RU2005118757A - Новые трициклические производные, как антагонисты ltd4 - Google Patents
Новые трициклические производные, как антагонисты ltd4 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005118757A RU2005118757A RU2005118757/04A RU2005118757A RU2005118757A RU 2005118757 A RU2005118757 A RU 2005118757A RU 2005118757/04 A RU2005118757/04 A RU 2005118757/04A RU 2005118757 A RU2005118757 A RU 2005118757A RU 2005118757 A RU2005118757 A RU 2005118757A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- dihydro
- benzoxepino
- thio
- difluoroquinolin
- pyridin
- Prior art date
Links
- 239000005557 antagonist Substances 0.000 title claims 2
- YEESKJGWJFYOOK-IJHYULJSSA-N leukotriene D4 Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/C=C/C=C/[C@H]([C@@H](O)CCCC(O)=O)SC[C@H](N)C(=O)NCC(O)=O YEESKJGWJFYOOK-IJHYULJSSA-N 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract 26
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract 5
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims abstract 3
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- 208000027866 inflammatory disease Diseases 0.000 claims abstract 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims abstract 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 2
- -1 monoalkylamino Chemical group 0.000 claims 11
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 claims 9
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 6
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 5
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 4
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- 230000001575 pathological effect Effects 0.000 claims 4
- 208000019695 Migraine disease Diseases 0.000 claims 3
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 claims 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 3
- 206010027599 migraine Diseases 0.000 claims 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 2
- 206010006448 Bronchiolitis Diseases 0.000 claims 2
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 2
- 102000010918 Cysteinyl leukotriene receptors Human genes 0.000 claims 2
- 108050001116 Cysteinyl leukotriene receptors Proteins 0.000 claims 2
- 201000003883 Cystic fibrosis Diseases 0.000 claims 2
- 208000001640 Fibromyalgia Diseases 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 208000005615 Interstitial Cystitis Diseases 0.000 claims 2
- 206010039085 Rhinitis allergic Diseases 0.000 claims 2
- 206010039094 Rhinitis perennial Diseases 0.000 claims 2
- 208000024780 Urticaria Diseases 0.000 claims 2
- 208000002365 Viral Bronchiolitis Diseases 0.000 claims 2
- 125000004442 acylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005120 alkyl cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000000172 allergic effect Effects 0.000 claims 2
- 201000010105 allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 claims 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 201000001564 eosinophilic gastroenteritis Diseases 0.000 claims 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 208000022719 perennial allergic rhinitis Diseases 0.000 claims 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- BPNOGBPLSZHUGE-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[[9-[(6,7-difluoroquinolin-2-yl)methoxy]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-yl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetic acid Chemical compound C12=CC=CN=C2COC2=CC=C(OCC=3N=C4C=C(F)C(F)=CC4=CC=3)C=C2C1SCC1(CC(=O)O)CC1 BPNOGBPLSZHUGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBNWIWYCOPKHBC-UHFFFAOYSA-N 2-[1-[[9-[(6,7-difluoroquinolin-2-yl)methoxy]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[4,3-b]pyridin-11-yl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetic acid Chemical compound C12=CC(OCC=3N=C4C=C(F)C(F)=CC4=CC=3)=CC=C2OCC2=CC=CN=C2C1SCC1(CC(=O)O)CC1 KBNWIWYCOPKHBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYYISXLMDPGNDD-ZZXKWVIFSA-N 2-[1-[[9-[(e)-2-(6,7-difluoroquinolin-2-yl)ethenyl]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-yl]sulfanylmethyl]cyclopropyl]acetic acid Chemical compound C12=CC=CN=C2COC2=CC=C(\C=C\C=3N=C4C=C(F)C(F)=CC4=CC=3)C=C2C1SCC1(CC(=O)O)CC1 GYYISXLMDPGNDD-ZZXKWVIFSA-N 0.000 claims 1
