[go: up one dir, main page]

RU2007142007A - 2-аминохиназолин-5-оны - Google Patents

2-аминохиназолин-5-оны

Info

Publication number
RU2007142007A
RU2007142007A RU2007142007/04A RU2007142007A RU2007142007A RU 2007142007 A RU2007142007 A RU 2007142007A RU 2007142007/04 A RU2007142007/04 A RU 2007142007/04A RU 2007142007 A RU2007142007 A RU 2007142007A RU 2007142007 A RU2007142007 A RU 2007142007A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
substituted
unsubstituted
hydrogen
group
fluoro
Prior art date
Application number
RU2007142007/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Тимоти Д. МАЧАЕВСКИ (US)
Тимоти Д. Мачаевски
Чжэньхай ГАО (US)
Чжэньхай ГАО
Бэрри Х. ЛЕВАЙН (US)
Бэрри Х. ЛЕВАЙН
Уилльям АНТОНИОС-МАККРИ (US)
Уилльям АНТОНИОС-МАККРИ
Корнелия Р. БЕЛЛАМАСИНА (US)
Корнелия Р. БЕЛЛАМАСИНА
Абран КОСТАЛЕС (US)
Абран Косталес
Брендон М. ДУГАН (US)
Брендон М. ДУГАН
Сьюзан ФОНГ (US)
Сьюзан ФОНГ
Томас ХЕНДРИКСОН (US)
Томас Хендриксон
Сяодун ЛИН (US)
Сяодун Лин
Кристофер МАКБРАЙД (US)
Кристофер Макбрайд
Морин МАККЕННА (US)
Морин Маккенна
Элис К. РИКО (US)
Элис К. Рико
Синтия М. ШЕЙФЕР (US)
Синтия М. Шейфер
Кс. Майкл ВАНГ (US)
Кс. Майкл ВАНГ
Яшин ЧЖОУ (US)
Яшин Чжоу
И. Ся (Us)
И. Ся
Крис Г. МЕНДЕНХОЛЛ (US)
Крис Г. Менденхолл
Original Assignee
Новартис Вэксинес Энд Дайэгностикс Инк. (Us)
Новартис Вэксинес Энд Дайэгностикс Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Вэксинес Энд Дайэгностикс Инк. (Us), Новартис Вэксинес Энд Дайэгностикс Инк. filed Critical Новартис Вэксинес Энд Дайэгностикс Инк. (Us)
Publication of RU2007142007A publication Critical patent/RU2007142007A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/86—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 4
    • C07D239/94—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
    • C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
    • C07D239/84—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D409/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, имеющее формулу (I): ! ! или его стереоизомер, таутомер или фармацевтически приемлемая соль, в которой ! n=0 или 1; ! причем, когда n=1, тогда X означает C, Y в каждом положении независимо выбран из CQ1 и N, и Z выбран из CR2 и N, и ! причем, когда n=0, тогда X означает C или N, Y в каждом положении независимо выбран из CQ1, N, NQ2, О и S; ! причем каждый Q1 независимо выбран из группы, состоящей из: ! (1) водорода, ! (2) галогена, ! (3) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила, ! (4) замещенного или незамещенного C2-C6-алкенила, ! (5) замещенного или незамещенного C2-C6-алкинила, ! (6) замещенного или незамещенного C3-C7-циклоалкила, ! (7) замещенного или незамещенного C5-C7-циклоалкенила, ! (8) замещенного или незамещенного арила, ! (9) замещенного или незамещенного гетероарила, ! (10) замещенного или незамещенного гетероциклила, ! (11) замещенного или незамещенного амино, ! (12) -OR3, -SR3, или -N(R3)2, ! (13) -C(O)R3, -CO2R3, -C(О)N(R3)2, -S(O)R3, -SO2R3 или -SO2N(R3)2, ! (14) -ОС(O)R3, -N(R3)C(О)R3 или -N(R3)SO2R3, ! (15) -CN, и ! (16) -NO2; ! причем каждый Q2 независимо выбран из группы, состоящей из: ! (1) водорода, ! (2) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила, ! (3) замещенного или незамещенного C2-C6-алкенила, ! (4) замещенного или незамещенного C2-C6-алкинила, ! (5) замещенного или незамещенного C3-C7-циклоалкила, ! (6) замещенного или незамещенного C5-C7-циклоалкенила, ! (7) замещенного или незамещенного арила, ! (8) замещенного или незамещенного гетероарила, ! (9) замещенного или незамещенного гетероциклила; ! причем R1 выбран из группы, состоящей из: ! (1) водорода, ! (2) галогена, ! (3) гидроксила, ! (4) C1-C6-алкокси, ! (5) тиола, ! (6) C1-C6-алкилтиола, ! (7) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила, ! (8) амино, алкиламино, ариламино или аралкиламино, ! (9) замещенного или незамещен

Claims (38)

