RU2005134670A - Производные имидазола для лечения аллергических и гиперпролиферативных нарушений - Google Patents
Производные имидазола для лечения аллергических и гиперпролиферативных нарушений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005134670A RU2005134670A RU2005134670/04A RU2005134670A RU2005134670A RU 2005134670 A RU2005134670 A RU 2005134670A RU 2005134670/04 A RU2005134670/04 A RU 2005134670/04A RU 2005134670 A RU2005134670 A RU 2005134670A RU 2005134670 A RU2005134670 A RU 2005134670A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- substituted
- alkyl
- group
- formula
- hydrogen
- Prior art date
Links
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 1H-imidazole Chemical class C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 title 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 title 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 title 1
- 230000003463 hyperproliferative effect Effects 0.000 title 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 70
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 35
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 35
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 35
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 31
- 125000006763 (C3-C9) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 28
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 28
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 28
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 28
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 28
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 28
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 28
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 15
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 15
- -1 C 1 -C 5 alkyl Chemical group 0.000 claims 14
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 14
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 14
- 125000004985 dialkyl amino alkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 14
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 14
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 14
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 14
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 14
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 14
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 12
- JBNVRLURWDLBOD-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzenecarboximidamide Chemical class NC(=N)C1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O JBNVRLURWDLBOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000004176 4-fluorobenzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1F)C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 5
- SWBDKCMOLSUXRH-UHFFFAOYSA-N 2-nitrobenzonitrile Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1C#N SWBDKCMOLSUXRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 230000009435 amidation Effects 0.000 claims 4
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 claims 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims 4
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 239000002574 poison Substances 0.000 claims 3
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 claims 3
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 3
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 claims 2
- 239000000048 adrenergic agonist Substances 0.000 claims 2
- 201000009961 allergic asthma Diseases 0.000 claims 2
- 238000005576 amination reaction Methods 0.000 claims 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 2
- JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N benzonitrile Substances N#CC1=CC=CC=C1 JFDZBHWFFUWGJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 2
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims 2
- 150000003919 1,2,3-triazines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003920 1,2,4-triazines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 claims 1
- 102000003915 DNA Topoisomerases Human genes 0.000 claims 1
- 108090000323 DNA Topoisomerases Proteins 0.000 claims 1
- 229940121948 Muscarinic receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 229940099471 Phosphodiesterase inhibitor Drugs 0.000 claims 1
- 102000007537 Type II DNA Topoisomerases Human genes 0.000 claims 1
- 108010046308 Type II DNA Topoisomerases Proteins 0.000 claims 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 claims 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 claims 1
- 208000030961 allergic reaction Diseases 0.000 claims 1
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 claims 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims 1
- 230000001532 anti-fungicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 claims 1
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000340 anti-metabolite Effects 0.000 claims 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 claims 1
- 229940100197 antimetabolite Drugs 0.000 claims 1
- 239000002256 antimetabolite Substances 0.000 claims 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 1
- 229940111121 antirheumatic drug quinolines Drugs 0.000 claims 1
- 239000003443 antiviral agent Substances 0.000 claims 1
- UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M benzethonium chloride Chemical compound [Cl-].C1=CC(C(C)(C)CC(C)(C)C)=CC=C1OCCOCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 UREZNYTWGJKWBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 239000000812 cholinergic antagonist Substances 0.000 claims 1
- 150000008371 chromenes Chemical class 0.000 claims 1
- 239000003246 corticosteroid Substances 0.000 claims 1
- 150000001907 coumarones Chemical class 0.000 claims 1
- ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N cycloheptylcycloheptane Chemical group C1CCCCCC1C1CCCCCC1 ARUKYTASOALXFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002461 imidazolidines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 claims 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 150000002537 isoquinolines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003854 isothiazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002545 isoxazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 claims 1
- 150000002916 oxazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 239000002571 phosphodiesterase inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000004309 pyranyl group Chemical class O1C(C=CC=C1)* 0.000 claims 1
- 150000003216 pyrazines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003217 pyrazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003218 pyrazolidines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004892 pyridazines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003235 pyrrolidines Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 claims 1
- 229940044551 receptor antagonist Drugs 0.000 claims 1
- 239000002464 receptor antagonist Substances 0.000 claims 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 claims 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004886 thiomorpholines Chemical class 0.000 claims 1
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims 1
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/64—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms, e.g. histidine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
- A61K31/4164—1,3-Diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Oncology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Virology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (15)
1. Соединение, имеющее одну из следующих формул
где R выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C5 алкила, бензила, р-фторбензила и диалкиламиналкила, а упомянутый C1-C5 алкил выбран из группы, состоящей из алкила с прямой цепью, разветвленного алкила или циклического алкила,
где R3, X и Y независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, алкокси, замещенной алкокси, алкила, замещенного алкила, диалкиламиноалкила, гидроксиалкила, ОН, ОСН3, СООН, CN, CF3, OCF3, NO2, COOR", СНО и COR",
где R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, С3-С9 циклоалкила, замещенного С3-С9 циклоалкила, полициклических алифатических групп, фенила, замещенного фенила, нафтила, замещенного нафтила, гетероциклов и замещенных гетероциклов, причем упомянутые гетероциклы и замещенный гетероциклы содержат 1-3 гетероатома, а упомянутые гетероатомы независимо выбраны из группы, состоящей из азота, кислорода и серы,
причем упомянутые заместители выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, алкокси, замещенной алкокси, алкила, замещенного алкила, диалкиламиноалкила, гидроксиалкила, ОН, ОСН3, СООН, COOR', COR', CN, CF3, OCF3, NO2, NR'R', NHCOR', и CONR'R',
причем R' выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, С3-С9 циклоалкила, замещенного С3-С9 циклоалкила, полициклических алифатических групп, фенила, замещенного фенила, нафтила, замещенного нафтила, гетероарила и замещенного гетероарила, причем упомянутые гетероарил и замещенный гетероарил содержат 1-3 гетероатома, причем упомянутый гетероатом независимо выбран из группы, состоящей из азота, кислорода и серы,
причем R" выбран из группы, состоящей из C1-C9 алкила, причем упомянутый C1-С9 алкил выбран из группы, состоящей из алкила с прямой цепью, разветвленного алкила и циклического алкила.
2. Соединение по п.1, в котором упомянутая полициклическая алифатическая группа выбрана из группы, состоящей из аламантила, бициклогептила, камфорила, бицикло[2,2,2]октанила и норборнила.
3. Соединение по п.1, в котором упомянутый гетероцикл и упомянутый замещенный гетероцикл выбран из группы, состоящей из пиридинов, тиазолов, изотиазолов, оксазолов, пиримидинов, пиразинов, фуранов, тиофенов, изоксазолов, пирролов, пиридазинов, 1,2,3-триазинов, 1,2,4-триазинов, 1,3,5-триазинов, пиразолов, имидазолов, индолов, квинолинов, изо-квинолинов, бензотиофинов, бензофуранов, паратиазинов, пиранов, хроменов, пирролидинов, пиразолидинов, имидазолидинов, морфолинов, тиоморфолинов и соответствующих насыщенных гетероциклов.
4. Соединение по п.1, далее содержащее, по меньшей мере, один дополнительный ингредиент, активный в уменьшении, по меньшей мере, одного симптома, связанного с упомянутой аллергической реакцией, астмой и разрастанием клеток.
5. Соединение по п.4, в котором упомянутый один, по меньшей мере, дополнительный ингредиент выбран из группы, состоящей из β2-адренергического агониста короткого действия, долго действующего β2-адренергического агониста, антагистамина, ингибитора фосфодиэстеразы, антихолинэнегетичного агента, кортикостероида, ингибитора высвобождения медтатора воспаления и антагониста рецептора лейкотрина.
6. Соединение по п.4, в котором упомянутый, по меньшей мере, один дополнительный ингредиент выбран из группы, состоящей из антифунгицидных, противовирусных агентов, антибиотиков, противовоспалительных и противораковых агентов.
7. Соединение по п.4, в котором упомянутый, по меньшей мере, один дополнительный ингредиент выбран из группы, состоящей из алкилирующего агента, антиметаболита, разрезателя ДНК, отравителя топоизомеразы I, отравителя топоизомеразы II, связывателя ДНК и отравителя веретенных структур.
8. Соединение по п.1, в котором R1 и R2 независимо выбраны из родов 1-4, причем предпочтительные заместители для R1 и R2 выбраны из следующих структур:
9. Применение соединения по п.1 для приготовления медикаментов для лечения аллергических реакций, астмы или разрастания клеток.
