[go: up one dir, main page]

RU2002128150A - Инсектицидные антраниламиды - Google Patents

Инсектицидные антраниламиды

Info

Publication number
RU2002128150A
RU2002128150A RU2002128150/04A RU2002128150A RU2002128150A RU 2002128150 A RU2002128150 A RU 2002128150A RU 2002128150/04 A RU2002128150/04 A RU 2002128150/04A RU 2002128150 A RU2002128150 A RU 2002128150A RU 2002128150 A RU2002128150 A RU 2002128150A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
alkyl
halogen
optionally substituted
phenyl
alkoxy
Prior art date
Application number
RU2002128150/04A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2278852C2 (ru
Inventor
Джордж П. ЛЭМ (US)
Джордж П. ЛЭМ
Брайан П. МАЙЕРС (US)
Брайан П. МАЙЕРС
Томас П. СЕЛБИ (US)
Томас П. СЕЛБИ
Томас М. СТИВЕНСОН (US)
Томас М. СТИВЕНСОН
Original Assignee
Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US), Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани filed Critical Е.И.Дюпон де Немур энд Компани (US)
Publication of RU2002128150A publication Critical patent/RU2002128150A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2278852C2 publication Critical patent/RU2278852C2/ru

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Claims (43)

1. Способ контроля членистоногих, включающий обработку членистоногих или среды их обитания артроподицидно эффективным количеством соединения формулы 1, его N-оксида или приемлемой в сельском хозяйстве соли
Figure 00000001
где А и В каждый независимо являются О или S;
каждый J независимо является фенильной или нафтильной группой, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6, или каждый J независимо является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены от 1 до 4 R7;
n = 1-4;
R1 является Н или C1-C6 алкилом, C2-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом или С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C2-C4 алкоксикарбонил, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино и C3-C6 циклоалкиламино, или
R1 является C2-C6 алкилкарбонилом, C2-C6 алкоксикарбонилом, C2-C6 алкиламинокарбонилом, C3-C6 диалкиламинокарбонилом или C(=A)J;
R2 является Н, C1-C6 алкилом, C2-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C2-C6 алкоксикарбонилом или C2-C6 алкилкарбонилом;
R3 является Н, G, C1-C6 алкилом, C2-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, G, CN, NO2, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонил и С3-С6 триалкилсилил, или фенилом, фенокси или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-C6 алкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 алкинил, С3-С6 циклоалкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 галогеналкинил, С3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C3-C6 (алкил)циклоалкиламино, C2-C4 алкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, C3-C8 диалкиламинокарбонил или C3-C6 триалкилсилил, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C2-C6 алкоксикарбонилом или C2-C6 алкилкарбонилом, или
R2 и R3, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют кольцо, содержащее от 2 до 6 атомов углерода и необязательно один дополнительный атом азота, серы или кислорода, где указанное кольцо может быть необязательно замещено 1-4 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-C2 алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2 алкокси;
G является 5- или 6-членным неароматическим карбоциклическим или гетероциклическим кольцом, необязательно включающим один или более членов кольца, выбранных из группы, включающей С(=O), SO или S(O)2 и необязательно замещенных 1-4 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-C2 алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2 алкокси;
каждый R4 независимо является Н, C1-C6 алкилом, C2-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C1-C6 галогеналкилом, C2-C6 галогеналкенилом, C2-C6 галогеналкинилом, C3-C6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, C1-C4 галогеналкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино или C3-C6 триалкилсилилом, или каждый R4 независимо является фенилом, бензилом или фенокси, каждый из которых необязательно замещен C1-C4 алкилом, C2-C4 алкенилом, C2-C4 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, C2-C4 галогеналкенилом, C2-C4 галогеналкинилом, C3-C6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C3-C6 (алкил)циклоалкиламино, C2-C4 алкилкарбонилом, C2-C6 алкоксикарбонилом, C2-C6 алкиламинокарбонилом, C3-C6 диалкиламинокарбонилом или C3-C6 триалкилсилилом;
