RU2004139068A - 1-(аминоалкил)-3-сульфонилазаиндолы в качестве лиганов 5-гидрокситриптамина-6 - Google Patents
1-(аминоалкил)-3-сульфонилазаиндолы в качестве лиганов 5-гидрокситриптамина-6 Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004139068A RU2004139068A RU2004139068/04A RU2004139068A RU2004139068A RU 2004139068 A RU2004139068 A RU 2004139068A RU 2004139068/04 A RU2004139068/04 A RU 2004139068/04A RU 2004139068 A RU2004139068 A RU 2004139068A RU 2004139068 A RU2004139068 A RU 2004139068A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- pyrrolo
- pyridin
- compound
- formula
- amine
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 29
- -1 cycloheteroalkyl Chemical group 0.000 claims 16
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 14
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 10
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 6
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 claims 5
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 4
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 4
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 125000001637 1-naphthyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C(*)=C([H])C([H])=C([H])C2=C1[H] 0.000 claims 2
- QXSIFGNMFULMQO-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-fluorophenyl)sulfonylpyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl]ethanamine Chemical compound C12=NC=CC=C2N(CCN)C=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 QXSIFGNMFULMQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VPIBRHORKHPISG-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl]propan-1-amine Chemical compound C12=CC=NC=C2N(CCCN)C=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 VPIBRHORKHPISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QVUMEQZRDRYTDX-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(benzenesulfonyl)pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl]propan-1-amine Chemical compound C12=CN=CC=C2N(CCCN)C=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 QVUMEQZRDRYTDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 claims 2
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- NYQMEWQQKLQMSO-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(2-chlorophenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl]ethanamine Chemical compound C12=CC=NC=C2N(CCN)C=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl NYQMEWQQKLQMSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XGXHANFTDNWBFA-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(3-chlorophenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]ethanamine Chemical compound C12=CC=CN=C2N(CCN)C=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 XGXHANFTDNWBFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZRSOLVTXBDZYDP-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(3-methoxyphenyl)sulfonylpyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl]ethanamine Chemical compound COC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C3=CN=CC=C3N(CCN)C=2)=C1 ZRSOLVTXBDZYDP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJGMKJAHYWDMLN-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]ethanamine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CN(CCN)C2=NC=CC=C12 YJGMKJAHYWDMLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QUWWCGVJYVRSRT-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(6-chloroimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-5-yl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]ethanamine Chemical compound C1=CN=C2N(CCN)C=C(S(=O)(=O)C=3N4C=CSC4=NC=3Cl)C2=C1 QUWWCGVJYVRSRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJMJDAAXKOQSCO-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]ethanamine Chemical compound C12=CC=CN=C2N(CCN)C=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 CJMJDAAXKOQSCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PBMHNVCOSPUQGD-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl]ethanamine Chemical compound C12=CC=NC=C2N(CCN)C=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PBMHNVCOSPUQGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PKWGOKZVRHFOEA-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(benzenesulfonyl)pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl]ethanamine Chemical compound C12=CN=CC=C2N(CCN)C=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PKWGOKZVRHFOEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CBXOXRZIIFLIAR-UHFFFAOYSA-N 2-[6-chloro-3-(3-chlorophenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]ethanamine Chemical compound C12=CC=C(Cl)N=C2N(CCN)C=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1 CBXOXRZIIFLIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HYJWLRSTBYRRKY-UHFFFAOYSA-N 2-[7-chloro-3-(2-chlorophenyl)sulfonylpyrrolo[2,3-c]pyridin-1-yl]ethanamine Chemical compound C12=CC=NC(Cl)=C2N(CCN)C=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1Cl HYJWLRSTBYRRKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JSAAYADBWDPUHY-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(4-fluorophenyl)sulfonylpyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl]propan-1-amine Chemical compound C12=NC=CC=C2N(CCCN)C=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 JSAAYADBWDPUHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSMBYXOXCQCOEO-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]-n,n-dibenzylpropan-1-amine Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C(C1=CC=CN=C11)=CN1CCCN(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 HSMBYXOXCQCOEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZVJHGNUUQMNZQR-UHFFFAOYSA-N 3-[3-(benzenesulfonyl)pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl]propan-1-amine Chemical compound C12=CC=CN=C2N(CCCN)C=C1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ZVJHGNUUQMNZQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQYGBBFBJYOGAU-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(3-methoxyphenyl)sulfonylpyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl]butan-1-amine Chemical compound COC1=CC=CC(S(=O)(=O)C=2C3=CN=CC=C3N(CCCCN)C=2)=C1 IQYGBBFBJYOGAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVSMXLWGQGUTNU-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-fluorophenyl)sulfonylpyrrolo[3,2-b]pyridin-1-yl]butan-1-amine Chemical compound C12=NC=CC=C2N(CCCCN)C=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 TVSMXLWGQGUTNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 108091005435 5-HT6 receptors Proteins 0.000 claims 1
