Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia trójpierscieniowych imin o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza grupe etylenowa, grupe winy- lenowa, lub' grupe oksymetylenowa lub grupe tiometyleowa Rx i A w pozycji 1, 2 lub 3, ozna¬ czaja atom wodoru, chlorowca, grupe cyjanowa, lub trójfluorometylowa, R8 i R4 niezaleznie od sie¬ bie oznaczaja atom wodoru lub grupe metylowa lub etylowa a n oznacza liczbe calkowita 2 lub 3, oraz soli addycyjnych tych zwiazków z kwasami.Sposród atomów chlorowca, takich jak fluor, chlor, brom i jod, szczególnie korzystne sa fluor, chlor i barom.Sposród przedstawicieli nowej klasy zwiazków otrzymanych sposobem wedlug wymalaizku mozna wymienic nastepujace: N-(2-dwumetyloamino~ety- lo)-10„ll-dwuwodoro-5H-dwubenzo{a,d) cyklohepte- no-5-imina N-(2-dwumetyloamino-etylo) 5H-dwubenzo(a,d)cy- klohepteno-5-imina.S-chloi^KN^-dwunietyiloamino-etyloJ-lO, li-dwu- wodoro-5H-dwub©nzo{a,d)cyklohepteno-5-imina 1-chloro-Nn(2-dwumetyloamino-etylo)-10, 11-dwu- wodoro-5H-dwubenzo(a,d)cyklohepteno-5-imina l-lworao-N-(2*dtoumetyto^ 11-diwu- wodoffo*5H-dwufoeiri!zo l-»cyjano-N-(2-dwumetyloamino-etylo)-10, 11-dwu- wodDro-5H-dwubenzo(a,d) cyklohepteno-5-imana.Wedlug wynalazku iminy o wzorze 1 wytwarza ¦ie poddajac reakcji zwiazki o wzorze ogólnym 2, w którym X, Ri i R$ posiadaja powyzej podane znaczenie, a Y oznacza atom chlorowca, nizsza grupe alkilosulfonyloksylowa lub grupe fenylosul- fonyloksylowa, ewentualnie podstawiona nizsza grupe alkilowa lub atomem chlorowca, ze zwiaz¬ kiem o wzorze ogólnym 3, w którym R8 i R4 po¬ siadaja powyzej podane znaczenie, po czym wy¬ tworzony zwiazek o wzorze 1 ewentualnie prze¬ prowadza sie w sól addycyjna z kwasem.Produkty wyjsciowe o wzorze ogólnym 2 sa no¬ we. Mozna je na przyklad wytworzyc kondensujac odpowiedni, ewentualnie podstawiony w pierscie¬ niu trójpierscieniowy ketom, na przyklad 10,11- -dwuwodoro-5H-dwubenzo(a,d)cyklohepiten-5-en, w znany sposób, z amina, odpowiadajaca lancuchowi bocznemu, na przyklad z etanoloamina, korzystnie w podwyzszonej temiperaturze, odszczepiajac wode, otrzymana N-(2-hydroksyetyilo)-10, ll-dwuwodoro- -5H-dwubenzo(a,d)cySklohepteno-5-imine chlorow¬ cuje sie w znany sposób, enezyluje lub tozyluje, na przyklad poddajac reakcji powyzej podany zwia¬ zek na przyklad z p-toulenosulfochlorkiem, korzy¬ stnie w organicznym rozpuszczalniku, na przyklad w weglowodorze takim, jak benzen i w tempera¬ turze pokojowej.Aminy owzorze ogólnym 3 sa znanymi substancja¬ mi. Mozna je w prosty sposób za pomocaaminowania toondensowac ze zwiaizkami o wzorze ogólnym 2.Poddaje sie przy tym reakcji odpowiednie pocho¬ dne chlorowcowe enezyloksylowe lub tozyloksylo- 84 6043 84 604 4 we o wzorze 2, ewentualnie w obecnosci srodka wiazacego kwas, ma przyklad w obecnosci weglanu potasowego lub sodowego, zwlaszcza w organicz¬ nym (rozpuszczalniku, na iprzyklald w nizsizym alka- nolu, talkim jak etanol, lu(b tez w pierscieniowym b weglowodorze takim, jak toluen lub ksylen, w za¬ kresie temperatur od temperatury pokojowej do temperatury wrzenia mieszaniny reakcyjnej.Wytworzone iminy o wzorze 1 tworza latwo poje¬ dyncze lub podwójne sole addycyjne z kwasami, na przyklad z kwasami