DD201801A5 - Hydrophile beschichtungen fuer textile materialien - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung silylierter organischer Polymere fuer die Anwendung zur Textilveredlung. Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer Mittel, die textilen Geweben appliziert werden koennen und ihnen hydrophile und schmutzabweisende Eigenschaften verleihen. Erfindungsgemaes werden silylierte organinische Polymer hergestellt, derart,dass man einen silylierten aminofunktionellen Polyether mit einer polymeren organischen Saeure bei einer Temperatur von -10 Grad C bis 200 Grad C reagieren laesst.Die als Reaktionsprodukt entstehende Zusammmensetzung kann vernetzt werden und verleiht so den damit behandelten textilen Marerialen dauerhafte hydrophile Eigenschaften.
Description
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_ 18.1.1982 ~'' AP D 06 c/232 442/2
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Verfahren zur Herstellung silylierter organischer Polymere Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung silylierter organischer Polymere ο
Die erfindungsgemäß hergestellten Verbindungen werden angewandt für die Textilveredlung,insbesondere um textilen Materialien eine hydrophile Appretur zu verleihen.
Um Textilfasergeweben schmutzabweisende und schmutzfreigebende Eigenschaften zu verleihen, sind die Gewebe bislang mit silikonhaltigen Zusammensetzungen behandelt worden» So beschreiben beispielsweise die US-PS Nr. 3 716 517 und 3 716 518 nach Pittman et al0 Silikon-Kopolymere; für die Behandlung von textlien Geweben, welche mindestens ein zur Herbeiführung ölabweisender Eigenschaften fähiges Monomer und mindestens ein zur Verleihung hydrophiler Eigenschaften fähiges Monomer enthalten. Das ölabweisende Monomer ist ein Silan, welches eine endständige Perfluoroalkylgruppe mit 3 bis 18 perfluorierten Kohlenstoffatomen enthält· Das hydrophile Monomer ist ein Silan, welches zwei oder mehr Alkylenoxidgruppen enthält, in denen die Alkylengruppen 2 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisen.
Das US-PS Nr* 3 236 685 nach Caldewell et al. beschreibt ein Verfahren der Übertragung von schmutzabweisenden Eigenschaften auf Gewebe, welches darin besteht, daß das Gewebe mit einer Lösung beschichtet wird, die eine polymere Säure mit -COOH, -SO3H und/oder.--PO. H2 Gruppen enthält,
-1 CFP 4QBOsCUiO1^M ßo
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Auch das US-PS Nr. 3 377 249 nach Marco beschreibt ein Verfahren zur Übertragung von gesteigerter Schmutzabgabefähigkeit und Knitterfestigkeit auf textile Materialien mit linearen Polyesterfasern, welches darin besteht, daß dem textlien Material eine Zusammensetzung aus einem Aminoplast-Textilharz, einem Textilharzkatalysator und einem synthetischen Säureemulsionspolymer appliziert und daran anschließend das Textilharz ausgehärtet wird.
Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung neuer verbesserter Mittel für die Textilveredlung, welche den textlien Geweben schmutzabweisende und hydrophile Eigenschaften verleihen.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit den gewünschten Eigenschaften und Verfahren zu ihrer Herstellung aufzufinden.
Erfindungsgemäß werden silylierte organische Polymere hergestellt, welche durch Reagieren von mindestens eine Säuregruppe enthaltenden polymeren organischen Säuren mit silylierten aminofunktionel-len Polyethern bei einer Temperatur von etwa - 10 0C bis zu etwa 200 0C gewonnen werden. Die daraus hervorgehende Zusammensetzung kann textlien Materialien appliziert und dann bei einer Temperatur von mindestens 25 0C ausgehärtet werden, um so den behandelten textlien Materialien hydrophile Eigenschaften zu verleihen»
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Einer der Vorzüge der vorliegenden Erfindung besteht darin, daß sich die silylierten organischen Polymere vernetzen, um auf diese Weise auf den mit ihnen behandelten textlien Pasern oder Geweben hydrophile Beschichtungen zu ergeben« Die hydrophile Eigenschaft verbessert den Tragekomfort der textlien Gewebe insofern, als sie die Aufnahme von Körperschweiß bewirkt. Darüber hinaus verbessern die silylierten organischen Polymere der vorliegenden Erfindung die Eigenschaft textiler Gewebe, Schmutz während des Waschens abzu- . geben. Des^veiteren verleihen die silylierten organischen Polymere der vorliegenden Erfindung den damit behandelten textlien Geweben Widerstandsfähigkeit gegenüber dem Wiederaufziehen des Schmutzes während des Waschens. In bestimmten Anwendungsvarianten zeigen die mit diesen silylierten organischen Polymeren behandelten textlien Gewebe beständige Bügelfreiheit.
Die silylierten organischen Polymere dieser Erfindung werden durch Reagieren silylierter aminofunktioneller Polyether mit polymeren organischen Säuren in Anwesenheit oder Abwesenheit eines reaktionsschwachen Verdünnungsmittels hergestellt« Das Verdünnungsmittel kann ein Lösungsmittel für die Reaktanten oder ein Dispergierungsmittel für einen oder mehrere der Reaktanten sein. Vorzugsweise wird die Reaktion zwischen den polymeren organischen Säuren und den silylierten aminofunktionellen Polyethern in Anwesenheit eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Beispiele für geeignete verwendbare Verdünnungsmittel sind Wasser, aliphatische Kohle}*· Wasserstoffe wie etwa Pentan, Hexan und Oktan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie etwa Benzen, Sylen oder Toluen, chlorierte Kohlenwasserstoffe und Ether wie etwa Di-n-butylether»
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Im allgemeinen wird bevorzugt, daß- das Verdünnungsmittel in einem Anteil von 0,1 bis 99»9 Masse-^, besser noch 99,25 bis 50 Masse-% (bezogen auf die Gesamtmasse von Zusammensetzung und Verdünnungsmittel) anwesend ist»
Die bei der Herstellung der silylierten organischen Polymerzusammensetzungen der vorliegenden Erfindung anzusetzende Temperatur trägt keinerlei kritischen Charakter und kann im Bereich von etwa - 10 C bis 200 C - besser noch von etwa 20 bis 150 0C - variieren.
