RU2001126559A - Активаторы глюкокиназы - Google Patents
Активаторы глюкокиназыInfo
- Publication number
- RU2001126559A RU2001126559A RU2001126559/04A RU2001126559A RU2001126559A RU 2001126559 A RU2001126559 A RU 2001126559A RU 2001126559/04 A RU2001126559/04 A RU 2001126559/04A RU 2001126559 A RU2001126559 A RU 2001126559A RU 2001126559 A RU2001126559 A RU 2001126559A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- cyclopentyl
- ylpropionamide
- dichlorophenyl
- thiazol
- methanesulfonylphenyl
- Prior art date
Links
- 102000030595 Glucokinase Human genes 0.000 title 1
- 108010021582 Glucokinase Proteins 0.000 title 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 title 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 35
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 35
- -1 amino, hydroxy amino Chemical group 0.000 claims 29
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 15
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 12
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 11
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims 10
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 7
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 5
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 229910052757 nitrogen Chemical group 0.000 claims 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical group N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001301 oxygen Chemical group 0.000 claims 3
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 3
- 125000004495 thiazol-4-yl group Chemical group S1C=NC(=C1)* 0.000 claims 3
- 208000001072 type 2 diabetes mellitus Diseases 0.000 claims 3
- XRIWIBQSPXUIBD-CYBMUJFWSA-N (2r)-2-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C([C@@H](C(=O)NC(=O)NC)C=1C=C(Cl)C(=CC=1)S(C)(=O)=O)C1CCCC1 XRIWIBQSPXUIBD-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 2
- UCJASZOKKRTZRQ-CYBMUJFWSA-N (2r)-3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(ethylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C([C@@H](C(=O)NC(=O)NCC)C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)C1CCCC1 UCJASZOKKRTZRQ-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 2
- IPFOWEUMNGCEDZ-GFCCVEGCSA-N (2r)-3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C([C@@H](C(=O)NC(=O)NC)C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)C1CCCC1 IPFOWEUMNGCEDZ-GFCCVEGCSA-N 0.000 claims 2
- DCAJZFIGUVVDIW-CQSZACIVSA-N (2r)-3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(prop-2-enylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1[C@H](C(=O)NC(=O)NCC=C)CC1CCCC1 DCAJZFIGUVVDIW-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 2
- VZHKONVMVRJXCH-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(Br)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 VZHKONVMVRJXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SSSWIDJKGVZUQR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C(Br)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 SSSWIDJKGVZUQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PXCGDHFIGOGNFA-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=C(Br)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC=CC=1)CC1CCCC1 PXCGDHFIGOGNFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CERXYDAYZZMUJI-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 CERXYDAYZZMUJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XRIWIBQSPXUIBD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 XRIWIBQSPXUIBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FROPKILFCBRCRO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC=CC=1)CC1CCCC1 FROPKILFCBRCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NSKZVLLRTKHYAG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-cyano-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(C#N)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 NSKZVLLRTKHYAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GIZMCHGSQSJKSH-UHFFFAOYSA-N 2-(3-cyano-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=C(C#N)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC=CC=1)CC1CCCC1 GIZMCHGSQSJKSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DFEUXSGSGRXESP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3-cyclopentyl-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC(C(CC2CCCC2)C(=O)NC=2N=CC=CC=2)=C1 DFEUXSGSGRXESP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RADNDPLMPBIZAN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-cyanophenyl)-3-cyclopentyl-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1CCCC1CC(C=1C=CC(=CC=1)C#N)C(=O)NC1=CC=CC=N1 RADNDPLMPBIZAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IPFOWEUMNGCEDZ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 IPFOWEUMNGCEDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IHOACTRVJLXSDQ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(4-ethylsulfonylphenyl)-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)CC)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 IHOACTRVJLXSDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WSKVJPKZDWCVRQ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfonyl-3-nitrophenyl)-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC=CC=1)CC1CCCC1 WSKVJPKZDWCVRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- NEQSWPCDHDQINX-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 NEQSWPCDHDQINX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QKJNBEILGRYUIT-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(F)=CC(C(CC2CCCC2)C(=O)NC=2N=CC=CC=2)=C1 QKJNBEILGRYUIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GLIDOAFGXMMAHQ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-[4-methylsulfonyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 GLIDOAFGXMMAHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IPBKPKRBRSQJKK-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C(CC2CCCC2)C(=O)NC=2SC=CN=2)=C1 IPBKPKRBRSQJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- BDHNKBDGERTMEG-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)-2-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]propanamide Chemical compound C1=CC(OC(F)(F)F)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 BDHNKBDGERTMEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- XQRKLUWRUXNULG-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)-2-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C(F)(F)F)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 XQRKLUWRUXNULG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OFKYROVDFKBXPL-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)-2-(4-methylsulfonylphenyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 OFKYROVDFKBXPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KWZYRUJAPMMFKW-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-pyridin-2-yl-2-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C(F)(F)F)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC=CC=1)CC1CCCC1 KWZYRUJAPMMFKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 3-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=CN=C1 ITQTTZVARXURQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 4-methylpyridine Chemical compound CC1=CC=NC=C1 FKNQCJSGGFJEIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000004644 alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 claims 2
- SBDSHCDZEWFJNQ-UHFFFAOYSA-N methyl 6-[[3-cyclopentyl-2-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]propanoyl]amino]pyridine-3-carboxylate Chemical compound N1=CC(C(=O)OC)=CC=C1NC(=O)C(C=1C=CC(=CC=1)S(=O)(=O)C(F)(F)F)CC1CCCC1 SBDSHCDZEWFJNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YNBADRVTZLEFNH-UHFFFAOYSA-N methyl nicotinate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CN=C1 YNBADRVTZLEFNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DTISLNHPGONUBO-UHFFFAOYSA-N n-(5-bromopyridin-2-yl)-2-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentylpropanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC(Br)=CC=1)CC1CCCC1 DTISLNHPGONUBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000636 p-nitrophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)[N+]([O-])=O 0.000 claims 2
- 230000002265 prevention Effects 0.000 claims 2
- 229940080818 propionamide Drugs 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 2
- NEQSWPCDHDQINX-MRXNPFEDSA-N (2R)-3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-N-(2-thiazolyl)propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1[C@H](C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 NEQSWPCDHDQINX-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- CERXYDAYZZMUJI-CQSZACIVSA-N (2r)-2-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1[C@H](C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 CERXYDAYZZMUJI-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- RYWBGLSCOFFRJE-CYBMUJFWSA-N (2r)-3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1[C@H](C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 RYWBGLSCOFFRJE-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- SJGXOVGSEZKIHH-SBXXRYSUSA-N (2r)-3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(2-hydroxypropylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C([C@@H](C(=O)NC(=O)NCC(O)C)C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)C1CCCC1 SJGXOVGSEZKIHH-SBXXRYSUSA-N 0.000 claims 1
- MUYNGBLZFJKXRQ-CQSZACIVSA-N (2r)-3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(3-hydroxypropylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C([C@@H](C(=O)NC(=O)NCCCO)C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)C1CCCC1 MUYNGBLZFJKXRQ-CQSZACIVSA-N 0.000 claims 1
- PCZQBEJLQOCRQI-OAHLLOKOSA-N (2r)-3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]propanamide Chemical compound N1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1NC(=O)[C@@H](C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)CC1CCCC1 PCZQBEJLQOCRQI-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- RFZWICAONXFLJJ-OAHLLOKOSA-N (2r)-3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1[C@H](C(=O)NC=1N=CC=CC=1)CC1CCCC1 RFZWICAONXFLJJ-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- DTISLNHPGONUBO-MRXNPFEDSA-N (2r)-n-(5-bromopyridin-2-yl)-2-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentylpropanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1[C@H](C(=O)NC=1N=CC(Br)=CC=1)CC1CCCC1 DTISLNHPGONUBO-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- WTUVOAWMRJPIFM-OAHLLOKOSA-N (2r)-n-(5-bromopyridin-2-yl)-3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1[C@H](C(=O)NC=1N=CC(Br)=CC=1)CC1CCCC1 WTUVOAWMRJPIFM-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- GBNDXXAFSGHQMN-OAHLLOKOSA-N (2r)-n-(5-chloropyridin-2-yl)-3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanamide Chemical compound N1=CC(Cl)=CC=C1NC(=O)[C@@H](C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)CC1CCCC1 GBNDXXAFSGHQMN-OAHLLOKOSA-N 0.000 claims 1
- RXUBUMUJUSDVOE-SECBINFHSA-N (2r)-n-carbamoyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-4-methylpentanamide Chemical compound NC(=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 RXUBUMUJUSDVOE-SECBINFHSA-N 0.000 claims 1
