RU2005128775A - Производные пиперидинбензолсульфамида - Google Patents
Производные пиперидинбензолсульфамида Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005128775A RU2005128775A RU2005128775/04A RU2005128775A RU2005128775A RU 2005128775 A RU2005128775 A RU 2005128775A RU 2005128775/04 A RU2005128775/04 A RU 2005128775/04A RU 2005128775 A RU2005128775 A RU 2005128775A RU 2005128775 A RU2005128775 A RU 2005128775A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- piperidin
- cis
- hydroxy
- compounds
- phenylcyclohexyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 40
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims 27
- -1 -NR'R " Chemical group 0.000 claims 22
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 9
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 8
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 7
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 6
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 5
- 206010012289 Dementia Diseases 0.000 claims 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 4
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 4
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 4
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- 125000004352 2-phenylcyclohexyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 125000003349 3-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000000339 4-pyridyl group Chemical group N1=C([H])C([H])=C([*])C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 claims 2
- DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N Glycine Chemical compound NCC(O)=O DHMQDGOQFOQNFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000026139 Memory disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 2
- 230000019771 cognition Effects 0.000 claims 2
- 230000006735 deficit Effects 0.000 claims 2
- 208000020016 psychiatric disease Diseases 0.000 claims 2
- 201000000980 schizophrenia Diseases 0.000 claims 2
- 125000004207 3-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C1[H] 0.000 claims 1
- IEYDIUXGBXCQHC-LOYHVIPDSA-N 4-methoxy-n-phenyl-n-[1-[(1r,2r)-2-phenylcyclohexyl]piperidin-4-yl]benzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1S(=O)(=O)N(C=1C=CC=CC=1)C1CCN([C@H]2[C@H](CCCC2)C=2C=CC=CC=2)CC1 IEYDIUXGBXCQHC-LOYHVIPDSA-N 0.000 claims 1
- 208000027219 Deficiency disease Diseases 0.000 claims 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004471 Glycine Substances 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 claims 1
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 230000000626 neurodegenerative effect Effects 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 0 *C(*)(C**C1)C1N(CC1)CCC1N* Chemical compound *C(*)(C**C1)C1N(CC1)CCC1N* 0.000 description 2
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/451—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine having a carbocyclic group directly attached to the heterocyclic ring, e.g. glutethimide, meperidine, loperamide, phencyclidine, piminodine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
- A61K31/445—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine
- A61K31/4523—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems
- A61K31/453—Non condensed piperidines, e.g. piperocaine containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with oxygen as a ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/18—Antipsychotics, i.e. neuroleptics; Drugs for mania or schizophrenia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/56—Nitrogen atoms
- C07D211/58—Nitrogen atoms attached in position 4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/08—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing alicyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Claims (24)
1. Соединения формулы
в которой R1 представляет собой низший алкил, -(СН2)n-арил, незамещенный или замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкокси, -OCF3, галогена, -NR'R" или трифторметила, или представляет собой гетероарил;
R2 представляет собой низший алкил, -(СН2)n-арил, незамещенный или замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкокси, галогена, трифторметила, нитро, циано, -NR'R", гидрокси, или гетероарильной группой, или представляет собой гетероарил, незамещенный или замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила или галогена;
R3 представляет собой гетероарил или представляет собой арил, незамещенный или замещенный галогеном или низшим алкилом;
R4 представляет собой водород или гидрокси;
А представляет собой -S(O)2- или -С(O)-;
X, Y независимо друг от друга представляют собой -СН2- или -O-, при условии, что Х и Y одновременно не представляют собой -O-;
R'R" независимо друг от друга представляют собой водород, низший алкил или -С(O)- низший алкил;
n означает 0, 1 или 2;
и их фармацевтически приемлемые аддитивные соли с кислотами.
2. Соединения формулы по п.1
где R1 представляет собой низший алкил, бензил или представляет собой фенил, незамещенный или замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкокси, галогена или трифторметила;
R2 представляет собой низший алкил, бензил, тиофенил, или представляет собой фенил, незамещенный или замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила, низшего алкокси, галогена или трифторметила, нитро, амино, гидрокси или группы -NHC(O)-низший алкил;
R3 представляет собой пиридин-3-ил, пиридин-4-ил, или представляет собой фенил, незамещенный или замещенный галогеном или низшим алкилом;
R4 представляет собой водород или гидрокси;
А представляет собой -S(O)2- или -С(O)-;
X, Y независимо друг от друга представляют собой -СН2- или -O-, при условии, что Х и Y одновременно не представляют собой -O-;
и их фармацевтически приемлемые аддитивные соли с кислотами.
