RU2000119743A - Производные 2,2-диметил 3-(2-фторвинил) циклопропанкарбоновой кислоты, способ их получения и использование в качестве пестицидов - Google Patents
Производные 2,2-диметил 3-(2-фторвинил) циклопропанкарбоновой кислоты, способ их получения и использование в качестве пестицидовInfo
- Publication number
- RU2000119743A RU2000119743A RU2000119743/04A RU2000119743A RU2000119743A RU 2000119743 A RU2000119743 A RU 2000119743A RU 2000119743/04 A RU2000119743/04 A RU 2000119743/04A RU 2000119743 A RU2000119743 A RU 2000119743A RU 2000119743 A RU2000119743 A RU 2000119743A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- radical
- group
- formula
- carbon atoms
- compound
- Prior art date
Links
- -1 2-FLUORVINYL Chemical class 0.000 title claims 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims 3
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 17
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 13
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 8
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 6
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 4
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 claims 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 claims 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims 2
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 claims 2
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 claims 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 2
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 claims 2
- 239000002728 pyrethroid Substances 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 claims 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 claims 1
- SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 2154-56-5 Chemical compound [CH2]C1=CC=CC=C1 SLRMQYXOBQWXCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 claims 1
- BQIKRTGTPBOIMK-UHFFFAOYSA-N [O]C[O] Chemical compound [O]C[O] BQIKRTGTPBOIMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 claims 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 239000005667 attractant Substances 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000006297 carbonyl amino group Chemical group [H]N([*:2])C([*:1])=O 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims 1
- 239000005068 cooling lubricant Substances 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 238000005553 drilling Methods 0.000 claims 1
- 244000078703 ectoparasite Species 0.000 claims 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims 1
- 125000002541 furyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 claims 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 claims 1
Claims (1)
1. Соединение формулы (I)
во всех возможных стереоизомерных формах, а также в виде их смесей, где R представляет остаток спирта, использованного в пиретроидной серии.
во всех возможных стереоизомерных формах, а также в виде их смесей, где R представляет остаток спирта, использованного в пиретроидной серии.
2. Соединение формулы (I) по п. 1, где R представляет: алкильный радикал, содержащий от 1 до 18 атомов углерода; бензильный радикал, необязательно замещенный одним или более из радикалов, выбранных из группы, состоящей из алкильных радикалов, содержащих от 1 до 4 атомов углерода, алкенильных радикалов, содержащих от 2 до 6 атомов углерода, алкенилокси радикалов, содержащих от 2 до 6 атомов углерода, алкадиенильных радикалов, содержащих от 4 до 8 атомов углерода, метилендиокси радикала и атомов галогенов;
или группу:
где заместитель R1 представляет атом водорода или метильный радикал, а заместитель R2 представляет моноциклический арил или группу -CH2-C≡CH; или группу:
где а представляет атом водорода или метильный радикал, a R3 представляет -CH2-CH=CH2, -CH2-C≡CH, -СН2-СН= СН-СН3, -СН2-СН= СН-СН= СН2 или радикал -СН2-СН= СН-СН2-СН3; или группу:
где а представляет атом водорода или метильный радикал, R3 имеет указанные ранее значения, R'1 и R'2 одинаковы или различны и представляют атом водорода, атом галогена, алкильный радикал, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, арильный радикал, содержащий от 6 до 10 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода или цианогруппу; или группу:
где В представляет атом кислорода или серы, -С(О)- или -СН2-, R4 представляет атом водорода, -C≡N радикал, метильный радикал, CONH2 радикал, -CSNH2 радикал или -C≡CH радикал, R5 представляет атом галогена или метильный радикал, а n представляет число 0, 1 или 2;
или группу:
или группу:
где заместители R6, R7, R8 и R9 представляют атом водорода, атом хлора или метильный радикал, и где S/I символизирует ароматический цикл или аналогичный дигидро или тетрагидроцикл;
или группу:
или группу:
где R10 представляет атом водорода или СН радикал, R12 представляет -CH2- радикал, или атом кислорода,
R11 представляет тиазильный радикал или тиадиазил, связь которого с
может быть расположена в любом из доступных положений, причем R12 связан с R11 атомом углерода между атомом серы и атомом азота;
или группой:
или группой:
где R13 представляет атом водорода или C≡CH или CN радикал, а, b, с, d, e представляют атом водорода, атом галогена, алкильный, O-алкильный, S-алкильный радикал, содержащий вплоть до 8 атомов углерода, насыщенный или ненасыщенный, необязательно замещенный одним или более из атомов галогенов, CN, NO2, NH2 или ОН радикалом,
или R представляет радикал:
где е и f представляют метил, CH2F, CHF2 или СF3 радикал;
или R представляет арильную группу, содержащую от 6 до 14 атомов углерода, необязательно замещенную одним или более из ОН, O-алкильных или алкильных групп, содержащих от 1 до 8 атомов углерода, или СF3, ОСF3 или SСF3 группами;
или R представляет пиридинильный, фуранильный, тиофенил оксазолильный или тиазолильный радикал.
