[go: up one dir, main page]

RU2005140379A - Замещенные циклопропильной группой оксазолидиноновые антибиотики и их производные - Google Patents

Замещенные циклопропильной группой оксазолидиноновые антибиотики и их производные Download PDF

Info

Publication number
RU2005140379A
RU2005140379A RU2005140379/04A RU2005140379A RU2005140379A RU 2005140379 A RU2005140379 A RU 2005140379A RU 2005140379/04 A RU2005140379/04 A RU 2005140379/04A RU 2005140379 A RU2005140379 A RU 2005140379A RU 2005140379 A RU2005140379 A RU 2005140379A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
hexan
oxooxazolidin
ylmethyl
cyano
fluorophenyl
Prior art date
Application number
RU2005140379/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2348628C2 (ru
Inventor
Ясумичи ФУКУДА (JP)
Ясумичи ФУКУДА
Original Assignee
Мерк энд Ко., Инк. (US)
Мерк Энд Ко., Инк.
Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp)
Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Мерк энд Ко., Инк. (US), Мерк Энд Ко., Инк., Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. (Jp), Киорин Фармасьютикал Ко., Лтд. filed Critical Мерк энд Ко., Инк. (US)
Publication of RU2005140379A publication Critical patent/RU2005140379A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2348628C2 publication Critical patent/RU2348628C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/08—Antiseborrheics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/04—Antibacterial agents
    • A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
    • A61P7/06—Antianaemics
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing three or more hetero rings

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Pulmonology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)

Claims (13)

