RU2002120460A - Замещенные бензоилциклогександионы в качестве гербицидов - Google Patents
Замещенные бензоилциклогександионы в качестве гербицидовInfo
- Publication number
- RU2002120460A RU2002120460A RU2002120460/04A RU2002120460A RU2002120460A RU 2002120460 A RU2002120460 A RU 2002120460A RU 2002120460/04 A RU2002120460/04 A RU 2002120460/04A RU 2002120460 A RU2002120460 A RU 2002120460A RU 2002120460 A RU2002120460 A RU 2002120460A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- diyl
- carbon atoms
- substituted
- methyl
- unsubstituted
- Prior art date
Links
- XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 3-benzoylcyclohexane-1,2-dione Chemical class C=1C=CC=CC=1C(=O)C1CCCC(=O)C1=O XKLPBDMZJSWRBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title claims 2
- -1 cyano, carboxyl Chemical group 0.000 claims 75
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 25
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 20
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 20
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 16
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 13
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 13
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 9
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 9
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 9
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 8
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 8
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 7
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 7
- 125000006125 ethylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N Chamazulene Chemical group CCC1=CC=C(C)C2=CC=C(C)C2=C1 GXGJIOMUZAGVEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 6
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims 5
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims 5
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 4
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 4
- CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N cyanogen fluoride Chemical compound FC#N CPPKAGUPTKIMNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000006263 dimethyl aminosulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 4
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 4
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004656 alkyl sulfonylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 claims 2
- 125000004851 cyclopentylmethyl group Chemical group C1(CCCC1)C* 0.000 claims 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 2
- 125000004186 cyclopropylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004472 dialkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 claims 2
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 claims 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 2
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 2
- 125000002568 propynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 claims 2
- 125000001889 triflyl group Chemical group FC(F)(F)S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical class [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical class [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical class C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical class [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CMTQSOXEDYOXDA-UHFFFAOYSA-N O=C1N(C)CCCN1CC1=C(Cl)C=CC(C(=O)C=2C(CCCC=2O)=O)=C1Cl Chemical compound O=C1N(C)CCCN1CC1=C(Cl)C=CC(C(=O)C=2C(CCCC=2O)=O)=C1Cl CMTQSOXEDYOXDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical class [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical class 0.000 claims 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 claims 1
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O benzylaminium Chemical compound [NH3+]CC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- 125000004369 butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000480 butynyl group Chemical group [*]C#CC([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000011575 calcium Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005145 cycloalkylaminosulfonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004850 cyclobutylmethyl group Chemical group C1(CCC1)C* 0.000 claims 1
- HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dione Chemical compound O=C1CCCC(=O)C1 HJSLFCCWAKVHIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 claims 1
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000005131 dialkylammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000006437 ethyl cyclopropyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 claims 1
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000011777 magnesium Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011591 potassium Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 claims 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005208 trialkylammonium group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims 1
- 0 C*(CC(C)(C)CC(C1C(/C2=C/CC*(*N(*CN3*)C3=O)/C=C(\*)/C2)=O)=O)CC1=O Chemical compound C*(CC(C)(C)CC(C1C(/C2=C/CC*(*N(*CN3*)C3=O)/C=C(\*)/C2)=O)=O)CC1=O 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D239/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/10—Oxygen or sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/30—Oxygen or sulfur atoms
- C07D233/32—One oxygen atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (12)
1. Замещенные бензоилциклогександионы общей формулы (I)
где А1 - простая связь или алкандиил (алкилен) с 1 - 2 атомами углерода,
А2 - алкандиил (алкилен) с 1 - 3 атомами углерода.
