DE879203C - Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von DiazoverbindungenInfo
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Description
In dem Patent 865 109 ist ein Verfahren zur Herstellung
von Kopien, besonders Druckformen für das graphische Gewerbe, beschrieben, das dadurch
gekennzeichnet ist, daß man zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht auf einem Schichtträger,
ζ. B. auf Metallfolien oder -platten, Lösungen wasserunlöslicher Diazoverbindungen verwendet, die mehrere,
vorzugsweise zwei Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Reste (ortho-Diazo-naphthol-Reste) im Molekül enthalten.
Es ist dort auch gezeigt worden, daß besonders Naphthochinon-(i, 2)-diazid-sulfosäureester der allgemeinen
Formel
D — S O2-0 — X — 0 — S O2-D',
in der D und D' Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Reste,
die gleich oder verschieden sein können, und X den Rest einer mit ihren Hydroxylgruppen in Reaktion
getretenen Dioxyverbindung bedeuten, zur Erzeugung der lichtempfindlichen Schichten geeignet sind. Derartig
hergestellte Schichten geben nach der Belichtung ao unter einer Vorlage positive Diazobilder, die nach
Entfernung der Ausbleichprodukte mittels Alkali und nach dem Waschen mit Wasser fette Druckfarbe
ausgezeichnet annehmen und dadurch für den Druck geeignet sind, so daß größere Auflagen erhalten werden
können.
Es ist nun bei weiterer Bearbeitung des Erfindungsgegenstandes gefunden worden, daß mit dem gleichen
Erfolg auch solche wasserunlöslichen Diazoverbindungen mit mehreren Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Resten
im Molekül angewendet werden können, die durch Umsetzung von Aminooxyverbindungen oder
solchen Verbindungen, die mehrere Aminogruppen enthalten, mit wenigstens 2 Molekülen der Naphthochinon-(i,
2)-diazid-Komponente entstanden sind. Vorzugsweise kommen Verbindungen der allgemeinen
Formeln D-SO2-NH-X — O — S O2 — D' und
D — SO2 — NH- X — NH- SO2- D'in Betracht,
worin D und D' Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Reste, die gleich oder verschieden sein können, und Xz. B.
Reste von mit ihren Amino- bzw. Hydroxylgruppen in Funktion getretenen Aminophenolen, Aminonaphtholen,
Aminooxydiphenyl, Aminooxydiphenylmethan oder von Diaminodiphenylmethan, Diaminobenzophenon,
Diaminofluoren, Diaminodiphenylenoxyd oder ähnlich gebauten Zwischengliedern sein
können.
Sowohl die Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Reste als auch die Reste der Zwischenglieder X können noch
substituiert sein, z. B. durch Halogen oder Alkylgruppen.
Auch können die Zwischenglieder schwach basische Reste enthalten, die aber möglichst nicht zu
einer Löslichkeit der Diazoverbindungen in verdünnten Mineralsäuren führen dürfen, da es im Druckgewerbe
üblich ist, die Druckplatten zur Sauberhaltung des Grundes mit Säuren zu behandeln.
Saure Gruppen, wie Sulfo- oder Carbonsäuregruppen, die die Diazoverbindungen alkalilöslich machen, sind
ebenfalls zu vermeiden.
Die gemäß Erfindung zu verwendenden Verbindungen können nach bekannten Methoden hergestellt
werden. Meist lassen sie sich auf einfache Weise durch Einwirkung der Naphthochinon-(i, 2)-diazidsulfochloride
in alkalischer Lösung auf Aminooxyverbindungen oder solche Verbindungen, die mehrere
Aminogruppen enthalten, darstellen, wobei man sich bei Verwendung unlöslicher Komponenten eines zusätzlichen
Lösungsmittels für diese bedienen kann. Die beanspruchten Diazoverbindungen sind meist
gelb gefärbt und lösen sich im allgemeinen schwer in einfachen Lösungsmitteln. Leichter sind sie in Dioxan
oder Pyridin oder deren Gemischen löslich und entsprechen in ihrem Verhalten den in dem Patent 865 109
angeführten Verbindungen.
Da man bei dem geschilderten Verfahren von einem Positiv wieder ein Positiv erhält, ist es von Vorteil,
daß die Diazoverbindungen sehr gut ausbleichen. Doch kann man den Schichten noch Stoffe, wie
Thioharnstoff, Thiosinamin und organische Säuren in kleinen Mengen zusetzen, um evtl. bei dem einen
oder anderen Produkt einen ganz sauberen Grund zu erhalten. Es ist aber zweckmäßig, sich der schon
ohne Zusätze am besten ausbleichenden Produkte zu bedienen, was durch einen einfachen Belichtungsversuch festgestellt werden kann. Auch können den
lichtempfindlichen Schichten noch Harze oder Fettsäuren zugesetzt werden.
