RU2006131308A - Гетероциклически замещенные производные 7-амино-4-хинолон-3-карбоновых кислот, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств - Google Patents
Гетероциклически замещенные производные 7-амино-4-хинолон-3-карбоновых кислот, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006131308A RU2006131308A RU2006131308/04A RU2006131308A RU2006131308A RU 2006131308 A RU2006131308 A RU 2006131308A RU 2006131308/04 A RU2006131308/04 A RU 2006131308/04A RU 2006131308 A RU2006131308 A RU 2006131308A RU 2006131308 A RU2006131308 A RU 2006131308A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- substituted
- phenyl
- agonists
- coo
- Prior art date
Links
- 239000003814 drug Substances 0.000 title claims abstract 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 6
- CVSYGPGKZKCLHQ-UHFFFAOYSA-N 7-amino-4-oxo-3h-quinoline-3-carboxylic acid Chemical class O=C1C(C(O)=O)C=NC2=CC(N)=CC=C21 CVSYGPGKZKCLHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims abstract 3
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 69
- 239000000556 agonist Substances 0.000 claims 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 17
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 8
- -1 moreover Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 6
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 102000003728 Peroxisome Proliferator-Activated Receptors Human genes 0.000 claims 4
- 108090000029 Peroxisome Proliferator-Activated Receptors Proteins 0.000 claims 4
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 4
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims 3
- HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N (2s,4r)-4-[(3r,5s,6r,7r,8s,9s,10s,13r,14s,17r)-6-ethyl-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylpentanoic acid Chemical compound C([C@@]12C)C[C@@H](O)C[C@H]1[C@@H](CC)[C@@H](O)[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)C[C@H](C)C(O)=O)CC[C@H]21 HSINOMROUCMIEA-FGVHQWLLSA-N 0.000 claims 2
- 102000018997 Growth Hormone Human genes 0.000 claims 2
- 108010051696 Growth Hormone Proteins 0.000 claims 2
- 108010007013 Melanocyte-Stimulating Hormones Proteins 0.000 claims 2
- 239000003613 bile acid Substances 0.000 claims 2
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 claims 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 2
- 239000000122 growth hormone Substances 0.000 claims 2
- NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N insulin Chemical compound N1C(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(NC(=O)CN)C(C)CC)CSSCC(C(NC(CO)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CCC(N)=O)C(=O)NC(CC(C)C)C(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(=O)NC(CC=2C=CC(O)=CC=2)C(=O)NC(CSSCC(NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2C=CC(O)=CC=2)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(C)NC(=O)C(CCC(O)=O)NC(=O)C(C(C)C)NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(CC=2NC=NC=2)NC(=O)C(CO)NC(=O)CNC2=O)C(=O)NCC(=O)NC(CCC(O)=O)C(=O)NC(CCCNC(N)=N)C(=O)NCC(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC=CC=3)C(=O)NC(CC=3C=CC(O)=CC=3)C(=O)NC(C(C)O)C(=O)N3C(CCC3)C(=O)NC(CCCCN)C(=O)NC(C)C(O)=O)C(=O)NC(CC(N)=O)C(O)=O)=O)NC(=O)C(C(C)CC)NC(=O)C(CO)NC(=O)C(C(C)O)NC(=O)C1CSSCC2NC(=O)C(CC(C)C)NC(=O)C(NC(=O)C(CCC(N)=O)NC(=O)C(CC(N)=O)NC(=O)C(NC(=O)C(N)CC=1C=CC=CC=1)C(C)C)CC1=CN=CN1 NOESYZHRGYRDHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N (S)-amphetamine Chemical compound C[C@H](N)CC1=CC=CC=C1 KWTSXDURSIMDCE-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims 1
- SWLAMJPTOQZTAE-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[(5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]ethyl]benzoic acid Chemical class COC1=CC=C(Cl)C=C1C(=O)NCCC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 SWLAMJPTOQZTAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004146 ATP citrate synthases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000662 ATP citrate synthases Proteins 0.000 claims 1
