RU1838288C - Способ получени 1,1,1,2-тетрафторэтана - Google Patents
Способ получени 1,1,1,2-тетрафторэтанаInfo
- Publication number
- RU1838288C RU1838288C SU904830540A SU4830540A RU1838288C RU 1838288 C RU1838288 C RU 1838288C SU 904830540 A SU904830540 A SU 904830540A SU 4830540 A SU4830540 A SU 4830540A RU 1838288 C RU1838288 C RU 1838288C
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- trichlorethylene
- catalyst
- reaction
- hydrofluoric acid
- molar ratio
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 23
- WXGNWUVNYMJENI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)F WXGNWUVNYMJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 30
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical group ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 25
- WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N Trioxochromium Chemical compound O=[Cr](=O)=O WGLPBDUCMAPZCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910000423 chromium oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 2-Chloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)CCl CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 19
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N trichloroethylene Natural products ClCC(Cl)Cl UBOXGVDOUJQMTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 3
- UJPMYEOUBPIPHQ-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoroethane Chemical compound CC(F)(F)F UJPMYEOUBPIPHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- WGZYQOSEVSXDNI-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethane Chemical compound FCC(F)F WGZYQOSEVSXDNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 abstract 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 6
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 6
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910001026 inconel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 101100004392 Arabidopsis thaliana BHLH147 gene Proteins 0.000 description 1
- 238000002441 X-ray diffraction Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003213 activating effect Effects 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- -1 antimony halide Chemical class 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 229910021563 chromium fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940117975 chromium trioxide Drugs 0.000 description 1
- GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N chromium(6+);oxygen(2-) Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Cr+6] GAMDZJFZMJECOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCMJBECJXQJLIL-UHFFFAOYSA-L chromium(6+);oxygen(2-);difluoride Chemical compound [O-2].[O-2].[F-].[F-].[Cr+6] QCMJBECJXQJLIL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000005796 dehydrofluorination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000005485 electric heating Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000007792 gaseous phase Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)F GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000007420 reactivation Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K trifluorochromium Chemical compound F[Cr](F)F FTBATIJJKIIOTP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
- B01J23/24—Chromium, molybdenum or tungsten
- B01J23/26—Chromium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
- B01J27/06—Halogens; Compounds thereof
- B01J27/125—Halogens; Compounds thereof with scandium, yttrium, aluminium, gallium, indium or thallium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/21—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms with simultaneous increase of the number of halogen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Использование: 1,1.1,2-тетрафто- рэтан используетс в качестве растворител и хладагента. Продукт 1,1 ,1,2-тетра фтор этан . БФ C2H2F4 трифторэтан, реагент 3:HF. Услови реакции; 330-380°С, мол рное отношение трихлорэтилена к 1,1,1-триф- торх лорэтану 0,09-0,35:1. Мол рное отношение HF к сумме органических продуктов 3-10:1, врем контакта 2,6- 20 с, катализатор - оксид трехвалентного хрома на . Конверси трихлорэтилена 91-97%, селективность к 1,1,1,2-трифторэтану 94-100%.
Description
Изобретение относитс к способам получени 1,1,1,2-тетрафторэтана в газовой фазе посредством реакции взаимодействи трихлорэтилена с фтористоводородной кислотой в присутствии катализатора
Известно, что 1,1,1,2-тетрафторэтан (обозначаемый ниже 134а) может быть получен посредством каталитической реакции в газовой фазе между 1,1,1-трифторхлорэта- ном (обозначаемым ниже 133а) и фтористоводородной кислотой: HF
CF3-CH2CI - CF3-CH2F.
В соответствии с патентом США N° 4129603, указанна выше реакци была про- в дена при температурах от 300 до 400°С и в присутствии катализатора, состо щего из окиси хрома или, по крайней мере, частично из основного фторида хрома, в результате чего получали 20% конверсии 133а с выходом 134а, равном 91 %.
В соответствии с указанным выше способом , в результате дегидрофторировгни также образуетс , точка кипени которого лишь на 9°С превышает точку кипени 134а, что осложн ет разделение образующихс в результате реакции соединений и делает этот способ .оудоем- ким и неэкономичным.
Далее, в патенте Бельгии N; 863913 описан способ удалени или снижени содержани вышеупом нутой примеси из реакционных продуктов, который заключаетс в том, что провод т последующее фто- рирование олефина при низкой температуре и с гем же типом катализатора.
Согласно другому способу содержание указанного олефина снижаетс до 5-10 ррт посредством реакции взаимодействи продукта фторировани 133а с вод|- раство- ром КМпОз.
Другой способ получени 134э путем фторировани 113а F присутствии катализа00
ы
00
ND
00
тора на основе окиси хрома(-в которых были получены конверсии 21% и 31% с выходами 134а 91% и 98%, соответственно.
