RU2004112190A - Новое применение замещенных аминометилхроманов - Google Patents
Новое применение замещенных аминометилхроманов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004112190A RU2004112190A RU2004112190/15A RU2004112190A RU2004112190A RU 2004112190 A RU2004112190 A RU 2004112190A RU 2004112190/15 A RU2004112190/15 A RU 2004112190/15A RU 2004112190 A RU2004112190 A RU 2004112190A RU 2004112190 A RU2004112190 A RU 2004112190A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- formula
- pharmaceutically acceptable
- solvates
- substituted
- represents hydrogen
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 19
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 15
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 15
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 13
- BSRHATGBRQMDRF-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-chromen-2-ylmethanamine Chemical class C1=CC=C2OC(CN)CCC2=C1 BSRHATGBRQMDRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 229940035678 anti-parkinson drug Drugs 0.000 claims 12
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 10
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 6
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 5
- 229940123736 Decarboxylase inhibitor Drugs 0.000 claims 4
- 239000003954 decarboxylase inhibitor Substances 0.000 claims 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims 4
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 claims 3
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 3
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- AEWGSHCHDSLEPV-CTNGQTDRSA-N (2r,4s)-2-[[[5-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]methylamino]methyl]-3,4-dihydro-2h-chromen-4-ol Chemical compound C([C@H]1C[C@@H](C2=CC=CC=C2O1)O)NCC(C=1)=CN=CC=1C1=CC=C(F)C=C1 AEWGSHCHDSLEPV-CTNGQTDRSA-N 0.000 claims 2
- 208000019430 Motor disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000018737 Parkinson disease Diseases 0.000 claims 2
- 206010034010 Parkinsonism Diseases 0.000 claims 2
- 230000000648 anti-parkinson Effects 0.000 claims 2
- 239000000939 antiparkinson agent Substances 0.000 claims 2
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 claims 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 2
- -1 {[5- (4-fluorophenyl) pyridin-3-ylmethyl] amino} methyl Chemical group 0.000 claims 2
- AEWGSHCHDSLEPV-TZIWHRDSSA-N (2r,4r)-2-[[[5-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]methylamino]methyl]-3,4-dihydro-2h-chromen-4-ol Chemical compound C([C@H]1C[C@H](C2=CC=CC=C2O1)O)NCC(C=1)=CN=CC=1C1=CC=C(F)C=C1 AEWGSHCHDSLEPV-TZIWHRDSSA-N 0.000 claims 1
- AEWGSHCHDSLEPV-PZJWPPBQSA-N (2s,4r)-2-[[[5-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]methylamino]methyl]-3,4-dihydro-2h-chromen-4-ol Chemical compound C([C@@H]1C[C@H](C2=CC=CC=C2O1)O)NCC(C=1)=CN=CC=1C1=CC=C(F)C=C1 AEWGSHCHDSLEPV-PZJWPPBQSA-N 0.000 claims 1
- AEWGSHCHDSLEPV-FPOVZHCZSA-N (2s,4s)-2-[[[5-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]methylamino]methyl]-3,4-dihydro-2h-chromen-4-ol Chemical compound C([C@@H]1C[C@@H](C2=CC=CC=C2O1)O)NCC(C=1)=CN=CC=1C1=CC=C(F)C=C1 AEWGSHCHDSLEPV-FPOVZHCZSA-N 0.000 claims 1
- CQARAIRTGMAYMZ-IBGZPJMESA-N (4S)-5-amino-5-oxo-4-[3-[4-(5-phenylthiophen-2-yl)phenyl]propanoylamino]pentanoic acid Chemical compound C1=CC(CCC(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=CC=CC=2)S1 CQARAIRTGMAYMZ-IBGZPJMESA-N 0.000 claims 1
- DHUZAILPZPWPET-UHFFFAOYSA-N 2-[[[5-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]methylamino]methyl]-3,4-dihydro-2h-chromen-7-ol Chemical compound O1C2=CC(O)=CC=C2CCC1CNCC(C=1)=CN=CC=1C1=CC=C(F)C=C1 DHUZAILPZPWPET-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMHHJWJZTNFVPE-UHFFFAOYSA-N 2-[[[5-(4-fluorophenyl)pyridin-3-yl]methylamino]methyl]-3,4-dihydro-2h-chromen-8-ol Chemical compound O1C=2C(O)=CC=CC=2CCC1CNCC(C=1)=CN=CC=1C1=CC=C(F)C=C1 SMHHJWJZTNFVPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRANTHLMINRHTR-UHFFFAOYSA-N 3,4-dihydro-2h-chromen-2-amine Chemical compound C1=CC=C2OC(N)CCC2=C1 WRANTHLMINRHTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010008748 Chorea Diseases 0.000 claims 1