1. Соединение, имеющее формулу (I):
Figure 00000001
или его стереоизомер, таутомер или фармацевтически приемлемая соль, в которой
n=0 или 1;
причем, когда n=1, тогда X означает C, Y в каждом положении независимо выбран из CQ1 и N, и Z выбран из CR2 и N, и
причем, когда n=0, тогда X означает C или N, Y в каждом положении независимо выбран из CQ1, N, NQ2, О и S;
причем каждый Q1 независимо выбран из группы, состоящей из:
(1) водорода,
(2) галогена,
(3) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила,
(4) замещенного или незамещенного C2-C6-алкенила,
(5) замещенного или незамещенного C2-C6-алкинила,
(6) замещенного или незамещенного C3-C7-циклоалкила,
(7) замещенного или незамещенного C5-C7-циклоалкенила,
(8) замещенного или незамещенного арила,
(9) замещенного или незамещенного гетероарила,
(10) замещенного или незамещенного гетероциклила,
(11) замещенного или незамещенного амино,
(12) -OR3, -SR3, или -N(R3)2,
(13) -C(O)R3, -CO2R3, -C(О)N(R3)2, -S(O)R3, -SO2R3 или -SO2N(R3)2,
(14) -ОС(O)R3, -N(R3)C(О)R3 или -N(R3)SO2R3,
(15) -CN, и
(16) -NO2;
причем каждый Q2 независимо выбран из группы, состоящей из:
(1) водорода,
(2) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила,
(3) замещенного или незамещенного C2-C6-алкенила,
(4) замещенного или незамещенного C2-C6-алкинила,
(5) замещенного или незамещенного C3-C7-циклоалкила,
(6) замещенного или незамещенного C5-C7-циклоалкенила,
(7) замещенного или незамещенного арила,
(8) замещенного или незамещенного гетероарила,
(9) замещенного или незамещенного гетероциклила;
причем R1 выбран из группы, состоящей из:
(1) водорода,
(2) галогена,
(3) гидроксила,
(4) C1-C6-алкокси,
(5) тиола,
(6) C1-C6-алкилтиола,
(7) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила,
(8) амино, алкиламино, ариламино или аралкиламино,
(9) замещенного или незамещенного арила,
(10) замещенного или незамещенного гетероарила, и
(11) замещенного или незамещенного гетероциклила;
причем R2 выбран из группы, состоящей из:
(1) водорода,
(2) галогена,
(3) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила, и
(4) -OR3, -SR3 или -N(R3)2;
причем R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из:
(1) водорода,
(2) галогена,
(3) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила,
(4) -OR3, -SR3 или -N(R3)2, и
(5) -ОС(O)R3, -N(R3)C(О)R3 или -N(R3)SO2R3;
причем каждый R3 независимо выбран из группы, состоящей из:
(1) водорода,
(2) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила,
(3) замещенного или незамещенного C2-C6-алкенила,
(4) замещенного или незамещенного C2-C6-алкинила,
(5) замещенного или незамещенного C3-C7-циклоалкила,
(6) замещенного или незамещенного C5-C7-циклоалкенила,
(7) замещенного или незамещенного арила,
(8) замещенного или незамещенного гетероарила,
(9) замещенного или незамещенного гетероциклила, и
(10) замещенного или незамещенного амино; и
при условии, что, когда R1 означает метил, а R4 и R5 являются водородом, тогда X, Y, Z и n вместе не образуют незамещенное фенильное или фуран-2-ильное кольцо, и
при условии, что, когда R1, R4 и R5 означают водород, тогда X, Y, Z и n вместе не образуют фуран-2-ильное, тиен-2-ильное или фенильное кольцо, причем указанное кольцо незамещено или замещено одним, двумя или тремя заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C1-C6-алкила, C1-C6-алкокси, амино, алкиламино, диалкиламино, гидроксила и галогена.
2. Соединение по п.1, в котором R1 оброзначает водород или замещенный или незамещенный C1-C6-алкил.
3. Соединение по п.2, в котором R1 означает метил.
4. Соединение по п.1, в котором R2 означает водород или фтор.
5. Соединение по п.1, в котором R4 означает водород.
6. Соединение по п.1, в котором R5 означает водород.
7. Соединение по п.1, в котором по меньшей мере один из Q1, Q2, R2 или R3 выбран из группы, состоящей из замещенного или незамещенного арила, замещенного или незамещенного гетероциклила, замещенного или незамещенного гетероарила, замещенного или незамещенного C3-C7-циклоалкила и замещенного или незамещенного C5-C7-циклоалкенил.
