RU2004105278A - Способ нитрования фенольных соединений - Google Patents
Способ нитрования фенольных соединений Download PDFInfo
- Publication number
- RU2004105278A RU2004105278A RU2004105278/04A RU2004105278A RU2004105278A RU 2004105278 A RU2004105278 A RU 2004105278A RU 2004105278/04 A RU2004105278/04 A RU 2004105278/04A RU 2004105278 A RU2004105278 A RU 2004105278A RU 2004105278 A RU2004105278 A RU 2004105278A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- optionally substituted
- formula
- nitrate
- alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 26
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 9
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 8
- -1 alkyl nitrate Chemical compound 0.000 claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 7
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 claims 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims 3
- 230000010933 acylation Effects 0.000 claims 3
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 claims 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 3
- 230000017858 demethylation Effects 0.000 claims 3
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- WRKXRXBIJMCKHG-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=C(O)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 WRKXRXBIJMCKHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NTHGIYFSMNNHSC-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl nitrate Chemical group CC(C)CCO[N+]([O-])=O NTHGIYFSMNNHSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001118 alkylidene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims 2
- 230000020335 dealkylation Effects 0.000 claims 2
- 238000006900 dealkylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid group Chemical group S(O)(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LCGXSEXEBBMQRN-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-4-methoxy-2-nitrophenyl)-phenylmethanone Chemical compound [O-][N+](=O)C1=C(O)C(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 LCGXSEXEBBMQRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKRVGWFEFKCZAP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl nitrate Chemical compound CCCCC(CC)CO[N+]([O-])=O NKRVGWFEFKCZAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LNNXFUZKZLXPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methylpropyl nitrate Chemical group CC(C)CO[N+]([O-])=O LNNXFUZKZLXPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NNKQLUVBPJEUOR-UHFFFAOYSA-N 3-ethynylaniline Chemical group NC1=CC=CC(C#C)=C1 NNKQLUVBPJEUOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 102100040999 Catechol O-methyltransferase Human genes 0.000 claims 1
- 108020002739 Catechol O-methyltransferase Proteins 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 claims 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 210000003169 central nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012067 demethylated product Substances 0.000 claims 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 1
- 208000035475 disorder Diseases 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000002346 iodo group Chemical group I* 0.000 claims 1
- GAPFWGOSHOCNBM-UHFFFAOYSA-N isopropyl nitrate Chemical group CC(C)O[N+]([O-])=O GAPFWGOSHOCNBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011968 lewis acid catalyst Substances 0.000 claims 1
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 210000001428 peripheral nervous system Anatomy 0.000 claims 1
- 239000003444 phase transfer catalyst Substances 0.000 claims 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/045—Hydroxy compounds, e.g. alcohols; Salts thereof, e.g. alcoholates
- A61K31/05—Phenols
- A61K31/06—Phenols the aromatic ring being substituted by nitro groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/02—Drugs for disorders of the nervous system for peripheral neuropathies
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
- A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/10—Antioedematous agents; Diuretics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/08—Preparation of nitro compounds by substitution of hydrogen atoms by nitro groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
- C07C201/06—Preparation of nitro compounds
- C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Neurology (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Hematology (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Psychology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
Claims (23)
1. Способ получения соединений формулы I
(I)
где R’ и R” могут иметь одно и то же или различное значение и представлять: водород; низший алкил; гидрокси; низший алкокси; галоген; группу –СО-R1, где R1 означает водород, гидрокси, алкиларил, алкилгетероциклоалкил или необязательно замещенную насыщенную или частично ненасыщенную низшую алкильную или арильную группу или R1 означает группу –О-R2, где R2 означает низшую алкильную или арильную группу; группу –С=N-Ra, где Ra означает NHRa, где Ra представляет собой необязательно замещенные низшую алкильную или арильную группу или группу ORb, где Rb означает водород, низший алкил или низший алканоил; группу –С-RcRd, где Rc означает необязательно замещенный алкилиден, где Rd, представляет собой группу ORe, где Re означает необязательно замещенную низшую алканоильную или арильную группу; или R' и R”, взятые вместе, означают необязательно замещенное насыщенное или частично ненасыщенное карбоциклическое кольцо; m и n независимо равны 0, 1 или 2; термин низший алкил означает прямую или разветвленную углеродную цепь, содержащую от одного до шести атомов углерода; термин галоген означает фтор, хлор, бром или йод; термин гетероциклоалкил означает пяти- или шестичленное
циклическое кольцо, включающее один или два атома кислорода, серы или азота; термин арил означает фенильную или нафтильную группу, необязательно замещенную алкоксигруппой, галогеном или нитрогруппой; указанный способ включает взаимодействие фенольного соединения формулы II:
(II)
где R’ и R”, m и n определены выше, с алкилнитратом формулы (III)
R3-ONO2
(III)
где R3 представляет собой алкильную группу с прямой или разветвленной цепью, содержащую от одного до шестнадцати атомов углерода или R3 представляет собой циклоалкильную группу, содержащую либо пять или шесть атомов углерода.