каждый R5 независимо является C1-C6 алкилом, C2-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C1-C6 галогеналкилом, C2-C6 галогеналкенилом, C2-C6 галогеналкинилом, C3-C6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, C1-C6 алкокси, C1-C6 галогеналкокси, C1-C6 алкилтио, C1-C6 алкилсульфинилом, C1-C6 алкилсульфонилом, C1-C6 галогеналкилтио, C1-C6 галогеналкилсульфинилом, C1-C6 галогеналкилсульфонилом, C1-C6 алкиламино, C2-C12 диалкиламино или C3-C6 циклоалкиламино, C2-C6 алкилкарбонилом, C2-C6 алкоксикарбонилом, C2-C6 алкиламинокарбонилом, C3-C8 диалкиламинокарбонилом, C3-C6 триалкилсилилом, или (R5)2 присоединенный к соседним атомам углерода, может быть взят вместе как -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-;
каждый R6 независимо является Н, галогеном, C1-C6 алкилом, C2-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C1-C4 алкокси или C2-C4 алкоксикарбонилом, или каждый R6 независимо является фенилом, бензилом, фенокси, 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-C4 алкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 галогеналкинил, C3-C6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C3-C6 (алкил) циклоалкиламино, C2-C4 алкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, C3-C8 диалкиламинокарбонил или C3-C6 триалкилсилил;
каждый R7 независимо является Н, C1-C6 алкилом, C2-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C1-C6 галогеналкилом, C2-C6 галогеналкенилом, C2-C6 галогеналкинилом, C3-C6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, CO2H, CONH2, NO2, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, C1-C4 галогеналкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C2-C6 алкилкарбонилом, C2-C6 алкоксикарбонилом, C2-C6 алкиламинокарбонилом, C3-C8 диалкиламинокарбонилом, C3-C6 триалкилсилилом, или каждый R7 независимо является фенилом, бензилом, бензоилом, фенокси, 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-C4 алкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 галогеналкинил, C3-C6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C3-C6 (алкил)циклоалкиламино, C2-C4 алкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, C3-C8 диалкиламинокарбонил или C3-C6 триалкилсилил,
при условии, что (1) если А и В оба являются О, R2 является Н или C1-C3 алкилом, R3 является Н или C1-C3 алкилом и R4 является Н, галогеном, C1-C6 алкилом, фенилом, гидрокси или C1-C6 алкокси, то один R5 отличен от галогена, C1-C6 алкила, гидрокси или C1-C6 алкокси, или (2) J отличен от необязательно замещенного 1,2,3-тиадиазола.
2. Способ по п.1, в котором J является фенильной группой, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6.
3. Способ по п.2, в котором А и В оба являются О, n=1-2,
R1 является Н, C1-C4 алкилом, C2-C4 алкенилом, C2-C4 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C2-C6 алкилкарбонилом или C2-C6 алкоксикарбонилом;
R2 является Н, C1-C4 алкилом, C2-C4 алкенилом, C2-C4 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C2-C6 алкилкарбонилом или C2-C6 алкоксикарбонилом, R3 является C1-C6 алкилом, C2-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом или C3-C6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, C1-C2 алкокси, C1-C2 алкилтио, C1-C2 алкилсульфинил и C1-C2 алкилсульфонил,
одна из групп R4 присоединена к фенильному кольцу в положении 2 или положении 5, и указанная R4 является C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом или C1-C4 галогеналкилсульфонилом, каждый R5 независимо является C1-C4 галогеналкилом, CN, NO2, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, C1-C4 галогеналкилсульфонилом или C1-C4 алкоксикарбонилом, или (R5)2, присоединенный к соседним атомам углерода, может быть взят вместе как -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-, и каждый R6 независимо является Н, галогеном, C1-C4 алкилом, C1-C4 алкокси или C2-C4 алкоксикарбонилом, или каждый R6 независимо является фенилом или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C2-C4 алкенилом, C2-C4 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, C2-C4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, C3-C6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C3-C6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, C2-C6 алкоксикарбонилом, C2-C6 алкиламинокарбонилом, C3-C6 диалкиламинокарбонилом или C3-C6 триалкилсилилом.
4. Способ по п.3, в котором R1 и R2 оба являются Н, R3 является C1-C4 алкилом, необязательно замещенным галогеном, CN, ОСН3, S(O)рСН3, каждый R4 независимо является Н, СН3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)pCHF2, CN или галогеном, каждый R5 независимо является CF3, OCF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)pCHF2, ОСН2CF3, OCF2CHF2, S(O)рСН2CF3 или S(О)pCF2CHF2, каждый R6 независимо является Н, галогеном или метилом; или фенилом, пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN, и р=0, 1 или 2.
5. Способ по п.4, в котором R3 является изопропилом или трет-бутилом.
