KR850000176B1 - 실릴화 유기 중합체의 제조방법 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
[발명의 명칭]
실릴화 유기 중합체의 제조방법
[발명의 상세한 설명]
본원 발명은 실릴화 유기중합체의 제조방법에 관한 것이다.
직물에 대하여 얼룩방지성 및 얼룩방출성을 부여하기 위하여, 직물을 실리콘 함유 조성물로 처리하여 왔다. 예를 들면, 미합중국 특허번호 제 3,716,517호 및 제 3,716,518호(핏트맨 등에 특허된)에는 직물에 대하여 소유성(疎油性)부여 가능한 최소한 1개의 단량체 및 최소한 1개의 친수성(親水性)부여 가능의 단량체를 함유하는 실리콘 공중 합체에 관하여 발표되었다. 소유성 단량체는 3~18개의 과붕소 화탄소원자를 가진 말단의 퍼플루오로알킬 그루우프를 함유하는 실란이다. 친수성 단량체는 2~6개의 탄소원자를 함유하는 알킬렌 그루우프를 가진 1개 이상의 산화알킬렌 그루우프를 함유하는 실란이다.
미합중국 특허번호 제 3,236,685호 (칼드웰 등에 특허된)에서는-COOH-SO3H 및/또는-PO4H2그루우프를 가진 중합성산을 함유하는 용액으로 직물을 코우팅함에 의하여 직물에 대하여 얼룩방지성을 부여하는 방법이 설명되어 있다.
또한, 미합중국 특허번호 제 3,377,249호(마르코에 특허된)에서는 직물에 대하여 아미노플래스트 직물수지, 직물수지 촉매제 및 합성산성 유화 중합체를 함유하는조성물을 적용한 후에, 상기 직물수지를 경화시킴으로써 이루어지는 선상(線狀) 폴리에스테르 섬유를 함유하는 직물에 대한 얼룩방출성 및 내구적 주림특성을 부여하기 위한 방법이 설명되어 있다.
이리하여, 본원 발명의 이점 중의 하나는 직물섬유 또는 처리된 섬유 위에 친수성 코우팅을 형성하도록 실릴화 유기중합체가 교차 결합하는 점이다. 더구나, 본원 발명의 실릴화 유기중합체는 세탁하는 동안 직물의 얼룩방출성을 향상시킨다. 또한, 본원 발명의 실릴화 유기중합체는 세탁중 처리된 직물에 대한 얼룩재침적 저항도를 높여준다. 특정 적용에 있어서는, 이들 실릴화 유기중합체로 처리된 작물은 항구적 주름특성을 나타낸다.
그러므로, 본원 발명의 목적은 실릴화 유기중합체를 제공하는데 있다. 본원 발명의 또하나의 목적은 얼룩방지성을 향상시키기 위하여 직물에 적용되는 실릴화 유합기중체를 제공하는데 있으며, 또 다른 목적의하나는 직물에 소유성을 부여하기 위하여 직물에 적용되는 실릴화 유기중합체를 제공하는데 있다.
상술한 목적들은 본원 발명에 의하여, 최소한 1개의 산성 그루우프를 가진 중합성유기산을 실릴화 아미노기 폴리에에테르와, 약 -10°~200℃의 온도하에서 반응시킴에 의하여 얻어진 실릴화 유기중합체를 제공함에 있다. 반응생성된 조성물은 직물에 적응된 후에, 최소한 25℃의 온도하에서 경화되어짐에 의하여 처리된 직물에 대하여 친수성을 부여하게 된다.
본원 발명의 실릴화 유기중합체는 비활성 희석제에 존재 또는 부존재하에서, 중합성 유기산과 반응함으로써 제조된다. 상기 희석제는 반응물을 위한 용제이거나 또는 1개 이상의 반응물을 위한 분산제일 수 있다. 중합성 유기산 및 실릴화 아미노기 폴리에 에테르간의 반응은, 희석제의 존재하에서 수행되는 것이 바람직하다. 사용될 수 있는 적당한 희석제는 예를 들면 물, 지방족 탄화수소(펜탄, 헥산, 옥탄 등과 같은), 방향족 탄화수소(벤젠, 크실렌, 톨루엔 등과 같은), 염소 치환 탄화수소 및 에에테르(디-n-부틸 에에테르와 같은이다.
일반적으로,희석제는 조성물 및 희석제는 조성물 및 희석제의 중량을 기초로 하여 0.1~99중량 %이며, 더욱 바람직하게는 99.25~50중량 %이다.
본원 발명의 실릴화 유기중합체 조성물 제조에 사용되는 온도는 임계적(臨界的)은 아니며, 약 -10°~200℃, 더욱 바람직하게는 약20°~150℃의 온도이다.
실릴화 아미노기 폴리에에테르 및 중합성 유기산간의 반응은 대기압, 대기압 이하 또는 기압대 이상의 압력하에서 행하여진다. 가급적으로 대기압의 압력하에 반응이 행하여지는 것이 바람직하다.