1. Соединение формулы I
Figure 00000001
его энантиомер, диастереомер или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или пролекарство,
где R1 представляет собой
i) водород,
ii) (CH2)nNR5R6,
iii) CR7R8R9, C(R)2OR14, CH2NHR14,
iv) C(=O)R13, C(=NOH)H, C(=NOR13)H, C(=NOR13)R13, C(=NOH)R13, C(=O)N(R13)2, C(=NOH)N(R13)2, NHC(=X1)N(R13)2, NRCO2R, (C=NH)R7, N(R13)C(=X1)N(R13)2, COOR13, SO2R14, N(R13)SO2R14, N(R13)COR14,
v) (С1-6алкил)CN, CN, CH=C(R)2, (CH2)pOH, C(=O)CHR13, C(=NR13)R13, NR10C(=X1)R13 или
vi) С5-10гетероцикл, необязательно замещенный 1-3 группами R7, которые могут быть присоединены через либо атом углерода, либо гетероатом;
Х представляет собой
Figure 00000002
Y представляет собой NR*, О или S(O)p;
Figure 00000003
представляет собой арил или гетероарил;
R3 представляет собой NR(C=X2)R12, NR*R12, С6-10арил или -(O)nС5-10гетероциклил, который может быть присоединен через либо атом углерода, либо гетероатом, причем указанный арил и гетероциклил необязательно замещены 1-3 группами R7,
R4, R4a, R4b и R4c независимо представляют собой
i) водород,
ii) галоген,
iii) C1-6алкокси или
iv) С1-6алкил;
r и s независимо равны 1-3, при условии, что, когда (R4a)s и (R4)r или (R4b) и (R4c)s присоединены к кольцу Ar или HAr, сумма r и s меньше, чем 4, или равна 4;
R5 и R6 независимо представляют собой
i) водород,
ii) C1-6алкил, необязательно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, CN, ОН, С1-6алкокси, амино, имино, гидроксиамино, алкоксиамино, C1-6ацилокси, С1-6алкилсульфенила, С1-6алкилсульфинила, C1-6алкилсульфонила, аминосульфонила, C1-6алкиламиносульфонила, C1-6диалкиламиносульфонила, 4-морфолинилсульфонила, фенила, пиридина, 5-изоксазолила, этилендиокси и этинила, причем указанные фенил и пиридин необязательно замещены 1-3 группами, выбранными из галогена, CN, ОН, CF3, С1-6алкилом и С1-3алкокси;
iii) C1-6ацил, необязательно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, ОН, SH, С1-6алкокси, нафталинокси, фенокси, амино, C1-6ациламино, гидроксиламино, алкоксиамино, С1-6ацилокси, аралкилокси, фенила, пиридина, С1-6алкилкарбонила, С1-6алкиламино, C1-6диакиламино, C1-6гидроксиацилокси, C1-6алкилсульфенила, фталимидо, малеимидо, сукцинимидо, причем указанные фенокси, фенил и пиридин необязательно замещены 1-3 группами, выбранными из галогена, ОН, CN, С1-6алкокси, амино, C1-6ациламино, CF3 и C1-6алкила;
iv) С1-6алкилсульфонил, необязательно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, ОН, C1-6алкокси, амино, гидроксиламино, алкоксиамино, С1-6ацилокси и фенила, причем фенил необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена, ОН, C1-6алкокси, амино, C1-6ациламино, CF3 и С1-6алкила;
v) арилсульфонил, необязательно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, С1-6алкокси, ОН и С1-6алкила;
vi) С1-6алкоксикарбонил, необязательно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, ОН, С1-6алкокси, С1-6ацилокси и фенила, причем указанный фенил, необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена, ОН, С1-6алкокси, амино, С1-6ациламино, CF и С1-6алкила;
vii) аминокарбонил, С1-6алкиламинокарбонил или С1-6диалкиламинокарбонил, причем указанные алкильные группы необязательно замещены 1-3 группами, выбранными из галогена, ОН, С1-6алкокси и фенила;
viii) пяти- или шестичленные гетероциклы, необязательно замещенные 1-3 группами, выбранными из галогена, ОН, CN, амино, С1-6ациламино, C1-6алкилсульфониламино, С1-6алкоксикарбониламино, С1-6алкокси, C1-6ацилокси и C1-6алкила, причем указанный алкил необязательно замещен 1-3 группами, выбранными из галогена и С1-6алкокси;
ix) С3-6циклоалкилкарбонил, необязательно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, ОН, С1-6алкокси и CN;
х) бензоил, необязательно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, ОН, C1-6алкокси, C1-6алкила, CF3, С1-6алканоила, амино и С1-6ациламино;
xi) пирролилкарбонил, необязательно замещенный 1-3 C1-6алкилами;
xii) C1-6ацилоксиацетил, где ацил необязательно замещен амино, C1-6алкиламино, C1-6диалкиламино, 4-морфолино, 4-аминофенилом, 4(диалкиламино)фенилом, 4-(глициламино)фенилом; или
R5 и R6, взятые вместе с любыми находящимися между ними атомами, могут образовывать 3-7-членное гетероциклическое кольцо, содержащее атомы углерода и 1-2 гетероатома, независимо выбранные из О, S, SO, SO2, N или NR8;
R7 представляет собой
i) водород, галоген, (СН2)рС5-10гетероциклил, CN, CO2R, CON(R)2, CHO, (CH2)0-3NHAc, C(=NOR), ОН, C1-6алкокси, C1-6алкил, алкенил, гидрокси-C1-6алкил, (СН2)1-3NHC(O)С1-6алкил, (CH2)0-3N(C1-6алкил)2, NHCO2R, -OCOC1-6алкил;
