PT2201071E - Corantes reactivos, processos para a sua preparação e utilização - Google Patents
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DESCRIÇÃO
CORANTES REACTIVOS, PROCESSOS PARA A SUA PREPARAÇÃO E
UTILIZAÇÃO A presente invenção diz respeito a novos corantes de dioxazina assimétricos e simétricos, que são reactivos às fibras, processos para a sua preparação e utilização no tingimento e estampagem de materiais de fibras. A prática do tingimento utilizando corantes reactivos conduziu recentemente a um aumento das exigências relativas à qualidade dos tingimentos e à rendibilidade do processo de tingimento. Por consequência, continua a haver uma procura de novos corantes reactivos com propriedades melhoradas, em particular no que respeita à sua utilização.
Actualmente, exigem-se, para os tingimentos, corantes reactivos com um elevado grau de esgotamento e um elevado grau de fixação, em particular sem necessidade de pós-tratamento alcalino para a eliminação do corante não fixado. Além disso, estes corantes devem ter um bom rendimento de tingimento e elevada reactividade. Os documentos US-A-4 841 049 e US-A-5 772 698 descrevem corantes de dioxazina reactivos às fibras. São conhecidos, dos documentos EP-A 1 085 056 e EP-A 0 260 227, corantes de dioxazina fibro-reactivos contendo grupos α-bromoacriloílamino ou 2,3-dibromopropionilamino, respectivamente. Contudo, os corantes conhecidos não satisfazem todos os requisitos referidos.
Por conseguinte, a presente invenção tem por objecto fornecer novos e melhores corantes de dioxazina reactivos às fibras 1 para o tingimento e estampagem de fibras com as qualidades caracterizadas acima em grau elevado. Os novos corantes devem ter, como caracteristicas distintivas, em particular, graus elevados de esgotamento, altos rendimentos de fixação e elevadas estabilidades de ligação fibra-corante. Além disso, devem produzir tingimentos com boas propriedades gerais, designadamente de solidez à luz e ao molhado.
Constatou-se que o objectivo indicado é substancialmente alcançado com os corantes reactivos abaixo definidos.
Assim, a presente invenção proporciona corantes reactivos da fórmula
em que Q1 é hidrogénio, halogéneo ou um radical da fórmula
—N—B—N—T (2a) ou (2b),
—N—A
K
Ri, r2 e R3 independentemente uns dos outros são hidrogénio ou Ci-C4-alquilo não substituído ou substituído por hidroxilo, sulfo, carboxilo ou sulfato, e R4 na fórmula (1) e Ri na 2 fórmula (2a) têm significados idênticos ou diferentes e R2 na fórmula (1) e R2 na fórmula (2a) têm significados idênticos ou diferentes, (R4)o-i e (Rs)o-i independentemente um do outro são 0 ou 1 substituintes idênticos ou diferentes de entre o grupo constituído por Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi, halogéneo e sulfo, A é hidrogénio ou Ci-C4-alquilo não substituído ou substituído por hidroxilo, sulfo, carboxilo ou sulfato, fenilo não substituído ou substituído por Ci-C4alquilo, Ci-C4-alcoxi, C2-C4-alcanoílamino, hidroxilo, carboxilo, carbamoílo, sulfo ou halogéneo, fenil-Ci-C2-alquileno não substituído ou substituído no anel fenílico por Ci-C4-alquilo, C4-C4-alcoxi, C2-C4-alcanoílamino, hidroxilo, carboxilo, sulfo, carbamoílo ou halogéneo, ou C5-C7-cicloalquilo não substituído ou substituído por Ci-C4-alquilo, B é um radical C2-Ci2-alquileno que pode ser interrompido por 1, 2 ou 3 elementos do grupo constituído por -NH-, -N(CH3)- ou -0- e é não substituído ou substituído por hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano ou carboxilo, um radical C5-C7-cicloalquileno ou radical Ci-C2-alquileno-C5-C7-cicloalquileno que são não substituídos ou substituídos no anel cicloalquílico por um radical Ci-C4-alquilo,C4-C2-alquilenofenileno ou radical fenileno não substituídos ou substituídos no anel fenílico por Ci-C4-alquilo, C4-C4-alcoxi, C2-C4-alcanoílamino, sulfo, halogéneo ou carboxilo, V4 e V2 independentemente um do outro são halogéneo, T é um radical de fórmula -C0- (CH2) m-S02-Y (3a), X é hidroxilo ou Y, Y é vinilo ou um radical -CH2-CH2-U e U é um grupo que pode ser dividido em condições alcalinas, e m é o número 2, 3 ou 4. 3 0 halogéneo Qi é, por exemplo, flúor, cloro ou bromo, de preferência flúor ou cloro e em particular flúor.
Os radicais alquílicos Ri, R2, R3 e A são de cadeia linear ou ramificada. Os radicais alquílicos podem ser ainda substituídos por hidroxilo, sulfo, sulfato ou carboxilo. Como exemplos destes radicais referem-se os seguintes: metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, isobutilo, sec-butilo ou tert-butilo, e os correspondentes radicais substituídos por hidroxilo, sulfo, sulfato ou carboxilo. Os substituintes preferidos são o hidroxilo, sulfo ou sulfato, em particular hidroxilo ou sulfato, e especialmente o sulfato.
Ri na fórmula (1) e Ri na fórmula (2a) têm significados idênticos ou diferentes. De preferência, os significados de Ri são idênticos. R2 na fórmula (1) e R2 na fórmula (2a) têm significados idênticos ou diferentes. De preferência, os significados de R2 são idênticos.
Ci-C4-alquilo (R4) e (Rs)o-if independentemente um do outro, são, por exemplo, metilo, etilo, n-propilo, isopropilo, n-butilo, sec-butilo, tert-butilo ou isobutilo, de preferência metilo ou etilo, e em particular metilo, aplicando-se as definições e preferências também aos seguintes radicais C1-C4-alquilo, tais como os indicados para o radical A no sentido de fenilo, fenil-Ci-C2-alquileno ou C6-C7-cicloalquilo cada um deles substituído por Ci-C4-alquilo ou para o radical B no sentido de C5-C7-cicloalquileno, Ci-C2-alquileno-C5-C7-cicloalquileno, Ci-C2-alquilenofenileno ou fenileno cada um deles substituído por Ci-c4-alquilo.
Ci-C4-alcoxi (R4)0-i e (Rs)o-i independentemente um do outro n- são, por exemplo, metoxi, etoxi, n-propoxi, isopropoxi, 4 butoxi ou isobutoxi, de preferência metoxi ou etoxi e em particular metoxi, aplicando-se também as referidas definições e preferências aos seguintes radicais Ci-C4-alcoxi, tais como os indicados para o radical A no sentido de fenilo ou fenil-Ci-C2-alquileno cada um deles substituído por C1-C4-alcoxi ou para o radical B no sentido de Ci-C2-alquilenofenileno ou fenileno cada um deles substituído por Ci-C4-alcoxi.
