[go: up one dir, main page]

RU2001111323A - DERIVATIVES 2-PHENILPIRAN-4-SHE - Google Patents

DERIVATIVES 2-PHENILPIRAN-4-SHE

Info

Publication number
RU2001111323A
RU2001111323A RU2001111323/04A RU2001111323A RU2001111323A RU 2001111323 A RU2001111323 A RU 2001111323A RU 2001111323/04 A RU2001111323/04 A RU 2001111323/04A RU 2001111323 A RU2001111323 A RU 2001111323A RU 2001111323 A RU2001111323 A RU 2001111323A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
group
paragraphs
methanesulfonylphenyl
alkyl
methylpyran
Prior art date
Application number
RU2001111323/04A
Other languages
Russian (ru)
Other versions
RU2232158C2 (en
Inventor
КРЕСПО Ма Исабель КРЕСПО
Майорга Хуан Мигель Хименес
Дуран Карлес Пуйг
ПУЕЙО Лидия СОКА
Original Assignee
Алмираль Продесфарма, С.А.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from ES9802011A external-priority patent/ES2154561B1/en
Priority claimed from ES009900619A external-priority patent/ES2168895A1/en
Application filed by Алмираль Продесфарма, С.А. filed Critical Алмираль Продесфарма, С.А.
Publication of RU2001111323A publication Critical patent/RU2001111323A/en
Application granted granted Critical
Publication of RU2232158C2 publication Critical patent/RU2232158C2/en

Links

Claims (14)

1. Соединение формулы (I)
Figure 00000001

где R1 - алкил или - NR4R5 - группа, в которой каждый из R4 и R5 независимо друг от друга представляет собой атом водорода или алкильную группу;
R2 - алкил, С3-С7 циклоалкил, пиридил, тиенил, нафтил, тетрагидронафтил или инданил, либо фенильная группа, которая может быть незамещенной или замещенной одним или несколькими атомами галогена, либо группами, включающими: алкил, трифторметил, гидрокси, алкокси, метилтио, амино, моно- или диалкиламино, гидроксиалкил или гидроксикарбонил;
R3 - метил, гидроксиметил, алкоксиметил, С3-С7 циклоалкоксиметил, бензилоксиметил, гидроксикарбонил, нитрил, трифторметил или дифторметил, либо группа CH2-R6, в которой R6 - алкильная группа; а
Х - простая связь, атом кислорода, атом серы или метиленовая группа;
или его фармацевтически приемлемая соль.1. The compound of formula (I)
Figure 00000001

