RU2007128110A - Получение алкилированных ароматических углеводородов из метана - Google Patents
Получение алкилированных ароматических углеводородов из метана Download PDFInfo
- Publication number
- RU2007128110A RU2007128110A RU2007128110/04A RU2007128110A RU2007128110A RU 2007128110 A RU2007128110 A RU 2007128110A RU 2007128110/04 A RU2007128110/04 A RU 2007128110/04A RU 2007128110 A RU2007128110 A RU 2007128110A RU 2007128110 A RU2007128110 A RU 2007128110A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- methane
- effluent
- hydrogen
- aromatic hydrocarbon
- contacting
- Prior art date
Links
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 22
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 title claims 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 23
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims 5
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 5
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 4
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- -1 alkyl aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 claims 2
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 claims 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 2
- 239000003345 natural gas Substances 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical class C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical class C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 claims 1
- 239000005078 molybdenum compound Substances 0.000 claims 1
- 150000002752 molybdenum compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 claims 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003282 rhenium compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 claims 1
- 150000003658 tungsten compounds Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/54—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition of unsaturated hydrocarbons to saturated hydrocarbons or to hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring with no unsaturation outside the aromatic ring
- C07C2/64—Addition to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C2/66—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/76—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by condensation of hydrocarbons with partial elimination of hydrogen
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S585/00—Chemistry of hydrocarbon compounds
- Y10S585/929—Special chemical considerations
- Y10S585/943—Synthesis from methane or inorganic carbon source, e.g. coal
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Production Of Liquid Hydrocarbon Mixture For Refining Petroleum (AREA)
Claims (22)
1. Способ превращения метана в алкилированные ароматические углеводороды, включающий
(а) контактирование исходного материала, содержащего метан, с катализатором дегидроциклизации в условиях, эффективных для превращения упомянутого метана в ароматические углеводороды и получения первого отходящего потока, включающего ароматические углеводороды и водород;
(б) контактирование по меньшей мере части упомянутого ароматического углеводорода из упомянутого первого отходящего потока с алкилирующим агентом в условиях, эффективных для алкилирования упомянутого ароматического углеводорода и получения алкилированного ароматического углеводорода, содержащего алкильных боковых цепей больше, чем упомянутый ароматический углеводород перед алкилированием; и
(в) реакцию по меньшей мере части водорода из упомянутого первого отходящего потока с кислородсодержащими материалами с получением второго отходящего потока, обладающего более низким содержанием водорода в сравнении с упомянутым первым отходящим потоком.
2. Способ по п.1, в котором упомянутый исходный материал в (а) содержит также по меньшей мере один из Н2, Н2О, СО и СО2.
3. Способ по п.1 или 2, в котором упомянутый исходный материал в (а) содержит меньше 5 мас.% углеводородов С3+.
4. Способ по п.1, в котором упомянутые условия в (а) являются неокислительными условиями.
5. Способ по п.1, в котором упомянутые условия в (а) включают температуру от примерно 400 до примерно 1200°С, давление от примерно 1 до примерно 1000 кПа и среднечасовую скорость подачи сырья от примерно 0,01 до примерно 1000 ч-1.
6. Способ по п.1, в котором упомянутый катализатор дегидроциклизации включает металл или его соединение на неорганическом носителе.
7. Способ по п.1, в котором упомянутый катализатор дегидроциклизации в (а) включает по меньшей мере один из молибдена, вольфрама, рения, соединения молибдена, соединения вольфрама и соединения рения на ZSM-5, диоксиде кремния или оксиде алюминия.
8. Способ по п.1, в котором упомянутый первый отходящий поток включает по меньшей мере на 5 мас.% ароматических колец больше, чем упомянутый исходный материал.
9. Способ по п.1, в котором упомянутый алкилирующий агент включает этилен.
10. Способ по п.9, в котором по меньшей мере часть упомянутого этилена получают при упомянутом контактировании (а).
11. Способ по одному из пп.1-8, в котором упомянутый алкилирующий агент включает моноксид углерода и водород или продукт их взаимодействия.
12. Способ по п.11, в котором по меньшей мере часть упомянутого моноксида углерода получают упомянутой реакцией диоксида углерода с водородом и/или метаном.