- 208000012661 Dyskinesia Diseases 0.000 claims 1
- 208000027776 Extrapyramidal disease Diseases 0.000 claims 1
- 201000004311 Gilles de la Tourette syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000002972 Hepatolenticular Degeneration Diseases 0.000 claims 1
- 208000002033 Myoclonus Diseases 0.000 claims 1
- 208000005793 Restless legs syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000000323 Tourette Syndrome Diseases 0.000 claims 1
- 208000016620 Tourette disease Diseases 0.000 claims 1
- 206010044565 Tremor Diseases 0.000 claims 1
- 208000018839 Wilson disease Diseases 0.000 claims 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 claims 1
- 239000000164 antipsychotic agent Substances 0.000 claims 1
- 229940005529 antipsychotics Drugs 0.000 claims 1
- BNQDCRGUHNALGH-UHFFFAOYSA-N benserazide Chemical group OCC(N)C(=O)NNCC1=CC=C(O)C(O)=C1O BNQDCRGUHNALGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000911 benserazide Drugs 0.000 claims 1
- 229960004205 carbidopa Drugs 0.000 claims 1
- TZFNLOMSOLWIDK-JTQLQIEISA-N carbidopa (anhydrous) Chemical group NN[C@@](C(O)=O)(C)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 TZFNLOMSOLWIDK-JTQLQIEISA-N 0.000 claims 1
- 230000000142 dyskinetic effect Effects 0.000 claims 1
- 230000000632 dystonic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 208000011580 syndromic disease Diseases 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
- A61K31/4353—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/436—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems the heterocyclic ring system containing a six-membered ring having oxygen as a ring hetero atom, e.g. rapamycin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Neurology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Psychology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (27)
1. Применение замещенных аминометилхроманов формулы I
где R представляет собой водород или защитную группу гидроксила,
их оптических изомеров или фармацевтически приемлемых солей или сольватов для производства лекарственного средства для лечения экстрапирамидных двигательных расстройств.
2. Применение замещенных аминометилхроманов формулы I
где R представляет собой водород или защитную группу гидроксила,
их оптических изомеров или фармацевтически приемлемых солей или сольватов для производства лекарственного средства для лечения побочных эффектов антипаркинсонических лекарственных средств при идиопатической болезни Паркинсона.
3. Применение замещенных аминометилхроманов формулы I
где R представляет собой водород или защитную группу гидроксила,
их оптических изомеров или фармацевтически приемлемых солей или сольватов для производства лекарственного средства для лечения идиопатической болезни Паркинсона.
4. Применение замещенных аминометилхроманов формулы I
где R представляет собой водород или защитную группу гидроксила,
их оптических изомеров или фармацевтически приемлемых солей или сольватов для производства лекарственного средства для лечения неблагоприятных побочных эффектов антипаркинсонических лекарственных средств при синдромах Паркинсона.
5. Применение замещенных аминометилхроманов формулы I
где R представляет собой водород или защитную группу гидроксила,
их оптических изомеров или фармацевтически приемлемых солей или сольватов для производства лекарственного средства для лечения синдромов Паркинсона.
6. Применение замещенных аминометилхроманов формулы I
где R представляет собой водород или защитную группу гидроксила,
их оптических изомеров или фармацевтически приемлемых солей или сольватов для производства лекарственного средства для лечения дискинетических и хореатических синдромов.
