RU2006139060A - Способ получения препаратов ароматизаторов с использованием реакции майара - Google Patents
Способ получения препаратов ароматизаторов с использованием реакции майара Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006139060A RU2006139060A RU2006139060/04A RU2006139060A RU2006139060A RU 2006139060 A RU2006139060 A RU 2006139060A RU 2006139060/04 A RU2006139060/04 A RU 2006139060/04A RU 2006139060 A RU2006139060 A RU 2006139060A RU 2006139060 A RU2006139060 A RU 2006139060A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acid
- source
- flavoring
- group
- combination
- Prior art date
Links
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 title claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 title 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims 6
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims 6
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N D-gluconic acid Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-SQOUGZDYSA-N 0.000 claims 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N D-gluconic acid Natural products OCC(O)C(O)C(O)C(O)C(O)=O RGHNJXZEOKUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 3
- 239000000174 gluconic acid Substances 0.000 claims 3
- 235000012208 gluconic acid Nutrition 0.000 claims 3
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims 3
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims 3
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 claims 3
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims 2
- NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N Guanosine Chemical compound C1=NC=2C(=O)NC(N)=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZSA-N 0.000 claims 2
- DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N Uridine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N 0.000 claims 2
- OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N adenosine Chemical compound C1=NC=2C(N)=NC=NC=2N1[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]1O OIRDTQYFTABQOQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 claims 2
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 claims 1
- UHDGCWIWMRVCDJ-UHFFFAOYSA-N 1-beta-D-Xylofuranosyl-NH-Cytosine Natural products O=C1N=C(N)C=CN1C1C(O)C(O)C(CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002126 C01EB10 - Adenosine Substances 0.000 claims 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- MIKUYHXYGGJMLM-GIMIYPNGSA-N Crotonoside Natural products C1=NC2=C(N)NC(=O)N=C2N1[C@H]1O[C@@H](CO)[C@H](O)[C@@H]1O MIKUYHXYGGJMLM-GIMIYPNGSA-N 0.000 claims 1
- UHDGCWIWMRVCDJ-PSQAKQOGSA-N Cytidine Natural products O=C1N=C(N)C=CN1[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-PSQAKQOGSA-N 0.000 claims 1
- NYHBQMYGNKIUIF-UHFFFAOYSA-N D-guanosine Natural products C1=2NC(N)=NC(=O)C=2N=CN1C1OC(CO)C(O)C1O NYHBQMYGNKIUIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N Inosine Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1N1C2=NC=NC(O)=C2N=C1 UGQMRVRMYYASKQ-KQYNXXCUSA-N 0.000 claims 1
- 229930010555 Inosine Natural products 0.000 claims 1
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N Purine Natural products N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960005305 adenosine Drugs 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims 1
- DRTQHJPVMGBUCF-PSQAKQOGSA-N beta-L-uridine Natural products O[C@H]1[C@@H](O)[C@H](CO)O[C@@H]1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-PSQAKQOGSA-N 0.000 claims 1
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- UHDGCWIWMRVCDJ-ZAKLUEHWSA-N cytidine Chemical compound O=C1N=C(N)C=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](CO)O1 UHDGCWIWMRVCDJ-ZAKLUEHWSA-N 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims 1
- 229940029575 guanosine Drugs 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 229960003786 inosine Drugs 0.000 claims 1
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 claims 1
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 239000002777 nucleoside Substances 0.000 claims 1
- 125000003835 nucleoside group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002773 nucleotide Substances 0.000 claims 1
- 125000003729 nucleotide group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000003212 purines Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims 1
- 235000019505 tobacco product Nutrition 0.000 claims 1
- DRTQHJPVMGBUCF-UHFFFAOYSA-N uracil arabinoside Natural products OC1C(O)C(CO)OC1N1C(=O)NC(=O)C=C1 DRTQHJPVMGBUCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940045145 uridine Drugs 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/23—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing nucleotides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/205—Heterocyclic compounds
- A23L27/2054—Heterocyclic compounds having nitrogen as the only hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/21—Synthetic spices, flavouring agents or condiments containing amino acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Seeds, Soups, And Other Foods (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Confectionery (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Tea And Coffee (AREA)
Claims (12)
1. Способ получения препарата ароматизатора, образующегося в реакции Майара, включающий нагревание комбинации источника углевода и источника азота в однородной жидкой фазе, содержащей по крайней мере 10 вес.% α-оксикарбоновой кислоты, выбранной из группы, состоящей из молочной кислоты, яблочной кислоты, винной кислоты, аскорбиновой кислоты, глюконовой кислоты, солей этих кислот и их смесей.