Известен способ получени в жидкой фазе 134а путем фторировани 133а в присутствии катализатора на основе галогени- дов сурьмы. Недостатком этого способа вл етс невысока избирательность, вследствие продуцировани значительных количеств пентафторэтана. В упом нутом способе, как отмечаетс в цитированной работе , получение 134а путем фторировани в газовой фазе трихлорэтилена представл ет значительные трудности,
Посредством испытаний было установлено , что пр мое фторированиетрихлорэтилена в газовой фазе с использованием катализатора, например, на основе оксиф- торида хрома дает Т34ас выходом лишь 3%, хот при этом имеет место высокий выход 133а, а конверси трихлорэтилена составл ла 92%.
Кроме того, в указанном способе активность катализатора быстро падает, и если этот катализатор использовать дл продуцировани 134а с приемлемым выходом, то это потребует частой реактивации указанного катализатора, что делает неприемлемым его применение в промышленном производстве,
В качестве альтернативного варианта этот способ можно осуществить путем получени отдельно 133а посредством фторировани трихлорэтилена в жидкой фазе с последующим использованием этого соединени дл получени 134а посредством фторировани в газовой фазе.
Однако указанное техническое решение приводит к значительным конструктивным трудност м, так как дл осуществлени вышеупом нутого процесса необходимо использовать две различные установки.
За вителем было установлено, что промышленное получение в газовой фазе 134а с приемлемой дл промышленного производства конверсией, и крометого, с.высокой селективностью, может быть осуществлено .при помощи реакции смеси трихлорэтилена и 133а при мол рном отношении трихлорэ- тилен/133а, наход щимс в пределах от 5/95 до 50/50, с фтористоводородной кислотой в присутствии катализатора, состо щего из Сг20з, нанесенного на трифторид алюмини ,
В указанном способе, который вл етс предметом насто щего изобретени , катализатор неожиданно сохран ет свою полную активность на прот жении длительного периода времени, пор дка сотен часов, что
позвол ет использовать данный способ в непрерывном промышленном производстве. Предпочтительный вариант вышеуказанного способа заключаетс в том, что сначала реактор, содержащий катализатор, загружают смесью трихлорэтилена и 133а вместе с фтористоводородной кислотой при вышеупом нутых соотношени х; затем выдел ют образующийс 134а из других реакционных продуктов на выходе из реактора, котррые преимущественно содержат 133з, и наконец, указанные продукты возвращают в реактор дл повторного цикла после добавлени трихлорэтилена и фтористоводородной кислоты в цел х сохранени вышеуказанных соотношений реагентов,
Реакци между трихлорэтиленом, 133а и фтористоводородной кислотой предпочтительно протекает при температурах от
300°С до 400°С, а более предпочтительно при 330-380°С, и при.атмосферном давлении или более высоком давлении, вплоть до 15 атмосфер.
При подаче предпочтительно использовать мол рное отношение трихлорэти- лен/133а около 15/85. Обычно, реакцию провод т при отношении HF/трихлорэти- лен + 133а не ниже 3, что касаетс верхнего значени указанного отношени , то он не
вл етс критическим, Однако, предпочтительно , если отно.шение HF/трихлорэтилен + 133а находитс в пределах от 3/1 - 10/1, а более предпочтительным вл етс отношение 4/1 - 6/1.
Врем взаимодействи реагентов и катализатора не вл етс критическим, если оно превышает минимальный порог, составл ющий 1 сек. Обычно, врем указанного взаимодействи составл ет от 1 сек. до 50
сек,, а предпочтительно, от 5 до. 20 сек.
. Описываемый способ может быть осуществлен путем сбора реакционных продуктов после однократного пропускани смеси через катализатор, или в непрерывном режиме , путем возвращени в реактор дл повтор- ного цикла, непрореагировавших трихлорэтилена и 133а, добавл при этом определенные количества реагентов дл сохранени их соотношени , указанного выше,
Как уже упоминалось выше, катализа-- тор насто щего изобретени содержит трехокись хрома, нанесенную на в гамма- и/или бета-форме.
Количество СгаОз, обычно, составл ет . от 1 до 15 мае .% рассчитанного как Сг
нанесенного на катализатор. Процент СгаОз вл етс функцией поверхностной площади в гамма-форме.
Носитель имеет большую поверхностную площадь, предпочтительно, пор дка 25-30 м2/г,
Используемый носитель может быть в виде- порошка в размерами частиц, обычно, пор дка от 20 до 200 микрон; однако, если необходимо, может быть использован носитель в виде гранул.
Помимо гамма и/или бета-формы, может быть также в дельта-форме, и его количество, обычно, составл ет от 30 мае. %.
может также присутствовать в альфа-форме , однако, в этом случае предпочтительно , чтобы его количество было ограниченным, так как эта форма обладает низкой активностью.
Катализатор насто щего изобретени может быть получен различными способами , причем, один из предпочтительных способов вл етс следующий: носитель в вышеупом нутой кристаллографической форме пропитывают согласно стандартной технологии в услови х влажности или в безводной среде раствором растворимой соли трехвалентного хрома, например. СгС1з 6Н20.
Затем катализатор высушивают в цел х удалени присутствующей в нем влаги, загружают в реактор, и подвергают активации путем обработки воздухом или азотом в присутствии, или в отсутствии пара и/или кристаллизационной воды, котора может действовать как оксидант.
