RU2002120801A - Производные 1,3,4-оксадиазола и способ их получения - Google Patents
Производные 1,3,4-оксадиазола и способ их полученияInfo
- Publication number
- RU2002120801A RU2002120801A RU2002120801/04A RU2002120801A RU2002120801A RU 2002120801 A RU2002120801 A RU 2002120801A RU 2002120801/04 A RU2002120801/04 A RU 2002120801/04A RU 2002120801 A RU2002120801 A RU 2002120801A RU 2002120801 A RU2002120801 A RU 2002120801A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- oxadiazol
- butan
- methyl
- methoxyimino
- formula
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- 150000005072 1,3,4-oxadiazoles Chemical class 0.000 claims 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 claims 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 claims 2
- UAHHAAQSKHKNPN-OVCLIPMQSA-N (2e)-1-(5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-methoxyimino-3-methylbutan-1-one Chemical compound CO\N=C(/C(C)C)C(=O)C1=NN=C(C(C)(C)C)O1 UAHHAAQSKHKNPN-OVCLIPMQSA-N 0.000 claims 1
- VWHYXCWHBQFVNH-KGENOOAVSA-N (2e)-1-(5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-methyl-2-phenylmethoxyiminobutan-1-one Chemical compound N=1N=C(C(C)(C)C)OC=1C(=O)/C(C(C)C)=N/OCC1=CC=CC=C1 VWHYXCWHBQFVNH-KGENOOAVSA-N 0.000 claims 1
- MGPDJSDINHNJBQ-XNTDXEJSSA-N (2e)-1-[5-(cyclopropylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-methoxyimino-3-methylbutan-1-one Chemical compound O1C(C(=O)C(/C(C)C)=N/OC)=NN=C1CC1CC1 MGPDJSDINHNJBQ-XNTDXEJSSA-N 0.000 claims 1
- GVUXEXANHIQBNZ-KGENOOAVSA-N (2e)-1-[5-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-methoxyimino-3-methylbutan-1-one Chemical compound O1C(C(=O)C(/C(C)C)=N/OC)=NN=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCO2)C2=C1 GVUXEXANHIQBNZ-KGENOOAVSA-N 0.000 claims 1
- WSRZSIDVXLARIO-GZTJUZNOSA-N (2e)-2-methoxyimino-3-methyl-1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)butan-1-one Chemical compound O1C(C(=O)C(/C(C)C)=N/OC)=NN=C1C1=CC=CC=C1 WSRZSIDVXLARIO-GZTJUZNOSA-N 0.000 claims 1
- WNRWALJZHRXKJH-RIYZIHGNSA-N (2e)-2-methoxyimino-3-methyl-1-(5-propan-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)butan-1-one Chemical compound CO\N=C(/C(C)C)C(=O)C1=NN=C(C(C)C)O1 WNRWALJZHRXKJH-RIYZIHGNSA-N 0.000 claims 1
- UAHHAAQSKHKNPN-NVNXTCNLSA-N (2z)-1-(5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-methoxyimino-3-methylbutan-1-one Chemical compound CO\N=C(\C(C)C)C(=O)C1=NN=C(C(C)(C)C)O1 UAHHAAQSKHKNPN-NVNXTCNLSA-N 0.000 claims 1
- VWHYXCWHBQFVNH-STZFKDTASA-N (2z)-1-(5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-methyl-2-phenylmethoxyiminobutan-1-one Chemical compound N=1N=C(C(C)(C)C)OC=1C(=O)/C(C(C)C)=N\OCC1=CC=CC=C1 VWHYXCWHBQFVNH-STZFKDTASA-N 0.000 claims 1
- MGPDJSDINHNJBQ-GDNBJRDFSA-N (2z)-1-[5-(cyclopropylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-methoxyimino-3-methylbutan-1-one Chemical compound O1C(C(=O)C(\C(C)C)=N/OC)=NN=C1CC1CC1 MGPDJSDINHNJBQ-GDNBJRDFSA-N 0.000 claims 1
- WSRZSIDVXLARIO-BOPFTXTBSA-N (2z)-2-methoxyimino-3-methyl-1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)butan-1-one Chemical compound O1C(C(=O)C(\C(C)C)=N/OC)=NN=C1C1=CC=CC=C1 WSRZSIDVXLARIO-BOPFTXTBSA-N 0.000 claims 1