chloirowcojwodoirowyrcii na przyklad z chlorowodorem lub bromowodorem, z kwasami mineralnymi, na przyklad z kwasem siar¬ kowym lub tez z kwasami organicznymi, na przy¬ klad z kwasem benzoesowym, octowym, szczawio¬ wym, cytrynowym, mlekowym lub maleinowym.Szczawiany sa szczególnie dobrze krystalizujacymi zwiazkami. Podstawione w pierscieniu zwiazki o wzorze 1 powstaja jako mieszaniny obu stereoizo- merów. Formy stereoizomeryczne mozna ewentual¬ nie rozdzielic, na przyklad za pomoca krystalizacji frakcjonowanej lub chromatografii. Nowe iminy o wzorze 1 sa czynne farmakodynamicznie. Odzna¬ czaja sie one zwlaszcza wlasnosciami neuropsycho- tropowymi. Mozna je dzieki temu stosowac do le¬ czenia stanów depresyjnych, drgawek, jak równiez parkinsonizmu. l-chlor\)-Nn(2-dwumetyloamino-etylo)-10,ll-dwu- wodoro-5H-dwubenzo(a,d)eyklohepteno-5-imina, be. daca korzystnym przedstawicielem nowej klasy zwiazków, dziala glównie przeciwdepresyjnie, praktycznie bez dzialania antycholinergicznego.N-{2-dwumetyloamino-etylo)-10, 11-dwuwodoro- 5H-dwubenzo(a,d)cyklohepteno-5-imina posiada bar¬ dzo mocne osrodkowe i obwodowe dzialanie anty- cholinergiczne, a 3-chloro-N-2(-dwuetyloamino-ety- lo)-10, ll-dwuwodoro-5H-dwubenzo(a,d)cyklohepte- no-5nimina dziala antydepresyjnie i Jednoczesnie antycholinergicznie. Obydwa zwiazki sa skuteczne w leczeniu parkinsonizmu. l-bromo-N-{2-dwumetyloamino-etylo)-10, ll-dwu- wodoiro-5H-dwubenzo(a,d)cyklloh^ posiada wlasnosci przeciwdrgawkowe. 3-chloro-N-(2-dwuetyloamino-etylo)-10,,ll-dwuwo- doro-5H-dwube*nzo(a,d) cykloheptenio-5-imina po¬ siada, na przyklad dzialanie przecdwkasrclowe, l-chlo- ro-N-(2-dwuetyloamino-etylo)-10, ll-dwuwodoro-5H dwubenzo(a,d) cyklohepiteno-5-imina. maprzyklad po¬ siada dzialanie diuretyczne. Ponadto iminy o wzo¬ rze 1. posiadaja dzialanie przeciwkaszlowe i moczo¬ pedne.Toksycznosc nowej klasy zwiazków jest niezna¬ czna. Dawka smiertelna (ID50) l-chloro-N-((2-dwu- metyloamino-etylo) -10, 11-dwuwodoro-5H-dwuben- zo(a,d)cyiklohepfceno-5-iininy i l-lbromo-N-(2-dtwuime- tyloamino-eitylo)-10, llndlwuwodorou5H-dwubenzo(a, d)cyklohepteno-5-iminy wynosi u myszy przy po¬ daniu doustnym okolo 750 mg/kg. Dzialanie prze- ciwdrgawkowe wystepuje u szczurów juz przy dawce 30 mg/kg doustnie. Wysokosc dawki o wzo¬ rze i w medycynie ludzkiej waha sie w szerokim zakresie w zaleznosci od stosowanej substancji i od celu stosowania. W zasadzie dzienna dawka przy podaniu doustnym wynosi od okolo 50 mg do okolo 200 mg substancji czynnej.Korzystne sa zwlaszcza zwiazki o wzorze 1, w którym X oznacza grupe etylenowa lub wiróy- lenowa, a Rx oznacza atom wodoru lub chlorowca.Iminy o wzorze 1 mozna stosowac do zwalczania schorzen o rozmaitej etiologii, zwlaszcza w postaci preparatów farmaceutycznych, zawierajacych te zwiazki lub ich sole w mieszaninie z odpowiednimi dla podawania dojelitowego lub pozajelitowego falrmaceutycznymi organicznymi lub nieorganiczny¬ mi obojetnymi nosnikami, takimi jak woda, zelaty¬ na, guma arabska, cukier mlekowy, skrobia, oleje roslinne, glikole poliakilenowe, wazelina itp. Pre¬ paraty farmaceutyczne moga posiadac postac stala, na przyklad tabletek, (drazetek, czopków lub kap¬ sulek lub postac ciekla, jak roztwory, zawiesiny lub