중합성 유기산의 산성그루우프를 중화할 수 있는 기타 염기성 화합물이 본원 발명의 조성물내에 포함될수도 있다. 이들 염기성화합물은 중합성 유기산을 실릴화 아미노기 폴리에에테르와 반응하기 이전에, 또는 중합성 유기산과 실릴화 아미노기 폴리에에테르와의 반응중, 또는 실릴화 아미노기 폴리에에테르가 중합성 유기산과 반응된 후 반응되어도 좋다. 실릴화 아미노기 폴리에에테르와의 반응전에 염기성 화합물이 중합성 유기산과 반응되어질 때에는 실릴화 아미노기 폴리에에테르와 반응되기 위하여 최소한 중합성 유기산의 분자당 평균 1개의 산성그루우푸의 존재함을 필요로 한다.
실릴화 아미노기 폴리에에테르와의 반응전, 반응중, 또는 반응후에 중합성 유기산의 산성그루우프를 중화할 수 있는 염기성 화합물은, 예를 들면 수산화알칼리금속, 알콕시드, 제1, 제 2 및 제 3 아민, 아민 종결된 폴리에에테르 및 암모니아 등이다.
수산화 알칼리금속 및 알콕시드의 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화세슘, 메톡시화나트륨, 에톡시화 칼륨,부톡시화세슘 등이 이에 포함된다.
제1, 제2 및 제 3 아민을 포함하는 아민류는 예를 들면, 메탈아민, 디메틸아민, 트리에틸아민, 에탄올아민, 프로판올아민, 트리에탄올아민, 벤질아민, 벤질아닐린, 아닐린, 부틸에틸아민, 아릴아민, 디알릴아민, 디도데실아민, 디시클로헥실아민, 디이소아밀아민, 에틸렌디아민 등이다.
실릴화 아미노기 폴리에에테르와의 반응시에 존재하는 중합성 유기산의 양은 임계적은 아니며, 폭넓게 변동될 수 있다. 그러나, 실릴화 아미노기 폴리에에테르와의 반응을 위하여 최소한 1개의 산성 그루우프가 사용되어져야 함을 필요로 한다. 어떤 특정의 적용에 있어서는, 중합성 유기산을 실릴화 아미노기 폴리에에테르 및 기타 염기성화함물(만약 소망한다면)과 단지 산성그루우프의 일부가 실릴화 아미노기 폴리에에테르 및 염기성화함물(만약 존재한다면)과 반응되는 비율로, 반응시키는 것이 유리하다. 기타 적용에 있어서는 중함성 유기산을 실릴화 아미노기 폴리에에테르 및 기타 염기성화합물 (만약 소망한다면)과, 모든 산성그루우프가 반응되어지는 비율로 반응된다. 또한 기타 적용에 있어서는 실릴화 중합성 유기산염류, 실릴화 아미노기 폴리에에테르 및 염기성 화합물의 혼함체를 형성하기 위하여 과잉(過剩)의 실릴화 아미노기 폴리에에테르 및 염기성 화합물(만약 존재한다면)을 사용하는 것이 바람직하다는 사실이 밝혀졌다.
일반적으로, 중합성 유기산의 g당 평균 1~100%당량의 염기가 실릴화 아미노기 폴리에에테르 및 염기성 화합물(만약 존재한다면)과 반응되어지는 것이 바람직하다. 그러나 여기에서 중합성 유기산의 분자당 최소한 평균 1개의 산성그루우프이 실릴화 아미노기 폴리에에테르와 반응되어져야 함을 조건으로 한다. 가급적으로 중합성 유기산의 g당 평균 10~50%당량의 산이 실릴화 아미노기 폴리에에테르 및 염기성 화함물과 반응되는 것이 더욱 바람직하다.
또한 실릴화 아미노기 폴리에에테르 및 염기성화합물(만약 존재한다면)의 g당 평균 1~100%당량의 염기가 중함성 유기산과 반응되는 것이 바람직하다. 그러나, 여기에서 최소한 1개의 실릴화 아미노기 폴리에에테르가 산성그루우프와 반응하는 것을 조건으로 한다. 가급적으로, 실릴화 아미노기 폴리에에테르의 g당 평균 50~100%당량의 염기가 중합성 유기산과 반응하는 것이 더욱 바람직하다.
중합성 유기산 및 실릴화 아미노기 폴리에에테르 및 염기성화합물(만약 존재한다면)의 반응에 의하여 얻어진 생성물은 수분의 존재하에서 가교결합한다. 그러나 과잉의 물이 존재할시에는 가교결합은 지연된다. 또한, 수분의 존재하에서 본원 발명의 조성물을 상습된 온도에서 가열함으로써 가교결합은 촉진될 수 있다.
일반적으로 가교 결합은 25℃~200℃, 가급적으로 80℃~170℃의 온도하에서 이룩될 수 있다.