или группу:
где заместитель R1 представляет атом водорода или метильный радикал, а заместитель R2 представляет моноциклический арил или группу -CH2-C≡CH; или группу:
где а представляет атом водорода или метильный радикал, a R3 представляет -CH2-CH=CH2, -CH2-C≡CH, -СН2-СН= СН-СН3, -СН2-СН= СН-СН= СН2 или радикал -СН2-СН= СН-СН2-СН3; или группу:
где а представляет атом водорода или метильный радикал, R3 имеет указанные ранее значения, R'1 и R'2 одинаковы или различны и представляют атом водорода, атом галогена, алкильный радикал, содержащий от 1 до 6 атомов углерода, арильный радикал, содержащий от 6 до 10 атомов углерода, алкоксикарбонильную группу, содержащую от 2 до 5 атомов углерода или цианогруппу; или группу:
где В представляет атом кислорода или серы, -С(О)- или -СН2-, R4 представляет атом водорода, -C≡N радикал, метильный радикал, CONH2 радикал, -CSNH2 радикал или -C≡CH радикал, R5 представляет атом галогена или метильный радикал, а n представляет число 0, 1 или 2;
или группу:
или группу:
где заместители R6, R7, R8 и R9 представляют атом водорода, атом хлора или метильный радикал, и где S/I символизирует ароматический цикл или аналогичный дигидро или тетрагидроцикл;
или группу:
или группу:
где R10 представляет атом водорода или СН радикал, R12 представляет -CH2- радикал, или атом кислорода,
R11 представляет тиазильный радикал или тиадиазил, связь которого с
может быть расположена в любом из доступных положений, причем R12 связан с R11 атомом углерода между атомом серы и атомом азота;
или группой:
или группой:
где R13 представляет атом водорода или C≡CH или CN радикал, а, b, с, d, e представляют атом водорода, атом галогена, алкильный, O-алкильный, S-алкильный радикал, содержащий вплоть до 8 атомов углерода, насыщенный или ненасыщенный, необязательно замещенный одним или более из атомов галогенов, CN, NO2, NH2 или ОН радикалом,
или R представляет радикал:
где е и f представляют метил, CH2F, CHF2 или СF3 радикал;
или R представляет арильную группу, содержащую от 6 до 14 атомов углерода, необязательно замещенную одним или более из ОН, O-алкильных или алкильных групп, содержащих от 1 до 8 атомов углерода, или СF3, ОСF3 или SСF3 группами;
или R представляет пиридинильный, фуранильный, тиофенил оксазолильный или тиазолильный радикал.
3. Соединения формулы (I) по п. 1 или 2, где R представляет радикал:
где Y представляет атом водорода или атом галогена, гидроксил, NO2, CN или NH2, СН2ОН или СН2ОСН3 радикал, алкильный, O-алкильный или S-алкильный радикал, содержащий вплоть до 8 атомов углерода, необязательно замещенный одним или более из атомов водорода, и/или необязательно разделенный одним или более из гетероатомов.
где Y представляет атом водорода или атом галогена, гидроксил, NO2, CN или NH2, СН2ОН или СН2ОСН3 радикал, алкильный, O-алкильный или S-алкильный радикал, содержащий вплоть до 8 атомов углерода, необязательно замещенный одним или более из атомов водорода, и/или необязательно разделенный одним или более из гетероатомов.
4. Соединение формулы I по любому из пп. 1-3, где R представляет радикал:
5. Соединения формулы I по одному из пп. 1-4, которые являются:
[2,5-диоксо-3-(2-пропинил)-1-имидазолидинил] метил [1R-транс(Z)] 2,2-диметил-3-(2-фтор-1-пропенил)циклопропанкарбоксилатом
[2,5-диоксо-3-(2-пропинил)-1-имидазолидинил] метил [1R-цис-(Е)] 2,2-диметил-3-(2-фтор-1-пропенил)циклопропанкарбоксилатом
[2,5-диоксо-3-(2-пропинил)-1-имидазолидинил] метил [1R-транс(Е)] 2,2-диметил-3-(2-фтор-1-пропенил)циклопропанкарбоксилатом.
5. Соединения формулы I по одному из пп. 1-4, которые являются:
[2,5-диоксо-3-(2-пропинил)-1-имидазолидинил] метил [1R-транс(Z)] 2,2-диметил-3-(2-фтор-1-пропенил)циклопропанкарбоксилатом
[2,5-диоксо-3-(2-пропинил)-1-имидазолидинил] метил [1R-цис-(Е)] 2,2-диметил-3-(2-фтор-1-пропенил)циклопропанкарбоксилатом
[2,5-диоксо-3-(2-пропинил)-1-имидазолидинил] метил [1R-транс(Е)] 2,2-диметил-3-(2-фтор-1-пропенил)циклопропанкарбоксилатом.
