KR20130132784A

KR20130132784A - 해충 방제 조성물 및 해충 방제 방법

Info

Publication number: KR20130132784A
Application number: KR1020137010946A
Authority: KR
Inventors: 소 기구치; 소이치 다나카
Original assignee: 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤
Priority date: 2010-10-28
Filing date: 2011-10-27
Publication date: 2013-12-05
Anticipated expiration: 2031-10-27
Also published as: JP2012106984A; CA2816157C; WO2012057366A2; WO2012057366A3; US9049858B2; CL2013001148A1; AU2011321301B2; EP2632258B1; AU2011321301A1; MX2013004228A; TWI540963B; CN103167801B; MX344501B; KR101838322B1; CN103167801A; BR112013010132A2; TW201230960A; EP2632258A2; ES2506365T3; AR083566A1

Abstract

본 발명은 해충에 대한 탁월한 방제 활성을 갖는 조성물을 제공하는 것이다. 화학식 (1) 로 표시되는 화합물 및 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 마크롤리드 화합물(들)을 포함하는 조성물은 해충에 대한 탁월한 방제 활성을 나타낸다:

,
군 (A): 아바멕틴, 도라멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 레피멕틴, 밀베멕틴, 스피네토람 및 스피노사드로 이루어진 군.

Description

해충 방제 조성물 및 해충 방제 방법 {PEST CONTROLLING COMPOSITION AND METHOD FOR CONTROLLING PEST}

본 발명은 해충 방제 조성물 및 해충 방제 방법에 관한 것이다.

지금까지, 해충 방제 조성물을 위한 활성 성분으로서의 화합물들이 제공되어 왔다 (참조, 예컨대, The Pesticide Manual - 15th edition (BCPC 출판) ISBN 1901396188; 및 SHIBUYA INDEX (Index of Pesticides) 13th Edition 2008 (SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 출판) ISBN 9784881371435).

또한, 화학식 (1) 의 화합물이 제공되어 왔다:

(참조, 예컨대, WO 95/27693 팜플렛 및 WO 02/10101 팜플렛).

발명의 개시

본 발명의 목적은 해충에 대한 탁월한 방제 효과를 갖는 조성물을 제공하는 것이다.

본 발명자들은 예의 연구하여, 해충에 대한 탁월한 방제 효과를 갖는 조성물을 발견하였다. 그 결과, 상기 화학식 (1) 로 표시되는 화합물 및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 마크롤리드 (macrolide) 화합물(들)을 포함하는 조성물이 상승적 활성을 나타내어, 해충에 대한 탁월한 방제 효과를 갖는다는 것을 확인하고, 이에 본 발명을 완성하였다.

본 발명은 하기를 제공한다:

[1] 화학식 (1) 로 표시되는 화합물:

및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 마크롤리드 화합물(들)을 포함하는 해충 방제 조성물:

군 (A): 아바멕틴 (abamectin), 도라멕틴 (doramectin), 에마멕틴 (emamectin), 에마멕틴-벤조에이트, 레피멕틴 (lepimectin), 밀베멕틴 (milbemectin), 스피네토람 (spinetoram) 및 스피노사드 (spinosad) 로 이루어진 군.

[2] 상기 [1] 에 있어서, 상기 화학식 (1) 로 표시되는 화합물 대 마크롤리드 화합물(들)의 중량비가 0.0125/1 내지 500/1 인 해충 방제 조성물.

[3] 상기 [1] 또는 [2] 에 있어서, 상기 화학식 (1) 로 표시되는 화합물이 R-절대 배치를 갖는 해충 방제 조성물.

[4] 해충 방제 방법으로, 상기 방법은 화학식 (1) 의 화합물:

및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 마크롤리드 화합물(들) 전체의 유효량을 식물 또는 상기 식물 재배용 토양에 적용하는 것을 포함하는 해충 방제 방법:

군 (A): 아바멕틴, 도라멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 레피멕틴, 밀베멕틴, 스피네토람 및 스피노사드로 이루어진 군.

[5] 상기 [4] 에 있어서, 상기 화학식 (1) 의 화합물 및 마크롤리드 화합물(들)을 종자에 적용하는 방법.

[6] 상기 [4] 또는 [5] 에 있어서, 상기 화학식 (1) 로 표시되는 화합물 대 마크롤리드 화합물(들)의 중량비가 0.0125/1 내지 500/1 인 방법.

[7] 상기 [4] 내지 [6] 중 어느 하나에 있어서, 상기 화학식 (1) 로 표시되는 화합물이 R-절대 배치를 갖는 방법.

[8] 해충 방제를 위한, 화학식 (1) 로 표시되는 화합물:

및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 마크롤리드 화합물(들) 의 조합의 용도:

본 발명은 해충 방제를 가능하게 한다.

