RU2006120474A - Орто-замещенные пентафторосульфанилбензолы, способ их получения, а также их применение в качестве ценых промежуточных продуктов синтеза - Google Patents
Орто-замещенные пентафторосульфанилбензолы, способ их получения, а также их применение в качестве ценых промежуточных продуктов синтеза Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006120474A RU2006120474A RU2006120474/04A RU2006120474A RU2006120474A RU 2006120474 A RU2006120474 A RU 2006120474A RU 2006120474/04 A RU2006120474/04 A RU 2006120474/04A RU 2006120474 A RU2006120474 A RU 2006120474A RU 2006120474 A RU2006120474 A RU 2006120474A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- atoms
- zero
- alkyl
- hydrogen
- independently
- Prior art date
Links
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 66
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 33
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 22
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 20
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 19
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 19
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 19
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 18
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 18
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- -1 diagnostic tools Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 238000007345 electrophilic aromatic substitution reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 0 Cc(c(*)c(*)c(*)c1)c1S(F)(F)(F)(F)F Chemical compound Cc(c(*)c(*)c(*)c1)c1S(F)(F)(F)(F)F 0.000 description 2
- XOFZSXFDZITXAW-QUFPSDLASA-N C[C@H](C1[C@@H]2CCCC1)NC2=O Chemical compound C[C@H](C1[C@@H]2CCCC1)NC2=O XOFZSXFDZITXAW-QUFPSDLASA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/44—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles
- C07D209/48—Iso-indoles; Hydrogenated iso-indoles with oxygen atoms in positions 1 and 3, e.g. phthalimide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C381/00—Compounds containing carbon and sulfur and having functional groups not covered by groups C07C301/00 - C07C337/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Claims (6)
1. Соединения формулы I
в которой означают
R1 Cl, Br, I, -CN, -SO2R6, NO2, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, NR7R8, -O-(CH2)b-(CF2)c-CF3, -(SOd)e-(CH2)f-(CF2)g-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R6 OH, F, Cl, Br, I или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
R7 и R8
независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH2-CF3;
b и c
независимо друг от друга ноль или 1;
d ноль, 1 или 2;
e ноль или 1;
f ноль, 1, 2, 3 или 4;
g ноль или 1;
или R1 -(CH2)h-фенил или -O-фенил,
в котором фенильные остатки не замещены или замещены 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Oj-(CH2)k-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
j ноль или 1;
k ноль, 1, 2 или 3;
h ноль, 1, 2, 3 или 4;
или R1 -(CH2)l-гетероарил,
который не замещен или замещен 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Om-(CH2)n-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
m ноль или 1;
n ноль, 1, 2 или 3;
l ноль, 1, 2, 3 или 4;
R2 и R4
независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, -CN, NR9R10, -OR11, -SR12, -COR13, -SOqCH3, -(SOr)s-(CH2)t-(CF2)u-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R9 и R10
независимо друг от друга алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -(CH2)v-(CF2)w-CF3, алкилкарбонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкилсульфонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
или R9 и R10 вместе с соединенным с ними атомом азота образуют гетероцикл формулы III:
X и Y
независимо друг от друга CO или SO2;
R11 и R12
независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -(CH2)v-(CF2)w-CF3, алкилкарбонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкилсульфонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
R13 OH, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами;
q и r
независимо друг от друга 1 или 2;
s ноль или 1;
t ноль, 1, 2, 3 или 4;
u ноль или 1;
v ноль, 1, 2, 3 или 4;
w ноль или 1;
R3 водород, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -COR14, -SO2CH3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -Ox-(CH2)y-CF3,
R14 OH, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или -Oaa-(CH2)bb-CF3;
x ноль или 1;
y ноль, 1, 2 или 3;
aa ноль или 1;
bb ноль, 1, 2 или 3;
R5 водород, F, Cl, Br, I, -CN, -SO2CH3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, NR15R16, -O-(CH2)ee-(CF2)ff-CF3, -(SOgg)hh-(CH2)jj-(CF2)kk-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R15 и R16
независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH2-CF3;
ee и ff
независимо друг от друга ноль или 1;
gg ноль, 1 или 2;
hh ноль или 1;
jj ноль, 1, 2, 3 или 4;
kk ноль или 1;
или R5 -(CH2)ll-фенил или -O-фенил,
в котором фенильные остатки не замещены или замещены 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Omm-(CH2)nn-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
mm ноль или 1;
nn ноль, 1, 2 или 3;
ll ноль, 1, 2, 3 или 4;
или R5 -(CH2)oo-гетероарил,
который не замещен или замещен 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Opp-(CH2)rr-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
pp ноль или 1;
rr ноль, 1, 2 или 3;
oo ноль, 1, 2, 3 или 4;
а также их соли;
причем исключаются соединения формулы I, в которых R2 и R4 означают Cl, R3 означает F или Cl,
исключаются соединения формулы I, в которых один из заместителей R2 и R4 означает Cl, а другой из заместителей R4 и R2 означает CN, и R3 означает Cl, и
исключаются соединения формулы I, в которых R1 означает NO2, а другие заместители означают водород.
