RU2002119010A - Производные адамантана - Google Patents
Производные адамантанаInfo
- Publication number
- RU2002119010A RU2002119010A RU2002119010/04A RU2002119010A RU2002119010A RU 2002119010 A RU2002119010 A RU 2002119010A RU 2002119010/04 A RU2002119010/04 A RU 2002119010/04A RU 2002119010 A RU2002119010 A RU 2002119010A RU 2002119010 A RU2002119010 A RU 2002119010A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- tricyclo
- ylmethyl
- dec
- chloro
- benzamide
- Prior art date
Links
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical class C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 229940052761 dopaminergic adamantane derivative Drugs 0.000 title 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 62
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 46
- -1 2-hydroxyethylamino Chemical group 0.000 claims 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 17
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims 11
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 10
- 239000012453 solvate Substances 0.000 claims 10
- 125000000250 methylamino group Chemical group [H]N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 8
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 7
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 7
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000000031 ethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N([H])[*] 0.000 claims 4
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 4
- 208000006545 Chronic Obstructive Pulmonary Disease Diseases 0.000 claims 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims 3
- XTUIDRJNCMLRAD-UHFFFAOYSA-N n-(1-adamantylmethyl)benzamide Chemical compound C1C(C2)CC(C3)CC2CC13CNC(=O)C1=CC=CC=C1 XTUIDRJNCMLRAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 206010039073 rheumatoid arthritis Diseases 0.000 claims 3
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 125000004210 cyclohexylmethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000036039 immunity Effects 0.000 claims 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 2
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 claims 2
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N triethylamine Natural products CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 2
- LJCJRRKKAKAKRV-UHFFFAOYSA-N (2-amino-2-methylpropyl) 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical group CC(C)(N)COC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 LJCJRRKKAKAKRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000006325 2-propenyl amino group Chemical group [H]C([H])=C([H])C([H])([H])N([H])* 0.000 claims 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical class OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical class C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UDSRUCAJZSIRHZ-UHFFFAOYSA-N benzamide dihydrochloride Chemical compound Cl.Cl.NC(=O)C1=CC=CC=C1.NC(=O)C1=CC=CC=C1 UDSRUCAJZSIRHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000006309 butyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000006312 cyclopentyl amino group Chemical group [H]N(*)C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000006317 cyclopropyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims 1
- 125000004915 dibutylamino group Chemical group C(CCC)N(CCCC)* 0.000 claims 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004914 dipropylamino group Chemical group C(CC)N(CCC)* 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002962 imidazol-1-yl group Chemical group [*]N1C([H])=NC([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004674 methylcarbonyl group Chemical group CC(=O)* 0.000 claims 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 claims 1
