RU2005108974A - Способ получения моноалкиламинокетонов - Google Patents
Способ получения моноалкиламинокетонов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005108974A RU2005108974A RU2005108974/04A RU2005108974A RU2005108974A RU 2005108974 A RU2005108974 A RU 2005108974A RU 2005108974/04 A RU2005108974/04 A RU 2005108974/04A RU 2005108974 A RU2005108974 A RU 2005108974A RU 2005108974 A RU2005108974 A RU 2005108974A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- accordance
- compound
- alkylamine
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 20
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 claims 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 4
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 3
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 2
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- CAIKBWLFBLRPJU-UHFFFAOYSA-N 3-(methylamino)-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CNCCC(=O)C1=CC=CC=C1 CAIKBWLFBLRPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SCZYZJNFEJZSAQ-UHFFFAOYSA-N 3-(methylamino)-1-thiophen-2-ylpropan-1-one Chemical compound CNCCC(=O)C1=CC=CS1 SCZYZJNFEJZSAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
- C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C221/00—Preparation of compounds containing amino groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/02—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C225/14—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated
- C07C225/16—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones having amino groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being unsaturated and containing six-membered aromatic rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Claims (14)
1. Моноалкиламинокетоны формулы I
в которой R1 означает насыщенный, ненасыщенный или ароматический карбоциклический или гетероциклический радикал, который является незамещенным или моно- или полизамещенным R3 и/или R4;
R2 означает алкил, содержащий 1-20 атомов углерода;
R3, R4 каждый независимо друг от друга означает Н, алкил или алкокси, содержащий 1-20 атомов углерода, арил, арилокси или COOR2, F, Cl, Br, ОН, CN, NO2, N(R2)2 или NHCOR2,
их соли и сольваты
2. Способ получения моноалкиламинокетонов формулы I
в которой R1 означает насыщенный, ненасыщенный или ароматический карбоциклический или гетероциклический радикал, который является незамещенным или моно- или полизамещенным R3 и/или R4;
R2 означает алкил, содержащий 1-20 атомов углерода;
R3, R4 каждый независимо друг от друга означает Н, алкил или алкокси, содержащий 1-20 атомов углерода, арил, арилокси или COOR2, F, Cl, Br, ОН, CN, NO2, N(R2)2 или NHCOR2,
путем реакции соединений формулы II
в которой R1 и R2 имеют значения, указанные выше, в присутствии алкиламина формулы R2NH2, где R2 имеет значения, указанные выше.
3. Способ в соответствии с п.2, в котором R1 означает фенил или 2-тиенил.
4. Способ в соответствии с п.2, в котором R2 означает метил, этил, н-пропил или изопропил.
5. Способ получения соединений формулы I в соответствии с п.2, отличающийся тем, что рН для превращения соединений формулы II в соединения формулы I доводят до значения 2-7,5 путем добавления алкиламина формулы R2NH2.
6. Способ получения соединений формулы I в соответствии с п.2, отличающийся тем, что превращение соединений формулы II в соединения формулы I осуществляют при температуре 0-200°С.
7. Способ получения соединений формулы I в соответствии с п.2, отличающийся тем, что сначала соединение формулы II получают с помощью реакции смеси источника формальдегида с соответствующей солью алкиламмония и кетона формулы III
в которой R1 имеет значения, указанные в п.2,
в присутствии сильной кислоты, а соединения формулы II, полученные таким образом, используют без дополнительной изоляции для получения соединений формулы I
в которой R1, R2 имеют значения, указанные в п.2.
8. Способ получения соединений формулы I в соответствии с п.7, отличающийся тем, что рН сильнокислой реакционной смеси, содержащей соединения формулы II, повышают до значения приблизительно 2-7,5 без дополнительной изоляции этого соединения путем добавления алкиламина формулы R2NH2, и смесь последовательно нагревают.
9. Способ получения соединений формулы I в соответствии с п.8, отличающийся тем, что реакционную смесь, содержащую соединения формулы II, нагревают до температуры от 0С до 200°С после добавления соответствующего алкиламина.
10. Способ в соответствии с п.2 для получения 3-метиламино-1-фенил-1-пропанона или 3-метиламино-1-(2-тиенил)-1-пропанона.
11. Способ в соответствии с п.2, отличающийся тем, что используют соль присоединения кислоты соединения формулы II, и получают соль присоединения соединения формулы I.
12. Соединение формулы Ia
13. Соединение формулы Ib
его соли и сольваты.