13. Способ по одному из пп.1-8, в котором упомянутый алкилирующий агент включает метанол и/или диметиловый эфир.
14. Способ по п.1, в котором упомянутый ароматический углеводород включает бензол и упомянутым контактированием (б) получают толуол и/или ксилолы.
15. Способ по п.1, в котором упомянутый ароматический углеводород включает нафталин и упомянутым алкилированием получают метилнафталины и/или диметилнафталины.
16. Способ по п.1, в котором упомянутые кислородсодержащие материалы в (б) включают диоксид углерода или моноксид углерода.
17. Способ по п.16, в котором упомянутый диоксид углерода вводят в процесс как часть потока природного газа.
18. Способ по п.17, в котором упомянутый поток природного газа содержит также по меньшей мере часть метана в исходном материале в (а).
19. Способ по п.1, в котором упомянутый второй отходящий поток включает воду и метан, этан или смесь метана и этана.
20. Способ по п.19, дополнительно включающий удаление из упомянутого второго отходящего потока воды и возврат по меньшей мере части метана и/или этана из упомянутого второго отходящего потока на упомянутое контактирование (а).
21. Способ по п.1, в котором второй отходящий поток включает один или несколько из парафинов и олефинов с С2 по C5, моноциклических ароматических углеводородов и спиртов с C1 по С3.
22. Способ по п.1, в котором упомянутая реакция включает селективное сжигание водорода.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US63860504P | 2004-12-22 | 2004-12-22 | |
| US60/638,605 | 2004-12-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2007128110A true RU2007128110A (ru) | 2009-01-27 |
| RU2417974C2 RU2417974C2 (ru) | 2011-05-10 |
Family
ID=34956471
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2007128110/04A RU2417974C2 (ru) | 2004-12-22 | 2005-12-02 | Получение алкилированных ароматических углеводородов из метана |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US8138384B2 (ru) |
| JP (1) | JP5255845B2 (ru) |
| CN (2) | CN104193573A (ru) |
| AR (1) | AR055294A1 (ru) |
| AU (1) | AU2005319516B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0518997A2 (ru) |
| MY (1) | MY141225A (ru) |
| NO (1) | NO20073741L (ru) |
| RU (1) | RU2417974C2 (ru) |
| WO (1) | WO2006068800A2 (ru) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2517147C2 (ru) * | 2010-01-19 | 2014-05-27 | Юоп Ллк | Способ увеличения молярного соотношения между метилом и фенилом |
| RU2563628C2 (ru) * | 2009-03-13 | 2015-09-20 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Способ конверсии метана |
Families Citing this family (62)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2652962C (en) | 2006-05-31 | 2012-10-30 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Use of isotopic analysis for determination of aromatic hydrocarbons produced from methane |
| WO2009105344A2 (en) | 2008-02-21 | 2009-08-27 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of aromatics from methane |
| ES2335175B1 (es) | 2008-06-20 | 2010-12-30 | Universidad De Zaragoza | Procedimiento para la obtencion de hidrocarburos aromaticos a partir de metano. |
| WO2010013527A1 (ja) * | 2008-07-29 | 2010-02-04 | 株式会社明電舎 | 芳香族化合物製造方法 |
| US8846559B2 (en) * | 2008-11-03 | 2014-09-30 | Saudi Basic Industries Corporation | Stable shape-selective catalyst for aromatic alkylation and methods of using and preparing |
| EA020700B1 (ru) * | 2008-12-17 | 2015-01-30 | Сауди Бейсик Индастриз Корпорейшн | Способ увеличения содержания монооксида углерода в синтез-газе |
