[go: up one dir, main page]

RU2005118757A - Новые трициклические производные, как антагонисты ltd4 - Google Patents

Новые трициклические производные, как антагонисты ltd4 Download PDF

Info

Publication number
RU2005118757A
RU2005118757A RU2005118757/04A RU2005118757A RU2005118757A RU 2005118757 A RU2005118757 A RU 2005118757A RU 2005118757/04 A RU2005118757/04 A RU 2005118757/04A RU 2005118757 A RU2005118757 A RU 2005118757A RU 2005118757 A RU2005118757 A RU 2005118757A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
dihydro
benzoxepino
thio
difluoroquinolin
pyridin
Prior art date
Application number
RU2005118757/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2330855C2 (ru
Inventor
Карлос ПУИГ-ДУРАН (ES)
Карлос Пуиг-Дуран
Даньель ПЕРЕС-КРЕСПО (ES)
Даньель ПЕРЕС-КРЕСПО
Хорди БАЧ-ТАНА (ES)
Хорди БАЧ-ТАНА
Хеймиш РАЙДЕР (ES)
Хеймиш РАЙДЕР
Original Assignee
Альмираль Продесфарма С.А. (Es)
Альмираль Продесфарма С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=32309630&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=RU2005118757(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Альмираль Продесфарма С.А. (Es), Альмираль Продесфарма С.А. filed Critical Альмираль Продесфарма С.А. (Es)
Publication of RU2005118757A publication Critical patent/RU2005118757A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2330855C2 publication Critical patent/RU2330855C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04Ortho-condensed systems
    • C07D491/044Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/04Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/02Nasal agents, e.g. decongestants
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P11/00Drugs for disorders of the respiratory system
    • A61P11/06Antiasthmatics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P13/00Drugs for disorders of the urinary system
    • A61P13/10Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/04Antipruritics
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P21/00Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/06Antimigraine agents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P29/00Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12Antivirals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/08Antiallergic agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04Ortho-condensed systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04Ortho-condensed systems

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Rheumatology (AREA)
  • Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
  • Physical Education & Sports Medicine (AREA)
  • Urology & Nephrology (AREA)
  • Otolaryngology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)