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Die Reaktion zwischen den silylierten aminofunktionellen Polyethern "und den polymeren organischen Säuren kann bei atmosphärischem Druck sowie bei darunter oder darüber liegenden Drücken durchgeführt werden. Vorzugsweise wird die Reaktion bei atmosphärischem Druck vorgenommen. In die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können auch andere basische Verbindungen einbezogen werden, die in der Lage sind, die Säuregruppen der polymeren organischen Säuren zu neutralisieren. Diese basischen Verbindungen können mit den polymeren organischen Säuren vor, während oder nach dem Einwirken der polymeren organischen Säuren auf die silylierten aminofunktionellen Polyether zur Reaktion gebracht werden. Werden die basischen Verbindungen mit den polymeren organischen Säuren vor deren Einwirken auf die silylierten aminofunktionellen Polyether zur Reaktion gebracht, dann ist es erforderlich, daß durchschnittlich mindestens eine Säuregruppe pro Molekül der polymeren organischen Säure vorhanden ist, um mit dem silylierten aminofunktionellen Polyether zu reagieren,
Beispiele für basische Verbindungen, welche imstande sind, die Säuregruppen der polymeren organischen Säuren vor, während oder nach deren Reaktion mit den silylierten aminofunktionellen Polyethern zu neutralisieren, umfassen Alkalimetallhydroxide und -Alkoxide, primäre, sekundäre und tertiäre Amine, aminbegrenzte Polyether und Ammoniak.
Spezifische Beispiele für Alkalimetallhydroxide und -alkoxide sind Natriumhydroxid, Kaiiumhydroxid, Caesiumhydroxid, llatriummethoxid, Kaliumethoxid, Caesiumbutoxid und dergleichen.
Spezifische Beispiele für Amine, welche die primären, sekundären und tertiären Amine einschließen, sind Methylamin, Dirnethylamin, Triethylamin, Ethanolamin, Propanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin, Benzylamin, Benzylanilin, Anilin, Bütylethylamin, Allylamin, Diallylamin, Didodezylamin, Dizyklohexylamin, Diisoamylamin,
-β-
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Ethylendiamin und dergleichen.
Die Menge der bei der Reaktion mit den silylierten aminofunktioneilen Polyethern anwesenden polymeren organischen Säuren trägt keinen kritischen Charakter und kann über einen weiten Bereich variieren. Es ist jedoch notwendig, daß zumindest eine Säuregruppe für das Reagieren mit dem silylierten aminofunktionellen Polyether verfügbar ist. In bestimmten Anwendungsvarianten ist es vorteilhaft, die polymeren organischen Säuren mit dem silylierten aminofunktionellen Polyether und - wenn gewünscht - anderen basischen Komponenten in solch einem Verhältnis zur Reaktion zu bringen, daß nur ein Teil der Säuregruppen mit den silylierten aminofunktionellen Polyethern und - sofern vorhanden - den basischen Komponenten in Reaktion geht. In anderen Anwendungsvarianten ist es vorteilhaft, die polymeren organischen Säuren auf die silylierten aminofunktionellen Polyether und - wenn gewünscht anderen basischen Verbindungen in einem solchen Verhältnis einwirken zu lassen, daß alle Säuregruppen in Reaktion gehen. Ähnlicherweise hat es sich in weiteren Anwendungsvarianten als wünschenswert erwiesen, ei nen Überschuß an silylierten aminofunktionellen Polyethern und gegebenenfalls basischen Verbindungen einzusetzen, wobei eine Mischung gebildet wird, welche silylierte polymere Salze organischer Säuren, silylierte aminofunktioneile Polyether und basische Verbindungen enthält.
Generell wird bevorzugt, daß ein Durchschnitt von 1,,,100% der Säureäquivalente pro Gramm der polymeren organischen Säuren mit den silylierten aminofunktionellen Polyethern und - sofern vorhanden - den basischen Verbindungen in Reaktion geht; dies unter der Voraussetzung, daß durchschnittlich mindestens eine Säuregruppe pro Molekül der polymeren organischen Säuren mit dem silylierten aminofunktionellen Polyether in Reaktion" gßüfiii muß. Im
-τ- 232442 2
noch mehr zu bevorzugenden Pail wirken durchschnittlich TO.,.50 % der Säureäquivalente pro Gramm poiymerer organischer Säuren auf die silylierten aminofunktionellen Polyether und - sofern vorhanden - die basischen Verbindungen ein.
Ähnlicherweise wird bevorzugt, daß ein Durchschnitt von 1...100 % Basenäquivalenten pro Gramm silylierten aminofunktionellen Polyethers und - sofern vorhanden - basischer Verbindung mit den polymeren organischen Säuren in Reaktion geht, wobei hier vorausgesetzt wird, daß zumindest ein silylierter aminofunktioneller Polyether mit einer Säuregruppe in Reaktion geht. Im noch mehr zu bevorzugenden Pail gehen durchschnittlich 5O0..IOO % der Basenäquivalente pro Gramm des silylierten aminofunktionellen Polyethers mit den polymeren organischen Säuren in Reaktion.
Die aus dem Reagieren von polymeren organischen Säuren und silylierten aminofunktionellen Polyethern sowie - wenn vorhanden basischen Verbindungen gewonnenen Produkte vernetzen sich in Anwesenheit von Feuchtigkeit« Bei Vorhandensein eines Wasserüberschusses kann der Vernetzungsvorgang jedoch gehemmt werden. Desweiteren kann das Vernetzen der Zusammensetzungen gemäß vorliegender Erfindung durch deren Anwärmen in Anwesenheit von Y/asser beschleunigt werden. Im allgemeinen kann das Vernetzen in einem Temperaturbereich von 25...2000G - besser noch von 80...1700C beeinflußt werden.
Die gemäß vorliegender Erfindung mit den polymeren organischen Säuren reagierenden silylierten aminofunktionellen Polyether sowie die Methode der Herstellung dieser Komponenten sind in der Anmeldung der Serien-Hr. 074 188 vom 1O0 September 1979 beschrieben, auf welche hiermit Bezug genommen wird. Diese silylierten aminofunktionellen Polyether können durch die Formel
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OH2 (MnH)1. κ a
CH
CH
dargestellt -werden,
wobei R, welche einander gleich, oder ungleich sein können, für ein Radikal der Formel
R1
-H-
oder ein Ammoniumradikal der Formel
)j steht; hierbei entspre-
chen R - einander gleich oder ungleich - Wasserstoff, einem monovalenten Kohlenwasserstoff-Radikal oder einem silikonhaltigen Radikal gemäß einer der nachstehenden Formeln:
R:
-R2-Si (OR3)
9 2
-C-R^-CO
3-e
H-R-H-R-Si- (OR-*)
3-e
0°ι
G=O
C=O
0,5,
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OO .C-R4-C0
R3 R Re I * j j
N-R2-l!I-R2-Si-(0R3)
3-e »
0 η
R:
-C-R4-CO 9§ N-R2-Si~(OR3) 3-e
und
0 R
it ii - Ie
-C-R4-C-0R2-S i-(OR3)
3-e
1st R kationisch (d.h.. -H-R-), dann ist A - einander gleich oder ungleich - ein anionisches silikonhaltiges Radikal einer der folgenden Formeln:
R?