2. Соединения формулы I по п.1, в которой означают
R1 Cl, Br, I, -CN, -SO2R6, NO2, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, NR7R8, -O-(CH2)b-(CF2)c-CF3, -(SOd)e-(CH2)f-(CF2)g-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R6 OH, F, Cl, Br, I или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
R7 и R8
независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами или -CH2-CF3;
b и c
независимо друг от друга ноль или 1;
d ноль, 1 или 2;
e ноль или 1;
f ноль, 1, 2, 3 или 4;
g ноль или 1;
или R1 -(CH2)h-фенил или -O-фенил,
в которых фенильные остатки не замещены или замещены 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Oj-(CH2)k-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
j ноль или 1;
k ноль, 1, 2 или 3;
h ноль, 1, 2, 3 или 4;
или R1 -(CH2)l-гетероарил,
который не замещен или замещен 1, 2 или 3 остатками, выбранными из группы, состоящей из F, Cl, Br, I, -Om-(CH2)n-CF3, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкила с 1, 2, 3 или 4 C-атомами и -SO2CH3;
m ноль или 1;
n ноль, 1, 2 или 3;
l ноль, 1, 2, 3 или 4;
R2 и R4
независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, -CN, -NR9R10, -OR11, -SR12, -COR13, -(SOr)s-(CH2)t-(CF2)u-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R9 и R10
независимо друг от друга алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -(CH2)v-(CF2)w-CF3, алкилкарбонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкилсульфонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
или R9 и R10 вместе с соединенным с ними атомом азота образуют гетероцикл формулы III:
X и Y
независимо друг от друга CO или SO2;
R11 и R12
независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -(CH2)v-(CF2)w-CF3, алкилкарбонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкилсульфонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
R13 OH, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами;
s ноль;
t и u
независимо друг от друга ноль или 1;
v и w
независимо друг от друга ноль или 1;
R3 водород, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -COR14, -SO2CH3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -Ox-(CH2)y-CF3,
R14 OH, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или -Oaa-(CH2)bb-CF3;
x ноль или 1;
y ноль, 1, 2 или 3;
aa ноль или 1;
bb ноль, 1, 2 или 3;
R5 водород или F;
а также их соли;
причем исключаются соединения формулы I, в которых R2 и R4 означают Cl, R3 означает F или Cl,
исключаются соединения формулы I, в которых один из заместителей R2 и R4 означает Cl, другой из заместителей R4 и R2 означает CN, а R3 означает Cl, и
исключаются соединения формулы I, в которых R1 означает NO2, другие заместители означают водород.
