RU2005123484A - Новые производные пиридазин-3(2н)-она - Google Patents
Новые производные пиридазин-3(2н)-она Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005123484A RU2005123484A RU2005123484/04A RU2005123484A RU2005123484A RU 2005123484 A RU2005123484 A RU 2005123484A RU 2005123484/04 A RU2005123484/04 A RU 2005123484/04A RU 2005123484 A RU2005123484 A RU 2005123484A RU 2005123484 A RU2005123484 A RU 2005123484A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- acetyl
- ethyl
- amino
- pyridin
- pyridazin
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/08—Bronchodilators
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/06—Antipsoriatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/24—Antidepressants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Toys (AREA)
Claims (28)
1. Производное пиридазин-3(2Н)-она формулы (I)
в которой R1 и R2 независимо друг от друга обозначают
атом водорода;
группу, выбранную из группы, включающей ацил, гидроксикарбонил, алкоксикарбонил, карбамоил, моноалкилкарбамоил и диалкилкарбамоил;
алкильную, алкенильную или алкинильную группу, которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и гидроксильную, алкокси-, арилокси-, алкилтио-, оксо-, амино-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, карбамоильную или моно- и диалкилкарбамоильную группы;
арильную или гетероарильную группу, которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и гидроксильную, гидроксиалкильную, гидроксикарбонильную, алкокси-, алкилендиокси-, алкоксиацильную, арилокси-, ацильную, ацилокси-, алкилтио-, амино-, нитро-, циано-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, карбамоильную или моно- и диалкилкарбамоильную, дифторметильную, трифторметильную, дифторметокси- и трифторметоксигруппы;
насыщенную или ненасыщенную гетероциклическую группу, которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и гидроксильную, гидроксиалкильную, гидроксикарбонильную, алкокси-, алкилендиокси-, алкоксиацильную, арилокси-, ацильную, ацилокси-, алкилтио-, оксо-, амино-, нитро-, циано-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, карбамоильную или моно- и диалкилкарбамоильную, дифторметильную, трифторметильную, дифторметокси- и трифторметоксигруппы;
группу формулы
в которой n обозначает целое число, равное от 0 до 4 и R6 обозначает:
циклоалкильную или циклоалкенильную группу;
арильную группу, которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и алкильную, гидрокси-, алкокси-, алкилендиокси-, алкилтио-, амино-, моно- и диалкиламино-, нитро-, ацильную, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную, моно- и диалкилкарбамоильную, циано-, трифторметильную, дифторметокси- и трифторметоксигруппы;
или 3-7-членный цикл, содержащий от 1 до 4 гетероатомов, выбранных из группы, включающей азот, кислород и серу, каковой цикл необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и алкильную, гидрокси-, алкокси-, алкилендиокси-, амино-, моно- и диалкиламино-, нитро-, циано- и трифторметильную группы;
R3 обозначает моноциклическую или полициклическую арильную или гетероарильную группу, которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей:
атомы галогенов;
алкильную и алкиленовую группы, которые необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогенов; и фенильную, гидрокси-, гидроксиалкильную, алкокси-, арилокси-, алкилтио-, оксо-, амино-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную, моно- и диалкилкарбамоильную группы
фенильную, гидрокси-, гидроксиалкильную, алкокси-, циклоалкокси-, нитро-, арилокси-, алкилтио-, алкилсульфинильную, алкилсульфонильную, алкилсульфамоильную, ацильную, амино-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную, моно- и диалкилкарбамоильную, уреидную, N'-алкилуреидную, N',N'-диалкилуреидную, алкилсульфамидную, аминосульфонильную, моно- и диалкиламиносульфонильную, циано-, дифторметокси- и трифторметоксигруппы;
R5 обозначает группу -COOR7 или моноциклическую или полициклическую арильную или гетероарильную группу, которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей:
атомы галогенов;
алкильную и алкенильную группы, которые необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и фенильную, гидрокси-, гидроксиалкильную, алкокси-, арилокси-, алкилтио-, оксо-, амино-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную, моно- и диалкилкарбамоильную группы; и
фенильную, гидрокси-, алкилендиокси-, алкокси-, циклоалкокси-, алкилтио-, алкилсульфинильную, алкилсульфонильную, алкилсульфамоильную, амино-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, нитро-, ацильную, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную, моно- и диалкилкарбамоильную, уреидную, N'-алкилуреидную, N',N'-диалкилуреидную, алкилсульфамидную, аминосульфонильную, моно- и диалкиламиносульфонильную, циано-, дифторметокси- и трифторметоксигруппы;
в которой R7 обозначает алкил, который необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и гидроксильную, алкокси-, арилокси-, алкилтио-, оксо-, амино-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную, моно- и диалкилкарбамоильную группы или группу формулы
в которой n и R6 являются такими, как определено выше; и
R4 обозначает
атом водорода;
гидрокси-, алкокси-, амино-, моно- или диаминогруппу;
алкильную, алкенильную или алкинильную группу которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и гидроксильную, алкокси-, арилокси-, алкилтио-, оксо-, амино-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную и моно- и диалкилкарбамоильную группы;
или группу формулы
в которой n и R6 являются такими, как определено выше, а также N-оксиды, получаемые из гетероарильных радикалов, содержащихся в структуре, если эти гетерорадикалы содержат атомы N, и их фармацевтически приемлемые соли,
при условии, что если R5 не обозначает ни необязательно замещенную гетероарильную группу, ни группу COOR7, то R3 обозначает необязательно замещенную гетероарильную группу.
2. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает атом водорода или арильную группу, которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и нитро-, С1-С4алкокси-, С1-С4гидроксиалкильную и -CO2-(С1-С4алкильную) группы.
3. Соединение по п.2, в котором R2 обозначает атом водорода или фенильную группу, которая является незамещенной или содержит 1 или 2 не содержащих заместителей заместителя, выбранных из группы, включающей атомы фтора и хлора и нитро-, С1-С4гидроксиалкильную и -CO2-(С1-С2алкильную) группы.
4. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает группу, выбранную из группы, включающей
С1-С4алкильную группу, которая необязательно содержит в качестве заместителей одну или большее количество гидроксигрупп; и
группы формулы
в которой n обозначает целое число, равное от 1 до 3, и R6 обозначает (С3-С6)циклоалкильную группу.
5. Соединение по п.4, в котором R1 обозначает незамещенную C1-С4алкильную, незамещенную С1-С4гидроксиалкильную или незамещенную циклопропил-(С1-С4алкильную) группу.
6. Соединение по п.1, в котором R3 обозначает моноциклическую или полициклическую арильную или гетероарильную группу, которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей
атомы галогенов;
алкильную и алкиленовую группы, которые необязательно содержат один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена
фенильную, гидрокси-, гидроксикарбонильную, гидроксиалкильную, алкоксикарбонильную, алкокси-, циклоалкокси-, нитро-, арилокси-, алкилтио-, алкилсульфинильную, алкилсульфонильную, алкилсульфамоильную, ацильную, амино-, моно- и диалкиламино-, ациламино-, гидроксикарбонильную, алкоксикарбонильную, карбамоильную, моно- и диалкилкарбамоильную, уреидную, N'-алкилуреидную, N',N'-диалкилуреидную, алкилсульфамидную, аминосульфонильную, моно- и диалкиламиносульфонильную, циано-, дифторметокси- и трифторметоксигруппы;
7. Соединение по п.6, в котором R3 обозначает группу, выбранную из группы, включающей моноциклические или полициклические арильные или гетероарильные группы, которые необязательно содержат один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей
атомы галогенов;
(С1-С4)алкильные группы, которые необязательно содержат в качестве заместителей одну или большее количество гидроксигрупп;
и (С1-С4)алкокси-, нитро-, гидрокси-, гидроксикарбонильную, карбамоильную, (С1-С4алкокси)-карбонильную и цианогруппы.
8. Соединение по п.7, в котором R3 обозначает фенильную группу, нафтильную группу или 5-14-членную моноциклическую или полициклическую гетероарильную группу, содержащую 1, 2 или 3 гетероатома, выбранные из группы, включающей N, О и S, фенильные, нафтильные и гетероарильные группы, которые являются незамещенными или содержат 1 или 2 не содержащих заместителей заместителя, выбранных из группы, включающей
атомы галогенов;
С1-С4алкильную и С1-С4гидроксиалкильную группы; и
С1-С4алкокси-, нитро-, гидрокси-, гидроксикарбонильную, карбамоильную, (С1-С4алкокси)-карбонильную и цианогруппы.
9. Соединение по п.8, в котором R3 обозначает фенильную группу, нафтильную группу или замещенную или незамещенную гетероарильную группу, выбранную из группы, включающей замещенный или незамещенный оксадиазолильный, оксазолильный, пиридильный, пирролильный, имидазолильный, тиазолильный, тиадиазолильный, тиенильный, фуранильный, хинолинильный, изохинолинильный, индолильный, бензоксазолильный, нафтиридинильный, бензофуранильный, пиразинильный, пиримидинильный и различные пирролопиридильные радикалы.
10. Соединение по п.1, в котором R4 обозначает
незамещенную моно-(С1-С4алкил)амино- или ди-(С1-С4алкил)аминогруппу;
С1-С4алкильную группу, которая является незамещенной или содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей гидрокси-, С1-С4алкокси-, амино-, mono-(C1-C4алкил)амино- и ди-(С1-С4 алкил)аминогруппы;
незамещенную фенил-(С1-С4алкильную) группу; или
группу формулы
в которой n равно 2 и R6 обозначает радикал, выбранный из группы, включающей фенил, пиридил и тиенил, необязательно содержащий один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и алкильную, гидрокси-, алкокси-, алкилендиокси-, амино-, моно- и диалкиламино-, нитро-, циано- и трифторметильную группы.
11. Соединение по п.10, в котором R4 обозначает алкильную группу, содержащую от 1 до 6 атомов углерода, и которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и гидроксильную группу.
12. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает группу COOR7 или моноциклическую или полициклическую арильную или гетероарильную группу, которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена, С1-С4алкильные группы, С1-С4алкоксикарбонильные группы, гидроксикарбонильную группу и С1-С4алкоксигруппы, где R7 является таким, как определено в п.1.
13. Соединение по п.12, в котором R5 обозначает группу COOR7 или моноциклическую или полициклическую арильную или гетероарильную группу, которая необязательно содержит один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей атомы галогена и C1-C4алкоксигруппы, где R7 является таким, как определено в п.1.
14. Соединение по п.13, в котором R5 обозначает -CO2R7, в котором R7 обозначает незамещенную С1-С4алкильную группу, или R5 обозначает фенильную группу или 5- -10-членную моноциклическую или полициклическую гетероарильную группу, содержащую 1 или 2 гетероатома, выбранные из группы, включающей N, О и S, фенильные, и гетероарильные группы, которые являются незамещенными или содержат 1 или 2 заместителя, выбранных из группы, включающей С1-С4алкоксигруппы и атомы галогенов, например, атомы хлора и фтора.
15. Соединение по п.14, в котором R5 обозначает фенильную группу или замещенную или незамещенную гетероарильную группу, выбранную из группы, включающей замещенный или незамещенный оксадиазолильный, оксазолильный, пиридильный, пирролильный, имидазолильный, тиазолильный, тиадиазолильный, тиенильный, фуранильный, хинолинильный, изохинолинильный, индолильный, бензоксазолильный, нафтиридинильный, бензофуранильный, пиразинильный, пиримидинильный и различные пирролопиридильные радикалы.
16. Соединение по п.1, в котором, если R5 обозначает полициклическую гетероарильную группу, то он обозначает группу формулы (XXIII)
в которой Y обозначает атом О, атом S или -NH-группу, n равно 0, 1 или 2 и все R являются одинаковыми или разными и обозначают С1-С4алкоксигруппу или атом галогена.