6. Способ по п.1, в котором J является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, необязательно замещенным от 1 до 4 R7.
7. Способ по п.6, в котором J является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, выбранным из группы, включающей J-1, J-2, J-3, J-4 и J-5, где каждый J необязательно замещен от 1 до 3 R7,
Figure 00000002
Figure 00000003
Figure 00000004
где Q является О, S или NR7;
W, X, Y и Z независимо являются N или CR7,
при условии, что в J-4 и J-5, по меньшей мере, один из W, X, Y и Z является N.
8. Способ по п.6 или 7, в котором А и В являются О, n=1-2, R1 является Н, C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, C2-C6 алкилкарбонилом или C2-C6 алкоксикарбонилом, R2 является Н, C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, C1-C4 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C2-C6 алкилкарбонилом или C2-C6 алкоксикарбонилом, R3 является Н, или C1-C6 алкилом, C2-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом или C3-C6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, C1-C2 алкокси, C1-C2 алкилтио, C1-C2 алкилсульфинил и C1-C2 алкилсульфонил, одна из групп R4 присоединена к фенильному кольцу в положении 2, и указанная R4 является C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом или C1-C4 галогеналкилсульфонилом, и каждый R7 независимо является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, C1-C4 галогеналкилсульфонилом или C2-C4 алкоксикарбонилом; или фенилом или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C2-C4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, C3-C6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C3-C6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, C3-C6 алкоксикарбонилом, C2-C6 алкиламинокарбонилом, C3-C6 диалкиламинокарбонилом или C3-C6 триалкилсилилом.
9. Способ по п.8, в котором J выбирают из группы, включающей пиридин, пиримидин, пиразол, имидазол, триазол, тиофен, тиазол и оксазол, фуран, изотиазол и изоксазол, каждый из которых необязательно замещен от 1 до 3 R7.
10. Способ по п.9, в котором J выбирают из группы, включающей пиридин, пиримидин, пиразол, тиофен и тиазол, каждый из которых необязательно замещен от 1 до 3 R7, R1 и R2 оба являются Н, R3 является C1-C4 алкилом, необязательно замещенным галогеном, CN, ОСН3, S(O)рСН3, каждый R4 независимо является Н, СН3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)pCHF2, CN или галогеном, каждый R7 независимо является Н, галогеном, СН3, CF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)pCHF2, ОСН2CF3, OCF2CHF2, S(О)рСН2CF3, S(О)pCF2CHF2, или фенилом, пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, галогеном или CN, и р=0, 1 или 2.
11. Способ по п.10, в котором J является пиридином, необязательно замещенным от 1 до 3 R7.
12. Способ по п.11, в котором один R7 является фенилом, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.
13. Способ по п.11, в котором один R7 является пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.
14. Способ по п.10, в котором J является пиримидином, необязательно замещенным от 1 до 3 R7.
15. Способ по п.14, в котором один R7 является фенилом, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.
16. Способ по п.14, в котором один R7 является пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.
17. Способ по п.10, в котором J является пиразолом, необязательно замещенным от 1 до 3 R7.
18. Способ по п.17, в котором один R7 является фенилом, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.
19. Способ по п.17, в котором один R7 является пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.
20. Способ по п.19, в котором R7 является пиридином, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.
21. Способ по п.1, включающий соединение формулы 1, выбранное из группы, включающей
3-метил-N-(1-метилэтил)-2-[[4-(трифторметил)бензоил]амино]бензамид,
2-метил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-4-(трифторметил)бензамид,
2-метил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксамид,
1-этил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,
1-(2-фторфенил)-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил] фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,
1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино] карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,
N-[2-хлор-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,
3-бром-1-(2-хлорфенил)-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино] карбонил]фенил]-1Н-пиразол-5-карбоксамид, и
3-бром-N-[2-хлор-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1-(2-хлорфенил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид.
22. Соединение формулы 1, его N-оксиды и приемлемые для использования в сельском хозяйстве соли