- 229940077274 Alpha glucosidase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 claims 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 claims 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 claims 1
- 102000013585 Bombesin Human genes 0.000 claims 1
- 108010051479 Bombesin Proteins 0.000 claims 1
- 102000019432 Galanin Human genes 0.000 claims 1
- 101800002068 Galanin Proteins 0.000 claims 1
- 229940121710 HMGCoA reductase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 102000004877 Insulin Human genes 0.000 claims 1
- 108090001061 Insulin Proteins 0.000 claims 1
- 206010022489 Insulin Resistance Diseases 0.000 claims 1
- 102000000853 LDL receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108010001831 LDL receptors Proteins 0.000 claims 1
- 108010092277 Leptin Proteins 0.000 claims 1
- 102000016267 Leptin Human genes 0.000 claims 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims 1
- 229940127470 Lipase Inhibitors Drugs 0.000 claims 1
- 102000004895 Lipoproteins Human genes 0.000 claims 1
- 108090001030 Lipoproteins Proteins 0.000 claims 1
- 229940124757 MC-4 agonist Drugs 0.000 claims 1
- 239000000637 Melanocyte-Stimulating Hormone Substances 0.000 claims 1
- WUKZPHOXUVCQOR-UHFFFAOYSA-N N-(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl)-6-chloro-4-methyl-3-oxo-1,4-benzoxazine-8-carboxamide Chemical compound C1N(CC2)CCC2C1NC(=O)C1=CC(Cl)=CC2=C1OCC(=O)N2C WUKZPHOXUVCQOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000002512 Orexin Human genes 0.000 claims 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims 1
- 229940123464 Thiazolidinedione Drugs 0.000 claims 1
- 102100031241 Thioredoxin reductase 2, mitochondrial Human genes 0.000 claims 1
- 108010071769 Thyroid Hormone Receptors beta Proteins 0.000 claims 1
- 102000005630 Urocortins Human genes 0.000 claims 1
- 108010059705 Urocortins Proteins 0.000 claims 1
- 239000003888 alpha glucosidase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940025084 amphetamine Drugs 0.000 claims 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 claims 1
- 229940025131 amylases Drugs 0.000 claims 1
- 230000003178 anti-diabetic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 229940125388 beta agonist Drugs 0.000 claims 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 claims 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 claims 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 claims 1
- DNDCVAGJPBKION-DOPDSADYSA-N bombesin Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CCSC)C(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CC=1NC2=CC=CC=C2C=1)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H]1NC(=O)CC1)C(C)C)C1=CN=CN1 DNDCVAGJPBKION-DOPDSADYSA-N 0.000 claims 1
- OZVBMTJYIDMWIL-AYFBDAFISA-N bromocriptine Chemical compound C1=CC(C=2[C@H](N(C)C[C@@H](C=2)C(=O)N[C@]2(C(=O)N3[C@H](C(N4CCC[C@H]4[C@]3(O)O2)=O)CC(C)C)C(C)C)C2)=C3C2=C(Br)NC3=C1 OZVBMTJYIDMWIL-AYFBDAFISA-N 0.000 claims 1
- 229960002802 bromocriptine Drugs 0.000 claims 1
- 230000023852 carbohydrate metabolic process Effects 0.000 claims 1
- 235000021256 carbohydrate metabolism Nutrition 0.000 claims 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000003354 cholesterol ester transfer protein inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 229940125753 fibrate Drugs 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 239000002471 hydroxymethylglutaryl coenzyme A reductase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 230000002218 hypoglycaemic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 claims 1
- 229940125396 insulin Drugs 0.000 claims 1
- 229940039781 leptin Drugs 0.000 claims 1
- NRYBAZVQPHGZNS-ZSOCWYAHSA-N leptin Chemical compound O=C([C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](N)CC(C)C)CCSC)N1CCC[C@H]1C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O NRYBAZVQPHGZNS-ZSOCWYAHSA-N 0.000 claims 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims 1