7. Применение замещенных аминометилхроманов формулы I
где R представляет собой водород или защитную группу гидроксила,
их оптических изомеров или фармацевтически приемлемых солей или сольватов для производства лекарственного средства для лечения дистонических синдромов.
8. Применение замещенных аминометилхроманов формулы I
где R представляет собой водород или защитную группу гидроксила,
их оптических изомеров или фармацевтически приемлемых солей или сольватов для производства лекарственного средства для лечения экстрапирамидных симптомов, индуцированных нейролептиками.
9. Применение замещенных аминометилхроманов формулы I
где R представляет собой водород или защитную группу гидроксила,
их оптических изомеров или фармацевтически приемлемых солей или сольватов для производства лекарственного средства для лечения тремора.
10. Применение замещенных аминометилхроманов формулы I
где R представляет собой водород или защитную группу гидроксила,
их оптических изомеров и фармацевтически приемлемых солей или сольватов для производства лекарственного средства для лечения экстрапирамидных двигательных расстройств, выбранных из группы, включающей синдром Жилля де ля Туретте, баллизм, миоклонус, синдром неугомонных ног и болезнь Вилсона.
11. Применение в соответствии с одним из пп.1-10, где замещенный аминометилхроман выбран из группы, включающей 2-({[5-(4-фторфенил)-пиридин-3-илметил]-амино}-метил)-хроман-4-ол, 2-({[5-(4-фторфенил)-пиридин-3-илметил]-амино}-метил)-хроман-7-ол, 2-({[5-(4-фторфенил)-пиридин-3-илметил]-амино}-метил)-хроман-8-ол,
или их оптический изомер или их физиологически приемлемую соль или сольват.
12. Применение в соответствии с одним из пп.1-10, где замещенный аминометилхроман выбран из группы, включающей
a) (2R/S),4R/S)-2-({[5-(4-фторфенил)-пиридин-3-илметил]-амино}-метил)-хроман-4-ол,
b) (2S,4R/S)-2-({(5-(4-фторфенил)-пиридин-3-илметил]-амино}-метил)-хроман-4-ол,
c) (2S,4R)-2-({[5-(4-фторфенил)-пиридин-3-илметил]-амино}-метил)-хроман-4-ол,
d) (2S,4S)-2-({[5-(4-фторфенил)-пиридин-3-илметил]-амино}-метил)-хроман-4-ол,
e) (2R,4R/S)-2-({[5-(4-фторфенил)-пиридин-3-илметил]-амино}-метил)-хроман-4-ол,
f) (2R,4R)-2-({[5-(4-фторфенил)-пиридин-3-илметил]-амино}-метил)-хроман-4-ол,
g) (2R,4S)-2-({[5-(4-фторфенил)-пиридин-3-илметил]-амино}-метил)-хроман-4-ол,
или их физиологически приемлемую соль или сольват.
13. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активных ингредиентов (i) соединение формулы I
где R представляет собой водород или защитную группу гидроксила,
или один из его оптических изомеров и/или одну из его фармацевтически приемлемых солей или сольватов,
и (ii) по крайней мере, одно антипаркинсоническое лекарственное средство в комбинации с одним или более фармацевтически приемлемых наполнителей.
14. Композиция в соответствии с п.13, где (i) активный ингредиент представляет собой соединение в соответствии с п.11 или 12, и (ii) по крайней мере, одно антипаркинсоническое лекарственное средство в комбинации с одним или более фармацевтически приемлемых наполнителей.
15. Композиция в соответствии с п.13, где (i) активный ингредиент представляет собой соединение в соответствии с п.11 или 12, и (ii) обычное антипаркинсоническое средство представляет собой I-допа.
16. Композиция в соответствии с одним из пп.13-15 для усиления антипаркинсонического эффекта антипаркинсонического средства.