0 RJ f
η it j j e
OC-R4-C-H-R2-IT-R2-Si-(OR3) I C=O
c=»o
Iq ο
3-e
0,3-
ii I j
Q OC-R4-COe® N-R2-Si-(OR3) 0,5
3-e
-ίο. 232 442 2
0 OR5 R5 R3
U ti ι j j e
0C-R4-C-lT-R2-lT-R2-Si- ( OR3 ) 3-e
O O R5 R3η it ι j e
0 OC-R4-C-H-R2-Si-(OR3) 3-e '
OO R-j R3
H ti j ~> j e
0 OC-R4-C~OQ® N-R2-Si-(0R3) 3-e
und
0 ° Re
ti ti ι *=
Q OC-R4- C-O-R2-Si-(OR3)
3-e
R1 I 1st R nichtionisch (d.h. -U-), dann steht A für Wasserstoff, ein monovalentes Kohlenwasserstoff-Radikal oder ein silikonhaltiges Radikal einer der folgenden Formeln:
R:
-R2-Si-(OR3)
3-e
R:
R;
R:
O O xt,
it tt ι 3 !^ ι «
.C-R4-COQ® 1T-R2-1T-R2-Si-(OR3)
f C=O R4
C=O I
0,5
-11-232442 2
O O R:j R3
η η
R j e
-C-R4-C00@ir-R2-Si- (OR3 ]
OO R-J R5
" " I I I
-C-R4-COÖ®H-R2-li-R2-Si-(OR3)_ Λ und
0 0 R3
H M j e
-G-R4-C-OR2-Si-(OR3
-I
Es ist notwendig, daß zumindest ein A oder ein R durch ein silikonhalt ige s Radikal repräsentiert wird, und daß zumindest eine Amingruppe anwesend ist, um mit der polymeren organischen Säure reagieren zu können.
In den obengenannten Formeln ist R ein bivalentes Radikal, R^ ist ein monovalentes Kohlenwasserstoff-Radikal mit 1···18 Kohlenstoffatomen, R4 ist ein bivalentes Kohlenwasserstoff-Radikal der Gruppen (CH^) bzw, CH=CH oder ein zyklisches Kohlenwasserstoff-Radikal aus der aus CgH., CgHg, C,-H..q und C^Hg bestehenden Gruppe; R - einander gleich oder different - besteht aus Wasserstoff oder einem einwertigen Kohlenwasserstoff-Radikal, a ist eine Zahl von 0...4, e steht für 0, 1, 2 oder 3, η ist eine Zahl von 2··.4» x is't eine Zahl von 1...600,und y ist eine Zahl von O.#.16,
Passende Beispiele für die durch R repräsentierten bivalenten Kohlenwasserstoff-Radikale sind Ethylen-, Trimethylen-, Hexame-
2 thylen- und Oktamethylen-Radikale· Andere zweiwertige, durch R dargestellte Radikale sind hydrokarbonoxyhaltige Radikale der Formeln (C^O^CH^ , (C3H6O)m(CH2)z und (C^O
-i2- 222 h kl 2
in denen m von 1...5O und ζ von 1...1Ο reicht, sowie auch Ethylenoxid, Trimethylenoxid, -Tetrameth^lenoxid, Vinylen, Propenylen, Butenylen, Hexenylen und dergleichen.
13 5
Geeignete Beispiele für die durch R , R , R^ und A gekennzeichneten monovalenten Kohlenwasserstoff-Radikale mit 1...18 Kohlenstoffatomen sind Alkylradikale wie beispielsweise Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Butyl-, Hexyl—, Oktyl--, Dezyl-, Dodezyl- und Oktadezylradikalej Arylradikale wie beispielsweise das Phenylradikal; Alkarylradikale wie beispielsweise Tolyl-, Xylyl- und Ethylphenylradikale; Zykloalkylradiakle wie beispielsweise Zyklobutyl-, Zyklohexyl- und Zyklodezylradikale sowie Aralky!radikale wie beispielsweise Benzyl-, 2-Phenylethyl- und 2-Phenylpropylradikale· Beispiele für die durch R^ gekennzeichneten bivalenten Radikale sind Ethylen, (Prime thyl en, Pentamethylen, Hexamethylen, Dodekamethylen und Hexadekamethylen, Beispiele für zyklische bivalente Radikale sind Phenylen, Zyklohexylen, Zyklohexenylen und Naphthenylen#
Diese silylierten aminofunktionellen Polyether können hergestellt werden, indem beispielsweise ein aminofunktionelles Silan zwecks Bildung eines karbonsäurefunktionellen Silans mit einem zyklischen Anhydrid zur Reaktion gebracht wird. Das Silan wird dann mit einem aminbegrenzten Osyalkylenpolymer zur Reaktion gebracht. Die Reaktion kann durch die nachstehenden Gleichungen veranschaulicht werden:
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ο ο
G H6Si(OC H) + C
O O
η u
HOC (CH2)2 C NHC JSgSi (OC
O O
Π 1»
HOC (CH2)2 C MC3H6Si (OC2H5)3 +
O O
ti Il
(CnH2n0)s CnH2n m^oc (OH2)2CHH CJSgSi(OC
in denen η und ζ die bereits oben genannten Bedeutungen tragen.
Sine weitere Methode zur Herstellung der silylierten aminofunktionellen Polyether besteht im Reagieren eines Haloalkyltrialkoxysilans mit einem aminbegrenzten Polyether in Anwesenheit eines Säureakzeptors (z»B9 Triethylamin, Alkalimetalloxide oder Aryloxide) und eines Kohlenwasserstoff-Lösungsmittels wie beispielsweise Xylen« Das Nebenprodukt, also Triethylaminhydrochlorid, wird mittels Filtration entfernt, das Lösungsmittel wird bei vermindertem Druck bei erhöhter Temperatur beseitigt·
loch eine andere Methode der Zubereitung silylierter aminofunktioneller Polyether besteht im Einwirken eines aminofunktioneilen Silans auf eine Dikarbonsäure mit nachfolgendem Reagieren des daraus hervorgehenden karbonsäurefunktionellen Silans mit einem aminbegrenzten Polyether.
Desgleichen können die silylierten aminofunktionellen Polyether durch Reagieren einer Dikarbonsäure mit einem Haloalkylalkoxysilan in Anwesenheit eines Säureakzeptors zubereitet werden. Das daraus hervorgehende karbonsäurefunktionelle Silan wird dann
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mit einem aminbegrenzten Polyether zur Reaktion gebracht.