17. Соединение по любому предшествующему пункту, которое является одним из следующих:
5-ацетил-2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3,5-дихлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1-нафтиламино)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
метил-4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензоат
5-ацетил-2-этил-4-[(2-фторфенил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензонитрил
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-[(3,5-дихлорфенил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-[(2-фторфенил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
3-{[5-ацетил-2-(циклопропилметил)-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензонитрил
метил-4-{[5-ацетил-2-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензоат
5-ацетил-4-[(2-фторфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-2-илпиразин-3(2Н)-он
3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-2-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензонитрил
5-ацетил-2-этил-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он
3-{[5-ацетил-2-(циклопропилметил)-3-оксо-6-пиридин-2-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензонитрил
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-[(3,5-дихлорфенил)амино]-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он
3-{[5-ацетил-2-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-6-пиридин-2-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензонитрил
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3,5-дихлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(2-гидроксиэтил)-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1-нафтиламино)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилфенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
метил-4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензоат
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метоксифенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(3-метоксифенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-фторфенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензонитрил
5-ацетил-2-этил-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензойная кислота
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-[(2-фторфенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
3-{[5-ацетил-2-(циклопропилметил)-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензонитрил
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-фторфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
3-{[5-ацетил-2-(2-гидроксиэтил)-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензонитрил
5-ацетил-2-(2-гидроксиэтил)-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис-(4-метоксикарбонилфенил)-амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-{бис[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3-нитрофенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3,5-дихлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(4-метоксикарбонилфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3-хлорфенил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3,5-дихлорпиридин-4-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиразин-2-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиримидин-2-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(5-нитропиридин-2-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индол-4-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-(1,3-бензотиазол-6-иламино)-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(тиантрен-1 -иламино)пиридазин-3(2Н)-он
метил-3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]тиофен-2-карбоксилат
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-2-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(1Н-1,2,4-триазол-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(6-метоксипиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(2Н-индазол-5-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
метил-4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]тиофен-3-карбоксилат
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиридин-2-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]тиофен-2-карбоновая кислота
5-ацетил-2-этил-4-[(3-метилциннолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилхинолин-8-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индол-5-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-5-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(6-метоксихинолин-8-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(5-бромхинолин-8-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиримидин-2-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-(циклопропилметил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-фторфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-фторфенил)-2-изопропил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(3-фторфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(1Н-бензимидазол-2-ил)-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(1,3-бензоксазол-2-ил)-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(1,3-бензоксазол-2-ил)-2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-бензоксазол-2-ил-4-[бис-(3-хлорфенил)-амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-бензоксазол-2-ил-4-[бис-(3-фторфенил)-амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он
3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензамид
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-1-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-бутилхиназолин-4-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-(1,2-бенизотиазол-3-иламино)-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиридин-4-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-гидрокси-7Н-пурин-6-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хиназолин-4-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(4-хлор-1Н-индазол-3-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(7-хлорхинолин-4-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(4,6-дихлорпиримидин-2-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(6-гидрокси-2Н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилхинолин-4-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1Н-имидазол-2-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хинолин-4-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-(циннолин-4-иламино)-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(1Н-пиразоло[3,4-d]пиримидин-4-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(тиено[2,3-d]пиримидин-4-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индазол-6-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-(2-метоксипиридин-4-ил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}-6-(6-метоксипиридин-3-ил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(3-метоксифенил)амино]-6-тиен-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(1-бензофуран-5-ил)-2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
1-этил-5-[(3-метоксифенил)амино]-н,н-диметил-6-оксо-3-пиридин-3-ил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксамид
5-[(3-хлорфенил)амино]-1-этил-н-метил-6-оксо-3-пиридин-4-ил-1,6-дигидропиридазин-4-карбоксамид
2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]-5-гликолоил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]-5-(метоксиацетил)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-[(диметиламино)ацетил]-2-этил-4-[(3-метоксифенил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]-5-[(метиламино)ацетил]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
3-{[2-этил-3-оксо-5-(3-фенилпропаноил)-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил]амино}бензамид
этил-4-ацетил-5-[(3-хлорфенил)амино]-1-этил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат
этил-4-ацетил-5-амино-1-этил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат
5-ацетил-6-(1,3-бензоксазол-2-ил)-2-этил-4-[(3-метоксифенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(1,3-бензоксазол-2-ил)-2-этил-4-{[4-(гидроксиметил)фенил]амино}пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1,6-нафтиридин-8-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(5-метоксипиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-пиридин-4-ил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-пиридин-4-ил-4-[(3,4,5-трифторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-пиридин-3-ил-4-[(3,4,5-трифторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(хинолин-5-иламино)-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(пиридин-3-иламино)-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он
4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-тиен-2-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензонитрил
5-ацетил-2-этил-6-тиен-2-ил-4-[(3,4,5-трифторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-(бис(4-цианфенил)амино)-2-этил-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-(хинолин-5-иламино)-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-4-(пиридин-3-иламино)-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(хинолин-5-иламино)-6-тиен-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-тиен-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(пиридин-3-иламино)-6-тиен-3-илпиридазин-3(2Н)-он
4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-тиен-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензонитрил
5-ацетил-2-этил-6-тиен-3-ил-4-[(3,4,5-трифторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
2-этил-6-фенил-5-(3-фенилпропаноил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
2-этил-6-фенил-5-(3-фенилпропаноил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-фенил-5-(3-фенилпропаноил)пиридазин-3(2Н)-он
2-этил-6-фенил-4-(хинолин-5-иламино)-5-(3-тиен-3-илпропаноил)пиридазин-3(2Н)-он
2-этил-6-фенил-4-(пиридин-3-иламино)-5-(3-тиен-3-илпропаноил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-(1Н-имидазо[4,5-b]пиридин-2-ил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(1,3-бензотиазол-2-ил)-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(1-бензофуран-2-ил)-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-пиридин-3-ил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-3-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензойная кислота
5-ацетил-2-этил-4-[(1-оксидопиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
этил-3-(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-иламино)бензоат