10. Способ получения соединения или его соли, имеющего формулу
где R выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C5 алкила, бензила, р-фторбензила и диалкиламин алкила, а упомянутый C1-C5 алкил выбран из группы, состоящей из алкила с прямой цепью, разветвленного алкила или циклического алкила,
где R3, X и Y независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, алкокси, замещенной алкокси, алкила, замещенного алкила, диалкиламиноалкила, гидроксиалкила, ОН, ОСН3, СООН, CN, CF3, OCF3, NO2, COOR", СНО и COR",
где R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, С3-С9 циклоалкила, замещенного С3-С9 циклоалкила, полициклических алифатических групп, фенила, замещенного фенила, нафтила, замещенного нафтила, гетероциклов и замещенных гетероциклов, причем упомянутые гетероциклы и замещенный гетероциклы содержат 1-3 гетероатома, а упомянутые гетероатомы независимо выбраны из группы, состоящей из азота, кислорода и серы,
причем упомянутые заместители выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, алкокси, замещенной алкокси, алкила, замещенного алкила, диалкиламиноалкила, гидроксиалкила, ОН, ОСН3, СООН, COOR', COR', CN, CF3, OCF3, NO2, NR'R', NHCOR', и CONR'R',
причем R' выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, С3-С9 циклоалкила, замещенного С3-С9 циклоалкила, полициклических алифатических групп, фенила, замещенного фенила, нафтила, замещенного нафтила, гетероарила и замещенного гетероарила, причем упомянутые гетероарил и замещенный гетероарил содержат 1-3 гетероатома, причем упомянутый гетероатом независимо выбран из группы, состоящей из азота, кислорода и серы,
причем R" выбран из группы, состоящей из C1-C9 алкила, причем упомянутый C1-С9 алкил выбран из группы, состоящей из алкила с прямой цепью, разветвленного алкила и циклического алкила,
упомянутый способ включает этапы
преобразования Y-замещенного нитро-бензонитрила в Y-замещенный нитро-бензамидин,
реакцию Y-замещенного нитро-бензамидина с Х-замещенным нитро-фенацил галидом для получения образцов формулы 13
восстановление образцов формулы 13 до образования образцов формулы 14
и ацилирование образцов формулы 14 до образования образцов формулы 15
11. Способ получения соединения или его соли, имеющего формулу
где R выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C5 алкила, бензила, р-фторбензила и диалкиламин алкила, а упомянутый C1-C5 алкил выбран из группы, состоящей из алкила с прямой цепью, разветвленного алкила или циклического алкила,
где R3, X и Y независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, алкокси, замещенной алкокси, алкила, замещенного алкила, диалкиламиноалкила, гидроксиалкила, ОН, ОСН3, СООН, CN, CF3, OCF3, NO2, COOR", СНО и COR",
где R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, С3-С9 циклоалкила, замещенного С3-С9 циклоалкила, полициклических алифатических групп, фенила, замещенного фенила, нафтила, замещенного нафтила, гетероциклов и замещенных гетероциклов, причем упомянутые гетероциклы и замещенный гетероциклы содержат 1-3 гетероатома, а упомянутые гетероатомы независимо выбраны из группы, состоящей из азота, кислорода и серы,
причем упомянутые заместители выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, алкокси, замещенной алкокси, алкила, замещенного алкила, диалкиламиноалкила, гидроксиалкила, ОН, ОСН3, СООН, COOR', COR', CN, CF3, OCF3, NO2, NR'R', NHCOR', и CONR'R',
причем R' выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, С3-С9 циклоалкила, замещенного С3-С9 циклоалкила, полициклических алифатических групп, фенила, замещенного фенила, нафтила, замещенного нафтила, гетероарила и замещенного гетероарила, причем упомянутые гетероарил и замещенный гетероарил содержат 1-3 гетероатома, причем упомянутый гетероатом независимо выбран из группы, состоящей из азота, кислорода и серы,
