PL82823B1 - Fibre-reactive dyestuffs[gb1320921a] - Google Patents
Fibre-reactive dyestuffs[gb1320921a] Download PDFInfo
- Publication number
- PL82823B1 PL82823B1 PL14644371A PL14644371A PL82823B1 PL 82823 B1 PL82823 B1 PL 82823B1 PL 14644371 A PL14644371 A PL 14644371A PL 14644371 A PL14644371 A PL 14644371A PL 82823 B1 PL82823 B1 PL 82823B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- parts
- mole
- dyes
- formula
- compound
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 21
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 18
- -1 disazo compound Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 claims abstract description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 8
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229910006069 SO3H Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 abstract description 20
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000835 fiber Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 abstract description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 4
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical class [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 abstract 2
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 abstract 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 abstract 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 abstract 1
- 229910052759 nickel Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 abstract 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 20
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 19
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 10
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 9
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- YADSWTKOIHUSDX-UHFFFAOYSA-N 4,6-diaminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O YADSWTKOIHUSDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminobenzenesulfonic acid Chemical compound NC1=CC=CC(S(O)(=O)=O)=C1 ZAJAQTYSTDTMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 3
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M potassium dihydrogen phosphate Chemical compound [K+].OP(O)([O-])=O GNSKLFRGEWLPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 2
- ITQYFHNAXHGAEM-UHFFFAOYSA-N 2,5-diaminobenzene-1,4-disulfonic acid;4,6-diaminobenzene-1,3-disulfonic acid Chemical compound NC1=CC(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C1S(O)(=O)=O.NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C=C1S(O)(=O)=O ITQYFHNAXHGAEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 0 CN(C(C(*)=C1)=CC(*)[C@@]1N=NC1=CC[C@@](C=Cc(ccc([N+]([O-])=O)c2)c2S(O)(=O)=O)C(S)=C1)N Chemical compound CN(C(C(*)=C1)=CC(*)[C@@]1N=NC1=CC[C@@](C=Cc(ccc([N+]([O-])=O)c2)c2S(O)(=O)=O)C(S)=C1)N 0.000 description 1
- VFFDDLWLLSOAMR-TZZNUMCQSA-N Cc(cc(cc(cc1)NC)c1c1O)c1/N=N\c(cc1)ccc1/N=N/c(cc1)ccc1S(O)(=O)=O Chemical compound Cc(cc(cc(cc1)NC)c1c1O)c1/N=N\c(cc1)ccc1/N=N/c(cc1)ccc1S(O)(=O)=O VFFDDLWLLSOAMR-TZZNUMCQSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 1
- 239000004115 Sodium Silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- FJPRYKYQVBQRTD-UHFFFAOYSA-N aniline methanol Chemical compound CO.Nc1ccccc1 FJPRYKYQVBQRTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 1
- QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N cyanogen chloride Chemical compound ClC#N QPJDMGCKMHUXFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000004627 regenerated cellulose Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052911 sodium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/012—Metal complex azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
- C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
- C09B62/4411—Azo dyes
- C09B62/4416—Metal complex azo dyes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Imperial Chemical Industries Limited, Londyn (Wielka Brytania) Sposób wytwarzania nowych barwników reaktywnych Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia nowych barwników reaktywnych o ogólnym wzorze 1, w którym grupa DNR oznacza jeden z rodników o ogólnych wzorach 2, 3 lub 4, w któ¬ rych to wzorach n oznacza wartosc liczbowa 0 lub 1, Q i Q*, kazdy niezaleznie oznacza H, CH3, OCH3 lub NHCOCH3, R oznacza H lub CH3, a R1 oznacza Cl, OCH3, NH2 lub grupe anilinowa, sulfoanilino- wa, dwusulfoanilinowa albo trójsulfonaftyloamino- wa, polegajacy na tym, ze poddaje sie kondensacji 1 mol chlorku cyjanurowego z 1 molem zwiazku azo- wego o ogólnym wzorze DNHR, w którym grupa DNR ma wyzej podane znaczenie i z 1 molem kwasu fenylenodwuaminodwusulfonowego poddaje sie kondensacji drugi mol chlorku cyjanurowego z druga grupa aminowa kwasu fenylenodwuamino¬ dwusulfonowego i z 1 molem zwiazku o ogólnym wzorze R1!!, w którym R1 ma wyzej podane zna¬ czenie, wykluczajac R1 = Cl.Reakcje kondensacji prowadzi sie stopniowo, przez mieszanie reagentów w srodowisku wodnym, przy wartosci pH 5—7 utrzymywanej przez doda¬ wanie srodka wiazacego kwas, w celu zobojetnia¬ nia chlorowodoru tworzacego sie podczas reakcji.W celu wymiany pierwszego atomu chloru w chlorku cyjanurowym korzystnie stosuje sie tem¬ perature reakcji 0—20°C, natomiast wymiane dru-v giego atomu chloru korzystniej prowadzi sie w temperaturze 30—50°C.Nowe barwniki wyodrebnia sie z mieszaniny po- 10 15 20 30 reakcyjnej w dowolny, znany sposób stosowany przy wytwarzaniu reaktywnych barwników rozpu¬ szczalnych w wodzie, np. przez wysolenie i odsa¬ czenie lub przez suszenie rozpryskowe mieszani¬ ny poreakcyjnej. Do barwników mozna równiez dodawac stabilizatory, np. wodorofosforany metali alkalicznych.Nowe barwniki reaktywne sa wartosciowe do barwienia wlókienniczych materialów celulozo¬ wych, np. zawierajacych naturalna lub regenero¬ wana celuloze, takich jak bawelna, len i jedwab wiskozowy. Do barwienia takich materialów nowe barwniki korzystnie stosuje sie do drukowania, a zwlaszcza do barwienia w kapieli, w polaczeniu z obróbka srodkiem wiazacym kwas, takim jak wodorotlenek sodu, weglan sodu, krzemian lub kwasny weglan, stosowana przed, podczas lub po zastosowaniu barwnika.Nowe barwniki stosowane w ten sposób reagu¬ ja z celuloza i daja rózne odcienie uformowane o doskonalej odpornosci na pranie. Ponadto barw¬ niki te szczególnie wyrózniaja sie duzym powino¬ wactwem do wlókna, zwlaszcza w kapieli zawie¬ rajacej sól lub w procesie drukowania, przy czym wykazuja niski stopien przenoszenia barwy na miejsca nie barwione, zarówno podczas wypluki¬ wania niezwiazanego barwnika po drukowaniu, jak i podczas prania.Wynalazek objasniaja, lecz nie ograniczaja jego 82 82382823 zakresu, nizej podane przyklady, w których cze¬ sci oznaczaja czesci wagowe.Przyklad