- 230000037356 lipid metabolism Effects 0.000 claims 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002697 lyase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 229950004994 meglitinide Drugs 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- SLZIZIJTGAYEKK-CIJSCKBQSA-N molport-023-220-247 Chemical compound C([C@@H](C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CC=1N=CNC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CC=1N=CNC=1)C(=O)N[C@@H](CC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCCN)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](C)C(N)=O)NC(=O)[C@H]1N(CCC1)C(=O)CNC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H](CC=1C=CC(O)=CC=1)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC=1C2=CC=CC=C2NC=1)NC(=O)CN)[C@@H](C)O)C1=CNC=N1 SLZIZIJTGAYEKK-CIJSCKBQSA-N 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 230000002474 noradrenergic effect Effects 0.000 claims 1
- 108060005714 orexin Proteins 0.000 claims 1
- 229940096701 plain lipid modifying drug hmg coa reductase inhibitors Drugs 0.000 claims 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 claims 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 claims 1
- 239000000952 serotonin receptor agonist Substances 0.000 claims 1
- 230000002295 serotoninergic effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004059 squalene synthase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001467 thiazolidinediones Chemical class 0.000 claims 1
- 239000000777 urocortin Substances 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/06—Antihyperlipidemics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/54—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3
- C07D215/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 3 with oxygen atoms in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Hematology (AREA)
- Obesity (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (14)
1. Соединения формулы I
где R1 обозначает ОН, O-(С1-С6)-алкил или O-(С1-С6)-OCO-(С1-С6)-алкил;
R2 обозначает H, (С1-С6)-алкил или фенил;
R3 обозначает H, (С1-С8)-алкил, (С3-С7)-циклоалкил, пиридил или фенил, причем алкил может быть замещен посредством R9, причем пиридил или фенил могут быть замещены посредством R10;
R9 обозначает NH2, NH-(C1-C6)-алкил, N-((C1-C6)-алкил)2, COOH, COO-(C1-C6)-алкил, (C3-C7)-циклоалкил, гетероалкил, гетероарил, O-фенил или фенил, причем фенил и гетероарил могут быть замещены посредством R11;
R10 обозначает F, Cl, Br, (С1-С6)-алкил, O-(С1-С6)-алкил, COOH, COO-(С1-С6)-алкил, NH2, NH-(С1-С6)-алкил или N-((С1-С6)-алкил)2;
R11 обозначает F, Cl, (С1-С6)-алкил, O-(С1-С6)-алкил, NH2, NH-(С1-С6)-алкил, N-((С1-С6)-алкил)2, COOH или COO-(С1-С4)-алкил;
X обозначает C-R4 или N;
R4, R5, R6 независимо друг от друга обозначают H, F, Cl, Br, OH, NO2, CN, (С1-С6)-алкил или O-(С1-С6)-алкил, причем алкил может быть многократно замещен F, Cl или Br;
R7 обозначает H или (С1-С6)-алкил;
R8 обозначает гетероцикл, причем гетероцикл может быть замещен (С1-С4)-алкилом, F, Cl, CF3, COOH или COO-(С1-С4)-алкилом;
а также их физиологически совместимые соли.
2. Соединения формулы I по п.1, отличающиеся тем, что в них
R1 обозначает ОН, O-(С1-С6)-алкил или O-(С1-С6)-OCO-(С1-С6)-алкил;
R2 обозначает H;
R3 обозначает H, (С1-С8)-алкил, (С3-С7)-циклоалкил, пиридил или фенил, причем алкил может быть замещен посредством R9, причем пиридил или фенил могут быть замещены посредством R10;
R9 обозначает NH2, NH-(C1-C6)-алкил, N-((C1-C6)-алкил)2, COOH, COO-(C1-C6)-алкил, (C3-C7)-циклоалкил, гетероалкил, гетероарил, O-фенил или фенил, причем фенил и гетероарил могут быть замещены посредством R11;
R10 обозначает F, Cl, Br, (С1-С6)-алкил, O-(С1-С6)-алкил, COOH, COO-(С1-С6)-алкил, NH2, NH-(С1-С6)-алкил или N-((С1-С6)-алкил)2;
R11 обозначает F, Cl, (С1-С6)-алкил, O-(С1-С6)-алкил, NH2, NH-(С1-С6)-алкил, N-((С1-С6)-алкил)2, COOH или COO-(С1-С4)-алкил;
X обозначает C-R4 или N;
R4, R5, независимо друг от друга обозначают H, F, Cl, Br, OH, NO2, CN, (С1-С6)-алкил или O-(С1-С6)-алкил, причем алкил может быть многократно замещен F, Cl или Br;
R6 обозначает H;
R7 обозначает H;
R8 обозначает гетероцикл, причем гетероцикл может быть замещен (С1-С4)-алкилом, F, Cl, CF3, COOH или COO-(С1-С4)-алкилом;
а также их физиологически совместимые соли.
