[go: up one dir, main page]

RU2006141320A - Новые соединения - Google Patents

Новые соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2006141320A
RU2006141320A RU2006141320/04A RU2006141320A RU2006141320A RU 2006141320 A RU2006141320 A RU 2006141320A RU 2006141320/04 A RU2006141320/04 A RU 2006141320/04A RU 2006141320 A RU2006141320 A RU 2006141320A RU 2006141320 A RU2006141320 A RU 2006141320A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
phenyl
hydroxypropoxy
amino
acetamide
piperidinyl
Prior art date
Application number
RU2006141320/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2419608C2 (ru
Inventor
Томас ЭРИКССОН (SE)
Томас Эрикссон
Томас КЛИНГСТЕДТ (SE)
Томас Клингстедт
Тесфаледет МУССИ (SE)
Тесфаледет МУССИ
Original Assignee
Астразенека Аб (Se)
Астразенека Аб
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from SE0002331A external-priority patent/SE0002331D0/xx
Priority claimed from SE0004480A external-priority patent/SE0004480D0/xx
Application filed by Астразенека Аб (Se), Астразенека Аб filed Critical Астразенека Аб (Se)
Publication of RU2006141320A publication Critical patent/RU2006141320A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2419608C2 publication Critical patent/RU2419608C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
    • C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D211/56—Nitrogen atoms
    • C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/06—Anti-spasmodics, e.g. drugs for colics, esophagic dyskinesia
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06—Antiasthmatics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/08—Bronchodilators
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
    • A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Claims (24)

1. Способ лечения воспалительного заболевания у пациента, страдающего от указанного заболевания или имеющего риск заболеть им, при котором этому пациенту вводят терапевтически эффективное количество соединения общей формулы (I)
Figure 00000001
где m представляет собой 0, 1, 2 или 3;
каждый R1 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, карбоксил, гидроксил, С3-С6циклоалкил, C1-С6алкокси, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6галогеноалкил, С1-С6галогеноалкокси, -NR9R10, С3-С6циклоалкиламино, С1-С6алкилтио, С1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкилкарбониламино, сульфонамидо, С1-С6алкилсульфонил, -C(О)NR11R12, -NR13C(О)-(NH)pR14, фенил или С1-С6алкил, возможно замещенный карбоксилом или С1-С6алкоксикарбонилом;
р представляет собой 0 или 1;
Z1 представляет собой связь или группу (CH2)q, где q представляет собой 1 или 2;
Z2 представляет собой связь или группу СН2, при условии, что оба Z1 и Z2 одновременно не представляют собой связь;
Q представляет собой атом кислорода или серы либо группу СН2 или NH;
R2 представляет собой группу
Figure 00000002
;
n представляет собой 0, 1 или 2;
каждый R3 у независимо представляет собой C1-С6алкильную, С1-С6алкоксикарбонильную, -СН2ОН или карбоксильную группу;
каждый R4, R5, R6 и R7 независимо представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу, либо R4, R5, R6 и R7 вместе представляют собой С1-С4алкиленовую цепь, связывающую два атома углерода, к которым они присоединены, с образованием 4-7-членного насыщенного карбоцикла, либо каждый R5, R6 и R7 представляет собой атом водорода, и R4 и R8 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-6-членный насыщенный карбоцикл;
R8 представляет собой атом водорода, C1-С6алкильную группу или он связан с R4, как определено выше;
каждый R9 и R10 независимо представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу, либо R9 и R10 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членный насыщенный гетероцикл;
каждый R11 и R12 независимо представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу, возможно замещенную С1-С6алкоксикарбонилом;
R13 представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу;
R14 представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу, возможно замещенную карбоксилом, С1-С6алкокси или С1-С6алкоксикарбонилом;
R15 представляет собой карбоксил, C1-С6алкокси, С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкил или группу -NR17R18, -NHSO2СН3, -C(O)NR17R18, -NHC(O)NR17R18, -OC(O)NR17R18, -OCH2C(O)NR17R18, -NHC(O)OR19 или -NHC(O)R20;
t представляет собой 0, 1, 2 или 3;
каждый R16 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, карбоксил, гидроксил, С3-С6циклоалкил, С1-С6алкокси, C1-С6алкоксикарбонил, С1-С6галогеноалкил, C1-С6галогеноалкокси, -NR21R22, С3-С6циклоалкиламино, C1-С6алкилтио, C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкилкарбониламино, сульфонамидо, C1-С6алкилсульфонил, -C(O)NR23R24, -NR25C(O)(NH)vR26, фенил или C1-С6алкил, возможно замещенный карбоксилом или C1-С6алкоксикарбонилом;
каждый R17 и R18 независимо представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу, возможно замещенную карбоксилом или C1-С6алкоксикарбонилом, либо R17 и R18 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членный насыщенный гетероцикл;
R19 представляет собой атом водорода или C1-С6алкильную группу, возможно замещенную карбоксилом или C1-С6алкоксикарбонилом;
R20 представляет собой группу C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С3-С6циклоалкил, адамантил, С5-С6циклоалкенил, фенил либо насыщенную или ненасыщенную 5-10-членную гетероциклическую кольцевую систему, включающую в себя по меньшей мере один гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы, каждая из которых может быть возможно замещена одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из нитро, гидроксила, оксо, галогена, карбоксила, C1-С6алкила, C1-С6алкокси, C1-С6алкилтио, C1-С6алкилкарбонила, C1-С6алкоксикарбонила, фенила и -NHC(O)-R27;
каждый R21 и R22 независимо представляет собой атом водорода или C1-С6алкильную группу, либо R21 и R22 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членный насыщенный гетероцикл;
каждый R23 и R24 независимо представляет собой атом водорода или C1-С6алкильную группу, возможно замещенную С1-С6алкоксикарбонилом;
v представляет собой 0 или 1;
R25 представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу;
R26 представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу, возможно замещенную карбоксилом, С1-С6алкокси или С1-С6алкоксикарбонилом; и
R27 представляет собой С1-С6алкил, амино (-NH2) или фенильную группу;
либо его фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
2. Способ по п.1, где в указанном соединении m представляет собой 1 или 2.
3. Способ по п.2, где в указанном соединении каждый R1 представляет собой атом галогена.
4. Способ по п.3, где в указанном соединении R1 представляет собой хлор.
5. Способ по п.1, где в указанном соединении Q представляет собой атом кислорода.
6. Способ по п.1, где в указанном соединении Z1 и Z2 оба представляют собой группу CH2.
7. Способ по п.1, где в указанном соединении R8 представляет собой метил.
