RU2002120515A - Гетероциклические соединения, содержащие сульфонамидные группы - Google Patents
Гетероциклические соединения, содержащие сульфонамидные группыInfo
- Publication number
- RU2002120515A RU2002120515A RU2002120515/04A RU2002120515A RU2002120515A RU 2002120515 A RU2002120515 A RU 2002120515A RU 2002120515/04 A RU2002120515/04 A RU 2002120515/04A RU 2002120515 A RU2002120515 A RU 2002120515A RU 2002120515 A RU2002120515 A RU 2002120515A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- atom
- halogen atom
- substituted
- sulfonamide
- Prior art date
Links
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract 18
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical group NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract 31
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract 23
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract 22
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract 22
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract 18
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract 17
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract 8
- -1 -CH2- Chemical group 0.000 claims abstract 6
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims abstract 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims abstract 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims abstract 2
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 15
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 9
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 6
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 6
- 229940124597 therapeutic agent Drugs 0.000 claims 6
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 claims 6
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 claims 4
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 4
- 206010012689 Diabetic retinopathy Diseases 0.000 claims 3
- 206010018852 Haematoma Diseases 0.000 claims 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010027476 Metastases Diseases 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 230000009401 metastasis Effects 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 3
- 239000004037 angiogenesis inhibitor Substances 0.000 claims 2
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 claims 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 claims 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 claims 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims 1
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N anhydrous quinoline Natural products N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000001772 anti-angiogenic effect Effects 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 abstract 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 abstract 1
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/38—Nitrogen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P19/00—Drugs for skeletal disorders
- A61P19/02—Drugs for skeletal disorders for joint disorders, e.g. arthritis, arthrosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P29/00—Non-central analgesic, antipyretic or antiinflammatory agents, e.g. antirheumatic agents; Non-steroidal antiinflammatory drugs [NSAID]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
- A61P3/08—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis
- A61P3/10—Drugs for disorders of the metabolism for glucose homeostasis for hyperglycaemia, e.g. antidiabetics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/02—Antineoplastic agents specific for leukemia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P35/00—Antineoplastic agents
- A61P35/04—Antineoplastic agents specific for metastasis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/02—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with only hydrogen atoms or radicals containing only carbon and hydrogen atoms, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring; Alkylene-bis-isoquinolines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/24—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/26—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
- C07D311/06—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2
- C07D311/08—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring
- C07D311/16—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 2 not hydrogenated in the hetero ring substituted in position 7
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D411/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D411/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D411/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Hematology (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Oncology (AREA)
- Rheumatology (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Orthopedic Medicine & Surgery (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Obesity (AREA)
- Pain & Pain Management (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Immunology (AREA)
- Endocrinology (AREA)
- Physical Education & Sports Medicine (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Other In-Based Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Claims (18)
1. Сульфонамид-содержащее гетероциклическое соединение, представленное формулой (I), его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат
В указанной формуле А представляет атом водорода, атом галогена, гидроксильную группу, С1-С4 алкильную группу или алкоксигруппу, которая может быть замещена атомом галогена, цианогруппу, -(CO)kNR2R3 (где R2 и R3 одинаковые или различные и каждый означает атом водорода или С1-С4 алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, и k=0 или 1), С2-С4 алкенильную группу или алкинильную группу, которая может иметь заместитель, или фенильную группу или феноксигруппу, которая может иметь заместитель, выбранный из следующей группы А;
В представляет арильную группу или моноциклическую гетероарильную группу, которая может иметь заместитель, выбранный из следующей группы А, или
где кольцо Q представляет ароматическое кольцо, которое может иметь один или два атома азота;
кольцо М представляет собой ненасыщенное С5-С12 моноциклическое или полициклическое кольцо, имеющее общую двойную связь с кольцом Q, и кольцо может содержать 1-4 гетероатома, выбранных из атома азота, атома кислорода и атома серы; кольцо Q и кольцо М могут иметь общий атом азота; и кольцо Q и кольцо М могут иметь заместитель, выбранный из следующей группы А;
К представляет простую связь или -(CR4R5)m- (где R4 и R5 одинаковые или различные и каждый означает атом водорода или С1-С4 алкильную группу, a m = 1 или 2);
Т, W, Х и Y одинаковые или различные и каждый означает =C(D)- (где D представляет атом водорода, атом галогена, гидроксильную группу, С1-С4 алкильную группу или алкоксигруппу, которая может быть замещена атомом галогена, цианогруппу, -(CO)nNR6R7 (где R6 и R7 одинаковые или различные и каждый означает атом водорода или С1-С4 алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, и n = 0 или 1), или С2-С4 алкенильную группу или алкинильную группу, которая может иметь заместитель), или атом азота;
U и V одинаковые или различные и каждый означает =C(D)- (где D имеет значения, определенные выше), атом азота, -CH2-, атом кислорода или -СО-;
Z представляет простую связь или -CO-NH-;
R1 представляет атом водорода или С1-С4 алкильную группу;
группа А: атом галогена, гидроксильная группа, С1-С4 алкильная группа или алкоксигруппа, которая может быть замещена атомом галогена, цианогруппа, -R8R9N(NH)p- (где R8 и R9 одинаковые или различные и каждый означает атом водорода или С1-С4 алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, и р = 0 или 1, и R8 и R9 могут быть объединены с атомом азота, с которым они связаны, с образованием 5- или 6-членного кольца, которое может включать атом азота, атом кислорода или атом серы и может иметь заместитель), аминосульфонильная группа, которая может быть замещена одной или двумя С1-С4 алкильными группами, необязательно замещенная С1-С8 ацильная группа, С1-С4 алкил-S(O)s-С1-С4 алкиленовая группа (где s = 0, 1 или 2), фенилсульфониламиногруппа, которая может иметь С1-С4 алкил или заместитель, -(СО)qNR10R11 (где R10 и R11 одинаковые или различные и каждый означает атом водорода или С1-С4 алкильную группу, которая может быть замещена аминогруппой, которая может быть замещена атомом галогена или С1-С4 алкильной группой, и q = 0 или 1), или арильная или гетероарильная группа, которая может иметь заместитель, при условии, что исключаются случаи, когда U представляет атом кислорода, V означает -СО- или -СН2-, когда V представляет атом кислорода, U означает -СО- или -СН2-, и следующие случаи: 1) где только один из Т, U, V, W, Х и Y представляет атом азота, и А и D оба представляют атомы водорода, 2) где Т, U, V, W, Х и Y все представляют атомы азота, 3) где Y и W представляют атомы азота, Т, U, V и Х представляют =C(D1)- (где D1 означает атом водорода, метильную группу, атом галогена, трифторметильную группу или метоксигруппу), и Z представляет простую связь, и А представляет атом водорода, метильную группу, атом галогена, трифторметильную группу или метоксигруппу, 4) где W представляет атом азота; Т, U, V, Х и Y представляют =C(D2)-(где D2 означает атом водорода), К и Z представляют простые связи, А представляет гидроксильную группу, и В представляет п-толуолсульфониламиногруппу, 5) где V и W представляют атомы азота и 6) где Т, V и W представляют атомы азота.
2. Сульфонамид-содержащее гетероциклическое соединение по п.1, его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат, в которых U и V представляют =C(D)- (где D имеет значения, определенные выше) или атом азота.
3. Сульфонамид-содержащее гетероциклическое соединение по п.1 или 2, его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат, в которых Z представляет простую связь.
4. Сульфонамид-содержащее гетероциклическое соединение по любому из пп.1-3, его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат, в котором по меньшей мере один из Т, U, V, W, Х и Y представляет атом азота.
5. Сульфонамид-содержащее гетероциклическое соединение по любому из пп.1-4, его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат, в которых А представляет атом галогена, С1-С4 алкильную или алкоксигруппу, которая может быть замещена атомом галогена, цианогруппу, - (СО)rNR12R13 (где R12 и R13 одинаковые или различные и каждый означает атом водорода или С1-С4 алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, а r = 0 или 1) или С2-С4 алкенильную группу или алкинильную группу, которая может иметь заместитель.