3. Соединения формулы I по п.1, отличающиеся тем, что
R1 обозначает ОН, O-(С1-С6)-алкил или O-(С1-С6)-OCO-(С1-С6)-алкил;
R2 обозначает H;
R3 обозначает H, (С1-С8)-алкил, (С3-С7)-циклоалкил, пиридил или фенил, причем алкил может быть замещен посредством R9, причем пиридил или фенил могут быть замещены посредством R10;
R9 обозначает NH2, NH-(C1-C6)-алкил, N-((C1-C6)-алкил)2, COOH, COO-(C1-C6)-алкил, (C3-C7)-циклоалкил, гетероалкил, гетероарил, O-фенил или фенил, причем фенил и гетероарил могут быть замещены посредством R11;
R10 обозначает F, Cl, Br, (С1-С6)-алкил, O-(С1-С6)-алкил, COOH, COO-(С1-С6)-алкил, NH2, NH-(С1-С6)-алкил или N-((С1-С6)-алкил)2;
R11 обозначает F, Cl, (С1-С6)-алкил, O-(С1-С6)-алкил, NH2, NH-(С1-С6)-алкил, N-((С1-С6)-алкил)2, COOH или COO-(С1-С4)-алкил;
X обозначает C-R4 или N;
R4 обозначает H, F, Cl, Br, OH, NO2, CN, (С1-С6)-алкил или O-(С1-С6)-алкил, причем алкил может быть многократно замещен F, Cl или Br;
R5 обозначает H, F, Cl, Br, OH, NO2, CN, (С1-С6)-алкил или O-(С1-С6)-алкил, причем алкил может быть многократно замещен F, Cl или Br;
R6 обозначает H;
R7 обозначает H;
R8 обозначает азотосодержащий гетероцикл, причем гетероцикл может быть замещен (С1-С4)-алкилом, F, Cl, CF3, COOH или COO-(С1-С4)-алкилом;
а также их физиологически совместимые соли.
4. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что в них
R1 обозначает ОН, O-(С1-С6)-алкил;
R2 обозначает H;
R3 обозначает H, (С1-С8)-алкил, (С3-С7)-циклоалкил, пиридил или фенил, причем алкил может быть замещен посредством R9, причем пиридил или фенил могут быть замещены посредством R10;
R9 обозначает NH2, NH-(C1-C6)-алкил, N-((C1-C6)-алкил)2, COOH, COO-(C1-C6)-алкил, (C3-C7)-циклоалкил, гетероалкил, гетероарил, O-фенил или фенил, причем фенил и гетероарил могут быть замещены посредством R11;
R10 обозначает F, Cl, Br, (С1-С6)-алкил, O-(С1-С6)-алкил, COOH, COO-(С1-С6)-алкил, NH2, NH-(С1-С6)-алкил или N-((С1-С6)-алкил)2;
R11 обозначает F, Cl, (С1-С6)-алкил, O-(С1-С6)-алкил, NH2, NH-(С1-С6)-алкил, N-((С1-С6)-алкил)2, COOH или COO-(С1-С4)-алкил;
X обозначает C-R4 или N;
R4 обозначает H, F, Cl, Br, OH, NO2, CN, (С1-С6)-алкил или O-(С1-С6)-алкил, причем алкил может быть многократно замещен F, Cl или Br;
R5 обозначает H, F, Cl, Br, OH, NO2, CN, (С1-С6)-алкил или O-(С1-С6)-алкил, причем алкил может быть многократно замещен F, Cl или Br;
R6 обозначает H;
R7 обозначает H;
R8 обозначает азотосодержащий гетероцикл, содержащий один или два атома азота, но никаких других гетероатомов, причем гетероцикл может быть замещен (С1-С4)-алкилом, F, Cl, CF3, COOH или COO-(С1-С4)-алкилом;
а также их физиологически совместимые соли.
