RU2004117161A - Сульфонамидо замещенные имидазопиридины - Google Patents
Сульфонамидо замещенные имидазопиридины Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004117161A RU2004117161A RU2004117161/04A RU2004117161A RU2004117161A RU 2004117161 A RU2004117161 A RU 2004117161A RU 2004117161/04 A RU2004117161/04 A RU 2004117161/04A RU 2004117161 A RU2004117161 A RU 2004117161A RU 2004117161 A RU2004117161 A RU 2004117161A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- imidazo
- pyridin
- amino
- ethoxymethyl
- butyl
- Prior art date
Links
- -1 SULFONAMIDO Chemical group 0.000 title claims 21
- 150000005232 imidazopyridines Chemical class 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 36
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 claims 14
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 13
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 8
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 8
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 4
- NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 4-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1 NUKYPUAOHBNCPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 229960004979 fampridine Drugs 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N methanesulfonimidic acid Chemical compound CS(N)(=O)=O HNQIVZYLYMDVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004482 piperidin-4-yl group Chemical group N1CCC(CC1)* 0.000 claims 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- ZQFVHILXTVZLDV-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(1-butylsulfonylpiperidin-4-yl)ethyl]-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-4-amine Chemical compound C1CN(S(=O)(=O)CCCC)CCC1CCN1C2=C(C)C(C)=NC(N)=C2N=C1COCC ZQFVHILXTVZLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGVFVEODKSWYJK-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[1-[4-[[4-(dimethylamino)phenyl]diazenyl]phenyl]sulfonylpiperidin-4-yl]ethyl]-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-4-amine Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCC(CC1)CCN1S(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1N=NC1=CC=C(N(C)C)C=C1 DGVFVEODKSWYJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBMXTGBEHBPGLC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-(1,1-dioxo-1,2-thiazolidin-2-yl)butyl]-6,7-dimethyl-2-propylimidazo[4,5-c]pyridin-4-amine Chemical compound CCCC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCCCN1CCCS1(=O)=O IBMXTGBEHBPGLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFCUTJOHOPUWGQ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)-1-[2-(1-ethylsulfonylpiperidin-4-yl)ethyl]-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-4-amine Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCC1CCN(S(=O)(=O)CC)CC1 BFCUTJOHOPUWGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNXMSXQEEFMDPJ-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethyl-1-[2-(1-methylsulfonylpiperidin-4-yl)ethyl]imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCC1CCN(S(C)(=O)=O)CC1 GNXMSXQEEFMDPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YQHJWQMJJQCVKL-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethyl-1-[2-(1-propan-2-ylsulfonylpiperidin-4-yl)ethyl]imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCC1CCN(S(=O)(=O)C(C)C)CC1 YQHJWQMJJQCVKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJZOPYZPLKYHSV-UHFFFAOYSA-N 2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethyl-1-[2-(1-quinolin-8-ylsulfonylpiperidin-4-yl)ethyl]imidazo[4,5-c]pyridin-4-amine Chemical compound C1=CN=C2C(S(=O)(=O)N3CCC(CC3)CCN3C4=C(C)C(C)=NC(N)=C4N=C3COCC)=CC=CC2=C1 ZJZOPYZPLKYHSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HESNGHFXTBCTNA-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]ethyl]-n,n-dimethylpiperidine-1-sulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCC1CCN(S(=O)(=O)N(C)C)CC1 HESNGHFXTBCTNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WXPSOLDEAMAJPP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-1-[4-(dimethylsulfamoylamino)butyl]-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridine Chemical compound N1=CC(C)=C2N(CCCCNS(=O)(=O)N(C)C)C(COCC)=NC2=C1N WXPSOLDEAMAJPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DIKNMAGLRNPLCD-UHFFFAOYSA-N 4-amino-1-[4-(dimethylsulfamoylamino)butyl]-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridine Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCCCNS(=O)(=O)N(C)C)C=NC2=C1N DIKNMAGLRNPLCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CCZSVQPAKLUELI-UHFFFAOYSA-N 4-amino-2-butyl-1-[4-(dimethylsulfamoylamino)butyl]-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridine Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCCCNS(=O)(=O)N(C)C)C(CCCC)=NC2=C1N CCZSVQPAKLUELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N Benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KHBQMWCZKVMBLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims 1
- ZYUZLEUJKZZXNN-UHFFFAOYSA-N C1=CC(CC(N)C(O)=O)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 Chemical group C1=CC(CC(N)C(O)=O)=CC=C1OS(=O)(=O)C1=CC=C(C=CC=C2)C2=C1 ZYUZLEUJKZZXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102000004127 Cytokines Human genes 0.000 claims 1
- 108090000695 Cytokines Proteins 0.000 claims 1
- 125000004450 alkenylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 230000006698 induction Effects 0.000 claims 1
- PMPGNVBILGZNKR-UHFFFAOYSA-N n-[1-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]-2-methylpropan-2-yl]methanesulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CC(C)(C)NS(C)(=O)=O)C(COCC)=NC2=C1N PMPGNVBILGZNKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SZRXVUJCEOXNOU-UHFFFAOYSA-N n-[1-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]-2-methylpropan-2-yl]propane-2-sulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CC(C)(C)NS(=O)(=O)C(C)C)C(COCC)=NC2=C1N SZRXVUJCEOXNOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WABQHXXEEYRFFS-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethyl]-1-methylimidazole-4-sulfonamide Chemical compound CC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCNS(=O)(=O)C1=CN(C)C=N1 WABQHXXEEYRFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSOXBFCRCUBBEY-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethyl]-2,4-difluorobenzenesulfonamide Chemical compound CC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCNS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1F OSOXBFCRCUBBEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XRIYPXXGMFEJGD-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethyl]-3,5-dimethyl-1,2-oxazole-4-sulfonamide Chemical compound CC1=NOC(C)=C1S(=O)(=O)NCCN1C2=C(C)C(C)=NC(N)=C2N=C1C XRIYPXXGMFEJGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RHDARXLPLTTWPE-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethyl]-3-cyanobenzenesulfonamide Chemical compound CC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(C#N)=C1 RHDARXLPLTTWPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QHQNIVIUXKXEFI-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethyl]-3-fluorobenzenesulfonamide Chemical compound CC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 QHQNIVIUXKXEFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQTJKIUMGBOIHW-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethyl]-4-cyanobenzenesulfonamide Chemical compound CC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCNS(=O)(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 WQTJKIUMGBOIHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RBFMOELWXHMFGN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethyl]-4-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1S(=O)(=O)NCCN1C2=C(C)C(C)=NC(N)=C2N=C1C RBFMOELWXHMFGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWYXZBFTFOCGCT-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethyl]-4-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCNS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 UWYXZBFTFOCGCT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XNVXGXRWEXOWLG-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethyl]-5-chlorothiophene-2-sulfonamide Chemical compound CC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCNS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)S1 XNVXGXRWEXOWLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IHBYNMLOSYHLJJ-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethyl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 IHBYNMLOSYHLJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IQRIJRLKAATYNY-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethyl]butane-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCNS(=O)(=O)CCCC)C(C)=NC2=C1N IQRIJRLKAATYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PJSNKWBCIWHBCH-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethyl]ethanesulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCNS(=O)(=O)CC)C(C)=NC2=C1N PJSNKWBCIWHBCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HRGCOYSKRWDVEN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethyl]naphthalene-1-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)NCCN3C4=C(C)C(C)=NC(N)=C4N=C3C)=CC=CC2=C1 HRGCOYSKRWDVEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPILHWLBRDFQPN-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethyl]naphthalene-2-sulfonamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)NCCN3C4=C(C)C(C)=NC(N)=C4N=C3C)=CC=C21 YPILHWLBRDFQPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PFWMIXCFNONSOZ-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethyl]propane-2-sulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCNS(=O)(=O)C(C)C)C(C)=NC2=C1N PFWMIXCFNONSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZAQZZVHOYMVDF-UHFFFAOYSA-N n-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethyl]thiophene-2-sulfonamide Chemical compound CC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCNS(=O)(=O)C1=CC=CS1 ZZAQZZVHOYMVDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NTHGPCKAQKTLFS-UHFFFAOYSA-N n-[3-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)propyl]-3-cyanobenzenesulfonamide Chemical compound CC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(C#N)=C1 NTHGPCKAQKTLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GUVQSOIOPJRLFW-UHFFFAOYSA-N n-[3-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)propyl]-3-fluorobenzenesulfonamide Chemical compound CC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 GUVQSOIOPJRLFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TVKYJLLAHVDEBY-UHFFFAOYSA-N n-[3-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)propyl]-4-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound CC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCCNS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 TVKYJLLAHVDEBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFIUUEZDQAZHOH-UHFFFAOYSA-N n-[3-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)propyl]butane-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCCNS(=O)(=O)CCCC)C(C)=NC2=C1N VFIUUEZDQAZHOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VKPBLRKAERQXDD-UHFFFAOYSA-N n-[3-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)propyl]ethanesulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCCNS(=O)(=O)CC)C(C)=NC2=C1N VKPBLRKAERQXDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DYVTWANBKVYOQI-UHFFFAOYSA-N n-[3-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)propyl]methanesulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCCNS(C)(=O)=O)C(C)=NC2=C1N DYVTWANBKVYOQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZDOVJTNMWDBXGR-UHFFFAOYSA-N n-[3-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)propyl]naphthalene-1-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)NCCCN3C4=C(C)C(C)=NC(N)=C4N=C3C)=CC=CC2=C1 ZDOVJTNMWDBXGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMTHIUDVPIQGQW-UHFFFAOYSA-N n-[3-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)propyl]naphthalene-2-sulfonamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)NCCCN3C4=C(C)C(C)=NC(N)=C4N=C3C)=CC=C21 IMTHIUDVPIQGQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SLAQMZWVGJCNMY-UHFFFAOYSA-N n-[3-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)propyl]propane-2-sulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCCNS(=O)(=O)C(C)C)C(C)=NC2=C1N SLAQMZWVGJCNMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HUNYTONQFMVVQS-UHFFFAOYSA-N n-[3-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)propyl]thiophene-2-sulfonamide Chemical compound CC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCCNS(=O)(=O)C1=CC=CS1 HUNYTONQFMVVQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZWRQTDAJYKXNQQ-UHFFFAOYSA-N n-[3-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]propyl]-2,4-difluorobenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCCNS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1F ZWRQTDAJYKXNQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHQUGQRPEUNTAM-UHFFFAOYSA-N n-[3-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]propyl]-3-cyanobenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(C#N)=C1 YHQUGQRPEUNTAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTDWPMAYCVQJIY-UHFFFAOYSA-N n-[3-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]propyl]-3-fluorobenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 QTDWPMAYCVQJIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RAEFMLIDYZOPRW-UHFFFAOYSA-N n-[3-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]propyl]-4-cyanobenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCCNS(=O)(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 RAEFMLIDYZOPRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VGSSAWOLIAZAJC-UHFFFAOYSA-N n-[3-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]propyl]-4-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCCNS(=O)(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 VGSSAWOLIAZAJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QSTQQGMYOSAJBU-UHFFFAOYSA-N n-[3-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]propyl]-4-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCCNS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 QSTQQGMYOSAJBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NGSMWLVYTPXGSG-UHFFFAOYSA-N n-[3-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]propyl]benzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 NGSMWLVYTPXGSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PPLLORMLEVBKNC-UHFFFAOYSA-N n-[3-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]propyl]butane-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCCNS(=O)(=O)CCCC)C(COCC)=NC2=C1N PPLLORMLEVBKNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KUNYIPMHHNIRKX-UHFFFAOYSA-N n-[3-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]propyl]ethanesulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCCNS(=O)(=O)CC)C(COCC)=NC2=C1N KUNYIPMHHNIRKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUIXECQDDBJEMI-UHFFFAOYSA-N n-[3-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]propyl]naphthalene-2-sulfonamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)NCCCN3C4=C(C)C(C)=NC(N)=C4N=C3COCC)=CC=C21 BUIXECQDDBJEMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPQBBPPTDHMXBE-UHFFFAOYSA-N n-[3-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]propyl]propane-2-sulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCCNS(=O)(=O)C(C)C)C(COCC)=NC2=C1N OPQBBPPTDHMXBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OAUJJHZZTTWAPU-UHFFFAOYSA-N n-[3-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]propyl]thiophene-2-sulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCCNS(=O)(=O)C1=CC=CS1 OAUJJHZZTTWAPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CQVOJUJGWKTFNV-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)butyl]methanesulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCCCNS(C)(=O)=O)C(C)=NC2=C1N CQVOJUJGWKTFNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KAKVXKNFAGWHQV-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-amino-2-butyl-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)butyl]-4-fluorobenzenesulfonamide Chemical compound CCCCC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1 KAKVXKNFAGWHQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OLKZFAZVUSSVGH-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-amino-2-butyl-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)butyl]methanesulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCCCNS(C)(=O)=O)C(CCCC)=NC2=C1N OLKZFAZVUSSVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DJXTZVZRULFSIW-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-amino-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)butyl]-1-phenylmethanesulfonamide Chemical compound C12=C(C)C(C)=NC(N)=C2N=CN1CCCCNS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 DJXTZVZRULFSIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BUIBORQARMBRLT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-amino-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)butyl]-3-cyanobenzenesulfonamide Chemical compound C12=C(C)C(C)=NC(N)=C2N=CN1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(C#N)=C1 BUIBORQARMBRLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VJHWRICYZYJJEU-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-amino-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)butyl]-3-fluorobenzenesulfonamide Chemical compound C12=C(C)C(C)=NC(N)=C2N=CN1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 VJHWRICYZYJJEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOMGMKFFMHEFRP-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-amino-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)butyl]-4-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1S(=O)(=O)NCCCCN1C2=C(C)C(C)=NC(N)=C2N=C1 KOMGMKFFMHEFRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JYCLAMWXUHYEGY-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-amino-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)butyl]-4-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound C12=C(C)C(C)=NC(N)=C2N=CN1CCCCNS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 JYCLAMWXUHYEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XCEGLGRJBBTOSW-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-amino-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)butyl]benzenesulfonamide Chemical compound C12=C(C)C(C)=NC(N)=C2N=CN1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 XCEGLGRJBBTOSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DVJKEBVYTUOIQN-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-amino-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)butyl]butane-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCCCNS(=O)(=O)CCCC)C=NC2=C1N DVJKEBVYTUOIQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUSQYISIHNLEAD-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-amino-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)butyl]ethanesulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCCCNS(=O)(=O)CC)C=NC2=C1N JUSQYISIHNLEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVPUQMOXJGGAEB-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-amino-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)butyl]naphthalene-1-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)NCCCCN3C=NC4=C(N)N=C(C(=C43)C)C)=CC=CC2=C1 GVPUQMOXJGGAEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VCZLRMHQUMVFJB-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-amino-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)butyl]propane-2-sulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCCCNS(=O)(=O)C(C)C)C=NC2=C1N VCZLRMHQUMVFJB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AEROFGQWFDCQRN-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-amino-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)butyl]quinoline-8-sulfonamide Chemical compound C1=CN=C2C(S(=O)(=O)NCCCCN3C=NC4=C(N)N=C(C(=C43)C)C)=CC=CC2=C1 AEROFGQWFDCQRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BWHCFRFOPPHTFD-UHFFFAOYSA-N n-[4-(4-amino-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)butyl]thiophene-2-sulfonamide Chemical compound C12=C(C)C(C)=NC(N)=C2N=CN1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CS1 BWHCFRFOPPHTFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OXJRPUMIQFPKIY-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6,7-dimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]methanesulfonamide Chemical compound N1=C(C)C(C)=C2N(CCCCNS(C)(=O)=O)C(COCC)=NC2=C1N OXJRPUMIQFPKIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XJVZDRJWRKIIOS-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]-1-phenylmethanesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C=C2N1CCCCNS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 XJVZDRJWRKIIOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KULAGXDQLFLPTN-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]-2,4-difluorobenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1F KULAGXDQLFLPTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZDJTIWSDZMPRO-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]-3-cyanobenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(C#N)=C1 TZDJTIWSDZMPRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YXNKVIZUVTYJOH-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]-3-fluorobenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 YXNKVIZUVTYJOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WOLNIMYNYBZIHG-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]-4-cyanobenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 WOLNIMYNYBZIHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FTYRCEVOMADTNT-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]-4-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 FTYRCEVOMADTNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RELZKMMVTUPYKI-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]butane-1-sulfonamide Chemical compound N1=C(C)C=C2N(CCCCNS(=O)(=O)CCCC)C(COCC)=NC2=C1N RELZKMMVTUPYKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- TZSOJQZROPGCQI-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]ethanesulfonamide Chemical compound N1=C(C)C=C2N(CCCCNS(=O)(=O)CC)C(COCC)=NC2=C1N TZSOJQZROPGCQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVVGTARNSOAMIW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]methanesulfonamide Chemical compound N1=C(C)C=C2N(CCCCNS(C)(=O)=O)C(COCC)=NC2=C1N GVVGTARNSOAMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KNCFZIDHBPIZOC-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]naphthalene-1-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)NCCCCN3C4=CC(C)=NC(N)=C4N=C3COCC)=CC=CC2=C1 KNCFZIDHBPIZOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GAPGIENTCSAKKY-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]propane-2-sulfonamide Chemical compound N1=C(C)C=C2N(CCCCNS(=O)(=O)C(C)C)C(COCC)=NC2=C1N GAPGIENTCSAKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJFDZJJWGKGFRE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]quinoline-8-sulfonamide Chemical compound C1=CN=C2C(S(=O)(=O)NCCCCN3C4=CC(C)=NC(N)=C4N=C3COCC)=CC=CC2=C1 QJFDZJJWGKGFRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIKRVBHPFFNBFK-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-6-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]thiophene-2-sulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=C(C)C=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CS1 RIKRVBHPFFNBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFULOZCIDXCHFG-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]-1-methylimidazole-4-sulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=CC(C)=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CN(C)C=N1 DFULOZCIDXCHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJJYXCGGAFJACZ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]-2,4-difluorobenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=CC(C)=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C=C1F RJJYXCGGAFJACZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KEALYSCRFCVXOA-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]-3,5-dimethyl-1,2-oxazole-4-sulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=CC(C)=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C=1C(C)=NOC=1C KEALYSCRFCVXOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JRURUGXPRSUKMO-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]-3-cyanobenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=CC(C)=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(C#N)=C1 JRURUGXPRSUKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FRYFHVSURUNGBE-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]-3-fluorobenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=CC(C)=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC(F)=C1 FRYFHVSURUNGBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DPICCFSLDGFBEV-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]-4-cyanobenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=CC(C)=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=C(C#N)C=C1 DPICCFSLDGFBEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DXEGGMWAIQTOIJ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]-4-methoxybenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=CC(C)=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=C(OC)C=C1 DXEGGMWAIQTOIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VQITUPOUXCSJMU-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]-4-phenylbenzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=CC(C)=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 VQITUPOUXCSJMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FMKSYYVNWSBLLU-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]-5-chlorothiophene-2-sulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=CC(C)=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)S1 FMKSYYVNWSBLLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SBZHWFPSCSDTRJ-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]benzenesulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=CC(C)=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SBZHWFPSCSDTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGRJJIJEZYSUGB-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]butane-1-sulfonamide Chemical compound N1=CC(C)=C2N(CCCCNS(=O)(=O)CCCC)C(COCC)=NC2=C1N SGRJJIJEZYSUGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MKOZIAJUZGVLBX-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]ethanesulfonamide Chemical compound N1=CC(C)=C2N(CCCCNS(=O)(=O)CC)C(COCC)=NC2=C1N MKOZIAJUZGVLBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DFNSGQVGGVLLOI-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]methanesulfonamide Chemical compound N1=CC(C)=C2N(CCCCNS(C)(=O)=O)C(COCC)=NC2=C1N DFNSGQVGGVLLOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLOXPPFLHSNHFA-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]naphthalene-1-sulfonamide Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)NCCCCN3C4=C(C)C=NC(N)=C4N=C3COCC)=CC=CC2=C1 XLOXPPFLHSNHFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LLARSFAIJLGPOW-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]naphthalene-2-sulfonamide Chemical compound C1=CC=CC2=CC(S(=O)(=O)NCCCCN3C4=C(C)C=NC(N)=C4N=C3COCC)=CC=C21 LLARSFAIJLGPOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVYIRGLGDDMHFG-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]propane-2-sulfonamide Chemical compound N1=CC(C)=C2N(CCCCNS(=O)(=O)C(C)C)C(COCC)=NC2=C1N VVYIRGLGDDMHFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KMSURBZGXAGJQV-UHFFFAOYSA-N n-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butyl]thiophene-2-sulfonamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=CC(C)=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C1=CC=CS1 KMSURBZGXAGJQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RIJQDMZWBNRNQX-UHFFFAOYSA-N n-[[5-[2-(4-amino-2,6,7-trimethylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl)ethylsulfamoyl]thiophen-2-yl]methyl]benzamide Chemical compound CC1=NC2=C(N)N=C(C)C(C)=C2N1CCNS(=O)(=O)C(S1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC=CC=C1 RIJQDMZWBNRNQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKLDEQHDGNZLKE-UHFFFAOYSA-N n-[[5-[4-[4-amino-2-(ethoxymethyl)-7-methylimidazo[4,5-c]pyridin-1-yl]butylsulfamoyl]thiophen-2-yl]methyl]benzamide Chemical compound CCOCC1=NC2=C(N)N=CC(C)=C2N1CCCCNS(=O)(=O)C(S1)=CC=C1CNC(=O)C1=CC=CC=C1 OKLDEQHDGNZLKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001613 neoplastic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
- 230000003612 virological effect Effects 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
- A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/02—Nasal agents, e.g. decongestants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P11/00—Drugs for disorders of the respiratory system
- A61P11/06—Antiasthmatics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P15/00—Drugs for genital or sexual disorders; Contraceptives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/02—Drugs for dermatological disorders for treating wounds, ulcers, burns, scars, keloids, or the like
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P27/00—Drugs for disorders of the senses
- A61P27/02—Ophthalmic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
- A61P31/06—Antibacterial agents for tuberculosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/10—Antimycotics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/16—Antivirals for RNA viruses for influenza or rhinoviruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
- A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/12—Antivirals
- A61P31/20—Antivirals for DNA viruses
- A61P31/22—Antivirals for DNA viruses for herpes viruses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/02—Antiprotozoals, e.g. for leishmaniasis, trichomoniasis, toxoplasmosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/02—Immunomodulators
- A61P37/04—Immunostimulants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
- A61P37/08—Antiallergic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Public Health (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Virology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Pulmonology (AREA)
- Immunology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- AIDS & HIV (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- Neurology (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Otolaryngology (AREA)
- Gastroenterology & Hepatology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Reproductive Health (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (13)
1. Соединение формулы (I)
где X - алкилен или алкенилен;
Y - -SO2-;
Z - ковалентная связь или -NR6-;
R1 - арил, гетероарил, гетероциклил, алкил или алкенил, каждый из которых может быть незамещенным или замещенным одним или несколькими заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- гетероарил;
- гетероциклил;
- замещенный циклоалкил;
- замещенный арил;
- замещенный гетероарил;
- замещенный гетероциклил;
- O-алкил;
- O-(алкил)0-1-арил;
- O-(алкил)0-1 - замещенный арил;
- O-(алкил)0-1-гетероарил;
- O-(алкил)0-1-замещенный гетероарил;
- O-(алкил)0-1 -гетероциклил;
- O-(алкил)0-1 - замещенный гетероциклил;
- COOH;
- СО-O-алкил;
- СО-алкил;
- S(O)0-2-алкил;
- S(O)0-2алкил0-1-арил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный арил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероарил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероарил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-гетероциклил;
- S(O)0-2-(алкил)0-1-замещенный гетероциклил;
- (алкил)0-1-N(R6)2;
- (алкил)0-1-NR6-СО-O-алкил;
- (алкил)0-1-NR6-CO-алкил;
- (алкил)0-1-NR6-СО-арил;
- (алкил)0-l-NR6-CO-замещенный арил;
- (алкил)0-1-NR6-СО-гетероарил;
- (алкил)0-1-NR6-СО-замещенный гетероарил;
- N3;
- галоген;
- галоалкил;
- галоалкокси;
- СО-галоалкил;
- СО-галоалкокси;
- NO2;
- CN;
- ОН;
- SH; и в случае алкил; алкенил и гетроциклил, оксо;
R2 выбран из группы, состоящей из
- водород;
- алкил;
- алкенил;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- алкил-O-алкил;
- алкил-S-алкил;
- алкил-O-арил;
- алкил-S-арил;
- алкил-O-алкенил;
- алкил-S-алкенил; и
- алкил или алкенил, замещенный одним или более заместителей, выбранных из группы, состоящей из
- ОН;
- галоген;
- N(R6)2;
- CO-N(R6)2;
- CS-N(R6)2;
- SO2-N(R6)2;
- NR6-СО-С1-10алкил;
- NR6-CS-C1-10алкил;
- NR6-SO2-C1-10алкил;
- СО-С1-10алкил;
- CO-O-C1-10алкил;
- N3;
- арил;
- замещенный арил;
- гетероарил;
- замещенный гетероарил;
- гетероциклил;
- замещенный гетероциклил;
- CO-арил;
- CO-(замещенный арил);
- СО-гетероарил; и
- CO-(замещенный гетероарил);
R3 и R4 независимо выбраны из группы, состоящей из водород, алкил, алкенил, галоген, алкокси, амино, алкиламино, диалкиламино и алкилтио;
R5 - это Н или С1-10алкил или R5 может соединяться с Х с образованием кольца; или если R1 является алкилом, то R5 и R1 могут соединяться с образованием кольца;
каждый из R6 - это Н, или C1-10алкил, независимо друг от друга,
или их фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Х - это алкилен.
3. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R5 - это Н.
4. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Z - это ковалентная связь
5. Соединение по п.1 или 4 или его соль, отличающееся тем, что R1 - это алкил, арил или замещенный арил.
6. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что Х - это алкилен, и R1 - это алкил.
7. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R2 - это Н, алкил или алкил-О-алкил.
8. Соединение по п.1 или его соль, отличающееся тем, что R3 и R4 - это независимо Н или алкил.