3-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензамид
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(тиено[2,3-b]пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(6-фторпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-{[2-(диметиламино)пиридин-3-ил]амино}-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]пиридин-2-карбоновая кислота
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метоксипиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индазол-4-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(5-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]никотинамид
5-ацетил-2-этил-4-(1,7-нафтиридин-8-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
2-этил-5-гликолоил-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
метил-5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]никотинат
5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]никотиновая кислота
5-ацетил-2-этил-4-(1,5-нафтиридин-3-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(8-гидрокси-1,7-нафтиридин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(тиен-2-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-[(2-фенилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
этил-{5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]пиридин-2-ил}ацетат
5-ацетил-2-этил-4-[(6-метилпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(6-гидроксипиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-фторпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(6-хлор-4-метилпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(3-гидроксипиридин-2-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метоксипиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-8-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хинолин-7-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(5-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-(3-фторфенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(2-метоксипиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-(4-фторфенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(2-фторпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-[(2-метоксипиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-[(2-фторпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-[(пиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-4-[(2-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
метил-5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]хинолин-8-карбоксилат
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-(4-метоксифенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-метоксифенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-метоксифенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-метоксифенил)-4-(1-оксихинолин-5-иламино)-2Н-пиридазин-3-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-(3-метоксифенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-метоксифенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-метоксифенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-метоксифенил)-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-(4-метилфенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-метилфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-метилфенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-метилфенил)-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-метилфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-(3-метилфенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-метилфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-метилфенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-метилфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
метил-4-[4-ацетил-1-этил-5-(изохинолин-4-иламино)-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензоат
метил-4-[4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензоат
4-[4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензойная кислота
метил-4-{4-ацетил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-ил}бензоат
4-{4-ацетил-1-этил-5-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-ил}бензойная кислота
метил-3-[4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензоат
3-[4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензойная кислота
5-ацетил-4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3-хлор-4-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлор-4-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[бис(3-хлор-4-фторфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
метил-[4-ацетил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)пиридазин-1(6Н)-ил]ацетат
[4-ацетил-6-оксо-3-фенил-5-(хинолин-5-иламино)пиридазин-1(6Н)-ил]уксусная кислота
5-ацетил-2-этил-4-[(3-метилпиридин-2-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(1Н-пиразол-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(9Н-пурин-6-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(3-метилизоксазол-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(8-гидроксихинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индазол-7-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(6-бромхинолин-8-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(5-метилизоксазол-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изоксазол-3-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-фенил-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-фенил-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-оксидоизохинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-пиридин-4-ил-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-пиридин-3-ил-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(8-фторхинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(4-фторфенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилхинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-хлорфенил)-2-этил-4-(изохинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-фторфенил)-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-фторфенил)-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]хинолин-8-карбоновая кислота
и их фармацевтически приемлемые соли.
18. Соединение по п.17, которое является одним из следующих:
5-ацетил-2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1-нафтиламино)-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1-нафтиламино)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилфенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(3-метоксифенил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
4-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-пиридин-4-ил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]бензойная кислота
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-(2-гидроксиэтил)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(3-хлорфенил)амино]-2-этил-6-тиен-2-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хинолин-8-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(1Н-индол-4-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(хинолин-5-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(3-фторфенил)-2-изопропил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-(циклопропилметил)-6-(3-фторфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-5-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-6-(1,3-бензоксазол-2-ил)-2-этил-4-[(3-фторфенил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(1-оксидохинолин-5-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
2-этил-6-фенил-5-(3-фенилпропаноил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-(3-метилфенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(изохинолин-4-иламино)-6-(4-метилфенил)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-фторфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-[(5-ацетил-2-этил-3-оксо-6-фенил-2,3-дигидропиридазин-4-ил)амино]хинолин-8-карбоновая кислота
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
метил-3-[4-ацетил-1-этил-6-оксо-5-(пиридин-3-иламино)-1,6-дигидропиридазин-3-ил]бензоат
5-ацетил-2-этил-6-(3-метилфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-(пиридин-3-иламино)-6-тиен-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(2-метилпиридин-3-ил)амино]-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
метиловый эфир 3-(4-ацетил-5-амино-1-этил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-ил)-бензойной кислоты
5-ацетил-2-этил-6-(3-метилфенил)-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(3-фторфенил)-4-(пиридин-3-иламино)-пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-пиридин-4-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]-6-пиридин-3-илпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-4-[(2-хлорпиридин-3-ил)амино]-2-этил-6-фенилпиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-пиридин-3-ил-4-(пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-(4-метилфенил)-4-[(4-метилпиридин-3-ил)амино]пиридазин-3(2Н)-он
5-ацетил-2-этил-6-фенил-4-(тиено[2,3-b]пиридин-3-иламино)пиридазин-3(2Н)-он
19. Способ получения соединения формулы (XXIV)
в которой R1, R2, R3, R4 обладают значениями, определенными в любом из пп.1-14, в которой все G1, G2, G3 и G4 независимо обозначают атом азота или углерода, Y обозначает атом О, атом S или -NH-группу и бензольное кольцо может необязательно содержать один или большее количество заместителей, каковой способ включает введение сложного эфира карбоновой кислоты формулы (VII)
в которой R1, R2, R3 и R4 являются такими, как определено в любом из пп.1-12, в реакцию с орто-замещенным анилином формулы (VIII) в присутствии дегидратирующего реагента,
в которой все G1, G2, G3 и G4 независимо обозначают атом азота или углерода и Y обозначает амино-, меркапто- или гидроксигруппу.
20. Соединение формулы (XXV)
в которой М2 обозначает атом водорода или группу R2 и М3 обозначает атом водорода или группу R3, в которой R1, R2, R3, R4 и R7 являются такими, как определено в любом из пп.1-15.
21. Соединение по п.20, которое представляет собой этил-4-ацетил-5-амино-1-этил-6-оксо-1,6-дигидропиридазин-3-карбоксилат.
22. Соединение по любому из пп.1-18 для применения при лечении организма человека или животного.
23. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-18, смешанное с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
24. Применение соединения по любому из пп.1-18 при изготовлении лекарственного средства, предназначенного для лечения или предупреждения патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается путем ингибирования фосфодиэстеразы 4.