ii) (СН2)nамино, (СН2)nС1-6алкиламино, C1-6ациламино, С1-6диалкиламино, гидроксиламино или С1-2алкоксиамино, все из которых могут быть необязательно замещены у атома азота C1-6ацилом, C1-6алкилсульфонилом или C1-6алкоксикарбонилом, причем указанный ацил и алкилсульфонил необязательно замещен 1-2 группами, выбранными из галогена и ОН;
R8 и R9 независимо представляют собой
i) Н, CN,
ii) C1-6алкил, необязательно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, CN, ОН, C1-6алкокси, С1-6ацилокси или амино,
iii) фенил, необязательно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, ОН, С1-6алкокси, или
R7 и R8, взятые вместе, могут образовывать 3-7-членное углеродное кольцо, необязательно прерываемое 1-2 гетероатомами, выбранными из О, S, SO, SO2, NH и NR8;
X1 представляет собой О, S или NR13, NCN, NCO2R16 или NSO2R14;
Х2 представляет собой О, S, NH или NSO2R14;
R10 представляет собой водород, C1-6алкил или CO2R15;
R12 представляет собой водород, С1-6алкил, NH2, OR, CHF2, CHCl2, C(R)2Cl, (CH2)nSR, (CH2)nCN, (CH2)nSO2R, (CH2)nS(O)R, С1-6алкиламино, С3-6циклоалкил, С5-10гетероциклил или C1-6диалкиламино, где указанные алкил и циклоалкил могут быть замещены 1-3 группами, выбранными из галогена, CN, ОН и C1-6алкокси, указанный гетероциклил необязательно замещен 1-3 группами R7;
каждый R13 независимо представляет собой водород, С1-6алкил, С6-10арил, NR5R6, SR8, S(O)R8, S(O)2R8, CN, ОН, C1-6алкилS(O)R, C1-6алкоксикарбонил, гидроксикарбонил, -ОСОарил, С1-6ацил, 3-7-членное углеродное кольцо, необязательно прерываемое 1-4 гетероатомами, выбранными из О, S, SO, SO2, NH и NR8, где указанные С1-6алкильные, арильные или C1-6ацильные группы могут быть независимо замещены 0-3 атомами галогена, гидрокси, N(R)2, CO2R, С6-10арилом, С5-10гетероарилом или C1-6алкоксигруппами;
когда две группы R13 присоединены к одному и тому же атому или двум соседним атомам, они могут быть взяты вместе с образованием 3-7-членного углеродного кольца, необязательно прерываемого 1-2 гетероатомами, выбранными из О, S, SO, SO2, NH и NR8;
R представляет собой водород или С1-6алкил;
R* представляет собой водород, CN, C(=O)R14, (СН2)рCO2С1-6алкил, (СН2)рС5-10гетероциклил или C1-6алкил, причем указанные алкил и гетероциклил необязательно замещены 1-3 группами R7;
R14 представляет собой амино, С1-6алкил, С3-6циклоалкил, (СН2)рС5-10-гетероциклил, С1-6галогеналкил, фенил, где указанный алкил, циклоалкил, фенил, гетероциклил необязательно замещены 1-3 группами R7, когда R7 представляет собой амино или гидроксильную группу или атом азота, который образует часть гетероцикла, причем указанные амино и гидрокси необязательно защищены амино- или гидроксизащитной группой;
R15 представляет собой С1-6алкил или бензил, причем указанный бензил необязательно замещенный 1-3 группами, выбранными из галогена, ОН, C1-6алкокси, амино, С1-6ациламино и С1-6алкила;
R16 представляет собой водород, С5-10гетероарил, С6-10арил, причем указанные гетероарил и арил необязательно замещены 1-3 группами R7;
p равно 0-2;
n равно 0.
2. Соединение по п.1, где Ar и HAr радикалов формулы
Figure 00000004
Figure 00000005
независимо представляют собой фенил, пиридил, пиримидинил или пиперидинил и r+s для а и b в сумме 3.
3. Соединение по п.2, где Х представляет собой
Figure 00000002
4. Соединение по п.3, где Y представляет собой NR*, и R1 представляет собой Н, NR5R6, CN, ОН или CR7R8R9.
5. Соединение по п.4, где R1 представляет собой NR5R6 или CN.
6. Соединение по п.5, где R3 представляет собой С5-10гетероарил, причем указанный гетероарил необязательно замещен 1-3 группами R7.
7. Соединение по п.1 структурной формулы IV
Figure 00000006
где R4, R4a имеют указанные значения и R3 и
Figure 00000007
независимо представляют собой 1,2,3-триазол, 1,2,4-триазол, 1,2,5-триазол, тетразол, пиразол или имидазол, любой из которых может содержать 1-3 заместителя, выбранных из R7.
8. Соединение, которое представляет собой
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[2-1(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид, S-оксид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида, S,S-диоксид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамида,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-1(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазола,
4-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,4-триазол,
4-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,4-триазол,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[N-(трет-бутоксикарбонил)-N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,
