KR870006037A - 1,3,4-삼치환된 아자사이클로알칸 및 아자사이클로알켄의 제조 방법 - Google Patents
1,3,4-삼치환된 아자사이클로알칸 및 아자사이클로알켄의 제조 방법 Download PDFInfo
- Publication number
- KR870006037A KR870006037A KR1019850010043A KR850010043A KR870006037A KR 870006037 A KR870006037 A KR 870006037A KR 1019850010043 A KR1019850010043 A KR 1019850010043A KR 850010043 A KR850010043 A KR 850010043A KR 870006037 A KR870006037 A KR 870006037A
- Authority
- KR
- South Korea
- Prior art keywords
- ethyl
- indol
- salt
- compound
- hydroxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
- 150000003976 azacycloalkanes Chemical class 0.000 title 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 70
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 59
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 58
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 36
- -1 alkylene radical Chemical class 0.000 claims 34
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 20
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 15
- 125000000814 indol-3-yl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C([*])C2=C1[H] 0.000 claims 14
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 11
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Substances CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 9
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 7
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 7
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims 6
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 6
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims 5
- OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-[2-[(2-acetyloxyphenyl)methyl-(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]ethyl]amino]acetate Chemical compound C=1C=CC=C(OC(C)=O)C=1CN(CC(=O)OC)CCN(CC(=O)OC)CC1=CC=CC=C1OC(C)=O OJURWUUOVGOHJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 4
- IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N allene Chemical group C=C=C IYABWNGZIDDRAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 3
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 claims 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims 2
- 125000005236 alkanoylamino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims 2
- 229940109275 cyclamate Drugs 0.000 claims 2
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 2
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ARHKDKMINPSTST-UHFFFAOYSA-N 4-amino-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]piperidine-3-carboxamide Chemical compound NC1C(CN(CC1)CCC1=CNC2=CC=CC=C12)C(=O)N ARHKDKMINPSTST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229930194542 Keto Natural products 0.000 claims 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004466 alkoxycarbonylamino group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004849 alkoxymethyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005530 alkylenedioxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000009435 amidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007112 amidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 claims 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 claims 1