- PNOCLWDEJRKWDF-UHFFFAOYSA-N 2-[[9-[(6,7-difluoroquinolin-2-yl)methoxy]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-yl]sulfanyl]acetic acid Chemical compound C1=C2C(SCC(=O)O)C3=CC=CN=C3COC2=CC=C1OCC1=CC=C(C=C(F)C(F)=C2)C2=N1 PNOCLWDEJRKWDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ROJDXFZAEPIOCC-UHFFFAOYSA-N 2-[[9-[(7-chloro-6-fluoroquinolin-2-yl)methoxy]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-yl]sulfanyl]acetic acid Chemical compound C1=C2C(SCC(=O)O)C3=CC=CN=C3COC2=CC=C1OCC1=CC=C(C=C(F)C(Cl)=C2)C2=N1 ROJDXFZAEPIOCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZMQFCIHNHAQNAQ-ZZXKWVIFSA-N 2-[[9-[(e)-2-(6,7-difluoroquinolin-2-yl)ethenyl]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-yl]sulfanyl]acetic acid Chemical compound O1CC2=NC=CC=C2C(SCC(=O)O)C2=CC(\C=C\C=3N=C4C=C(F)C(F)=CC4=CC=3)=CC=C21 ZMQFCIHNHAQNAQ-ZZXKWVIFSA-N 0.000 claims 1
- MHABCZSIDVZHOQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[9-[(6,7-difluoroquinolin-2-yl)methoxy]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-yl]sulfanyl]-2,2-dimethylpropanoic acid Chemical compound C1=C2C(SCC(C)(C)C(O)=O)C3=CC=CN=C3COC2=CC=C1OCC1=CC=C(C=C(F)C(F)=C2)C2=N1 MHABCZSIDVZHOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLKUFZKAFAHFAP-UHFFFAOYSA-N 3-[[9-[(6,7-difluoroquinolin-2-yl)methoxy]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-yl]sulfanyl]-3-methylbutanoic acid Chemical compound C1=C2C(SC(C)(CC(O)=O)C)C3=CC=CN=C3COC2=CC=C1OCC1=CC=C(C=C(F)C(F)=C2)C2=N1 OLKUFZKAFAHFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WUUCIVNJEOVHOV-UHFFFAOYSA-N 3-[[9-[(6,7-difluoroquinolin-2-yl)methoxy]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-yl]sulfanyl]propanoic acid Chemical compound C1=C2C(SCCC(=O)O)C3=CC=CN=C3COC2=CC=C1OCC1=CC=C(C=C(F)C(F)=C2)C2=N1 WUUCIVNJEOVHOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WWUVRNPLHSRXHV-UHFFFAOYSA-N 3-[[9-[(6,7-difluoroquinolin-2-yl)methoxy]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[4,3-b]pyridin-11-yl]sulfanyl]propanoic acid Chemical compound O1CC2=CC=CN=C2C(SCCC(=O)O)C2=CC(OCC=3N=C4C=C(F)C(F)=CC4=CC=3)=CC=C21 WWUVRNPLHSRXHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QPNKWUKRPUIIAQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[9-[(7-chloro-6-fluoroquinolin-2-yl)methoxy]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-yl]sulfanyl]propanoic acid Chemical compound C1=C2C(SCCC(=O)O)C3=CC=CN=C3COC2=CC=C1OCC1=CC=C(C=C(F)C(Cl)=C2)C2=N1 QPNKWUKRPUIIAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XBQBKXHXJXVKPN-ZZXKWVIFSA-N 3-[[9-[(e)-2-(6,7-difluoroquinolin-2-yl)ethenyl]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridin-11-yl]sulfanyl]propanoic acid Chemical compound O1CC2=NC=CC=C2C(SCCC(=O)O)C2=CC(\C=C\C=3N=C4C=C(F)C(F)=CC4=CC=3)=CC=C21 XBQBKXHXJXVKPN-ZZXKWVIFSA-N 0.000 claims 1
- BCTLZWXWOKDEJF-ZZXKWVIFSA-N 3-[[9-[(e)-2-(6,7-difluoroquinolin-2-yl)ethenyl]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[4,3-b]pyridin-11-yl]sulfanyl]propanoic acid Chemical compound O1CC2=CC=CN=C2C(SCCC(=O)O)C2=CC(\C=C\C=3N=C4C=C(F)C(F)=CC4=CC=3)=CC=C21 BCTLZWXWOKDEJF-ZZXKWVIFSA-N 0.000 claims 1
- IOUGOEHZTBRJIY-UHFFFAOYSA-N 9-[(6,7-difluoroquinolin-2-yl)methoxy]-11-[2-(2h-tetrazol-5-yl)ethylsulfanyl]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine Chemical compound N1=C2C=C(F)C(F)=CC2=CC=C1COC(C=C12)=CC=C1OCC1=NC=CC=C1C2SCCC1=NN=NN1 IOUGOEHZTBRJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMSGXRLYMCEJQU-ZZXKWVIFSA-N 9-[(e)-2-(6,7-difluoroquinolin-2-yl)ethenyl]-11-[2-(2h-tetrazol-5-yl)ethylsulfanyl]-5,11-dihydro-[1]benzoxepino[3,4-b]pyridine Chemical compound N1=C2C=C(F)C(F)=CC2=CC=C1\C=C\C(C=C12)=CC=C1OCC1=NC=CC=C1C2SCCC1=NN=NN1 PMSGXRLYMCEJQU-ZZXKWVIFSA-N 0.000 claims 1