6. Сульфонамид-содержащее гетероциклическое соединение по любому из пп.1-5, его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат, в которых только один из Т, U, V, W, Х и Y представляет атом азота.
7. Сульфонамид-содержащее гетероциклическое соединение по любому из пп.1-6, его фармацевтически приемлемая соль или их гидрат, в которых только один из Т, W и Y представляет атом азота.
8. Замещенное галогеном хинолиновое соединение, представленное формулой
где Y1 и W1 различные и каждый означает атом азота или =C(D3)- (где D3 представляет атом водорода, атом галогена, гидроксильную группу, С1-С4 алкильную группу или алкоксигруппу, которая может быть замещена атомом галогена, цианогруппу или -(CO)nNR6R7 (где R6 и R7 одинаковые или различные и каждый означает атом водорода или С1-С4 алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, и n = 0 или 1);
Е представляет атом галогена, цианогруппу или С1-С4 алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена;
J представляет аминогруппу, которая может иметь защитную группу или карбоксильную группу, которая может иметь защитную группу;
G1 представляет атом водорода, атом галогена, гидроксильную группу, С1-С4 алкильную группу или алкоксигруппу, которая может быть замещена атомом галогена, цианогруппу или -(CO)tNR14R15 (где R14 и R15 одинаковые или различные и каждый означает атом водорода или С1-С4 алкильную группу, которая может быть замещена атомом галогена, и t = 0 или 1), или необязательно замещенную С2-С4 алкенильную группу или алкинильную группу, при условии, что исключается случай, где Y1 представляет атом азота,
Е представляет гидроксильную группу,
J представляет аминогруппу,
и G1 представляет атом водорода),
или его соль.
9. Способ получения соединения, представленного формулой
где Е1 представляет атом галогена;
R16 представляет карбоксил-защитную группу;
G2 представляет атом водорода, атом галогена, гидроксильную группу или С1-С4 алкильную группу или алкоксигруппу, которая может быть замещена атомом галогена,
который включает стадию восстановления соединения, представленного формулой
где Е1 представляет атом галогена;
Е2 представляет атом хлора или атом брома;
R16 представляет карбоксил-защитную группу;
G2 представляет атом водорода, атом галогена, гидроксильную группу или С1-С4 алкильную группу или алкоксигруппу, которая может быть замещена атомом галогена,
оловом, цинком или железом.
10. Антиангиогенный агент, включающий в качестве активного ингредиента сульфонамид-содержащее гетероциклическое соединение по любому из пп.1-7, его фармацевтически приемлемую соль или их гидрат.
11. Противоопухолевый агент, включающий в качестве активного ингредиента сульфонамид-содержащее гетероциклическое соединение по любому из пп.1-7, его фармацевтически приемлемую соль или их гидрат.
12. Агент, подавляющий метастазирование злокачественной опухоли, включающий в качестве активного ингредиента сульфонамид-содержащее гетероциклическое соединение по любому из пп.1-7, его фармацевтически приемлемую соль или их гидрат.
13. Терапевтический агент для лечения диабетической ретинопатии, включающий в качестве активного ингредиента сульфонамид-содержащее гетероциклическое соединение по любому из пп.1-7, его фармацевтически приемлемую соль или их гидрат.
14. Терапевтический агент для лечения ревматического артрита, включающий в качестве активного ингредиента сульфонамид-содержащее гетероциклическое соединение по любому из пп.1-7, его фармацевтически приемлемую соль или их гидрат.
15. Терапевтический агент для лечения гематомы, включающий в качестве активного ингредиента сульфонамид-содержащее гетероциклическое соединение по любому из пп.1-7, его фармацевтически приемлемую соль или их гидрат.
16. Способ профилактики или лечения заболевания, при котором антиангиогенное действие является эффективным для профилактики или лечения, который включает введение пациенту фармакологически эффективного количества сульфонамид-содержащего гетероциклического соединения по любому из пп.1-7, его фармацевтически приемлемой соли или их гидрата.