причем R" выбран из группы, состоящей из C1-C9 алкила, причем упомянутый C1-С9 алкил выбран из группы, состоящей из алкила с прямой цепью, разветвленного алкила и циклического алкила,
упомянутый способ включает этапы
преобразования Y-замещенного нитро-бензонитрила в Y-замещенный нитро-бензамидин,
реакцию Y-замещенного нитро-бензамидина с Х-замещенным ацетамидо-фенацил галидом для получения образцов формулы 74
гидролиз образцов формулы 74 для получения образцов формулы 75
ацилирование образцов формулы 75 для получения образцов формулы 76
восстановление образцов формулы 76 для получения образцов формулы 77
и ацилирование образцов формулы 77 для получения образцов формулы 78
12. Способ получения соединения или его соли, имеющего формулу
где R выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C5 алкила, бензила, р-фторбензила и диалкиламин алкила, а упомянутый C1-C5 алкил выбран из группы, состоящей из алкила с прямой цепью, разветвленного алкила или циклического алкила,
где R3, X и Y независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, алкокси, замещенной алкокси, алкила, замещенного алкила, диалкиламиноалкила, гидроксиалкила, ОН, ОСН3, СООН, CN, CF3, OCF3, NO2, COOR", СНО и COR",
где R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, С3-С9 циклоалкила, замещенного С3-С9 циклоалкила, полициклических алифатических групп, фенила, замещенного фенила, нафтила, замещенного нафтила, гетероциклов и замещенных гетероциклов, причем упомянутые гетероциклы и замещенный гетероциклы содержат 1-3 гетероатома, а упомянутые гетероатомы независимо выбраны из группы, состоящей из азота, кислорода и серы,
причем упомянутые заместители выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, алкокси, замещенной алкокси, алкила, замещенного алкила, диалкиламиноалкила, гидроксиалкила, ОН, ОСН3, СООН, COOR', COR', CN, CF3, OCF3, NO2, NR'R', NHCOR', и CONR'R',
причем R' выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, С3-С9 циклоалкила, замещенного С3-С9 циклоалкила, полициклических алифатических групп, фенила, замещенного фенила, нафтила, замещенного нафтила, гетероарила и замещенного гетероарила, причем упомянутые гетероарил и замещенный гетероарил содержат 1-3 гетероатома, причем упомянутый гетероатом независимо выбран из группы, состоящей из азота, кислорода и серы,
причем R" выбран из группы, состоящей из C1-C9 алкила, причем упомянутый C1-С9 алкил выбран из группы, состоящей из алкила с прямой цепью, разветвленного алкила и циклического алкила,
упомянутый способ включает этапы
преобразования Y-замещенного нитро-бензонитрила в Y-замещенный нитро-бензамидин,
реакцию Y-замещенного нитро-бензамидина с Х-замещенным циано-фенацил галидом для получения образцов формулы 92
восстановление образцов формулы 92 для получения образцов формулы 93
ацилирование образцов формулы 93 с последующим гидролизом для получения образцов формулы 94
аминирование образцов формулы 94 для получения образцов формулы 95
13. Способ получения соединения или его соли, имеющего формулу:
где R выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C5 алкила, бензила, р-фторбензила и диалкиламин алкила, а упомянутый C1-C5 алкил выбран из группы, состоящей из алкила с прямой цепью, разветвленного алкила или циклического алкила,
где R3, X и Y независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, алкокси, замещенной алкокси, алкила, замещенного алкила, диалкиламиноалкила, гидроксиалкила, ОН, ОСН3, СООН, CN, CF3, OCF3, NO2, COOR", СНО и COR",
где R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, С3-С9 циклоалкила, замещенного С3-С9 циклоалкила, полициклических алифатических групп, фенила, замещенного фенила, нафтила, замещенного нафтила, гетероциклов и замещенных гетероциклов, причем упомянутые гетероциклы и замещенный гетероциклы содержат 1-3 гетероатома, а упомянутые гетероатомы независимо выбраны из группы, состоящей из азота, кислорода и серы,
