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KR20180080286A - 식물병원성 진균 퇴치용 치환된 옥사디아졸 - Google Patents

식물병원성 진균 퇴치용 치환된 옥사디아졸 Download PDF

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KR20180080286A
KR20180080286A KR1020187015754A KR20187015754A KR20180080286A KR 20180080286 A KR20180080286 A KR 20180080286A KR 1020187015754 A KR1020187015754 A KR 1020187015754A KR 20187015754 A KR20187015754 A KR 20187015754A KR 20180080286 A KR20180080286 A KR 20180080286A
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KR
South Korea
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unsubstituted
heterocycle
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compound
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KR1020187015754A
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크리슈티네 비베
마누엘 크레치머
바실리오스 그람메노스
쿠에스타 아나 에스크리바노
팔로마르 마리아 앙헬리카 퀸테로
이안 로버트 크레이그
에리카 캄바이스
토마스 그로테
마르쿠스 페어
토비아스 멘첼
베른트 뮐러
크리슈티안 하랄트 빈터
피올레타 테르테르얀-자이저
얀 클라스 로만
Original Assignee
바스프 에스이
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Abstract

본 발명은 신규한 화학식 I 의 옥사디아졸, 또는 N-옥시드 및/또는 이의 농업적으로 유용한 염 및 식물병원성 진균을 방제하기 위한 이의 용도, 또는 유효량의 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염으로, 진균 또는 진균 공격에 대항하여 보호할 물질, 식물, 토양 또는 종자를 처리하는 것을 포함하는 식물병원성 유해 진균의 퇴치 방법; 및 하나 이상의 상기 화합물 및 제초제, 완화제, 살진균제, 살곤충제, 및 식물 생장 조절제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가 살충 활성 물질을 포함하는 혼합물; 및 하나 이상의 상기 화합물을 포함하는 농약 조성물 및 종자를 추가로 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.

Description

식물병원성 진균 퇴치용 치환된 옥사디아졸
본 발명은 신규한 화학식 I 의 옥사디아졸, 또는 N-옥시드 및/또는 이의 농업적으로 유용한 염 및 식물병원성 진균을 방제하기 위한 이의 용도, 또는 유효량의 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염으로, 진균 또는 진균 공격에 대항하여 보호할 물질, 식물, 토양 또는 종자를 처리하는 것을 포함하는 식물병원성 유해 진균의 퇴치 방법; 및 하나 이상의 상기 화합물 및 제초제, 완화제, 살진균제, 살곤충제, 및 식물 생장 조절제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가 살충 활성 물질을 포함하는 혼합물; 및 하나 이상의 상기 화합물을 포함하는 농약 조성물 및 종자를 추가로 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
WO 2003/059903 은 N-(피리딘-4-일)페닐아세트아미드 화합물 및 식물병원성 미생물 퇴치를 위한 이의 용도에 관한 것이다. US 4871753 A 는 3-페닐-5-트리플루오로-메틸-옥사디아졸 유도체 및 식물병원성 미생물 퇴치를 위한 이의 용도에 관한 것이다. WO 2013/008162 및 WO 2013/066835 은 히스톤 디아세틸라아제 (HDAC) 저해 활성을 갖는 트리플루오로메틸-옥사디아졸 유도체 및 특히 헌팅턴병, 근위축, 당뇨/대사 증후군 및 비정상적 세포 증식, 분화 및 생존 관련 장애, 예를 들어 유방 및 전립선 종양의 치료에서의 이의 의학적 용도를 기재한다. WO 2015/185485 는 본 출원의 출원 일자 이후 출원되었고, 식물병원성 진균 퇴치용의 특정한 치환된 옥사디아졸의 용도를 기재한다.
다수의 경우, 특히 낮은 적용률에서, 공지된 살진균 화합물의 살진균 활성은 불만족스럽다. 이를 기반으로, 식물병원성 진균에 대한 개선된 활성 및/또는 더 넓은 활성 스펙트럼을 갖는 화합물을 제공하는 것을 본 발명의 목적으로 하였다. 이러한 목적은 식물병원성 진균 방제용 화학식 I 의 옥사디아졸 및/또는 이의 농업적으로 유용한 염에 의해 달성된다.
본 발명에 따른 화합물은, 고리 A 의 아릴아세트아미드 기가 트리플루오로메틸 기에 의해 5-위치에서 추가로 치환된 1,2,4-옥사디아졸-3-일 모이어티를 갖는다는 점에서 WO 2003/059903 에 기재된 것과 상이하다.
따라서, 본 발명은 식물병원성 유해 진균 퇴치용 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염의 용도에 관한 것이다:
Figure pct00001
[식 중:
A 는 페닐 또는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 여기서 방향족 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 시클릭 기 A 는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환되고; 여기서,
RA 는 할로겐, 시아노, 디C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알콕시이고; 임의의 지방족 또는 시클릭 모이어티는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 Ra 로 치환되고; 여기서,
Ra 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오 또는 C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;
L 은 -C(=O)-, -C(=S)- 또는 -S(=O)p- 이고;
p 는 0, 1 또는 2 이고;
R1, R2 는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, -C(=O)-(C1-C6-알킬), -C(=O)-(C1-C6-알콕시), C1-C6-알콕시이미노-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐옥시이미노-C1-C4-알킬, C2-C6-알키닐옥시이미노-C1-C4-알킬, 아미노카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알킬, 헤테로아릴-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 나프틸 또는 3- 내지 10-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리이고, 상기 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 추가 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고, 여기서 헤테로고리의 1 또는 2 개의 탄소 고리 구성원 원자는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기로 대체될 수 있고; 헤테로아릴-C1-C4-알킬의 헤테로아릴 기는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 헤테로시클릭 고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로시클릴-C1-C4-알킬의 헤테로시클릴 기는 3- 내지 10-원 포화, 부분 불포화 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리이고, 상기 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 추가 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고, 헤테로고리의 1 또는 2 개의 탄소 고리 구성원 원자는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기로 대체될 수 있고; 임의의 지방족 또는 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R1a 로 치환되거나;
R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 또는 부분 불포화 모노- 또는 바이시클릭 3- 내지 10-원 헤테로고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 및 하나 이상의 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 추가 헤테로원자를 포함하지 않거나 1, 2 또는 3 개의 추가 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로고리의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 의 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기로 대체될 수 있고, 헤테로고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R1a 를 갖고; 여기서,
R1a 는 할로겐, 시아노, OH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, -NHSO2-C1-C4-알킬, -(C=O)-C1-C4-알킬, -C(=O)-C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬술포닐, 히드록시C1-C4-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(C1-C4-알킬), C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, 아미노C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, 디C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, 아미노카르보닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;
R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화, 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서,
R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬임].
화학식 I 의 화합물의 농업적으로 허용가능한 염은 특히 이들 양이온의 염 또는 그의 양이온 및 음이온 각각이 화합물 I 의 살진균 활성에 역효과를 갖지 않는 그러한 산의 산 부가염을 포함한다. 따라서, 적합한 양이온은 특히 알칼리 금속, 바람직하게는 소듐 및 포타슘, 알칼리 토금속, 바람직하게는 칼슘, 마그네슘 및 바륨, 전이 금속, 바람직하게는 망간, 구리, 아연 및 철의 이온, 및 또한 필요시 1 내지 4 개의 C1-C4-알킬 치환기 및/또는 1 개의 페닐 또는 벤질 치환기를 가질 수 있는 암모늄 이온, 바람직하게는 디이소프로필암모늄, 테트라메틸암모늄, 테트라부틸암모늄, 트리메틸벤질암모늄, 또한 포스포늄 이온, 술포늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술포늄 및 술폭소늄 이온, 바람직하게는 트리(C1-C4-알킬)술폭소늄이다. 허용가능한 산 부가염의 음이온은 주로 클로라이드, 브로마이드, 플루오라이드, 수소술페이트, 술페이트, 디수소포스페이트, 수소포스페이트, 포스페이트, 니트레이트, 바이카르보네이트, 카르보네이트, 헥사플루오로실리케이트, 헥사플루오로포스페이트, 벤조에이트, 및 C1-C4-알칸산의 음이온, 바람직하게는 포르메이트, 아세테이트, 프로피오네이트 및 부티레이트이다. 이들은 화합물 I 을 상응하는 음이온의 산, 바람직하게는 염산, 브롬화수소산, 황산, 인산 또는 질산과 반응시켜 형성될 수 있다.
화학식의 화합물 I 은 하나 이상의 입체이성질체로 존재할 수 있다. 다양한 입체이성질체는 거울상이성질체, 부분입체이성질체, 비대칭 기의 단일 결합에 제한된 회전을 유발시키는 아트로프이성질체 (atropisomer) 및 기하이성질체를 포함한다. 이들은 또한 본 발명의 주제의 일부를 형성한다. 당업자는 하나의 입체이성질체가 다른 입체이성질체(들)에 비해 풍부하거나 다른 입체이성질체(들)로부터 분리되는 경우 보다 활성이고/이거나, 유익한 효과를 나타낼 수 있다는 것을 이해할 것이다. 또한, 당업자는 상기 입체이성질체를 분리, 농축, 및/또는 선택적으로 제조하는 방법을 알고 있다. 본 발명의 화합물은 입체이성질체의 혼합물, 예를 들어, 라세미체, 개별 입체이성질체 또는 광학 활성 형태로서 존재할 수 있다.
화학식 I 의 화합물은 생물학적 활성이 상이할 수 있는 상이한 결정 변형물로 존재할 수 있다. 이는 또한 본 발명의 주제의 일부를 형성한다.
변수에 관해서, 화합물 I 의 제조 중 수득된 중간체의 구현예는 화학식 I 의 화합물의 구현예에 상응한다. 용어 "화합물 I" 은 화학식 I 의 화합물을 의미한다.
상기 제시된 변수의 정의에서, 일반적으로 당해 치환기에 대한 대표어인 통합적 용어가 사용된다. 용어 "Cn-Cm" 은 각각의 경우, 당해의 치환기 또는 치환기 모이어티 내의 가능한 탄소 원자의 수를 나타낸다.
용어 "할로겐" 은 불소, 염소, 브롬 및 요오드를 의미한다.
용어 "C1-C6-알킬" 은 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 포화 탄화수소 기, 예를 들어 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 및 1,1-디메틸에틸을 의미한다.
용어 "C1-C6-할로알킬" 은 기의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 할로겐 원자로 대체될 수 있는, 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬 기 (상기 정의된 바와 같음), 예를 들어 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 디플루오로메틸, 디플루오로-메틸, 트리플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 디클로로디플루오로메틸, 클로로디플루오로-메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸, 2-플루오로프로필, 3-플루오로프로필, 2,2-디플루오로-프로필, 2,3-디플루오로프로필, 2-클로로프로필, 3-클로로프로필, 2,3-디클로로프로필, 2-브로모-프로필, 3-브로모프로필, 3,3,3-트리플루오로프로필, 3,3,3-트리클로로-프로필, CH2-C2F5, CF2-C2F5, CF(CF3)2, 1-(플루오로메틸)-2-플루오로에틸, 1-(클로로메틸)-2-클로로에틸, 1-(브로모-메틸)-2-브로모에틸, 4-플루오로부틸, 4-클로로부틸, 4-브로모부틸 또는 노나플루오로부틸을 의미한다.
용어 "C1-C6-알콕시" 는 알킬 기의 임의의 위치에서, 산소를 통해 결합되는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬 기 (상기 정의된 바와 같음), 예를 들어 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 1-메틸에톡시, 부톡시, 1-메틸프로폭시, 2-메틸프로폭시 또는 1,1-디메틸에톡시를 의미한다.
용어 "C1-C6-할로알콕시" 는 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기 언급된 할로겐 원자로 대체될 수 있는, 상기 정의된 바와 같은 C1-C6-알콕시 기, 예를 들어 OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2Cl, OCHCl2, OCCl3, 클로로플루오로메톡시, 디클로로플루오로메톡시, 클로로디플루오로메톡시, 2-플루오로에톡시, 2-클로로-에톡시, 2-브로모에톡시, 2-요오도에톡시, 2,2-디플루오로에톡시, 2,2,2-트리플루오로에톡시, 2-클로로-2-플루오로에톡시, 2-클로로-2,2-디플루오로에톡시, 2,2-디클로로-2-플루오로에톡시, 2,2,2-트리클로로에톡시, OC2F5, 2-플루오로프로폭시, 3-플루오로프로폭시, 2,2-디플루오로프로폭시, 2,3-디플루오로프로폭시, 2-클로로프로폭시, 3-클로로프로폭시, 2,3-디클로로프로폭시, 2-브로모프로폭시, 3-브로모프로폭시, 3,3,3-트리플루오로프로폭시, 3,3,3-트리클로로프로폭시, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1-(CH2F)-2-플루오로에톡시, 1-(CH2Cl)-2-클로로에톡시, 1-(CH2Br)-2-브로모에톡시, 4-플루오로부톡시, 4-클로로부톡시, 4-브로모부톡시 또는 노나플루오로부톡시를 의미한다.
용어 "페닐-C1-C4-알킬 또는 헤테로아릴-C1-C4-알킬" 은 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자가 각각 페닐 또는 헤테로아릴 라디칼로 대체되는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기 정의된 바와 같음) 을 의미한다.
용어 "C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬" 은 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자가 C1-C4-알콕시 기 (상기 정의된 바와 같음) 로 대체되는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기 정의된 바와 같음) 을 의미한다. 마찬가지로, 용어 "C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬" 은 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자가 C1-C4-알킬티오기로 대체되는, 1 내지 4 개 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기 정의된 바와 같음) 을 의미한다.
본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "C1-C6-알킬티오" 는 황 원자를 통해 결합된 1 내지 6 개 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬기 (상기 정의된 바와 같음) 를 의미한다. 따라서, 본원에서 사용되는 바와 같은 용어 "C1-C6-할로알킬티오" 는 할로알킬기에서의 임의 위치에서 황 원자를 통해 결합된 1 내지 6 개 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 할로알킬기 (상기 정의된 바와 같음) 를 의미한다.
용어 "C1-C6-알킬술피닐" 은 알킬기에서의 임의 위치에서 -S(=O)- 모이어티를 통해 결합한 1 내지 6 개 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬기 (상기 정의된 바와 같음), 예를 들어 메틸술피닐 및 에틸술피닐 등을 의미한다. 따라서, 용어 "C1-C6-할로알킬술피닐" 은 할로알킬기에서의 임의 위치에서 -S(=O)- 모이어티를 통해 결합한 1 내지 6 개 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 할로알킬기 (상기 정의된 바와 같음) 를 의미한다.
용어 "C1-C6-알킬술포닐" 은 알킬기에서의 임의 위치에서 -S(=O)2- 모이어티를 통해 결합한 1 내지 6 개 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 알킬기 (상기 정의된 바와 같음), 예컨대 메틸술포닐을 의미한다. 따라서, 용어 "C1-C6-할로알킬술포닐" 은 할로알킬기에서의 임의 위치에서 -S(=O)2- 모이어티를 통해 결합한 1 내지 6 개 탄소 원자를 갖는 직쇄형 또는 분지형 할로알킬기 (상기 정의된 바와 같음) 를 의미한다.
용어 "히드록시C1-C4-알킬" 은 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자가 OH 기로 대체되는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 의미한다.
용어 "아미노C1-C4-알킬" 은 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자가 NH2 기로 대체되는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 의미한다.
용어 "디C1-C6-알킬아미노" 는 용어 C1-C6-알킬에 의해 정의되는 군으로부터 독립적으로 선택되는 두 잔기로 치환되는 아미노 기를 의미한다.
용어 "C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬" 은 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자가 질소를 통해 결합된 C1-C4-알킬-NH- 기로 대체되는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기 정의된 바와 같음) 을 의미한다. 마찬가지로, 용어 "디C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬" 은 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자가 질소를 통해 결합된 (C1-C4-알킬)2N- 기로 대체되는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬 (상기 정의된 바와 같음) 을 의미한다.
용어 "아미노카르보닐-C1-C6-알킬" 은 알킬 라디칼의 하나의 수소 원자가 -(C=O)-NH2 기로 대체되는 1 내지 6 개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 의미한다.
용어 "C2-C6-알케닐" 은 2 내지 6 개 탄소 원자를 갖고, 임의 위치에 이중 결합을 갖는 직쇄형 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐 (알릴), 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1-프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐을 의미한다.
용어 "C2-C6-알키닐" 은 2 내지 6 개 탄소 원자를 가지며 하나 이상의 삼중 결합을 포함하는 직쇄형 또는 분지형 불포화 탄화수소 라디칼, 예컨대 에티닐, 1-프로피닐, 2-프로피닐 (프로파르길), 1-부티닐, 2-부티닐, 3-부티닐, 1-메틸-2-프로피닐을 의미한다.
용어 "C3-C8-시클로알킬" 은 3 내지 8 개의 탄소 고리 구성원을 갖는 모노시클릭 포화 탄화수소 라디칼, 예컨대 시클로프로필 (C3H5), 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸을 의미한다.
용어 "C3-C8-시클로알킬옥시" 는 산소를 통해 결합되는 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는 시클로알킬 라디칼 (상기 정의된 바와 같음) 을 의미한다.
용어 "-C(=O)-C1-C4-알킬" 은 탄소 원자의 원자가에 의해 제시되는 C(=O) 기의 탄소 원자를 통해 부착되는 라디칼을 의미한다. 마찬가지로, 용어 "-C(=O)-NH(C1-C4-알킬)" 는 C(=O) 기의 탄소 원자를 통해 부착되는 라디칼을 의미한다.
용어 "C1-C4-알콕시이미노" 는 치환기로서 하나의 C1-C4-알콕시 기를 갖는 2가 이미노 라디칼 (C1-C4-알킬-O-N=), 예를 들어 메틸이미노, 에틸이미노, 프로필이미노, 1-메틸에틸이미노, 부틸이미노, 1-메틸프로필이미노, 2-메틸프로필이미노, 1,1-디메틸에틸이미노 등을 의미한다.
용어 "C1-C6-알콕시이미노-C1-C4-알킬" 은 알킬 라디칼의 하나의 탄소 원자 중 2 개의 수소 원자가 상기 정의된 바와 같은 2가 C1-C6-알콕시이미노 라디칼 (C1-C6-알킬-O-N=) 로 대체되는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 의미한다.
용어 "C2-C6-알케닐옥시이미노-C1-C4-알킬" 은 알킬 라디칼의 하나의 탄소 원자 중 2 개의 수소 원자가 2가 C2-C6-알케닐옥시이미노 라디칼 (C2-C6-알케닐-O-N=) 로 대체되는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 의미한다.
용어 "C2-C6-알키닐옥시이미노-C1-C4-알킬" 은 알킬 라디칼의 하나의 탄소 원자 중 2 개의 수소 원자가 2가 C2-C6-알키닐옥시이미노 라디칼 (C2-C6-알키닐-O-N=) 로 대체되는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 갖는 알킬을 의미한다.
용어 "지방족" 은 비-방향족 화합물이고 탄소 및 수소로 구성된 화합물 또는 라디칼을 의미한다. 지환족 화합물 또는 라디칼은 지방족 및 시클릭 둘 모두인 유기 화합물이다. 이는 포화 또는 불포화일 수 있지만 방향족 특징을 갖지 않는 하나 이상의 전부-탄소 고리를 함유한다.
용어 "시클릭 모이어티" 또는 "시클릭 기" 는 예를 들어 페닐 또는 헤테로아릴과 같은 지환족 고리 또는 방향족 고리인 라디칼을 의미한다.
용어 "비닐 기" 는 두 라디칼이 이들이 함께 결합되어 있는 탄소 원자 (C# 로 표시됨) 와 함께 비닐 기 (C#=CH2) 를 형성하는 기를 의미한다.
용어 "임의의 지방족 또는 시클릭 기가 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R1a 로 치환됨" 은 예를 들어 페닐-C1-C4-알킬과 같이 하나의 기에 지방족 및 시클릭 모이어티를 함유하는 지방족 기, 시클릭 기 및 기들을 의미하고; 이에 따라 지방족 및 시클릭 모이어티, 이러한 모이어티를 모두 함유하는 기는 서로 독립적으로 치환되거나 비치환될 수 있다.
용어 "헤테로아릴" 은 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하는 방향족 모노시클릭 또는 폴리시클릭 고리 시스템을 의미한다.
용어 "페닐" 은 6 개의 탄소 원자를 포함하는 방향족 고리 시스템 (주로 벤젠 고리로 지칭됨) 을 의미한다.
용어 "포화 또는 부분 불포화 3-, 4- 5-, 6- 또는 7-원 카르보고리" 은 3, 4, 5, 6 또는 7 개의 고리 구성원을 갖는 포화 또는 부분 불포화 카르보고리 모두를 의미하는 것으로 이해된다. 예는 시클로프로필, 시클로펜틸, 시클로펜테닐, 시클로-펜타디에닐, 시클로헥실, 시클로헥세닐, 시클로헥사디에닐, 시클로헵틸, 시클로헵테닐, 시클로헵타디에닐, 등을 포함한다.
용어 "모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리의 고리 구성원 원자가 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 추가 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하는 3- 내지 10-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리" 는 방향족 모노- 및 바이시클릭 헤테로방향족 고리 시스템 모두를 의미하는 것으로 이해되고, 또한 포화 및 부분 불포화 헤테로고리는 용어 "헤테로시클릴" (또한 C1-C4-알킬 기와 연관되는 경우 "헤테로시클릴" 라디칼을 지칭함) 의 의미와 동의어이며, 예를 들어 다음과 같다:
고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 함유하는 3- 또는 4-원 포화 헤테로고리, 예컨대 옥시란, 아지리딘, 티란, 옥세탄, 아제티딘, 티에탄, [1,2]디옥세탄, [1,2]디티에탄, [1,2]디아제티딘;
및 고리 구성원으로서 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 함유하는 5- 또는 6-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로고리, 예컨대 2-테트라히드로-푸라닐, 3-테트라히드로푸라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-테트라히드로-티에닐, 2-피롤리디닐, 3-피롤리디닐, 3-이속사졸리디닐, 4-이속사졸리디닐, 5-이속사졸리디닐, 3-이소티아졸리디닐, 4-이소티아졸리디닐, 5-이소티아졸리디닐, 3-피라졸리디닐, 4-피라졸리디닐, 5-피라졸리디닐, 2-옥사졸리디닐, 4-옥사졸리디닐, 5-옥사졸리디닐, 2-티아졸리디닐, 4-티아졸리디닐, 5-티아졸리디닐, 2-이미다졸리디닐, 4-이미다졸리디닐, 1,2,4-옥사디아졸리딘-3-일, 1,2,4-옥사디아졸리딘-5-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-3-일, 1,2,4-티아디아졸리딘-5-일, 1,2,4-트리아졸리딘-3-일, 1,3,4-옥사디아졸리딘-2-일, 1,3,4-티아디아졸리딘-2-일, 1,3,4-트리아졸리딘-2-일, 2,3-디히드로푸르-2-일, 2,3-디히드로푸르-3-일, 2,4-디히드로푸르-2-일, 2,4-디히드로푸르-3-일, 2,3-디히드로티엔-2-일, 2,3-디히드로티엔-3-일, 2,4-디히드로티엔-2-일, 2,4-디히드로티엔-3-일, 2-피롤린-2-일, 2-피롤린-3-일, 3-피롤린-2-일, 3-피롤린-3-일, 2-이속사졸린-3-일, 3-이속사졸린-3-일, 4-이속사졸린-3-일, 2-이속사졸린-4-일, 3-이속사졸린-4-일, 4-이속사졸린-4-일, 2-이속사졸린-5-일, 3-이속사졸린-5-일, 4-이속사졸린-5-일, 2-이소티아졸린-3-일, 3-이소티아졸린-3-일, 4-이소티아졸린-3-일, 2-이소티아졸린-4-일, 3-이소티아졸린-4-일, 4-이소티아졸린-4-일, 2-이소티아졸린-5-일, 3-이소티아졸린-5-일, 4-이소티아졸린-5-일, 2,3-디히드로피라졸-1-일, 2,3-디히드로피라졸-2-일, 2,3-디히드로피라졸-3-일, 2,3-디히드로피라졸-4-일, 2,3-디히드로피라졸-5-일, 3,4-디히드로피라졸-1-일, 3,4-디히드로피라졸-3-일, 3,4-디-히드로피라졸-4-일, 3,4-디히드로피라졸-5-일, 4,5-디히드로피라졸-1-일, 4,5-디히드로-피라졸-3-일, 4,5-디히드로피라졸-4-일, 4,5-디히드로피라졸-5-일, 2,3-디히드로옥사졸-2-일, 2,3-디히드로옥사졸-3-일, 2,3-디히드로옥사졸-4-일, 2,3-디히드로옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 3,4-디히드로-옥사졸-5-일, 3,4-디히드로옥사졸-2-일, 3,4-디히드로옥사졸-3-일, 3,4-디히드로옥사졸-4-일, 2-피페리디닐, 3-피페리디닐, 4-피페리디닐, 1,3-디옥산-5-일, 2-테트라히드로-피라닐, 4-테트라히드로피라닐, 2-테트라히드로티에닐, 3-헥사히드로피리다지닐, 4-헥사-히드로피리다지닐, 2-헥사히드로피리미디닐, 4-헥사히드로피리미디닐, 5-헥사히드로-피리미디닐, 2-피페라지닐, 1,3,5-헥사히드로트리아진-2-일 및 1,2,4-헥사히드로-트리아진-3-일 및 또한 상응하는 -일리덴 라디칼; 및
7-원 포화 또는 부분 불포화 헤테로고리, 예컨대 테트라- 및 헥사히드로아제피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로[1H]아제핀-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6- 또는 -7-일, 3,4,5,6-테트라-히드로[2H]아제핀-2-,-3-,-4-,-5-,-6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]아제핀-1-,-2-,-3-,-4-,-5-,-6- 또는 -7-일, 헥사히드로아제핀-1-,-2-,-3- 또는-4-일, 테트라- 및 헥사히드로옥세피닐, 예컨대 2,3,4,5-테트라히드로-[1H]-옥세핀-2-,-3-,-4-,-5-,-6- 또는 -7-일, 2,3,4,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-,-3-,-4-,-5-,-6- 또는 -7-일, 2,3,6,7-테트라히드로[1H]옥세핀-2-,-3-,-4-,-5-,-6- 또는 -7-일, 헥사히드로아제핀-1-,-2-,-3- 또는-4-일, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-디아제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-디아제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-옥사제피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,3-디옥세피닐, 테트라- 및 헥사히드로-1,4-디옥세피닐 및 상응하는 -일리덴 라디칼; 및
용어 “5- 또는 6-원 헤테로아릴" 또는 용어 "5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리" 는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로 이루어진 군으로부터 독립적으로 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 포함하는 방향족 고리 시스템, 예를 들어 5-원 헤테로아릴, 예컨대 피롤-1-일, 피롤-2-일, 피롤-3-일, 티엔-2-일, 티엔-3-일, 푸란-2-일, 푸란-3-일, 피라졸-1-일, 피라졸-3-일, 피라졸-4-일, 피라졸-5-일, 이미다졸-1-일, 이미다졸-2-일, 이미다졸-4-일, 이미다졸-5-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 이속사졸-3-일, 이속사졸-4-일, 이속사졸-5-일, 티아졸-2-일, 티아졸-4-일, 티아졸-5-일, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 1,2,4-트리아졸릴-1-일, 1,2,4-트리아졸-3-일 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,2,4-옥사디아졸-3-일, 1,2,4-옥사-디아졸-5-일 및 1,2,4-티아디아졸-3-일, 1,2,4-티아-디아졸-5-일; 또는
6-원 헤테로아릴, 예컨대 피리딘-2-일, 피리딘-3-일, 피리딘-4-일, 피리다진-3-일, 피리다진-4-일, 피리미딘-2-일, 피리미딘-4-일, 피리미딘-5-일, 피라진-2-일 및 1,3,5-트리아진-2-일 및 1,2,4-트리아진-3-일.
변수에 관해서, 중간체의 구현예는 화합물 I 의 구현예에 상응한다. 바람직한 것은 화합물 I 및, 적절한 경우, 또한 본원에 제공된 하위하학식의 화합물, 예를 들어 화학식 (I.1) 내지 (I.16) (여기서, 서로 독립적이거나 보다 바람직하게는 조합된 (바람직하게는 본원에 정의된 바와 같은 둘 이상의 치환기의 임의의 가능한 조합) R1, R2, R3, R4, L, A, RA, Ra, R1a, R3a 및 p 와 같은 변수는 하기 의미를 가짐) 이다:
본 발명의 한 양상에서, A 는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 페닐이고, 여기서 기 -CR3R4- 는 트리플루오로메틸옥사디아졸 기에 대해 파라-위치에서 페닐 고리에 부착된다.
본 발명의 추가의 양상에서, A 는 1 또는 2 개의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 페닐이고, 여기서 기 -CR3R4- 는 트리플루오로메틸옥사디아졸 기에 대해 파라-위치에서 페닐 고리에 부착된다.
본 발명의 또 다른 양상에서, A 는 비치환된 페닐이고, 여기서 기 -CR3R4- 는 트리플루오로메틸옥사디아졸 기에 대해 파라-위치에서 페닐 고리에 부착된다.
본 발명의 추가의 양상에서, A 는 1 또는 2 개의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 페닐이고, 여기서 기 -CR3R4- 는 트리플루오로메틸옥사디아졸 기에 대해 메타-위치에서 페닐 고리에 부착된다.
본 발명의 또 다른 양상에서 A 는 비치환된 페닐이고, 여기서 기 -CR3R4- 는 트리플루오로메틸옥사디아졸 기에 대해 메타-위치에서 페닐 고리에 부착된다.
한 구현예에서, A 는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 여기서 방향족 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 1 또는 2 개의 질소 원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 방향족 헤테로고리는 비치환되거나 1 또는 2 개의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된다.
추가의 구현예에서, A 는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 여기서 방향족 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 1 또는 2 개의 질소 원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 방향족 헤테로고리는 비치환되거나 1 또는 2 개의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환되고; 기 -CR3R4- 는 트리플루오로메틸옥사디아졸 기에 대해 파라-위치에서 6-원 방향족 헤테로고리에 부착된다.