where R 1 is alkyl or - NR 4 R 5 is a group in which each of R 4 and R 5 independently of one another represents a hydrogen atom or an alkyl group;
R 2 is alkyl, C 3 -C 7 cycloalkyl, pyridyl, thienyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl or indanyl, or a phenyl group, which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, or groups including: alkyl, trifluoromethyl, hydroxy, alkoxy methylthio, amino, mono- or dialkylamino, hydroxyalkyl or hydroxycarbonyl;
R 3 is methyl, hydroxymethyl, alkoxymethyl, C 3 -C 7 cycloalkoxymethyl, benzyloxymethyl, hydroxycarbonyl, nitrile, trifluoromethyl or difluoromethyl, or the group CH 2 -R 6 in which R 6 is an alkyl group; but
X is a single bond, an oxygen atom, a sulfur atom or a methylene group;
or its pharmaceutically acceptable salt. 2. Соединение по п. 1, в котором R1 - незамещенная алкильная группа или NH2, R2 - разветвленный алкил, С3-С7 - циклоалкил, нафтил, тетрагидронафтил или инданил, незамещенная фенильная группа или фенильная группа, замещенная одним или несколькими атомами галогена, алкильными группами и/или алкоксигруппами, R3 - незамещенный алкил, нитрил, гидроксиметил, метоксиметил, дифторметил или гидроксикарбонил, а Х - простая связь, атом кислорода или метиленовая группа.2. The compound according to claim 1, in which R 1 is an unsubstituted alkyl group or NH 2 , R 2 is a branched alkyl, C 3 -C 7 is cycloalkyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl or indanyl, an unsubstituted phenyl group or phenyl group substituted by one or several halogen atoms, alkyl groups and / or alkoxy groups, R 3 is unsubstituted alkyl, nitrile, hydroxymethyl, methoxymethyl, difluoromethyl or hydroxycarbonyl, and X is a single bond, an oxygen atom or a methylene group. 3. Соединение по п. 1 или 2, в котором R1 - метильная группа, R2 - незамещенная фенильная группа или фенильная группа, замещенная 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбираемыми из атомов галогена, метоксигрупп и метильных групп, а R3 - метил, метоксиметил или дифтометил.3. The compound according to claim 1 or 2, in which R 1 is a methyl group, R 2 is an unsubstituted phenyl group or a phenyl group substituted by 1, 2 or 3 substituents independently selected from halogen atoms, methoxy groups and methyl groups, and R 3 - methyl, methoxymethyl or diftomethyl. 4. Соединение по любому из пп. 1-3, в котором R2 - фенильная группа, замещенная 1, 2 или 3 заместителями, независимо выбираемыми из атомов галогена, метоксигрупп и метильных групп, при этом один из заместителей находится в положении 4.4. The compound according to any one of paragraphs. 1-3, in which R 2 is a phenyl group substituted by 1, 2 or 3 substituents, independently selected from halogen atoms, methoxy groups and methyl groups, with one of the substituents being in position 4. 5. Соединение по любому из пп. 1-3, в котором R2 - фенильная группа, замещенная одним или двумя атомами галогена, по меньшей мере один из которых находится в положение 4 или 2.5. The compound according to any one of paragraphs. 1-3, in which R 2 is a phenyl group substituted by one or two halogen atoms, at least one of which is in position 4 or 2. 6. 3-(4-фторфенил)-2-(4-метансульфонилфенил)-6-метилпиран-4-он,
3-(2-фторфенил)-2-(4-метансульфонилфонил)-6-метилпиран-4-он,
3-(4-хлорфенил)-2-(4-метансульфонилфенил)-6-метилпиран-4-он,
3-(4-бромфенил)-2-(4-метансульфонилфенил)-6-метилпиран-4-он,
3-(2,4-дифторфенил)-2-(4-метансульфонилфенил)-6-метипиран-4-он,
3-(3,4-дихлорфенил)-2-(4-метансульфонилфенил)-6-метилпиран-4-он,
3-(3-хлор-4-метилфенил)-2-(4-метансульфонилфенил)-6-метилпиран-4-он,
2-(4-метаисульфонилфенил)-6-метил-3-феноксипиран-4-он,
3-(4-фторфенокси)-2-(4-метансульфонилфенил)-6-метилпиран-4-он,
3-(2-фторфенокси)-2-(метансульфонилфенил)-6-метилпиран-4-он,
3-(4-хлорфенокси)-2-(метансульфонилфенил)-6-метилпиран-4-он,
3-(2-хлорфенокси)-2-(метансульфонилфенил)-6-метилпиран-4-он,
3-(4-бромфенокси)-2-(4-метансульфонилфенил)-6-метилпиран-4-он,
2-(4-метансульфонилфенил)-6-метил-3-(4-метилфенокси)пиран-4-он,
3-(2,4-дифторфенокси)-2-(4-метансульфонилфенил)-6-метилпиран-4-он,
3-(2,5-дифторфенокси)-2-(метансульфонилфенил)-6-метилпиран-4-он,
3-(4-хлорфенил)-2-(4-метансульфонилфенил)-6-метоксиметилпиран-4-он,
3-(4-хлорфенил)-6-дифторметил-2-(4-метансульфонилфенил)-пиран-4-он,
и их фармацевтически приемлемые соли.6. 3- (4-fluorophenyl) -2- (4-methanesulfonylphenyl) -6-methylpyran-4-one,
3- (2-fluorophenyl) -2- (4-methanesulfonylphonyl) -6-methylpyran-4-one,
3- (4-chlorophenyl) -2- (4-methanesulfonylphenyl) -6-methylpyran-4-one,
3- (4-bromophenyl) -2- (4-methanesulfonylphenyl) -6-methylpyran-4-one,
3- (2,4-difluorophenyl) -2- (4-methanesulfonylphenyl) -6-methipyran-4-one,
3- (3,4-dichlorophenyl) -2- (4-methanesulfonylphenyl) -6-methylpyran-4-one,
3- (3-chloro-4-methylphenyl) -2- (4-methanesulfonylphenyl) -6-methylpyran-4-one,
2- (4-metaisulfonylphenyl) -6-methyl-3-phenoxypyran-4-one,
3- (4-fluorophenoxy) -2- (4-methanesulfonylphenyl) -6-methylpyran-4-one,
3- (2-fluorophenoxy) -2- (methanesulfonylphenyl) -6-methylpyran-4-one,
3- (4-chlorophenoxy) -2- (methanesulfonylphenyl) -6-methylpyran-4-one,
3- (2-chlorophenoxy) -2- (methanesulfonylphenyl) -6-methylpyran-4-one,
3- (4-bromophenoxy) -2- (4-methanesulfonylphenyl) -6-methylpyran-4-one,
2- (4-methanesulfonylphenyl) -6-methyl-3- (4-methylphenoxy) pyran-4-one,
3- (2,4-difluorophenoxy) -2- (4-methanesulfonylphenyl) -6-methylpyran-4-one,
3- (2,5-difluorophenoxy) -2- (methanesulfonylphenyl) -6-methylpyran-4-one,
3- (4-chlorophenyl) -2- (4-methanesulfonylphenyl) -6-methoxymethylpyran-4-one,
3- (4-chlorophenyl) -6-difluoromethyl-2- (4-methanesulfonylphenyl) -pyran-4-one,
and their pharmaceutically acceptable salts. 7. Способ получения соединения формулы (I) по любому из предыдущих пунктов, включающий (а) в случае, когда R1 - алкил или группа -N-R4R5, в которой R4 и R5 независимо друг от друга представляет собой алкильную группу, R3 - метильную группу, а R2 и Х имеют значения, указанные в любом из пп. 1-5, взаимодействие карбонильного производного формулы (III)
Figure 00000002