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 206010012438 Dermatitis atopic Diseases 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N N-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(4-fluorophenyl)sulfonyl]-2-hydroxy-2-methylpropanamide Chemical compound C=1C=C(C#N)C(C(F)(F)F)=CC=1NC(=O)C(O)(C)CS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LKJPYSCBVHEWIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004948 alkyl aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001412 amines Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 201000008937 atopic dermatitis Diseases 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 125000004043 oxo group Chemical group O=* 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000002587 phosphodiesterase IV inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 102000005962 receptors Human genes 0.000 claims 1
- 108020003175 receptors Proteins 0.000 claims 1
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003831 tetrazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/04—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for ulcers, gastritis or reflux esophagitis, e.g. antacids, inhibitors of acid secretion, mucosal protectants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P13/00—Drugs for disorders of the urinary system
- A61P13/10—Drugs for disorders of the urinary system of the bladder
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/04—Antipruritics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P21/00—Drugs for disorders of the muscular or neuromuscular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/06—Antimigraine agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Public Health (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Immunology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Virology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Transition And Organic Metals Composition Catalysts For Addition Polymerization (AREA)
Claims (23)
1. Соединение формулы (I)
или его фармацевтически приемлемые соли, в которой
от 1 до 3 из A1, А2, А3 и А4 обозначают атомы азота, а остальные обозначают группы -CR1-;
G1 обозначает группу, выбранную из группы, включающей -СН2-О-, -CH2-СН2-, -СН=СН-, -CH2-S-, -N(С1-С4алкил)-СН2;
G2 обозначает группу, выбранную из группы, включающей -О-СН2-, -СН=СН-, -СН2-СН2-;
все R1, R2, R3 и R4 являются одинаковыми или разными и выбраны из группы, включающей атомы водорода или галогена и гидрокси-, алкильную, алкенильную, алкинильную, алкокси-, алкилтио-, амино-, моноалкиламино-, диалкиламино-, нитро-, циано-, ацилокси-, алкоксикарбонильную, гидроксикарбонильную и ациламиногруппы, углеводородные цепи этих групп необязательно содержат один или большее количество дополнительных заместителей, выбранных из группы, включающей галоген, гидрокси-, оксо-, алкокси-, алкилтио-, ациламино-, фенильную, алкоксикарбонильную, амино-, моноалкиламино-, диалкиламино- и гидроксикарбонильную группы;
n, m и p независимо равны 0, 1 или 2;
Y обозначает необязательно замещенный остаток, выбранный из группы, включающей алкил, циклоалкил, арил, алкилциклоалкил, циклоалкилалкил, арилалкил, алкиларил, алкилциклоалкилалкил, циклоалкилалкилциклоалкил, алкиларилалкил и арилалкил арил;
Z обозначает тетразолильную группу, группу -COOR5, группу -CONR5R5, группу NHSO2R5 или группу -CONHSO2R5, где R5 обозначает водород или необязательно замещенный алкил, арил, циклоалкил, гетероциклил или гетероарил.
2. Соединение по п.1, в котором один из A1, А2, А3 и А4 обозначает атом азота, а другие обозначают группы -CR1-.
3. Соединение по п.2, в котором A1 обозначает атом азота и А2, А3 и А4 обозначают группы -CR1-.
4. Соединение по п.3, в котором R1 обозначает атом водорода.
5. Соединение по п.2, в котором А4 обозначает атом азота и A1, А2 и А3 обозначают группы -CR1-.