발명을 수행하는 방식

본 발명의 해충 방제 조성물 (이하, 본 발명의 조성물로서 언급됨) 은 화학식 (1) 로 표시되는 화합물 (이하, 본 발명의 아미드 화합물로서 언급됨):

,

및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 마크롤리드 화합물(들) (이하, 본 발명의 마크롤리드 화합물로서 언급됨) 을 포함한다:

본 발명의 아미드 화합물은 예를 들어, WO 95/27693 팜플렛 및 WO 02/10101 팜플렛에 기재되어 있고, 이에 기재된 방법에 따라 제조될 수 있다.

본 발명의 아미드 화합물은 하나의 비대칭 탄소를 갖는다. 본원에서, R-절대 배치를 갖는 거울상 이성질체가 강화된, 화학식 (1) 로 표시되는 화합물은 R-절대 배치를 갖는 아미드 화합물로서 언급된다.

본 발명의 아미드 화합물은 하기 화합물들을 포함한다:

R-절대 배치를 갖는 거울상 이성질체가 이의 총량의 70% 이상인 화학식 (1) 로 표시되는 화합물;

R-절대 배치를 갖는 거울상 이성질체가 이의 총량의 90% 이상인 화학식 (1) 로 표시되는 화합물;

R-절대 배치를 갖는 거울상 이성질체가 이의 총량의 95% 이상인 화학식 (1) 로 표시되는 화합물.

본 발명에서 사용되는 아바멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 밀베멕틴, 스피네토람 및 스피노사드는 공지된 화합물이고, 이는 예를 들어, "The PESTICIDE MANUAL - 15th EDITION (BCPC 출판) ISBN 1901396188" 의 페이지 3, 419, 419, 793, 1040 및 1042 에 각각 기재되어 있다. 상기 화합물들은 시판되거나, 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.

본 발명에서 사용되는 도라멕틴 및 레피멕틴은 공지된 화합물이고, 이는 예를 들어, "SHIBUYA INDEX (Index of Pesticides) 13th Edition 2008 (SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP 출판) ISBN 9784881371435", 페이지 66 및 67 에 각각 기재되어 있다. 상기 화합물들은 시판되거나, 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.

본 발명의 조성물에서 본 발명의 아미드 화합물 대 본 발명의 마크롤리드 화합물(들)의 중량비는 통상적으로 0.0125/1 내지 500/1 (본 발명의 아미드 화합물/본 발명의 마크롤리드 화합물(들)), 바람직하게는 0.025/1 내지 100/1 및 더욱 바람직하게는 0.1/1 내지 10/1 이다.

본 발명의 조성물은 본 발명의 아미드 화합물 및 본 발명의 마크롤리드 화합물(들)의 혼합물 그 자체일 수 있지만, 본 발명의 조성물은 통상적으로 본 발명의 아미드 화합물, 본 발명의 마크롤리드 화합물(들) 및 불활성 담체를 혼합하고, 필요한 경우, 계면활성제 또는 기타 약학적 첨가제를 첨가한 후, 오일 용액, 에멀젼화 가능한 농축물, 유동성 제형물, 습윤성 분말, 과립화된 습윤성 분말, 분진 제형물, 과립 등의 형태로 제형화하여 제조된다. 상기와 같은 제형물은 그 자체로서 또는 기타 불활성 성분을 첨가하여 해충 방제제로서 사용될 수 있다.

통상적으로, 본 발명의 조성물은 본 발명의 아미드 화합물 및 본 발명의 마크롤리드 화합물(들)의 총합을 0.1 내지 99 중량%, 바람직하게는 0.2 내지 90 중량% 및 더욱 바람직하게는 1 내지 80 중량% 로 함유할 수 있다.

상기 제형물에 사용되는 고체 담체의 예로는 광물질로 이루어진 점토의 미세 분말 또는 입자 (예컨대, 카올린 점토, 아타풀자이트 (attapulgite) 점토, 벤토나이트, 몬모릴로나이트, 산 점토, 피로필라이트 (pyrophyllite), 탈크, 규조토 또는 방해석), 천연 유기 물질 (예컨대, 옥수수 분말 또는 호두 껍질 분말), 합성 유기 물질 (예컨대, 우레아), 염 (예컨대, 탄산칼슘 또는 황산암모늄), 합성 무기 물질 (예컨대, 합성 함수 산화규소) 등이 포함된다. 액체 담체의 예로는 방향족 탄화수소 (예컨대, 자일렌, 알킬 벤젠 또는 메틸나프탈렌), 알코올 (예컨대, 2-프로판올, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜 또는 에틸렌 글리콜 모노에틸 에테르), 케톤 (예컨대, 아세톤, 시클로헥사논 또는 이소포론), 식물유 (예컨대, 대두유 또는 면실유), 석유 유래 지방족 탄화수소, 에스테르, 디메틸술폭시드, 아세토니트릴 및 물이 포함된다.