где R1a - алкил или группа -N-R4aR5a, в которой каждый R4a и R5a независимо друг от друга представляет собой алкильную группу, а R2 и Х имеют значения, указанные в любом из пп. 1-5, с избытком безводной уксусной кислоты и полифосфорной кислоты при температуре от 100 до 150oС,
(b) в случае, когда R1 - алкильная группа, R3 - метильная группа г Х имеет значения, указанные в любом из пп. 1-5, при условии, что он не представляет собой атом серы, а R2 имеет значения, указанные в любом из пп. 1-5, взаимодействие меркаптопроизводного формулы (VIII)
Figure 00000003

где R1b алкильная группа, Xb имеет значения, указанные для Х в любом из пп. 1-5, при условии, что он не представляет собой атом серы, а R2 имеет значения, указанные в любом из пп. 1-5, с окислителем,
(с) в случае, когда R1 - группа -N-R4R5, R3 метильная группа, a R2, R4, R5 и Х имеют значения, указанные в любом из пп. 1-5, взаимодействие производного хлорсульфонила формулы (X)
Figure 00000004

где R2 и Х имеют значения, указанные в любом из пп. 1-5, с амином формулы (XI):
R4-NH-R5 (XI)
где R4 и R5 имеют значения, указанные в любом из пп. 1-5, или
(d) в случае, когда R1 - группа -N-R4R5, в которой R4 и R5 - водород, R3 - метильная группа, а R2 и Х имеют значения, указанные в любом из пп. 1-5, дебензилирование соответствующего производного N, N-дибензила формулы (XIV)
Figure 00000005

где R2 и X имеют значения, указанные в любом из пп. 1-5.7. The method of obtaining the compounds of formula (I) according to any one of the preceding paragraphs, including (a) in the case when R 1 is an alkyl or a group —NR 4 R 5 , in which R 4 and R 5 independently of each other represents an alkyl group , R 3 - methyl group, and R 2 and X have the meanings indicated in any of paragraphs. 1-5, the interaction of the carbonyl derivative of the formula (III)
Figure 00000002

where R 1a is an alkyl or a group —NR 4a R 5a in which each R 4a and R 5a independently represents an alkyl group, and R 2 and X have the meanings indicated in any of paragraphs. 1-5, with an excess of anhydrous acetic acid and polyphosphoric acid at a temperature of from 100 to 150 o With
(b) in the case when R 1 is an alkyl group, R 3 is a methyl group g X has the meanings indicated in any of paragraphs. 1-5, provided that it does not represent a sulfur atom, and R 2 has the values specified in any of paragraphs. 1-5, the interaction of the mercapto derivative of formula (VIII)
Figure 00000003