- PTJPIOVAKOVOMS-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)-4-methyl-n-(methylcarbamoyl)pentanamide Chemical compound CNC(=O)NC(=O)C(CC(C)C)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PTJPIOVAKOVOMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PMLLJKWFFRYTRA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(methylcarbamoyl)hexanamide Chemical compound CNC(=O)NC(=O)C(CCCC)C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 PMLLJKWFFRYTRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YHALWHDRODYYNZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-amino-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(N)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 YHALWHDRODYYNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACZNTOJWUHHVOR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-aminophenyl)-3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound NC1=CC=CC(C(CC2CCCC2)C(=O)NC=2SC=CN=2)=C1 ACZNTOJWUHHVOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HDJJNAJYYNXSOO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-4-methylsulfonylphenyl)-n-(5-bromopyridin-2-yl)-3-cyclopentylpropanamide Chemical compound C1=C(Br)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC(Br)=CC=1)CC1CCCC1 HDJJNAJYYNXSOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SDIIWCJMPBUTIX-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl-n-(ethylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NCC)CC1CCCC1 SDIIWCJMPBUTIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GYJIAJFUQMLXKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl-n-[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]propanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC(=CC=1)C(F)(F)F)CC1CCCC1 GYJIAJFUQMLXKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JAANTBRTGAOPLN-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-n-(5-chloropyridin-2-yl)-3-cyclopentylpropanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC(Cl)=CC=1)CC1CCCC1 JAANTBRTGAOPLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LTNVPMFMCXWTTF-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound ClC1=CC=CC(C(CC2CCCC2)C(=O)NC=2SC=CN=2)=C1 LTNVPMFMCXWTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RVQHSJOQTPWKBX-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=CC(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 RVQHSJOQTPWKBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VFQFGUMXWDQORE-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-3-cyclopentyl-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound ClC1=CC=CC(C(CC2CCCC2)C(=O)NC=2N=CC=CC=2)=C1 VFQFGUMXWDQORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHGOSOVBWBOPNK-UHFFFAOYSA-N 2-(3-cyano-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C(C#N)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 KHGOSOVBWBOPNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AWHQGMJNOZGSDE-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 AWHQGMJNOZGSDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YLPIXGLFJNZLNK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-aminophenyl)-3-cyclopentyl-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC=CC=1)CC1CCCC1 YLPIXGLFJNZLNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FPHKKMNYRHYIQT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=CC(Br)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 FPHKKMNYRHYIQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HEPMRJAEEJWANC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromophenyl)-3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Br)C=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 HEPMRJAEEJWANC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UXZOVQCULCZFTI-UHFFFAOYSA-N 2-(4-butylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)CCCC)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 UXZOVQCULCZFTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NDKMKDBCWIGFKC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-butylsulfonylphenyl)-3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)CCCC)=CC=C1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 NDKMKDBCWIGFKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCBARAPAKMYDBN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(Cl)C([N+](=O)[O-])=CC(C(CC2CCCC2)C(=O)NC=2SC=CN=2)=C1 GCBARAPAKMYDBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LZPNSCJMZCTWAT-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-3-nitrophenyl)-3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 LZPNSCJMZCTWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SGNFVZHFDYJMIW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 SGNFVZHFDYJMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZEHFFYIAOOMOU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 BZEHFFYIAOOMOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PISHDDFWVOQURY-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopentyl-n-[5-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]propanamide Chemical compound S1C(CO)=CN=C1NC(=O)C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC1CCCC1 PISHDDFWVOQURY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SAXQLMMJQPHEHD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopentyl-n-[5-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]propanamide Chemical compound N1=CC(CO)=CC=C1NC(=O)C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC1CCCC1 SAXQLMMJQPHEHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LYVQHKLYOQUHDM-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopentyl-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC=CC=1)CC1CCCC1 LYVQHKLYOQUHDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OFCFLKKBUHVJTC-UHFFFAOYSA-N 2-(4-cyanophenyl)-3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1CCCC1CC(C=1C=CC(=CC=1)C#N)C(=O)NC1=NC=CS1 OFCFLKKBUHVJTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJJJMCHPRVFQJF-UHFFFAOYSA-N 2-(4-cyanophenyl)-3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(C#N)C=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 CJJJMCHPRVFQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBAZTQMNTUKXSB-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[[3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=N1 HBAZTQMNTUKXSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KFSOOTUEBJIHLC-UHFFFAOYSA-N 2-[3,4-bis(methylsulfonyl)phenyl]-3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 KFSOOTUEBJIHLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBDVUGUUDMQIJV-UHFFFAOYSA-N 2-[3,4-bis(methylsulfonyl)phenyl]-3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C(S(C)(=O)=O)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 NBDVUGUUDMQIJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MPXVZCLTGVVPGY-UHFFFAOYSA-N 2-[3,4-bis(methylsulfonyl)phenyl]-3-cyclopentyl-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=C(S(C)(=O)=O)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC=CC=1)CC1CCCC1 MPXVZCLTGVVPGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FDQRYJSBXWMVHG-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanoyl]amino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=N1 FDQRYJSBXWMVHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RKKJCQFKGLTEBD-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanoyl]amino]-1,3-thiazole-5-carboxylic acid Chemical compound S1C(C(=O)O)=CN=C1NC(=O)C(C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)CC1CCCC1 RKKJCQFKGLTEBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N 3-bromopyridine Chemical compound BrC1=CC=CN=C1 NYPYPOZNGOXYSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KHKGLZYUHLKKRG-UHFFFAOYSA-N 3-cycloheptyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCCCC1 KHKGLZYUHLKKRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XMMJKZLLOBXNMB-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCCC1 XMMJKZLLOBXNMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ICWMKOVQZTZQQH-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCCC1 ICWMKOVQZTZQQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XFEJWDFQJFOHGL-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=NN=1)CC1CCCC1 XFEJWDFQJFOHGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNNVSTYMOQUULL-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(1,3-oxazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C(C(=O)NC=1OC=CN=1)CC1CCCC1 VNNVSTYMOQUULL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYWBGLSCOFFRJE-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 RYWBGLSCOFFRJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBPYFSIOWHCTAW-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(1h-imidazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C(C(=O)NC=1NC=CN=1)CC1CCCC1 NBPYFSIOWHCTAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AGVMJUYBMAKEFO-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(2-hydroxyethylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NCCO)CC1CCCC1 AGVMJUYBMAKEFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SJGXOVGSEZKIHH-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(2-hydroxypropylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NCC(O)C)CC1CCCC1 SJGXOVGSEZKIHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MUYNGBLZFJKXRQ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(3-hydroxypropylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NCCCO)CC1CCCC1 MUYNGBLZFJKXRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CAYWEOIOTIIMOQ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(5-hydroxypyridin-2-yl)propanamide Chemical compound N1=CC(O)=CC=C1NC(=O)C(C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)CC1CCCC1 CAYWEOIOTIIMOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UCJASZOKKRTZRQ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(ethylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NCC)CC1CCCC1 UCJASZOKKRTZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DCAJZFIGUVVDIW-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(prop-2-enylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C(C(=O)NC(=O)NCC=C)CC1CCCC1 DCAJZFIGUVVDIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FNNBZOAAXQXZPB-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(propan-2-ylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC(C)C)CC1CCCC1 FNNBZOAAXQXZPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKPWBJLLDLQOMR-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-(propylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NCCC)CC1CCCC1 UKPWBJLLDLQOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBHYTLAIODYUBN-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-[4-(2-hydroxyethyl)-1,3-thiazol-2-yl]propanamide Chemical compound OCCC1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=N1 NBHYTLAIODYUBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGONHSGHMVQSQI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-[4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]propanamide Chemical compound OCC1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=N1 IGONHSGHMVQSQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RYAWRXOEJHSIBV-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-[5-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]propanamide Chemical compound S1C(CO)=CN=C1NC(=O)C(C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)CC1CCCC1 RYAWRXOEJHSIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BZOQNRPLKSBAFC-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-pyridazin-3-ylpropanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=NC=CC=1)CC1CCCC1 BZOQNRPLKSBAFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RFZWICAONXFLJJ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC=CC=1)CC1CCCC1 RFZWICAONXFLJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HBYLPCNILQERJO-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-pyrimidin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC=CN=1)CC1CCCC1 HBYLPCNILQERJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VNBJMRAMCGVCPF-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)-n-pyrimidin-4-ylpropanamide Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CN=CC=1)CC1CCCC1 VNBJMRAMCGVCPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MVZIXWFOMRLWSI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-difluorophenyl)-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(F)C(F)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 MVZIXWFOMRLWSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ITDZOKFTXRMCDJ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 ITDZOKFTXRMCDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XOYVSZXOXSTTFJ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3-fluoro-4-methylsulfonylphenyl)-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C(F)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 XOYVSZXOXSTTFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IFAYQLDUTSLIPN-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3-hydroxyphenyl)-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound OC1=CC=CC(C(CC2CCCC2)C(=O)NC=2SC=CN=2)=C1 IFAYQLDUTSLIPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AMEQFUZJWHFLEJ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(3-methoxyphenyl)-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound COC1=CC=CC(C(CC2CCCC2)C(=O)NC=2SC=CN=2)=C1 AMEQFUZJWHFLEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRLVPDFQPDSORK-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(4-ethylsulfonylphenyl)-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)CC)=CC=C1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 RRLVPDFQPDSORK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VMQJOEOBCOZPBP-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(4-ethylsulfonylphenyl)-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)CC)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC=CC=1)CC1CCCC1 VMQJOEOBCOZPBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FFOVIUVZTYPAIB-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 FFOVIUVZTYPAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OHDOUZGNTKSPFV-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfanylphenyl)-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC=CC=1)CC1CCCC1 OHDOUZGNTKSPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- POXFREUZWCETIK-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfinylphenyl)-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 POXFREUZWCETIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JGIVQCXQTGYATL-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfonyl-3-nitrophenyl)-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 JGIVQCXQTGYATL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXHCYNJBUVRFDD-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC=CC=1)CC1CCCC1 JXHCYNJBUVRFDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPHMVBLDKHUISJ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(4-nitrophenyl)-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 SPHMVBLDKHUISJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ORQDQRNOLNVQPD-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(4-nitrophenyl)-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC=CC=1)CC1CCCC1 ORQDQRNOLNVQPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMGBVSQNGCZGCR-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(4-nitrophenyl)-n-pyrimidin-4-ylpropanamide Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CN=CC=1)CC1CCCC1 DMGBVSQNGCZGCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CDSLDJYPYNYSFN-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(4-propylsulfonylphenyl)-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)CCC)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 CDSLDJYPYNYSFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OIXSBQRZBJBWHX-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-(4-sulfamoylphenyl)-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 OIXSBQRZBJBWHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LIZHAGYRYXFRFJ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-[3-(hydroxyamino)-4-methylsulfonylphenyl]-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(NO)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 LIZHAGYRYXFRFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DJUSTTDVHNGVCW-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(F)=CC(C(CC2CCCC2)C(=O)NC=2SC=CN=2)=C1 DJUSTTDVHNGVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZFZFNUMHVJPLPM-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(C(F)(F)F)C(F)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 ZFZFNUMHVJPLPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GSMLYVAGFBMBJR-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(F)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 GSMLYVAGFBMBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UONUYXPWUJGXGC-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(methylcarbamoyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(F)C(C(F)(F)F)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 UONUYXPWUJGXGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OTFGUTVJOKCGJA-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-[4-methylsulfanyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]-n-(1,3-thiazol-2-yl)propanamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(SC)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 OTFGUTVJOKCGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XLGQEWYNLPUTLU-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-2-[4-methylsulfonyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]-n-pyridin-2-ylpropanamide Chemical compound C1=C(C(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC=CC=1)CC1CCCC1 XLGQEWYNLPUTLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DQBDIQOXFMMQTJ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)-2-[3-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]propanamide Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)C1=CC=CC(C(CC2CCCC2)C(=O)NC=2SC=CN=2)=C1 DQBDIQOXFMMQTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GRCXQQALVMLQJK-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-(1,3-thiazol-2-yl)-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 GRCXQQALVMLQJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GFQAFLLNBYKEJX-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)-2-(4-methylsulfanylphenyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(SC)C=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 GFQAFLLNBYKEJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UWDNNIFVQDNLEM-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)-2-(4-methylsulfonyl-3-nitrophenyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C([N+]([O-])=O)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 UWDNNIFVQDNLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MMQUFTWSIKXRGI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)-2-(4-nitrophenyl)propanamide Chemical compound C=1C=C([N+]([O-])=O)C=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 MMQUFTWSIKXRGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HCXMORCBQWQUKM-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)-2-[3-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]propanamide Chemical compound C=1C=CC(S(=O)(=O)C(F)(F)F)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 HCXMORCBQWQUKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JXTJEINNTZXCBD-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)-2-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]propanamide Chemical compound C=1C=C(SC(F)(F)F)C=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 JXTJEINNTZXCBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QQGQNUGMCRPNMH-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)-2-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]propanamide Chemical compound C=1C=C(S(=O)(=O)C(F)(F)F)C=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 QQGQNUGMCRPNMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOSOWMGKNQPQDX-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)-2-[4-methylsulfonyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide Chemical compound C=1C=C(S(C)(=O)=O)C(C(F)(F)F)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 QOSOWMGKNQPQDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BSKWDMIUUDRESB-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-(methylcarbamoyl)-2-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC)CC1CCCC1 BSKWDMIUUDRESB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JALGJZOCFQQQFR-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-[4-(2-hydroxyethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-(4-methylsulfonylphenyl)propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=C(CCO)N=1)CC1CCCC1 JALGJZOCFQQQFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOUNRZVIQQUOCW-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-[4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazol-2-yl]-2-(4-methylsulfonylphenyl)propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=C(CO)N=1)CC1CCCC1 HOUNRZVIQQUOCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OPMYFYZEPWPDGI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-[5-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl]-2-(4-methylsulfonylphenyl)propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC(CO)=CC=1)CC1CCCC1 OPMYFYZEPWPDGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CYNAXWBMOOCYAY-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentyl-n-pyridin-2-yl-2-[4-(trifluoromethylsulfanyl)phenyl]propanamide Chemical compound C1=CC(SC(F)(F)F)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC=CC=1)CC1CCCC1 CYNAXWBMOOCYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QLILRKBRWXALIE-UHFFFAOYSA-N 3-nitropyridine Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CN=C1 QLILRKBRWXALIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WGNUNYPERJMVRM-UHFFFAOYSA-N 3-pyridylacetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CN=C1 WGNUNYPERJMVRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004203 4-hydroxyphenyl group Chemical group [H]OC1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004199 4-trifluoromethylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- PQASPDGKYOLULI-UHFFFAOYSA-N 6-[[2-(3-chlorophenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1=CC(C(=O)O)=CC=C1NC(=O)C(C=1C=C(Cl)C=CC=1)CC1CCCC1 PQASPDGKYOLULI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DWPDIKKXRGBBQI-UHFFFAOYSA-N 6-[[2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1=CC(C(=O)O)=CC=C1NC(=O)C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC1CCCC1 DWPDIKKXRGBBQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FXEVIMAIXNNKCO-UHFFFAOYSA-N 6-[[2-(4-cyanophenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1=CC(C(=O)O)=CC=C1NC(=O)C(C=1C=CC(=CC=1)C#N)CC1CCCC1 FXEVIMAIXNNKCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BDUITLCVWIKYPL-UHFFFAOYSA-N 6-[[3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanoyl]amino]-n-methylpyridine-3-carboxamide Chemical compound N1=CC(C(=O)NC)=CC=C1NC(=O)C(C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)CC1CCCC1 BDUITLCVWIKYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGQCBOMDEJGLEM-UHFFFAOYSA-N 6-[[3-cyclopentyl-2-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]propanoyl]amino]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1=CC(C(=O)O)=CC=C1NC(=O)C(C=1C=CC(=CC=1)S(=O)(=O)C(F)(F)F)CC1CCCC1 OGQCBOMDEJGLEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MAQAGRJURDEYDQ-UHFFFAOYSA-N 6-methylpyridine Chemical compound CC1=C=CC=C[N]1 MAQAGRJURDEYDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 claims 1
