[go: up one dir, main page]

RU2006134047A - Производные алкилпиперазин- и алкилгомопиперазинкарбоксилатов, их получение и применение в качестве ингибиторов фермента faah - Google Patents

Производные алкилпиперазин- и алкилгомопиперазинкарбоксилатов, их получение и применение в качестве ингибиторов фермента faah Download PDF

Info

Publication number
RU2006134047A
RU2006134047A RU2006134047/04A RU2006134047A RU2006134047A RU 2006134047 A RU2006134047 A RU 2006134047A RU 2006134047/04 A RU2006134047/04 A RU 2006134047/04A RU 2006134047 A RU2006134047 A RU 2006134047A RU 2006134047 A RU2006134047 A RU 2006134047A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
radical
alkyl
radicals
cycloalkyl
formula
Prior art date
Application number
RU2006134047/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2331637C2 (ru
Inventor
Ахмед АБУАБДЕЛЛА (FR)
Ахмед Абуабделла
ГАРСИЯ Антонио АЛЬМАРИО (FR)
Гарсия Антонио Альмарио
Кристиан ХОРНАРТ (FR)
Кристиан Хорнарт
Адриен Так ЛИ (FR)
Адриен Так Ли
Original Assignee
Санофи-Авентис (Fr)
Санофи-Авентис
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Санофи-Авентис (Fr), Санофи-Авентис filed Critical Санофи-Авентис (Fr)
Publication of RU2006134047A publication Critical patent/RU2006134047A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2331637C2 publication Critical patent/RU2331637C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
    • C07D295/185—Radicals derived from carboxylic acids from aliphatic carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/08—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for nausea, cinetosis or vertigo; Antiemetics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/02—Drugs for disorders of the urinary system of urine or of the urinary tract, e.g. urine acidifiers
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/12—Drugs for disorders of the urinary system of the kidneys
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/08—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease
    • A61P19/10—Drugs for skeletal disorders for bone diseases, e.g. rachitism, Paget's disease for osteoporosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
    • A61P27/02—Ophthalmic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08—Antiallergic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
    • C07D209/16—Tryptamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/20—Oxygen atoms
    • C07D215/24—Oxygen atoms attached in position 8
    • C07D215/26—Alcohols; Ethers thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D243/00—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D243/06—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4
    • C07D243/08—Heterocyclic compounds containing seven-membered rings having two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms having the nitrogen atoms in positions 1 and 4 not condensed with other rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/28—Radicals substituted by nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/20—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/205—Radicals derived from carbonic acid

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Hospice & Palliative Care (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Anesthesiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)

Abstract

1. Соединение, соответствующее формуле (I)гдеn представляет собой целое число, равное 1 или 2;p представляет собой целое число, изменяемое от 1 до 7;A выбран из одного или нескольких радикалов X, Y и/или Z;X представляет собой метиленовую группу, замещенную при необходимости одним или двумя радикалами С-алкил, С-циклоалкил или С-циклоалкил-С-алкилен;Y представляет собой как радикал С-алкенилен, замещенный при необходимости одним или двумя радикалами С-алкил, С-циклоалкил или С-циклоалкил-С-алкилен, так и радикал С-алкинилен;Z представляет собой радикал формулы:o представляет собой целое число, изменяемое от 1 до 5;r и s представляют собой целые числа и определяются так, что r+s является целым числом, изменяемым от 1 до 5;G представляет собой простую связь, атом кислорода или серы, группу SO, SO, C=O или CH(OH);Rпредставляет собой радикал R, замещенный при необходимости одним или несколькими радикалами Rи/или R;Rпредставляет собой радикал, выбранный из радикалов фенил, пиридинил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, триазинил, пирролил, фуранил, тиенил, имидазолил, оксазолил, тиазолил, пиразолил, изоксазолил, изотиазолил, оксадиазолил, тиадиазолил, триазолил, тетразолил, нафтил, дифенилметил, хинолинил, тетрагидрохинолинил, изохинолинил, тетрагидроизохинолинил, хиназолинил, хиноксалинил, фталазинил, циннолинил, нафтиридинил, бензофуранил, дигидробензофуранил, бензотиенил, дигидробензотиенил, индолил, индолинил, инданил, индазолил, изоиндолил, бензимидазолил, бензоксазолил, бензизоксазолил, бензотиазолил, бензизотиазолил, бензотриазолил, бензоксадиазолил, бензотиадиазолил, пирролопиридинил, фуропиридинил, тиенопиридинил, имидазопирид�

Claims (12)

1. Соединение, соответствующее формуле (I)
Figure 00000001
где
n представляет собой целое число, равное 1 или 2;
p представляет собой целое число, изменяемое от 1 до 7;
A выбран из одного или нескольких радикалов X, Y и/или Z;
X представляет собой метиленовую группу, замещенную при необходимости одним или двумя радикалами С1-6-алкил, С3-7-циклоалкил или С3-7-циклоалкил-С1-3-алкилен;
Y представляет собой как радикал С2-алкенилен, замещенный при необходимости одним или двумя радикалами С1-6-алкил, С3-7-циклоалкил или С3-7-циклоалкил-С1-3-алкилен, так и радикал С2-алкинилен;
Z представляет собой радикал формулы:
Figure 00000002
o представляет собой целое число, изменяемое от 1 до 5;
r и s представляют собой целые числа и определяются так, что r+s является целым числом, изменяемым от 1 до 5;
G представляет собой простую связь, атом кислорода или серы, группу SO, SO2, C=O или CH(OH);
R1 представляет собой радикал R4, замещенный при необходимости одним или несколькими радикалами R5 и/или R6;
R4 представляет собой радикал, выбранный из радикалов фенил, пиридинил, пиримидинил, пиридазинил, пиразинил, триазинил, пирролил, фуранил, тиенил, имидазолил, оксазолил, тиазолил, пиразолил, изоксазолил, изотиазолил, оксадиазолил, тиадиазолил, триазолил, тетразолил, нафтил, дифенилметил, хинолинил, тетрагидрохинолинил, изохинолинил, тетрагидроизохинолинил, хиназолинил, хиноксалинил, фталазинил, циннолинил, нафтиридинил, бензофуранил, дигидробензофуранил, бензотиенил, дигидробензотиенил, индолил, индолинил, инданил, индазолил, изоиндолил, бензимидазолил, бензоксазолил, бензизоксазолил, бензотиазолил, бензизотиазолил, бензотриазолил, бензоксадиазолил, бензотиадиазолил, пирролопиридинил, фуропиридинил, тиенопиридинил, имидазопиридинил, оксазолопиридинил, тиазолопиридинил, пиразолопиридинил, изооксазолопиридинил, изотиазолопиридинил;
R5 представляет собой атом галогена или цианогруппу, нитрогруппу, радикал С1-6-алкил, С1-6-алкокси, гидроксил, С1-6-тиоалкил, С1-6-фторалкил, С1-6-фторалкокси, С1-6-фтортиоалкил, NR7R8, NR7COR8, NR7CO2R8, NR7SO2R8, COR7, CO2R7, CONR7R8, SO2R7, SO2NR7R8 или -О-(С1-3-алкилен)-О;
R6 представляет собой радикал фенил, фенилокси, бензилокси, нафтил, пиридинил, пиримидинил, пиридазинил или пиразинил; радикал или радикалы R6 при необходимости имеют заместители из одного или нескольких одинаковых или отличающихся один от другого радикалов R5;
R7 и R8 представляют собой независимо один от другого атом водорода или радикал С1-6-алкил или образуют с атомом или атомами, к которым они присоединены, цикл, выбранный из азетидина, пирролидина, пиперидина, морфолина, тиоморфолина, азепина, пиперазина; данный цикл при необходимости имеет заместители из радикалов С1-6-алкил или бензил;
R2 представляет собой атом водорода или радикал С1-6-алкил;
R3 представляет собой атом водорода или радикал С1-6-алкил, С3-7-циклоалкил, С3-7-циклоалкил-С1-3-алкил,
в форме основания, кислотно-аддитивной соли, гидрата или сольвата.
2. Соединение формулы (I) по п.1, отличающееся тем, что
n представляет собой целое число, равное 1 или 2;
p представляет собой целое число, изменяемое от 1 до 7;
A выбран из одного или нескольких радикалов X и/или Y;
X представляет собой метиленовую группу, замещенную при необходимости одним или двумя радикалами С1-6-алкил;
Y представляет собой как радикал С2-алкенилен, так и радикал С2-алкинилен;
G представляет собой простую связь, атом кислорода или группу С=О;
R1 представляет собой радикал R4, замещенный при необходимости одним или несколькими радикалами R5 и/или R6;
R4 представляет собой радикал, выбранный из радикалов фенил, нафтил, дифенилметил, хинолинил, индолил, пиразолил, изоксазолил, пиримидинил, тиазолил;
R5 представляет собой атом галогена или цианогруппу, радикал С1-6-алкил, С1-6-алкокси, С1-6-фторалкил, С1-6-фторалкокси или -О-(С1-3-алкилен)-О;
R6 представляет собой радикал фенил, нафтил или бензилокси;
R2 представляют собой атом водорода или радикал С1-6-алкил;
R3 представляют собой атом водорода или радикал С1-6-алкил, С3-7-циклоалкил, С3-7-циклоалкил-С1-3-алкил,
в виде основания, кислотно-аддитивной соли, гидрата или сольвата.
3. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, отличающееся тем, что
n представляет собой целое число, равное 1;
p представляет собой целое число, изменяемое от 1 до 4;
A выбран из одного или нескольких радикалов X и/или Y;