where R 1b is an alkyl group, X b has the meanings indicated for X in any of paragraphs. 1-5, provided that it does not represent a sulfur atom, and R 2 has the values specified in any of paragraphs. 1-5, with an oxidizing agent
(c) in the case when R 1 is a group —NR 4 R 5 , R 3 is a methyl group, a R 2 , R 4 , R 5 and X are as defined in any one of claims. 1-5, the interaction of the derivative of chlorosulfonyl formula (X)
Figure 00000004

where R 2 and X have the meanings specified in any of paragraphs. 1-5, with an amine of the formula (XI):
R 4 -NH-R 5 (XI)
where R 4 and R 5 have the meanings specified in any of paragraphs. 1-5, or
(d) in the case when R 1 is a group —NR 4 R 5 , in which R 4 and R 5 are hydrogen, R 3 is a methyl group, and R 2 and X have the meanings indicated in any of paragraphs. 1-5, debenzylation of the corresponding N, N-dibenzyl derivative of formula (XIV)
Figure 00000005

where R 2 and X have the meanings specified in any of paragraphs. 1-5. 8. Способ получения соединения формулы (I), которое определено в любом из пп. 1-6, отличающийся тем, что в качестве промежуточного соединения используют соединение формулы (III)
Figure 00000006

где R1a - алкил или группа -N-R4aR5a, в которой каждый R4a и R5a независимо друг от друга представляет собой алкильную группу, а R2 и Х имеет значения, определенные для Х в любом из пп. 1-5.8. The method of obtaining the compounds of formula (I), which is defined in any of paragraphs. 1-6, characterized in that as an intermediate compound used is a compound of formula (III)
Figure 00000006

where R 1a is alkyl or a group —NR 4a R 5a , in which each R 4a and R 5a independently represents an alkyl group, and R 2 and X have the meanings defined for X in any of paragraphs. 1-5. 9. Способ по п. 8, в котором R1a - группа метила, X - атом кислорода, а R2 выбран из фенила, 4-фторфенила, 2-фторфенила, 4-хлорфенила, 2-хлорфенила, 4-бромфенила, 4-метилфенила, 2,4-дифторфенила, 3,4-дифторфенила, 2,5-дифторфенила, 2,6-дифторфенила, 3,4-дихлорфенила, 2,6-дихлорфенила, 4-хлор-3-метилфенил, 2,3,6-трихлорфенила и 2,4,6-трихлорфенила.9. The method according to claim 8, wherein R 1a is a methyl group, X represents an oxygen atom, and R 2 is selected from phenyl, 4-fluorophenyl, 2-fluorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-chlorophenyl, 4-bromophenyl, 4- methylphenyl, 2,4-difluorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 2,5-difluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 4-chloro-3-methylphenyl, 2,3, 6-trichlorophenyl and 2,4,6-trichlorophenyl. 10. Способ получения соединения формулы (I), которое определено в любом из пп. 1-6, отличающийся тем, что в качестве промежуточного соединения используют соединение формулы (VI)
Figure 00000007

где R1a - алкил или группа -N-R4aR5a, в которой каждый R4a и R5a независимо друг от друга представляет собой алкильную группу, Xb имеет значения, определенные для Х в любом из пп. 1-5 при условии, что он не представляет собой атом серы, a R2 имеет значения, указанные в любом из пп. 1-5.10. The method of obtaining the compounds of formula (I), which is defined in any of paragraphs. 1-6, characterized in that the intermediate of the compound used is a compound of formula (VI)
Figure 00000007