6. Способ получения соединений формулы I по п. 1, отличающийся тем, что кислоту формулы II:
или функциональное производное этой кислоты во всех возможных стереоизомерных формах, а также их смеси, подвергают действию спирта формулы III:
ROH
где R представляет остаток спирта, использованного в сериях пиретроидов, или функциональное производное этого спирта, и таким образом получают искомое соединение формулы I.
или функциональное производное этой кислоты во всех возможных стереоизомерных формах, а также их смеси, подвергают действию спирта формулы III:
ROH
где R представляет остаток спирта, использованного в сериях пиретроидов, или функциональное производное этого спирта, и таким образом получают искомое соединение формулы I.
7. Соединения формулы II, определенные в п. 6.
8. Пестицидные композиции, включающие, по крайней мере, одно соединение, определенное в любом из пп. 1-5, в качестве активного ингредиента.
9. Пестицидная композиция по п. 8, отличающаяся тем, что активным ингредиентом является соединение по п. 5.
10. Инсектицидная, акарицидная или нематоцидная композиция по п. 8, отличающаяся тем, что включает вспомогательные агенты и добавки, которые обычно используют для таких применений.
11. Агент для защиты сельскохозяйственных культур, включающий, по крайней мере, одно соединение формулы I и, по крайней мере, еще одно активное соединение, выбранное из группы фунгицидов, инсектицидов, акарицидов, нематоцидов, гербицидов, регуляторов роста растений, стерилизаторов и аттрактантов, вместе со вспомогательными агентами и добавками, которые обычно используют для таких применений.
12. Композиция для защиты древесины, или для использования в качестве консерванта в герметиках, в красках, в охлаждающих смазках для работы с металлом, или в маслах для сверления или резки, которая включает эффективное количество, по крайней мере, одного соединения формулы I, как заявлено в любом из пп. 1-5, вместе с вспомогательными агентами и добавками, которые обычно используют для таких применений.
13. Соединение формулы I по любому из пп. 1-5 для борьбы с эндо- и эктопаразитами животных.
14. Способ получения композиции по п. 8, который включает смешивание одного или более из активных соединений и других вспомогательных агентов и добавок, и приготовление их в подходящей для использования форме.
15. Способ борьбы с вредными насекомыми, клещами и нематодами, который включает нанесение эффективного количества соединения формулы I по любому из пп. 1-5, или композиции по п. 8, на этих вредных насекомых, клещей и нематод, или на растения, на участки или субстраты, которые ими инфицированы.
16. Соединение формулы I по любому из пп. 1-5 для обработки или покрытия семян эффективным количеством.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR97/16243 | 1997-12-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2000119743A true RU2000119743A (ru) | 2002-06-20 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| GB1178857A (en) | Cyclopropane Carboxylic Acid Esters, processes for producing them, and Insecticidal Compositions incorporating them | |
| DE10021412A1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
| CN1084145C (zh) | 用农药处理稻株和种子的方法 | |
| EP0068297B1 (en) | A new insecticidal composition, processes for its production and its use | |
| DE2628384C2 (de) | 2-(4-Phenoxyphenoxy)- bzw. 2-(4-Benzylphenoxy)-propionsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel | |
| US4210642A (en) | Insecticidal and acaricidal compositions | |
| CS221819B2 (en) | Herbicide means | |
| KR930000521A (ko) | 벤즈이미다졸 유도체, 이의 제조방법, 활성성분으로서 이를 함유하는 농업용 및 원예용 살균제 및 이의 중간체 화합물 | |
| RU2000119743A (ru) | Производные 2,2-диметил 3-(2-фторвинил) циклопропанкарбоновой кислоты, способ их получения и использование в качестве пестицидов | |
| CS226450B2 (en) | Insecticide | |
| CH616654A5 (ru) | ||
| CA1283928C (en) | Agents for combating pests | |
| DD228155A5 (de) | Fungizides und insektizides mittel | |
| FI75972B (fi) | Synergistiska herbicidkomposition och foerfarande foer bekaempning av vaexlighet. | |
| CA1168056A (en) | Weed-killer composition containing amides as antidotes for alpha-halo-acetanilides | |
| US3538226A (en) | Method of destroying plant fungi | |
| US4468389A (en) | Pesticidal N-sulfonyl phosphorodiamido(di)thioates | |
| JPS60136504A (ja) | 殺虫組成物 | |
| DE2429747A1 (de) | 1,3,5-triazapenta-1,4-diene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| CA1080617A (en) | Pesticides | |
| US3644633A (en) | Method for combating soil insects and termites | |
| US4554270A (en) | Pesticidal composition containing a synergistic combination of 3-hydroxymethylacrylic acid methyl ester dimethylthionophosphate and cypermethrin | |
| US4001405A (en) | Phosphonate synergists | |
| KR840000187B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| SU212179A1 (ru) |