emulsje. Preparaty ewentualnie sa wyjalowio¬ ne i/lub zawieraja substancje pomocnicze, takie jak srodki konserwujace, stabilizujace, zwilzajace lub emulgujace lub tez sole, celem zmiany cisnie¬ nia osmotycznego. Moga równiez dodatkowo zawie¬ rac inne lecznicze substancje czynne.Ponizsze przyklady ilustruja sposób wedlug wy¬ nalazku.Przyklad I. 20 g N-<2-tozyloksy-etylo)-10,ll- dwuwodoro^5H-dwtulbenlzoKa,d) cykiohepteno-5-iimi- ny rozpuszcza sie w 180 ml toluenu i po dodaniu 8,5 ml dwumetyloaminy ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna przez 15 minut. Nastepnie odparowuje sie mieszanine reakcyjna pod zmniej¬ szonym cisnieniem. Pozostalosc rozdziela siepomie¬ dzy eter i wode. Warstwe ©terowa oddziela sie prze¬ mywa suszy i odjpa/rowiuje. Otrzymana jako pozosta¬ losc oleista N-(2-dwumetyloamino-etylo)-l0,11-dwu wodoro^H-dwubenzo sie w postaci soli z kwasem maleinowym w temtpe- raftmnze 13ilM132°C.W analogiczny sposób wytwarza sie: z Nn(2-to- zyloksy-etylo)-10, ll-dwuwodoro-SH-dwubenzoia.d) cykloheptenó-5-timiny i N-(2-metyloamino-etylo)- , ll-dwuwodoro-SH-dwubenzoKa.d) cyklohepteno- -5-imine o temperaturze topnienia 211—213°C (chlo¬ rowodorek) z N^-tozyloksy-etyloJ-io.ll-dwu^wiodo- ro-5H-dwubenzo(a,d) cyklohepteno-5-iminy i amo¬ niaku N-(2-amino-eitylo)-10,1lndwuwodoro-eityilo/-10, ll-dWuwodoro-5H-dwubenEO(a,d) cyklothepteno-5* -imine o temperaturze topnienia 201—202°C (chloro¬ wodorek) z N-(2-tozylolksy-etyao)-10,ll-idkwiuwoidoro- -5H-dwufoenizo(a?d) cyklIohepteno-5-iminy i dwuettylo- aminy N-(2-dwuetyloaminoetylo)-10,ll-dwuwodoro- -5H-d^wulbsenzo (a,d)cyikIoihepfteno-5-ttmine o tempe¬ raturze topnienia 125—126°C (szczawian).Stosowana jako produkt wyjsciowy N-(2-tozylo- ksyetylo)-10Jll-dwuwodoro-5H-dwubenzo(a,d) cy- klohejpteno-5-iinine mozna wytworzyc na pTzyklad w sposób nastepujacy: 208 g 10,ll-dwuwodoro-5H-dwubenzo(a,d) cyklohe- pten-5-onu po dodaniu 600 ml etanoloaminy ogrze¬ wa sie w atmosferze gazu obojetnego do wrzenia pod chlodnica zwrotna przez 16 godzin. Zawraca¬ na z chlodnicy zwrotnej etanoloamine doprowadza sie do naczynia, w którym przebiega reakcja, po¬ przez nasadke Sexhleta, wypelniona 2x130 g sita molekularnego 4 A w postaci perelek 2 mm (Me¬ rck). Nastepnie odparowuje sie mieszanine reakcyj- 33 40 45 50 55 6084 604 6 na. Pozostalosc rozpuszcza sie w eterze. Roztwór eterowy przemywa sie wóda i wytrzasa z oziebio¬ nym w lodzie l n kwasem azotowym. Ekstrakty w kwasie przemywa sie eterem, alkalizuje, oziebia¬ jac lodem, za pomoca stezonego lugu sodowego do wartosci pH 10—12 i nastepnie ekstrahuje chlor¬ kiem metylenu. Ekstrakt w chlorku metylenu przemywa sie woda, suszy nad chlorkiem potaso¬ wym i odparowuje pod zmniejszonym cisnieniem.Otrzymana jako pozostalosc N^(2-hydroksyetylo)- ,ll-dwuwodoro-5H-dwubenzo(a,d)cyklohepteno-5-l imina /topil stie, po przefcrystalizowamdu z acetonu/ /eteru naftowego 3:5, w temperaturze 93—94°C. Do roztworu 150 g N-(2-hydroksy-etylo)-10,ll-dwuwo- doro-5H-dwubenzoi(a,d) cyklohepteno-5-iminy w 1000 ml absolutnego benzenu i 165 ml trójmetyllo- aminy wkrapla sie w ciagu 30 minut w tempera¬ turze 5—10°C roztwór 119,5 g p-toulenosulfochlor- ku w 500 ml absolutnego benzenu. Mieszanine re¬ akcyjna