[go: up one dir, main page]

RU2005133660A - Кристаллические n-формилгидроксиламиновые соединения - Google Patents

Кристаллические n-формилгидроксиламиновые соединения Download PDF

Info

Publication number
RU2005133660A
RU2005133660A RU2005133660/04A RU2005133660A RU2005133660A RU 2005133660 A RU2005133660 A RU 2005133660A RU 2005133660/04 A RU2005133660/04 A RU 2005133660/04A RU 2005133660 A RU2005133660 A RU 2005133660A RU 2005133660 A RU2005133660 A RU 2005133660A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
hydrogen
aryl
denotes
crystalline salt
Prior art date
Application number
RU2005133660/04A
Other languages
English (en)
Inventor
Джоэл СЛЕЙД (US)
Джоэл СЛЕЙД
Мартин МЮЛЛЕР (CH)
Мартин Мюллер
Сюй ЛЮ (US)
Сюй ЛЮ
Джоджиндер Сингх БАЙВА (US)
Джоджиндер Сингх БАЙВА
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=33131903&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2005133660(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2005133660A publication Critical patent/RU2005133660A/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C259/04—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids
    • C07C259/06—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups without replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group, e.g. hydroxamic acids having carbon atoms of hydroxamic groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P33/00—Antiparasitic agents
    • A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
    • A61P33/06—Antimalarials
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K38/00—Medicinal preparations containing peptides

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (18)