- HKFMIMYZQPLCDO-NVXWUHKLSA-N ethyl (3R,4R)-1-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-hydroxypiperidine-3-carboxylate Chemical compound C(C)OC(=O)[C@@H]1CN(CC[C@H]1O)CCC1=CNC2=CC=C(C=C12)Br HKFMIMYZQPLCDO-NVXWUHKLSA-N 0.000 claims 1
- XULSUSCCTJLADX-HZPDHXFCSA-N ethyl (3R,4R)-4-amino-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]piperidine-3-carboxylate Chemical compound C(C)OC(=O)[C@@H]1CN(CC[C@H]1N)CCC1=CNC2=CC=CC=C12 XULSUSCCTJLADX-HZPDHXFCSA-N 0.000 claims 1
- BAUULZANCBVCCO-SJLPKXTDSA-N ethyl (3R,4R)-4-hydroxy-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]azepane-3-carboxylate Chemical compound C(C)OC(=O)[C@@H]1CN(CCC[C@H]1O)CCC1=CNC2=CC=CC=C12 BAUULZANCBVCCO-SJLPKXTDSA-N 0.000 claims 1
- HQUPJKDAQOPWFH-GDBMZVCRSA-N ethyl (3R,4S)-4-hydroxy-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyrrolidine-3-carboxylate Chemical compound C(C)OC(=O)[C@@H]1CN(C[C@H]1O)CCC1=CNC2=CC=CC=C12 HQUPJKDAQOPWFH-GDBMZVCRSA-N 0.000 claims 1
- HZIPQTPHFOQWNM-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-oxopiperidine-3-carboxylate Chemical compound C(C)OC(=O)C1CN(CCC1=O)CCC1=CNC2=CC=C(C=C12)Br HZIPQTPHFOQWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOWLZSTYMJVHSA-UHFFFAOYSA-N ethyl 1-[2-(5-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-oxopiperidine-3-carboxylate Chemical compound C(C)OC(=O)C1CN(CCC1=O)CCC1=CNC2=CC=C(C=C12)F KOWLZSTYMJVHSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- PRJKOCGLIKDWIM-SJLPKXTDSA-N methyl (3R,4R)-4-acetyloxy-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]piperidine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)[C@@H]1CN(CC[C@H]1OC(C)=O)CCC1=CNC2=CC=CC=C12 PRJKOCGLIKDWIM-SJLPKXTDSA-N 0.000 claims 1
- OARQOZVHYWMCAQ-HUUCEWRRSA-N methyl (3R,4R)-4-amino-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]piperidine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)[C@@H]1CN(CC[C@H]1N)CCC1=CNC2=CC=CC=C12 OARQOZVHYWMCAQ-HUUCEWRRSA-N 0.000 claims 1
- HWNQFCVOJSWAHW-UKRRQHHQSA-N methyl (3R,4R)-4-hydroxy-1-(1H-indol-3-ylmethyl)piperidine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)[C@@H]1CN(CC[C@H]1O)CC1=CNC2=CC=CC=C12 HWNQFCVOJSWAHW-UKRRQHHQSA-N 0.000 claims 1
- BRKACUSISQFQKH-GDBMZVCRSA-N methyl (3R,4R)-4-hydroxy-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]piperidine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)[C@@H]1CN(CC[C@H]1O)CCC1=CNC2=CC=CC=C12 BRKACUSISQFQKH-GDBMZVCRSA-N 0.000 claims 1
- DUZQJPKVPQLSQD-NVXWUHKLSA-N methyl (3R,4R)-4-hydroxy-1-[3-(1H-indol-3-yl)propyl]piperidine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)[C@@H]1CN(CC[C@H]1O)CCCC1=CNC2=CC=CC=C12 DUZQJPKVPQLSQD-NVXWUHKLSA-N 0.000 claims 1
- XXSOMQAUFWYFBV-UKRRQHHQSA-N methyl (3R,4S)-4-hydroxy-1-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]pyrrolidine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)[C@@H]1CN(C[C@H]1O)CCC1=CNC2=CC=CC=C12 XXSOMQAUFWYFBV-UKRRQHHQSA-N 0.000 claims 1