R1 - водород, фенил или незамещенные или замещенные галогеном алкил, алкилтио или алкоксикарбонил, каждый с 1 - 4 атомами углерода в алкильной группе,
R2 - водород или незамещенные или замещенные галогеном алкил или алкилтио, каждый с 1 - 4 атомами углерода, или вместе с R1 - алкандиил (алкилен) с 1 - 4 атомами углерода, или в случае, если R1 и R2 связаны с одникаковым атомом углерода, то R2 вместе с R1 и атомом углерода, с которым связаны R1 и R2, означает карбонильную группу(C=O),
R3 - водород, нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, галоген,
незамещенные или замещенные галогеном алкил, алкоксил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино, алкилсульфониламино или диалкиламиносульфонил, каждый с 1 - 4 атомами углерода в алкильной группе, или незамещенные или замещенные галогеном или алкилом с 1 - 4 атомами углерода циклоалкиламино, циклоалкилсульфонил, циклоалкилсульфониламино или циклоалкиламиносульфонил, каждый с 3 - 6 атомами углерода,
R4 - водород, нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, галоген, или незамещенные или замещенные галогеном алкил, алкоксил, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино или диалкиламиносульфонил, каждый с 1 - 4 атомами углерода в алкильной группе, и
R5 - водород, амино, алкил, алкоксил, алкиламино, диалкиламино, алкилсульфонил или алкилсульфониламино, каждые с 1 - 5 атомами углерода в алкильной группе, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей амино, циано. галоген или алкоксил с 1 - 4 атомами углерода, незамещенные или замещенные галогеном алкенил или алкинил, каждый с 1 - 5 атомами углерода, циклоалкил или циклоалкилалкил, каждый с 3 - 6 атомами углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, 1-3 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген или алкил с 1 - 4 атомами углерода, или фенил, фенилалкил с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, пиридинил или пиримидинил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей нитро, циано, карбоксил, галоген, алкил с 1 - 4 атомами углерода, галогеналкил с 1 - 4 атомами углерода, алкоксил с 1 - 4 атомами углерода или галогеналкоксил с 1 - 4 атомами углерода, включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и возможные соли или комплексы металла соединений общей формулы (I). за исключением соединения 1-[2,6-дихлор-3-[(2-гидрокси-6-оксо-циклогексен-1-ил)-карбонил]-бензил]-3-метил-тетрагидро-2(1 Н)-пиримидинон.
2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
А1 - означает простую связь, метилен, этан-1,1-диил (этилиден), этан-1,2-диил (диметилен), пропан-1,1-диил, пропан-1,2-диил или пропан-1,3-диил;
А2 - означает метилен, этан-1,1-диил (этилиден), этан-1,2-диил (диметилен), пропан-1,1-диил, пропан-1,2-диил или пропан-1,3-диил;
R1 - означает водород, фенил или незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метил, этил, н.- или изопропил, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, метоксикарбонил, этоксикарбонил, н.- или изо-пропоксикарбонил;
R2 - означает водород или незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метил, этил, н.- или изопропил, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, или вместе с R1 - метилен, этан-1,1-диил, этан-1,2-диил (диметилен), пропан-1,1-диил, пропан-1,2-диил или пропан-1,3-диил, или в случае, если R1 и R2 связаны с одникаковым атомом углерода, то R2 вместе с R1 и атомом углерода, с которым связаны R1 и R2, означает карбонильную группу (C=O);
R3 - означает водород, нитро, циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, йод,
незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метил, этил, н.- или изопропил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н.- или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н.- или изопропилсульфонил, метиламино, этиламино, н.- или изопропиламино, диметиламино, диэтиламино, метилсульфониламино, этилсульфониламино, н.- или изопропилсульфониламино, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил, или незамещенные или замещенные фтором, хлором или метилом циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилсульфонил, циклобутилсульфонил, циклопентилсульфонил, циклогексилсульфонил, циклопропилсульфониламино, циклобутилсульфониламино, циклопентилсульфониламино, циклогексилсульфониламино, циклопропиламиносульфонил, циклобутиламиносульфонил, циклопентиламиносульфонил или циклогексиламиносульфонил. R4 - означает водород, нитро. циано, карбоксил, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, йод, или незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метил, этил, н.- или изопропил, метокси, этокси. н.- или изопропокси, метилтио, этилтио, н.- или изопропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н. -или изопропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н.- или изопропилсульфонил, метиламино, этиламино, н.- или изопропиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил, и R5 - означает водород, амино, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, метокси, этокси, н.- или изопропокси, н.-, изо-, втор.- или трет.бутокси, метиламино, этиламино, н.- или изопропиламино, н.-, изо-, втор.- или трет.бутиламино, диметиламино, диэтиламино, дипропиламино, метилсульфонил, этилсульфонил или метилсульфониламино, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей амино, циано, фтор и/или хлор. метокси или этокси,
незамещенные или замещенные фтором, хлором и/или бромом пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, незамещенные или замещенные циано-группой, фтором, хлором, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, или циклогексенил, или фенил, бензил, пиридинил или пиримидинил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, метил, трифторметил, метокси, дифторметокси или трифторметокси.