3. Соединения по п.1 или 2, в которых Х и Y оба представляют собой -СН2-, А означает-S(O)2-, R3 означает незамещенный фенил, и R4 означает водород.
4. Соединения по п.3, представляющие собой следующие соединения:
(+/-)-3,4-дихлор-N-фенил-N-[цис-1-(2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]бензолсульфонамид,
(+/-)-4-метокси-N-(3-метоксифенил)-N-[цис-1-(2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]бензолсульфонамид,
(+/-)-4-метокси-N-фенил-N-[цис-1-(2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]бензолсульфонамид,
(+/-)-N-(4-фторфенил)-4-метил-N-[цис-1-(2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]бензолсульфонамид,
(+/-)-N-(4-фторфенил)-4-метокси-N-[цис-1-(2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]бензолсульфонамид,
(+/-)-4-метокси-N-[цис-1-(2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]-N-(3-трифторметилфенил)бензолсульфонамид или
(+)-4-метокси-N-фенил-N-[цис-1-(2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]бензолсульфонамид.
5. Соединения по п.1 или 2, в которых Х и Y оба представляют собой -СН2-, А означает -С(O)-, R3 означает незамещенный фенил, и R4 означает водород.
6. Соединения по п.5, представляющие собой следующие соединения:
(+/-)-3-метокси-N-[цис-1-(2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]-N-n-толилбензамид,
(+/-)-4-фтор-N-[цис-1-(2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]-N-n-толилбензамид,
(+/-)-N-(4-хлорфенил)-N-[цис-1-(2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]-3-трифторметилбензамид или
(+/-)-N-(4-хлорфенил)-3-метокси-N-[цис-1-(2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]бензамид.
7. Соединения по п.1 или 2, в которых Х и Y оба означают -СН2-, А означает -С(O)-, R3 означает незамещенный фенил, и R4 означает гидрокси.
8. Соединения по п.7, которые представляют собой следующие соединения:
(+/-)-N-(4-фторфенил)-N-[цис-1-(2-гидрокси-2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]-3-метоксибензамид,
(+/-)-N-(4-хлорфенил)-N-[цис-1-(2-гидрокси-2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]-3-метоксибензамид,
(+/-)-4-фтор-N-[цис-1-(2-гидрокси-2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]-N-n-толилбензамид,
(+/-)-N-[цис-1-(2-гидрокси-2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]-N-(3-метоксифенил)бензамид или
(+/-)-N-[цис-1-(2-гидрокси-2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]-3-метокси-N-n-толилбензамид.
9. Соединения по п.1 или 2, в которых Х и Y оба означают -СН2-, А означает -S(O)2-, R3 означает незамещенный фенил или фенил, замещенный хлором, фтором или метилом, и R4 означает гидрокси.
10. Соединения по п.9, которые представляют собой следующие соединения:
(+/-)-N-[цис-1-(2-гидрокси-2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]-4-метокси-N-фенилбензолсульфонамид,
(+)-N-[цис-1-(2-гидрокси-2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]-4-метокси-N-фенилбензолсульфонамид,
(+/-)-N-(4-хлорфенил)-N-[цис-1-(2-гидрокси-2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]-4-метоксибензолсульфонамид,
(+/-)-N-{цис-1-[2-(4-хлорфенил)-2-гидроксициклогексил]пиперидин-4-ил}-4-метокси-N-фенилбензолсульфонамид,
(+/-)-N-{цис-1-[2-(4-фторфенил)-2-гидроксициклогексил]пиперидин-4-ил}-4-метокси-N-фенилбензолсульфонамид,
(+/-)-N-[цис-1-(2-гидрокси-2-о-толилциклогексил)пиперидин-4-ил]-4-метокси-N-фенилбензолсульфонамид,
(+/-)-N-(4-фторфенил)-N-[цис-1-(2-гидрокси-2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]-4-метоксибензолсульфонамид,
(+/-)-N-(4-фторфенил)-N-{цис-1-[2-(4-фторфенил)-2-гидроксициклогексил]пиперидин-4-ил}-4-метоксибензолсульфонамид,
(+/-)-N-{цис-1-(2-гидрокси-2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]-4-метокси-N-(3-метоксифенил)бензолсульфонамид,
(+/-)-N-{цис-1-[2-(4-фторфенил)-2-гидроксициклогексил]пиперидин-4-ил}-4-метокси-N-(3-метоксифенил)бензолсульфонамид или
(+/-)-N-{транс-1-(2-гидрокси-2-фенилциклогексил)пиперидин-4-ил]-4-метокси-N-фенилбензолсульфонамид,
11. Соединения по п.1 или 2, в которых Х и Y оба означают -СН2-, А означает -S(O)2-, R3 означает пиридин-3-ил или пиридин-4-ил, и R4 означает гидрокси.