6. Соединение по п.5, в котором R1 обозначает атом водорода.
7. Соединение по п.1, в котором G1 обозначает группу -СН2О-.
8. Соединение по п.1, в котором G2 выбран из группы, включающей -ОСН2- и -СН-СН-.
9. Соединение по п.1, в котором р равно 2 и каждый R4 обозначает атом галогена.
10. Соединение по п.9, в котором R4 выбраны из группы, включающей F и Cl.
11. Соединение по п.1, в котором Y обозначает группу, выбранную из группы, включающей алкил, алкил-циклоалкилалкил и алкиларил, указанные группы необязательно могут содержать один или большее количество заместителей, выбранных из группы, включающей галогены, гидрокси-, алкокси-, аминогруппы, алкильные группы и галогеналкильные группы.
12. Соединение по п.11, в котором Y обозначает группу, выбранную из группы, включающей -СН2СН2- и 2-циклопропилпропил.
13. Соединение по п.1, представляющее собой одно из следующих соединений:
3-{(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}пропановая кислота,
{(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}уксусная кислота,
{(7-[(7-хлор-6-фторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}уксусная кислота,
3-{(7-[(7-хлор-6-фторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}пропановая кислота,
[{(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}метил]бензойная кислота,
[{(7-[(7-хлор-6-фторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}метил]бензойная кислота,
1-{[(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]метил}циклопропилуксусная кислота,
3-{(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}-2,2-диметилпропановая кислота,
3-{(7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}-3-метилбутановая кислота,
3-{(7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}пропановая кислота,
1-{[(7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]метил}циклопропилуксусная кислота,
{(7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}уксусная кислота,
7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5-{[2-(1Н-тетразол-5-ил)этил]тио}-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин,
1,1,1-трифтор-N-[2-({7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио)этил]метансульфонамид,
1,1,1-трифтор-N-[2-({7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]- 5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио)этил]метансульфонамид,
3-{(9-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[4,3-b]пиридин-11-ил)тио}пропановая кислота,
3-{(9-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[4,3-b]пиридин-11-ил)тио}пропановая кислота,
1-{[(9-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[4,3-b]пиридин-11-ил)тио]метил}циклопропилуксусная кислота,
7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5-{[2-(1Н-тетразол-5-ил)метил]тио}-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин,
7-[(6,7-дифторхинолин-2-ил)метокси]-5-{[2-(1Н-тетразол-5-ил)этил]тио}-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин,
3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-11-метил-10,11-дигидро-5Н-бензо[е]пиридо[2,3-b]азепин-5-илсульфанил]пропионовая кислота,
3-[7-(7-хлор-6-фторхинолин-2-илметокси)-11-метил-10,11-дигидро-5Н-бензо[е]пиридо[2,3-b]азепин-5-илсульфанил]пропионовая кислота,
3-[9-хлор-7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропановая кислота,
этил-3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропаноат,
3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропанамид,
3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-2-метил-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропановая кислота,
3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-9-фтор-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропановая кислота,
3-[7-(6,7-дифторхинолин-2-илметокси)-9-метил-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио]пропановая кислота,
3-{(7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}пропанамид,
этил-3-{(7-[(Е)-2-(6,7-дифторхинолин-2-ил)винил]-5,11-дигидро[1]бензоксепино[3,4-b]пиридин-5-ил)тио}пропаноат.
14. Способ получения соединения формулы (I)
в которой A1, A2, А3, А4, G1, G2, R2, R3, R4 Y и Z являются такими, как определено в любом из предыдущих пунктов, который включает введение спирта формулы (III)
в которой A1, А2, А3, А4, G1, G2, R2, R3 и R4 являются такими, как определено выше, в реакцию с меркаптаном формулы HS-Y-Z, в которой Y и Z являются такими, как определено в любом из предыдущих пунктов.
16. Соединение по любому из пп.1-13, предназначенное для применения при лечении патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается вследствие антагонизма для рецепторов LTD4.
17. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-13, смешанное с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
18. Применение соединения по любому из пп.1-13 при изготовлении лекарственного препарата, предназначенное для применения при лечении патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается вследствие антагонизма для рецепторов LTD4.