25. Применение по п.24, в котором лекарственное средство предназначено для применения при лечении или предупреждении нарушения, которым является астма, хроническое обструктивное заболевание легких, ревматоидный артрит, атопический дерматит, псориаз или синдром раздраженной толстой кишки.
26. Способ лечения субъекта, страдающего от патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается путем ингибирования фосфодиэстеразы 4, каковой способ включает введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп.1-18.
27. Способ по п.26, в котором патологическим состоянием или заболеванием является астма, хроническое обструктивное заболевание легких, ревматоидный артрит, атопический дерматит, псориаз или синдром раздраженной толстой кишки.
28. Комбинированный препарат, включающий
(i) соединение по любому из пп.1-18; и
(ii) другое соединение, выбранное из группы, включающей (а) стероиды, (b) иммунодепрессантные агенты, (с) блокаторы рецепторов Т-клеток и (d) противовоспалительные лекарственные препараты, предназначенный для одновременного, раздельного или последовательного применения при лечении организма человека или животного.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200203003A ES2211344B1 (es) | 2002-12-26 | 2002-12-26 | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| ESP200203003 | 2002-12-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005123484A true RU2005123484A (ru) | 2006-02-27 |
| RU2346939C2 RU2346939C2 (ru) | 2009-02-20 |
Family
ID=32669111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005123484/04A RU2346939C2 (ru) | 2002-12-26 | 2003-12-22 | Новые производные пиридазин-3(2н)-она |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US7491722B2 (ru) |
| EP (1) | EP1575926B1 (ru) |
| JP (1) | JP4679154B2 (ru) |
| KR (1) | KR20050087868A (ru) |
| CN (1) | CN100443474C (ru) |
| AR (1) | AR042665A1 (ru) |
| AT (1) | ATE388140T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003290110B2 (ru) |
| BR (1) | BR0316883A (ru) |
| CA (1) | CA2512099A1 (ru) |
| CL (1) | CL2003002746A1 (ru) |
| CY (1) | CY1107978T1 (ru) |
| DE (1) | DE60319584T2 (ru) |
| DK (1) | DK1575926T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP055883A (ru) |
| ES (2) | ES2211344B1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05006809A (ru) |
| MY (1) | MY140725A (ru) |
| NO (1) | NO20053614L (ru) |
| NZ (1) | NZ540762A (ru) |
| PE (1) | PE20040937A1 (ru) |
| PT (1) | PT1575926E (ru) |
| RU (1) | RU2346939C2 (ru) |
| SI (1) | SI1575926T1 (ru) |
| TW (1) | TWI287545B (ru) |
| UA (1) | UA80016C2 (ru) |
| UY (1) | UY28141A1 (ru) |
| WO (1) | WO2004058729A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200504943B (ru) |
Families Citing this family (71)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2165768B1 (es) | 1999-07-14 | 2003-04-01 | Almirall Prodesfarma Sa | Nuevos derivados de quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen. |
| US7214687B2 (en) | 1999-07-14 | 2007-05-08 | Almirall Ag | Quinuclidine derivatives and medicinal compositions containing the same |
| ES2211344B1 (es) * | 2002-12-26 | 2005-10-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| ES2232306B1 (es) * | 2003-11-10 | 2006-08-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| ES2257152B1 (es) | 2004-05-31 | 2007-07-01 | Laboratorios Almirall S.A. | Combinaciones que comprenden agentes antimuscarinicos y agonistas beta-adrenergicos. |
| PT1905451E (pt) | 2004-05-31 | 2010-03-31 | Almirall Sa | Combinações que compreendem agentes antimuscarínicos e corticosteróides |
| ES2251866B1 (es) * | 2004-06-18 | 2007-06-16 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| ES2251867B1 (es) * | 2004-06-21 | 2007-06-16 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| CA2584261A1 (en) * | 2004-10-13 | 2006-04-20 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Pharmaceutical composition |
| CA2584169A1 (en) * | 2004-10-13 | 2006-04-20 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Remedies/preventives for chronic skin disease |
| ES2265276B1 (es) | 2005-05-20 | 2008-02-01 | Laboratorios Almirall S.A. | Derivados de 4-(2-amino-1-hidroxietil)fenol como agonistas del receptor beta2 adrenergico. |
| AU2006298727B2 (en) | 2005-10-05 | 2011-11-17 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Naphthyridin derivatives |
| JO2769B1 (en) | 2005-10-26 | 2014-03-15 | جانسين فارماسوتيكا ان. في | Rapid decomposition of physiologically antagonistic agents of the 2-dopamine receptor |
| AU2007205452B2 (en) * | 2006-01-16 | 2012-04-12 | Ube Industries, Ltd. | Pyrrolopyridazinone compound |
| ES2298049B1 (es) | 2006-07-21 | 2009-10-20 | Laboratorios Almirall S.A. | Procedimiento para fabricar bromuro de 3(r)-(2-hidroxi-2,2-ditien-2-ilacetoxi)-1-(3-fenoxipropil)-1-azoniabiciclo (2.2.2) octano. |
| JO2849B1 (en) | 2007-02-13 | 2015-03-15 | جانسين فارماسوتيكا ان. في | Dopamine 2 receptor antagonists are rapidly hydrolyzed |
| ES2320955B1 (es) | 2007-03-02 | 2010-03-16 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de 3-((1,2,4)triazolo(4,3-a)piridin-7-il)benzamida. |
| ES2320954B1 (es) * | 2007-03-02 | 2010-03-16 | Laboratorio Almirall S.A. | Nuevo procedimiento de preparacion de 3-metil-4-fenilisoxazolo (3,4-d)iridazin-7(6h)-ona. |