12. Соединения по п.11, которые представляют собой следующие соединения:
(+/-)-N-(4-хлорфенил)-N-[цис-1-(2-гидрокси-2-пиридин-3-илциклогексил)пиперидин-4-ил]-4-метоксибензолсульфонамид,
(+/-)-N-[цис-1-(2-гидрокси-2-пиридин-4-илциклогексил)пиперидин-4-ил]-4-метокси-N-фенилбензолсульфонамид,
(+/-)-N-[цис-1-(2-гидрокси-2-пиридин-3-илциклогексил)пиперидин-4-ил]-4-метокси-N-фенилбензолсульфонамид,
(+/-)-N-(4-фторфенил)-N-[цис-1-(2-гидрокси-2-пиридин-4-илциклогексил)пиперидин-4-ил]-4-метоксибензолсульфонамид,
(+/-)-N-[цис-1-(2-гидрокси-2-пиридин-4-илциклогексил)пиперидин-4-ил]-4-метокси-N-(3-трифторметилфенил)бензолсульфонамид или
(+/-)-N-[цис-1-(2-гидрокси-2-пиридин-3-илциклогексил)пиперидин-4-ил]-4-метокси-N-(3-трифторметилфенил)бензолсульфонамид.
13. Соединения по п.1 или 2, в которых Х означает -СН2-, Y означает -O-, А означает -S(O)2-, R3 означает незамещенный фенил, и R4 означает гидрокси.
14. Соединение по п.13, которое представляет собой (+/-)-N-(4-фторфенил)-N-[цис-1-(4-гидрокси-4-фенилтетрагидропиран-3-ил)пиперидин-4-ил]-4-метоксибензолсульфонамид.
15. Соединения по п.1 или 2, в которых Х означает -СН2-, Y означает -O-, А означает -С(O)-, R3 означает незамещенный фенил, и R4 означает гидрокси.
16. Соединение по п.15, которое представляет собой (+/-)-N-(4-фторфенил)-N-[цис-1-(4-гидрокси-4-фенилтетрагидропиран-3-ил)пиперидин-4-ил]-3-метоксибензамид.
17. Соединения по п.1, в которых Х и Y оба представляют собой -СН2-, А означает -С(O)-, и R3 означает гетероарил, незамещенный или замещенный галогеном или низшим алкилом.
18. Соединения по п.1, в которых Х и Y оба представляют собой -СН2-, А означает -С(O)-, R2 представляет собой гетероарил, незамещенный или замещенный одним или двумя заместителями, выбранными из группы, состоящей из низшего алкила или галогена, и R4 означает водород.
19. Способ получения соединений формулы I по п.1, указанный способ включает:
а) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
R2SO2Cl
в присутствии основания и/или акцептора протона с получением при этом соединения формулы
где X, Y, R1, R2 и R3 являются такими, как определено выше, или
б) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
R2COCl
в присутствии основания и/или акцептора протона с получением при этом соединения формулы
в которой X, Y, R1, R2 и R3 являются такими, как определено выше, или
в) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
R3Li
с получением при этом соединения формулы
в которой А, X, Y, R1, R2 и R3 являются такими, как определено выше, или г) взаимодействие соединения формулы
с соединением формулы
с получением при этом соединения формулы
в которой А, X, Y, R1, R2 и R3 являются такими, как определено выше, и если необходимо, превращение полученных соединений в фармацевтически приемлемые аддитивные соли с кислотами.