I. Do zawiesiny 2,0 czesci chlorku cyjanurowego w 10 czesciach acetonu i 25 cze¬ sciach wody, wkroplono obojetny roztwór 5,62 cze¬ sci soli dwusodowej kwasu 4-/4'-amino-2'-metylo- fenyloazo/-4/-nitrostylbeno-2,2/-dwusulfonowego w 400 czesciach wody, utrzymujac temperature 0— —5°C i wartosc pH 6—7 przez dodawanie 2 N roz¬ tworu wodnego weglanu sodu. Po zakonczeniu kon¬ densacji dodano do mieszaniny poreakcyjnej roz¬ twór obojetny 2,68 czesci kwasu 1,3-fenylenodwu- amino-4,6-dwusulfonowego w 100 czesciach wody i mieszano w temperaturze 35—40°C, utrzymujac wartosc pH ^—shflrzez; dodawanie 2 N roztworu wodnego weglanu sodu. Po zakonczeniu konden¬ sacji mieszanine poreakcyjna oziebiono do tem¬ peratury 5°G i i wkroplono zawiesine 2,0 czesci chlorku cyjanurowego w 10 czesciach acetonu i 25 czesciach wody, utrzymujac temperature 0—5°C i wartosc pH 6—7 przez dodawanie 2 N wodnego weglanu sodu, po czym mieszano jeszcze w ciagu 2 godzin az do zakonczenia kondensacji. Do otrzy¬ manego roztworu dodano roztwór wodny 12,5 cze¬ sci mieszaniny ortofosforanu jednopotasowego i or- tofosforanu dwusodowego, w proporcji 1,77 :1, na¬ stepnie chlorek sodu w ilosci 15°/o wag./obj. Wy- solony barwnik odsaczono i zarobiono na paste z 2,5 czesciami mieszaniny fosforanów o wyzej wy¬ mienionym skladzie, po czym wysuszono pod zmniejszonym cisnieniem w temperaturze 50°C.Otrzymany barwnik zawieral na jedno wiazanie azowe w czasteczce 3 atomy chloru, zdolne do wy¬ miany; zastosowany do wlókna celulozowego w obecnosci srodka wiazacego kwas dawal czerwono- -zólte odcienie o dobrej odpornosci na pranie.Przyklad II. Do zawiesiny 2 czesci chlorku cyjanurowego w mieszaninie 20 czesci acetonu i 100 czesci wody, stale mieszajac dodano w tempera¬ turze 0—5°C obojetny roztwór 1,8 czesci kwasu l-aminobenzeno-3-sulfonowego w 100 czesciach wody, utrzymujac 5,0—6,0 przez dodawanie 2 N roz¬ tworu wodnego wodorotlenku sodu, po czym mie¬ szano jeszcze w tych samych warunkach w ciagu 2 godzin. Mieszanine poreakcyjna przesaczono, na¬ stepnie do przesaczu dodano obojetny roztwór 2,68 czesci kwasu l,3-dwuaminobenzeno-4,6-dwusulfo- nowego w 100 czesciach wody i mieszano w ciagu 4 godzin, utrzymujac temperature 50°C i wartosc pH 5,0—6,0. Otrzymany roztwór dodano do zawie¬ siny 4,0 czesci chlorku cyjanurowego w mieszani¬ nie 40 czesci acetonu i 200 czesci wody, utrzymu¬ jac temperature 0—5°C i wartosc pH 5,0—6,0, po czym reakcje kondensacji kontynuowano w ciagu 40 godzin w tej samej temperaturze i przy takiej samej wartosci pH, utrzymywanej przez dodawa¬ nie 2 N roztworu wodnego weglanu sodu. Do mie¬ szaniny poreakcyjnej dodano roztwór 5,79 czesci kwasu 6-amino-2-[4'-/4''-sulfofenyloazo/-2'-sulfofeny- loazo]-l-naftolo-3-sulfonowego w 200 czesciach wo¬ dy i mieszano w temperaturze 50°C w ciagu 2 godzin, utrzymujac wartosc pH 5—6. Barwnik wy¬ tracono przez dodanie 90 czesci chlorku sodu, po czym odsaczono, przemyto 15% solanka i wysu¬ szono w temperaturze pokojowej. Otrzymany barw- 10 15 20 25 30 35 45 50 55 65 nik wybarwial wlókno celulozowe na matowe czer¬ wone odcienie o doskonalej odpornosci fta pra¬ nie.Przyklad III. Do obojetnego roztworu 1,34 czesci kwasu l,3-dwuaminobenzeno-4,6-dwusulfo- nowego w 200 czesciach wody dodano w tempera¬ turze 0—5°C roztwór 4,6 czesci chlorku cyjanu¬ rowego w 30 czesciach acetonu i mieszano w tej