8. Способ по п.1, где в указанном соединении R15 представляет собой группу -NHC(O)R20.
9. Способ по п.8, где R20 представляет собой метил.
10. Способ по п.8, где R20 насыщенная или ненасыщенная 5-10-членная гетероциклическая кольцевая система, включающая в себя по меньшей мере один гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы, представляет собой пирролидинил, пиперидинил, пиразолил, тиазолидинил, тиенил, изоксазолил, тиадиазолил, пирролил, фуранил, тиазолил, индолил, хинолинил, бензимидазолил, триазолил, тетразолил или пиридинил.
11. Способ по п.1, где в указанном соединении каждый R16 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкокси, С1-С4алкоксикарбонил, С1-С4галогеноалкил, С1-С4алкилкарбонил, фенил или С1-С4алкил.
12. Способ по п.1, где соединение формулы (I) либо его фармацевтически приемлемые соль или сольват выбраны из N-[2-(3-{[1-(3,4-дихлорбензилпиперидинил]аминогидроксипропокси)фенил]}ацетамида,
N-[5-хлор-2-(3-{[1-(3,4-дихлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(3,4-дихлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-5-метилфенил]ацетамида,
N-[4-(3-{[1-(3,4-дихлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)[1,1'-дифенил]-3-ил]ацетамида,
N-[3-ацетил-2-(3-{[1-(3,4-дихлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-5-метилфенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(3,4-дихлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-4-фторфенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(3,4-дихлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-5-фторфенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(3,4-дихлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-5-цианофенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-гидроксипропокси)фенил]изобутирамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]-2,2-диметил-пропионамида,
N-[5-хлор-2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-5-метилфенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-4-метилфенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-4-фторфенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-5-цианофенил]ацетамида,
би(трифторацетата) N-(2-{[(2S)-3-({-[(4-хлорфенил)метил]-4-пиперидинил}амино)-2-гидроксипропил]окси}фенил)ацетамида,
N-(2-{(2R)-3-[1-(4-хлорбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидрокси-2-метилпропокси}-фенил)-ацетамида,
N-(2-{[3-({1-[(4-хлорфенил)метил]-4-пиперидинил}амино)-2-гидрокси-2-метилпропил]окси}фенил)ацетамида,
N-(2-{(2S)-3-[1-(4-хлорбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидрокси-2-метилпропокси}-фенил)-ацетамида,
N-{2-[((2S)-3-{[1-(4-фторбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропил)окси]фенил}ацетамида,
N-{2-[((2S)-3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропил)окси]-4-фторфенил}ацетамида,
N-{4-фтор-2-[((2S)-3-{[1-(4-фторбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропил)окси]фенил}ацетамида,
N-{2-[((2S)-3-{[(3S)-1-(4-хлорбензил)пирролидинил]амино}-2-гидроксипропил)окси]-4-фторфенил}ацетамида,
N-{2-[((2S)-3-{[(3R)-1-(4-хлорбензил)пирролидинил]амино}-2-гидроксипропил)окси]-4-фторфенил}ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-фторбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидрокси-2-метилпропокси)фенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидрокси-2-метилпропокси)-4-фторфенил]ацетамида,
N-[4-фтор-2-(3-{[1-(4-фторбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидрокси-2-метилпропокси)фенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-4-метилфенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-фторбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-4-метилфенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[1-(4-фторбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[(3S)-1-(4-хлорбензил)пирролидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[(3R)-1-(4-хлорбензил)пирролидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[1-(4-бромбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидрокси-2-метилпропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[1-(4-фторбензил)-4-пипеидинил]амино}-2-гидрокси-2-метилпропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[(3R)-1-(4-хлорбензил)пирролидинил]амино}-2-гидрокси-2-метилпропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[1-(4-бромбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидрокси-2-метилпропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-4-метоксифенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-6-фторфенил]ацетамида,
N-[2-фтор-6-(3-{[1-(4-фторбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]ацетамида,
2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидрокси-2-метилпропокси)-N-метилбензамида,
N-(2-{3-[1-(3,4-дихлорбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)бензамида,
N-(2-{3-[1-(3-хлор-4-фторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}фенил)-бензамида,
N-(2-{3-[1-(3,4-дифторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)бензамида,
N-(2-{3-[1-(3,4-дихлорбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-6-метилфенил)-ацетамида,
N-(2-{3-[1-(4-фторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-6-метилфенил)-ацетамида,
N-(2-{3-[1-(4-бромбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидрокси-2-метилпропокси}фенил)-ацетамида,
N-(2-{3-[1-(3,4-дихлорбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидрокси-2-метилпропокси}-фенил)-ацетамида,
N-(2-{3-[1-(3-хлор-4-фторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидрокси-2-метилпропокси}-фенил)-ацетамида,
N-(2-{3-[1-(3,4-дифторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидрокси-2-метилпропокси}-фенил)-ацетамида,
2-{3-[1-(4-бромбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-N-метилбензамида,
2-{3-[1-(3,4-дихлорбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-N-метилбензамида,
2-{3-[1-(4-хлорбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-N-метилбензамида,
2-{3-[1-(4-фторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-N-метилбензамида,
(2-{3-[1-(4-бромбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)-амида 3,5-диметил-1H-пиррол-2-карбоновой кислоты,
(2-{3-[1-(3-хлорбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)-амида 3,5-диметил-1H-пиррол-2-карбоновой кислоты,
(2-{3-[1-(3-фторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)-амида 3,5-диметил-1Н-пиррол-2-карбоновой кислоты,
N-(2-{3-[1-(4-бромбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)ацетамида,
N-(2-{3-[1-(3-хлор-4-фторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)-ацетамида,
N-(2-{3-[1-(3,4-дифторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)-ацетамида и
N-(2-{3-[1-(4-фторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)ацетамида.