2. Способ по п.1, где реакцию проводят в присутствии катализатора фазового переноса.
3. Способ по п. 1, где кислотный катализатор представляет собой минеральную кислоту или органическую кислоту.
4. Способ по п. 3, где кислотный катализатор представляет собой серную кислоту.
5. Способ по п. 1, где кислотный катализатор представляет собой катализатор из кислоты Льюиса.
6. Способ по п.1, где алкилнитрат представляет собой
изопропилнитрат.
7. Способ по п.1, где алкилнитрат представляет собой изобутилнитрат.
8. Способ по п.1, где алкилнитрат представляет собой изоамилнитрат (изопентилнитрат).
9. Способ по п.1, где алкилнитрат представляет собой изооктилнитрат (2-этилгексилнитрат).
10. Способ по п.1, где фенольное соединение представляет собой 3-гидрокси-4-метоксибензофенон.
11. Способ по любому из предыдущих пунктов, где R’ и R” могут быть одинаковыми или различными и означают насыщенную или частично ненасыщенную низшую алкильную или арильную группу, необязательно замещенную низшим алкилом, алкокси, галогеном, нитро, амино или циано.
12. Способ получения соединения формулы IV:
(IV)
где R4 и R5 являются одинаковыми или различными и означают водород, необязательно замещенные низшие алканоил или ароил, необязательно замещенный низший алкоксикарбонил или необязательно замещенный низший алкилкарбамоил; R6 означает водород или необязательно замещенную алканоильную или ароильную группу; R7 означает необязательно замещенную насыщенную или
частично ненасыщенную низшую алкильную или арильную группу или, взятая вместе с R6 означает необязательно замещенное насыщенное или частично ненасыщенное карбоциклическое кольцо; А означает кислород или группу NR8, где R8 означает NHR9, где R9 означает необязательно замещенную низшую алкильную или арильную группу или группу OR10, где R10 означает водород, низший алкил или низший алканоил или А означает необязательно замещенный алкилиден, когда R7 означает группу OR11, где R11 означает необязательно замещенную низшую алканоильную или ароильную группу, и его фармацевтически приемлемых солей; включающий обработку соединения формулы I, полученного в соответствии со способом, по любому из пп.1-7 для получения соединения формулы IV.
13. Способ по п.12, где фенольное соединение формулы II представляет собой 3-гидрокси-4-метоксибензофенон и промежуточное соединение формулы I представляет собой 3-гидрокси-4-метокси-2-нитробензофенон.
14. Способ по п.12, где соединение формулы IV представляет собой 3-бензоил-6-бутирилокси-2-нитрофениловый эфир масляной кислоты.
15. Способ по п.12, где обработка включает стадию деалкилирования.
16. Способ по п.15, где стадия деалкилирования включает стадию деметилирования.
17. Способ по п.16, где стадия деметилирования включает взаимодействие соединения формулы I c акцептором метила в присутствии катализатора и перекристаллизацию деметилированного продукта.
18. Способ по любому из пп. 12-17, где обработка включает стадию ацилирования.
19. Способ по п.18, где стадия ацилирования включает взаимодействие соединения формулы I или его деметилированного эквивалента с ацил-донором в присутствии катализатора.
20. Способ по п.12, где m=1, n=1, R’ представляет собой
-COR1, где R1 представляет собой фенил и R” представляет собой метокси-группу; обработка включает стадию деметилирования и стадию ацилирования.
21. Способ по п.20, где R4 и R5 оба представляют собой бутирил; R6 представляет водород; R7 представляет фенил; и А представляет кислород.
22. Применение соединения, полученного по способу в соответствии с любым из пп.12-21, в производстве лекарственного средства для применения в качестве ингибитора КОМТ.