причем упомянутые заместители выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, алкокси, замещенной алкокси, алкила, замещенного алкила, диалкиламиноалкила, гидроксиалкила, ОН, ОСН3, СООН, COOR', COR', CN, CF3, OCF3, NO2, NR'R', NHCOR', и CONR'R',
причем R' выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, С3-С9 циклоалкила, замещенного С3-С9 циклоалкила, полициклических алифатических групп, фенила, замещенного фенила, нафтила, замещенного нафтила, гетероарила и замещенного гетероарила, причем упомянутые гетероарил и замещенный гетероарил содержат 1-3 гетероатома, причем упомянутый гетероатом независимо выбран из группы, состоящей из азота, кислорода и серы,
причем R" выбран из группы, состоящей из C1-C9 алкила, причем упомянутый C1-С9 алкил выбран из группы, состоящей из алкила с прямой цепью, разветвленного алкила и циклического алкила,
упомянутый способ включает следующие этапы:
преобразования Y-замещенного нитро-бензонитрила в Y-замещенный нитро-бензамидин,
преобразования метил Х-замещенного4-ацетил бензоата в метил Х-замещенный 4-(альфа-бромацетил) бензоат,
реакцию Y-замещенного нитро-бензамидина с метил Х-замещенным 4-(альфа-бромацетил) бензоатом для получения образцов формулы 103
гидролиз образцов формулы 103 для получения образцов формулы 104
аминирование образцов формулы 104 для получения образцов формулы 105
и восстановление и амидирование формулы 105 для образования образцов формулы
14. Способ получения соединения или его соли, имеющего формулу
где R выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C5 алкила, бензила, р-фторбензила и диалкиламин алкила, а упомянутый C1-C5 алкил выбран из группы, состоящей из алкила с прямой цепью, разветвленного алкила или циклического алкила,
где R3, X и Y независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, алкокси, замещенной алкокси, алкила, замещенного алкила, диалкиламиноалкила, гидроксиалкила, ОН, ОСН3, СООН, CN, CF3, OCF3, NO2, COOR", СНО и COR",
где R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, С3-С9 циклоалкила, замещенного С3-С9 циклоалкила, полициклических алифатических групп, фенила, замещенного фенила, нафтила, замещенного нафтила, гетероциклов и замещенных гетероциклов, причем упомянутые гетероциклы и замещенный гетероциклы содержат 1-3 гетероатома, а упомянутые гетероатомы независимо выбраны из группы, состоящей из азота, кислорода и серы,
причем упомянутые заместители выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, алкокси, замещенной алкокси, алкила, замещенного алкила, диалкиламиноалкила, гидроксиалкила, ОН, ОСН3, СООН, COOR', COR', CN, CF3, OCF3, NO2, NR'R', NHCOR', и CONR'R',
причем R' выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, С3-С9 циклоалкила, замещенного С3-С9 циклоалкила, полициклических алифатических групп, фенила, замещенного фенила, нафтила, замещенного нафтила, гетероарила и замещенного гетероарила, причем упомянутые гетероарил и замещенный гетероарил содержат 1-3 гетероатома, причем упомянутый гетероатом независимо выбран из группы, состоящей из азота, кислорода и серы,
причем R" выбран из группы, состоящей из C1-C9 алкила, причем упомянутый C1-С9 алкил выбран из группы, состоящей из алкила с прямой цепью, разветвленного алкила и циклического алкила,
упомянутый способ включает следующие этапы:
преобразования Y-замещенного алкоксикарбонил-бензонитрила в Y-замещенный алкоксикарбонил-бензамидин,
реакцию Y-замещенного алкоксикарбонил-бензамидина с Х-замещенным пиано-пентацил галидом для получения образцов формулы 142
гидролиз образцов формулы 142 для получения образцов формулы 143
амидирование образцов формулы 143 для получения образцов формулы 143а
гидролиз образцов формулы 143 а для получения образцов формулы 143b
и амидирование образцов формулы 143b для получения образцов формулы 144