- 208000019901 Anxiety disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000006096 Attention Deficit Disorder with Hyperactivity Diseases 0.000 claims 1
- 208000036864 Attention deficit/hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010019196 Head injury Diseases 0.000 claims 1
- 208000019430 Motor disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000012902 Nervous system disease Diseases 0.000 claims 1
- 208000021384 Obsessive-Compulsive disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000036506 anxiety Effects 0.000 claims 1
- 208000015802 attention deficit-hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000015114 central nervous system disease Diseases 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 208000010877 cognitive disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000035231 inattentive type attention deficit hyperactivity disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 208000015122 neurodegenerative disease Diseases 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 230000006103 sulfonylation Effects 0.000 claims 1
- 238000005694 sulfonylation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
- C07D519/04—Dimeric indole alkaloids, e.g. vincaleucoblastine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
- A61K31/4738—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/4745—Quinolines; Isoquinolines ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems condensed with ring systems having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. phenantrolines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
- A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
- A61K31/519—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim ortho- or peri-condensed with heterocyclic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/22—Anxiolytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/28—Drugs for disorders of the nervous system for treating neurodegenerative disorders of the central nervous system, e.g. nootropic agents, cognition enhancers, drugs for treating Alzheimer's disease or other forms of dementia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
- C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D513/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D519/00—Heterocyclic compounds containing more than one system of two or more relevant hetero rings condensed among themselves or condensed with a common carbocyclic ring system not provided for in groups C07D453/00 or C07D455/00
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Psychology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Psychiatry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (22)
1. Соединение формулы (I)
где W является N или CR7;
Х является N или CR8;
Y является N или CR9;
Z является N или CR10 при условии, что, по крайней мере, один и не более двух из W, X, Y и Z должны быть N;
n является целым числом 2, 3, 4 или 5;
R1 является необязательно замещенным С1-С6-алкилом, С3-С7-циклоалкилом, арилом или гетероарилом, или необязательно замещенным 8-13-членной бициклической или трициклической системой колец, имеющей атом N в основании мостиковой связи и необязательно содержащей 1, 2 или 3 дополнительных гетероатома, выбранных из N, O или S;
R2 является Н, галогеном или С1-С6-алкилом, С1-С6-алкокси, С3-С7-циклоалкилом, арилом или гетероарилом, каждый из которых необязательно замещен;
R3 и R4, каждый независимо является Н или необязательно замещенным С1-С6-алкилом;
R5 и R6, каждый независимо является Н или С1-С6-алкилом, С2-С6-алкенилом, С2-С6-алкинилом, С3-С7-циклоалкилом, циклогетероалкилом, арилом или гетероарилом, каждый из которых необязательно замещен, или R5 и R6 вместе с атомом, к которому они присоединены, образуют необязательно замещенное 5-8-членное кольцо, необязательно содержащее дополнительный гетероатом, выбранный из О, NR11 или SOm;
R7, R8, R9 и R10 независимо являются Н, галогеном, CN, OCO2R12, CO2R13, CONR14R15, SOpR16, NR17R18, OR19, COR20 или С1-С6-алкилом, С2-С6-алкенилом, С2-С6-алкинилом, С3-С7-циклоалкилом, циклогетероалкилом, арилом или гетероарилом, каждый из которых необязательно замещен;
R11, R12, R13, R16, R19 и R20, каждый независимо является Н или С1-С6-алкилом, С2-С6-алкенилом, С2-С6-алкинилом, С3-С6-циклоалкилом, циклогетероалкилом, арилом или гетероарилом, каждый из которых необязательно замещен;
R14 и R15, каждый независимо является Н или необязательно замещенным С1-С6-алкилом, или R14 и R15 вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 5-7-членное кольцо, необязательно содержащее другой гетероатом, выбранный из О, NR22 или S;
R17 и R18, каждый независимо является Н или необязательно замещенным С1-С4-алкилом, или R17 и R18 вместе с атомом, к которому они присоединены, могут образовывать 5-7-членное кольцо, необязательно содержащее другой гетероатом, выбранный из О, NR21 или SOх;
R21 и R22, каждый независимо является Н или С1-С6-алкилом, С2-С6-алкенилом, С3-С7-циклоалкилом, циклогетероалкилом, арилом или гетероарилом, каждый из которых необязательно замещен; и
m, p и х, каждый независимо равен 0 или целому числу 1 или 2; или
его стереоизомер или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, в котором W или Z является N.