| US8378162B2 (en) | 2009-03-13 | 2013-02-19 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for methane conversion |
| AU2010236807B2 (en) | 2009-04-17 | 2014-09-25 | Seerstone Llc | Method for producing solid carbon by reducing carbon oxides |
| US8062987B2 (en) * | 2009-10-05 | 2011-11-22 | Saudi Basic Industries Corporation | Phosphorus-containing zeolite catalysts and their method of preparation |
| US8563795B2 (en) * | 2010-01-19 | 2013-10-22 | Uop Llc | Aromatic aklylating agent and an aromatic production apparatus |
| US8609917B2 (en) * | 2010-01-19 | 2013-12-17 | Uop Llc | Process for increasing methyl to phenyl mole ratios and reducing benzene content in a motor fuel product |
| JP2011195535A (ja) * | 2010-03-23 | 2011-10-06 | Meidensha Corp | 芳香族化合物製造方法 |
| WO2011135782A1 (ja) * | 2010-04-26 | 2011-11-03 | パナソニック株式会社 | 二酸化炭素を還元する方法 |
| CN102883811B (zh) | 2010-05-12 | 2016-05-04 | 国际壳牌研究有限公司 | 甲烷芳构化催化剂、制备方法和使用该催化剂的方法 |
| US9181146B2 (en) | 2010-12-10 | 2015-11-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for the production of xylenes and light olefins |
| KR101553454B1 (ko) * | 2010-12-10 | 2015-09-15 | 엑손모빌 케미칼 패턴츠 인코포레이티드 | 각종 공급원료로부터 방향족 화합물을 얻기 위한 방법 및 장치 |
| EP2838838A4 (en) | 2012-04-16 | 2015-10-21 | Seerstone Llc | METHOD AND SYSTEMS FOR DETECTING AND SEQUESTRATING CARBON AND REDUCING THE MASS OF CARBOX OXIDES IN A GAS FLOW |
| MX2014012548A (es) | 2012-04-16 | 2015-04-10 | Seerstone Llc | Metodos y estructuras para reducir oxidos de carbono con catalizadores no ferrosos. |
| WO2013158160A1 (en) | 2012-04-16 | 2013-10-24 | Seerstone Llc | Method for producing solid carbon by reducing carbon dioxide |
| EP2838844A4 (en) | 2012-04-16 | 2015-10-28 | Seerstone Llc | METHOD FOR TREATING A GAS CLEARANCE CONTAINING CARBON OXIDES |
| NO2749379T3 (ru) | 2012-04-16 | 2018-07-28 | ||
| US9896341B2 (en) | 2012-04-23 | 2018-02-20 | Seerstone Llc | Methods of forming carbon nanotubes having a bimodal size distribution |
| US9181147B2 (en) | 2012-05-07 | 2015-11-10 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process for the production of xylenes and light olefins |
| US9278342B2 (en) | 2012-07-02 | 2016-03-08 | Saudi Basic Industries Corporation | Method of modifying a phosphorus-containing zeolite catalyst |
| US10815124B2 (en) | 2012-07-12 | 2020-10-27 | Seerstone Llc | Solid carbon products comprising carbon nanotubes and methods of forming same |
| US9604848B2 (en) | 2012-07-12 | 2017-03-28 | Seerstone Llc | Solid carbon products comprising carbon nanotubes and methods of forming same |
| CN104619640B (zh) | 2012-07-13 | 2017-05-31 | 赛尔斯通股份有限公司 | 用于形成氨和固体碳产物的方法和系统 |
| US9779845B2 (en) | 2012-07-18 | 2017-10-03 | Seerstone Llc | Primary voltaic sources including nanofiber Schottky barrier arrays and methods of forming same |
| JP6389824B2 (ja) | 2012-11-29 | 2018-09-12 | シーアストーン リミテッド ライアビリティ カンパニー | 固体炭素材料を製造するための反応器および方法 |
| US9433936B2 (en) * | 2013-03-14 | 2016-09-06 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Dewaxing catalysts |
| US10115844B2 (en) | 2013-03-15 | 2018-10-30 | Seerstone Llc | Electrodes comprising nanostructured carbon |
| US9783416B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-10-10 | Seerstone Llc | Methods of producing hydrogen and solid carbon |
| WO2014151144A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Seerstone Llc | Carbon oxide reduction with intermetallic and carbide catalysts |