8. Соединение по п.7, в котором указанный арил, гетероциклил, гетероарил, C3-C7-циклоалкил и C5-C7-циклоалкенил выбраны из группы, состоящей из фенила, пиридила, пиразинила, пиримидинила, пиридазинила, пиразолила, имидазолила, триазолила, индолила, оксадиазола, тиадиазола, фуранила, хинолинила, изохинолинила, изоксазолила, оксазолила, тиазолила, морфолино, пиперидинила, пирролидинила, тиенила, циклогексила, циклопентила, циклогексенила и циклопентенила.
9. Соединение по п.8, в котором один из Q1 или Q2 выбран из группы, состоящей из (2-гидроксиэтиламино)-пиразин-2-ила, 1-метил-1Н-пиразол-4-ила, 2-(5-метилпиридин-2-ил)-фенила, 2,3-дифторфенила, 2,4-дифторфенила, 2,4-диметоксифенила, 2,5-дифторфенила, 2,6-дифторфенила, 2,6-диметилпиридин-3-ила, 2-ацетамидофенила, 2-аминокарбонилфенила, 2-аминопиримидин-5-ила, 2-хлор-4-метоксипиримидин-5-ила, 2-хлор-5-фторпиридин-3-ила, 2-хлорфенила, 2-хлорпиридин-3-ила, 2-хлорпиридин-3-ила, 2-хлорпиридин-4-ила, 2-дифтор-3-метоксифенила, 2-этилфенила, 2-фтор-3-метоксифенила, 2-фтор-3-метилфенила, 2-фтор-4-метилфенила, 2-фтор-4-метилфенила, 2-фтор-5-метоксифенила, 2-фтор-5-метоксифенила, 2-фтор-5-метоксифенила, 2-фтор-5-метилфенила, 2-фторфенила, 2-фторпиридин-3-ила, 2-гидроксиметил-3-метоксифенила, 2-гидроксиметилфенила, 2-метокси-5-трифторметилфенила, 2-метоксифенила, 2-метоксипиридин-3-ила, 2-метоксипиримидин-4-ила, 2-метилфенила, 2-метилпиридин-3-ила, 2-оксо-1,2-дигидропиридин-3-ила, 2-феноксифенила, 2-трифторметоксифенила, 3,5-диметилизоксазол-4-ила, 3,6-диметилпиразин-2-ила, 3-ацетамидофенила, 3-аминокарбонилфенила, 3-бромфенила, 3-хлорпиразин-2-ила, 3-цианофенила, 3-диметиламинофенила, 3-этоксифенила, 3-этил-4-метилфенила, 3-этинилфенила, 3-фтор-6-метоксипиридин-2-ила, 3-фтор-6-метоксипиридин-2-ила, 3-фторфенила, 3-фторпиразин-2-ила, 3-метансульфонамидофенила, 3-метоксикарбонилфенила, 3-метоксифенила, 3-метоксипиразин-2-ила, 3-метил-3H-[имидазо4,5-b]пиразин-5-ила, 3-метилфенила, 3-метилпиридин-2-ила, 3-трифторметоксифенила, 3-трифторметоксифенила, 3-трифторметилфенила, 4,5-диметоксипиримидин-2-ил, 4,5-диметоксипиримидин-2-ил, 4-амино-5-фторпиримидин-2-ила, 4-хлор-2,5-диметоксифенила, 4-хлор-2-фторфенила, 4-хлор-2-метокси-5-метилфенила, 4-хлорпиридин-3-ила, 4-этоксипиримидин-5-ила, 4-этил-1Н-пиразол-3-ила, 4-фторфенила, 4-метокси-5-метилпиримидин-2-ила, 4-метокси-5-метилпиримидин-2-ила, 4-метокси-5-метилпиримидин-2-ила, 4-метоксипиридин-3-ила, 4-метоксипиримидин-2-ила, 4-метоксипиримидин-5-ила, 4-метилпиридин-2-ила, 4-метилпиридин-3-ила, 5,6-диметоксипиразин-2-ила, 5-ацетилтиофен-2-ила, 5-амино-6-метокси-3-метилпиразин-2-ила, 5-амино-6-метоксипиразин-2-ила, 5-хлор-4-метоксипиримидин-2-ила, 5-хлор-6-метоксипиразин-2-ила, 5-фтор-2-метоксифенила, 5-фтор-4-метоксипиримидин-2-ила, 5-фтор-6-метоксипиразин-2-ила, 5-фторпиридин-2-ила, 5-метоксипиридин-3-ила, 5-трифторметилпиримидин-2-ила, 6-ацетилпиридин-2-ила, 6-хлорпиразин-2-ила, 6-этоксипиразин-2-ила, 6-этилпиридин-2-ила, 6-фторпиридин-2-ила, 6-фторпиридин-3-ила, 6-гидроксипиридин-2-ила, 6-метокси-5-метилпиразин-2-ила, 6-метоксипиразин-2-ила, 6-метоксипиридин-2-ила, 6-метоксипиридин-3-ила, 6-метиламино-пиразин-2-ила, 6-метилпиридин-2-ила и 6-трифторметилпиридин-2-ила.
10. Соединение по п.1, в котором R3 выбран из группы, состоящей из метила, этила, изопропила, циклопентила и циклогексила.
11. Соединение по п.1, в котором R3 выбран из группы, состоящей из замещенного и незамещенного фенила, замещенного и незамещенного тиазолила, замещенного и незамещенного пиридила, замещенного и незамещенного пиразинила и замещенного и незамещенного пиримидинила.
12. Соединение по п.1, в котором R3 выбран из группы, состоящей из 2-аминоэтила, 2-пиперидинилэтила, 2-пиперазинилэтила, 2-морфолинилэтила и 2-(N-метилпиперазинил)этила.
13. Соединение по п.1, имеющее формулу (Ia)
