RU2001109265A

RU2001109265A - Способ получения соединения оксазола

Info

Publication number: RU2001109265A
Application number: RU2001109265/04A
Authority: RU
Inventors: Кодзи Мацуда; Кацуеси ХАРА; Минору АКАМАЦУ
Original assignee: Джапан Тобакко Инк.
Priority date: 1998-09-03
Filing date: 1999-09-01
Publication date: 2003-02-10

Claims

1. Способ получения соединения оксазола формулы [7]

где R¹ представляет необязательно замещенную циклоалкильную группу, необязательно замещенную арильную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу;
R² представляет низший алкил или галогенированный низший алкил;
R³ представляет атом галогена или атом водорода,
включающий: взаимодействие соединения формулы [1]

где R¹ и R² имеют указанные выше значения,
с тионилхлоридом в инертном растворителе в присутствии основания для получения соединения оксазола формулы [2]

где R¹ и R² имеют указанные выше значения,
с последующим взаимодействием данного соединения с соединением формулы [3]

где R³ имеет указанные выше значения и Х представляет атом галогена,
в этилацетате в присутствии соли магния и основания с получением соединения формулы [4]

где R¹, R² и R³ имеют указанные выше значения,
гидролиз и декарбоксилирование этого соединения под действием кислоты с получением соединения формулы [5]

где R¹, R² и R³ имеют указанные выше значения,
циклизацию и сульфонирование этого соединения сульфонирующим агентом и хлорирование тионилхлоридом с получением соединения формулы [6]

где R¹, R² и R³ имеют указанные выше значения,
и затем амидирование этого соединения в этилацетате водным аммиаком.

2. Способ по п. 1, где R¹ представляет циклоалкил, R² представляет низший алкил и R³ представляет атом галогена.

3. Способ по п. 1, где R¹ представляет циклогексил, R² представляет метил и R³ представляет атом фтора.

4. Способ получения соединения ацетофенона формулы [5]

где R¹ представляет необязательно замещенную циклоалкильную группу, необязательно замещенную арильную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу;
R² представляет низший алкил или галогенированный низший алкил;
R³ представляет атом галогена или атом водорода,
включающий взаимодействие соединения формулы [1]

где R¹ и R² имеют указанные выше значения,
с тионилхлоридом в инертном растворителе в присутствии основания для получения соединения оксазолона формулы [2]

где R³ имеет указанные выше значения и Х представляет атом галогена,
в этилацетате в присутствии соли магния с получением соединения формулы [4]

где R¹, R² и R³ имеют указанные выше значения,
и гидролиз и декарбоксилирование кислотой данного соединения.

5. Способ по п. 4, где R¹ представляет циклоалкил, R² представляет низший алкил и R³ представляет атом галогена.

6. Способ по п. 4, где R¹ представляет циклогексил, R² представляет метил и R³ представляет атом фтора.

7. Способ получения соединения оксазола формулы [7]

где R¹ представляет необязательно замещенную циклоалкильную группу, необязательно замещенную арильную группу или необязательно замещенную гетероциклическую группу;
R² представляет низший алкил или галогенированный низший алкил;
R³ представляет атом галогена или атом водорода,
включающий циклизацию и сульфонирование сульфонирующим агентом и хлорирование тионилхлоридом соединения формулы [5]

где R¹, R² и R³ имеют указанные выше значения, с получением соединения формулы [6]

где R¹, R² и R³ имеют указанные выше значения,
и затем амидирование данного соединения водным аммиаком в этилацетате.

8. Способ по п. 7, где R¹ представляет циклоалкил, R² представляет низший алкил и R³ представляет атом галогена.

9. Способ по п. 7, где R¹ представляет циклогексил, R² представляет метил и R³ представляет атом фтора.