| WO2014151138A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-25 | Seerstone Llc | Reactors, systems, and methods for forming solid products |
| US9586823B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-03-07 | Seerstone Llc | Systems for producing solid carbon by reducing carbon oxides |
| WO2014169047A1 (en) * | 2013-04-09 | 2014-10-16 | Ceramatec, Inc. | System and process for converting natural gas into saturated, cyclic hydrocarbons |
| KR101850268B1 (ko) * | 2013-09-09 | 2018-04-20 | 치요다가코겐세츠가부시키가이샤 | 수소 및 합성 천연가스의 제조 장치 및 제조 방법 |
| JP6194143B2 (ja) * | 2013-09-09 | 2017-09-06 | 千代田化工建設株式会社 | 水素及び合成天然ガスの製造装置及び製造方法 |
| CN104557423B (zh) * | 2013-10-21 | 2017-05-03 | 北京化工大学 | 一种甲烷直接转化制芳烃的方法 |
| US10131588B2 (en) | 2013-12-06 | 2018-11-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of C2+ olefins |
| WO2015084575A2 (en) | 2013-12-06 | 2015-06-11 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of c2+ olefins |
| US9682900B2 (en) | 2013-12-06 | 2017-06-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Hydrocarbon conversion |
| US10167361B2 (en) | 2014-03-25 | 2019-01-01 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Production of aromatics and C2+olefins |
| US9682899B2 (en) | 2013-12-06 | 2017-06-20 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Hydrocarbon conversion |
| WO2015117166A1 (en) | 2014-01-30 | 2015-08-06 | Saudi Basic Industries Corporation | Process for producing aromatics from methane with intermediate cox cofeeding |
| US9950971B2 (en) | 2014-07-23 | 2018-04-24 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Process and catalyst for methane conversion to aromatics |
| CN105646514B (zh) * | 2014-11-17 | 2018-02-02 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种合成1,4:3,6‑双脱水己糖醇甲醚的方法 |
| DE102015217650A1 (de) * | 2015-09-15 | 2017-03-16 | Siemens Aktiengesellschaft | Verfahren und Vorrichtung zur Veredelung eines kohlenstoffhaltigen Reaktanten |
| CN106540742B (zh) * | 2015-09-18 | 2019-04-09 | 北京化工大学 | 一种高催化活性的多级孔甲烷无氧芳构化和芳烃烷基化耦合催化剂及其制备方法和应用 |
| CN107285973A (zh) * | 2016-03-30 | 2017-10-24 | 中国石油化工股份有限公司 | 一种含萘烃类气体的生产加工工艺及生产设备 |
| CN105967965B (zh) * | 2016-06-13 | 2018-09-28 | 华电煤业集团有限公司 | 一种低碳烃流化床芳构化装置及应用 |
| US10189763B2 (en) | 2016-07-01 | 2019-01-29 | Res Usa, Llc | Reduction of greenhouse gas emission |
| US9938217B2 (en) | 2016-07-01 | 2018-04-10 | Res Usa, Llc | Fluidized bed membrane reactor |
| US9981896B2 (en) | 2016-07-01 | 2018-05-29 | Res Usa, Llc | Conversion of methane to dimethyl ether |
| US11752459B2 (en) | 2016-07-28 | 2023-09-12 | Seerstone Llc | Solid carbon products comprising compressed carbon nanotubes in a container and methods of forming same |
| JP7091842B2 (ja) * | 2018-05-29 | 2022-06-28 | 日本製鉄株式会社 | パラキシレン製造用触媒、パラキシレン製造用触媒の製造方法、およびパラキシレンの製造方法 |
| US12122731B2 (en) | 2020-07-14 | 2024-10-22 | Qatar Foundation For Education, Science And Community Development | System and method for low-cost methane upgrading to added-valuable products |
| US20240158316A1 (en) * | 2021-03-24 | 2024-05-16 | Brown University | Direct Conversion of Methane to C2 and Higher Hydrocarbons |
| US20240343660A1 (en) * | 2021-08-12 | 2024-10-17 | Koch Technology Solutions, Llc | Improved systems and processes for high-selectivity conversion of mono-aromatics from olefins |
| CN117920182A (zh) * | 2022-10-12 | 2024-04-26 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种催化合成气直接转化制富含btx的芳烃的催化剂及其应用 |
