RU2005105040A - Способ получения 3-метилтиопропаналя - Google Patents
Способ получения 3-метилтиопропаналя Download PDFInfo
- Publication number
- RU2005105040A RU2005105040A RU2005105040/04A RU2005105040A RU2005105040A RU 2005105040 A RU2005105040 A RU 2005105040A RU 2005105040/04 A RU2005105040/04 A RU 2005105040/04A RU 2005105040 A RU2005105040 A RU 2005105040A RU 2005105040 A RU2005105040 A RU 2005105040A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- catalyst
- molar ratio
- acid
- methyl mercaptan
- organic base
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 16
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 9
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 6
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 5
- VWWOJJANXYSACS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-4-methylsulfanylbutanenitrile Chemical compound CSCCC(O)C#N VWWOJJANXYSACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CLUWOWRTHNNBBU-UHFFFAOYSA-N 3-methylthiopropanal Chemical compound CSCCC=O CLUWOWRTHNNBBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical group CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N n-(5-chloro-2,4-dimethoxyphenyl)-3-oxobutanamide Chemical compound COC1=CC(OC)=C(NC(=O)CC(C)=O)C=C1Cl DUWWHGPELOTTOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides
- C07C319/18—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides by addition of thiols to unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
- C07C319/26—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/22—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Claims (16)
1. Способ получения 3-метилтиопропаналя, включающий взаимодействие реакционной среды, содержащей метилмеркаптан и акролеин, в присутствии катализатора, включающего органическое основание, отличающийся тем, что органическое основание представляет собой соединение N-алкилморфолина.
2. Способ по п.1, в котором катализатор представляет собой C1-C6-алкилморфолин.
3. Способ по п.2, в котором катализатор представляет собой метилморфолин или этилморфолин.
4. Способ по любому из предшествующих пунктов, в котором молярное отношение органического основания к метилмеркаптану составляет от 0,0001 до 0,05.
5. Способ по п.4, в котором молярное отношение органического основания к метилмеркаптану составляет от 0,001 до 0,01.
6. Способ по п.1, в котором молярное отношение метилмеркаптана к акролеину составляет от 0,9 до 2.
7. Способ по п.6, в котором молярное отношение метилмеркаптана к акролеину составляет от 1 до 1,2.
8. Способ по п.1, в котором катализатор дополнительно включает органическую кислоту.
9. Способ по п.8, в котором органическую кислоту выбирают из муравьиной кислоты, уксусной кислоты, пропановой кислоты и бутановой кислоты.
10. Способ по п.9, в котором органическая кислота представляет собой уксусную кислоту.
11. Способ по любому из пп.8-10, в котором молярное отношение катализатора к органической кислоте составляет от 0,1 до 2.
12. Способ по п.11, в котором молярное отношение катализатора к органической кислоте составляет от 0,2 до 1.
13. Способ по п.1, осуществляемый при температуре от 20 до 70°С.
14. Способ по п.13, осуществляемый при температуре от 30 до 50°С.
15. Способ по п.1, осуществляемый при атмосферном давлении.
16. Способ получения 2-гидрокси-4-(метилтио)бутаннитрила, включающий (а) первую стадию - взаимодействие реакционной среды, содержащей метилмеркаптан и акролеин, в присутствии катализатора, включающего органическое основание, отличающееся тем, что органическое основание представляет собой соединение N-алкилморфолина, с получением потока продуктов, включающего 3-метилтиопропаналь и указанный катализатор; и (б) вторую стадию - реакцию указанного потока продуктов с цианидом водорода в присутствии катализатора с получением 2-гидрокси-4-(метилтио)бутаннитрила.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP20020356211 EP1413573A1 (en) | 2002-10-24 | 2002-10-24 | Process for the production of 3-methylthiopropanal |
| EP02356211.9 | 2002-10-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2005105040A true RU2005105040A (ru) | 2005-10-27 |