- ULBJIKFNVUANGO-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[2-(4,6-dimethyl-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-oxopiperidine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1CN(CCC1=O)CCC1=CNC2=CC(=CC(=C12)C)C ULBJIKFNVUANGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DZECXUHVKILUMV-UHFFFAOYSA-N methyl 1-[2-(5-bromo-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-oxopiperidine-3-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1CN(CCC1=O)CCC1=CNC2=CC=C(C=C12)Br DZECXUHVKILUMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 238000006462 rearrangement reaction Methods 0.000 claims 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/14—Radicals substituted by nitrogen atoms, not forming part of a nitro radical
- C07D209/16—Tryptamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/06—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms
-
- G—PHYSICS
- G05—CONTROLLING; REGULATING
- G05B—CONTROL OR REGULATING SYSTEMS IN GENERAL; FUNCTIONAL ELEMENTS OF SUCH SYSTEMS; MONITORING OR TESTING ARRANGEMENTS FOR SUCH SYSTEMS OR ELEMENTS
- G05B2219/00—Program-control systems
- G05B2219/30—Nc systems
- G05B2219/35—Nc in input of data, input till input file format
- G05B2219/35287—Verify, check program by drawing, display part, testpiece
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Abstract
내용 없음
Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (72)
- 하기 일반식(Ⅱ)의 화합물에서 과량의 이중 결합을 단일결합으로 환원시키고 존재할 수 있는 임의의 보호그룹을 제거하여 alk가 에틸렌을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나;하기 일반식(Ⅲ)의 화합물 또는 이의 염을 폐환시키거나; 하기 일반식(Ⅳ)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염을 상응하는 일반식(I)의 화합물로 폐환시키거나;하기 일반식(V)의 화합물과(VI)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염을 서로 반응시키거나;하기 일반식(Ⅶ)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염을 폐환시켜 alk가 에틸렌을 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나;하기 일반식(Ⅷ)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염에서 R1′를 임의로 에스테르화되거나 아미드화된 카복시로 전환시키거나;하기 일반식(Ⅸ)의 화합물 또는 이의 상응하는 케토 또는 이미노 토우토머를 일반식 R1-X6의 화합물(Ⅵa)(여기서, X6는 제거 가능한 라디칼을 나타낸다)과 축합시키고 필요시 보호그룹(들)을 제거하여 아자지환족 라디칼이 이중결합을 갖는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나; 하기 일반식(X) 화합물에서 X4를 R2그룹으로 전환시키거나;하기 일반식(XI)의 화합물을 전위반응시켜 아자치환족환이 단독으로 불포화되고 R2가 하이드록시기를 나타내는 일반식(I)의 화합물을 제조하거나;하기 일반식(XII)의 화합물과 (XIII)의 화합물을 서로 반응시켜 아자지환족 환이 포화된 일반식(I)의 화합물을 제조하거나; 하기 일반프(L) 및 (Ⅵ)의 화합물을 옥소-저급 알칸과 축합시켜, Z가 질소원자로부터 R라디칼을 1개의 탄소원자에 의해 분리하는 일반식(I)의 화합물을 제조하고, 각각의 경우에 필요시, 상기 방법으로 수득한 화합물을 상이한 일반식(I)의 화합물로 전환시키고, 상기 방법으로 수득한 이성체 혼합물을 이의 성분으로 분리하고 일반식(I)의 이성체를 단리시키고, 상기 방법으로 수득한 부분입체이성체 혼합물 또는 에난티오머혼합물을 부분입체이성체 또는 에난티오머로 각각 리분하고 목적한 부분입체이성체 또는 에난티오머를 각각 단리시키고/시키거나 상기 방법으로 수득한 유리화합물을 염으로 전환시키거나 상기 방법으로 수득할 수 있는 을 유리 화합물 또는 상이한 염으로 전환시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(I)의 1,3,4-삼치환된 아자사이 클로알칸 및 아자사이클로알켄과 이의 토우토머 및/또는 염을 제조하는 방법.상기 식에서, R은 임의로 치환된 3-인돌릴 라디칼을 나타내고, Z는 라디칼, R을 1 내지 3개, 바람직하게는 2개의 탄소원자에 의해 질소원자로 부터 분리하는 저급 알킬렌을 나타내며, alk는 메틸렌, 에틸렌, 또는 1,3-프로필렌을 나타내고, R1은 임의로 에스테르화되거나 아미드화된 카복시를 나타내며, R2는 임의로 에테르화되거나 아실화된 하이드록시그룹 또는 임의로 아실화된 아미노그룹을 나타내고, A_는 산음이온을 나타내고, R2″는 에테르화, 아실화 또는 보호된 하이드록시, 또는 아실화 또는 보호된 아미노를 나타내며, X1은 일반식 -CH=R2′또는 -C(X2)=R2′(여기서, X2는 제거 가능한 라디칼을 나타낸다) 또는 시아노 그룹을 나타내고, R3는 R라디칼의 4내지 7위치에 대해 나타낸 바와 같이 3 내지 6위치에서 임의로 치환된 페닐라디칼을 나타내며, R4는 수소, 또는 R의 1위치에 제공되는 치환체를 나타내고, R5는 수소, 또는 R의 2위치에 제공되는 치환체를 나타내며, X3는 이핵성(離核性) 이탈그룹을 나타내고, R1′는 임의로 에스테르화되개나 아미드화된 카복시로 전환될 수 있는 라디칼을 나타내며, R′는 치환되거나 1위치에서 중간에 보호된 3-인돌릴 라디칼을 나타내고, R2″′는 R2그룹, 또는 중간에 보호된 하이드록시를 나타내며, X4는 R2그룹으로 전환될 수 있는 라디칼을 나타낸다.