20. Соединение по любому из пп.1-18, полученное способом по п.19 или эквивалентным ему способом.
21. Лекарственное средство, содержащее одно или более соединение по любому из пп.1-18 и фармацевтически приемлемые наполнители.
22. Лекарственное средство по п.21 для лечения заболеваний, связанных с ингибированием поглощения глицина.
23. Лекарственное средство по пп.21 и 22, где заболевания представляют собой психические болезни, боль, расстройства памяти и способности к обучению, шизофрению, деменцию (слабоумие) и другие заболевания, связанные с когнитивными процессами, такие как нарушения или расстройства, связанные с дефицитом внимания или болезнь Альцгеймера.
24. Применение соединения по любому из пп.1-18 для получения лекарственных средств для лечения психических заболеваний, боли, нейродегенеративного расстройства памяти и способности к обучению, шизофрении, деменции (слабоумия) и для лечения других заболеваний, при которых ухудшаются когнитивные процессы, такие как расстройства, связанные с недостаточностью (дефицитом) внимания или болезнь Альцгеймера.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP03003526.5 | 2003-02-17 | ||
| EP03003526 | 2003-02-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005128775A true RU2005128775A (ru) | 2006-05-10 |
| RU2330842C2 RU2330842C2 (ru) | 2008-08-10 |
Family
ID=32864937
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005128775/04A RU2330842C2 (ru) | 2003-02-17 | 2004-02-10 | Производные пиперидинбензолсульфамида |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7176316B2 (ru) |
| EP (1) | EP1594840B1 (ru) |
| JP (1) | JP4368375B2 (ru) |
| KR (1) | KR100729878B1 (ru) |
| CN (1) | CN100372838C (ru) |
| AR (1) | AR043187A1 (ru) |
| AT (1) | ATE340782T1 (ru) |
| BR (1) | BRPI0407543A (ru) |
| CA (1) | CA2515838A1 (ru) |
| CL (1) | CL2004000250A1 (ru) |
| CO (1) | CO5580803A2 (ru) |
| DE (1) | DE602004002567T2 (ru) |
| DK (1) | DK1594840T3 (ru) |
| ES (1) | ES2271844T3 (ru) |
| HR (1) | HRP20050708A2 (ru) |
| IL (1) | IL170128A (ru) |
| MX (1) | MXPA05008749A (ru) |
| MY (1) | MY141229A (ru) |
| NO (1) | NO20053960L (ru) |
| NZ (1) | NZ541537A (ru) |
| PL (1) | PL378559A1 (ru) |
| PT (1) | PT1594840E (ru) |
| RU (1) | RU2330842C2 (ru) |
| SI (1) | SI1594840T1 (ru) |
| TW (1) | TWI293297B (ru) |
| WO (1) | WO2004072034A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200506341B (ru) |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2397981C (en) | 2000-03-06 | 2010-12-21 | Acadia Pharmaceuticals, Inc. | Azacyclic compounds for use in the treatment of serotonin related diseases |
| EP1461339B1 (en) | 2001-12-28 | 2010-04-28 | Acadia Pharmaceuticals Inc. | Spiroazacyclic compounds as monoamine receptor modulators |
| US7538222B2 (en) | 2002-06-24 | 2009-05-26 | Acadia Pharmaceuticals, Inc. | N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents |
| IL165907A0 (en) | 2002-06-24 | 2006-01-15 | Acadia Pharm Inc | N-substituted piperidine derivatives as serotonin receptor agents |
| BRPI0415833A (pt) * | 2003-10-23 | 2007-01-02 | Hoffmann La Roche | derivados de triaza-espiropiperidina para uso como inibidores de glyt-1 no tratamento de distúrbios neurológicos e neuropsiquiátricos |
| US7820695B2 (en) | 2004-05-21 | 2010-10-26 | Acadia Pharmaceuticals, Inc. | Selective serotonin receptor inverse agonists as therapeutics for disease |
| US7790899B2 (en) | 2004-09-27 | 2010-09-07 | Acadia Pharmaceuticals, Inc. | Synthesis of N-(4-fluorobenzyl)-N-(1-methylpiperidin-4-yl)-N′-(4-(2-methylpropyloxy)phenylmethyl)carbamide and its tartrate salt and crystalline forms |