| RU2336266C2 RU2336266C2 (ru) | 2008-10-20 |
Family
ID=32050124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2005105040/04A RU2336266C2 (ru) | 2002-10-24 | 2003-10-14 | Способ получения 3-метилтиопропаналя |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7256315B2 (ru) |
| EP (2) | EP1413573A1 (ru) |
| JP (1) | JP4521277B2 (ru) |
| KR (1) | KR100984125B1 (ru) |
| CN (1) | CN1277816C (ru) |
| AR (1) | AR041714A1 (ru) |
| AT (1) | ATE371642T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003267771A1 (ru) |
| BR (1) | BR0315385A (ru) |
| CA (1) | CA2495746A1 (ru) |
| DE (1) | DE60316011T2 (ru) |
| ES (1) | ES2291662T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA05004158A (ru) |
| MY (1) | MY134665A (ru) |
| NO (1) | NO20052471L (ru) |
| PL (1) | PL375101A1 (ru) |
| RU (1) | RU2336266C2 (ru) |
| TW (1) | TWI319391B (ru) |
| UA (1) | UA78613C2 (ru) |
| WO (1) | WO2004037774A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200501389B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1925612A4 (en) * | 2005-09-12 | 2009-07-01 | Sumitomo Chemical Co | PROCESS FOR PREPARING 4- (METHYLTHIO) BUTANE-1,2-DIOL |
| DE102008042932A1 (de) * | 2008-10-17 | 2010-04-22 | Evonik Degussa Gmbh | Herstellung und Verwendung von Methionylmethionin als Futtermitteladditiv für Fische und Krustentiere |
| FR2938535B1 (fr) | 2008-11-20 | 2012-08-17 | Arkema France | Procede de fabrication de methylmercaptopropionaldehyde et de methionine a partir de matieres renouvelables |
| JP5182199B2 (ja) * | 2009-04-06 | 2013-04-10 | 住友化学株式会社 | ３−メチルチオプロパナールの製造方法 |
| JP5182198B2 (ja) * | 2009-04-06 | 2013-04-10 | 住友化学株式会社 | ３−メチルチオプロパナールの製造方法 |
| JP5402864B2 (ja) | 2010-07-20 | 2014-01-29 | 住友化学株式会社 | ３−メチルチオプロパナールの製造方法 |
| CN109160893A (zh) * | 2018-10-15 | 2019-01-08 | 禄丰天宝磷化工有限公司 | 一种甲硒基丙醛的制备方法 |
| CN111116437B (zh) | 2018-11-01 | 2021-02-05 | 山东新和成氨基酸有限公司 | 制备2-羟基-4-甲硫基丁酸及其中间体的方法和装置 |
| CN119912370B (zh) * | 2025-04-03 | 2025-08-05 | 山东新和成氨基酸有限公司 | 一种2-羟基-4-甲硫基丁腈的制备方法及反应装置 |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2427582A (en) * | 1944-09-27 | 1947-09-16 | Du Pont | Beta (acylthio) aldehydes and ketones and their preparation |
| US2776996A (en) * | 1955-12-22 | 1957-01-08 | Du Pont | Manufacture of beta-methylmercaptopropionaldehyde |
| FR2314917A1 (fr) * | 1975-06-20 | 1977-01-14 | Rhone Poulenc Ind | Procede de fabrication de l'aldehyde beta-methylthiopropionique |
| JPS57197262A (en) * | 1981-05-29 | 1982-12-03 | Res Dev Corp Of Japan | Production of optically active beta-arylthio or alkylthioketone |
| MY109603A (en) * | 1992-05-21 | 1997-03-31 | Daicel Chem | Process for producing 2-hydroxy-4-methylthiobutanoic acid |
| JP3219544B2 (ja) * | 1992-05-21 | 2001-10-15 | ダイセル化学工業株式会社 | ２−ヒドロキシ−４−メチルチオブタン酸の製造法 |
| US5905171A (en) * | 1995-06-22 | 1999-05-18 | Novus International, Inc. | Process for the preparation of 3-(methylthio)propanal |
| US5637766A (en) * | 1993-06-08 | 1997-06-10 | Novus International, Inc. | Process for the preparation of 3-(methylthio) propanal |
| US5663409A (en) * | 1995-06-07 | 1997-09-02 | Novus International, Inc. | Process for the preparation of 3-(methylthio) propanal and 2-hydroxy-4-(methylthio) butanenitrile |
| AR002174A1 (es) * | 1995-06-07 | 1998-01-07 | Novus Int Inc | Proceso para la preparacion de 3-(metiltio)propanal y 2-hidroxi-4-metiltio) butanonitrilo |
| US5696282A (en) * | 1996-03-26 | 1997-12-09 | Phillips Petroleum Company | Process for producing organosulfur compounds |
-
2002
- 2002-10-24 EP EP20020356211 patent/EP1413573A1/en not_active Withdrawn
-
2003
- 2003-10-14 CA CA002495746A patent/CA2495746A1/en not_active Abandoned
- 2003-10-14 DE DE60316011T patent/DE60316011T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-14 EP EP03748466A patent/EP1556343B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-14 MX MXPA05004158A patent/MXPA05004158A/es not_active Application Discontinuation