추가의 구현예에서, A 는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 여기서 방향족 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 1 또는 2 개의 질소 원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 방향족 헤테로고리는 비치환되고, 기 -CR3R4- 는 트리플루오로메틸옥사디아졸 기에 대해 파라-위치에서 6-원 방향족 헤테로고리에 부착된다.
추가의 바람직한 구현예에서, A 는 5-원 방향족 헤테로고리, 특히 티오펜 고리, 보다 특히 2,5-티오페닐 고리이고, 여기서 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 시클릭 기 A 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된다.
추가의 바람직한 구현예에서, A 는 5-원 방향족 헤테로고리이고, 여기서 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 시클릭 기 A 는 비치환된다.
한 구현예에서, 본 발명은 시클릭 모이어티 A 가 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 에 정의된 식물병원성 유해 진균 퇴치를 위한 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염의 용도에 관한 것이다.
Figure pct00002
[식 중, #1 은 트리플루오로메틸옥사디아졸 모이어티에 연결된 위치를 의미하고, #2 는 화학식 I 의 화합물의 -CR3R4- 기에 연결된 위치를 의미하고; 시클릭 모이어티 A 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환되고, RA 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된다. 또 다른 구현예에서, 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 중 어느 하나에 정의된 시클릭 모이어티 A 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환되고; RA 는 염소, 불소 또는 메틸이다. 바람직한 구현예에서, 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 중 어느 하나에 정의된 시클릭 모이어티 A 는 비치환된다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, RA 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C8-시클로알킬이고; 임의의 지방족 및 시클릭 모이어티는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 Ra 로 치환된다. 본 발명의 또 다른 바람직한 구현예에서, RA 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C8-시클로알킬이고; 임의의 지방족 및 시클릭 모이어티는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 C3-C8-시클로알킬; 특히 불소로부터 선택되는 동일하거나 상이한 기로 치환된다.
보다 바람직하게는 RA 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시; 특히 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시; 보다 특히 염소, 불소, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오메틸 또는 디플루오로메톡시이다. 보다 더욱 바람직한 구현예에서, RA 는 염소, 불소 또는 메틸이다.
본 발명에 따른 Ra 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오 또는 C3-C8-시클로알킬이다. 본 발명의 바람직한 구현예에서, Ra 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 또는 C3-C8-시클로알킬이다. 보다 바람직하게는 Ra 는 할로겐, 특히 불소다.
추가의 구현예에서, R1 및 R2 는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐이고; 지방족 및 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 본원에 정의된 바와 같은 동일하거나 상이한 기 R1a 로 치환된다.
본 발명의 한 양상에서 R1 및 R2 는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬이고; 임의의 지방족 또는 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 R1a 로 치환된다.
본 발명의 추가의 양상에서, R1 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고, R2 는 페닐-C1-C4-알킬, 헤테로아릴-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 헤테로시클릴 또는 헤테로아릴이고; 헤테로아릴 기는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 여기서 고리는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 함유하고; 임의의 지방족 또는 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 R1a 로 치환된다.
한 구현예에서, R1 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고, R2 는 C1-C6-알콕시이미노-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐옥시이미노-C1-C4-알킬, C2-C6-알키닐옥시이미노-C1-C4-알킬, 아미노카르보닐-C1-C6-알킬이고, 여기서 임의의 지방족 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 R1a 를 갖는다.
한 구현예에서, R1 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고, R2 는 헤테로시클릴, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬이고, 여기서 헤테로시클릴 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 R1a 를 갖는다.
한 구현예에서, R1 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고, R2 는 C3-C8-시클로알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬이고, 여기서 시클로알킬 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 R1a 를 갖는다.
한 구현예에서, R1 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고, R2 는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고, 여기서 지방족 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 R1a 를 갖는다.
한 구현예에서, R1 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고, R2 는 페닐, 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리, 페닐-C1-C4-알킬 또는 헤테로아릴-C1-C4-알킬이고, 여기서 헤테로시클릭 고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 임의의 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 R1a 로 치환된다.
한 구현예에서, R1 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고, R2 는 페닐-C1-C4-알킬 또는 헤테로아릴-C1-C4-알킬이고; 여기서 헤테로아릴 기는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 방향족 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 임의의 지방족 또는 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 R1a 로 치환된다.
한 구현예에서, R1 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고, R2 는 페닐 또는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 여기서 헤테로시클릭 고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 임의의 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 R1a 로 치환된다.
본 발명의 또 다른 양상에서, R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 6-원 헤테로고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 및 하나 이상의 탄소 원자 이외에 추가 헤테로원자를 포함하지 않거나 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 추가 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로고리의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 의 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기로 대체될 수 있고; 헤테로고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 R1a 를 갖는다.
본 발명의 또 다른 추가 양상에서, R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 6-원 헤테로고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 및 하나 이상의 탄소 원자 이외에 추가 헤테로원자를 포함하지 않거나 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 하나의 추가 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 R1a 를 갖는다.
본 발명의 또 다른 추가 양상에서, R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 6-원 헤테로고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 이외에 추가 헤테로원자를 함유하지 않고; 헤테로고리는 비치환된다.
본 발명의 한 구현예에서, R1a 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시 또는 C3-C8-시클로알킬이다. 본 발명의 또 다른 바람직한 양상에서, R1a 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이다. 본 발명의 또 다른 바람직한 양상에서, R1a 는 불소, 염소, 시아노, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메틸 또는 디플루오로메톡시이다. 본 발명의 보다 바람직한 양상에서, R1a 는 할로겐 또는 C1-C6-알킬; 특히 불소, 염소 또는 메틸이다.
한 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물의 용도에 관한 것이고, 여기서 R3 및 R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, C1-C6-알킬이거나; R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 헤테로고리는 하나 이상의 탄소 원자 이외에 헤테로원자를 포함하지 않거나 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 로 치환되고; R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물의 용도에 관한 것이고, 여기서 R3 및 R4 는 불소이거나; R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 3- 또는 4-원 카르보시클릭 고리를 형성하고; 비닐 기 또는 카르보시클릭 고리는 비치환되거나; R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 포화 3-원 헤테로고리를 형성하고; 헤테로고리는 2 개의 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 하나의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로고리는 비치환된다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물의 용도에 관한 것이고, 여기서 R3 및 R4 는 서로 독립적으로 수소, 불소 또는 메틸이거나; R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 3-원 카르보시클릭 고리를 형성하고, 비닐 기 또는 카르보시클릭 고리는 비치환된다.
하나의 다른 양상에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물의 용도에 관한 것이고, 여기서 R3 및 R4 는 서로 독립적으로 수소, 불소 또는 메틸이다.
또 다른 양상에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물의 용도에 관한 것이고, 여기서 R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화 모노시클릭 3-원 카르보고리를 형성하고, 비닐 기 또는 카르보고리는 비치환된다.
또 다른 양상에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물의 용도에 관한 것이고, 여기서 R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 양상에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물의 용도에 관한 것이고, 여기서 R3 및 R4 는 모두 메틸이다.
또 다른 양상에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물의 용도에 관한 것이고, 여기서 R3 및 R4 는 모두 불소이다.
또 다른 추가의 양상에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물의 용도에 관한 것이고, 여기서 R3 및 R4 는 모두 수소이다.
한 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물에 관한 것이고, 여기서 R3 및 R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬이거나; R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 로 치환되고; R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이다 (여기서, R3 및 R4 가 독립적으로 수소 또는 메틸로부터 선택되는 화학식 I 의 화합물은 제외하고, 이는 기 -CR3R4- 가 기 -CH2-, -CHCH3- 또는 -C(CH3)2- 중 어느 하나에 상응하는 화합물이 제외되는 것을 의미함).
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물에 관한 것이고, 여기서 R3 및 R4 는 모두 불소이거나; R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 3- 또는 4-원 카르보시클릭 고리를 형성하고; 비닐 기 또는 카르보시클릭 고리는 비치환되거나; R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 포화 3-원 헤테로고리를 형성하고; 헤테로고리는 2 개의 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 하나의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로고리는 비치환된다.
추가의 바람직한 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물에 관한 것이고, 여기서 R3 및 R4 는 모두 불소이거나; R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 3-원 카르보시클릭 고리를 형성하고, 비닐 기 또는 카르보시클릭 고리는 비치환된다.
하나의 기타 양상에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물에 관한 것이고, 여기서 R3 은 불소이고, R4 는 수소 또는 메틸이다.
또 다른 양상에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물에 관한 것이고, 여기서 R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화 모노시클릭 3-원 카르보고리를 형성하고, 비닐 기 또는 카르보고리는 비치환된다.
또 다른 양상에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물에 관한 것이고, 여기서 R3 및 R4 는 모두 불소이다.
또 다른 양상에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물에 관한 것이고, 여기서 R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 3-원 카르보시클릭 고리를 형성하고; 3-원 카르보시클릭 고리는 비치환된다.
한 구현예에서, R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이다. 바람직한 구현예에서, R3a 는 불소, 염소, 시아노 또는 메틸, 특히 불소이다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 식물병원성 유해 진균의 퇴치를 위한 화학식 I 의 화합물 (I.1), 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염의 용도에 관한 것이고, 여기서:
A 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서
RA 는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
L 은 -C(=O)- 이고;
R1 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알케닐이고;
R2 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알케닐, 페닐-C1-C4-알킬, 헤테로아릴-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴이고; 헤테로아릴 기는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 여기서 고리는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 임의의 지방족 또는 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고;
R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화, 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서
R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.1) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.1) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.1) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.1) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 수소이거나 모두 불소이거나, 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.1) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.1) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.1) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.1) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 수소이거나 모두 불소이거나, 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 식물병원성 유해 진균의 퇴치를 위한 화학식 I 의 화합물 (I.2), 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염의 용도에 관한 것이고, 여기서:
A 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서
RA 는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
L 은 -C(=O)- 이고;
R1 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알케닐이고;
R2 는 페닐-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 또는 헤테로아릴-C1-C4-알킬이고; 여기서 헤테로아릴 기는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 고리는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 임의의 지방족 또는 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고;
R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서
R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.2) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.2) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.2) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.2) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 수소이거나 모두 불소이거나, 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.2) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.2) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.2) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.2) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 수소이거나 모두 불소이거나, 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 식물병원성 유해 진균의 퇴치를 위한 화학식 I 의 화합물 (I.3), 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염의 용도에 관한 것이고, 여기서:
A 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서
RA 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
L 은 -C(=O)- 이고;
R1 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C8-시클로알킬이고;
R2 는 페닐, 헤테로시클릴 또는 헤테로아릴이고; 여기서 헤테로아릴 기는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 고리는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 임의의 지방족 또는 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고;
R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서
R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.3) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.3) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.3) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.3) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 수소이거나 모두 불소이거나, 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.3) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.3) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.3) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.3) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 수소이거나 모두 불소이거나, 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 식물병원성 유해 진균의 퇴치를 위한 화학식 I 의 화합물 (I.4), 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염의 용도에 관한 것이고, 여기서:
A 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서
RA 는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
L 은 -C(=O)- 이고;
R1, R2 는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 또는 C3-C8-시클로알케닐이고; 여기서 지방족 및 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 R1a 로 치환되고;
R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서
R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.4) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.4) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.4) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.4) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 수소이거나 모두 불소이거나, 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.4) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.4) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.4) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.4) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 수소이거나 모두 불소이거나, 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 식물병원성 유해 진균의 퇴치를 위한 화학식 I 의 화합물 (I.5), 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염의 용도에 관한 것이고, 여기서:
A 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서
RA 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
L 은 -C(=O)- 이고;
R1, R2 는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알케닐이고;
R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서
R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.5) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.5) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.5) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.5) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 수소이거나 모두 불소이거나, 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.5) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.5) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.5) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.5) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 수소이거나 모두 불소이거나, 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 식물병원성 유해 진균의 퇴치를 위한 화학식 I 의 화합물 (I.6), 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염의 용도에 관한 것이고, 여기서:
A 는 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서
RA 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
L 은 -C(=O)- 이고;
R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 또는 부분 불포화 모노시클릭 3- 내지 6-원 헤테로고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 및 탄소 원자 이외에 추가 헤테로원자를 포함하지 않거나 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 추가 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로고리는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 동일하거나 상이한 기를 갖고;
R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서
R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이다.
또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.6) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이다. 또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.6) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.6) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.6) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 수소이거나 모두 불소이거나, 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.6) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.6) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.6) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.6) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 수소이거나 모두 불소이거나, 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.6) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 6-원 헤테로고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 및 탄소 원자 이외에 고리 구성원 원자로서 추가 헤테로원자를 포함하지 않고; 헤테로고리는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 동일하거나 상이한 기를 갖는다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.6) 의 용도에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환되고; R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 6-원 헤테로고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 및 탄소 원자 이외에 고리 구성원 원자로서 추가 헤테로원자를 포함하지 않고; 헤테로고리는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 동일하거나 상이한 기를 갖는다.
한 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물 (I.7), 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염에 관한 것이고, 여기서:
A 는 페닐 또는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 여기서 방향족 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 시클릭 기 A 는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환되고; 여기서
RA 는 할로겐, 시아노, 디C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬-술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알콕시이고; 임의의 지방족 또는 시클릭 모이어티는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 Ra 로 치환되고; 여기서
Ra 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오 또는 C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;
L 은 -C(=O)-, -C(=S)- 또는 -S(=O)p- 이고;
p 는 0, 1 또는 2 이고;
R1, R2 는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, -C(=O)-(C1-C6-알킬), -C(=O)-(C1-C6-알콕시), 페닐-C1-C4-알킬, 헤테로아릴-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 나프틸 또는 3- 내지 10-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리이고, 여기서 상기 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 추가 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고, 헤테로고리의 1 또는 2 개의 탄소 고리 구성원 원자는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기로 대체될 수 있고, 헤테로아릴-C1-C4-알킬의 헤테로아릴 기는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 헤테로시클릭 고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로시클릴-C1-C4-알킬의 헤테로시클릴 기는 3- 내지 10-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리이고, 상기 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 추가 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고, 헤테로고리의 1 또는 2 개의 탄소 고리 구성원 원자는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기로 대체될 수 있고; 임의의 지방족 또는 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R1a 로 치환되거나;
R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 또는 부분 불포화 모노- 또는 바이시클릭 3- 내지 10-원 헤테로고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 및 하나 이상의 탄소 원자 이외에 추가 헤테로원자를 포함하지 않거나 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 추가 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로고리의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 의 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기로 대체될 수 있고; 헤테로고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R1a 를 갖고; 여기서
R1a 는 할로겐, 시아노, OH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, -NHSO2-C1-C4-알킬, -(C=O)-C1-C4-알킬, -C(=O)-C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬술포닐, 히드록시C1-C4-알킬, C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(C1-C4-알킬), C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, 아미노C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, 디C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, 아미노카르보닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;
R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화, 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서
R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이고;
R3 및 R4 가 독립적으로 수소 및 메틸로부터 선택되는 화학식 I 의 화합물 (I.7) 은 제외한다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물 (I.8), 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염에 관한 것으로서, 여기서:
A 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서
RA 는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
L 은 -C(=O)- 이고;
R1 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알케닐이고;
R2 는 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알케닐, 페닐-C1-C4-알킬, 헤테로아릴-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 헤테로아릴 또는 헤테로시클릴이고; 여기서 헤테로아릴 기는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 여기서 고리는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 임의의 지방족 또는 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 C3-C8-시클로알킬로부터 선택되는 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고;
R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화, 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서
R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이고;
R3 및 R4 가 독립적으로 수소 및 메틸로부터 선택되는 화학식 I 의 화합물 (I.8) 은 제외된다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.8) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.8) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.8) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.8) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 불소이거나 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.8) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.8) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.8) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.8) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 불소이거나 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물 (I.9), 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염에 관한 것이고, 여기서:
A 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서
RA 는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
L 은 -C(=O)- 이고;
R1 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알케닐이고;
R2 는 페닐-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬 또는 헤테로아릴-C1-C4-알킬이고; 여기서 헤테로아릴 기는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 고리는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 임의의 지방족 또는 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고;
R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서
R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이고;
R3 및 R4 가 독립적으로 수소 및 메틸로부터 선택되는 화학식 I 의 화합물 (I.9) 는 제외된다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.9) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.9) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.9) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.9) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 불소이거나 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.9) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.9) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.9) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.9) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 불소이거나 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물 (I.10), 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염에 관한 것이고, 여기서:
A 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서
RA 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
L 은 -C(=O)- 이고;
R1 은 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐 또는 C3-C8-시클로알킬이고;
R2 는 페닐, 헤테로시클릴 또는 헤테로아릴이고; 여기서 헤테로아릴 기는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 고리는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 임의의 지방족 또는 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시 및 C3-C8-시클로알킬로 이루어진 군으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 라디칼로 치환되고;
R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서
R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이고;
R3 및 R4 가 독립적으로 수소 및 메틸로부터 선택되는 화학식 I 의 화합물 (I.10) 은 제외된다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I. 10) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I. 10) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I. 10) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I. 10) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 불소이거나 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I. 10) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I. 10) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I. 10) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I. 10) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 불소이거나 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물 (I.11), 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염에 관한 것이고, 여기서:
A 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서
RA 는 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
L 은 -C(=O)- 이고;
R1, R2 는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬 또는 C3-C8-시클로알케닐이고; 여기서 지방족 및 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 동일하거나 상이한 기 R1a 로 치환되고;
R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서
R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이고;
R3 및 R4 가 독립적으로 수소 및 메틸로부터 선택되는 화학식 I 의 화합물 (I.11) 은 제외된다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.11) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.11) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.11) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I. 11) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 불소이거나 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.11) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I. 11) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.11) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I. 11) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 불소이거나 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물 (I.12), 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염에 관한 것이고, 여기서:
A 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서
RA 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
L 은 -C(=O)- 이고;
R1, R2 는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알케닐이고;
R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고;
R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이고;
R3 및 R4 가 독립적으로 수소 및 메틸로부터 선택되는 화학식 I 의 화합물 (I.12) 은 제외된다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.12) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.12) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.12) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.12) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 불소이거나 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.12) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.12) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.12) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.12) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 불소이거나 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물 (I.13), 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염에 관한 것이고, 여기서:
A 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서
RA 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
L 은 -C(=O)- 이고;
R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 또는 부분 불포화 모노시클릭 3- 내지 6-원 헤테로고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 및 탄소 원자 이외에 추가 헤테로원자를 포함하지 않거나 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로고리는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 동일하거나 상이한 기를 갖고;
R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서
R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이고;
R3 및 R4 가 독립적으로 수소 및 메틸로부터 선택되는 화학식 I 의 화합물 (I.13) 은 제외된다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.13) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.13) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.13) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.13) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 불소이거나 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.13) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.13) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.13) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.13) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 불소이거나 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.13) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, 여기서 R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 6-원 헤테로고리를 형성하고, 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 및 탄소 원자 이외에 고리 구성원 원자로서 추가 헤테로원자를 포함하지 않고; 헤테로고리는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 동일하거나 상이한 기를 갖는다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.13) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, 여기서 A 는 비치환되고; R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 6-원 헤테로고리를 형성하고, 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 및 탄소 원자 이외에 고리 구성원 원자로서 추가 헤테로원자를 포함하지 않고; 헤테로고리는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 및 C1-C6-할로알콕시로부터 선택되는 동일하거나 상이한 기를 갖는다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화학식 I 의 화합물 (I.14), 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염에 관한 것이고; 여기서
A 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서
RA 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
L 은 -C(=O)- 이고;
R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 모노시클릭 3- 또는 4-원 헤테로고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 이외에 추가 헤테로원자를 포함하지 않고; 헤테로고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R1a 를 갖고; 여기서
R1a 는 할로겐, 시아노, 옥소, NO2, OH, SH, NH2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, -NHSO2-C1-C4-알킬, -(C=O)-C1-C4-알킬, -C(=O)-C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬술포닐, 히드록시C1-C4-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(C1-C4-알킬), C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, 아미노C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, 디C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, 아미노카르보닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;
R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬이거나;
R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 포화, 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서
R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.14) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.14) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.14) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.14) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 수소이거나 모두 불소이거나, 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.14) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.14) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.14) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.14) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 수소이거나 모두 불소이거나, 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 식물병원성 유해 진균의 퇴치를 위한 화학식 I 의 화합물 (I.15), 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염에 관한 것이고, 여기서:
A 는 비치환되거나 1 또는 2 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환된 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 로 이루어진 군으로부터 선택되고; 여기서
RA 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시 또는 C1-C6-할로알콕시이고;
L 은 -C(=O)- 이고;
R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 모노시클릭 3- 또는 4-원 헤테로고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 이외에 추가 헤테로원자를 포함하지 않고; 헤테로고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R1a 를 갖고; 여기서
R1a 는 할로겐, 시아노, 옥소, NO2, OH, SH, NH2, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬, -NHSO2-C1-C4-알킬, -(C=O)-C1-C4-알킬, -C(=O)-C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬술포닐, 히드록시C1-C4-알킬, C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(C1-C4-알킬), C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, 아미노C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, 디C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, 아미노카르보닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;
R3 및 R4 는 모두 수소이거나; R3 및 R4 는 모두 불소이거나; R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 3- 또는 4-원 카르보시클릭 고리를 형성하고, 여기서 카르보시클릭 고리는 비치환되거나; R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 포화 3-원 헤테로고리를 형성하고; 헤테로고리는 2 개의 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 하나의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로고리는 비치환된다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.15) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.15) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.15) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이고, A 는 비치환된다.
또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.15) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.15) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 수소이거나 모두 불소이거나, 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다. 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.15) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 본원에 정의된 바와 같거나 바람직하게는 정의된 1 개의 기 RA 로 치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.15) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환된다. 또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.15) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이고, A 는 비치환되고, R3 및 R4 는 모두 수소이거나 모두 불소이거나, 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환된 3-원 카르보시클릭 고리를 형성한다.
또 다른 추가의 구현예에서, 본 발명은 식물병원성 유해 진균의 퇴치를 위한 화학식 I 의 화합물 (I.16), 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염에 관한 것이고, 여기서:
A 는 비치환된 하위하학식 (A.1) 내지 (A.29) 로 이루어진 군으로부터 선택되고;
L 은 -C(=O)- 이고;
R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 모노시클릭 3- 또는 4-원 헤테로고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 이외에 추가 헤테로원자를 포함하지 않고; 헤테로고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 불소, 염소, 시아노, 메틸, 메톡시, 트리플루오로메틸, 트리플루오로메톡시, 디플루오로메틸 또는 디플루오로메톡시로부터 선택되는 동일하거나 상이한 기를 갖고;
R3 및 R4 는 모두 수소이다.
추가의 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.16) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.2) 이다. 또 다른 구현예에서, 본 발명은 화합물 (I.16) 에 관한 것이고, 여기서 A 는 (A.4) 이다.
유용한 식물병원성 유해 진균의 퇴치를 위한 추가 화합물은 화학식 I 의 화합물, 즉 표 A 에 도시된 화합물 I-1 내지 I-1082 이고, 여기서 기 A 는 본원에 정의된 바와 같은 하위하학식 (A.2) 또는 (A.4) 로부터 선택되고, A 는 비치환되고; L 은 -(C=O)- 이고; R3 및 R4 는 수소이고; A, R1 및 R2 의 의미는 각각의 화합물 I-1 내지 I-1082 에 대해 표 A 의 하나의 라인에 제시된 정의에 상응한다.
표 A:
Figure pct00003
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Figure pct00026
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
유용한 식물병원성 유해 진균의 퇴치를 위한 추가 화합물은 화학식 I 의 화합물, 즉 화합물 I-1a 내지 I-1082a 이고, 여기서 A 는 비치환되고; L 은 -(C=O)- 이고; R3 및 R4 는 불소이고; 화합물 I-1a 내지 I-1082a 의 A, R1 및 R2 의 의미는 각각의 화합물 I-1 내지 I-1082 에 대해 표 A 의 하나의 라인에 제시된 정의에 각각 상응한다. 이는 예를 들어, 화합물 I-1a 의 A, R1 및 R2 의 의미가 화합물 I-1 (A 는 (A.2) 이고; R1 및 R2 는 수소임) 에 대해 표 A 의 라인에 제시된 A, R1 및 R2 의 정의에 상응하거나, 화합물 I-5a 의 A, R1 및 R2 의 의미가 화합물 I-5 (A 는 (A.2) 이고; R1 은 수소이고, R2 는 이소-프로필임) 에 대해 표 A 의 라인에 제시된 A, R1 및 R2 의 정의에 상응하도록 구성된다는 것으로 해석되어야 한다.
유용한 식물병원성 유해 진균의 퇴치를 위한 추가 화합물은 화학식 I 의 화합물, 즉 화합물 I-1b 내지 I-1082b 이고, 여기서 A 는 비치환되고; L 은 -(C=O)- 이고; R3 은 수소이고, R4 는 불소이고; 화합물 I-1b 내지 I-1082b 의 A, R1 및 R2 의 의미는 각각의 화합물 I-1 내지 I-1082 에 대해 표 A 의 하나의 라인에 제시된 정의에 각각 상응한다.
유용한 식물병원성 유해 진균의 퇴치를 위한 추가 화합물은 화학식 I 의 화합물, 즉 화합물 I-1c 내지 I-1082c 이고, 여기서 A 는 비치환되고; L 은 -(C=O)- 이고; R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비치환 시클로프로필 고리를 형성하고; 화합물 I-1c 내지 I-1082c 의 A, R1 및 R2 의 의미는 각각의 화합물 I-1 내지 I-1082 에 대해 표 A 의 하나의 라인에 제시된 정의에 각각 상응한다.
유용한 식물병원성 유해 진균의 퇴치를 위한 추가 화합물은 화학식 I 의 화합물, 즉 화합물 I-1d 내지 I-1082d 이고, 여기서 A 는 비치환되고; L 은 -(C=O)- 이고; R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 (=CH2) 를 형성하고; 화합물 I-1d 내지 I-1082d 의 A, R1 및 R2 의 의미는 각각의 화합물 I-1 내지 I-1082 에 대해 표 A 의 하나의 라인에 제시된 정의에 각각 상응한다.
화학식 I 의 화합물은 선행 기술에 기재된 방법과 유사하게 또는 방법에 따라 제조될 수 있다. 합성은 시판 개시 물질을 이용하거나 쉽게 입수가능한 화합물로부터 개시하는 종래의 절차에 따라 제조될 수 있다. 예를 들어, 화학식 I 의 화합물은, WO 2013008162 에 이전에 기재된 바와 같이, 0℃ 내지 100℃ 의 온도, 바람직하게는 실온에서 유기 용매, 바람직하게는 에테르성 (ethereal) 용매 중 트리플루오로아세트산 무수물과 II 형 아미딘을 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
Figure pct00032
II 형 화합물은, 유기 용매 및 염기 존재 하에서, 히드록실아민 (또는 이의 HCl 염) 과 III 형 상기 화합물을 반응시킴으로써 개개의 니트릴로부터 입수될 수 있다 (선례로, 예를 들어 WO 2009074950, WO 2006013104, EP 1932843 참조). 바람직하게는, 알코올성 용매 및 무기 염기가 사용되고, 가장 바람직하게는 에탄올 및 포타슘 카르보네이트가 사용된다. 적절한 경우, 물이 첨가되어 반응물의 용해도를 향상시킬 수 있다. 반응은 승온, 가장 바람직하게는 60℃ 내지 80℃ 의 범위에서 최적으로 수행된다.
Figure pct00033
III 형 화합물은 전형적으로 이전에, 예를 들어 WO 2003055866 및 WO 2009074950 기재된 바와 같이 제조된다. 당업자는 IV 형 화합물이 염기, 바람직하게는 유기 용매, 바람직하게는 방향족 탄화수소 화합물 중 피리딘 존재 하에서 적절한 아민과 반응하여 III 형 화합물을 제공할 수 있다는 것을 인지할 것이다. 반응을 승온, 바람직하게는 60 내지 100℃ 에서 실시하는 것이 바람직하다.
Figure pct00034
IV 형 화합물은 이전에, 예를 들어 WO 2013008162 에 기재된 바와 같이 화학식 (V) 의 화합물로부터 제조될 수 있다.
Figure pct00035
V 형 화합물은, [Organic Letters, 2007, 9, 1711-1714.] 에 기재된 바와 같이 팔라듐 촉매화 시안화에 의해 개개의 할로겐으로부터 입수될 수 있다. 반응을 승온, 바람직하게는 60 내지 160℃ 에서 실시하는 것이 바람직하다.
Figure pct00036
화학식 I 의 화합물 또는 본 발명에 따른 상기 화합물을 포함하는 조성물 및 상기 화합물 및 조성물을 각각 포함하는 혼합물은 살진균제로서 적합하다. 이들은 특히 하기 부류 유래이거나 이들 중 어느 것과 밀접한 관련이 있는 토양-유래 진균을 포함하는 넓은 스펙트럼의 식물병원성 진균에 대항하여 두드러진 효과에 의해 차별된다: 아스코마이코타 (Ascomycota) (아스코마이세테스 (Ascomycetes)), 예를 들어 비제한적으로 속 코클리오볼루스 (Cocholiobolus), 콜레토트리쿰 (Colletotrichum), 푸사리움 (Fusarium), 미크로도키움 (Microdochium), 페니실륨 (Penicillium), 포마 (Phoma), 마그나포르테 (Magnaporte), 지모셉토리아 (Zymoseptoria), 및 슈도세르코스포렐라 (Pseudocercosporella); 바스디오마이코타 (Basdiomycota) (바시디오마이세테스 (Basidiomycetes)), 예를 들어 비제한적으로 속 파코스포라 (Phakospora), 푹시니아 (Puccinia), 리족토니아 (Rhizoctonia), 스파셀로테카 (Sphacelotheca), 틸레티아 (Tilletia), 티풀라 (Typhula), 및 우스틸라고 (Ustilago); 키트리디오마이코타 (Chytridiomycota) (키트리디오마이세테스 (Chytridiomycetes)), 예를 들어 비제한적으로 속 키트리디알레스 (Chytridiales), 및 신키트리움 (Synchytrium); 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes) (동의어 진균 임페르펙티 (imperfecti)), 예를 들어 비제한적으로 속 아스코키타 (Ascochyta), 디플로디아 (Diplodia), 에리시페 (Erysiphe), 푸사리움 (Fusarium), 포스몹시스 ( Phomopsis), 및 피레노포라 (Pyrenophora); 페로노스포로마이세테스 (Peronosporomycetes) (동의어 오오마이세테스 (Oomycetes)), 예를 들어 비제한적으로 속 페로노스포라 (Peronospora), 파이티움 (Pythium), 파이토프토라 (Phytophthora); 플라스모디오포로마이세테스 (Plasmodiophoromycetes), 예를 들어 비제한적으로 속 플라스모디포라 (Plasmodiophora); 지고마이세테스 (Zygomycetes), 예를 들어 비제한적으로 속 리조푸스 (Rhizopus).