14. Соединение формулы Ic
его соли и сольваты.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE10240026A DE10240026A1 (de) | 2002-08-27 | 2002-08-27 | Verfahren zur Herstellung von Monoalkylaminoketonen |
| DE10240026.1 | 2002-08-27 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005108974A true RU2005108974A (ru) | 2005-10-27 |
| RU2340595C2 RU2340595C2 (ru) | 2008-12-10 |
Family
ID=31502148
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005108974/04A RU2340595C2 (ru) | 2002-08-27 | 2003-08-01 | Способ получения моноалкиламинокетонов |
Country Status (14)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7579484B2 (ru) |
| EP (1) | EP1532101A1 (ru) |
| JP (1) | JP4593275B2 (ru) |
| KR (1) | KR101017885B1 (ru) |
| CN (1) | CN100368384C (ru) |
| AU (1) | AU2003260348B2 (ru) |
| BR (1) | BR0313796A (ru) |
| CA (1) | CA2497028A1 (ru) |
| DE (1) | DE10240026A1 (ru) |
| MX (1) | MXPA05002117A (ru) |
| PL (1) | PL373599A1 (ru) |
| RU (1) | RU2340595C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004020391A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200502457B (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4546242B2 (ja) | 2002-07-09 | 2010-09-15 | ロンザ アーゲー | Ｎ−モノ置換β−アミノアルコールの製造方法 |
| DE10302595A1 (de) * | 2003-01-22 | 2004-07-29 | Basf Ag | 3-Methylamino-1-(2-thienyl)-1-proganon, seine Herstellung und Verwendung |
| CN103214452B (zh) * | 2013-05-07 | 2014-08-06 | 浙江丽晶化学有限公司 | N-甲基-3-羟基-3-（2-噻吩基）-丙胺的制备方法 |
| CN109134427B (zh) * | 2018-10-24 | 2020-06-30 | 浙江乐普药业股份有限公司 | 一种3-甲氨基-1-(2-噻吩基)-1-丙酮盐酸盐的合成方法 |
| CN114790146B (zh) * | 2022-05-19 | 2024-03-29 | 河南省科学院高新技术研究中心 | 一种3-(甲基氨基)-1-芳香基丙酮的制备方法 |
Family Cites Families (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3859305A (en) * | 1970-03-10 | 1975-01-07 | Degussa | Indole aminoketones |
| DE2017468A1 (en) * | 1970-04-11 | 1971-11-04 | Deutsche Gold- U. Silber-Scheideanstalt, Vorm. Roessler, 6000 Frankfurt | Phenylalkylaminoalkyl-pyrazoles antiphlogistic |
| DE2063901A1 (en) * | 1970-12-28 | 1972-07-20 | Deutsche Gold- Und Silber-Scheideanstalt Vormals Roessler, 6000 Frankfurt | Phenylalkylaminoalkylthiazoles - as antiphlogistics |
| DE2353873A1 (de) * | 1973-10-26 | 1975-05-07 | Inst Toxikologii | Beta-ketoderivate der linearen und cyclischen beta-phenylaethylamine, deren salze und verfahren zu deren herstellung |
| DD122967A1 (de) * | 1975-07-10 | 1976-11-12 | Lothar Luecke | Hylamin-derivate |
| US4948813A (en) * | 1987-11-30 | 1990-08-14 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Benzylketone phospholipase A2 inhibitors |
| US5075339A (en) * | 1989-07-28 | 1991-12-24 | Du Pont Merck Pharmaceutical Company | Benzylketone phospholipase A2 inhibitors |
| CA2022462A1 (en) * | 1989-08-04 | 1991-02-05 | Akira Matsubara | Aminoketone derivatives and use thereof |
| EP0507863A4 (en) | 1989-12-28 | 1993-07-07 | Virginia Commonwealth University | Sigma receptor ligands and the use thereof |
| JPH0570412A (ja) * | 1991-09-13 | 1993-03-23 | Fuji Yakuhin Kogyo Kk | 光学活性なβ−アミノアルコールの製造方法 |
| EP0571685A1 (en) * | 1992-05-27 | 1993-12-01 | Novo Nordisk A/S | Aryloxyheteroarylpropylamines, their preparation and use |
| SI0915088T1 (en) | 1997-10-31 | 2002-12-31 | F. Hoffmann-La Roche Ag | D-proline derivatives |
| JP2000264867A (ja) * | 1999-03-18 | 2000-09-26 | Nippon Shokubai Co Ltd | 有機アミド化合物およびその製造法 |
| NO992278L (no) * | 1999-05-11 | 2000-11-13 | Rf Procom As | FremgangsmÕte for forhindring av tilstopping rørledninger med gasshydrater |
| CA2433605A1 (en) * | 2001-01-04 | 2002-07-11 | Ferrer Internacional, S.A. | Process for preparing (.plusmn.) trans-4-p-fluorophenyl-3-hydroxymethyl-1-methylpiperidine |
| EP1852415B1 (en) * | 2002-07-09 | 2009-10-07 | Lonza Ag | Process for the preparation of N-monosubstituted beta-amino alcohols |
| JP4546242B2 (ja) * | 2002-07-09 | 2010-09-15 | ロンザ アーゲー | Ｎ−モノ置換β−アミノアルコールの製造方法 |
-
2002
- 2002-08-27 DE DE10240026A patent/DE10240026A1/de not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-08-01 AU AU2003260348A patent/AU2003260348B2/en not_active Ceased