X представляет собой метиленовую группу, замещенную при необходимости одним или двумя радикалами С1-6-алкил;
Y представляет собой радикал С2-алкинилен;
G представляет собой простую связь или атом кислорода;
R1 представляет собой радикал R4, замещенный при необходимости одним или несколькими радикалами R5 и/или R6;
R4 представляет собой радикал, выбранный из радикалов фенил, нафтил, изоксазолил;
R5 представляет собой атом галогена или цианогруппу, радикал С1-6-алкокси, С1-6-фторалкил;
R6 представляет собой фенильную группу;
R2 представляет собой атом водорода или радикал С1-6-алкил;
R3 представляет собой атом водорода или радикал С1-6-алкил, С3-7-циклоалкил, С3-7-циклоалкил-С1-3-алкил;
в виде основания, кислотно-аддитивной соли, гидрата или сольвата.
4. Соединение формулы (I) по п.1 или 2, отличающееся тем, что
R2 представляет собой атом водорода;
R3 представляет собой атом водорода или радикал С1-6-алкил, С3-7-циклоалкил или С3-7-циклоалкил-С1-3-алкил.
5. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-4, включающий в себя стадию, заключающуюся в аминолизе сложного эфира карбаминовой кислоты общей формулы (II)
Figure 00000003
где R1, R2, G, A, p и n такие же, как и указанные в общей формуле (I) по п.1, и R представляет собой метильную или этильную группу, амином общей формулы R3NH2, в которой радикал R3 такой же, как и указанный в общей формуле (I).
6. Способ получения соединения формулы (I) по любому из пп.1-4, включающий в себя стадию, заключающуюся в преобразовании амида карбаминовой кислоты общей формулы (V)
Figure 00000004
где R2, R3 и n такие же, как и указанные в общей формуле (I) по п.1, взаимодействием с производным общей формулы R1-G-[A]P-W (VI), в которой R1, G, p и A такие же, как и указанные в общей формуле (I) по п.1, и W представляет собой атом хлора, брома или иода, или мезилат или тозилат.
7. Соединение, соответствующее общей формуле (II)
Figure 00000003
где R1, R2, G, A, p и n такие же, как и указанные в общей формуле (I) по п.1, и R представляет собой метильную или этильную группу.
8. Соединение, соответствующее общей формуле (V)
Figure 00000004
где R2, R3 и n такие же, как и указанные в общей формуле (I) по п.1.
9. Соединение формулы (I) по любому из пп.1-4 в виде фармацевтически приемлемых основания, кислотно-аддитивной соли, гидрата или сольвата для его применения в качестве лекарственного средства.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая, по меньшей мере, соединение формулы (I) по любому из пп.1-4 в виде фармацевтически приемлемых основания, кислотно-аддитивной соли, гидрата или сольвата и при необходимости один или несколько фармацевтически приемлемых наполнителей.
11. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-4 в виде фармацевтически приемлемых основания, кислотно-аддитивной соли, гидрата или сольвата для получения лекарственного средства, предназначенного для профилактики или лечения патологии, в которой участвуют эндогенные каннабиноиды и/или любые другие субстраты, метаболизируемые ферментом FAAH.
12. Применение соединения формулы (I) по любому из пп.1-4 в виде фармацевтически приемлемых основания, кислотно-аддитивной соли, гидрата или сольвата для получения лекарственного средства, предназначенного для предупреждения или лечения острых или хронических болей, головокружения, рвоты, тошноты, затруднений при приеме пищи, неврологических и психиатрических патологий, острых или хронических невродегенеративных заболеваний, эпилепсии, нарушений сна, сердечно-сосудистых заболеваний, почечной ишемии, раковых заболеваний, нарушений иммунной системы, аллергических заболеваний, паразитарных, вирусных или бактериальных инфекционных заболеваний, воспалительных заболеваний, остеопороза, заболеваний глаз, легочных заболеваний, заболеваний дыхательных путей, желудочно-кишечных заболеваний или воспаления мочевого пузыря.
RU2006134047/04A 2004-02-26 2005-02-25 Производные алкилпиперазин- и алкилгомопиперазинкарбоксилатов, их получение и применение в качестве ингибиторов фермента faah RU2331637C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR0401953 2004-02-26
FR0401953A FR2866888B1 (fr) 2004-02-26 2004-02-26 Derives de alkylpiperazine- et alkylhomopiperazine- carboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique
PCT/FR2005/000450 WO2005090322A1 (fr) 2004-02-26 2005-02-25 Derives de alkylpiperazine- et alkylhomopiperazine- carboxylates, leur preparation et leur application en tant qu’inhibiteurs de l’enzyme faah