17. Способ по п.16, при котором заболеванием является злокачественная опухоль, метастазирование злокачественной опухоли, диабетическая ретинопатия, ревматический артрит или гематома.
18. Применение сульфонамид-содержащего гетероциклического соединения по любому из пп.1-7, его фармацевтически приемлемой соли или их гидрата для производства антиангиогенного агента, противоопухолевого агента, агента, подавляющего метастазирование злокачественной опухоли, терапевтического агента для лечения диабетической ретинопатии, терапевтического агента для лечения ревматического артрита или терапевтического агента для лечения гематомы.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP37548999 | 1999-12-28 | ||
| JP11-375489 | 1999-12-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002120515A true RU2002120515A (ru) | 2004-01-10 |
| RU2239631C2 RU2239631C2 (ru) | 2004-11-10 |
Family
ID=18505601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002120515/04A RU2239631C2 (ru) | 1999-12-28 | 2000-12-27 | Гетероциклические соединения, содержащие сульфонамидные группы, промежуточное соединение и антиангиогенный агент на их основе |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6787534B2 (ru) |
| EP (1) | EP1243583B1 (ru) |
| JP (1) | JP4234344B2 (ru) |
| KR (1) | KR100641802B1 (ru) |
| CN (1) | CN1217936C (ru) |
| AT (1) | ATE305302T1 (ru) |
| AU (1) | AU776933B2 (ru) |
| CA (1) | CA2395772C (ru) |
| DE (1) | DE60022906T2 (ru) |
| ES (1) | ES2246922T3 (ru) |
| HU (1) | HUP0203973A3 (ru) |
| MX (1) | MXPA02006474A (ru) |
| NO (1) | NO324268B1 (ru) |
| NZ (1) | NZ519380A (ru) |
| RU (1) | RU2239631C2 (ru) |
| WO (1) | WO2001047891A1 (ru) |
Families Citing this family (48)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1481678A4 (en) * | 2002-03-05 | 2009-12-30 | Eisai R&D Man Co Ltd | ANTITUMORAL AGENT CONTAINING A SULFONAMIDE-CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUND AND AN ANGIOGENESIS INHIBITOR |
| WO2003080586A1 (en) * | 2002-03-21 | 2003-10-02 | Abbott Laboratories | N-sulfonylurea apoptosis promoters |
| US7030115B2 (en) | 2002-03-21 | 2006-04-18 | Abbott Laboratories | N-sulfonylurea apoptosis promoters |
| EP1731507A1 (en) | 2005-04-26 | 2006-12-13 | Institut National des Sciences Appliquees de Rouen (INSA) | New heterocyclic compounds, their preparation and their use as medicaments, in particular as anti-alzheimer agents |
| MX2007016463A (es) | 2005-06-22 | 2008-03-04 | Plexxikon Inc | Derivados de pirrolo [2,3-b] piridina como inhibidores de proteina cinasa. |
| US20070135499A1 (en) * | 2005-07-11 | 2007-06-14 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | Hydrazide compounds |
| ES2580108T3 (es) * | 2005-07-11 | 2016-08-19 | Aerie Pharmaceuticals, Inc | Compuestos de isoquinolina |
| CN103819416A (zh) * | 2005-10-07 | 2014-05-28 | 埃克塞里艾克西斯公司 | N-(3-氨基-喹喔啉-2-基)-磺酰胺衍生物及其作为磷脂酰肌醇3-激酶抑制剂的用途 |
| ES2382214T3 (es) | 2006-02-13 | 2012-06-06 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Derivados de sulfonamida heterobicíclicos para el tratamiento de diabetes |
| RU2009107688A (ru) * | 2006-08-04 | 2010-09-10 | Мерц Фарма Гмбх Унд Ко. Кгаа (De) | Пиразолопиримидины, способ их получения и их применение в качестве лекарственного средства |