- XDOKFEJMEJKVGX-UHFFFAOYSA-N ethyl 1,3-thiazole-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CSC=N1 XDOKFEJMEJKVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OGDSCUHHJIEKGP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[2-[[2-(3-chloro-4-methylsulfonylphenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=C(Cl)C(=CC=2)S(C)(=O)=O)=N1 OGDSCUHHJIEKGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQYMYFLHZNKBIW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[2-[[2-(3-chlorophenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=N1 LQYMYFLHZNKBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKRQNTYMPQFEDE-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[2-[[2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 WKRQNTYMPQFEDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ABRUKNWQAFXTLG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[2-[[3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanoyl]amino]-1,3-thiazol-5-yl]-2-oxoacetate Chemical compound S1C(C(=O)C(=O)OCC)=CN=C1NC(=O)C(C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)CC1CCCC1 ABRUKNWQAFXTLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDZCZKADNSVOIG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[2-[[3-cyclopentyl-2-(4-nitrophenyl)propanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=N1 VDZCZKADNSVOIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMLDJWSFGPBJSH-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[2-[[3-cyclopentyl-2-[4-fluoro-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-oxoacetate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)C1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=C(C(F)=CC=2)C(F)(F)F)=N1 JMLDJWSFGPBJSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CIKLMPYJSYDZEK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[2-(3-chlorophenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=N1 CIKLMPYJSYDZEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZPJDBJMHMCOKKX-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 ZPJDBJMHMCOKKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJINJBQVRZGYAU-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanoyl]amino]-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound S1C(C(=O)OCC)=CN=C1NC(=O)C(C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)CC1CCCC1 UJINJBQVRZGYAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JUXYBFRKUPRJRJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanoyl]carbamoylamino]acetate Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NCC(=O)OCC)CC1CCCC1 JUXYBFRKUPRJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AZDMCWKLNPQMIE-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-[[3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)propanoyl]amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=CC(=CC=2)S(C)(=O)=O)=N1 AZDMCWKLNPQMIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XYZQDANSANGSJQ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[[3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanoyl]carbamoylamino]-3-oxopropanoate Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NC(=O)CC(=O)OCC)CC1CCCC1 XYZQDANSANGSJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GGBZRGGAZMIDNJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-[[3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanoyl]carbamoylamino]propanoate Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NCCC(=O)OCC)CC1CCCC1 GGBZRGGAZMIDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000842 isoxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- SGBUNAYVAMGZPQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-[[2-(3-chlorophenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=N1 SGBUNAYVAMGZPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LHFCDJFDFAKZKF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-[[2-(4-aminophenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 LHFCDJFDFAKZKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YJXMHFRYLOMIGS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-[[2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 YJXMHFRYLOMIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GNHJXSIKSWYCMU-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-[[3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=N1 GNHJXSIKSWYCMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SXQQYTWMGOXJGZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-[[3-cyclopentyl-2-(4-nitrophenyl)propanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=N1 SXQQYTWMGOXJGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWXBKSPSCQOABP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[2-[[3-cyclopentyl-2-[4-methylsulfonyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoyl]amino]-1,3-thiazol-4-yl]acetate Chemical compound COC(=O)CC1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=C(C(=CC=2)S(C)(=O)=O)C(F)(F)F)=N1 IWXBKSPSCQOABP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GLJHRZZRWZRDGK-CYBMUJFWSA-N methyl 2-[[(2r)-3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanoyl]amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CSC(NC(=O)[C@H](CC2CCCC2)C=2C=C(Cl)C(Cl)=CC=2)=N1 GLJHRZZRWZRDGK-CYBMUJFWSA-N 0.000 claims 1
- HDKBSJPSLJJDQO-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[2-(3-chlorophenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=C(Cl)C=CC=2)=N1 HDKBSJPSLJJDQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FEBTXNSXXXLTFE-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[2-(4-aminophenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=CC(N)=CC=2)=N1 FEBTXNSXXXLTFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VAWBMWMYWHQDQP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=CC(Cl)=CC=2)=N1 VAWBMWMYWHQDQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XSJRZLZLXXYZDQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanoyl]carbamoylamino]acetate Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NCC(=O)OC)CC1CCCC1 XSJRZLZLXXYZDQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FOFAZRPPNQUZIP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[3-cyclopentyl-2-(4-nitrophenyl)propanoyl]amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=CC(=CC=2)[N+]([O-])=O)=N1 FOFAZRPPNQUZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQMACNAZGRMREM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[3-cyclopentyl-2-[4-methylsulfonyl-3-(trifluoromethyl)phenyl]propanoyl]amino]-1,3-thiazole-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=CSC(NC(=O)C(CC2CCCC2)C=2C=C(C(=CC=2)S(C)(=O)=O)C(F)(F)F)=N1 KQMACNAZGRMREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CJQUPGBTPTYESJ-UHFFFAOYSA-N methyl 3-[[3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanoyl]carbamoylamino]propanoate Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NCCC(=O)OC)CC1CCCC1 CJQUPGBTPTYESJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBKBSEBPJKFBRP-UHFFFAOYSA-N methyl 4-[3-cyclopentyl-1-oxo-1-(1,3-thiazol-2-ylamino)propan-2-yl]benzoate Chemical compound C1=CC(C(=O)OC)=CC=C1C(C(=O)NC=1SC=CN=1)CC1CCCC1 NBKBSEBPJKFBRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PHRGVWXIAKHPMO-MRXNPFEDSA-N methyl 6-[[(2r)-3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanoyl]amino]pyridine-3-carboxylate Chemical compound N1=CC(C(=O)OC)=CC=C1NC(=O)[C@@H](C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1)CC1CCCC1 PHRGVWXIAKHPMO-MRXNPFEDSA-N 0.000 claims 1
- ZOMRXTAHSVSQEN-UHFFFAOYSA-N methyl 6-[[2-(3-chlorophenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]pyridine-3-carboxylate Chemical compound N1=CC(C(=O)OC)=CC=C1NC(=O)C(C=1C=C(Cl)C=CC=1)CC1CCCC1 ZOMRXTAHSVSQEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WTYBLBICEQHSSK-UHFFFAOYSA-N methyl 6-[[2-(4-aminophenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]pyridine-3-carboxylate Chemical compound N1=CC(C(=O)OC)=CC=C1NC(=O)C(C=1C=CC(N)=CC=1)CC1CCCC1 WTYBLBICEQHSSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IWEYOBVWSOOLQG-UHFFFAOYSA-N methyl 6-[[2-(4-chlorophenyl)-3-cyclopentylpropanoyl]amino]pyridine-3-carboxylate Chemical compound N1=CC(C(=O)OC)=CC=C1NC(=O)C(C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC1CCCC1 IWEYOBVWSOOLQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WEJXSOOSQGAQRE-UHFFFAOYSA-N methyl 6-[[3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)propanoyl]amino]pyridine-3-carboxylate Chemical compound N1=CC(C(=O)OC)=CC=C1NC(=O)C(C=1C=CC(=CC=1)S(C)(=O)=O)CC1CCCC1 WEJXSOOSQGAQRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VHUOHAQHXXPVRP-UHFFFAOYSA-N methyl 6-[[3-cyclopentyl-2-(4-nitrophenyl)propanoyl]amino]pyridine-3-carboxylate Chemical compound N1=CC(C(=O)OC)=CC=C1NC(=O)C(C=1C=CC(=CC=1)[N+]([O-])=O)CC1CCCC1 VHUOHAQHXXPVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IBGLUWFAFDZXMC-UHFFFAOYSA-N n-(2-chloroethylcarbamoyl)-3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)NCCCl)CC1CCCC1 IBGLUWFAFDZXMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RWPYDCPJAOZXEH-UHFFFAOYSA-N n-(5-bromopyridin-2-yl)-3-cyclopentyl-2-(4-methylsulfonyl-3-nitrophenyl)propanamide Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC(Br)=CC=1)CC1CCCC1 RWPYDCPJAOZXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HSGZONUFKOTGIR-UHFFFAOYSA-N n-(5-bromopyridin-2-yl)-3-cyclopentyl-2-[4-(trifluoromethylsulfonyl)phenyl]propanamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)C(F)(F)F)=CC=C1C(C(=O)NC=1N=CC(Br)=CC=1)CC1CCCC1 HSGZONUFKOTGIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FQBYIENPHYGTRQ-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-2-(4-chlorophenyl)-4-methylpentanamide Chemical compound NC(=O)NC(=O)C(CC(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 FQBYIENPHYGTRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QOYXFQDAAFJZAQ-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-3-cyclobutyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)N)CC1CCC1 QOYXFQDAAFJZAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MQAMSFQGHCGMRE-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-3-cycloheptyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)N)CC1CCCCCC1 MQAMSFQGHCGMRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JMRYUUKIWGVQSW-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-3-cyclohexyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)N)CC1CCCCC1 JMRYUUKIWGVQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UTSSQUFMGVEPGN-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-3-cyclopentyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)N)CC1CCCC1 UTSSQUFMGVEPGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKJGISOTZHOWHH-UHFFFAOYSA-N n-carbamoyl-3-cyclopropyl-2-(3,4-dichlorophenyl)propanamide Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1C(C(=O)NC(=O)N)CC1CC1 NKJGISOTZHOWHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 238000005897 peptide coupling reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N propionamide Chemical compound CCC(N)=O QLNJFJADRCOGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000002098 pyridazinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims 1
- 125000001113 thiadiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- FFBUZJNZRSJCCQ-UHFFFAOYSA-N CCC(C(O)=O)c1cc(I)c(C)cc1 Chemical compound CCC(C(O)=O)c1cc(I)c(C)cc1 FFBUZJNZRSJCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Claims (23)
1. Соединение, представляющее собой амид формулы I
в которой * обозначает асимметричный углеродный атом;
R1 и R2 независимо друг от друга обозначают атом водорода или галогена, амино-, гидроксиамино-, нитро-, циано-, сульфонамидогруппу, (низш.)алкил, -OR5, -C(O)OR5, перфтор(низш.)алкил, (низш.)алкилтио, перфтор (низш.) алкилтио, (низш.) алкилсульфонил, перфтор(низш.)алкилсульфонил или (низш.)алкилсульфинил;
R3 обозначает циклоалкил, содержащий от 3 до 7 углеродных атомов, или (низш.)алкил, содержащий от 2 до 4 углеродных атомов;
R4 обозначает -C(O)NHR40 или незамещенное или монозамещенное пяти-или шестичленное гетероароматическое кольцо, связанное кольцевым углеродным атомом с приведенной аминогруппой, причем это пяти- или шестичленное гетероароматическое кольцо содержит от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из атомов серы, кислорода и азота, причем одним гетероатомом является азотный атом, который смежен с соединительным кольцевым углеродным атомом; это монозамещенное гетероароматическое кольцо монозамещено по кольцевому углеродному атому, отличному от смежного с соединительным углеродным атомом, а заместитель выбран из ряда, включающего (низш.)алкил, гало-, нитро-, цианогруппу, -(СН2)n-OR6, -(CH2)n-C(O)OR7, -(CH2)n-C(O)NHR6, -C(O)-C(O)OR8 и -(CH2)n-NHR6;
R40 обозначает водородный атом, (низш.)алкил, (низш.)алкенил, гидрокси(низш.)алкил, гало(низш.)алкил, -(СН2)n-С(O)OR5 или -С(O)-(СН2)n-C(O)OR6;
R5 обозначает водородный атом, (низш.)алкил или перфтор(низш.)алкил;
R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водородный атом или (низш.)алкил;
n = 0, 1, 2, 3 или 4;
или его фармацевтически приемлемая соль.