3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
А1 - означает простую связь, метилен, этан-1,2-диил (диметилен) или пропан-1,3-диил;
А2 - означает метилен, этан-1,2-диил (диметилен) или пропан-1,3-диил;
R1 - означает водород, фенил, метил, этил, н.- или изопропил, метилтио, этилтио, метоксикарбонил или этоксикарбонил;
R2 - означает водород, метил, этил, метилтио, этилтио, или вместе с R1 -метилен, этан-1,2-диил (диметилен), или пропан-1,3-диил (триметилен), или в случае, если R1 и R2 связаны с одникаковым атомом углерода, то R2 вместе с R1 и атомом углерода, с которым связаны R1 и R2, означает карбонильную группу (C=O);
R3 - означает водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, йод, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метил, этил, метокси, этокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино, этиламино, диметиламино или диметиламиносульфонил;
R4 - означает водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, йод, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метил, этил, метокси, этокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино, этиламино, диметиламино или диметиламиносульфонил;
R5 - означает водород, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, пропенил, пропинил, циклопропил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, фенил или бензил.
4. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что
А1 - означает метилен или этан-1,2-диил (диметилен);
А2 - означает метилен или этан-1,2-диил (диметилен);
R1 - означает водород, фенил, метил, этил, н.- или изопропил. метилтио или этилтио;
R2 - означает водород, метил, этил, метилтио, или вместе с R1 - метилен, этан-1,2-диил или пропан-1,3-диил, или в случае, если R1 и R2 связаны с одникаковым атомом углерода, то R2 вместе с R1 и атомом углерода, с которым связаны R1 и R2, означает карбонильную группу (C=O);
R3 - означает водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, хлордифторметил, этил, метокси, дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, этокси. метилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, хлордифторметилтио, этилтио, метилсульфинил, трифторметилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, трифторметилсульфонил, этилсульфонил, диметиламино или диметиламиносульфонил;
R4 - означает водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, метил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, хлордифторметил, этил, метокси, дифторметокси, трифторметокси, хлордифторметокси, этокси, метилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, хлордифторметилтио. этилтио, метилсульфинил, трифторметилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, трифторметилсульфонил, этилсульфонил, диметиламино или диметиламиносульфонил;
R5 - означает водород, метил, этил, н.- или изопропил, н.-, изо-, втор.- или трет.бутил, циклопропил, циклопентил или циклогексил.
5. Соединения по одному из пп.1-4, отличающиеся тем, что они имеются в качестве солей натрия, калия, магния, кальция, аммония, алкил-аммония с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, диалкиламмония с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, триалкиламмония с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, тетраалкиламмония с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, триалкилсульфония с 1 - 4 атомами углерода в алкильной части, циклоалкиламмония с 5 или 6 атомами углерода в циклоалкильной части и диалкилбензиламмония с 1 - 2 атомами углерода в алкильной части, или в качестве комплексных соединений с металлами.
6. Соединения по п.4, отличающиеся следующими общими формулами (IA), (IБ) или (IB)
7. Способ получения замещенных бензоилциклогександионов по одному из пп.1-4, отличающийся тем, что 1,3-циклогександион или его производные общей формулы (II)
где R1 и R2 имеют указанные в одном из пп.1-4 значения, подвергают взаимодействию с замещенными бензойными кислотами общей формулы (III)
где A1, A2, R3, R4 и R5 имеют указанные в одном из пп.1-4 значения, в присутствии средства дегидратации, при необходимости, в присутствии одного или многих вспомогательных средств и, при необходимости, в среде разбавителя.
8. Соединения общей формулы (III)
где A1, A2, R3, R4 и R5 имеют указанные в одном из пп.1-4 значения,
9. Соединения общей формулы (IV)
где А1, A2, R3, R4 и R5 имеют указанные в одном из пп.1-4 значения,
10. Применение по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-4 для борьбы с нежелательными растениями.
11. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что по меньшей мере одно соединение по одному из пп.1-4 дают воздействовать на нежелательные растения и/или среду их обитания.
12. Гербицидные средства, отличающиеся тем, что они содержат по меньшей мере одно соединение по одному из пп.1-4 и обычные наполнители и/или поверхностно-активные средства.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19962923A DE19962923A1 (de) | 1999-12-24 | 1999-12-24 | Substituierte Benzoylcyclohexandione |
| DE19962923.4 | 1999-12-24 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002120460A true RU2002120460A (ru) | 2004-01-10 |
Family
ID=7934433
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002120460/04A RU2002120460A (ru) | 1999-12-24 | 2000-12-12 | Замещенные бензоилциклогександионы в качестве гербицидов |
Country Status (17)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6825183B2 (ru) |
| EP (1) | EP1244634B1 (ru) |
| JP (1) | JP2003527351A (ru) |
| KR (1) | KR20020065903A (ru) |
| CN (1) | CN1630643A (ru) |
| AR (1) | AR027067A1 (ru) |
| AT (1) | ATE261943T1 (ru) |
| AU (1) | AU3157601A (ru) |
| BR (1) | BR0017044A (ru) |
| CA (1) | CA2406962A1 (ru) |
| CO (1) | CO5231155A1 (ru) |
| DE (2) | DE19962923A1 (ru) |
| ES (1) | ES2214344T3 (ru) |
| MX (1) | MXPA02006244A (ru) |
| PL (1) | PL355443A1 (ru) |
| RU (1) | RU2002120460A (ru) |
| WO (1) | WO2001047894A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2003022800A1 (de) * | 2001-09-11 | 2003-03-20 | Bayer Cropscience Gmbh | Verfahren zur herstellung von 3-brommethylbenzoesäuren |
| DE10160139A1 (de) * | 2001-12-07 | 2003-06-18 | Bayer Cropscience Gmbh | Synergistische herbizide Mittel enthaltend bestimmte Herbizide aus der Gruppe der Benzoylcylohexandione |
| US7398422B2 (en) * | 2003-06-26 | 2008-07-08 | Hitachi, Ltd. | Method and apparatus for data recovery system using storage based journaling |
| RU2476407C2 (ru) * | 2010-05-31 | 2013-02-27 | Валерий Александрович Сырых | Сырьевая смесь для изготовления теплоизоляции |
| CN102464630B (zh) * | 2010-11-19 | 2015-05-13 | 中国中化股份有限公司 | 含氮杂环取代的苯甲酰基类化合物及其应用 |
| EP3036232B1 (en) * | 2013-08-20 | 2017-06-07 | Syngenta Limited | Herbicidal compounds |
| CN105766944B (zh) * | 2014-12-22 | 2018-12-14 | 沈阳中化农药化工研发有限公司 | 一种除草剂及其应用 |
| CN107353238B (zh) * | 2017-08-17 | 2019-09-03 | 青岛清原化合物有限公司 | 取代的苯甲酰基环己二酮类化合物或其互变异构体、盐、制备方法、除草组合物及应用 |
| CN109526965A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-03-29 | 安徽工大化工科技有限公司 | 一种除草缓蚀颗粒剂及其制备方法 |
| CN109535106B (zh) * | 2018-12-28 | 2020-12-29 | 安徽工大化工科技有限公司 | 一种呋喃磺草酮的制备方法 |
| CN118702643B (zh) * | 2023-11-17 | 2025-02-28 | 山东滨农科技有限公司 | 恶二唑酮类化合物、除草组合物及其用途 |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2518264A (en) | 1946-01-23 | 1950-08-08 | American Cyanamid Co | Method of preparing imidazolidones |
| US3833586A (en) | 1971-03-25 | 1974-09-03 | Morton Norwich Products Inc | 1-(substituted benzyl)-2-(1h)pyrimidones and 1-(substituted benzyl)tetrahydro-2-(1h)pyrimidones |
| IL39003A (en) * | 1971-03-25 | 1975-02-10 | Morton Norwich Products Inc | 1-(substituted benzyl)tetrahydro-2-(1h)-pyrimidones and their preparation |
| JPS5522605A (en) * | 1978-07-10 | 1980-02-18 | Sumitomo Chem Co Ltd | 1-acyl-3-(3,5-dihalogenophenyl)hydantoin derivatives, their preparation and agricultural and horticultural microbicide containing thereof as effective component |