13. Способ лечения заболевания дыхательных путей у пациента, страдающего от указанного заболевания или имеющего риск заболеть им, при котором этому пациенту вводят терапевтически эффективное количество соединения формулы (I)
Figure 00000001
где m представляет собой 0, 1, 2 или 3;
каждый R1 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, карбоксил, гидроксил, С3-С6циклоалкил, C1-С6алкокси, C1-С6алкоксикарбонил, C1-С6галогеноалкил, С1-С6галогеноалкокси, -NR9R10, С3-С6циклоалкиламино, С1-С6алкилтио, С1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкилкарбониламино, сульфонамидо, С1-С6алкилсульфонил, -C(О)NR11R12, -NR13C(О)-(NH)pR14, фенил или С1-С6алкил, возможно замещенный карбоксилом или С1-С6алкоксикарбонилом;
р представляет собой 0 или 1;
Z1 представляет собой связь или группу (CH2)q, где q представляет собой 1 или 2;
Z2 представляет собой связь или группу СН2, при условии, что оба Z1 и Z2 одновременно не представляют собой связь;
Q представляет собой атом кислорода или серы либо группу СН2 или NH;
R2 представляет собой группу
Figure 00000002
;
n представляет собой 0, 1 или 2;
каждый R3 независимо представляет собой C1-С6алкильную, С1-С6алкоксикарбонильную, -СН2ОН или карбоксильную группу;
каждый R4, R5, R6 и R7 независимо представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу, либо R4, R5, R6 и R7 вместе представляют собой С1-С4алкиленовую цепь, связывающую два атома углерода, к которым они присоединены, с образованием 4-7-членного насыщенного карбоцикла, либо каждый R5, R6 и R7 представляет собой атом водорода, и R4 и R8 вместе с атомами углерода, к которым они присоединены, образуют 5-6-членный насыщенный карбоцикл;
R8 представляет собой атом водорода, C1-С6алкильную группу, или он связан с R4, как определено выше;
каждый R9 и R10 независимо представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу, либо R9 и R10 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членный насыщенный гетероцикл;
каждый R11 и R12 независимо представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу, возможно замещенную С1-С6алкоксикарбонилом;
R13 представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу;
R14 представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу, возможно замещенную карбоксилом, С1-С6алкокси или С1-С6алкоксикарбонилом;
R15 представляет собой карбоксил, C1-С6алкокси, С1-С6алкилкарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкоксикарбонил, С1-С6алкил или группу -NR17R18, -NHSO2СН3, -C(O)NR17R18, -NHC(O)NR17R18, -OC(O)NR17R18, -OCH2C(O)NR17R18, -NHC(O)OR19 или -NHC(O)R20;
t представляет собой 0, 1, 2 или 3;
каждый R16 независимо представляет собой галоген, циано, нитро, карбоксил, гидроксил, С3-С6циклоалкил, С1-С6алкокси, C1-С6алкоксикарбонил, С1-С6галогеноалкил, C1-С6галогеноалкокси, -NR21R22, С3-С6циклоалкиламино, C1-С6алкилтио, C1-С6алкилкарбонил, C1-С6алкилкарбониламино, сульфонамидо, C1-С6алкилсульфонил, -C(O)NR23R24, -NR25C(O)(NH)vR26, фенил или C1-С6алкил, возможно замещенный карбоксилом или C1-С6алкоксикарбонилом;
каждый R17 и R18 независимо представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу, возможно замещенную карбоксилом или C1-С6алкоксикарбонилом, либо R17 и R18 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членный насыщенный гетероцикл;
R19 представляет собой атом водорода или C1-С6алкильную группу, возможно замещенную карбоксилом или C1-С6алкоксикарбонилом;
R20 представляет собой группу C1-С6алкил, С2-С6алкенил, С3-С6циклоалкил, адамантил, С5-С6циклоалкенил, фенил либо насыщенную или ненасыщенную 5-10-членную гетероциклическую кольцевую систему, включающую в себя по меньшей мере один гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы, каждая из которых может быть возможно замещена одним или более чем одним заместителем, независимо выбранным из нитро, гидроксила, оксо, галогена, карбоксила, C1-С6алкила, C1-С6алкокси, C1-С6алкилтио, C1-С6алкилкарбонила, C1-С6алкоксикарбонила, фенила и -NHC(O)-R27;
каждый R21 и R22 независимо представляет собой атом водорода или C1-С6алкильную группу, либо R21 и R22 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют 4-7-членный насыщенный гетероцикл;
каждый R23 и R24 независимо представляет собой атом водорода или C1-С6алкильную группу, возможно замещенную С1-С6алкоксикарбонилом;
v представляет собой 0 или 1;
R25 представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу;
R26 представляет собой атом водорода или С1-С6алкильную группу, возможно замещенную карбоксилом, С1-С6алкокси или С1-С6алкоксикарбонилом; и
R27 представляет собой С1-С6алкил, амино (-NH2) или фенильную группу;
либо его фармацевтически приемлемой соли или сольвата.
14. Способ по п.13, где в указанном соединении m представляет собой 1 или 2.
15. Способ по п.14, где в указанном соединении каждый R1 представляет собой атом галогена.
16. Способ по п.15, где в указанном соединении R1 представляет собой хлор.
17. Способ по п.13, где в указанном соединении Q представляет собой атом кислорода.
18. Способ по п.13, где в указанном соединении Z1 и Z2 оба представляют собой группу СН2.
19. Способ по п.13, где в указанном соединении R8 представляет собой метил.
20. Способ по п.13, где в указанном соединении R15 представляет собой группу -NHC(O)R20.
21. Способ по п.20, где R20 представляет собой метил.
22. Способ по п.20, где в R20 насыщенная или ненасыщенная 5-10-членная гетероциклическая кольцевая система, включающая в себя по меньшей мере один гетероатом, выбранный из азота, кислорода и серы, представляет собой пирролидинил, пиперидинил, пиразолил, тиазолидинил, тиенил, изоксазолил, тиадиазолил, пирролил, фуранил, тиазолил, индолил, хинолинил, бензимидазолил, триазолил, тетразолил или пиридинил.
23. Способ по п.13, где в указанном соединении каждый R16 независимо представляет собой галоген, циано, С1-С4алкокси, C1-С4алкоксикарбонил, С1-С4галогеноалкил, С1-С4алкилкарбонил, фенил или C1-С4алкил.