3. Соединение по п.1 или 2, в котором n равно 2.
4. Соединение по п.3, в котором R1 является необязательно замещенным фенилом, нафтилом или имидазотиазолилом.
5. Соединение по п.4, в котором R1 является фенилом, необязательно замещенным галогеном или 1-нафтилом или 6-хлоримидазо[1,2-b][1,3]тиазол-5-илом.
6. Соединение по п.3, в котором W является CR7; Х является CR8; и Y является CR9.
7. Соединение по п.3, в котором Х является CR8; Y является CR9; и Z является CR10.
8. Соединение по п.6, в котором R5 и R6, каждый независимо является Н или С1-С3-алкилом.
9. Соединение по по п.8, в котором R3 и R4 являются Н.
10. Соединение по п.9, в котором R2 является Н.
11. Соединение по п.1, выбранное из группы, включающей
2-[3-(фенилсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]этиламин;
2-[3-(фенилсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-1-ил]этиламин;
2-[3-(фенилсульфонил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-1-ил]этиламин;
2-{3-[(4-фторфенил)сульфонил]-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил}этиламин;
2-{3-[(4-метилфенил)сульфонил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этиламин;
2-[3-(нафт-1-ил)сульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]этиламин;
2-{3-[(6-хлоримидазо[2,1-b][1,3]тиазол-5-ил)сульфонил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этиламин;
2-{3-[(3-хлорфенил)сульфонил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этиламин;
2-{3-[(2-хлорфенил)сульфонил]-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-1-ил}этиламин;
2-{3-[(3-метоксифенил)сульфонил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-1-ил}этиламин;
2-{3-[(4-фторфенил)сульфонил]-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил}этиламин;
N,N-диметил-N-(2-{3-[(3-фторфенил)сульфонил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этил)амин;
N,N-диметил-N-{2-[3-(нафт-1-илсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-(2-{3-[(6-хлоримидазо[1,2-b][1,3]тиазол-5-ил)сульфонил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этил)амин;
N,N-диметил-N-(2-{3-[(3-хлорфенил)сульфонил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этил)амин;
3-[3-(фенилсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]пропан-1-амин;
3-[3-(фенилсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-1-ил]пропан-1-амин;
3-[3-(фенилсульфонил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-1-ил]пропан-1-амин;
3-{3-[(4-фторфенил)сульфонил]-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил}пропан-1-амин;
2-{6-хлор-3-[(3-хлорфенил)сульфонил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этиламин;
2-{7-хлор-3-[(2-хлорфенил)сульфонил]-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-1-ил}этиламин;
4-{3-[(3-метоксифенил)сульфонил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-1-ил}бутан-1-амин;
4-{3-[(4-фторфенил)сульфонил]-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил}бутан-1-амин;
N,N-диметил-N-{2-[3-(фенилсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-{2-[3-(фенилсульфонил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-{2-[3-(тиан-2-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-{2-[3-(нафт-1-ил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]этил}амин;
N,N-диметил-N-(2-{3-[(4-фторфенил)сульфонил]-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил}этил)амин;
N-метил-N-(2-{3-[(3-хлорфенил)сульфонил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этил)амин;
N-метил-N-(2-{3-[(3-фторфенил)сульфонил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этил)амин;
N-метил-N-{2-[3-(нафт-1-илсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]этил}амин;
N-метил-N-(2-{3-[(6-хлоримидазо[1,2-b][1,3]тиазол-5-ил)сульфонил]-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил}этил)амин;
N-метил-N-(2-{3-[(2-хлорфенил)сульфонил]-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-1-ил}этил)амин;
N-метил-N-(2-{3-[(3-метоксифенил)сульфонил]-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-1-ил}этил)амин;
N-бензил-N-(2-{3-[(4-фторфенил)сульфонил]-1Н-пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил}этил)амин;
N,N-дибензил-3-[3-(фенилсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-b]пиридин-1-ил]пропан-1-амин;
3-[3-(фенилсульфонил)-1Н-пирроло[2,3-с]пиридин-1-ил]пропан-1-амин;
3-[3-(фенилсульфонил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-1-ил]пропан-1-амин;
их стереоизомеры и фармацевтически приемлемые соли.