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006134047A true RU2006134047A (ru) 2008-04-10
RU2331637C2 RU2331637C2 (ru) 2008-08-20

Family

ID=34834070

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006134047/04A RU2331637C2 (ru) 2004-02-26 2005-02-25 Производные алкилпиперазин- и алкилгомопиперазинкарбоксилатов, их получение и применение в качестве ингибиторов фермента faah

Country Status (28)

Country Link
US (2) US7482346B2 (ru)
EP (1) EP1720848B1 (ru)
JP (1) JP4787234B2 (ru)
KR (1) KR20060133592A (ru)
CN (1) CN100567279C (ru)
AR (1) AR047974A1 (ru)
AT (1) ATE380184T1 (ru)
AU (1) AU2005223422B2 (ru)
BR (1) BRPI0508047A (ru)
CA (1) CA2554855A1 (ru)
CY (1) CY1107182T1 (ru)
DE (1) DE602005003648T2 (ru)
DK (1) DK1720848T3 (ru)
ES (1) ES2296162T3 (ru)
FR (1) FR2866888B1 (ru)
HR (1) HRP20080024T3 (ru)
IL (1) IL177422A (ru)
MA (1) MA28370A1 (ru)
NO (1) NO20064364L (ru)
NZ (1) NZ549471A (ru)
PL (1) PL1720848T3 (ru)
PT (1) PT1720848E (ru)
RS (1) RS50542B (ru)
RU (1) RU2331637C2 (ru)
SI (1) SI1720848T1 (ru)
TW (1) TWI350286B (ru)
WO (1) WO2005090322A1 (ru)
ZA (1) ZA200607092B (ru)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SE0102299D0 (sv) 2001-06-26 2001-06-26 Astrazeneca Ab Compounds
FR2866884B1 (fr) * 2004-02-26 2007-08-31 Sanofi Synthelabo Derives d'aryl-et d'heteroaryl-piperidinecarboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique
US7269708B2 (en) * 2004-04-20 2007-09-11 Rambus Inc. Memory controller for non-homogenous memory system
RU2408581C2 (ru) 2005-02-17 2011-01-10 Астеллас Фарма Инк. Пиридильное неароматическое азотсодержащее гетероцикло-1-карбоксилатное производное
US7918848B2 (en) 2005-03-25 2011-04-05 Maquet Cardiovascular, Llc Tissue welding and cutting apparatus and method
US8197472B2 (en) 2005-03-25 2012-06-12 Maquet Cardiovascular, Llc Tissue welding and cutting apparatus and method
PE20070099A1 (es) 2005-06-30 2007-02-06 Janssen Pharmaceutica Nv N-heteroarilpiperazinil ureas como moduladores de la amida hidrolasa del acido graso
JPWO2008023720A1 (ja) * 2006-08-23 2010-01-14 アステラス製薬株式会社 ウレア化合物又はその塩
US9402680B2 (en) 2008-05-27 2016-08-02 Maquet Cardiovasular, Llc Surgical instrument and method
US9968396B2 (en) 2008-05-27 2018-05-15 Maquet Cardiovascular Llc Surgical instrument and method
EP2285305A2 (en) 2008-05-27 2011-02-23 Maquet Cardiovascular LLC Surgical instrument and method
CN101712655B (zh) * 2008-10-08 2012-05-23 秦引林 一种乙酰胺类衍生物及其在制药中的应用
CN101503394B (zh) * 2009-03-11 2010-05-12 深圳市湘雅生物医药研究院 高哌嗪乙酰肼类衍生物及其制备方法和用途
FR2945531A1 (fr) * 2009-05-12 2010-11-19 Sanofi Aventis Derives de 7-aza-spiro°3,5!nonane-7-carboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2945533B1 (fr) * 2009-05-12 2011-05-27 Sanofi Aventis Derives de cyclopenta°c!pyrrolyl-alkylcarbamates d'heterocycles a 5 chainons, leur preparation et leur application en therapeutique
AR076687A1 (es) * 2009-05-18 2011-06-29 Infinity Pharmaceuticals Inc Isoxazolinas como inhibidores de la amidahidrolasa de acidos grasos y com-posiciones farmaceuticas que los contienen
TW201044234A (en) * 2009-06-08 2010-12-16 Chunghwa Picture Tubes Ltd Method of scanning touch panel
US9955858B2 (en) * 2009-08-21 2018-05-01 Maquet Cardiovascular Llc Surgical instrument and method for use
US20130150346A1 (en) 2010-01-08 2013-06-13 Quest Ventures Ltd. Use of FAAH Inhibitors for Treating Parkinson's Disease and Restless Legs Syndrome
US20130224151A1 (en) 2010-03-31 2013-08-29 United States Of America Use of FAAH Inhibitors for Treating Abdominal, Visceral and Pelvic Pain
RU2583435C2 (ru) * 2010-07-28 2016-05-10 Те Риджентс Оф Те Юниверсити Оф Калифорния Ингибиторы faah периферически-ограниченного действия
KR102079404B1 (ko) 2011-08-19 2020-02-19 더 리젠츠 오브 더 유니버시티 오브 캘리포니아 메타-치환된 비페닐 말초 제한형 faah 억제제
EP3988540A1 (en) 2014-04-07 2022-04-27 The Regents of the University of California Inhibitors of fatty acid amide hydrolase (faah) enzyme with improved oral bioavailability and their use as medicaments
CN104356082B (zh) * 2014-10-31 2016-07-13 厦门大学 一类取代杂环衍生物及其制备方法