9. Соединение, выбранное из группы, состоящей из
N[4-(4-амино-2-бутил-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]-пиридин-1-ил)бутил]метансульфонамид;
N-[4-(4-амино-2-бутил-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-фторбензолсульфонамид;
N'-[4-(4-амино-2-бутил-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-N,N-диметилсульфамид;
N-[4-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]метансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}метансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}метансульфонамид;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(метансульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]метансульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил}метансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}метансульфонамид;
N-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]-1,1-диметилэтил} метансульфонамид;
N-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]-1,1-диметилэтил}пропан-2-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]этансульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)бутил]пропан-2-сульфонамид;
N'-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-N,N-диметилсульфамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]бутан-1-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]тиофен-2-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-1-фенилметансульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-3-фторбензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)бутил]-3-цианобензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-метоксибензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]нафтален-1-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]хинолин-8-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-(трифторметил)бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-1,1'-бифенил-4-сульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-(метилсульфонил)бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-{(E)-[4-(диметиламино)фенил]диазенил}бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}этансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}пропан-2-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}бутан-1-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}тиофен-2-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-1-фенилметансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-фторбензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-цианобензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-цианобензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-метоксибензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2,4-дифторбензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}нафтален-1-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}хинолин-8-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметил)бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-(2-этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-1-[(1S,4R)-7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гепт-1-ил]метансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(метилсульфонил)бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-2-(этоксиметил)-6-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-4-{(Е)-[4-(диметиламино)фенил]диазенил}бензолсульфонамид;
2-(этоксиметил)-1-{2-[1-(этилсульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-1-{2-[1-(изопропилсульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
4-{2-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]этил}-N,N-диметилпиперидин-1-сульфонамид;
1-{2-[1-(бутилсульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(2-нафтилсульфонил)пиперидин-4-ил]этил]-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-{2-[1-(хинолин-8-илсульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-[2-{1-{[4-(трифторметил)фенил]сульфонил}пиперидин-4-ил]этил}-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-[4-(1,1-диоксидоизотиазолидин-2-ил)бутил]-6,7-диметил-2-пропил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-{2-[1-(1,1'-бифенил-4-илсульфонил)пиперидин-4-ил]этил}-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1-[2-(1-{[4-(метилсульфонил)фенил]сульфонил}пиперидин-4-ил)этил]-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
1-(2-{1-[4-(4-диметиламинофенилазо)бензолсульфонил]пиперидин-4-ил}этил)-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-4-амин;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]этансульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]пропан-2-сульфонамид;
N'-[4-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-N,N-диметилсульфамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]бутан-1-сульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]тиофен-2-сульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-3-фторбензолсульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-3-цианобензолсульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]нафтален-1-сульфонамид;
N[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]нафтален-2-сульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-С-7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гепт-1-ил]метансульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-1,1'-бифенил-4-сульфонамид;
N-[3-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}этансульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}пропан-2-сульфонамид;
N'-[4-(4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-илпропил]-N,N-диметилсульфамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}бутан-1-сульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}бензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}тиофен-2-сульфонамид;
(E)-N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2-фенилэтенсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-3-фторбензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-цианобензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с] пиридин-1-ил]пропил}-3-цианобензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-метоксибензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-2,4-дифторбензолсульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}нафтален-1-сульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}нафтален-2-сульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-(трифторметил)бензолсульфонамид;
N-[3-(4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)пропил]-С-(7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гепт-1-ил)метансульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]-пиридин-1-ил]пропил}-1,1'-бифенил-4-сульфонамид;
N-{3-[4-амино-2-(этоксиметил)-6,7-диметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]пропил}-4-метилсульфонил)бензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]этансульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]пропан-2-сульфонамид;
N’-[4-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-N,N-диметилсульфамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]бутан-1-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]бензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]тиофен-2-сульфонамид;
(E)-N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2-фенилэтенсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-фторбензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-цианобензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3-цианобензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-метоксибензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-2,4-дифторбензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]нафтален-1-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)этил]нафтален-2-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-(трифторметил)бензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-С-(7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гепт-1-ил]метансульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-c]пиридин-1-ил)этил]-1,1'-бифенил-4-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-(метилсульфонил)бензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-1-метил-1H-имидазол-4-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-3,5-диметилизоксазол-4-сульфонамид;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-5-хлортиофен-2-сульфонамид;