5(R)-5-[N-(трет-бутоксикарбонил)-N-(изоксазол-3-ил)аминометил-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]оксазолидин-2-он,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]пропионамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]дифторацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]циклопропанкарбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]пропионамид,
N-5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]пропионамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]циклопропанкарбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]циклопропанкарбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]дифторацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]дифторацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-метил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3,6-дициано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[(1-трет-бутоксикарбониламиноциклопропан-1-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[(1-аминоциклопропан-1-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло(3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[2-(фталимид-2-ил)этил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-(2-аминоэтил)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[2-(1,2,4-триазол-4-ил)этил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-бромацетил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(морфолин-4-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(5-цианопиридин-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(1,3-дигидроксипропан-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((2S)-1-трет-бутоксикарбонилпирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S)-пирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((2S,4R)-1-трет-бутоксикарбонил-4-гидроксипирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S,4R)-4-гидроксипирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((2S,4S)-1-трет-бутоксикарбонил-4-фторпирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S,4S)-4-фторпирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-(трет-бутоксикарбонил)амино-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
дигидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-ацетоксиацетил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-гидроксиацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дихлорциклопропан)-1-карбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дихлорциклопропан)-1-карбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дихлорциклопропан)-1-карбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дифторциклопропан)-1-карбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дифторциклопропан)-1-карбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-(2,2-дифторциклопропан)-1-карбоксамид,
O-метил-N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]карбамат,
O-метил-N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]карбамат,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3,6-дициано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-метил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[3-фтор-4-[2-[(1α,5α,6β)-6-гидроксиметил-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-4-фтор-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-4-фтор-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-4-фтор-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-5-фтор-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-5-фтор-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-(4-трет-бутоксикарбонилпиперазин-1-ил)ацетил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
дигидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(пиперазин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-оксабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]тиофен-4-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(пиперидин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(пирролидин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(4-диметиламинопиперидин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-(1α,5α,6β)-3-[((2S)-1-трет-бутоксикарбонилпирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S)-пирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S,4R)-4-гидроксипирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((2S,4R)-1-трет-бутоксикарбонил-4-гидроксипирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[((2S,4S)-1-трет-бутоксикарбонил-4-фторпирролидин-2-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-[((2S,4S)-4-фторпирролидин-2-ил)карбонил]-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3,1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-трет-бутоксикарбониламино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(4-метилпиперазин-1-ил)ацетил-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S-оксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