Bevorzugte Beispiele für aminofunktionelle Silane, welche zur Herstellung der silylierten aminofunktioneIlen Polyether herangezogen -werden können, sind Beta-Aminopropyltrimethoxysilan, Gamma-Aminopropyltriethoxysilan, Methyl-beta-(aminoethyl)-gaimnaaminopropyldimethosysilan, Omega-aminohesyltributoxysilan, Beta-(aminoethoxy)propyltrimethoxysilan, Beta-(aminoeth§rxy)-hexyltriethosysilan, Beta-(aminoproposy)butyltributoxysilan, Beta-(aminoethyl)-gamma-aminoppropyltrimethoxysilan sowie Silane der Formel
CH- H H H HHH
I * I ! I III
·* ι ι ι ι ι
CH3 H HHH
HH HHH
1-5II III
J I / \ 111 t
(-(TT /TU· ρττ HHH
CH0 CH0 CH2
und dergleichen.
Spezielle Beispiele für zyklische Anhydride, die zur Bildung der silylierten aminofunktionellen Polyether verwendet werden können, sind Sukzinsäureanhydrid, Glutarsäureanhydrid, Maleinsäureanhydrid, 1,2-Zyklohes:andikarbonsäureanhydrid, I-Zyklohexen-I,2-dikarbonsäureanhydrid, 2-Zyklohexen-1,2-dikarbonsäureanhydrid, 3-Zyklohexen-1,2-dikarbonsäureanhydrid, 4-Zyklohexen-1,2-dikarbonsäureanhydrid, 1,8-Haphthalsäureanhydrid und Phthalsäureanhydrid.
-1^- 23 2 4 42 2
Spezielle Beispiele für Dicarbonsäuren, welche zur Herstellung der silylierten aminofunktioneilen Polyether herangezogen «'erden können, sind Oxalsäure, Malonsäure, Maleinsäure, Sukzinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure, Sebazinsäure und Petroselinsäure.
Die aminbegrenzten Polyether, die mit den polymeren organischen Säuren zur Reaktion gebracht werden können bzw» die zur Bildung der silylierten aminofunktionellen Polyether verwendet werden können, werden durch die folgende Formel
CH
I -ι
CH2(0CnH2n) X
illustriert, in welcher
a, η, χ und R , welche einander gleich oder ungleich sein können, bereits oben gegebenen Bedeutungen entsprechen«
Die polymeren organischen Säuren, die mit den silylierten aminofunktionellen Polyethern zur Reaktion gebracht werden, können durch Polymerisation einer polymerisationsfähigen, aliphatische Ungesättigtheit aufweisenden organischen Säure gewonnen werden· Bei diesen Polymeren kann es sich um Interpolymere der Säure und andere mit ihr kopolymerisierbare Monomere handeln, Beispiele für geeignete polymerisierbare Säuren sind Akrylsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Methakrylsäure, Itakonsäure, Krotonsäure, Zimtsäure, polymerisierbare Sulfonsäuren, polymerisierbare Phosphorsäuren usw·· Zu den mit den Säuren interpolymerisierbaren Monomeren gehören alle jene Monomere, die mit den Säuren kopolymerisiert werden können und die keinen nachteiligen Effekt auf die filmbildenden Eigenschaften der resultierenden Polymere
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ausüben. Geeignete Monomere sind Ester der obengenannten Satiren, die durch. Reagieren der jeweiligen Säure mit einem Alkohol hergestellt -werden; also beispielsweise Ethylakrylat, Methylakrylat, Propylakrylat, Isopropylakrylat, Methylmethskrylat, Ethylmethakrylat, 2-Ethylhezylakrylat, Butylakrylat usw.; Alkylfumarate, Maleate, Krotonate, Zinnamate usw.; Vinylhalogenide, Monomere mit Vinylidengruppen wie beispielsweise Styren, Akrylonitril, Methylstyren; substituierte Vinylmonomere wie beispielsweise Chlorstyren, Butadien usw.. Darpber hinaus können Salze der Säurenpolymere wie etwa Natrium-, Kalium-, Lithium-, Ammoniumsalze usw. im Rahmen der vorliegenden Erfindung verwendet werden.
Beispiele für einige der Säurepolymere, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung genutzt werden können, sind Polymere aus der Kopolymerisation von Ethylakrylat und Akrylsäure wie Ethylakrylat-Akrylsäure-Akrylamid, Butylakrylat-Akrylsäure, Ethylakrylat-Methakrylsäure, Ethylakrylat-Itakonsäure, Methylmethakrylat-Akrylsäure, 2-Ethylhexylakrylat-Akrylsäure, Butylakrylat-Akrylsäure-Akrylamid, Ethylakrylat-Akrylsäure-H-methylolakrylamid, Ethylakrylat-Akrylsäurestyren, Ethylakrylat-Akrylsäure-Hydroxypropylmethakrylat, Ethylakrylat-Akrylsäure-Divinylbenzen, Ethylakrylat-Akrylsäure-Allylakrylamid, Ethylakrylat-Akrylsäure-Glyzidylakrylat, Ethylakrylat-Itakonsäure, Ethylakrylat-Hatriumstyrensulfonat, Ethylakrylat-ICrotonsäure, Styren-Akrylsäure, Ethylakrylat-Akrylsäure-Hydrosyethylmethaksylat, Hydroxyethylmethakrylat-Akrylsäureakralamid, Butylakrylat-Ethylakrylat-Akrylsäure und dergleichen.
Die polymeren organischen Säuren werden vorzugsweise dadurch hergestellt, daß eine organische Säure oder Gemische organischer Säuren oder Gemische aus organischen Säuren und Estern organi-
.„. 232 Λ42 2
scher Säuren in Y/asser emulgiert werden; anschließend wird das sich in Emulsion befindliche Gemisch polymerisiert« Im allgemeinen ist es dabei erforderlich, einen nichtionischen Emulgator einzusetzen.
Die Emulsionen können bei Temperaturen von O0C bis zu etwa 1000C - besser noch bei Temperaturen von etwa 10...60 G - zubereitet werden. Empfohlen wird der Einsatz von Katalysatoren mit freien Radikalen und darunter insbesondere Peroxid-Katalysatorsystemen wie etwa Systemen vom Redox-Typ, Weithin bekannte Systeme sind Kombinationen von oxidierenden und reduzierenden Agenzien wie etwa eine Kombination von Kaliumpersulfat und Hatriummetabisulfit. Andere Peroxid-Agenzien umfassen die Alkalimetall- und Ammonium-Persulfate und -Perborate, Y/asserstoffperoxid, organische Hydroperoxide wie etwa tert-Butylhydroperoxid und Cumenhydroperoxid sowie Ester wie etwa tert-Butylperbenzoat. Andere reduzierende Agenzien sind wasserlösliche Thiosulfate und Hydrosulfite sowie die Salze - wie etwa die Sulfate-von Metallen, welche in mehr als einem Wertigkeitszustand existieren können, also etwa Kobalt-, Eisen-, Nickel- und Kupfersalze* Eine bevorzugte Methode zur Herstellung der Kopolymer-Emulsionen umfaßt das Verrühren einer wäßrigen Suspension eines Gemisches aus polymerisierbaren Monomeren und einer katalytischen Redox-Kombination bei Zimmertemperatur· Die Menge des Katalysators kann variieren, wobei sich allerdings eine Menge von 0,01...1,0 % des peroxidischen Agens (bezogen auf die Masse des Monomers) als ausreichend erwiesen hat; hinsichtlich des reduzierenden Agens werden gleiche oder niedrigere Anteile empfohlen. Auf diese Y/eise können Dispersionen hergestellt werden, die zwischen 1 Masse-% und 60 Masse-% aes Polymers ethaiten.