- WNRWALJZHRXKJH-ZSOIEALJSA-N (2z)-2-methoxyimino-3-methyl-1-(5-propan-2-yl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)butan-1-one Chemical compound CO\N=C(\C(C)C)C(=O)C1=NN=C(C(C)C)O1 WNRWALJZHRXKJH-ZSOIEALJSA-N 0.000 claims 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006272 (C3-C7) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UAHHAAQSKHKNPN-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-methoxyimino-3-methylbutan-1-one Chemical compound CON=C(C(C)C)C(=O)C1=NN=C(C(C)(C)C)O1 UAHHAAQSKHKNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VWHYXCWHBQFVNH-UHFFFAOYSA-N 1-(5-tert-butyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-3-methyl-2-phenylmethoxyiminobutan-1-one Chemical compound N=1N=C(C(C)(C)C)OC=1C(=O)C(C(C)C)=NOCC1=CC=CC=C1 VWHYXCWHBQFVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MGPDJSDINHNJBQ-UHFFFAOYSA-N 1-[5-(cyclopropylmethyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-methoxyimino-3-methylbutan-1-one Chemical compound O1C(C(=O)C(C(C)C)=NOC)=NN=C1CC1CC1 MGPDJSDINHNJBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GVUXEXANHIQBNZ-UHFFFAOYSA-N 1-[5-[2-(1,3-benzodioxol-5-yl)propan-2-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-2-methoxyimino-3-methylbutan-1-one Chemical compound O1C(C(=O)C(C(C)C)=NOC)=NN=C1C(C)(C)C1=CC=C(OCO2)C2=C1 GVUXEXANHIQBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WSRZSIDVXLARIO-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyimino-3-methyl-1-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)butan-1-one Chemical compound O1C(C(=O)C(C(C)C)=NOC)=NN=C1C1=CC=CC=C1 WSRZSIDVXLARIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- -1 3,4-methylenedioxyphenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
- C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D271/10—1,3,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-oxadiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Claims (5)
1. Способ получения производного 1,3,4-оксадиазола, представленного формулой (I)
где символы в формуле имеют указанные далее значения, который включает осуществление взаимодействия соединения, представленного формулой (II)
где R1 представляет С1-4 алкильную группу или С1-4 алкильную группу, замещенную фенильной группой, в которой фенильная группа может быть замещена С1-4 алкильной группой, С1-4 алкоксигруппой или атомом галогена, с производным 1,3,4-оксадиазола, представленным формулой (III)
где R2 представляет фенильную группу или
где R3, R4 и R5 каждый независимо представляет (1) атом водорода, (2) С1-8 алкильную группу, (3) С3-7 циклоалкильную группу, (4) фенильную группу, (5) фенильную группу, замещенную 1-3 заместителями, выбранными из С1-8 алкильной группы, С1-8 алкоксигруппы, атома галогена, трифторметильной группы и трифторметоксигруппы, или (6) 3,4-метилендиоксифенильную группу, или (7) R3 и R4, взятые вместе, представляют С2-6 алкиленовую группу.
2. Способ получения производного 1,3,4-оксадиазола, представленного формулой (IV), или его соли
где R2 имеет указанные далее значения, который включает осуществление взаимодействия соединения, представленного формулой (II)
где R1 имеет указанные в п.1 значения, с производным 1,3,4-оксадиазола, представленным формулой (III)
где R2 имеет указанные в п.1 значения, с получением производного 1,3,4-оксадиазола, представленного формулой (I)
где символы в формуле имеют указанные выше значения, и осуществление реакции восстановления производного 1,3,4-оксадиазола, и необязательное последующее превращение в соль.
3. Способ получения производного 1,3,4-оксадиазола, представленного формулой (IV), или его соли
где R2 имеет указанные далее значения, который включает осуществление реакции восстановления производного 1,3,4-оксадиазола, представленного формулой (I)
где символы в формуле имеют указанные в п.1 значения, и осуществление реакции восстановления, и необязательное последующее превращение в соль.
4. Производное 1,3,4-оксадиазола, представленное формулой (I)
где R1 и R2 имеют указанные в п.1 значения.