where R 1a is an alkyl or a group —NR 4a R 5a in which each R 4a and R 5a independently of one another represents an alkyl group, X b has the meanings defined for X in any of claims. 1-5 provided that it does not constitute a sulfur atom, and R 2 has the meanings indicated in any of paragraphs. 1-5. 11. Способ по п. 10, в котором R1a - метильная группа, Х - атом кислорода, а R2 выбирают из следующих: фенил, 4-фторфенил, 2-фторфенил, 4-хлорфенил, 2-хлорфенил, 4-бромфенил, 4-метилфенил, 2,4-дифторфенил, 3,4-дифторфенил, 2,5-дифторфенил, 2,6-дифторфенил, 3,4-дихлорфенил, 2,6-дихлорфенил, 4-хлор-3-метилфенил, 2,3,6-трихлорфенил и 2,4,6-трихлорфенил.11. The method according to claim 10, in which R 1a is a methyl group, X is an oxygen atom, and R 2 is selected from the following: phenyl, 4-fluorophenyl, 2-fluorophenyl, 4-chlorophenyl, 2-chlorophenyl, 4-bromophenyl, 4-methylphenyl, 2,4-difluorophenyl, 3,4-difluorophenyl, 2,5-difluorophenyl, 2,6-difluorophenyl, 3,4-dichlorophenyl, 2,6-dichlorophenyl, 4-chloro-3-methylphenyl, 2, 3,6-trichlorophenyl and 2,4,6-trichlorophenyl. 12. Способ получения соединения формулы (I), которое определено в любом из пп. 1-6, отличающийся тем, что в качестве промежуточного соединения используют соединение формулы (XVI)
Figure 00000008

где R1 и R2 имеют значения, указанные в любом из пп. 1-5.12. The method of obtaining the compounds of formula (I), which is defined in any of paragraphs. 1-6, characterized in that as an intermediate compound using the compound of formula (XVI)
Figure 00000008

where R 1 and R 2 have the meanings specified in any of paragraphs. 1-5. 13. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп. 1-6 или его фармацевтически приемлемую соль в смеси с фармацевтически приемлемым носителем или разбавителем. 13. Pharmaceutical composition comprising a compound according to any one of paragraphs. 1-6 or its pharmaceutically acceptable salt in a mixture with a pharmaceutically acceptable carrier or diluent. 14. Способ лечения боли, лихорадки или воспаления, ингибирования сокращения гладких мышц, индуцируемого простаноидами, либо профилактики колоректального рака или нейродегенеративных заболеваний, включающий введение человеку или животному, нуждающемуся в лечении, эффективного количества соединения по любому из пп. 1-6 или композиции по п. 13. 14. A method of treating pain, fever or inflammation, inhibiting smooth muscle contraction induced by prostanoids, or preventing colorectal cancer or neurodegenerative diseases, including administering to a human or animal in need of treatment an effective amount of a compound according to any one of claims 1-6 or composition according to claim 13.
RU2001111323/04A 1998-09-25 1999-09-16 Derivatives of 2-phenylpyrane-4-one, pharmaceutical composition based on thereof and method for treatment RU2232158C2 (en)

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ESP9802011 1998-09-25
ES9802011A ES2154561B1 (en) 1998-09-25 1998-09-25 DERIVATIVES OF 2-FENILPIRAN-4-ONA.
ESP9900619 1999-03-26
ES009900619A ES2168895A1 (en) 1999-03-26 1999-03-26 2-Phenylpyran-4-one derivatives as cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors useful e.g. for treating pain, fever or inflammation, preventing colorectal cancer or neurodegenerative diseases

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2001111323A true RU2001111323A (en) 2003-04-20
RU2232158C2 RU2232158C2 (en) 2004-07-10

Family

ID=26155180

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2001111323/04A RU2232158C2 (en) 1998-09-25 1999-09-16 Derivatives of 2-phenylpyrane-4-one, pharmaceutical composition based on thereof and method for treatment

Country Status (33)

Country Link
US (1) US6518303B2 (en)
EP (1) EP1115716B1 (en)
JP (1) JP4717211B2 (en)
KR (1) KR100806684B1 (en)
CN (1) CN1202104C (en)
AR (1) AR021826A1 (en)
AT (1) ATE230405T1 (en)
AU (1) AU765653B2 (en)
BG (1) BG65308B1 (en)
BR (1) BR9913939A (en)
CA (1) CA2345069C (en)
CO (1) CO5140127A1 (en)
CZ (1) CZ300357B6 (en)
DE (1) DE69904738T2 (en)
DK (1) DK1115716T3 (en)
EE (1) EE04812B1 (en)
EG (1) EG23802A (en)
ES (1) ES2190252T3 (en)
HU (1) HUP0104620A3 (en)
ID (1) ID28624A (en)
IL (1) IL142087A0 (en)
MX (1) MXPA01003069A (en)
MY (1) MY121793A (en)
NO (1) NO327987B1 (en)
NZ (1) NZ510625A (en)
PE (1) PE20001067A1 (en)
PL (1) PL346895A1 (en)
RU (1) RU2232158C2 (en)
SI (1) SI1115716T1 (en)
SK (1) SK286471B6 (en)
TR (1) TR200100852T2 (en)
TW (1) TW587079B (en)
WO (1) WO2000018753A1 (en)