4-({[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]амино}сульфонил)бензойная кислота;
N-[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-1-(2-нитрофенил)метансульфонамид;
N-{[5-({[2-(4-амино-2,6,7-триметил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)этил]-амино}сульфонил)тиен-2-ил]метил}бензамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}этансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}пропан-2-сульфонамид;
N’-[4-(4-амино-2-этоксиметил-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-N,N-диметилсульфамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}бутан-1-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}тиофен-2-сульфонамид;
(E)-N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2-фенилэтенсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-фторбензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-цианобензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3-цианобензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-метоксибензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-2,4-дифторбензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}нафтален-1-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}нафтален-2-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметил)бензолсульфонамид;
N-[4-(4-амино-2-этоксиметил-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил)бутил]-С-(7,7-диметил-2-оксобицикло[2.2.1]гепт-1-ил)метансульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1H-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-1,1'-бифенил-4-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(метилсульфонил)бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-4-(трифторметокси)бензолсульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-1-метил-1H-имидазол-4-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-3,5-диметилизоксазол-4-сульфонамид;
N-{4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}-5-хлортиофен-2-сульфонамид; и
N-({5-[({4-[4-амино-2-(этоксиметил)-7-метил-1Н-имидазо[4,5-с]пиридин-1-ил]бутил}амино)сульфонил]тиен-2-ил}метил)бензамид,
или его фармацевтически приемлемая соль.
10. Фармацевтическая композиция, содержащая терапевтически эффективное количество вещества или соли по одному из пп.1-9 в комбинации с фармацевтически приемлемым носителем.
11. Фармацевтическая композиция по п.10 для индукции биосинтеза цитокинов у животных.
12. Фармацевтическая композиция по п.10 для лечения вирусных болезней у животных.
13. Фармацевтическая композиция по п.10 для лечения опухолевых болезней у животных.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US10/016,073 US20020107262A1 (en) | 2000-12-08 | 2001-12-06 | Substituted imidazopyridines |
| US10/016,073 | 2001-12-06 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004117161A true RU2004117161A (ru) | 2005-05-10 |
Family
ID=21775232
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004117156/04A RU2004117156A (ru) | 2001-12-06 | 2002-06-07 | Амид замещенные имидазопиридины |
| RU2004117159/04A RU2004117159A (ru) | 2001-12-06 | 2002-06-07 | Карбамид-замещенные имидазопиридины |
| RU2004117161/04A RU2004117161A (ru) | 2001-12-06 | 2002-06-07 | Сульфонамидо замещенные имидазопиридины |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004117156/04A RU2004117156A (ru) | 2001-12-06 | 2002-06-07 | Амид замещенные имидазопиридины |
| RU2004117159/04A RU2004117159A (ru) | 2001-12-06 | 2002-06-07 | Карбамид-замещенные имидазопиридины |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20020107262A1 (ru) |
| EP (3) | EP1451186A2 (ru) |
| JP (3) | JP2005513052A (ru) |
| KR (3) | KR20040105696A (ru) |
| CN (4) | CN100372846C (ru) |
| AU (3) | AU2002315006B2 (ru) |
| BR (3) | BR0214752A (ru) |
| CA (3) | CA2468174A1 (ru) |
| HR (3) | HRP20040506A2 (ru) |
| IL (3) | IL161946A0 (ru) |
| MX (3) | MXPA04005412A (ru) |
| NO (3) | NO20042621L (ru) |
| NZ (3) | NZ532770A (ru) |
| PL (3) | PL370702A1 (ru) |
| RU (3) | RU2004117156A (ru) |
| UA (3) | UA77710C2 (ru) |
| WO (3) | WO2003050119A2 (ru) |
| ZA (3) | ZA200405337B (ru) |
Families Citing this family (80)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA2488801A1 (en) | 2002-06-07 | 2003-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Ether substituted imidazopyridines |
| ES2295816T3 (es) | 2003-01-14 | 2008-04-16 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Derivados arilo y heteroarilo 1,2,3-trisustituidos como moduladores del metabolismo, y profilaxis y tratamiento de transtornos relacionados con los mismos, tales como la diabetes y la hiperglucemia. |
| US20040265351A1 (en) | 2003-04-10 | 2004-12-30 | Miller Richard L. | Methods and compositions for enhancing immune response |
| AU2004244962A1 (en) * | 2003-04-10 | 2004-12-16 | 3M Innovative Properties Company | Delivery of immune response modifier compounds using metal-containing particulate support materials |
| AR045047A1 (es) | 2003-07-11 | 2005-10-12 | Arena Pharm Inc | Derivados arilo y heteroarilo trisustituidos como moduladores del metabolismo y de la profilaxis y tratamiento de desordenes relacionados con los mismos |
| AU2004266641A1 (en) * | 2003-08-12 | 2005-03-03 | 3M Innovative Properties Company | Oxime substituted imidazo-containing compounds |
| US7799800B2 (en) * | 2003-08-14 | 2010-09-21 | 3M Innovative Properties Company | Lipid-modified immune response modifiers |
| NZ545412A (en) | 2003-08-27 | 2008-12-24 | Coley Pharm Group Inc | Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted imidazoquinolines |
| US20050054665A1 (en) | 2003-09-05 | 2005-03-10 | 3M Innovative Properties Company | Treatment for CD5+ B cell lymphoma |
| WO2005032484A2 (en) | 2003-10-03 | 2005-04-14 | 3M Innovative Properties Company | Alkoxy substituted imidazoquinolines |
| MY146124A (en) | 2003-10-03 | 2012-06-29 | 3M Innovative Properties Co | Pyrazolopyridines and analogs thereof |
| US7544697B2 (en) | 2003-10-03 | 2009-06-09 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Pyrazolopyridines and analogs thereof |
| JP2007509057A (ja) * | 2003-10-15 | 2007-04-12 | カイロン コーポレイション | ウイルス阻害のための組成物および方法 |
| JP2007511535A (ja) | 2003-11-14 | 2007-05-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ヒドロキシルアミン置換イミダゾ環化合物 |
| JP2007511527A (ja) * | 2003-11-14 | 2007-05-10 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | オキシム置換イミダゾ環化合物 |
| NZ547467A (en) | 2003-11-25 | 2010-06-25 | 3M Innovative Properties Co | Substituted imidazo ring system and methods |
| CA2547085A1 (en) * | 2003-11-25 | 2005-06-09 | 3M Innovative Properties Company | Hydroxylamine and oxime substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines |
| AU2004315771A1 (en) * | 2003-12-04 | 2005-08-25 | 3M Innovative Properties Company | Sulfone substituted imidazo ring ethers |
| JP2007530450A (ja) * | 2003-12-29 | 2007-11-01 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ピペラジン、[1,4]ジアゼパン、[1,4]ジアゾカン、および[1,5]ジアゾカン縮合イミダゾ環化合物 |
| WO2005066170A1 (en) | 2003-12-29 | 2005-07-21 | 3M Innovative Properties Company | Arylalkenyl and arylalkynyl substituted imidazoquinolines |
| JP2007517044A (ja) | 2003-12-30 | 2007-06-28 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | イミダゾキノリニル、イミダゾピリジニル、およびイミダゾナフチリジニルスルホンアミド |
| CA2559863A1 (en) | 2004-03-24 | 2005-10-13 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazopyridines, imidazoquinolines, and imidazonaphthyridines |
| US20080015184A1 (en) * | 2004-06-14 | 2008-01-17 | 3M Innovative Properties Company | Urea Substituted Imidazopyridines, Imidazoquinolines, and Imidazonaphthyridines |