Claims (23)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001
или его фармацевтически приемлемые соли, в которой
от 1 до 3 из A1, А2, А3 и А4 обозначают атомы азота, а остальные обозначают группы -CR1-;
G1 обозначает группу, выбранную из группы, включающей -СН2-О-, -CH2-СН2-, -СН=СН-, -CH2-S-, -N(С14алкил)-СН2;
G2 обозначает группу, выбранную из группы, включающей -О-СН2-, -СН=СН-, -СН2-СН2-;
все R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, включающей атомы водорода или галогена и гидрокси-, алкильную, алкенильную, алкинильную, алкокси-, алкилтио-, амино-, моноалкиламино-, диалкиламино-, нитро-, циано-, ацилокси-, алкоксикарбонильную, гидроксикарбонильную и ациламиногруппы, углеводородные цепи этих групп необязательно содержат один или большее количество дополнительных заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, гидрокси-, оксо-, алкокси-, алкилтио-, ациламино-, фенильную, алкоксикарбонильную, амино-, моноалкиламино-, диалкиламино- и гидроксикарбонильную группы;
n, m и p независимо равны 0, 1 или 2;
Y обозначает необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей алкил, циклоалкил, арил, алкилциклоалкил, циклоалкилалкил, арилалкил, алкиларил, алкилциклоалкилалкил, циклоалкилалкилциклоалкил, алкиларилалкил и арилалкил арил;
Z обозначает тетразолильную группу, группу -COOR5, группу -CONR5R5, группу NHSO2R5 или группу -CONHSO2R5, где R5 обозначает водород или необязательно замещенный алкил, арил, циклоалкил, гетероциклил или гетероарил.
2. Соединение по п.1, в котором один из A1, А2, А3 и А4 обозначает атом азота, а другие обозначают группы -CR1-.
3. Соединение по п.2, в котором A1 обозначает атом азота и А2, А3 и А4 обозначают группы -CR1-.
4. Соединение по п.3, в котором R1 обозначает атом водорода.
5. Соединение по п.2, в котором А4 обозначает атом азота и A1, А2 и А3 обозначают группы -CR1-.
6. Соединение по п.5, в котором R1 обозначает атом водорода.
7. Соединение по п.1, в котором G1 обозначает группу -СН2О-.
8. Соединение по п.1, в котором G2 выбран из группы, включающей -ОСН2- и -СН-СН-.
9. Соединение по п.1, в котором р равно 2 и каждый R4 обозначает атом галогена.
10. Соединение по п.9, в котором R4 выбраны из группы, включающей F и Cl.
11. Соединение по п.1, в котором Y обозначает группу, выбранную из группы, включающей алкил, алкил-циклоалкилалкил и алкиларил, указанные группы необязательно могут содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей галогены, гидрокси-, алкокси-, аминогруппы, алкильные группы и галогеналкильные группы.
12. Соединение по п.11, в котором Y обозначает группу, выбранную из группы, включающей -СН2СН2- и 2-циклопропилпропил.
13. Соединение по п.1, представляющее собой одно из следующих соединений:
3-{(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}пропановая кислота,
{(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}уксусная кислота,
{(7-[(7-хлор-6-фторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}уксусная кислота,
3-{(7-[(7-хлор-6-фторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}пропановая кислота,
[{(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}метил]бензойная кислота,
[{(7-[(7-хлор-6-фторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}метил]бензойная кислота,
1-{[(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]метил}циклопропилуксусная кислота,
3-{(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}-2,2-диметилпропановая кислота,
3-{(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}-3-метилбутановая кислота,
3-{(7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}пропановая кислота,
1-{[(7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]метил}циклопропилуксусная кислота,
{(7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}уксусная кислота,
7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5-{[2-(1Н-тетразол-5-ил)этил]тио}-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин,
1,1,1-трифтор-N-[2-({7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио)этил]метансульфонамид,
1,1,1-трифтор-N-[2-({7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]- 5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио)этил]метансульфонамид,
3-{(9-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[4,3-b]пиридин-11-ил)тио}пропановая кислота,
3-{(9-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[4,3-b]пиридин-11-ил)тио}пропановая кислота,
1-{[(9-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[4,3-b]пиридин-11-ил)тио]метил}циклопропилуксусная кислота,
7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5-{[2-(1Н-тетразол-5-ил)метил]тио}-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин,
7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5-{[2-(1Н-тетразол-5-ил)этил]тио}-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин,
3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-11-метил-10,11-дигидро-5Н-бензо[е]пиридо[2,3-b]азепин-5-илсульфанил]пропионовая кислота,
3-[7-(7-хлор-6-фторхинолин-2-илметокси)-11-метил-10,11-дигидро-5Н-бензо[е]пиридо[2,3-b]азепин-5-илсульфанил]пропионовая кислота,
3-[9-хлор-7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропановая кислота,
этил-3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропаноат,
3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропанамид,
3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-2-метил-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропановая кислота,
3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-9-фтор-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропановая кислота,
3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-9-метил-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропановая кислота,
3-{(7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}пропанамид,
этил-3-{(7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}пропаноат.
14. Способ получения соединения формулы (I)
Figure 00000002
в которой A1, A2, А3, А4, G1, G2, R2, R3, R4 Y и Z являются такими, как определено в любом из предыдущих пунктов, который включает введение спирта формулы (III)
Figure 00000003
в которой A1, А2, А3, А4, G1, G2, R2, R3 и R4 являются такими, как определено выше, в реакцию с меркаптаном формулы HS-Y-Z, в которой Y и Z являются такими, как определено в любом из предыдущих пунктов.
15. Соединение формулы (III)
Figure 00000003
в которой A1, A2, А3, А4, G1, G2, R2; R3, R4 Y и Z являются такими, как определено в любом из пп.1-12.
16. Соединение по любому из пп.1-13, предназначенное для применения при лечении патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается вследствие антагонизма для рецепторов LTD4.
17. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-13, смешанное с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
18. Применение соединения по любому из пп.1-13 при изготовлении лекарственного препарата, предназначенное для применения при лечении патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается вследствие антагонизма для рецепторов LTD4.
19. Применение по п.18, в котором лекарственный препарат предназначен для применения при лечении или предупреждении воспалительных заболеваний или аллергических заболеваний.
20. Применение по п.18, в котором лекарственный препарат предназначен для применения при лечении или предупреждении заболевания, которым является бронхиальная астма, аллергический и круглогодичный аллергический ринит, хроническое обструктивное заболевание дыхательных путей, крапивница, атопический дерматит, мигрень, вирусный бронхиолит, вызванный РСВ, муковисцидоз, эозинофильный гастроэнтерит, фибромиалгия А и интерстициальный цистит.
21. Способ лечения субъекта, страдающего от патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается вследствие антагонизма для рецепторов, и этот способ включает введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп.1-13.
22. Способ по п.21, в котором патологическим состоянием или заболеванием является бронхиальная астма, аллергический и круглогодичный аллергический ринит, хроническое обструктивное заболевание дыхательных путей, крапивница, атонический дерматит, мигрень, вирусный бронхиолит, вызванный РСВ, муковисцидоз, эозинофильный гастроэнтерит, фибромиалгия А и интерстициальный цистит.
23. Комбинация продуктов, включающая соединение по любому из пп.1-3; и другое соединение, выбранное из группы, включающей (а) соединения, эффективные при лечении мигрени, (б) антагонисты H1 и (в) ингибиторы PDE IV, предназначенная для одновременного, раздельного или последовательного применения.
RU2005118757/04A 2002-11-12 2003-11-11 Новые трициклические производные, как антагонисты ltd4 RU2330855C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ES200202590A ES2211315B1 (es) 2002-11-12 2002-11-12 Nuevos compuestos triciclicos.
ES200202590 2002-11-12