5. Соединения по п.1 для применения в качестве лекарственных средств.
6. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по одному из пп.1-4.
7. Лекарственное средство, содержащее одно или несколько соединений по одному из пп.1-4 и по меньшей мере одно другое биологически активное вещество.
8. Лекарственное средство по п.7, отличающееся тем, что в качестве других биологически активных веществ оно содержит одно или несколько веществ, таких как: антидиабетики, гипогликемические биологически активные вещества, ингибиторы HMGCoA-редуктазы, ингибиторы резорбции холестерина, агонисты гамма PPAR, агонисты альфа PPAR, агонисты альфа/гамма PPAR, фибраты, ингибиторы MTP, ингибиторы резорбции желчной кислоты, ингибиторы CETP, полимерные адсорберы желчной кислоты, индуктор рецепторов LDL (ЛПНП), ингибиторы ACAT, антиоксиданты, ингибиторы липопротеин-липазы, ингибиторы АТФ-цитрат-лиазы, ингибиторы сквален-синтетазы, антагонисты липопротеина(а), ингибиторы липазы, инсулин, сульфонилмочевина, бигуаниды, меглитиниды, тиазолидиндионы, ингибиторы α-глюкозидазы, биологически активные вещества, действующие на АТФ-зависимый калиевый канал бетаклеток, агонисты CART, агонисты NPY, агонисты MC4, антагонисты орексина, агонисты H3, агонисты TNF, агонисты CRF, антагонисты CRF BR, агонисты урокортина, агонисты β3, агонисты MSH (гормона, стимулирующего меланоцит), агонисты CCK, ингибиторы восстановления серотонина, смешанные серотонин- и норадренергические соединения, агонисты 5HT, агонисты бомбезина, антагонисты галанина, гормон роста, соединения, высвобождающие гормон роста, агонисты TRH, 2- или 3-модуляторы, разделяющие протеины, агонисты лептина, агонисты DA (бромокриптин, допрексин), ингибиторы липазы/амилазы, модуляторы PPAR, модуляторы RXR или агонисты TR-β, или амфетамин.
9. Применение соединений по одному из пп.1-4 для получения лекарственного средства для снижения сахара в крови.
10. Применение соединений по одному из пп.1-4 для получения лекарственного средства для лечения диабета типа II.
11. Применение соединений по одному из пп.1-4 для получения лекарственного средства для лечения нарушений липидного и углеводного обмена.
12. Применение соединений по одному из пп.1-4 для получения лекарственного средства для лечения артериосклеротических заболеваний.
13. Применение соединений по одному из пп.1-4 для получения лекарственного средства для лечения резистентности к инсулину.