| EP2526948A1 (en) | 2006-09-20 | 2012-11-28 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | RHO kinase inhibitors |
| RU2418003C2 (ru) * | 2006-11-10 | 2011-05-10 | КовЭкс Текнолоджиз Айэлэнд Лимитед | Антиангиогенные соединения |
| US8455513B2 (en) | 2007-01-10 | 2013-06-04 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | 6-aminoisoquinoline compounds |
| TWI425945B (zh) * | 2007-05-28 | 2014-02-11 | Seldar Pharma Inc | 四氫異喹啉－１－酮衍生物或其鹽 |
| US8455514B2 (en) * | 2008-01-17 | 2013-06-04 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | 6-and 7-amino isoquinoline compounds and methods for making and using the same |
| US8450344B2 (en) | 2008-07-25 | 2013-05-28 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | Beta- and gamma-amino-isoquinoline amide compounds and substituted benzamide compounds |
| US8394826B2 (en) | 2009-05-01 | 2013-03-12 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | Dual mechanism inhibitors for the treatment of disease |
| EP2944638A1 (en) * | 2009-05-26 | 2015-11-18 | AbbVie Bahamas Limited | Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases |
| US20220315555A1 (en) | 2009-05-26 | 2022-10-06 | Abbvie Inc. | Apoptosis inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases |
| US9034875B2 (en) | 2009-05-26 | 2015-05-19 | Abbvie Inc. | Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases |
| US8546399B2 (en) | 2009-05-26 | 2013-10-01 | Abbvie Inc. | Apoptosis inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases |
| US8329724B2 (en) | 2009-08-03 | 2012-12-11 | Hoffmann-La Roche Inc. | Process for the manufacture of pharmaceutically active compounds |
| JPWO2011043359A1 (ja) | 2009-10-06 | 2013-03-04 | 協和発酵キリン株式会社 | 芳香族複素環化合物を含有する医薬 |
| JP6068352B2 (ja) | 2010-10-29 | 2017-01-25 | アッヴィ・インコーポレイテッド | アポトーシス誘発剤を含む固体分散体 |
| UA113500C2 (xx) | 2010-10-29 | 2017-02-10 | Одержані екструзією розплаву тверді дисперсії, що містять індукуючий апоптоз засіб | |
| ES2603129T3 (es) | 2010-11-23 | 2017-02-23 | Abbvie Ireland Unlimited Company | Métodos de tratamiento utilizando inhibidores selectivos de Bcl-2 |
| CA2817629C (en) | 2010-11-23 | 2019-08-13 | Abbvie Inc. | Salts and crystalline forms of an apoptosis-inducing agent |
| EP2678021A4 (en) * | 2011-02-24 | 2015-07-01 | Jiangsu Hansoh Pharmaceutical | PHOSPHORUS COMPOUNDS AS A PROTEIN KINASE INHIBITOR |
| US20140275082A1 (en) | 2013-03-14 | 2014-09-18 | Abbvie Inc. | Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases |
| EP2976080B1 (en) | 2013-03-15 | 2019-12-25 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | Conjugates of isoquinoline compounds and prostaglandins |
| CN104447536B (zh) * | 2014-10-25 | 2017-04-12 | 大连理工大学 | 一种n‑2‑喹啉基芳基磺酰胺类化合物的制备方法 |
| WO2016087593A1 (en) * | 2014-12-05 | 2016-06-09 | Syngenta Participations Ag | Novel fungicidal quinolinylamidines |
| AU2015414743B2 (en) | 2015-11-17 | 2019-07-18 | Alcon Inc. | Process for the preparation of kinase inhibitors and intermediates thereof |
| US9643927B1 (en) | 2015-11-17 | 2017-05-09 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | Process for the preparation of kinase inhibitors and intermediates thereof |
| KR102568082B1 (ko) | 2016-08-31 | 2023-08-17 | 에어리 파마슈티컬즈, 인코포레이티드 | 안과용 조성물 |