| CN102153505B (zh) | 2004-09-27 | 2014-10-22 | 阿卡蒂亚药品公司 | N-(4-氟苄基)-n-(1-甲基哌啶-4-基)-n’-(4-(2-甲基丙氧基)苯基甲基)脲及其酒石酸盐的合成和晶形 |
| WO2006058294A2 (en) * | 2004-11-29 | 2006-06-01 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Modulators of muscarinic receptors |
| DE602005014274D1 (de) | 2004-12-09 | 2009-06-10 | Hoffmann La Roche | Phenylpiperazin-methanon-derivate |
| GB0428233D0 (en) * | 2004-12-23 | 2005-01-26 | Glaxo Group Ltd | Compounds |
| PE20061156A1 (es) | 2004-12-23 | 2006-12-16 | Glaxo Group Ltd | Derivados de benzamida como agentes inhibidores del transportador de glicina |
| WO2006067414A2 (en) * | 2004-12-23 | 2006-06-29 | Glaxo Group Limited | Glycine transport inhibitors |
| US7485637B2 (en) | 2005-01-04 | 2009-02-03 | Hoffmann-La Roche Inc. | Benzoyl-tetrahydropiperidine derivatives |
| US7569562B2 (en) | 2005-01-18 | 2009-08-04 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | N-substituted heterocyclic sulfonamides |
| EP1863490A2 (en) * | 2005-03-28 | 2007-12-12 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Muscarinic modulators |
| BRPI0708974A2 (pt) | 2006-03-22 | 2011-06-21 | Hoffmann La Roche | composto, composição farmacêutica, métodos de tratamento de diabetes, obesidade ou sìndrome metabólica e uso do composto |
| TW200808695A (en) | 2006-06-08 | 2008-02-16 | Amgen Inc | Benzamide derivatives and uses related thereto |
| CA2654699A1 (en) | 2006-06-08 | 2007-12-21 | Amgen Inc. | Benzamide derivatives and uses related thereto |
| CA2691450A1 (en) | 2007-08-22 | 2009-02-26 | Abbott Gmbh & Co. Kg | 4-benzylaminoquinolines, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy |
| ES2397764T3 (es) | 2008-04-01 | 2013-03-11 | Abbott Gmbh & Co. Kg | Tetrahidroisoquinolinas, composiciones farmacéuticas que las contienen, y su uso en terapia |
| GB0817379D0 (en) * | 2008-09-23 | 2008-10-29 | Merck Sharp & Dohme | New use |
| MA32947B1 (fr) * | 2009-01-27 | 2012-01-02 | Hoffmann La Roche | Piperidines substitues par aroylamino et heteroaroylamino comme inhibiteurs de glyt-1 |
| AR075442A1 (es) | 2009-02-16 | 2011-03-30 | Abbott Gmbh & Co Kg | Derivados de aminotetralina, composiciones farmaceuticas que las contienen y sus usos en terapia |
| TW201038569A (en) | 2009-02-16 | 2010-11-01 | Abbott Gmbh & Co Kg | Heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy |
| US8524909B2 (en) * | 2010-02-02 | 2013-09-03 | Hoffmann-La Roche Inc. | Tetrahydro-pyran derivatives |
| US8846743B2 (en) | 2010-08-13 | 2014-09-30 | Abbott Laboratories | Aminoindane derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy |
| US8877794B2 (en) | 2010-08-13 | 2014-11-04 | Abbott Laboratories | Phenalkylamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy |
| US9051280B2 (en) | 2010-08-13 | 2015-06-09 | AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG | Tetraline and indane derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy |
| US8883839B2 (en) | 2010-08-13 | 2014-11-11 | Abbott Laboratories | Tetraline and indane derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy |
| US9045459B2 (en) | 2010-08-13 | 2015-06-02 | AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG | Phenalkylamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy |
| US9309200B2 (en) | 2011-05-12 | 2016-04-12 | AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG | Benzazepine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy |
| MX2014001457A (es) | 2011-08-05 | 2014-08-21 | Abbvie Deutschland | Derivados de aminocromano, de aminotiocromano y de amino-1,2,3,4-tetrahidroquinolina composiciones farmaceuticas que los contienen, y su uso en terapia. |
| US8846741B2 (en) | 2011-11-18 | 2014-09-30 | Abbvie Inc. | N-substituted aminobenzocycloheptene, aminotetraline, aminoindane and phenalkylamine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy |
| US9365512B2 (en) | 2012-02-13 | 2016-06-14 | AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG | Isoindoline derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy |
| US9650334B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-05-16 | Abbvie Inc. | Pyrrolidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy |
| US9656955B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-05-23 | Abbvie Inc. | Pyrrolidine derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy |
| MX2016004936A (es) | 2013-10-17 | 2016-12-20 | Abbvie Deutschland | Derivados de aminocromano, aminotiocromano y amino-1,2,3,4-tetrahi droquinilina, composiciones farmaceuticas que los contienen, y su uso en terapia. |
| MX2016004934A (es) | 2013-10-17 | 2016-12-20 | Abbvie Deutschland | Derivados de aminotetralina y aminoindano, composiciones farmaceuticas que los contienen, y su uso en terapia. |
| US9550754B2 (en) | 2014-09-11 | 2017-01-24 | AbbVie Deutschland GmbH & Co. KG | 4,5-dihydropyrazole derivatives, pharmaceutical compositions containing them, and their use in therapy |
| ITUA20162545A1 (it) * | 2016-04-13 | 2017-10-13 | Laboratorio Chimico Int S P A | Procedimento per la preparazione di intermedi utili nella sintesi di farmaci |
| US10954224B2 (en) * | 2017-06-13 | 2021-03-23 | Purdue Research Foundation | Delta-opioid receptor agonists |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2718405A1 (de) * | 1977-04-26 | 1978-11-02 | Boehringer Sohn Ingelheim | Neue n- eckige klammer auf 1-(3-benzoylpropyl)-4-piperidyl eckige klammer zu -sulfonsaeureamide und verfahren zu deren herstellung |
| RU2216540C2 (ru) * | 1997-11-18 | 2003-11-20 | Тейджин Лимитед | Производные циклических аминов, способ ингибирования |
| JP4388228B2 (ja) * | 1998-02-19 | 2009-12-24 | 興和株式会社 | 環状アミド化合物 |
| AU3254499A (en) * | 1998-03-06 | 1999-09-20 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Glycine transport inhibitors |
| CA2406652A1 (en) * | 2000-04-20 | 2001-11-01 | Nps Allelix Corp. | Aminopiperidines for use as glyt-1 inhibitors |
| AR028948A1 (es) * | 2000-06-20 | 2003-05-28 | Astrazeneca Ab | Compuestos novedosos |
| JP2005504042A (ja) * | 2001-08-03 | 2005-02-10 | シェーリング コーポレイション | γセクレターゼインヒビターのようなスルホンアミド誘導体 |
-
2004
- 2004-02-10 JP JP2006500025A patent/JP4368375B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-10 CA CA002515838A patent/CA2515838A1/en not_active Abandoned
- 2004-02-10 DE DE602004002567T patent/DE602004002567T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-10 PT PT04709611T patent/PT1594840E/pt unknown
- 2004-02-10 DK DK04709611T patent/DK1594840T3/da active
- 2004-02-10 RU RU2005128775/04A patent/RU2330842C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2004-02-10 PL PL378559A patent/PL378559A1/pl not_active Application Discontinuation
- 2004-02-10 HR HR20050708A patent/HRP20050708A2/xx not_active Application Discontinuation
- 2004-02-10 WO PCT/EP2004/001211 patent/WO2004072034A1/en not_active Ceased
- 2004-02-10 NZ NZ541537A patent/NZ541537A/en unknown
- 2004-02-10 CN CNB2004800043995A patent/CN100372838C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-10 SI SI200430092T patent/SI1594840T1/sl unknown