14. Способ получения лекарственного средства, содержащего одно или несколько соединений по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что биологически активное вещество смешивают с фармацевтически пригодным носителем и эту смесь доводят до формы, пригодной для приема.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE102004004972A DE102004004972B3 (de) | 2004-01-31 | 2004-01-31 | Heterocyclisch substituierte 7-Amino-4-chinolon-3-carbonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel |
| DE102004004972.6 | 2004-01-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006131308A true RU2006131308A (ru) | 2008-03-10 |
Family
ID=34813071
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006131308/04A RU2006131308A (ru) | 2004-01-31 | 2005-01-15 | Гетероциклически замещенные производные 7-амино-4-хинолон-3-карбоновых кислот, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1720870B1 (ru) |
| JP (1) | JP2007519650A (ru) |
| KR (1) | KR20060129350A (ru) |
| CN (1) | CN1910181A (ru) |
| AT (1) | ATE370949T1 (ru) |
| AU (1) | AU2005209367A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0507313A (ru) |
| CA (1) | CA2554525A1 (ru) |
| DE (2) | DE102004004972B3 (ru) |
| ES (1) | ES2288292T3 (ru) |
| IL (1) | IL176914A0 (ru) |
| MA (1) | MA28339A1 (ru) |
| NO (1) | NO20063865L (ru) |
| PT (1) | PT1720870E (ru) |
| RU (1) | RU2006131308A (ru) |
| WO (1) | WO2005073230A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| PE20080251A1 (es) | 2006-05-04 | 2008-04-25 | Boehringer Ingelheim Int | Usos de inhibidores de dpp iv |
| US10954231B2 (en) | 2006-10-16 | 2021-03-23 | Bionomics Limited | Anxiolytic compounds |
| CA2954376C (en) | 2006-10-16 | 2019-06-11 | Bionomics Limited | Novel anxiolytic compounds |
| KR100916161B1 (ko) * | 2007-02-21 | 2009-09-08 | (주)바이오버드 | 평활근 세포 증식 억제제 |
| WO2010114919A2 (en) * | 2009-04-02 | 2010-10-07 | Stc.Unm | Metnase and intnase inhibitors and their use in treating cancer |
| CN101654435B (zh) * | 2009-06-09 | 2014-01-29 | 沈阳药科大学 | N-苯甲基喹啉羧酸类化合物、组合物及其制备方法 |
| WO2011157827A1 (de) | 2010-06-18 | 2011-12-22 | Sanofi | Azolopyridin-3-on-derivate als inhibitoren von lipasen und phospholipasen |
| US8530413B2 (en) | 2010-06-21 | 2013-09-10 | Sanofi | Heterocyclically substituted methoxyphenyl derivatives with an oxo group, processes for preparation thereof and use thereof as medicaments |
| CA2828780A1 (en) | 2011-03-02 | 2012-09-07 | Bionomics Limited | Novel small-molecules as therapeutics |
| AU2012253237B2 (en) | 2011-05-12 | 2015-09-24 | Bionomics Limited | Methods for preparing naphthyridines |
| CN103183676B (zh) * | 2013-03-12 | 2015-04-08 | 中国医学科学院医药生物技术研究所 | 一组1-取代-1,8萘啶甲酰胺衍生物及制备和应用 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2827600A1 (fr) * | 2001-07-20 | 2003-01-24 | Lipha | Derives acides de quinolone et leurs applications en therapeutique |
| GB0205162D0 (en) * | 2002-03-06 | 2002-04-17 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
-
2004
- 2004-01-31 DE DE102004004972A patent/DE102004004972B3/de not_active Expired - Fee Related
-
2005
- 2005-01-15 DE DE502005001315T patent/DE502005001315D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-01-15 EP EP05700959A patent/EP1720870B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2005-01-15 AT AT05700959T patent/ATE370949T1/de not_active IP Right Cessation
- 2005-01-15 ES ES05700959T patent/ES2288292T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2005-01-15 WO PCT/EP2005/000372 patent/WO2005073230A1/de not_active Ceased
- 2005-01-15 CA CA002554525A patent/CA2554525A1/en not_active Abandoned
- 2005-01-15 BR BRPI0507313-8A patent/BRPI0507313A/pt not_active Application Discontinuation
- 2005-01-15 JP JP2006549991A patent/JP2007519650A/ja active Pending