일부 화학식 I 의 화합물 및 본 발명에 따른 조성물은 조직적으로 효과적이고 이들은 옆면 살진균제, 종자 드레싱을 위한 살진균제 및 토양 살진균제로서 농작물 보호에 사용될 수 있다. 나아가, 이들은 특히 나무 또는 식물의 뿌리에서 발생하는 유해한 진균을 방제하는데 적합하다.
본 발명에 따른 화합물 I 및 조성물은 하기와 같은 다양한 경작 식물, 예컨대 곡물, 예를 들어, 밀, 호밀, 보리, 라이밀, 귀리 또는 쌀; 비트, 예를 들어, 사탕무 또는 사료 사탕무; 과일, 예컨대, 이과 (pome), 핵과 또는 장과, 예를 들어, 사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 라즈베리, 블랙베리 또는 구스베리; 콩과 식물, 예컨대 렌틸콩, 완두콩, 알팔파 또는 대두; 유지 식물, 예컨대, 평지, 겨자, 올리브, 해바라기, 코코넛, 코코아 콩, 피마자 오일 식물, 기름 야자, 땅콩 또는 대두; 조롱박, 예컨대 호박, 오이 또는 멜론; 섬유 식물, 예컨대 목화, 아마, 대마 또는 황마; 감귤류 과일, 예컨대 오렌지, 레몬, 자몽 또는 귤; 채소, 예컨대 시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 조롱박 또는 파프리카; 녹나무과 식물, 예컨대 아보카도, 시나몬 또는 장뇌; 에너지 및 원료 식물, 예컨대 옥수수, 대두, 유채, 사탕 수수 또는 기름 야자; 옥수수; 담배; 견과류; 커피; 차; 바나나; 덩굴 식물 (생식용 포도와 포도 주스 포도 덩굴); 홉; 잔디 (turf); 스위트 리프 (또한 스테비아 (Stevia) 로 불림); 천연 고무 식물 또는 관상식물 및 산림 식물, 예컨대 꽃, 관목, 활엽수 또는 상록수, 예를 들어, 침엽수; 및 종자 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 및 이러한 식물의 작물 재료에 대한 다수의 식물병원성 진균의 방제에 특히 중요하다.
바람직하게는, 화합물 I 및 이의 조성물은 각각 경작 농작물, 예컨대 감자 사탕무, 담배, 밀, 호밀, 보리, 귀리, 쌀, 옥수수, 목화, 대두, 평지, 콩과식물, 해바라기, 커피 또는 사탕 수수; 과일; 덩굴 식물; 관상식물; 또는 채소, 예컨대 오이, 토마토, 콩 또는 호박에 대한 다양한 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "식물 번식 물질" 이란, 식물의 모든 유전적 부분, 예컨대 종자 및 영양적 식물 물질 (vegetative plant material), 예컨대 식물의 증식에 사용될 수 있는 절단물 및 괴경류 (예를 들어, 감자) 를 의미하는 것으로 이해된다. 이것은, 발아 후 또는 토양으로부터의 출아 후 이식되는 묘목 및 유식물을 비롯해, 종자, 뿌리, 과실, 괴경, 구근, 근경, 순, 싹 및 식물의 다른 부분을 포함한다. 이들 유식물은 또한 담금 또는 주입에 의한 전체적 또는 부분적 처리에 의해 이식 이전에 보호될 수 있다.
바람직하게는, 화합물 I 및 이의 조성물로의 식물 번식 물질의 처리는 각각 곡물, 예컨대 밀, 호밀, 보리 및 귀리; 쌀, 옥수수, 목화 및 대두에 대한 다양한 진균을 방제하는데 사용된다.
용어 "경작 식물" 은 육종, 돌연변이유발 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물을 포함하나, 시판중이거나 개발 중인 농작 생명공학 생성물에 제한되지 않는 것으로 이해된다 (http://cera-gmc.org/ 참조, 그에서의 GM 농작물 데이터베이스 참조). 유전적으로 변형된 식물은, 유전적 물질이 자연적인 환경 하에서 교차 육종, 돌연변이 또는 자연적 재조합에 의해 쉽게 수득될 수 없는 재조합 DNA 기법의 사용에 의해 변형되는 식물이다. 전형적으로, 하나 이상의 유전자가 식물의 특정한 특성을 개선하기 위해 유전적으로 변형된 식물의 유전적 물질 내로 통합되었다. 이러한 유전적 변형은 또한 예를 들어, 프레닐화, 아세틸화 또는 파르네실화 모이어티 또는 PEG 모이어티와 같은 당화 또는 중합체 부가에 의한, 단백질(들), 올리고펩티드 또는 폴리펩티드의 표적화된 번역-후 변형을 포함하나 이에 제한되는 것은 아니다.
육종, 돌연변이생성 또는 유전 공학에 의해 변형된 식물은 예를 들어, 육종 또는 유전 공학의 통상의 방법의 결과로서 특정 계열의 제조체, 예컨대 옥신 제초제, 예컨대 디캄바 또는 2,4-D; 블리처 제초제 (bleacher herbicide), 예컨대 히드록실페닐피루베이터 디옥시게나아제 (HPPD) 저해제 또는 파이토엔 불포화효소 (PDS) 저해제; 아세토락테이트 신타아제 (ALS) 저해제, 예컨대 술포닐 우레아 또는 이미다졸리논; 에놀피루빌시키메이트-3-포스페이트 신타아제 (EPSPS) 저해제, 예컨대 글리포세이트; 글루타민 합성효소 (GS) 저해제, 예컨대 글루포시네이트; 프로토포르피리노겐-IX 옥시다아제 저해제; 지질 생합성 저해제, 예컨대 아세틸 CoA 카르복실라아제 (ACCase) 저해제; 또는 옥시닐 (즉, 브로목시닐 또는 이옥시닐) 제초제의 적용에 대해 내성을 가지게 되었다. 나아가, 식물은 다수 유전적 변형을 통해 다중 계열의 제초제에 대한 내성, 예컨대 글리포세이트 및 글루포시네이트 둘다 또는 글리포세이트 및 또 다른 계열의 제조체, 예컨대 ALS 저해제, HPPD 저해제, 옥신 제초제, 또는 ACCase 저해제 모두에 대한 내성을 가지게 되었다. 상기 제초제 내성 기술은 예를 들어, [Pest Managem. Sci. 61, 2005, 246]; [61, 2005, 258; 61, 2005, 277]; [61, 2005, 269; 61, 2005, 286]; [64, 2008, 326; 64, 2008, 332]; [Weed Sci. 57, 2009, 108]; [Austral. J. Agricult. Res. 58, 2007, 708]; [Science 316, 2007, 1185]; 및 그에 인용된 참고문헌에 기재되어 있다. 여러 경작 식물은 통상적 육종 방법 (돌연변이유발) 에 의해 제초제에 대한 내성이 부여되는데, 예를 들어, 이미다졸리논, 예를 들어, 이마자목스에 내성인 Clearfield® summer rape (Canola, BASF SE, Germany) 또는 술포닐 우레아, 예를 들어 트리베누론에 내성인 ExpressSun® sunflowers (DuPont, USA) 가 있다. 유전 공학 방법은 경작 식물, 예컨대 대두, 목화, 옥수수, 비트 및 평지에 제초제, 예를 들어, 글리포세이트 및 글루포시네이트에 대한 내성을 부여하는데 사용되고, 이 중 일부는 RoundupReady® (글리포세이트-내성, Monsanto, U.S.A.), Cultivance® (이미다졸리돈 내성, BASF SE, Germany) 및 LibertyLink® (글루포시네이트-내성, Bayer CropScience, Germany) 의 상품명으로 시판된다.
나아가, 식물은 또한 하나 이상의 살곤충 단백질, 특히 박테리아 속 바실러스, 특히 바실러스 투린기엔시스 (Bacillus thuringiensis) 로부터 공지된 것, 예컨대 δ-엔도톡신, 예를 들어 CryIA(b), CryIA(c), CryIF, CryIF(a2), CryIIA(b), CryIIIA, CryIIIB(b1) 또는 Cry9c; 식물 생장 관련 살곤충 단백질 (VIP: vegetative insecticidal proteins), 예를 들어 VIP1, VIP2, VIP3 또는 VIP3A; 선충에 서식하는 박테리아, 예를 들어 포토라브두스 종 (Photorhabdus spp.) 또는 제노라브두스 종 (Xenorhabdus spp.) 의 살곤충 단백질; 동물에 의해 생성된 독소, 예컨대 전갈 독소, 거미 독소, 말벌 독소, 또는 기타 곤충-특이적 신경독소; 진균에 의해 생성된 독소, 예컨대 스트렙토마이세테스 독소, 식물 렉틴, 예컨대 완두콩 또는 보리 렉틴; 응집소; 프로테이나아제 저해제, 예컨대 트립신 저해제, 세린 프로테아제 저해제, 파타틴, 시스타틴 또는 파파인 저해제; 리보솜-불활성화 단백질 (RIP), 예컨대 리신, 옥수수-RIP, 아브린, 루핀, 사포린 또는 브리오딘; 스테로이드 대사 효소, 예컨대 3-히드록시스테로이드 옥시다아제, 엑디스테로이드-IDP-글리코실-트랜스퍼라아제, 콜레스테롤 옥시다아제, 엑디손 저해제 또는 HMG-CoA-환원 효소; 이온 채널 차단제, 예컨대 소듐 또는 칼슘 채널의 차단제; 유충 호르몬 에스테라아제; 이뇨 호르몬 수용체 (헬리코키닌 수용체); 스틸벤 신타아제, 비벤질 신타아제, 키티나아제 또는 글루카나아제를 합성할 수 있는 재조합 DNA 기법의 사용에 의한 식물을 포괄한다. 본 발명의 맥락에서 이러한 살곤충 단백질 또는 독소는 또한 예비-독소, 혼성 단백질, 절단된 또는 다르게는 변형된 단백질로 분명히 이해된다. 혼성 단백질은 단백질 도메인의 신규 조합을 특징으로 한다 (예를 들어 WO 02/015701 참조). 상기 독소 또는 상기 독소를 합성할 수 있는 유전적으로 변형된 식물의 추가예는 예를 들어 EP-A 374 753, WO 93/007278, WO 95/34656, EP-A 427 529, EP-A 451 878, WO 03/18810 및 WO 03/52073 에 개시되어 있다. 상기 유전적으로 변형된 식물의 제조 방법은 일반적으로 당업자에 공지되어 있고 예를 들어 상기 언급된 문헌에 기재되어 있다. 이러한 유전적으로 변형된 식물에 함유된 살곤충 단백질은 절지동물의 모든 분류학적 군으로부터의 해로운 해충, 특히 초시류 (딱정벌레목), 파리 (쌍시류) 및 나방 (나비목) 및 선충 (선충류) 에 대한 내성인 이러한 단백질을 생성하는 식물에 부여된다.
하나 이상의 살곤충 단백질을 합성할 수 있는 유전적으로 변형된 식물은 예를 들어 상기 언급된 공개문헌에 기재되어 있고, 이의 일부는 시판되는데, 예컨대 YieldGard® (Cry1Ab 독소를 생성하는 옥수수 품종), YieldGard® Plus (Cry1Ab 및 Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), Starlink® (Cry9c 독소를 생성하는 옥수수 품종), Herculex® RW (Cry34Ab1, Cry35Ab1 및 효소 포스피노트리신-N-아세틸트랜스페라아제 [PAT] 를 생성하는 옥수수 품종); NuCOTN® 33B (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 품종), Bollgard® I (Cry1Ac 독소를 생성하는 목화 품종), Bollgard® II (Cry1Ac 및 Cry2Ab2 독소를 생성하는 목화 품종); VIPCOT® (VIP-독소를 생성하는 목화 품종); NewLeaf® (Cry3A 독소를 생성하는 감자 품종); Bt-Xtra®, NatureGard®, KnockOut®, BiteGard®, Protecta®, Bt11 (예를 들어, Agrisure® CB) 및 Bt176 (Syngenta Seeds SAS, France 사제), (Cry1Ab 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종), MIR604 (Syngenta Seeds SAS, France 사제) (Cry3A 독소의 변형된 버전을 생성하는 옥수수 품종, WO 03/018810 참조), MON 863 (Monsanto Europe S.A., Belgium 사제) (Cry3Bb1 독소를 생성하는 옥수수 품종), IPC 531 (Monsanto Europe S.A., Belgium 사제) (Cry1Ac 독소의 변형된 버전을 생성하는 옥수수 품종) 및 1507 (Pioneer Overseas Corporation, Belgium 사제) (Cry1F 독소 및 PAT 효소를 생성하는 옥수수 품종) 이 있다.
나아가, 식물은 또한 박테리아, 바이러스 또는 진균 병원균에 대해 이러한 식물의 저항성 또는 내성을 증가시키는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기법의 사용에 의한 것을 포함한다. 이러한 단백질의 예는 소위 "병인-관련 단백질" (PR 단백질, 예를 들어, EP A 392 225 참조), 식물 질환 저항성 유전자 (예를 들어, 멕시코 야생 감자 솔라눔 불보카스타눔 (Solanum bulbocastanum) 유래의 감자역병균 (Phytophthora infestans) 에 대항하여 작용하는 저항성 유전자를 발현하는 감자 품종) 또는 T4-리소자임 (예를 들어, 에르위니아 아밀보라 (Erwinia amylvora) 와 같은 박테리아에 대항하여 증가된 저항성을 갖는 이러한 단백질을 합성할 수 있는 감자 품종) 이다. 이러한 유전적으로 변형된 식물을 제조하는 방법은 일반적으로 당업자에게 공지되어 있고, 예를 들어 상기 언급된 공개문헌에 기재되어 있다.
나아가, 식물은 또한 생산성 (예를 들어, 바이오매스 생성, 과립 수율, 전분 함량, 오일 함량 또는 단백질 함량), 가뭄, 염분 또는 기타 성장-제한 환경 인자에 대한 내성 또는 상기 식물의 해충 및 진균, 박테리아 또는 바이러스 병원균에 대한 내성을 증가시키는 하나 이상의 단백질을 합성할 수 있는 재조합 DNA 기법의 사용에 의한 것을 포함한다.
나아가, 식물은 또한 재조합 DNA 기법의 사용에 의해 구체적으로는 인간 또는 동물 영양분을 개선하기 위해 변형된 양의 물질 함량 또는 신규 물질 함량을 함유하는 것, 예를 들어 건강-증진 장쇄 오메가-3 지방산 또는 불포화 오메가-9 지방산을 생성하는 기름 작물 (예를 들어, Nexera® 평지, DOW Agro Sciences, Canada) 을 포함한다.
나아가, 식물은 또한 재조합 DNA 기법의 사용에 의해 구체적으로는 원료 생산을 개선하기 위해 변형된 양의 물질 함량 또는 신규 물질 함량을 함유하는 것, 예를 들어 증가된 양의 아밀로펙틴을 생성하는 감자 (예를 들어 Amflora® 감자, BASF SE, Germany) 를 포함한다.
화합물 I 및 이의 조성물은 각각 하기 식물 질환을 방제하는데 특히 적합하다:
알부고 (Albugo) 종 (흰 녹병) [관상식물, 채소 (예를 들어, 에이. 칸디다 (A. candida)) 및 해바라기 (예를 들어, 에이. 트라고포고니스 (A. tragopogonis))]; 알테르나리아 (Alternaria) 종 (알테르나리아 점무늬병) [채소, 평지 (에이. 브라시콜라 (A. brassicola) 또는 브라시카에 (brassicae)), 사탕무 (에이. 테누이스 (A. tenuis)), 과실류, 벼, 대두, 감자 (예를 들어, 에이. 솔라니 (A. solani) 또는 에이. 알테르나타 (A. alternata)), 토마토 (예를 들어, 에이. 솔라니 또는 에이. 알테르나타) 및 밀]; 아파노미세스 (Aphanomyces) 종 [사탕무 및 채소]; 아스코키타 (Ascochyta) 종 [곡류 및 채소], 예를 들어, 에이. 트리티시 (A. tritici) (탄저병) [밀] 및 에이. 호르데이 (A. hordei) [보리]; 비폴라리스 (Bipolaris) 및 드레크슬레라 (Drechslera) 종 (완전세대: 코클리오볼루스 (Cochliobolus) 종), 예를 들어 남부 잎마름병 (디. 마이디스 (D. maydis)) 또는 북부 잎마름병 (비. 제이콜라 (B. zeicola)) [옥수수], 예를 들어, 점무늬병 (비. 소로키니아나 (B. sorokiniana)) [곡류] 및 예를 들어 비. 오리자에 (B. oryzae) [벼 및 잔디]; 블루메리아 (Blumeria) (이전 명칭: 에리시페 (Erysiphe)) 그라미니스 (graminis) (흰가루병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리)]; 보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea) (완전세대: 보트리오티니아 푹켈리아나 (Botryotinia fuckeliana): 잿빛곰팡이병) [과실류 및 장과류 (예를 들어, 딸기), 채소 (특히, 상추, 당근, 셀러리 및 양배추), 평지, 꽃, 덩굴, 산림 식물 및 밀]; 브레미아 락투카에 (Bremia lactucae) (노균병) [상추]; 세라토시스티스 (Ceratocystis) (이명: 오피오스토마 (Ophiostoma)) 종 (썩음병 또는 시들음병) [활엽수 및 상록수], 예를 들어, 씨. 울미 (C. ulmi) (네덜란드 느릅나무병) [느릅나무]; 세르코스포라 (Cercospora) 종 (세르코스포라 점무늬병) [옥수수 (예를 들어, 회색 점무늬병: 씨. 제아에-마이디스 (C. zeae-maydis)), 벼, 사탕무 (예를 들어, 씨. 베티콜라 (C. beticola)), 사탕수수, 채소, 커피, 대두 (예를 들어, 씨. 소지나 (C. sojina) 또는 씨. 키쿠키이 (C. kikuchii)) 및 벼]; 클라도스포리움 (Cladosporium) 종 [토마토 (예를 들어, 씨. 풀붐 (C. fulvum): 잎곰팡이병) 및 곡류], 예를 들어, 씨. 헤르바룸 (C. herbarum) (검은이삭병) [밀]; 클라비셉스 푸르푸레아 (Claviceps purpurea) (맥각병) [곡류]; 코클리오볼루스 (불완전세대: 비폴라리스의 헬민토스포리움 (Helminthosporium)) 종 (점무늬병) [옥수수 (씨. 카르보눔 (C. Carbonum)), 곡류 (예를 들어, 씨. 사티부스 (C. sativus), 불완전세대: 비. 소로키니아나) 및 벼 (예를 들어, 씨. 미야베아누스 (C. miyabeanus), 불완전세대: 에이치. 오리자에 (H. oryzae))]; 콜레토트리쿰 (Colletotrichum) (완전세대: 글로메렐라(Glomerella)) 종 (탄저병) [목화 (예를 들어, 씨. 고시피이 (C. gossypii)), 옥수수 (예를 들어, 씨. 그라미니콜라 (C. graminicola): 탄저병 줄기썩음병), 장과류, 감자 (예를들어, 씨. 콕코데스 (C. coccodes): 흑점병), 콩 (예를 들어, 씨. 린데무티아눔 (C. lindemuthianum)) 및 대두 (예를 들어, 씨. 트룬카툼 (C. truncatum) 또는 씨. 글로에오스포리오이데스 (C. gloeosporioides))]; 코르티시움 (Corticium) 종, 예를 들어, 씨. 사사키이 (C. sasakii) (잎집무늬마름병) [벼]; 코리네스포라 카시이콜라 (Corynespora cassiicola) (점무늬병) [대두 및 관상식물]; 시클로코니움 (Cycloconium) 종, 예를 들어, 씨. 올레아기눔 (C. oleaginum) [올리브 나무]; 실린드로카르폰 (Cylindrocarpon) 종 (예를 들어, 과수 동고병 또는 어린 덩굴 쇠약, 완전세대: 넥트리아 (Nectria) 또는 네오넥트리아 (Neonectria) 종) [과수, 덩굴류 (예를 들어, 씨. 리리오덴드리 (C. liriodendri), 완전세대: 네오넥트리아 리리오덴드리 (Neonectria liriodendri): 검은뿌리 병) 및 관상식물]; 데마토포라 (Dematophora) (완전세대: 로셀리니아 (Rosellinia)) 네카트릭스 (necatrix) (뿌리 썩음병 및 줄기썩음병) [대두]; 디아포르테 (Diaporthe) 종, 예를 들어, 디. 파세올로룸 (D. phaseolorum) (모잘록병) [대두]; 드레크슬레라 (이명: 헬민토스포리움, 완전세대: 피레노포라 (Pyrenophora)) 종 [옥수수, 곡류, 예컨대 보리 (예를 들어, 디. 테레스 (D. teres), 그물무늬병) 및 밀 (예를 들어, 디. 트리티시-레펜티스 (D. tritici-repentis): 황갈색점무늬병), 벼 및 잔디]; 에스카 (Esca) (가지마름병, 졸중) [덩굴류] (포르미티포리아 (Formitiporia) (이명: 펠리누스 (Phellinus)) 푼크타타(punctata), 에프. 메디테라네아 (F. mediterranea), 파에오모니엘라 클라미도스포라 (Phaeomoniella chlamydospora) (이전 명칭: 파에오아크레모니움 클라미도스포룸 (Phaeoacremonium chlamydosporum)), 파에오아크레모니움 알레오필룸 (Phaeoacremonium aleophilum) 및/또는 보트리오스파에리아 오브투사 (Botryosphaeria obtusa) 에 의해 유발됨); 엘시노에 (Elsinoe) 종 [인과류 (이. 피리 (E. pyri)), 장과류 (이. 베네타 (E. veneta): 탄저병) 및 덩굴류 (이. 암펠리나 (E. ampelina): 탄저병)]; 엔틸로마 오리자에 (Entyloma oryzae) (잎깜부기병) [벼]; 에피코크쿰 (Epicoccum) 종 (검은곰팡이병) [밀]; 에리시페 (Erysiphe) 종 (흰가루병) [사탕무 (이. 베타에 (E. betae)), 채소 (예를 들어, 이. 피시 (E. pisi)), 예컨대 조롱박 (예를 들어, 이. 시코라세아룸 (E. cichoracearum)), 양배추, 평지 (예를 들어, 이. 크루시페라룸 (E. cruciferarum))]; 유티파 라타 (Eutypa lata) (유티파 동고병 또는 가지마름병, 불완전세대: 시토스포리나 라타 (Cytosporina lata), 이명: 리베르텔라 블레파리스 (Libertella blepharis)) [과수, 덩굴류 및 관상용 나무]; 엑세로힐룸 (Exserohilum) (이명: 헬민토스포리움) 종 [옥수수 (예를 들어, 이. 투르시쿰 (E. turcicum))]; 푸사리움 (Fusarium) (완전세대: 지베렐라 (Gibberella)) 종 (시들음병, 뿌리썩음병 또는 줄기썩음병) [다양한 식물], 예컨대 에프. 그라미네아룸 (F. graminearum) 또는 에프. 쿨모룸 (F. culmorum) (뿌리썩음병, 반점병 또는 이삭마름병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리)], 에프. 옥시스포룸 (F. oxysporum) [토마토], 에프. 솔라니 (F. solani) (글리시네스 (f. sp. glycines) 지금은 에프. 비르굴리포름 (F. virguliforme)) 및 에프. 투쿠마니아에 (F. tucumaniae) 및 에프. 브라실리엔스 (F. brasiliense), 각각 급사증을 야기함 [대두] 및 에프. 베르티실리오이데스 (F. verticillioides) [옥수수]; 가에우만노미세스 그라미니스 (Gaeumannomyces graminis) (입고병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리) 및 옥수수]; 지베렐라 (Gibberella) 종 [곡류 (예를 들어, 지. 제아에 (G. zeae)) 및 벼 (예를 들어, 지. 푸지쿠로이 (G. fujikuroi): 키다리병)]; 글로메렐라 신굴라타(Glomerella cingulata) [덩굴류, 인과류 및 기타 식물] 및 지. 고시피이 (G. gossypii) [목화]; 그레인스테이닝 콤플렉스 [벼]; 구이그나르디아 비드웰리이 (Guignardia bidwellii) (검은썩음병) [덩굴류]; 짐노스포란기움 (Gymnosporangium) 종 [장미과 식물 및 주니퍼], 예를 들어, 지. 사비나에 (G. sabinae) (녹병) [배]; 헬민토스포리움 종 (이명: 드레크슬레라, 완전세대: 코클리오볼루스) [옥수수, 곡류 및 벼]; 헤밀레이아 (Hemileia) 종, 예를 들어, 에이치. 바스타트릭스 (H. vastatrix) (커피잎녹병) [커피]; 이사리오프시스 클라비스포라 (Isariopsis clavispora) (이명: 클라도스포리움 비티스 (Cladosporium vitis)) [덩굴류]; 마크로포미나 파세올리나 (Macrophomina phaseolina) (이명: 파세올리 (phaseoli)) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [대두 및 목화]; 미크로도키움 (Microdochium) (이명: 푸사리움) 니발레 (nivale) (분홍설부병) [곡류 (예를 들어, 밀 또는 보리)]; 미크로스파에라 디푸사 (Microsphaera diffusa) (흰가루병) [대두]; 모닐리니아 (Monilinia) 종, 예를 들어, 엠. 락사 (M. laxa), 엠. 프룩티콜라 (M. fructicola) 및 엠. 프룩티게나 (M. fructigena) (꽃 및 잔가지마름병, 갈색썩음병) [핵과류 및 다른 장미과 식물]; 미코스파에렐라 (Mycosphaerella) 종 [곡류, 바나나, 장과류 및 땅콩], 예컨대 예를 들어 엠. 그라미니콜라 (M. graminicola) (불완전세대: 세프토리아 트리티씨 (Septoria tritici), 세프토리아 무늬병) [밀] 또는 엠. 피지엔시스 (M. fijiensis) (검은시가토카병) [바나나]; 페로노스포라 (Peronospora) 종 (노균병) [양배추 (예를 들어, 피. 브라시카에 (P. brassicae)), 평지 (예를 들어, 피. 파라시티카 (P. parasitica)), 양파 (예를 들어, 피. 데스트룩토르 (P. destructor)), 담배 (예를 들어, 피. 타바시나 (P. tabacina)) 및 대두 (예를 들어, 피. 만슈리카 (P. manshurica))]; 파코프소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi) 및 피. 메이보미아에 (P. meibomiae) (대두녹병) [대두]; 피알로포라 (Phialophora) 종 [예를 들어, 덩굴류 (예를 들어, 피. 트라케이필라 (P. tracheiphila) 및 피. 테트라스포라 (P. tetraspora)) 및 대두 (예를 들어, 피. 그레가타 (P. gregata): 줄기썩음병)]; 포마 린감 (Phoma lingam) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [평지 및 양배추] 및 피. 베타에 (P. betae) (뿌리썩음병, 점무늬병 및 모잘록병) [사탕무]; 포모프시스 (Phomopsis) 종 [해바라기, 덩굴류 (예를 들어, 피. 비티콜라 (P. viticola): 만할병) 및 대두 (예를 들어, 줄기썩음병: 피. 파세올리 (P. phaseoli), 완전세대: 디아포르테 파세올로룸 (Diaporthe phaseolorum))]; 피소데르마 마이디스 (Physoderma maydis) (갈색점무늬병) [옥수수]; 파이토프토라 (Phytophthora) 종 (시들음병, 뿌리썩음병, 잎썩음병, 과실썩음병 및 줄기썩음병) [다양한 식물, 예컨대 파프리카 및 조롱박 (예를 들어, 피. 카프시시 (P. capsici)), 대두 (예를 들어, 피. 메가스페르마 (P. megasperma), 이명: 피. 소자에 (P. sojae)), 감자 및 토마토 (예를 들어, 피. 인페스탄스 (P. infestans): 역병) 및 활엽수 (예를 들어, 피. 라모룸 (P. ramorum): 오크 급사병)]; 플라스모디오포라 브라시카에 (Plasmodiophora brassicae) (뿌리혹병) [양배추, 평지, 무 및 기타 식물]; 플라스모파라 (Plasmopara) 종, 예를 들어, 피. 비티콜라 (P. viticola) (포도 덩굴 노균병) [덩굴류] 및 피. 할스테디이 (P. halstedii) [해바라기]; 포도스파에라 (Podosphaera) 종 (흰가루병) [장미과 식물, 홉, 인과류 및 장과류], 예를 들어, 피. 류코트리카 (P. leucotricha) [사과]; 폴리믹사 (Polymyxa) 종 [예를 들어, 곡류, 예컨대 보리 및 밀 (피. 그라미니스 (P. graminis)) 및 사탕무 (피. 베타에 (P. betae))] 및 이로 인해 전달되는 바이러스성 질병; 슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides) (눈무늬병, 완전세대: 타페시아 얄룬다에 (Tapesia yallundae)) [곡류, 예를 들어, 밀 또는 보리]; 슈도페로노스포라 (Pseudoperonospora) (노균병) [다양한 식물], 예를 들어, 피. 쿠벤시스 (P. cubensis) [조롱박] 또는 피. 휴밀리 (P. humili) [홉]; 슈도페지쿨라 트라케이필라 (Pseudopezicula tracheiphila) (레드 파이어 질병 또는 '로트브레너 (rotbrenner)', 불완전세대: 피알로포라 (Phialophora)) [덩굴류]; 푹시니아 (Puccinia) 종 (녹병) [다양한 식물], 예를 들어, 피. 트리티시나 (P. triticina) (갈녹병 또는 잎녹병), 피. 스트리이포르미스 (P. striiformis) (줄녹병 또는 황녹병), 피. 호르데이 (P. hordei) (좀녹병), 피. 그라미니스 (P. graminis) (줄기녹병 또는 검은녹병) 또는 피. 레콘디타 (P. recondita) (갈녹병 또는 잎녹병) [곡류, 예컨대 예를 들어, 밀, 보리 또는 호밀], 피. 쿠에니이 (P. kuehnii) (오렌지녹병) [사탕수수] 및 피. 아스파라기 (P. asparagi) [아스파라거스]; 피레노포라 (Pyrenophora) (불완전세대: 드레크슬레라) 트리티시-레펜티스 (tritici-repentis) (황갈색점무늬병) [밀] 또는 피. 테레스 (P. teres) (그물무늬병) [보리]; 피리쿨라리아 (Pyricularia) 종, 예를 들어, 피. 오리자에 (P. oryzae) (완전세대: 마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe grisea), 벼 도열병) [벼] 및 피. 그리세아 (P. grisea) [잔디 및 곡류]; 피티움 (Pythium) 종 (모잘록병) [잔디, 벼, 옥수수, 밀, 목화, 평지, 해바라기, 대두, 사탕무, 채소 및 다양한 기타 식물 (예를 들어, 피. 울티뭄 (P. ultimum) 또는 피. 아파니데르마툼 (P. aphanidermatum))]; 라물라리아 (Ramularia) 종, 예를 들어, 알. 콜로-시그니 (R. collo-cygni) (라물라리아 점무늬병, 생리학적 점무늬병) [보리] 및 알. 베티콜라 (R. beticola) [사탕무]; 리족토니아 (Rhizoctonia) 종 [목화, 벼, 감자, 잔디, 옥수수, 평지, 감자, 사탕무, 채소 및 다양한 기타 식물], 예를 들어, 알. 솔라니 (R. solani) (뿌리썩음병 및 줄기썩음병) [대두], 알. 솔라니 (잎집무늬마름병) [벼] 또는 알. 세레알리스 (R. cerealis) (리족토니아 봄마름병) [밀 또는 보리]; 리조푸스 스톨로니페르 (Rhizopus stolonifer) (검은곰팡이병, 무름병) [딸기, 당근, 양배추, 덩굴류 및 토마토]; 린코스포리움 세칼리스 (Rhynchosporium secalis) (갈색잎마름병) [보리, 호밀 및 트리티케일]; 사로클라디움 오리자에 (Sarocladium oryzae) 및 에스. 아테누아툼 (S. attenuatum) (잎집썩음병) [벼]; 스클레로티니아 (Sclerotinia) 종 (줄기썩음병 또는 흰곰팡이병) [채소 및 재배지 작물, 예컨대 평지, 해바라기 (예를 들어, 에스. 스클레로티오룸 (S. sclerotiorum)) 및 대두 (예를 들어, 에스. 롤프시이 (S. rolfsii) 또는 에스. 스클레로티오룸 (S. sclerotiorum))]; 세프토리아 (Septoria) 종 [다양한 식물], 예를 들어, 에스. 글리시네스 (S. glycines) (갈색점무늬병) [대두], 에스. 트리티시 (S. tritici) (세프토리아 무늬병) [밀] 및 에스.(S.) (이명: 스타고노스포라 (Stagonospora)) 노도룸 (nodorum) (스타고노스포라 무늬병) [곡류]; 운시눌라 (Uncinula) (이명: 에리시페) 네카토르 (necator) (흰가루병, 불완전세대: 오이디움 툭케리 (Oidium tuckeri)) [덩굴류]; 세토스파에리아 (Setospaeria) 종 (잎마름병) [옥수수 (예를 들어, 에스. 투르시쿰 (S. turcicum), 이명: 헬민토스포리움 투르시쿰 (Helminthosporium turcicum)) 및 잔디]; 스파셀로테카 (Sphacelotheca) 종 (깜부기병) [옥수수 (예를 들어, 에스. 레일리아나 (S. reiliana): 이삭깜부기병), 수수 및 사탕수수]; 스파에로테카 풀리기네아 (Sphaerotheca fuliginea) (흰가루병) [조롱박]; 스폰고스포라 수브테라네아 (Spongospora subterranea) (가루더뎅이병) [감자] 및 이로 인해 전달되는 바이러스성 질병; 스타고노스포라 (Stagonospora) 종 [곡류], 예를 들어, 에스. 노도룸 (S. nodorum) (스타고노스포라 무늬병, 완전세대: 렙토스파에리아 (Leptosphaeria) [이명: 파에오스파에리아 (Phaeosphaeria)] 노도룸) [밀]; 신키트리움 엔도비오티쿰 (Synchytrium endobioticum) [감자] (감자 사마귀병); 타프리나 (Taphrina) 종, 예를 들어, 티. 데포르만스 (T. deformans) (잎말림병) [복숭아] 및 티. 프루니 (T. pruni) (자두 주머니병)) [자두]; 티엘라비오프시스 (Thielaviopsis) 종 (검은뿌리썩음병) [담배, 인과류, 채소, 대두 및 목화], 예를 들어, 티. 바시콜라 (T. basicola) (이명: 칼라라 엘레간스 (Chalara elegans)); 틸레티아 (Tilletia) 종 (깜부기병 또는 비린깜부기병) [곡류], 예컨대 예를 들어, 티. 트리티시 (T. tritici) (이명: 티. 카리에스 (T. caries), 밀깜부기병) 및 티. 콘트로베르사 (T. controversa) (난쟁이깜부기병) [밀]; 티풀라 인카르나타 (Typhula incarnata) (회색설부병) [보리 또는 밀]; 우로시스티스 (Urocystis) 종, 예를 들어, 유. 오쿨타 (U. occulta) (줄기깜부기병) [호밀]; 우로미세스 (Uromyces) 종 (녹병) [채소, 예컨대 콩 (예를 들어, 유. 아펜디쿨라투스 (U. appendiculatus), 이명: 유. 파세올리 (U. phaseoli)) 및 사탕무 (예를 들어, 유. 베타에 (U. betae))]; 우스틸라고 (Ustilago) 종 (겉깜부기병) [곡류 (예를 들어, 유. 누다 (U. nuda) 및 유. 아바에나에 (U. avaenae)), 옥수수 (예를 들어, 유. 마이디스 (U. maydis): 옥수수깜부기병) 및 사탕수수]; 벤투리아 (Venturia) 종 (흑성병) [사과 (예를 들어, 브이. 이나에쿠알리스 (V. inaequalis)) 및 배]; 및 베르티실리움 (Verticillium) 종 (시들음병) [다양한 식물, 예컨대 과실류 및 관상식물, 덩굴류, 장과류, 채소 및 재배지 작물], 예를 들어, 브이. 달리아에 (V. dahliae) [딸기, 평지, 감자 및 토마토].