12. Способ лечения расстройства центральной нервной системы, связанного или находящегося под воздействием рецептора 5-ГТ6, у пациента, нуждающегося в этом, который включает введение указанному пациенту терапевтически эффективного количества соединения формулы I, такого как определено в любом из пп.1–11, или его стереоизомера, или его фармацевтически приемлемой соли.
13. Способ по п.12, в котором указанным расстройством является расстройство моторики, тревога или когнитивное расстройство.
14. Способ по п.12, в котором указанным расстройством является нейродегенеративное расстройство.
15. Способ по п.13, в котором указанным расстройством является дефицит внимания или обсессивно-компульсивное расстройство.
16. Способ по п.14, в котором указанным расстройством является удар или травма головы.
17. Фармацевтическая композиция, которая содержит фармацевтически приемлемый носитель и соединение формулы I, такое как определено в любом из пп.1–11, или его стереоизомер, или его фармацевтически приемлемую соль.
18. Способ получения соединения формулы I, такого как описано в п.1, или его стереоизомеров или его фармацевтически приемлемых солей, который включает взаимодействие соединения формулы II
где W, X, Y, Z, R1 и R2 такие, как указано выше, с галогеналкиламином формулы III
где Hal является Cl, Br или I и R3, R4, R5, R6 и n такие, как указано выше, в присутствии основания с получением соединения формулы I;
и, если необходимо, превращение основного соединения формулы I в фармацевтически приемлемую соль или наоборот.
19. Способ получения соединения формулы I, такого как описано в п.1, или его стереоизомеров или его фармацевтически приемлемых солей, который включает взаимодействие соединения формулы (V)
где W, X, Y, Z, R1, R3, R4 и n такие, как указано в п.1, и Hal является галогеном, с соединением формулы
HNR5R6,
где R5 и R6 такие, как указано в п.1, с получением соединения формулы I;
и, если необходимо, превращение основного соединения формулы I в фармацевтически приемлемую соль или наоборот.
20. Способ получения соединения формулы I, такого как описано в п.1, или его стереоизомеров или его фармацевтически приемлемых солей, который включает сульфонилирование соединения формулы XVI
где W, X, Y, Z, R3, R4, R5, R6 и n такие, как указано в п.1, с соединением формулы
ClSO2R1,
где R1 такой, как определено в п.1, с получением соединения формулы I;
и, если необходимо, превращение основного соединения формулы I в фармацевтически приемлемую соль или наоборот.
21. Способ получения соединения формулы I, такого как описано в п.1, или его стереоизомеров или его фармацевтически приемлемых солей, который включает восстановление соединения формулы ХХ
где W, X, Y, Z, R1, R3, R4 и n такие, как указано в п.1, с получением соответствующего соединения формулы I, в котором R5 и R6, оба являются водородом;
и, если необходимо, превращение основного соединения формулы I в фармацевтически приемлемую соль или наоборот.