temperaturze w ciagu 24 godzin, utrzymujac war¬ tosc pH 6—7 przez dodawanie 10% roztworu wod¬ nego weglanu sodu. Nieprzereagowanj? chlorek cy- janurowy usunieto przez odsaczenie, po czym prze¬ sacz dodano do obojetnego roztworu 3,5 czesci so¬ li trójsodowej kwasu 4-nitro-4'-/4'r-aminonaftylo- -l"-azo/-stylbeno-2,2',6"-trójsulfonowego w 60 cze¬ sciach wody i mieszajac ogrzewano w temperatu¬ rze 40°C w ciagu 2 godzin. Do mieszaniny poreak¬ cyjnej dodano 70 czesci chlorku sodu i 10 czesci mieszaniny ortofosforanu jednopotasowego i orto¬ fosforanu dwusodowego w proporcji 1,77:1. Wy¬ tracony barwnik odsaczono i zmieszano z 2,5 cze¬ sciami fosforanów o wyzej wymienionym skladzie, po czym wysuszono. Otrzymany barwnik wybar¬ wial wlókno celulozowe na czerwono-zólte odcie¬ nie.Przyklad IV. Do zawiesiny 1,85 czesci chlor¬ ku cyjanurowego w 14 czesciach acetonu i 112 cze¬ sciach wody z lodem dodano roztwór 6,45 czesci soli trójsodowej kwasu 6-amino-2-/4'-fenyloazo/- -l-naftolo-2',3,4"-trójsulfonowego w 125 czesciach wody, utrzymujac temperature 0—5°C i wartosc 5—7 przez dodawanie 10% roztworu wodnego we¬ glanu sodu. Po zakonczeniu kondensacji, do mie¬ szaniny poreakcyjnej dodano roztwór 3,3 czesci so¬ li dwusodowej kwasu l,3-dwuaminobenzeno-4,6- -dwusulfonowego w 30 czesciach wody, po czym mieszanine ogrzano do temperatury 35—40°C i mie¬ szano w tej temperaturze w ciagu 4 godzin, utrzy¬ mujac wartosc pH 5,0—6,0 przez stopniowe doda¬ wanie 10% roztworu wodnego weglanu sodu.Do mieszaniny poreakcyjnej dodano roztwór 2,0 czesci chlorku cyjanurowego w 15 czesciach ace¬ tonu i mieszano utrzymujac temperature 0—5°C oraz wartosc pH 5—7 przez dodawanie 10% roz¬ tworu wodnego weglanu sodu. Po zakonczeniu kon¬ densacji do mieszaniny poreakcyjnej dodano 1,8 czesci kwasu anilino-3-sulfonowego i ogrzano mie¬ szanine do temperatury 35—40°C, utrzymujac war¬ tosc pH 5—7 przez dodawanie 10% roztworu wod¬ nego weglanu sodu. Po zakonczeniu kondensacji barwnik wytracono chlorkiem sodu, po czym od¬ saczono i wysuszono.Otrzymano taki sam barwnik jak w przykla¬ dzie II.Przyklad V. Barwnik wytworzony w przy¬ kladach II i IV otrzymano równiez w nastepuja¬ cy sposób.W sposób jak opisano w przykladzie IV poddano kondensacji 6,45 czesci soli trójsodowej, kwasu 6- -amino-2-/4'-fenyloazofenyloazo/-l-naftolo-2',3,4'r- -trójsulfonowego z 1,85 czesciami chlorku cyjanu¬ rowego. Oddzielnie poddano kondensacji, w spo¬ sób jak opisano w przykladzie III, 2,0 czesci chlor¬ ku cyjanurowego z 1,8 czesciami kwasu 1-amino-5 82823 6 benzenc-3-sulfonowego i 2,68 czesciami kwasu 1,3- -dwaminobenzeno-4,6-dwusulfonowego.Otrzymane w wyniku powyzszych reakcji dwa roztwory zmieszano ze soba i ogrzewano w ciagu 4 godzin w temperaturze 35—40°C, utrzymujac war¬ tosc pH 5—6. Barwnik wytracono przez wysolenie, odsaczenie i wysuszenie.W tablicy podano przyklady innych barwników otrzymanych w podobny sposób jak opisano w przykladach I—V, przez kondensacje 2 moli chlor¬ ku cyjanurowego z dwuamina, wymieniona w 3 kolumnie, przy czym 1 mol chlorku cyjanurowego jest kondensowany równiez ze zwiazkiem amino- azowym wymienionym w 2 kolumnie, a drugi mol chlorku cyjanurowego jest kondensowany równiez ze zwiazkiem wymienionym w 4 kolumnie.Tablica Przy¬ klad nr VI VII VIII IX X XI XII XIII XIV XV XVI XVII XVIII XIX XX XXI XXII XXIII XXIV xxv XXVI