바람직한 구현예에서, 화합물 I 및 이의 조성물 각각은 특히 하기 식물 질병을 방제하는데 적합하다: 푹시니아 (Puccinia) 종 (녹병) [다양한 식물], 예를 들어 비제한적으로 피. 트리티시나 (P. triticina) (갈녹병 또는 잎녹병), 피. 스트리-포르미스 (P. strii-formis) (줄무늬녹병 또는 황녹병), 피. 호르데이 (P. hordei) (좀녹병), 피. 그라미니스 (P. graminis) (줄기녹병 또는 검은녹병) 또는 피. 레콘디타 (P. recondita) (갈녹병 또는 잎녹병) [곡류, 예를 들어 밀, 보리 또는 호밀], 파콥소라세아에 (Phakopsoraceae) 종 [다양한 식물], 특히 파콥소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi) 및 피. 메이보미아에 (P. meibomiae) (대두녹병) [대두].
화합물 I 및 이의 조성물은 각각 또한 저장된 생성물 또는 수확물의 보호 및 물질의 보호 시 유해한 진균의 방제에 적합하다.
용어 "물질의 보호" 는 유해한 미생물, 예컨대 진균 및 박테리아에 의한 감염 및 파괴에 대항하는, 기술적 및 무생물 물질, 예컨대 접착제, 풀 (glues), 목재, 종이 및 합판, 직물, 가죽, 페인트 분산액, 플라스틱, 콜링 (colling) 윤활제, 섬유 또는 옷감의 보호를 나타내는 것으로 이해된다. 목재 및 기타 물질의 보호에 대해서는, 특별히 주목하는 것은 하기 유해한 진균: 아스코마이세테스 (Ascomycetes), 예컨대 오피오스토마 종 (Ophiostoma spp.), 세라토시스티스 종 (Ceratocystis spp.), 오우레오바시디움 풀루란스 (Aureobasidium pullulans), 스클레로포마 종 (Sclerophoma spp.), 카에토뮴 종 (Chaetomium spp.), 휴미콜라 종 (Humicola spp.), 페트리엘라 종 (Petriella spp.), 트리쿠루스 종 (Trichurus spp.); 바시디오마이세테스 (Basidiomycetes), 예컨대 코니오포라 종 (Coniophora spp.), 코리올루스 종 (Coriolus spp.), 글로에오필룸 종 (Gloeophyllum spp.), 렌티누스 종 (Lentinus spp.), 플레우로투스 종 (Pleurotus spp.), 포리아 종 (Poria spp.), 세르풀라 종 (Serpula spp.) 및 티로마이세스 종 (Tyromyces spp.), 듀테로마이세테스 (Deuteromycetes), 예컨대 아스페르길루스 종 (Aspergillus spp.), 클라도스포룸 종 (Cladosporium spp.), 페니실리움 종 (Penicillium spp.), 트리코르마 종 (Trichorma spp.), 알테르나리아 종 (Alternaria spp.), 파에실로마이세스 종 (Paecilomyces spp.) 및 자이고마이세테스 (Zygomycetes), 예컨대 무코르 종 (Mucor spp.), 및 저장된 생성물 및 수확물의 보호에 있어서는 하기 효모 진균이 주목된다: 칸디다 종 (Candida spp.) 및 사카로마이세스 세레비자에 (Saccharomyces cerevisae).
본 발명에 따른 처리 방법은 또한 진균 및 미생물의 공격에 대항하여 저장 생성물 또는 수확물을 보호하는 분야에서 이용될 수 있다. 본 발명에 따르면, 용어 "저장 생성물" 은 식물 또는 동물 기원의 천연 물질 및 이의 가공 형태를 의미하는 것으로 이해되며, 이는 천연의 수명이 떨어져 장기간의 보호가 요구된다. 작물 식물 기원의 저장 생성물, 예컨대 식물 또는 그의 일부, 예를 들어 줄기, 잎, 괴경, 종자, 열매, 또는 곡식은 새롭게 수확된 상태에서 보호될 수 있거나 가공 형태, 예를 들어 사전-건조, 습윤화된, 가루화되거나, 분쇄, 압착 또는 로스팅된 형태로 보호될 수 있으며, 이때 상기의 가공은 또한 수확후 처리로서 공지되어 있다. 또한, 목재는 미정제 목재의 형태, 예를 들어 건축 목재, 전기 철탑 및 배리어의 형태, 또는 최종 물품 형태, 예컨대 가구 또는 목재로 제작된 물체의 형태이든지 관계 없이 저장 생성물의 정의 하에 해당된다. 동물 기원의 저장 생성물은 하이드 (hide), 가죽, 모피, 털 등이다. 본 발명에 따른 조합은 붕괴, 변색 또는 곰팡이와 같은 불리한 작용을 방지할 수 있다. 바람직하게 "저장 생성물" 은 식물 기원의 천연 물질 및 그의 가공 형태, 보다 바람직하게는 열매 및 그의 가공 형태, 예컨대 이과, 핵과, 장과 및 시트러스 열매 및 그의 가공 형태를 의미하는 것으로 이해된다.
화학식 I 의 화합물은 생물학적 활성이 상이할 수 있는 상이한 결정 변형물로 존재할 수 있다. 이들은 마찬가지로 본 발명의 주제이다.
화합물 I 은 살진균적 유효량의 활성 물질과 진균 또는 진균 공격으로부터 보호하고자 하는 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 공간을 처리함으로써 그 자체로 또는 조성물의 형태로 사용된다. 적용은 진균에 의한 식물, 식물 번식 물질, 예컨대 종자, 토양, 표면, 물질 또는 공간의 감염 전 및 후 모두에 수행될 수 있다.
식물 번식 물질은 화합물 I 그 자체 또는 하나 이상의 화합물 I 을 포함하는 조성물에 의해 식물식수 또는 이식시 또는 그 전에 예방적으로 처리될 수 있다.
본 발명은 또한 보조제 및 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 I 을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다.
농약 조성물은 살진균적 유효량의 화합물 I 을 포함한다. 용어 "유효량" 이란, 경작 식물 상의 유해한 진균의 방제 또는 물질의 보호에 충분하고 처리된 식물에 대해 실질적인 손상을 야기하지 않는 조성물 또는 화합물 I 의 양을 의미한다. 이러한 양은 광범위하게 달라질 수 있으며, 다양한 인자, 예컨대, 방제하고자 하는 진균 종, 처리된 경작 식물 또는 물질, 기후 조건 및 사용된 특정 화합물 I 에 의존한다.
화합물 I, 이의 N-옥시드 및 염은 통상적인 유형의 농약 조성물, 예를 들어, 용액, 에멀젼, 현탁액, 분진, 분말, 페이스트, 과립, 압착물, 캡슐 및 이의 혼합물로 전환될 수 있다. 조성물 유형에 대한 예는 현탁액 (예를 들어, SC, OD, FS), 에멀젼화성 농축물 (예를 들어, EC), 에멀젼 (예를 들어, EW, EO, ES, ME), 캡슐 (예를 들어, CS, ZC), 페이스트, 사탕형 알약 (pastille), 습윤성 분말 또는 분진 (예를 들어, WP, SP, WS, DP, DS), 압착물 (예를 들어, BR, TB, DT), 과립 (예를 들어, WG, SG, GR, FG, GG, MG), 살곤충 물품 (예를 들어, LN) 뿐 아니라 식물 번식 물질, 예를 들어, 종자의 처리를 위한 겔 제형 (예를 들어, GF) 이다. 이들 조성물 및 추가의 조성물 유형은 문헌 ["Catalogue of pesticide formulation types and international coding system", Technical Monograph No. 2, 6th Ed. May 2008, CropLife International] 에 정의되어 있다.
조성물은 예컨대 [Mollet and Grubemann, Formulation technology, Wiley VCH, Weinheim, 2001]; 또는 [Knowles, New developments in crop protection product formulation, Agrow Reports DS243, T&F Informa, London, 2005] 에 의해 기재된 바와 같은 알려진 방식으로 제조된다.
적합한 보조제는 용매, 액체 담체, 고체 담체 또는 충전제, 계면활성제, 분산제, 에멀젼화제, 습윤제, 아쥬반트, 가용화제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드, 접착제, 증점제, 보습제, 기피제, 유인제, 공급 촉진제, 상용화제, 살세균제, 동결 방지제, 소포제, 착색제, 점착제 및 결합제이다.
적합한 용매 및 액체 담체는 물 및 유기 용매, 예컨대, 중간 비점 내지 고 비점의 광유 분획, 예를 들어, 등유, 디젤유; 식물성 또는 동물성 기원의 오일; 지방족, 시클릭 및 방향족 탄화수소, 예를 들어, 톨루엔, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌; 알코올, 예를 들어, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 벤질알코올, 시클로헥산올; 글리콜; DMSO; 케톤, 예를 들어, 시클로헥사논; 에스테르, 예를 들어, 락테이트, 카르보네이트, 지방산 에스테르, 감마-부티로락톤; 지방산; 포스포네이트; 아민; 아미드, 예를 들어, N-메틸 피롤리돈, 지방산 디메틸 아미드; 및 이의 혼합물이다.
적합한 고체 담체 또는 충전제는 미네랄 토류 (mineral earth), 예를 들어, 실리케이트, 실리카 겔, 탈크, 카올린, 석회석, 석회, 백악, 점토, 돌로마이트, 규조토, 벤토나이트, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트, 마그네슘 옥시드; 다당류, 예를 들어 셀룰로오스, 전분; 비료, 예를 들어 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아; 식물성 기원의 생성물, 예를 들어, 곡물 가루 (cereal meal), 나무 껍질 가루, 목재 가루, 견과 껍질 가루 및 이의 혼합물이다.
적합한 계면활성제는 표면-활성 화합물, 예컨대 음이온성, 양이온성, 비이온성 및 양쪽성 계면활성제, 블록 중합체, 고분자전해질 및 이의 혼합물이다. 상기 계면활성제는 에멀젼화제, 분산제, 가용화제, 습윤제, 침투 촉진제, 보호성 콜로이드 또는 아쥬반트로서 사용될 수 있다. 계면활성제의 예는 [McCutcheon's, Vol.1: Emulsifiers & Detergents, McCutcheon's Directories, Glen Rock, USA, 2008 (International Ed. or North American Ed.)] 에 열거되어 있다.
적합한 음이온성 계면활성제는 술포네이트, 술페이트, 포스페이트, 카르복실레이트 및 이의 혼합물의 알칼리, 알칼리 토금속 또는 암모늄 염이다. 술포네이트의 예는 알킬아릴 술포네이트, 디페닐 술포네이트, 알파-올레핀 술포네이트, 리그닌 술포네이트, 지방산 및 오일의 술포네이트, 에톡시화 알킬페놀의 술포네이트, 알콕시화 아릴페놀의 술포네이트, 축합 나프탈렌의 술포네이트, 도데실벤젠 및 트리데실벤젠의 술포네이트, 나프탈렌 및 알킬나프탈렌의 술포네이트, 술포숙시네이트 또는 술포숙시나메이트이다. 술페이트의 예는 지방산 및 오일의 술페이트, 에톡시화 알킬페놀의 술페이트, 알코올의 술페이트, 에톡시화 알코올의 술페이트 또는 지방산 에스테르의 술페이트이다. 포스페이트의 예는 포스페이트 에스테르이다. 카르복실레이트의 예는 알킬 카르복실레이트 및 카르복실화 알코올 또는 알킬페놀 에톡실레이트이다.
적합한 비이온성 계면활성제는 알콕실레이트, N-치환된 지방산 아미드, 아민 옥시드, 에스테르, 당계 계면활성제, 중합체성 계면활성제 및 이의 혼합물이다. 알콕실레이트의 예는 알코올, 알킬페놀, 아민, 아미드, 아릴페놀, 지방산 또는 지방산 에스테르 (이는 1 내지 50 당량으로 알콕시화됨) 와 같은 화합물이다. 에틸렌 옥시드 및/또는 프로필렌 옥시드, 바람직하게는 에틸렌 옥시드가 알콕시화를 위해 사용될 수 있다. N-치환된 지방산 아미드의 예는 지방산 글루카미드 또는 지방산 알칸올아미드이다. 에스테르의 예는 지방산 에스테르, 글리세롤 에스테르 또는 모노글리세라이드이다. 당계 계면활성제의 예는 소르비탄, 에톡시화 소르비탄, 수크로오스 및 글루코오스 에스테르 또는 알킬폴리글루코사이드이다. 중합체성 계면활성제의 예는 비닐피롤리돈, 비닐알코올 또는 비닐아세테이트의 단독중합체 또는 공중합체이다.
적합한 양이온성 계면활성제는 4 차 계면활성제, 예를 들어, 1 또는 2 개의 소수성 기를 가지는 4 차 암모늄 화합물, 또는 장쇄 1 차 아민의 염이다. 적합한 양쪽성 계면활성제는 알킬베타인 및 이미다졸린이다. 적합한 블록 중합체는 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드의 블록을 포함하는 A-B 또는 A-B-A 유형, 또는 알칸올, 폴리에틸렌 옥시드 및 폴리프로필렌 옥시드를 포함하는 A-B-C 유형의 블록 중합체이다. 적합한 고분자전해질은 다가 산 또는 다가 염기이다. 다가 산의 예는 폴리아크릴산의 알칼리 염 또는 다가 산 콤형 (comb) 중합체이다. 다가 염기의 예는 폴리비닐아민 또는 폴리에틸렌아민이다.
적합한 아쥬반트는, 무시할 수 있거나 심지어 그 자체로 어떠한 살충 활성도 가지지 않으며, 표적에 대한 화합물 I 의 생물학적 성능을 향상시키는 화합물이다. 그 예는 계면활성제, 광유 또는 식물성 오일 및 기타 보조제이다. 추가의 예는 [Knowles, Adjuvants and additives, Agrow Reports DS256, T&F Informa UK, 2006, chapter 5] 에 열거되어 있다.
적합한 증점제는 다당류 (예를 들어, 잔탄 검, 카르복시메틸 셀룰로오스), 무기질 점토 (유기적으로 개질되거나 비개질됨), 폴리카르복실레이트 및 실리케이트이다.
적합한 살세균제는 브로노폴 및 이소티아졸리논 유도체, 예를 들어, 알킬이소티아졸리논 및 벤즈이소티아졸리논이다.
적합한 동결 방지제는 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 우레아 및 글리세린이다.
적합한 소포제는 실리콘, 장쇄 알코올 및 지방산의 염이다.
적합한 착색제 (예를 들어, 적색, 청색 또는 녹색) 는 낮은 수용해도의 안료 및 수용성 염료이다. 그 예는 무기 착색제 (예를 들어, 철 옥시드, 티탄 옥시드, 철 헥사시아노페레이트) 및 유기 착색제 (예를 들어, 알리자린-, 아조- 및 프탈로시아닌 착색제) 이다.
적합한 점착제 또는 결합제는 폴리비닐피롤리돈, 폴리비닐 아세테이트, 폴리비닐 알코올, 폴리아크릴레이트, 생물학적 또는 합성 왁스 및 셀룰로오스 에테르이다.
조성물 유형 및 이의 제제에 대한 예는 하기와 같다:
i) 수용성 농축물 (SL, LS)
화합물 I 10-60 중량% 및 습윤제 (예를 들어, 알코올 알콕실레이트) 5-15 중량% 를, 합하여 100 중량% 가 되는 양의 물 및/또는 수용성 용매 (예를 들어, 알코올) 중에 용해시킨다. 활성 물질은 물에 의한 희석시 용해된다.
ii) 분산성 농축물 (DC)
화합물 I 5-25 중량% 및 분산제 (예를 들어, 폴리비닐피롤리돈) 1-10 중량% 를, 합하여 100 중량% 가 되는 양의 유기 용매 (예를 들어, 시클로헥사논) 중에 용해시킨다. 물에 의한 희석은 분산액을 제공한다.
iii) 에멀젼화성 농축물 (EC)
화합물 I 15-70 중량% 및 에멀젼화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트) 5-10 중량% 를, 합하여 100 중량% 가 되는 양의 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다. 물에 의한 희석은 에멀젼을 제공한다.
iv) 에멀젼 (EW, EO, ES)
화합물 I 5-40 중량% 및 에멀젼화제 (예를 들어, 칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자 오일 에톡실레이트) 1-10 중량% 를 20-40 중량% 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다. 이러한 혼합물을 에멀젼화 기계에 의해, 합하여 100 중량% 가 되는 양의 물에 도입하고 균질한 에멀젼으로 만든다. 물에 의한 희석은 에멀젼을 제공한다.
v) 현탁액 (SC, OD, FS)
진탕된 볼 밀에서, 화합물 I 20-60 중량% 를 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트 및 알코올 에톡실레이트) 2-10 중량%, 증점제 (예를 들어, 잔탄 검) 0.1-2 중량% 및 합하여 100 중량% 가 되는 양의 물의 첨가와 함께 분쇄하여, 미세 활성 물질 현탁액을 수득한다. 물에 의한 희석은 활성 물질의 안정한 현탁액을 제공한다. FS 유형 조성물의 경우, 결합제 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 40 중량% 이하를 첨가한다.
vi) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
화합물 I 50-80 중량% 를, 합하여 100 중량% 가 되는 양의 분산제 및 습윤제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트 및 알코올 에톡실레이트) 의 첨가와 함께 미세하게 분쇄하고, 기술적 적용 (예를 들어, 압출, 분무 타워, 유동층) 에 의해 수분산성 또는 수용성 과립으로서 제조한다. 물에 의한 희석은 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
vii) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, WS)
화합물 I 50-80 중량% 를 분산제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트) 1-5 중량%, 습윤제 (예를 들어, 알코올 에톡실레이트) 1-3 중량% 및 합하여 100 중량% 가 되는 양의 고체 담체 (예를 들어, 실리카 겔) 의 첨가와 함께 회전자-정류자 밀에서 분쇄한다. 물에 의한 희석은 활성 물질의 안정한 분산액 또는 용액을 제공한다.
viii) 겔 (GW, GF)
진탕된 볼 밀에서, 화합물 I 5-25 중량% 를 분산제 (예를 들어, 소듐 리그노술포네이트) 3-10 중량%, 증점제 (예를 들어, 카르복시메틸셀룰로오스) 1-5 중량% 및 합하여 100 중량% 가 되는 양의 물의 첨가와 함께 분쇄하여, 활성 물질의 미세 현탁액을 제공한다. 물에 의한 희석은 활성 물질의 안정한 현탁액을 제공한다.
ix) 마이크로에멀젼 (ME)
화합물 I 5-20 중량% 를 유기 용매 블렌드 (예를 들어, 지방산 디메틸아미드 및 시클로헥사논) 5-30 중량%, 계면활성제 블렌드 (예를 들어, 알코올 에톡실레이트 및 아릴페놀 에톡실레이트) 10-25 중량% 및 합하여 100 중량% 가 되는 양의 물에 첨가한다. 이러한 혼합물을 1 시간 동안 교반하여 열역학적으로 안정한 마이크로에멀젼을 자발적으로 생성한다.
x) 마이크로캡슐 (CS)
화합물 I 5-50 중량%, 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 0-40 중량%, 아크릴 단량체 (예를 들어, 메틸메타크릴레이트, 메타크릴산 및 디- 또는 트리아크릴레이트) 2-15 중량% 를 포함하는 오일상을 보호성 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액 중에 분산시킨다. 라디칼 중합은 폴리(메트)아크릴레이트 마이크로캡슐의 형성을 초래한다. 대안적으로는, 본 발명에 따른 화합물 I 5-50 중량%, 수불용성 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 0-40 중량% 및 이소시아네이트 단량체 (예를 들어, 디페닐메텐-4,4'-디이소시아네이트) 를 포함하는 오일상을 보호성 콜로이드 (예를 들어, 폴리비닐 알코올) 의 수용액 중에 분산시킨다. 폴리아민 (예를 들어, 헥사메틸렌디아민) 의 첨가는 폴리우레아 마이크로캡슐의 형성을 초래한다. 단량체는 1-10 중량% 에 이른다. 중량% 는 전체 CS 조성물에 대한 것이다.
xi) 분진성 분말 (DP, DS)
화합물 I 1-10 중량% 를 미세하게 분쇄하고, 합하여 100 중량% 가 되는 양의 고체 담체 (예를 들어, 미분된 카올린) 와 친밀하게 혼합한다.
xii) 과립 (GR, FG)
화합물 I 0.5-30 중량% 를 미세하게 분쇄하고, 합하여 100 중량% 가 되는 양의 고체 담체 (예를 들어, 실리케이트) 와 연관시킨다. 과립화는 압출, 분무-건조 또는 유동층에 의해 달성된다.
xiii) 초저 부피 액체 (UL)
화합물 I 1-50 중량% 를, 합하여 100 중량% 가 되는 양의 유기 용매 (예를 들어, 방향족 탄화수소) 중에 용해시킨다.
조성물 유형 i) 내지 xiii) 는 임의로 추가의 보조제, 예컨대 살세균제 0.1-1 중량%, 동결 방지제 5-15 중량%, 소포제 0.1-1 중량% 및 착색제 0.1-1 중량% 를 포함할 수 있다.
농약 조성물은 일반적으로 0.01 내지 95 중량%, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량%, 보다 바람직하게는 1 내지 70 중량%, 특히 10 내지 60 중량% 의 활성 물질을 포함한다. 활성 물질은 90% 내지 100%, 바람직하게는 95% 내지 100% 의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름) 로 사용된다.
식물 번식 물질, 특히 종자 처리의 목적으로, 종자 처리 (LS), 현탁에멀젼 (suspoemulsion) (SE), 유동성 농축물 (FS), 건조 처리용 분말 (DS), 슬러리 처리용 수분산성 분말 (WS), 수용성 분말 (SS), 에멀젼 (ES), 에멀젼화성 농축물 (EC) 및 겔 (GF) 에 대한 용액이 일반적으로 사용된다. 당해 조성물은 2 배 내지 10 배 희석 후에, 즉시 사용가능한 제제 중 0.01 중량% 내지 60 중량%, 바람직하게는 0.1 중량% 내지 40 중량% 의 활성 물질 농축물을 제공한다. 적용은 파종 이전 또는 도중에 수행될 수 있다. 식물 번식 물질, 특히 종자 상에 각각 화합물 I 및 이의 조성물을 적용하는 방법은 드레싱, 코팅, 펠릿 처리, 분진 처리 및 침지뿐 아니라 고랑내 적용 (in-furrow application) 방법을 포함한다. 바람직하게는, 화합물 I 또는 이의 조성물은 각각 발아가 유도되지 않도록 하는 방법, 예를 들어 종자 드레싱, 펠릿 처리, 코팅 및 분진 처리에 의해 식물 번식 물질에 적용된다.
식물 보호에 사용될 때, 적용되는 활성 물질의 양은 목적하는 효과의 유형에 따라, 0.001 내지 2 kg/ha, 바람직하게는 0.005 내지 2 kg/ha, 보다 바람직하게는 0.05 내지 0.9 kg/ha, 특히 0.1 내지 0.75 kg/ha 이다.
예를 들어, 종자의 분진 처리, 코팅 또는 적심 (drenching) 에 의한 종자와 같은 식물 번식 물질의 처리에서, 식물 번식 물질 (바람직하게는 종자) 100 kg 당 0.1 내지 1000 g, 바람직하게는 1 내지 1000 g, 보다 바람직하게는 1 내지 100 g, 가장 바람직하게는 5 내지 100 g 의 활성 물질의 양이 일반적으로 요구된다.
물질 또는 저장 생성물의 보호에서 사용될 때, 적용되는 활성 물질의 양은 적용 면적의 종류 및 목적하는 효과에 좌우된다. 물질의 보호에 통상 적용되는 양은 처리되는 물질의 입방 미터 당 0.001 g 내지 2 kg, 바람직하게는 0.005 g 내지 1 kg 의 활성 물질이다.