Figure 00000005
где А и В каждый независимо являются О или S;
каждый J независимо является фенильной или нафтильной группой, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6, или каждый J независимо является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо или кольцевая система необязательно замещены от 1 до 4 R7;
n=1-4;
R1 является Н или C1-C6 алкилом, C1-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом или C3-C6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C2-C8 алкоксикарбонил, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино и C3-C6 циклоалкиламино, или R1 является C2-C6 алкилкарбонилом, C2-C6 алкоксикарбонилом, C3-C6 алкиламинокарбонилом, C3-C8 диалкиламинокарбонилом или C(=A)J;
R2 является Н, C1-C6 алкилом, C2-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C2-C6 алкоксикарбонилом или C2-C6 алкилкарбонилом;
R3 является H; C1-C6 алкилом, C2-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, NO2, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкилкарбонил и C3-C6 триалкилсилил, или фенокси кольцом, необязательно замещенным одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-C4 алкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C1-C4 галогеналкил, C2-C4 галогеналкенил, C2-C4 галогеналкинил, C3-C6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C4 алкиламино, C3-C6 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C3-C6 (алкил)циклоалкиламино, C2-C4 алкилкарбонил, C2-C6 алкоксикарбонил, C2-C6 алкиламинокарбонил, C3-C6 диалкиламинокарбонил или C3-C6 триалкилсилил, C1-C4 алкокси, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C2-C6 алкоксикарбонилом или C2-C6 алкилкарбонилом, или R2 и R3, взятые вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют кольцо, содержащее от 2 до 6 атомов углерода и необязательно один дополнительный атом азота, серы или кислорода, где указанное кольцо может быть необязательно замещено 1-4 заместителями, выбранными из группы, включающей C1-C2 алкил, галоген, CN, NO2 и C1-C2 алкокси;
каждый R4 независимо является Н, C1-C6 алкилом, C2-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C1-C6 галогеналкилом, C2-C6 галогеналкенилом, C2-C6 галогеналкинилом, C3-C6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, гидрокси, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, C1-C4 галогеналкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино или C3-C6 триалкилсилилом, или каждый R4 независимо является фенилом, бензилом или фенокси, каждый из которых необязательно замещен C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, C2-C4 галогеналкинилом, C3-C6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C3-C6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, C2-C6 алкоксикарбонилом, C2-C6 алкиламинокарбонилом, C3-C8 диалкиламинокарбонилом или C3-C6 триалкилсилилом;
каждый R5 независимо является C1-C6 галогеналкилом, C2-C6 галогеналкенилом, C2-C6 галогеналкинилом, C3-C6 галогенциклоалкилом, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, C1-C4 галогеналкилсульфонилом, CN, NO2, C1-C4 алкоксикарбонилом, C1-C4 алкиламино, C2-C6 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C2-C6 алкилкарбонилом, C2-C6 алкоксикарбонилом, C2-C6 алкиламинокарбонилом или C3-C8 диалкиламинокарбонилом, или (R5)2, присоединенный к соседним атомам углерода, может быть взят вместе как -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-;
каждый R6 независимо является Н, галогеном, C1-C6 алкилом, C2-C6 алкенилом, C2-C6 алкинилом, C3-C6 циклоалкилом, C1-C4 алкокси или С2-С4 алкоксикарбонилом, или каждый R6 независимо является фенилом, бензилом, фенокси, 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей C1-C4 алкил, C2-C4 алкенил, C2-C4 алкинил, C3-C6 циклоалкил, C1-C4 галогеналкил, С2-С4 галогеналкенил, С2-С4 галогеналкинил, С3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинил, C1-C4 алкилсульфонил, C1-C4 алкиламино, C2-C8 диалкиламино, C3-C6 циклоалкиламино, C3-C6 (алкил) циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонил, С2-С6 алкоксикарбонил, С2-С6 алкиламинокарбонил, С3-С8 диалкиламинокарбонил или С3-С6 триалкилсилил;