| AU2018243687C1 (en) | 2017-03-31 | 2020-12-24 | Alcon Inc. | Aryl cyclopropyl-amino-isoquinolinyl amide compounds |
| KR20200099548A (ko) | 2017-12-15 | 2020-08-24 | 바이엘 애니멀 헬스 게엠베하 | 구충제 4-아미노-퀴놀린-3-카르복스아미드 유도체를 제조하는 방법 |
| EP3849555A4 (en) | 2018-09-14 | 2022-05-04 | Aerie Pharmaceuticals, Inc. | Aryl cyclopropyl-amino-isoquinolinyl amide compounds |
| WO2020172615A1 (en) * | 2019-02-22 | 2020-08-27 | Glaukos Corporation | Compounds for the treatment of ocular disease |
| GB201919214D0 (en) * | 2019-12-23 | 2020-02-05 | Ucb Biopharma Sprl | Tetrahydrobenzo-quinoline sulfonamide derivatives useful as IGE modulators |
| US11753413B2 (en) | 2020-06-19 | 2023-09-12 | Incyte Corporation | Substituted pyrrolo[2,1-f][1,2,4]triazine compounds as JAK2 V617F inhibitors |
| WO2021257857A1 (en) | 2020-06-19 | 2021-12-23 | Incyte Corporation | Naphthyridinone compounds as jak2 v617f inhibitors |
| WO2022006456A1 (en) | 2020-07-02 | 2022-01-06 | Incyte Corporation | Tricyclic pyridone compounds as jak2 v617f inhibitors |
| CA3188639A1 (en) | 2020-07-02 | 2022-01-06 | Incyte Corporation | Tricyclic urea compounds as jak2 v617f inhibitors |
| WO2022046989A1 (en) | 2020-08-27 | 2022-03-03 | Incyte Corporation | Tricyclic urea compounds as jak2 v617f inhibitors |
| US11919908B2 (en) | 2020-12-21 | 2024-03-05 | Incyte Corporation | Substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds as JAK2 V617F inhibitors |
| EP4298099A1 (en) | 2021-02-25 | 2024-01-03 | Incyte Corporation | Spirocyclic lactams as jak2 v617f inhibitors |
| JP2025509672A (ja) | 2022-03-17 | 2025-04-11 | インサイト・コーポレイション | Ｊａｋ２ ｖ６１７ｆ阻害剤としての三環式尿素化合物 |
Family Cites Families (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE9688C (de) | T. REMUS in Plauen bei Dresden | Filter | ||
| DD9688A (ru) * | ||||
| GB662798A (en) | 1948-05-06 | 1951-12-12 | American Cyanamid Co | Improvements in or relating to the production of sulphonamides and intermediates thereof |
| DE879203C (de) | 1949-07-23 | 1953-04-23 | Kalle & Co Ag | Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen |
| US3157684A (en) | 1961-02-13 | 1964-11-17 | Atomic Energy Authority Uk | Tritiated-2-methyl-naphthaquinol-(1, 4)-diphosphoric acids |
| US3801321A (en) | 1972-07-18 | 1974-04-02 | Eastman Kodak Co | Photothermographic element,composition and process |
| GB1492029A (en) | 1974-01-30 | 1977-11-16 | Bellon R Lab | 4-oxo-1,4-dihydro-1,6-benzo-(h)-naphthyridine-3-carboxylic acid derivatives useful as anti-bacterial agents and their preparation |
| US4343804A (en) * | 1979-03-26 | 1982-08-10 | A. H. Robins Company, Inc. | 4-Amino-3-quinolinecarboxylic acids and esters-antisecretory anti-ulcer compounds |
| US4333760A (en) | 1980-08-22 | 1982-06-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| JPS59220733A (ja) | 1983-05-30 | 1984-12-12 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
| DE3422824A1 (de) | 1984-06-20 | 1986-01-02 | Celamerck Gmbh & Co Kg, 6507 Ingelheim | Neue herbizid wirksame sulfonylharnstoffe |
| EP0215200B1 (en) | 1985-06-24 | 1992-09-09 | Merck & Co. Inc. | Use of sulfanilamido quinoxalines in the treatment of neoplastic diseases |
| EP0266949B1 (en) | 1986-10-28 | 1990-11-28 | Smith Kline & French Laboratories Limited | Tetrahydroisoquinolin-2-yl derivatives of carboxylic acids as thromboxane a2 antagonists |