Os halogéneos (R4)o-i e (Rs)o-i independentemente um do outro são, por exemplo, flúor, cloro ou bromo, de preferência cloro ou bromo e em particular cloro, aplicando-se também as referidas definições e preferências a A no sentido de fenilo substituído por halogéneo, a B no sentido de fenileno substituído por halogéneo e aos seguintes radicais substituídos por halogéneo. 0 fenil-Ci-C2-alquileno A é, por exemplo, benzilo e os correspondentes radicais substituídos no anel fenílico por Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi, C2-C4-alcanoílamino, hidroxilo, carboxilo, sulfo, carbamoílo ou halogéneo. 0 C5-C7-cicloalquilo A é, por exemplo, ciclopropilo ou ciclo-hexilo, de preferência ciclo-hexilo, e os correspondentes radicais substituídos por Ci-C4-alquilo. 0 C5-C7-cicloalquileno B é, por exemplo, ciclopropileno ou ciclo-hexileno, de preferência ciclo-hexileno, e os correspondentes radicais substituídos por Ci-C4-alquilo. 0 Ci-C2-alquileno-C5-C7-cicloalquileno B é, por exemplo, o radical de fórmula 5 CH— e os correspondentes radicais substituídos por Ci-C4-alquilo, tal como o radical de fórmula
0 Ci-C2-alquilenofenileno B é, por exemplo, benzilideno e os correspondentes radicais substituídos por Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi, C2-C4-alcanoílamino, sulfo, halogéneo ou carboxilo. C2-C4-alcanoílamino significa geralmente, por exemplo, acetilamino ou propionilamino, de preferência acetilamino.
Os halogéneos V4 e V2, independentemente um do outro, são, por exemplo, flúor, cloro ou bromo, de preferência cloro ou bromo e em particular cloro.
Vi e V2 são idênticos ou não idênticos, de preferência idênticos.
Nos corantes reactivos de acordo com a invenção, A é de preferência hidrogénio ou Ci-C4-alquilo não substituído ou substituído por hidroxilo, sulfo, carboxilo ou sulfato, fenilo não substituído ou substituído por Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi, sulfo ou halogéneo, fenil-Ci-C2-alquileno não substituído ou substituído no anel fenílico por Ci-C4-alquilo, 6
Ci-C4-alcoxi, sulfo ou halogéneo, ou C5-C7-cicloalquilo nao substituído ou substituído por Ci-C4-alquilo.
Nos corantes reactivos de acordo com a invenção, A é, com nao especial preferência, hidrogénio, Ci-C4-alquilo substituído ou substituído por hidroxilo, sulfo, carboxilo ou sulfato, preferencialmente hidroxilo ou sulfato, e em particular sulfato. São preferidos os radicais alquílicos substituídos. B é, de preferência, um radical C2-Ci2-alquileno, que pode ser interrompido por 1, 2 ou 3 membros -0- e é não substituído ou substituído por hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano ou carboxilo, ou um radical fenileno não substituído ou substituído por Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi, C2-C4-alcanoílamino, sulfo, halogéneo ou carboxilo. B é, com especial preferência, um radical C2-C6-alquileno, por exemplo, 1,2-etileno, 1,2-propileno, 1,3-propileno, 1,4-butileno, 1,3-butileno, 1,5-pentileno, 3,5-pentileno, 1,6-hexileno, 2,5-hexileno, 4,6-hexileno ou o radical de fórmula
CHa ou
— CH2-CH- CHj rCHrCHf 7 que pode ser interrompido por 1, 2 ou 3 elementos -0- e é não substituído ou substituído por hidroxilo ou sulfato, e é, de preferência, não interrompido por -0-.
Elementos de ponte B especialmente importantes são 1,2-etileno, 1,2-propileno ou 1,3-propileno, em particular 1,2-metileno ou 1,2-propileno. T é um radical fibro-reactivo contendo um grupo carbonilo de fórmula (3a), entendendo-se por radicais fibro-reactivos como os radicais capazes de reagir com os grupos hidroxilo da celulose, os grupos amino, carboxilo, hidroxilo e tiol na lã e na seda, ou os grupos amino e quaisquer grupos carboxilo das poliamidas sintéticas para formar ligações químicas covalentes. Os radicais fibro-reactivos T estão ligados ao radical cromóforo através de um elemento de ponte diamino da —N—B—N—
Um grupo U que pode ser dividido em condiçoes alcalinas é, por exemplo, -Cl, -Br, -F, -OSO3H, -SSO3H, -0C0CH3, -0P03H2, —OCO—CêHs, —0S02—Ci_C4—alquilo, —0S02N (C1—C4—alquilo) 2, 3-carboxipiridin-l-ilo ou 3-carbamoílpiridin-l-ilo. U é preferencialmente um grupo de fórmula -Cl, -0S03H, -SS03H, -OCO-CH3, -OCO-C6H5 ou -0P03H2, em particular -Cl ou -0S03H e com especial preferência -Cl.
Exemplos de radicais Y adequados são o vinilo, p-bromo- ou β-cloroetilo, β-acetoxietilo, β-benzoíloxietilo, β- fosfatoetilo, β-sulfatoetilo, β-tio-sulfatoetilo, β—(3— carboxipiridin-l-il)etilo e β-(3-carbamoílpiridin-l-il)etilo . Y é de preferência vinilo, β-cloroetilo ou β-sulfatoetilo e em particular vinilo ou β-cloroetilo. m é de preferência o número 2 ou 3, e, com particular preferência, o número 3. 0 radical de fórmula (3b) é preferencialmente um radical -C0-CH(Br) -CH2-Br. 0 radical de fórmula (3c) é de preferência um radical -CO-C(Br)=CH2.
Ri e R2 são, de preferência, independentemente um do outro, hidrogénio ou Ci-C4-alquilo e em particular hidrogénio.
Rg é, de preferência, hidrogénio ou Ci-C4-alquilo e em particular hidrogénio.
Ri, R2 e R3 são, com especial preferência, hidrogénio.
Qi é, de preferência, hidrogénio, amino, flúor ou um radical da fórmula (2a), em que
Ri, R2, B e T são os definidos e preferidos acima; com particular preferência Ri e R2 são hidrogénio, B é 1,2-etileno, 1,2-propileno ou 1,3-propileno, T é um radical da fórmula (3a) definida acima, em que Y é vinilo ou β-cloroetilo, e m é o número 2 ou 3.
Qi é, com particular preferência, hidrogénio, flúor ou um radical da fórmula (2a), em que Ri e R2 são hidrogénio, B é 1,2-etileno ou 1,2-propileno, T é um radical da fórmula (3a) definida acima, em que Y é vinilo ou β-cloroetilo, e 9 m é o número 3.
Numa forma de realização muito importante da presente invenção Qi é um radical da fórmula (2a), em que Ri, R2, B e T são os definidos e preferidos acima.
De preferência, os corantes reactivos de acordo com a invenção têm a fórmula
<1a) em que Qi, B e T são os definidos e preferidos acima; de preferência,
Qi é hidrogénio, amino, flúor ou um radical da fórmula (2a), B é 1,2-etileno, 1,2-propileno ou 1,3-propileno, T é um radical da fórmula (3a), em que Y é vinilo ou β-cloroetilo, e m é o número 2 ou 3.