본원 발명에서 중합성 유기산과 반응되는 실릴화 아미노기 폴리에에테르 및 그 제조방법에 관하여는 여기에서 참조된 1979년 9월 10일자로 공동 출원중인 미합중국 특허 출원번호 제 074,188호에 설명되어 있다. 실릴화 아미노기 폴리에에테르는 하기 구조식으로 표시되는 특허청구의 범위의 실릴화 유기중합체의 제조방법
식중, R은 구조식
또는
로 구성되는 그루우프에서 선택된 기이며, 여기에서 R1은 수소, 1가 탄화수소가, 또는 하기구조식
으로 구성된 그루우프에서 선택된 실리콘 함유기로 이루어진 그루우프에서 선택되며, 그리고 이
일시에는 A(동일하거나 또는 다를 수 있는)는 하기 구조식,
으로 구성된 그루우프에서 선택된 음이온성 실리콘 함유기이며, 그리고, R이
일시예는, A는 수소 1가 탄화수소기 또는 하기 구조식,
으로 구성된 그루우프에서 선택된 실리콘 함유기로 이루어진 그루우프에서 선택되고, R2는 2가 가이며, R3은 1~18개의 탄소원자를 가진 1가 탄화수소기이고, R4는 (CH2)y, CH=CH로 구성된 그루우프에서 선택된 2가 탄화수소기이거나 또는 C6H4,C6H10로 구성된 그루우프에서 선택된 환식 탄화수 또는 3이고, n은 2~4의 정수이며, x는 1~600의 정수이고, 그리고 y는 0~16의 정수이다.
R2로 표시되는 2가 탄화수소기로서 적당한 것은 예를 들면, 산화에틸렌, 산화트리메틸렌, 산화테트라메틸렌 및 비닐렌, 프로필렌, 부테닐렌 등은 물론 하기 구조식의 기들을 함유하는 하이드로카아본 옥시이다.
(C2H4O)m(CH2)Z, (C3H6O)m(CH2)z ( (C2H4O)m(CH2)z,
식중, m은 1~50이며, Z는 1~10의 정수이다.
R1, R3, R5, 및 1~18가의 탄소원자를 가진 A로 표시되는 1가 탄화수소기로서 적당한 것은, 예를 들면 알킬기(예를 들면, 메틸 에틸 프로필, 부틸, 헥실, 옥틸, 데실, 도데실 및 옥타데실기 등), 아릴기(예를 들면, 페닐기), 알카릴기(예를 들면, 톨일, 크실일 및 에틸페닐기), 시클로알킬기(예를 들면, 시클로부틸, 시클로헥실 및 시크로데실기 등) 및 알리킬(예를 들면 벤질, 2-페닐 에틸 및 2-페닐 프로필기 등)등이다.
R4로 표시되는 2가 기로서 적당한 것은, 예를 들면, 에틸렌, 트리메틸렌, 펜타메틸렌, 헥사메틸렌, 도데카메틸렌, 및 헥사데카메틸렌 등이다. 환식 2가 기는 예를 들면, 페닐렌, 시클로렉실렌, 시클로헥세닐렌 및 나프테닐렌 등이다.
이들 실릴화 아미노기 폴리에에테르는, 예를 들면, 아미노기 실란을 시클릭 앤하이드라이드와 반응시켜 카르본산기 실란을 형성함으로써 제조될 수 있다. 그 다음에 상기 실란은 아민종결된 옥시알킬렌 중합체와 반응된다. 상기 반응은 하기 반응방정식에 의하여 이룩될 수 있다.
식중, n 및 x는 위에서 정의된 바와 동일하다.
실릴화 아미노기 폴리에에테르를 제조하기 위한 또 하나의 방법은, 산수용체(예를들면, 트리에틸아민, 알칼리금속, 알콕시드 또는 아릴옥시드) 및 탄화수소(예를 들면, 크실렌)의 존재하에서 할로알킬 트리알콕시 실란을 아민종결된 폴리에에테르와 반응시키는 것이다. 부생물(예를 들면, 트리에틸아민 하이드로클로라이드)는 여과에 의하여 제거되고, 그리고 용제는 상승된 온도하에서 감압으로 제거된다.
실릴화 아미노기 폴리에에테르를 제조하기 위한 또하나의 방법은 아미노기 실란을 디카르본산과 반응시킨 후에, 반응생성된 카르본산기 실란을 아미종결된 폴리에에테르와 반응시키는 것이다.
실릴화 아미노기 폴리에에테르를 제조하기 위하여 사용될 수 있는 바람직한 아미노기 실란은 예를 들면, 베타 -아미노프로필트리메톡시실란, 감마-아미노프로필트리에톡시실란, 메틸-베타-(아미노 에틸)-감미-아미노프로필디메톡시실란, 오메가-아미노헥실트리부톡시실란, 베타-(아미노에톡시)프로필트리메톡시실란 베타-(아미노 에톡시)-헥실트리에톡시 실란, 베타-(아미노프로폭시) 부틸트리부톡시실란, 베타-(아미노에틸)감마-아미노프로필 트리메톡시실란 및 하기 구조식의 실란류 등이다.