24. Способ по п.13, где соединение формулы (I) либо его фармацевтически приемлемые соль или сольват выбраны из:
N-[2-(3-{[1-(3,4-дихлорбензилпиперидинил]аминогидроксипропокси)фенил]}ацетамида,
N-[5-хлор-2-(3-{[1-(3,4-дихлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(3,4-дихлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-5-метилфенил]ацетамида,
N-[4-(3-{[1-(3,4-дихлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)[1,1'-дифенил]-3-ил]ацетамида,
N-[3-ацетил-2-(3-{[1-(3,4-дихлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-5-метилфенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(3,4-дихлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-4-фторфенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(3,4-дихлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-5-фторфенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(3,4-дихлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-5-цианофенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-гидроксипропокси)фенил]изобутирамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]-2,2-диметил-пропионамида,
N-[5-хлор-2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-5-метилфенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-4-метилфенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-4-фторфенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-5-цианофенил]ацетамида,
би(трифторацетат) N-(2-{[(2S)-3-({-[(4-хлорфенил)метил]-4-пиперидинил}амино)-2-гидроксипропил]окси}фенил)ацетамида,
N-(2-{(2R)-3-[1-(4-хлорбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидрокси-2-метилпропокси}-фенил)-ацетамида,
N-(2-{[3-({1-[(4-хлорфенил)метил]-4-пиперидинил}амино)-2-гидрокси-2-метилпропил]окси}фенил)ацетамида,
N-(2-{(2S)-3-[1-(4-хлорбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидрокси-2-метилпропокси}-фенил)-ацетамида,
N-{2-[((2S)-3-{[1-(4-фторбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропил)окси]фенил}ацетамида,
N-{2-[((2S)-3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропил)окси]-4-фторфенил}ацетамида,
N-{4-фтор-2-[((2S)-3-{[1-(4-фторбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропил)окси]фенил}ацетамида,
N-{2-[((2S)-3-{[(3S)-1-(4-хлорбензил)пирролидинил]амино}-2-гидроксипропил)окси]-4-фторфенил}ацетамида,
N-{2-[((2S)-3-{[(3R)-1-(4-хлорбензил)пирролидинил]амино}-2-гидроксипропил)окси]-4-фторфенил}ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-фторбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидрокси-2-метилпропокси)фенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидрокси-2-метилпропокси)-4-фторфенил]ацетамида,
N-[4-фтор-2-(3-{[1-(4-фторбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидрокси-2-метилпропокси)фенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-4-метилфенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-фторбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-4-метилфенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[1-(4-фторбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[(3S)-1-(4-хлорбензил)пирролидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[(3R)-1-(4-хлорбензил)пирролидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[1-(4-бромбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидрокси-2-метилпропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[1-(4-фторбензил)-4-пипеидинил]амино}-2-гидрокси-2-метилпропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[(3R)-1-(4-хлорбензил)пирролидинил]амино}-2-гидрокси-2-метилпропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[1-(4-бромбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидрокси-2-метилпропокси)фенил]бензамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-4-метоксифенил]ацетамида,
N-[2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)-6-фторфенил]ацетамида,
N-[2-фтор-6-(3-{[1-(4-фторбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидроксипропокси)фенил]ацетамида,
2-(3-{[1-(4-хлорбензил)-4-пиперидинил]амино}-2-гидрокси-2-метилпропокси)-N-метилбензамида,
N-(2-{3-[1-(3,4-дихлорбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)бензамида,
N-(2-{3-[1-(3-хлор-4-фторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}фенил)-бензамида,
N-(2-{3-[1-(3,4-дифторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)бензамида,
N-(2-{3-[1-(3,4-дихлорбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-6-метилфенил)-ацетамида,
N-(2-{3-[1-(4-фторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-6-метилфенил)-ацетамида,
N-(2-{3-[1-(4-бромбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидрокси-2-метилпропокси}фенил)-ацетамида,
N-(2-{3-[1-(3,4-дихлорбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидрокси-2-метилпропокси}-фенил)-ацетамида,
N-(2-{3-[1-(3-хлор-4-фторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидрокси-2-метилпропокси}-фенил)-ацетамида,
N-(2-{3-[1-(3,4-дифторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидрокси-2-метилпропокси}-фенил)-ацетамида,
2-{3-[1-(4-бромбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-N-метилбензамида,
2-{3-[1-(3,4-дихлорбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-N-метилбензамида,
2-{3-[1-(4-хлорбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-N-метилбензамида,
2-{3-[1-(4-фторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-N-метилбензамида,
(2-{3-[1-(4-бромбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)-амид 3,5-диметил-1H-пиррол-2-карбоновой кислоты,
(2-{3-[1-(3-хлорбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)-амид 3,5-диметил-1H-пиррол-2-карбоновой кислоты,
(2-{3-[1-(3-фторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)-амид 3,5-диметил-1Н-пиррол-2-карбоновой кислоты,
N-(2-{3-[1-(4-бромбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)ацетамида,
N-(2-{3-[1-(3-хлор-4-фторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)-ацетамида,