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1994004523A1 (fr) * 1992-08-21 1994-03-03 Japan Tobacco Inc. Compose dioxacycloalcane a activite inhibitrice de la renine
FR2740134B1 (fr) * 1995-10-18 1998-01-09 Pf Medicament Derives d'amines cycliques d'aryl-piperazines, leur preparation et les compositions pharmaceutiques les contenant
DE19816889A1 (de) * 1998-04-16 1999-10-21 Boehringer Ingelheim Pharma Piperazinderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
UA73553C2 (en) * 2000-03-31 2005-08-15 Pfizer Prod Inc Piperazine derivatives
JP4488350B2 (ja) * 2002-05-16 2010-06-23 セプラコール インク． 哺乳類アナンダミド輸送体を阻害するアミン、およびその使用方法
JP4228587B2 (ja) * 2002-05-22 2009-02-25 昭和電工株式会社 アミノメチル基含有ベンズアミド化合物の製造方法
FR2843964B1 (fr) * 2002-08-29 2004-10-01 Sanofi Synthelabo Derives de dioxane-2-alkylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2854633B1 (fr) * 2003-05-07 2005-06-24 Sanofi Synthelabo Derives de piperidinyl-et piperazinyl-alkylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2864080B1 (fr) * 2003-12-23 2006-02-03 Sanofi Synthelabo Derives de 1-piperazine-et-1-homopiperazine-carboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2865205B1 (fr) * 2004-01-16 2006-02-24 Sanofi Synthelabo Derives de type aryloxyalkylcarbamates, leur preparation et leur application en therapeutique
FR2866885B1 (fr) * 2004-02-26 2007-08-31 Sanofi Synthelabo Derives de piperidinylalkylcarbamates, leur prepation et leur application en therapeutique
FR2866884B1 (fr) * 2004-02-26 2007-08-31 Sanofi Synthelabo Derives d'aryl-et d'heteroaryl-piperidinecarboxylates, leur preparation et leur application en therapeutique