XXVII 2 kwas 4-nitro-4'-/4"-metylo- aminofenyloazo/-stylbeno- -2,2'-dwusulfonowy » » — „ — kwas 6-amino-2-[4'-/4"-sul- fofenyloazo]-1-naf tolo-2',3- dwusulfonowy " " " kwas 2-fenyloazofenyloazo- -6-amino-l-naftolo-3,4- -dwusulfonowy f* — » — kwas 4-nitro-4'-/4"-amino- -2"-metylo-5"metoksy-fe- nyloazo/-stylbeno-2,2'-dwu- sulfonowy kwas 4-nitro-4'-/4"-amino- -2"-acetyloaminofenylo- azo/-stylbeno-2,2'-dwusul- fonowy — „ — " 4-nitro-4'-/4"-amino-2"- ^metylofenyloazo/-styl- beno-2,2'-dwusulfonowy »» " " " 3 kwas 1,3-dwuaminoben- zeno-4,6-dwusulfonowy " kwas 1,4-dwuaminoben- zeno-2,5-dwusulfonowy kwas 1,3-dwuamino- benzeno-4,6-dwusul- fonowy j i " — " — kwas 1,4-diaminobenzeno- -2,5-dwusulfonowy kwas 1,3-dwuaminoben- zeno-4,6-dwusulfonowy — » — kwas 1,4-dwuaminoben- zeno-2,5-dwusulfonowy " ,l kwas 1,3-dwuaminoben- zeno-4,6-dwusulfonowy " — " — 4 m-sulfoanilina 3,6,8-trójsul- fo-1-naftylo- amina amoniak 3,5-dwusulfo- anilina anilina p-sulfoanilina amoniak 3,6,8-trójsul- fo-1-naftylo- amina m-sulfoanilina — „ — m-sulfoanilina 3,5-dwusulfoanilina m-sulfoanilina 3,5-dwusulfoanilina metanol amoniak 3,5-dwusulfoanilina m-sulfoanilina " ^~ anilina metanol Odcien zólty » » ^~' » czerwony ,l ~~' if ~~~ » ~~ » 1 ~~" " 1 ~~' " 1 zólty 1 » i ~~' »» " 1 " f* 1 " 1 i ~~" " ~~" " — „ — "82823 PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania barwników reaktywnych o ogólnym wzorze 1, w którym grupa DNR ozna¬ cza jeden z rodników o ogólnych wzorach 2, 3 lub 4, w których to wzorach n oznacza wartosc liczbowa 0 lub 1, Q i QS kazdy niezaleznie, oznacza H, CH3, OCH3 lub NHCOCH3, R oznacza H lub CH3, a R* oznacza Cl, OCH3, NH2 lub grupe anilinowa, sulfo- anilinowa, dwusulfoanilinowa albo trójsulfonaftylo- 8 aminowa, znamienny tym, ze poddaje sie konden¬ sacji 1 mol chlorku cyjanurowego z 1 molem zwiaz¬ ku monoazowego o ogólnym wzorze DNHR, w któ¬ rym grupa DNR ma wyzej podane znaczenie i z 1 5 molem kwasu fenylenodwuaminodwusulfonowym po czym poddaje sie kondensacji drugi mol chlorku cyjanurowego z druga grupa aminowa kwasu feny- lenodwuaminodwusulfonowego i z 1 molem zwiazku o ogólnym wzorze R1!!, w którym R1 ma wyzej 10 podane znaczenie, wykluczajac R1 = Cl.82823 R D~V,V'NH II I VN I Cl S03H NH-C"N^C-R^ V WZÓR \ ho3shO"n=n"On=n H03s (S03H)n WZÓR 2 /= H03S -N=N- WZÓR 382823 S03H WZÓR 4 DN-3, z. 597/76 Cena 10 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB983770 | 1970-03-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL82823B1 true PL82823B1 (en) | 1975-10-31 |
Family
ID=9879731
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14636271A PL82810B1 (en) | 1970-03-02 | 1971-02-19 | Fibre-reactive dyestuffs[gb1320921a] |
| PL14644371A PL82823B1 (en) | 1970-03-02 | 1971-02-23 | Fibre-reactive dyestuffs[gb1320921a] |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14636271A PL82810B1 (en) | 1970-03-02 | 1971-02-19 | Fibre-reactive dyestuffs[gb1320921a] |
Country Status (13)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5313652B1 (pl) |
| BE (1) | BE763417A (pl) |
| BR (1) | BR7101275D0 (pl) |
| CH (2) | CH557410A (pl) |
| CS (3) | CS165347B2 (pl) |
| DE (2) | DE2109879A1 (pl) |
| ES (4) | ES388801A1 (pl) |
| FR (2) | FR2084040A5 (pl) |
| GB (1) | GB1320921A (pl) |
| NL (1) | NL7102676A (pl) |
| PL (2) | PL82810B1 (pl) |
| SU (3) | SU469262A3 (pl) |