실릴화 아미노기 폴리에에테르를 형성하기 위하여 사용될 수 있는 시클릭 앤하이드라이드는 예를 들면, 석시닉 앤하이드라이드, 글루타릭 앤하이드라이드, 말레익앤하이드라이드, 1,2-시클로헥산디 카르복실릭 앤하이드라이드, 1-시클로헥산-1,2-디카르복실릭 앤하이드라이드, 2-시클로헥산-1,2-디카르복실릭 앤하이드라이드, 3-시클로헥산-1,2-디카르복실릭 앤하이드라이드, 4-시클로헥산-1,2-디카르복실릭 앤하이드라이드, 1,8-나프탈릭 애시드 앤하이드라이드 및 프탈릭 앤하이드라이드 등이다.
실릴화 아미노기 폴리에에테르를 제조하기 위하여 사용될 수 있는 디카르복실 애시드는 예를 들면, 수산, 말론산, 말레인산, 호박산, 글루타르산, 아다핀산, 피델린산, 세베린산, 아젤라인산, 세바신산 및 옥타데칸 디온산 등이다.
중합성유기산과 반응될 수 있는 또는 실릴화 아미노기 폴리에에테르를 형성하기 위하여 사용될 수 있는 아민종결된 폴리에에테르는 하기 구조식으로 표시된다.
식중, a,n,x 및 R5(동일하거나 또는 다른)는 위에서 정의된 바와 같다.
실릴화 아미노기 폴리에에테르와 반응되는 중합성유기산은 지방족 불포화를 함유는 중합 가능한 유기산의 중합에 의하여 얻어질 수 있다. 이들 중합체는 산 및 공중합가능의 기타 단량체의 공중합체일 수 있다. 적당한 중합 가능한 산류는 예를 들면, 아크릴산, 말레인산, 푸말산, 메타크릴산, 이타콘산, 크로톤산, 계피산, 중합 가능한 술폰산, 중합 가능한 인산 등이다.
상기 산류와 공중합 될 수 있는 단량체를 포함한다. 적당한 단량체는 특정의 산과 알코올류(예를 들면, 메틸아크릴에이트. 메틸 아크릴에이트, 프로필아크릴에이트, 이소프로필 아크릴에이트, 메틸 메트 아크릴에이트, 에틸 메트 아크릴 에이트, 2-에틸헥실아크릴에이트, 부틸 아크릴에이트알킬 프말에이트, 말레에이트 크로톤에이트, 시나메이트 등), 등을 포함한다. 또한, 산성 중합체의 염류(예를 들면, 나트륨, 칼륨,리튬,암모늄 등)도 본원 발명에서 사용될 수 있다.
본원 발명에서 사용될 수 있는 산성 중합체는 예를 들면, 하기 공중합에 의하여 얻어진 중합체들이다. 즉 에틸아크릴에이트 및 아크릴산, 에틸 아크릴에이트-아크릴산-아크릴아미드, 부틸 아크릴에이트-아크릴산 에틸 아크릴에이트-메타크릴산, 에틸 아크릴에이트-이타콘산, 메틸 메타크릴에이트-아크릴산, 2-에틸헥실 아크릴에이트-아크릴산, 부틸아크릴에이트-아크릴산-아크릴아미드, 에틸아크릴 에이트-아크릴산-N-메틸을 아크릴아미드, 에틸 아크릴에이트-아크릴산-스티렌, 에틸아크릴에이트-아크릴산-히드록시프로필메타크릴 에이트, 에틸아크릴에이트-아크릴산-디비닐 벤젠, 에틸 아크릴에이트-아크릴산-알릴 아크릴아미드, 에틸 아크릴에이트-아크릴산-글리시딜 아크릴에이트, 에릴아크릴에이트-이타콘산, 에틸 아크릴에이트-소듐 스티렌 술폰에이트, 에틸 아크릴에이트-크로톤산,스티렌-아크릴산-에틸아크릴에이트-아크릴산-히드록시 에틸 메타크릴에이트, 히드록시에틸 메타크릴에이트-아크릴산-아크릴아미드, 부틸아크괼 에이트-에틸 아크릴에이트-아크릴산 등의 공중합에 의하여 얻어진 종합체들이 이에 포함된다. 중합성 유기산은 물에서 유기산또는 유기산의 혼합체 또는 유기산 및 유기산 및 유기산의 에스테르를 유화함에 의하여 그리고 그것에 유화 형태인 동안에 혼합체를 중합함에 의하여 제조된다. 일반적으로 비이온성이 유화제를 사용하는 것이 필요하다.