2. Соединение по п.1, где R1 и R2 независимо друг от друга обозначают атом водорода или галогена, амино, гидроксиамино-, циано-, нитрогруппу, (низш.)алкил, -OR, -С(О)OR, перфтор(низш.)алкил, (низш.)алкилтио, перфтор (низш.) алкилтио, (низш.) алкилсульфонил, перфтор(низш.)алкилсульфонил, (низш.)алкилсульфинил или сульфонамидогруппу; R3 обозначает циклоалкил, содержащий от 3 до 7 углеродных атомов; R4 обозначает незамещенное или монозамещенное пяти- или шестичленное гетероароматическое кольцо, связанное кольцевым углеродным атомом с приведенной аминогруппой, причем это пяти- или шестичленное гетероароматическое кольцо содержит от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из атомов серы, кислорода и азота, причем одним гетероатомом является азотный атом, который смежен с соединительным кольцевым углеродным атомом; это монозамещенное гетероароматическое кольцо монозамещено по кольцевому углеродному атому, отличному от смежного с соединительным углеродным атомом, а заместитель выбран из ряда, включающего (низш.)алкил, гало-, нитро-, цианогруппу, -(CH2)n-OR6, -(CH2)n-C(O)OR7, -(CH2)n-C(O)NHR6, -C(O)-C(O)OR8 и -(СН2)n-NHR6; n = 0, 1, 2, 3 или 4; R5 обозначает водородный атом, (низш.)алкил или перфтор(низш.)алкил; а R6, R7 и R8 независимо друг от друга обозначают водородный атом или (низш.)алкил, или его фармацевтически приемлемая соль.
3. Соединение по любому из пп.1 и 2, у которого R4 обозначает незамещенное или монозамещенное пяти- или шестичленное гетероароматическое кольцо, выбранное из ряда, включающего тиазолил, пиридинил, имидазолил, изоксазолил, оксазолил, пиридазинил, пиримидинил и тиадиазолил.
4. Соединение по любому из пп.1-3, у которого R4 обозначает незамещенный тиазолил, незамещенный пиридинил или пиридинил, замещенный атомом галогена, (низш.)алкилом, гидрокси(низш.)алкилом или -C(O)OR5, где R5 обозначает (низш.)алкил.
5. Соединение по п.1, где R1 и R2 независимо друг от друга обозначают атом водорода или галогена, амино-, нитро-, циано-, сульфонамидогруппу, (низш.)алкил, перфтор(низш.)алкил, (низш.)алкилтио, перфтор(низш.)алкилтио, (низш.)алкилсульфонил или перфтор(низш.)алкилсульфонил; R3 обозначает циклоалкил, содержащий от 3 до 7 углеродных атомов, или (низш.)алкил, содержащий от 2 до 4 углеродных атомов; R4 обозначает -C(O)NHR40; R40 обозначает водородный атом, (низш.)алкил, (низш.)алкенил, гидрокси(низш.)алкил, гало(низш.)алкил, -(СН2)n-С(O)OR5 или -С(O)-(СН2)n-С(O)OR6; R5 и R6 обозначают водородный атом или (низш.)алкил; n = 0, 1, 2, 3 или 4, или его фармацевтически приемлемая соль.
6. Соединение по любому из п.1 или 5, у которого R обозначает -C(O)NHR40, а R40 обозначает (низш.)алкил или (низш.)алкенил.
7. Соединение по любому из пп.1-6, у которого R1 обозначает атом водорода или галогена, нитро- или цианогруппу.
8. Соединение по любому из пп.1-7, у которого R1 обозначает атом водорода или галогена.
9. Соединение по любому из пп.1-8, у которого R2 обозначает атом водорода, (низш.)алкилсульфонил, перфтор(низш.)алкил, перфтор(низш.)алкилсульфонил, атом галогена или -OR5, где R5 обозначает перфтор(низш.)алкил.
10. Соединение по любому из пп.1-9, у которого R2 обозначает атом галогена или (низш.)алкилсульфонил.
11. Соединение по любому из пп.1-10, у которого амид по приведенному асимметричному углеродному атому характеризуется R-конфигурацией.
12. Соединение по любому из пп.1-11, у которого R3 обозначает циклопентил, циклогексил или циклогептил.
13. Соединение по любому из пп.1-12, у которого R3 обозначает циклопентил.
14. Соединение по любому из пп.1-13, выбранное из ряда, включающего
2-(3-хлорфенил)-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
2-(4-бромфенил)-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
2-(4-хлорфенил)-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-N-тиазол-2-ил-2-(4-трифторметилфенил)пропионамид,
3-циклопентил-2-(3-фтор-4-трифторметилфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-фтор-3-трифторметилфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-N-тиазол-2-ил-2-(3-трифторметилфенил)пропионамид,
3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-нитрофенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
2-(4-аминофенил)-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
2-(3-аминофенил)-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
2-(4-хлор-3-нитрофенил)-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
2-(4-цианофенил)-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-N-тиазол-2-ил-2-(4-трифторметилсульфанилфенил)пропионамид,
3-циклопентил-2-(4-метилсульфанилфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-метилсульфанил-3-трифторметилфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-метансульфинилфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-метансульфонилфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-метансульфонил-3-нитрофенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
2-(3-амино-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(3-гидроксиамино-4-метансульфонилфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
2-(3-циано-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-этансульфонилфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
2-(3,4-бисметансульфонилфенил)-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-сульфамоилфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
2-[4-(бутан-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-[4-(пропан-1-сульфонил)фенил]-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-метансульфонил-3-трифторметилфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
2(R)-(3-хлор-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
2-[3-хлор-4-метансульфонилфенил]-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
2-(3-бром-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-N-тиазол-2-ил-2-(4-трифторметансульфонилфенил)пропионамид,
3-циклопентил-N-тиазол-2-ил-2-(3-трифторметансульфонилфенил)пропионамид,
3-циклопентил-N-тиазол-2-ил-2-(4-трифторметоксифенил)пропионамид,
3-циклопентил-2-(3-метоксифенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(3-гидроксифенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-диметоксифенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дигидроксифенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-метоксифенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-гидроксифенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
метиловый эфир 4-[2-циклопентил-1-(тиазол-2-илкарбамоил)этил]бензойной кислоты,
3-циклопентил-2-(3-фтор-4-метоксифенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(3-фтор-4-гидроксифенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-(5-гидроксиметилтиазол-2-ил)-пропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-[4-(2-гидроксиэтил)тиазол-2-ил]пропионамид,
2-(4-хлорфенил)-3-циклопентил-N-(5-гидроксиметилтиазол-2-ил)пропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-(4-гидроксиметилтиазол-2-ил)-пропионамид,
3-циклопентил-N-(4-гидроксиметилтиазол-2-ил)-2-(4-метансульфонилфенил)пропионамид,
3-циклопентил-N-[4-(2-гидроксиэтил)тиазол-2-ил]-2-(4-метансульфонилфенил)пропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-(4-метилтиазол-2-ил]пропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-(5-метилтиазол-2-ил)пропионамид,
этиловый эфир {2-[2-(3-хлорфенил)-3-циклопентилпропиониламино]-тиазол-4-ил}уксусной кислоты,
метиловый эфир {2-[2-(3-хлорфенил)-3-циклопентилпропиониламино]-тиазол-4-ил}уксусной кислоты,
метиловый эфир 2-[2-(3-хлорфенил)-3-циклопентилпропиониламино]-тиазол-4-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 2-[2-(3-хлорфенил)-3-циклопентилпропиониламино]тиазол-4-карбоновой кислоты,
этиловый эфир {2-[2-(4-хлорфенил)-3-циклопентилпропиониламино]-тиазол-4-ил}уксусной кислоты,