Com especial preferência, os corantes reactivos de fórmula (la) de acordo com a invenção são aqueles em que Qi é hidrogénio, flúor ou um radical de fórmula (2a), de preferência um radical de fórmula (2a), B é 1,2-etileno ou 1,2-propileno, T é um radical de fórmula (3a), em que Y é vinilo ou β-cloroetilo, e m é o número 3. 10 A presente invenção também diz respeito a um processo de preparação dos compostos reactivos de acordo com a invenção, que compreende submeter um composto de fórmula
a uma reacçao de condensação em qualquer sequência desejada com um composto da fórmula
Z-T (5) , para dar um composto de fórmula
em que Q'i é hidrogénio, halogéneo ou um radical da fórmula (2a’)
—N—B—N—H
Ri Rj
Ou
—A 3 (2b), B, Vi, V2 e T são como os Z é um grupo lábil, por
Qi, Ri, R2, R3, (R4) o-if (RsJo-if A, definidos e preferidos acima, e exemplo, cloro. 11 A condensação do composto de fórmula (4) com o composto de fórmula (5) é realizada vantajosamente em solução aquosa ou suspensão a baixas temperaturas, por exemplo, entre 0 e 5°C, e a um pH neutro ou, de preferência, ligeiramente alcalino a alcalino, por exemplo a um pH de 7,5 a 11,5, sendo o cloreto de hidrogénio libertado durante a condensação continuamente neutralizado por adição de, por exemplo, hidróxidos de metal alcalino, carbonatos de metal alcalino ou bicarbonatos de metal alcalino, em solução aquosa.
Os corantes de dioxazina simétricos de fórmula (1), ou seja, corantes de fórmula (1) em que Qi é um radical de fórmula (2a), podem ser preparados, por exemplo, condensando cerca de 1 mole equivalente de um composto de fórmula
‘2 com cerca de 2 mole equivalentes de um composto de fórmula (5), em que os radicais são como os definidos e preferidos acima. 0 composto de fórmula (4a) pode ser obtido de uma maneira conhecida per se, por exemplo, por condensação de 2,3,5,6-tetracloro-1,4-benzoquinona com as correspondentes aminas aromáticas. 0 procedimento pode ser, por exemplo, condensar cerca de 1 mole equivalente de 2,3,5,6-tetracloro-l,4-benzoquinona com cerca de 1 mole equivalente de cada uma das aminas de fórmulas 12 (7) e
0 dianilido resultante, de fórmula
T2 ?1Η—N—B—N
9' (R5)o-i so^.nh V-/ (8a) xo2s \ NH (R4)o-,
Cl o N—B—N—H I I Ri R2 é ciclizado na presença de um agente oxidante, por exemplo oleum, à dioxazina. fórmula (1), ou Qi é hidrogénio, (2b) , podem ser cerca de 1 mole (6b)
Os corantes de dioxazina assimétricos da seja, compostos de fórmula (1) em que halogéneo ou um radical da fórmula preparados, por exemplo, fazendo reagir equivalente de um composto de fórmula
Q W^nh2 xo,s 2 13 com cerca de 1 mole equivalente de um composto de fórmula
(9) para dar um composto de fórmula
fazendo reagir cerca de 1 mole equivalente do composto da fórmula (10) com cerca de 1 mole equivalente de um composto da fórmula
(7) para dar um composto de fórmula
(8b), ciclizando o composto da fórmula (8b) para dar um composto de fórmula 14
Ν—Β—Ν—Η R, R2 e submetendo cerca de 1 mole equivalente do composto de fórmula (4b) a uma reacção de condensação em qualquer sequência desejada com cerca de 1 mole equivalente de um composto de fórmula Z-T , (5) para dar um composto de fórmula (1)
em que
Qi, Ri, R2, (R4)o-i, (R5) o-if B, Vi, V2 e T são como os definidos e preferidos acima, R' é Ci-C4-alquilo, por exemplo metoxi, V é cloro ou bromo, e Z é um grupo lábil, por exemplo, cloro.
Os compostos de fórmula (5), (6a), (6b), (7) e (9) são conhecidos ou podem ser obtidos de uma maneira conhecida per se.
Se for apropriado, o produto final pode também ser submetido a uma reacção de conversão. Esta reacção de conversão é, por exemplo, a conversão de um grupo reactivo vinilitável contido em T na sua forma vinílica por tratamento com solução diluída de hidróxido de sódio, por exemplo a conversão do grupo β- 15 sulfatoetilsulfonilo ou β-cloroetilsulfonilo no radical vinilsulfonilo ou a conversão do grupo a,β-di-halopropionilamino no radical α-haloacriloílamino. Estas reacções são conhecidas per se. Uma reacção de conversão é geralmente realizada num meio neutro a alcalino a uma temperatura de, por exemplo, 20 a 70 "C, a um pH de, por exemplo, 6 a 14.
Os corantes reactivos de fórmula (1) de acordo com a invenção estão na forma do ácido livre ou, de preferência, na forma de um dos seus sais. Os sais a considerar são, por exemplo, os sais de metais alcalinos, de metais alcalino-terrosos e de amónio ou os sais de uma amina orgânica. Podem ser referidos como exemplos os sais de sódio, litio, potássio e amónio e os sais de mono-, di- e trietanolamina.
Os compostos de fórmula (1) de acordo com a invenção são adequados como corantes para o tingimento e a estampagem de uma grande variedade de materiais, designadamente materiais de fibras contendo grupos hidroxilo ou azoto. Como exemplos de materiais de fibras que contêm azoto, podemos mencionar a seda, couro, lã, fibras de poliamida e poliuretanos. Os corantes reactivos de acordo com a invenção são especialmente apropriados para o tingimento e estampagem de materiais de fibras celulósicas de todos os tipos. Estes materiais de fibras celulósicas são, por exemplo, fibras celulósicas naturais, como o algodão, linho e cânhamo, e também celulose e celulose regenerada, de preferência algodão. Os corantes reactivos de acordo com a invenção são também adequados para tingimento ou estampagem de tecidos mesclados celulósicos, por exemplo mesclas de algodão e fibras de poliamida ou, em especial, mesclas de algodão e fibras de poliéster. 16
Os corantes reactivos de acordo com a invenção podem ser aplicados ao material de fibras e fixados à fibra de uma série de maneiras, especialmente na forma de soluções aquosas corantes e pastas de estampagem. São adequados tanto para o método de esgotamento como para o tingimento ao foulard, segundo o qual os materiais são impregnados com solução aquosa corante, eventualmente contendo um sal, e, após tratamento com um alcali ou na presença de um alcali, os corantes são fixados, eventualmente com a acção do calor ou por armazenagem durante várias horas à temperatura ambiente. Após a fixação, os fingimentos ou estampagens são enxaguados cuidadosamente com água fria e quente, eventualmente com a adição de um agente com acção dispersante e promotor da difusão do corante não fixado.
Os corantes reactivos de acordo com a invenção distinguem-se pela sua alta reactividade, boa capacidade de fixação e um desempenho de build-up muito bom. Deste modo, podem ser usados segundo o método de tingimento por esgotamento a baixas temperaturas de tingimento e exigem apenas tempos de vaporização curtos no processo pad-steam. Os graus de fixação são elevados e o corante não fixado pode ser eliminado facilmente, sendo a diferença entre o grau de esgotamento e o grau de fixação notavelmente pequena, ou seja, as perdas no ensaboamento são muito baixas. Os corantes de acordo com a invenção são também especialmente adequados para estampagem, sobretudo de algodão, mas são igualmente adequados para a estampagem de fibras contendo azoto, por exemplo lã ou seda ou tecidos mesclados que contêm lã ou seda. 17
Os corantes reactivos de acordo com a invenção podem ser utilizados em combinação com outros corantes reactivos, por exemplo, os corantes de fórmulas
(11.2),
(11.3),
(11.4), 18
(11.8),
(12.1), 19
F Á
N ^ N O HN—W JLNH(CH2)20{CH2)2So2CH=CH2
OU
H03S CQ. y0.