17. Фармацевтическая композиция, содержащая в качестве активных ингредиентов
(i) соединение of формулы I
где R представляет собой водород или защитную группу гидроксила,
или один из его оптических изомеров или фармацевтически приемлемых солей или сольватов,
(ii) по крайней мере, одно антипаркинсоническое лекарственное средство и (iii) по крайней мере, один ингибитор декарбоксилазы в комбинации с одним или более фармацевтически приемлемых наполнителей.
18. Композиция в соответствии с п.17, где (i) активное начало представляет собой соединение по п.11 или 12, (ii) по крайней мере, одно антипаркинсоническое лекарственное средство, и (iii) по крайней мере, один ингибитор декарбоксилазы,
19. Композиция в соответствии с п.17, где (i) активное начало представляет собой соединение по п.11 или 12, (ii) обычное антипаркинсоническое лекарственное средство представляет собой I-допа и (iii) ингибитор декарбоксилазы представляет собой бензеразид.
20. Композиция в соответствии с п.17, где (i) активный ингредиент представляет собой соединение по п.11 или 12, (ii) обычное антипаркинсоническое лекарственное средство представляет собой 1-допа и (iii) ингибитор декарбоксилазы представляет собой карбидопа.
21. Применения соединения формулы I
где R представляет собой водород или защитную группу гидроксила,
или одного из его оптических изомеров и/или фармацевтически приемлемых солей или сольватов, в комбинации, по крайней мере, с одним антипаркинсоническим лекарственным средством, для приготовления лекарственной композиции, предназначенной для усиления антипаркинсонического эффекта указанных антипаркинсонических лекарственных средств.
22. Соединения формулы IA
23. (2R,4S)-2-({[5-(4-фторфенил)-пиридин-3-илметил]-амино}-метил)-хроман-4-ол.
24. Способ получения соединений формулы IA
которое имеет определенную стереохимию, где хроманамин формулы V
подвергают реакции с альдегидом формулы VI
и обрабатывают донором гидрида.
25. Способ получения соединения формулы IA, включающий следующие этапы:
а) диастереоселективную гидрогенизацию соединения формулы VII
до соединения формулы VIII
которое необязательно кристаллизуют для очистки,
b) гидролиз соединения VIII, полученного на этапе а) до соединения формулы V
с) реакцию соединения формулы V, полученного на этапе Ь) с соединением формулы VI и обработку донором гидрида
26. Способ в соответствии с п.25, где гидрогенизацию соединения формулы VII до соединения VIII на этапе а), проводят диастереоселективно с помощью комплексного гидрида.
27. Приготовление (2R, 4R)-2-({[5-(4-фторфенил)-пиридин-3-илметил]амино}-метил)-хроман-4-ола в соответствии с одним из пп.24-26.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP01122377 | 2001-09-19 | ||
| EP01122377.3 | 2001-09-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004112190A true RU2004112190A (ru) | 2005-05-10 |
| RU2322443C2 RU2322443C2 (ru) | 2008-04-20 |
Family
ID=8178662
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004112190/15A RU2322443C2 (ru) | 2001-09-19 | 2002-08-12 | Новое применение замещенных аминометилхроманов |
Country Status (25)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7618988B2 (ru) |
| EP (1) | EP1427724B1 (ru) |
| JP (1) | JP4615857B2 (ru) |
| KR (1) | KR100912911B1 (ru) |
| CN (1) | CN100338060C (ru) |
| AR (1) | AR036677A1 (ru) |
| AT (1) | ATE325120T1 (ru) |
| AU (1) | AU2002331229B2 (ru) |
| BR (1) | BR0212555A (ru) |
| CA (1) | CA2460696C (ru) |
| CY (1) | CY1105118T1 (ru) |
| DE (1) | DE60211186T2 (ru) |
| DK (1) | DK1427724T3 (ru) |
| ES (1) | ES2262840T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0401910A3 (ru) |
| MX (1) | MXPA04002492A (ru) |
| MY (1) | MY128882A (ru) |