각종 유형의 오일, 습윤제, 아쥬반트, 비료 또는 미량 영양소 및 기타 살충제 (예를 들어, 제초제, 살충제, 살진균제, 성장 조절제, 완화제, 생물살충제) 는 프리믹스로서 또는 경우에 따라 사용 직전에 비로소 (탱크 믹스) 활성 물질 또는 이를 포함하는 조성물에 첨가될 수 있다. 이들 작용제는 본 발명에 따른 조성물과 1:100 내지 100:1, 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 중량비로 혼합될 수 있다.
살충제는 일반적으로 그의 효과를 통해 해충을 저지, 무능력화, 사멸 또는 그 밖에 방지시키는 화학적 또는 생물학적 작용제 (예컨대, 살충 활성 성분, 화합물, 조성물, 바이러스, 박테리아, 항미생물제 또는 살균제) 이다. 표적 해충은 특성을 파괴하고, 유해하고, 병을 퍼트리거나 또는 질병의 벡터인 곤충, 식물 병원체, 잡초, 연체동물, 조류, 포유류, 어류, 선충류 (회충) 및 미생물을 포함할 수 있다. 용어 "살충제" 는 또한 기대 성장, 개화 또는 식물의 번식률을 변경하는 식물 생장 조절제; 잎 또는 기타 나뭇잎이 식물로부터 떨어지게 만드는 고엽제, 통상 수확을 촉진시키기 위한 고엽제; 생 조직의 건조, 예컨대 원치 않는 식물 상부의 건조를 촉진하는 건조제; 특정 해충에 대항해 방어하는 식물 생리를 활성화시키는 식물 활성화제; 작물 식물에 있어서 살충제의 원치 않는 제초 작용을 줄이는 완화제; 및 예를 들어 식물 생장, 바이오매스, 수율 또는 작물 식물의 수확가능한 제품의 임의의 다른 품질 매개변수 증가를 위해 식물 생리에 영향을 미치는 식물 생장 촉진제를 포함한다.
사용자는 일반적으로 예비주입 장치 (predosage device), 배낭형 분무기 (knapsack sprayer), 분무 탱크 (spray tank), 분무 비행기 (spray plane) 또는 관개 시스템 (irrigation system) 으로부터 본 발명에 따른 조성물을 적용한다. 통상, 물, 완충액 및/또는 추가의 보조제를 사용하여 농약 조성물을 목적하는 적용 농도로 만들고, 이에 따라 본 발명에 따른 즉시 사용가능한 분무액 또는 농약 조성물을 수득한다. 통상, 농업적으로 유용한 면적의 헥타르 당 20 내지 2000 리터, 바람직하게는 50 내지 400 리터의 즉시 사용가능한 분무액을 적용한다.
한 구현예에 따르면, 본 발명에 따른 조성물의 각각의 성분, 예컨대 키트의 구성요소 또는 2 성분 또는 3 성분 혼합물의 구성요소를 분무 탱크 또는 기타 다른 유형의 사용되는 적용 용기 (예, 종자 처리기 드럼, 종자 펠릿처리 기계, 배낭 분무기) 에서 사용자 스스로 혼합할 수 있으며, 경우에 따라 추가의 보조제를 첨가할 수 있다.
결과적으로, 본 발명의 한 구현예는 사용가능한 살충 조성물 제조 키트이고, 이때 키트는 하기를 포함한다: a) 본원에서 정의된 바와 같은 성분 1) 및 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물; 및 b) 본원에서 정의된 바와 같은 성분 2) 및 하나 이상의 보조제를 포함하는 조성물; 및 임의로는 c) 하나 이상의 보조제 및 임의로는 추가 활성 성분 3) (본원에 정의된 바와 같음) 를 포함하는 조성물.
살진균제로서의 사용 형태로의 화합물 I 또는 이를 포함하는 조성물을 기타 살진균제와 혼합하면 많은 경우에 살진균제 스펙트럼 활성의 확장이 얻어지거나 살진균제 내성 발달의 방지가 유도된다. 나아가, 많은 경우에, 시너지 효과가 얻어진다.
화합물 I 과 함께 조합으로 사용될 수 있는 살충제 II (예를 들어, 살충 활성 물질 및 생물살충제) 의 하기 목록은, 가능한 조합을 예시하기 위한 것일 뿐 이들에 한정되는 것은 아니다:
A) 호흡 저해제: Qo 부위에서 착물 III 의 저해제: 아족시스트로빈 (A.1.1), 쿠메톡시스트로빈 (A.1.2), 쿠목시스트로빈 (A.1.3), 디목시스트로빈 (A.1.4), 에네스트로부린 (A.1.5), 페나민스트로빈 (A.1.6), 페녹시스트로빈/플루페녹시스트로빈 (A.1.7), 플루옥사스트로빈 (A.1.8), 크레속심-메틸 (A.1.9), 만데스트로빈 (A.1.10), 메토-미노스트로빈 (A.1.11), 오리사스트로빈 (A.1.12), 피콕시스트로빈 (A.1.13), 피라클로스트로빈 (A.1.14), 피라메토스트로빈 (A.1.15), 피라옥시스트로빈 (A.1.16), 트리플록시스트로빈 (A.1.17), 2-(2-(3-(2,6-디-클로로페닐)-1-메틸-알릴리덴아미노옥시메틸)-페닐)-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드 (A.1.18), 피리벤카르브 (A.1.19), 트리클로피리카르브/클로로딘카르브 (A.1.20), 파목사돈 (A.1.21), 페나미돈 (A.1.21), 메틸-N-[2-[(1,4-디메틸-5-페닐-피라졸-3-일)옥실메틸]페닐]-N-메톡시-카르바메이트 (A.1.22), 1-[3-클로로-2-[[[1-(4-클로로페닐)-1H-피라졸-3-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.23), 1-[3-브로모-2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]-옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.24), 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.25), 1-[2-[[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.26), 1-[2-[[1-(2,4-디클로로-페닐)피라졸-3-일]옥시메틸]-3-플루오로-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.27), 1-[2-[[4-(4-클로로페닐)티아졸-2-일]옥시메틸]-3-메틸-페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.28), 1-[3-클로로-2-[[4-(p-톨릴)티아졸-2-일]옥시메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.29), 1-[3-시클로프로필-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]-메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.30), 1-[3-(디플루오로메톡시)-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]-4-메틸-테트라졸-5-온 (A.1.31), 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[2-메틸-4-(1-메틸피라졸-3-일)페녹시]메틸]페닐]테트라졸-5-온 (A.1.32), 1-메틸-4-[3-메틸-2-[[1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-에틸리덴아미노]옥시메틸]페닐]-테트라졸-5-온 (A.1.33), (Z,2E)-5-[1-(2,4-디클로로페닐)피라졸-3-일]-옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.34), (Z,2E)-5-[1-(4-클로로페닐)피라졸-3-일]옥시-2-메톡시이미노-N,3-디메틸-펜트-3-엔아미드 (A.1.35), 피리미노스트로빈 (A.1.36), 비푸준지 (A.1.37), 2-(오르토-((2,5-디메틸페닐-옥시-메틸렌)페닐)-3-메톡시-아크릴산 메틸에스테르 (A.1.38).
Qi 부위에서 착물 III 의 저해제: 시아조파미드 (A.2.1), 아미술브롬 (A.2.2), [(6S,7R,8R)-8-벤질-3-[(3-아세톡시-4-메톡시-피리딘-2-카르보닐)아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디-옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트 (A.2.3), [(7R,8R,9S)-7-벤질-9-메틸-8-(2-메틸프로파노일옥시)-2,6-디옥소-1,5-디옥소난-3-일]카르바모일]-4-메톡시-3-피리딜]-옥시-메틸 2-메틸프로파노에이트 (A.2.4), [(6S,7R,8R)-8-벤질-3-[[4-메톡시-3-(프로파노일옥시-메톡시)피리딘-2-카르보닐]아미노]-6-메틸-4,9-디옥소-1,5-디옥소난-7-일] 2-메틸프로파노에이트 (A.2.5).
착물 II 의 저해제: 베노다닐 (A.3.1), 벤조빈디플루피르 (A.3.2), 빅사펜 (A.3.3), 보스칼리드 (A.3.4), 카르복신 (A.3.5), 펜푸람 (A.3.6), 플루오피람 (A.3.7), 플루토라닐 (A.3.8), 플룩사피록사드 (A.3.9), 푸라메트피르 (A.3.10), 이소페타미드 (A.3.11), 이소피라잠 (A.3.12), 메프로닐 (A.3.13), 옥시카르복신 (A.3.14), 펜플루펜 (A.3.15), 펜티오피라드 (A.3.16), 3-(디플루오로메틸)-N-메톡시-1-메틸-N-[1-메틸-2-(2,4,6-트리클로로페닐)에틸]피라졸-4-카르복사미드 (A.3.17), N-[2-(3,4-디플루오로페닐)페닐]-3-(트리플루오로메틸)피라진-2-카르복사미드 (A.3.18), 세닥산 (A.3.19), 테클로프탈람 (A.3.20), 티플루자미드 (A.3.21), 3-(디플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (A.3.22), 3-(트리플루오로메틸)-1-메틸-N-(1,1,3-트리메틸-인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (A.3.23), 1,3-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (A.3.24), 3-(트리플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (A.3.25), 1,3,5-트리메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (A.3.26), 3-(디플루오로메틸)-1,5-디메틸-N-(1,1,3-트리메틸인단-4-일)피라졸-4-카르복사미드 (A.3.27), 3-(디플루오로메틸)-N-(7-플루오로-1,1,3-트리메틸-인단-4-일)-1-메틸-피라졸-4-카르복사미드 (A.3.28), 메틸 (E)-2-[2-[(5-시아노-2-메틸-페녹시)메틸]페닐]-3-메톡시-프로프-2-에노에이트 (A.3.30), N-[(5-클로로-2-이소프로필-페닐)메틸]-N-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)-5 디플루오로-1-메틸-피라졸-4-카르복사미드 (A.3.31), 2-(디플루오로메틸)-N-(1,1,3-트리메틸-인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 (A.3.32), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-1,1,3-트리메틸인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 (A.3.33), 2-(디플루오로메틸)-N-(3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 (A.3.34), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-3-에틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 (A.3.35), 2-(디플루오로메틸)-N-(1,1-디메틸-3-프로필-인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 (A.3.36), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-1,1-디메틸-3-프로필-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 (A.3.37), 2-(디플루오로메틸)-N-(3-이소부틸-1,1-디메틸-인단-4-일)피리딘-3-카르복사미드 (A.3.38), 2-(디플루오로메틸)-N-[(3R)-3-이소부틸-1,1-디메틸-인단-4-일]피리딘-3-카르복사미드 (A.3.39).
기타 호흡 저해제: 디플루메토림 (A.4.1); 니트로페닐 유도체: 비나파크릴 (A.4.2), 디노부톤 (A.4.3), 디노캅 (A.4.4), 플루아지남 (A.4.5), 멥틸디노캅 (A.4.6), 페림존 (A.4.7); 유기금속 화합물: 펜틴 염, 예컨대 펜틴-아세테이트 (A.4.8), 펜틴 클로라이드 (A.4.9) 또는 펜틴 히드록시드 (A.4.10); 아메톡트라딘 (A.4.11); 실티오팜 (A.4.12);
B) 스테롤 생합성 저해제 (SBI 살진균제)
C14 디메틸라아제 저해제: 트리아졸: 아자코나졸 (B.1.1), 비테르타놀 (B.1.2), 브로뮤코나졸 (B.1.3), 시프로코나졸 (B.1.4), 디페노코나졸 (B.1.5), 디니코나졸 (B.1.6), 디니코나졸-M (B.1.7), 에폭시코나졸 (B.1.8), 펜부코나졸 (B.1.9), 플루퀸코나졸 (B.1.10), 플루실라졸 (B.1.11), 플루트리아폴 (B.1.12), 헥사코나졸 (B.1.13), 이미벤코나졸 (B.1.14), 이프코나졸 (B.1.15), 메트코나졸 (B.1.17), 마이클로부타닐 (B.1.18), 옥스포코나졸 (B.1.19), 파클로부트라졸 (B.1.20), 펜코나졸 (B.1.21), 프로피코나졸 (B.1.22), 프로티오코나졸 (B.1.23), 시메코나졸 (B.1.24), 테부코나졸 (B.1.25), 테트라코나졸 (B.1.26), 트리아디메폰 (B.1.27), 트리아디메놀 (B.1.28), 트리티코나졸 (B.1.29), 유니코나졸 (B.1.30), 1-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로-페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐메틸]-5-티오-시아나토-1H-[1,2,4]트리아졸 (B.1.31), 2-[rel-(2S;3R)-3-(2-클로로페닐)-2-(2,4-디플루오로페닐)-옥시라닐-메틸]-2H-[1,2,4]트리아졸-3-티올 (B.1.32), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)-페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올 (B.1.33), 1-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로-메틸)페닐]-1-시클로프로필-2-(1,2,4-트리아졸-1-일)에탄올 (B.1.34), 2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.35), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.36), 2-[4-(4-클로로-페녹시)-2-(트리플루오로메틸)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.37), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 (B.1.38), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-3-메틸-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)부탄-2-올 (B.1.39), 2-[4-(4-클로로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜탄-2-올 (B.1.40), 2-[4-(4-플루오로페녹시)-2-(트리플루오로메틸)-페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)프로판-2-올 (B.1.41), 2-[2-클로로-4-(4-클로로페녹시)페닐]-1-(1,2,4-트리아졸-1-일)펜트-3-인-2-올 (B.1.42), 2-(클로로메틸)-2-메틸-5-(p-톨릴메틸)-1-(1,2,4-트리아졸-1-일메틸)시클로펜탄올 (B.1.43); 이미다졸: 이마잘릴 (B.1.44), 페푸라조에이트 (B.1.45), 프로클로라즈 (B.1.46), 트리플루미졸 (B.1.47); 피리미딘, 피리딘 및 피페라진: 페나리몰 (B.1.49), 피리페녹스 (B.1.50), 트리포린 (B.1.51), [3-(4-클로로-2-플루오로-페닐)-5-(2,4-디플루오로페닐)이속사졸-4-일]-(3-피리딜)메탄올 (B.1.52).
델타14-환원효소 저해제: 알디모르프 (B.2.1), 도데모르프 (B.2.2), 도데모르프-아세테이트 (B.2.3), 펜프로피모르프 (B.2.4), 트리데모르프 (B.2.5), 펜프로피딘 (B.2.6), 피페랄린 (B.2.7), 스피록사민 (B.2.8).
3-케토 환원효소의 저해제: 펜헥사미드 (B.3.1).
기타 스테롤 생합성 저해제: 클로르페노미졸 (B.4.1).
C) 핵산 합성 저해제
페닐아미드 또는 아실 아미노산 살진균제: 베날락실 (C.1.1), 베날락실-M (C.1.2), 키랄락실 (C.1.3), 메탈락실 (C.1.4), 메탈락실-M (C.1.5), 오푸레이스 (C.1.6), 옥사딕실 (C.1.7).
기타 핵산 합성 저해제: 히멕사졸 (C.2.1), 옥틸리논 (C.2.2), 옥솔린산 (C.2.3), 부피리메이트 (C.2.4), 5-플루오로사이토신 (C.2.5), 5-플루오로-2-(p-톨릴메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.6), 5-플루오로-2-(4-플루오로페닐메톡시)피리미딘-4-아민 (C.2.7), 5-플루오로-2-(4-클로로페닐메톡시)피리미딘-4 아민 (C.2.8).
D) 세포 분열 및 세포골격의 저해제
튜불린 저해제: 베노밀 (D1.1), 카르벤다짐 (D1.2), 푸베리다졸 (D1.3), 티아벤다졸 (D1.4), 티오파네이트-메틸 (D1.5); 3-클로로-4-(2,6-디플루오로페닐)-6-메틸-5-페닐-피리다진 (D.1.6), 3-클로로-6-메틸-5-페닐-4-(2,4,6-트리플루오로페닐)피리다진 (D.1.7), N-에틸-2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]부탄아미드 (D.1.8), N-에틸-2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-2-메틸술파닐-아세트아미드 (D.1.9), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-(2-플루오로에틸)부탄아미드 (D.1.10), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-(2-플루오로에틸)-2-메톡시-아세트아미드 (D.1.11), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-프로필-부탄아미드 (D.1.12), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-2-메톡시-N-프로필-아세트아미드 (D.1.13), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-2-메틸술파닐-N-프로필-아세트아미드 (D.1.14), 2-[(3-에티닐-8-메틸-6-퀴놀릴)옥시]-N-(2-플루오로에틸)-2-메틸술파닐-아세트아미드 (D.1.15), 4-(2-브로모-4-플루오로-페닐)-N-(2-클로로-6-플루오로-페닐)-2,5-디메틸-피라졸-3-아민 (D.1.16).
기타 세포 분열 저해제: 디에토펜카르브 (D.2.1), 에타복삼 (D.2.2), 펜시쿠론 (D.2.3), 플루오피콜리드 (D.2.4), 족사미드 (D.2.5), 메트라페논 (D.2.6), 피리오페논 (D.2.7).
E) 아미노산 및 단백질 합성의 저해제
메티오닌 합성 저해제: 사이프로디닐 (E.1.1), 메파니피림 (E.1.2), 피리메타닐 (E.1.3);
단백질 합성 저해제: 블라스티시딘-S (E.2.1), 카수가마이신 (E.2.2), 카수가마이신 히드로클로라이드-히드레이트 (E.2.3), 밀디오마이신 (E.2.4), 스트렙토마이신 (E.2.5), 옥시테트라사이클린 (E.2.6).
F) 신호 전달 저해제
MAP / 히스티딘 키나아제 저해제: 플루오로이미드 (F.1.1), 이프로디온 (F.1.2), 프로사이미돈 (F.1.3), 빈클로졸린 (F.1.4), 펜피클로닐 (F.1.5).
G 단백질 저해제: 퀴녹시펜 (F.2.1).
G) 지질 및 막 합성 저해제
인지질 생합성 저해제: 에디펜포스 (G.1.1), 이프로벤포스 (G.1.2), 피라조포스 (G.1.3), 이소프로티올란 (G.1.4).
지질 과산화: 디클로란 (G.2.1), 퀸토젠 (G.2.2), 테크나젠 (G.2.3), 톨클로포스-메틸 (G.2.4), 바이페닐 (G.2.5), 클로로네브 (G.2.6), 에트리디아졸 (G.2.7).
인지질 생합성 및 세포벽 퇴적: 디메토모르프 (G.3.1), 플루모르프 (G.3.2), 만디프로파미드 (G.3.3), 피리모르프 (G.3.4), 벤티아발리카르브 (G.3.5), 이프로발리카르브 (G.3.6), 발리페날레이트 (G.3.7).
지방산 및 세포벽 투과성에 영향을 미치는 화합물: 프로파모카르브 (G.4.1).
옥시스테롤 결합 단백질 저해제: 옥사티아피프롤린 (G.5.1), 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디-플루오로메틸-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일)-1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}페닐 메탄술포네이트 (G.5.2), 2-{3-[2-(1-{[3,5-비스(디플루오로-메틸)-1H-피라졸-1-일]아세틸}피페리딘-4-일) 1,3-티아졸-4-일]-4,5-디히드로-1,2-옥사졸-5-일}-3-클로로페닐 메탄술포네이트 (G.5.3), 4-[1-[2-[3-(디플루오로메틸)-5-메틸-피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.4), 4-[1-[2-[3,5-비스(디플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.5), 4-[1-[2-[3-(디플루오로메틸)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.6), 4-[1-[2-[5-시클로프로필-3-(디플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.7), 4-[1-[2-[5-메틸-3-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.8), 4-[1-[2-[5-(디플루오로메틸)-3-(트리플루오로-메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.9), 4-[1-[2-[3,5-비스(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.10), (4-[1-[2-[5-시클로프로필-3-(트리플루오로메틸)피라졸-1-일]아세틸]-4-피페리딜]-N-테트랄린-1-일-피리딘-2-카르복사미드 (G.5.11).
H) 다중 부위 작용을 갖는 저해제
무기 활성 물질: 보르도 (Bordeaux) 혼합물 (H.1.1), 구리 (H.1.2), 구리 아세테이트 (H.1.3), 구리 히드록시드 (H.1.4), 구리 옥시클로라이드 (H.1.5), 염기성 구리 술페이트 (H.1.6), 황 (H.1.7).
티오- 및 디티오카르바메이트: 페르밤 (H.2.1), 만코제브 (H.2.2), 마네브 (H.2.3), 메탐 (H.2.4), 메티람 (H.2.5), 프로피네브 (H.2.6), 티람 (H.2.7), 지네브 (H.2.8), 지람 (H.2.9).
유기염소 화합물: 아닐라진 (H.3.1), 클로로탈로닐 (H.3.2), 카타폴 (H.3.3), 캅탄 (H.3.4), 폴페트 (H.3.5), 디클로플루아니드 (H.3.6), 디클로로펜 (H.3.7), 헥사클로로벤젠 (H.3.8), 펜타클로르페놀 (H.3.9) 및 이의 염, 프탈리드 (H.3.10), 톨릴플루아니드 (H.3.11).
구아니딘 및 기타: 구아니딘 (H.4.1), 도딘 (H.4.2), 도딘 유리 염기 (H.4.3), 구아자틴 (H.4.4), 구아자틴-아세테이트 (H.4.5), 이민옥타딘 (H.4.6), 이민옥타딘-트리아세테이트 (H.4.7), 이민옥타딘-트리스(알베실레이트) (H.4.8), 디티아논 (H.4.9), 2,6-디-메틸-1H,5H-[1,4]디티이노[2,3-c:5,6-c']디피롤-1,3,5,7(2H,6H)-테트라온 (H.4.10).
I) 세포벽 합성 저해제
글루칸 합성 저해제: 발리다마이신 (I.1.1), 폴리옥신 B (I.1.2).
멜라닌 합성 저해제: 피로퀼론 (I.2.1), 트리사이클라졸 (I.2.2), 카르프로파미드 (I.2.3), 디시클로메트 (I.2.4), 페녹사닐 (I.2.5).
J) 식물 방어 유도제
아시벤졸라르-S-메틸 (J.1.1), 프로베나졸 (J.1.2), 이소티아닐 (J.1.3), 티아디닐 (J.1.4), 프로헥사디온-칼슘 (J.1.5); 포스포네이트: 포세틸 (J.1.6), 포세틸-알루미늄 (J.1.7), 인산 및 그 염 (J.1.8), 포타슘 또는 소듐 바이카르보네이트 (J.1.9), 4-시클로프로필-N-(2,4-디메톡시페닐)티아디아졸-5-카르복사미드 (J.1.10).
K) 미지의 작용 방식
브로노폴 (K.1.1), 치노메티오나트 (K.1.2), 사이플루페나미드 (K.1.3), 사이목사닐 (K.1.4), 다조메트 (K.1.5), 데바카르브 (K.1.6), 디클로시메트 (K.1.7), 디클로메진 (K.1.8), 디펜조쿼트 (K.1.9), 디펜조쿼트-메틸술페이트 (K.1.10), 디페닐아민 (K.1.11), 페니트로판 (K.1.12), 펜피라자민 (K.1.13), 플루메토버 (K.1.14), 플루술파미드 (K.1.15), 플루티아닐 (K.1.16), 하르핀 (K.1.17), 메타술포카르브 (K.1.18), 니트라피린 (K.1.19), 니트로탈-이소프로필 (K.1.20), 톨프로카르브 (K.1.21), 옥신-구리 (K.1.22), 프로퀴나지드 (K.1.23), 테부플로퀸 (K.1.24), 테클로프탈람 (K.1.25), 트리아족시드 (K.1.26), N'-(4-(4-클로로-3-트리플루오로-메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.27), N'-(4-(4-플루오로-3-트리플루오로-메틸-페녹시)-2,5-디메틸-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.28), N'-[4-[[3-[(4-클로로페닐)메틸]-1,2,4-티아디아졸-5-일]-옥시]-2,5-디메틸-페닐]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.29), N'-(5-브로모-6-인단-2-일-옥시-2-메틸-3-피리딜)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.30), N'-[5-브로모-6-[1-(3,5-디플루오로페닐)에톡시]-2-메틸-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.31), N'-[5-브로모-6-(4-이소프로필시클로헥속시)-2-메틸-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.32), N'-[5-브로모-2-메틸-6-(1-페닐에톡시)-3-피리딜]-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.33), N'-(2-메틸-5-트리플루오로메틸-4-(3-트리메틸-실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.34), N'-(5-디플루오로메틸-2-메틸-4-(3-트리-메틸실라닐-프로폭시)-페닐)-N-에틸-N-메틸 포름아미딘 (K.1.35), 2-(4-클로로-페닐)-N-[4-(3,4-디메톡시-페닐)-이속사졸-5-일]-2-프로프-2-이닐옥시-아세트아미드 (K.1.36), 3-[5-(4-클로로-페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (피리속사졸) (K.1.37), 3-[5-(4-메틸페닐)-2,3-디메틸-이속사졸리딘-3-일]-피리딘 (K.1.38), 5-클로로-1-(4,6-디-메톡시-피리미딘-2-일)-2-메틸-1H-벤조이미다졸 (K.1.39), 에틸 (Z)-3-아미노-2-시아노-3-페닐-프로프-2-에노에이트 (K.1.40), 피카르부트라족스 (K.1.41), 펜틸 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시-메틸]-2-피리딜]카르바메이트 (K.1.42), 부트-3-이닐 N-[6-[[(Z)-[(1-메틸테트라졸-5-일)-페닐-메틸렌]아미노]옥시메틸]-2-피리딜]카르바메이트 (K.1.43), 2-[2-[(7,8-디플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]-6-플루오로-페닐]프로판-2-올 (K.1.44), 2-[2-플루오로-6-[(8-플루오로-2-메틸-3-퀴놀릴)옥시]-페닐]프로판-2-올 (K.1.45), 3-(5-플루오로-3,3,4,4-테트라메틸-3,4-디히드로이소-퀴놀린-1-일)-퀴놀린 (K.1.46), 퀴노푸멜린 (K.1.47), 3-(4,4,5-트리플루오로-3,3-디메틸-3,4-디히드로이소퀴놀린-1-일)퀴놀린 (K.1.48), 9-디플루오로-2,2-디메틸-5-(3-퀴놀릴)-3H-1,4-벤족사제핀 (K.1.49), 2-(6-벤질-2-피리딜)퀴나졸린 (K.1.50), 2-[6-(3-플루오로-4-메톡시-페닐)-5-메틸-2-피리딜]퀴나졸린 (K.1.51), 3-[(3,4-디클로로이소티아졸-5-일)메톡시]-1,2-벤조티아졸 1,1-디옥시드 (K.1.52), N'-(2,5-디메틸-4-페녹시-페닐)-N-에틸-N-메틸-포름아미딘 (K.1.53).