| US5089633A (en) * | 1987-04-28 | 1992-02-18 | Georgia Tech Research Corporation | Substituted isocoumarins |
| DE3804990A1 (de) | 1988-02-18 | 1989-08-31 | Basf Ag | Herbizid wirksame, heterocyclisch substituierte sulfonamide |
| JPH02149562A (ja) | 1988-11-30 | 1990-06-08 | Nisshin Flour Milling Co Ltd | 相間移動触媒を用いた１，４−ジヒドロピリジン誘導体の製造方法 |
| ZA903588B (en) * | 1989-05-16 | 1991-02-27 | Merrell Dow Pharma | Excitatory amino acid antagonists |
| JPH03150560A (ja) | 1989-11-08 | 1991-06-26 | Konica Corp | ハロゲン化銀カラー写真感光材料 |
| DE4102234A1 (de) | 1991-01-23 | 1992-07-30 | Dresden Arzneimittel | Neue (alpha)-aminochinolinoyl-(3)-penicilline, verfahren zu deren herstellung und diese enthaltende antibakterielle mittel |
| JPH06199047A (ja) * | 1993-01-08 | 1994-07-19 | New Oji Paper Co Ltd | 感熱記録体 |
| WO1995007276A1 (en) * | 1993-09-10 | 1995-03-16 | Eisai Co., Ltd. | Bicyclic heterocyclic sulfonamide and sulfonic ester derivatives |
| JPH07138493A (ja) | 1993-11-19 | 1995-05-30 | Konica Corp | 金属錯体化合物及び該化合物を用いた光記録媒体 |
| US5529999A (en) | 1994-03-04 | 1996-06-25 | Eli Lilly And Company | Antitumor compositions and methods of treatment |
| FR2725719B1 (fr) | 1994-10-14 | 1996-12-06 | Jouveinal Inst Rech | Diazepino-indoles inhibiteurs de phosphodiesterases iv |
| PL327617A1 (en) | 1995-10-23 | 1998-12-21 | Zymogenetics Inc | Compositions for and methods of treating osseous insufficiency |
| DE19727117A1 (de) | 1997-06-26 | 1999-01-07 | Boehringer Ingelheim Pharma | Phenylalkylderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung |
| TW527355B (en) | 1997-07-02 | 2003-04-11 | Bristol Myers Squibb Co | Inhibitors of farnesyl protein transferase |
| RU2240826C2 (ru) * | 2000-02-03 | 2004-11-27 | Эйсай Ко., Лтд. | Ингибитор экспрессии интегрина |
-
2000
- 2000-12-27 WO PCT/JP2000/009326 patent/WO2001047891A1/ja not_active Ceased
- 2000-12-27 CN CN008180059A patent/CN1217936C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-27 DE DE60022906T patent/DE60022906T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-27 AU AU22283/01A patent/AU776933B2/en not_active Ceased
- 2000-12-27 ES ES00985953T patent/ES2246922T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-27 AT AT00985953T patent/ATE305302T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-12-27 EP EP00985953A patent/EP1243583B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-27 CA CA2395772A patent/CA2395772C/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-27 NZ NZ519380A patent/NZ519380A/en not_active IP Right Cessation
- 2000-12-27 KR KR1020027008281A patent/KR100641802B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-27 HU HU0203973A patent/HUP0203973A3/hu unknown
- 2000-12-27 MX MXPA02006474A patent/MXPA02006474A/es active IP Right Grant
- 2000-12-27 JP JP2001549363A patent/JP4234344B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-27 US US10/149,253 patent/US6787534B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-27 RU RU2002120515/04A patent/RU2239631C2/ru not_active IP Right Cessation
-
2002
- 2002-06-26 NO NO20023097A patent/NO324268B1/no not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| MXPA02006474A (es) | 2002-11-29 |