상기 계면활성제의 예로는 음이온성 계면활성제 (예컨대, 알킬 술페이트 염, 알킬아릴 술페이트 염, 디알킬 술포숙시네이트 염, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르 포스페이트, 리그닌 술포네이트 또는 나프탈렌술포네이트 포름알데히드 중축합물), 비이온성 계면활성제 (예컨대, 폴리옥시에틸렌 알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌 알킬 폴리옥시프로필렌 블록 공중합체 또는 소르비탄 지방산 에스테르) 및 양이온성 계면활성제 (예컨대, 알킬트리메틸 암모늄 염) 가 포함된다.

상기 기타 약학적 첨가제의 예로는 수용성 중합체 (예컨대, 폴리비닐 알코올 또는 폴리비닐 피롤리돈), 다당류 (예컨대, 아라비아검, 알긴산 및 이의 염, CMC (카르복시메틸-셀룰로오스) 또는 잔탄검), 무기 물질 (예컨대, 알루미늄 마그네슘 실리케이트 또는 알루미나 졸), 방부제, 착색제 및 PAP (이소프로필 산 포스페이트) 및 안정화제 (예컨대, BHT) 가 포함된다.

본 발명의 조성물은 또한 본 발명의 아미드 화합물 및 본 발명의 마크롤리드 화합물(들)을 상기 절차에 의해 상이한 제형물로 별도로 제형화하고, 필요한 경우, 추가로 이들을 각각 물로 희석한 후, 상기 별도로 제조된 상이한 제형물 또는 희석 용액을 혼합함에 의해 제조될 수 있다.

본 발명의 조성물은 추가로 하나 이상의 기타 살균제(들) 및/또는 살충제(들)을 함유할 수 있다.

본 발명의 조성물을 식물 또는 상기 식물 재배용 토양에 적용함에 의해 해충을 방제하는데 사용된다.

본 발명의 조성물이 방제 효과를 나타내는 절지동물 해충은 하기 예시되는 바와 같다:

반시류 (Hemiptera):

멸구류 (Delphacidae), 예컨대 애멸구 (Laodelphax striatellus), 벼멸구 (Nilaparvata lugens) 및 흰등멸구 (Sogatella furcifera); 매미충류 (Deltocephalidae), 예컨대 끝동매미충 (Nephotettix cincticeps) 및 두점끝동매미충 (Nephotettix virescens); 진딧물류 (Aphididae), 예컨대 목화진딧물 (Aphis gossypii), 복숭아혹진딧물 (Myzus persicae), 양배추가루진딧물 (Brevicoryne brassicae), 감자수염진딧물 (Macrosiphum euphorbiae), 싸리수염진딧물 (Aulacorthum solani), 기장테두리진딧물 (Rhopalosiphum padi) 및 귤소리진딧물 (Toxoptera citricidus); 노린재류 (Pentatomidae), 예컨대 풀색노린재 (Nezara antennata), 톱다리개미허리노린재 (Riptortus clavetus), 호리허리노린재 (Leptocorisa chinensis), 가시점둥글노린재 (Eysarcoris parvus), 썩덩나무노린재 (Halyomorpha mista) 및 장님노린재 (Lyus lineolaris); 가루이류 (Aleyrodidae), 예컨대 온실가루이 (Trialeurodes vaporariorum), 담배가루이 (Bemisia tabaci) 및 은빛잎가루이 (Bemisia argentifolii); 깍지벌레류 (Coccidae), 예컨대 캘리포니아붉은깍지벌레 (Aonidiella aurantii), 샌호제깍지벌레 (Comstockaspis perniciosa), 화살깍지벌레 (Unaspis citri), 루비깍지벌레 (Ceroplastes rubens), 및 이세리아깍지벌레 (Icerya purchasi); 방패벌레류 (Tingidae); 나무이류 (Psyllidae) 등;

인시류 (Lepidoptera):

명나방류 (Pyralidae), 예컨대 이화명나방 (Chilo suppressalis), 옐로우 라이스 나무좀 (Tryporyza incertulas), 혹명나방 (Cnaphalocrocis medinalis), 목화명나방 (Notarcha derogata), 화랑곡나방 (Plodia interpunctella), 조명나방 (Ostrinia furnacalis), 유럽조명나방 (Ostrinia nubilaris), 배추순나방 (Hellula undalis) 및 잔디포충나방 (Pediasia teterrellus); 밤나방류 (Noctuidae), 예컨대 담배거세미나방 (Spodoptera litura), 파밤나방 (Spodoptera exigua), 멸강나방 (Pseudaletia separata), 도둑나방 (Mamestra brassicae), 검거세미나방 (Agrotis ipsilon), 가두배추금날개밤나비 (Plusia nigrisigna), 토리코플루시아류 (Thoricoplusia spp.), 담배밤나방류 (Heliothis spp.) 및 담배나방류 (Helicoverpa spp.); 흰나비류 (Pieridae), 예컨대 배추흰나비 (Pieris rapae); 잎말이나방류 (Tortricidae), 예컨대 애모무늬잎말이나방류 (Adoxophyes spp.), 복숭아순나방 (Grapholita molesta), 콩나방 (Leguminivora glycinivorella), 팥나방 (Matsumuraeses azukivora), 사과애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes orana fasciata), 차애모무늬잎말이나방 (Adoxophyes honmai), 차잎말이나방 (Homona magnanima), 검모무늬잎말이나방 (Archips fuscocupreanus) 및 코드린나방 (Cydia pomonella); 가는나방류 (Gracillariidae), 예컨대 동백가는나방 (Caloptilia theivora) 및 사과굴나방 (Phyllonorycter ringoniella); 심식나방류 (Carposinidae), 예컨대 복숭아심식나방 (Carposina niponensis); 굴나방류 (Lyonetiidae), 예컨대 은무늬굴나방류 (Lyonetia spp.); 독나방류 (Lymantriidae), 예컨대 매미나방류 (Lymantria spp.) 및 독나방류 (Euproctis spp.); 집나방류 (Yponomeutidae), 예컨대 배추좀나방 (Plutella xylostella); 뿔나방류 (Gelechiidae), 예컨대 목화다래나방 (Pectinophora gossypiella) 및 감자뿔나방 (Phthorimaea operculella); 불나방류 (Arctiidae), 예컨대 미국흰불나방 (Hyphantria cunea); 및 곡식좀나방류 (Tineidae), 예컨대 옷좀나방 (Tinea translucens) 등;