Zur Herstellung der polymeren Emulsionen verwendbare nichtionische Emulgatoren sind Alkylphenoxy-Polyethoxyethanole mit Alkyl-
-ie. 232442 2
gruppen von etwa 7«·»18 Kohlenstoffatomen und 6.,.60 oder mehr Oxyethylen-Einheiten wie etwa Heptylphenoxypolyethoxyethanole, Oktylphenoxypolyethoxyethanole, Methyloktylphenoxypolyethoxyethanole, Honylphenoxypolyethoxyethanole, Dodezylphenoxypolyethoxyethanole und dergleichen; Polyethoxyethanol-Abkömmlinge von methylenverketteten Alkylphenolen; schwefelhaltige Agenzsen wie jene, die durch Kondensieren von 6...60 oder mehr Mol Ethylenoxid mit Honyl-, Dodezyl-, Tetradezyl-, oder t-Dodezylmerkaptanen oder mit Alkylthiophenolen im Besitz von Alkylgruppen mit 6,.,15 Kohlenstoffatomen erzeugt werden; Ethylenoxid-Derivate langkettiger Karbonsäuren wie etwa Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Oleinsäure und dergleichen oder Säurengemische, wie sie in Tallöl gefunden werden, welches 6··.60 Oxyethylen-Einheiten pro Molekül enthält; analoge Ethylenoxid-Kondensate langkettiger Alkohole wie etwa Oktyl-, Dezyl-, Lauryl- oder Zetylalkohole, Ethylenoxid-Abkömmlinge von veretherten oder veresterten Polyhydroxyverbindungen mit einer hydrophoben Kohlenwasserstoffkette wie etwa Sorbitanmonostearat mit 6...60 Oxyethylen-Einheiten usw.; Blockkopolymere von Ethylenoxid und Propylenoxid, welche eine hydrophobe Propylenoxid-Einheit in Kombination mit einer oder mehreren hydrophilen Ethylenoxid-Einheiten umfassen.
Die silylierten organischen Polymere der vorliegenden Erfindung können textlien Materialien unter Beimischung jener anderen Substanzen appliziert werden, die bislang dazu verwendet wurden, textlien Materialien bestimmte Eigenschaften zu verleihen. Derartige andere Substanzen, die in Kombination mit den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung verwendet werden können, sind Agenzien zu Verbesserung des Scheuerwiderstandes der behandelten Fasern, Materialien zur Verbesserung des Geruchs der behandelten Gewebe, antistatische Substanzen, Schmälzmittel, Gewebeweichmacher und brennbarkeitsmindernde Agenzien,
-19- 2 3 2 4 4 2 2
Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindungkönnen in konzentrierter Form appliziiert v/erden; vorzugsweise jedoch werden sie in Wasser oder in organischen Lösungsmitteln wie etwa Di-nbutylether, aliphatischen Kohlenwasserstoffen, aromatischen Kohlenwasserstoffen und/oder chlorierten Kohlenwasserstoffen dispergiert und d$nn appliziert.
Die Stabilität von Wasserdispersionen der Zusammensetzungen gemäß vorliegender Erfindung kann darüber hinaus durch den Zusatz bestimmter Emulgatoren gesteigert werden. Beispiele für derartige stabilisierende Agenzien umfassen nichtionische Emulgatoren wie etwa ITonylphenolsthylenoxid-Addukte, Polyoxyethylenstearate usw·; anionische Emulgatoren wie etwa Natriumlaurylsulfat, Natriums tear at usw.; kationische Emulgatoren wie etwa quaternäre Ammoniumchloride usw. oder amphotere Emulgatoren wie etwa Aminosäuren usw..
Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung wie auch - wenn gewünscht - andere Substanzen können jeder Art von textlien Materialien appliziert werden; vorzugsweise jedoch organischen textlien Materialien, denen Organopolysiloxane bislang bereits appliziert worden sind bzw. hätten appliziert worden sein können, Beispiele für derartige textile Materialien sind Wolle, Baumwolle, Kunstseide, Hanf, Naturseide, Polypropylen, Polyethylen, Polyester, Polyurethan, Polyamid, Zelluloseazetat, Polyakrylonitril-Fasern und Gemische derartiger Fasern. Die textlien Materialien können aus Stapelfasern oder Monofilfasern oder aus daraus hergestellten Geweben bestehen.
Die Zusammensetzungen dieser Erfindung und - wenn gewünscht andere Substanzen können den textlien Materialien unter Inanspruchnahme jedweder bekannter verfahrenstechnischer Mittel appliziert werden; hierzu gehören das Aufspritzen, Eintauchen,
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Aufschäumen, Klotzen, Kalandern oder das Hindurchziehen der Pasern durch einen Grundstoff, der mit den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung gesättigt worden war.
Generell bewegt sich der Feststoff-Zusatz im Bereich von 0,01 bis 20 % (vorzugsweise etwa 0,025··»10 %), bezogen auf die Masse des originalen textlien Materials.
Nachdem das textile Material behandelt worden ist, wird es bei erhöhter Temperatur - beispielsweise bei etwa 50.«.200 0C - über eine kurze Zeitspanne hinweg - beispielsweise etwa 3··»15 Minuten - nachbehandelt.
Mit den Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung behandelte textile Materialien weisen hydrophile und schmutzabweisende Eigenschaften auf.
Spezifische Verkörperungen dieser Erfindung werden weiterhin in den nachstehenden Ausführungsbeispielen veranschaulicht, in denen alle Teile - sofern nicht anders vermerkt in Masse-% angegeben werden.