22. Способ получения соединения формулы I, такого как описано в п.1, или его стереоизомеров или его фармацевтически приемлемых солей, который включает взаимодействие соединения формулы
где W, X, Y, Z, R1, R2, R3, R4, n и m такие, как указано в п.1, с гидразином с получением соответствующего соединения формулы I, в котором R5 и R6, оба являются водородом;
и, если необходимо, превращение основного соединения формулы I в фармацевтически приемлемую соль или наоборот.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US38550202P | 2002-06-04 | 2002-06-04 | |
| US60/385,502 | 2002-06-04 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004139068A true RU2004139068A (ru) | 2005-06-27 |
| RU2315048C2 RU2315048C2 (ru) | 2008-01-20 |
Family
ID=29712180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004139068/04A RU2315048C2 (ru) | 2002-06-04 | 2003-06-03 | 1-(аминоалкил)-3-сульфонилазаиндолы в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (3) | US6825212B2 (ru) |
| EP (1) | EP1509522B1 (ru) |
| JP (1) | JP2005532349A (ru) |
| KR (1) | KR20050013565A (ru) |
| CN (1) | CN1315827C (ru) |
| AR (1) | AR040047A1 (ru) |
| AT (1) | ATE355289T1 (ru) |
| AU (1) | AU2003239954A1 (ru) |
| BR (1) | BR0311591A (ru) |
| CA (1) | CA2486191A1 (ru) |
| DE (1) | DE60312155T2 (ru) |
| DK (1) | DK1509522T3 (ru) |
| EC (1) | ECSP045474A (ru) |
| ES (1) | ES2282637T3 (ru) |
| IL (1) | IL165487A0 (ru) |
| MX (1) | MXPA04011331A (ru) |
| NO (1) | NO20044763L (ru) |
| NZ (1) | NZ536959A (ru) |
| PT (1) | PT1509522E (ru) |
| RU (1) | RU2315048C2 (ru) |
| SI (1) | SI1509522T1 (ru) |
| TW (1) | TW200408638A (ru) |
| UA (1) | UA78999C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003101990A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200500022B (ru) |
Families Citing this family (47)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7632955B2 (en) | 2001-12-13 | 2009-12-15 | National Health Research Institutes | Indole compounds |
| US7528165B2 (en) | 2001-12-13 | 2009-05-05 | National Health Research Institutes | Indole compounds |
| UA78999C2 (en) * | 2002-06-04 | 2007-05-10 | Wyeth Corp | 1-(aminoalkyl)-3-sulfonylazaindoles as ligands of 5-hydroxytryptamine-6 |
| MXPA05008441A (es) * | 2003-02-14 | 2005-10-19 | Wyeth Corp | Derivados de heterociclil-3-sulfonilindazol o azaindazol como ligandos de 5-hidroxitriptamina-6. |
| AU2004297235A1 (en) | 2003-12-04 | 2005-06-23 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Quinoxalines useful as inhibitors of protein kinases |
| PL1696920T3 (pl) | 2003-12-19 | 2015-03-31 | Plexxikon Inc | Związki i sposoby opracowywania modulatorów Ret |
| KR101298951B1 (ko) | 2004-03-30 | 2013-09-30 | 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 | Ｊａｋ 및 기타 단백질 키나제의 억제제로서 유용한아자인돌 |
| TW200611695A (en) | 2004-06-09 | 2006-04-16 | Glaxo Group Ltd | Pyrrolopyridine derivatives |
| US7498342B2 (en) | 2004-06-17 | 2009-03-03 | Plexxikon, Inc. | Compounds modulating c-kit activity |
| MX2007001399A (es) * | 2004-08-02 | 2007-04-18 | Osi Pharm Inc | Compuestos que inhiben pirrolopirimidina multi-cinasa aril-amino sustituidas. |
| MX2007007206A (es) * | 2004-12-14 | 2008-03-26 | Wyeth Corp | Uso de un agonista 5-ht6 para el tratamiento y la prevencion de trastornos neurodegenerativos. |
| US7456289B2 (en) | 2004-12-31 | 2008-11-25 | National Health Research Institutes | Anti-tumor compounds |
| US7846941B2 (en) | 2005-05-17 | 2010-12-07 | Plexxikon, Inc. | Compounds modulating c-kit and c-fms activity and uses therefor |
| TW200800959A (en) * | 2005-06-10 | 2008-01-01 | Wyeth Corp | Piperazine-piperidine antagonists and agonists of the 5-HT1a receptor |
| MX2007015772A (es) * | 2005-06-17 | 2008-02-22 | Wyeth Corp | Compuestos utiles como inhibidores de serotonina y agonistas y antagonistas de 5-ht-1a. |