2. Способ по п.1, в котором препарат ароматизатора, образующегося в реакции Майара, является ароматизатором, полученным в результате термообработки.
3. Способ по п.1, в котором α-оксикарбоновую кислоту выбирают из группы, состоящей из молочной кислоты, солей молочной кислоты, глюконовой кислоты, солей глюконовой кислоты и их смесей.
4. Способ по п.1, в котором весовое соотношение α-оксикарбоновой кислоты относительно комбинации источника углевода и источника азота находится в интервале от 1:1 до 20:1.
5. Способ по п.1, в котором однородная жидкая фаза содержит по крайней мере 30 вес.% α-оксикарбоновой кислоты.
6. Способ по п.1, в котором комбинация источника углеводов и источника азота дополнительно содержит один или несколько нуклеозидов, выбранных из группы следующих соединений: гуанозина, инозина, аденозина, цитидина, уридина, и/или один или несколько нуклеотидов, выбранных из группы, состоящей из GMP, IMP, AMP, CMP, UMP, GDP, ADP, CDP, GTP, ATP и CTP.
7. Способ по п.1, включающий нагревание до температуры по крайней мере 100°C в течение по крайней мере 1 мин.
8. Способ по п.1, в котором источник азота и источник углеводов используют в весовом соотношении в интервале от 1:20 до 20:1.
9. Способ получения препарата ароматизатора, образующегося в реакции Майара, включающий нагревание комбинации источника углевода и источника азота в однородной жидкой фазе, содержащей по крайней мере 10 вес.% α-оксикарбоновой кислоты, выбранной из группы, состоящей из α-оксикарбоновых кислот, соответствующих следующей формуле (I):
R1-CR2(OH)-COOH (I),
солей этих кислот и их комбинаций, в которой R1 и R2 независимо обозначают водород; C1-C8 алкил или C2-C8 алкенил, каждый из которых может быть замещен 1-8 заместителями, выбранными из гидроксильной, оксогруппы, C1-C3 алкильной группы, C2-C3 алкенильной и C1-C3 карбоксильной групп, и в котором весовое соотношение α-оксикарбоновой кислоты относительно комбинации источника углевода и источника азота находится в интервале от 1:1 до 20:1.
10. Препарат ароматизатора, образующегося в реакции Майара, который может быть получен с помощью способа по любому из пп.1-9.
11. Препарат ароматизатора, образующегося в реакции Майара, по п.10, содержащий по крайней мере 0,001 % по весу веществ, представленных следующей формулой (II):
R1-CR2(OH)-CO-Y (II),
в которой R1 и R2 имеют такое же значение, как было определено в п.9, и Y обозначает в случае необходимости замещенный пуриновый или пиримидиновый радикал.
12. Продукт, выбранный из группы пищевых продуктов, напитков, фармацевтических препаратов, табачных изделий и продуктов для ухода за полостью рта, содержащих 0,0001-3 вес.% препарата ароматизатора, образующегося в реакции Майара, по п.10 или 11.