S03H (12.2),
(12.3) ho3s
Cl
(12.4), de preferência os corantes de fórmulas 11.1, 12.1 com particular preferência do corante de fórmula 11. ou 12.2, 1 . 20
Os tingimentos e estampagens produzidos utilizando os corantes reactivos de acordo com a invenção têm uma elevada intensidade da cor e uma elevada estabilidade de ligação fibra-corante na gama ácida e alcalina, e, além disso, apresentam uma elevada solidez à luz e uma muito boa solidez ao molhado, designadamente solidez à lavagem, à água, à água do mar, ao tingimento cruzado e à respiração, bem como uma boa solidez ao cloro, ao plissado, à prensagem a quente e à fricção.
Os corantes de fórmula (1) de acordo com a invenção são também adequados como colorantes para uso em sistemas de registo. Estes sistemas de registo são, por exemplo, impressoras de jacto de tinta, para impressão em papel ou têxteis, ou instrumentos de escrita, como canetas de tinta permanente ou esferográficas, e especialmente impressoras de jacto de tinta, disponíveis no mercado. Para esse fim, os corantes de acordo com a invenção começam por ser convertidos numa forma adequada para a utilização em sistemas de registo. Uma forma adequada é, por exemplo, uma tinta aquosa que compreende como colorantes os corantes de acordo com a invenção. As tintas podem ser preparadas da maneira habitual, misturando os componentes individuais na quantidade desejada de água.
Como substratos, há a considerar os acima mencionados materiais de fibras que contêm azoto ou o grupo hidroxilo, em especial materiais de fibras naturais ou sintéticos de poliamida. De preferência, os materiais de fibras são materiais de fibras têxteis. 21
Outros substratos a considerar sao o papel e películas plásticas.
Como exemplos de papel disponíveis no mercado pode referir-se o papel de impressão por jacto de tinta, papel fotográfico, papel acetinado, papel com revestimento plástico, por exemplo papel de impressão de jacto de tinta Epson, papel fotográfico Epson, papel acetinado Epson, filme brilhante Epson, papel de jacto de tinta especial HP, papel fotográfico brilhante Encad e papel fotográfico Ilford. As películas plásticas são, por exemplo, transparentes ou foscas/opacas. Uma película plástica adequada é, por exemplo, a película transparente 3M.
Dependendo da natureza da utilização, por exemplo estampagem de têxteis ou impressão em papel, pode ser necessário que sejam adaptadas em conformidade, por exemplo, a viscosidade ou outras propriedades físicas da tinta, especialmente propriedades que têm influência na afinidade pelo substrato em questão.
De preferência, os corantes utilizados nas tintas aquosas devem ter um baixo teor em sal, ou seja, devem ter um conteúdo total de sais inferior a 0,5% em peso, relativamente ao peso do corante. Os corantes que têm um teor relativamente elevado de sais em consequência da sua preparação e/ou em resultado da adição subsequente de diluentes podem ser dessalinizados, por exemplo por técnicas de separação de membrana, designadamente ultrafiltração, osmose inversa ou diálise.
As tintas têm, de preferência, um teor total de corantes de 1 a 35% em peso, especialmente de 1 a 30% em peso e de preferência de 1 a 20% em peso, relativamente ao peso total 22 da tinta. Neste caso, o limite inferior preferido é um limite de 1,5% em peso, de preferência 2% em peso e especialmente 3% em peso.
As tintas podem compreender solventes orgânicos misciveis em água, por exemplo Ci-C4-álcoois, por exemplo, metanol, etanol, n-propanol, isopropanol, n-butanol, sec-butanol, tert-butanol ou isobutanol; amidas, por exemplo, dimetilformamida ou dimetilacetamida; cetonas ou álcoois de cetona, por exemplo, acetona ou diacetona álcool; éteres, por exemplo, tetra-hidrofurano ou dioxano;compostos heterocíclicos contendo azoto, por exemplo, N-metil-2-pirrolidona ou 1,3-dimetil-2-imidazolidona, polialquilenoglcóis, por exemplo, polietilenoglicol ou polipropilenoglicol; C2-C6-alquilenoglicóis e tioglicóis, por exemplo, etilenoglicol, propilenoglicol, butilenoglicol, trietilenoglicol, tiodiglicol, hexilenoglicol e dietilenoglicol; outros polióis, por exemplo, glicerol ou 1,2,6-hexanotriol; e Ci-C4-alquiléteres de álcoois poli-hídricos, por exemplo, 2-metoxietanol, 2-(2-metoxietoxi)etanol, 2 —(2 — etoxietoxi)etanol, 2-[2-(2-metoxietoxi)etoxi]etanol ou 2 —[2 — (2-etoxietoxi)etoxi]etanol; de preferência N-metil-2-pirrolidona, dietilenoglicol, glicerol ou especialmente 1,2-propilenoglicol, geralmente numa quantidade de 2 a 30% em peso, especialmente de 5 a 30% em peso e de preferência de 10 a 25% em peso, relativamente ao peso total da tinta.
Além disso, as tintas podem também conter solubilizantes, designadamente a ε-caprolactama. 23
As tintas podem conter espessantes de origem natural ou sintética, designadamente para o objectivo de ajustar a viscosidade.
Como exemplos de espessantes, disponíveis no mercado, podemos referir os espessantes alginato, éteres de amido ou de farinha de alfarroba, especialmente alginato de sódio isoladamente ou em mistura com celulose modificada, por exemplo, metilcelulose, etilcelulose, carboximetilcelulose, hidroxietilcelulose, metil-hidroxietilcelulose, hidroxi-propilcelulose ou hidroxipropilmetilcelulose, especialmente com, de preferência, 20 a 25% em peso de carboximetilcelulose. Como espessantes sintéticos, referem-se, por exemplo, os espessantes à base de ácidos poli(met)acrílicos ou poli(met)acrilamidas e também polialquilenoglicóis com um peso molecular de, por exemplo, 2000 a 20 000, designadamente, polietilenoglicol ou polipropilenoglicol ou polialquilenoglicóis mistos de óxido de etileno e óxido de propileno.
As tintas contêm estes espessantes, por exemplo, em quantidades de 0,01 a 2% em peso, especialmente de 0,01 a 1% em peso e, de preferência, de 0,01 a 0,5% em peso, relativamente ao peso total da tinta.
As tintas podem igualmente conter substâncias tampão, designadamente bórax, boratos, fosfatos, polifosfatos ou citratos. Exemplos que podem ser mencionados são o bórax, borato de sódio, tetraborato de sódio, di-hidrogenofosfato de sódio, hidrogenofosfato dissódico, tripolifosfato de sódio, pentapolifosfato de sódio e citrato de sódio. São utilizadas especialmente em quantidades de 0,1 a 3% em peso, 24 preferencialmente de 0,1 a 1% em peso, relativamente ao peso total da tinta, a fim de estabelecer um valor de pH de, por exemplo, 4 a 9, especialmente de 5 a 8,5.
Como outros aditivos, as tintas podem compreender surfactantes ou umectantes.