총채벌레류 (Thysanoptera):

꽃노랑총채벌레 (Frankliniella occidentalis), 오이총채벌레 (Thrips palmi), 볼록총채벌레 (Scirtothrips dorsalis), 파총채벌레 (Thrips tabaci), 대만총채벌레 (Frankliniella intonsa) 및 담배총채벌레 (Frankliniella fusca) 등;

쌍시류 (Diptera):

굴파리류 (Agromyzidae), 예컨대 고자리파리 (Hylemya antiqua), 씨고자리파리 (Hylemya platura), 벼잎굴파리 (Agromyza oryzae), 벼애잎굴파리 (Hydrellia griseola), 벼노랑굴파리 (Chlorops oryzae), 아메리카잎굴파리 (Liriomyza trifolii); 멜론파리 (Dacus cucurbitae) 및 지중해과실파리 (Ceratitis capitata) 등;

초시류 (Coleoptera):

28 점박이 무당벌레 (Epilachna vigintioctopunctata), 오이잎벌레 (Aulacophora femoralis), 벼룩잎벌레 (Phyllotreta striolata), 벼잎벌레 (Oulema oryzae), 벼뿌리바구미 (Echinocnemus squameus), 벼물바구미 (Lissorhoptrus oryzophilus), 목화바구미 (Anthonomus grandis), 팥바구미 (Callosobruchus chinensis), 헌팅바구미 (Sphenophorus venatus), 왜콩풍뎅이 (Popillia japonica), 구리풍뎅이 (Anomala cuprea), 옥수수잎벌레류 (Diabrotica spp.), 콜로라도감자잎벌레 (Leptinotarsa decemlineata), 방아벌레류 (Agriotes spp.), and 궐련벌레 (Lasioderma serricorne) 등;

메뚜기류 (Orthoptera):

땅강아지 (Gryllotalpa africana), 벼메뚜기 (Oxya yezoensis) 및 벼메뚜기 (Oxya japonica) 등;

막시류 (Hymenoptera):

무잎벌 (Athalia rosae), 가위개미(일개미)류 (Acromyrmex spp.) 및 불개미류 (Solenopsis spp.) 등;

진드기류 (Acarina):

응애류 (Tetranychidae), 예컨대 점박이응애 (Tetranychus urticae), 귤응애 (Panonychus citri) 및 나무응애류 (Oligonychus spp.); 혹응애류 (Eriophyidae), 예컨대 귤녹응애 (Aculops pelekassi); 먼지응애류 (Tarsonemidae), 예컨대 차먼지응애 (Polyphagotarsonemus latus); 지응애류 (Tenuipalpidae); 치레응애류 (tuckerellidae); 가루진드기류 (Acaridae), 예컨대 긴털가루진드기 (Tyrophagus putrescentiae); 먼지진드기류 (Pyroglyphidae), 예컨대 큰다리먼지진드기 (Dermatophagoides farinae) 및 세로무늬먼지진드기 (Dermatophagoides ptrenyssnus); 발톱진드기류 (Cheyletidae), 예컨대 짧은빗살발톱진드기 (Cheyletus eruditus), 발톱진드기 (Cheyletus malaccensis) 및 케일레투스 무레이 (Cheyletus moorei);

선충류 (Nematodes):

벼잎선충 (Aphelenchoides besseyi) 및 딸기아선충 (Nothotylenchus acris) 등.