Applications Claiming Priority (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP04076080 | 2004-04-06 | ||
| EP04076080.3 | 2004-04-06 | ||
| EP04076247 | 2004-04-26 | ||
| EP04076247.8 | 2004-04-26 | ||
| EP04077980.3 | 2004-10-29 | ||
| EP05100657.5 | 2005-02-01 | ||
| EP05100657 | 2005-02-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006139060A true RU2006139060A (ru) | 2008-05-20 |
Family
ID=34964317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006139060/04A RU2006139060A (ru) | 2004-04-06 | 2005-04-06 | Способ получения препаратов ароматизаторов с использованием реакции майара |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7981457B2 (ru) |
| EP (1) | EP1734836B1 (ru) |
| JP (1) | JP4616333B2 (ru) |
| KR (1) | KR101299364B1 (ru) |
| CN (1) | CN1964635B (ru) |
| AU (1) | AU2005230801A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0509724B1 (ru) |
| MX (1) | MXPA06011604A (ru) |
| RU (1) | RU2006139060A (ru) |
| WO (1) | WO2005096843A1 (ru) |
Families Citing this family (32)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006083156A1 (en) * | 2005-02-01 | 2006-08-10 | Quest International Services B.V. | Taste improving substances |
| MX2008002781A (es) * | 2005-09-02 | 2008-04-07 | Quest Int Serv Bv | Composiciones de sazon mejorado. |
| US8293215B2 (en) * | 2006-12-13 | 2012-10-23 | Givaudan Nederland Services B.V. | Flavour modulating derivative of a carboxylic acid and a purine, pyrimidine, nucleoside, or nucleotide |
| BRPI0719989B1 (pt) * | 2006-12-13 | 2016-12-13 | Givaudan Nederland Services Bv | substâncias de modulação de sabor, composições aromatizantes e produtos compreendendo as mesmas, método de melhoramento do sabor de produtos, e processo de produção de preparação de sabor |
| JP5408882B2 (ja) * | 2008-01-23 | 2014-02-05 | ヤマサ醤油株式会社 | 唾液分泌促進剤 |
| MX2012007508A (es) * | 2009-12-28 | 2012-08-01 | Ajinotomo Co Inc | Derivados de lantionina. |
| GB201020255D0 (en) | 2010-11-30 | 2011-01-12 | Givaudan Sa | Organic compounds |
| WO2013149025A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan, S., A. | N-acyl serine derivatives as food flavouring compounds |
| EP2830441B1 (en) | 2012-03-30 | 2019-11-13 | Givaudan SA | N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid as food flavouring compounds |
| JP6209588B2 (ja) | 2012-03-30 | 2017-10-04 | ジボダン エス エー | 食品フレーバー付与化合物としてのn−アシルプロリン誘導体 |
| CN104219963B (zh) | 2012-03-30 | 2018-08-14 | 奇华顿股份有限公司 | 作为食品加香化合物的n-酰基-氨基酸衍生物、包含它们的粉末组合物 |
| SG11201405295WA (en) | 2012-03-30 | 2014-11-27 | Givaudan Sa | N-acyl-amino acid derivatives for improvement of the flavour profile edible|compositions |
| WO2013148997A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan, S.A. | N-acylated 1 - aminocycloalkyl carboxylic acids as food flavouring compounds |
| WO2013149012A1 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan S.A. | N-acyl amino acid derivatives as food flavouring compounds |
| CN104219966B (zh) | 2012-03-30 | 2019-05-28 | 奇华顿股份有限公司 | 作为食品加香化合物的n-酰基-氨基酸衍生物 |
| CN104254253B (zh) | 2012-03-30 | 2017-12-29 | 奇华顿股份有限公司 | 作为食品加香化合物的n‑酰化甲硫氨酸衍生物 |
| WO2013149008A2 (en) | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan, S.A. | Improvements in or relating to organic compounds |