: Im allgemeinen benötigt man zur Herstellung von gut lichtempfindlichen, brauchbaren Schichten 1- bis
3% ige Lösungen, die auf die Unterlage, vorzugsweise
auf Aluminium- oder Zinkplatten, aufgetragen werden. Nach dem Verdunsten des Lösungsmittels ist das
lichtempfindliche Material sofort gebrauchsfertig. Da es gut haltbar ist, kann es längere Zeit gelagert
werden.
Auch die Erzeugnisse dieses Verfahrens lassen sich als Druckformen für das graphische Gewerbe, z. B.
für den Flachdruck, oder zur Herstellung von Klischees verwenden. Außerdem können die entwickelten
Bilder, besonders wenn sie nach der Entwicklung mit Druckfarbe eingefärbt werden, als Schablonen
oder für Schilder Anwendung finden.
i, Eine 2% ige Lösung des durch Kondensation
von 2 Mol des Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-sulfochlorids (2-Diazo-napnthol-(i)-5-sulfochlorid)undi Mol
4-Amino-4'-oxydiphenyl in wäßrigem Dioxan in Gegenwart von Sodalösung unter schwachem Erwärmen
erhaltenen Kondensationsproduktes in Dioxan (Diäthylendioxyd) wird auf eine oberflächlich
oxydierte Aluminiumfolie auf geschleudert. Die nach dem Trocknen erhaltene lichtempfindliche Schicht
wird hinter einem Positiv belichtet und danach mit einer gesättigten Dinatriumphosphatlösung und anschließend
mit Wasser das an den vom Licht getroffenen Stellen entstandene Lichtzersetzungsprodukt
ausgewaschen. Das entstandene positive Diazobild nimmt gut und festhaftend fette Druckfarbe an.
Man kann es, wie beim Druck üblich, erst trocknen, dann säuern und nach dem Abwaschen mit Wasser
in die Druckmaschine einspannen. g0
An Stelle der Diazoverbindung aus 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid
und 4-Amino-4'-oxy-diphenyl kann man auch das Kondensationsprodukt aus 2 Mol
2-Diazonaphthol-(i)-4-sulfochloridund 1 Mol4-Amino-4'-oxydiphenyl
anwenden. Oder man kann sich des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 2, 7-Aminonaphthol
und 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht bedienen.
2. Man löst 2 Gewichtsteile der Diazoverbindung aus 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid und 1 Mol
4-Methylamino-i-phenol in 100 Gewichtsteüen Dioxan
und bringt die Lösung in üblicher Weise auf eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie auf. Die nach
dem Trocknen entstandene lichtempfindliche Schicht kann in gleicher Weise wie in Beispiel 1 Anwendung
finden. Oder man schwärzt die hinter einem Positiv belichtete Schicht mit Druckfarbe, die man ganz
dünn verreibt, und stäubt mit Talkum ein. Dann entwickelt man die Schicht durch Behandeln mit
3%iger Trinatriumphosphatlösung und nachfolgendes Spülen mit Wasser, wobei das Lichtzersetzungsprodukt
an den belichteten Stellen samt der Farbe entfernt wird und das mit Farbe bedeckte Diazobild
stehenbleibt. Nach dem Säuern mit i°/oiger Phosphorsäure
oder dem auch üblichen Gummieren des Bildes und nachfolgendem Waschen mit Wasser kann gedruckt
werden.
3. Man schleudert eine 2% ige Lösung des Kondensationsproduktes
aus 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sülfochlorid und 4, 4'-Diaminobenzophenon in Dioxan
auf eine oberflächlich oxydierte Aluminiumfolie auf. Nach dem Trocknen belichtet man die lichtempfindliche
Schicht hinter einer Vorlage und entfernt an den
belichteten Stellen das Lichtzersetzungsprodukt durch Überwischen mit gesättigter Dinatriumphosphatlösung
und Waschen mit Wasser. Nach Behandlung
mit 10Z0iger Phosphorsäure kann die Folie in die Druckmaschine
eingespannt und davon gedruckt werden. An Stelle des genannten Kondensationsproduktes
kann man sich auch des Produktes aus dem gleichen
N„
Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-sulfochlorid und 4-4'-Diaminodiphenylmethan
bedienen.