유탁액은 0℃~100℃의 온도하에서 제조될 수 있는데, 가급적으로, 약 10~60℃의 온도하에서 제조되는 것이 바람직하다. 유리(遊離)기의 촉매, 특히 관산화물 촉매계(산화 환원과 같은)가 사용되는 것이 바람직하다. 잘알려진 촉매개는 포타슘 퍼술페이트 및 소듐 메타비술파이트의 결합물과 같은 산화제 및 환원제의 결합물 들이다. 기타의 관산화제는 알칼리금속 및 암모늄퍼술페이트 및 퍼보레이트, 과산화수소, 제3-하이드로퍼옥사이드 및 쿠멘 하이드로퍼옥사이드와 같은 유기과 산화물 및 제 3-부틸 퍼벤조 에이트와 같은 에스테르류 등이다. 기카 환원제는 코발트, 철, 니켈 및 동과 같은 1원자가 이상의 상태로 존재가 능한 금속의 술페이트와 같은 수용성 티오술페이트 및 하이드로-술페이트 및 염류 등이다. 공중합체 현탁액을 제조하기 위한 바람직한 방법은 실온하에서 중합 가능한 단량체 및 산화환원촉매제의 혼합체의 수성현탁액을 교반함을 포함한다. 촉매제의 양은 병동될 수 있으나. 그러나 단량체의 중량을 기초로 하여, 과산화제의 0.01~1.0 중량 %의 촉매량이 충분함을 발견하였으며, 그리고 동일하거나 또는 작은 비율의 환원제가 바람직하다. 이와 같은 방법에 의하여 중량기준으로, 종합체의 1~60중량 %를 함유하는 분산제를 제조하는 것이 가능하다.
중합성 유탁액을 제조하기 위하여 사용될 수 있는 비이온성 유화제는 약7~18개의 탄소원자 및 6~60개이상의 옥시에틸렌 단위의 알킬고루우프를 가진 알칼페녹시-폴리에톡시에탄올(예를 들면, 헵틸 페녹시폴리에톡시에탄올, 옥틸페녹시폴리에톡시에탄올) ; 메틸렌 결합된 알킬 페놀의 폴리의 페놀의 폴리에톡시에탄올 유도체 ; 6~60몰의 산화에틸렌을 노닐, 도데실, 데트라데실, 또는 t-도데실 메르캅탄과 또는 6~15개의 탄소원자의 알킬 그루우프를 가진 알킬티오페놀과 축합함에 의하여 만들어진 유황함유제, 아우린산, 미리스틴산, 팔밀산, 올레인산 등과같은 장쇄의 카르본산 또는 분자당(當) 6~60개의 옥시에틸렌 단위를 함유하는 타르유에서 볼 수 있는 것과 같은 산의 혼합의 산화에틸렌 ; 옥틸, 대실, 라우릴 또는 옥틸 알코올, 6~60개의 옥시에틸렌 단위를 함유하는 소르비탄 모노스테아레이트와 같은 소수성의 탄화수소를 가진 에에테르화 또는 에스테르화된 폴리히드록시 화합물의 산화에틸렌 유도체의 유사산화 에틸렌 축합물 ; 산화 에틸렌 및 1개 이상의 친수성 산화에틸렌 단위와 결합된 소수성 산화프로필렌을 포함하는 산화프로필렌의 블럭중합체 등이다.
본원 발명의 실릴화 유기중합체는 종래 직물의 어떤 특성을 부여하기 위하여 사용되어온 기타 물질과 함께 혼합체내에서 직물에 대하여 적용될 수 있다. 본원 발명의 조성물과 결합하여 사용될수 있는 기타 물질은 예를 들면, 직물의 내마모성을 높여주는 약제, 직물의 방향성을 향상시키는 물질, 정전방지제, 윤활제, 직물연화제 및 방화제 등이다.
본원 발명의 조성물은 농축된 형태로 사용될 수 있으며, 또는 물 또는 유기용제(예를 들면, 디-n-부틸 에에테르, 지방족 탄화수소, 방향족 탄화수소 및/또는 염소화탄화수소)내에서 분산된 후에 적용하는 것이 바람직하다.
본원 발명의 조성물의 물분산안정성은 특정의 유화제를 첨가함에 의하여 높여질 수 있다. 이와 같은 안정제는 예를 들면, 노닐페놀 에틸렌 옥사이드부가물, 폴리옥시에틸렌 스테아레이트와 같은 비이온성 유화제 소듐라우릴 술페이트, 소듐 스타아레이트 등과 같은 음이온성 유화제, 제 4염화암모늄 등의 양이온성 유화제 또는 아미노산 등과 같은 양성(兩性)유화제 등이다.
본원 발명의 조성물 및 기타 물질(만약 소망한다면)은 모든 직물에 대하여 적용될수 있다. 가급적으로, 종래 유기폴리실록산이 적용되어 온 유기직물에 적용하는 것이 바람직하다. 이와 같은 직물은 예를 들면 양모, 목면, 레이언, 대마, 생사, 폴리프로필렌, 폴리에틸렌, 폴리에스테르, 폴리우레타, 폴리아미드, 셀룰로오스아세테이트, 폴리아크릴로니트릴, 섬유, 및 그 혼합체 등이다.