Figure 00000002
где R1, R4, R5, X, Y, Z и n имеют определенные выше значения.
14. Соединение по п.1, имеющее формулу II
Figure 00000003
где W1 и W2 независимо означают N или CQ1; причем R6 выбран из группы, состоящей из:
(1) замещенного или незамещенного C3-C7-циклоалкила,
(2) замещенного или незамещенного C5-C7-циклоалкенила,
(3) замещенного или незамещенного арила,
(4) замещенного или незамещенного гетероарила,
(5) замещенного или незамещенного гетероциклила;
причем R7 и R8 независимо означают
(1) водород,
(2) галоген,
(3) замещенный или незамещенный C1-C6-алкил,
(4) -OR3, -SR3 или -N(R3)2, и
причем Q1, R1, R3, R4 и R5 имеют значения, определенные выше.
15. Соединение по п.14, в котором R1 означает водород или замещенный или незамещенный C1-C6-алкил.
16. Соединение по п.15, в котором R1 означает метил.
17. Соединение по п.14, в котором R4 означает водород.
18. Соединение по п.14, в котором R5 означает водород.
19. Соединение по п.14, в котором W1 означает N.
20. Соединение по п.14, в котором W2 означает N.
21. Соединение по п.14, в котором W1 и W2 означают CQ1.
22. Соединение по п.21, в котором каждый Q1 означает водород.
23. Соединение по п.14, в котором R6 выбран из группы, состоящей из замещенного арила, замещенного гетероциклила, замещенного гетероарила, замещенного C3-C7-циклоалкила и замещенного C5-C7-циклоалкенила, причем указанный арил, гетероциклил, гетероарил, C3-C7-циклоалкил и C5-C7-циклоалкенил выбраны из группы, состоящей из фенила, пиридила, пиразинила, пиримидинила, пиридазинила, пиразолила, имидазолила, триазолила, индолила, оксадиазола, тиадиазола, фуранила, хинолинила, изохинолинила, изоксазолила, оксазолила, тиазолила, морфолино, пиперидинила, пирролидинила, тиенила, циклогексила, циклопентила, циклогексенила и циклопентенила.
24. Соединение по п.14, в котором R6 выбран из группы, состоящей из (2-гидроксиэтиламино)-пиразин-2-ила, 1-метил-1Н-пиразол-4-ила, 2-(5-метилпиридин-2-ил)-фенила, 2,3-дифторфенила, 2,4-дифторфенила, 2,4-диметоксифенила, 2,5-дифторфенила, 2,6-дифторфенила, 2,6-диметилпиридин-3-ила, 2-ацетамидофенила, 2-аминокарбонилфенила, 2-аминопиримидин-5-ила, 2-хлор-4-метоксипиримидин-5-ила, 2-хлор-5-фторпиридин-3-ила, 2-хлорфенила, 2-хлорпиридин-3-ила, 2-хлорпиридин-3-ила, 2-хлорпиридин-4-ила, 2-дифтор-3-метоксифенила, 2-этилфенила, 2-фтор-3-метоксифенила, 2-фтор-3-метилфенила, 2-фтор-4-метилфенила, 2-фтор-4-метилфенила, 2-фтор-5-метоксифенила, 2-фтор-5-метоксифенила, 2-фтор-5-метоксифенила, 2-фтор-5-метилфенила, 2-фторфенила, 2-фторпиридин-3-ила, 2-гидроксиметил-3-метоксифенила, 2-гидроксиметилфенила, 2-метокси-5-трифторметилфенила, 2-метоксифенила, 2-метоксипиридин-3-ила, 2-метоксипиримидин-4-ила, 2-метилфенил, 2-метилпиридин-3-ила, 2-оксо-1,2-дигидро-пиридин-3-ила, 2-феноксифенила, 2-трифторметоксифенила, 3,5-диметилизоксазол-4-ила, 3,6-диметилпиразин-2-ила, 3-ацетамидофенила, 3-аминокарбонилфенила, 3-бромфенила, 3-хлорпиразин-2-ила, 3-цианофенила, 3-диметиламинофенила, 3-этоксифенила, 3-этил-4-метилфенила, 3-этинилфенила, 3-фтор-6-метоксипиридин-2-ила, 3-фтор-6-метоксипиридин-2-ила, 3-фторфенила, 3-фторпиразин-2-ила, 3-метансульфонамидофенила, 3-метоксикарбонилфенила, 3-метоксифенила, 3-метоксипиразин-2-ила, 3-метил-3H-[имидазо4,5-b]пиразин-5-ила, 3-метилфенила, 3-метилпиридин-2-ила, 3-трифторметоксифенила, 3-трифторметоксифенила, 3-трифторметилфенила, 4,5-диметоксипиримидин-2-ила, 4,5-диметоксипиримидин-2-ила, 4-амино-5-фторпиримидин-2-ила, 4-хлор-2,5-диметоксифенила, 4-хлор-2-фторфенила, 4-хлор-2-метокси-5-метилфенила, 4-хлорпиридин-3-ила, 4-этоксипиримидин-5-ила, 4-этил-1Н-пиразол-3-ила, 4-фторфенила, 4-метокси-5-метилпиримидин-2-ила, 4-метокси-5-метилпиримидин-2-ила, 4-метокси-5-метилпиримидин-2-ила, 4-метоксипиридин-3-ила, 4-метоксипиримидин-2-ила, 4-метоксипиримидин-5-ила, 4-метилпиридин-2-ила, 4-метилпиридин-3-ила, 5,6-диметоксипиразин-2-ила, 5-ацетилтиофен-2-ила, 5-амино-6-метокси-3-метилпиразин-2-ила, 