каждый R7 независимо является Н, С1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С1-С6 галогеналкилом, С2-С6 галогеналкенилом, С2-С6 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, СО2Н, CONH2, NO2, гидрокси, С1-С4 алкокси, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 галогеналкилтио, С1-С4 галогеналкилсульфинилом, С1-С4 галогеналкилсульфонилом, С1-С4 алкиламино, С2-С6 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С2-С6 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С6 диалкиламинокарбонилом, С3-С6 триалкилсилилом, или каждый R7 независимо является фенилом, бензилом, бензоилом, фенокси, или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом или ароматической 8-, 9- или 10-членной конденсированной гетеробициклической кольцевой системой, где каждое кольцо необязательно замещено одним-тремя заместителями, независимо выбранными из группы, включающей С1-С4 алкил, С2-С4 алкенил, С2-С4 алкинил, С3-С6 циклоалкил, С1-С4 галогеналкил, С2-С4 галогеналкенил, С2-С4 галогеналкинил, С3-С6 галогенциклоалкил, галоген, CN, NO2, С1-С4 алкокси, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинил, С1-С4 алкилсульфонил, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонил, С2-С6 алкоксикарбонил, С2-С6 алкиламинокарбонил, С3-С8 диалкиламинокарбонил или С3-С6 триалкилсилил,
при условии, что (i) по меньшей мере, один R4 и, по меньшей мере, один R7 отличны от Н, (ii) J отличен от необязательно замещенного 1,2,3-тиадиазола, (iii) если J является необязательно замещенным пиридином и R2 является Н, R3 отличен от Н или СН3, (iv) если J является необязательно замещенным пиридином, то R7 не может быть CONH2, С2-С6 алкиламинокарбонилом или С3-С8 диалкиламинокарбонилом, (v) если J является необязательно замещенным пиразолом, тетразолом или пиримидином, то R2 и R3 не могут оба быть водородом.
23. Соединение по п.22, в котором J является фенильной группой, замещенной от 1 до 2 R5 и необязательно замещенной от 1 до 3 R6.
24. Соединение по п.25, в котором А и В оба являются О, n=1-2, R1 является Н, С1-С4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С2-С6 алкилкарбонилом или С2-С6 алкоксикарбонилом, R2 является Н, C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С2-Сб алкилкарбонилом или С2-С6 алкоксикарбонилом, R3 является C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом или С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, C1-C2 алкокси, C1-C2 алкилтио, C1-C2 алкилсульфинил и C1-C2 алкилсульфонил, одна из групп R4 присоединена к фенильному кольцу в положении 2 или положении 5, и указанная R4 является С1-С4 алкилом, С1-С4 галогеналкилом, галогеном, CN, NO2, С1-С4 алкокси, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 галогеналкилтио, С1-С4 галогеналкилсульфинилом или С1-С4 галогеналкилсульфонилом, каждый R5 независимо является С1-С4 галогеналкилом, CN, NO2, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 галогеналкилтио, С1-С4 галогеналкилсульфинилом, С1-С4 галогеналкилсульфонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом, или (R5)2, присоединенный к соседним атомам углерода, может быть взят вместе как -OCF2O-, -CF2CF2O- или -OCF2CF2O-, и каждый R6 независимо является Н, галогеном, С1-С4 алкилом, С1-С4 алкокси или С2-С4 алкоксикарбонилом, или каждый R6 независимо является фенилом или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, где каждое кольцо необязательно замещено С1-С4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С1-С4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, С1-С4 алкокси, С1-С4 галогеналкокси, С1-С4 алкилтио, С1-С4 алкилсульфинилом, С1-С4 алкилсульфонилом, С1-С4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С6 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом.
25. Соединение по п.26, в котором R1 и R2 оба являются Н, R3 является C1-C4 алкилом, необязательно замещенным галогеном, CN, ОСН3, S(O)рСН3, каждый R4 независимо является Н, СН3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)pCHF2, CN или галогеном, каждый R5 независимо является CF3, OCF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)pCHF2, ОСН2CF3, OCF2CHF2, S(O)рСН2CF3 или S(О)pCF2CHF2, каждый R6 независимо является Н, галогеном или метилом, или фенилом, пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN, и р=0, 1 или 2.
26. Соединение по п.25, в котором R3 является изопропилом или трет-бутилом.
27. Соединение по п.26, в котором J является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, необязательно замещенным от 1 до 4 R7.
28. Соединение по п.27, в котором J является 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, выбранным из группы, включающей J-1, J-2, J-3, J-4 и J-5, где каждый J необязательно замещен от 1 до 3 R7,
Figure 00000006
Figure 00000007
Figure 00000008
где Q является О, S или NR7;
W, X, Y и Z независимо являются N или CR7,
при условии, что в J-4 и J-5, по меньшей мере, один из W, X, Y или Z является N.