| JPS57139069A (en) * | 1981-02-20 | 1982-08-27 | Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk | Substituted tetrahydropyrimidinone derivative, its preparation and herbicide |
| EP0090262B1 (en) | 1982-03-25 | 1992-08-05 | Stauffer Chemical Company | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| PH21446A (en) | 1983-09-16 | 1987-10-20 | Stauffer Chemical Co | Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones |
| TR22585A (tr) | 1984-12-20 | 1987-12-07 | Stauffer Chemical Co | Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar |
| IL77348A (en) | 1984-12-20 | 1991-05-12 | Stauffer Chemical Co | 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides |
| US4859234A (en) * | 1987-09-14 | 1989-08-22 | Ici Americas Inc. | Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes |
| EP0319075B1 (en) | 1987-11-28 | 1994-07-20 | Nippon Soda Co., Ltd. | Cyclohexenone derivatives |
| CA2120925A1 (en) * | 1991-10-11 | 1993-04-15 | Patrick Yuk-Sun Lam | Substituted cyclic carbonyls and derivatives thereof useful as retroviral protease inhibitors |
| US5852192A (en) * | 1992-03-11 | 1998-12-22 | Dr. Karl Thomae Gmbh | Cyclic urea derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds and processes for preparing them |
| AU674207B2 (en) | 1993-04-07 | 1996-12-12 | Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. | N-acylated 4-amino piperidine derivatives |
| KR960015748B1 (ko) | 1993-07-20 | 1996-11-20 | 재단법인 한국화학연구소 | 제지용 보류향상제 |
| PT765314E (pt) * | 1994-06-15 | 2003-09-30 | Otsuka Pharma Co Ltd | Derivados benzo-heterociclicos uteis como moduladores da vasopressina ou da oxitocina |
| NZ302651A (en) | 1995-02-24 | 1999-01-28 | Basf Ag | Heterocyclic substituted benzoyl derivatives (2-aroylcyclohexanediones) and herbicidal compositions thereof |
| JPH09221476A (ja) * | 1995-12-15 | 1997-08-26 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 医薬組成物 |
| CA2257196A1 (en) * | 1996-06-06 | 1997-12-11 | Morris Padgett Rorer | Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones |
| CA2298574A1 (en) | 1997-08-07 | 1999-02-18 | Basf Aktiengesellschaft | 2-benzoyl-cyclohexane-1,3-diones |
| DE19921732A1 (de) * | 1998-07-24 | 2000-01-27 | Bayer Ag | Substituierte Benzoylcyclohexandione |
-
1999
- 1999-12-24 DE DE19962923A patent/DE19962923A1/de not_active Withdrawn
-
2000
- 2000-12-12 WO PCT/EP2000/012583 patent/WO2001047894A1/de not_active Ceased
- 2000-12-12 EP EP00991172A patent/EP1244634B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-12 AU AU31576/01A patent/AU3157601A/en not_active Abandoned
- 2000-12-12 PL PL00355443A patent/PL355443A1/xx not_active Application Discontinuation
- 2000-12-12 ES ES00991172T patent/ES2214344T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2000-12-12 CA CA002406962A patent/CA2406962A1/en not_active Abandoned
- 2000-12-12 CN CNA008189897A patent/CN1630643A/zh not_active Withdrawn
- 2000-12-12 DE DE50005743T patent/DE50005743D1/de not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-12 MX MXPA02006244A patent/MXPA02006244A/es active IP Right Grant
- 2000-12-12 BR BR0017044-5A patent/BR0017044A/pt not_active Application Discontinuation