Активирующую обработку обычно провод т при температурах пор дка 200- 600°С, а предпочтительно , 350-500°С, дл того,чтобы хром превратилс в окись.
Указанные выше аллотропические структуры AIF3 известны специалистам и могут быть охарактеризованы с помощью спектров, полученных при рентгенографии.
После длительного использовани активность катализатора может быть восстановлена путем обработки воздухом при высоких температурах от 350 до 500°С.
Дл иллюстрации насто щего изобретени представлены приведенные ниже примеры , которые, однако, не должны рассматриватьс , как некие ограничени возможных вариантов осуществлени насто щего изобретени .
Пример 1. Получение катализатора.
В трубчатый реактор Inconel, имеющий диаметр 8 см и длину 100 см, и снабженный электрическим .нагревательным устройством и пористой перегородкой из спеченного материала (Inconel), загружали 1680 г катализатора , изготовленного в соответствии с приведенным выше описанием.
Носитель, содержащий , преимущественно в гамма-форме, и имеющий удель- 5 ную поверхность 26 м /г, пропитывали водным раствором СгС1з 6Н20 в отношении 492 г -6Н20 на 1 кг .
Затем раствор, содержащий 492 г 6Н20 и 152 мл Н20., и имеющий объем 0 450 мл, добавл ли к А1Рз трем почти равными порци ми. После каждого добавлени катализатор высушивали в течение 4 ч при 120°С и атмосферном давлении. Почти третьей сушки катализатор просеивали и за- 5 гружали в реактор.
Затем катализатор подвергали псевдоожижению с использованием потока азота (около 100 л/ч) в течение То ч в реакторе, нагретом до 400°С, после чего температуру 0 в реакторе доводили до рабочей температуры ,
П р и м е р 2. Сравнительное испытание. В вышеописанный реактор, при 380°С, подавали 1,536 М/ч трихлорэтилена и 9,137 5 М/ч безводной HP, при этом мол рное отношение HF/C2HC13 было равно б, а врем взаимодействи - 9,6 сек, рассчитанным как отношение между не-псевдоожиженным катализатором и объемным расходом реаген- 0 тов при реакционной температуре и реакционном давлении давление слегка превышало а.мосферное давление.
Остаточные газы выводились из реактора в течение I часа; затем, после абсорбции 5 HCI и HF в воде и промывки реакционного продукта водным раствором NaOH, выдел ли 182 г продукта со следующим мол рным составом:
СРзСН2С 87,9% 0 СРзСН2Р 2,0% 4,9% Остальна часть, в основном, состо ла из СРзСНР- и СРзСНз. Конверс составл ла 95,1%, а селективность в 5 СРзСН2С составл ла 92,4%, тогда как селективность в СРзСН2Р составл ла 2,1%, Эти результаты, без каких-либо изменений получил; на прот жении 50 часов испытаний , после чего активность катализатора на- 0 чала падать
П р и м .г р 3. В описанный реактор при 350°С и давлении, слегка превышающем ат: . мосфернсе, загружали 0,072 М/ч C2HCI, 0,62 М/ч СРзСНаС и 3,814 М/ч безводной 5 HF, при этом врем взаимодействи было равным 19,5 сек,, мол рное отношение: HP/органический продукт равным 5,5 и количество С2НС1з по отношению к полному органическому продукту равным 10,4%. В
результате процедуры, описанной в примере 2, выдел ли 80 г продукта со следующим мол рным составом:
CF3CH2C .82,1%
CF3CH2F16,5% Остальна часть, в основном, состо ла из небольших количеств , , CF3CHF2 и СРзСНз. Конверси трихлорэтилена была почти количественной , полна конверси составл ла 17,7%, а селективность в СРзСН2Р составл ла 93,2%.
П р и м е р 4. В описанный реактор, при тех же услови х-(см. пример 3) загружали 0,194 М/ч , 1,010.М/ч СРзСН2С и 7,403 М/ч безводной HP, при этом врем взаимодействи было равным 10,2 сек; отношение HP/органический продукт - 6,2; а количество по отношению к полному органическому продукту равным 16,1 %.
В результате процедуры, описанной ниже , получали 140 г продукта со следующим мол рным составом:
СРзСН2С 85,0%
.СРзСН2Р. 13,6% При этом образовывались те же побочные продукты, что и в примере 3. Конверси трихлорэтилена была почти количественной , полна конверси составл ла.14,5%, а селективность в СРзСН2Р составл ла 93,8%.
Пример 5. В описанный реактор при тех же услови х (см. пример 3) загружали 0.250 М/ч С2НС1з,,, 0,714 М/ч СРзСН2С1 и 7,458 М/ч безводной HF, при этом, врем взаимодействи было равным 10,4 сек,, отношение HF/органический продукт - равным 7,8 и количество по отношению к полному органическому продукту равным 25,9%..
. В результате процедуры, описанной в предыдущих примерах, получали 112 г продукта со следующим мол рным составом;.