- 제1항에 있어서, R이 비치환된 3-인돌릴 1,2 및 4 내지 7위치 중에서 하나 이상의 치환된 3-인돌릴, (1-위치의 치환체로서는 저급 알킬 또는 저급 알케닐, 2-위치의 치환체로서는 저급 알킬, 4- 내지 7-위치의 치환체(들)로서는 저급 알킬, 저급 알케닐, 저급 알콕시, 저급 알케닐옥시, 하이드록시, 할로겐, 트리플루오로메틸 및/또는 인접한 탄소원자에 결합된 저급 알킬렌((알킬리덴)디옥시를 들 수 있다)을 나타내고, Z가 라디칼 R을 1 내지 3개의 탄소원자에 의해 질소원자로부터 분리시키는 저급 알킬렌을 나타내며, alk가 메틸렌, 에틸렌 또는 1,3-프로필렌을 나타내고, R1이 카복시 또는 저급 알콕시 카보닐을 나타내거나, 저급 알킬, 저급 알콕시,할로겐 또는 니트로에 의해 임의로 치환되고/되거나 트리플루오로메틸, 3 내지 8원 사이클로알콕시카보닐, 카바모일, 모노-또는 디-저급 알킬카바모일, 저급 알킬렌카바모일 또는 아자-,옥사-또는 티아-저급 알킬렌카바모일,N-저급- 알카노일-카바모일, N-저급 알콕시카보닐 카바모일, 우레이도카보닐, N′-모노-또는 N′,N′-디-저급 알킬-우레이도카보닐 또는 N′,N′-저급 알킬렌-또는N′,N′-(아자-, 옥사-또는 티아-)저급 알킬렌-우레아도카보닐에 의해 임의로 치환된 페닐-저급알콕시-카보닐을 나타내고, R2가 하이드록시 또는 저급 알콕시를 나타내거나, 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 치환되고/되거나 니트로, 아미노, 저급 알카노일아미노 또는 저급 알콕시카보닐-아미노에 의해 임의로 치환된 페닐-저급 알콕시, 또는 저급 알킬, 저급 알콕시, 할로겐 또는 트리플루오로메틸에 의해 임의로 치환되고/되거나 니트로에 의해 임의로 치환된 페닐-저급 알콕시카보닐아미노를 나타내는 [여기서, 저급 알킬렌 alk가 4개 이하의 탄소원자를 가지고 저급 라디칼의 나머지는 총 7개 이하의 탄소원자 및 각 저급 부분구조에 4개 이하의 탄소원자를 갖는다] 일반식(I)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, R이 비치환된 3-인돌릴, 또는 4 내지 7위치중 하나 또는 두 위치에 탄소수 4 이하의 저급 알킬, 탄소수 4이하의 저급 알콕시 또는 원자수 35이하의 할로겐에 의해 치환되고/되거나 트리-플루오로메틸에 의해 치환된 3-인돌릴을 나타내고, Z가 라디칼 R을 1 내지 3개, 바람직하게는 2개의 탄소원자에 의해 질소원자로부터 분리하는, 탄소수 4이하이 저급 알킬렌을 나타내며, alk가 메틸렌, 에틸렌 또는 1,3-프로필렌을 나타내고, R1이 카복시, 알콕시부분의 탄소수가 4이하인 저급 알콕시카보닐, 3 내지 8원 사이클로-알콕시카보닐, 카바모일 또는 같 알킬부분의 탄소수가 4이하인 N-모노-또는 N,N-디-저급 알킬카바모일을 나타내고, R2가 하이드록시, 탄소수 4이하의 저급 알콕시, 탄소수 7 내지 10의 페닐-저급 알콕시, 탄서수 4이하의 저급 알카노일옥시 또는 탄소수 4이하의 저급 알카노일아미노를 나타내는 일반식(I)의 화합물 및 이의 토우토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, R이 비치환된 3-인돌릴 또는 4 내지 7위치중 하나 또는 두 위치에서 탄소수 4이하의 저급 알킬에 의해 치횐되고/되거나 원자수 35이하의 할로겐에 의해 치환된 3-인돌릴을 나타내고, Z가 탄소수 4이하의 직쇄 1,1,1,2 또는 1,3-저급 알킬렌을 나타내며, alk가 메틸렌 또는 에틸렌을 나타내고, R1이 알콕시 부분의 탄소수가 4이하인 저급 알콕시카보닐을 나타내며, R2가 하이드록시를 나타내는 일반식(I)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, R이 비치환된 3-인돌릴, 또는 4- 및 7-위치에서 탄소수 4이하의 저급알킬에 의해 치환된 3-인돌릴을 나타내고, Z 및 alk가 각각 에틸렌을 나타내며, R1이 저급 알콕시부분의 탄소수가 4이하인 저급 알콕시-카보닐을 나타내고 R2가 수소를 나타내는 일반식(I)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 제5항중 어느 한항에 있어서, 아자지환족환이 이중결합을 갖지 않고, R1및 R2가 서로 시스-배향된 일반식(I)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5,6-피리딘-3-카복실산메틸 에스테르 또는 1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 메틸 에스테르, 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5,6-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실 산에틸에스테르, 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서 트란스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시스-4-아세톡시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 트란스-4-아세톡시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 4-아미노-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 4-아미노-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 아미드 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 1-[2-(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[(1H-인돌-3-일)메틸]-1,2,5,6-테트라하이드로피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 1-[(1H-인돌-3-일)메틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[(1H-인돌-3-일)메틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[(1H-인돌-3-일)메틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[3-(1H-인돌-3-일)프로필]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 