M) 성장 조절제
아브시스산 (M.1.1), 아미도클로르, 안사이미돌, 6-벤질아미노퓨린, 브라스인돌리드, 부트랄린, 클로르메쿼트, 클로르메쿼트 클로라이드, 콜린 클로라이드, 사이클라닐리드, 다미노지드, 디케굴락, 디메티핀, 2,6-디메틸푸리딘, 에테폰, 플루메트랄린, 플루르피리미돌, 플루티아세트, 포르콜르페뉴론, 지베렐린산, 이나벤피드, 인돌-3-아세트산, 말레산 히드라지드, 메플루이다이드, 메피쿼트, 메피쿼트 클로라이드, 나프탈렌아세트산, N-6-벤질아데닌, 파클로부트라졸, 프로헥사디온, 프로헥사디온-칼슘, 프로히드로자스몬, 티아디아주론, 트리아펜테놀, 트리부틸 포스포로트리티오에이트, 2,3,5-트리-요오도벤조산, 트리넥사파크-에틸 및 유니코나졸;
N) 부류 N.1 내지 N.15 로부터의 제초제
N.1 지질 생합성 저해제: 알록시딤 (N.1.1), 알록시딤-소듐 (N.1.2), 부트록시딤 (N.1.3), 클레토딤 (N.1.4), 클로디나폽 (N.1.5), 클로디나폽-프로파르길 (N.1.6), 시클록시딤 (N.1.7), 시할로폽 (N.1.8), 시할로폽-부틸 (N.1.9), 디클로폽 (N.1.10), 디클로폽-메틸 (N.1.11), 페녹사프로프 (N.1.12), 페녹사프로프-에틸 (N.1.13), 페녹사프로프-P (N.1.14), 페녹사프로프-P-에틸 (N.1.15), 플루아지폽 (N.1.16), 플루아지폽-부틸 (N.1.17), 플루아지폽-P (N.1.18), 플루아지폽-P-부틸 (N.1.19), 할록시폽 (N.1.20), 할록시폽-메틸 (N.1.21), 할록시폽-P (N.1.22), 할록시폽-P-메틸 (N.1.23), 메타미폽 (N.1.24), 피녹사덴 (N.1.25), 프로폭시딤 (N.1.26), 프로파퀴자폽 (N.1.27), 퀴잘로폽 (N.1.28), 퀴잘로폽-에틸 (N.1.29), 퀴잘로폽-테푸릴 (N.1.30), 퀴잘로폽-P (N.1.31), 퀴잘로폽-P-에틸 (N.1.32), 퀴잘로폽-P-테푸릴 (N.1.33), 세톡시딤 (N.1.34), 테프랄록시딤 (N.1.35), 트랄콕시딤 (N.1.36), 4-(4'-클로로-4-시클로프로필-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 ((N.1.37) CAS 1312337-72-6); 4-(2',4'-디클로로-4-시클로프로필[1,1'-바이페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 ((N.1.38) CAS 1312337-45-3); 4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5-히드록시-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3(6H)-온 ((N.1.39) CAS 1033757-93-5); 4-(2',4'-디클로로-4-에틸[1,1'-바이페닐]-3-일)-2,2,6,6-테트라-메틸-2H-피란-3,5(4H,6H)-디온 ((N.1.40) CAS 1312340-84-3); 5-(아세틸옥시)-4-(4'-클로로-4-시클로-프로필-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 ((N.1.41) CAS 1312337-48-6); 5-(아세틸옥시)-4-(2',4'-디클로로-4-시클로프로필-[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 (N.1.42); 5-(아세틸옥시)-4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 ((N.1.43) CAS 1312340-82-1); 5-(아세틸옥시)-4-(2',4'-디클로로-4-에틸[1,1'-바이페닐]-3-일)-3,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-2H-피란-3-온 ((N.1.44) CAS 1033760-55-2); 4-(4'-클로로-4-시클로프로필-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디-히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 탄소산 메틸 에스테르 ((N.1.45) CAS 1312337-51-1); 4-(2',4'-디클로로-4-시클로프로필-[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 탄소산 메틸 에스테르 (N.1.46); 4-(4'-클로로-4-에틸-2'-플루오로[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 탄소산 메틸 에스테르 ((N.1.47) CAS 1312340-83-2); 4-(2',4'-디클로로-4-에틸[1,1'-바이페닐]-3-일)-5,6-디히드로-2,2,6,6-테트라메틸-5-옥소-2H-피란-3-일 탄소산 메틸 에스테르 ((N.1.48) CAS 1033760-58-5); 벤푸레세이트 (N.1.49), 부틸레이트 (N.1.50), 시클로에이트 (N.1.51), 달라폰 (N.1.52), 디메피페레이트 (N.1.53), EPTC (N.1.54), 에스프로카르브 (N.1.55), 에토푸메세이트 (N.1.56), 플루프로파네이트 (N.1.57), 몰리네이트 (N.1.58), 오르벤카르브 (N.1.59), 페불레이트 (N.1.60), 프로술포카르브 (N.1.61), TCA (N.1.62), 티오벤카르브 (N.1.63), 티오카르바질 (N.1.64), 트리알레이트 (N.1.65) 및 베르놀레이트 (N.1.66);
N.2 ALS 저해제: 아미도술푸론 (N.2.1), 아짐술푸론 (N.2.2), 벤술푸론 (N.2.3), 벤술푸론-메틸 (N.2.4), 클로리무론 (N.2.5), 클로리무론-에틸 (N.2.6), 클로르술푸론 (N.2.7), 시노술푸론 (N.2.8), 시클로술파무론 (N.2.9), 에타메트술푸론 (N.2.10), 에타메트술푸론-메틸 (N.2.11), 에톡시술푸론 (N.2.12), 플라자술푸론 (N.2.13), 플루세토술푸론 (N.2.14), 플루피르술푸론 (N.2.15), 플루피르술푸론-메틸-소듐 (N.2.16), 포람술푸론 (N.2.17), 할로술푸론 (N.2.18), 할로술푸론-메틸 (N.2.19), 이마조술푸론 (N.2.20), 요오도술푸론 (N.2.21), 요오도술푸론-메틸-소듐 (N.2.22), 이오펜술푸론 (N.2.23), 이오펜술푸론-소듐 (N.2.24), 메조술푸론 (N.2.25), 메타조술푸론 (N.2.26), 메트술푸론 (N.2.27), 메트술푸론-메틸 (N.2.28), 니코술푸론 (N.2.29), 오르토술파무론 (N.2.30), 옥사술푸론 (N.2.31), 프리미술푸론 (N.2.32), 프리미술푸론-메틸 (N.2.33), 프로피리술푸론 (N.2.34), 프로술푸론 (N.2.35), 피라조술푸론 (N.2.36), 피라조술푸론-에틸 (N.2.37), 림술푸론 (N.2.38), 술포메투론 (N.2.39), 술포메투론-메틸 (N.2.40), 술포술푸론 (N.2.41), 티펜술푸론 (N.2.42), 티펜술푸론-메틸 (N.2.43), 트리아술푸론 (N.2.44), 트리베누론 (N.2.45), 트리베누론-메틸 (N.2.46), 트리플록시술푸론 (N.2.47), 트리플루술푸론 (N.2.48), 트리플루술푸론-메틸 (N.2.49), 트리토술푸론 (N.2.50), 이마자메타벤즈 (N.2.51), 이마자메타벤즈-메틸 (N.2.52), 이마자목스 (N.2.53), 이마자픽 (N.2.54), 이마자피르 (N.2.55), 이마자퀸 (N.2.56), 이마제타피르 (N.2.57); 클로란술람 (N.2.58), 클로란술람-메틸 (N.2.59), 디클로술람 (N.2.60), 플루메트술람 (N.2.61), 플로라술람 (N.2.62), 메토술람 (N.2.63), 페녹스술람 (N.2.64), 피리미술판 (N.2.65) 및 피록스술람 (N.2.66); 비스피리박 (N.2.67), 비스피리박-소듐 (N.2.68), 피리벤족심 (N.2.69), 피리프탈리드 (N.2.70), 피리미노박 (N.2.71), 피리미노박-메틸 (N.2.72), 피리티오박 (N.2.73), 피리티오박-소듐 (N.2.74), 4-[[[2-[(4,6-디-메톡시-2-피리미디닐)옥시]페닐]메틸]아미노]-벤조산-1-메틸에틸 에스테르 ((N.2.75) CAS 420138-41-6), 4-[[[2-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]페닐]메틸]아미노]-벤조산 프로필 에스테르 ((N.2.76) CAS 420138-40-5), N-(4-브로모페닐)-2-[(4,6-디메톡시-2-피리미디닐)옥시]-벤젠메탄아민 ((N.2.77) CAS 420138-01-8); 플루카르바존 (N.2.78), 플루카르바존-소듐 (N.2.79), 프로폭시-카르바존 (N.2.80), 프로폭시카르바존-소듐 (N.2.81), 티엔카르바존 (N.2.82), 티엔카르바존-메틸 (N.2.83), 트리아파몬 (N.2.84);
N.3 광합성 저해제: 아미카르바존 (N.3.1); 클로로트리아진 (N.3.2); 아메트린 (N.3.3), 아트라진 (N.3.4), 클로리다존 (N.3.5), 시아나진 (N.3.6), 데스메트린 (N.3.7), 디메타메트린 (N.3.8), 헥사지논 (N.3.9), 메트리부진 (N.3.10), 프로메톤 (N.3.11), 프로메틀니 (N.3.12), 프로파진 (N.3.13), 시마진 (N.3.14), 시메트린 (N.3.15), 테르부메톤 (N.3.16), 테르부틸라진 (N.3.17), 테르부트린 (N.3.18), 트리에타진 (N.3.19); 클로로브로무론 (N.3.20), 클로로톨루론 (N.3.21), 클로록수론 (N.3.22), 디메푸론 (N.3.23), 디우론 (N.3.24), 플루오메투론 (N.3.25), 이소프로투론 (N.3.26), 이소우론 (N.3.27), 리누론 (N.3.28), 메타미트론 (N.3.29), 메타벤즈티아주론 (N.3.30), 메토벤주론 (N.3.31), 메톡수론 (N.3.32), 모노리누론 (N.3.33), 네부론 (N.3.34), 시두론 (N.3.35), 테부티우론 (N.3.36), 티아디아주론 (N.3.37), 데스메디팜 (N.3.38), 카르부틸라트 (N.3.39), 펜메디팜 (N.3.40), 펜메디팜-에틸 (N.3.41), 브로모페녹심 (N.3.42), 브로목시닐 (N.3.43) 및 그 염 및 에스테르, 이옥시닐 (N.3.44) 및 그 염 및 에스테르, 브로마실 (N.3.45), 레나실 (N.3.46), 테르바실 (N.3.47), 벤타존 (N.3.48), 벤타존-소듐 (N.3.49), 피리데이트 (N.3.50), 피리다폴 (N.3.51), 펜타노클로르 (N.3.52), 프로파닐 (N.3.53); 디쿼트 (N.3.54), 디쿼트-디브로마이드 (N.3.55), 파라쿼트 (N.3.56), 파라쿼트-디클로라이드 (N.3.57), 파라쿼트-디메틸술페이트 (N.3.58);
N.4 프로토포르피리노겐-IX 옥시다아제 저해제: 아시플루오르펜 (N.4.1), 아시플루오르펜-소듐 (N.4.2), 아자페니딘 (N.4.3), 벤카르바존 (N.4.4), 벤즈펜디존 (N.4.5), 비페녹스 (N.4.6), 부타페나실 (N.4.7), 카르펜트라존 (N.4.8), 카르펜트라존-에틸 (N.4.9), 클로르-메톡시펜 (N.4.10), 시니돈-에틸 (N.4.11), 플루아졸레이트 (N.4.12), 플루펜피르 (N.4.13), 플루펜피르-에틸 (N.4.14), 플루미클로락 (N.4.15), 플루미클로락-펜틸 (N.4.16), 플루미옥사진 (N.4.17), 디플루오로글리코펜 (N.4.18), 디플루오로글리코펜-에틸 (N.4.19), 플루티아셋 (N.4.20), 플루티아셋-메틸 (N.4.21), 포메사펜 (N.4.22), 할로사펜 (N.4.23), 락토펜 (N.4.24), 옥사디아르길 (N.4.25), 옥사디아존 (N.4.26), 옥시플루오르펜 (N.4.27), 펜톡사존 (N.4.28), 프로플루아졸 (N.4.29), 피라클로닐 (N.4.30), 피라플루펜 (N.4.31), 피라플루펜-에틸 (N.4.32), 사플루페나실 (N.4.33), 술펜트라존 (N.4.34), 티디아지민 (N.4.35), 티아페나실 (N.4.36), 트리플루디목사진 (N.4.37), 에틸 [3-[2-클로로-4-플루오로-5-(1-메틸-6-트리플루오로메틸-2,4-디옥소-1,2,3,4-테트라히드로피리미딘-3-일)페녹시]-2-피리딜옥시]아세테이트 ((N.4.38) CAS 353292-31-6), N-에틸-3-(2,6-디-클로로-4-트리플루오로-메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 ((N.4.39) CAS 452098-92-9), N 테트라히드로푸르푸릴-3-(2,6-디클로로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 ((N.4.40) CAS 915396-43-9), N-에틸-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 ((N.4.41) CAS 452099-05-7), N 테트라히드로푸르푸릴-3-(2-클로로-6-플루오로-4-트리플루오로메틸페녹시)-5-메틸-1H-피라졸-1-카르복사미드 ((N.4.42) CAS 452100-03-7), 3-[7-플루오로-3-옥소-4-(프로프-2-이닐)-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일]-1,5-디메틸-6-티옥소-[1,3,5]트리아지난-2,4-디온 ((N.4.43) CAS 451484-50-7), 2-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-4,5,6,7-테트라히드로-이소인돌-1,3-디온 ((N.4.44) CAS 1300118-96-0), 1-메틸-6-트리플루오로메틸-3-(2,2,7-트리플루오로-3-옥소-4-프로프-2-이닐-3,4-디히드로-2H-벤조[1,4]옥사진-6-일)-1H-피리미딘-2,4-디온 ((N.4.45) CAS 1304113-05-0), 메틸 (E)-4-[2-클로로-5-[4-클로로-5-(디플루오로메톡시)-1H-메틸-피라졸-3-일]-4-플루오로-페녹시]-3-메톡시-부트-2-에노에이트 ((N.4.46) CAS 948893-00-3), 3-[7-클로로-5-플루오로-2-(트리플루오로메틸)-1H-벤즈이미다졸-4-일]-1-메틸-6-(트리플루오로메틸)-1H-피리미딘-2,4-디온 ((N.4.47) CAS 212754-02-4);
N.5 블리처 제초제: 베플루부타미드 (N.5.1), 디플루페니칸 (N.5.2), 플루리돈 (N.5.3), 플루로클로리돈 (N.5.4), 플루르타몬 (N.5.5), 노르플루라존 (N.5.6), 피콜리나펜 (N.5.7), 4-(3-트리플루오로메틸페녹시)-2-(4-트리플루오로메틸페닐)피리미딘 ((N.5.8) CAS 180608-33-7); 벤조바이시클론 (N.5.9), 벤조페납 (N.5.10), 바이시클로피론 (N.5.11), 클로마존 (N.5.12), 펜퀸트리온 (N.5.13), 이속사플루톨 (N.5.14), 메조트리온 (N.5.15), 피라술포톨 (N.5.16), 피라졸리네이트 (N.5.17), 피라족시펜 (N.5.18), 술코트리온 (N.5.19), 테푸릴트리온 (N.5.20), 템보트리온 (N.5.21), 톨피랄레이트 (N.5.22), 토프라메존 (N.5.23); 아클로니펜 (N.5.24), 아미트롤 (N.5.25), 플루메투론 (N.5.26);
N.6 EPSP 신타아제 저해제: 글리포세이트 (N.6.1), 글리포세이트-이소프로필암모늄 (N.6.2), 글리포세이트-포타슘 (N.6.3), 글리포세이트-트리메시움 (술포세이트) (N.6.4);
N.7 글루타민 신타아제 저해제: 빌라나포스 (비알라포스) (N.7.1), 빌라나포스-소듐 (N.7.2), 글루포시네이트 (N.7.3), 글루포시네이트-P (N.7.4), 글루포시네이트-암모늄 (N.7.5);
N.8 DHP 신타아제 저해제: 아술람 (N.8.1);
N.9 유사분열 저해제: 벤플루랄린 (N.9.1), 부트랄린 (N.9.2), 디니트라민 (N.9.3), 에탈플루랄린 (N.9.4), 플루클로랄린 (N.9.5), 오리잘린 (N.9.6), 펜디메탈린 (N.9.7), 프로디아민 (N.9.8), 트리플루랄린 (N.9.9); 아미프로포스 (N.9.10), 아미프로포스-메틸 (N.9.11), 부타미포스 (N.9.12); 클로르탈 (N.9.13), 클로르탈-디메틸 (N.9.14), 디티오피르 (N.9.15), 티아조피르 (N.9.16), 프로피자미드 (N.9.17), 테부탐 (N.9.18); 카르베타미드 (N.9.19), 클로르프로팜 (N.9.20), 플람프롭 (N.9.21), 플람프롭-이소프로필 (N.9.22), 플람프롭-메틸 (N.9.23), 플람프롭-M-이소프로필 (N.9.24), 플람프롭-M-메틸 (N.9.25), 프로팜 (N.9.26);
N.10 VLCFA 저해제: 아세토클로르 (N.10.1), 알라클로르 (N.10.2), 부타클로르 (N.10.3), 디메타클로르 (N.10.4), 디메텐아미드 (N.10.5), 데메텐아미드-P (N.10.6), 메타자클로르 (N.10.7), 메톨라클로르 (N.10.8), 메톨라클로르-S (N.10.9), 페톡사미드 (N.10.10), 프레틸라클로르 (N.10.11), 프로파클로르 (N.10.12), 프롭-이소클로르 (N.10.13), 테닐클로르 (N.10.14), 플루페나셋 (N.10.15), 메페나셋 (N.10.16), 디페나미드 (N.10.17), 나프로아닐리드 (N.10.18), 나프로파미드 (N.10.19), 나프로파미드-M (N.10.20), 펜트라자미드 (N.10.21), 아닐로포스 (N.10.22), 카펜스트롤 (N.10.23), 페녹사술폰 (N.10.24), 입펜카르바존 (N.10.25), 피페로포스 (N.10.26), 피록사술폰 (N.10.27), 화학식 II.1, II.2, II.3, II.4, II.5, II.6, II.7, II.8 및 II.9 의 이속사졸린 화합물.
Figure pct00037
N.11 셀룰로오스 생합성 저해제: 클로르티아미드 (N.11.1), 디클로베닐 (N.11.2), 플루폭삼 (N.11.3), 인다지플람 (N.11.4), 이속사벤 (N.11.5), 트리아지플람 (N.11.6), 1-시클로헥실-5-펜타플루오르페닐옥시-14-[1,2,4,6]티아트리아진-3-일아민 ((N.11.7) CAS 175899-01-1);
N.12 디커플러 제초제: 디노셉 (N.12.1), 디노테르브 (N.12.2), DNOC (N.12.3) 및 그 염;
N.13 옥신계 제초제: 2,4-D (N.13.1) 및 그 염 및 에스테르, 클라시포스 (N.13.2), 2,4-DB (N.13.3) 및 그 염 및 에스테르, 아미노시클로피라클로르 (N.13.4) 및 그 염 및 에스테르, 아미노피랄리드 (N.13.5) 및 그 염, 예컨대 아미노피랄리드-디메틸암모늄 (N.13.6), 아미노피랄리드-트리스(2-히드록시프로필)암모늄 (N.13.7) 및 그 에스테르, 베나졸린 (N.13.8), 베나졸린-에틸 (N.13.9), 클로람벤 (N.13.10) 및 그 염 및 에스테르, 클로메프롭 (N.13.11), 클로피랄리드 (N.13.12) 및 그 염 및 에스테르, 디캄바 (N.13.13) 및 그 염 및 에스테르, 디클로르프롭 (N.13.14) 및 그 염 및 에스테르, 디클로르프롭-P (N.13.15) 및 그 염 및 에스테르, 플루록시피르 (N.13.16), 플루록시피르-부토메틸 (N.13.17), 플루록시-피르멥틸 (N.13.18), 할라욱시펜 (N.13.) 및 그 염 및 에스테르 (CAS 943832-60-8); MCPA (N.13.) 및 그 염 및 에스테르, MCPA-티오에틸 (N.13.19), MCPB (N.13.20) 및 그 염 및 에스테르, 메코프롭 (N.13.21) 및 그 염 및 에스테르, 메코프롭-P (N.13.22) 및 그 염 및 에스테르, 피클로람 (N.13.23) 및 그 염 및 에스테르, 퀸클로락 (N.13.24), 퀸메락 (N.13.25), TBA (2,3,6) (N.13.26) 및 그 염 및 에스테르, 트리클로피르 (N.13.27) 및 그 염 및 에스테르, 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실산 (N.13.28), 벤질 4-아미노-3-클로로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)-5-플루오로피리딘-2-카르복실레이트 ((N.13.29) CAS 1390661-72-9);
N.14 옥신 수송 저해제: 디플루펜조피르 (N.14.1), 디플루펜조피르-소듐 (N.14.2), 나프탈람 (N.14.3) 및 나프탈람-소듐 (N.14.4);
N.15 기타 제초제: 브로모부티드 (N.15.1), 클로르플루레놀 (N.15.2), 클로르플루레놀-메틸 (N.15.3), 신메틸린 (N.15.4), 쿠밀루론 (N.15.5), 시클로피리모레이트 ((N.15.6) CAS 499223-49-3) 및 그 염 및 에스테르, 달라폰 (N.15.7), 다조메트 (N.15.8), 디펜조쿼트 (N.15.9), 디펜조쿼트-메틸술페이트 (N.15.10), 디메티핀 (N.15.11), DSMA (N.15.12), 딤론 (N.15.13), 엔도탈 (N.15.14) 및 그 염, 에토벤자니드 (N.15.15), 플루레놀 (N.15.16), 플루레놀-부틸 (N.15.17), 플루르프리미돌 (N.15.18), 포사민 (N.15.19), 포사민-암모늄 (N.15.20), 인다노판 (N.15.21), 말레산 히드라지드 (N.15.22), 메플루이다이드 (N.15.23), 메탐 (N.15.24), 메티오졸린 ((N.15.25) CAS 403640-27-7), 메틸 아지드 (N.15.26), 메틸 브로마이드 (N.15.27), 메틸-딤론 (N.15.28), 메틸 요오다이드 (N.15.29), MSMA (N.15.30), 올레산 (N.15.31), 옥사지클로메폰 (N.15.32), 펠라르곤산 (N.15.33), 피리부티카르브 (N.15.34), 퀴노클라민 (N.15.35), 트리디판 (N.15.36);
O) 부류 O.1 내지 O.29 로부터의 살곤충제
O.1 아세틸콜린 에스테라아제 (AChE) 저해제: 알디카르브 (O.1.1), 알라니카르브 (O.1.2), 벤디오카르브 (O.1.3), 벤푸라카르브 (O.1.4), 부토카르복심 (O.1.5), 부톡시카르복심 (O.1.6), 카르바릴 (O.1.7), 카르보푸란 (O.1.8), 카르보술판 (O.1.9), 에티오펜카르브 (O.1.10), 페노부카르브 (O.1.11), 포르메타네이트 (O.1.12), 푸라티오카르브 (O.1.13), 이소프로카르브 (O.1.14), 메티오카르브 (O.1.15), 메토밀 (O.1.16), 메톨카르브 (O.1.17), 옥사밀 (O.1.18), 피리미카르브 (O.1.19), 프로폭수르 (O.1.20), 티오디카르브 (O.1.21), 티오파녹스 (O.1.22), 트리메타카르브 (O.1.23), XMC (O.1.24), 자일릴카르브 (O.1.25) 및 트리아자메이트 (O.1.26); 아세페이트 (O.1.27), 아자메티포스 (O.1.28), 아진포스-에틸 (O.1.29), 아진포스메틸 (O.1.30), 카두사포스 (O.1.31), 클로르에톡시포스 (O.1.32), 클로르펜빈포스 (O.1.33), 클로르메포스 (O.1.34), 클로르피리포스 (O.1.35), 클로르피리리포스-메틸 (O.1.36), 쿠마포스 (O.1.37), 시아노포스 (O.1.38), 데메톤-S-메틸 (O.1.39), 디아지논 (O.1.40), 디클로르보스/ DDVP (O.1.41), 디크로토포스 (O.1.42), 디메토에이트 (O.1.43), 디메틸빈포스 (O.1.44), 디술포톤 (O.1.45), EPN (O.1.46), 에티온 (O.1.47), 에토프로포스 (O.1.48), 팜푸르 (O.1.49), 페나미포스 (O.1.50), 페니트로티온 (O.1.51), 펜티온 (O.1.52), 포스티아제이트 (O.1.53), 헵테노포스 (O.1.54), 이미시아포스 (O.1.55), 이소펜포스 (O.1.56), 이소프로필 O-(메톡시아미노티오-포스포릴) 살리실레이트 (O.1.57), 이속사티온 (O.1.58), 말라티온 (O.1.59), 메카르밤 (O.1.60), 메타미도포스 (O.1.61), 메티다티온 (O.1.62), 메빈포스 (O.1.63), 모노크로토포스 (O.1.64), 날레드 (O.1.65), 오메토에이트 (O.1.66), 옥시데메톤-메틸 (O.1.67), 파라티온 (O.1.68), 파라티온-메틸 (O.1.69), 펜토에이트 (O.1.70), 포레이트 (O.1.71), 포살론 (O.1.72), 포스메트 (O.1.73), 포스파미돈 (O.1.74), 폭심 (O.1.75), 피리미포스-메틸 (O.1.76), 프로페노포스 (O.1.77), 프로페탐포스 (O.1.78), 프로-티오포스 (O.1.79), 피라클로포스 (O.1.80), 피리다펜티온 (O.1.81), 퀴날포스 (O.1.82), 술포텝 (O.1.83), 테부피림포스 (O.1.84), 테메포스 (O.1.85), 테르부포스 (O.1.86), 테트라클로르빈포스 (O.1.87), 티오메톤 (O.1.88), 트리아조포스 (O.1.89), 트리클로르폰 (O.1.90), 바미도티온 (O.1.91);
O.2 GABA-개폐성 (GABA-gated) 클로라이드 채널 안타고니스트: 엔도술판 (O.2.1), 클로르단 (O.2.2); 에티프롤 (O.2.3), 피프로닐 (O.2.4), 플루피프롤 (O.2.5), 피라플루프롤 (O.2.6), 피리프롤 (O.2.7);
O.3 소듐 채널 모듈레이터: 아크리나트린 (O.3.1), 알레트린 (O.3.2), d-시스-트랜스 알레트린 (O.3.3), d-트랜스 알레트린 (O.3.4), 비펜트린 (O.3.5), 비오알레트린 (O.3.6), 비오알레트린 S-실클로펜테닐 (O.3.7), 비오레스메트린 (O.3.8), 시클로프로트린 (O.3.9), 시플루트린 (O.3.10), 베타-시플루트린 (O.3.11), 시할로트린 (O.3.12), 람다-시할로트린 (O.3.13), 감마-시할로트린 (O.3.14), 사이퍼메트린 (O.3.15), 알파-사이퍼메트린 (O.3.16), 베타-사이퍼메트린 (O.3.17), 테타-사이퍼메트린 (O.3.18), 제타-사이퍼메트린 (O.3.19), 시페노트린 (O.3.20), 델타메트린 (O.3.21), 엠펜트린 (O.3.22), 에스펜발레레이트 (O.3.23), 에토펜프록스 (O.3.24), 펜프로파트린 (O.3.25), 펜발레레이트 (O.3.26), 플루시트리네이트 (O.3.27), 플루메트린 (O.3.28), 타우-플루발리네이트 (O.3.29), 할펜프록스 (O.3.30), 헵타플루트린 (O.3.31), 이미프로트린(O.3.32), 메페르플루트린 (O.3.33), 메토플루트린 (O.3.34), 몸플루오로트린 (O.3.35), 퍼메트린 (O.3.36), 페노트린 (O.3.37), 프랄레트린 (O.3.38), 프로플루트린 (O.3.39), 피레트린 (피레트룸) (O.3.40), 레스메트린 (O.3.41), 실라플루오펜 (O.3.42), 테플루트린 (O.3.43), 테트라메틸플루트린 (O.3.44), 테트라메트린 (O.3.45), 트랄로메트린 (O.3.46) 및 트랜스플루트린 (O.3.47); DDT (O.3.48), 메톡시클로르 (O.3.49);
O.4 니코틴계 아세틸콜린 수용체 아고니스트 (nAChR): 아세타미프리드 (O.4.1), 클로티아니딘 (O.4.2), 시클록사프리드 (O.4.3), 디노테푸란 (O.4.4), 이미다클로프리드 (O.4.5), 니텐피람 (O.4.6), 티아클로프리드 (O.4.7), 티아메톡삼 (O.4.8); (2E)-1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-N'-니트로-2-펜틸리덴-히드라진카르복시미드아미드 (O.4.9); 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-7-메틸-8-니트로-5-프로폭시-1,2,3,5,6,7-헥사히드로이미다조[1,2-a]피리딘 (O.4.10); 니코틴 (O.4.11);
O.5 니코틴계 아세틸콜린 수용체 알로스테릭 액티베이터: 스피노사드 (O.5.1), 스피네토람 (O.5.2);
O.6 클로라이드 채널 액티베이터: 아바멕틴 (O.6.1), 에마멕틴 벤조에이트 (O.6.2), 이베르멕틴 (O.6.3), 레피멕틴(O.6.4), 밀베멕틴 (O.6.5);
O.7 유충 호르몬 유사체 (mimic): 히드로프렌 (O.7.1), 키노프렌 (O.7.2), 메토프렌 (O.7.3); 페녹시카르브 (O.7.4), 피리프록시펜 (O.7.5);
O.8 여러가지 비-특이적 (다중-부위) 저해제: 메틸 브로마이드 (O.8.1) 및 기타 알킬 할라이드; 클로로피크린 (O.8.2), 술푸릴 플루오라이드 (O.8.3), 보락스 (O.8.4), 타르타르 에메틱 (O.8.5);
O.9 선택적 동시류 섭식 차단제 (Selective homopteran feeding blocker): 피메트로진 (O.9.1), 플로니카미드 (O.9.2);
O.10 진드기 생장 저해제: 클로펜테진 (O.10.1), 헥시티아족스 (O.10.2), 디플로비다진 (O.10.3); 에톡사졸 (O.10.4);
O.11 곤충 중장 멤브레인의 미생물 디스럽터 (disruptor): Bt 작물 단백질: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1;
O.12 미토콘드리아 ATP 신타아제 저해제: 디아펜티우론 (O.12.1); 아조시클로틴 (O.12.2), 시헥사틴 (O.12.3), 펜부타틴 옥시드 (O.12.4), 프로파르기트 (O.12.5), 테트라디폰 (O.12.6);
O.13 양성자 구배 분열을 통한 산화적 포스포릴화 언커플러: 클로르페나피르 (O.13.1), DNOC (O.13.2), 술플루라미드 (O.13.3);
O.14 니코틴계 아세틸콜린 수용체 (nAChR) 채널 차단제: 벤술탑 (O.14.1), 카르탑 히드로클로라이드 (O.14.2), 티오시클람 (O.14.3), 티오술탑 소듐 (O.14.4);
O.15 키틴 생합성 유형 0 저해제: 비스트리플루론 (O.15.1), 클로르플루아주론 (O.15.2), 디플루벤주론 (O.15.3), 플루시클록수론 (O.15.4), 플루페녹수론 (O.15.5), 헥사플루무론 (O.15.6), 루페누론 (O.15.7), 노발루론 (O.15.8), 노비플루무론 (O.15.9), 테플루벤주론 (O.15.10), 트리플루무론 (O.15.11);
O.16 키틴 생합성 유형 1 저해제: 부프로페진 (O.16.1);
O.17 탈피 방해제: 시로마진 (O.17.1);
O.18 엑디손 수용체 아고니스트: 메톡시페노지드 (O.18.1), 테부페노지드 (O.18.2), 할로페노지드 (O.18.3), 푸페노지드 (O.18.4), 크로마페노지드 (O.18.5);
O.19 옥토파민 수용체 아고니스트: 아미트라즈 (O.19.1);
O.20 미토콘드리아 착물 III 전자 수송 저해제: 히드라메틸논 (O.20.1), 아세퀴노실 (O.20.2), 플루아크리피림 (O.20.3);
O.21 미토콘드리아 착물 I 전자 수송 저해제: 페나자퀸 (O.21.1), 펜피록시메이트 (O.21.2), 피리미디펜 (O.21.3), 피리다벤 (O.21.4), 테부펜피라드 (O.21.5), 톨펜피라드 (O.21.6); 로테논 (O.21.7);
O.22 전압-의존성 소듐 채널 차단제: 인독사카르브 (O.22.1), 메타플루미존 (O.22.2), 2-[2-(4-시아노-페닐)-1-[3-(트리플루오로메틸)페닐]-에틸리덴]-N-[4-(디플루오로메톡시)페닐]-히드라진카르복사미드 (O.22.3), N-(3-클로로-2-메틸페닐)-2-[(4-클로로페닐)-[4-[메틸(메틸술포닐)-아미노]페닐]-메틸렌]-히드라진카르복사미드 (O.22.4);
O.23 아세틸 CoA 카르복실라아제의 저해제: 스피로디클로펜 (O.23.1), 스피로메시펜 (O.23.2), 스피로테트라매트 (O.23.3);
O.24 미토콘드리아 착물 IV 전자 수송 저해제: 알루미늄 포스피드 (O.24.1), 칼슘 포스피드 (O.24.2), 포스핀 (O.24.3), 아연 포스피드 (O.24.4), 시아니드 (O.24.5);
O.25 미토콘드리아 착물 II 전자 수송 저해제: 시에노피라펜 (O.25.1), 시플루메토펜 (O.25.2);