23. Применение соединения, полученного по способу в соответствии с любым из пп.12-21, в производстве лекарственного средства для применения при лечении нарушений центральной и периферической нервной системы.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB0118139.5 | 2001-07-25 | ||
| GB0118139A GB2377934B (en) | 2001-07-25 | 2001-07-25 | Method for the nitration of phenolic compounds |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2004105278A true RU2004105278A (ru) | 2005-03-27 |
| RU2318797C2 RU2318797C2 (ru) | 2008-03-10 |
Family
ID=9919166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2004105278/04A RU2318797C2 (ru) | 2001-07-25 | 2002-07-22 | Способ нитрования фенольных соединений |
Country Status (15)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7005553B2 (ru) |
| EP (1) | EP1409446A1 (ru) |
| JP (2) | JP2003055214A (ru) |
| KR (1) | KR20040029383A (ru) |
| CN (1) | CN1268600C (ru) |
| AR (1) | AR036345A1 (ru) |
| AU (1) | AU2002317976B2 (ru) |
| BR (1) | BR0211425A (ru) |
| CA (1) | CA2454935A1 (ru) |
| GB (1) | GB2377934B (ru) |
| HU (1) | HUP0401916A3 (ru) |
| MX (1) | MXPA04000771A (ru) |
| PL (1) | PL367032A1 (ru) |
| RU (1) | RU2318797C2 (ru) |
| WO (1) | WO2003011810A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007020227A1 (de) | 2005-08-15 | 2007-02-22 | Boehringer Ingelheim International Gmbh | Verfahren zur herstellung von betamimetika |
| WO2007063789A1 (ja) * | 2005-11-29 | 2007-06-07 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | 新規なカテコール誘導体、それを含有する医薬組成物およびそれらの用途 |
| CA2729405C (en) * | 2008-07-04 | 2016-08-02 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Novel catechol derivative, pharmaceutical composition containing the same, use of the catechol derivative, and use of the pharmaceutical composition |
| CA2751238A1 (en) | 2009-03-12 | 2010-10-07 | Wyeth Llc | Nitration of tetracyclines |
| CN101830808A (zh) * | 2010-05-28 | 2010-09-15 | 大连兆科生物化工有限公司 | 邻仲丁基-4,6-二硝基苯酚的生产方法 |
| CN102304051A (zh) * | 2011-07-22 | 2012-01-04 | 淮阴师范学院 | 5-硝基香兰素的制备方法 |
| CN103044262A (zh) * | 2013-01-27 | 2013-04-17 | 厦门大学 | 一种2，5-二氯硝基苯的合成方法 |
| JP7514859B2 (ja) * | 2019-05-21 | 2024-07-11 | ハー・ルンドベック・アクチエゼルスカベット | パーキンソン病の治療に使用するための新規なカテコールアミンプロドラッグ |
| CN115819242B (zh) * | 2021-09-17 | 2023-12-05 | 台州学院 | 一种3-羟基-4-硝基苯甲醛的制备方法 |
| CN116023283B (zh) * | 2023-02-28 | 2025-05-23 | 上海创拓生物科技有限公司 | 一种间硝基芳环类化合物的制备方法 |
| CN117924092B (zh) * | 2023-12-28 | 2025-03-04 | 棓诺(苏州)新材料有限公司 | 一种2-烯丙基-4-硝基苯酚的制备方法 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3694513A (en) * | 1970-06-08 | 1972-09-26 | Dow Chemical Co | Direct nitration of alkylphenols with nitric acid |
| GB2344819A (en) * | 1998-12-18 | 2000-06-21 | Portela & Ca Sa | 2-Phenyl-1-(3,4-dihydroxy-5-nitrophenyl)-1-ethanones |
| GB0015228D0 (en) * | 2000-06-21 | 2000-08-16 | Portela & Ca Sa | Substituted nitrated catechols, their use in the treatment of some central and peripheral nervous system disorders |
-
2001
- 2001-07-25 GB GB0118139A patent/GB2377934B/en not_active Expired - Fee Related
- 2001-09-28 JP JP2001303847A patent/JP2003055214A/ja active Pending
-
2002
- 2002-07-22 MX MXPA04000771A patent/MXPA04000771A/es active IP Right Grant
- 2002-07-22 BR BR0211425-9A patent/BR0211425A/pt not_active IP Right Cessation
- 2002-07-22 CA CA002454935A patent/CA2454935A1/en not_active Abandoned
- 2002-07-22 KR KR10-2004-7001089A patent/KR20040029383A/ko not_active Ceased
- 2002-07-22 EP EP02747586A patent/EP1409446A1/en not_active Withdrawn
- 2002-07-22 US US10/484,405 patent/US7005553B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2002-07-22 WO PCT/GB2002/003356 patent/WO2003011810A1/en not_active Ceased