1-[3-(1H-인돌-3-일)프로필]-피페리딘-4-온-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[3-(1H-인돌-3-일)프로필]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제 1 항에 있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[3-(1H-인돌-3-일)프로필]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시스-4-아미노-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 트란스-4-아미노-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 1-[2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[2-(5-브로모-1H-인-3-돌일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸[-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 1-[2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 1-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 1-[2-(5-플루오로-H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 메틸에 스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5, 6-테트라하이드로-피리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 1-[2-(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(5-클로로-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-2,5-디하이드로-1H-피롤-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시스-4-아미노-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 트란스-4-아미노-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-2,5-디하이드로-1H-피롤-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-4-온-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피롤리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피롤리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피롤리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피롤리딘-3-카복실산 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-1,2,5,6-테트라하이드로-7H-아제핀-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-테트라하이드로-아제핀-4-온-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 시스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-헥사하이드로-아제핀-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 트란스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-헥사하이드로-아제핀-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항에 있어서, 3R,4S-시스-4-하이드록시-1-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-피페리딘-3-카복실산 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제1항 내지 52항중 어느 한 항에 있어서, 하이드로클로라이드, 하이드로브로마이드, 푸마레이트, 옥살레이트 또는 사이클라메이트를 제조하는 방법.
- 하기 일반식(XXXII)화합물과 (XXXIII) 화합물 또는 이의 염을 서로 반응시키거나 ; 하기 일반식(XXXVII)화합물과 (XXXIV) 화합물 또는 이의 염을 서로 반응시키거나 ; 하기 일반식(XXXV)의 화합물 또는 이의 토우토머 및/또는 염을 상응하는 일반식(XVI)의 화합물로 폐환시키거나;하기 일반식(XXXVI)의 화합물에서, R1′를 임의로 에스테르화 또는 아미드화된 카복시로 전환시키고, 필요시 상기 방법으로 수득한 화합물을 일반식(XVI)의 다른 화합물로 전환시키고, 상기 방법으로 수득한 화합물을 일반식(XVI)의 다른 화합물로 전환시키고, 상기 방법으로 수득한 이성체 혼합물을 각각의 성분으로 분리시키고, 일반식(XVI)의 이성체를 단리시키고, 상기 방법으로 수득한 부분입체이성체 또는 에난티오머 혼합물을 각각 부분입체이성체 또는 에난티오머로 분리시키고, 목적한 부분입체이성체 또는 에난티오머를 각각 단리하고/하거나 상기 방법으로 수득한 유리 화합물을 염으로 전환시키거나 상기 방법으로 수득한 염을 유리화합물 또는 다른 염으로 전환 시킴을 특징으로 하여 하기 일반식(XVI)의 화합물 및 이의 염을 제조하는 방법.상기 식에서, R은 임의로 치환된 3-인돌릴 라디칼을 나타내고, Z는 라디칼 R을 1 내지 3개, 바람직하게는 2개의 탄소원자에 의하여 질소원자로부터 분리하여 저급알킬렌을 나타내며, R1은 임의로 에스테르화되거나 아미드화된 카복시를 나타내고, R6은 수소 또는 일반식 alk-R1″′(여기서, R1″′은 R1에 대해 정의한 의미중 하나이거나, 시아노, 하이드록시메틸 또는 임의로 아세틸화된 포름을 나타낸다)그룹을 나타내며, 단, 일반식(XXXV)에서 R6은 라디칼 R의 4 내지 7위치에 대해 나타낸, 바와 같이 3 내지 6위치에서 임의로 치환된 페닐라디칼을 나타내고, alk는 메틸렌, 에틸렌 또는 1,3-프로필렌을 나타내고, 단, 일반식(XVI)에서, R1이 메톡시카보닐 또는 에톡시카보닐일 경우 R은 비치환되고, R6은 수소를 나태내며, Z는 에틸렌 이외의 것이고, X5및 X6라디칼 중에서 하나는 일반식 N-(R6)-H 그룹이고, 다른 하나는 이핵성 이탈그룹이며, R4는 수소이거나 R의 1위치에 대해 제공된 치환체이고, R6′는 수소이거나 일반식 alk-R1′의 그룹이며, R1′은 임의로 에스테르화되거나 아미드화된 카복시 R1으로 전환될 수 있는 라디칼이다.