본원 발명의 조성물 및 기타 물질은 공지된 수단(예를 들면, 스프레이, 침지, 발포, 패딩, 윤내기 등의 방법)에 의하여,또는 본원 발명의 조성물과 함께 포화된 염기를 가로질러 직물을 글라이딩시킴에 의하여 직물에 적용될 수 있다.
일반적으로 고체 첨가는 유기직물의 중량을 기초로 하여 0.01~20 중량%의 범위내이며, 가장 바람직하기에는 약 0.025~10중량 %의 양이다.
직물이 처리된 후에, 직물은 상승된 온도(예를 들면, 약 50~200℃)하에서 잠시동안(예를 들면 약 3~15분)경화된다.
본원 발명의 조성물로 처리된 직물은 친수성 및 얼룩방지성을 나타낸다.
본원 발명의 특정 실시양태는 하기 실시예에 의하여 한층 더 상세히 설명되며, 모든 부(部)는 달리명기 되어 있지 않는 한 중량으로 표시된다.
[실시예 1]
(a) 실릴화 아미노기 폴리에에테르는 222부의 아미노프로필트리 에톡시실란을 100부의 석시닉 앤하이드라이드와 혼합한 후에, 2시간동안 교반함으로써 제조된다. 발열의 결과로서 반응물의 온도가 100℃까지 올라 간다. 반응생성물은 실온하에서 냉각되고, 그리고 구조식,
을 가진 아민 종결된 폴리에에테르(제퍼어슨 케미칼 Co. 제품) 6000부를 상기 생성에만 첨가한 후에, 2시간 동안 교반한다. 온도은 약 50℃까지 올라간다. 상기 반응생성물을 실온하에서 냉각시킴으로써 25℃의 온도하에서 764.7cs의 점도를 지닌 투명한 황색액체가 산출된다 실릴화 아민작용의 폴리에에테르는 구조식,
을 가진다.
(b) 약 25부의 중합 카르본산의 수서유탁액(ACRYSOLASE-95, 롬 하이드 회사제품)을 상기 (a)에서 제조된 실릴화 아미노기 폴리에에테르 및 65부의 탈이온수와 혼합된다. 약 5℃의 발열이 관찰된다. 반응생성된 혼합체는 25℃의 온도하에서 1,333cs의 점도를 지닌 백색의 유탁액이며, 여기에서 약 30%의 카르본산 그루우프가 유리산을 염기로 적정함에 의하여 결정된대로 중화된다.
(c) 약 2부의 상기 (b)에서 제조된 생성물을 알루미늄 접시에 놓고, 약 15분 동안 94℃의 온도하에 인공 통풍화덕내에서 경화할 때에는 연속적인 엘라스토머의 필름이 형성된다.
[비교 실시예]
실시예 1에서 얻어진 생성물의 필름특성을 중합 카르본산 유탁액(ACRYSOL ASE-95)으로 부터 얻어진 필름특성과 그리고 구조식,
을 가진 실릴화 아미노기 폴리에에테르로부터 얻어진 필름특성과 비교한다. 개개의 이들 조성물을 알루미늄 접시에 놓고 15분동안 인공통풍화덕내에서 경화시킨다. 상기 중합성 유기산 유탁액은 용이하게 부서지고 깨지기 쉬운 고체를 형성하며, 실릴화 아미노기 폴리에에테르는 액상(液狀) 및 부서지기 쉬운 고무로 이루어지는 필름을 형성한다. 그러나 실시예 1에서의 생성물은 연속적 엘라스토머의 필름을 형성한다.
[실시예 2]
(a) 실릴화 아미노기 폴리에에테르는 73부의 아디핀산을 300부의 상기 실시예 1(a)의 아민종경된 폴리에테르(JEFFAMINE ED-600) 및 111부의 아미노 프로필트리에톡시 실란과 반응시킴으로써 제조된 반응온도는 50~75℃까지 상승한다. 반응혼합체는 2시간동안 70℃의 온도하에 교반된 후에, 실온하에서 냉각된다. 산출된 생성물은 하기 구조식을 가진 맑은 황색의 유체이다.
(b) 약 50부의 실시예 1(b)에서의 중합카르본산 유탁액(ACRYSOL)을 4부의 실시예 2(a)에서의 실릴화 아미노기 폴리옥시에틸렌 공중합체 및 50부의 탈이온수와 함께 혼합하낟. 약간의 발열이 관찰된다. 반응 생성된 혼합체는 25℃의 온도하에서 640cs의 점도를 지닌 백색의 우유같은 균질의 유체이며, 여기에서 약 5%의 카르본산 그루우프가 중화되어 있다.
[실시예 3]
(a) 실릴화 아미노기 폴리에에테르는 300부의 실시예 1(a)에서의 아민종결된 폴리에에테르(JEFFAMINE ED-600)를 50부의 석시닉 앤하이드라이드와 반응시킴으로써 제조된다. 발열의 결과로서 반응온도는 약 100℃까지 상승한다.