| KR20240108115A (ko) * | 2022-12-31 | 2024-07-09 | 서울대학교산학협력단 | 방향족화 촉매 및 그 제조 방법 |
| KR20250016981A (ko) * | 2023-07-26 | 2025-02-04 | 한국화학연구원 | 메탄으로부터 c2 탄화수소 화합물 및 방향족 화합물을 제조하는 방법 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8531687D0 (en) | 1985-12-23 | 1986-02-05 | British Petroleum Co Plc | Production of aromatics |
| FR2655038B1 (fr) * | 1989-11-28 | 1993-05-14 | Inst Francais Du Petrole | Procede de production d'hydrocarbures alkylaromatiques a partir de gaz naturel. invention de mm. bernard juguin, jean-claude collin, joseph larue et christian busson. |
| US5026937A (en) | 1989-12-29 | 1991-06-25 | Uop | Aromatization of methane using zeolite incorporated in a phosphorus-containing alumina |
| US5348982A (en) | 1990-04-04 | 1994-09-20 | Exxon Research & Engineering Co. | Slurry bubble column (C-2391) |
| US5336825A (en) | 1992-07-10 | 1994-08-09 | Council Of Scientific & Industrial Research | Integrated two step process for conversion of methane to liquid hydrocarbons of gasoline range |
| WO1994020437A1 (en) * | 1993-03-08 | 1994-09-15 | Mobil Oil Corporation | Benzene reduction in gasoline by alkylation with higher olefins |
| DE69808983T2 (de) | 1997-03-31 | 2003-08-07 | Director General Of Agency Of Industrial Science And Technology, Tokio/Tokyo | Methanolsynthese- und Reformierungskatalysator bestehend aus Kupfer, Zink und Aluminium |
| US5936135A (en) | 1997-05-02 | 1999-08-10 | Council Of Scientific & Industrial Research | Process for the preparation of hydrocarbons |
| RU2135441C1 (ru) | 1997-07-31 | 1999-08-27 | Институт катализа им.Г.К.Борескова СО РАН | Способ переработки метана (варианты) |
| TW548334B (en) * | 1997-08-20 | 2003-08-21 | Jgc Corp | Heating furnace and method of manufacturing the same |
| US6239057B1 (en) | 1999-01-15 | 2001-05-29 | Uop Llc | Catalyst for the conversion of low carbon number aliphatic hydrocarbons to higher carbon number hydrocarbons, process for preparing the catalyst and process using the catalyst |
| EA200100915A1 (ru) * | 1999-02-26 | 2002-02-28 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Способ получения ароматических углеводородов из углеводородов c1-4 |
| WO2001014501A1 (en) | 1999-08-20 | 2001-03-01 | Mobil Oil Corporation | Hydrogenation process |
| IT1317757B1 (it) | 2000-02-03 | 2003-07-15 | Enitecnologie Spa | Metodo per la preparazione di idrocarburi idrogenati. |
| JP2001334151A (ja) * | 2000-05-30 | 2001-12-04 | Masaru Ichikawa | 低級炭化水素の芳香族化合物化触媒ならびに低級炭化水素を原料とする芳香族化合物及び水素の製造方法 |
| US6552243B2 (en) | 2000-07-27 | 2003-04-22 | Conoco Phillips Company | Catalyst and process for aromatic hydrocarbons production from methane |
| US7038100B2 (en) * | 2001-04-30 | 2006-05-02 | Exxonmobil Chemical Patents, Inc. | Aromatics alkylation |
| US7019184B2 (en) * | 2002-01-28 | 2006-03-28 | Conocophillips Company | Non-oxidative conversion of gas to liquids |
| US7074739B2 (en) * | 2002-11-19 | 2006-07-11 | Exxonmobil Chemical Patents Inc. | Multi-component molecular sieve catalyst compositions and their use in aromatics reactions |
| RU2227793C1 (ru) * | 2003-04-11 | 2004-04-27 | Институт Катализа Им. Г.К. Борескова Сибирского Отделения Российской Академии Наук | Способ получения смеси нафталиновых углеводородов из легких углеводородных газов (варианты) |
-
2005
- 2005-12-02 JP JP2007548248A patent/JP5255845B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2005-12-02 CN CN201410324610.7A patent/CN104193573A/zh active Pending