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005118757A true RU2005118757A (ru) 2006-02-27
RU2330855C2 RU2330855C2 (ru) 2008-08-10

Family

ID=32309630

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005118757/04A RU2330855C2 (ru) 2002-11-12 2003-11-11 Новые трициклические производные, как антагонисты ltd4

Country Status (19)

Country Link
US (1) US7557212B2 (ru)
EP (1) EP1560834B1 (ru)
JP (1) JP2006508116A (ru)
KR (1) KR20050074605A (ru)
CN (1) CN100379742C (ru)
AT (1) ATE399170T1 (ru)
AU (1) AU2003288032A1 (ru)
BR (1) BR0315462A (ru)
CA (1) CA2505491A1 (ru)
CO (1) CO5700775A2 (ru)
DE (1) DE60321810D1 (ru)
EC (1) ECSP055844A (ru)
ES (2) ES2211315B1 (ru)
MX (1) MXPA05005017A (ru)
NO (1) NO20052858L (ru)
RU (1) RU2330855C2 (ru)
UA (1) UA80996C2 (ru)
WO (1) WO2004043966A1 (ru)
ZA (1) ZA200503806B (ru)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2165768B1 (es) 1999-07-14 2003-04-01 Almirall Prodesfarma Sa Nuevos derivados de quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen.
US7214687B2 (en) 1999-07-14 2007-05-08 Almirall Ag Quinuclidine derivatives and medicinal compositions containing the same
CA2569074C (en) 2004-05-31 2012-12-18 Almirall Prodesfarma S.A. Combinations comprising antimuscarinic agents and pde4 inhibitors
ES2257152B1 (es) 2004-05-31 2007-07-01 Laboratorios Almirall S.A. Combinaciones que comprenden agentes antimuscarinicos y agonistas beta-adrenergicos.
EP1896421B1 (en) 2005-06-23 2011-09-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Benzocycloheptapyridines as inhibitors of the receptor tyrosine kinase met
EP1951252A4 (en) * 2005-10-21 2010-03-17 Merck Sharp & Dohme TYROSINE KINASE INHIBITORS
TW200813021A (en) 2006-07-10 2008-03-16 Merck & Co Inc Tyrosine kinase inhibitors
ES2298049B1 (es) 2006-07-21 2009-10-20 Laboratorios Almirall S.A. Procedimiento para fabricar bromuro de 3(r)-(2-hidroxi-2,2-ditien-2-ilacetoxi)-1-(3-fenoxipropil)-1-azoniabiciclo (2.2.2) octano.
EP2100599A1 (en) 2008-03-13 2009-09-16 Laboratorios Almirall, S.A. Inhalation composition containing aclidinium for treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease
EP2100598A1 (en) 2008-03-13 2009-09-16 Laboratorios Almirall, S.A. Inhalation composition containing aclidinium for treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease
EP2108641A1 (en) 2008-04-11 2009-10-14 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors
EP2113503A1 (en) 2008-04-28 2009-11-04 Laboratorios Almirall, S.A. New substituted indolin-2-one derivatives and their use as p39 mitogen-activated kinase inhibitors
EP2322176A1 (en) 2009-11-11 2011-05-18 Almirall, S.A. New 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one derivatives
EP2510928A1 (en) 2011-04-15 2012-10-17 Almirall, S.A. Aclidinium for use in improving the quality of sleep in respiratory patients
AU2012320010B2 (en) 2011-07-26 2017-03-30 Sun Pharma Advanced Research Company Ltd. Quinoline-, quinoxaline or benzothiazole based cysteinyl leukotriene antagonists (LTD4)
JP2019081709A (ja) * 2016-03-18 2019-05-30 石原産業株式会社 有害生物防除剤