S,S-диоксид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-тиабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2.3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(1,3-диацетоксипропан-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[(3R,4S)-1-азабицикло[2.2.1]гептан-3-ил]карбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(пиридин-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-5-[N-(трет-бутоксикарбонил)-N-(изоксазол-3-ил)аминометилоксазолидин-2-он,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-5-[N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-(тиатриазол-2-ил)-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]тиоацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]тиоацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]изотиоцианат,
O-метил-N-[5(3)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-трет-бутоксикарбонил-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]тиокарбамат,
O-метил-N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]тиокарбамат,
или его энантиомер, диастереомер или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или пролекарство.
9. Соединение по п.8, которое представляет собой
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-амино-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3,5-дифторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3,5-дифторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]фенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
4-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,4-триазол,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[(изоксазол-3-ил)окси]метилоксазолидин-2-он,
5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-5-[N-(изоксазол-3-ил)]аминометилоксазолидин-2-он,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]циклопропанкарбоксамид,
N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]дифторацетамид,
1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-3-[(1-аминоциклопропан-1-ил)карбонил]-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
или его энантиомер, диастереомер или его фармацевтически приемлемая соль, гидрат или пролекарство.
10. Соединение по п.9, которое представляет собой
гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
гидрохлорид 1-[5(R)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]-1,2,3-триазол,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[4-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]фенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид,
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]-3-фторфенил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид или
гидрохлорид N-[5(S)-3-[4-[2-[(1α,5α,6β)-6-циано-3-азабицикло[3.1.0]гексан-6-ил]пиридин-5-ил]-3-фторфенил]-2-оксооксазолидин-5-илметил]ацетамид.
11. Фармацевтическая композиция, состоящая из соединения по п.1 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем, причем указанная композиция необязательно находится в комбинации с витамином, выбранным из группы, состоящей из витамина В2, витамина В6, витамина В12 и фолиевой кислоты.
12. Способ лечения или профилактики бактериальной инфекции, или связанного с оксазолидинон побочного действия у пациента-млекопитающего, нуждающегося в этом, предусматривающий введение указанному пациенту эффективного количества соединения по п.1, и необязательно эффективного количества одного или нескольких витаминов, выбранных из группы, состоящей из витамина В2, витамина В6, витамина В12 и фолиевой кислоты.
13. Способ по п.12, где связанным с оксазолидиноном побочным действием является нормоцитарная анемия, сидеробластная анемия, периферическая сенсорная невропатия, зрительная невропатия, эпилептические припадки, тромбоцитопения, хейлоз, себорейная экзема, гипогенеративная анемия или мегалобластная анемия.
RU2005140379/04A 2003-07-02 2004-06-29 Замещенные циклопропильной группой оксазолидиноновые антибиотики и их производные RU2348628C2 (ru)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US48390403P 2003-07-02 2003-07-02
US60/483,904 2003-07-02
US54698404P 2004-02-24 2004-02-24
US60/546,984 2004-02-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2005140379A true RU2005140379A (ru) 2007-08-10
RU2348628C2 RU2348628C2 (ru) 2009-03-10