- PKKSPVRRGJTMHL-UHFFFAOYSA-N n-(1-adamantylmethyl)-2-chloro-5-[3-[2-(1-methylimidazol-4-yl)ethylamino]propyl]benzamide Chemical compound CN1C=NC(CCNCCCC=2C=C(C(Cl)=CC=2)C(=O)NCC23CC4CC(CC(C4)C2)C3)=C1 PKKSPVRRGJTMHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 claims 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- RWDNBRITKLAUTL-UHFFFAOYSA-N n-undecylbenzamide Chemical compound CCCCCCCCCCCNC(=O)C1=CC=CC=C1 RWDNBRITKLAUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 125000004894 pentylamino group Chemical group C(CCCC)N* 0.000 claims 1
- 125000006308 propyl amino group Chemical group 0.000 claims 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical group CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N sodium;9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 GGCZERPQGJTIQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 125000006253 t-butylcarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(C(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Claims (20)
1. Соединение общей формулы
где D представляет собой СН2 или CH2CH2;
Е представляет собой C(O)NH или NHC(O);
R1 и R2, каждый, независимо, представляют собой водород, галоген, амино, нитро, C1-C6 алкил или трифторметил, причем R1 и R2 не могут одновременно означать водород;
R3 представляет собой группу формулы
R4 представляет собой C1-C6 алкильную группу;
Х представляет собой атом кислорода или серы либо группу NR13, SO или SO2;
R5 представляет собой водород или R5 представляет собой C1-C6 алкил или С2-С6 алкенил, каждый из которых может быть необязательно замещен по крайней мере одним заместителем, выбранным из галогена, гидроксила, (ди)–C1-С6-алкиламино, -Y-R6,
и 5- или 6-членное гетероароматическое кольцо, содержащее 1-4 гетероатома, независимо выбранных из азота, кислорода и серы, причем гетероароматическое кольцо может быть необязательно замещено по крайней мере одним заместителем, выбранным из галогена, гидроксила и C1-С6 алкила;
Y представляет собой атом кислорода или серы или группу NH, SO или SO2;
R6 представляет собой группу –R7Z, где R7 представляет собой С2-С6 алкильную группу и Z представляет собой -ОН, -CO2Н, -NR8R9, -C(O)NR10R11 или -N(R12)С(О)-C1-С6 алкильную группу и, в том случае, когда Y представляет собой атом кислорода или серы или группу NH, R6 дополнительно представляет собой водород, C1-С6 алкил, C1-C6 алкилкарбонил, C1-C6 алкоксикарбонил, -С(O)NR14R15, -CH2OC(О) R16, -СН2ОС(О) OR17 или -С(O)ОСН2OR18;
R8, R9, R10, R11 и R12, каждый, независимо, представляют собой атом водорода или C1-C6 алкильную группу;
R13 представляет собой водород, С3-С8 циклоалкил, С3-С8 циалоалкилметил или R13 представляет собой C1-C6 алкильную группу, необязательно замещенную по крайней мере одним заместителем, выбранным из гидроксила и C1-С6 алкокси;
R14, R15, R16, R17 и R18, каждый, независимо, представляют собой C1-С6 алкильную группу;
при условии, что, когда Е представляет собой C(O)NH, X представляет собой О, NH или N(C1-C6 алкил), тогда R5 не является атомом водорода или незамещенной C1-C6 алкильной группой;
или его фармацевтически приемлемая соль или сольват.
2. Соединение по п.1, где D представляет собой СН2.
3. Соединение по п.1 или 2, где Е представляет собой NHC(O).
4. Соединение по любому из пп.1-3, где R1 и R2, каждый, независимо, представляют собой атом водорода, хлора или брома, или амино, нитро, C1-С3 алкильную или трифторметильную группу.
5. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где Х представляет собой атом кислорода или группу NR13.
6. Соединение по п.5, где R13 представляет собой водород, -(CH2)2OH, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, н-пентил, н-гексил, циклопропил, циклопентил, циклогексил или циклогексилметил.
7. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где R5 представляет собой C1-C6 алкильную группу, замещенную одним заместителем -Y-R6.
8. Соединение по любому из предшествующих пунктов, где Y представляет собой атом кислорода или серы или группу NH.
9. Соединение по п.8, в котором R6 представляет собой -(CH2)2OH, -(СН2)3ОН, водород, метил, изопропил, метилкарбонил или трет-бутилкарбонил.