| WO2005123080A2 (en) | 2004-06-15 | 2005-12-29 | 3M Innovative Properties Company | Nitrogen-containing heterocyclyl substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines |
| AU2005283085B2 (en) * | 2004-06-18 | 2012-06-21 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines |
| WO2006009826A1 (en) | 2004-06-18 | 2006-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Aryloxy and arylalkyleneoxy substituted thiazoloquinolines and thiazolonaphthyridines |
| WO2006065280A2 (en) | 2004-06-18 | 2006-06-22 | 3M Innovative Properties Company | Isoxazole, dihydroisoxazole, and oxadiazole substituted imidazo ring compounds and methods |
| US8541438B2 (en) | 2004-06-18 | 2013-09-24 | 3M Innovative Properties Company | Substituted imidazoquinolines, imidazopyridines, and imidazonaphthyridines |
| US7897609B2 (en) | 2004-06-18 | 2011-03-01 | 3M Innovative Properties Company | Aryl substituted imidazonaphthyridines |
| JP2008511683A (ja) | 2004-09-02 | 2008-04-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 2−アミノ1h−イミダゾ環構造および方法 |
| PL1789042T3 (pl) * | 2004-09-02 | 2012-09-28 | 3M Innovative Properties Co | Układy pierścieni 1-alkoksy 1H-imidazo i sposoby |
| JP2008515928A (ja) * | 2004-10-08 | 2008-05-15 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | Dnaワクチンのためのアジュバント |
| US8461174B2 (en) * | 2004-12-30 | 2013-06-11 | 3M Innovative Properties Company | Treatment for cutaneous metastases |
| AU2005323023A1 (en) * | 2004-12-30 | 2006-07-13 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine ethanesulfonate and 1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine methanesulfonate |
| US8436176B2 (en) * | 2004-12-30 | 2013-05-07 | Medicis Pharmaceutical Corporation | Process for preparing 2-methyl-1-(2-methylpropyl)-1H-imidazo[4,5-c][1,5]naphthyridin-4-amine |
| US7943609B2 (en) | 2004-12-30 | 2011-05-17 | 3M Innovative Proprerties Company | Chiral fused [1,2]imidazo[4,5-C] ring compounds |
| JP5313502B2 (ja) | 2004-12-30 | 2013-10-09 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 置換キラル縮合[1,2]イミダゾ[4,5−c]環状化合物 |
| AU2006210392A1 (en) | 2005-02-04 | 2006-08-10 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Aqueous gel formulations containing immune response modifiers |
| JP2008530252A (ja) | 2005-02-09 | 2008-08-07 | コーリー ファーマシューティカル グループ,インコーポレイテッド | オキシムおよびヒドロキシルアミンで置換されたチアゾロ[4,5−c]環化合物ならびに方法 |
| JP5122980B2 (ja) | 2005-02-09 | 2013-01-16 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | アルキルオキシ置換チアゾロキノリン類およびアルキルオキシ置換チアゾロナフチリデン類 |
| AU2006213746A1 (en) | 2005-02-11 | 2006-08-17 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Oxime and hydroxylamine substituted imidazo(4,5-c) ring compounds and methods |
| WO2006091394A2 (en) | 2005-02-11 | 2006-08-31 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Substituted imidazoquinolines and imidazonaphthyridines |
| AU2006216799A1 (en) | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Hydroxyalkyl substituted imidazonaphthyridines |
| WO2006098852A2 (en) | 2005-02-23 | 2006-09-21 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Hydroxyalkyl substituted imidazoquinolines |
| AU2006216686A1 (en) | 2005-02-23 | 2006-08-31 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Method of preferentially inducing the biosynthesis of interferon |
| US8158794B2 (en) | 2005-02-23 | 2012-04-17 | 3M Innovative Properties Company | Hydroxyalkyl substituted imidazoquinoline compounds and methods |
| CA2602590A1 (en) | 2005-04-01 | 2006-10-12 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | 1-substituted pyrazolo (3,4-c) ring compounds as modulators of cytokine biosynthesis for the treatment of viral infections and neoplastic diseases |
| CA2602683A1 (en) | 2005-04-01 | 2006-10-12 | Coley Pharmaceutical Group, Inc. | Pyrazolopyridine-1,4-diamines and analogs thereof |
| AU2006241166A1 (en) * | 2005-04-25 | 2006-11-02 | 3M Innovative Properties Company | Immunostimulatory compositions |
| ZA200803029B (en) | 2005-09-09 | 2009-02-25 | Coley Pharm Group Inc | Amide and carbamate derivatives of alkyl substituted /V-[4-(4-amino-1H-imidazo[4,5-c] quinolin-1-yl)butyl] methane-sulfonamides and methods |
| EP1922317A4 (en) | 2005-09-09 | 2009-04-15 | Coley Pharm Group Inc | N- {2-Ý4-AMINO-2- (ETHOXYMETHYL) -1H-IMIDAZOÝ4,5-CQUINOLIN-1-YL-1,1-DIMETHYLTHYL} METHANESULFONAMIDE AMIDE AND CARBAMATE DERIVATIVES AND RELATED METHODS |
| CN100344325C (zh) * | 2005-10-17 | 2007-10-24 | 华南师范大学 | 一种治疗宫颈癌的药物及其制备方法与应用 |
| US8088790B2 (en) | 2005-11-04 | 2012-01-03 | 3M Innovative Properties Company | Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazoquinolines and methods |
| WO2007100634A2 (en) | 2006-02-22 | 2007-09-07 | 3M Innovative Properties Company | Immune response modifier conjugates |
| US8329721B2 (en) | 2006-03-15 | 2012-12-11 | 3M Innovative Properties Company | Hydroxy and alkoxy substituted 1H-imidazonaphthyridines and methods |
| US7906506B2 (en) | 2006-07-12 | 2011-03-15 | 3M Innovative Properties Company | Substituted chiral fused [1,2] imidazo [4,5-c] ring compounds and methods |
| CA2660169A1 (en) * | 2006-08-24 | 2008-02-28 | Australian Nuclear Science & Technology Organisation | Fluorinated ligands for targeting peripheral benzodiazepine receptors |
| WO2008030511A2 (en) | 2006-09-06 | 2008-03-13 | Coley Pharmaceuticial Group, Inc. | Substituted 3,4,6,7-tetrahydro-5h, 1,2a,4a,8-tetraazacyclopenta[cd]phenalenes |
| GB0625827D0 (en) * | 2006-12-22 | 2007-02-07 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| CA2672213C (en) | 2006-12-22 | 2016-02-16 | Astex Therapeutics Limited | Bicyclic amine derivatives as protein tyrosine kinase inhibitors |
| US20080149123A1 (en) | 2006-12-22 | 2008-06-26 | Mckay William D | Particulate material dispensing hairbrush with combination bristles |
| MX2009006706A (es) | 2006-12-22 | 2009-07-02 | Astex Therapeutics Ltd | Compuestos heterociclicos biciclicos como inhibidores del receptor del factor de crecimiento de fibroblastos. |
| GB0720041D0 (en) | 2007-10-12 | 2007-11-21 | Astex Therapeutics Ltd | New Compounds |
| GB0720038D0 (en) | 2007-10-12 | 2007-11-21 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| CN101239978A (zh) * | 2008-03-05 | 2008-08-13 | 南方医科大学 | 一种咪唑并吡啶类化合物 |
| GB0810902D0 (en) | 2008-06-13 | 2008-07-23 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| GB0906470D0 (en) | 2009-04-15 | 2009-05-20 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| GB0906472D0 (en) | 2009-04-15 | 2009-05-20 | Astex Therapeutics Ltd | New compounds |
| KR20120105041A (ko) * | 2009-12-21 | 2012-09-24 | 인쎄름 (엥스띠뛰 나씨오날 드 라 쌍떼 에 드 라 흐쉐르슈 메디깔) | 시클로필린의 신규 억제제 및 이의 용도 |
| PT2606047T (pt) | 2010-08-17 | 2017-04-07 | 3M Innovative Properties Co | Composições, formulações e métodos de um composto lipidado modificador da resposta imunitária |
| EP2619198A1 (en) | 2010-09-22 | 2013-07-31 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Modulators of the gpr119 receptor and the treatment of disorders related thereto |
| WO2012167088A1 (en) | 2011-06-03 | 2012-12-06 | 3M Innovative Properties Company | Heterobifunctional linkers with polyethylene glycol segments and immune response modifier conjugates made therefrom |
| CN103582640B (zh) | 2011-06-03 | 2015-11-25 | 3M创新有限公司 | 肼基1h-咪唑并喹啉-4-胺以及由其制成的缀合物 |
| US10471139B2 (en) * | 2013-08-15 | 2019-11-12 | The University Of Kansas | Toll-like receptor agonists |
| PL3242666T3 (pl) | 2015-01-06 | 2025-02-17 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Związek do zastosowania w leczeniu dolegliwości związanych z receptorem s1p1 |
| JP6838744B2 (ja) | 2015-06-22 | 2021-03-03 | アリーナ ファーマシューティカルズ, インコーポレイテッド | S1P1レセプター関連障害における使用のための(R)−2−(7−(4−シクロペンチル−3−(トリフルオロメチル)ベンジルオキシ)−1,2,3,4−テトラヒドロシクロペンタ[b]インドール−3−イル)酢酸(化合物1)の結晶性L−アルギニン塩 |
| WO2018107173A1 (en) * | 2016-12-09 | 2018-06-14 | Vanderbilt University | Glutamine transport inhibitors and methods for treating cancer |
| AU2018220521A1 (en) | 2017-02-16 | 2019-09-05 | Arena Pharmaceuticals, Inc. | Compounds and methods for treatment of primary biliary cholangitis |