N-(2-{3-[1-(3,4-дифторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)-ацетамида и
N-(2-{3-[1-(4-фторбензил)-пиперидин-4-иламино]-2-гидроксипропокси}-фенил)-ацетамида.
RU2006141320/04A 2000-06-20 2001-06-14 Новые соединения RU2419608C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE0002331A SE0002331D0 (sv) 2000-06-20 2000-06-20 Novel compounds
SE0002331-7 2000-06-20
SE0004480-0 2000-12-05
SE0004480A SE0004480D0 (sv) 2000-12-05 2000-12-05 Novel compounds

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002132385/04A Division RU2298550C2 (ru) 2000-06-20 2001-06-14 Производные пиперидина, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2006141320A true RU2006141320A (ru) 2008-06-10
RU2419608C2 RU2419608C2 (ru) 2011-05-27

Family

ID=26655154

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2006141320/04A RU2419608C2 (ru) 2000-06-20 2001-06-14 Новые соединения
RU2002132385/04A RU2298550C2 (ru) 2000-06-20 2001-06-14 Производные пиперидина, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002132385/04A RU2298550C2 (ru) 2000-06-20 2001-06-14 Производные пиперидина, способы их получения и фармацевтическая композиция на их основе

Country Status (22)

Country Link
US (3) US6911458B2 (ru)
EP (1) EP1299357A1 (ru)
JP (1) JP4022142B2 (ru)
KR (1) KR100799061B1 (ru)
CN (1) CN1307157C (ru)
AR (1) AR028948A1 (ru)
AU (2) AU7476301A (ru)
BR (1) BR0111667A (ru)
CA (1) CA2414095C (ru)
CZ (1) CZ20024146A3 (ru)
EE (1) EE05157B1 (ru)
HU (1) HUP0301187A3 (ru)
IL (2) IL153167A0 (ru)
IS (1) IS6658A (ru)
MX (1) MXPA02012425A (ru)
MY (1) MY136520A (ru)
NO (1) NO324698B1 (ru)
NZ (1) NZ523047A (ru)
PL (1) PL203936B1 (ru)
RU (2) RU2419608C2 (ru)
SK (1) SK17932002A3 (ru)
WO (1) WO2001098273A1 (ru)

Families Citing this family (44)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CO5300399A1 (es) 2000-02-25 2003-07-31 Astrazeneca Ab Heterocicliocs que contienen nitrogeno, proceso para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen
US7005439B2 (en) * 2000-06-20 2006-02-28 Astrazeneca Ab Compounds
AR028948A1 (es) * 2000-06-20 2003-05-28 Astrazeneca Ab Compuestos novedosos
AR035230A1 (es) * 2001-03-19 2004-05-05 Astrazeneca Ab Compuestos de bencimidazol, proceso para su preparacion, composicion farmaceutica, proceso para la preparacion de dicha composicion farmaceutica, y usos de estos compuestos para la elaboracion de medicamentos
SE0202133D0 (sv) 2002-07-08 2002-07-08 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP4368375B2 (ja) * 2003-02-17 2009-11-18 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ピペリジン−ベンゼンスルホンアミド誘導体
EP2660322A3 (en) 2003-04-17 2013-11-13 Alnylam Pharmaceuticals Inc. Modified iRNA agents
US8796436B2 (en) 2003-04-17 2014-08-05 Alnylam Pharmaceuticals, Inc. Modified iRNA agents
US7851615B2 (en) 2003-04-17 2010-12-14 Alnylam Pharmaceuticals, Inc. Lipophilic conjugated iRNA agents
US7723509B2 (en) 2003-04-17 2010-05-25 Alnylam Pharmaceuticals IRNA agents with biocleavable tethers
US8017762B2 (en) 2003-04-17 2011-09-13 Alnylam Pharmaceuticals, Inc. Modified iRNA agents
EP1661889A4 (en) * 2003-09-05 2009-08-05 Ono Pharmaceutical Co ANTAGONIST OF THE CHEMOKINE RECEPTOR AND ITS USE FOR MEDICAL PURPOSES
SE0303090D0 (sv) 2003-11-20 2003-11-20 Astrazeneca Ab Novel compounds
SE0303541D0 (sv) 2003-12-22 2003-12-22 Astrazeneca Ab New compounds
KR20080032135A (ko) * 2005-08-01 2008-04-14 아스트라제네카 아베 호흡기 질환의 치료에 유용한 케모카인 수용체조절인자로서의 신규 피페리딘 유도체
TW200738635A (en) * 2005-08-02 2007-10-16 Astrazeneca Ab New salt
TW200734305A (en) * 2005-08-02 2007-09-16 Astrazeneca Ab New salt III
TW200738634A (en) * 2005-08-02 2007-10-16 Astrazeneca Ab New salt
TW200744612A (en) * 2005-08-26 2007-12-16 Astrazeneca Ab New combination
JO2769B1 (en) 2005-10-26 2014-03-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Rapid decomposition of physiologically antagonistic agents of the 2-dopamine receptor
TW200800895A (en) * 2005-11-02 2008-01-01 Astrazeneca Ab Novel compounds
US20090023733A1 (en) * 2006-03-07 2009-01-22 Peter Cage Piperidine Derivatives, Their Process for Preparation, Their Use as Therapeutic Agents and Pharmaceutical Compositions Containing Them
CN101437797A (zh) * 2006-03-07 2009-05-20 阿斯利康(瑞典)有限公司 哌啶衍生物，制备它们的方法，它们作为治疗剂的用途和含有它们的药物组合物
US20080064884A1 (en) * 2006-05-10 2008-03-13 Astrazeneca Ab Novel Process 1
US20100041905A1 (en) * 2006-07-18 2010-02-18 Astrazeneca Ab Process for the Preparation of Substituted 2-Acetylamino-Alkoxyphenyl
JO2642B1 (en) 2006-12-08 2012-06-17 جانسين فارماسوتيكا ان. في Dopamine 2 receptor antagonists are rapidly hydrolyzed
GB0702456D0 (en) 2007-02-08 2007-03-21 Astrazeneca Ab New combination
JO2849B1 (en) 2007-02-13 2015-03-15 جانسين فارماسوتيكا ان. في Dopamine 2 receptor antagonists are rapidly hydrolyzed
WO2008103125A1 (en) * 2007-02-23 2008-08-28 Astrazeneca Ab Novel combination of compounds to be used in the treatment of airway diseases, especially chronic obstructive pulmonary disease (copd) and asthma
WO2008121065A1 (en) * 2007-03-30 2008-10-09 Astrazeneca Ab Novel pyrrolidine derivatives as antagonists of the chemokine receptor
MX2009011416A (es) 2007-04-23 2009-11-05 Janssen Pharmaceutica Nv Tia(di)azoles como antagonistas del receptor de dopamina 2 de disociacion rapida.
CN101663292A (zh) 2007-04-23 2010-03-03 詹森药业有限公司 作为快速解离的多巴胺2受体拮抗剂的4-烷氧基哒嗪衍生物
BRPI0915834A2 (pt) 2008-07-03 2015-11-03 Janssen Pharmaceutica Nv 6-(1-piperazinil)-piridazinas substituídas como antagonistas do receptor de 5-ht6
AU2009275887B2 (en) 2008-07-31 2013-06-20 Janssen Pharmaceutica Nv Piperazin-1-yl-trifluoromethyl-substituted-pyridines as fast dissociating dopamine 2 receptor antagonists
GB0913345D0 (en) 2009-07-31 2009-09-16 Astrazeneca Ab New combination 802