- 2004-02-10 EP EP04709611A patent/EP1594840B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-10 ES ES04709611T patent/ES2271844T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2004-02-10 BR BRPI0407543-9A patent/BRPI0407543A/pt not_active IP Right Cessation
- 2004-02-10 MX MXPA05008749A patent/MXPA05008749A/es active IP Right Grant
- 2004-02-10 KR KR1020057015027A patent/KR100729878B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-10 AT AT04709611T patent/ATE340782T1/de active
- 2004-02-11 TW TW093103192A patent/TWI293297B/zh active
- 2004-02-12 CL CL200400250A patent/CL2004000250A1/es unknown
- 2004-02-13 US US10/778,560 patent/US7176316B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-02-16 AR ARP040100468A patent/AR043187A1/es unknown
- 2004-02-16 MY MYPI20040492A patent/MY141229A/en unknown
-
2005
- 2005-08-04 IL IL170128A patent/IL170128A/en not_active IP Right Cessation
- 2005-08-08 ZA ZA200506341A patent/ZA200506341B/en unknown
- 2005-08-12 CO CO05080405A patent/CO5580803A2/es not_active Application Discontinuation
- 2005-08-25 NO NO20053960A patent/NO20053960L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005128775A (ru) | Производные пиперидинбензолсульфамида | |
| US20250302800A1 (en) | Methods of treating social function disorders | |
| ES2881695T3 (es) | Derivado de 1,3,5-triazina y método de uso del mismo | |
| RU2004113207A (ru) | Хинолиновые производные в качестве антагонистов нейропептида y | |
| RU98117314A (ru) | Тропановые производные, их получение и применение | |
| RU2009103307A (ru) | ПРОИЗВОДНЫЕ ИМИДАЗО[1, 2-a]ПИРИДИН-2-КАРБОКСАМИДОВ, ИХ ПОЛУЧЕНИЕ И ПРИМЕНЕНИЕ В ТЕРАПИИ | |
| JP2008509187A5 (ru) | ||
| CY1106784T1 (el) | Υποκατεστημενα παραγωγα φαινυλ προπιονικου οξεος ως συναγωνιστες του ανθρωπινου υπεροξυσωματικου πολλαπλασιαστη - ενεργοποιημενου υποδοχεα αλφα (ppar) | |
| RU2007111758A (ru) | Аминопроизводные 7- амино-3-фенилдигидропиримидо [4,5-d] пиримидинонов, их получение и применение в качестве ингибиторов протеинкиназ | |
| CY1110450T1 (el) | Χρησιμοποιηση ενος παραγωγου αλογονιδιου υδροξιμικου οξεος στη θεραπευτικη αγωγη νευροεκφυλιστικων νοσων | |
| CA2702933A1 (en) | Substituted n-phenyl-bipyrrolidine ureas and therapeutic use thereof | |
| ES2968840T3 (es) | Compuestos de aminocarbonilcarbamato y su uso en el tratamiento de trastornos hipercinéticos tales como el TDAH | |
| RU2010108943A (ru) | Новые пиперазинамидные производные | |
| RU2009103300A (ru) | Производные 2-бензоилимидазопиридинов, их получение и их применение в терапии | |
| RU2005121125A (ru) | Аминоалкоксииндолы, как лиганды рецептора 5-нт6, для лечения заболеваний цнс | |
| RU2008148165A (ru) | Замещенные производные фенилметанона | |
| RU2005111983A (ru) | Производные 4-(фенил-пиперазинил-метил)бензамида и их применение для лечения боли или желудочно-кишечных расстройств | |
| ME01663B (me) | Derivati N-(1H-indolil)-1H-indol-2-karboksamida, njihova priprema i njihova primena u terapiji | |
| JPWO2008029924A1 (ja) | 環状アミノアルキルカルボキサミド誘導体 | |
| RU2006128613A (ru) | Производные диазаспиропиперидина | |
| WO2022041172A1 (zh) | 一种长效低成瘾性化合物在制备药物中的应用 | |
| RU2004126861A (ru) | Производные пиридинамидов в качестве ингибиторов моноаминоксидазы (мао-в) | |
| CN111094259B (zh) | 止痛化合物 | |
| RU2007125380A (ru) | Сульфанил-замещенные фенилметаноны в качестве ингибиторов переносчика глицина 1 (glyt-1) для лечения неврологических и психоневрологических заболеваний | |
| JP2011102241A (ja) | 新規１−アミノカルボニルピペリジン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110211 |