| MX2007016463A (es) | 2005-06-22 | 2008-03-04 | Plexxikon Inc | Derivados de pirrolo [2,3-b] piridina como inhibidores de proteina cinasa. |
| RU2008112313A (ru) * | 2005-09-01 | 2009-10-10 | Эррэй Биофарма Инк. (Us) | Соединения ингибиторы raf и способы их применения |
| US20070129364A1 (en) * | 2005-12-07 | 2007-06-07 | Han-Qing Dong | Pyrrolopyridine kinase inhibiting compounds |
| TWI423976B (zh) | 2006-01-17 | 2014-01-21 | Vertex Pharma | 適合作為傑納斯激酶（ｊａｎｕｓ ｋｉｎａｓｅ）抑制劑之氮雜吲哚 |
| TW200811144A (en) * | 2006-06-09 | 2008-03-01 | Wyeth Corp | Crystalline forms of 6-methoxy-8-[4-(1-(5-fluoro)-quinolin-8-yl-piperidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-quinoline |
| TW200808740A (en) * | 2006-06-09 | 2008-02-16 | Wyeth Corp | Succinate salts of 6-methoxy-8-[4-(1-(5-fluoro)-quinolin-8-yl-piperidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-quinoline and crystalline forms thereof |
| TW200808741A (en) * | 2006-06-09 | 2008-02-16 | Wyeth Corp | 6-methoxy-8-[4-(1-(5-fluoro)-quinolin-8-yl-piperidin-4-yl)-piperazin-1-yl]-quinoline hydrochloric acid salts |
| WO2008063888A2 (en) | 2006-11-22 | 2008-05-29 | Plexxikon, Inc. | Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor |
| US20080262228A1 (en) * | 2006-11-28 | 2008-10-23 | Wyeth | Metabolites of 5-fluoro-8- quinoline and methods of preparation and uses thereof |
| EP2815750A1 (en) | 2006-12-21 | 2014-12-24 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | 5-cyano-4-(pyrrolo [2,3b] pyridine-3-yl)-pyrimidine derivatives useful as protein kinase inhibitors |
| TW200901974A (en) | 2007-01-16 | 2009-01-16 | Wyeth Corp | Compounds, compositions, and methods of making and using them |
| US20090156594A1 (en) * | 2007-05-21 | 2009-06-18 | Sgx Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic kinase modulators |
| AU2008276063B2 (en) | 2007-07-17 | 2013-11-28 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
| JP2011507835A (ja) | 2007-12-21 | 2011-03-10 | アンドレイ・アレクサンドロビッチ・イワシェンコ | α−アドレナリン受容体、ドーパミン、ヒスタミン、イミダゾリン及びセロトニン受容体のリガンド並びにその使用 |
| BRPI1008709B8 (pt) | 2009-04-03 | 2021-05-25 | Hoffmann La Roche | dispersão sólida, formulação, composição e comprimido compreendendo {3-[5-(4-cloro-fenil)-1h-pirrol[2,3-b]piridina-3-carbonil]-2,4-diflúor-fenil}-amida do ácido propano-1-sulfônico |
| PE20120508A1 (es) | 2009-06-17 | 2012-05-09 | Vertex Pharma | Inhibidores de la replicacion de los virus de la gripe |
| US20110112127A1 (en) | 2009-11-06 | 2011-05-12 | Plexxikon, Inc. | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
| BR112012028055A2 (pt) * | 2010-05-06 | 2019-09-24 | Merck Sharp & Dohme | composto, uso do mesmo, composição farmacêutica, e, métodos de tratar uma doença mediada |
| WO2012083117A1 (en) | 2010-12-16 | 2012-06-21 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of influenza viruses replication |
| MY162950A (en) | 2011-02-07 | 2017-07-31 | Plexxikon Inc | Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor |
| AR085279A1 (es) | 2011-02-21 | 2013-09-18 | Plexxikon Inc | Formas solidas de {3-[5-(4-cloro-fenil)-1h-pirrolo[2,3-b]piridina-3-carbonil]-2,4-difluor-fenil}-amida del acido propano-1-sulfonico |
| UA118010C2 (uk) | 2011-08-01 | 2018-11-12 | Вертекс Фармасьютікалз Інкорпорейтед | Інгібітори реплікації вірусів грипу |
| US9150570B2 (en) | 2012-05-31 | 2015-10-06 | Plexxikon Inc. | Synthesis of heterocyclic compounds |
| SG10201804026WA (en) | 2013-11-13 | 2018-06-28 | Vertex Pharma | Inhibitors of influenza viruses replication |
| SI3421468T1 (sl) | 2013-11-13 | 2021-03-31 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Postopki za pripravo inhibitorjev replikacije virusov influence |
