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KR840004409A - 올레피닉 벤즈이미다졸의 제조방법 - Google Patents

올레피닉 벤즈이미다졸의 제조방법 Download PDF

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KR840004409A
KR840004409A KR1019830001417A KR830001417A KR840004409A KR 840004409 A KR840004409 A KR 840004409A KR 1019830001417 A KR1019830001417 A KR 1019830001417A KR 830001417 A KR830001417 A KR 830001417A KR 840004409 A KR840004409 A KR 840004409A
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Abstract

내용 없음

Description

올레피닉 벤즈이미다졸의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (26)

  1. (A) 일반식(Ⅱ)의 벤즈이미다졸 화합물을 일반식 R8CH2 또는 R9CH2 (R8및 R9는 후술한 바와 같되 할로는 제외)의 카반 이온으로 환원시켜 Y가 하이드록시이고 X가 수소인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 생성하거나; (B) Y가 하이드록시이고 X가 수소이며 R8및 R8는 할로가 아닌 일반식(Ⅰ)의 벤즈이미다졸 화합물을 탈수시켜 X 및 Y가 함께 본드(bond)를 형성하는 일반식(Ⅰ)의 화합물을 생성하거나; (C) X 및 Y가 함께 본드를 형성하며 R8및 R9가 수소인 일반식(Ⅰ)의 벤즈이미다졸 화합물을 할로겐화시켜 R8및/또는 R9가 할로인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 생성하거나; (D) R8또는 R9가 COR10(여기에서 R10은 C1-C4알콕시이다)인 일반식(Ⅰ)의 벤즈이미다졸 화합물을 비누화시켜 R8또는 R9가 COR10(여기에서 R10은 하이드록시이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 생성하거나; (E) R8또는 R9가 COR10(여기에서 R10은 하이드록시이다)인 일반식(Ⅰ)의 벤즈-이미다졸 화합물을 에스테르화하여 X 및 Y가 함께 본드를 형성하고, R8또는 R9가 COR10[여기에서 R10은 C1-C4알콕시, C3-C6-사이클로알킬-C1-C4알콕시, C1-C4알카노일-옥시 또는 (C-C1-C4알킬)yNR11R12(여기에서 y,R11및 R12는 후술한 바와 같다)이다]인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 생성하거나; (F) R8또는 R9가 COR10(여기에서 R10은 후술한 바와 같다)인 일반식(Ⅰ)의 벤즈이미다졸 화합물을 환원시켜 R8또는 R9가 CH2R10(여기에서 R10은 후술한 바와 같다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 생성하거나;(G) R8또는 R9가 CH2R10(여기에서 R10은 하이드록시이다)인 일반식(Ⅰ)의 벤즈이미다졸 화합물을 아실화시켜서 R8또는 R9가 CH2R10(여기에서 R10은 C1-C4알카노일-옥시이다)인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 생성하거나; (H) R1이 수소이고 X 및 Y가 함께 본드를 형성하며 R8또는 R9가 CH2R10(여기에서 R10은 하이드록시이다)가 아닌 일반식(Ⅰ)의 벤즈이미다졸 화합물을 아실화하여 R1이 C1-C4알카노일이고 X 및 Y가 함께 본드를 형성하며 R8또는 R9가 CH2R10(여기에서 R10은 하이드록시이다)가 아닌 일반식(Ⅰ)의 화합물을 생성하거나; (I) X가 수소이고 Y가 하이드록시이며 R8또는 R9가 C2-C4알케닐인 일반식(Ⅰ)의 벤즈이미다졸 화합물을 전위시켜 X 및 Y가 함께 본드를 형성하며 R8또는 R9가 C2-C4알칸올인 일반식(Ⅰ)의 화합물을 생성하거나; 또는 (J) 일반식(Ⅰ)의 벤즈이미다졸 화합물을 그의 시스 및 트랜스 이성체로 분할함을 특징으로 하여 다음 일반식(Ⅰ)의 벤즈이미다졸 화합물 및 그의 약제학적으로 허용되는 산부가염의 제조방법.
  4. 상기식에서 R1은 수소 또는 C1-C4알카노일이며; R2는 수소, -SO2R3또는 다음 일반식의 그룹이고