O.26 리아노딘 수용체-모듈레이터: 플루벤디아미드 (O.26.1), 클로르안트라닐리프롤 (O.26.2), 시안트라닐리프롤 (O.26.3), 시클라닐리프롤 (O.26.4), 테트라닐리프롤 (O.26.5); (R)-3-클로로-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)-에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)프탈아미드 (O.26.6), (S)-3-클로로-N1-{2-메틸-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐}-N2-(1-메틸-2-메틸술포닐에틸)-프탈아미드 (O.26.7), 메틸-2-[3,5-디브로모-2-({[3-브로모-1-(3-클로로피리딘-2-일)-1H-피라졸-5-일]-카르보닐}-아미노)벤조일]-1,2-디메틸히드라진카르복실레이트 (O.26.8); N-[4,6-디클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)-카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드 (O.26.9); N-[4-클로로-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드 (O.26.10); N-[4-클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-6-메틸-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드 (O.26.11); N-[4,6-디클로로-2-[(디-2-프로필-람다-4-술파닐리덴)-카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드 (O.26.12); N-[4,6-디-브로모-2-[(디에틸-람다-4-술파닐리덴)카르바모일]-페닐]-2-(3-클로로-2-피리딜)-5-(트리플루오로메틸)피라졸-3-카르복사미드 (O.26.13); N-[2-(5-아미노-1,3,4-티아디아졸-2-일)-4-클로로-6-메틸페닐]-3-브로모-1-(3-클로로-2-피리디닐)-1H-피라졸-5-카르복사미드 (O.26.14); 3-클로로-1-(3-클로로-2-피리디닐)-N-[2,4-디클로로-6-[[(1-시아노-1-메틸에틸)아미노]카르보닐]페닐]-1H-피라졸-5-카르복사미드 (O.26.15); 3-브로모-N-[2,4-디클로로-6-(메틸카르바모일)페닐]-1-(3,5-디클로로-2-피리딜)-1H-피라졸-5-카르복사미드 (O.26.16); N-[4-클로로-2-[[(1,1-디메틸에틸)아미노]카르보닐]-6-메틸페닐]-1-(3-클로로-2-피리디닐)-3-(플루오로메톡시)-1H-피라졸-5-카르복사미드 (O.26.17); 시할로디-아미드 (O.26.18);
O.27. 미공지 또는 불특정 작용 방식의 살곤충성 활성 화합물: 아피도피로펜 (O.27.1), 아폭솔라네르 (O.27.2), 아자디라크틴 (O.27.3), 아미도플루메트 (O.27.4), 벤족시메이트 (O.27.5), 비페나제이트 (O.27.6), 브로플라닐리드 (O.27.7), 브로모프로필레이트 (O.27.8), 키노메티오나트 (O.27.9), 크리올라이트 (O.27.10), 디클로로메조티아즈 (O.27.11), 디코폴 (O.27.12), 플루페네림 (O.27.13), 플로메토퀸 (O.27.14), 플루엔술폰 (O.27.15), 플루헥사폰 (O.27.16), 플루피람 (O.27.17), 플루피라디푸론 (O.27.18), 플루라라네르 (O.27.19), 메톡사디아존 (O.27.20), 피페로닐 부톡시드 (O.27.21), 피플루부미드 (O.27.22), 피리달릴 (O.27.23), 피리플루퀴나존 (O.27.24), 술폭사플로르 (O.27.25), 티옥사자펜 (O.27.26), 트리플루메조피림 (O.27.27), 11-(4-클로로-2,6-디메틸페닐)-12-히드록시-1,4-디옥사-9-아자디스피로[4.2.4.2]-테트라데스-11-엔-10-온 (O.27.28), 3-(4'-플루오로-2,4-디메틸바이페닐-3-일)-4-히드록시-8-옥사-1-아자스피로[4.5]데스-3-엔-2-온 (O.27.28), 1-[2-플루오로-4-메틸-5-[(2,2,2-트리플루오로에틸)술피닐]페닐]-3-(트리플루오로메틸)-1H-1,2,4-트리아졸-5-아민 (O.27.29), (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드 (O.27.31); (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-5-플루오로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드 (O.27.32); (E/Z)-2,2,2-트리플루오로-N-[1-[(6-플루오로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]아세트아미드 (O.27.33); (E/Z)-N-[1-[(6-브로모-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드 (O.27.34); (E/Z)-N-[1-[1-(6-클로로-3-피리딜)에틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드 (O.27.35); (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2-디플루오로-아세트아미드 (O.27.36); (E/Z)-2-클로로-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2-디플루오로-아세트아미드 (O.27.37); (E/Z)-N-[1-[(2-클로로피리미딘-5-일)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-아세트아미드 (O.27.38); (E/Z)-N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,3,3,3-펜타플루오로-프로판아미드 (O.27.39); N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)-메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-티오아세트아미드 (O.27.40); N-[1-[(6-클로로-3-피리딜)메틸]-2-피리딜리덴]-2,2,2-트리플루오로-N'-이소프로필-아세트아미딘 (O.27.41); 플루아자인돌리진 (O.27.42); 4-[5-(3,5-디클로로페닐)-5-(트리플루오로메틸)-4H-이속사졸-3-일]-2-메틸-N-(1-옥소티에탄-3-일)벤즈아미드 (O.27.43); 플룩사메트-아미드 (O.27.44); 5-[3-[2,6-디클로로-4-(3,3-디클로로알릴옥시)페녹시]프로폭시]-1H-피라졸 (O.27.45); 3-(벤조일-메틸아미노)-N-[2-브로모-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]-6-(트리플루오로-메틸)페닐]-2-디플루오로-벤즈아미드 (O.27.46); 3-(벤조일메틸아미노)-2-플루오로-N-[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]-벤즈아미드 (O.27.47); N-[3-[[[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]-카르보닐]-페닐]-N-메틸-벤즈아미드 (O.27.48); N-[3-[[[2-브로모-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]-2-플루오로페닐]-4-플루오로-N-메틸-벤즈아미드 (O.27.49); 4-플루오로-N-[2-플루오로-3-[[[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)-에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]페닐]-N-메틸-벤즈아미드 (O.27.50); 3-플루오로-N-[2-플루오로-3-[[[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)-에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]-카르보닐]페닐]-N-메틸-벤즈아미드 (O.27.51); 2-클로로-N-[3-[[[2-요오도-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)-에틸]-6-(트리플루오로메틸)페닐]아미노]카르보닐]페닐]-3-피리딘-카르복사미드 (O.27.52); 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디브로모-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]페닐]-카르바모일]페닐]-2-메틸-벤즈아미드 (O.27.53); 4-시아노-3-[(4-시아노-2-메틸-벤조일)아미노]-N-[2,6-디-클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필]페닐]-2-플루오로-벤즈아미드 (O.27.54); N-[5-[[2-클로로-6-시아노-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)프로필]-페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드 (O.27.55); N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[2,2,2-트리플루오로-1-히드록시-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드 (O.27.56); N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로-메틸)-프로필]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드 (O.27.57); 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디클로로-4-[1,2,2,3,3,3-헥사플루오로-1-(트리플루오로메틸)-프로필]페닐]-카르바모일]-페닐]-2-메틸-벤즈아미드 (O.27.58); 4-시아노-N-[2-시아노-5-[[2,6-디클로로-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-페닐]-2-메틸-벤즈아미드 (O.27.59); N-[5-[[2-브로모-6-클로로-4-[1,2,2,2-테트라플루오로-1-(트리플루오로메틸)에틸]페닐]카르바모일]-2-시아노-페닐]-4-시아노-2-메틸-벤즈아미드 (O.27.60); 2-(1,3-디옥산-2-일)-6-[2-(3-피리디닐)-5-티아졸릴]-피리딘; 2-[6-[2-(5-플루오로-3-피리디닐)-5-티아졸릴]-2-피리디닐]-피리미딘 (O.27.61); 2-[6-[2-(3-피리디닐)-5-티아졸릴]-2-피리디닐]-피리미딘 (O.27.62); N-메틸술포닐-6-[2-(3-피리딜)티아졸-5-일]피리딘-2-카르복사미드 (O.27.63); N-메틸술포닐-6-[2-(3-피리딜)티아졸-5-일]피리딘-2-카르복사미드 (O.27.64); N-에틸-N-[4-메틸-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-3-메틸티오-프로판아미드 (O.27.65); N-메틸-N-[4-메틸-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-3-메틸티오-프로판아미드 (O.27.66); N,2-디메틸-N-[4-메틸-2-(3-피리딜)-티아졸-5-일]-3-메틸티오-프로판아미드 (O.27.67); N-에틸-2-메틸-N-[4-메틸-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-3-메틸티오-프로판아미드 (O.27.68); N-[4-클로로-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-N-에틸-2-메틸-3-메틸티오-프로판아미드 (O.2769.); N-[4-클로로-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-N,2-디메틸-3-메틸티오-프로판아미드 (O.27.70); N-[4-클로로-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-N-메틸-3-메틸티오-프로판아미드 (O.27.71); N-[4-클로로-2-(3-피리딜)티아졸-5-일]-N-에틸-3-메틸티오-프로판아미드 (O.27.72); 1-[(6-클로로-3-피리디닐)메틸]-1,2,3,5,6,7-헥사히드로-5-메톡시-7-메틸-8-니트로-이미다조[1,2-a]피리딘 (O.27.73); 1-[(6-클로로피리딘-3-일)메틸]-7-메틸-8-니트로-1,2,3,5,6,7-헥사히드로이미다조[1,2-a]피리딘-5-올 (O.27.74); 1-이소프로필-N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드 (O.27.75); 1-(1,2-디메틸-프로필)-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드 (O.27.76); N,5-디메틸-N-피리다진-4-일-1-(2,2,2-트리플루오로-1-메틸-에틸)피라졸-4-카르복사미드 (O.27.77); 1-[1-(1-시아노-시클로프로필)-에틸]-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드 (O.27.78); N-에틸-1-(2-디플루오로-1-메틸-프로필)-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드 (O.27.79); 1-(1,2-디메틸프로필)-N,5-디-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드 (O.27.80); 1-[1-(1-시아노시클로프로필)-에틸]-N,5-디-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드 (O.27.81); N-메틸-1-(2-플루오로-1-메틸-프로필]-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드 (O.27.82); 1-(4,4-디플루오로시클로헥실)-N-에틸-5-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드 (O.27.83); 1-(4,4-디플루오로시클로헥실)-N,5-디-메틸-N-피리다진-4-일-피라졸-4-카르복사미드 (O.27.84), N-(1-메틸에틸)-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복사미드 (O.27.85); N-시클로프로필-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복사미드 (O.27.86); N-시클로헥실-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-4-카르복사미드 (O.27.87); 2-(3-피리디닐)-N-(2,2,2-트리플루오로에틸)-2H-인다졸-4-카르복사미드 (O.27.88); 2-(3-피리디닐)-N-[(테트라히드로-2-푸라닐)메틸]-2H-인다졸-5-카르복사미드 (O.27.89); 메틸 2-[[2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-일]카르보닐]히드라진카르복실레이트 (O.27.90); N-[(2,2-디플루오로시클로프로필)메틸]-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복사미드 (O.27.91); N-(2,2-디-플루오로프로필)-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복사미드 (O.27.92); 2-(3-피리디닐)-N-(2-피리미디닐메틸)-2H-인다졸-5-카르복사미드 (O.27.93); N-[(5-메틸-2-피라지닐)메틸]-2-(3-피리디닐)-2H-인다졸-5-카르복사미드 (O.27.94), N-[3-클로로-1-(3-피리딜)피라졸-4-일]-N-에틸-3-(3,3,3-트리플루오로프로필술파닐)-프로판아미드 (O.27.95); N-[3-클로로-1-(3-피리딜)피라졸-4-일]-N-에틸-3-(3,3,3-트리플루오로프로필술피닐)-프로판아미드 (O.27.96); N-[3-클로로-1-(3-피리딜)피라졸-4-일]-3-[(2,2-디플루오로시클로프로필)메틸-술파닐]-N-에틸-프로판아미드 (O.27.97); N-[3-클로로-1-(3-피리딜)피라졸-4-일]-3-[(2,2-디플루오로시클로-프로필)메틸술피닐]-N-에틸-프로판아미드 (O.27.98); 사롤라네르 (O.27.99), 로틸라네르 (O.27.100).
성분 2 로서 언급된 활성 물질, 이의 제조 및 유해 진균에 대한 이의 활성은 공지되어 있으며 (http://www.alanwood.net/pesticides/ 참조); 이들 물질은 시판된다. IUPAC 명명법에 의해 기재된 화합물, 이의 제조 및 이의 진균 활성도 또한 공지되어 있다 ([Can. J. Plant Sci. 48(6), 587-94, 1968]; EP-A　141　317; EP-A　152　031; EP-A 226　917; EP-A　243　970; EP-A　256　503; EP-A　428　941; EP-A　532　022; EP-A 1　028　125; EP-A 1　035　122; EP-A　1　201　648; EP-A 1　122　244, JP　2002316902; DE 19650197; DE　10021412; DE　102005009458; US　3,296,272; US　3,325,503; WO　98/46608; WO　99/14187; WO 99/24413; WO　99/27783; WO　00/29404; WO　00/46148; WO　00/65913; WO　01/54501; WO　01/56358; WO　02/22583; WO　02/40431; WO　03/10149; WO　03/11853; WO　03/14103; WO　03/16286; WO　03/53145; WO　03/61388; WO　03/66609; WO　03/74491; WO　04/49804; WO　04/83193; WO　05/120234; WO　05/123689; WO　05/123690; WO　05/63721; WO　05/87772; WO　05/87773; WO　06/15866; WO　06/87325; WO　06/87343; WO　07/82098; WO　07/90624, WO　10/139271, WO 11/028657, WO　12/168188, WO　07/006670, WO 11/77514; WO　13/047749, WO 10/069882, WO 13/047441, WO 03/16303, WO 09/90181, WO　13/007767, WO 13/010862, WO　13/127704, WO　13/024009, WO　13/24010, WO　13/047441, WO　13/162072, WO　13/092224, WO　11/135833, CN　1907024, CN　1456054, CN　103387541, CN　1309897, WO　12/84812, CN 1907024, WO　09094442, WO　14/60177, WO　13/116251, WO　08/013622, WO　15/65922, WO　94/01546, EP　2865265, WO　07/129454, WO　12/165511, WO　11/081174, WO　13/47441 참조).
본 발명은 또한 하나 이상의 화합물 I (성분 1) 및 예를 들어, 군 A) 내지 O) 로부터 선택되는, 식물 보호에 유용한 하나 이상의 추가 활성 물질 (성분 2), 특히 하나의 추가 살진균제, 예를 들어, 상기 기재된 바와 같은 군 A) 내지 K) 로부터의 하나 이상의 살진균제, 및 필요시 하나의 적합한 용매 또는 고체 담체의 혼합물을 포함하는 농약 조성물에 관한 것이다. 상기 혼합물은 특히 관심 대상의 것인데, 이들 중 다수가 동일한 적용량에서 유해한 진균에 대항하여 보다 높은 효율을 나타내기 때문이다. 또한, 화합물 I 및 상기 기재된 바와 같은 군 A) 내지 K) 로부터의 하나 이상의 살진균제의 혼합물을 이용하여 유해한 진균을 퇴치하는 것은, 개별적인 화합물 I 또는 군 A) 내지 K) 로부터의 개별적인 살진균제를 이용하여 상기 진균을 퇴치하는 것보다 효율적이다.
화합물 I 을 군 A) 내지 O) 로부터의 하나 이상의 활성 물질과 함께 적용함으로써 시너지 효과가 수득될 수 있고, 즉 개별적인 효과의 단순한 합보다 더 큰 효과가 수득된다 (시너지성 혼합물).
이는 화합물 I 및 하나 이상의 추가 활성 물질을 동시에, 공동으로 (예를 들어, 탱크-믹스로서) 또는 개별적으로, 또는 연속으로 적용함으로써 수득될 수 있고, 여기서 개별적인 적용 사이의 시간 간격은, 처음 적용된 활성 물질이 추가의 활성 물질(들)의 적용 시점에서 충분한 양으로 작용 부위에서 여전히 발생하고 있는 것을 확보하도록 선택된다. 적용 순서는 본 발명의 작업에 필수적인 것은 아니다.
화합물 I 및 살충제 II 를 연속해서 적용하는 경우, 두 적용 사이의 시간은 예를 들어 2 시간 내지 7 일로 가변적 수 있다. 또한, 더 넓은 범위, 0.25 시간 내지 30 일, 바람직하게는 0.5 시간 내지 14 일, 특히 1 시간 내지 7 일 또는 1.5 시간 내지 5 일, 보다 더 바람직하게는 2 시간 내지 1 일이 가능하다.
본 발명에 따른 2 성분 혼합물 및 조성물에서, 성분 1) 및 성분 2) 의 중량비는 일반적으로 사용되는 활성 성분의 특성에 좌우되고, 통상 이는 1:10,000 내지 10,000:1 의 범위, 흔히 이는 1:100 내지 100:1 의 범위, 정규적으로 1:50 내지 50:1 의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 범위, 보다 더 바람직하게는 1:4 내지 4:1 의 범위, 특히 1:2 내지 2:1 의 범위이다.
2 성분 혼합물 및 조성물의 추가 구현예에 따르면, 성분 1) 및 성분 2) 의 중량비는 통상 1000:1 내지 1:1 의 범위, 흔히 100:1 내지 1:1 의 범위, 정규적으로 50:1 내지 1:1 의 범위, 바람직하게는 20:1 내지 1:1 의 범위, 보다 바람직하게는 10:1 내지 1:1 의 범위, 보다 더 바람직하게는 4:1 내지 1:1, 특히 2:1 내지 1:1 의 범위이다.
2 성분 혼합물 및 조성물의 추가 구현예에 따르면, 성분 1) 및 성분 2) 의 중량비는 통상 1:1 내지 1:1000 의 범위, 흔히 1:1 내지 1:100 의 범위, 정규적으로 1:1 내지 1:50 의 범위, 바람직하게는 1:1 내지 1:20 의 범위, 보다 바람직하게는 1:1 내지 1:10 의 범위, 보다 더 바람직하게는 1:1 내지 1:4 의 범위, 특히 1:1 내지 1:2 의 범위이다.
3 성분 혼합물, 즉 성분 1) 및 성분 2) 및 화합물 III (성분 3) 을 포함하는 본 발명에 따른 조성물에서, 성분 1) 및 성분 2) 의 중량비는 사용된 활성 물질의 특성에 좌우되고, 통상 이는 1:100 내지 100:1 의 범위, 정규적으로 1:50 내지 50:1 의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 범위, 특히 1:4 내지 4:1 의 범위이고, 성분 1) 및 성분 3) 의 중량비는 통상 1:100 내지 100:1 의 범위, 정규적으로 1:50 내지 50:1 의 범위, 바람직하게는 1:20 내지 20:1 의 범위, 보다 바람직하게는 1:10 내지 10:1 의 범위, 특히 1:4 내지 4:1 의 범위이다.
목적하는 경우, 임의의 추가 활성 성분이 성분 1) 에 대해 20:1 내지 1:20 의 비로 첨가된다.
이러한 비는 또한 종자 처리에 의해 적용된 본 발명의 혼합물에 적합하다.
성분 2) 로서, 군 A) 의 Qo 부위에서 착물 III 의 저해제, 보다 바람직하게는 화합물 (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.10), (A.1.12), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.21), (A.1.24), (A.1.25), (A.1.26), (A.1.27), (A.1.30), (A.1.31), (A.1.32), (A.1.34) 및 (A.1.35); 특히 (A.1.1), (A.1.4), (A.1.8), (A.1.9), (A.1.13), (A.1.14), (A.1.17), (A.1.24), (A.1.25), (A.1.26), (A.1.27), (A.1.30), (A.1.31), (A.1.32), (A.1.34) 및 (A.1.35) 로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서, 군 A) 의 Qi 부위에서 착물 III 의 저해제, 보다 바람직하게는 화합물 (A.2.1), (A.2.3) 및 (A.2.4); 특히 (A.2.3) 및 (A.2.4) 로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서, 군 A) 의 착물 II 의 저해제, 보다 바람직하게는 화합물 (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.9), (A.3.11), (A.3.12), (A.3.15), (A.3.16), (A.3.17), (A.3.18), (A.3.19), (A.3.20), (A.3.21), (A.3.22), (A.3.23), (A.3.24), (A.3.25), (A.3.27), (A.3.28), (A.3.29), (A.3.31), (A.3.32), (A.3.33), (A.3.34), (A.3.35), (A.3.36), (A.3.37), (A.3.38) 및 (A.3.39); 특히 (A.3.2), (A.3.3), (A.3.4), (A.3.7), (A.3.9), (A.3.12), (A.3.15), (A.3.17), (A.3.19), (A.3.22), (A.3.23), (A.3.24), (A.3.25), (A.3.27), (A.3.29), (A.3.31), (A.3.32), (A.3.33), (A.3.34), (A.3.35), (A.3.36), (A.3.37), (A.3.38) 및 (A.3.39) 로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서, 군 A) 의 기타 호흡 저해제, 보다 바람직하게는 화합물 (A.4.5) 및 (A.4.11); 특히 (A.4.11) 로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서, 군 B) 의 C14 디메틸라아제 저해제, 보다 바람직하게는 화합물 (B.1.4), (B.1.5), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.11), (B.1.12), (B.1.13), (B.1.17), (B.1.18), (B.1.21), (B.1.22), (B.1.23), (B.1.25), (B.1.26), (B.1.29), (B.1.34), (B.1.37), (B.1.38), (B.1.43) 및 (B.1.46); 특히 (B.1.5), (B.1.8), (B.1.10), (B.1.17), (B.1.22), (B.1.23), (B.1.25), (B.1.33), (B.1.34), (B.1.37), (B.1.38), (B.1.43) 및 (B.1.46) 으로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서, 군 B) 의 델타14-환원효소 저해제, 보다 바람직하게는 화합물 (B.2.4), (B.2.5), (B.2.6) 및 (B.2.8); 특히 (B.2.4) 로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서, 군 C) 의 페닐아미드 및 아실 아미노산 살진균제, 보다 바람직하게는 화합물 (C.1.1), (C.1.2), (C.1.4) 및 (C.1.5); 특히 (C.1.1) 및 (C.1.4) 로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서, 군 C) 의 기타 핵산 합성 저해제, 보다 바람직하게는 화합물 (C.2.6), (C.2.7) 및 (C.2.8) 로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서, 군 D), 보다 바람직하게는 화합물 (D.1.1), (D.1.2), (D.1.5), (D.2.4) 및 (D.2.6); 특히 (D.1.2), (D.1.5) 및 (D.2.6) 로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서, 군 E), 보다 바람직하게는 화합물 (E.1.1), (E.1.3), (E.2.2) 및 (E.2.3); 특히 (E.1.3) 로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서, 군 F), 보다 바람직하게는 화합물 (F.1.2), (F.1.4) 및 (F.1.5) 로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서, 군 G), 보다 바람직하게는 화합물 (G.3.1), (G.3.3), (G.3.6), (G.5.1), (G.5.2), (G.5.3), (G.5.4), (G.5.5), (G.5.6), G.5.7), (G.5.8), (G.5.9), (G.5.10) 및 (G.5.11); 특히 (G.3.1), (G.5.1), (G.5.2) 및 (G.5.3) 로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서, 군 H), 보다 바람직하게는 화합물 (H.2.2), (H.2.3), (H.2.5), (H.2.7), (H.2.8), (H.3.2), (H.3.4), (H.3.5), (H.4.9) 및 (H.4.10); 특히 (H.2.2), (H.2.5), (H.3.2), (H.4.9) 및 (H.4.10) 로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서, 군 I), 보다 바람직하게는 화합물 (I.2.2) 및 (I.2.5) 로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서, 군 J), 보다 바람직하게는 화합물 (J.1.2), (J.1.5) 및 (J.1.8); 특히 (J.1.5) 로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
성분 2) 로서, 군 K), 보다 바람직하게는 화합물 (K.1.41), (K.1.42), (K.1.44), (K.1.45), (K.1.47) 및 (K.1.49); 특히 (K.1.41), (K.1.44), (K.1.45), (K.1.47) 및 (K.1.49) 로부터 선택되는 하나 이상의 활성 물질을 포함하는 혼합물이 또한 바람직하다.
따라서, 본 발명은 또한 하나의 화합물 I (성분 1) 및 하나의 살충제 II (성분 2) 를 포함하는 혼합물에 관한 것으로서, 이때 살충제 II 는 표 B 의 라인 B-1 내지 B-727 의 컬럼 "Co.2" 로부터 선택된다.
추가의 구현예는 표 B 에 열거된 혼합물 B-1 내지 B-727 에 관한 것으로서, 이때 표 B 의 열은 활성 성분으로서 각 경우 본 명세서에 개별화된 화학식 I 의 화합물, 즉 본원에 정의된 화합물 I-1 내지 I-1082, 화합물 I-1a 내지 I-1082a, 화합물 I-1b 내지 I-1082b, 화합물 I-1c 내지 I-1082c 및 화합물 I-1d 내지 I-1082d 중 하나 (성분 1) 및 논의 중인 열에 언급된 군 A) 내지 O) 로부터의 각각의 살충제 II (성분 2) 를 포함하는 살진균 혼합물에 상응한다.
또 다른 구현예는 표 B 에 열거된 혼합물 B-1 내지 B-727 에 관한 것으로서, 이때 표 B 의 열은 활성 성분으로서 각 경우 표 I 및 표 II 에 하기 정의된 화학식 I 의 화합물 Ex-1 내지 Ex-48 중 하나 (컬럼 "Co.1" 의 성분 1) 및 논의 중인 열에 언급된 군 A) 내지 O) 로부터의 각각의 살충제 II (성분 2) 를 포함하는 살진균 혼합물에 상응한다.
바람직하게는, 표 B 에 기재된 조성물은 활성 성분을 시너지적 유효량으로 포함한다.
표 B: 활성 성분으로서 하나의 개별화된 화학식 I 의 화합물 (컬럼 Co. 1) 및 성분 2) 로서 (컬럼 Co.2) 군 A) 내지 O) 로부터의 하나의 살충제 [예를 들어, 상기 정의된 바와 같은 아족시스트로빈에 대해서 (A.1.1) 로서 부호화됨] 를 포함하는 혼합물.
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
활성 물질의 혼합물은 활성 성분 이외에 통상의 수단, 예를 들어 화합물 I 의 조성물에 대해 제시된 수단에 의해 하나 이상의 불활성 성분 (보조제) 을 포함하는 조성물로서 제조될 수 있다.
상기 조성물의 통상적인 성분에 관해서는, 화합물 I 을 함유하는 조성물의 경우에 제시된 설명을 참고하도록 한다.
본 발명에 따른 활성 물질의 혼합물은, 화학식 I 의 화합물과 같이, 살진균제로서 적합하다. 이들은 특히 부류 아스코미세테스, 바시디오미세테스, 듀테로미세테스 및 페로노스포로미세테스 (이명: 난균류) 로부터의 광범위한 스펙트럼의 식물병원성 진균에 대한 현저한 효과에 의해 구별된다. 또한, 화합물 및 화합물 I 을 함유하는 조성물의 살진균 활성에 대한 설명이 각각 참조된다.
I. 합성예
화학식 I 의 화합물은 하기 개괄된 방법에 따라 제조될 수 있다.
I.1) 메틸 1-(4-시아노페닐)시클로프로판카르복실레이트의 제조
N-메틸-2-피롤리돈 (125 mL) 중 메틸 1-(4-클로로페닐)시클로프로판카르복실레이트 (10.5 g, 1.0 eq.) 의 용액을, 150℃ 에서 HPLC 가 개시 물질의 완전 전환을 나타낼 때까지 아연 시아니드 (6.6 g, 1 eq.), 아연 (0.65 g, 0.2 eq.) 및 비스(트리-tert-부틸포스핀)팔라듐(0) (2.5 g, 0.1 eq.) 으로 처리하였다. 혼합물을 물로 켄칭하고 메틸 tert-부틸에테르로 추출하였다. 유기 층을 소듐 바이카르보네이트 포화 수용액으로 세정하고, 소듐 술페이트를 통해 건조시키고, 감압 하 농축시켰다. 잔류물을 플래쉬 크로마토그래피로 정제하여 표제 화합물을 무색 고체 (2.6 mg, 26 %) 로서 수득하였다.
Figure pct00048
I.2) 1-(4-시아노페닐)시클로프로판카르복실산의 제조
물 (0.5 ml) 및 이소프로판올 (5 ml) 의 혼합물 중 1-(4-시아노페닐)시클로프로판카르복실레이트 (0.30 g, 1 eq.) 및 리튬 히드록시드 (0.072 g, 2 eq.) 의 용액을 밤새 교반하였다. 혼합물을 감압 하 농축시키고 물로 용해시켰다. 염산을 사용하여 pH 값을 4 로 조정하고, 생성물을 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 조합된 유기 층을 연속하여 물로 세정하고, 소듐 술페이트를 통해 건조시키고, 감압 하 용매를 제거하여 추가 정제 없이 바로 사용된 표제 화합물 (200 mg, 71%) 을 수득하였다.