| TR (1) | TR16783A (pl) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4270918A (en) | 1978-01-06 | 1981-06-02 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive dyes, processes for their production and use thereof |
| CH634341A5 (de) * | 1978-02-16 | 1983-01-31 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. |
| CH635860A5 (de) * | 1978-06-16 | 1983-04-29 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. |
| US4378313B1 (en) * | 1979-06-01 | 1994-05-03 | Sumitomo Chemical Co | Reactive yellow dye having both monochlorotriazinyl and vinylsulfone type reactive groups |
| JPS5848672B2 (ja) * | 1979-07-06 | 1983-10-29 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ズ系繊維の染色法 |
| US4341699A (en) * | 1979-07-13 | 1982-07-27 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Reactive red dye having both monochlorotriazinyl- and vinylsulfone-type reactive groups |
| DE2940835A1 (de) * | 1979-10-09 | 1981-04-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Kupferkomplex-naphthylazonaphthyl-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben und bedrucken von fasermaterialien und leder |
| US4663440A (en) * | 1980-06-04 | 1987-05-05 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Bisazo brown reactive dye |
| DE3102287A1 (de) * | 1981-01-24 | 1982-09-02 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Wasserloesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| JPS59228090A (ja) * | 1983-06-07 | 1984-12-21 | 住友化学工業株式会社 | セルロ−ス系繊維材料の染色加工法 |
| DE3577719D1 (de) * | 1984-10-15 | 1990-06-21 | Ciba Geigy Ag | Reaktivfarbstoffe, deren herstellung und verwendung. |
| US5227477A (en) * | 1988-06-14 | 1993-07-13 | Sandoz Ltd. | Dyes having one or two 2,4- or 4,6-dichloro-5-cyanopyrimidyl groups linked through bridging radicals containing at least two nitrogen atoms to chloro-1,3,5-triazinyl groups |
| DE3918653C2 (de) * | 1988-06-14 | 2003-01-16 | Clariant Finance Bvi Ltd | Chromophore Verbindung mit heterocyclischem Reaktivrest |
| DE4408197A1 (de) * | 1994-03-11 | 1995-09-14 | Basf Ag | Reaktive Disazofarbstoffe mit zwei Ankern auf Basis von Cyanurchlorid |
| GB9607182D0 (en) * | 1995-05-06 | 1996-06-12 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| GB9509295D0 (en) * | 1995-05-06 | 1995-06-28 | Zeneca Ltd | Chemical process |
| GB9608505D0 (en) * | 1996-04-25 | 1996-07-03 | Zeneca Ltd | Compositions processes and uses |
| CN115466524B (zh) * | 2022-09-02 | 2024-07-23 | 浙江劲光实业股份有限公司 | 一种活性染料的合成方法 |
-
1970
- 1970-03-02 GB GB1320921D patent/GB1320921A/en not_active Expired
-
1971
- 1971-02-19 PL PL14636271A patent/PL82810B1/pl unknown
- 1971-02-23 PL PL14644371A patent/PL82823B1/pl unknown
- 1971-02-24 BE BE763417A patent/BE763417A/xx unknown
- 1971-02-25 TR TR1678371A patent/TR16783A/xx unknown
- 1971-03-01 NL NL7102676A patent/NL7102676A/xx unknown
- 1971-03-01 FR FR7107002A patent/FR2084040A5/fr not_active Expired
- 1971-03-01 FR FR7106950A patent/FR2084024A5/fr not_active Expired
- 1971-03-02 ES ES388801A patent/ES388801A1/es not_active Expired
- 1971-03-02 CH CH303171A patent/CH557410A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-03-02 JP JP1092671A patent/JPS5313652B1/ja active Pending
- 1971-03-02 ES ES388800A patent/ES388800A1/es not_active Expired
- 1971-03-02 ES ES388803A patent/ES388803A1/es not_active Expired