5. Производное 1,3,4-оксадиазола по п.4, которое представляет:
(1) 1-(5-(трет-бутил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-3-метил-2-(метоксиимино)бутан-1-он,
(2) (Е)-1-(5-(трет-бутил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-3-метил-2-(метоксиимино)бутан-1-он,
(3) (Z)-1-(5-(трет-бутил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-3-метил-2-(метоксиимино)бутан-1-он,
(4) 1-[5-(1-(бензо-1,3-диоксолен-5-ил)-1-метилэтил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-метил-2-(метоксиимино)бутан-1-он,
(5) (Е)-1-[5-(1-(бензо-1,3-диоксолен-5-ил)-1-метилэтил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-метил-2-(метоксиимино)бутан-1-он,
(6) Z)-1-[5-(1-(бензо-1,3-диоксолен-5-ил)-1-метилэтил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-метил-2-(метоксиимино)бутан-1-он,
(7) 1-[5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-метил-2-(метоксиимино)бутан-1-он,
(8) (Е)-1-[5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-метил-2-(метоксиимино)бутан-1-он,
(9) (Z)-1-[5-фенил-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-метил-2-(метоксиимино)бутан-1-он,
(10) 1-[5-(1-(1-метилэтил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-метил-2-(метоксиимино)бутан-1-он,
(11) (Е)-1-[5-(1-метилэтил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-метил-2-(метоксиимино)бутан-1-он,
(12) (Z)-1-[5-(1-метилэтил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-метил-2-(метоксиимино)бутан-1-он,
(13) 1-[5-(циклопропилметил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-метил-2-(метоксиимино)бутан-1-он,
(14) (Е)-1-[5-(циклопропилметил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-метил-2-(метоксиимино)бутан-1-он,
(15) (Z)-1-[5-(циклопропилметил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]-3-метил-2-(метоксиимино)бутан-1-он,
(16) 1-(5-(трет-бутил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-3-метил-
2-(бензилоксиимино)бутан-1-он,
(17) (Е)-1-(5-(трет-бутил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-
3-метил-2-(бензилоксиимино)бутан-1-он, или
(18) (Z)-1-(5-(трет-бутил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-3-метил-2-(бензилоксиимино)бутан-1-он.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000026717 | 2000-02-03 | ||
| JP2000-26717 | 2000-02-03 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002120801A true RU2002120801A (ru) | 2004-01-10 |
Family
ID=18552414
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002120801/04A RU2002120801A (ru) | 2000-02-03 | 2001-02-02 | Производные 1,3,4-оксадиазола и способ их получения |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20030130326A1 (ru) |
| EP (1) | EP1253144A4 (ru) |
| KR (1) | KR20020072303A (ru) |
| CN (1) | CN1422261A (ru) |
| AU (1) | AU2001232226A1 (ru) |
| BR (1) | BR0108068A (ru) |
| CA (1) | CA2401240A1 (ru) |
| HU (1) | HUP0300266A3 (ru) |
| MX (1) | MXPA02007523A (ru) |
| NO (1) | NO20023687L (ru) |
| RU (1) | RU2002120801A (ru) |
| WO (1) | WO2001057004A1 (ru) |
| ZA (1) | ZA200206121B (ru) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20090086802A (ko) | 2008-02-11 | 2009-08-14 | 삼성전자주식회사 | 옥사디아졸렌기를 포함하는 디페노퀴논계 화합물을포함하는 전자사진 감광체 및 이를 채용한 전자사진화상형성장치 |
| KR101103298B1 (ko) * | 2008-10-24 | 2012-01-11 | 주식회사 세경글로텍 | 분체 이송관의 구조 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5591695A (en) * | 1995-02-08 | 1997-01-07 | American Cyanamid Co. | Herbicidal [1,3,4]oxadiazoles and thiadiazoles |
| HUP0100669A3 (en) * | 1996-12-06 | 2001-12-28 | Cortech Inc Denver | Peptide derivatives as serine protease inhibitors, their use and pharmaceutical compositions comprising thereof |