СРзСНаС 86,9%
CF3CH2F1.1,8% При этом побочные продукты были аналогичны продуктам, описанным в Примере 3. Конверси трихлорэтилена была почти количественной; полна конверси составл ла 12,9%, а селективность в CFaCHaF составл ла 91,5%.
При тех же услови х, что описаны в предыдущих примерах, активность катализатора не обнаруживала сколь-нйбудь заметного спада даже после 200-часовой работы.
Пример 6. Реактор, описанный в предыдущих примерах, был реконструирован в установку непрерывного действи путем добавлени разделительной колонки,
куда.поступали легкие продукты, включа 134а (СРзСРНа), в то врем как СРзСН2С1 и высококип щие продукты передавались с помощью насоса оп ть в реактор вместе со свежими трихлорэтиленом и HF, подаваемыми дл пополнени расхода. Количество указанных свежих продуктов претерпевает легкие изменени со временем в цел х поддержани посто нных отношений: трихло- рэтилен/СРзСН2С1 и НР/органический
продукт.
Стандартные услови : Реакционна температура 350°С; врем взаимодействи 10 сек; отношение НР/ор- ганический продукт 6; отношение трихлорэтилен/СРзСН2С1 15/85 при входе в реактор.
После введени установки в рабочий режим с использованием смеси трихлорэтилена и СРзСН2С (полученной
предварительно), через 6 часов в нее подавали 1,08 М свежего трихлорэтилена и 4,50 М свежей безводной HF, впуска при этом из верхней части дистил- л ционной колонны около 1 М СРзСН2Р и
Claims (1)
- небольшие количества побочных продуктов, указанных в предыдущих примерах. Формула изобретени Способ получени 1,1,1,2-тетрафто рэта- на путем взаимодействи в газовой фазетрихлорэтилена и фтористоводородной кислоты при повышенной температуре в присутствии катализатора - оксида хрома, нанесенного на фторид алюмини , о т л и - ч а ю щ и.й с тем, что, с целью повышенистепени.конверсии трихлорэтилена, .избирательности процесса и срока службы катализатора , трихлорэтилен подвергают взаимодействию с фтористоводородной кислотой в смеси с 1,1,1-трифторхлорэтаном п ри 330-380РС, при мол рном соотношении трихло рэтилена 1,1,1-трифторхлорэтан 0,09-0,35, при мол рном соотношении фтористоводородной кислоты и суммыорганических продуктов 3-10:1, при времени контактировани 2,6-20 с, причем катализатор оксид хрома используют в виде оксида трехвалентного хрома.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT8921159A IT1230779B (it) | 1989-07-12 | 1989-07-12 | Procedimento per preparare 1,1,1,2 tetrafluoroetano. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU1838288C true RU1838288C (ru) | 1993-08-30 |
Family
ID=11177629
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU904830540A RU1838288C (ru) | 1989-07-12 | 1990-07-11 | Способ получени 1,1,1,2-тетрафторэтана |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| US (4) | US5463151A (ru) |
| EP (1) | EP0408005B1 (ru) |
| JP (1) | JP2999229B2 (ru) |
| KR (1) | KR0145411B1 (ru) |
| CN (1) | CN1025325C (ru) |
| AU (1) | AU627907B2 (ru) |
| BR (1) | BR9003345A (ru) |
| CA (1) | CA2020853C (ru) |
| DE (1) | DE69006951T2 (ru) |
| ES (1) | ES2062212T3 (ru) |
| IT (1) | IT1230779B (ru) |
| RU (1) | RU1838288C (ru) |
| UA (1) | UA18253A (ru) |
Families Citing this family (28)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5185482A (en) * | 1989-02-03 | 1993-02-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| IT1230779B (it) * | 1989-07-12 | 1991-10-29 | Ausimont Srl | Procedimento per preparare 1,1,1,2 tetrafluoroetano. |
| JPH07100671B2 (ja) * | 1990-03-13 | 1995-11-01 | ダイキン工業株式会社 | １，１，１，２―テトラフルオロエタンの製造方法 |
| AU645063B2 (en) * | 1990-03-13 | 1994-01-06 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| US5334786A (en) * | 1990-03-13 | 1994-08-02 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| GB9007029D0 (en) * | 1990-03-29 | 1990-05-30 | Ici Plc | Chemical process |
| GB9104775D0 (en) * | 1991-03-07 | 1991-04-17 | Ici Plc | Fluorination catalyst and process |
| TR25587A (tr) * | 1991-05-16 | 1993-07-01 | Ici Plc | 1,1,1,2-TETRAFLüORETANIN IMALINE MAHSUS ISLEM |
| WO1993008146A1 (en) * | 1991-10-25 | 1993-04-29 | Allied-Signal Inc. | Process for the manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| US5334785A (en) * | 1991-10-25 | 1994-08-02 | Allied-Signal Inc. | Process for the manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| GB9204072D0 (en) * | 1992-02-26 | 1992-04-08 | Ici Plc | Fluorination catalyst and process |