본 발명에 의해 방제될 수 있는 식물 병해는 하기 예시되는 바와 같다:

벼 병해: 도열병 (마그나포르테 그리세아 (Magnaporthe oryzae)), 참깨잎반점병 (코클리오볼루스 미야베아누스 (Cochliobolus miyabeanus)), 잎집무늬마름병 (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani)) 및 벼키다리병 (지베렐라 푸지쿠로이 (Gibberella fujikuroi));

보리, 밀, 귀리 및 호밀의 병해: 흰가루병 (에리시페 그라미니스 (Erysiphe graminis)), 붉은 곰팡이병 (푸사리움 그라미네아룸 (Fusarium graminearum), F. 아베나세움 (F. avenaceum), F. 쿨모룸 (F. culmorum), F. 아시아티쿰 (F. asiaticum), 마이크로도키움 니발레 (Microdochium nivale)), 녹병 (푸치니아 스트리이포르미스 (Puccinia striiformis), P. 그라미니스 (P. graminis), P. 레콘디타 (P. recondite), P. 호르데이 (P. hordei)), 설부병 (티풀라 종 (Typhula sp.), 마이크로넥트리엘라 니발리스 (Micronectriella nivalis)), 겉깜부기병 (우스틸라고 트리티시 (Ustilago tritici), U. 누다 (U. nuda)), 밀깜부기병 (틸레티아 카리에스 (Tilletia caries)), 안점 (슈도세르코스포렐라 헤르포트리코이데스 (Pseudocercosporella herpotrichoides)), 스캘드 (보리구름무늬병 (Rhynchosporium secalis)), 잎마름병 (셉토리아 트리티시 (Septoria tritici)), 밀껍질마름병 (렙토스파에리아 노도룸 (Leptosphaeria nodorum)) 및 망반병 (피레노포라 테레스 드레치슬러 (Pyrenophora teres Drechsler));

감귤 병해: 감귤수지병 (디아포르테 시트리 (Diaporthe citri)), 더뎅이병 (엘시노에 파우세티 (Elsinoe fawcetti)), 페니실리움 부패병 (페니실리움 디지타툼 (Penicillium digitatum)) 및 푸른 곰팡이병 ((페니실리움 이탈리쿰 Penicillium italicum));

사과 병해: 꽃부패병 (모닐리니아 말리 (Monilinia mali)), 줄기마름병 (발사 세라토스페르마 (Valsa ceratosperma)), 흰가루병 (포도스파에라 류코트리차 (Podosphaera leucotricha)), 알테르나리아 잎반점병 (알테르나리아 알테르나타 사과 병원형 (Alternaria alternata apple pathotype)), 더뎅이병 (벤투리아 이나에쿠알리스 (Venturia inaequalis)), 만부병 (콜레토트리쿰 아쿠타툼 (Colletotrichum acutatum)) 및 근두 부패병 (피토프토라 칵토룸 (Phytophtora cactorum));

배 병해: 더뎅이병 (벤투리아 나시콜라 (Venturia nashicola), V. 피리나 (V. pirina)), 흑반병 (알테르나리아 알테르나타 일본 배 병원형 (Alternaria alternata Japanese pear pathotype)), 녹병 (짐노스포란지움 아시아티쿰 (Gymnosporangium asiaticum)) 및 피토프토라 열매 부패병 (피토프토라 칵토룸 (Phytophtora cactorum));

복숭아 병해: 갈색 부패병 (모닐리니아 프룩티콜라 (Monilinia fructicola)), 더뎅이병 (클라도스포리움 카르포필룸 (Cladosporium carpophilum)) 및 포몹시스 부패병 (포몹시스 종 (Phomopsis sp.));

포도 병해: 탄저병 (엘시노에 암펠리나 (Elsinoe ampelina)), 과숙 부패병 (글로메렐라 신구라타 (Glomerella cingulata)), 흰가루병 (운시눌라 네카토르 (Uncinula necator)), 녹병 (파콥소라 암펠롭시디스 (Phakopsora ampelopsidis)), 흑균병 (구이그나르디아 비드웰리이 (Guignardia bidwellii)), 노균병 (플라스모파라 비티콜라 (Plasmopara viticola)) 및 회색 곰팡이병 (보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea));

감 병해: 탄저병 (글로에오스포리움 카키 (Gloeosporium kaki)) 및 잎 반점병 (세르코스포라 카키 (Cercospora kaki), 미코스파에렐라 나웨 (Mycosphaerella nawae));

박 병해: 탄저병 (콜레토트리쿰 라제나리움 (Colletotrichum lagenarium)), 흰가루병 (스파에로테카 풀리지네아 (Sphaerotheca fuliginea)), 덩굴 마름병 (미코스파에렐라 멜로니스 (Mycosphaerella melonis)), 줄기부패병 (푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum)), 노균병 (슈도페로노스포라 쿠벤시스 (Pseudoperonospora cubensis)), 피토프토라 부패병 (피토프토라 종 (Phytophthora sp.)), 회색 곰팡이병 (보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea)) 및 입고병 (피티움 종 (Pythium sp.));

토마토 병해: 겹무늬병 (알테르나리아 솔라니 (Alternaria solani)), 잎 곰팡이병 (클라도스포리움 풀붐 (Cladosporium fulvum)) 및 엽고병 (피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans));