5-амино-6-метоксипиразин-2-ила, 5-хлор-4-метоксипиримидин-2-ила, 5-хлор-6-метоксипиразин-2-ила, 5-фтор-2-метоксифенила, 5-фтор-4-метоксипиримидин-2-ила, 5-фтор-6-метоксипиразин-2-ила, 5-фторпиридин-2-ила, 5-метоксипиридин-3-ила, 5-трифторметилпиримидин-2-ила, 6-ацетилпиридин-2-ила, 6-хлорпиразин-2-ила, 6-этоксипиразин-2-ила, 6-этилпиридин-2-ила, 6-фторпиридин-2-ила, 6-фторпиридин-3-ила, 6-гидроксипиридин-2-ила, 6-метокси-5-метилпиразин-2-ила, 6-метоксипиразин-2-ила, 6-метоксипиридин-2-ила, 6-метоксипиридин-3-ила, 6-метиламино-пиразин-2-ила, 6-метилпиридин-2-ила и 6-трифторметилпиридин-2-ила.
25. Соединение по п.14, в котором R7 означает водород.
26. Соединение по п.14, в котором R8 означает водород или фтор.
27. Соединение по п.14, имеющее формулу (IIa)
Figure 00000004
в которой R1, R4, R5, R6, R7, R8, W1 и W2 имеют определенные выше значения.
28. Соединение по п.1, имеющее формулу III:
Figure 00000005
или его стереоизомер, таутомер или фармацевтически приемлемая соль, в которой
n=0 или 1;
причем, когда n=1, тогда X означает C, Y в каждом положении независимо выбран из CQ1 и N, и Z выбран из CR2 и N, и
причем, когда n=0, тогда X означает C или N, Y в каждом положении независимо выбран из CQ1, N, NQ2, О и S;
причем каждый Q1 независимо выбран из группы, состоящей из:
(1) водорода,
(2) галогена,
(3) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила,
(4) замещенного или незамещенного C2-C6-алкенила,
(5) замещенного или незамещенного C2-C6-алкинила,
(6) замещенного или незамещенного C3-C7-циклоалкила,
(7) замещенного или незамещенного C5-C7-циклоалкенила,
(8) замещенного или незамещенного арила,
(9) замещенного или незамещенного гетероарила,
(10) замещенного или незамещенного гетероциклила,
(11) замещенного или незамещенного амино,
(12) -OR3, -SR3, или -N(R3)2,
(13) -C(O)R3, -CO2R3, -C(О)N(R3)2, -S(O)R3, -SO2R3 или -SO2N(R3)2,
(14) -ОС(O)R3, -N(R3)C(О)R3 или -N(R3)SO2R3,
(15) -CN, и
(16) -NO2;
причем каждый Q2 независимо выбран из группы, состоящей из:
(1) водорода,
(2) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила,
(3) замещенного или незамещенного C2-C6-алкенила,
(4) замещенного или незамещенного C2-C6-алкинила,
(5) замещенного или незамещенного C3-C7-циклоалкила,
(6) замещенного или незамещенного C5-C7-циклоалкенила,
(7) замещенного или незамещенного арила,
(8) замещенного или незамещенного гетероарила, и
(9) замещенного или незамещенного гетероциклила,
причем R2 выбран из группы, состоящей из:
(1) водорода,
(2) галогена,
(3) замещенного или незамещенного C1-C3-алкила, и
(4) замещенного галогеном или незамещенного -OCH3, -SCH3 или -NHCH3, и
причем R3 в каждом положении независимо выбран из группы, состоящей из:
(1) водорода,
(2) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила,
(3) замещенного или незамещенного C2-C6-алкенила,
(4) замещенного или незамещенного C2-C6-алкинила,
(5) замещенного или незамещенного C3-C7-циклоалкила,
(6) замещенного или незамещенного C5-C7-циклоалкенила,
(7) замещенного или незамещенного арила,
(8) замещенного или незамещенного гетероарила,
(9) замещенного или незамещенного гетероциклила, и
(10) замещенного или незамещенного амино,
при условии, что, когда n=1, X означает C, Y означает CQ1 и Z означает CR2, Q1 и R2 не означают одновременно водород,
при условии, что, когда n=0, X означает C, и Y соседний с X, не означает O,
и при дополнительном условии, что полная молекулярная масса не превышает 750 Дальтон.
29. Соединение по п.1, имеющее формулу (IV)
Figure 00000006
в которой R9 и R10 независимо означают Q1, а R1, R4, R5, Q1 и Q2 имеют определенные выше значения.
30. Соединение по п.29, имеющее формулу (IVa)
Figure 00000007
в которой R9 и R10 независимо означают Q1, а R1, R4, R3, Q1 и Q2 имеют определенные выше значения.
31. Соединение или его стереоизомер, таутомер или фармацевтически приемлемая соль, выбранное из таблиц I и II.
32. Композиция, содержащая фармацевтически приемлемый носитель и соединение, имеющее формулу (V)