15. Способ получения соединения или его соли, имеющего формулу
где R выбран из группы, состоящей из водорода, C1-C5 алкила, бензила, р-фторбензила и диалкиламин алкила, а упомянутый C1-C5 алкил выбран из группы, состоящей из алкила с прямой цепью, разветвленного алкила или циклического алкила,
где R3, X и Y независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, алкокси, замещенной алкокси, алкила, замещенного алкила, диалкиламиноалкила, гидроксиалкила, ОН, ОСН3, СООН, CN, CF3, OCF3, NO2, COOR", СНО и COR",
где R1 и R2 независимо выбраны из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, С3-С9 циклоалкила, замещенного С3-С9 циклоалкила, полициклических алифатических групп, фенила, замещенного фенила, нафтила, замещенного нафтила, гетероциклов и замещенных гетероциклов, причем упомянутые гетероциклы и замещенный гетероциклы содержат 1-3 гетероатома, а упомянутые гетероатомы независимо выбраны из группы, состоящей из азота, кислорода и серы,
причем упомянутые заместители выбраны из группы, состоящей из водорода, галогена, алкокси, замещенной алкокси, алкила, замещенного алкила, диалкиламиноалкила, гидроксиалкила, ОН, ОСН3, СООН, COOR', COR', CN, CF3, OCF3, NO2, NR'R', NHCOR', и CONR'R',
причем R' выбран из группы, состоящей из водорода, алкила, замещенного алкила, С3-С9 циклоалкила, замещенного С3-С9 циклоалкила, полициклических алифатических групп, фенила, замещенного фенила, нафтила, замещенного нафтила, гетероарила и замещенного гетероарила, причем упомянутые гетероарил и замещенный гетероарил содержат 1-3 гетероатома, причем упомянутый гетероатом независимо выбран из группы, состоящей из азота, кислорода и серы, причем
R" выбран из группы, состоящей из C1-C9 алкила, причем упомянутый C1-С9 алкил выбран из группы, состоящей из алкила с прямой цепью, разветвленного алкила и циклического алкила,
упомянутый способ включает следующие этапы:
преобразования Y-замещенного алкоксикарбонил-бензонитрила в Y-замещенный алкоксикарбонил-бензамидин,
реакцию Y-замещенного алкоксикарбонил-бензамидина с Х-замещенным нитро-пентацил галидом для получения образцов формулы 152
восстановление образцов формулы 152 для получения образцов формулы 153
ацилирование образцов формулы 153 для получения образцов формулы 154
амидирование образцов формулы 154 для получения образцов формулы 155
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US46209003P | 2003-04-10 | 2003-04-10 | |
| US60/462.090 | 2003-04-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005134670A true RU2005134670A (ru) | 2006-06-10 |
Family
ID=33299906
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005134670/04A RU2005134670A (ru) | 2003-04-10 | 2004-04-09 | Производные имидазола для лечения аллергических и гиперпролиферативных нарушений |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20040229927A1 (ru) |
| EP (1) | EP1613310A1 (ru) |
| JP (1) | JP2006522820A (ru) |
| KR (1) | KR20050120711A (ru) |
| CN (1) | CN1826111A (ru) |
| AR (1) | AR045886A1 (ru) |
| AU (1) | AU2004229466A1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0409097A (ru) |
| CA (1) | CA2521841A1 (ru) |
| MX (1) | MXJL05000041A (ru) |
| PL (1) | PL378919A1 (ru) |
| RU (1) | RU2005134670A (ru) |
| TW (1) | TW200503695A (ru) |
| WO (1) | WO2004091610A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200508108B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2506260C2 (ru) * | 2008-06-25 | 2014-02-10 | Энвиво Фармасьютикалз, Инк. | 1,2-дизамещенные гетероциклические соединения |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6911462B2 (en) * | 1998-05-22 | 2005-06-28 | Avanir Pharmaceuticals | Benzimidazole compounds for regulating IgE |
| US6919366B2 (en) * | 1998-05-22 | 2005-07-19 | Avanir Pharmaceuticals | Benzimidazole derivatives as modulators of IgE |