| DE60022906T2 (de) | 2006-07-06 |
| NO20023097L (no) | 2002-08-28 |
| AU2228301A (en) | 2001-07-09 |
| CA2395772A1 (en) | 2001-07-05 |
| DE60022906D1 (de) | 2006-02-09 |
| AU776933B2 (en) | 2004-09-23 |
| NO20023097D0 (no) | 2002-06-26 |
| NO324268B1 (no) | 2007-09-17 |
| EP1243583A4 (en) | 2003-08-20 |
| CN1414952A (zh) | 2003-04-30 |
| RU2239631C2 (ru) | 2004-11-10 |
| ES2246922T3 (es) | 2006-03-01 |
| EP1243583A1 (en) | 2002-09-25 |
| HUP0203973A2 (hu) | 2003-03-28 |
| ATE305302T1 (de) | 2005-10-15 |
| US6787534B2 (en) | 2004-09-07 |
| JP4234344B2 (ja) | 2009-03-04 |
| NZ519380A (en) | 2004-10-29 |
| HUP0203973A3 (en) | 2004-07-28 |
| KR20020068388A (ko) | 2002-08-27 |
| KR100641802B1 (ko) | 2006-11-02 |
| US20030144507A1 (en) | 2003-07-31 |
| EP1243583B1 (en) | 2005-09-28 |
| CA2395772C (en) | 2010-09-28 |
| WO2001047891A1 (en) | 2001-07-05 |
| CN1217936C (zh) | 2005-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002120515A (ru) | Гетероциклические соединения, содержащие сульфонамидные группы | |
| RU2215525C2 (ru) | Противоопухолевое средство | |
| RU2002123580A (ru) | Ингибитор экспрессии интегрина | |
| RU2350605C2 (ru) | Аналоги хиназолина в качестве ингибиторов рецепторных тирозинкиназ | |
| RU2207341C2 (ru) | Новые циклические соединения диамина, содержащие их лекарственные средства и способы лечения | |
| CA2445190A1 (en) | Indole, azaindole and related heterocyclic amidopiperazine derivatives | |
| RU98106623A (ru) | Дитиолановые производные, их получение и их терапевтический эффект | |
| RU2000127751A (ru) | Противоопухолевое средство | |
| RU99128053A (ru) | Новые циклические соединения диамина и содержащие их лекарственные средства | |
| RU2005140570A (ru) | Фармацевтическая композиция, содержащая ингибитор гистондеацетилазы | |
| HUP0004926A2 (hu) | A fenilgyűrű 2-helyzetében helyettesített 1-(N-fenilaminoalkil)piperazin-származékok, ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények és alkalmazásuk | |
| RU2000129508A (ru) | Сульфонамид-содержащие соединения индола | |
| RU2000105266A (ru) | Производные 1-(n-фениламиноалкил)-пиперазина, замещенные в положении 2 фенильного кольца | |
| KR920009815A (ko) | 아미노코우마란 유도체, 그들의 제조방법 및 용도 | |
| KR970059175A (ko) | 벤조아진 유도체 또는 그 염 및 이를 함유하는 의약 조성물 | |
| NO931317L (no) | Et terapeutisk middel for parkinson's sykdom | |
| RU98119076A (ru) | Производные 2-(3h)-оксазолона и их применение в качестве ингибиторов сох-2 | |
| KR910004568A (ko) | 치환 n-(퀴놀린-2-일-메톡시)벤질-술포닐우레아 | |
| KR950702554A (ko) | 소염제로서 유용한 2-헤테로시클릭-5-히드록시-1,3-피리미딘 (2-Heterocyclic-5-Hydroxy-1,3-Pyrimidines Useful as Antiinflammatory Agents) | |
| DE60202682D1 (de) | Chinoline derivate und ihre anwendung als antitumor agentien | |
| NO994041L (no) | Nye indan-l-ol forbindelser, en fremgangsmÕte for Õ behandle dem og farmasøytiske forbindelser inneholdende dem | |
| KR970703301A (ko) | 신규 디아미노메틸리덴 유도체(novel diamincmethylidene derivative) | |
| RU2219928C2 (ru) | Средства для лечения и профилактики неоплазм | |
| KR950702544A (ko) | 비페닐메탄 유도체 및 이를 함유하는 약제 | |
| RU95104934A (ru) | Производные альфа-(третичного аминометил)бензолметанола, способ их получения, их применение, способ лечения, фармкомпозиция |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20111228 |