| DE69313610T2 (de) * | 1992-06-10 | 1998-01-08 | Ici Plc | Herstellung von tetrafluorethanen |
| US5744660A (en) * | 1992-06-10 | 1998-04-28 | Imperial Chemical Industries Plc | Products of tetrafluorothanes |
| IT1255781B (it) * | 1992-08-14 | 1995-11-15 | Ausimont Spa | Procedimento per preparare 1,1,1-trifluoro-2-cloroetano |
| GB9407257D0 (en) | 1993-04-22 | 1994-06-08 | Ici Plc | Vaporisation of liquids |
| IT1270959B (it) * | 1993-08-13 | 1997-05-26 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di pentafluoroetano |
| CN1041804C (zh) * | 1995-09-13 | 1999-01-27 | 西安近代化学研究所 | 氟化卤代烃的氟化催化剂 |
| EP0801980B1 (en) * | 1996-04-17 | 2002-09-11 | AUSIMONT S.p.A. | Catalyst for the fluorination of halogenated hydrocarbons |
| US5981813A (en) * | 1996-05-22 | 1999-11-09 | Ausimont S.P.A. | Fluorination process of halogenated organic compounds |
| IT1303074B1 (it) | 1998-05-07 | 2000-10-23 | Ausimont Spa | Catalizzatore per la fluorurazione di composti organici alogenati |
| IT1312105B1 (it) | 1999-05-13 | 2002-04-04 | Ausimont Spa | Procedimento per ottenere pentafluoroetano per dismutazione daclorotetrafluoroetano |
| IT1312104B1 (it) | 1999-05-13 | 2002-04-04 | Ausimont Spa | Processo per ottenere pentafluoroetano per dismutazione ditetrafluorocloretano |
| EP1539347B1 (en) * | 2002-08-22 | 2012-06-27 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Cobalt substituted chromium oxide compositions, their preparation and their use as catalysts and catalyst precursors |
| WO2004060805A1 (en) * | 2003-01-03 | 2004-07-22 | Solvay Solexis S.P.A. | Aluminium fluoride |
| US20070191652A1 (en) * | 2004-03-29 | 2007-08-16 | Hiromoto Ohno | Process for production of 1,1,1,2- tetrafluoroethane and/or pentafluorethane and applications of the same |
| JP2008210709A (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-11 | Daiko Electric Co Ltd | 反射鏡及びこの反射鏡を備えた照明器具 |
| CN102151576B (zh) * | 2011-03-01 | 2012-08-08 | 浙江师范大学 | 一种用于氟化氯代烯烃的催化剂及其制备方法 |
| CN108623431A (zh) * | 2018-06-28 | 2018-10-09 | 江苏三美化工有限公司 | 一种通过净化反应提纯1,1,1,2-四氟乙烷的方法 |
Family Cites Families (83)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1914135A (en) * | 1930-07-23 | 1933-06-13 | Du Pont | Process for producing carbon halides |
| US2005708A (en) * | 1933-08-24 | 1935-06-18 | Kinetic Chemicals Inc | Production of halogenated ethane derivatives containing fluorine |
| US2402854A (en) * | 1940-06-13 | 1946-06-25 | Universal Oil Prod Co | Hydrocarbon conversion |
| US2426172A (en) * | 1942-05-12 | 1947-08-26 | Kinetic Chemicals Inc | Fluorination of unsaturated compounds |
| US2399024A (en) * | 1943-08-23 | 1946-04-23 | Du Pont | Process for obtaining 1,2-dichloro-1,1-difluoroethane |
| US2490764A (en) * | 1945-07-04 | 1949-12-13 | Kinetic Chemicals Inc | Fluorinated organic compounds |
| US2480560A (en) * | 1945-12-06 | 1949-08-30 | Kinetic Chemicals Inc | Method for pyrolyzing polyfluoroalkanes |
| US2458551A (en) * | 1947-02-18 | 1949-01-11 | Du Pont | Preparation of carbon tetrafluoride |
| US2637747A (en) * | 1948-01-23 | 1953-05-05 | Purdue Research Foundation | Fluorination |
| US2744148A (en) * | 1952-02-04 | 1956-05-01 | Dow Chemical Co | Process for fluorination of haloalkanes using a hydrogen fluoride activated catalyst containing alumina, a metal fluoride and basic aluminum fluoride |
| US2744147A (en) * | 1952-02-04 | 1956-05-01 | Dow Chemical Co | Fluorination of haloalkanes with a catalyst containing gamma alumina |
| US2739989A (en) * | 1953-03-03 | 1956-03-27 | Du Pont | Process for reacting ccl4 with caf2 in a fluid bed, and the fluid bed therefor |
| US2745886A (en) * | 1955-01-31 | 1956-05-15 | Dow Chemical Co | Process for fluorinating aliphatic halohydrocarbons with a chromium fluoride catalyst and process for preparing the catalyst |
| US2745867A (en) * | 1955-01-31 | 1956-05-15 | Dow Chemical Co | Fluorination of perhaloacetonitriles over an improved chromium fluoride catalyst |
| US2885427A (en) * | 1956-11-15 | 1959-05-05 | Dow Chemical Co | Fluorination of trichloroethylene |
| BE563523A (ru) * | 1957-01-14 | |||