1. Кристаллическая соль формулы (I)
Figure 00000001
где М обозначает одно- или двухвалентный металл;
а обозначает 1/2 или 1;
каждый из R2, R3, R4 и R5, независимо, обозначают водород или алифатическую группу, или (R2 или R3) и (R4 или R5), вместе, образуют С4-С7циклоалкил;
А обозначает одну из формул (Ia), (Ib), (Ic), (Id) или (Ie)
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
где R12 обозначает боковую цепь природной или синтетической α-аминокислоты;
R13 и R14, независимо, обозначают водород, или необязательно замещенный С1-С8алкил, циклоалкил, арил, арил(С1-С6алкил), гетероциклическую группу или гетероцикл(С1-С6алкил);
R15 обозначает водород, C1-С6алкильную или ацильную группу;
Х обозначает -CH2-, -S-,,-CH(OH)-, -CH(OR)-, -CH(SH)-, -CH(SR)-, -CF2-,
-C=N(OR)- или -CH(F)-, где R обозначает алкил;
R1 обозначает арил или гетероарил; и
n обозначает 0-3, при условии что, если n обозначает 0, Х обозначает -СН2-.
2. Кристаллическая соль согласно п.1, где А обозначает формулу (Ie).
3. Кристаллическая соль согласно п.3, где а обозначает 1/2; и М обозначает Са, Zn или Mg.
4. Кристаллическая соль согласно п.2 или 3,
где А обозначает формулу (Ie); и
R1 обозначает гетероарил формулы (II.1)
Figure 00000007
где R6, R7 и R9 обозначают водород; и
R8 обозначает метил или трифторметил; или
R6, R7 и R8 обозначают водород; и
R9 обозначает фтор; или
R6, R8 и R9 обозначают водород; и
R7 обозначает этил или метокси-; или
R7, R8 и R9 обозначают водород; и
R6 обозначает гидрокси-; или
R7 и R8 обозначают водород; и
R6 обозначает метокси-; и
R9 обозначает метил.
5. Кристаллическая соль согласно п.4, где
R6, R8 и R9 обозначают водород; и
R7 обозначает этил.
6. Кристаллическая соль согласно п.2 или 3, где А обозначает формулу (Ie); и
R1 обозначает формулу (III.1)
Figure 00000008
где R6, R7 и R9 обозначают водород; и
R8 обозначает фтор или трифторметил; или
R6, R8 и R9 обозначают водород; и
R7 обозначает этил.
7. Кристаллическая соль согласно п.6, где
R6, R7 и R9 обозначают водород; и
R8 обозначает фтор.
8. Кристаллическая соль согласно п.7, где
а обозначает 1/2; и
М обозначает Са, Zn или Mg.
9. Кристаллическая соль по п.1, содержащая, по крайней мере, 2% воды.
10. Кристаллическая соль согласно п.1, содержащая приблизительно от 8 до 9% воды.
11. Кристаллическая соль по п.1, где порошковая рентгенограмма содержит кристаллические пики с 2-θ углами (Cu-Kα излучение), по крайней мере, в пяти из следующих положениий: 6,8±0,1, 13,7±0,1, 12,2±0,1, 14,5±0,1, 15,2±0,1, 18,1±0,1, 20,6±0,1, 22,0±0,1, 22,4±0,1, 24,5±0,1 и 30,9±0,1.
12. Гидратированная кристаллическая магниевая соль (5-фтор-1-оксипиридин-2-ил)амида1-{2-R-[(формилгидроксиамино)метил]гексаноил}пирролидин-2-S-карбоновой кислоты.
13. Способ получения кристаллической соли формулы (I)
Figure 00000001
где М обозначает одно- или двухвалентный металл;
а обозначает 1/2 или 1;
каждый из R2, R3, R4 и R5, независимо, обозначают водород или алифатическую группу, или (R2 или R3) и (R4 или R5), вместе, образуют С4-С7циклоалкил;
А обозначает одну из формул (Ia), (Ib), (Ic), (Id) или (Ie)
Figure 00000009
Figure 00000010
Figure 00000004
Figure 00000005
Figure 00000006
где R12 обозначает боковую цепь природной или синтетической α-аминокислоты;
R13 и R14, независимо, обозначают водород, или необязательно замещенный С1-С8алкил, циклоалкил, арил, арил(С1-С6алкил), гетероциклическую группу или гетероциклил(С1-С6алкил);
R15 обозначает водород, C1-С6алкильную или ацильную группу;
Х обозначает -СН2-, -S-, -СН(ОН)-, -CH(OR)-, -CH(SH)-, -CH(SR)-, -CF2-, -C=N(OR)- или -CH(F)-, где R обозначает алкил;
R1 обозначает арил или гетероарил; и
n обозначает 0-3, при условии что, если n обозначает 0, Х обозначает -СН2-, включающий растворение аморфной, несолевой формы соединения формулы (I) в приемлемом растворителе, взаимодействие растворенного соединения с основанием и солью металла в условиях, соответствующих образованию желаемой кристаллической соли формулы (I).
14. Способ лечения и/или профилактики инфекционного расстройства у субъекта, включающий введение субъекту эффективного количества кристаллической соли формулы (I)
Figure 00000001
где М обозначает одно- или двухвалентный металл;
а обозначает 1/2 или 1;
каждый из R2, R3, R4 и R5, независимо, обозначают водород или алифатическую группу, или (R2 или R3) и (R4 или R5), вместе, образуют С4-С7циклоалкил;
А обозначает одну из формул (Ia), (Ib), (Ic), (Id) или (Ie)
Figure 00000011
Figure 00000012
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000006
где R12 обозначает боковую цепь природной или синтетической α-аминокислоты;
R13 и R14, независимо, обозначают водород, или необязательно замещенный С1-С8алкил, циклоалкил, арил, арил(С1-С6алкил), гетероциклическую группу или гетероциклил(С1-С6алкил);
R15 обозначает водород, C1-С6алкильную или ацильную группу;
Х обозначает -СН2-, -S-, -СН(ОН)-, -CH(OR)-, -CH(SH)-, -CH(SR)-, -CF2-, -C=N(OR)- или -CH(F)-, где R обозначает алкил;
R1 обозначает арил или гетероарил; и
n обозначает 0-3, при условии что, если n обозначает 0, Х обозначает -СН2-, или его пролекарство.
15. Способ согласно п.14, включающий совместное введение терапевтически эффективного количества кристаллической соли формулы (I) или его пролекарств, и второго терапевтического агента.
16. Фармацевтическая композиция, включающая кристаллическую соль формулы (I)
Figure 00000015
где М обозначает одно- или двухвалентный металл;
а обозначает 1/2 или 1;
каждый из R2, R3, R4 и R5, независимо, обозначают водород или алифатическую группу, или (R2 или R3) и (R4 или R5), вместе, образуют С4-С7циклоалкил;
А обозначает одну из формул (Ia), (Ib), (Ic), (Id) или (Ie)
Figure 00000016
Figure 00000010
Figure 00000017
Figure 00000018
Figure 00000006
где R12 обозначает боковую цепь природной или синтетической α-аминокислоты;
R13 и R14, независимо, обозначают водород, или необязательно замещенный C1-С8алкил, циклоалкил, арил, арил(С1-С6алкил), гетероциклическую группу или гетероциклил(С1-С6алкил);
R15 обозначает водород, C1-С6алкильную или ацильную группу;
Х обозначает -СН2-, -S-, -CH(OH)-, -CH(OR)-, -CH(SH)-, -CH(SR)-, -CF2-, -C=N(OR)- или -CH(F)-, где R обозначает алкил;
R1 обозначает арил или гетероарил; и
n обозначает 0-3, при условии что, если n обозначает 0, Х обозначает -СН2-, или его пролекарство, в сочетании с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
17. Композиция согласно п.16, включающая дополнительно второй терапевтический агент.
18. Применение кристаллической соли формулы (I)
Figure 00000019
где М обозначает одно- или двухвалентный металл;
а обозначает 1/2 или 1;
каждый из R2, R3, R4 и R5, независимо, обозначают водород или алифатическую группу, или (R2 или R3) и (R4 или R5), вместе, образуют С4-С7циклоалкил;
А обозначает одну из формул (Ia), (Ib), (Ic), (Id) или (Ie)
Figure 00000020
Figure 00000012
Figure 00000021
Figure 00000022
Figure 00000006
где R12 обозначает боковую цепь природной или синтетической α-аминокислоты;
R13 и R14, независимо, обозначают водород, или необязательно замещенный С1-С8алкил, циклоалкил, арил, арил(С1-С6алкил), гетероциклическую группу или гетероциклил(С1-С6алкил);
R15 обозначает водород, C1-С6алкильную или ацильную группу;
Х обозначает -CH2-, -S-, -CH(OH)-, -CH(OR)-, -CH(SH)-, -CH(SR)-, -CF2-, -C=N(OR)- или -CH(F)-, где R обозначает алкил;
R1 обозначает арил или гетероарил; и
n обозначает 0-3, при условии что, если n обозначает 0, Х обозначает -СН2-, его пролекарство, необязательно вместе со вторым терапевтическим агентом, в проведении медикаментозного способа лечения и/или профилактики инфекционного расстройства.
RU2005133660/04A 2003-04-02 2004-04-01 Кристаллические n-формилгидроксиламиновые соединения RU2005133660A (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US45972603P 2003-04-02 2003-04-02
US60/459,726 2003-04-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
RU2005133660A true RU2005133660A (ru) 2006-06-10