miesza sie przez 48 godzin w temperaturze pokojowej i nastepnie wylewa sie do wody z lo¬ dem. Oddziela sie warstwe benzenowa, przemywa, suszy i odparowuje* Otrzymana jako piozosalosc N-(2-tozyioksy-etylo)HlO,ll-dwuiwodoiro-5H-dwu- benzo s.talizowaniu z etanolu, w temperaturze 114— Przyklad II. W analogisczny sposób jak w przy¬ kladzie I mozna wytworzyc: z !l-chlo(ro-N-(2-tozylo- ksy-etylo)-10,ll-dwuwodoro-5H-dwubenzo(a,d)cyklo- hepten-5-iminy i dwuetyloaminy, l-chloro-N-(2- dwuetyloamino-etylo)-10, ll-dwuwodoro-5H-dwu- benzo(a,d) cyklohepten-5-iimkie o temperaiturze top¬ nienia 187—189°C (szczawian), z l-chioro-N-(2-tozyioksy-etylo)-10tll-dwuwodoro- 5H-dwubenzo aminy, l-chloro-N-<2-dwuetyloamino^etylo)-10j 11- dwuwodoro-5H-dwubenzo o temperaturze topnienia 137—139°C (szczawian) z l-chloro^N-(2-tozyloksy-etylo)-10,ll-dwuwodoro- 5H-d\vubenzo(a,d)cyklohepten-5-iminy i metyloami- ny l-chloro-N-(2-metyloamino-etylo)10,ll-dwuwo- doro-5H-dwubenzo(a,d)cyklohepten-5-imine, o tem¬ peraturze topnienia 221—224°C (chlorowodorek) z l-chloro-N-{2-tozytoksy-etylo)-1041-dwuwodoro- 5H-dwubenzo{a,d)cyklohepten-5-iminy i amoniaku l-chloro-N-(2-amino-etylo) 10, ll-dwuwodoro-5H- dwubenzo(a,d)cyklohepten-5-iminy o temperaturze topnienia 149<—151°C (maleinian) Stosowano jako produkt wyjsciowy l-chloro*N-(2- tozyloksy-etylo)-10,ll-dwuwodoiro-5H-dwdbenizo(a,d) cyklohepten-5-imine mozna wytworzyc w analogi¬ czny sposób jak w przykladzie I przy syntezie pro¬ duktu wyjsciowego z l-chloro-10,ll-dwuwodoro-5H- dwubenzo(a,d)cyklohepten-5-onu i etanoloaminy.Powstaly l-cMiaro-'N-(2-hydiroiksy-etylo)-ll01ll-dwu- wodoro-5H-dwubenzo temperaturze topnienia 123—125°C. Przez reak¬ cje tego zjawska z l-rtoulenosulfochlorku oitrzymu- jesie l-chloro-iN-(2-itoKyilDksy-e(tyilo)-10,l!l-dwiuwodo- ro-5H-dwubenzo(a*d)cyklohepten-5-imine o tempe¬ raturze topnienia 106—108°C, Przyklad III. Wytwarza sie tabletki o naste¬ pujacym skladzie: 3-chloro-N-(2-dfwuetyloaminoetylo)-10Jll-dwuwo- doro^H-dwubenMa,dJcyklohepteno-5-iminaJ0 mg cukiermlekowy 63 mg skrobia kukurydziana 74 mg talk - 2,7 mg stearynian magnezowy 0,3 mg 40 40 150 mg Substancje czynna miesza sie z cukrem mleko¬ wym i skrobia kukurydziana i granuluje za pomo¬ ca etanolu z wysuszonego granulatu, po dodaniu l< talku prasuje sie tabletki.Przyklad IV. Wytwarza sie kapsulki o naste¬ pujacym skladzie: N-t(2-dwume!tyloamino-etylo)-5H-dwubenzo(a,d) cy- klohepteno-5-imina 25 mg w laktoza 150 mg skrobia kukurydziana 30 mg talk 5 mg , 210 mg Przyklad V. Wytwarza sie drazetki o naste- *° pujacym skladzie: l-chloro-N-(2-dwuetyloamino-etylo)-10, 11-dwuwo- doiro^H-dwuibenizo(a4)cyklohepteno^5-imina mg mannit 100 mg skrobia kukurydziana 20 mg talk 5 mg 150 mg Substancje czynna z mannitem przesiewa sie przez sito (wielkosc oka 0,23 mm). Ze skrobi kuku¬ rydzianej przyrzadza sie 10% wodny kleik i miesza jednorodnie z mieszanina mannitu i substancji czynnej. Wilgotna mase przesiewa sie przez sito (wielkosc oka 1,0 mm). Wytworzony granulat suszy ^ sie, i po dodaniu talku do rdzeni, które w znany sposób za pomoca drazowania pokrywa sie war¬ stwa cukru, prasuje.Przyklad VI. Wytwarza sie tabletki o naste¬ pujacym skladzie: l-bromo-Nn(2-dwuetyloaniino-eitylo)-10,ll-dwuwodo- doiro^5H-dwubenzo{a4)cyWohepteno-5-imina mg mg 115 mg kwas krzemowy cukier mlekowy skrobia kukurydziana stearynian magnezowy 50 mg mg 210 mg Z substancji czynnej mieszanej dokladnie z pozo-* stalymi skladnikami i zgranulowanej prasuje sie ^ tabletki. PLThe subject of the invention is a process for the preparation of three-ring imines of the general formula, in which X represents an ethylene group, a vinylene group, or an oxymethylene group or a thiomethyl group, R x and A in the 1, 2 or 3 position represent a hydrogen atom, halogen, cyano or trifluoromethyl groups, R8 and R4 independently of each other represent a hydrogen atom or a methyl or ethyl group and n is an integer of 2 or 3, and addition salts of these compounds with acids. Among halogen atoms, such as fluorine, chlorine, bromine and iodine, fluorine, chlorine and baromine are particularly preferred. Among the representatives of the new class of compounds obtained by the inventive method, the following can be mentioned: N- (2-dimethylamino-ethyl) -10 "ll-dihydro-5H-dibenzo {a, d) cycloheptene-5-imine N- (2-dimethylamino-ethyl) 5H-dibenzo (a, d) cycloheptene-5-imine S-chloi ^ KN ^ -dimethylamino-ethyl J-10, li-di - Hydrogen-5H-dibo {a, d) cycloheptene-5-imine 1-chloro-Nn (2-dimethylamino-ethyl) -10,11-dihydrogen-5H-dubene zo (a, d) cycloheptene-5-imine l-lvorao-N- (2 * dtoumethyto ^ 11-dihydroxy * 5H-diphosphate! zo 1- »cyano-N- (2-dimethylamino-ethyl) -10, 11-dihydroDro-5H-dibenzo (a, d) cycloheptene-5-imana. According to the invention, the imines of formula 1 are prepared by reacting compounds of general formula 2, in which X, R 1 and R $ have the meaning given above, and Y is a halogen atom, a lower alkylsulfonyloxy group, or a phenylsulfonyloxy group, optionally substituted with a lower alkyl group or a halogen atom, with a compound of general formula (III), in which R8 and R4 have the meaning given above, followed by the compound of formula I is optionally converted into an acid addition salt. The starting products of general formula II are new. They can, for example, be prepared by condensing a suitable, optionally ring-substituted tricyclic ket, for example 10,11-dihydro-5H-dibenzo (a, d) cyclohepiten-5-ene, in a known manner, with an amine corresponding to a side chain. for example with ethanolamine, preferably at an elevated temperature, splitting off water, the resulting N- (2-hydroxyethyl) -10,11-dihydrogen--5H-dibenzo (a, d) cycloheptene-5-imine is halogenated in a known manner , enesylates or tosylates, for example by reacting the above compound with, for example, p-toulenesulfchloride, preferably in an organic solvent, for example a hydrocarbon such as benzene, and at room temperature. Amines in general formula 3 are known substances to me. They can be simply amined to condensate with compounds of the general formula 2. In this case, suitable halogen enesyloxy or tosyloxy derivatives of the formula II are reacted, possibly in the presence of an acid-binding agent, for example in the presence of potassium or sodium carbonate, especially in an organic (solvent, for example in a lower alkanol, talcum such as ethanol, or in a ring hydrocarbon such as toluene or xylene, in the