- 2003-08-01 EP EP03790843A patent/EP1532101A1/de not_active Withdrawn
- 2003-08-01 CN CNB038203057A patent/CN100368384C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-01 WO PCT/EP2003/008514 patent/WO2004020391A1/de not_active Ceased
- 2003-08-01 PL PL03373599A patent/PL373599A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2003-08-01 CA CA002497028A patent/CA2497028A1/en not_active Abandoned
- 2003-08-01 BR BR0313796-1A patent/BR0313796A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-08-01 JP JP2004531846A patent/JP4593275B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-01 KR KR1020057003238A patent/KR101017885B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-01 US US10/525,820 patent/US7579484B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-08-01 RU RU2005108974/04A patent/RU2340595C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-08-01 MX MXPA05002117A patent/MXPA05002117A/es active IP Right Grant
-
2005
- 2005-03-24 ZA ZA200502457A patent/ZA200502457B/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US7579484B2 (en) | 2009-08-25 |
| JP4593275B2 (ja) | 2010-12-08 |
| ZA200502457B (en) | 2005-10-25 |
| MXPA05002117A (es) | 2005-05-23 |
| HK1081532A1 (zh) | 2006-05-19 |
| PL373599A1 (en) | 2005-09-05 |
| KR20050059104A (ko) | 2005-06-17 |
| US20060122405A1 (en) | 2006-06-08 |
| CA2497028A1 (en) | 2004-03-11 |
| RU2340595C2 (ru) | 2008-12-10 |
| WO2004020391A1 (de) | 2004-03-11 |
| BR0313796A (pt) | 2005-09-27 |
| KR101017885B1 (ko) | 2011-03-04 |
| CN1678564A (zh) | 2005-10-05 |
| CN100368384C (zh) | 2008-02-13 |
| EP1532101A1 (de) | 2005-05-25 |
| AU2003260348B2 (en) | 2009-09-03 |
| DE10240026A1 (de) | 2004-03-11 |
| JP2005536557A (ja) | 2005-12-02 |
| AU2003260348A1 (en) | 2004-03-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EA200500268A1 (ru) | Производные диоксан-2-алкилкарбаматов, способ их получения и применение в терапии | |
| RU2011133749A (ru) | Способ получения и выделения 2-ациламино-3-дифенилпропионовой кислоты | |
| RU2013107023A (ru) | Способ получения производных аминобензоилбензофурана | |
| ES493275A0 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevas 2-alcoxi-fenil- imidazo(4,5-b)piridinas | |
| RU98111204A (ru) | Способы и промежуточные продукты для получения 1-бензил-4-((5,6-диметокси-1- инданон)-2-ил)-метилпиперидина | |
| RU2005108974A (ru) | Способ получения моноалкиламинокетонов | |
| KR840000508A (ko) | 4-아닐리노피리미딘 유도체의 제조방법 | |
| RU94036760A (ru) | Производные триазина, его получение и использование | |
| RU2002123334A (ru) | Производные дибензол (B, F) азепина и их получение | |
| JP2015512381A5 (ru) | ||
| RU2013110311A (ru) | Синтез соединений тиазолидиндиона | |
| PT968189E (pt) | Processo para a preparacao de acidos nicotinicos | |
| ES320729A1 (es) | Procedimiento para la sintesis de nuevos derivados de acido antranilico. | |
| JP2005536557A5 (ru) | ||
| DE69124088D1 (de) | Verfahren zur racematgeltung von chiralen hydantoinen | |
| FR2799462B1 (fr) | Procede de preparation d'inhibiteurs cox-2 | |
| RU99109986A (ru) | Способ получения n-[2-(диметиламино)-этил]акридин-4-карбоксамида | |
| RU2006133644A (ru) | Способ получения производных 1,5-дифенилпиразолкарбоновой кислоты | |
| RU2007107806A (ru) | Способ получения n-аминопиперидина и его солей | |
| RU98117730A (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ СВОБОДНЫХ α-ГИДРОКСИКИСЛОТ ИЗ ИХ АММОНИЕВЫХ СОЛЕЙ | |
| RU2001135848A (ru) | Способ получения замещенного алкиламинового производного | |
| Gadzhili et al. | Interaction of 3-chloro-2-halopropenyl ketones with β-aminocrotonic acid ethyl ester | |
| RU2006120275A (ru) | Новый способ получения 3-фторосодержащих хинолинов | |
| DK194483A (da) | Fremgangsmaade til fremstilling af eventuelt substituerede 1,2,3,4-tetrahydro-9-cyanmethyl-carbazol-l-oner | |
| RU2010122011A (ru) | Способ получения замещенных 7-аллил-6-гидроксиинданов |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MF4A | Cancelling an invention patent |