- 2005-01-15 KR KR1020067015416A patent/KR20060129350A/ko not_active Withdrawn
- 2005-01-15 RU RU2006131308/04A patent/RU2006131308A/ru not_active Application Discontinuation
- 2005-01-15 AU AU2005209367A patent/AU2005209367A1/en not_active Abandoned
- 2005-01-15 CN CNA2005800028241A patent/CN1910181A/zh active Pending
- 2005-01-15 PT PT05700959T patent/PT1720870E/pt unknown
-
2006
- 2006-07-17 IL IL176914A patent/IL176914A0/en unknown
- 2006-07-28 MA MA29218A patent/MA28339A1/fr unknown
- 2006-08-30 NO NO20063865A patent/NO20063865L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL176914A0 (en) | 2006-12-10 |
| EP1720870A1 (de) | 2006-11-15 |
| DE502005001315D1 (de) | 2007-10-04 |
| ATE370949T1 (de) | 2007-09-15 |
| MA28339A1 (fr) | 2006-12-01 |
| BRPI0507313A (pt) | 2007-06-26 |
| JP2007519650A (ja) | 2007-07-19 |
| KR20060129350A (ko) | 2006-12-15 |
| CA2554525A1 (en) | 2005-08-11 |
| NO20063865L (no) | 2006-08-30 |
| DE102004004972B3 (de) | 2005-09-15 |
| CN1910181A (zh) | 2007-02-07 |
| PT1720870E (pt) | 2007-09-12 |
| EP1720870B1 (de) | 2007-08-22 |
| ES2288292T3 (es) | 2008-01-01 |
| AU2005209367A1 (en) | 2005-08-11 |
| WO2005073230A1 (de) | 2005-08-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005128497A (ru) | Замещенные производные гексагидропиразино (1,2-а) пиримидин-4,7-диона, способы их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| RU2006131306A (ru) | Производные 7-фениламино-4-хинолон-3-карбоновой кислоты, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| JP2006502247A5 (ru) | ||
| RU2008148838A (ru) | Фениламинобензоксазолзамещенные карбоновые кислоты, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| JP2009536629A5 (ru) | ||
| RU2008105756A (ru) | Производные 1,4-бензотиазепин-1,1-диоксида, способ их получения, лекарственное средство, содержащее эти соединения и их применение в качестве гиполипидемических средств | |
| JP2002539244A (ja) | 成長促進用組成物 | |
| IN2015DN01132A (ru) | ||
| RU2006131308A (ru) | Гетероциклически замещенные производные 7-амино-4-хинолон-3-карбоновых кислот, способ их получения и их применение в качестве лекарственных средств | |
| JP2011500506A5 (ru) | ||
| AU2001264012A1 (en) | Novel calcium receptor active molecules and method for preparing same | |
| RU2006147245A (ru) | Замещенные производные оксазол-бензоизотиазолдиоксида, способ их получения и их применения | |
| RU2005128499A (ru) | Замещенные у азота производные гексагидропиразино (1,2-а) пиримидин-4, 7-диона, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства | |
| RU2003132687A (ru) | Лечение диабета типа 2 ингибиторами дипептидилпептидазы iv | |
| EA201001344A1 (ru) | Азотсодержащие бициклические соединения, активные при состояниях хронической боли | |
| HUP0001062A2 (hu) | NAALADáz gátló hatású foszfinsavszármazékokat tartalmazó gyógyászati készítmények | |
| DE60319269D1 (de) | Pharmazeutische verwendungen von 2-substituierten 4-heteroarylpyrimidinen | |
| RU2009120679A (ru) | Новый дифенилазетидинон, замещенный пиперазин-1-сульфокислотой, обладающий улучшенными фармакологическими свойствами | |
| JP2008524127A5 (ru) | ||
| JP2008533067A5 (ru) | ||
| RU2005133631A (ru) | Новый дифенилазетидинон с улучшенными физиологическими свойствами, способы его получения, содержащие эти соединения лекарственные средства и их применение | |
| EA200601846A1 (ru) | Содержащие бензоксазины лекарственные комбинации для лечения заболеваний дыхательных путей | |
| RU2005101088A (ru) | Катионозамещенные дифенилазетидиноны, способ их получения, лекарственные средства, содержащие эти соединения, и их применение | |
| DE602005023782D1 (de) | Pyrrolidinderivate zur behandlung einer von der reninaktivität abhängigen krankheit | |
| RU2002133458A (ru) | Соединения пиперазина и пиперидина |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20080311 |