| CA2682671C (en) | 2007-04-23 | 2015-11-17 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Thia(dia)zoles as fast dissociating dopamine 2 receptor antagonists |
| KR20100016620A (ko) | 2007-04-23 | 2010-02-12 | 얀센 파마슈티카 엔.브이. | 속해리성 도파민 2 수용체 길항제로서의 4-알콕시피리다진 유도체 |
| EP2096105A1 (en) | 2008-02-28 | 2009-09-02 | Laboratorios Almirall, S.A. | Derivatives of 4-(2-amino-1-hydroxyethyl)phenol as agonists of the b2 adrenergic receptor |
| EP2100598A1 (en) | 2008-03-13 | 2009-09-16 | Laboratorios Almirall, S.A. | Inhalation composition containing aclidinium for treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease |
| EP2100599A1 (en) | 2008-03-13 | 2009-09-16 | Laboratorios Almirall, S.A. | Inhalation composition containing aclidinium for treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease |
| EP2108641A1 (en) | 2008-04-11 | 2009-10-14 | Laboratorios Almirall, S.A. | New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors |
| EP2113503A1 (en) | 2008-04-28 | 2009-11-04 | Laboratorios Almirall, S.A. | New substituted indolin-2-one derivatives and their use as p39 mitogen-activated kinase inhibitors |
| US8895562B2 (en) | 2008-07-31 | 2014-11-25 | Janssen Pharmaceutica Nv | Piperazin-1-yl-trifluoromethyl-substituted-pyridines as fast dissociating dopamine 2 receptor antagonists |
| WO2010065153A1 (en) * | 2008-12-06 | 2010-06-10 | Intra-Cellular Therapies, Inc. | Organic compounds |
| EP2196465A1 (en) | 2008-12-15 | 2010-06-16 | Almirall, S.A. | (3-oxo)pyridazin-4-ylurea derivatives as PDE4 inhibitors |
| UY32297A (es) | 2008-12-22 | 2010-05-31 | Almirall Sa | Sal mesilato de 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-fenilitoxi) hexil]amino}-1-hidroxietil)-8-hidroxiquinolin-2( 1h)-ona como agonista del receptor b(beta)2 acrenérgico |
| EP2221297A1 (en) | 2009-02-18 | 2010-08-25 | Almirall, S.A. | 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one and its use in the treatment of pulmonary diseases |
| EP2221055A1 (en) | 2009-02-18 | 2010-08-25 | Almirall, S.A. | 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one for the treatment of lung function |
| EP2228368A1 (en) | 2009-03-12 | 2010-09-15 | Almirall, S.A. | Process for manufacturing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1H)-one |
| EP2322176A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-05-18 | Almirall, S.A. | New 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one derivatives |
| AU2010332010A1 (en) * | 2009-12-14 | 2012-08-02 | Inspire Pharmaceuticals, Inc. | Bridged bicyclic Rho kinase inhibitor compounds, composition and use |
| EP2338888A1 (en) | 2009-12-24 | 2011-06-29 | Almirall, S.A. | Imidazopyridine derivatives as JAK inhibitors |
| BR112012018865A2 (pt) * | 2010-01-29 | 2016-04-12 | Boehringer Ingelheim Int | naftiridinas substituídas e seu uso como inibidores de quinase syk |
| EP2360158A1 (en) | 2010-02-18 | 2011-08-24 | Almirall, S.A. | Pyrazole derivatives as jak inhibitors |
| UY33213A (es) | 2010-02-18 | 2011-09-30 | Almirall Sa | Derivados de pirazol como inhibidores de jak |
| EP2386555A1 (en) | 2010-05-13 | 2011-11-16 | Almirall, S.A. | New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and m3 muscarinic antagonist activities |
| EP2394998A1 (en) * | 2010-05-31 | 2011-12-14 | Almirall, S.A. | 3-(5-Amino-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-3-yl)-biphenyl derivatives as PDE4 inhibitors |
| EP2397482A1 (en) | 2010-06-15 | 2011-12-21 | Almirall, S.A. | Heteroaryl imidazolone derivatives as jak inhibitors |
| CN104326952B (zh) | 2010-09-08 | 2016-08-24 | 住友化学株式会社 | 制备哒嗪酮化合物的方法和其中间体 |
| EP2441755A1 (en) | 2010-09-30 | 2012-04-18 | Almirall, S.A. | Pyridine- and isoquinoline-derivatives as Syk and JAK kinase inhibitors |
| EP2457900A1 (en) | 2010-11-25 | 2012-05-30 | Almirall, S.A. | New pyrazole derivatives having CRTh2 antagonistic behaviour |
| EP2463289A1 (en) | 2010-11-26 | 2012-06-13 | Almirall, S.A. | Imidazo[1,2-b]pyridazine derivatives as JAK inhibitors |
| EP2489663A1 (en) | 2011-02-16 | 2012-08-22 | Almirall, S.A. | Compounds as syk kinase inhibitors |
| EP2510928A1 (en) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Almirall, S.A. | Aclidinium for use in improving the quality of sleep in respiratory patients |
| EP2518070A1 (en) | 2011-04-29 | 2012-10-31 | Almirall, S.A. | Pyrrolotriazinone derivatives as PI3K inhibitors |
| EP2518071A1 (en) | 2011-04-29 | 2012-10-31 | Almirall, S.A. | Imidazopyridine derivatives as PI3K inhibitors |
| EP2527344A1 (en) | 2011-05-25 | 2012-11-28 | Almirall, S.A. | Pyridin-2(1H)-one derivatives useful as medicaments for the treatment of myeloproliferative disorders, transplant rejection, immune-mediated and inflammatory diseases |
| EP2526945A1 (en) | 2011-05-25 | 2012-11-28 | Almirall, S.A. | New CRTH2 Antagonists |
| EP2548876A1 (en) | 2011-07-18 | 2013-01-23 | Almirall, S.A. | New CRTh2 antagonists |
| EP2548863A1 (en) | 2011-07-18 | 2013-01-23 | Almirall, S.A. | New CRTh2 antagonists. |
| EP2554544A1 (en) | 2011-08-01 | 2013-02-06 | Almirall, S.A. | Pyridin-2(1h)-one derivatives as jak inhibitors |