- 제54항에 있어서, R이 비치환된 3-인돌릴, 또는 4 내지 7위치중 하나 또는 두 위치에서 탄소수 4이하의 저급알킬, 탄소수 4이하의 저급 알콕시 또는 원자수 35이하의 할로겐에 의해 치환되고/되거나 트리플루오로메틸에 의해 치환된 3-인돌릴을 나타내고, Z가 라디칼 R을 1 내지 3개의 탄소원자에 의해 질소원자로부터 분리하는, 탄소수 4이하의 저급 알킬렌을 나타내며, R1이 카복시, 알콕시부분의 탄소수가 4이하인 저급 알콕시카보닐, 3 내지 8원 사이클로알콕시카보닐, 카바모일, 또는 각 알킬부분의 탄소수가 4이하인 N-모노-또는 N,N-디-저급 알킬카바모일을 나타내며, R6이 수소이거나 일반식 -(CH2)n-R1″′(여기서, n은 1,2 또는 3이고, R1″′은 카복시, 저급 알콕시부분의 탄소수가 4이하인 저급 알콕시카보닐, 3 내지 8원 사이클로알콕시카보닐, 카바모일, 또는 각 알킬부분의 탄소수가 4이하인 N-모노-또는 N,N-디-저급 알킬카바모일, 시아노, 하이드록시메틸, 포름일, 또는 각 경우에 각 알콕시 및 알킬렌디옥시부분의 탄소수가 4이하인 디-저급 알콕시메틸 또는 저급 알킬렌-디옥시메틸이다) 그룹을 나타내는 방법.
- 제54항에 있어서, R이 비치환된 3-인돌릴, 또는 4 내지 7위치중 하나 또는 두 위치에서 탄소수 4이하의 저급 알킬에 의해 치횐되고/되거나 원자수 35이하의 할로겐에 의해 치환된 3-인돌릴을 나타내며, Z가 탄소수 4이하의 직쇄 1,1-1,2-또는 1,3-저급 알킬렌을 나타내고, R1이 알콕시부분의 탄소수가 4이하인 저급 알콕시보닐을 나타내며, R6이 수소 또는 일반식 -(CH2)n-R1″′(여기서, n은 1 또는 2이고, R1″′은 R1과 동일한 의미를 갖는다) 그룹을 나타내는 방법.
- 제54항에 있어서, N-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-이미노-디-(3-프로피온산) 디메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제54항에 있어서, N-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-이미노-디-(3-프로피온산) 디에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제54항에 있어서, N-[2-(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-이미노-디-(3-프로피온산) 디에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제54항에 있어서, N-[2-(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-이미노-디-(3-프로피온산) 디메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제54항에 있어서, N-[3-(1H-인돌-3-일)프로필]-이미노-디-(3-프로피온산) 디메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제54항에 있어서, N-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-N-(메톡시카보닐-메틸)-β-알라닌 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제54항에 있어서, N-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-N-(에톡시카보닐-메틸)-β-알라닌 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제54항에 있어서, N-[2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸]-이미노-디-(3-프로피온산) 디에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제54항에 있어서, N-[2-(5-브로모-1H-인돌-3-일)에틸]-이미노-디-(3-프로피온산) 디메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제54항에 있어서, N-[2-(5-플루오로-1H-인돌-3-일)에틸]-이미노-디-(3-프로피온산) 디메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제54항에 있어서, N-[2-(5-플루오모-1H-인돌-3-일)에틸]-이미노-디-(3-프로피온산) 디에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제54항에 있어서, N-[2-(4,6-디메틸-1H-인돌-3-일)에틸]-β-알라닌 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제54항에 있어서, N-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-β-(3-에톡시카보닐 프로필)- β-알라닌 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제54항에 있어서, N-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-N-(3-메톡시카보닐프로필)-β-알라닌 에틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제54항에 있어서, N-[2-(1H-인돌-3-일)에틸]-N-(4-옥소부틸)-β-알라닌 메틸 에스테르 또는 이의 염을 제조하는 방법.