29. Соединение по п.27 или 28, в котором А и В являются О, n=1-2, R1 является Н, C1-C4 алкилом, C2-C4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С2-С6 алкилкарбонилом или С3-С6 алкоксикарбонилом, R2 является Н, C1-C4 алкилом, С2-С4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, С2-С6 алкилкарбонилом или С2-С6 алкоксикарбонилом, R3 является Н или C1-С6 алкилом, С2-С6 алкенилом, С2-С6 алкинилом или С3-С6 циклоалкилом, каждый из которых необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, CN, C1-C2 алкокси, C1-C2 алкилтио, C1-C2 алкилсульфинил и C1-С4 алкилсульфонил, одна из групп R4 присоединена к фенильному кольцу в положении 2, и указанная R4 является C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом или C1-C4 галогеналкилсульфонилом, и каждый R7 независимо является Н, C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 галогеналкилтио, C1-C4 галогеналкилсульфинилом, C1-C4 галогеналкилсульфонилом или С2-С4 алкоксикарбонилом; или фенилом или 5- или 6-членным гетероароматическим кольцом, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C2-C4 алкенилом, С2-С4 алкинилом, С3-С6 циклоалкилом, C1-C4 галогеналкилом, С2-С4 галогеналкенилом, С2-С4 галогеналкинилом, С3-С6 галогенциклоалкилом, галогеном, CN, NO2, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, C1-C4 алкиламино, С2-С8 диалкиламино, С3-С6 циклоалкиламино, С3-С6 (алкил)циклоалкиламино, С2-С4 алкилкарбонилом, С2-С6 алкоксикарбонилом, С2-С6 алкиламинокарбонилом, С3-С6 диалкиламинокарбонилом или С3-С6 триалкилсилилом.
30. Соединение по п.29, в котором J выбирают из группы, включающей пиридин, пиримидин, пиразол, имидазол, триазол, тиофен, тиазол и оксазол, фуран, изотиазол и изоксазол, каждый из которых необязательно замещен от 1 до 3 R7.
31. Соединение по п.30, в котором J выбирают из группы, включающей пиридин, пиримидин, пиразол, тиофен и тиазол, каждый из которых необязательно замещен от 1 до 3 R7, R1 и R2 оба являются Н, R3 является C1-C4 алкилом, необязательно замещенным галогеном, CN, ОСН3, S(O)рСН3, каждый R4 независимо является Н, СН3, CF3, OCF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)pCHF2, CN или галогеном, каждый R7 независимо является Н, галогеном, СН3, CF3, OCHF2, S(O)рCF3, S(O)pCHF2, OCH2CF3, OCF2CHF2, S(O)р СН2CF3, S(О)pCF2CHF2; или фенилом, пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, C1-C4 алкокси, C1-C4 галогеналкокси, C1-C4 алкилтио, C1-C4 алкилсульфинилом, C1-C4 алкилсульфонилом, галогеном или CN, и р=0, 1 или 2.
32. Соединение по п.31, в котором J является пиридином, необязательно замещенным от 1 до 3 R7.
33. Соединение по п.32, в котором один R7 является фенилом, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.
34. Соединение по п.32, в котором один R7 является пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.
35. Соединение по п.31, в котором J является пиримидином, необязательно замещенным от 1 до 3 R7.
36. Соединение по п.35, в котором один R7 является фенилом, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.
37. Соединение по п.35, в котором один R7 является пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.
38. Соединение по п.32, в котором J является пиразолом, необязательно замещенным от 1 до 3 R7.
39. Соединение по п.38, в котором один R7 является фенилом, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.
40. Соединение по п.38, в котором один R7 является пиразолом, имидазолом, триазолом, пиридином или пиримидином, где каждое кольцо необязательно замещено C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.
41. Соединение по п.38, в котором R7 является пиридином, необязательно замещенным C1-C4 алкилом, C1-C4 галогеналкилом, галогеном или CN.
42. Соединение по п.22, выбранное из группы, включающей:
3-метил-N-(1-метилэтил)-2-[[4-(трифторметил)бензоил]амино] бензамид,
2-метил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-4-(трифторметил)бензамид,
2-метил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-6-(трифторметил)-3-пиридинкарбоксамид,
1-этил-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,
1-(2-фторфенил)-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил] фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,
1-(3-хлор-2-пиридинил)-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино] карбонил]фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,
N-[2-хлор-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1-(3-хлор-2-пиридинил)-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид,
3-бром-1-(2-хлорфенил)-N-[2-метил-6-[[(1-метилэтил)амино] карбонил]фенил]-1Н-пиразол-5-карбоксамид, и
3-бром-N-[2-хлор-6-[[(1-метилэтил)амино]карбонил]фенил]-1-(2-хлорфенил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид.
43. Артроподицидная композиция, включающая артроподицидно эффективное количество соединения формулы 1 по п.1, и, по меньшей мере один дополнительный компонент, выбранный из группы, включающей поверхностно-активные вещества, твердые разбавители и жидкие разбавители.
RU2002128150/04A 2000-03-22 2001-03-20 Инсектицидные антраниламиды RU2278852C2 (ru)