- 2000-12-12 JP JP2001549366A patent/JP2003527351A/ja active Pending
- 2000-12-12 AT AT00991172T patent/ATE261943T1/de not_active IP Right Cessation
- 2000-12-12 KR KR1020027007467A patent/KR20020065903A/ko not_active Withdrawn
- 2000-12-12 RU RU2002120460/04A patent/RU2002120460A/ru unknown
- 2000-12-12 US US10/168,420 patent/US6825183B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2000-12-21 AR ARP000106854A patent/AR027067A1/es unknown
- 2000-12-22 CO CO00097417A patent/CO5231155A1/es not_active Application Discontinuation
-
2004
- 2004-09-20 US US10/945,510 patent/US7244692B2/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP1244634B1 (de) | 2004-03-17 |
| KR20020065903A (ko) | 2002-08-14 |
| BR0017044A (pt) | 2003-01-07 |
| US7244692B2 (en) | 2007-07-17 |
| CN1630643A (zh) | 2005-06-22 |
| JP2003527351A (ja) | 2003-09-16 |
| MXPA02006244A (es) | 2003-01-28 |
| US6825183B2 (en) | 2004-11-30 |
| EP1244634A1 (de) | 2002-10-02 |
| CA2406962A1 (en) | 2002-06-21 |
| ES2214344T3 (es) | 2004-09-16 |
| US20050054534A1 (en) | 2005-03-10 |
| US20030119674A1 (en) | 2003-06-26 |
| CO5231155A1 (es) | 2002-12-27 |
| AR027067A1 (es) | 2003-03-12 |
| WO2001047894A1 (de) | 2001-07-05 |
| ATE261943T1 (de) | 2004-04-15 |
| AU3157601A (en) | 2001-07-09 |
| PL355443A1 (en) | 2004-04-19 |
| DE19962923A1 (de) | 2001-07-05 |
| DE50005743D1 (de) | 2004-04-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2002120460A (ru) | Замещенные бензоилциклогександионы в качестве гербицидов | |
| RU2010130559A (ru) | Гербицидные пиридазиновые производные | |
| PT1221444E (pt) | Derivados de imidazole condensados e medicamentos para a diabetes mellitus | |
| CZ575389A3 (en) | Process for preparing novel derivatives of 2-anilinopyrimidine | |
| CA2422380A1 (en) | Pyrazole compounds useful as protein kinase inhibitors | |
| JP2005512985A5 (ru) | ||
| RU2018104284A (ru) | Гетероциклические соединения в качестве пестицидов | |
| JP2002521373A5 (ru) | ||
| AU2002349480A1 (en) | Preventives or remedies for alzheimer's disease or amyloid protein fibrosis inhibitors containing nitrogen-containing heteroaryl compounds | |
| RU2001129149A (ru) | Замещенные бензоилпиразолы в качестве гербицидов | |
| MXPA00003449A (es) | Procedimiento para la obtencion de derivados de triazolintiona. | |
| KR20020008394A (ko) | 치환된 벤조일 케톤, 그의 제조방법 및 제초제로서의 그의용도 | |
| US9522904B2 (en) | Method for producing triazinyl-substituted oxindoles | |
| CN103380126B (zh) | 2-(三嗪基羰基)磺酰苯胺的制备方法 | |
| CA2401903A1 (en) | Substituted benzoylcyclohexenones | |
| CA2404759A1 (en) | Substituted phenyluracils | |
| KR960007594A (ko) | 2,3- 다리걸친 1,4-디히드로피리딘, 그의 제조 방법 및 그의 약제로서의 용도 | |
| JP2001513785A (ja) | 除草効果を有する複素環置換芳香族アミノ化合物 | |
| US20140005388A1 (en) | Method for producing n-sulfonyl-substituted oxindoles | |
| RU96105902A (ru) | Замещенные азадиоксациклоалкены и их применение в качестве фунгицидов | |
| KR960016716A (ko) | 테트라졸리논 | |
| KR960013203A (ko) | 제초 활성 테트라졸리논 | |
| EP0395174A3 (en) | Thiazole derivatives | |
| AU683326B2 (en) | 2-alkoxy-4-hydrazinopyrimidine compounds and their use in the preparation of 5-alkoxy-1,2-4-triazolo(4,3-C)pyrimidine-3(2H)-thione compounds | |
| CZ293098A3 (cs) | Způsob výroby amidů substituovaných aromatických thiokarboxylových kyselin |