| AU3864000A (en) * | 1999-03-05 | 2000-09-21 | Trustees Of University Technology Corporation, The | Inhibitors of serine protease activity, methods and compositions for treatment of herpes viruses |
| WO2000055145A1 (en) * | 1999-03-12 | 2000-09-21 | Ono Pharmaceutical Co., Ltd. | 1,3,4-oxadiazole derivatives and process for producing the same |
-
2001
- 2001-02-02 HU HU0300266A patent/HUP0300266A3/hu unknown
- 2001-02-02 BR BR0108068-7A patent/BR0108068A/pt not_active Application Discontinuation
- 2001-02-02 CN CN01807658A patent/CN1422261A/zh active Pending
- 2001-02-02 RU RU2002120801/04A patent/RU2002120801A/ru unknown
- 2001-02-02 EP EP01904317A patent/EP1253144A4/en not_active Withdrawn
- 2001-02-02 AU AU2001232226A patent/AU2001232226A1/en not_active Abandoned
- 2001-02-02 US US10/182,393 patent/US20030130326A1/en not_active Abandoned
- 2001-02-02 CA CA002401240A patent/CA2401240A1/en not_active Abandoned
- 2001-02-02 MX MXPA02007523A patent/MXPA02007523A/es unknown
- 2001-02-02 KR KR1020027009965A patent/KR20020072303A/ko not_active Withdrawn
- 2001-02-02 WO PCT/JP2001/000741 patent/WO2001057004A1/ja not_active Ceased
-
2002
- 2002-07-31 ZA ZA200206121A patent/ZA200206121B/en unknown
- 2002-08-02 NO NO20023687A patent/NO20023687L/no not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MXPA02007523A (es) | 2003-01-28 |
| EP1253144A1 (en) | 2002-10-30 |
| NO20023687L (no) | 2002-10-03 |
| CA2401240A1 (en) | 2001-08-09 |
| KR20020072303A (ko) | 2002-09-14 |
| NO20023687D0 (no) | 2002-08-02 |
| WO2001057004A1 (en) | 2001-08-09 |
| HUP0300266A3 (en) | 2003-10-28 |
| BR0108068A (pt) | 2004-07-06 |
| CN1422261A (zh) | 2003-06-04 |
| US20030130326A1 (en) | 2003-07-10 |
| EP1253144A4 (en) | 2003-02-12 |
| AU2001232226A1 (en) | 2001-08-14 |
| ZA200206121B (en) | 2004-01-28 |
| HUP0300266A2 (hu) | 2003-06-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU96122027A (ru) | Способ получения артроподицидных оксадиазинов | |
| RU2401260C2 (ru) | Пиримидиновые производные | |
| RU98119523A (ru) | Соединения пиперазина и пиперидина | |
| DE60215034D1 (de) | Vorlaeuferverbindungen für chemische dampfphasenabscheidung | |
| RU2203894C2 (ru) | Новые производные пиримидина (варианты) | |
| JP2005539088A5 (ru) | ||
| JP2005523310A5 (ru) | ||
| KR840004741A (ko) | 디히드로피리딘 유도체의 제조방법 | |
| JP2006501292A5 (ru) | ||
| PE20020382A1 (es) | Derivados de acido heteroarilalcanoico como antagonistas de la integrina | |
| JP2005522480A5 (ru) | ||
| RU98117621A (ru) | Новые производные пиперазина и пиперидина, способ их получения, фармкомпозиция на их основе, способ лечения, промежуточный продукт | |
| JP2003535128A5 (ru) | ||
| RU2006120078A (ru) | Производные фосфиновой кислоты, ингибиторы бета-секретазы, предназначенные для лечения болезни альцгеймера | |
| RU2007106928A (ru) | Производные бензилтриазолона в качестве ненуклеозидных ингибиторов обратной транскриптазы | |
| JP2006225406A5 (ru) | ||
| CO5271735A1 (es) | Forma cristalina | |
| JP2009512742A5 (ru) | ||
| RU2002120801A (ru) | Производные 1,3,4-оксадиазола и способ их получения | |
| RU2003105902A (ru) | Способ получения мезилатов производных пиперазина | |
| RU2003137564A (ru) | Применение аминоацетонитрильных соединений для борьбы с эндопаразитами | |
| RU2005114490A (ru) | N-сульфонил-4-метиленамино-3-гидрокси-2-пиридоны | |
| JP2005522481A5 (ru) | ||
| RU2007106842A (ru) | Способ синтеза 2,5-диоксан-1,4-дионов | |
| ATE309198T1 (de) | Fungizide mit einer fluorovinyl-oder fluoropropenyloxyphenyloxim-einheit und ein verfahren zu ihrer herstellung. |