RU2006115580A - Способ получения амидоацеталей - Google Patents
Способ получения амидоацеталей Download PDFInfo
- Publication number
- RU2006115580A RU2006115580A RU2006115580/04A RU2006115580A RU2006115580A RU 2006115580 A RU2006115580 A RU 2006115580A RU 2006115580/04 A RU2006115580/04 A RU 2006115580/04A RU 2006115580 A RU2006115580 A RU 2006115580A RU 2006115580 A RU2006115580 A RU 2006115580A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- composition
- nitrile
- coating
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 8
- -1 amide acetals Chemical class 0.000 claims abstract 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 5
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims abstract 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical class OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 2
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 7
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 3
- KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(6-isocyanatohexyl)-1,3,5-triazin-2,4,6-trione Chemical compound O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O KCZQSKKNAGZQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JIPSYSDANIXADL-UHFFFAOYSA-N [ethoxycarbonyl(isocyanato)amino] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCOC(=O)N(OC(=O)C(C)=C)N=C=O JIPSYSDANIXADL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000010953 base metal Substances 0.000 claims 2
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical class 0.000 claims 2
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 2
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 claims 1
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 claims 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N isocyanic acid;3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HLJDOURGTRAFHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052706 scandium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N scandium atom Chemical compound [Sc] SIXSYDAISGFNSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 claims 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 claims 1
- SZKKNEOUHLFYNA-UHFFFAOYSA-N undecanenitrile Chemical group CCCCCCCCCCC#N SZKKNEOUHLFYNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 1
- LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N vanadium atom Chemical compound [V] LEONUFNNVUYDNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 abstract 1
- 150000002826 nitrites Chemical class 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D498/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
- C08G18/12—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step using two or more compounds having active hydrogen in the first polymerisation step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/75—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic
- C08G18/751—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring
- C08G18/752—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/753—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group
- C08G18/755—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic cycloaliphatic containing only one cycloaliphatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group containing one isocyanate or isothiocyanate group linked to the cycloaliphatic ring by means of an aliphatic group having a primary carbon atom next to the isocyanate or isothiocyanate group and at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to a secondary carbon atom of the cycloaliphatic ring, e.g. isophorone diisocyanate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7628—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group
- C08G18/765—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring containing at least one isocyanate or isothiocyanate group linked to the aromatic ring by means of an aliphatic group alpha, alpha, alpha', alpha', -tetraalkylxylylene diisocyanate or homologues substituted on the aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (24)
1. Способ получения амидоацеталя формулы III, включающий в себя взаимодействие органического нитрила формулы I с диалканоламином формулы II в присутствии катализатора; m равно от 1 до 4
где каждый из R41-R49 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C20-алкила, C1-C20-алкенила, C1-C20-алкинила, C1-C20-арила, сложного C1-C20-алкилового эфира или C1-C20-аралкильной группы, где каждый из упомянутых алкила, алкенила, алкинила, арила или аралкила необязательно содержит один или более заместителей, выбранных из групп, состоящих из галогена, алкокси, нитрила, имино, амино, алкиламино, диалкиламино, циано, алкоксисилана, гидроксила, метакрилоксиизоцианато, уретана, амидоацеталя (многофункционального) и карбамоила; и где катализатор представляет собой соль основного металлического компонента, в котором основной металлический компонент выбран из группы, состоящей из скандия, титана, ванадия, хрома, марганца, железа, кобальта, никеля, меди, цинка и кадмия.
2. Способ получения амидоацеталя по п.1, включающий в себя взаимодействие диалканоламина с нитрилом.
3. Способ по п.1, в котором основной металлический компонент катализатора представляет собой цинк.
4. Способ по п.2, в котором диалканоламин представляет собой диэтаноламин или дипропаноламин, и нитрил представляет собой ундецилнитрил или додеканнитрил.
5. Способ по п.1, в котором температура реакции находится в диапазоне приблизительно от 70°C до приблизительно 400°C.
6. Способ по п.5, в котором давление реакции находится в диапазоне приблизительно от 0,1 МПа до приблизительно 0,5 МПа.
7. Композиция для нанесения покрытий, содержащая продукт по п.1 или 2, и дополнительно содержащая сшивающую группу.
8. Подложка, покрываемая композицией для нанесения покрытий по п.7.
9. Способ по п.1, в котором m выбрано из группы, состоящей из 2, 3 и 4.