| CA3086439A1 (en) | 2017-12-20 | 2019-06-27 | 3M Innovative Properties Company | Amide substitued imidazo[4,5-c]quinoline compounds with a branched chain linking group for use as an immune response modifier |
| KR102859841B1 (ko) | 2018-06-06 | 2025-09-12 | 아레나 파마슈티칼스, 인크. | S1p1 수용체와 관련된 병태의 치료 방법 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ES2149276T3 (es) * | 1993-07-15 | 2000-11-01 | Minnesota Mining & Mfg | Imidazo(4,5-c)piridin-4-aminas. |
| CZ294563B6 (cs) * | 1996-10-25 | 2005-02-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Sloučeniny představující modifikátory imunitní odezvy při léčení nemocí mediovaných TH2 buňkami a nemocí odvozených |
| US6541485B1 (en) * | 1999-06-10 | 2003-04-01 | 3M Innovative Properties Company | Urea substituted imidazoquinolines |
| US6331539B1 (en) * | 1999-06-10 | 2001-12-18 | 3M Innovative Properties Company | Sulfonamide and sulfamide substituted imidazoquinolines |
| US6451810B1 (en) * | 1999-06-10 | 2002-09-17 | 3M Innovative Properties Company | Amide substituted imidazoquinolines |
| US6376669B1 (en) * | 1999-11-05 | 2002-04-23 | 3M Innovative Properties Company | Dye labeled imidazoquinoline compounds |
| UA74593C2 (en) * | 2000-12-08 | 2006-01-16 | 3M Innovative Properties Co | Substituted imidazopyridines |
-
2001
- 2001-12-06 US US10/016,073 patent/US20020107262A1/en not_active Abandoned
-
2002
- 2002-06-07 AU AU2002315006A patent/AU2002315006B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-07 HR HRP20040506 patent/HRP20040506A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2002-06-07 WO PCT/US2002/018284 patent/WO2003050119A2/en not_active Ceased
- 2002-06-07 RU RU2004117156/04A patent/RU2004117156A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-06-07 KR KR10-2004-7008686A patent/KR20040105696A/ko not_active Ceased
- 2002-06-07 BR BR0214752-1A patent/BR0214752A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-06-07 JP JP2003551141A patent/JP2005513052A/ja active Pending
- 2002-06-07 CN CNB028242866A patent/CN100372846C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-07 WO PCT/US2002/018282 patent/WO2003050118A1/en not_active Ceased
- 2002-06-07 PL PL02370702A patent/PL370702A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-06-07 EP EP02741939A patent/EP1451186A2/en not_active Withdrawn
- 2002-06-07 CN CNB028242874A patent/CN100387597C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-07 NZ NZ532770A patent/NZ532770A/en unknown
- 2002-06-07 BR BR0214749-1A patent/BR0214749A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-06-07 EP EP02744260A patent/EP1451187A1/en not_active Withdrawn
- 2002-06-07 JP JP2003551143A patent/JP2005511746A/ja active Pending
- 2002-06-07 KR KR10-2004-7008676A patent/KR20040105695A/ko not_active Ceased
- 2002-06-07 MX MXPA04005412A patent/MXPA04005412A/es not_active Application Discontinuation
- 2002-06-07 CA CA002468174A patent/CA2468174A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-07 NZ NZ532927A patent/NZ532927A/en unknown
- 2002-06-07 PL PL02370738A patent/PL370738A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-06-07 RU RU2004117159/04A patent/RU2004117159A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-06-07 HR HRP20040504 patent/HRP20040504A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2002-06-07 BR BR0214999-0A patent/BR0214999A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-06-07 JP JP2003551142A patent/JP2005511745A/ja active Pending
- 2002-06-07 AU AU2002312414A patent/AU2002312414B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-07 KR KR10-2004-7008644A patent/KR20040105694A/ko not_active Ceased
- 2002-06-07 AU AU2002345615A patent/AU2002345615B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-07 EP EP02739783A patent/EP1453829A1/en not_active Withdrawn
- 2002-06-07 CA CA002468164A patent/CA2468164A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-07 IL IL16194602A patent/IL161946A0/xx unknown
- 2002-06-07 CN CNB028242858A patent/CN100402528C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-06-07 IL IL16194502A patent/IL161945A0/xx unknown
- 2002-06-07 CA CA002468659A patent/CA2468659A1/en not_active Abandoned
- 2002-06-07 CN CNA2008100030374A patent/CN101220028A/zh active Pending
- 2002-06-07 NZ NZ532926A patent/NZ532926A/en unknown
- 2002-06-07 PL PL02374260A patent/PL374260A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-06-07 IL IL16178702A patent/IL161787A0/xx unknown
- 2002-06-07 MX MXPA04005363A patent/MXPA04005363A/es unknown
- 2002-06-07 MX MXPA04005331A patent/MXPA04005331A/es unknown
- 2002-06-07 RU RU2004117161/04A patent/RU2004117161A/ru not_active Application Discontinuation
- 2002-06-07 WO PCT/US2002/018220 patent/WO2003050117A1/en not_active Ceased
- 2002-06-07 HR HRP20040503 patent/HRP20040503A2/hr not_active Application Discontinuation
- 2002-07-06 UA UA20040604342A patent/UA77710C2/uk unknown
- 2002-07-06 UA UA20040604339A patent/UA77709C2/uk unknown
- 2002-07-06 UA UA20040604343A patent/UA77711C2/uk unknown
-
2004
- 2004-06-22 NO NO20042621A patent/NO20042621L/no not_active Application Discontinuation
- 2004-06-24 NO NO20042661A patent/NO20042661L/no not_active Application Discontinuation
- 2004-06-29 NO NO20042755A patent/NO20042755L/no not_active Application Discontinuation
- 2004-07-05 ZA ZA200405337A patent/ZA200405337B/en unknown
- 2004-07-05 ZA ZA200405336A patent/ZA200405336B/en unknown
- 2004-07-05 ZA ZA200405334A patent/ZA200405334B/en unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004117161A (ru) | Сульфонамидо замещенные имидазопиридины | |
| JP2005513052A5 (ru) | ||
| ES2935173T3 (es) | Composiciones farmacéuticas que comprenden derivados de imidazotiadiazol e imidazopiridazina como inhibidores del receptor activado por proteasa 4 (PAR4) para tratar la agregación plaquetaria | |
| RU2003134190A (ru) | Производные гетероциклических соединений и лекарственные средства | |
| RU2234497C2 (ru) | Серозамещенные n-ариламиды сульфониламинокарбоновой кислоты, способ их получения (варианты), фармацевтическая композиция и способ лечения | |
| ES2627911T3 (es) | Derivados de N-[2-fluoro-3-(4-amino-7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-5-carbonil)-fenil]-4-bencenosulfonamida como moduladores de la proteína quinasa Raf para el tratamiento del cáncer | |
| ES2260309T3 (es) | Derivados de quinolina como agentes antibacterianos. | |
| ES2336094T3 (es) | Benzazoles sustituidos y uso de los mismos como inhibidores de quinasa raf. | |
| ES2395386T3 (es) | Compuestos antivirales | |
| RU2330019C2 (ru) | Производные пиперидина, способ их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ лечения хемокин-опосредованного болезненного состояния с их использованием | |
| ES2344347T3 (es) | Derivados de cianopiridina novedosos utiles en el tratamiento de cancer y otros trastornos. | |
| RU2485114C2 (ru) | Карбоксамидные соединения и их применение в качестве ингибиторов кальпаинов | |
| KR100827533B1 (ko) | 약학적 활성 술폰아미드 유도체 | |
| WO2004060306A2 (en) | Anti-inflammatory medicaments | |
| CA2911453A1 (en) | Novel compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of cystic fibrosis. | |
| EP1534681A1 (en) | Substituted quinoline ccr5 receptor antagonists | |
| JP2003300959A5 (ru) | ||
| AU2005325676A1 (en) | Anti-inflammatory medicaments | |
| JP2008518889A (ja) | 新規ブラジキニンb1アンタゴニスト、それらの製造方法及び薬物としてのそれらの使用 | |
| JP2005511746A5 (ru) | ||
| AU7486700A (en) | Benzamides and related inhibitors of factor xa | |
| JP2009521479A (ja) | 抗ウイルス化合物 | |
| RU2006137272A (ru) | Производные 2-фенилпропионовой кислоты и содержащие их фармацевтические композиции | |
| JP2008540574A5 (ru) | ||
| JP2004531536A (ja) | 抗ウイルス剤としての新規アリールスルホンアミド |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| FA92 | Acknowledgement of application withdrawn (lack of supplementary materials submitted) |
Effective date: 20060718 |