Families Citing this family (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7172769B2 (en) 1999-12-08 2007-02-06 Pharmacia Corporation Cyclooxygenase-2 inhibitor compositions having rapid onset of therapeutic effect
PE20011333A1 (en) 2000-03-16 2002-01-16 Almirall Prodesfarma Ag DERIVATIVES OF 2-FENYLPYRAN-4-ONA AS INHIBITORS OF CYCLOOXYGENASE 2
US20040147581A1 (en) * 2002-11-18 2004-07-29 Pharmacia Corporation Method of using a Cox-2 inhibitor and a 5-HT1A receptor modulator as a combination therapy
ES2213485B1 (en) * 2003-02-13 2005-12-16 Almirall Prodesfarma, S.A. DERIVATIVES OF 2-FENILPIRAN-4-ONA.
ES2214129B1 (en) * 2003-02-13 2005-12-01 Almirall Prodesfarma, S.A. 3-FENILFURAN-2-ONAS.
ES2214130B1 (en) * 2003-02-13 2005-12-01 Almirall Prodesfarma, S.A. 2-3'-BIPIRIDINES.
US20040220155A1 (en) * 2003-03-28 2004-11-04 Pharmacia Corporation Method of providing a steroid-sparing benefit with a cyclooxygenase-2 inhibitor and compositions therewith
US20050014729A1 (en) * 2003-07-16 2005-01-20 Pharmacia Corporation Method for the treatment or prevention of dermatological disorders with a cyclooxygenase-2 inhibitor alone and in combination with a dermatological treatment agent and compositions therewith
US20050119262A1 (en) * 2003-08-21 2005-06-02 Pharmacia Corporation Method for preventing or treating an optic neuropathy with a cox-2 inhibitor and an intraocular pressure reducing agent
US20050107350A1 (en) * 2003-08-22 2005-05-19 Pharmacia Corporation Method for the treatment or prevention of bone disorders with a cyclooxygenase-2 inhibitor alone and in combination with a bone disorder treatment agent and compositions therewith
US20050187278A1 (en) * 2003-08-28 2005-08-25 Pharmacia Corporation Treatment or prevention of vascular disorders with Cox-2 inhibitors in combination with cyclic AMP-specific phosphodiesterase inhibitors
WO2005023189A2 (en) * 2003-09-03 2005-03-17 Pharmacia Corporation Method of cox-2 selective inhibitor and nitric oxide-donating agent
WO2018049015A1 (en) 2016-09-07 2018-03-15 Trustees Of Tufts College Combination therapies using immuno-dash inhibitors and pd-1 antagonists
US20240165148A1 (en) 2021-03-15 2024-05-23 Saul Yedgar Hyaluronic acid-conjugated dipalmitoyl phosphatidyl ethanolamine in combination with non-steroidal anti-inflammatory drugs (nsaids) for treating or alleviating inflammatory diseases