10. Способ по п.1 или 2, в котором значение по Pt-Co-шкале равно 220 или менее.
11. Способ по п.1 или 2, в котором степень превращения нитрила при 150°C больше или равна 40% в течение периода времени большего или равного 5 ч.
12. Амидоацетальная композиция, содержащая
в которой R41-R49 независимо представляют собой водород, C1-C20-алкил, C1-C20-алкенил, C1-C20-алкинил, C1-C20-арил, сложный C1-C20-алкиловый эфир или C1-C20-аралкильную группу, каждый из упомянутых алкила, алкенила, алкинила, арила или аралкила могут содержать один или более заместителей, выбранных из групп, состоящих из галогена, алкокси, нитрила, имино, амино, алкиламино, диалкиламино, циано, алкоксисилана, гидроксила, метакрилоксиизоцианато, уретана, амидоацеталя (многофункционального) и карбамоила, и в которой m больше или равно 3.
13. Композиция для нанесения покрытий, содержащая композицию по п.12.
14. Композиция для нанесения покрытий по п.13, дополнительно содержащая сшивающую группу.
15. Композиция для нанесения покрытий по п.14, в которой сшивающая группа выбрана из группы, состоящей из изоцианатов, эпоксидов, ангидридов карбоновых кислот, меламина и силана(ов).
16. Композиция для нанесения покрытий по п.7, в которой сшивающая группа выбрана из группы, состоящей из изоцианатов, эпоксидов, ангидридов карбоновых кислот, меламина и силана(ов).
17. Подложка, покрываемая композицией для нанесения покрытий по п.16.
18. Композиция для нанесения покрытий по п.16, в которой изоцианатный сшиватель выбран из изоциануратного тримера гексаметилендиизоцианата, изофорондиизоцианата и их сочетаний.
19. Композиция для нанесения покрытий по п.18, в которой сшиватель, представляющий собой изоциануратный тример гексаметилендиизоцианата, имеет среднюю функциональность более или равную 3,1 и вязкость приблизительно более 700 мПа.с приблизительно при 23°C.
20. Покрытие на основе подложки прозрачного покрытия, содержащее композицию по п.7.
21. Композиция для нанесения покрытий по п.20 с низким уровнем диффузии краски в прозрачное покрытие.
22. Композиция для нанесения покрытий по п.18, в которой отношение эквивалентов изоцианата к эквивалентам амина и/или гидроксила составляет от 1,0/1 до 1,8/1.
23. Амидоацетальная композиция, содержащая
в которой R42-R49 независимо представляют собой водород, C1-C20-алкил, C1-C20-алкенил, C1-C20-алкинил, C1-C20-арил, сложный C1-C20-алкиловый эфир или C1-C20-аралкильную группу, каждый из упомянутых алкила, алкенила, алкинила, арила или аралкила может содержать один или более заместителей, выбранных из групп, состоящих из галогена, алкокси, нитрила, имино, амино, алкиламино, диалкиламино, циано, алкоксисилана, гидроксила, метакрилоксиизоцианато, уретана, амидоацеталя (многофункционального) и карбамоила, и в которой R41 представляет собой алкоксисилановую группу со структурой R50-Si[O(CH2)p]2, где каждый p независимо равен от 1 до 10, и R50 независимо выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C20-алкила, C1-C20-алкенила, C1-C20-алкинила, C1-C20-арила, сложного C1-C20-алкилового эфира и C1-C20-аралкила, и m=1-4.