Entre os surfactantes adequados, referem-se surfactantes aniónicos ou não-iónicos disponíveis no mercado. Como umectantes nas tintas de acordo com a invenção consideram-se, por exemplo, a ureia ou uma mistura de lactato de sódio (vantajosamente na forma de uma solução aquosa a 50% a 60%) e glicerol e/ou propilenoglicol em quantidades de, de preferência, 0,1 a 30% em peso, especialmente de 2 a 30% em peso. É dada preferência a tintas com uma viscosidade de 1 a 40 mPa.s, especialmente de 1 a 20 mPa.s e mais especialmente de 1 a 10 mPa.s.
Além disso, as tintas podem compreender ainda aditivos habituais, por exemplo, antiespumantes ou em particular conservantes que inibem o crescimento fúngico e/ou bacteriano. Estes aditivos são geralmente usados em quantidades de 0,01 a 1% em peso, relativamente ao peso total da tinta.
Como conservantes, há a considerar agentes produtores de formaldeído, por exemplo, paraformaldeído e trioxano, especialmente soluções aquosas de formaldeído com aproximadamente 30 a 40% em peso, compostos de imidazol, por exemplo, 2-(4-tiazolil)benzimidazol, compostos de tiazol, por exemplo, 1,2-benzisotiazolin-3-ona ou 2-noctil-isotiazolin-3- 25 ona, compostos de iodo, nitrilos, fenóis, compostos haloalquiltio ou derivados da piridina, especialmente 1,2-benzisotiazolin-3-ona ou 2-n-octil-isotiazolin-3-ona. Um conservante adequado é, por exemplo, uma solução a 20% em peso de 1,2-benzisotiazolin-3-ona em dipropilenoglicol (Proxel® GXL).
As tintas podem ainda conter outros aditivos, tais como polímeros fluorados ou telómeros, por exemplo polietoxiperfluoroálcoois (produtos Forafac® ou Zonyl®) em quantidades de, por exemplo, 0,01 a 1% em peso, relativamente ao peso total da tinta.
No caso do método de impressão por jacto de tinta, gotículas individuais de tinta são lançadas, de forma controlada, sobre um substrato a partir de um bocal pulverizador. Para este fim, utiliza-se sobretudo o método de jacto de tinta em contínuo e o método drop-on-demand. No caso do método de jacto de tinta em contínuo, as gotícolas são produzidas continuamente, e as gotículas não necessárias para a operação de impressão são descarregadas para um recipiente e recicladas. Por outro lado, no método drop-on-demand, as gotículas são produzidas conforme se desejar e utilizadas na impressão; ou seja, as gotículas só são produzidas quando necessárias para a operação de impressão. A produção de gotículas pode ser efectuada, por exemplo, através de uma cabeça piezo de jacto de tinta ou por energia térmica (jacto de bolhas) . É dada preferência à impressão por meio de uma cabeça piezo de jacto de tinta e à impressão de acordo com o método de jacto de tinta em continuo. 26
Assim, a presente invenção diz igualmente respeito a tintas aquosas que contêm corantes de fórmula (1) de acordo com a invenção e à utilização dessas tintas num método de impressão de jacto de tinta para a impressão de uma série de substratos, especialmente materiais de fibras têxteis, aplicando-se as definições e preferências indicadas acima aos corantes, tintas e substratos.
Os exemplos que se seguem servem para ilustrar a invenção. As temperaturas estão em graus Celsius, as partes são partes em peso e as percentagens são percentagens em peso, a menos que se especifique qualquer coisa em contrário. As partes em peso estão na mesma relação com as partes em volume como o quilograma com o litro.
Exemplo 1: Agita-se, sob refluxo, durante três horas, 24,2 partes de 2,3,5-tricloro-6-metoxi-l,4-benzoquinona juntamente com 20,3 partes de ácido 5-amino-2-fluorobenzenosulfónico e 9 partes de acetato de sódio anidro em 2500 partes de metanol. Adiciona-se 2500 partes de água à mistura reaccional e o precipitado final é filtrado, lavado com água e seco. Obtêm-se 22,5 partes de um pó cor-de-laranja que, na forma de ácido livre, tem a fórmula
Exemplo 2: Agita-se 41,0 partes do pó obtido de acordo com o Exemplo 1 com 24,5 partes de ácido 5-amino-2-(2-aminopropil-mino)benzenosulfónico em 500 partes de água, mantendo-se o pH a 8, durante a reacção, com solução aquosa de hidróxido de 27 sódio. Quando a reacção termina, o precipitado castanho formado é filtrado, lavado com água e seco em vácuo. Obtém-se um composto que, na forma de ácido livre, tem a fórmula
(102)
Exemplo 3: Introduzem-se, em porções, 62,4 partes do composto obtido no Exemplo 2, finamente moido, em 300 partes de oleum 25%. Adiciona-se, à mistura reaccional, a 0°C, 55 partes de peroxodissufato de potássio e agita-se a mistura a 0°C durante mais 3 horas. Quando a reacção termina, a massa reaccional é vertida sobre gelo e parcialmente neutralizada com solução concentrada de hidróxido de sódio. O precipitado azul formado é separado por filtração, lavado com água e seco em vácuo. Obtém-se um composto que, na forma de ácido livre, tem a fórmula
Exemplo 4: Suspendem-se 33,6 partes do composto do Exemplo 3 (90% de corante) em 800 partes de água à temperatura ambiente. Adicionam-se 2,7 partes de hidróxido de litio mono- hidratado e a suspensão é aquecida a 50°C, obtendo-se uma solução. A esta solução, agitada, adicionam-se, gota a gota, 28,0 partes de cloreto de γ-(β-cloroetilsulfonil)butirilo a 0-2°C. Durante a adição, o pH é mantido a 10,8-11,0 pela adição simultânea de uma solução aquosa de hidróxido de sódio 28 (4Ν). Deixa-se a mistura reaccional ficar à temperatura ambiente e ajusta-se o pH a 8,0. Adiciona-se 5,4 partes de anidrido acético e agita-se a mistura reaccional mais 30 minutos. A seguir, efectua-se a vinilação a pH 11 e a 30°C por adição de uma solução aquosa de hidróxido de sódio. Seguidamente, neutraliza-se a mistura reaccional com ácido clorídrico diluído. Após filtração de clarificação, o filtrado é dialisado e liofilizado. Obtém-se um composto que, na forma de ácido livre, tem a fórmula
(104) (Xmáx = 582 nm) e tinge algodao em tons azul brilhante com boas propriedades gerais.