WO2011061527A1 (en) 2009-11-17 2011-05-26 Astrazeneca Ab Combinations comprising a glucocorticoid receptor modulator for the treatment of respiratory diseases
WO2011073662A1 (en) 2009-12-17 2011-06-23 Astrazeneca Ab Combination of a benzoxazinone and a further agent for treating respiratory diseases
GB201021979D0 (en) 2010-12-23 2011-02-02 Astrazeneca Ab New compound
GB201021992D0 (en) 2010-12-23 2011-02-02 Astrazeneca Ab Compound
WO2012163848A1 (en) 2011-05-27 2012-12-06 INSERM (Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale) Methods and pharmaceutical compositions for the treatment of crohn's disease
US9737545B2 (en) 2013-12-19 2017-08-22 Merck Sharp & Dohme Corp. HIV protease inhibitors
JP7530384B2 (ja) * 2019-05-01 2024-08-07 ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング （ｒ）－（２－メチルオキシラン－２－イル）メチル ４－ブロモベンゼンスルホネート
EP4115885A1 (en) 2021-07-05 2023-01-11 Charité - Universitätsmedizin Berlin A pharmaceutical composition comprising bay 86-5277 and salts thereof for use in the treatment of viral infections and hyperinflammation
AR127948A1 (es) 2021-12-14 2024-03-13 Boehringer Ingelheim Int Inhibidores de aldosterona sintasa para tratar la enfermedad renal crónica

Family Cites Families (106)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1220440B (de) 1962-02-14 1966-07-07 Sanol Arznei Schwarz Gmbh Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 1-(o-Bromphenoxy)-2-hydroxy-3-amino-propans und deren Saeureadditionssalzen
US3577432A (en) * 1968-12-23 1971-05-04 Robins Co Inc A H 1-substituted-3-phenoxypyrrolidines
US4029801A (en) 1970-09-03 1977-06-14 John Wyeth & Brother Limited Pharmaceutical compositions and methods of treating hypertension
JPS5511670B1 (ru) 1971-07-13 1980-03-26
US4080328A (en) 1971-07-13 1978-03-21 Sumitomo Chemical Company, Limited N-substituted heterocyclic derivatives and preparation thereof
US3994974A (en) 1972-02-05 1976-11-30 Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd. α-Aminomethylbenzyl alcohol derivatives
US3755584A (en) * 1972-04-03 1973-08-28 Abbott Lab Tranquilizers
SE378109B (ru) 1972-05-19 1975-08-18 Bofors Ab
FR2190430A1 (en) 1972-06-29 1974-02-01 Ferlux N-aminomethylhydroxamic acids - with antiinflammatory activity pre-pared by Mannich reaction
US3894030A (en) 1973-01-04 1975-07-08 Janssen Pharmaceutica Nv 1-{8 1-(2-Hydroxy-3-aryloxypropyl)-4-piperidyl{9 -2-benzimidazolinones and related compounds
US3818017A (en) 1973-01-04 1974-06-18 Janssen Pharmaceutica Nv 1-{8 1-(2-hydroxy-3-aryloxypropyl)-4-piperidyl{9 -2-benzimidazolinones and related compounds
US4166119A (en) * 1978-04-14 1979-08-28 American Hoechst Corporation Analgesic and tranquilizing spiro[dihydrobenzofuran]piperidines and pyrrolidines
WO1980000152A1 (fr) 1978-07-03 1980-02-07 Sandoz Ag Derives d'un 3-aminopropoxy-aryle, leur preparation et utilisation
US4264613A (en) 1979-08-01 1981-04-28 Science Union Et Cie, Societe Francaise De Recherche Medicale Piperidylbenzimidazolinone compounds
FR2469411A1 (fr) 1979-11-15 1981-05-22 Science Union & Cie Nouveaux derives de la piperidylbenzimidazolinone, leurs procedes de preparation et les compositions pharmaceutiques les renfermant
EP0095454A3 (de) 1982-05-13 1985-04-03 Gerot-Pharmazeutika Gesellschaft m.b.H. Neue kernsubstituierte Pyrogallol-Derivate
JPS59222484A (ja) 1983-06-02 1984-12-14 Kowa Co テトラヒドロナフチルカルボン酸フエニルエステル誘導体
GB8334494D0 (en) 1983-12-24 1984-02-01 Tanabe Seiyaku Co Carbostyril derivatives
US5614533A (en) * 1987-03-13 1997-03-25 Bio-Mega/Boehringer Ingelheim Research, Inc. Substituted pipecolinic acid derivatives as HIV protease inhibitors
DE3723568C2 (de) 1987-07-16 1994-01-27 Siemens Ag Differenzstromschutzschalter
DE3723648A1 (de) 1987-07-17 1989-01-26 Sandoz Ag Indol-derivate, ihre herstellung und sie enthaltende arzneimittel
US4791121A (en) * 1987-11-02 1988-12-13 The Boc Group, Inc. 4-phenyl-4-(N-(phenyl)amido) piperidine derivatives and pharmaceutical compositions and method employing such compounds
AU4414289A (en) * 1988-09-30 1990-04-18 Mallinckrodt, Inc. A process for the production of granular metal soaps
GR1001529B (el) 1990-09-07 1994-03-31 Elmuquimica Farm Sl Μέ?οδος για την λήψη νέων 21-εστέρων της 16-17-ακετάλης της πρ να-1,4-διενο-3,20-διόνης.
SE9003057D0 (sv) 1990-09-26 1990-09-26 Astra Ab New process
ES2027897A6 (es) 1991-01-24 1992-06-16 Espanola Prod Quimicos Procedimiento de preparacion de nuevos derivados de la difenilmetilpiperacina.
FR2676054B1 (fr) * 1991-05-03 1993-09-03 Sanofi Elf Nouveaux composes n-alkylenepiperidino et leurs enantiomeres, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant.
IL105716A0 (en) 1992-06-08 1993-09-22 Richter Gedeon Vegyeszet Aminopropanol derivatives,their preparation and pharmaceutical compositions containing them
FI933472A7 (fi) 1992-08-07 1994-02-08 Sankyo Co Peptider med foermaoga att inhibera effekten av HIV-proteas, deras framstaellning och terapeutiska anvaendning
US5627196A (en) * 1995-01-17 1997-05-06 Eli Lilly And Company Compounds having effects on serotonin-related systems
US5614523A (en) * 1995-01-17 1997-03-25 Eli Lilly And Company Compounds having effects on serotonin-related systems
US5789402A (en) * 1995-01-17 1998-08-04 Eli Lilly Company Compounds having effects on serotonin-related systems
US5576321A (en) 1995-01-17 1996-11-19 Eli Lilly And Company Compounds having effects on serotonin-related systems
US5741789A (en) * 1995-01-17 1998-04-21 Eli Lilly And Company Compounds having effects on serotonin-related systems
GB9624482D0 (en) 1995-12-18 1997-01-15 Zeneca Phaema S A Chemical compounds
ZA9610738B (en) 1995-12-22 1997-06-24 Warner Lambert Co Subtype selective nmda receptor ligands and the use thereof
AU719434B2 (en) 1996-02-13 2000-05-11 Astrazeneca Ab Quinazoline derivatives as VEGF inhibitors
ES2169355T3 (es) 1996-03-05 2002-07-01 Astrazeneca Ab Derivados de 4-anilinoquinazolina.