(a) Ein silylierter aminofunktioneller Polyether wird durch Vermischen von 222 Teilen Aminopropyltriethoxysilan mit 100 Teilen Sukzinsäureanhydrid und 2-stündiges Verrühren zubereitet. Im Ergebnis dieses exothermen Vorganges steigt die Temperatur der Reaktanten auf etwa 100 0C. Das Reaktionsprodukt wird auf Zimmertemperatur gekühlt, anschließend erfolgt das Zusetzen von 600 Teilen eines aminbegrenz-
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ten Polyethers der Formel
CH, CH,
I 3 I 3
CH CH2 (OC2H4).,., 0 CH2 CH
(bei Jefferson Chemical Co« als Jeffamin ED-600 erhältlich)
-21- 23 2442 2
sowie weiteres zweistündiges Verrühren. Die Temperatur steigt auf etwa 50 C0 Das Reaktionsprodukt wird auf Zimmertemperatur gekühlt und erbringt als Ausbeute eine klare gelbe Flüssigkeit mit einer Viskosität von 764» 7 cSt bei 25°C, Gewonnen wurde so ein silylierter aminofunktioneller Polyether der nachstehenden Formel
CH- CH- 0 0
i -> ι J η η
NH0 CH CH0O (C0H-O)11 CH0CH IiH *w0C COH.C IH C, E, Si
(b) Etwa 25 Teile einer wäßrigen Emulsion einer polymeren Karbonsäure (als ACRYSOL ASE-95 bei Rohm & Haas, Ine· erhältlich) werden mit dem in (a) zubereiteten silylierten aminofunktionellen Polyether und 65 Teilen deionisierten Wassers vermischt· Beobachtet wird ein exothermer Effekt von etwa 50C· Das resultierende Gemisch ist eine weiß-milchige Emulsion mit einer Viskosität von 1322 cSt bei 250C, in welcher ungefähr 30 % der Karbonsäuragruppen neutralisiert sind, wie durch Titrieren der freien Säure mit einer Base ermittelt werden kann·
(c) Werden etwa 2 Teile des in Schritt (b) hergestellten Produktes in eine Aluminiumschale eingebracht und in einem Trokkenschrank 15 min bei 94°C nachbehandelt, so bildet sich ein
zusammenhängender elastomerer PiIm, Vergleichsfeeispiel
Die Belageigenschaften des in Ausführungsbeispiel 1 gewonnenen Produktes wurden mit den Belageigenschaften einer polymeren Karbonsäureemulsion (ACRYSOL ASE-95) und mit den Belageigenschaften eines silylierten aminofunktionellen Polyethers der Formel
CH- CH- 0 0
i J ι J w u
CH CH2 0 (C2H4).,., CH2 CH UH3^ OC C3H4C NH C3 Hg Si
verglichen.
232 U2 2
Jede dieser Zusammensetzungen wurde in Aluminiumschalen eingebracht und in einem Trockenschrank 15 min lang bei 940C ausgehärtet. Die polymere Karbonsäureemulsion bildet einen spröden, leicht zu brechenden Feststoff, der silylierte aminofunktionelle Polyether bildet einen aus einer Flüssigphase und einer brüchigen, gummiartigen Festphase bestehenden Film, wohingegen das Produkt nach Ausführungsbeispiel 1 einen zusammenhängenden elastomeren Film bildet.
(a) Durch Reagieren von 73 Teilen Adipinsäure mit 300 Teilen des aminbegrenzten Polyethers nach Ausführungsbeispiel 1(a) (JEFFAMINE ED-600) und 111 Teilen Aminopropyltriethoxysilan wird ein silylierter aminofunktioneller Polyether hergestellt. Die Reaktionstemperatur steigt von 50 auf 750C. Das Reaktionsgemisch wird 2 h lang bei 700C verrührt und dann auf Zimmertemperatur gekühlt« Das Produkt, eine klare gelbe Flüssigkeit, hat die Formel
CH, CH, 0 0
j J \ J \\ tt
CH CH0O (C0H71O)1n CH0CH NH, ®Ö0C C7, H0CO00 NH, C,H
(b) Etwa 50 Teile der polymeren Karbonsäureemulsion nach Ausführungsbeispiel 1(b) (ACRYSOL) werden mit 4 Teilen des in Ausführungsbeispiel 2(a) zubereiteten silylierten aminofunktionellen Polyoxyethylen-Kopolymers sowie mit 50 Teilen deionisierten Wassers vermischt. Beobachtet wird eine leichte exotherme Wirkung. Bei dem resultierenden Gemisch handelt es sich um eine weiß-milchige homogene Flüssigkeit mit einer Viskosität von 64Ο cSt bei 250C, in welcher etwa 5 % der Karbonsäuregruppen neutralisiert sind.
-«ο- 232 442 2
(a) Durch Reagieren von 300 Teilen des aminbegrenzten Polyethers nach Ausführungsbeispiel 1 (a) (JSPi1AMIITE ED-600) mit 50 Teilen Sukzinsäureanhydrid wird ein silylierter aminofunktioneller Polyether zubereitet. Im Ergebnis der exothermen Wirkung steigt die Temperatur auf etwa 1000C. Das Gemisch wird 2 h lang bei etwa 7O0C verrührt und anschließend auf Zimmertemperatur gekühlt« Nun werden 110,5 Teile Aminopropyltriethoxysilan zugesetzt; die Reaktionstemperatur steigt von etwa 200C auf 3O0C, Hach etwa einstündigem Umrühren des Reaktionsgemisches bei 300C entsteht eine klare gelbe Flüssigkeit mit einer Viskosität von 150 cSt bei 25°< werden:
bei 25°C. Das Produkt kann durch die folgende Formel dargestellt
CH, O O
| J> j J It I!
NH2 CH CH2 O (C2H4O)11 CH2CH HHC C2H4CO0^NH3 C3H6 Si (OC2H5)~.
(b) Ungefähr 50 Teile der polymeren Karbonsäureemulsion nach Ausführungsbeispiel 1(b) (ACRYSOl ASE-95) werden mit etwa 10 Teilen des im obigen Schritt (a) zubereiteten silylierten amino funk ti one Il en Polyethers und 41 Teilen deionisierten Wassers vermischt. Beobachtet v/ird eine leichte exotherme Reaktion. Das resultierende Gemisch ist eine milchig-weiße, homogene, niedrigviskose Flüssigkeit, in vielcher etwa 15 % der Karbonsäuregruppen neutralisiert sind.
(c) Werden etwa 2 Teile des im obigen Schritt (b) zubereiteten Produktes in eine Aluminiumschale eingebracht und 15 min lang bei 940C in einem Trockenschrank ausgehärtet, so entsteht ein zusammenhängender elastomerer Film»
(a) Durch Einwirken von 89 Teilen Beta-aminoethyl-gamma-aminopropyltrimethoxysilan JJaH2C2H-HHC3HgSi(OCH3)J auf 80 Teile Sukzinsäureanhydrid unter zweistündigem Umrühren wird ein silylierter aminofunktioneller Polyether hergestellt. Das Reaktionsgemisch wird auf etwa 500G abgekühlt, sodann werden 480 Teile des aminbegrenzten Polyethers nach Ausführungsbeispiel 1(a) (JEPPAMBTE ED-6OO) zugesetzt, worauf 1 h lang bei 600C verrührt wird. Der darausrnhervorgehende silylierte aminofunktionelle Polyether ist eine ilare gelbe Flüssigkeit mit einer Viskosität von 1946 cSt bei 25°C. Er kann durch die folgende Formel dargestellt werden:
0 0 CH, CH
IJH - CC2H4 COWWEB3 CH CH2O(C2H4O)11 CH2CH
H- C0 O O · CH- CH,
U-C O2H4CO00HH3 CH CH2O (G2H4O)11CH2 CH C3H6 Si(0CH3)3 .