- 2003-10-14 JP JP2004546263A patent/JP4521277B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-14 CN CNB2003801015894A patent/CN1277816C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-14 US US10/524,548 patent/US7256315B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-14 PL PL03375101A patent/PL375101A1/xx not_active IP Right Cessation
- 2003-10-14 KR KR1020057007069A patent/KR100984125B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-14 AT AT03748466T patent/ATE371642T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-10-14 RU RU2005105040/04A patent/RU2336266C2/ru active
- 2003-10-14 WO PCT/IB2003/004557 patent/WO2004037774A1/en not_active Ceased
- 2003-10-14 ES ES03748466T patent/ES2291662T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-14 AU AU2003267771A patent/AU2003267771A1/en not_active Abandoned
- 2003-10-14 BR BR0315385-1A patent/BR0315385A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-10-14 UA UAA200504636A patent/UA78613C2/uk unknown
- 2003-10-17 TW TW092128917A patent/TWI319391B/zh not_active IP Right Cessation
- 2003-10-20 MY MYPI20033986A patent/MY134665A/en unknown
- 2003-10-24 AR ARP030103885A patent/AR041714A1/es not_active Application Discontinuation
-
2005
- 2005-02-16 ZA ZA200501389A patent/ZA200501389B/en unknown
- 2005-05-23 NO NO20052471A patent/NO20052471L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO20052471D0 (no) | 2005-05-23 |
| KR20050067423A (ko) | 2005-07-01 |
| CN1277816C (zh) | 2006-10-04 |
| EP1556343A1 (en) | 2005-07-27 |
| EP1556343B1 (en) | 2007-08-29 |
| KR100984125B1 (ko) | 2010-09-28 |
| NO20052471L (no) | 2005-07-25 |
| UA78613C2 (en) | 2007-04-10 |
| WO2004037774A1 (en) | 2004-05-06 |
| AU2003267771A1 (en) | 2004-05-13 |
| US7256315B2 (en) | 2007-08-14 |
| MXPA05004158A (es) | 2005-08-03 |
| EP1413573A1 (en) | 2004-04-28 |
| CN1705641A (zh) | 2005-12-07 |
| MY134665A (en) | 2007-12-31 |
| JP4521277B2 (ja) | 2010-08-11 |
| TW200413299A (en) | 2004-08-01 |
| TWI319391B (en) | 2010-01-11 |
| US20050240048A1 (en) | 2005-10-27 |
| DE60316011T2 (de) | 2008-05-15 |
| PL375101A1 (en) | 2005-11-14 |
| AR041714A1 (es) | 2005-05-26 |
| BR0315385A (pt) | 2005-08-23 |
| ES2291662T3 (es) | 2008-03-01 |
| DE60316011D1 (de) | 2007-10-11 |
| RU2336266C2 (ru) | 2008-10-20 |
| CA2495746A1 (en) | 2004-05-06 |
| JP2006515834A (ja) | 2006-06-08 |
| ATE371642T1 (de) | 2007-09-15 |
| ZA200501389B (en) | 2006-07-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2005105040A (ru) | Способ получения 3-метилтиопропаналя | |
| MY131004A (en) | Preparation of water-absorbent resins | |
| DE60311599D1 (de) | Verfahren zur herstellung von duloxetin und deren verwendeten zwischenprodukten | |
| HU229996B1 (hu) | 4-fenil-butánsav elõállítása | |
| DE60303273D1 (de) | Verfahren zur Monomethylierung von stickstoffhaltigen Heterocyclen | |
| WO2018114640A1 (en) | Method for preparing methionine | |
| ID24668A (id) | ALKILASI ASAM-ASAM AMINO (Pecahan dari No. P941860) | |
| NO20025379D0 (no) | FremgangsmÕte for fremstilling av metallformat og maursyreblandinger | |
| AU4066401A (en) | Process for the production of methionine | |
| JP2005526135A5 (ru) | ||
| JP2006515834A5 (ru) | ||
| EP1484302A4 (en) | PROCESS FOR PRODUCING (METH) ACRYLIC ACID | |
| ATE308493T1 (de) | Verfahren zur herstellung von cycloalkadienen durch metathesereaktion | |
| JP2007515416A (ja) | メチルメルカプタンを反応ガス混合物から分離する方法 | |
| ATE455753T1 (de) | Verfahren zur herstellung einer aromatischen nitrilverbindung | |
| RU2008108332A (ru) | Способ получения 2-[(2-диметиламино)метил]фенола | |
| JP2001270851A (ja) | 含窒素化合物の製造方法 | |
| RU2003121732A (ru) | Способ получения анилина и n-метиланилина | |
| Qi et al. | Utilizing an elemental sulfur and molecular hydrogen combination: cobalt silicate-catalyzed thiol synthesis from carbonyls | |
| CN119431203B (zh) | 一种3-甲硫基丙醛的制备方法 | |
| WO2001072690A3 (de) | Verfahren zur herstellung von n-butyryl-4-amino-3-methyl-benzoesäuremethylester und die neue verbindung n-(4-brom-2-methylphenyl)-butanamid | |
| AU2003261853A1 (en) | Process for preparing azo compound | |
| CN102822146A (zh) | 用于制备含硫氨基酸的方法 | |
| CN107501149A (zh) | 一种硫代磺酸酯类化合物的合成新方法 | |
| JP6971116B2 (ja) | Ｎ，Ｎ−二置換α，β−不飽和カルボン酸アミドの製造方法 |