가지 병해: 갈반 (포몹시스 벡산스 (Phomopsis vexans)) 및 흰가루병 (에리시페 시초라세아룸 (Erysiphe cichoracearum));

십자화과 채소류 병해: 알테르나리아 잎 반점병 (알테르나리아 자포니카 (Alternaria japonica)), 백색 반점병 (세르코스포렐라 브라시카에 (Cercosporella brassicae)), 뿌리혹병 (플라스모디오포라 브라시카에 (Plasmodiophora brassicae)) 및 노균병 (페로노스포라 파라시티카 (Peronospora parasitica));

평지씨 병해: 균핵병 (스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum)), 흑반병 (알테르나리아 브라시카에 (Alternaria brassicae)), 흰가루병 (에리시페 시초라세아룸 (Erysiphe cichoracearum)), 흑갈병 (렙토스파에리아 마쿨란스 (Leptosphaeria maculans));

파 병해: 녹병 (푸치니아 알리이 (Puccinia allii));

대두 병해: 자반병 (세르코스포라 키쿠치이 (Cercospora kikuchii)), 스파셀로마 스카드 (Sphaceloma scad) ((엘시노에 글리시네스 (Elsinoe glycines)), 흑점병 (디아포르테 파세오로룸 변이체 소자에 (Diaporthe phaseolorum var. sojae)), 녹병 (파콥소라 파치리지 (Phakopsora pachyrhizi)) 및 갈색 줄기 부패병 (피토프토라 소자에 (Phytophthora sojae));

팥 병해: 회색 곰팡이병 (보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea)), 균핵병 (스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum));

강낭콩 병해: 회색 곰팡이병 (보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea)), 균핵병 (스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclero tiorum)), 탄저병 (콜레토트리쿰 린뎀티아눔 (Colletotrichum lindemthianum));

땅콩 병해: 잎 반점병 (세르코스포라 페르소나타 (Cercospora personata)), 갈색 잎 반점병 (세르코스포라 아라키디콜라 (Cercospora arachidicola)) 및 남방형 마름병 (스클레로티움 롤프시 (Sclerotium rolfsii));

완두 병해: 흰가루병 (에리시페 피시 (Erysiphe pisi));

감자 병해: 겹무늬병 (알테르나리아 솔라니 (Alternaria solani)) 및 엽고병 (피토프토라 인페스탄스 (Phytophthora infestans));

딸기 병해: 흰가루병 (스파에로테카 후물리 (Sphaerotheca humuli));

차 병해: 망병병 (엑소바시디움 레티쿨라툼 (Exobasidium reticulatum)), 백색 더뎅이병 (엘시노에 류코스필라 (Elsinoe leucospila)), 회색 마름병 (페스탈로티옵시스 종 (Pestalotiopsis sp.)) 및 탄저병 (콜레토트리쿰 테아에시넨시스 (Colletotrichum theae - sinensis));

면화 병해: 위조병 (푸사리움 옥시스포룸 (Fusarium oxysporum)), 리족토니아 입고병 (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani));

담배 병해: 갈반 (알테르나리아 론지페스 (Alternaria longipes), 흰가루병 (에리시페 시초라세아룸 (Erysiphe cichoracearum)), 탄저병 (콜레토트리쿰 타바쿰 (Colletotrichum tabacum)), 노균병 (페로노스포라 타바시나 (Peronospora tabacina)) 및 역병 (피토프토라 니코티아나에 (Phytophthora nicotianae));

사탕무 병해: 잎점무늬병 (세르코스포라 베티콜라 (Cercospora beticola)), 잎 마름병 (타나테포루스 쿠쿠메리스 (Thanatephorus cucumeris)), 뿌리 부패병 (타나테포루스 쿠쿠메리스 (Thanatephorus cucumeris)) 및 배추뿌리마름병 (아파니데르마툼 코클리오이데스 (Aphanidermatum cochlioides);

장미 병해: 흑반병 (디플로카르폰 로사에 (Diplocarpon rosae)) 및 흰가루병 (스파에로테카 판노사 (Sphaerotheca pannosa));

국화과 (Chrysanthemum) 병해: 잎 마름병 (셉토리아 크리산테미-인디시 (Septoria chrysanthemi - indici)) 및 백색 녹병 (푸치니아 호리아나 (Puccinia horiana));

다양한 식물 병해: 피티움 종 (Pythium spp.) (피티움 아파니데르마툼 (Pythium aphanidermatum), 피티움 데바리아눔 (Pythium debarianum), 피티움 그라미니콜라 (Pythium graminicola), 피티움 이레굴라레 (Pythium irregulare), 피티움 울티뭄 (Pythium ultimum)) 에 의해 유발되는 병해, 회색 곰팡이병 (보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea)), 균핵병 (스클레로티니아 스클레로티오룸 (Sclerotinia sclerotiorum)),

왜무 병해: 알테르나리아 잎 반점병 (알테르나리아 브라시키콜라 (Alternaria brassicicola));

잔디 (Turfgrass) 병해: 동전마름병 (스클레로티니아 호메오카르파 (Sclerotinia homeocarpa)), 갈색잎마름병 및 갈색퍼짐병 (리족토니아 솔라니 (Rhizoctonia solani)); 및

바나나 병해: 싱카토가병 (미코스파에렐라 피지엔시스 (Mycosphaerella fijiensis), 미코스파에렐라 무시콜라 (Mycosphaerella musicola), 슈도세르코스포라 무사에 (Pseudocercospora musae)).