Exemplo 5: Agitam-se 27 partes de ácido 2-cloro-5-nitro-enzenoulfónico juntamente com 166 partes de 1,2- diaminopropano à temperatura ambiente durante 8 horas. A seguir, elimina-se por destilação, a pressão reduzida, o excesso de 1,2-diaminopropano, e o resíduo é recolhido em água, neutralizado com ácido clorídrico, e o material sólido é separado por filtração e seco em vácuo para dar 28 partes de ácido N-(2-aminopropil)-amino-4-nitroanilino-2-sulfónico na forma de um pó amarelo. Seguidamente, este pó é suspenso em 300 partes de água e reduzido a 40°C com hidrogénio e 3 partes de Pd/C 5% para dar o composto diamino. Após filtração de clarificação, adicionam-se, em porções, 12,3 partes de 2,3,5,6-tetracloro-l,4-benzoquinona à mistura reaccional a uma temperatura de 40 a 60 °C, mantendo-se o pH a um valor 29 constante de 6,0 durante cerca de 12 horas por meio da adição de solução de hidróxido de sódio. Deixa-se arrefecer a mistura, e o dianilido resultante é separado por filtração, lavado com água e seco em vácuo. Introduz-se, em porções, o dianilido, finamente moído, em 620 partes de oleum 5% a uma temperatura de 0 a 5°C, adicionam-se 51 partes de persulfato de potássio, e agita-se a mistura reaccional durante cerca de 3 horas. Esta é em seguida vertida sobre gelo, e leva-se o pH a cerca de 3 com solução de hidróxido de sódio. O precipitado azul é separado por filtração, lavado com água tépida e seco em vácuo a temperatura elevada para dar 49 partes de um composto de fórmula
Exemplo 6: Suspendem-se 36,6 partes do composto de acordo com o Exemplo 5 (90% de corante) em 800 partes de água à temperatura ambiente. Adiciona-se 2,7 partes de hidróxido de lítio mono-hidratado e a suspensão é aquecida a 50°C, obtendo-se lentamente uma solução. Adiciona-se, gota a gota, a esta solução agitada, 56,0 partes de cloreto de γ-(β-cloroetilsulfonil)butirilo a 0-2°C. Durante a adição, o pH é mantido a 10,8-11,2 por adição simultânea de uma solução aquosa de hidróxido de sódio (4N). Deixa-se a mistura reaccional adquirir a temperatura ambiente e o pH é ajustado a 8,0. Adicionam-se 5,4 partes de anidrido acético e agita-se a mistura reaccional durante mais 30 minutos. A seguir, 30 realize-se a vinilação a pH 11 e a 30°C por adição de solução aquosa de hidróxido de sódio. Seguidamente, a mistura reaccional é neutralizada com ácido clorídrico. Após filtração de clarificação, o filtrado é dialisado e liofilizado. Obtém-se um composto que, na forma de ácido livre, tem a fórmula
(λmáx = 628 nm) e tinge algodao em tons azul brilhante com boas propriedades gerais.
Exemplo comparativo 7: Suspendem-se 40,0 partes do composto de fórmula
(107), obtido com um procedimento semelhante ao descrito no Exemplo 5 (95% de corante) em 1200 partes de água à temperatura ambiente. Adicionam-se 3,04 partes de hidróxido de lítio mono-hidratado e a suspensão é aquecida a 40°C, obtendo-se uma solução. A esta solução agitada, adicionam-se, gota a gota, 60,2 partes de cloreto de a,β-dibromopropionilo a 0-2°C. Durante a adição, o pH é mantido a 10,3-10,7 por adição simultânea de uma solução aquosa de hidróxido de sódio (4N). 31
Deixa-se a mistura reaccional ficar à temperatura ambiente e o pH é ajustado a 8,0. Adicionam-se 5,4 partes de anidrido acético e agita-se a mistura reaccional durante mais 30 minutos. Seguidamente, neutraliza-se a mistura reaccional com ácido clorídrico concentrado. O precipitado é separado por filtração e dissolvido em 650 partes de água. A solução é dialisada e liofilizada. Obtém-se um composto que, na forma de ácido livre, tem a fórmula
(Xmáx = 623 nm) e tinge algodão em tons azul brilhante com boas propriedades gerais.
Exemplo 8: Suspendem-se 33,2 partes do composto de fórmula (107), obtido de maneira semelhante ao procedimento descrito no Exemplo 5 (95% de corante), em 900 partes de água à temperatura ambiente. Adicionam-se 2,2 partes de hidróxido de lítio mono-hidratado e a suspensão é aquecida a 50°C, obtendo-se uma solução. A esta solução, agitada, adicionam-se, gota a gota, 53,6 partes de cloreto de γ-(β-cloroetilsulfonil)butirilo a 0-2°C. Durante a adição, o pH é mantido a 10,9-11,1 através da adição simultânea de uma solução aquosa de hidróxido de sódio (4N). Deixa-se a mistura reaccional adquirir a temperatura ambiente, e o pH é ajustado a 8,0. Adicionam-se 5,4 partes de anidrido acético, e agita-se a mistura reaccional durante mais 30 minutos. Seguidamente, o pH da mistura reaccional é ajustado para 5 com ácido clorídrico. Após filtração de clarificação, o 32 filtrado é dialisado e liofilizado. Obtém-se uma mistura de compostos que, na forma de ácido livre, têm as fórmulas
e
(λmáx = 623 nm. A mistura tinge algodão em tons azul brilhante com boas propriedades gerais.
Exemplo 9 e Exemplo Comparativo 10: Os compostos seguintes, que, na forma do ácido livre, têm as fórmulas indicadas abaixo podem ser preparados de uma maneira análoga à descrita nos exemplos precedentes. Os corantes tingem algodão em tons azul brilhante com boas propriedades gerais. 33 {110) g
(Xmáx = 585 nm) 10
Cl so3h ch3 (Xmáx = 622 nm)
Exemplos 11 a 23: Repete-se o procedimento descrito nos Exemplos 5 e 6, excepto que se utiliza uma amina da fórmula
H-N—B— N-H 1 1
Rj Rj conforme o indicado no Quadro 1, coluna 2 em vez de 1,2-diaminopropano. Obtém-se um composto que, na forma do ácido livre, tem a fórmula geral
em que o radical >N—B—N- 1 1
R 34 1 em cada caso, é conforme o definido no Quadro 1, coluna 3. Os corantes tingem algodão em tons azul brilhante com boas propriedades gerais.
Quadro 1
Exemplo (λmáx) H-N-B—N-H Ri R* —N-B—N—
II
Ri Ra 11(625) H2N-CH2-CH2-CH2-NH2 -nh-ch2-ch2-ch2-nh- 12(630) H2N-CH2-CH2-NH (CH3) -nh-ch2-ch2-n (CH3) - 13(629) HN (CH3) -CH2-CH2NH (CH3) -N(CH3) -CH2-CH2-N(CH3) - 14(623) H2N- (CH2) 3—0— (CH2) 4— -NH- (CH2) 3-0- (CH2) 4-0- (CH2) 3- 0—(CH2)3-NH2 -NH- 15(621) h2n-(ch2)2-o-(ch2)2- -NH- (CH2) 2-O- (CH2) 2—0- (CH2) 2 0- (CH2) 2-NH2 -NH- 16(631) H2N-CH2-CH2-NH (CH2 ch3 ) - -NH-CH2-CH2-N(CH2 CH3)- 17(627) CH, 1 * cr> X 0- h2n - ch2 -c- ch2—nh2 -NH - CH2 -C- CH2 -NH— ο χ w Ο Χ u 18(628) H2N - CH -CHr CH2 -NH2 9Λ — NH - CH -CHr CH2-NH— C2H5 19(628) CH, 1 3 ÇHs H2N - CH2-CH- CH2 -CHj-CHj-NHj — NH -CH-CH-CH2-CHj-CHj-NH- 20(631) h2NO"chfnh2 —NH-<^~^—CHrNH— 21(623) OH | OSO,H H2N - CHz -CH- CH2 —NH2 1 * - N H - CH2 -CH - CH2 -NH— 35 22(629) 23(632)
HjN NH,
—NH-\ H NH-
—NH
NH—
Exemplos 24 a 33: Repete-se o procedimento descrito nos Exemplos 1 a 4, excepto que se utiliza uma quantidade equimolar de uma amina de fórmula
em que o radical -NR3A é, em cada caso, o definido no Quadro 2, coluna 2, em vez de 20,3 partes de ácido 5-amino-2-fluorobenzenosulfónico. Obtém-se um composto que, na forma do ácido livre, tem a fórmula geral
em que -NR3'A' é, em cada caso, o definido no Quadro 2, coluna 3. Os corantes tingem algodão em tons azul brilhante com boas propriedades gerais. 36
Quadro 2
Exemplo ( λmáx ) -NR3A -NR'3A' 24(582) -nh2 -nh2 25 -N(CH3) 2 -N(CH3)2 26(590) -nh-ch2-ch3 -nh-ch2-ch3 27(592) -NH- (CH2) s-OH -NH- (CH2) 3-0S03H 28(588) -nh-ch2-ch (CH3) -OH -nh-ch2-ch (CH3)--oh3h 29(595) HO-S 3 \ HO,S 3 \_ O-, <Qhnh- 30 ch2-ch2-oh (^Hj-CHj-OSOgH 1 —-N—CH^CHg — N —CH2-CH3 31 -N(CH2-CH2-OH) 2 -N(CH2-CH2-0S03H) 2 32(585) -nh-ch2-ch2-so3h -nh-ch2-ch2-so3h 33 -N(CH3) -ch2-ch2-so3h -N(CH3) -ch2-ch2-so3h 37
Tingimento de esgotamento: Introduz-se, a 60°C, um tecido de tricot de algodão num banho de tingimento aquoso com uma relação de banho de 1:10 que contém a quantidade de corante preparado de acordo com os Exemplos 6 ou 8 e cloreto de sódio como indica o Quadro 3.