| US2951102A (en) * | 1958-04-30 | 1960-08-30 | Dow Chemical Co | Chlorofluoromethylfluoroform |
| GB881003A (en) * | 1958-05-07 | 1961-11-01 | Ici Ltd | Improvements in the manufacture of organic halogen compounds |
| US3258500A (en) * | 1959-08-17 | 1966-06-28 | Du Pont | Process for fluorinating halohydro-carbons |
| DE1252182B (ru) * | 1962-01-13 | 1967-10-19 | ||
| US3240826A (en) * | 1962-01-22 | 1966-03-15 | Dow Chemical Co | Selective fluorination of polyhaloethanes |
| NL274475A (ru) * | 1962-02-07 | |||
| GB1000485A (en) * | 1962-02-07 | 1965-08-04 | Sicedison Spa | Improvements in or relating to the fluorination of halo-olefines |
| GB976883A (en) * | 1962-06-13 | 1964-12-02 | Ici Ltd | Improvements in or relating to the manufacture of organic flourine compounds |
| DE1224732B (de) * | 1962-11-08 | 1966-09-15 | Du Pont | Verfahren zur Herstellung von Vinylfluorid und 1, 1-Difluoraethan |
| DE1215671B (de) * | 1963-09-04 | 1966-05-05 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Fluorchlormethanen |
| DE1767200B1 (de) * | 1968-04-11 | 1971-12-30 | Hoechst Ag | Verfahren zur Regenerierung von Fluorierungskatalysatoren der Chromoxyfluoridgruppe |
| JPS4823797B1 (ru) * | 1968-08-14 | 1973-07-16 | ||
| NL173393C (nl) * | 1968-10-10 | 1984-01-16 | Montedison Spa | Werkwijze voor het bereiden van volledig ge(chloor)fluoreerd ethaan met symmetrische verdeling van de fluoratomen over de koolstofatomen. |
| DE1910529C3 (de) * | 1969-03-01 | 1978-09-28 | Dynamit Nobel Ag, 5210 Troisdorf | Verfahren zur katalytischen Hydrofluorierung von bestimmten gesattigten und ungesättigten halogenierten Kohlenwasserstoffen |
| GB1307224A (en) * | 1969-06-27 | 1973-02-14 | Ici Ltd | Chromium oxide catalyst |
| SE374675B (ru) * | 1970-06-10 | 1975-03-17 | Montedison Spa | |
| US3752850A (en) * | 1970-12-24 | 1973-08-14 | Hoechst Ag | Fluorination of aliphatic compounds |
| US3843546A (en) * | 1973-04-12 | 1974-10-22 | Kaiser Aluminium Chem Corp | Process for fluorinating chloroalkanes and fluorinating composition therefor |
| US3978145A (en) * | 1974-11-14 | 1976-08-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Use of hexagonal chromium (111) oxide hydroxide catalyst in fluorination process |
| US3992325A (en) * | 1975-09-25 | 1976-11-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | γ-CrOOH fluorination catalysts |
| US4088704A (en) * | 1977-01-21 | 1978-05-09 | Allied Chemical Corporation | Production of fluorocarbons employing two catalyst zones |
| AU518050B2 (en) * | 1977-02-17 | 1981-09-10 | Imperial Chemical Industries Limited | Manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoro ethane & method of reducing amount of 1,1,difluord-chldro ethlene impurity |
| GB1589924A (en) * | 1977-02-17 | 1981-05-20 | Ici Ltd | Manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane halogenated compounds |
| CA1124265A (en) * | 1977-02-17 | 1982-05-25 | Imperial Chemical Industries Plc | Manufacture of halogenated compounds |
| GB1578933A (en) * | 1977-05-24 | 1980-11-12 | Ici Ltd | Manufacture of halogenated hydrocarbons |
| US4258225A (en) * | 1977-08-15 | 1981-03-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | TaF5 and NbF5 as fluorination catalysts |
| GB2004539B (en) * | 1977-09-20 | 1982-02-10 | Ici Ltd | Process for the manufacture of halogenated hydrocarbons |
| US4158675A (en) * | 1977-09-23 | 1979-06-19 | Imperial Chemical Industries Limited | Manufacture of halogenated compounds |
| US4129603A (en) * | 1978-02-07 | 1978-12-12 | Imperial Chemical Industries Limited | Manufacture of halogenated compounds |
| JPS5527139A (en) * | 1978-08-14 | 1980-02-27 | Daikin Ind Ltd | Preparation of tetrafluoroethane |
| JPS5527138A (en) * | 1978-08-14 | 1980-02-27 | Daikin Ind Ltd | Preparation of 1,2,2,2-tetrafluoroethane |
| DE3009760A1 (de) * | 1980-03-14 | 1981-09-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur herstellung von hochreinen teilfluorierten aethanen |
| US4311863A (en) * | 1980-06-11 | 1982-01-19 | E. I. Du Pont De Nemours & Company | Process for the manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| JPH0723328B2 (ja) * | 1985-01-09 | 1995-03-15 | 旭化成工業株式会社 | 弗素化炭化水素の製造方法 |
| IT1200806B (it) * | 1985-10-21 | 1989-01-27 | Ausimont Spa | Procedimento per la preparazione di idroalofluoroalcani |