| ES2291455T3 (es) * | 2001-03-12 | 2008-03-01 | Avanir Pharmaceuticals | Compuestos de bencimidazol para modular ige e inhibir la proliferacion celular. |
| TW200304820A (en) * | 2002-03-25 | 2003-10-16 | Avanir Pharmaceuticals | Use of benzimidazole analogs in the treatment of cell proliferation |
| AU2003270426A1 (en) | 2002-09-12 | 2004-04-30 | Avanir Pharmaceuticals | PHENYL-INDOLE COMPOUNDS FOR MODULATING IgE AND INHIBITING CELLULAR PROLIFERATION |
| TWI276631B (en) * | 2002-09-12 | 2007-03-21 | Avanir Pharmaceuticals | Phenyl-aza-benzimidazole compounds for modulating IgE and inhibiting cellular proliferation |
| WO2005013950A2 (en) * | 2003-08-08 | 2005-02-17 | Avanir Pharmaceuticals | Selective pharmacologic inhibition of protein trafficking and related methods of treating human diseases |
| US7253200B2 (en) * | 2004-03-25 | 2007-08-07 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Imidazole compounds |
| MX2008013990A (es) * | 2006-05-09 | 2009-01-29 | Pfizer Prod Inc | Derivados de cicloalquilamino acidos. |
| PE20080948A1 (es) * | 2006-07-25 | 2008-09-10 | Irm Llc | Derivados de imidazol como moduladores de la senda de hedgehog |
| US9187485B2 (en) | 2007-02-02 | 2015-11-17 | Baylor College Of Medicine | Methods and compositions for the treatment of cancer and related hyperproliferative disorders |
| ES2927660T3 (es) | 2008-06-16 | 2022-11-10 | Univ Tennessee Res Found | Compuestos para el tratamiento del cáncer |
| US9029408B2 (en) | 2008-06-16 | 2015-05-12 | Gtx, Inc. | Compounds for treatment of cancer |
| US9447049B2 (en) | 2010-03-01 | 2016-09-20 | University Of Tennessee Research Foundation | Compounds for treatment of cancer |
| JP5879273B2 (ja) | 2010-03-01 | 2016-03-08 | ジーティーエックス・インコーポレイテッド | 癌を処置するための化合物 |
| KR102400755B1 (ko) | 2013-11-05 | 2022-05-20 | 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 | 절지동물 방제용 치환 벤즈아미드 |
| EP3237413A4 (en) | 2014-12-23 | 2018-09-12 | FGH Biotech | Compositions of fatostatin based heterocyclic compounds and uses thereof |
| WO2017190086A1 (en) | 2016-04-29 | 2017-11-02 | Fgh Biotech, Inc. | Di-substituted pyrazole compounds for the treatment of diseases |
| US11339142B2 (en) | 2016-09-07 | 2022-05-24 | Fgh Biotech, Inc. | Di-substituted pyrazole compounds for the treatment of diseases |
| EP3573957B1 (en) | 2017-01-24 | 2023-04-26 | Rivara, Mirko | Compositions and methods for blocking sodium channels |
| CN108191667B (zh) * | 2018-01-04 | 2021-03-26 | 利尔化学股份有限公司 | 2-硝基-4-三氟甲基苯甲酸甲酯的制备方法 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5206257A (en) * | 1987-03-05 | 1993-04-27 | May & Baker Limited | Pesticidal method using 2-phenylimidazole derivatives |
| JP2630432B2 (ja) * | 1987-08-24 | 1997-07-16 | コニカ株式会社 | 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH01224759A (ja) * | 1988-03-03 | 1989-09-07 | Konica Corp | 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH01225949A (ja) * | 1988-03-04 | 1989-09-08 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH01262546A (ja) * | 1988-04-13 | 1989-10-19 | Konica Corp | 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料 |
| JPH0361946A (ja) * | 1989-07-29 | 1991-03-18 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| JPH03245140A (ja) * | 1990-02-23 | 1991-10-31 | Konica Corp | 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料 |
| US5646281A (en) * | 1990-12-28 | 1997-07-08 | Neurogen Corporation | Certain 4-piperidino- and piperazinomethyl-2-phenyl imidazole derivatives; dopamine receptor subtype specific ligands |
| JPH09304897A (ja) * | 1996-05-10 | 1997-11-28 | Konica Corp | 新規なシアンカプラーを含有するハロゲン化銀写真感光材料 |
| TW467902B (en) * | 1996-07-31 | 2001-12-11 | Bristol Myers Squibb Co | Diphenyl heterocycles as potassium channel modulators |
| CA2232467A1 (en) * | 1997-03-20 | 1998-09-20 | Richard A. Glennon | Imidazoles with serotonin receptor binding activity |