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US304728A (en) * 1884-09-09 Maubice hellwig
CH524614A (en) * 1969-12-31 1972-06-30 Ciba Geigy Ag 2-substd-4,5-bis(substd-phenyl) imidazole - analgesics
US3901908A (en) * 1970-12-28 1975-08-26 Ciba Geigy Corp 2-alkyl- and 2-cycloalkyl-4,5-bis-phenyl-imidazoles
US4304728A (en) * 1979-04-05 1981-12-08 Lilly Industries Limited 6-Substituted pyranone compounds and their use as pharmaceuticals
IL59748A (en) 1979-04-05 1983-11-30 Lilly Industries Ltd 5-substituted pyranone derivatives,their production and pharmaceutical compositions containing them
JPS5834446B2 (en) * 1979-05-22 1983-07-27 三省製薬株式会社 anti-inflammatory agent
JPH0768234B2 (en) * 1989-12-14 1995-07-26 久光製薬株式会社 Kojic acid ester derivative
WO1992000290A1 (en) * 1990-06-29 1992-01-09 The Upjohn Company Antiatherosclerotic and antithrombotic 2-amino-6-phenyl-4h-pyran-4-ones
JPH04173391A (en) * 1990-11-07 1992-06-22 Sanyo Chem Ind Ltd Sensitizer for thermal recording and thermal recording material
DE4103904C2 (en) * 1991-02-08 1995-06-14 Analyticon Ges Fuer Chemische New drugs from gamma-pyrones, gamma-pyridones and gamma-thiopyrones
US6048850A (en) 1992-09-22 2000-04-11 Young; Donald A. Method of inhibiting prostaglandin synthesis in a human host
SK63996A3 (en) * 1993-11-19 1996-11-06 Parke Davis & Co Pyrone derivatives as protease inhibitors and antiviral agents
US5521213A (en) * 1994-08-29 1996-05-28 Merck Frosst Canada, Inc. Diaryl bicyclic heterocycles as inhibitors of cyclooxygenase-2
US5541204A (en) 1994-12-02 1996-07-30 Bristol-Myers Squibb Company Aryloxypropanolamine β 3 adrenergic agonists
KR19980703559A (en) 1995-04-04 1998-11-05 그레이엄브레레톤 Imidazo [l, 2-a] pyridine derivatives
ES2247604T3 (en) * 1995-06-12 2006-03-01 G.D. SEARLE & CO. COMPOSITIONS THAT INCLUDE A CYCLLOXYGENASA-2 INHIBITOR AND A 5-LIPOXYGENASE INHIBITOR.
AU738595B2 (en) * 1997-11-19 2001-09-20 Kowa Co., Ltd. Novel pyridazine derivatives and medicines containing the same as effective ingredients

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2001111323A (en) DERIVATIVES 2-PHENILPIRAN-4-SHE
RU2007141892A (en) 5-METHYL-1- (SUBSTITUTED PHENYL) -2- (1H) -PYRIDONE FOR THE PRODUCTION OF MEDICINES FOR THE TREATMENT OF FIBROSIS IN ORGANS AND TISSUES
NO160581C (en) ANALOGY PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF THERAPEUTIC EFFECTIVE 1-SULFO-2-OXOAZETIME INGREDIENTS.
JP2005536475A5 (en)
DE60014851D1 (en) ANTI-IMFLAMMTORIC INDOLDER DERIVATIVES
RU2009123525A (en) 5-SULFANILMETHyl [1,2,4} TRIAZOL [1,5-a] PYRIMIDIN-7-OLA DERIVATIVES AS CXCR2 ANTAGONISTS
RU2000104863A (en) DERIVATIVES OF 1,2,4-TRIAZOLO [4,3-B] PIRIDO [3,2-D] PYRIDAZINE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
RU2004109812A (en) 2-cyano-4-aminopyrimidine cysteine protease inhibitors with an inhibitory effect on cathepsin K for the treatment of inflammatory and other diseases
AU1998501A (en) 5-aryl-1h-1,2,4-triazole compounds as inhibitors of cyclooxygenase-2 and pharmaceutical compositions containing them
KR900016186A (en) 5-alkylquinolone carboxylic acid
RU98117078A (en) Benzamidine derivatives substituted by amino acid and hydroxy acid derivatives and their use as anticoagulants
RU98119076A (en) DERIVATIVES OF 2- (3H) -OXASOLONE AND THEIR APPLICATION AS SOX-2 INHIBITORS
RU2017131354A (en) SUBSTITUTED AMINO HEXATURAL SATURATED HETEROALICYCLES AS LONG-TERM DPP-IV INHIBITORS
JP2005538111A5 (en)
KR910004568A (en) Substituted N- (quinolin-2-yl-methoxy) benzyl-sulfonylurea
MY121793A (en) 2-phenylpyran-4-one derivatives
ES511380A0 (en) "A PROCEDURE FOR THE PREPARATION OF DERIVATIVES OF NITROARILALQUILSULFONA".
RU2004133388A (en) NEW SALTS
RU2004109817A (en) AMINOPYRROLEN DERIVATIVES AS ANTI-INFLAMMATORY PRODUCTS
KR950032146A (en) Triazole compound and method for preparing same and use thereof
RU2002127728A (en) 2-Phenylpyran-4-one derivatives
RU2335492C2 (en) New 5,6-dihydropyridine-2-on compounds applicable as thrombin inhibitors
ZA200102393B (en) 2-phenylpyran-4-one derivatives.
JP2006517560A5 (en)
PE20001300A1 (en) HYDRAZINE DERIVATIVES