  6. [여기에서 R3는 C1-C5알킬, C3-C7사이클로알킬, 페닐, 푸릴, 티에닐 또는 R5R6N(여기에서 R5및 R6는 독립적으로 C1-C3알킬이거나 또는 R5및 R6는 그들이 부착된 질소와 함께 피롤리디노, 또는 모르폴리노이다)이고; R4는 수소, C1-C3알킬, 페닐 또는 벤질이며; n은 2 또는 3이다]이고; R7은 수소, C1-C7일킬, C3-C7사이클로알킬, (C3-C7사이클로알킬)메틸, 1(C3-C7사이클로알킬)에틸, 페닐 또는 치환된 페닐이며; X는 수소이고 Y는 하이드록시이거나 또는 X 및 Y는 함께 본드를 형성하고; R8및 R9는 독립적으로 수소, 할로, 시아노, 니트로,알킬, CH2R10, COR10, 페닐 또는 치환된 페닐이며; m은 0,1 또는 2이고; R10은 하이드록시, C1-C4알콕시, C1-C4-알카노일옥시, 할로, C3-C6사이클로알킬-C1-C4알콕시 또는 (O-C1-C4-알킬)yNR11R12(여기에서 y는 0 또는 1이고 R11및 R12는 각각 독립적으로 수소 또는 C1-C4알킬이다)이며; 단, R8및 R9중의 단지 하나는 수소인데, 단 R8또는 R9중 하나가 할로일 때는 나머지 하나도 할로일 수 있으며, Y가 하이드록시일 때 R8및 R9는 할로가 아니다.
  7. 제1(A)항에 있어서 환원제로 일반식CH2CN 또는CH2COR10(여기에서 R10은 제1항에서 정의한 바와 같다)의 카반이온을 사용하여 약 70 내지 약 30℃에서 수행하는 방법.
  8. 제1항에 있어서, 탈수제가 황산, 염산, 포름산, 다가인산,P톨루엔 설폰산 또는 피리딘중의 티오닐클로라이드인 방법.
  9. 제1항에 있어서, 할로겐화제가 N-할로숙신이미드, 바람직하게는 N-클로로-또는 N-브로모숙신이미드인 방법.
  10. 제1항에 있어서, 비누화제가P-톨루엔-설푸르산과 같은 산인 방법.
  11. 제1항에 있어서, 에스테르화제가 R10-CO-Cl 또는 R10무수물인 방법.
  12. 제1(F)항에 있어서, 환원제가 디보란인 방법.
  13. 제1(H)항 또는 제1(G)항에 있어서, 아실화제가 C1-C4알카노일 할라이드 또는 무수물, 바람직하게는 아세틸 클로라이드, 아세트산 무수물 또는 포르믹 아세트산 무수물인 방법.
  14. 제1항에 있어서, 전위반응을 산, 바람직하게는 염산 존재하에 수행하는 방법.
  15. 제1항에 있어서, 이성체를 바람직하게 메탄올, 에탄올 또는 아세톤으로 크로마토그라피, 결정화 또는 분별결정시켜 분할하는 방법.
  16. 제1항 또는 제3항에 있어서, 1-이소프로필-설포닐-2-아미노-6-(α-하이드록시-α-시아노-메틸벤질)벤즈이미다졸을 다가인산으로 탈수시킴을 특징으로 하여 1-이소프로필설포닐-2-아미노-6-(α-시아노메틸렌벤질)벤즈이미다졸을 제조하는 방법.
  17. 제1항 또는 제3항에 있어서, 1-(티아졸린-2-일)-2-아미노-6-(α-하이드록시-α-아미노카보닐-메틸벤질)벤즈이미다졸을 포름산으로 탈수시킴을 특징으로 하여 1-(티아졸린-2-일)-2-아미노-6-(α-아미노카보닐메틸렌벤질)벤즈이미다졸을 제조하는 방법.
  18. 제1항 또는 제3항에 있어서, 1-(티아진-2-일)-2-아미노-6-(α-하이드록시-α-아미노-카보닐메틸벤질)벤즈이미다졸을 포름산으로 탈수시킴을 특징으로 하여 1-(티아진-2-일)-2-아미노-6-(α-아미노카보닐메틸렌벤질)벤즈이미다졸을 제조하는 방법.
  19. 제1항 또는 제4항에 있어서, 1-이소프로필-설포닐-2-아미노-6-(α-메틸렌벤질)벤즈이미다졸을 N-브로모숙신이미드로 할로겐화시킴을 특징으로 하여 1-이소프로필설포닐-2-아미노-6-(α-브롬-메틸렌벤질)벤즈이미다졸을 제조하는 방법.
  20. 제1항 또는 제4항에 있어서, 1-이소프로필-설포닐-2-아미노-6-(α-메틸렌벤질)벤즈이미다졸을 N-클로로숙신이미드로 할로겐화시킴을 특징으로 하여 1-이소프로필설포닐-2-아미노-6-(α-클로로메틸렌-벤질)벤즈이미다졸을 제조하는 방법.
  21. 제1항 또는 제4항에 있어서 1-(티아진-2-일(-2-아미노-6-(α-메틸렌벤질)벤즈이미다졸을 N-클로로숙신이미드로 할로겐화시킴을 특징으로 하여 1-(티아진-2-일)-2-아미노-6-(α-클로로메틸렌벤질) 벤즈이미다졸을 제조하는 방법.
  22. 제1항 또는 제3항에 있어서, 1-이소프로필-설포닐-2-아미노-6-(α-하이드록시-α-아미노-카보닐메틸벤질)벤즈이미다졸을P-톨루엔설폰산으로 탈수시킴을 특징으로 하여 1-이소프로필설포닐-2-아미노-6-(α-아미노카보닐메틸렌벤질)벤즈이미다졸을 제조하는 방법.
  23. 제1항 또는 제3항에 있어서, 1-(티아졸린-2-일)-2-아미노-6-(α-하이드록시-α-시아노메틸렌벤질)벤즈이미다졸을 비리딘중의 티오닐클로라이드로 탈수시킴을 특징으로 하여 1-(티아졸린-2-일)-2-아미노-6-(α-시아노메틸렌벤질)벤즈이미다졸을 제조하는 방법.
  24. 제1항 또는 제4항에 있어서, 1-(티아졸린-2-일)-2-아미노-6-(α-메틸렌벤질)벤즈이미다졸을 N-브로모숙신이미드로 할로겐화시킴을 특징으로 하여 1-(티아졸린-2-일)-2-아미노-6-(α-브로모메틸렌벤질)벤즈이미다졸을 제조하는 방법.
  25. 제1항 또는 제3항에 있어서, 1-사이클로헥실설포닐-2-아미노-6-(α-하이드록시-α-아미노-카보닐메틸벤질)벤즈이미다졸을 포름산으로 탈수시킴을 특징으로 하여 1-사이클로헥실설포닐-2-아미노-6-(α│아미노카보닐메틸렌벤질)벤즈이미다졸을 제조하는 방법.
  26. ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019830001417A 1982-04-08 1983-04-06 올레피닉 벤즈이미다졸의 제조방법 Ceased KR840004409A (ko)

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