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE108453T1 (de) * 1988-04-28 1994-07-15 Schering Corp Benzopyridopiperidin, -piperidyliden und - piperazin-verbindungen, zusammensetzungen, methoden zur herstellung und verwendung.
NZ234883A (en) * 1989-08-22 1995-01-27 Merck Frosst Canada Inc Quinolin-2-ylmethoxy indole derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof
EP0685478B1 (en) * 1993-02-16 2001-10-24 Ube Industries, Ltd. Quinoline derivatives
PE133799A1 (es) * 1997-11-25 2000-01-10 Schering Corp Antagonistas del receptor de trombina
CA2395834A1 (en) * 1999-12-28 2001-07-05 Tetsuo Kawaguchi Tricyclic compounds
JP2006151809A (ja) * 2002-12-26 2006-06-15 Ube Ind Ltd ベンゾシクロヘプタピリジン化合物

Also Published As

Publication number Publication date
DE60321810D1 (de) 2008-08-07
ES2211315A1 (es) 2004-07-01
RU2330855C2 (ru) 2008-08-10
NO20052858L (no) 2005-08-12
NO20052858D0 (no) 2005-06-13
US7557212B2 (en) 2009-07-07
BR0315462A (pt) 2005-08-23
JP2006508116A (ja) 2006-03-09
CA2505491A1 (en) 2004-05-27
CN1735618A (zh) 2006-02-15
EP1560834A1 (en) 2005-08-10
ES2306906T3 (es) 2008-11-16
EP1560834B1 (en) 2008-06-25
ES2211315B1 (es) 2005-10-16
ZA200503806B (en) 2006-08-30
UA80996C2 (en) 2007-11-26
AU2003288032A1 (en) 2004-06-03
KR20050074605A (ko) 2005-07-18
CO5700775A2 (es) 2006-11-30
CN100379742C (zh) 2008-04-09
ECSP055844A (es) 2005-09-20
ATE399170T1 (de) 2008-07-15
WO2004043966A1 (en) 2004-05-27
US20060116363A1 (en) 2006-06-01
MXPA05005017A (es) 2005-08-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005118757A (ru) Новые трициклические производные, как антагонисты ltd4
JP7037679B2 (ja) 新規の二環式ブロモドメイン阻害剤
AU2009298008B2 (en) Pyrazolo pyridine derivatives as NADPH Oxidase inhibitors
EA002769B1 (ru) Замещенные 6,5-гетеробициклические производные
JP6290203B2 (ja) ヘッジホッグ経路阻害剤としてのn−(3−ヘテロアリールアリール)−4−アリールアリールカルボキサミド及び類似体並びにそれらの使用
JP7175917B2 (ja) 新規のalk2阻害剤及びbmpシグナル伝達の阻害方法
JP5331789B2 (ja) 複素環式スピロ化合物
AU2018212438B2 (en) Bicyclic bis-heteroaryl derivatives as modulators of protein aggregation
JP7341156B2 (ja) Atrキナーゼの複素環式阻害剤
KR20180119582A (ko) 라이실 옥시다제의 인돌 및 아자인돌 할로알릴아민 유도체 억제제 및 이의 용도
JP2021513551A (ja) 複素環式化合物、その応用及びそれを含有する医薬組成物
RU2007107910A (ru) Гетероциклические соединения
CA2812526A1 (en) Heterocyclic chromene-spirocyclic piperidine amides as modulators of ion channels
JP2008534486A (ja) Vr1拮抗剤としての2,3−置換縮合ピリミジン−4(3h)−オン
KR20160104729A (ko) 암 또는 염증성 질환의 치료를 위한 치환 피롤로피리딘 및 피롤로피라진
AU2020332462B2 (en) Azaheteroaryl compound and application thereof
NO20055510L (no) 2-alkynyl- og 2-alkenylpyrazolo [4,3-E]-1,2,4-triazolo-[1,5-C]-pyrimidin-adenosin A2A-reseptorantagonister
CA2790176A1 (en) Triazolo [4, 5 - b] pyridin derivatives
WO2024130066A1 (en) Substituted tetrahydropyrrolo-pyridinone compounds and their use in treating medical conditions
Hassan et al. Utility of thieno [2, 3-b] pyridine derivatives in the synthesis of some condensed heterocyclic compounds with expected biological activity
US5449682A (en) Angiotensin II antagonists incorporating a substituted benzyl element
WO2017103824A1 (en) Tricyclic compounds and compositions as kinase inhibitors
WO2011094260A2 (en) Novel bifunctional metnase/intnase inhibitors and related compositions and methods of treatment of cancer
ES2398378T3 (es) Compuestos espiro-imidazo
RU2006133265A (ru) Гетероциклические модуляторы, селективные в отношении подтипа рецептора гамка

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20081112