10. Соединение формулы (I), его фармацевтически приемлемая соль или сольват по п.1, выбранные из группы, включающей:
дигидрохлорид 2-хлор-5-[[2-(2-гидроксиэтиламино)этиламино] метил] -N(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида;
2-хлор-5-[[2-(2-гидроксиэтокси)этиламино]метил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[(3-гидрокси-2,2-диметилпропиламино)метил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[(5-гидроксипентиламино)метил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[[2-[(2-гидроксиэтилтио)этиламино]метил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
ацетат 2-хлор-5-[3-[(2-гидроксиэтил)амино]пропил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида;
гидрохлорид 2-хлор-5-[3-[(3-гидроксипропил)амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида;
ацетат 2-хлор-5-[3-(метиламино)пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамида;
гидрохлорид 2-хлор-5-[3-[(1-метилэтил)амино]пропил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамида;
дигидрохлорид 5-[3-[(2-амино-2-метилпропил)амино]пропил]-2-хлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида;
2-хлор-5-[3-[(4-гидроксибутил)амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1. I3'7]дец-1-илметил)бензамид;
ацетат 2-хлор-5-[3-[(2-гидрокси-2-метилпропил)амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида;
дигидрохлорид 2-хлор-5-[3-[[2-(метиламино)этил]амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида;
гидрохлорид (S)-2-хлор-5-[3-[(2-гидроксипропил)амино]пропил]-N-(трицикло [ 3.3.1.13,7] дец-1-илметил) бензамида;
гидрохлорид (R)-2-хлор-5-[3-[(2-гидроксипропил)амино]пропил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7] дец-1-илметил) бензамида;
гидрохлорид (R)–2-хлор-5-[3-[(2-гидрокси-1-метилэтил)амино]-пропил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7] дец-1-илметил) бензамида;
2-хлор-5-[3-[[2-гидрокси-1-(гидроксиметил)-1-метилэтил]амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
гидрохлорид 5-[3-[[2-(ацетиламино)этил]амино]пропил]2-хлор-N-(трицикло [3.3.1.13,7] дец-1-илметил) бензамида;
дигидрохлорид 2-хлор-5-[3-[[2-(диэтиламино)этил]амино]пропил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамида;
гидрохлорид 2-хлор-5-[3-[(3-метоксипропил)амино]пропил]-N-(трицикло [ 3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамида;
гидрохлорид 2-хлор-5-[3-[(3-гидрокси-3-метилбутил)амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида;
гидрохлорид 2-хлор-5-[3-[(2-метоксиэтил)амино]пропил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамида;
2-хлор-5-[[3-(метиламино)пропокси]метил]-N-(трицикло [ 3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
соль уксусной кислоты 2-хлор-5-[[2-[(2-гидроксиэтил)амино]этокси]метил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида;
соль уксусной кислоты 2-хлор-5-[[2-[(3-гидроксипропил)амино]этокси]метил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида;
2-хлор-5-[[[3-[(1-метилэтил)амино]пропил]амино]метил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-l-илметил)бензамид;
5-[[(3-аминопропил)амино]метил]-2-хлор-N-(трицикло [3.3.1.13,7] дец-1-илметил) бензамид;
2-хлор-5-[[[2-[(1-метилэтил)амино]этил]амино]метил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамид;
соль трифторуксусной кислоты 2,2-диметилпропилового эфира 3-[ [3-[4-хлор-3-[[(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)амино]карбонил]фенил]пропил]амино]пропановой кислоты;
5(2-аминоэтил)-2-хлор-N(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил) бензамид;
2-хлор-5-[3-[(2-гидроксиэтил)пентиламино]пропил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-(метил-2-пропениламино)пропил]-N-(трицикло[3.3. 1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[[2-(диметиламино)этил]метиламино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
5-[3-(бутилэтиламино)пропил]-2-хлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил) бензамид;
2-хлор-5[3(метилпентиламино)пропил]–N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[[2-(диэтиламино)этил]этиламино]пропил]-N- (трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[(2-гидроксиэтил)метиламино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-(дипропиламино)пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[(2-гидроксиэтил)(1-метилэтил)амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
5-[3-[бутил(2-гидроксиэтил)амино]пропил]-2-хлор-N-(трицикло [3.3.1.13,7]дец-1-илметил бензамид;
2-хлор-5-[3-(диэтиламино)пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-(диметиламино)пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
5-[3-(бутилметиламино)пропил]-2-хлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[(2-гидроксиэтил)пропиламино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[этил(2-гидроксиэтил)амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-(дибутиламино)пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-(этилпропиламино)пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил) бензамид;