24. Композиция для нанесения покрытий, содержащая амидоацеталь по п.23.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US50988503P | 2003-10-09 | 2003-10-09 | |
| US60/509,885 | 2003-10-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2006115580A true RU2006115580A (ru) | 2007-11-20 |
Family
ID=34435035
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2006115580/04A RU2006115580A (ru) | 2003-10-09 | 2004-10-08 | Способ получения амидоацеталей |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7230112B2 (ru) |
| EP (1) | EP1670840B1 (ru) |
| JP (1) | JP2007508322A (ru) |
| KR (1) | KR20060121907A (ru) |
| CN (1) | CN1863835A (ru) |
| AT (1) | ATE407162T1 (ru) |
| AU (1) | AU2004280632A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0415332A (ru) |
| CA (1) | CA2541086C (ru) |
| DE (1) | DE602004016358D1 (ru) |
| ES (1) | ES2311865T3 (ru) |
| RU (1) | RU2006115580A (ru) |
| WO (1) | WO2005035613A1 (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20060002914A (ko) * | 2003-04-04 | 2006-01-09 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 아세탈 아미드기를 함유하는 중합체 가교성 조성물 |
| JP2008514727A (ja) * | 2004-09-30 | 2008-05-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | コーティングでのポリマー／オリゴマーメタクリレート官能化アミドアセタール |
| US7504440B2 (en) * | 2004-09-30 | 2009-03-17 | E.I. Du Pont De Nemours & Company | Poly(meth)acrylate compositions containing amide acetals |
| JP2008514728A (ja) * | 2004-09-30 | 2008-05-08 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | ヒドロキシアミドアセタール及びコーティングでのそれらの使用 |
| US7608645B2 (en) | 2004-09-30 | 2009-10-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Dual cure coating compositions |
| MX2007003562A (es) * | 2004-09-30 | 2007-05-18 | Du Pont | Acetales de amida de metacrilato en revestimientos. |
| US7504459B2 (en) * | 2004-09-30 | 2009-03-17 | E.I. Du Pont De Nemours & Company | Methacrylate amide acetals in coatings |
| CN101243147B (zh) | 2005-08-17 | 2011-05-11 | 阿克佐诺贝尔国际涂料股份有限公司 | 包含聚丙烯酸酯多元醇、聚酯多元醇和异氰酸酯官能交联剂的涂料组合物 |
| US20070049752A1 (en) * | 2005-08-23 | 2007-03-01 | Drysdale Neville E | Preparation of 2,6-dioxa-7-aza-bicyclo[2.2.2] octanes |
| US7812173B2 (en) * | 2005-08-23 | 2010-10-12 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Tetrahydro-1,8-dioxa-4a-aza-naphthalenes in coating applications |
| ES2625321T3 (es) | 2008-10-22 | 2017-07-19 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Composición de revestimiento que comprende un poliisocianato y un poliol |
| AU2010230294A1 (en) | 2009-03-31 | 2011-09-15 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Radiation curing of coatings |
| US20150017336A1 (en) | 2012-03-07 | 2015-01-15 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Non-aqueous liquid coating composition |
| CN105246705A (zh) | 2013-05-31 | 2016-01-13 | 凸版印刷株式会社 | 转印用层叠介质及印刷物 |
| US10471758B2 (en) | 2015-02-03 | 2019-11-12 | Toppan Printing Co., Ltd. | Optical information medium |
| EP3462220B1 (en) | 2016-05-16 | 2021-04-14 | Toppan Printing Co., Ltd. | Optical information medium and method for manufacturing same |
| US11780804B2 (en) | 2019-05-24 | 2023-10-10 | Ascend Performance Materials Operations Llc | Tricyanohexane purification methods |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1720361A1 (de) | 1967-01-31 | 1971-07-08 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Herstellung linearer Polyesteramide |
| CA1249590A (en) | 1984-09-16 | 1989-01-31 | Anil B. Goel | Bicyclic amide acetal production |
| US4652655A (en) | 1985-05-20 | 1987-03-24 | Ashland Oil, Inc. | Bicyclic amide acetals are prepared from organic nitriles and dialkanol amines at below about 140° C. and product is isolated by solvent extraction |
| US4636558A (en) | 1985-12-16 | 1987-01-13 | Ashland Oil, Inc. | Polymer from bicyclic amide acetal-epoxide monomer and dicarboxylic acid anhydride |
| US4760178A (en) * | 1986-04-11 | 1988-07-26 | Ashland Oil, Inc. | Reactions of bicyclic amide acetals with ureas |
| ATE56016T1 (de) | 1986-11-17 | 1990-09-15 | Ashland Oil Inc | Verfahren zur herstellung von bicyclischen amidacetalen. |
| US4721767A (en) | 1987-01-20 | 1988-01-26 | Ashland Oil, Inc. | Process for copolymerization of bicyclic amide acetals and polyisocyanates |