- 1971-03-02 CS CS154171A patent/CS165347B2/cs unknown
- 1971-03-02 CH CH303271A patent/CH556903A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-03-02 SU SU1803317A patent/SU469262A3/ru active
- 1971-03-02 SU SU1629886A patent/SU451254A3/ru active
- 1971-03-02 CS CS154271A patent/CS164291B2/cs unknown
- 1971-03-02 DE DE19712109879 patent/DE2109879A1/de active Pending
- 1971-03-02 BR BR127571A patent/BR7101275D0/pt unknown
- 1971-03-02 DE DE19712109900 patent/DE2109900A1/de active Pending
- 1971-03-02 ES ES71388804A patent/ES388804A1/es not_active Expired
- 1971-03-02 SU SU1625978A patent/SU429593A3/ru active
- 1971-03-02 CS CS154174A patent/CS165348B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES388804A1 (es) | 1975-03-16 |
| JPS5313652B1 (pl) | 1978-05-11 |
| SU469262A3 (ru) | 1975-04-30 |
| CS165348B2 (pl) | 1975-12-22 |
| FR2084024A5 (pl) | 1971-12-17 |
| NL7102676A (pl) | 1971-09-06 |
| ES388801A1 (es) | 1973-05-16 |
| BE763417A (fr) | 1971-08-24 |
| CS164291B2 (pl) | 1975-11-07 |
| SU451254A3 (ru) | 1974-11-25 |
| CH556903A (de) | 1974-12-13 |
| ES388800A1 (es) | 1973-06-01 |
| CS165347B2 (pl) | 1975-12-22 |
| GB1320921A (en) | 1973-06-20 |
| TR16783A (tr) | 1973-05-01 |
| SU429593A3 (ru) | 1974-05-25 |
| DE2109900A1 (de) | 1971-09-30 |
| ES388803A1 (es) | 1973-05-16 |
| BR7101275D0 (pt) | 1973-03-13 |
| CH557410A (de) | 1974-12-31 |
| DE2109879A1 (de) | 1971-10-07 |
| PL82810B1 (en) | 1975-10-31 |
| FR2084040A5 (pl) | 1971-12-17 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL82823B1 (en) | Fibre-reactive dyestuffs[gb1320921a] | |
| CA1161034A (en) | Reactive dyes, processes for their manufacture and use thereof | |
| CH660016A5 (de) | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. | |
| DE2614550C3 (de) | Neue Reaktivfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Cellulose sowie natürlichen und synthetischen Polyamidsubstraten | |
| DE2001960C3 (pl) | ||
| KR850001475B1 (ko) | 셀룰로스 섬유용 아조 염료의 제조방법 | |
| US3433781A (en) | 2,4-dihalogeno-pyrimidine-5-carbamyl-substituted reactive dyes | |
| PL77592B1 (pl) | ||
| JPS6048546B2 (ja) | 繊維反応性染料およびその製法 | |
| US3226176A (en) | Cellulose, wool, silk and leather fibers fast-dyed with chlorotriazine containing reactive dyestuffs | |
| US3474084A (en) | Reactive monoazo dyestuffs containing two chlorotriazine groups | |
| KR840000609B1 (ko) | 반응성 염료의 제조 방법 | |
| US5059681A (en) | Bis-azotriazinyl reactive dyes having an n-alkyl-phenylenediamine link | |
| US2860128A (en) | Triazine disazo-dyestuffs | |
| PL86475B1 (pl) | ||
| US3413077A (en) | Process of dyeing cellulose and polyamide fabrics with reactive dyestuffs | |
| EP0584045A1 (de) | Faserreaktive Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
| WO2002100953A1 (en) | Fiber reactive dyestuffs | |
| US3152111A (en) | Chaoh | |
| US4129736A (en) | Triazinyl-antraquinone dyestuffs | |
| US3666747A (en) | Azo dyestuffs | |
| US3065221A (en) | Copper complex monoazo dyes containing a monohalogenotriazinyl substituent | |
| US5354850A (en) | Water-soluble phenylazo naphthylazonaphthyl compounds containing a dichloro-s-triazinyl amino group, suitable as dyes | |
| US5196033A (en) | BIS-azotriazinyl reactive dyes having an N-alkyl-phenylenediamine link for cellulose textiles | |
| US3042475A (en) | New dyestuffs and process for colouring textile materials therewith |