Quadro 3: Composição dos banhos de tingimento 1 a 6 contendo o corante dos Exemplos 6 ou 8 banho de tingimento 1 2 3 4 5 6 % de corante* 0,5 1,0 2, 0 4,0 6,0 co o cloreto de sódio g/1) 40 50 60 90 100 100 carbonato de sódio (g/1) 10 12 14 18 18 18 *a % de corante é relativa ao peso do tecido de algodao
Após 45 minutos a 60°C, adiciona-se carbonato de sódio calcinado nas quantidades indicadas no Quadro 3. Prossegue-se o tingimento durante 45 minutos. Seguidamente, os artigos tingidos são enxaguados com água, ensaboados e de novo enxaguados, e, depois, secos. A intensidade da cor dos tingimentos obtidos com os banhos de tingimento 1 a 6 é medida por fotoespectrometria. O Quadro 4 mostra as propriedades de build-up dos corantes preparados de acordo com os Exemplos 6 ou 8. Os corantes mostram propriedades de build-up muito boas. 38
Quadro 4: Build-up: Dependência da profundidade de referência (RD) relativamente à concentração de corante % de corante 0 O ΟΊ O i—^ 2,0 4,0 6,0 co o RD corante do Ex 6 0 0,46 0,87 1,55 2,37 2,83 3,05 RD corante do Ex 8 0 0,34 0,66 1,17 2,02 2,51 2, 78
Instruções de tingimento I: Dissolvem-se 2 partes dos corantes obtidos de acordo com o Exemplo 8 em 400 partes de água; adicionam-se 1500 partes de uma solução que compreende 53 g de cloreto de sódio por litro. Introduzem-se neste banho de tingimento, a 40°C, 100 partes de tecido de algodão. Ao fim de 45 minutos, adicionam-se 100 partes de uma solução que compreende 16 g de hidróxido de sódio e 20 g carbonato de sódio calcinado por litro. A temperatura do banho de
tingimento é mantida a 40°C durante mais 45 minutos. A seguir, os artigos tingidos são enxaguados, ensaboados à ebulição com um detergente não iónico durante um quarto de hora, novamente enxaguados e secos.
Instruções de tingimento II: Dissolvem-se 2 partes dos corantes reactivos obtidos de acordo com o Exemplo 8 em 400 partes de água; adicionam-se 1500 partes de uma solução que compreende 53 g de cloreto de sódio por litro. Introduzem-se neste banho de tingimento, a 35°C, 100 partes de tecido de algodão. Ao fim de 20 minutos, adicionam-se 100 partes de uma solução que compreende 16 g de hidróxido de sódio e 20 g carbonato de sódio calcinado por litro. A temperatura do banho de tingimento é mantida a 35°C durante mais 15 minutos. Seguidamente, a temperatura é aumentada para 60°C ao longo de 20 minutos. A temperatura é mantida a 60°C durante mais 35 39 minutos. A seguir, os artigos tingidos são enxaguados, ensaboados à ebulição com um detergente não iónico durante um guarto de hora, novamente enxaguados e secos.
Instruções de tingimento III: Dissolvem-se 8 partes dos corantes reactivos obtidos de acordo com o Exemplo 8 em 400 partes de água; adicionam-se 1400 partes de uma solução que compreende 100 g de sulfato de sódio por litro. Introduzem-se, a 25°C, neste banho de tingimento, 100 partes de tecido de algodão. Ao fim de 10 minutos, adicionam-se 200 partes de uma solução que compreende 150 g de fosfato trissódico por litro. Seguidamente, aumenta-se a temperatura do banho de tingimento para 60°C ao longo de 10 minutos. A temperatura é mantida a 60 °C durante mais 90 minutos. A seguir, os artigos tingidos são enxaguados, ensaboados à ebulição com um detergente não iónico durante um quarto de hora, novamente enxaguados e secos.
Instruções de tingimento IV: Dissolvem-se 4 partes dos corantes reactivos obtidos de acordo com o Exemplo 8 em 50 partes de água. Adicionam-se 50 partes de uma solução que compreende 5 g de hidróxido de sódio e 20 g de carbonado de sódio calcinado por litro. Tinge-se ao foulard um tecido de algodão com a solução resultante, de tal modo que ele aumenta de peso em 70%, e enrola-se este num cilindro. Armazena-se então o tecido de algodão desta maneira, à temperatura ambiente, durante 3 horas. A seguir, os artigos tingidos são enxaguados, ensaboados à ebulição com um detergente não iónico durante um quarto de hora, novamente enxaguados e secos. 40
Instruções de tingimento V: Dissolvem-se 6 partes dos corantes reactivos obtidos de acordo com o Exemplo 8 em 50 partes de água. Adicionam-se 50 partes de uma solução que compreende 16 g de hidróxido de sódio e 0,04 litros de vidro solúvel (38° Bé) por litro. Tinge-se ao foulard um tecido de algodão com a solução resultante, de tal modo que ele aumenta de peso em 70%, e enrola-se este num cilindro. Armazena-se então o tecido de algodão desta maneira, à temperatura ambiente, durante 10 horas. A seguir, os artigos tingidos são enxaguados, ensaboados à ebulição com um detergente não iónico durante um quarto de hora, novamente enxaguados e secos.
Instruções de tingimento VI: Dissolvem-se 2 partes dos corantes reactivos obtidos de acordo com o Exemplo 8 em 100 partes de água com a adição de 0,5 partes de m-nitrobenzeno sulfonato de sódio. Tinge-se ao foulard um tecido de algodão com a solução resultante, de tal modo que ele aumenta de peso em 75% e seca-se. Seguidamente, impregna-se o tecido com uma solução, aquecida a 20°C, que compreende 4 g de hidróxido de sódio e 300 g de cloreto de sódio por litro e espreme-se até obter um aumento de peso de 75%; seguidamente o tingimento é vaporizado a 100 a 102°C durante 30 segundos, enxaguado, ensaboado durante um quarto de hora numa solução ebuliente a 0,3% de um detergente não iónico, enxaguado e seco.