- 제54항 내지 71항중 어느 한 항에 있어서, 하이드로클로라이드, 하이드로브로마이드, 푸마레이트, 옥살레이트 또는 사이클라메이트를 제조하는 방법.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH13/85-5 | 1985-01-03 | ||
| CH1385 | 1985-01-03 | ||
| CH3053/85-0 | 1985-07-15 | ||
| CH305385 | 1985-07-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR870006037A true KR870006037A (ko) | 1987-07-08 |
Family
ID=25683258
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR1019850010043A Withdrawn KR870006037A (ko) | 1985-01-03 | 1985-12-31 | 1,3,4-삼치환된 아자사이클로알칸 및 아자사이클로알켄의 제조 방법 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0187122A3 (ko) |
| KR (1) | KR870006037A (ko) |
| AU (1) | AU5178486A (ko) |
| DK (1) | DK786A (ko) |
| ES (5) | ES8704896A1 (ko) |
| FI (1) | FI855183A7 (ko) |
| GR (1) | GR860004B (ko) |
| HU (1) | HUT40108A (ko) |
| NO (1) | NO860007L (ko) |
| PT (1) | PT81780B (ko) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2249548B (en) * | 1988-06-03 | 1992-10-14 | Wyeth John & Brother Ltd | Aralkyl amine intermediates |
| GB8813185D0 (en) * | 1988-06-03 | 1988-07-06 | Wyeth John & Brother Ltd | New method & amines used therein |
| RU2396257C2 (ru) * | 2004-12-20 | 2010-08-10 | Ф.Хоффманн-Ля Рош Аг | Производные 4-аминопиперидина |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3075986A (en) * | 1958-01-09 | 1963-01-29 | Rhone Poulenc Sa | (1-piperdidylalkyl) derivatives of 3-indole |
| US3183235A (en) * | 1961-06-27 | 1965-05-11 | Sterling Drug Inc | 1-[3-, 2-, and 1-indolyl-lower-alkanoyl] piperidines |
| US3238215A (en) * | 1963-10-17 | 1966-03-01 | Sterling Drug Inc | 1-[(3-, 2-, and 1-indolyl)-lower-alkyl-, lower-alkenyl-, and lower-alkynyl]piperidines |
| US3821387A (en) * | 1965-10-23 | 1974-06-28 | Robins Co Inc A H | The treatment of parkinsonism with 3-(omega-substituted alkyl)-indoles |
| GB1189064A (en) * | 1967-05-01 | 1970-04-22 | Sterling Drug Inc | Indole Derivatives |
| DE3233553A1 (de) * | 1982-09-10 | 1984-03-15 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Pyrrolderivate |
| DE3342632A1 (de) * | 1983-11-25 | 1985-06-05 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Indolderivate |
-
1985
- 1985-12-23 EP EP85810612A patent/EP0187122A3/de not_active Withdrawn
- 1985-12-30 FI FI855183A patent/FI855183A7/fi not_active Application Discontinuation
- 1985-12-31 KR KR1019850010043A patent/KR870006037A/ko not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-01-02 GR GR860004A patent/GR860004B/el unknown
- 1986-01-02 AU AU51784/86A patent/AU5178486A/en not_active Abandoned
- 1986-01-02 NO NO860007A patent/NO860007L/no unknown
- 1986-01-02 ES ES550634A patent/ES8704896A1/es not_active Expired
- 1986-01-02 HU HU864A patent/HUT40108A/hu unknown
- 1986-01-02 DK DK786A patent/DK786A/da not_active Application Discontinuation
- 1986-01-02 PT PT81780A patent/PT81780B/pt unknown
- 1986-12-16 ES ES557262A patent/ES557262A1/es not_active Expired
- 1986-12-16 ES ES557261A patent/ES557261A1/es not_active Expired
- 1986-12-16 ES ES557263A patent/ES557263A1/es not_active Expired
- 1986-12-16 ES ES557260A patent/ES557260A1/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0187122A3 (de) | 1987-12-16 |