| NL1002427C2 (nl) | 1996-02-23 | 1997-08-26 | Akzo Nobel Nv | Bekledingssamenstelling omvattende een bicyclo- of spiroorthoester functionele verbinding. |
| KR20060002914A (ko) * | 2003-04-04 | 2006-01-09 | 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 | 아세탈 아미드기를 함유하는 중합체 가교성 조성물 |
-
2004
- 2004-10-07 US US10/960,656 patent/US7230112B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-08 WO PCT/US2004/033437 patent/WO2005035613A1/en not_active Ceased
- 2004-10-08 AT AT04794710T patent/ATE407162T1/de not_active IP Right Cessation
- 2004-10-08 BR BRPI0415332-4A patent/BRPI0415332A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-10-08 JP JP2006534441A patent/JP2007508322A/ja not_active Abandoned
- 2004-10-08 CA CA2541086A patent/CA2541086C/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-10-08 EP EP04794710A patent/EP1670840B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-08 KR KR1020067006747A patent/KR20060121907A/ko not_active Withdrawn
- 2004-10-08 AU AU2004280632A patent/AU2004280632A1/en not_active Abandoned
- 2004-10-08 CN CNA2004800295680A patent/CN1863835A/zh active Pending
- 2004-10-08 RU RU2006115580/04A patent/RU2006115580A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-10-08 DE DE602004016358T patent/DE602004016358D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-10-08 ES ES04794710T patent/ES2311865T3/es not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO2005035613A1 (en) | 2005-04-21 |
| ES2311865T3 (es) | 2009-02-16 |
| BRPI0415332A (pt) | 2006-12-05 |
| CA2541086C (en) | 2014-03-25 |
| DE602004016358D1 (de) | 2008-10-16 |
| ATE407162T1 (de) | 2008-09-15 |
| EP1670840A1 (en) | 2006-06-21 |
| CN1863835A (zh) | 2006-11-15 |
| AU2004280632A1 (en) | 2005-04-21 |
| US20050222425A1 (en) | 2005-10-06 |
| JP2007508322A (ja) | 2007-04-05 |
| CA2541086A1 (en) | 2005-04-21 |
| KR20060121907A (ko) | 2006-11-29 |
| US7230112B2 (en) | 2007-06-12 |
| EP1670840B1 (en) | 2008-09-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2006115580A (ru) | Способ получения амидоацеталей | |
| JP2007508322A5 (ru) | ||
| AU732334B2 (en) | Preparation of hydroxy urethanes | |
| RU2014103457A (ru) | Полимочевинные покрытия, содержащие силан | |
| TW200500430A (en) | Crosslinking composition | |
| CN108586736B (zh) | 一种二氧化碳基聚氨酯酰胺共聚物及其制备方法 | |
| US4885392A (en) | Derivatives of 1,3-bissubstituted 2-propanol containing amino groups, methods for their preparation and their use | |
| CA2354773C (en) | Cyanoethylation of cycloaliphatic vicinal primary diamines | |
| RU2220155C2 (ru) | Композиция для покрытия, содержащая соединение, включающее, по меньшей мере, одну бицикло-ортоэфирную группу и, по меньшей мере, одну другую функциональную группу | |
| US20220098457A1 (en) | Elastomeric adhesives comprising bio-derived compounds | |
| US5633336A (en) | Polyamines containing urea groups and process for their preparation | |
| KR20060002914A (ko) | 아세탈 아미드기를 함유하는 중합체 가교성 조성물 | |
| US5552507A (en) | Diisocyanates and processes for their production and use | |
| US5371289A (en) | Preparation of N-substituted-N'-phenyl p-phenylenediamines | |
| RU2000107152A (ru) | Композиция для покрытия, содержащая соединение, включающее, по меньшей мере, одну бицикло-ортоэфирную группу и, по меньшей мере, одну другую функциональную группу | |
| WO2002024634A2 (en) | Non-phosgene route to the manufacture of organic isocyanates | |
| CA2256396C (en) | Process for producing optically active amines | |
| US4001290A (en) | Organic isocyanate compositions and production thereof | |
| US11667747B2 (en) | Binders containing secondary amine groups, based on cyclic ethers | |
| CA2206550A1 (en) | Polyamines containing ester and amide groups, a process for their preparation, and their use | |
| US20020156315A1 (en) | Synthesis of new polynitriles from cycloaliphatic vicinal primary diamines | |
| WO1991004996A1 (en) | Preparation of open chain poly(reissert compounds) | |
| Kashima et al. | A convenient synthesis of N-substituted formamidines by desulfurization of the corresponding thioureas. | |
| CN101985431A (zh) | 一种己二腈的制备方法 | |
| WO2014129265A1 (ja) | 重合性基を有する３級窒素原子含有ラクトン重合体とその製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA93 | Acknowledgement of application withdrawn (no request for examination) |
Effective date: 20071211 |