метиловый эфир 2-[2-(4-хлорфенил)-3-циклопентилпропиониламино]-тиазол-4-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 2-[2-(4-хлорфенил)-3-циклопентилпропиониламино]тиазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир {2-[2-(4-хлорфенил)-3-циклопентилпропиониламино]-тиазол-4-ил}уксусной кислоты,
{2-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропиониламино]тиазол-4-ил}-уксусная кислота,
этиловый эфир 2-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропиониламино]-тиазол-4-ил}уксусной кислоты,
2-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропиониламино]тиазол-5-карбоновая кислота,
2-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропиониламино]тиазол-4-карбоновая кислота,
метиловый эфир {2-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропиониламино]тиазол-4-ил}уксусной кислоты,
метиловый эфир (2R)-2-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропиониламино] тиазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир 2-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропиониламино]тиазол-5-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 2-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропиониламино]-тиазол-5-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 2-[3-циклопентил-2-(4-нитрофенил)пропиониламино]-тиазол-4-ил]уксусной кислоты,
метиловый эфир {2-[3-циклопентил-2-(4-нитрофенил)пропиониламино]-тиазол-4-ил}уксусной кислоты,
метиловый эфир 2-[3-циклопентил-2-(4-нитрофенил)пропиониламино]-тиазол-4-карбоновой кислоты,
этиловый эфир 2-[3-циклопентил-2-(4-нитрофенил)пропиониламино]-тиазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир {2-[2-(4-аминофенил)-3-циклопентилпропиониламино]-тиазол-4-ил}уксусной кислоты,
метиловый эфир 2-[2-(4-аминофенил)-3-циклопентилпропиониламино]-тиазол-4-карбоновой кислоты,
этиловый эфир {2-[3-циклопентил-2-(4-метансульфонилфенил)пропиониламино]тиазол-4-карбоновой кислоты,
метиловый эфир {2-[3-циклопентил-2-(4-метансульфонилфенил)пропиониламино]тиазол-4-ил}-4-уксусной кислоты,
метиловый эфир {2-[3-циклопентил-2-(4-метансульфонил-3-трифторметилфенил)пропиониламино]тиазол-4-ил}уксусной кислоты,
метиловый эфир 2-[3-циклопентил-2-(4-метансульфонил-3-трифторметилфенил)пропиониламино]тиазол-4-карбоновой кислоты,
этиловый эфир {2-[3-циклопентил-2-(4-нитрофенил)пропиониламино]-тиазол-4-ил}оксоуксусной кислоты,
этиловый эфир {2-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропиониламино]тиазол-5-ил}оксоуксусной кислоты,
этиловый эфир {2-[3-циклопентил-2-(4-фтор-3-трифторметилфенил)-пропиониламино]тиазол-4-ил}оксоуксусной кислоты,
этиловый эфир {2-[2-(3-хлор-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентилпропиониламино]тиазол-4-ил}оксоуксусной кислоты,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-(5-нитротиазол-2-ил)пропионамид,
3-циклопентил-2-(3-фтор-4-трифторметилфенил)-N-пиридин-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-пиридин-2-илпропионамид,
3-циклопентил-N-пиридин-2-ил-2-(4-трифторметилфенил)-2-пропионамид,
3-циклопентил-N-тиазол-2-ил-2-(3-трифторметилфенил)пропионамид,
2-(3-хлорфенил)-3-циклопентил-N-пиридин-2-илпропионамид,
2-(4-аминофенил)-3-циклопентил-N-пиридин-2-илпропионамид,
2-(4-цианофенил)-3-циклопентил-N-пиридин-2-илпропионамид,
2-(4-хлорфенил)-3-циклопентил-N-пиридин-2-илпропионамид,
2-(4-хлор-3-нитрофенил)-3-циклопентил-N-пиридин-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-нитрофенил)-N-пиридин-2-илпропионамид,
2-(4-цианофенил)-3-циклопентил-N-пиридин-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-метилсульфанилфенил)-N-пиридин-2-илпропионамид,
3-циклопентил-N-пиридин-2-ил-2-(4-трифторметилсульфанилфенил)-пропионамид,
3-циклопентил-2-(4-метансульфонил-3-нитрофенил)-N-пиридин-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-метансульфонилфенил)-N-пиридин-2-илпропионамид,
2-(3-бром-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентил-N-пиридин-2-илпропионамид,
2-(3-циано-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентил-N-пиридин-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-этансульфонилфенил)-N-пиридин-2-илпропионамид,
2-(3,4-бисметансульфонилфенил)-3-циклопентил-N-пиридин-2-илпропионамид,
2-(3-хлор-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентил-N-пиридин-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-метансульфонил-3-трифторметилфенил)-N-пиридин-2-илпропионамид,
3-циклопентил-N-пиридин-2-ил-2-(4-трифторметансульфонилфенил)-пропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-(5-карбоксиметилпиридин)-2-илпропионамид,
метиловый эфир 6-[3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)пропиониламино]никотиновой кислоты,
6-[2-(4-хлорфенил)-3-циклопентилпропиониламино]никотиноваякислота,
метиловый эфир 6-[2-(3-хлорфенил)-3-циклопентилпропиониламино]-никотиновой кислоты,
метиловый эфир 6-[2-(4-хлорфенил)-3-циклопентилпропиониламино]-никотиновой кислоты,
метиловый эфир 6-[3-циклопентил-2-(4-нитрофенил)пропиониламино]-никотиновой кислоты,
метиловый эфир 6-[2-(4-аминофенил)-3-циклопентилпропиониламино]-никотиновой кислоты,
6-[2-(3-хлорфенил)-3-циклопентилпропиониламино]никотиновая кислота,
6-[2-(4-цианофенил)-3-циклопентилпропиониламино]никотиновая кислота,
метиловый эфир 6-[3-циклопентил-2-(4-трифторметансульфонилфенил)-пропиониламино]никотиновой кислоты,
6-[3-циклопентил-2-(4-трифторметансульфонилфенил)пропиониламино]-никотиновая кислота,
метиловый эфир 6-[3-циклопентил-2-(4-метансульфонилфенил)пропиониламино]никотиновой кислоты,
3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)-N-(5-гидроксиметилпиридин-2-ил)пропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-(5-гидроксипиридин-2-ил)пропионамид,
2-(4-хлорфенил)-3-циклопентил-N-(5-гидроксиметилпиридин-2-ил)-пропионамид,
3-циклопентил-N-(5-гидроксиметилпиридин-2-ил)-2-(4-метансульфонилфенил)пропионамид,
N-(5-хлорпиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-(5-бромпиридин)-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)-N-(5-трифторметилпиридин-2-ил)пропионамид,
N-(5-бромпиридин-2-ил)-3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)пропионамид,
N-(5-хлорпиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-(4-трифторметансульфонилфенил)пропионамид,
N-(5-бромпиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-(4-трифторметансульфонилфенил)пропионамид,
N-(5-бромпиридин-2-ил)-3-циклопентил-2-(4-метансульфонил-3-нитрофенил)пропионамид,
2-(3-бром-4-метансульфонилфенил)-N-(5-бромпиридин-2-ил)-3-циклопентилпропионамид,
N-(5-бромпиридин-2-ил)-2-(3-хлор-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентилпропионамид,
2-(3-хлор-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентил-N-(5-трифторметилпиридин-2-ил)пропионамид,
N-(5-хлорпиридин-2-ил)-2-(3-хлор-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентилпропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-(5-нитропиридин)-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-(5-метилпиридин)-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-(4-метилпиридин)-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-(6-метилпиридин)-2-илпропионамид,
3-циклопентил-N-(5-метилпиридин-2-ил)-2-(4-трифторметансульфонилфенил)пропионамид,
3-циклопентил-2-(4-фтор-3-трифторметилфенил)-N-(5-метилпиридин-2-ил)пропионамид,
6-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропиониламино]-N-метилникотинамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-(1H-имидазол-2-ил)пропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-(5-метилизоксазол-3-ил)пропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-оксазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-пиридазин-3-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-пиримидин-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-пиримидин-6-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-нитрофенил)-N-пиримидин-4-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)-N-[1,3,4]тиадиазол-2-илпропионамид,
2-[4-метансульфонилфенил]-3-циклогексил-N-тиазол-2-илпропионамид и
2-[4-метансульфонилфенил]-3-циклогептил-N-тиазол-2-илпропионамид.