(b) Etwa 50 Teile der polymeren Karbonsäureemulsion nach Ausführungsbeispiel 1 (ACRYSOL ASE-95) werden mit 9 Teilen des im obigen Schritt (a) zubereiteten silylierten aminofunktionellen Polyethers und 36 Teilen deionisierten V/assers vermischt» Das daraus hervorgehende Gemisch ist eine gelbe, lichtundurchlässige Flüssigkeit mit einer Viskosität von etwa 200 000 cps bei 250C, in welcher etwa 15 % der Karbonsäuregruppen neutralisiert sind.
(c) Nach 15-minütigem Erhitzen von 2 Teilen des obigen Produktes in einer Aluminiumschale bei 940C in einem Trockenschrank ent*·1 steht ein zusammenhängender elastomerer PiIm,
-* 232 442 2
(a) Durch Vermischen von 22 Teilen Aminopropyltriethosysilan mit 10 Teilen Sukzinsäureanhydrid sovi/ie zweistündiges Umrühren bei einer Temperatur von etwa 1000C wird ein silylierter aminofunktioneller Polyether hergestellt. Dem eben genannten Produkt werden etwa 200 Teile eines aminbegrenzten Polyethers der Formel
CH0 CH-
I 3 I 3
IH2CH CH2O (C2H4O)43 CH2CH M2
(als JEPFAMDTE ED-2001 bei Jefferson Chemical Co erhältlich) zugesetzt, danach wird für etwa 2 h verrührt, wobei eine Temperatur von 800C aufrechterhalten wird. Schließlich wird auf Zimmertemperatur gekühlt. Der resultierende silylierte aminofunktionelle Polyether ist ein hartes, weißes, wasserlösliches Wachs der folgenden Formel:
CH- CH- 0 0
ι J ι J it ti
NH0CH CH0O(C0H,O),- CH0CH UH, OC O0H.CHHC-H^-Si(OC0H,,), .
(b) Etwa 9δ Teile einer polymeren Karbonsäureemulsion (ACRY-SOL ASE-95) werden mit 40 Teilen des im obigen Schritt (a) zubereiteten silylierten aminoflinktioneilen Polyethers sowie mit 160 Teilen deionisierten Wassers vermischt. Das daraus hervorgehende Gemisch ist eine milchig-weiße homogene Flüssigkeit mit einer Viskosität von 5400 cSt bei 25°C, in welcher etwa 12 % der Karbonsäuregruppen neutralisiert sind, wie durch Titrieren der freien Säure mit einer Base ermittelt werden konnte.
(c) Wird eine Probe des im obigen Schritt (b) zubereiteten Produktes gemäß der in Ausführungsbeispiel 1(c) beschriebenen Vorgehensweise ausgehärtet, so wird ein zusammenhängender elastomerer Film gewonnen.
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Etwa 8 Teile des in Ausführungsbeispiel 5(a) hergestellten silylierten aminofunktionellen Polyethers werden mit 50 Teilen einer Polyakrylsäure-Polyethylakrylat-Emulsion sowie mit 58 Teilen deionisierten Wassers vermischt. Das daraus hervorgehende Gemisch ist eine milchigweiße homogene Flüssigkeit mit einer Viskosität von 51 cSt bei 250C, in welcher etwa 15 % der Karbonsäuregruppen neutralisiert sind,
Bin aus 100%igem Dacronpolyester bestehendes textiles Gewebe wird mit den in den obigen Ausführungsbeispielen zubereiteten silylierten polymeren organischen Emulsionen behandelt, indem das Gewebe in wäßrige Mischungen getaucht wird, die jeweils 2 Masse-% der verschiedenen Zusammensetzungen enthalten. Das Gewebe wird dann im Trockenschrank 2 min lang bei 1710C getrocknet. Die hydrophilen Eigenschaften des Gewebes werden gemäß der in der AATCC-Testmethode 39-1977 "Benetzbarkeit: Bewertung der" beschriebenen Vorgehensweise ermittelt. Jedes Gewebe wird fünfmal gewaschen, die BenetZungseigenschaften werden nach jedem Waschzyklus ermittelt. Tabelle I zeigt die Ergebnisse dieser Tests.
| Benetzungszeiten (Sekunden) | 1 Wasche | 2 Wäschen | 3 Waschen | 4 Waschen | 5 Waschen | |
| Ausführungs beispiel ITr. | Anfangs wert | 7 | 7 | 7 | 6 | 9 |
| 1 | 5 | 12 | 12 | 15 | 17 | 17 |
| 2 | 10 | 9 | 9 | 9 | 11 | 13 |
| 3 | 7 | 8 | 10 | 10 | 14 | 20 |
| 4 | 14 | 3 | 3 | 7 | 7 | 12 |
| 5 | 10 |
-27- 232 4 42 2
Ein aus 100%igem Dacronpolyester bestehendes textiles Gewebe v;ird mit den in den obigen Ausführungsbeispielen zubereiteten silylierten polymeren organischen Emulsionen.behandelt, indem das Gewebe in wäßrige Mischungen getaucht wird, die jeweils 2 Masse-% der verschiedenen Zusammensetzungen enthalten· Das Gewebe wird dann im Trockenschrank 2 min lang bei 1710C getrocknet. Die schmutzfreigebenden Eigenschaften des Gewebes werden gemäß der in der AATCC-Testmethode 130-1977 "Schmutzauswaschbarkeit: Ölfleck-Auswaschmethode" beschriebenen Vorgehensweise ermittelt. Tabelle II zeigt die Ergebnisse dieser Tests.
Schmutzauswaschbarkeitseigenschaften
Ausführungs- Schmutzauswaschbarkeit
beispiel Hr. Bonität
1 2
3 ' 2
4 ' 2
5 3·..4
6 3
Andere Gewebe wie Baumwolle, Wolle, Nylon, Polyester, Kunstseide und deren Gemische wurden in Übereinstimmung mit den in den Ausführungsbeispielen 7 und 8 beschriebenen Vorgehensweisen mit der Zusammensetzung aus Ausführungsbeispiel 5 behandelt. Gewonnen wurden auf diese Weise Gewebe mit hydrophilen Eigenschaften und guter Schmutzauswaschbarkeit.