| PE (1) | PE20030428A1 (ru) |
| PL (1) | PL208787B1 (ru) |
| PT (1) | PT1427724E (ru) |
| RU (1) | RU2322443C2 (ru) |
| SI (1) | SI1427724T1 (ru) |
| TW (1) | TWI244391B (ru) |
| WO (1) | WO2003024960A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200402855B (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2405547C2 (ru) * | 2005-06-21 | 2010-12-10 | Мерк Патент Гмбх | Твердая фармацевтическая композиция, содержащая (r)-(-)-2-[5-(4-фторфенил)-3-пиридилметиламинометил]хроман |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10318690B3 (de) * | 2003-04-24 | 2004-11-11 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Nicotinaldehyden |
| EP1856126A2 (en) | 2005-02-17 | 2007-11-21 | Wyeth a Corporation of the State of Delaware | Cycloalkylfused indole, benzothiophene, benzofuran and indene derivatives |
| FR2978916B1 (fr) | 2011-08-10 | 2013-07-26 | Servier Lab | Composition pharmaceutique solide pour administration buccale d'agomelatine |
| WO2013156035A1 (en) * | 2012-04-18 | 2013-10-24 | Concit Pharma Aps | Orally available pharmaceutical formulation suitable for improved management of movement disorders |
| FR3001894A1 (fr) | 2013-02-08 | 2014-08-15 | Servier Lab | Composition pharmaceutique solide pour administration buccale d'agomelatine |
| CN109689036A (zh) | 2016-07-11 | 2019-04-26 | 康特拉医药公司 | 用于治疗早晨运动不能的脉冲药物输送系统 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5767132A (en) * | 1980-10-07 | 1982-04-23 | Nippon Steel Corp | Vertical type continuous annealing furnace having independently moving middle partition plate |
| DE4135474A1 (de) * | 1991-10-28 | 1993-04-29 | Bayer Ag | 2-aminomethyl-chromane |
| SI9300097B (en) * | 1992-02-27 | 2001-12-31 | Janssen Pharmaceutica Nv | (benzodioxan, benzofuran or benzopyran) alkylamino) alkyl substituted guanidines |
| WO1995005383A1 (en) * | 1993-08-19 | 1995-02-23 | Janssen Pharmaceutica N.V. | Vasocontrictive dihydrobenzopyran derivatives |
| DE69524528T2 (de) * | 1994-10-14 | 2002-08-01 | Merck Patent Gmbh | ZNS wirksames (R)-(-)-2-[5-(4-Fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl]chroman |
| US5585388A (en) * | 1995-04-07 | 1996-12-17 | Sibia Neurosciences, Inc. | Substituted pyridines useful as modulators of acetylcholine receptors |
| KR100286786B1 (ko) * | 1995-12-21 | 2001-04-16 | 디. 제이. 우드, 스피겔 알렌 제이 | 2,7-치환된옥타하이드로-피롤로[1,2-에이]피라진유도체 |
| US5756521A (en) * | 1996-04-03 | 1998-05-26 | American Home Products Corporation | Chroman-2-ylmethylamino derivatives |
| UA73981C2 (en) * | 2000-03-10 | 2005-10-17 | Merck Patent Gmbh | (r)-(-)-2-[5-(4-fluorophenyl)-3-pyridylmethylaminomethyl]-chromane for treatment of extrapyramidal movement disorders (variants), pharmaceutical composition and kit |
-
2002
- 2002-08-12 RU RU2004112190/15A patent/RU2322443C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-08-12 US US10/489,960 patent/US7618988B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-12 AT AT02767363T patent/ATE325120T1/de active
- 2002-08-12 DE DE60211186T patent/DE60211186T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-12 DK DK02767363T patent/DK1427724T3/da active
- 2002-08-12 EP EP02767363A patent/EP1427724B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-12 BR BR0212555-2A patent/BR0212555A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-08-12 HU HU0401910A patent/HUP0401910A3/hu unknown
- 2002-08-12 WO PCT/EP2002/009001 patent/WO2003024960A1/en not_active Ceased
- 2002-08-12 AU AU2002331229A patent/AU2002331229B2/en not_active Ceased
- 2002-08-12 MX MXPA04002492A patent/MXPA04002492A/es active IP Right Grant
- 2002-08-12 PL PL369684A patent/PL208787B1/pl not_active IP Right Cessation