GB9718972D0 (en) 1996-09-25 1997-11-12 Zeneca Ltd Chemical compounds
DE19703131A1 (de) 1997-01-29 1998-07-30 Bayer Ag Verwendung von Chinoxalin in Dreier-Kombination mit Protease-Inhibitoren und Reverse Transkriptaseinhibitoren als Arzneimittel zur Behandlung von AIDS und/oder HIV-Infektionen
GB9714249D0 (en) 1997-07-08 1997-09-10 Angiogene Pharm Ltd Vascular damaging agents
IL125658A0 (en) 1997-08-18 1999-04-11 Hoffmann La Roche Ccr-3 receptor antagonists
JP3786578B2 (ja) * 1997-11-18 2006-06-14 帝人ファーマ株式会社 環状アミン誘導体、およびその薬剤としての使用法
DE19755268A1 (de) 1997-12-12 1999-06-17 Merck Patent Gmbh Benzamidinderivate
FR2780057B1 (fr) 1998-06-18 2002-09-13 Sanofi Sa Phenoxypropanolamines, procede pour leur preparation et compositions pharmaceutiques les contenant
JP3421323B2 (ja) 1998-11-20 2003-06-30 エフ．ホフマン−ラ ロシュ アーゲー ピペリジンｃｃｒ−３受容体拮抗薬
CA2350730A1 (en) 1998-12-18 2000-06-22 George V. Delucca N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
CA2346933A1 (en) 1998-12-18 2000-06-22 Dupont Pharmaceuticals Company N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
GB9900334D0 (en) 1999-01-07 1999-02-24 Angiogene Pharm Ltd Tricylic vascular damaging agents
GB9900752D0 (en) 1999-01-15 1999-03-03 Angiogene Pharm Ltd Benzimidazole vascular damaging agents
SE9900833D0 (sv) 1999-03-09 1999-03-09 Astra Ab Novel combination
AU2942000A (en) 1999-03-11 2000-09-28 Banyu Pharmaceutical Co., Ltd. Novel piperidine derivatives
IL144353A0 (en) 1999-03-26 2002-05-23 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP3495955B2 (ja) * 1999-03-26 2004-02-09 シャープ株式会社 半導体メモリ装置及びその製造方法
GB9913083D0 (en) 1999-06-04 1999-08-04 Novartis Ag Organic compounds
AU5011300A (en) 1999-05-14 2000-12-05 Combichem, Inc. Cyclic amine derivatives and their uses
ES2165768B1 (es) 1999-07-14 2003-04-01 Almirall Prodesfarma Sa Nuevos derivados de quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen.
AUPQ165599A0 (en) 1999-07-15 1999-08-05 University Of Sydney, The Optical processing method and apparatus and products thereof
SE9902987D0 (sv) 1999-08-24 1999-08-24 Astra Pharma Prod Novel compounds
FR2802533B1 (fr) 1999-12-17 2002-02-15 Sanofi Synthelabo Phenoxypropanolamines, leur preparation et leur application en therapeutique
ATE356624T1 (de) 1999-12-17 2007-04-15 Sanofi Aventis Phenoxypropanolamin-derivate, ihre herstellung und therapeutische verwendung
CO5300399A1 (es) * 2000-02-25 2003-07-31 Astrazeneca Ab Heterocicliocs que contienen nitrogeno, proceso para su preparacion y composiciones farmaceuticas que los contienen
GB0011838D0 (en) 2000-05-17 2000-07-05 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0012260D0 (en) 2000-05-19 2000-07-12 Astrazeneca Ab Novel composition
EP1289952A1 (en) 2000-05-31 2003-03-12 AstraZeneca AB Indole derivatives with vascular damaging activity
AR028947A1 (es) 2000-06-20 2003-05-28 Astrazeneca Ab Compuestos novedosos
US7005439B2 (en) 2000-06-20 2006-02-28 Astrazeneca Ab Compounds
AR028948A1 (es) 2000-06-20 2003-05-28 Astrazeneca Ab Compuestos novedosos
EP1294690A2 (en) 2000-06-21 2003-03-26 Bristol-Myers Squibb Pharma Company N-ureidoalkyl-piperidines as modulators of chemokine receptor activity
GB0015876D0 (en) 2000-06-28 2000-08-23 Novartis Ag Organic compounds
MXPA02012903A (es) 2000-07-07 2004-07-30 Angiogene Pharm Ltd Derivados de colquinol como inhibidores de angiogenesis.
CA2411160A1 (en) 2000-07-07 2002-01-17 Angiogene Pharmaceuticals Limited Colchinol derivatives as vascular damaging agents
KR100889426B1 (ko) 2000-08-05 2009-03-23 글락소 그룹 리미티드 항염증제로서의 6.알파.,9.알파.-디플루오로-17.알파.-'(2-푸라닐카르복실)옥시-11.베타.-히드록시-16.알파.-메틸-3-옥소-안드로스트-1,4-디엔-17-카르보티오산 ｓ-플루오로메틸 에스테르
GB0021670D0 (en) 2000-09-04 2000-10-18 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0029562D0 (en) 2000-12-04 2001-01-17 Novartis Ag Organic compounds
GB2373186A (en) 2001-02-23 2002-09-18 Astrazeneca Ab Pharmaceutical combinations of a CCR3 antagonist and a compound which is usefulreatment of asthma, allergic disease or inflammation
AR035230A1 (es) 2001-03-19 2004-05-05 Astrazeneca Ab Compuestos de bencimidazol, proceso para su preparacion, composicion farmaceutica, proceso para la preparacion de dicha composicion farmaceutica, y usos de estos compuestos para la elaboracion de medicamentos
GB0107228D0 (en) 2001-03-22 2001-05-16 Astrazeneca Ab Chemical compounds
ATE381537T1 (de) 2001-03-22 2008-01-15 Glaxo Group Ltd Formanilid-derivative als beta2-adrenorezeptor- agonisten
SE0101038D0 (sv) 2001-03-23 2001-03-23 Astrazeneca Ab Novel compounds
KR100406536B1 (ko) * 2001-03-28 2003-11-20 주식회사 하이닉스반도체 산소확산방지막으로서 알루미늄 산화막을 구비하는강유전체 메모리 소자 및 그 제조 방법
GB0108046D0 (en) 2001-03-30 2001-05-23 Astrazeneca Ab Chemical compounds
KR20040015191A (ko) 2001-04-27 2004-02-18 미쯔비시 웰 파마 가부시키가이샤 신규 벤질피페리딘 화합물
AU2002253342B2 (en) 2001-04-30 2007-01-04 Glaxo Group Limited Novel anti-inflammatory androstane derivatives
CN1290194C (zh) * 2001-06-25 2006-12-13 松下电器产业株式会社 电容元件、半导体存储器及其制备方法
US6818935B2 (en) * 2001-09-12 2004-11-16 Hynix Semiconductor Inc. Semiconductor device and method for fabricating the same
US20030229058A1 (en) 2001-11-13 2003-12-11 Moran Edmund J. Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
TWI249515B (en) 2001-11-13 2006-02-21 Theravance Inc Aryl aniline beta2 adrenergic receptor agonists
GB0127547D0 (en) 2001-11-16 2002-01-09 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0104251D0 (sv) 2001-12-14 2001-12-14 Astrazeneca Ab Novel compounds
TW200303304A (en) 2002-02-18 2003-09-01 Astrazeneca Ab Chemical compounds
SE0200919D0 (sv) 2002-03-25 2002-03-25 Astrazeneca Ab Chemical compounds
GB0207436D0 (en) 2002-03-28 2002-05-08 Glaxo Group Ltd Novel compounds
US6583507B1 (en) * 2002-04-26 2003-06-24 Bum Ki Moon Barrier for capacitor over plug structures
ES2302938T3 (es) 2002-10-11 2008-08-01 Pfizer Inc. Derivados de indol como agonistas beta-2.