Figure 00000008
или его стереоизомер, таутомер или фармацевтически приемлемую соль, где n=0 или 1;
причем, когда n=1, тогда X означает C, Y в каждом положении независимо выбран из CQ1 и N, и Z выбран из CR2 и N, и
причем, когда n=0, тогда X означает C или N, Y в каждом положении независимо выбран из CQ1, N, NQ2, О и S;
причем каждый Q1 независимо выбран из группы, состоящей из:
(1) водорода,
(2) галогена,
(3) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила,
(4) замещенного или незамещенного C2-C6-алкенила,
(5) замещенного или незамещенного C2-C6-алкинила,
(6) замещенного или незамещенного C3-C7-циклоалкила,
(7) замещенного или незамещенного C5-C7-циклоалкенила,
(8) замещенного или незамещенного арила,
(9) замещенного или незамещенного гетероарила,
(10) замещенного или незамещенного гетероциклила,
(11) замещенного или незамещенного амино,
(12) -OR3, -SR3, или -N(R3)2,
(13) -C(O)R3, -CO2R3, -C(О)N(R3)2, -S(O)R3, -SO2R3 или -SO2N(R3)2,
(14) -ОС(O)R3, -N(R3)C(О)R3 или -N(R3)SO2R3,
(15) -CN, и
(16) -NO2;
причем каждый Q2 независимо выбран из группы, состоящей из:
(1) водорода,
(2) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила,
(3) замещенного или незамещенного C2-C6-алкенила,
(4) замещенного или незамещенного C2-C6-алкинила,
(5) замещенного или незамещенного C3-C7-циклоалкила,
(6) замещенного или незамещенного C5-C7-циклоалкенила,
(7) замещенного или незамещенного арила,
(8) замещенного или незамещенного гетероарила,
(9) замещенного или незамещенного гетероциклила;
причем R1 выбран из группы, состоящей из:
(1) водорода,
(2) галогена,
(3) гидроксила,
(4) C1-C6-алкокси,
(5) тиола,
(6) C1-C6-алкилтиола,
(7) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила,
(8) амино, алкиламино, ариламино или аралкиламино,
(9) замещенного или незамещенного арила,
(10) замещенного или незамещенного гетероарила, и
(11) замещенного или незамещенного гетероциклила;
причем R2 выбран из группы, состоящей из:
(1) водорода,
(2) галогена,
(3) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила, и
(4) -OR3, -SR3 или -N(R3)2;
причем R4 и R5 независимо выбраны из группы, состоящей из:
(1) водорода,
(2) галогена,
(3) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила,
(4) -OR3, -SR3 или -N(R3)2, и
(5) -ОС(O)R3, -N(R3)C(О)R3 или -N(R3)SO2R3;
причем каждый R3 независимо выбран из группы, состоящей из:
(1) водорода,
(2) замещенного или незамещенного C1-C6-алкила,
(3) замещенного или незамещенного C2-C6-алкенила,
(4) замещенного или незамещенного C2-C6-алкинила,
(5) замещенного или незамещенного C3-C7-циклоалкила,
(6) замещенного или незамещенного C5-C7-циклоалкенила,
(7) замещенного или незамещенного арила,
(8) замещенного или незамещенного гетероарила,
(9) замещенного или незамещенного гетероциклила, и
(10) замещенного или незамещенного амино.
33. Композиция по п.32, дополнительно содержащая по меньшей мере одно дополнительное средство, выбранное из группы, состоящей из иринотекана, топотекана, гемцитабина, иматиниба, трастузумаба, фтороурацила, лейковорина, карбоплатина, цисплатина, таксанов, тезацитабина, циклофосфамида, алкалоидов барвинка, гефтиниба, ваталаниба, сунитиниба, сорафениба, эрлотиниба, дексразоксана, антрациклинов и ритуксимаба.
34. Способ лечения состояния путем изменения активности HSP90, включающий введение человеку или животному эффективного количества композиции по п.32.
35. Способ по п.34, в котором состояние представляет собой рак.
36. Применение соединения по п.1 в получении лекарственного средства для лечения состояния у человека или животного путем изменения активности HSP90.
37. Применение по п.36, в котором состояние представляет собой рак.
38. Соединение по п.1 для применения при лечении рака.
RU2007142007/04A 2005-04-14 2006-04-14 2-аминохиназолин-5-оны RU2007142007A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US67166205P 2005-04-14 2005-04-14
US60/671,662 2005-04-14