4. Man löst 2 g des Kondensationsproduktes von der wahrscheinlichen Formel:
ι CH2-CH2
SO2 · NH-' —N N —
"CH0-CH,'
NH- SO„
das man durch Einwirkung von 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid
und 1 Mol des 4-4'-Diaminodiphenyl-piperazins 'erhält, in 100 Gewichtsteilen
Pyridin. Die Lösung bringt man in üblicher Weise auf eine Aluminium- oder Zinkplatte auf und behandelt
die lichtempfindliche Schicht in gleicher Weise wie in Beispiel 1 zur Herstellung von Kopien.
5. Eine 2°/„ige Lösung des Kondensationsproduktes
aus ι Mol i, 6-Diaminohexan und 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid
in einer Mischung von Dioxan und Monomethylglykoläther (1: 1) wird auf
eine durch Bürsten aufgerauhte Aluminiumplatte aufgebracht und die beschichtete Platte wie üblich
verarbeitet, wobei die Entwicklung der Kopien mit einer 5°/oigen Dinatriumphosphatlösung erfolgen kann.
Die Herstellung des Produktes erfolgt in der Weise, daß zu einer Lösung von 1,1 g 1, 6-Diaminohexan in
10 ecm Dioxan eine Lösung von 5,4 g 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid
zugegeben wird. Nach Zugabe von 5 ecm Wasser läßt man langsam 25 ecm einer
io%igen Sodalösung zulaufen. Hierbei beginnt ein gelbes Produkt sich bereits auszuscheiden. Man erwärmt
kurz auf 45 bis 500, läßt abkühlen und gibt zur vollständigen Ausfällung des Kondensationsproduktes 100 ecm Wasser hinzu. Nach dem Ansäuern
mit Salzsäure wird das ausgeschiedene Produkt auf einer Nutsche abgesaugt und mit Wasser neutral
gewaschen. Nach dem Trocknen kann es sofort ohne weitere Reinigung verwendet werden. Die Diazoverbindung
ist sehr beständig und beginnt bei etwa 2703 zu verkohlen.
In der gleichen Weise können andere aliphatische Diamine mit kürzeren oder längeren CH2-Ketten,
z. B. Äthylendiamin oder 1,8-Diaminooctan mit 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid, kondensiert
werden. Im allgemeinen sind Diamine mit längeren Ketten in organischen Lösungsmitteln leichter löslich.
Wenn die Kondensationsprodukte, in den üblichen Lösungsmitteln sehr schwer löslich sind, verwendet
man Pyridin als Lösungsmittel und trägt diese Lösung auf eine Unterlage auf, z. B. auf eine oberflächlich
oxydierte Aluminiumplatte.
An Stelle des Äthylendiamins kann man auch Diäthylentriamin mit 3 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid
oder Naphthylendiamine, z. B. 2, 7- oder
1, 5-Naphthylendiamin, weiter auch mehrfach sub- g0
stituierte Diaminoverbindungen, wie bis-(4-Amino-
2, 5-dimethyl-phenyl)-phenylmethan oder bis-(4-Amino-2,5-diäthoxyphenyl)-phenylrnethan,
das durch Kondensation von Benzaldehyd mit 2 Mol Aminohydrochinondiäthyläther hergestellt werden kann
(vgl. Chemisches Zentralblatt 1936 I, S. 5024)
ΓΛΓ XJ fir U
Z ύ XJ i O
-NHo
OC0H.
OC9H.
mit 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid oder einem isomeren Orthodiazonaphtholsulfochlorid kondensieren
und die Kondensationsprodukte, die alle eine sehr gute Beständigkeit aufweisen, in ähnlicher
Weise und mit dem gleichen Erfolg auf lichtempfindliche Schichten und Kopien verarbeiten.
6. ι bis 2 g des Kondensationsproduktes aus 1 Mol
7'-Oxy-[naphtho-i' · 2': 4 · 5-imidazol] und 2 Mol 2-Diazonaphthol-(i)-5-sulfochlorid
(Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid) von der wahrscheinlichen
Formel
,N = N
SOo-O
N=CH χ.κ v
I ,N-SO2
I ,N-SO2
oder
SO2-O
werden in 100 ecm Monomethylglykoläther heiß bei
etwa 90 bis ioo° gelöst. Die Lösung wird nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur auf eine durch
Bürsten aufgerauhte Aluminiumplatte in üblicher Weise aufgetragen und die beschichtete Platte bei
go bis ioo° gut getrocknet, wozu wenige Minuten
erforderlich sind. Hierauf wird unter einer Vorlage belichtet. Die erhaltene Kopie wird mit 3°/0iger
Trinatriumphosphatlösung entwickelt und mit Wasser abgespült. Nach der üblichen Behandlung mit
Gummilösung oder verdünnter Phosphorsäure und Waschen mit Wasser kann von der Kopie sofort
gedruckt werden.