Family

ID=33131903

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005133660/04A RU2005133660A (ru) 2003-04-02 2004-04-01 Кристаллические n-формилгидроксиламиновые соединения

Country Status (25)

Country Link
US (1) US20070135353A1 (ru)
EP (1) EP1613305A1 (ru)
JP (1) JP2006522054A (ru)
KR (1) KR20060002915A (ru)
CN (1) CN1764450A (ru)
AR (1) AR043804A1 (ru)
AU (1) AU2004226815B2 (ru)
BR (1) BRPI0409009A (ru)
CA (1) CA2520682A1 (ru)
CL (1) CL2004000705A1 (ru)
CO (1) CO5630028A2 (ru)
EC (1) ECSP056043A (ru)
IS (1) IS8093A (ru)
MA (1) MA27763A1 (ru)
MX (1) MXPA05010610A (ru)
MY (1) MY136854A (ru)
NO (1) NO20055097L (ru)
NZ (1) NZ542432A (ru)
PE (1) PE20050392A1 (ru)
RU (1) RU2005133660A (ru)
SG (1) SG166681A1 (ru)
TN (1) TNSN05248A1 (ru)
TW (1) TW200427458A (ru)
WO (1) WO2004087133A1 (ru)
ZA (1) ZA200507179B (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE360014T1 (de) 2001-06-15 2007-05-15 Vicuron Pharm Inc Bicyclische pyrrolidinverbindungen
CA2499426A1 (en) 2002-09-19 2004-04-01 Novartis Ag Process for preparing n-hydroxylamine compounds
WO2004076053A2 (en) 2003-02-21 2004-09-10 Novartis Ag Chemical process for the preparation of intermediates to obtain n-formyl hydroxylamine compounds
GT200600196A (es) * 2005-05-23 2007-01-15 Compuestos n-formil de hidroxilamina
WO2017193924A1 (zh) * 2016-05-11 2017-11-16 如东瑞恩医药科技有限公司 螺三元环、螺五元环类肽脱甲酰基酶抑制剂及其在抗菌和抗肿瘤中的应用