| EP3294735B8 (en) | 2015-05-13 | 2022-01-05 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Inhibitors of influenza viruses replication |
| WO2016183116A1 (en) | 2015-05-13 | 2016-11-17 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Methods of preparing inhibitors of influenza viruses replication |
| WO2018064465A1 (en) | 2016-09-29 | 2018-04-05 | The Regents Of The University Of California | Compounds for increasing neural plasticity |
| AU2020229779B9 (en) | 2019-02-27 | 2025-09-18 | The Regents Of The University Of California | Azepino-indoles and other heterocycles for treating brain disorders |
| KR20230066543A (ko) * | 2020-06-10 | 2023-05-16 | 델릭스 테라퓨틱스, 인크. | 이소트립타민 사이코플라스토겐 및 이의 용도 |
| KR102347368B1 (ko) * | 2020-11-03 | 2022-01-07 | (주)케이메디켐 | 신규한 아자인돌 유도체, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 인지기능 개선용 조성물 |
| MX2024007221A (es) | 2021-12-15 | 2024-08-27 | Delix Therapeutics Inc | Psicoplastogenos sustituidos con fenoxi y benciloxi y sus usos. |
Family Cites Families (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US625923A (en) * | 1899-05-30 | Magneto-bell striker | ||
| US4654360A (en) | 1984-06-01 | 1987-03-31 | Syntex (U.S.A.) Inc. | 1,2,3-trisubstituted indoles for treatment of inflammation |
| FR2642755B1 (ru) * | 1989-02-07 | 1993-11-05 | Sanofi | |
| US5132319A (en) * | 1991-03-28 | 1992-07-21 | Merck Frosst Canada, Inc. | 1-(hydroxylaminoalkyl) indole derivatives as inhibitors of leukotriene biosynthesis |
| JP2891544B2 (ja) * | 1994-06-16 | 1999-05-17 | ファイザー・インコーポレーテッド | ピラゾロおよびピロロピリジン類 |
| GB9503377D0 (en) | 1995-02-21 | 1995-04-12 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| US6194410B1 (en) * | 1998-03-11 | 2001-02-27 | Hoffman-La Roche Inc. | Pyrazolopyrimidine and pyrazolines and process for preparation thereof |
| ATE330955T1 (de) * | 1998-04-28 | 2006-07-15 | Elbion Ag | Indolderivate und deren verwendung als inhibitoren der phosphodiesterase 4. |
| MXPA02001473A (es) * | 1999-08-12 | 2003-07-21 | Nps Allelix Corp | Azaindoles que tienen afinidad con el receptor de serotonina. |
| NZ522246A (en) | 2000-04-28 | 2006-01-27 | Baxter Healthcare Sa | 2-acyl indole derivatives and their use as antitumor agents |
| DE60218037T2 (de) | 2001-06-07 | 2007-08-23 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Neue indolderivate mit affinität zum 5-ht6-rezeptor |
| JP2005527463A (ja) | 2001-08-07 | 2005-09-15 | スミスクライン ビーチャム パブリック リミテッド カンパニー | Ｃｎｓ疾患を治療するための５−ｈｔ６受容体アフィニティーを有する３−アリールスルホニル−７−ピペラジニル−インドール、−ベンゾフランおよび−ベンゾチオフェン |
| EP1497291B1 (en) | 2002-03-27 | 2006-11-22 | Glaxo Group Limited | Quinoline and aza-indole derivatives and their use as 5-ht6 ligands |
| UA78999C2 (en) * | 2002-06-04 | 2007-05-10 | Wyeth Corp | 1-(aminoalkyl)-3-sulfonylazaindoles as ligands of 5-hydroxytryptamine-6 |
-
2003
- 2003-03-06 UA UA20041210993A patent/UA78999C2/uk unknown
- 2003-05-19 TW TW092113447A patent/TW200408638A/zh unknown
- 2003-05-23 AR ARP030101811A patent/AR040047A1/es not_active Application Discontinuation
- 2003-06-03 BR BR0311591-7A patent/BR0311591A/pt not_active IP Right Cessation
- 2003-06-03 CN CNB038128721A patent/CN1315827C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-03 PT PT03734366T patent/PT1509522E/pt unknown
- 2003-06-03 JP JP2004509681A patent/JP2005532349A/ja active Pending
- 2003-06-03 DK DK03734366T patent/DK1509522T3/da active
- 2003-06-03 KR KR10-2004-7019738A patent/KR20050013565A/ko not_active Withdrawn
- 2003-06-03 MX MXPA04011331A patent/MXPA04011331A/es active IP Right Grant
- 2003-06-03 US US10/453,010 patent/US6825212B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-03 AT AT03734366T patent/ATE355289T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-06-03 DE DE60312155T patent/DE60312155T2/de not_active Expired - Fee Related