15. Соединение по любому из пп.1-13, выбранное из ряда, включающего
1-(3-циклопентил-2-фенилпропионил)-3-метилмочевина,
1-[2-(3-хлорфенил)-3-циклопентилпропионил]-3-метилмочевина,
1-[2-(4-хлорфенил)-3-циклопентилпропионил]-3-метилмочевина,
1-[2-(4-цианофенил)-3-циклопентилпропионил]-3-метилмочевина,
1-[2-(4-бромфенил)-3-циклопентилпропионил]-3-метилмочевина,
[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]мочевина,
1-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-[3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-3-этилмочевина,
1-аллил-3-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]мочевина,
1-аллил-3-[3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)пропионил]мочевина,
1-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-3-этилмочевина,
1-[3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-3-изопропилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-3-пропилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(3,4-дифторфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-[2-(4-хлор-3-нитрофенил)-3-циклопентилпропионил]-3-метилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(4-нитрофенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(4-трифторметилсульфанилфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(4-метилсульфанилфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(4-трифторметансульфонилфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(3-трифторметансульфонилфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(4-метансульфонилфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-{2-[4-(бутан-1-сульфонил)фенил]-3-циклопентилпропионил}-3-метилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(4-этансульфонилфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-[2-(3,4-бисметансульфонилфенил)-3-циклопентилпропионил]-3-метилмочевина,
1-[2-(3-бром-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентилпропионил]-3-метилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(3-фтор-4-метансульфонилфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-[2-(3-хлор-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентилпропионил]-3-метилмочевина,
1-[2(R)-(3-хлор-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентилпропионил]-3-метилмочевина,
1-[2-(3-хлор-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентилпропионил]-3-этилмочевина,
1-[2-(3-циано-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентилпропионил]-3-метилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(4-метансульфонил-3-трифторметилфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(4-фтор-3-трифторметилфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(3-фтор-4-трифторметилфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(4-метансульфонил-3-нитрофенил)пропионил]-3-метилмочевина,
[2-(4-хлорфенил)-4-метилпентаноил]мочевина,
[3-циклопропил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]мочевина,
[3-циклобутил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]мочевина,
R-[2-(3,4-дихлорфенил)-4-метилпентаноил]мочевина,
1-[2-(3,4-дихлорфенил)-4-метилпентаноил]-3-метилмочевина,
1-[2-(3,4-дихлорфенил)гексаноил]-3-метилмочевина,
3-[циклогексил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]мочевина,
[3-циклогексил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
[3-циклогептил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]мочевина,
этиловый эфир 3-{3-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]уреидо}пропионовой кислоты,
этиловый эфир {3-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]уреидо}уксусной кислоты,
метиловый эфир {3-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-уреидо}уксусной кислоты,
метиловый эфир 3-{3-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-уреидо}пропионовой кислоты,
этиловый эфир {3-[3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-уреидо}уксусной кислоты,
этиловый эфир 3-[3-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-уреидо}-3-оксопропионовой кислоты,
1-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-3-(2-гидроксиэтил)-мочевина,
1-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-3-(2-гидроксипропил)мочевина,
1-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-3-(3-гидроксипропил)мочевина,
1-[3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-3-(2-гидроксипропил)мочевина,
1-(2-хлорэтил)-3-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]мочевина и
1-[3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-3-(3-гидроксипропил)мочевина.
16. Соединение по любому из пп.1-14, выбранное из ряда, включающего
3-циклопентил-2-(4-метансульфонилфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-N-тиазол-2-ил-2-(4-трифторметоксифенил)пропионамид,
3-циклопентил-N-тиазол-2-ил-2-(4-трифторметансульфонилфенил)пропионамид,
3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)-N-пиридин-2-илпропионамид,
метиловый эфир 6-[3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)пропиониламино]никотиновой кислоты,
N-(5-хлорпиридин-2-ил)-3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)пропионамид,
3-циклопентил-N-пиридин-2-ил-2-(4-трифторметансульфонилфенил)-пропионамид,
3-циклопентил-N-(5-метилпиридин-2-ил)-2-(4-трифторметансульфонилфенил)пропионамид,
3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)-N-(5-гидроксиметилпиридин-2-ил)пропионамид,
метиловый эфир 6-[3-циклопентил-2-(4-трифторметансульфонилфенил)-пропиониламино]никотиновой кислоты,
3-циклопентил-2-(3-фтор-4-трифторметилфенил)-N-пиридин-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-метансульфонил-3-нитрофенил)-N-пиридин-2-илпропионамид,
2-(3-бром-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентил-N-пиридин-2-илпропионамид,
2-(3-циано-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентил-N-пиридин-2-илпропионамид,
2-(4-хлор-3-нитрофенил)-3-циклопентил-N-пиридин-2-илпропионамид,
2-(3-хлор-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентил-N-пиридин-2-илпропионамид,
N-(5-бромпиридин-2-ил)-2-(3-хлор-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентилпропионамид,
2-[3-хлор-4-метансульфонилфенил]-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
(2R)-3-циклопентил-2-(4-метансульфонилфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
2-(3-бром-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
2-(3-циано-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентил-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-этансульфонилфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид,
3-циклопентил-2-(4-метансульфонил-3-трифторметилфенил)-N-тиазол-2-илпропионамид и
N-(5-бромпиридин-2-ил)-2(R)-(3-хлор-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентилпропионамид.
17. Соединение по любому из пп.1-13 и 15, выбранное из ряда, включающего
1-[3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-3-этилмочевина,
1-[3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(3,4-дихлорфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-[3-циклопентил-2-(4-метансульфонилфенил)пропионил]-3-метилмочевина,
1-аллил-3-[3-циклопентил-2(R)-(3,4-дихлорфенил)пропионил]мочевина,
1-[2-(3-хлор-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентилпропионил]-3-метилмочевина,
1-[2(R)-(3-хлор-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентилпропионил]-3-метилмочевина и
1-[2-(3-бром-4-метансульфонилфенил)-3-циклопентилпропионил]-3-метилмочевина.
18. Применение соединений по любому из пп.1-17 при лечении диабетов типа II.
19. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп.1-17 и фармацевтически приемлемый носитель и/или адъювант.
20. Применение соединения по любому из пп.1-17 для приготовления лекарственных средств, включающих соединение по любому из пп. 1 - 17, при лечении или профилактике диабетов типа II.
21. Способ профилактики или терапевтического лечения диабетов типа II, включающий введение соединения по любому из пп.1-17 человеку или животному.
22. Способ получения соединений формулы I по любому из пп.1-17, включающий (а) реакцию конденсации соединения формулы XI
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1,
с соединением формулы VIII
в которой R42 обозначает незамещенное или монозамещенное пяти- или шестичленное гетероароматическое кольцо, связанное кольцевым углеродным атомом с приведенной аминогруппой, причем это пяти- или шестичленное гетероароматическое кольцо содержит от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из атомов серы, кислорода и азота, причем одним гетероатомом является азотный атом, который смежен с соединительным кольцевым углеродным атомом; это монозамещенное гетероароматическое кольцо монозамещено по кольцевому углеродному атому, отличному от смежного с соединительным углеродным атомом, а заместитель выбран из ряда, включающего (низш.)алкил, гало-, нитро-, цианогруппу, -(СН2)n-OR6, -(СН2)n-С(O)OR7, -(CH2)n-C(O)NHR6, -C(O)-C(O)OR8 и -(CH2)n-NHR6; R6, R7, R8 и n имеют значения, указанные в п.1,
посредством реакции пептидного сочетания с получением соединения формулы I-d
в которой R1, R2, R3 и R42 имеют значения, указанные выше;
и необязательное последующее превращение одного или обоих заместителей R1 и/или R2 в другой заместитель R1 и/или R2, как указано в п.1;
(б) реакцию соединения формулы IX
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1,
с соединением формулы X
в которой R41 обозначает (низш.)алкил, (низш.)алкенил, гидрокси(низш.)алкил, тало(низш.)алкил или -(CH2)n-C(O)OR5, в которой R5 обозначает водородный атом или (низш.)алкил, а значения n указаны выше,
с получением соединения формулы I-а
в которой R1, R2, R3 и R41 имеют значения, указанные выше;
и необязательное последующее превращение одного или обоих заместителей R1 и/или R2 в другой заместитель R1 и/или R2, как указано в п.1;
(в) реакцию соединения формулы XI
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1,
с соединением формулы
H2NCONH2
с получением соединения формулы I-b
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные выше;
и необязательное последующее превращение одного или обоих заместителей R1 и/или R2 в другой заместитель R1 и/или R2, как указано в п.1;
(г) реакцию соединения формулы I-b
в которой R1, R2 и R3 имеют значения, указанные в п.1,
с соединением формулы XIII
в которой R6 обозначает водородный атом или (низш.)алкил, а значения n указаны в п.1;
с получением соединения формулы I-с
в которой R1, R2, R3, R6 и n
имеют значения, указанные выше;
и необязательное последующее превращение одного или обоих заместителей R1 и/или R2 в другой заместитель R1 и/или R2, как указано в п.1.