Zur Herstellung des Kondensationsproduktes werden x/2 Mol = 110 g saksaures7'-Oxy-(naphtho-i' · 2': 4·5-imidazol)
in 1000 ecm Dioxan (Diäthylendioxyd) und 500 ecm Wasser gelöst. Hierauf werden 125 g wasserfreie
Soda eingetragen und bei etwa 350 eine Lösung
von ι Mol = 268 g Naphtho-chinon-(z, 2)-diazid-(2)-5-sulfoehlorid
in 1300 ecm Dioxan unter Rühren zugegeben. Falls eine Probe des Gemisches nach
einiger Zeit mit einer energisch kuppelnden Diazoverbindung noch Färbst off bildung zeigt, fügt man
bis zum Verschwinden der Kupplung weiter etwas Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid zu. Man
erwärmt noch kurze Zeit auf 500 und läßt dann die Mischung abkühlen, wobei sich bereits eine gelbe
Verbindung abzuscheiden beginnt. Zur vollständigen Ausfällung des Kondensationsproduktes gießt man
die Mischung in etwa 41 Wasser. Das ausgeschiedene
Produkt wird auf einer Nutsche abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es ist unlöslich in Wasser,
verdünnten Säuren und Alkalien. Beim Erhitzen färbt es sich von etwa 1500 an dunkler, um dann bei
280 bis 3000 zu verkohlen. In den üblichen Lösungsmitteln
wie Äthylalkohol und Benzol ist es sehr schwer, in Pyridin und Monomethylglykoläther leichter löslich.
Claims (7)
- PATENTANSPRÜCHE:i. Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen nach Patent 865 109, dadurch gekennzeichnet, daß hier Schichten aus wasserunlöslichen Diazoverbindungen verwendet werden, die mehrere Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Reste im Molekül enthalten und durch Umsetzung von Aminooxyverbindungen oder solchen Verbindungen, die mehrere Aminogruppen enthalten, mit wenigstens 2 Molekülen der Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Komponente entstanden sind.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Schichten mit Diazoverbindungen der allgemeinen FormelnD-SO9-NH-X-O-SO9-D'oderD-SO2-NH-X-NH-SO2-D'verwendet werden. In dieser bedeuten D und D' Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Reste, X den Rest einer mit den NH2- und OH-Gruppen in Reaktion getretenen Aminooxyverbindung bzw. mit ihren NH2-Gruppen in Reaktion getretenen Polyaminoverbindung, der gegebenenfalls substituiert sein kann.
- 3. Verfahren nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß lichtempfindliche Schichten verwendet werden, die Harze oder Fettsäuren oder Mischungen beider enthalten.
- 4. Aus einem Schichtträger und einer mit Diazoverbindungen sensibilisierten lichtempfindlichen Schicht bestehendes lichtempfindliches Material für das Verfahren nach Anspruch 1, gekennzeichnet durch eine auf einem geeigneten Schichtträger erzeugte lichtempfindliche Schicht, in der wasserunlösliche Diazoverbindungen enthalten sind, die mehrere, vorzugsweise zwei, Naphthochinon-(1,2)-diazid-Reste im Molekül aufweisen und durch Umsetzung von Aminooxyverbindungen oder solchen Verbindungen, die mehrere Aminogruppen enthalten, mit wenigstens 2 Molekülen der Naphthochinon -(1,2)- diazid - Komponente entstanden sind.
- 5. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 4, gekennzeichnet durch eine Schicht, in der Diazoverbindungen der allgemeinen FormelnD-SO9-NH-X-O-SO9D'oderD-SO2-NH-X-NH-SO2-D'enthalten sind. In dieser bedeuten D und D' Naphthochinon-(i, 2)-diazid-Reste, X den Rest einer mit den NH2- und OH-Gruppen in Reaktion getretenen Aminooxyverbindung bzw. mit ihren NH2-Gruppen in Reaktion getretenen Polyaminoverbindung, der gegebenenfalls substituiert sein kann.
- 6. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 4 und 5, gekennzeichnet durch die Anwesenheit von alkalilöslichen Harzen oder Fettsäuren oder Mischungen beider in der lichtempfindlichen Schicht.
- 7. Lichtempfindliches Material nach Anspruch 4 und 5 oder nach Anspruch 6, gekennzeichnet durch eine zwischen dem Schichtträger und der lichtempfindlichen Schicht vorhandene, aus alkalilöslichen Harzen oder Fettsäuren oder Mischungen beider bestehenden Schicht.) 5033 6.53
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