| US4792643A (en) * | 1987-06-16 | 1988-12-20 | Kaiser Aluminum & Chemical Corporation | Catalyst and process for 1,1,1,2-tetrafluoroethane by vapor phase reaction |
| US4861744A (en) * | 1987-06-16 | 1989-08-29 | Laroche Chemicals, Inc. | Process for preparing a fluorination catalyst and the catalyst prepared by the process |
| US4851595A (en) * | 1987-07-07 | 1989-07-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid phase halogen exchange process for the manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| US5008475A (en) * | 1987-07-07 | 1991-04-16 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas-phase fluorination process |
| US4766260A (en) * | 1987-07-07 | 1988-08-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas-phase fluorination process |
| GB8717595D0 (en) * | 1987-07-24 | 1987-09-03 | Ici Plc | Chemical process |
| US4766259A (en) * | 1987-08-13 | 1988-08-23 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas-phase fluorination process |
| US5026930A (en) * | 1987-08-13 | 1991-06-25 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas-phase fluorination process |
| US4843181A (en) * | 1987-10-22 | 1989-06-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for the manufacture of 1,1,1-trifluorodichloroethane and 1,1,1,2-tetrafluorochloroethane |
| CA1310335C (en) * | 1988-02-12 | 1992-11-17 | Leo E. Manzer | Gas-phase fluorination process |
| US5051537A (en) * | 1988-02-12 | 1991-09-24 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas-phase fluorination |
| IN172054B (ru) * | 1988-02-24 | 1993-03-27 | Du Pont | |
| US4922037A (en) * | 1988-02-24 | 1990-05-01 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Gas-phase fluorination process |
| US4996379A (en) * | 1988-05-30 | 1991-02-26 | Central Glass Company, Limited | Method of preparing 1,1,1,2-tetrafluoroethane from 1,1-dichloro-1,2,2,2-tetrafluoroethane |
| GB8824571D0 (en) * | 1988-10-20 | 1988-11-23 | Ici Plc | Chemical process |
| US5001287A (en) * | 1989-02-02 | 1991-03-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of saturated halocarbons |
| US5185482A (en) * | 1989-02-03 | 1993-02-09 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| EP0455748B2 (en) * | 1989-02-03 | 2003-01-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Manufacture of 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| JPH0659268B2 (ja) * | 1989-02-23 | 1994-08-10 | 幸信 渡辺 | トイレットペーパー自動供給装置 |
| US4906796A (en) * | 1989-03-08 | 1990-03-06 | Allied Signal Inc. | Process for purifying 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| IT1230779B (it) * | 1989-07-12 | 1991-10-29 | Ausimont Srl | Procedimento per preparare 1,1,1,2 tetrafluoroetano. |
| US4990702A (en) * | 1990-02-15 | 1991-02-05 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Halogen exchange fluorination |
| AU645063B2 (en) * | 1990-03-13 | 1994-01-06 | Daikin Industries, Ltd. | Process for preparing 1,1,1,2-tetrafluoroethane |
| US4990701A (en) * | 1990-03-20 | 1991-02-05 | E. I. Dupont De Nemours And Company | Halogen exchange fluorination |
| US5243107A (en) * | 1990-03-29 | 1993-09-07 | Imperial Chemical Industries Plc | Chemical process |
| GB9007029D0 (en) * | 1990-03-29 | 1990-05-30 | Ici Plc | Chemical process |
| US5243105A (en) * | 1990-03-29 | 1993-09-07 | Imperial Chemical Industries Plc | Chemical process |
| DE4105832A1 (de) * | 1990-04-12 | 1991-10-17 | Kali Chemie Ag | Verfahren zur herstellung von fluor enthaltenden ethanderivaten |
| US5214223A (en) * | 1990-04-12 | 1993-05-25 | Kali-Chemie Ag | Method of preparing fluorine-containing ethane derivatives |
| GB9104775D0 (en) * | 1991-03-07 | 1991-04-17 | Ici Plc | Fluorination catalyst and process |
| US5155082A (en) * | 1991-04-12 | 1992-10-13 | Allied-Signal Inc. | Catalyst for the manufacture of chlorofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons |
| JP2748722B2 (ja) * | 1991-05-24 | 1998-05-13 | ダイキン工業株式会社 | クロロトリフルオロエチレンの製造方法 |
-
1989
- 1989-07-12 IT IT8921159A patent/IT1230779B/it active
-
1990
- 1990-07-10 CA CA002020853A patent/CA2020853C/en not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-11 EP EP90113264A patent/EP0408005B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-11 UA UA4830540A patent/UA18253A/ru unknown