19. Применение по п.18, в котором лекарственный препарат предназначен для применения при лечении или предупреждении воспалительных заболеваний или аллергических заболеваний.
20. Применение по п.18, в котором лекарственный препарат предназначен для применения при лечении или предупреждении заболевания, которым является бронхиальная астма, аллергический и круглогодичный аллергический ринит, хроническое обструктивное заболевание дыхательных путей, крапивница, атопический дерматит, мигрень, вирусный бронхиолит, вызванный РСВ, муковисцидоз, эозинофильный гастроэнтерит, фибромиалгия А и интерстициальный цистит.
21. Способ лечения субъекта, страдающего от патологического состояния или заболевания, протекание которого облегчается вследствие антагонизма для рецепторов, и этот способ включает введение указанному субъекту эффективного количества соединения по любому из пп.1-13.
22. Способ по п.21, в котором патологическим состоянием или заболеванием является бронхиальная астма, аллергический и круглогодичный аллергический ринит, хроническое обструктивное заболевание дыхательных путей, крапивница, атонический дерматит, мигрень, вирусный бронхиолит, вызванный РСВ, муковисцидоз, эозинофильный гастроэнтерит, фибромиалгия А и интерстициальный цистит.
23. Комбинация продуктов, включающая соединение по любому из пп.1-3; и другое соединение, выбранное из группы, включающей (а) соединения, эффективные при лечении мигрени, (б) антагонисты H1 и (в) ингибиторы PDE IV, предназначенная для одновременного, раздельного или последовательного применения.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES200202590A ES2211315B1 (es) | 2002-11-12 | 2002-11-12 | Nuevos compuestos triciclicos. |
| ES200202590 | 2002-11-12 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005118757A true RU2005118757A (ru) | 2006-02-27 |
| RU2330855C2 RU2330855C2 (ru) | 2008-08-10 |
Family
ID=32309630
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005118757/04A RU2330855C2 (ru) | 2002-11-12 | 2003-11-11 | Новые трициклические производные, как антагонисты ltd4 |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7557212B2 (ru) |
| EP (1) | EP1560834B1 (ru) |
| JP (1) | JP2006508116A (ru) |
| KR (1) | KR20050074605A (ru) |
| CN (1) | CN100379742C (ru) |
| AT (1) | ATE399170T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003288032A1 (ru) |
| BR (1) | BR0315462A (ru) |
| CA (1) | CA2505491A1 (ru) |
| CO (1) | CO5700775A2 (ru) |
| DE (1) | DE60321810D1 (ru) |
| EC (1) | ECSP055844A (ru) |
| ES (2) | ES2211315B1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05005017A (ru) |
| NO (1) | NO20052858L (ru) |
| RU (1) | RU2330855C2 (ru) |
| UA (1) | UA80996C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004043966A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200503806B (ru) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2165768B1 (es) | 1999-07-14 | 2003-04-01 | Almirall Prodesfarma Sa | Nuevos derivados de quinuclidina y composiciones farmaceuticas que los contienen. |
| US7214687B2 (en) | 1999-07-14 | 2007-05-08 | Almirall Ag | Quinuclidine derivatives and medicinal compositions containing the same |
| CA2569074C (en) | 2004-05-31 | 2012-12-18 | Almirall Prodesfarma S.A. | Combinations comprising antimuscarinic agents and pde4 inhibitors |
| ES2257152B1 (es) | 2004-05-31 | 2007-07-01 | Laboratorios Almirall S.A. | Combinaciones que comprenden agentes antimuscarinicos y agonistas beta-adrenergicos. |
| EP1896421B1 (en) | 2005-06-23 | 2011-09-14 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Benzocycloheptapyridines as inhibitors of the receptor tyrosine kinase met |