Claims (13)
- (1) -R2-Si-(0R3)1. Verfahren zur Herstellung silylierter organischer Polymere, gekennzeichnet dadurch, daß es das Reagieren eines silylierten aminofunktionellen Polyethers mit einer polymeren organischen Säure bei einer Temperatur von -100C bis 2000C umfaßt.
- 2-CH CH2 (0σ2Η4)χ OCH2CH UH^OC(CHg)2CHHC^Si(OCaufweist und χ einer Zahl von 1.,,6OO entspricht,2 3R ist ein bivalentes Radikal, Ή. ist ein monovalentes Kohlenwasserstoffradikal mit 1...18 Kohlenstoffatomen, R4 ist ein bivalentes Kohlenwasserstoffradikal der Gruppen (CHp) bzw. CH=CH oder ein zyklisches Kohlenwasserstoffradikal aus der aus CgH., CgHg, Cg^-jo und C-iQHg bestehenden Gruppe, R besteht aus Wasserstoff oder einem einwertigen Kohlenwasserstoffradikal, a ist eine Zahl von 0...4» e steht für 0, 1, 2 oder 3» η ist eine Zahl von 2...4» s ist eine Zahl von 1·.. 600,und y ist eine Zahl von O,.,16.2· Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktion zwischen dem silylierten aminofunktionellen Polyether und der polymeren organischen Säure in Anwesenheit einer basischen Verbindung durchgeführt wird, wobei letztere aus der aus Alkalimetallhydroxiden, Alkalimetallalkoxiden, Aminen, aminbegrenzten Polyethern und Ammoniak bestehenden Gruppe ausgewählt wird,
- 3-e232442- 2-32-O O Rrj R5 R3H M j J J j =(o). -C-R4-COÖ@lJ-R2-l!-R2-Si (0R3)>e und0 ° Ree
(p) -C-R4-C-OR2-Si-(OR3),3-e.0 0 R? R^ Rf n. 11 j > 1 ' ι e.C-R4-COÖ^-R2-U-R2-Si- (OR3 )Φ <0θC=Ok*C=O 3-e0 0 R^ Rf η » j J j e.C-R4-C0ö®N-R2-Si- (OR3)3-<undIlR:0OC-R4- C-O-R2-Si-(OR3)-und wenn R für -IT- steht, dannentspricht A Wasserstoff, einem monovalenten Kohlenwasserstoffradikal oder einem silikonhaltigen Radikal einer der folgenden Formeln-3-23O O
η uθ™ ,-ΛR5(j) w0C-R^-C-03-e ·0 R5R I I-R4-C-IT-R2-Si- (OR3) 3-(3-e0 0R; R; RfH Il ( j I eö0C-R4-C-H-R2-N-R2-Si-(OR3)3-e0,5 ,0 11 f»OC-R4-COÖ^R2-Si- (OR3)3-eund iwenn R für -N(R )- steht, dann ist A ein anionisches silikonhaltiges Radikal einer der folgenden Formeln"10 0 R^ R^3-e0 ° ReIl 11 I *=-C-R4-C-0R2-Si-(OR3),3 'eN-R2-Si-(0R3), Ä und3-e.30-2321111/L13-e0,5R^ R5 R3 ,3 , , eN-R2-N-R2-Si- (OR3)3-eR:1OT? T?P 72 yeQ® H-R2-H-R2-Si-(OR3)0ÖC=OC=O
I3. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die polymere organische Säure zwecks teilweiser ITeutralisierung eines Anteiles der polymeren organischen Säuregruppen zunächst mit einer aus der Gruppe der Alkalimetallhydroxide, Alkalimetallalkoxide, Amine, aminbegrenzten Polyether und Ammoniak ausgewählten basischen Verbindung reagiert und dann erst auf einen silylierten aminofunktionellen Polyether einwirkt, - 4· Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die silylierten organischen Säurepolymere mit.einer basischen Verbindung zur Reaktion gebracht werden, welche aus der Alkalimetallhydroxiden, Alkalimetallalkoxiden, Aminen, aminbegrenzten Polyethern und Ammoniak bestehenden Gruppe ausgewählt wurde.
- 5· Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der silylierte aminofunktionelle Polyether die Formel-29-232U2 2R ACHaufweist, inwelcher R, welche einander gleich oder ungleich sein können, für ein Radikal der FormelR1
I-IT-öder ein Ammoniumradikal der Formel-^KfCR11X» \ XL· J <·*steht; hierbei entsprechenR Wasserstoff, einem monovalenten Kohlenwasserstoffradikal oder einem silikonhaltigen Radikal gemäß einer der nachstehenden FormelnR:(a) -IT-Si (OR-*)110
tt - 6. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der silylierte aminofunktionelie Polyether die FormelCH- CH- 0 0I J I J H U
- 7. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei der polymeren organischen Säure um ein Akrylsäurepolymer handelt. ;'
- 8. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß der silylierte Polyether und die polymere organische Säure in sol-33- 23 2 A A 2 2eher Menge vorhanden sind, daß im Durchschnitt mindestens eine Säuregruppe pro Molekül der polymeren organischen Säure mit den silylierten aminofunktionellen Polyethern reagiert.
- 9* Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß ein Durchschnitt von 1,.. 100 % der Säureäquivalente pro Gramm der polymeren organischen Säure mit dem silylierten aminofunktionel-•len Polyether reagieren.
- 10. Verfahren nach Punkt 9, gekennzeichnet dadurch, daß ein Durchschnitt von 10...50 % der Säureäquivalente pro Gramm der polymeren organischen Säure mit dem silylierten aminofunktionellen Polyether reagiert.
- 11. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß ein Durchschnitt von 1...100 % der Säureäquivalente pro Gramm der polymeren organischen Säure mit dem silylierten aminofunktionellen Polyether und einer basischen Verbindung reagiert, -wobei letztere aus der aus Alkalimetallhydrosiden, Alkalimetallalkoxiden, Aminen, aminbegrenzten Polyethern und Ammoniak bestehenden Gruppe ausgewählt wurde, und -wobei die Voraussetzung gilt, daß zumindest eine Säuregruppe mit dem silylierten aminofunktionellen Polyether reagiert.11 !I I j eö00-R4-C-IT-R2-lT-R2-Si- (OR3 I C=OC=O
- 12. Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß die Reaktion in Anwesenheit eines Verdünnungsmittels durchgeführt wird.
- 13» Verfahren nach Punkt 1, gekennzeichnet dadurch, daß es sich bei dem Verdünnungsmittel um ein Lösungsmittel für den silylierten aminofunktionellen Polyether und die polymere organische Säure handelt«
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