본 발명의 조성물이 적용될 수 있는 식물의 예는 하기와 같다:

작물류: 옥수수, 벼, 밀, 보리, 호밀, 귀리, 수수, 면화, 대두, 팥, 강낭콩, 땅콩, 메밀, 사탕무, 평지씨, 해바라기, 사탕수수 및 담배 등;

채소류: 가지과 채소 (가지, 토마토, 피망, 고추 및 감자 등), 박과 채소 (오이, 호박, 쥬키니, 수박, 멜론 및 스쿼시 등), 십자화과 채소 (왜무, 순무, 서양고추냉이, 콜라비, 배추, 양배추, 갓, 브로콜리 및 콜리플라워 등), 국화과 채소 (우엉, 쑥갓, 아티초크 및 상추 등), 나릿과 채소 (골파, 양파, 마늘 및 아스파라거스), 미나리과 채소 (당근, 파슬리, 셀러리 및 파스닙 등), 명아주과 채소 (시금치 및 근대 등), 꿀풀과 채소 (들깨, 민트 및 바질 등), 딸기, 고구마, 참마 및 토란 등;

화훼류;

관엽 식물류;

잔디류;

과수류: 인과류 (사과, 배, 일본배, 중국모과 및 모과 등), 핵과류 (복숭아, 자두, 승도복숭아, 매실, 체리, 살구 및 프룬 등), 감귤류 (귤, 오렌지, 레몬, 라임 및 자몽 등), 견과류 (밤, 호두, 헤이즐넛, 아몬드, 피스타치오, 캐슈넛 및 마카다미아넛 등), 베리류 (블루베리, 크랜베리, 블랙베리 및 라즈베리 등), 포도, 감 (kaki fruit), 올리브, 자두나무 열매, 바나나, 커피, 대추야자 및 코코넛 등; 및

과수 이외의 나무: 녹차, 오디, 화목, 가로수 (물푸레나무, 자작나무, 층층나무, 유칼립투스, 은행나무, 라일락, 단풍나무, 참나무, 포플러, 박태기나무, 대만풍나무, 플라타너스, 느티나무, 일본측백나무, 전나무, 솔송나무, 노간주나무, 소나무, 가문비나무 및 주목) 등.

상기 언급된 "식물" 에는 유전자 재조합에 의해 내성이 부여된 식물이 포함된다.

본 발명의 조성물의 전형적인 구현예는 하기와 같다:

본 발명의 아미드 화합물 대 아바멕틴의 중량비가 0.0125/1 내지 500/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 아바멕틴을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 아바멕틴의 중량비가 0.025/1 내지 100/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 아바멕틴을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 아바멕틴의 중량비가 0.1/1 내지 10/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 아바멕틴을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 도라멕틴의 중량비가 0.0125/1 내지 500/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 도라멕틴을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 도라멕틴의 중량비가 0.025/1 내지 100/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 도라멕틴을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 도라멕틴의 중량비가 0.1/1 내지 10/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 도라멕틴을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 에마멕틴의 중량비가 0.0125/1 내지 500/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 에마멕틴을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 에마멕틴의 중량비가 0.025/1 내지 100/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 에마멕틴을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 에마멕틴의 중량비가 0.1/1 내지 10/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 에마멕틴을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 에마멕틴-벤조에이트의 중량비가 0.0125/1 내지 500/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 에마멕틴-벤조에이트를 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 에마멕틴-벤조에이트의 중량비가 0.025/1 내지 100/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 에마멕틴-벤조에이트를 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 에마멕틴-벤조에이트의 중량비가 0.1/1 내지 10/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 에마멕틴-벤조에이트를 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 레피멕틴의 중량비가 0.0125/1 내지 500/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 레피멕틴을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 레피멕틴의 중량비가 0.025/1 내지 100/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 레피멕틴을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 레피멕틴의 중량비가 0.1/1 내지 10/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 레피멕틴을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 밀베멕틴의 중량비가 0.0125/1 내지 500/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 밀베멕틴을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 밀베멕틴의 중량비가 0.025/1 내지 100/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 밀베멕틴을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 밀베멕틴의 중량비가 0.1/1 내지 10/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 밀베멕틴을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 스피네토람의 중량비가 0.0125/1 내지 500/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 스피네토람을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 스피네토람의 중량비가 0.025/1 내지 100/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 스피네토람을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 스피네토람의 중량비가 0.1/1 내지 10/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 스피네토람을 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 스피노사드의 중량비가 0.0125/1 내지 500/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 스피노사드를 포함하는 조성물;

본 발명의 아미드 화합물 대 스피노사드의 중량비가 0.025/1 내지 100/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 스피노사드를 포함하는 조성물; 및

본 발명의 아미드 화합물 대 스피노사드의 중량비가 0.1/1 내지 10/1 인, 본 발명의 아미드 화합물 및 스피노사드를 포함하는 조성물.