23. Изобретение как оно описано выше.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US12670799P | 1999-03-29 | 1999-03-29 | |
| US60/126,707 | 1999-03-29 | ||
| US16594899P | 1999-11-17 | 1999-11-17 | |
| US60/165,948 | 1999-11-17 | ||
| US60/165,944 | 1999-11-17 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2001126559A true RU2001126559A (ru) | 2003-06-27 |
| RU2242469C2 RU2242469C2 (ru) | 2004-12-20 |
Family
ID=34395819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2001126559/04A RU2242469C2 (ru) | 1999-03-29 | 2000-03-20 | Активаторы глюкокиназы |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US6528543B1 (ru) |
| RU (1) | RU2242469C2 (ru) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2386622C2 (ru) * | 2004-01-06 | 2010-04-20 | Ново Нордикс А/С | Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE0102764D0 (sv) * | 2001-08-17 | 2001-08-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| PL375021A1 (en) * | 2002-10-03 | 2005-11-14 | Novartis Ag | Substituted (thiazol-2-yl) -amide or sulfonamide as glycokinase activators useful in the treatment of type 2 diabetes |
| GB0226930D0 (en) | 2002-11-19 | 2002-12-24 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| US7132425B2 (en) | 2002-12-12 | 2006-11-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | 5-substituted-six-membered heteroaromatic glucokinase activators |
| EP2048137A1 (en) * | 2004-02-18 | 2009-04-15 | AstraZeneca AB | Benzamide derivatives and their use as glucokinase activating agents. |
| EP1718625A1 (en) * | 2004-02-18 | 2006-11-08 | AstraZeneca AB | Compounds |
| JP2007530631A (ja) * | 2004-04-02 | 2007-11-01 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | チアゾロピリジン誘導体、それを含む医薬組成物およびグルコキナーゼ介在性状態の処置法 |
| AU2005229416B2 (en) * | 2004-04-02 | 2009-03-26 | Novartis Ag | Sulfonamide-thiazolpyridine derivatives as glucokinase activators useful the treatment of type 2 diabetes |
| TW200600086A (en) * | 2004-06-05 | 2006-01-01 | Astrazeneca Ab | Chemical compound |
| GB0423044D0 (en) * | 2004-10-16 | 2004-11-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| BRPI0516595A (pt) | 2004-10-16 | 2008-09-23 | Astrazeneca Ab | processo para fabricar um composto, e, composto |
| GB0423043D0 (en) * | 2004-10-16 | 2004-11-17 | Astrazeneca Ab | Compounds |
| US20110059941A1 (en) * | 2005-05-24 | 2011-03-10 | Peter William Rodney Caulkett | 2-phenyl substituted imidazol [4,5b] pyridine/pyrazine and purine derivatives as glucokinase modulators |
| TW200714597A (en) * | 2005-05-27 | 2007-04-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| US20110053910A1 (en) * | 2005-07-09 | 2011-03-03 | Mckerrecher Darren | 2 -heterocyclyloxybenzoyl amino heterocyclyl compounds as modulators of glucokinase for the treatment of type 2 diabetes |
| ES2397648T3 (es) * | 2005-07-09 | 2013-03-08 | Astrazeneca Ab | Derivados de heteroarilbenzamida para uso como activadores de GLK en el tratamiento de la diabetes |
| US20080234273A1 (en) * | 2005-07-09 | 2008-09-25 | Mckerrecher Darren | Heteroaryl Benzamide Derivatives for Use as Glk Activators in the Treatment of Diabetes |
| US9202182B2 (en) * | 2005-08-11 | 2015-12-01 | International Business Machines Corporation | Method and system for analyzing business architecture |
| JP2007063225A (ja) * | 2005-09-01 | 2007-03-15 | Takeda Chem Ind Ltd | イミダゾピリジン化合物 |
| GT200600428A (es) * | 2005-09-30 | 2007-05-21 | Compuestos organicos | |
| GT200600429A (es) * | 2005-09-30 | 2007-04-30 | Compuestos organicos | |
| CA2626475A1 (en) * | 2005-11-03 | 2007-05-10 | Prosidion Limited | Tricyclo substituted amides |
| US20070197532A1 (en) * | 2005-11-18 | 2007-08-23 | Cao Sheldon X | Glucokinase activators |
| TW200738621A (en) * | 2005-11-28 | 2007-10-16 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| JP5302012B2 (ja) | 2006-03-08 | 2013-10-02 | タケダ カリフォルニア インコーポレイテッド | グルコキナーゼ活性剤 |
| EP1849785A1 (en) * | 2006-04-28 | 2007-10-31 | Neuropharma, S.A. | N-(2-Thiazolyl)-amide derivatives as GSK-3 inhibitors |
| EP2049518B1 (en) | 2006-05-31 | 2011-08-31 | Takeda San Diego, Inc. | Indazole and isoindole derivatives as glucokinase activating agents. |
| TW200825063A (en) * | 2006-10-23 | 2008-06-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| TW200825060A (en) * | 2006-10-26 | 2008-06-16 | Astrazeneca Ab | Chemical compounds |
| JP5419706B2 (ja) | 2006-12-20 | 2014-02-19 | タケダ カリフォルニア インコーポレイテッド | グルコキナーゼアクチベーター |
| TW200833339A (en) * | 2006-12-21 | 2008-08-16 | Astrazeneca Ab | Novel crystalline compound |
| TW200831081A (en) * | 2006-12-25 | 2008-08-01 | Kyorin Seiyaku Kk | Glucokinase activator |
| BRPI0808267A2 (pt) * | 2007-03-07 | 2014-07-22 | Kyorin Phamaceutical Co., Ltd | "composto representado pela formula geral (1) ou um sal farmeceuticamente aceitável do mesmo; método para o tratamento ou prevenção de diabetes ; uso do composto; composição farmacêutica e composto representado pela formula geral (3)". |
| US8173645B2 (en) * | 2007-03-21 | 2012-05-08 | Takeda San Diego, Inc. | Glucokinase activators |
| US7741327B2 (en) | 2008-04-16 | 2010-06-22 | Hoffmann-La Roche Inc. | Pyrrolidinone glucokinase activators |
| WO2009133687A1 (ja) * | 2008-04-28 | 2009-11-05 | 杏林製薬株式会社 | シクロペンチルアクリル酸アミド誘導体 |
| CA2732165A1 (en) | 2008-08-04 | 2010-02-11 | Astrazeneca Ab | Therapeutic agents 414 |
| GB0902406D0 (en) * | 2009-02-13 | 2009-04-01 | Astrazeneca Ab | Crystalline polymorphic form |
| GB0902434D0 (en) * | 2009-02-13 | 2009-04-01 | Astrazeneca Ab | Chemical process |
| AR076221A1 (es) * | 2009-04-09 | 2011-05-26 | Astrazeneca Ab | Derivado de pirazol [4,5-e] pirimidina y su uso para tratar diabetes y obesidad |
| WO2010116177A1 (en) | 2009-04-09 | 2010-10-14 | Astrazeneca Ab | A pyrazolo [4,5-e] pyrimidine derivative and its use to treat diabetes and obesity |
| US20110021570A1 (en) * | 2009-07-23 | 2011-01-27 | Nancy-Ellen Haynes | Pyridone glucokinase activators |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE249241C (ru) * | 1910-05-01 | 1912-07-13 | ||
| US3431301A (en) | 1966-03-24 | 1969-03-04 | Hoffmann La Roche | Process for producing methylhydrazine derivatives |
| US3776917A (en) * | 1972-06-05 | 1973-12-04 | Schering Corp | 2-amino-6-phenalkyl-aminopyridines and derivatives thereof |
| JPS5659755A (en) | 1979-10-05 | 1981-05-23 | Invest Tecnica Aplicada | Acylurea compound* its manufacture and coagulation inhibitor containing it as main component |
-
2000
- 2000-03-20 RU RU2001126559/04A patent/RU2242469C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2000-03-21 US US09/532,506 patent/US6528543B1/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2386622C2 (ru) * | 2004-01-06 | 2010-04-20 | Ново Нордикс А/С | Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы |
| RU2386622C9 (ru) * | 2004-01-06 | 2021-04-21 | Ново Нордиск А/С | Гетероароматические производные мочевины и их применение в качестве активаторов глюкокиназы |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2001126559A (ru) | Активаторы глюкокиназы | |
| RU2454405C2 (ru) | Производные 3-пиридинкарбоксамида и 2-пиразинкарбоксамида в качестве агентов, повышающих уровень лвп-холестерина | |
| RU2312860C2 (ru) | Циклические ингибиторы протеинтирозинкиназ | |
| RU2014121984A (ru) | Бензолсульфонамидные соединения и их применение в качестве терапевтических средств | |
| JP2004517080A5 (ru) | ||
| RU2002118339A (ru) | Транс-олефиновые активаторы глюкокиназы | |
| RU2203897C2 (ru) | Производные бензамидина, способ их получения, фармацевтическая композиция, способ ее получения и лекарственное средство | |
| CN101622231B (zh) | 作为葡糖激酶激活剂的2，2，2-三取代的乙酰胺衍生物、它们的制造方法和药学应用 | |
| RU2007119427A (ru) | Соединения, являющиеся ингибиторами гликогенфосфорилазы, и фармацевтические композиции на их основе | |
| JP2005514334A5 (ru) | ||
| RU2003129502A (ru) | Соединение, фармацевтическая композиция, применение, способ предупреждения или лечения заболеваний | |
| CZ20013490A3 (cs) | Aktivátory glukokinázy | |
| JP2008519761A5 (ru) | ||
| CA2486399A1 (en) | Calcium receptor modulating agents | |
| JP2006077019A5 (ru) | ||
| JP2014532640A5 (ru) | ||
| RU2005103617A (ru) | 2, 5-диоксоимидазолидин-4-ил-ацетамиды и их аналоги в качестве ингибиторов металлопротеиназы ммр-12 | |
| JP2010540462A5 (ru) | ||
| JP2008500284A5 (ru) | ||
| JP2021501179A5 (ru) | ||
| HRP20050687A2 (en) | Tri(ciclo) substituted amide compounds | |
| CA2648569A1 (en) | Pyridyl amide t-type calcium channel antagonists | |
| RU2007107189A (ru) | Производные арилпиридина | |
| HRP20220297T1 (hr) | Aminoimidazopiridazini kao inhibitori kinaze | |
| CA2435067A1 (en) | Malonyl-coa decarboxylase inhibitors useful as metabolic modulators |