| ES557262A1 (es) | 1987-10-01 |
| HUT40108A (en) | 1986-11-28 |
| PT81780A (de) | 1986-02-01 |
| FI855183A0 (fi) | 1985-12-30 |
| AU5178486A (en) | 1986-07-10 |
| NO860007L (no) | 1986-07-04 |
| ES8704896A1 (es) | 1987-04-16 |
| PT81780B (de) | 1987-11-05 |
| DK786D0 (da) | 1986-01-02 |
| EP0187122A2 (de) | 1986-07-09 |
| ES557261A1 (es) | 1987-10-01 |
| GR860004B (en) | 1986-04-25 |
| ES557263A1 (es) | 1987-10-01 |
| ES550634A0 (es) | 1987-04-16 |
| ES557260A1 (es) | 1987-10-01 |
| FI855183A7 (fi) | 1986-07-04 |
| DK786A (da) | 1986-07-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2098495C (en) | 1,4-benzothiazepine derivatives | |
| AU692241B2 (en) | Inhibitors of farnesyl-protein transferase | |
| EP0063365B2 (en) | 1,4-Dihydropyridine derivative and pharmaceutical composition containing same | |
| US3393192A (en) | Novel benzazepines | |
| AU597188B2 (en) | 2-{(4-piperidyl)methyl}-1,2,3,4-tetrahydro-9h-pyrido{3,4-b }indole derivatives, their preparation and their application in therapy | |
| JPS58167569A (ja) | 新規ジヒドロピリジン化合物とそれからなる抗阻血、抗高圧剤 | |
| KR900011760A (ko) | 신규한 벤조 피란 유도체, 그 제조 및 상기 유도체를 함유하는 제약학적 조성물 | |
| KR890011827A (ko) | 화학적 화합물 | |
| KR860009007A (ko) | 피페리딜리덴 디하이드로-디벤조[a,d]-사이클로헵텐의 제조방법 | |
| FI103042B (fi) | Menetelmä amlodipiinibentseenisulfonaatin valmistamiseksi ja tässä men etelmässä välituotteena toimiva yhdiste | |
| ES8701774A1 (es) | Procedimiento para preparar analogos de adenosinas n6 susti-tuidas | |
| EP0097821B1 (en) | Dihydropyridines with an antagonistic activity to calcium, process for their preparation, and pharmaceutical compositions containing them | |
| KR850002964A (ko) | 심장병 치료제의 제조방법 | |
| KR840006644A (ko) | 1,4-디히드로피리딘 유도체 및 그제법 | |
| RU2007132260A (ru) | Синтез арилпирролидонов | |
| KR930016436A (ko) | 4, 13-디옥사바이사이클로[8.2.1]트리데세논유도체와 그의 제조방법, 그의 제조를 위한 중간체 및 이화합물이 함유된 약학조성물 | |
| KR870006037A (ko) | 1,3,4-삼치환된 아자사이클로알칸 및 아자사이클로알켄의 제조 방법 | |
| HU178532B (en) | Process for producing 1,2,4,5-tetraalkyl-4-aryl-piperidine derivatives | |
| KR880012566A (ko) | 피페리진 유도체 | |
| IE51267B1 (en) | 1,4-dihydropyridine compounds having different substituents in the 2-position and 6-position,their production,and their medicinal use | |
| KR880012594A (ko) | 벤조- 및 티에노-3,4-디하이드로-피리딘유도체, 이의 제조방법 및 이들 화합물을 함유하는 약제학적 조성물 | |
| US4401676A (en) | Novel α-amino acids | |
| AU1619995A (en) | New ylidene compounds and process for their preparation | |
| US4166855A (en) | 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridinedicarboxylic acid ester, and its use as a peripheral vasodilator | |
| EP0220435B1 (en) | A method for preparing optically active half esters |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0109 | Patent application |
Patent event code: PA01091R01D Comment text: Patent Application Patent event date: 19851231 |
|
| PG1501 | Laying open of application | ||
| PC1203 | Withdrawal of no request for examination | ||
| WITN | Application deemed withdrawn, e.g. because no request for examination was filed or no examination fee was paid |