temperature range from room temperature to The resulting imines of the formula I readily form single or double acid addition salts, for example with halide and hydrobromic acids, for example with hydrogen chloride or hydrogen bromide, with mineral acids, for example with sulfuric acid or also with organic acids, for example with benzoic, acetic, oxalic, citric, lactic or maleic acid. Oxalates crystallize particularly well. heartwarming relationships. The ring-substituted compounds of formula I arise as mixtures of both stereoisomers. The stereoisomeric forms may be optionally separated, for example by means of fractional crystallization or chromatography. The new imines of formula I are pharmacodynamically active. They are especially distinguished by neuropsychotropic properties. They can therefore be used to treat depression, seizures, and parkinsonism. 1-chlorine, 1) - Nn (2-dimethylamino-ethyl) -10,11-dihydro-5H-dibenzo (a, d) eycloheptene-5-imine, be. daca is a preferred representative of a new class of compounds, mainly antidepressant, with practically no anticholinergic action. N- {2-dimethylamino-ethyl) -10, 11-dihydrogen-5H-dibenzo (a, d) cycloheptene-5-imine has a very strong effect central and peripheral anti-cholinergic action, and 3-chloro-N-2 (-diethylamino-ethyl) -10,11-dihydro-5H-dibenzo (a, d) cycloheptene-5imine has antidepressant and simultaneous anticholinergic effects. Both compounds are effective in treating Parkinsonism. 1-bromo-N- {2-dimethylamino-ethyl) -10,11-dihydro-5H-dibenzo (a, d) cyclohol has anticonvulsant properties. 3-chloro-N- (2-diethylamino-ethyl) -10,11-dihydro-5H-dibenzo (a, d) cycloheptenio-5-imine has, for example, an antacasic action, 1-chloro - ro-N- (2-diethylamino-ethyl) -10,11-dihydro-5H dibenzo (a, d) cyclohepitene-5-imine. For example, it has diuretic action. In addition, imines of formula 1 have antitussive and diuretic effects. The new class of compounds is non-toxic. Lethal dose (ID50) of l-chloro-N - ((2-dimethylamino-ethyl) -10, 11-dihydro-5H-dibenzo (a, d) cyclohepfcen-5-iinine and l-l-bromo-N- (2-dimethylamino-eityl) -10,11-Hydrogen 5H-dibenzo (a, d) cycloheptene-5-imine in mice is about 750 mg / kg when taken orally. The anticonvulsant effect occurs in rats already at a dose of 30 mg / kg orally The dosage amount in the formula and in human medicine varies widely depending on the substance used and the purpose of use. In general, the daily dose for oral administration is from about 50 mg to about 200 mg of active ingredient. in particular compounds of the formula I in which X represents an ethylene or viralylene group and R x represents a hydrogen atom or a halogen atom. The imines of the formula I can be used to treat diseases of various etiologies, especially in the form of pharmaceutical preparations containing these compounds or their salts in admixture with pharmaceutical drugs suitable for enteral or parenteral administration or organic or inorganic inert carriers such as water, gelatin, acacia, milk sugar, starch, vegetable oils, polyalkylene glycols, petroleum jelly, etc. Pharmaceutical preparations may be in the form of solids, for example tablets, (dragees, suppositories). or capsules or in