상기 혼합체는 약 70℃의 온도하에서 2시간 동안 교반된 후에 실온까지 냉각된다. 약 110.5부의 아미노프로필 트리에톡시실란을 첨가하고, 반응온도를 약 20℃~30℃의 온도하에서 약 1시간동안 교반한 후에 25℃의 온도하에서 150cs의 점도를 지닌 맑은 황색의 유체가 회수된다.
상기 생성물은 하기 구조식으로 표시된 수 있다.
(b) 약 50부의 실시예 1(b)에서의 중합 카르본산 유탁액(ACRYSOL ASE-95)를 약 10부의 상기(a)에서 제조된 실릴화 아미노기 폴리에에테르 및 41부의 탈이온수와 함께 혼합한다. 약간의 발열이 관찰된다. 반응 생성된 혼합체는 약 15%의 카르본산 그루우프이 중화되어 있는 백색의 밀크같은 균질의 저감도 유체이다.
(c) 약 2부의 상기 (b)에서 제조된 생성물을 알루미늄 접시에 놓고, 15분동안 94℃의 온도하에서 인공통풍화덕내에서 경화시킬 때에 연속적인 엘리스토머의 필름이 형성된다.
[실시예 4]
(a)실릴화 아미노기 폴리에에테르는 89부의 베타-아미노 에틸-감마-아미노프로필 트리메톡시실란[NH2C2H4NHC3H6Si(OCH3)3]을 80부의 석시닉 앤하이드라이드와 2시간동안 교반하면서 반응시킴으로써 제조된다. 상기 반응혼합체는 약 50℃까지 냉각된 후에, 480부의 실시예 1(a)에서의 아민 종결된 폴리에에테르(JEFFAMINEED-600)이 첨가되어, 60℃의 온도하에서 1시간동안 교반된다. 상기 반응생성물 실릴화 아미노기 폴리에에테르는 25℃의 온도에서 1,946cs의 점도를 지닌 맑은 황색액체이며, 하기 구조식으로 표시된 수 있다.
(b) 약 50부의 실시예 1에서의 중합카르본산 유탁액(ACEYSOL ASE-95)를 9부의 상기 (a)에서 제조된 실릴화 아미노기 폴리에에테르 및 36부의 탈이온수와 함께 혼합한다. 반응생성 혼합체는 액 15%의 카르본산 그루우프가 중화된 25℃에서 약 200,000cps의 점도를 지닌 황색 불투명한 유체이다.
(c) 2부의 상기 생성물을 인공통풍화덕내의 알루미늄 접시에 놓고 94℃의 온도하에서 15분동안 가열한 후에 연속적인 엘라스토머의 필름이 된다.
[실시예 5]
(a) 실릴화 아미노기 폴리에에테르는 22부의 아미노프로필 트리에톡시실란을 10부의 석시닉 앤하이드라이드와 혼합하여, 약 100℃의 온도하에서 2시간동안 교반함으로써 제조된다. 약 200부의 구조식
를 가진 아미종결된 폴리에에테르(JEFFAMINE ED-2001 제퍼슨 희사 제품)을 상기 생성물에 첨가하여 80℃의 온도하에서 2시간동안 교반한 후에 실온까지 냉각시킨다. 반응 생성된 실릴화 아미노기 폴리에에테르는 굳은 백색의 수용성 밀납이며, 하기 구조식으로 표시된다.
(b) 약 96부의 중합카르본산 유탁액 (ACRYSOL ASE-95)을 40부의 상기 (a)에서 제조된 실릴화 아미노기 폴리에에테르 및 160부의 탈이온수와 함께 혼합한다. 반응생성된 혼합체는 25℃의 온도에서 5,400의 점도를 자닌, 백색의 밀크같은 균질액체이며, 여기에서 약 12%의 카르본산 그루우프가 유리산을 염기와 적정함에 의하여 정량한대로, 중화된다.
(c) 상기 (b)에서 제조된 생성물이 시료를 실시예 1(c)에서 설명된 절차에 따라 경화시킬 때에 연속적인 엘라스토머의 필름이 형성된다.
[실시예 6]
약 8부의 실시예 5(a)에서 제조된 실릴화 아미노기 폴리에에테르를 50부의 폴리아크릴산-폴리에틸-아크릴산염 유탁액 및 59부의 탈이온수와 혼합한다. 반응생성 혼합체는 25℃의 온도하에서 51cs의 점도를 지닌 백색의 밀크같은 균질유체이며, 여기에서약 15%의 카르본산 그루우프가 중화되어 있다.
[실시예 7]
100% 다크론(Dacron) 폴리에스테르로 구성된 직물은 2중량 %의 각종 조성물을 함유하는 수성혼합체내에서 직물을 침지되게 함에 의하여 상기 실시예에 의거하여 제조된 실릴화 유기유탁액으로 처리되어 진다. 그다음에 직물을 인공통풍화덕내에서 171℃의 온도하에 2분간 건조한다. 직물의 친수성평가는 에이. 에이. 티. 시이. 시이. (A.A.T.C.C.) 시험방법 39-1977 "습윤성"에 기재된 절차에 의하여 평가된다. 즉, 개개인 직물은 5회 세탁되어, 매회의 세탁후에 습윤성이 평가된다. 하기 표 1은 이들 시험의 결과를 나타낸다.