| GB0007405D0 (en) * | 2000-03-27 | 2000-05-17 | Smithkline Beecham Corp | Compounds |
-
2004
- 2004-04-09 BR BRPI0409097-7A patent/BRPI0409097A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-04-09 RU RU2005134670/04A patent/RU2005134670A/ru not_active Application Discontinuation
- 2004-04-09 CN CNA2004800162918A patent/CN1826111A/zh active Pending
- 2004-04-09 WO PCT/US2004/011010 patent/WO2004091610A1/en not_active Ceased
- 2004-04-09 PL PL378919A patent/PL378919A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2004-04-09 JP JP2006509872A patent/JP2006522820A/ja active Pending
- 2004-04-09 CA CA002521841A patent/CA2521841A1/en not_active Abandoned
- 2004-04-09 MX MXJL05000041A patent/MXJL05000041A/es unknown
- 2004-04-09 US US10/821,667 patent/US20040229927A1/en not_active Abandoned
- 2004-04-09 AU AU2004229466A patent/AU2004229466A1/en not_active Abandoned
- 2004-04-09 KR KR1020057019229A patent/KR20050120711A/ko not_active Withdrawn
- 2004-04-09 EP EP04759360A patent/EP1613310A1/en not_active Withdrawn
- 2004-04-12 AR ARP040101207A patent/AR045886A1/es not_active Application Discontinuation
- 2004-04-12 TW TW093110069A patent/TW200503695A/zh unknown
-
2005
- 2005-10-07 ZA ZA200508108A patent/ZA200508108B/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2506260C2 (ru) * | 2008-06-25 | 2014-02-10 | Энвиво Фармасьютикалз, Инк. | 1,2-дизамещенные гетероциклические соединения |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2521841A1 (en) | 2004-10-28 |
| PL378919A1 (pl) | 2006-06-12 |
| AR045886A1 (es) | 2005-11-16 |
| ZA200508108B (en) | 2007-03-28 |
| BRPI0409097A (pt) | 2006-04-11 |
| KR20050120711A (ko) | 2005-12-22 |
| TW200503695A (en) | 2005-02-01 |
| MXJL05000041A (es) | 2005-12-22 |
| JP2006522820A (ja) | 2006-10-05 |
| EP1613310A1 (en) | 2006-01-11 |
| CN1826111A (zh) | 2006-08-30 |
| US20040229927A1 (en) | 2004-11-18 |
| WO2004091610A1 (en) | 2004-10-28 |
| AU2004229466A1 (en) | 2004-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005134670A (ru) | Производные имидазола для лечения аллергических и гиперпролиферативных нарушений | |
| RU2003127367A (ru) | Бензимидазоловые соединения для модулирования ige и ингибирования клеточной пролиферации | |
| JP2006503048A5 (ru) | ||
| JP2004528304A5 (ru) | ||
| JP2006512293A5 (ru) | ||
| RU2467008C2 (ru) | СОЕДИНЕНИЯ ИМИДАЗО[1,2-a]ПИРИДИНА В КАЧЕСТВЕ ИНГИБИТОРОВ РЕЦЕПТОРНЫХ ТИРОЗИНКИНАЗ | |
| RU2404982C2 (ru) | Применение соединений пирролохинолина для уничтожения клинически латентных микроорганизмов | |
| RU2365588C2 (ru) | Хиназолиновые соединения | |
| DE69408750T2 (de) | 4-Aminopyrimidin Derivate | |
| JP2005538100A5 (ru) | ||
| RU2005109912A (ru) | Соединения фенил-индола для модуляции ige и подавления разрастания клеток | |
| RU2005134652A (ru) | Конденсированные n-гетероциклические соединения и их применение в качестве антагонистов рецепторов crf | |
| PE20011334A1 (es) | Compuestos y composiciones de indazol de formula (i) | |
| PL128409B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of piperidine | |
| JP2006522820A5 (ru) | ||
| CA2652834A1 (en) | Substituted arylimidazolones and -triazolones and the use thereof | |
| RU2008112691A (ru) | Азотсодержащее гетероциклическое соединение и его фармацевтическое применение | |
| RU2003129638A (ru) | Новые соединения | |
| RU2430923C2 (ru) | Тиазолилдигидрохиназолины | |
| JP2006524225A5 (ru) | ||
| CA2361057A1 (en) | Quinoline derivatives and quinazoline derivatives | |
| NO20060774L (no) | Kinolin- og kinazolinderivater som har affinitet for 5HT1-typereseptorer | |
| DE60117847T2 (de) | Farnesyltransferase hemmende, in der 4-stellung substituierte chinolin- und chinazolinderivate | |
| KR880009019A (ko) | 트리시클릭벤즈이미다졸, 이들의 제조방법 및 이들을 함유하는 약리학적 조성물 | |
| RU2005120770A (ru) | Производные индазола, как антагонисты крф |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20080306 |