2-хлор-5-[3-[метил(1-метилэтил)амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[[3-(диметиламино)пропил]метиламино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[циклогексил(2-гидроксиэтил)амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-l-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-(циклогексилметиламино)пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-(циклогексиламино)пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[[1-(гидроксиметил)-2,2-диметилпропил]амино] пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-(циклопропиламино)пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7] дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[[2-(диметиламино)этил]амино]пропил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[(3-гидрокси-2,2-диметилпропил)амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[(1,1-диметилэтил)амино]пропил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[[3-(диметиламино)пропил]амино]пропил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-(циклопентиламино)пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)-5-[3-[(1,2,2-триметилпропил)амино]пропил]бензамид;
5-[3-(бутиламино)пропил]-2-хлор-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[[1-(гидроксиметил)-2-метилпропил]амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[(1-метилпропил)амино]пропил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[[2-(метилтио)этил]амино]пропил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[(циклогексилметил)амино]пропил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-(2-пропениламино)пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[(2-фторэтил)амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[(2-метокси-1-метилэтил)амино]пропил]-N-(трицикло [3.3.1.13,7] дец-1-илметил) бензамид;
дигидрохлорид 2-хлор-5-[3-[3-(метиламино)пропокси]пропил]-N-трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамида;
5-[[[(1-аминоциклопропил)метил](2-гидроксиэтил)амино]метил]-2-хлор-N(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
5-[[(2-гидроксиэтил)[2-(метиламино)этил]амино]метил]-2-метил-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[[2-(1-метил-1Н-имидазол-4-ил)этил]амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид;
2-хлор-5-[3-[[2-(lH-имидазол-4-ил)этил]амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-1-илметил)бензамид; и
2-хлор-5-[3-[[3-(1Н-имидазол-1-ил)пропил]амино]пропил]-N-(трицикло[3.3.1.13,7]дец-l-илметил)бензамид.
11. Способ получения соединения формулы (I) по п.1, который заключается в том, что (а) когда Х представляет собой атом кислорода или серы или группу NR13, соединение общей формулы
где L1 представляет собой удаляемую группу и D, Е, R1, R2 и R4 имеют значения, указанные в формуле (I), подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
где X’ представляет собой атом кислорода или серы или группу NR13 и R5 имеет значения, указанные в формуле (I), необязательно в присутствии приемлемой соли серебра; (b) когда Х представляет собой SO или SO2, соответствующее соединение формулы (I), в которой Х представляет собой атом серы, подвергают взаимодействию с приемлемым окислителем; или
(с) когда Х представляет собой группу NR13, соединение общей формулы
где R20 представляет собой связь или C1-C5 алкильную группу и D, Е, R1 и R2 имеют значения, указанные в формуле (I), подвергают взаимодействию с соединением общей формулы
где R5 и R13 имеют значения, указанные в формуле (I), в присутствии восстановителя; и после выполнения стадий (а), (b) или (с) полученное соединение формулы (I) необязательно преобразуют в его фармацевтически приемлемую соль или сольват.
12. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемую соль или сольват по любому из пп.1-10, в сочетании с фармацевтически приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем.
13. Способ получения фармацевтической композиции по п.12, который включает смешивание соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата по любому из пп.1-10 с фармацевтичекски приемлемым адъювантом, разбавителем или носителем.
14. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по любому из пп.1-10, предназначенные для применения в терапии.
15. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по любому из пп.1-10, предназначенные для лечения ревматоидного артрита.
16. Соединение формулы (I) или его фармацевтически приемлемая соль или сольват по любому из пп.1-10, предназначенные для лечения хронического обструктивного заболевания легких.
17. Применение соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата по любому из пп.1-10 при изготовлении лекарственного средства, предназначенного для применения в терапии, например, для лечения ревматоидного артрита или хронического обструктивного заболевания легких.
18. Способ подавления иммунитета, который включает введение нуждающемуся в этом субъекту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата по любому из пп.1-10.
19. Способ подавления иммунитета по п.18 при лечении ревматоидного артрита.