| CN102920019B (zh) * | 2012-11-16 | 2014-04-16 | 湖南中烟工业有限责任公司 | 一种具有减害作用的卷烟滤棒添加剂的应用方法 |
| EP3052472B1 (en) | 2013-10-02 | 2019-02-27 | Givaudan S.A. | N-acylated 2-aminoisobutyric acid compounds and flavour compositions containing them |
| US10537127B2 (en) | 2013-10-02 | 2020-01-21 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
| WO2015048990A1 (en) | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Givaudan Sa | Organic compounds having taste-modifying properties |
| WO2015050534A1 (en) | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
| GB201317424D0 (en) | 2013-10-02 | 2013-11-13 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
| CN105592719B (zh) | 2013-10-02 | 2020-03-10 | 奇华顿股份有限公司 | 有机化合物 |
| WO2015050535A1 (en) | 2013-10-02 | 2015-04-09 | Givaudan S.A. | Organic compounds |
| US20160227825A1 (en) | 2013-10-02 | 2016-08-11 | Givaudan Sa | Organic Compounds having Taste-Modifying Properties |
| GB201516313D0 (en) | 2015-09-15 | 2015-10-28 | Givaudan Sa | Improvements in or relating to organic compounds |
| US10385015B2 (en) | 2015-09-30 | 2019-08-20 | Givaudan S.A. | N-acylated methionine sulfoxides as food flavouring compounds |
| BR112018075446A2 (pt) | 2016-06-17 | 2019-03-19 | Givaudan Sa | produto sal para estabilização de aroma em produtos de carne curada |
| JP7648351B2 (ja) * | 2020-08-26 | 2025-03-18 | 日本たばこ産業株式会社 | たばこ充填材およびたばこ製品 |
| CN116867378A (zh) * | 2021-02-19 | 2023-10-10 | 联合利华知识产权控股有限公司 | 海藻提取物 |
| CN118440132A (zh) * | 2024-05-11 | 2024-08-06 | 中国药科大学 | 一种乳酰化修饰胞苷及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH619118A5 (ru) * | 1977-01-10 | 1980-09-15 | Firmenich & Cie | |
| DE3831980A1 (de) * | 1988-09-21 | 1990-03-29 | Haarmann & Reimer Gmbh | Heterocyclische thioether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
| BR9606540A (pt) * | 1995-07-26 | 1998-06-23 | Firmenich & Cie | Utilizaçao de um ou vários tripeptídeos e/ou derivados de aminoácido composiçao aromatizante produto comestível para o homem ou os animais e composto |
| EP1252825A1 (en) * | 2001-04-25 | 2002-10-30 | Société des Produits Nestlé S.A. | Flavouring compositions |
| EP1312268A1 (en) * | 2001-11-19 | 2003-05-21 | Société des Produits Nestlé S.A. | Flavouring compositions |
| ATE445336T1 (de) * | 2002-03-12 | 2009-10-15 | Nestle Sa | Würzmittelzusammensetzungen |
| ES2300418T3 (es) * | 2002-04-22 | 2008-06-16 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Composicion de condimento que contiene n-acetilglicina. |
-
2005
- 2005-04-06 MX MXPA06011604A patent/MXPA06011604A/es active IP Right Grant
- 2005-04-06 RU RU2006139060/04A patent/RU2006139060A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-04-06 KR KR1020067023215A patent/KR101299364B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-06 US US11/578,443 patent/US7981457B2/en active Active
- 2005-04-06 CN CN2005800183919A patent/CN1964635B/zh not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-06 AU AU2005230801A patent/AU2005230801A1/en not_active Abandoned
- 2005-04-06 JP JP2007507257A patent/JP4616333B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2005-04-06 WO PCT/NL2005/000259 patent/WO2005096843A1/en not_active Ceased
- 2005-04-06 BR BRPI0509724A patent/BRPI0509724B1/pt active IP Right Grant