Family

ID=34068173

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2005140379/04A RU2348628C2 (ru) 2003-07-02 2004-06-29 Замещенные циклопропильной группой оксазолидиноновые антибиотики и их производные

Country Status (23)

Country Link
US (2) US7462633B2 (ru)
EP (1) EP1646629B1 (ru)
JP (1) JP4607107B2 (ru)
KR (1) KR20060113625A (ru)
AR (1) AR044990A1 (ru)
AT (1) ATE471937T1 (ru)
AU (1) AU2004256083B2 (ru)
BR (1) BRPI0411688A (ru)
CA (1) CA2530140C (ru)
CL (1) CL2004001678A1 (ru)
DE (1) DE602004027811D1 (ru)
EC (1) ECSP056257A (ru)
IL (1) IL172785A0 (ru)
IS (1) IS8178A (ru)
MA (1) MA27938A1 (ru)
MX (1) MXPA06000228A (ru)
MY (1) MY140137A (ru)
NO (1) NO20060558L (ru)
NZ (1) NZ544237A (ru)
PE (1) PE20050732A1 (ru)
RU (1) RU2348628C2 (ru)
TW (1) TW200510421A (ru)
WO (1) WO2005005398A2 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AU2002360238B2 (en) * 2001-04-17 2007-11-15 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Bicyclo[3,1,0]hexane containing oxazolidinone antibiotic and derivatives thereof
US8324398B2 (en) * 2003-06-03 2012-12-04 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Process for the synthesis of biaryl oxazolidinones
AR045690A1 (es) 2003-06-03 2005-11-09 Rib X Pharmaceuticals Inc Compuestos biaril heterociclicos y metodos para preparar y utilizar los mismos
WO2005005398A2 (en) 2003-07-02 2005-01-20 Merck & Co., Inc. Cyclopropyl group substituted oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
AU2004256086B2 (en) * 2003-07-02 2007-12-06 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
EP1713785A1 (en) * 2003-12-17 2006-10-25 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Halogenated biaryl heterocyclic compounds and methods of making and using the same
KR100854211B1 (ko) * 2003-12-18 2008-08-26 동아제약주식회사 신규한 옥사졸리디논 유도체, 그의 제조방법 및 이를유효성분으로 하는 항생제용 약학 조성물
WO2006038100A1 (en) * 2004-10-08 2006-04-13 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
US8399660B2 (en) * 2005-06-08 2013-03-19 Rib-X Pharmaceuticals, Inc. Process for the synthesis of triazoles
US20090018123A1 (en) * 2005-06-20 2009-01-15 Milind D Sindkhedkar Oxazolidinones Bearing Antimicrobial Activity Composition and Methods of Preparation
US7838526B2 (en) * 2005-08-05 2010-11-23 Esther Baldinger Method of treating neurological disorders
AR054608A1 (es) * 2005-08-08 2007-06-27 Actelion Pharmaceuticals Ltd Derivados de oxazolidinona enlazados a quinolonas como antibacterianos
AU2008260647A1 (en) * 2007-05-23 2008-12-11 Merck Sharp & Dohme Corp. Cyclopropyl pyrrolidine orexin receptor antagonists
MX366793B (es) 2008-10-10 2019-07-24 Merck Sharp & Dohme Corp Star Metodos para preparar oxazolidinonas y composiciones que las contienen.
ES2734724T3 (es) 2009-02-03 2019-12-11 Merck Sharp & Dohme Forma cristalina de dihidrogenofosfato de (R)-3-(4-(2-(2-metiltetrazol-5-il)piridin-5-il)-3-fluorofenil)-5-hidroximetiloxazolidin-2-ona
US8580767B2 (en) * 2009-05-28 2013-11-12 Trius Therapeutics, Inc. Oxazolidinone containing dimer compounds, compositions and methods to make and use
RU2012102094A (ru) 2009-06-26 2013-08-10 Панацеа Биотек Лтд. Новые азабициклогексаны
JP2013542929A (ja) 2010-09-28 2013-11-28 パナセア バイオテック リミテッド 新規ビシクロ環化合物
WO2017066964A1 (en) 2015-10-22 2017-04-27 Merck Sharp & Dohme Corp. Oxazolidinone compounds and methods of use thereof as antibacterial agents
US12109203B2 (en) 2018-07-25 2024-10-08 Zydus Lifesciences Limited Substituted oxazolidinones for the treatment of mammalian infections
US20220289751A1 (en) * 2019-07-17 2022-09-15 Ono Pharmaceutical Co., Ltd. Compound having kdm5 inhibitory activity and pharmaceutical use thereof
WO2021184339A1 (en) 2020-03-20 2021-09-23 Merck Sharp & Dohme Corp. Oxazolidinone compound and methods of use thereof as an antibacterial agent