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2007142007A true RU2007142007A (ru) 2009-05-20

Family

ID=37110373

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2007142007/04A RU2007142007A (ru) 2005-04-14 2006-04-14 2-аминохиназолин-5-оны

Country Status (12)

Country Link
US (1) US20070027150A1 (ru)
EP (1) EP1885701A2 (ru)
JP (1) JP2008536867A (ru)
KR (1) KR20080006614A (ru)
CN (1) CN101198596A (ru)
AU (1) AU2006236557A1 (ru)
BR (1) BRPI0609309A2 (ru)
CA (1) CA2604942A1 (ru)
MX (1) MX2007012836A (ru)
RU (1) RU2007142007A (ru)
TW (1) TW200718689A (ru)
WO (1) WO2006113498A2 (ru)

Families Citing this family (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JO2783B1 (en) * 2005-09-30 2014-03-15 نوفارتيس ايه جي Compounds 2-Amino-7, 8-dihydro-6H-Bayredo (3,4-D) Pyrimidine-5-Ones
WO2008033748A2 (en) 2006-09-11 2008-03-20 Curis, Inc. Quinazoline based egfr inhibitors containing a zinc binding moiety
CL2007002994A1 (es) * 2006-10-19 2008-02-08 Wyeth Corp Compuestos derivados heterociclicos que contienen sulfamoilo, inhibidores de hsp90; composicion farmaceutica; y uso para el tratamiento del cancer, tal como cancer de mama, de colon y prostata, entre otros.
CN101225083A (zh) * 2007-01-16 2008-07-23 北京摩力克科技有限公司 四氢喹唑啉酮类化合物及其用于制备治疗和预防病毒性疾病的药物的用途
WO2008132211A1 (en) * 2007-05-01 2008-11-06 Novartis Ag Amino-quinazolinone derivatives for use as radiotracers and imaging agents
GB2449293A (en) * 2007-05-17 2008-11-19 Evotec Compounds having Hsp90 inhibitory activity
EP2155681B1 (en) * 2007-05-17 2018-05-02 Athenex, Inc. Process for the preparation of compositions for modulating a kinase cascade and methods of use thereof
JP5474792B2 (ja) 2007-09-10 2014-04-16 キュリス，インコーポレイテッド 亜鉛結合部分を含むキナゾリンベースｅｇｆｒインヒビターの酒石酸塩またはその複合体
US8119616B2 (en) 2007-09-10 2012-02-21 Curis, Inc. Formulation of quinazoline based EGFR inhibitors containing a zinc binding moiety
TW200920357A (en) * 2007-09-10 2009-05-16 Curis Inc HSP90 inhibitors containing a zinc binding moiety
TW200922595A (en) * 2007-10-12 2009-06-01 Novartis Ag Organic compounds
MX2010006092A (es) * 2007-12-07 2010-07-05 Celgene Corp Biomarcadores para monitorear el tratamiento mediante compuestos de quinazolinona.
WO2009097578A1 (en) 2008-02-01 2009-08-06 Takeda Pharmaceutical Company Limited Oxim derivatives as hsp90 inhibitors
LT5623B (lt) 2008-04-30 2010-01-25 Biotechnologijos Institutas, , 5-aril-4-(5-pakeistieji 2,4-dihidroksifenil)-1,2,3-tiadiazolai kaip hsp90 šaperono slopikliai ir tarpiniai junginiai jiems gauti
US20110281908A1 (en) * 2008-10-06 2011-11-17 Emory University Aminoquinoline Derived Heat Shock Protein 90 Inhibitors, Methods Of Preparing Same, And Methods For Their Use
DE102008061214A1 (de) 2008-12-09 2010-06-10 Merck Patent Gmbh Chinazolinamidderivate
AR077405A1 (es) 2009-07-10 2011-08-24 Sanofi Aventis Derivados del indol inhibidores de hsp90, composiciones que los contienen y utilizacion de los mismos para el tratamiento del cancer
FR2949467B1 (fr) 2009-09-03 2011-11-25 Sanofi Aventis Nouveaux derives de 5,6,7,8-tetrahydroindolizine inhibiteurs d'hsp90, compositions les contenant et utilisation
CN101735119B (zh) * 2009-12-12 2013-03-27 浙江工业大学 一种三酮类化合物的合成方法
TWI411393B (zh) * 2010-06-14 2013-10-11 Academia Sinica 乙烯生物合成之化學抑制劑
ITTO20111013A1 (it) 2011-11-03 2013-05-04 Dac Srl Composti farmaceutici
US9348490B2 (en) * 2012-09-14 2016-05-24 Ca, Inc. User interface with configuration, registration, and runtime selection of views
CN103333123B (zh) * 2013-07-17 2015-03-11 温州医科大学附属第二医院 一种二氢喹唑啉酮化合物的脱卤方法
EP3628264B1 (en) * 2015-03-17 2024-10-16 Intuitive Surgical Operations, Inc. Systems and methods for rendering onscreen identification of instruments in a teleoperational medical system
EP3459939A1 (en) * 2017-09-26 2019-03-27 Pragma Therapeutics Novel heterocyclic compounds as modulators of mglur7