- 2005-04-06 EP EP05733948.3A patent/EP1734836B1/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1964635B (zh) | 2011-08-17 |
| KR20070019731A (ko) | 2007-02-15 |
| EP1734836B1 (en) | 2016-12-07 |
| EP1734836A1 (en) | 2006-12-27 |
| AU2005230801A1 (en) | 2005-10-20 |
| MXPA06011604A (es) | 2008-03-11 |
| BRPI0509724B1 (pt) | 2016-07-12 |
| JP4616333B2 (ja) | 2011-01-19 |
| JP2007532108A (ja) | 2007-11-15 |
| BRPI0509724A (pt) | 2007-09-25 |
| CN1964635A (zh) | 2007-05-16 |
| WO2005096843A1 (en) | 2005-10-20 |
| KR101299364B1 (ko) | 2013-08-22 |
| US7981457B2 (en) | 2011-07-19 |
| US20080038430A1 (en) | 2008-02-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006139060A (ru) | Способ получения препаратов ароматизаторов с использованием реакции майара | |
| Hattori et al. | Nucleosides and nucleotides. 158. 1-(3-C-Ethynyl-β-D-ribo-pentofuranosyl)-cytosine, 1-(3-C-Ethynyl-β-D-ribo-pentofuranosyl) uracil, and their nucleobase analogues as new potential multifunctional antitumor nucleosides with a broad spectrum of activity | |
| Song et al. | Enantiomeric synthesis of D-and L-cyclopentenyl nucleosides and their antiviral activity against HIV and West Nile virus | |
| JP5065006B2 (ja) | メイラードフレーバー調製物の製造方法 | |
| CA2480080C (en) | Composition for cell proliferation | |
| AU2016344131A1 (en) | High intensity sweeteners | |
| JP4614886B2 (ja) | コラーゲン産生促進用組成物 | |
| Yathindra et al. | Conformations of cyclic 3′, 5′-nucleotides. Effect of the base on the syn-anti conformer distribution | |
| WO2002077002A3 (en) | Synthesis of selenium-derivatized nucleosides, nucleotides, phosphoramidites, triphosphates and nucleic acids | |
| Panda et al. | Innovative strategies for the construction of diverse 1′-modified C-nucleoside derivatives | |
| Lamberth | Nucleosides with a carbon bridge between sugar and nucleobase: the chemistry of 1′-homonucleosides and reversed nucleosides. A review | |
| Sujino et al. | Stereocontrolled synthesis of pyrimidine 2′, 3′-dideoxy-β-nucleosides by intramolecular glycosylation | |
| Shaw et al. | 3-Ureidoacrylonitriles: Novel products from the photoisomerization of cytosine, 5-methylcytosine, and related compounds | |
| Chen et al. | An efficient and stereospecific synthesis of novel pyrazine cnucleosides | |
| ATE547150T1 (de) | Haarwuchsmittel-zusammensetzung | |
| GB2037289A (en) | Nucleoside derivatives and an antileukemial agent containing the same as an active ingredient | |
| KR101203177B1 (ko) | 메일러드 향미 제제의 제조 방법 | |
| JP3427775B2 (ja) | コク味付与剤 | |
| Maeda et al. | Synthesis of a novel dioxane nucleoside having two bases, 2 (R)-(5-fluorouracil-1-yl)-5 (R)-hydroxymethyl-3 (R)-(uracil-1-yl)-1, 4-dioxane and its 2 (S)-isomer, from uridine | |
| JP6895436B2 (ja) | 2−O−α−D−グリコシル−L−アスコルビン酸金属塩、その酸化防止剤としての用途及びその粉末の製造方法 | |
| RU2006138600A (ru) | Улучшающие вкус вещества | |
| Bonache et al. | N-3 substituted TSAO derivatives as a probe to explore the dimeric interface of HIV-1 reverse transcriptase | |
| WO2018021544A1 (ja) | 6-アシル-2-O-α-D-グリコシル-L-アスコルビン酸及びそれを含有する組成物並びにそれらの製造方法 | |
| Garasevych et al. | Abnormal shifts in Raman spectra of deuterated cytidine and 6‐azacytidine | |
| JPWO2013146687A1 (ja) | S−アデノシルメチオニンおよび/またはその塩を含む組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20090824 |