| EP1951252A4 (en) * | 2005-10-21 | 2010-03-17 | Merck Sharp & Dohme | TYROSINE KINASE INHIBITORS |
| TW200813021A (en) | 2006-07-10 | 2008-03-16 | Merck & Co Inc | Tyrosine kinase inhibitors |
| ES2298049B1 (es) | 2006-07-21 | 2009-10-20 | Laboratorios Almirall S.A. | Procedimiento para fabricar bromuro de 3(r)-(2-hidroxi-2,2-ditien-2-ilacetoxi)-1-(3-fenoxipropil)-1-azoniabiciclo (2.2.2) octano. |
| EP2100599A1 (en) | 2008-03-13 | 2009-09-16 | Laboratorios Almirall, S.A. | Inhalation composition containing aclidinium for treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease |
| EP2100598A1 (en) | 2008-03-13 | 2009-09-16 | Laboratorios Almirall, S.A. | Inhalation composition containing aclidinium for treatment of asthma and chronic obstructive pulmonary disease |
| EP2108641A1 (en) | 2008-04-11 | 2009-10-14 | Laboratorios Almirall, S.A. | New substituted spiro[cycloalkyl-1,3'-indo]-2'(1'H)-one derivatives and their use as p38 mitogen-activated kinase inhibitors |
| EP2113503A1 (en) | 2008-04-28 | 2009-11-04 | Laboratorios Almirall, S.A. | New substituted indolin-2-one derivatives and their use as p39 mitogen-activated kinase inhibitors |
| EP2322176A1 (en) | 2009-11-11 | 2011-05-18 | Almirall, S.A. | New 7-phenyl-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-3(2H)-one derivatives |
| EP2510928A1 (en) | 2011-04-15 | 2012-10-17 | Almirall, S.A. | Aclidinium for use in improving the quality of sleep in respiratory patients |
| AU2012320010B2 (en) | 2011-07-26 | 2017-03-30 | Sun Pharma Advanced Research Company Ltd. | Quinoline-, quinoxaline or benzothiazole based cysteinyl leukotriene antagonists (LTD4) |
| JP2019081709A (ja) * | 2016-03-18 | 2019-05-30 | 石原産業株式会社 | 有害生物防除剤 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE108453T1 (de) * | 1988-04-28 | 1994-07-15 | Schering Corp | Benzopyridopiperidin, -piperidyliden und - piperazin-verbindungen, zusammensetzungen, methoden zur herstellung und verwendung. |
| NZ234883A (en) * | 1989-08-22 | 1995-01-27 | Merck Frosst Canada Inc | Quinolin-2-ylmethoxy indole derivatives, preparation and pharmaceutical compositions thereof |
| EP0685478B1 (en) * | 1993-02-16 | 2001-10-24 | Ube Industries, Ltd. | Quinoline derivatives |
| PE133799A1 (es) * | 1997-11-25 | 2000-01-10 | Schering Corp | Antagonistas del receptor de trombina |
| CA2395834A1 (en) * | 1999-12-28 | 2001-07-05 | Tetsuo Kawaguchi | Tricyclic compounds |
| JP2006151809A (ja) * | 2002-12-26 | 2006-06-15 | Ube Ind Ltd | ベンゾシクロヘプタピリジン化合物 |
-
2002
- 2002-11-12 ES ES200202590A patent/ES2211315B1/es not_active Expired - Fee Related
-
2003
- 2003-11-11 AU AU2003288032A patent/AU2003288032A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-11 EP EP03779886A patent/EP1560834B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-11 KR KR1020057008474A patent/KR20050074605A/ko not_active Withdrawn
- 2003-11-11 DE DE60321810T patent/DE60321810D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-11 WO PCT/EP2003/012581 patent/WO2004043966A1/en not_active Ceased
- 2003-11-11 ES ES03779886T patent/ES2306906T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-11-11 CN CNB2003801085261A patent/CN100379742C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-11 RU RU2005118757/04A patent/RU2330855C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-11-11 US US10/534,487 patent/US7557212B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-11-11 MX MXPA05005017A patent/MXPA05005017A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-11-11 BR BR0315462-9A patent/BR0315462A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-11-11 CA CA002505491A patent/CA2505491A1/en not_active Abandoned