| EP2578570A1 (en) | 2011-10-07 | 2013-04-10 | Almirall, S.A. | Novel process for preparing 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)hexyl]amino}-1(r)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one via novel intermediates of synthesis. |
| EP2592078A1 (en) | 2011-11-11 | 2013-05-15 | Almirall, S.A. | New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities |
| EP2592077A1 (en) | 2011-11-11 | 2013-05-15 | Almirall, S.A. | New cyclohexylamine derivatives having beta2 adrenergic agonist and M3 muscarinic antagonist activities |
| EP2641900A1 (en) | 2012-03-20 | 2013-09-25 | Almirall, S.A. | Novel polymorphic Crystal forms of 5-(2-{[6-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy) hexyl]amino}-1-(R)-hydroxyethyl)-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one, heminapadisylate as agonist of the ß2 adrenergic receptor. |
| EP2647627A1 (en) | 2012-04-02 | 2013-10-09 | Almirall, S.A. | Salts of 5-[(1r)-2-({2-[4-(2,2-difluoro-2-phenylethoxy)phenyl] ethyl}amino)-1-hydroxyethyl]-8-hydroxyquinolin-2(1h)-one. |
| EP2666465A1 (en) | 2012-05-25 | 2013-11-27 | Almirall, S.A. | Novel dosage and formulation |
| EP2668941A1 (en) | 2012-05-31 | 2013-12-04 | Almirall, S.A. | Novel dosage form and formulation of abediterol |
| WO2014060431A1 (en) | 2012-10-16 | 2014-04-24 | Almirall, S.A. | Pyrrolotriazinone derivatives as pi3k inhibitors |
| EP2738172A1 (en) | 2012-11-28 | 2014-06-04 | Almirall, S.A. | New bicyclic compounds as crac channel modulators |
| EP2931275B1 (en) | 2012-12-17 | 2022-06-01 | Almirall S.A. | Aclidinium for use in increasing physical activity in daily life in a patient suffering from chronic obstructive pulmonary disease |
| EP2934594B1 (en) | 2012-12-18 | 2019-09-04 | Almirall, S.A. | Cyclohexyl and quinuclidinyl carbamate derivatives having beta2 adrenergic agonist and m3 muscarinic antagonist activities . |
| UY35332A (es) | 2013-02-15 | 2014-11-28 | Almirall Sa | Derivados de pirrolotriazina como inhibidores de pi3k |
| WO2014139150A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Substituted pyridizinone derivatives as pde10 inhibitors |
| EP2848615A1 (en) | 2013-07-03 | 2015-03-18 | Almirall, S.A. | New pyrazole derivatives as CRAC channel modulators |
| EP3640241B1 (en) * | 2013-10-18 | 2022-09-28 | Celgene Quanticel Research, Inc. | Bromodomain inhibitors |
| CA3102645A1 (en) | 2018-06-07 | 2019-12-12 | Disarm Therapeutics, Inc. | Inhibitors of sarm1 |
| KR102481635B1 (ko) * | 2020-09-28 | 2022-12-26 | 서울대학교산학협력단 | 메타-치환된 니코틴 유도체의 신규 합성방법 |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1351569A (en) | 1972-05-15 | 1974-05-01 | Morishita Pharma | 2-alkyl-4-alkoxy-5-morpholino-3-2h-pyridazinones and their method of preparation |
| DE2225218C2 (de) | 1972-05-24 | 1983-01-13 | Morishita Pharmaceutical Co., Ltd., Osaka | 2-Alkyl-4-äthoxy-5-morpholino-3(2H)-pyridazinone und Verfahren zu deren Herstellung |
| TW365606B (en) * | 1991-10-09 | 1999-08-01 | Syntex Inc | Pyrido pyridazinone and pyridazinthione compounds |
| US5679696A (en) * | 1992-07-28 | 1997-10-21 | Rhone-Poulenc Rorer Limited | Compounds containing phenyl linked to aryl or heteroaryl by an aliphatic-or heteroatom-containing linking group |
| DE19514568A1 (de) * | 1995-04-20 | 1996-10-24 | Merck Patent Gmbh | Arylalkyl-pyridazinone |
| DE19533975A1 (de) * | 1995-09-14 | 1997-03-20 | Merck Patent Gmbh | Arylalkyl-diazinone |
| DE19540475A1 (de) * | 1995-10-20 | 1997-04-24 | Schering Ag | Chirale Methylphenyloxazolidinone |
| EP0952832B1 (en) * | 1996-05-20 | 2008-08-27 | Darwin Discovery Limited | Quinoline carboxamides as tnf inhibitors and as pde-iv inhibitors |
| ES2137113B1 (es) | 1997-07-29 | 2000-09-16 | Almirall Prodesfarma Sa | Nuevos derivados de triazolo-piridazinas heterociclicos. |
| NZ502965A (en) * | 1997-11-25 | 2002-03-01 | Warner Lambert Co | Benzenesulfonamide inhibitors of phosphodiesterase-IV for treating inflammation and TNF associated diseases |
| HUP0105248A3 (en) * | 1998-10-27 | 2002-09-30 | Abbott Lab | Prostaglandin endoperoxide h synthase biosynthesis inhibitors pyridazinone-derivatives, pharmaceutical compositions containing them as active inaredient and process for preparation the compounds |
| EP1157007A1 (en) * | 1999-02-25 | 2001-11-28 | Merck Frosst Canada Inc. | Pde iv inhibiting compounds, compositions and methods of treatment |
| US6313156B1 (en) | 1999-12-23 | 2001-11-06 | Icos Corporation | Thiazole compounds as cyclic-AMP-specific phosphodiesterase inhibitors |
| JP2003535850A (ja) * | 2000-06-05 | 2003-12-02 | アルタナ ファルマ アクチエンゲゼルシャフト | β−２−アドレナリン受容体として効果的な化合物並びにＰＤＥ４−インヒビター |
| US6699890B2 (en) * | 2000-12-22 | 2004-03-02 | Memory Pharmaceuticals Corp. | Phosphodiesterase 4 inhibitors |
| DE60233884D1 (de) * | 2001-10-16 | 2009-11-12 | Memory Pharmaceutical Corp | 4(4-alkoxy-3-hydroxyphenyl)-2-pyrrolidon-derivate als pde-4-hemmer zur behandlung von neurologischen syndromen |
| MY130622A (en) * | 2001-11-05 | 2007-07-31 | Novartis Ag | Naphthyridine derivatives, their preparation and their use as phosphodiesterase isoenzyme 4 (pde4) inhibitors |
| US6972936B2 (en) * | 2002-03-29 | 2005-12-06 | Robert Allan Morris | Pre-emptive circuit breaker with arc fault and fault lockout short circuit protection |