- 2002-08-12 ES ES02767363T patent/ES2262840T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-08-12 CN CNB028183266A patent/CN100338060C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-12 KR KR1020047002484A patent/KR100912911B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-12 PT PT02767363T patent/PT1427724E/pt unknown
- 2002-08-12 CA CA2460696A patent/CA2460696C/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-12 JP JP2003528807A patent/JP4615857B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2002-08-12 SI SI200230351T patent/SI1427724T1/sl unknown
- 2002-08-13 TW TW091118183A patent/TWI244391B/zh not_active IP Right Cessation
- 2002-09-16 MY MYPI20023438A patent/MY128882A/en unknown
- 2002-09-17 PE PE2002000915A patent/PE20030428A1/es not_active Application Discontinuation
- 2002-09-18 AR ARP020103509A patent/AR036677A1/es unknown
-
2004
- 2004-04-15 ZA ZA200402855A patent/ZA200402855B/en unknown
-
2006
- 2006-07-28 CY CY20061101061T patent/CY1105118T1/el unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2405547C2 (ru) * | 2005-06-21 | 2010-12-10 | Мерк Патент Гмбх | Твердая фармацевтическая композиция, содержащая (r)-(-)-2-[5-(4-фторфенил)-3-пиридилметиламинометил]хроман |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2485131C2 (ru) | Производные пиридина, замещенные гетероциклическим кольцом и фосфоноксиметильной группой и содержащие их противогрибковые средства | |
| RU2401658C2 (ru) | Гетероциклические ингибиторы аспартилпротеазы | |
| US10220039B2 (en) | Method of treating polycystic kidney diseases with ceramide derivatives | |
| RU2008143362A (ru) | Сокристаллическая форма производного с-гликозида c l-пролином | |
| ES2158103T3 (es) | Derivados de benzofurano utiles como inhibidores de la resorcion osea. | |
| DE60325074D1 (de) | Kristall für ein orales, festes arzneimittel, und ein orales, festes arnzeimittel zur behandlung von dysurie, das diesen enthält | |
| RU2002124873A (ru) | Глюкопиранозилоксибензилбензольные производные, лекарственные композиции, содержащие эти производные, и промежуточные соединения для получения указанных производных | |
| JP2005506308A5 (ru) | ||
| BRPI0409227B8 (pt) | "composto, composição farmacêutica, uso de um composto e processo para a preparação de um composto de fórmula (i)" | |
| EA200100841A1 (ru) | Оксаминовые кислоты и их производные в качестве лигандов тиреоидных рецепторов | |
| EA201270144A1 (ru) | Комбинированная терапия при лечении диабета | |
| EA002763B1 (ru) | Альфа-аминоамидные производные, полезные в качестве анальгетических агентов | |
| JP2010533131A5 (ru) | ||
| TW200738698A (en) | Organic compounds | |
| RU2007133802A (ru) | Кристаллические формы производной имидазола | |
| RU2002100058A (ru) | Кристаллические производные 1-метилкарбапенема | |
| RU2004112190A (ru) | Новое применение замещенных аминометилхроманов | |
| RU2008129723A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности | |
| RU2007128080A (ru) | Производные пирролидиния в качестве мускариновых рецепторов мз | |
| RU2006141276A (ru) | Производное пурина | |
| RU2004105844A (ru) | Новое применение 2-[5-(4-фторфенил)-3-пиридилметиламинометил]-хромана и его физиологически приемлемых солей | |
| RU2351329C2 (ru) | Ингибиторы кинуренин 3-гидроксилазы для лечения диабета | |
| RU2002127006A (ru) | Новое применение (r)-(-)-2-[5-(4-фторофенил)-3-пиридилметиламинометил]-хромана и его физиологически приемлемых солей | |
| RU2008129623A (ru) | Ингибиторы ccr9 активности | |
| RU2014102743A (ru) | Амидное производное, замещенное n-гетероциклическим кольцом |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20110813 |