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3282986A (en) * 1960-10-06 1966-11-01 Merck & Co Inc N-acylated hydroxamic acids and derivatives thereof
GB2349884A (en) * 1998-02-07 2000-11-15 British Biotech Pharm Antibacterial agents
AR036053A1 (es) * 2001-06-15 2004-08-04 Versicor Inc Compuestos de n-formil-hidroxilamina, un proceso para su preparacion y composiciones farmaceuticas

Also Published As

Publication number Publication date
IS8093A (is) 2005-10-27
EP1613305A1 (en) 2006-01-11
TNSN05248A1 (en) 2007-06-11
PE20050392A1 (es) 2005-06-19
CN1764450A (zh) 2006-04-26
TW200427458A (en) 2004-12-16
KR20060002915A (ko) 2006-01-09
ECSP056043A (es) 2006-01-27
JP2006522054A (ja) 2006-09-28
NO20055097D0 (no) 2005-11-01
SG166681A1 (en) 2010-12-29
WO2004087133A1 (en) 2004-10-14
MY136854A (en) 2008-11-28
CL2004000705A1 (es) 2005-01-14
AU2004226815A1 (en) 2004-10-14
US20070135353A1 (en) 2007-06-14
AR043804A1 (es) 2005-08-10
NZ542432A (en) 2009-04-30
NO20055097L (no) 2005-12-22
CO5630028A2 (es) 2006-04-28
BRPI0409009A (pt) 2006-03-28
CA2520682A1 (en) 2004-10-14
MXPA05010610A (es) 2005-11-23
MA27763A1 (fr) 2006-02-01
ZA200507179B (en) 2006-04-26
AU2004226815B2 (en) 2007-07-19

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2000113729A (ru) Гетероциклические соединения для ингибирования секреции желудочной кислоты, способы их получения и их фармацевтические компоозиции
RU2006142738A (ru) Антагонисты рецептора crth2
RU97118591A (ru) Производные ацетамида, способ его получения и содержащие его фармацевтические композиции
RU2008106058A (ru) Производные пиридазинона в качестве агонистов рецептора тиреоидного гормона
RU2009123936A (ru) Кристаллические формы золендроновой кислоты
RU2000130189A (ru) Новое производное i 3-арил-2-гидроксипропионовой кислоты
IL205420A (en) Immunogoldular and Derivative Compounds, Pharmaceutical Compounds in the Treatment of Inflammatory Stomach and Gastrointestinal Disorders
RU2004123215A (ru) Производные пиридо(2,1-а) изохинолина в качестве ингибиторов dpp-iv
RU2009117388A (ru) Моногидрат 4-[4-({[4-хлор-3-(трифторметил)фенил]карбамоил})амино)-3-фторфенокси]-n-метилпиридин-2-карбоксамида
RU2000122451A (ru) Ингибиторы калиевого канала
RU2008109914A (ru) Применение производных тиенопиридона в качестве активаторов амфк и фармацевтические композиции, которые их содержат
RU2007101653A (ru) Производные 1-азабицикло[3.3.1]нонанов
RU2003120069A (ru) Замещенные 2-анилино-бензимидазолы, их применение в качестве ингибиторов na+/h+-обмена, а также содержащее их лекарственное средство
RU2004129307A (ru) Кристаллическая полиморфная форма гидрохлорида иринотекана
US8883853B2 (en) N-substituted benzenepropanamide or benzenepropenamide derivatives for use in the treatment of pain and inflammation
JP2013506004A5 (ru)
RU2003134629A (ru) Соединения цефема
RU2005133660A (ru) Кристаллические n-формилгидроксиламиновые соединения
RU2004103628A (ru) Новые имидазопиридиновые соединения, обладающие терапевтическим эффектом
RU97115107A (ru) Бициклические производные изотиомочевины, применяемые в терапии
RU2010128542A (ru) Производные 3-карбоксипропил-аминотетралина и родственные соединения в качестве антагонистов mu-опиоидного рецептора
RU2005109560A (ru) Фармацевтическая композиция, включающая кристаллический полугидрат метансульфоната сибутрамина
RU2007138582A (ru) Пероральные дозированные формы производных гемцитабина
RU2008138749A (ru) Производные камптотецина и их применение
RU2004138812A (ru) Замещенные тиофены, способ их получения, их применение в качестве лекарственного или диагностического средства, а также содержащее их лекарственное средство

Legal Events

Date Code Title Description
FA94 Acknowledgement of application withdrawn (non-payment of fees)

Effective date: 20101209