liquid form, such as solutions, suspensions or emulsions. The preparations are optionally removable and / or contain adjuvants such as preserving, stabilizing, wetting or emulsifying agents or salts to alter the osmotic pressure. Other active therapeutic substances may also be included. The following examples illustrate the method according to the invention. Example 1 20 g of N- <2-tosyloxy-ethyl) -10,11-dihydrogen 5H-dwtulbenlzoKa, d) cycloheptene-5 The iimines are dissolved in 180 ml of toluene and after the addition of 8.5 ml of dimethylamine it is heated under reflux for 15 minutes. The reaction mixture is then evaporated under reduced pressure. The residue is partitioned between ether and water. The terrestrial layer is separated, washed, dried and peeled off. Obtained as an oily residue, N- (2-dimethylamino-ethyl) -10,11-dihydrogen-H-dibenzo is in the form of a salt with maleic acid at a temperature of 13 µlM132 ° C in an analogous manner: with Nn (2- tosyloxy-ethyl) -10,1l-dihydro-SH-dibenzoia. d) cycloheptene-5-thymine and N- (2-methylamino-ethyl) -, 11-dihydro-SH-dibenzoKa.d) cycloheptene--5 -imine, m.p. 211-213 ° C (hydrochloride) from N, -tosyloxy-ethyl J-10-l-di-lead-5H-dibenzo (a, d) cycloheptene-5-imine and ammonia N- (2-Amino-ethylthyl) -10,11-dihydro-eityl) -10,11-dihydro-5H-dibene EO (a, d) cyclotheptene-5 * -imine, m.p. 201-202 ° C (hydrochloride) with N- (2-tosylolxy-ethyla) -10,1l-dquiuwoidoro -5H-dipheniso (a? d) cycloheptene-5-imine and diethylamine N- (2-diethylaminoethyl) -10,1l-dihydrogen - 5H-d ^vulbsenzo (a, d) cyikyloihephthe-5-tmine, mp 125-126 ° C (oxalate). Used as a starting product N- (2-tosyl-xyethyl) -10J11-dihydrogen-5H-dibenzo (a, d) cycle ohejptene-5-iinine can be prepared, for example, as follows: 208 g of 10,1l-dihydro-5H-dibenzo (a, d) cyclohepten-5-one after adding 600 ml of ethanolamine are heated in an inert gas atmosphere to boiling under reflux for 16 hours. The ethanolamine recycled from the reflux condenser is fed to the reaction vessel via a Sexhlet cap filled with 2x130 g of 4 A molecular sieves in the form of 2 mm beads (Merck). Thereafter, the reaction mixture is evaporated down to 33 40 45 50 55 6084 604 6. The residue dissolves in ether. The ethereal solution is washed with water and shaken with LN nitric acid cooled in ice. The acid extracts are washed with ether, made alkaline, quenched with ice, with concentrated sodium hydroxide solution to a pH of 10-12, and then extracted with methylene chloride. The methylene chloride extract is washed with water, dried over potassium chloride and evaporated in vacuo. The residue is N- (2-hydroxyethyl) -1,1-dihydro-5H-dibenzo (a, d) cycloheptene-5-l imine (it melted, after recrystallization from acetone) (petroleum ether 3: 5) at 93 ° -94 ° C. To a solution of 150 g of N- (2-hydroxy-ethyl) -10.11-dihydro-5H-dibenzo (a, d) cycloheptene-5-imine in 1000 ml of absolute benzene and 165 ml of trimethylamine is added dropwise during the 30 minutes at 5-10 ° C. a solution of 119.5 g of p-toulenesulfochloride in 500 ml of absolute benzene. The reaction mixture is stirred for 48 hours at room temperature and then poured into ice water. The benzene layer is separated, washed, dried