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP4723115B2 (ja) * 2001-05-23 2011-07-13 日本化薬株式会社 アデニル酸シクラーゼ５型阻害剤
MXPA05011523A (es) * 2003-04-30 2006-01-23 Inst For Pharm Discovery Inc Heteroarilos sustituidos como inhibidores de proteinas de tirosina fosfatasas.
JP2007520435A (ja) * 2003-06-20 2007-07-26 カイロン コーポレイション 抗癌剤としてのピリジノ［１，２−ａ］ピリミジン−４−オン化合物
BRPI0414533A (pt) * 2003-09-18 2006-11-07 Conforma Therapeutics Corp composto, composição farmacêutica, e, métodos para inibir um hsp90 e para tratar um indivìduo tendo um distúrbio mediado por hsp90
BRPI0513819A (pt) * 2004-07-27 2008-05-20 Novartis Ag inibidores de hsp90
AR050084A1 (es) * 2004-07-27 2006-09-27 Novartis Ag Derivados de bencimidazolona como inhibidores de hsp90

Also Published As

Publication number Publication date
EP1885701A2 (en) 2008-02-13
WO2006113498A3 (en) 2007-01-11
AU2006236557A1 (en) 2006-10-26
WO2006113498A2 (en) 2006-10-26
TW200718689A (en) 2007-05-16
US20070027150A1 (en) 2007-02-01
KR20080006614A (ko) 2008-01-16
CN101198596A (zh) 2008-06-11
JP2008536867A (ja) 2008-09-11
BRPI0609309A2 (pt) 2010-03-09
MX2007012836A (es) 2008-01-11
CA2604942A1 (en) 2006-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2007142007A (ru) 2-аминохиназолин-5-оны
RU2346939C2 (ru) Новые производные пиридазин-3(2н)-она
ES2568220T3 (es) Imidazopiridazinas sustituidas
JP2010512338A5 (ru)
RU2473549C2 (ru) Пиримидиновые соединения, композиции и способы применения
JP2008536867A5 (ru)
RU2507204C2 (ru) Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона
JP2013508404A5 (ru)
RU2013135477A (ru) Гетероциклические соединения и их применение в качестве ингибиторов киназы-3 гликогенсинтазы
JP2010524974A5 (ru)
JP2019514878A5 (ru)
EP2594270A2 (en) The use of sGC stimulators, sGC activators, alone and combinations with PDE5 inhibitors for the treatment of systemic sclerosis (SSc)
CA2798622A1 (en) Indoles
AU2021370660A1 (en) Heterocyclic spiro compounds and methods of use
RU2015114936A (ru) Ингибиторы серин/треонинкиназы
JP2015526452A5 (ru)
ME01952B (en) 2-amino-7,8-dihydro-6h-pyrido[4,3-d] pyrimidin-5-ones
JP2014501269A5 (ru)
RU2012105284A (ru) Спиро-аминосоединения, пригодные для лечения нарушений сна и лекарственного привыкания
AU2024266099A1 (en) Spiro-heterocyclic inhibitors of kras g12c mutant proteins and uses thereof
JP5411152B2 (ja) オーロラａ選択的阻害作用を有する新規アミノピリジン誘導体
JP2016539146A5 (ru)
RU2006114746A (ru) Производные пиримидин-2-амина и их применение в качестве антагонистов аденозинового рецептора а2в
JP2021501216A5 (ru)
JP2003528880A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
FA92 Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted)

Effective date: 20100701