- 2005-12-02 RU RU2007128110/04A patent/RU2417974C2/ru active
- 2005-12-02 AU AU2005319516A patent/AU2005319516B2/en not_active Ceased
- 2005-12-02 WO PCT/US2005/043523 patent/WO2006068800A2/en not_active Ceased
- 2005-12-02 BR BRPI0518997-7A patent/BRPI0518997A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-12-02 CN CNA2005800440000A patent/CN101124184A/zh active Pending
- 2005-12-02 US US11/792,324 patent/US8138384B2/en active Active
- 2005-12-19 MY MYPI20055988A patent/MY141225A/en unknown
- 2005-12-21 AR ARP050105431A patent/AR055294A1/es not_active Application Discontinuation
-
2007
- 2007-07-18 NO NO20073741A patent/NO20073741L/no not_active Application Discontinuation
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2563628C2 (ru) * | 2009-03-13 | 2015-09-20 | Эксонмобил Кемикэл Пейтентс Инк. | Способ конверсии метана |
| RU2517147C2 (ru) * | 2010-01-19 | 2014-05-27 | Юоп Ллк | Способ увеличения молярного соотношения между метилом и фенилом |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU2005319516A1 (en) | 2006-06-29 |
| US8138384B2 (en) | 2012-03-20 |
| CN104193573A (zh) | 2014-12-10 |
| BRPI0518997A2 (pt) | 2008-12-23 |
| WO2006068800A3 (en) | 2006-11-30 |
| MY141225A (en) | 2010-03-31 |
| JP5255845B2 (ja) | 2013-08-07 |
| CN101124184A (zh) | 2008-02-13 |
| AU2005319516B2 (en) | 2009-04-23 |
| WO2006068800A2 (en) | 2006-06-29 |
| JP2008525448A (ja) | 2008-07-17 |
| US20080058564A1 (en) | 2008-03-06 |
| RU2417974C2 (ru) | 2011-05-10 |
| NO20073741L (no) | 2007-09-24 |
| AR055294A1 (es) | 2007-08-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2007128110A (ru) | Получение алкилированных ароматических углеводородов из метана | |
| RU2007128107A (ru) | Получение жидких углеводов из метана | |
| CN101119948B (zh) | 由甲烷生产芳族烃 | |
| Jones et al. | Fuels for the future: remote gas conversion | |
| US8859835B2 (en) | Regeneration of metal-containing catalysts | |
| CN101795999B (zh) | 由脂族化合物制备芳族化合物 | |
| RU2454390C2 (ru) | Получение ароматических соединений из метана | |
| NL1023097C2 (nl) | Condensatie van alkenen in Fischer-Tropsch-staartgas. | |
| Giannetto et al. | Conversion of light alkanes into aromatic hydrocarbons. VII. Aromatization of propane on gallosilicates: effect of calcination in dry air | |
| RU2514915C2 (ru) | Получение ароматических соединений из метана | |
| Skutil et al. | Some technological aspects of methane aromatization (direct and via oxidative coupling) | |
| KR101097567B1 (ko) | 메탄으로부터 생성된 방향족 탄화수소의 측정을 위한 동위원소분석의 용도 | |
| Sugi et al. | Shape-selective alkylation and related reactions of mononuclear aromatic hydrocarbons over H-ZSM-5 zeolites modified with lanthanum and cerium oxides | |
| RU2006132359A (ru) | Способ получения дегидрированных углеводородных соединений | |
| CN101939100A (zh) | 由甲烷生产芳族化合物 | |
| JP2018069231A (ja) | パラフィンをオレフィンに転化するためのプロセス及びそこで使用するための触媒 | |
| EP3294836A1 (en) | Systems and methods related to the syngas to olefin process | |
| WO2006068814A2 (en) | Production of aromatic hydrocarbons from methane | |
| KR890003927A (ko) | C₃지방족 화합물의 촉매적 전환공정 | |
| CN100339341C (zh) | 利用来自异构化单元的过程物流制备支链烷基芳烃的方法 | |
| Phatanasri et al. | Aromatization of light paraffins over Ga-containing MFI-type catalyst | |
| CN1747916A (zh) | 使用由烯烃加氢、脱氢和异构化产生的过程物流制备支链烷基芳烃的方法 | |
| Colombo et al. | Conversion of Linear Butenes to Propylene on H-Zsm-5 Zeolites: Effect of Reaction Parameters and Zeolite Morphology on Catalytic Activity |