- 2003-06-03 ES ES03734366T patent/ES2282637T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-03 SI SI200330706T patent/SI1509522T1/sl unknown
- 2003-06-03 WO PCT/US2003/017466 patent/WO2003101990A1/en not_active Ceased
- 2003-06-03 EP EP03734366A patent/EP1509522B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-06-03 RU RU2004139068/04A patent/RU2315048C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2003-06-03 AU AU2003239954A patent/AU2003239954A1/en not_active Abandoned
- 2003-06-03 IL IL16548703A patent/IL165487A0/xx unknown
- 2003-06-03 NZ NZ536959A patent/NZ536959A/en unknown
- 2003-06-03 CA CA002486191A patent/CA2486191A1/en not_active Abandoned
-
2004
- 2004-10-12 US US10/963,132 patent/US7074792B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-11-03 NO NO20044763A patent/NO20044763L/no not_active Application Discontinuation
- 2004-12-02 EC EC2004005474A patent/ECSP045474A/es unknown
-
2005
- 2005-04-03 ZA ZA200500022A patent/ZA200500022B/en unknown
-
2006
- 2006-03-03 US US11/367,620 patent/US7585873B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004139068A (ru) | 1-(аминоалкил)-3-сульфонилазаиндолы в качестве лиганов 5-гидрокситриптамина-6 | |
| AP762A (en) | Substituted 6,5-hetero-bicyclic derivatives. | |
| RU2005104435A (ru) | Производные 1-гетероциклилалкил-3-сульфонилазаиндола или - азаиндазола в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 | |
| RU2004122094A (ru) | Производные азаиндолилалкиламина и применение указанных соединений в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 | |
| RU2004139099A (ru) | 1-(аминоалкил)-3-сульфонилиндольные и -индазольные производные в качестве лигандов 5-гидрокситриптамина-6 | |
| CN100384417C (zh) | 吡喃并吲唑类化合物及其用于制备治疗青光眼药物的用途 | |
| RU2007111757A (ru) | Амидные производные 3-фенилдигидропиримидо [4,5-d] пиримидинонов, их получение и использованиев качестве фармацевтических агентов | |
| RU2004122109A (ru) | Производные пирролидина и пиперидина, как антагонисты nk1 | |
| RU2012110246A (ru) | Замещенные бензоазепины в качестве модуляторов toll-подобного рецептора | |
| RU2010101279A (ru) | 1-цианоциклопропильные производные в качестве ингибиторов катепсина к | |
| ZA200404805B (en) | 5,6-diaryl-pyrazine-2-amide derivatives as CB1 antagonists. | |
| AR016307A1 (es) | Imidazopirimidinas e imidazopiridinas, metodo para el tratamiento de afecciones neurologicas, y composicion farmaceutica. | |
| RU2003130268A (ru) | Производные 4,5-дигидро-1h-пиразола, обладающие сильной cb1-антагонистической активностью | |
| RU98110007A (ru) | Конденсированные тропановые производные в качестве ингибиторов обратного захвата нейромедиаторов | |
| RU2009120229A (ru) | Производные хинуклидинола в качестве антагонистов мускариновых рецепторов | |
| BR112012000413B1 (pt) | Compostos para tratamento de doenças parasitárias, seus usos, e composição | |
| RU2005101406A (ru) | Производные пиримидинсульфонамида в качестве модуляторов рецепторов хемокинов | |
| JP2014511898A5 (ru) | ||
| RU2008133980A (ru) | Тиофенильные и пирролильные азепины в качестве лигандов серотонинового 5-нт2с рецептора и их применение | |
| RU2006105777A (ru) | Индол-6-ильные сульфонамидные производные, их получение и их применение в качестве модуляторов 5-нт-6 | |
| TW201524983A (zh) | 螺氧基吲哚衍生物之製造方法 | |
| RU2006105782A (ru) | Производные 1-сульфонилиндола, их получение и их применение в качестве лигандов 5-нт-6 | |
| RU2009103300A (ru) | Производные 2-бензоилимидазопиридинов, их получение и их применение в терапии | |
| EP4423060A2 (en) | Psychoplastogenic n-substituted indoles | |
| US20230159544A1 (en) | Azepino-indoles for the treatment of neurological and psychiatric disorders |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080604 |