and evaporated. N- (2-tosioxy-ethyl) H10, 11-dihydro-5H-dibenzo sulfur obtained as pyrosis obtained from ethanol at a temperature of 114 - Example II. In an analogous manner as in Example I, the following can be prepared: from 1 -chlo (ro-N- (2-tosyloxy-ethyl) -10,11-dihydro-5H-dibenzo (a, d) cycloheptene- 5-imines and diethylamines, 1-chloro-N- (2-diethylamino-ethyl) -10,1l-dihydro-5H-dibenzo (a, d) cycloheptene-5-imkie with a melting point of 187-189 ° C (oxalate), from 1-Chioro-N- (2-tosioxy-ethyl) -10t11-dihydrogen-5H-dibenzamine, 1-chloro-N- <2-diethylamino-ethyl) -10j 11- dihydro-5H- dibenzo mp 137-139 ° C (oxalate) from 1-chloro-N- (2-tosyloxy-ethyl) -10,11-dihydrogen-5H-d-vubenzo (a, d) cyclohepten-5-imine and methylamines - ny 1-chloro-N- (2-methylamino-ethyl) 10,1l-dihydro-5H-dibenzo (a, d) cycloheptene-5-imine, mp 221-224 ° C (hydrochloride) from l-chloro-N- {2-tositoxy-ethyl) -1041-dihydrogen-5H-dibenzo {a, d) cyclohepten-5-imine and ammonia l-chloro-N- (2-amino-ethyl) 10.11 - dihydrogen-5H-dibenzo (a, d) cyclohepten-5-imine, mp 149 <-151 ° C (maleate) Used as a starting product 1-chlor oro * N- (2-tosyloxy-ethyl) -10,11-dihydro-5H-dibenizo (a, d) cyclohepten-5-imine can be prepared in an analogous manner to that in Example 1 for the synthesis of the starting product from -chloro-10,1l-dihydro-5H-dibenzo (a, d) cyclohepten-5-one and ethanolamine. 1-cMiaro-'N- (2-hydroxy-ethyl) -ll01ll-dihydro-5H-dibenzo was formed mp 123-125 ° C. By reaction of this phenomenon with 1-rtoulenesulfchloride or silica-1-chloro-iN- (2-itoKyilDxy-e (thyoyl) -10,1,1-dihydro-5H-dibenzo (a * d) cycloheptene-5 -imine with a melting point of 106-108 ° C, Example III The following tablets were prepared: 3-chloro-N- (2-di-ethylaminoethyl) -10J11-dihydro-H-dibenMa, d-cycloheptene-5 - minine 10 mg milk sugar 63 mg maize starch 74 mg talc - 2.7 mg magnesium stearate 0.3 mg 40 40 150 mg The active ingredient is mixed with milk sugar and corn starch and granulated with ethanol from dried granules, After addition of talc, tablets are compressed. Example IV Capsules are prepared with the following composition: Nt (2-dimethylamino-ethyl) -5H-dibenzo (a, d) cycloheptene-5-imine 25 mg in lactose 150 mg maize starch 30 mg talc 5 mg, 210 mg. Example V. The following pellets are produced: l-chloro-N- (2-diethylamino-ethyl) -10, 11-dihydro ^ H- diibenizo (a4) cycloheptene-5-imine mg mannitol 100 mg maize starch 20 mg talc 5 mg 150 mg active substance with mannitol is sieved through a sieve (eye size 0.23 mm). A 10% aqueous gruel is made from the corn starch and homogeneously mixed with the mixture of mannitol and active ingredient. The moist mass is passed through a sieve (mesh size 1.0 mm). The resulting granules are dried and pressed after adding the talc to the cores, which are coated in a conventional manner by means of coating with sugar coating. The following tablets are prepared: l-bromo-Nn (2-diethylanino-eityl) -10,1l-dihydro-5H-dibenzo (a4) cyanoheptene-5-imine mg mg 115 mg silicic acid lactic sugar starch Maize Magnesium Stearate 50 mg mg 210 mg The active ingredient is pressed into tablets, which are thoroughly mixed with the other ingredients and granulated. PL