Family Cites Families (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4053593A (en) * 1975-11-26 1977-10-11 Lew Frumoff Medical product combining antimicrobial, antiporasitic and vitamin complex
US4948801A (en) 1988-07-29 1990-08-14 E. I. Du Pont De Nemours And Company Aminomethyloxooxazolidinyl arylbenzene derivatives useful as antibacterial agents
KR100257418B1 (ko) * 1991-11-01 2000-05-15 로렌스 티. 마이젠헬더 치환된 아릴-및 헤테로아릴-페닐옥사졸리디논
DE69316240T2 (de) * 1992-12-08 1998-05-20 Upjohn Co Durch eine tropon gruppe substituierte phenyloxazolidinone-derivate als antibakterielles mittel
TW286317B (ru) * 1993-12-13 1996-09-21 Hoffmann La Roche
DE4425612A1 (de) * 1994-07-20 1996-04-04 Bayer Ag 6-gliedrige stickstoffhaltige Heteroaryl-oxazolidinone
HRP960159A2 (en) * 1995-04-21 1997-08-31 Bayer Ag Benzocyclopentane oxazolidinones containing heteroatoms
DK0828741T3 (da) 1995-05-11 2001-11-26 Upjohn Co Spirocykliske og bicykliske diazinyl- og carbazinyloxazolidinoner
MY116093A (en) * 1996-02-26 2003-11-28 Upjohn Co Azolyl piperazinyl phenyl oxazolidinone antimicrobials
DE60035330T2 (de) 1999-05-14 2008-03-06 Kabushiki Kaisha Toshiba, Kawasaki Oberflächenwellenfilter
US6608081B2 (en) * 1999-08-12 2003-08-19 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Bicyclic heterocyclic substituted phenyl oxazolidinone antibacterials, and related compositions and methods
WO2001058885A1 (en) 2000-02-10 2001-08-16 Pharmacia & Upjohn Company Oxazolidinone thioamides with piperazine amide substituents
GB0009803D0 (en) 2000-04-25 2000-06-07 Astrazeneca Ab Chemical compounds
MXPA02012045A (es) 2000-06-05 2003-10-15 Dong A Pharm Co Ltd Nuevos derivados de oxazolidinona y proceso para su preparacion.
HUP0302918A2 (hu) 2000-07-17 2003-12-29 Ranbaxy Laboratories Limited Mikrobaellenes oxazolidinonszármazékok és a vegyületeket tartalmazó gyógyászati készítmények és eljárás a vegyületek előállítására
WO2002027029A2 (en) * 2000-09-27 2002-04-04 Lynx Therapeutics, Inc. Method for determining relative abundance of nucleic acid sequences
JP2004518677A (ja) 2000-12-21 2004-06-24 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー 抗菌性キノロン誘導体および細菌感染を治療するためのその使用
YU52403A (sh) 2000-12-26 2006-03-03 Dr.Reddy's Research Foundation Heterociklična jedinjenja koja imaju antibakterijsko dejstvo, postupak za njihovo dobijanje i farmaceutske smeše koje ih sadrže
AU2002360238B2 (en) * 2001-04-17 2007-11-15 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Bicyclo[3,1,0]hexane containing oxazolidinone antibiotic and derivatives thereof
WO2003048136A1 (en) 2001-11-29 2003-06-12 Merck & Co., Inc. Cyclopropyl hexane containing oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
CN1155585C (zh) 2001-12-19 2004-06-30 中国医学科学院医药生物技术研究所 3,5－取代噁唑烷酮衍生物及其制备方法和应用
TW200302095A (en) 2002-01-25 2003-08-01 Upjohn Co Oxazolidinone cotherapy
US7141588B2 (en) * 2002-02-25 2006-11-28 Pfizer, Inc. N-aryl-2-oxazolidinone-5-carboxamides and their derivatives
AR038536A1 (es) 2002-02-25 2005-01-19 Upjohn Co N-aril-2-oxazolidinona-5- carboxamidas y sus derivados
AU2003207340A1 (en) 2002-02-28 2003-09-09 Astrazeneca Ab 3-cyclyl-5-(nitrogen-containing 5-membered ring) methyl-oxazolidinone derivatives and their use as antibacterial agents
US20050209248A1 (en) 2002-05-15 2005-09-22 Biswajit Das Plymorphic forms of phenyl oxazolidinone derivatives
US6875784B2 (en) 2002-10-09 2005-04-05 Pharmacia & Upjohn Company Antimibicrobial [3.1.0.] bicyclic oxazolidinone derivatives
KR20050084010A (ko) * 2002-11-28 2005-08-26 아스트라제네카 아베 항균제로서의 옥사졸리디논
TW200500360A (en) * 2003-03-01 2005-01-01 Astrazeneca Ab Hydroxymethyl compounds
JP2006522791A (ja) * 2003-04-09 2006-10-05 ファルマシア・アンド・アップジョン・カンパニー・エルエルシー 抗微生物性［３．１．０］ビシクロヘキシルフェニルオキサゾリジノン誘導体および類似体
WO2004099199A1 (en) 2003-05-06 2004-11-18 Ranbaxy Laboratories Limited Oxazolidinone derivatives as antimicrobials
US20070185132A1 (en) * 2003-07-02 2007-08-09 Yasumichi Fukuda Cyclopropyl group substituted oxazolidinone antibiotics and derivatives thereo
AU2004256086B2 (en) 2003-07-02 2007-12-06 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
AU2004256084B2 (en) 2003-07-02 2007-10-18 Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. Oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof
WO2005005398A2 (en) * 2003-07-02 2005-01-20 Merck & Co., Inc. Cyclopropyl group substituted oxazolidinone antibiotics and derivatives thereof