I.3) 1-[4-[-N'-히드록시카르바미미도일]페닐]시클로프로판카르복실산의 제조
에탄올 (27 ml) 및 물 (9 ml) 의 혼합물 중 1-(4-시아노페닐)시클로프로판카르복실산 (0.51 g, 1 eq.), 히드록실아민 히드로클로라이드 (0.76 g, 4 eq.), 8-히드록시키놀린 (0.004 g, 0.01 eq.) 및 소듐 카르보네이트 (0.75 g, 2 eq.) 의 용액을 60℃ 에서 6 시간 동안 교반하였다. 주변 온도로 냉각한 후, 혼합물을 감압 하 농축시켜 표제 화합물을 옅은 베이지색 고체 (430 mg, 85%) 로서 수득하였다.
I.4) 1-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]시클로프로판-카르복실산의 제조
테트라히드로푸란 (7.5 mL) 중 1-[4-[-N'-히드록시카르바미미도일]페닐]시클로프로판카르복실산 (단계 I.3 에서 수득됨) (0.4 g, 1.0 eq.) 의 용액을 실온에서 트리플루오로아세트산 무수물 (0.57 g, 1.5 eq.) 로 처리하였다. 혼합물을 소듐 바이카르보네이트 및 물의 포화 수용액으로 세정하기 전 밤새 교반하였다. 유기 층을 소듐 술페이트를 통해 건조시키고 감압 하 농축시켰다. 잔류물을 플래쉬 크로마토그래피로 정제하여 표제 화합물을 옅은 갈색 고체 (460 mg, 72%) 로서 수득하였다.
I.5) 1-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]시클로-프로판카르보닐 클로라이드의 제조
톨루엔 중 1-(4-시아노페닐)시클로프로판카르복실산 (0.40 g, 1 eq.) 및 티오닐 클로라이드 (0.24 g, 1.5 eq.) 의 용액을 60℃ 에서 2 시간 동안 교반하였다. 주변 온도로 냉각한 후, 혼합물을 감압 하 농축시켜 추가 정제 없이 바로 사용된 표제 화합물 (400 mg) 을 수득하였다.
I.6) N-메틸-1-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]시클로프로판카르복사미드 (화합물 Ex-10) 의 제조:
메틸렌클로라이드 (9 mL) 중 1-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐] 시클로프로판카르보닐 클로라이드 (0.20 g, 1.0 eq.) 의 용액에, 메틸 아민 (0.71 ml, THF 중 2M, 3 eq.) 을 첨가하였다. 혼합물을 물의 첨가에 의한 켄칭 전 밤새 교반하였고, 생성물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 조합된 유기 층을 연속하여 염산 및 소듐 바이카르보네이트의 희석된 수용액으로 세정하고, 연속하여, 소듐 술페이트를 통해 건조시키고 용매를 감압 하 제거하였다. 잔류물을 플래쉬 크로마토그래피로 정제하여 표제 화합물을 무색 고체 (140 mg, 86%) 로서 수득하였다.
Figure pct00049
I.7) 2-(4-시아노페닐)아세틸 클로라이드의 제조:
2-(4-시아노페닐)아세트산 (1.5 g, 1.0 eq.), 티오닐클로라이드 (10 ml) 및 메틸렌 클로라이드 (5 ml) 의 용액을 1 시간 동안 환류 하 가열하였다. 주변 온도로 냉각한 후, 혼합물을 감압 하 농축시켜 추가 정제 없이 바로 사용된 표제 화합물 (1.7 g) 을 수득하였다.
I.8) 2-(4-시아노페닐)-N-메틸-아세트아미드의 제조:
메틸렌클로라이드 (25 mL) 중 2-(4-시아노페닐)아세틸 클로라이드 (0.45 g, 1.0 eq.) 의 용액에 트리에틸아민 (0.38 mL, 1.5 eq.) 및 메틸 아민 (0.16 g, 2.06 eq.) 을 첨가하였다. 혼합물을 물의 첨가에 의한 켄칭 전 밤새 교반하였고, 생성물을 에틸 아세테이트로 추출하였다. 조합된 유기 층을 연속하여 염산 및 소듐 바이카르보네이트의 희석된 수용액으로 세정하고, 연속하여, 소듐 술페이트를 통해 건조시키고 용매를 감압 하 제거하여 추가 정제 없이 바로 사용된 표제 화합물 (770 mg) 을 수득하였다.
I.9) 2-[4-[N'-히드록시카르바미미도일]페닐]-N-메틸-아세트아미드의 제조:
에탄올 (15 mL) 중 2-(4-시아노페닐)-N-메틸-아세트아미드: (770 mg, 1.0 eq.) 의 용액에 히드록실아민 히드로클로라이드 (340 mg, 1.1 eq.) 및 트리에틸아민 (0.8 g, 1.8 eq.) 을 첨가하였다. 수득된 혼합물을 HPLC 가 개시 물질의 완전 전환을 나타낼 때까지 환류 하 가열하였다. 주변 온도로 냉각한 후, 물을 첨가하고, 수득된 침전물을 수집하고 건조시켜 추가 정제 없이 바로 사용된 표제 화합물 (1.8 g) 을 수득하였다.
I.10) N-메틸-2-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]아세트아미드 (화합물 Ex-6) 의 제조:
메틸렌 클로라이드 (25 mL) 중 단계 I.9) 에서 수득된 2-[4-[N'-히드록시카르바미미도일]페닐]-N-메틸-아세트아미드 (1.8 g, 1.0 eq.) 의 용액을 실온에서 트리플루오로아세트산 무수물 (2.0 g, 1.1 eq.) 로 처리하였다. 혼합물을 소듐 바이카르보네이트 및 물의 포화 수용액으로 세정하기 전 밤새 교반하였다. 유기 층을 소듐 술페이트를 통해 건조시키고 감압 하 농축시켰다. 잔류물을 플래쉬 크로마토그래피로 정제하여 표제 화합물 (80 mg, 28 %) 을 수득하였다.
Figure pct00050
I.11) 에틸 2-(4-시아노페닐)-2,2-디플루오로-아세테이트의 제조:
메틸렌 클로라이드 (120 mL) 중 에틸 2-(4-시아노페닐)-2-옥소-아세테이트 (5.0 g, 1.0 eq.) 의 용액을 35℃ 에서 디에틸아미노황 트리플루오라이드 (11.9 g, 3 eq.) 로 처리하였다. 혼합물을 추가적인 디에틸아미노황 트리플루오라이드 (9.5 g, 2.4 eq.) 를 첨가하기 전 6 시간 동안 교반하였다. 얼음 물을 첨가하기 전 혼합물을 밤새 교반하였다. 유기 층을 분리하고 소듐 바이카르보네이트 및 물의 포화 수용액으로 세정하고, 연속하여, 소듐 술페이트를 통해 건조시키고 감압 하 농축시켰다. 잔류물을 플래쉬 크로마토그래피로 정제하여 표제 화합물 (4.7 g) 을 수득하였다.
I.12) 2-(4-시아노페닐)-2,2-디플루오로-아세트산의 제조:
에탄올 (100 mL) 및 물 (10 ml) 의 혼합물 중 에틸 2-(4-시아노페닐)-2,2-디플루오로-아세테이트 (단계 I.12 에서 수득됨) (4.7 g, 1.0 eq.) 의 용액을, 실온에서 HPLC 가 개시 물질의 완전 전환을 나타낼 때까지 리튬 히드록시드 (0.75 g, 1.5 eq.) 로 처리하였다. 혼합물을 감압 하 농축시켰다. 잔류물을 물로 용해시키고, 수성 층을 메틸 tert-부틸 에테르로 세정하였다. 수성 층의 pH 값을 3 으로 조정하고, 수성 층을 메틸렌 클로라이드로 추출하였다. 유기 층을 분리하고 물로 세정하고, 연속하여, 소듐 술페이트를 통해 건조시키고 감압 하 농축시켜 표제 화합물 (3.45 g, 84 %) 을 수득하였다.
I.13) 2,2-디플루오로-2-[4-[-N'-히드록시카르바미미도일]페닐]아세트산의 제조:
메탄올 (100 ml) 중 2-(4-시아노페닐)-2,2-디플루오로-아세트산 (2.6 g, 1 eq.), 히드록실아민 히드로클로라이드 (1.8 g, 2 eq.), 트리에틸아민 (2.7 g, 2 eq.) 의 용액을 40℃ 에서 6 시간 동안 교반하였다. 주변 온도로 냉각한 후, 혼합물을 밤새 교반하였다. 혼합물을 감압 하 농축시켰다. 잔류물을 물에 용해시키고, 메틸렌 클로라이드로 세정하였다. 수성 층을 염산으로 산성화시키고 형성된 침전물을 여과하였다. 감압 하 물을 제거하여 표제 화합물 (3.0 g, 66 %) 을 수득하였다.
I.14) 2,2-디플루오로-2-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]아세트산의 제조:
테트라히드로푸란 (50 mL) 중 단계 I.13) 에서 수득된 2,2-디플루오로-2-[4-[-N'-히드록시카르바미미도일]페닐]아세트산 (2.0 g, 1.0 eq.) 의 용액을 50℃ 에서 2 시간 동안 트리플루오로아세트산 무수물 (2.7 g, 1.5 eq.) 로 처리하였다. 혼합물을 감압 하 농축시켰다. 잔류물을 메틸 tert-부틸 에테르로 용해시키고, 염산 (물 중 5%) 으로 세정하고, 연속하여, 소듐 술페이트를 통해 건조시키고, 감압 하 농축시켜 표제 화합물 (1.4 g, 47 %) 을 수득하였다.
I.15) 2,2-디플루오로-N-페닐-2-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]아세트아미드 (화합물 Ex-20) 의 제조:
테트라히드로푸란 (15 ml) 중 단계 I.14) 에서 수득된 2,2-디플루오로-2-[4-[5-(트리플루오로메틸)-1,2,4-옥사디아졸-3-일]페닐]아세트산 (0.25 g, 1.0 eq.), 트리메틸아민 (0.16 g, 2 eq.), 아닐린 (0.083g, 1.1 eq.) 및 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스피닉 클로라이드 (0.31g, 1.5 eq.) 의 용액을 밤새 교반하였다. 혼합물을 감압 하 농축시켰다. 잔류물을 메틸 tert-부틸 에테르로 용해시키고, 염산 (물 중 5%), 소듐 바이카르보네이트 및 물의 포화 수용액로 세정하고, 연속하여, 소듐 술페이트를 통해 건조시키고 감압 하 농축시켰다. 잔류물을 플래쉬 크로마토그래피로 정제하여 표제 화합물 (0.31 g, 23 %) 을 수득하였다.
Figure pct00051
표 I 및 표 II 에 열거된 화합물을 유사한 방식으로 제조하였다.
표 I: 화학식 I.A. 의 화합물 Ex-1 내지 Ex-46.
Figure pct00052
Figure pct00053
Figure pct00054
표 II: 화학식 I.B 의 화합물 Ex-47 및 Ex-48.
Figure pct00055
Figure pct00056
* HPLC: 고성능 액체 크로마토그래피; HPLC-컬럼 Kinetex XB C18 1.7μ (50 × 2.1 mm); 용리액: 아세토니트릴 / 물 + 0.1% 트리플루오로아세트산 (60℃ 에서 1.5 min 내 구배 5:95 → 100 : 0, 1.5 min 내 유속 구배 0.8 → 1.0 ml/min). MS: 4중극자 전자분무 이온화, 80 V (포지티브 모드). Rt: 체류 시간 (분).
II. 살진균 활성에 대한 생물학적 실시예
화학식 I 의 화합물의 살진균 활성을 하기 실험으로 증명하였다:
A. 온실 시험
하기의 여러 단계로 분무 용액을 제조하였다: 저장 용액을 제조하였다: 아세톤 및/또는 디메틸술폭시드, 및 에톡실화 알킬페놀을 기재로 하는 습윤제/에멀젼화제 Wettol 의 혼합물을 99 대 1 의 용매-에멀젼화제 (부피) 비로 25 mg 의 화합물에 첨가하여 총 5 ml 을 산출한다. 이후, 물을 총 부피 100 ml 까지 첨가하였다. 이러한 저장 용액을 기재된 용매-에멀젼화제-물 혼합물을 이용하여 제시된 농도로 희석하였다.
사용예 II.1: 파코프소라 파키리지 (Phakopsora pachyrhizi) 에 의해 유발되는 대두에서의 대두녹병의 예방적 방제
화분에서 키운 대두 묘목의 잎에 하기 기재된 농도의 활성 성분 또는 이의 혼합물을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 식물을 공기 건조되도록 하였다. 시험 식물을 2 일 동안 23 내지 27℃ 및 60 내지 80% 상대 습도의 온실 챔버에서 재배하였다. 이후, 식물에 파코프소라 파키리지의 포자를 접종하였다. 인공 접종의 성공을 보장하기 위해서, 식물을 약 95% 의 상대 습도 및 20 내지 24℃ 의 가습 챔버에 24 시간 동안 옮겨두었다. 시험 식물을 14 일 동안 23 내지 27℃ 및 60 내지 80% 의 상대 습도의 온실 챔버에서 재배하였다. 잎에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적% 로서 시각적으로 평가하였다.
이러한 시험에서, 125 ppm 의 활성 화합물 Ex-1, Ex-2, Ex-6, Ex-7, Ex-8 및 Ex-9 로 처리된 식물은 최대 15% 의 감염된 잎 면적을 보인 반면, 미처리 식물은 80% 의 감염된 잎 면적을 보였다.
이러한 시험에서, 32 ppm 의 활성 화합물 Ex-10, 및 Ex-11 로 처리된 식물은 최대 15% 의 감염된 잎 면적을 보인 반면, 미처리 식물은 80% 의 감염된 잎 면적을 보였다.
이러한 시험에서, 32 ppm 의 활성 화합물 Ex-12, Ex-13, Ex-14, Ex-15, Ex-16, Ex-17, Ex-18, Ex-19, Ex-20, Ex-21, Ex-22, Ex-23, Ex-24, Ex-25, Ex-26, Ex-27, Ex-28, Ex-29, Ex-30, Ex-31, Ex-32, Ex-34, Ex-35, Ex-36, Ex-37, Ex-38, Ex-39, Ex-40, Ex-41, Ex-42, Ex-43, Ex-44, Ex-45, Ex-46 및 Ex-47 로 처리된 식물은 최대 13% 의 감염된 잎 면적을 보인 반면, 미처리 식물은 100% 의 감염된 잎 면적을 보였다.
사용예 II.2: 파코프소라 파키리지에 의해 유발되는 대두에서의 대두녹병의 치료적 방제
화분에서 키운 대두 묘목의 잎에 파코프소라 파키리지의 포자를 접종하였다. 인공 접종의 성공을 보장하기 위해서, 식물을 약 95% 의 상대 습도 및 20 내지 24℃ 의 가습 챔버에 24 시간 동안 옮겨두었다. 다음날, 식물을 목적하는 농도의 활성 성분을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 식물을 공기 건조되도록 하였다. 이후, 시험 식물을 14 일 동안 23 내지 27℃ 및 60 내지 80% 의 상대 습도의 온실 챔버에서 재배하였다. 잎에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적% 로서 시각적으로 평가하였다.
이러한 시험에서, 600 ppm 의 활성 화합물 Ex-3, Ex-4 및 Ex-5 로 처리된 식물은 최대 15% 의 감염된 잎 면적을 보인 반면, 미처리 식물은 80% 의 감염된 잎 면적을 보였다.
이러한 시험에서, 32 ppm 의 활성 화합물 Ex-12, Ex-13, Ex-14, Ex-15, Ex-18, Ex-20, Ex-22, Ex-23, Ex-24, Ex-25, Ex-26, Ex-27, Ex-28, Ex-29, Ex-30, Ex-31, Ex-32, Ex-33, Ex-34, Ex-35, Ex-36, Ex-37, Ex-38, Ex-39, Ex-40, Ex-41, Ex-42, Ex-44, Ex-46, Ex-47 및 Ex-48 로 처리된 식물은 최대 16% 의 감염된 잎 면적을 보인 반면, 미처리 식물은 100% 의 감염된 잎 면적을 보였다.
사용예 II.3: 푹시니아 레콘디타 (Puccinia recondita) 에 의해 유발되는 밀에서의 붉은녹병의 치료적 방제:
화분에서 키운 밀 묘목의 첫 2 개의 발달된 잎에 푹시니아 레콘디타의 포자를 뿌렸다. 인공 접종의 성공을 보장하기 위해서, 식물을 95% 내지 99% 의 상대 습도 및 20 내지 24℃ 의 빛이 없는 가습 챔버에 24 시간 동안 옮겨두었다. 다음날, 식물을 3 일 동안 20 내지 24℃ 및 65 내지 70% 의 상대 습도의 온실 챔버에서 재배하였다. 이어서, 식물을 하기 기재된 바와 같은 농도의 활성 성분 또는 이들의 혼합물을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 식물을 공기 건조되도록 하였다. 이어서, 식물을 8 일 동안 20 내지 24℃ 및 65 내지 70% 의 상대 습도의 온실 챔버에서 재배하였다. 잎에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 % 로서 시각적으로 평가하였다.
이러한 시험에서, 600　ppm 의 활성 화합물 Ex-6, Ex-8 및 Ex-9 로 처리된 식물은 최대 15% 의 감염된 잎 면적을 보인 반면, 미처리 식물은 90% 의 감염된 잎 면적을 보였다.
이러한 시험에서, 63 ppm 의 활성 화합물 Ex-22, Ex-23, Ex-24, Ex-25, Ex-26, Ex-27, Ex-29, Ex-32, Ex-35, Ex-37, Ex-38 및 Ex-40 로 처리된 식물은 최대 4% 의 감염된 잎 면적을 보인 반면, 미처리 식물은 90% 의 감염된 잎 면적을 보였다.
사용예 II.4: 푹시니아 레콘디타에 의해 유발되는 밀에서의 붉은녹병의 예방적 방제:
화분에서 키운 밀 묘목의 첫 2 개의 발달된 잎에 하기 기재된 바와 같은 농도의 활성 성분 또는 이들의 혼합물을 함유하는 수성 현탁액으로 흘러내릴 때까지 분무하였다. 6 일 후, 식물에 푹시니아 레콘디타의 포자를 접종하였다. 인공 접종의 성공을 보장하기 위해서, 식물을 95% 내지 99% 의 상대 습도 및 20 내지 24℃ 의 빛이 없는 가습 챔버에 24 시간 동안 옮겨두었다. 이후, 시험 식물을 6 일 동안 20 내지 24℃ 및 65 내지 70% 의 상대 습도의 온실 챔버에서 재배하였다. 잎에서의 진균 공격의 정도를 감염된 잎 면적 % 로서 시각적으로 평가하였다.
이러한 시험에서, 125　ppm 의 활성 화합물 Ex-2 및 Ex-7 로 처리된 식물은 최대 15% 의 감염된 잎 면적을 보인 반면, 미처리 식물은 70% 의 감염된 잎 면적을 보였다.
이러한 시험에서, 63 ppm 의 활성 화합물 Ex-26, Ex-27, Ex-28, Ex-32, Ex-35, Ex-37, Ex-38 및 Ex-40 로 처리된 식물은 최대 7% 의 감염된 잎 면적을 보인 반면, 미처리 식물은 90% 의 감염된 잎 면적을 보였다.

Claims (19)

  1. 식물병원성 유해 진균 퇴치를 위한, 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염의 용도:
    Figure pct00057

    [식 중:
    A 는 페닐 또는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 여기서 방향족 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 시클릭 기 A 는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환되고; 여기서,
    RA 는 할로겐, 시아노, 디C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알콕시이고; 임의의 지방족 또는 시클릭 모이어티는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 Ra 로 치환되고; 여기서,
    Ra 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오 또는 C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;
    L 은 -C(=O)-, -C(=S)- 또는 -S(=O)p- 이고;
    p 는 0, 1 또는 2 이고;
    R1, R2 는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, -C(=O)-(C1-C6-알킬), -C(=O)-(C1-C6-알콕시), C1-C6-알콕시이미노-C1-C4-알킬, C2-C6-알케닐옥시이미노-C1-C4-알킬, C2-C6-알키닐옥시이미노-C1-C4-알킬, 아미노카르보닐-C1-C6-알킬, C3-C6-시클로알킬-C1-C4-알킬, 페닐-C1-C4-알킬, 헤테로아릴-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 나프틸 또는 3- 내지 10-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리이고, 상기 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 추가 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고, 여기서 헤테로고리의 1 또는 2 개의 탄소 고리 구성원 원자는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기로 대체될 수 있고; 헤테로아릴-C1-C4-알킬의 헤테로아릴 기는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 헤테로시클릭 고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로시클릴-C1-C4-알킬의 헤테로시클릴 기는 3- 내지 10-원 포화, 부분 불포화 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리이고, 상기 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 추가 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고, 헤테로고리의 1 또는 2 개의 탄소 고리 구성원 원자는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기로 대체될 수 있고; 임의의 지방족 또는 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R1a 로 치환되거나;
    R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 또는 부분 불포화 모노- 또는 바이시클릭 3- 내지 10-원 헤테로고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 및 하나 이상의 탄소 원자 이외에 추가 헤테로원자를 포함하지 않거나 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 추가 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로고리의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 의 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기로 대체될 수 있고, 헤테로고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R1a 를 갖고; 여기서,
    R1a 는 할로겐, 시아노, OH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, -NHSO2-C1-C4-알킬, -(C=O)-C1-C4-알킬, -C(=O)-C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬술포닐, 히드록시C1-C4-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(C1-C4-알킬), C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, 아미노C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, 디C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, 아미노카르보닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;
    R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
    R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화, 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 여기서 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서,
    R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬임].
  2. 제 1 항에 있어서, A 가 페닐 고리 또는 티오펜 고리인 용도.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, L 이 -C(=O)- 인 용도.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서, R3 및 R4 가 모두 수소이거나; R3 및 R4 가 모두 불소이거나; R3 및 R4 가 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 3- 또는 4-원 카르보시클릭 고리를 형성하고, 카르보시클릭 고리가 비치환되거나; R3 및 R4 가 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화 3-원 헤테로고리를 형성하고; 헤테로고리가 2 개의 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기 및 헤테로고리가 비치환되는 용도.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 이 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고, R2 가 페닐-C1-C4-알킬, 헤테로아릴-C1-C4-알킬, 페닐 또는 헤테로아릴이고; 헤테로아릴 기가 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 고리가 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 임의의 지방족 또는 시클릭 기가 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한, 제 1 항에 정의된 기 R1a 로 치환되는 용도.
  6. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서, R1 및 R2 가 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알케닐이고; 임의의 지방족 또는 시클릭 기가 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한, 제 1 항에 정의된 기 R1a 로 치환되는 용도.
  7. 하기와 같은, 제 1 항에 정의된 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염:
    A 는 페닐 또는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 방향족 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 시클릭 기 A 는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환되고; 여기서,
    RA 는 할로겐, 시아노, 디C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알콕시이고; 임의의 지방족 또는 시클릭 모이어티는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 Ra 로 치환되고; 여기서,
    Ra 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오 또는 C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;
    L 은 -C(=O)-, -C(=S)- 또는 -S(=O)p- 이고;
    p 는 0, 1 또는 2 이고;
    R1, R2 는 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, -C(=O)-(C1-C6-알킬), -C(=O)-(C1-C6-알콕시), 페닐-C1-C4-알킬, 헤테로아릴-C1-C4-알킬, 헤테로시클릴-C1-C4-알킬, 페닐, 나프틸 또는 3- 내지 10-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리이고, 상기 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 추가 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고, 헤테로고리의 1 또는 2 개의 탄소 고리 구성원 원자는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기로 대체될 수 있고; 헤테로아릴-C1-C4-알킬의 헤테로아릴 기는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 헤테로시클릭 고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로시클릴-C1-C4-알킬의 헤테로시클릴 기는 3- 내지 10-원 포화, 부분 불포화 또는 방향족 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리이고, 상기 모노- 또는 바이시클릭 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 추가 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고, 헤테로고리의 1 또는 2 개의 탄소 고리 구성원 원자는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기로 대체될 수 있고; 임의의 지방족 또는 시클릭 기는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R1a 로 치환되거나;
    R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 또는 부분 불포화 모노- 또는 바이시클릭 3- 내지 10-원 헤테로고리를 형성하고, 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 및 하나 이상의 탄소 원자 이외에 추가 헤테로원자를 포함하지 않거나 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2 또는 3 개의 추가 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로고리의 1 또는 2 개의 CH2 기는 독립적으로 C(=O) 및 C(=S) 의 군으로부터 선택되는 1 또는 2 개의 기로 대체될 수 있고; 헤테로고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R1a 를 갖고; 여기서,
    R1a 는 할로겐, 시아노, OH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, -NHSO2-C1-C4-알킬, -(C=O)-C1-C4-알킬, -C(=O)-C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬술포닐, 히드록시C1-C4-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(C1-C4-알킬), C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, 아미노C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, 디C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, 아미노카르보닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;
    R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
    R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화, 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서,
    R3a 는 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬이고;
    이때, R3 및 R4 가 독립적으로 수소 및 메틸로부터 선택되는 화학식 I 의 화합물을 제외함.
  8. 제 7 항에 있어서, R1 이 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐이고, R2 가 페닐-C1-C4-알킬, 헤테로아릴-C1-C4-알킬, 페닐 또는 헤테로아릴이고; 헤테로아릴 기가 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 고리가 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 임의의 지방족 또는 시클릭 기가 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한, 제 7 항에 정의된 기 R1a 로 치환되는 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염.
  9. 제 7 항에 있어서, R1 및 R2 가 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 및 C3-C8-시클로알케닐로부터 선택되거나; R1 및 R2 가 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 또는 부분 불포화 3- 내지 6-원 헤테로고리를 형성하고, 헤테로고리가 1 개의 질소 원자 및 하나 이상의 탄소 원자 이외에 추가 헤테로원자를 포함하지 않거나 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 개의 부가적인 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 헤테로고리가 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한, 제 7 항에 정의된 기 R1a 를 갖는 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염.
  10. 하기와 같은, 제 1 항에 정의된 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염:
    A 는 페닐 또는 5- 또는 6-원 방향족 헤테로고리이고, 방향족 헤테로고리의 고리 구성원 원자는 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 1, 2, 3 또는 4 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 시클릭 기 A 는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 상이한 기 RA 로 치환되고; 여기서,
    RA 는 할로겐, 시아노, 디C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬술피닐, C1-C6-알킬술포닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알키닐, C3-C8-시클로알킬 또는 C3-C8-시클로알콕시이고; 임의의 지방족 또는 시클릭 모이어티는 비치환되거나 1, 2, 3 또는 4 개의 동일하거나 상이한 기 Ra 로 치환되고; 여기서,
    Ra 는 할로겐, 시아노, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-할로알킬티오 또는 C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;
    L 은 -C(=O)-, -C(=S)- 또는 -S(=O)p- 이고;
    p 는 0, 1 또는 2 이고;
    R1 및 R2 는 이들이 결합된 질소 원자와 함께 포화 모노시클릭 3- 또는 4-원 헤테로고리를 형성하고, 헤테로고리는 1 개의 질소 원자 이외에 추가의 헤테로원자를 포함하지 않고; 헤테로고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R1a 를 갖고; 여기서,
    R1a 는 할로겐, 시아노OH, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C3-C8-시클로알킬, -NHSO2-C1-C4-알킬, -(C=O)-C1-C4-알킬, -C(=O)-C1-C4-알콕시, C1-C6-알킬술포닐, 히드록시C1-C4-알킬, -C(=O)-NH2, -C(=O)-NH(C1-C4-알킬), C1-C4-알킬티오-C1-C4-알킬, 아미노C1-C4-알킬, C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, 디C1-C4-알킬아미노-C1-C4-알킬, 아미노카르보닐-C1-C4-알킬 또는 C1-C4-알콕시-C1-C4-알킬이고;
    R3, R4 는 서로 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노 또는 C1-C6-알킬이거나;
    R3 및 R4 는 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 포화, 모노시클릭 3- 내지 5-원 헤테로고리 또는 카르보고리를 형성하고, 헤테로고리는 탄소 원자 이외에 독립적으로 N, O 및 S 로부터 선택되는 1 또는 2 개의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고; 비닐 기, 헤테로고리 또는 카르보고리는 비치환되거나 1, 2, 3, 4 개 또는 가능한 최대 개수까지의 동일하거나 상이한 기 R3a 를 갖고; 여기서,
    R3a 은 할로겐, 시아노 또는 C1-C2-알킬임.
  11. 제 10 항에 있어서, R3 및 R4 가 수소인 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염.
  12. 제 7 항 내지 제 10 항 중 어느 한 항에 있어서, R3 및 R4 가 모두 불소이거나; R3 및 R4 가 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 비닐 기 또는 3- 또는 4-원 카르보시클릭 고리를 형성하고; 비닐 기 또는 카르보시클릭 고리가 비치환되거나; R3 및 R4 가 이들이 결합된 탄소 원자와 함께 포화 3-원 헤테로고리를 형성하고; 헤테로고리가 2 개의 탄소 원자 이외에 N, O 및 S 로부터 선택되는 하나의 헤테로원자를 고리 구성원 원자로서 포함하고, 헤테로고리가 비치환된 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염.
  13. 제 7 항 내지 제 12 항 중 어느 한 항에 있어서, A 가 페닐 고리 또는 티오펜 고리인 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염.
  14. 제 7 항 내지 제 13 항 중 어느 한 항에 있어서, L 이 -C(=O)- 인 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염.
  15. 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염 및 제초제, 완화제, 살진균제, 살곤충제 및 식물 생장 조절제로 이루어진 군으로부터 선택되는 하나 이상의 추가의 살충 활성 물질을 포함하는 혼합물.
  16. 보조제 및 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 따른 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염을 포함하는 농약 조성물.
  17. 제 16 항에 있어서, 보조제가 음이온성, 양이온성 및 비이온성 계면활성제로 이루어진 군으로부터 선택되는 농약 조성물.
  18. 제 16 항 또는 제 17 항에 있어서, 추가로 종자를 포함하고, 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염의 양이 0.1 g 내지 10 kg/종자 100 kg 인 농약 조성물.
  19. 유효량의 제 1 항 내지 제 14 항 중 어느 한 항에 정의된 하나 이상의 화학식 I 의 화합물, 또는 이의 N-옥시드, 또는 농업적으로 허용가능한 염으로, 진균 또는 진균 공격에 대항하여 보호할 물질, 식물, 토양 또는 종자를 처리하는 것을 포함하는 식물병원성 유해 진균의 퇴치 방법.
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