[표 1]
습윤시간 (초)
[실시예 8]
100% 다크론 폴리에스테르로 구성된 직물은 2중량 %의 각종 조성물을 함유하는 수성혼합체내에서 직물을 침지되게 함에 의하여 직물을 상기 실시예에서 제조된 실릴화 유기유탁액으로 처리된다. 그 다음에 상기 직물을 인공통풍화덕내에서 171℃의 온도하에 2분간 건조한다. 직물의 얼룩방지성은 에이, 에이. 티. 시이. 시이. 시험방법 130-1977 "얼룩방출 : 유성의 얼룩방출방법"에 기재된 절차에 따라 평가된다. 하기 표 2는 이들 시험결과 나타낸다.
[표 8]
[실시예 9]
목면, 양모, 나이론 폴리에스테르, 레이언 및 그 혼합체를 포함하는기타 직물이 실시예 7 및 8에서 설명된 절차에 따라 실시예 5의 조성물에 의하여 처리되었으며, 친수성 및 얼룩방출성을 가진 직물이 얻어졌다.
Claims (1)
- 반응물 및 희석제의 중량을 기초로 하여 0.1~99.9 중량 %의 희석제의 존재하에 -10℃~200℃의 온도하에서, 지방족 불포화를 가진 유기산의 중합으로부터 얻어진 중합성 유기산을 실릴화 아미노기 폴리에에테르와 반응시키고, 실릴화 아미노기 폴리에에테르의 1그램(g)당 1~100%당량의 염기가 중합성 유기산과 반응됨에 의하여 이루어지는 하기 구조식을 가진, 직물에 친수성 특성을 부여하기 위한 직물처리용 실릴화 유기중합체의 제조방법.식중, R은 구조식로 구성되는 그루우프에서 선택된 기이며, 여기에서, R1은 수소, 1가 탄화수소기 또는 하기 구조식,으로 구성된 그루우프에서 선택된 실리콘 함유기로 이루어진 그루우프에서 선택된며, 그리고 R이 -N(R')3일시에는 A는 하기구조식으로 구성된 그루우프에서 선택된 음이온성 실리콘 함유기이며, 그리고 R이일시에는, A는 수소, 1가 탄화수소기 또는 하기 구조식,으로 구성된 그루우프에서 선택된 실리콘 함유기로 이루어진 그루우프에서 선택된고, R2는 2가기(二價基)이며, R3은 1~18개의 탄소원자를 가진 1가 탄화수소기이고, R4는 (CH2)y, CH=CH로 구성된 그루우프에서 선택된 2가 탄화수소기이거나 또는 O6H4, C6H8, C6H10, 및 C10H6로 구성된 그루우프에서 선택된 환식탄화수소기이며, R5는 수소 및 1가 탄화수소기로 구성된 그루우프에서 선택되고, a는 0~4의 정수이며, e는 0,1,2 또는 3이고, n은 2~4의 정수이며, y는 1~600의 정수이고, 그리고 y는 0~16의 정수이다.
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Families Citing this family (19)
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| US4803256A (en) * | 1988-02-01 | 1989-02-07 | Dow Corning Corporation | Method of altering the surface of a solid synthetic polymer |
| JPH0723585B2 (ja) * | 1989-11-06 | 1995-03-15 | 信越化学工業株式会社 | ウール処理剤 |
| US5451432A (en) * | 1990-08-31 | 1995-09-19 | Rohm And Haas Company | Treating flexible, porous substrates with formaldehyde free binder |
| JPH06505296A (ja) * | 1991-02-14 | 1994-06-16 | エス．シー．ジョンソン コマーシャル マーケッツ，インコーポレーテッド | 配合重合体組成物 |
| US5248783A (en) * | 1991-11-06 | 1993-09-28 | Siltech Inc. | Silicone alkoxylated esters carboxylate salts |
| US6130180A (en) * | 1997-12-23 | 2000-10-10 | Montell North America Inc. | Catalyst for the polymerization of alpha-olefins containing substituted amino silane compounds |
| US6673125B2 (en) * | 2002-02-08 | 2004-01-06 | Milliken & Company | Chemically modified nonwoven articles and method for producing the same |
| US6602437B1 (en) * | 2002-02-08 | 2003-08-05 | Millikien & Company | Chemically modified nonwoven articles and method for producing the same |
| CN102803323B (zh) * | 2010-02-16 | 2014-12-03 | 巴斯夫欧洲公司 | 甲硅烷基化氨基树脂 |
| US10393736B2 (en) * | 2016-04-01 | 2019-08-27 | Emory University | Anti-fouling saline and siloxane coated particles, substrates, polymers and uses related thereto |
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