Applications Claiming Priority (8)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US19124200P 2000-03-22 2000-03-22
US60/191,242 2000-03-22
US22023200P 2000-07-24 2000-07-24
US60/220,232 2000-07-24
US60/254,635 2000-12-11
US26201501P 2001-01-17 2001-01-17
US60/262,015 2001-01-17
USUS01/09338 2001-03-20

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2002128150A true RU2002128150A (ru) 2004-03-20
RU2278852C2 RU2278852C2 (ru) 2006-06-27

Family

ID=36295296

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2002128150/04A RU2278852C2 (ru) 2000-03-22 2001-03-20 Инсектицидные антраниламиды

Country Status (1)

Country Link
RU (1) RU2278852C2 (ru)

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0704468D0 (en) * 2007-03-07 2007-04-18 Syngenta Participations Ag Insecticidal compounds
JP2008280336A (ja) * 2007-04-11 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd アミド化合物の製造方法
JP5468275B2 (ja) * 2008-03-13 2014-04-09 石原産業株式会社 有害生物防除用組成物
JP5350496B2 (ja) 2010-02-08 2013-11-27 公益財団法人大阪バイオサイエンス研究所 動物用忌避剤
HUE059160T2 (hu) * 2015-05-13 2022-10-28 Nihon Nohyaku Co Ltd Antranilát vegyület, annak sója, az említett vegyületet tartalmazó kertészeti gombaölõ szer, és eljárás annak alkalmazására

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL9202078A (nl) * 1992-11-30 1994-06-16 Rijkslandbouwhogeschool Nieuwe N-acyl-antranilzuurverbindingen en toepassing van N-acyl-antranilzuurverbindingen bij de bestrijding van insecten.
DE4428380A1 (de) * 1994-08-11 1996-02-15 Bayer Ag 4-Trifluormethylbenzamide

Also Published As

Publication number Publication date
RU2278852C2 (ru) 2006-06-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2003528070A5 (ru)
CA2400167A1 (en) Insecticidal anthranilamides
RU2003129504A (ru) Средства на основе гетероциклического диамида для борьбы с беспозвоночными вредителями
RU2004107485A (ru) Орто-гетероциклические замещенные ариламиды для борьбы с беспозвоночными вредителями
RU2003136772A (ru) Содержащие неароматическое гетероциклическое кольцо диамидные агенты для борьбы с беспозвоночными вредителями
RU2004114856A (ru) Иминобензоксазины, иминобензтиазины и иминохиназолины для борьбы с беспозвоночными вредителями
JP2005506341A5 (ru)
JP2005516038A5 (ru)
RU2004107486A (ru) Орто-замещенные ариламиды для борьбы с беспозвоночными вредителями
RU97107997A (ru) Соединения дигалогенпропена, содержащие их инсектицидно/акарицидные агенты, и интермедиаты для их получения
RU2004125582A (ru) Хиназолин(ди)оны для борьбы с беспозвоночными вредителями
KR100201426B1 (ko) 치환티오펜유도체 및 이것을 유효성분으로 하는 농원예용살균제
JP2005502716A5 (ru)
CA2553715A1 (en) Anthranilamide compounds, process for their production and pesticides containing them
RU2010111359A (ru) Пиразольные соединения для борьбы с беспозвоночными вредителями
CA2554437A1 (en) Amide derivatives, process for preparation thereof and use thereof as insecticide
RU2010130559A (ru) Гербицидные пиридазиновые производные
RU2003125855A (ru) Карбоксамиды, используемые в качестве фунгицидов в сельском хозяйстве
JP2010513444A5 (ru)
JP2005504084A5 (ru)
RU2009133794A (ru) Гербициды на основе замещенного n-оксида пиридина
KR910004546A (ko) N-(치환된 벤질옥시) 이민 유도체, 이의 제조방법, 이의 용도 및 이의 사용방법
RU2016142309A (ru) Пестицидно активные гетероциклические производные с серосодержащими заместителями
RU2010105010A (ru) Новые инсектициды
CA2313322A1 (en) Fungicide mixtures based on pyridine carboxamides

Legal Events

Date Code Title Description
PD4A Correction of name of patent owner
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20190111