3. Соединения формулы I по п.1 или 2, в которой означают
R1 Cl, Br, I, -SO2R6 или NO2;
R6 OH, F, Cl, Br, I или алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
R2 и R4
независимо друг от друга водород, F, Cl, Br, I, -CN, -NR9R10, -OR11, -SR12, COR13, -(SOr)s-(CH2)t-(CF2)u-CF3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, циклоалкил с 3, 4, 5, 6, 7 или 8 C-атомами, в котором 1, 2, 3 или 4 атома водорода могут быть замещены атомами фтора;
R9 и R10
независимо друг от друга алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -(CH2)v-(CF2)w-CF3, алкилкарбонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкилсульфонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
или R9 и R10 вместе с соединенным с ними атомом азота образуют гетероцикл формулы IIIa:
R11 и R12
независимо друг от друга водород, алкил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -(CH2)v-(CF2)w-CF3, алкилкарбонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, алкилсульфонил с 1, 2, 3 или 4 C-атомами;
R13 OH, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами;
s ноль;
t и u
независимо друг от друга ноль или 1;
v и w
независимо друг от друга ноль или 1;
R3 водород, F, Cl, Br, I, -CN, -NO2, -COR14, -SO2CH3, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3 или 4 C-атомами, -Ox-(CH2)y-CF3,
R14 OH, алкил с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами, алкокси с 1, 2, 3, 4, 5 или 6 C-атомами или -Oaa-(CH2)bb-CF3;
x ноль или 1;
y ноль, 1, 2 или 3;
aa ноль или 1;
bb ноль, 1, 2 или 3;
R5 водород или F;
а также их соли;
причем исключаются соединения формулы I, в которых R2 и R4 означают Cl, R3 означает F или Cl,
исключаются соединения формулы I, в которых один из заместителей R2 и R4 означает Cl, другой из заместителей R4 и R2 означает CN, и R3 означает Cl, и
исключаются соединения формулы I, в которых R1 означает NO2, другие заместители означают водород.
4. Способ получения соединений формулы I или их солей, отличающийся тем, что соединения формулы II путем электрофильного ароматического замещения преобразуют в соединения формулы I,
причем R1-R5 имеют значения, указанные в пп.1, 2 и/или 3.
5. Применение соединений формулы I и/или его соли по одному или нескольким пп.1-3 в качестве промежуточных соединений синтеза.
6. Применение соединений формулы I и/или его соли по одному или нескольким пп.1-3 в качестве промежуточных соединений синтеза для получения лекарственных средств, диагностических средств, жидких кристаллов, полимеров, пестицидных, гербицидных, фунгицидных, нематицидных, паразитарных, инсектицидных, акарицидных и артроподицидных средств.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10353205.6 | 2003-11-13 | ||
| DE10353205A DE10353205A1 (de) | 2003-11-13 | 2003-11-13 | Ortho-substituierte Pentafluorsulfuranyl-Benzole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als wertvolle Synthese-Zwischenstufen |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006120474A true RU2006120474A (ru) | 2007-12-27 |
| RU2372332C2 RU2372332C2 (ru) | 2009-11-10 |
Family
ID=34585096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006120474/04A RU2372332C2 (ru) | 2003-11-13 | 2004-11-03 | Орто-замещенные пентафторсульфанилбензолы, способ их получения, а также их применение в качестве ценных промежуточных продуктов синтеза |
Country Status (24)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP1685098B1 (ru) |
| JP (1) | JP4516968B2 (ru) |
| KR (1) | KR101165583B1 (ru) |
| CN (1) | CN100579960C (ru) |
| AR (1) | AR046619A1 (ru) |
| AT (1) | ATE464288T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004288759B2 (ru) |
| BR (1) | BRPI0416031A (ru) |
| CA (1) | CA2545452C (ru) |
| CO (1) | CO5690545A2 (ru) |