| ES2195785B1 (es) * | 2002-05-16 | 2005-03-16 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| US7087625B2 (en) * | 2002-11-19 | 2006-08-08 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Phosphodiesterase 4 inhibitors |
| ES2211344B1 (es) * | 2002-12-26 | 2005-10-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| AU2004232973A1 (en) * | 2003-04-18 | 2004-11-04 | Memory Pharmaceuticals Corporation | Pyrazole derivatives as phosphodiesterase 4 inhibitors |
| ES2232306B1 (es) | 2003-11-10 | 2006-08-01 | Almirall Prodesfarma, S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| ES2251866B1 (es) * | 2004-06-18 | 2007-06-16 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| ES2251867B1 (es) * | 2004-06-21 | 2007-06-16 | Laboratorios Almirall S.A. | Nuevos derivados de piridazin-3(2h)-ona. |
| ES2320954B1 (es) * | 2007-03-02 | 2010-03-16 | Laboratorio Almirall S.A. | Nuevo procedimiento de preparacion de 3-metil-4-fenilisoxazolo (3,4-d)iridazin-7(6h)-ona. |
-
2002
- 2002-12-26 ES ES200203003A patent/ES2211344B1/es not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-12-19 UY UY28141A patent/UY28141A1/es unknown
- 2003-12-22 MX MXPA05006809A patent/MXPA05006809A/es active IP Right Grant
- 2003-12-22 RU RU2005123484/04A patent/RU2346939C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-12-22 CN CNB2003801098971A patent/CN100443474C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-22 JP JP2004562819A patent/JP4679154B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-22 DK DK03782471T patent/DK1575926T3/da active
- 2003-12-22 UA UAA200507288A patent/UA80016C2/uk unknown
- 2003-12-22 SI SI200331196T patent/SI1575926T1/sl unknown
- 2003-12-22 AU AU2003290110A patent/AU2003290110B2/en not_active Ceased
- 2003-12-22 CA CA002512099A patent/CA2512099A1/en not_active Abandoned
- 2003-12-22 ZA ZA200504943A patent/ZA200504943B/en unknown
- 2003-12-22 BR BR0316883-2A patent/BR0316883A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-12-22 WO PCT/EP2003/014722 patent/WO2004058729A1/en not_active Ceased
- 2003-12-22 NZ NZ540762A patent/NZ540762A/en unknown
- 2003-12-22 KR KR1020057012084A patent/KR20050087868A/ko not_active Ceased
- 2003-12-22 ES ES03782471T patent/ES2301859T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-22 DE DE60319584T patent/DE60319584T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-22 PT PT03782471T patent/PT1575926E/pt unknown
- 2003-12-22 EP EP03782471A patent/EP1575926B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-12-22 AT AT03782471T patent/ATE388140T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-12-22 US US10/539,821 patent/US7491722B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-12-23 MY MYPI20034969A patent/MY140725A/en unknown
- 2003-12-23 CL CL200302746A patent/CL2003002746A1/es unknown
- 2003-12-23 TW TW092136605A patent/TWI287545B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-12-23 AR ARP030104813A patent/AR042665A1/es unknown
-
2004
- 2004-01-05 PE PE2004000042A patent/PE20040937A1/es not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-06-21 EC EC2005005883A patent/ECSP055883A/es unknown
- 2005-07-25 NO NO20053614A patent/NO20053614L/no not_active Application Discontinuation
-
2008
- 2008-05-30 CY CY20081100565T patent/CY1107978T1/el unknown
- 2008-10-08 US US12/247,688 patent/US20100204241A9/en not_active Abandoned
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005123484A (ru) | Новые производные пиридазин-3(2н)-она | |
| JP2007510689A5 (ru) | ||
| JP7181967B2 (ja) | 一過性受容体電位ａ１イオンチャネルの阻害 | |
| RU2016141646A (ru) | Ингибиторы trka киназы, основанные на них композиции и способы | |
| IL258577A (en) | 2,4-dihydroxy-nicotinamides as apj agonists | |
| JP5384611B2 (ja) | 新規ヘテロ環式化合物およびそれらの使用 | |
| RU2507204C2 (ru) | Положительные аллостерические модуляторы м1-рецепторов на основе пираниларилметилбензохиназолинона | |
| EP4248973A2 (en) | Pyridazinone compounds and uses thereof | |
| JP2020527560A5 (ru) | ||
| JP2017075193A5 (ru) | ||
| RU2009121564A (ru) | Азаадамантановые производные и способы применения | |
| JP2018530591A5 (ru) | ||
| RU2008141761A (ru) | ИНГИБИТОРЫ с-МЕТ ПРОТЕИНКИНАЗЫ | |
| JP2011503166A5 (ru) | ||
| CA2366857A1 (en) | Phthalazine derivatives for treating inflammatory diseases | |
| RU2016102137A (ru) | Первичные карбоксамиды в качестве ингибиторов bik | |
| RU2007102223A (ru) | Производные пиридазин-3(2н)-она и их применение в качестве ингибиторов фдэ4 | |
| ZA200602415B (en) | Pyridazin-3 (2H) -one derivatives and their use as PDE4 inhibitors | |
| IL263511A (en) | 1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines as pde1 inhibitors | |
| RU2018138047A (ru) | Гетероциклические вещества - агонисты gpr119 | |
| JP2011503230A5 (ru) | ||
| EP3661560A1 (en) | Combination of atr kinase inhibitors and pd-1/pd-l1 inhibitors | |
| HRP20230789T1 (hr) | Derivati benzhidroksamske kiseline kao selektivni inhibitori hdac6 | |
| JP2005537323A5 (ru) | ||
| RU2013139663A (ru) | Ингибирование il17 и ifn-гамма для лечения аутоиммунного воспаления |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20101223 |