RU2002116676A - Бензофенонгликопиранозиды, их получение и терапевтическое применение - Google Patents

Claims (6)

1. Гликопиранозидное соединение, отличающееся тем, что оно выбрано из группы, состоящей из:

(i) [4-(4-цианобензоил)фенил]гликопиранозидных соединений с формулой I:

в которой гликопиранозильная группа R является β-D-арабинопиранозильной, β-D-ликсопиранозильной, β-D-рибопиранозильной, β-D-галактопиранозильной, β-D-маннопиранозильной, β-L-арабинопиранозильной, β-L-ксилопиранозильной, α-L-арабинопиранозильной, α-L-ксилопиранозильной или β-L-рамнопиранозильной группой; и (ii) их сложных эфиров, образующихся в результате этерификации по меньшей мере одной ОН-группы на каждой гликопиранозильной группе С₂-С₄ алкановой или циклоалкановой кислотой.

2. Соединение по п.1, отличающееся тем, что гидроксильные группы на гликопиранозильной группе ацетилированы.

3. Фармацевтическая композиция, отличающаяся тем, что она содержит, совместно с физиологически приемлемым наполнителем, терапевтически эффективное количество по меньшей мере одного из соединений с формулой I или одного из его эфиров, как они определены в п.1.

4. Применение продукта, выбранного из группы, состоящей из соединений с формулой I и их эфиров, как они определены в п.1, для получения антиатероматозного лекарственного препарата для использования в терапии для борьбы с атероматозной бляшкой.

5. Способ получения [4-(4-цианобензоил)фенил]гликопиранозидного соединения с формулой 1 или его перацетилированного производного, отличающийся тем, что он включает:

(1°) реакцию перацетилированной пентозы или гексозы пиранозильной структуры с формулой II:

в которой Z представляет собой Н, СН₃ или СН₂ОАс,

выбранной из группы, состоящей из 1,2,3,4-тетраацетил-D-арабинозы, 1,2,3,4-тетраацетил-D-ликсозы, 1,2,3,4-тетраацетил-D-рибозы, 1,2,3,4,6-пентаацетил-D-галактозы, 1,2,3,4,6-пентаацетил-D-маннозы, 1,2,3,4-тетраацетил-L-арабинозы, 1,2,3,4-тетраацетил-L-ксилозы и 1,2,3,4-тетраацетил-L-рамнозы,

с 4-(4-гидроксибензоил)бензонитрилом с формулой III:

с получением, после очистки, соответствующего озидного соединения с формулой (IV):

в которой Z является таким, как определено выше; и затем,

(2°) если это необходимо, выполнение реакции вытеснения по ацетильным группам образовавшегося озидного соединения с формулой IV с целью замещения их атомами водорода с получением соответствующего соединения с формулой I, в которой R является Н.

6. Способ по п.5, отличающийся тем, что стадия (1°) включает реакцию перацетилированной галогенопентозы или галогеногексозы пиранозильной структуры с формулой V:

в которой Х является атомом галогена (то есть F, Cl, Br или I, предпочтительным атомом галогена является Br), a Z представляет собой Н, СН₃ или СН₂ОАс, выбранной из группы, состоящей из 1-бром-2,3,4-триацетил-D-арабинозы, 1-бром-2,3,4-триацетил-D-ликсозы, 1-бром-2,3,4-триацетил-D-рибозы, 1-бром-2,3,4,6-тетраацетил-D-галактозы, 1-бром-2,3,4,6-тетраацетил-D-маннозы, 1-бром-2,3,4-триацетил-L-арабинозы, 1-бром-2,3,4-триацетил-L-ксилозы и 1-бром-2,3,4-триацетил-L-рамнозы, с 4-(4-гидроксибензоил)бензонитрилом с формулой III:

с получением, после очистки, соответствующего озидного соединения с формулой IV:

в которой Z является таким, как определено выше.