KR100578212B1 (ko) * 2003-06-30 2006-05-11 주식회사 하이닉스반도체 엠티피 구조의 강유전체 캐패시터 및 그 제조 방법
CN1871012A (zh) 2003-07-15 2006-11-29 麦克公司 趋化因子受体活性的7和8元杂环环苯基苄基酰胺调节剂
WO2005041980A1 (en) 2003-11-03 2005-05-12 Ivax Corporation Soft steroid compositions for use in dry powder inhalers
US7180141B2 (en) * 2004-12-03 2007-02-20 Texas Instruments Incorporated Ferroelectric capacitor with parallel resistance for ferroelectric memory
KR20080032135A (ko) 2005-08-01 2008-04-14 아스트라제네카 아베 호흡기 질환의 치료에 유용한 케모카인 수용체조절인자로서의 신규 피페리딘 유도체
TW200738635A (en) 2005-08-02 2007-10-16 Astrazeneca Ab New salt
TW200738634A (en) 2005-08-02 2007-10-16 Astrazeneca Ab New salt
TW200734305A (en) 2005-08-02 2007-09-16 Astrazeneca Ab New salt III
AU2006282122A1 (en) 2005-08-26 2007-03-01 Astrazeneca Ab A combination of compounds, which can be used in the treatment of respiratory diseases, especially chronic obstructive pulmonary disease (COPD) and asthma
TW200744612A (en) 2005-08-26 2007-12-16 Astrazeneca Ab New combination
TW200800895A (en) 2005-11-02 2008-01-01 Astrazeneca Ab Novel compounds

Also Published As

Publication number Publication date
CA2414095C (en) 2009-01-06
HUP0301187A3 (en) 2010-03-29
CZ20024146A3 (cs) 2003-05-14
RU2419608C2 (ru) 2011-05-27
EE05157B1 (et) 2009-04-15
NO324698B1 (no) 2007-12-03
AU7476301A (en) 2002-01-02
US6911458B2 (en) 2005-06-28
US7528156B2 (en) 2009-05-05
US20090306141A1 (en) 2009-12-10
BR0111667A (pt) 2003-05-13
MXPA02012425A (es) 2003-04-25
SK17932002A3 (sk) 2003-09-11
HUP0301187A2 (hu) 2003-08-28
KR100799061B1 (ko) 2008-01-29
EE200200704A (et) 2004-08-16
CN1307157C (zh) 2007-03-28
RU2298550C2 (ru) 2007-05-10
EP1299357A1 (en) 2003-04-09
WO2001098273A1 (en) 2001-12-27
CN1476434A (zh) 2004-02-18
KR20030017548A (ko) 2003-03-03
MY136520A (en) 2008-10-31
NO20026064D0 (no) 2002-12-17
US20050090494A1 (en) 2005-04-28
AU2001274763B2 (en) 2006-10-05
US20030162772A1 (en) 2003-08-28
JP2004507461A (ja) 2004-03-11
IL153167A (en) 2009-06-15
NZ523047A (en) 2004-09-24
PL366198A1 (en) 2005-01-24
NO20026064L (no) 2003-02-17
IS6658A (is) 2002-12-17
JP4022142B2 (ja) 2007-12-12
CA2414095A1 (en) 2001-12-27
AR028948A1 (es) 2003-05-28
PL203936B1 (pl) 2009-11-30
IL153167A0 (en) 2003-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2006141320A (ru) Новые соединения
RU2002132385A (ru) Новые соединения
JP2004507461A5 (ru)
RU2214400C2 (ru) Производные 1-[(1-замещенного-4-пиперидинил)метил]-4-пиперидина, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и промежуточные вещества
RU2218919C2 (ru) Гетероциклические виниловые эфиры, обладающие активностью в отношении неврологических заболеваний
RU2002122100A (ru) Новые соединения
RU2436780C2 (ru) Производные 5-фенилтиазола и их применение в качестве ингибиторов рi3 киназы
RU2000128036A (ru) Амидиновые соединения
KR880007460A (ko) 3-헤테로-치환된-n-벤질-인돌
RU2006120084A (ru) Бензилэфирамины, полезные как антагонисты ccr-5
KR950032174A (ko) 파네실 단백질 전이효소의 이미다졸 함유 억제제
RU2004127925A (ru) N3-алкилированные бензимидазольные производные в качестве ингибиторов мек
JP2013516415A5 (ru)
RU2009126624A (ru) Производные 2-(пиперидин-4-ил)-4-фенокси-или фенилаинопиримидина в качестве ненуклеозидных ингибитров обратной транскриптазы
RU2002128614A (ru) Фармацевтически активные производные пиперидина, в частности в качестве модуляторов хемокин-рецепторной активности
RU2009148673A (ru) Производные пиразинона и их применение для лечения легочных заболеваний
JP2002535323A5 (ru)
RU2000131184A (ru) Соединения, обладающие свойствами, способствующими выделению гормона роста
JP2002536329A5 (ru)
SK20052000A3 (sk) Nepeptidové inhibítory VLA-4 dependentnej bunkovej väzby použiteľné pri liečení zápalových, autoimunitných a respiračných chorôb
JP2006527708A5 (ru)
RU2011109435A (ru) Пиперидиновые соединения, содержащая их фармацевтическая композиция и ее применение
RU2017130474A (ru) Замещенные триаозлы и способы, касающиеся их
RU96120211A (ru) Применение производных имидазола для приготовления фармкомпозиций, активных к рецепторам ат1 и ат2 ангиотензина, некоторые из этих соединений, способ получения производных имидазола и фармацевтические композиции на их основе
RU2008147543A (ru) Агонисты мускариновых рецепторов, эффективные при лечении боли, болезни альцгеймера и шизофрении

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20130615