- 2002-07-22 RU RU2004105278/04A patent/RU2318797C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2002-07-22 HU HU0401916A patent/HUP0401916A3/hu unknown
- 2002-07-22 AU AU2002317976A patent/AU2002317976B2/en not_active Ceased
- 2002-07-22 PL PL02367032A patent/PL367032A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2002-07-22 CN CNB028187687A patent/CN1268600C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2002-07-22 JP JP2003517004A patent/JP2004536881A/ja active Pending
- 2002-07-24 AR ARP020102786A patent/AR036345A1/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HUP0401916A3 (en) | 2009-01-28 |
| EP1409446A1 (en) | 2004-04-21 |
| PL367032A1 (en) | 2005-02-21 |
| CA2454935A1 (en) | 2003-02-13 |
| MXPA04000771A (es) | 2004-07-08 |
| CN1268600C (zh) | 2006-08-09 |
| WO2003011810A1 (en) | 2003-02-13 |
| GB2377934A (en) | 2003-01-29 |
| US7005553B2 (en) | 2006-02-28 |
| BR0211425A (pt) | 2004-08-17 |
| JP2003055214A (ja) | 2003-02-26 |
| KR20040029383A (ko) | 2004-04-06 |
| AU2002317976B2 (en) | 2007-08-09 |
| GB2377934B (en) | 2005-01-12 |
| HUP0401916A2 (hu) | 2004-12-28 |
| CN1558894A (zh) | 2004-12-29 |
| AR036345A1 (es) | 2004-09-01 |
| RU2318797C2 (ru) | 2008-03-10 |
| JP2004536881A (ja) | 2004-12-09 |
| US20040192961A1 (en) | 2004-09-30 |
| GB0118139D0 (en) | 2001-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2004105278A (ru) | Способ нитрования фенольных соединений | |
| ES2525763T3 (es) | Derivados del ácido fenilalcanoico sustituido y sus usos para el tratamiento de enfermedades respiratorias | |
| ES8104993A1 (es) | Un procedimiento para preparar compuestos aromaticos susti- tuidos | |
| EA200000398A1 (ru) | Химические соединения | |
| JP2006523698A5 (ru) | ||
| PT82897B (pt) | Processo de preparacao de derivados de di-hidropiridazinona | |
| EA200100816A1 (ru) | 2-аминопиридины, содержащие конденсированные кольца в качестве заместителей | |
| MX9202975A (es) | Nuevos compuestos biciclicos y sus sales farmaceuticamente aceptables y procedimiento para su preparacion. | |
| KR880003898A (ko) | 아미도 치환된 나프탈렌 및 이의 중간체 | |
| ATE62669T1 (de) | N-2(dimethylamino)ethyl n.(2((2(methylthio)phenyl>(phenylmethyl>>amino- oxo>ethyl> carbamidsaeureester und harnstoffeherstellungsverfahren und therapeutisches mittel. | |
| Li et al. | N, N-dimethylamino-3-guaiazulenylmethane from a deep sea gorgonian | |
| RU97108129A (ru) | Нитробензамиды, применимые в качестве антиаритмических средств | |
| FR2709489B1 (fr) | Nouveaux dérivés de 2-(1H)-quinoléinone, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent. | |
| KR910000719A (ko) | 치환된 3-아미노시드논 이민, 이의 제조방법 및 이의 용도 | |
| ES2463689T3 (es) | Tetraciclodipiranil cumarinas y los usos anti VIH y anti-tuberculosis de las mismas | |
| ATE430134T1 (de) | Chinolinderivate, syntheseverfahren und diese derivate enthaltende medikamente | |
| DE3687239D1 (de) | 16,17-acetal-substituierte androstane-17-beta-carbonsaeureester, verfahren zu deren herstellung und pharmazeutische praeparate die diese enthalten. | |
| KR950031072A (ko) | 새로운 3- 벤조일-3, 7-디아자바이사이클로[3, 3, 1]노난-화합물을 함유하는 약제 | |
| EA200200379A3 (ru) | Новые соединения пиримидин-4-она, способ их получения и содержащие их фармацевтические композиции | |
| CS198277B2 (en) | Method of producing derivatives of 1-aziridine carboxylic acid esters | |
| US3770843A (en) | Olefin preparation | |
| JPH10226672A5 (ru) | ||
| KR920012065A (ko) | 치환 디벤즈-옥사-티오시논, -12-옥시드 및 -12, 12- 디옥시드, 이들의 제조 방법 및 의약으로서의 이들의 용도 | |
| TH12600A (th) | อนุพันธ์กรดพรอพิโนอิก | |
| TH20643A (th) | 9-ซับสทิทิวเทด 2 - (2-n-อัลคอกซีเฟนิล) - พิวริน - 6 -โอน |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20080723 |