20. Способ лечения хронического обструктивного заболевания легких, который включает введение нуждающемуся в этом субъекту терапевтически эффективного количества соединения формулы (I) или его фармацевтически приемлемой соли или сольвата по любому из пп.1-10.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE9904651A SE9904651D0 (sv) | 1999-12-17 | 1999-12-17 | Novel compounds |
| SE9904651-8 | 1999-12-17 | ||
| GB0015744A GB0015744D0 (en) | 2000-06-27 | 2000-06-27 | Novel compounds |
| GB0015744.6 | 2000-06-27 | ||
| GB0017942.4 | 2000-07-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2002119010A true RU2002119010A (ru) | 2004-01-10 |
| RU2272025C2 RU2272025C2 (ru) | 2006-03-20 |
Family
ID=36117440
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2002119010/04A RU2272025C2 (ru) | 1999-12-17 | 2000-12-12 | Производные адамантана, способы их получения, фармацевтическая композиция на их основе и способ ее получения, способы лечения ревматоидного артрита и хронического обструктивного заболевания легких |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2272025C2 (ru) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU1646256A1 (ru) * | 1989-07-13 | 1996-06-10 | Научно-исследовательский институт фармакологии АМН СССР | 2-(пара-бромбензоил) или 2-(пара-хлорбензоил)аминоадамантаны, повышающие резистентность организма к действию экстремальных факторов среды обитания и обладающие иммуностимулирующей активностью |
| SE9704545D0 (sv) * | 1997-12-05 | 1997-12-05 | Astra Pharma Prod | Novel compounds |
| SE9704544D0 (sv) * | 1997-12-05 | 1997-12-05 | Astra Pharma Prod | Novel compounds |
-
2000
- 2000-12-12 RU RU2002119010/04A patent/RU2272025C2/ru active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| RU2272025C2 (ru) | 2006-03-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2393352A1 (en) | Adamantane derivatives | |
| JP2003517035A5 (ru) | ||
| ES2215626T3 (es) | N-cianomethil amidas como inhibidores de proteasas. | |
| RU2002118213A (ru) | Производные адамантана | |
| JP2021105002A5 (ru) | ||
| DE69322254T2 (de) | Pyridyl-substituierte imidazole | |
| US6472415B1 (en) | Androgen receptor suppressors in the therapy and diagnosis of prostate cancer, alopecia and other hyper-androgenic syndromes | |
| DE60223699T2 (de) | Diarylsulfidderivat, dessen additionssalz und immunsuppressivum | |
| JPH06506003A (ja) | 新規なイミダゾール誘導体、その製造及びその治療への応用 | |
| RU2004107131A (ru) | Новые производные 4,5-дигидро-1h-пиразола, имеющие cb1- антагонистическую активность | |
| CA2446326A1 (en) | 4(phenyl-piperazinyl-methyl) benzamide derivatives and their use for the treatment of pain, anxiety or gastrointestinal disorders | |
| RU2003120798A (ru) | Новые производные n-(фенилсульфонил) глицина и их применение в терапии | |
| AU2001236856A1 (en) | Androgen receptor suppressors in the therapy and diagnosis of prostate cancer, alopecia and other hyper-androgenic syndromes | |
| EP3038612B1 (en) | Cyclic vinylogous amides as bromodomain inhibitors | |
| CN1500089A (zh) | 作为辣椒素受体拮抗剂用于治疗疼痛的稠合吡啶衍生物 | |
| RU2008145971A (ru) | Производные 2-тиоксантина, действующие в качестве ингибиторов мро | |
| CA2660529A1 (en) | Benzimidazole derivatives useful in treatment of vallinoid receptor trpv1 related disorders | |
| US6566554B1 (en) | Aminobenzophenones as inhibitors of IL-1β and TNF-α | |
| DE3830054A1 (de) | Phenylamide - verfahren zu ihrer herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| KR900007790A (ko) | 항-아테롬성 동맥경화증성 디아릴 화합물 | |
| RU2007106935A (ru) | Производные гуанидина и их терапевтическое применение | |
| Gerzon et al. | The Adamantyl Group in Medicinal Agents. IV. Sedative Action of 3, 5, 7-Trimethyladamantane-1-carboxamide1 and Related Agents | |
| RU2006103996A (ru) | Производные нафтилена как ингибиторы цитохрома р450 | |
| WO2001010826A1 (en) | Substituted aromatic-ring compounds, process for producing the same, and use | |
| PT98674B (pt) | Processo para a preparacao de compostos que sao antagonistas do factor de activacao de plaquetas por exemplo derivados de imidazole e de seus intermedriarios |