| DE (2) | DE10353205A1 (ru) |
| DK (1) | DK1685098T3 (ru) |
| ES (1) | ES2344296T3 (ru) |
| IL (1) | IL175239A (ru) |
| MY (1) | MY143530A (ru) |
| NO (1) | NO20062701L (ru) |
| NZ (1) | NZ547171A (ru) |
| PE (1) | PE20050493A1 (ru) |
| PT (1) | PT1685098E (ru) |
| RU (1) | RU2372332C2 (ru) |
| TW (1) | TWI334412B (ru) |
| UY (1) | UY28615A1 (ru) |
| WO (1) | WO2005047240A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200602578B (ru) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE102006036023A1 (de) | 2006-08-02 | 2008-02-07 | Sanofi-Aventis | Imino-imidazo-pyridinderivate mit antithrombotischer Aktivität |
| PT2118055E (pt) * | 2007-02-09 | 2013-11-19 | Zoetis Uk Ltd | Agentes antiparasitários |
| JP2011511018A (ja) | 2008-02-05 | 2011-04-07 | サノフィ−アベンティス | Ｐａｒ１阻害剤としてのｓｆ５誘導体、その製造、及び薬剤としての使用 |
| US8030512B2 (en) | 2008-10-20 | 2011-10-04 | Ube Industries, Ltd. | Polycyclic pentafluorosulfanylbenzene compound and process for producing the compound |
| DE112015005812B4 (de) * | 2014-12-25 | 2018-12-27 | Ube Industries, Ltd. | Verfahren zur Herstellung einer stickstoffhaltigen Pentafluorsulfanylbenzol-Verbindung |
| CN111454186B (zh) * | 2019-01-18 | 2022-11-08 | 山东省联合农药工业有限公司 | 一种含五氟硫基的芳基甲酰苯胺类化合物及其制备方法与用途 |
Family Cites Families (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5045554A (en) * | 1988-11-29 | 1991-09-03 | Monsanto Company | Substituted thiazoles and their use as fungicides |
| US5220070A (en) * | 1991-09-05 | 1993-06-15 | The United States Of America As Represented By The Administrator National Aeronautics And Space Administration | 1,3-diamino-5-pentafluorosulfanylbenzene |
| GB9120641D0 (en) * | 1991-09-27 | 1991-11-06 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| GB9306183D0 (en) * | 1993-03-25 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Novel compounds |
| GB9306184D0 (en) * | 1993-03-25 | 1993-05-19 | Zeneca Ltd | Heteroaromatic compounds |
| GB9307245D0 (en) * | 1993-04-07 | 1993-06-02 | Zeneca Ltd | Process |
| AU1430995A (en) * | 1993-12-17 | 1995-07-03 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Arthropodicidal pentafluorothio substituted anilides |
| GB9515599D0 (en) * | 1995-07-29 | 1995-09-27 | British Nuclear Fuels Plc | The preparation of fluorinated organic compounds |
| GB9606015D0 (en) * | 1996-03-22 | 1996-05-22 | Rhone Poulenc Agriculture | New herbicides |
| DE19748109B4 (de) * | 1997-10-31 | 2006-09-07 | Merck Patent Gmbh | Schwefelpentafluorid-Derivate und flüssigkristallines Medium |
| KR20010034302A (ko) * | 1998-01-22 | 2001-04-25 | 한스 루돌프 하우스 | 유기 니트릴 유도체 및 살충제로서의 이의 용도 |
| AU7200300A (en) * | 1999-12-16 | 2001-06-21 | Rohm And Haas Company | 5-carboxanilido-haloalkylthiazoles as antimicrobial and marine antifouling agents |
| JP4389243B2 (ja) * | 2002-05-02 | 2009-12-24 | 日本農薬株式会社 | フタルアミド誘導体及び農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
| WO2003093228A1 (en) * | 2002-05-02 | 2003-11-13 | Bayer Cropscience Ag | Phthalamide derivative, agricultural or horticultural insecticide, and method of use thereof |
| DE10222192A1 (de) * | 2002-05-18 | 2003-11-27 | Aventis Pharma Gmbh | Pentafluorsulfuranyl-benzoylguanidine, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung als Medikament oder Diagnostikum sowie sie enthaltendes Medikament |
| JP2004059452A (ja) * | 2002-07-25 | 2004-02-26 | Asahi Glass Co Ltd | ペンタフルオロサルファー置換ベンズイミダゾール化合物およびその製造方法 |
| JP2004067525A (ja) * | 2002-08-01 | 2004-03-04 | Asahi Glass Co Ltd | ペンタフルオロサルファー置換アントラニル酸誘導体の製造方法およびペンタフルオロサルファー置換アントラニル酸誘導体 |
| JP2004067524A (ja) * | 2002-08-01 | 2004-03-04 | Asahi Glass Co Ltd | ペンタフルオロサルファー置換インドール化合物の製造方法、ペンタフルオロサルファー置換インドール化合物およびその中間体 |
-