Instruções de estampagem I: Borrifam-se, com agitação de alta velocidade, 3 partes dos corantes reactivos obtidos de acordo com o Exemplo 8 em 100 partes de um espessante comum compreendendo 50 partes de espessante alginato de sódio 5%, 27,8 partes de água, 20 partes de ureia, 1 parte de m-nitrobenzenosulfonato de sódio e 1,2 partes de bicarbonato de 41 sódio. Estampa-se um tecido de algodão com a pasta de estampagem assim obtida e seca-se, e o material estampado obtido é vaporizado em vapor saturado a 102°C durante 2 minutos. Seguidamente, o tecido estampado é enxaguado, ensaboado à ebulição e novamente enxaguado, se se achar conveniente, e, depois, seco.
Instruções de estampagem II: Borrifam-se, com agitação de alta velocidade, 5 partes dos corantes reactivos obtidos de acordo com o Exemplo 8 em 100 partes de um espessante comum compreendendo 50 partes de espessante alginato de sódio 5%, 36,5 partes de água, 10 partes de ureia, 1 parte de m-nitrobenzenosulfonato de sódio e 2,5 partes de bicarbonato de sódio. Com a pasta de estampagem assim obtida realiza-se a estampagem de um tecido de algodão, cuja estabilidade preenche os requisitos técnicos, e o material estampado obtido é vaporizado em vapor saturado a 102°C durante 8 minutos. Seguidamente, o tecido estampado é enxaguado, ensaboado à ebulição e novamente enxaguado, se se achar conveniente, e, depois, seco.
Instruções de estampagem III: (a) Cetim de algodão mercerizado é tingido ao foulard com um banho contendo 30 g/1 de carbonato de sódio e 50 g/1 de ureia (absorção de banho 70%) e seco. (b) Utilizando uma cabeça de jacto de tinta drop-on-demand (jacto de bolhas), o cetim de algodão pré-tratado de acordo com o passo (a) é estampado com uma tinta aquosa contendo - 15% em peso dos corantes reactivos de acordo com o Exemplo 8, 42 - 15% em peso de 1,2-propilenoglicol e - 70% em peso de água. A estampagem é seca completamente e fixada em vapor saturado durante 8 minutos a 102°C, enxaguada a frio, lavada à ebulição, novamente enxaguada e seca. 21-03-2012 43
Claims (10)
- (1). REIVINDICAÇÕES 1. Corante reactivo de fórmula xo2s V /R V SDgX QN—B—N—T (^4)0-1 v2 R em que Qi é hidrogénio, halogéneo ou um radical de fórmula(2a) ou (2b), Ri, R2 e R3 independentemente uns dos outros são hidrogénio ou Ci-C4-alquilo não substituído ou substituído por hidroxilo, sulfo, carboxilo ou sulfato, e Ri na fórmula (1) e Ri na fórmula (2a) têm significados idênticos ou diferentes e R2 na fórmula (1) e R2 na fórmula (2a) têm significados idênticos ou diferentes, (R4) o-i e (R5) o-i independentemente um do outro são 0 ou 1 substituintes idênticos ou diferentes de entre o grupo constituído por Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi, halogéneo e sulfo, A é hidrogénio ou Ci-C4-alquilo não substituído ou substituído por hidroxilo, sulfo, carboxilo ou sulfato, fenilo não substituído ou substituído por Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi, C2- 1 C4-alcanoílamino, hidroxilo, carboxilo, carbamoílo, sulfo ou halogéneo, fenil-Ci-C2-alquileno não substituído ou substituído no anel fenílico por Ci-C4-alquilo, Ci-C4-alcoxi, C2-C4-alcanoílamino, hidroxilo, carboxilo, sulfo, carbamoílo ou halogéneo, ou C5-C7-cicloalquilo não substituído ou substituído por Ci-C4-alquilo, B é um radical C2-Ci2-alquileno que pode ser interrompido por 1. 2 ou 3 elementos do grupo constituído por -NH-, -N(CH3)- ou -0- e é não substituído ou substituído por hidroxilo, sulfo, sulfato, ciano ou carboxilo, um radical C5-C7-cicloalquileno ou radical Ci-C2-alquileno-C5-C7-cicloalquileno que são não substituídos ou substituídos no anel cicloalquílico por um radical Ci-C4-alquil,Ci-C2-alquilenofenileno ou radical fenileno não substituídos ou substituídos no anel fenílico por Ci-C4-alquil, Ci-C4-alcoxi, C2-C4-alcanoílamino, sulfo, halogéneo ou carboxilo, Vi e V2 independentemente um do outro são halogéneo, T é um radical de fórmula -C0- (CH2) m-S02-Y (3a) X é hidroxilo ou Y, Y é vinilo ou um radical -CH2-CH2-U e U é um grupo que pode ser dividido em condições alcalinas, e m é o número 2, 3 ou 4.
- 2. Corante reactivo de acordo com a reivindicação 1, em que Ri, R2 e R3 são hidrogénio.
- 3. Corante reactivo de acordo com a reivindicação 1 ou 2, em que A é hidrogénio ou Ci-C4-alquilo não substituído ou substituído por hidroxilo, sulfo, carboxilo ou sulfato. 2
- 4. Corante reactivo de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 3, em que B é um radical C2-Ce-alquileno que pode ser interrompido por 1, 2 ou 3 elementos -0- e é não substituído ou substituído por hidroxilo ou sulfato.
- 5. Corante reactivo de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 4, em que Qi é hidrogénio, amino, flúor ou um radical da fórmula (2a), —N—B—N—T I I R. R, de preferência um radical da fórmula (2a), em que Ri, R2, B e T são como os definidos na reivindicação 1.
- 6. Corante reactivo de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 5, que tem a fórmula(1a) em que Qi, B e T são como os definidos na reivindicação 1.
- 7. Corante reactivo de acordo com a reivindicação 6, em que Qi é hidrogénio, amino, flúor ou um radical da fórmula (2a), —N—B—N—T I I Ri e R2 são hidrogénio, B é 1,2-etileno, 1,2-propileno ou 1,3-propileno, T é um radical da fórmula 3 (3a) -C0-(CH2)m-S02-Y Y é vinil ou β-cloroetil, e m é o número 2 ou 3.
- 8. Processo de preparação de um corante reactivo de acordo com a reivindicação 1, que compreende submeter um composto da fórmula(4) a uma reacção de condensação em qualquer sequência desejada com um composto da fórmula Z-T (5) , para dar um composto da fórmula(1), em que Q'i é hidrogénio, halogéneo ou um radical da fórmula(2a·) 4 ou (2b), -fjl—A Qi, Ri, R2r R3, (R4) 0-1, (Rs)o-i, A, B, Vi, V2 e T são como os definidos na reivindicação 1, e Z é um grupo lábil.
- 9. Utilização de um corante reactivo de acordo com qualquer das reivindicações 1 a 7 ou de um corante reactivo obtido de acordo com a reivindicação 8 para o tingimento ou estampagem de materiais de fibras contendo grupos hidroxilo ou contendo azoto.
- 10. Utilização de acordo com a reivindicação 9, em que materiais de fibras celulósicas, em particular materiais de algodão, são tingidos ou estampados. 21-03-2012 5
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