Also Published As

Publication number Publication date
CL2004001678A1 (es) 2005-05-20
IL172785A0 (en) 2006-06-11
US20050038092A1 (en) 2005-02-17
NZ544237A (en) 2008-09-26
JP4607107B2 (ja) 2011-01-05
DE602004027811D1 (de) 2010-08-05
MXPA06000228A (es) 2006-06-27
ATE471937T1 (de) 2010-07-15
CA2530140C (en) 2010-11-09
AU2004256083B2 (en) 2007-10-11
KR20060113625A (ko) 2006-11-02
MY140137A (en) 2009-11-30
WO2005005398A3 (en) 2005-04-28
NO20060558L (no) 2006-02-02
CA2530140A1 (en) 2005-01-20
AR044990A1 (es) 2005-10-12
EP1646629A2 (en) 2006-04-19
AU2004256083A1 (en) 2005-01-20
PE20050732A1 (es) 2005-11-02
US7582659B2 (en) 2009-09-01
WO2005005398A2 (en) 2005-01-20
ECSP056257A (es) 2006-04-19
TW200510421A (en) 2005-03-16
BRPI0411688A (pt) 2006-12-26
US7462633B2 (en) 2008-12-09
IS8178A (is) 2005-12-13
EP1646629B1 (en) 2010-06-23
JP2007521281A (ja) 2007-08-02
US20070203187A1 (en) 2007-08-30
MA27938A1 (fr) 2006-06-01
RU2348628C2 (ru) 2009-03-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2005140379A (ru) Замещенные циклопропильной группой оксазолидиноновые антибиотики и их производные
JP2022034029A5 (ru)
HRP20161171T1 (hr) AMIDINSKI SUPSTITUIRANI β-LAKTAMSKI SPOJEVI, NJIHOVA PRIPRAVA I UPOTREBA KAO ANTIBAKTERIJSKIH SREDSTAVA
RU2336275C2 (ru) Пиримидопроизводные, характеризующиеся антипролиферативной активностью, и фармацевтическая композиция
JP2002535323A5 (ru)
FI3784664T3 (fi) 2-aminopyridiini- tai 2-aminopyrimidiinijohdannaisia sykliiniriippuvaisen kinaasin estäjinä
JP2019077725A5 (ru)
JP5667684B2 (ja) 関節炎の治療方法
RU2013143028A (ru) Тиазолилфенилбензолсульфонамидопроизводные в качестве ингибиторов киназ
RU2004104625A (ru) Аналоги простагландинов в качестве агонистов рецептора ep4
RU2000128036A (ru) Амидиновые соединения
RU2003134376A (ru) Производные хинолина и производные хиназолина, которые содержат азолильную группу
RU2005121897A (ru) Производные аминоиндазолов и их применение в качестве ингибиторов киназ
RU2005109561A (ru) Новые производные аминоиндазолов в качестве лекарственных средств и содержащие их фармацевтические композиции
HRP20020127B1 (en) Arylmethyl-carbonylamino-thiazole and their use as antitumor agents
RU2006102125A (ru) Схема приема erbb2 противоопухолевых агентов
JP2018522847A5 (ru)
RU2003100516A (ru) Производные сульфонилпирролипидина
JP2018503661A5 (ru)
JP2005503435A5 (ru)
CA2559128A1 (en) Kinase inhibitors
IL275817B1 (en) Tricyclic compounds, preparations and their medical applications
JPWO2020033520A5 (ru)
RU2007144989A (ru) 4-фенил-5-оксо-1,4,5,6,7,8-гексагидрохинолиновые производные в качестве лекарственных средств для лечения бесплодия
JPWO2020047323A5 (ru)

Legal Events

Date Code Title Description
TK4A Correction to the publication in the bulletin (patent)

Free format text: AMENDMENT TO CHAPTER -FG4A- IN JOURNAL: 7-2009

PD4A Correction of name of patent owner
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20100630