2003
- 2003-11-13 DE DE10353205A patent/DE10353205A1/de not_active Withdrawn
-
2004
- 2004-11-03 DE DE502004011054T patent/DE502004011054D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-03 RU RU2006120474/04A patent/RU2372332C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-11-03 ES ES04818381T patent/ES2344296T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-03 KR KR1020067009185A patent/KR101165583B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-03 PT PT04818381T patent/PT1685098E/pt unknown
- 2004-11-03 AU AU2004288759A patent/AU2004288759B2/en not_active Ceased
- 2004-11-03 BR BRPI0416031-2A patent/BRPI0416031A/pt active Search and Examination
- 2004-11-03 EP EP04818381A patent/EP1685098B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-11-03 CA CA2545452A patent/CA2545452C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-03 CN CN200480033240A patent/CN100579960C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-03 JP JP2006538731A patent/JP4516968B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-03 AT AT04818381T patent/ATE464288T1/de active
- 2004-11-03 DK DK04818381.8T patent/DK1685098T3/da active
- 2004-11-03 WO PCT/EP2004/012394 patent/WO2005047240A1/de not_active Ceased
- 2004-11-03 NZ NZ547171A patent/NZ547171A/en not_active IP Right Cessation
- 2004-11-11 AR ARP040104155A patent/AR046619A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-11-11 TW TW093134388A patent/TWI334412B/zh not_active IP Right Cessation
- 2004-11-12 MY MYPI20044736A patent/MY143530A/en unknown
- 2004-11-12 PE PE2004001109A patent/PE20050493A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-11-12 UY UY28615A patent/UY28615A1/es not_active Application Discontinuation
-
2006
- 2006-03-29 ZA ZA200602578A patent/ZA200602578B/en unknown
- 2006-04-26 IL IL175239A patent/IL175239A/en not_active IP Right Cessation
- 2006-05-12 CO CO06045608A patent/CO5690545A2/es active IP Right Grant
- 2006-06-12 NO NO20062701A patent/NO20062701L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CY1107679T1 (el) | Παραγωγα οξαζολυλ-αρυλ προπιονικου οξεος και χρηση αυτων σαν αγωνιστες ppar | |
| TW200519092A (en) | Malonamide derivatives | |
| JP2005514398A5 (ru) | ||
| RU2007102228A (ru) | Энантиоселективный способ получения производных хинолина | |
| RU2013147400A (ru) | Способ получения производных кето-бензофурана | |
| JP2003525286A5 (ru) | ||
| AU2006278950A1 (en) | Insecticidal 3-acylaminobenzanilides | |
| RU2006120474A (ru) | Орто-замещенные пентафторосульфанилбензолы, способ их получения, а также их применение в качестве ценых промежуточных продуктов синтеза | |
| EA200600490A1 (ru) | Новые сульфонамиды в качестве средств защиты растений | |
| RU2006121438A (ru) | Способ получения бисфосфолановых лигандов | |
| JP2006523241A5 (ru) | ||
| JP2007538042A5 (ru) | ||
| DE60238367D1 (de) | Asymmetrischer Kupferkomplex und dessen Verwendung in Cyclopropanierungsreaktion | |
| BR0212763B1 (pt) | difosfinas e sua utilizaÇço em sÍntese assimÉtrica. | |
| JP2005519149A5 (ru) | ||
| RU2006139140A (ru) | Средства и способы для лечения нарушений свертываемости | |
| TW200510444A (en) | Avermectins substituted in the 4" and 4'-positions having pesticidal properties | |
| JP2007512246A5 (ru) | ||
| DK1694641T3 (da) | Prostaglandinsyntese | |
| RU2004130300A (ru) | Способ синтеза хиральных n-арилпиперазинов | |
| JP2005522481A5 (ru) | ||
| JP2008519099A5 (ru) | ||
| EA200501321A1 (ru) | Способ получения глимепирида и соответствующего промежуточного соединения | |
| NZ335105A (en) | Process for alkylating hindered sulfonamides | |
| JP2008509174A5 (ru) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20141104 |