Also Published As

Publication number Publication date
US7973042B2 (en) 2011-07-05
BRPI0508047A (pt) 2007-07-17
NO20064364L (no) 2006-09-26
WO2005090322A1 (fr) 2005-09-29
MA28370A1 (fr) 2006-12-01
DE602005003648D1 (de) 2008-01-17
PT1720848E (pt) 2008-01-31
SI1720848T1 (sl) 2008-04-30
ZA200607092B (en) 2008-05-28
ATE380184T1 (de) 2007-12-15
JP4787234B2 (ja) 2011-10-05
ES2296162T3 (es) 2008-04-16
AU2005223422B2 (en) 2010-06-24
TW200530201A (en) 2005-09-16
NZ549471A (en) 2010-07-30
US7482346B2 (en) 2009-01-27
PL1720848T3 (pl) 2008-03-31
RU2331637C2 (ru) 2008-08-20
RS50542B (sr) 2010-05-07
CN1922162A (zh) 2007-02-28
IL177422A (en) 2011-04-28
FR2866888A1 (fr) 2005-09-02
IL177422A0 (en) 2006-12-10
DE602005003648T2 (de) 2008-11-13
HRP20080024T3 (hr) 2008-02-29
CA2554855A1 (fr) 2005-09-29
AR047974A1 (es) 2006-03-15
KR20060133592A (ko) 2006-12-26
JP2007524704A (ja) 2007-08-30
CN100567279C (zh) 2009-12-09
EP1720848A1 (fr) 2006-11-15
EP1720848B1 (fr) 2007-12-05
TWI350286B (en) 2011-10-11
DK1720848T3 (da) 2008-03-25
US20070027141A1 (en) 2007-02-01
CY1107182T1 (el) 2012-10-24
US20090143365A1 (en) 2009-06-04
FR2866888B1 (fr) 2006-05-05
AU2005223422A1 (en) 2005-09-29
HK1101284A1 (zh) 2007-10-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006134047A (ru) Производные алкилпиперазин- и алкилгомопиперазинкарбоксилатов, их получение и применение в качестве ингибиторов фермента faah
RU2006134037A (ru) Производные арил-и гетероарилпиперидинкарбоксилатов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah
US11248010B2 (en) Compounds, compositions, and methods for modulating CFTR
RU2006134025A (ru) Производные пиперидиналкилкарбаматов, их получение и их применение в качестве ингибиторов фермента faah
RU2006126710A (ru) Производные 1-пиперазин- и 1-гомопиперазинкарбоксилатов, их получение и их применение в терапии
ES2330636T3 (es) Derivados amida del acido 3-oxo-1,3-dihidro-indazol-2-carboxilico como inhibidores de la fosfolipasa.
ES2413304T3 (es) Derivados de carbamatos de alquiltiazoles, su preparación y su utilización como inhibidores de la enzima FAAH
JP2007524706A5 (ru)
JP2007524707A5 (ru)
RU2006129640A (ru) Производные арилоксиалкилкарбаматов, их получение и их применение в терапии
JP2007524704A5 (ru)
JP2006517218A5 (ru)
RU2400472C2 (ru) Производные арилалкилкарбаматов, их получение и их применение в терапии
CA2502633A1 (en) 1-(4-benzyl-piperazin-1-yl)-3-phenyl-propenone derivatives
TWI281920B (en) Cephalosporin intermediates
RU2005126608A (ru) Производные ациламинотиазола, их получение и их применение в качестве ингибиторов продукции бета-амилоидного пептида
ES2370592T3 (es) Nuevo procedimiento para la producción de sulfonilpirroles como inhibidores de hdac.
ES2358894T3 (es) Derivados de 2,3-diaril-pirazolidina como inhibidores de la enzima que degrada la neurotensina.
CA2251060C (en) Acylated n-hydroxy methyl thalidomide prodrugs with immunomodulator action
ES2334449T3 (es) Derivados de heteroaril-alquilcarbamatos, su preparacion y su aplicacion como inhibidores de la enzima faah.
JP2007524705A5 (ru)
JP5833570B2 (ja) アルキル−複素環カルバメート誘導体、この調製およびこの治療的適用
RU2006129642A (ru) Производные алкилминотиазола, их получение и их применение в терапии
ES2334967B1 (es) Compuestos de pirazolina sustituidos, con una estereoquimica predeterminada, para la reduccion de trigliceridos en sangre.
RU2796112C2 (ru) Кремнийсодержащие аналоги ивакафтора

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20120226