- 2003-11-11 JP JP2004550982A patent/JP2006508116A/ja active Pending
- 2003-11-11 AT AT03779886T patent/ATE399170T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-11-11 UA UAA200505509A patent/UA80996C2/uk unknown
-
2005
- 2005-05-11 ZA ZA200503806A patent/ZA200503806B/en unknown
- 2005-06-09 EC EC2005005844A patent/ECSP055844A/es unknown
- 2005-06-10 CO CO05056627A patent/CO5700775A2/es unknown
- 2005-06-13 NO NO20052858A patent/NO20052858L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE60321810D1 (de) | 2008-08-07 |
| ES2211315A1 (es) | 2004-07-01 |
| RU2330855C2 (ru) | 2008-08-10 |
| NO20052858L (no) | 2005-08-12 |
| NO20052858D0 (no) | 2005-06-13 |
| US7557212B2 (en) | 2009-07-07 |
| BR0315462A (pt) | 2005-08-23 |
| JP2006508116A (ja) | 2006-03-09 |
| CA2505491A1 (en) | 2004-05-27 |
| CN1735618A (zh) | 2006-02-15 |
| EP1560834A1 (en) | 2005-08-10 |
| ES2306906T3 (es) | 2008-11-16 |
| EP1560834B1 (en) | 2008-06-25 |
| ES2211315B1 (es) | 2005-10-16 |
| ZA200503806B (en) | 2006-08-30 |
| UA80996C2 (en) | 2007-11-26 |
| AU2003288032A1 (en) | 2004-06-03 |
| KR20050074605A (ko) | 2005-07-18 |
| CO5700775A2 (es) | 2006-11-30 |
| CN100379742C (zh) | 2008-04-09 |
| ECSP055844A (es) | 2005-09-20 |
| ATE399170T1 (de) | 2008-07-15 |
| WO2004043966A1 (en) | 2004-05-27 |
| US20060116363A1 (en) | 2006-06-01 |
| MXPA05005017A (es) | 2005-08-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005118757A (ru) | Новые трициклические производные, как антагонисты ltd4 | |
| JP7037679B2 (ja) | 新規の二環式ブロモドメイン阻害剤 | |
| AU2009298008B2 (en) | Pyrazolo pyridine derivatives as NADPH Oxidase inhibitors | |
| EA002769B1 (ru) | Замещенные 6,5-гетеробициклические производные | |
| JP6290203B2 (ja) | ヘッジホッグ経路阻害剤としてのn−(3−ヘテロアリールアリール)−4−アリールアリールカルボキサミド及び類似体並びにそれらの使用 | |
| JP7175917B2 (ja) | 新規のalk2阻害剤及びbmpシグナル伝達の阻害方法 | |
| JP5331789B2 (ja) | 複素環式スピロ化合物 | |
| AU2018212438B2 (en) | Bicyclic bis-heteroaryl derivatives as modulators of protein aggregation | |
| JP7341156B2 (ja) | Atrキナーゼの複素環式阻害剤 | |
| KR20180119582A (ko) | 라이실 옥시다제의 인돌 및 아자인돌 할로알릴아민 유도체 억제제 및 이의 용도 | |
| JP2021513551A (ja) | 複素環式化合物、その応用及びそれを含有する医薬組成物 | |
| RU2007107910A (ru) | Гетероциклические соединения | |
| CA2812526A1 (en) | Heterocyclic chromene-spirocyclic piperidine amides as modulators of ion channels | |
| JP2008534486A (ja) | Vr1拮抗剤としての2,3−置換縮合ピリミジン−4(3h)−オン | |
| KR20160104729A (ko) | 암 또는 염증성 질환의 치료를 위한 치환 피롤로피리딘 및 피롤로피라진 | |
| AU2020332462B2 (en) | Azaheteroaryl compound and application thereof | |
| NO20055510L (no) | 2-alkynyl- og 2-alkenylpyrazolo [4,3-E]-1,2,4-triazolo-[1,5-C]-pyrimidin-adenosin A2A-reseptorantagonister | |
| CA2790176A1 (en) | Triazolo [4, 5 - b] pyridin derivatives | |
| WO2024130066A1 (en) | Substituted tetrahydropyrrolo-pyridinone compounds and their use in treating medical conditions | |
| Hassan et al. | Utility of thieno [2, 3-b] pyridine derivatives in the synthesis of some condensed heterocyclic compounds with expected biological activity | |
| US5449682A (en) | Angiotensin II antagonists incorporating a substituted benzyl element | |
| WO2017103824A1 (en) | Tricyclic compounds and compositions as kinase inhibitors | |
| WO2011094260A2 (en) | Novel bifunctional metnase/intnase inhibitors and related compositions and methods of treatment of cancer | |
| ES2398378T3 (es) | Compuestos espiro-imidazo | |
| RU2006133265A (ru) | Гетероциклические модуляторы, селективные в отношении подтипа рецептора гамка |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20081112 |