- 1990-07-11 RU SU904830540A patent/RU1838288C/ru active
- 1990-07-11 ES ES90113264T patent/ES2062212T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-11 DE DE69006951T patent/DE69006951T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-07-12 KR KR1019900010578A patent/KR0145411B1/ko not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-12 AU AU58931/90A patent/AU627907B2/en not_active Ceased
- 1990-07-12 CN CN90104695A patent/CN1025325C/zh not_active Expired - Fee Related
- 1990-07-12 BR BR909003345A patent/BR9003345A/pt not_active IP Right Cessation
- 1990-07-12 JP JP2185166A patent/JP2999229B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-11-10 US US08/337,128 patent/US5463151A/en not_active Expired - Lifetime
-
1995
- 1995-07-25 US US08/507,644 patent/US5608125A/en not_active Expired - Lifetime
-
1996
- 1996-11-19 US US08/752,685 patent/US5880316A/en not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-12-11 US US09/209,942 patent/US6037508A/en not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент US 4.129.603, кл. С 07 С 19/08, опублик. 1980. Патент JP 80-27138; ЕР 0295885, кл. С 07 С 19/08, опублик. 1988. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| UA18253A (ru) | 1997-12-25 |
| IT1230779B (it) | 1991-10-29 |
| ES2062212T3 (es) | 1994-12-16 |
| CA2020853A1 (en) | 1991-01-13 |
| AU5893190A (en) | 1991-01-17 |
| US6037508A (en) | 2000-03-14 |
| AU627907B2 (en) | 1992-09-03 |
| CN1048699A (zh) | 1991-01-23 |
| BR9003345A (pt) | 1991-08-27 |
| DE69006951D1 (de) | 1994-04-07 |
| US5608125A (en) | 1997-03-04 |
| US5463151A (en) | 1995-10-31 |
| KR910002751A (ko) | 1991-02-26 |
| EP0408005B1 (en) | 1994-03-02 |
| IT8921159A0 (it) | 1989-07-12 |
| JP2999229B2 (ja) | 2000-01-17 |
| US5880316A (en) | 1999-03-09 |
| EP0408005A1 (en) | 1991-01-16 |
| JPH0348632A (ja) | 1991-03-01 |
| KR0145411B1 (ko) | 1998-07-15 |
| CN1025325C (zh) | 1994-07-06 |
| DE69006951T2 (de) | 1994-06-09 |
| CA2020853C (en) | 1999-09-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU1838288C (ru) | Способ получени 1,1,1,2-тетрафторэтана | |
| RU2007380C1 (ru) | Способ получения 1,1,1-трифтордихлорэтана и 1,1,1,2-тетрафторхлорэтана | |
| US3258500A (en) | Process for fluorinating halohydro-carbons | |
| JP2557936B2 (ja) | 触媒の存在下でのフッ化水素化による１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの製法 | |
| US5354928A (en) | Process for the manufacture of 1,1,1,2-tetrafluorochloroethane and of pentafluoroethane | |
| CN1035812C (zh) | 五氟乙烷的生产方法 | |
| US3087976A (en) | Process for making halogenated organic compounds | |
| US5919728A (en) | Catalyst for the fluorination of halogenated hydrocarbons | |
| US5345014A (en) | Process for preparing pentafluoroethane by dismutation of tetrafluorochloroethane | |
| US3978145A (en) | Use of hexagonal chromium (111) oxide hydroxide catalyst in fluorination process | |
| US5563305A (en) | Process for purifying 1,1,1-trifluoro-2-fluoroethane | |
| US5444171A (en) | Method for purification of 1,1,1,2-tetrafluoroethane | |
| JP3167462B2 (ja) | 異性体１，１，２−トリフルオロ−１，２−ジクロロエタンからの１，１，１−トリフルオロ−２，２−ジクロロエタンの精製方法 | |
| CA2069126C (en) | Process for fluorinating halogenated hydrocarbon | |
| US5146020A (en) | Disproportionation of selected chlorofluoromethanes | |
| US4745236A (en) | Synthesis of chloropentafluoroethane | |
| EP0408004A1 (en) | Process for preparing 1,2-dichloro-1,1,2-trifluoroethane | |
| US5262574A (en) | Process for preparing 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane by hydrofluorination in the presence of catalysts | |
| JPH0368526A (ja) | １―クロロ―１，１―ジフルオロエタンの気相接触不均化反応による１―クロロ―１―フルオロエチレン及び弗化ビニリデンを含む混合物の製造方法 | |
| JP3300120B2 (ja) | １，１，１−トリフルオロ−２−クロロエタンの製造方法 | |
| EP1052236B1 (en) | Process for obtaining pentafluoroethane by chlorotetrafluoroethane dismutation | |
| CA1124265A (en) | Manufacture of halogenated compounds | |
| US5276224A (en) | Process for preparing 1,1,1-trifluoro-2,2-dichloroethane by hydrofluorination in the presence of catalysts | |
| GB1587830A (en) | Process for producing 1,1-difluoroethylene | |
| NO164470B (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av klorpentafluoretan fra diklortetrafluoretan og hydrofluorsyre. |