본 발명의 해충 방제 방법 (이하, 본 발명의 방제 방법으로서 언급됨) 은 본 발명의 아미드 화합물 및 본 발명의 마크롤리드 화합물(들)의 총합의 유효량을 상기 식물 또는 상기 식물 재배용 토양에 적용하는 것을 포함한다. 상기 식물에는 식물의 잎, 식물의 종자 또는 식물의 구근이 포함된다. 본원에서, 상기 구근은 구근, 구경, 근경, 괴경, 괴근 및 근상체 (rhizophore) 를 의미하는 것으로 의도된다.

본 발명의 방제 방법에서, 본 발명의 아미드 화합물 및 본 발명의 마크롤리드 화합물(들)은 상기 식물 또는 상기 식물 재배용 토양에 비슷한 시기에 별도로 적용될 수 있으나, 통상적으로는 적용의 편의성 때문에 본 발명의 조성물로서 적용된다.

본 발명의 방제 방법에서, 본 발명의 아미드 화합물 및 본 발명의 마크롤리드 화합물(들)의 적용 방법의 예로는 경엽 처리, 토양 처리, 근부 처리 및 종자 처리가 포함된다.

상기 경엽 처리에는 본 발명의 조성물을 잎 적용 또는 줄기 적용에 의해, 재배될 식물의 표면에 적용하는 방법이 포함된다.

상기 근부 처리에는 상기 식물의 전체 또는 근부를 본 발명의 아미드 화합물 및 본 발명의 마크롤리드 화합물(들)을 포함하는 약물 용액에 침지하는 방법 및 본 발명의 아미드 화합물, 본 발명의 마크롤리드 화합물(들) 및 상기 고체 담체를 포함하는 고체 제형물을 상기 식물의 근부에 부착하는 방법이 포함된다.

상기 토양 처리에는 토양 살포, 토양 혼화 및 약물 용액의 토양으로의 관개 (irrigation) 가 포함된다.

상기 종자 처리에는 본 발명의 조성물을 식물 병해가 방지되어야 하는 식물의 종자 또는 구근에 적용하는 것, 특히, 본 발명의 조성물의 현탁액을 분무의 형태로 종자의 표면 또는 구근의 표면에 분사하는 분사 처리, 본 발명의 조성물의 습윤성 분말, 에멀젼화 가능한 농축물 또는 유동성 제형물을 소량의 물의 첨가와 함께 또는 그 자체로서 종자 또는 구근에 도말하는 도말 (smear) 처리, 종자를 본 발명의 조성물의 용액에 주어진 시간 동안 침지하는 침지 처리, 필름 코팅 처리 및 펠렛 코팅 처리가 포함된다.

본 발명의 방제 방법에서 본 발명의 아미드 화합물 및 본 발명의 마크롤리드 화합물(들)의 각각의 투여량은 처리될 식물의 종류, 방제 대상으로서 식물 병해의 종류 또는 발생 빈도, 투여 형태, 처리 기간, 처리 방법, 처리 부위, 기후 조건 등에 따라 다양하게 변경될 수 있다. 상기 식물의 잎 또는 상기 식물 재배용 토양에 적용되는 경우, 본 발명의 아미드 화합물 및 본 발명의 마크롤리드 화합물(들)의 총량은 통상적으로 1000 m² 당, 1 내지 500 g, 바람직하게는 2 내지 200 g 및 더욱 바람직하게는 10 내지 100 g 이다. 종자에 대한 처리에서, 본 발명의 아미드 화합물 및 본 발명의 마크롤리드 화합물(들)의 각각의 투여량은 통상적으로 본 발명의 아미드 화합물 및 본 발명의 마크롤리드 화합물(들)의 총량으로서 종자 1 kg 당, 0.001 내지 10 g 및 바람직하게는 0.01 내지 1 g 이다.

상기 에멀젼화 가능한 농축물, 습윤성 분말 또는 유동성 제형물 등은 통상적으로 물로 이를 희석한 후, 이를 살포함에 의해 적용된다. 상기의 경우에, 통상적으로, 본 발명의 아미드 화합물 및 본 발명의 마크롤리드 화합물(들)의 각각의 농도는 본 발명의 아미드 화합물 및 본 발명의 마크롤리드 화합물(들)의 총합의 0.0005 내지 2 중량%, 바람직하게는 0.005 내지 1 중량% 를 함유한다. 상기 분진 제형물 또는 과립 제형물 등은 통상적으로 희석없이 그 자체로 적용된다.

실시예

다음으로, 본 발명은 제형예 및 시험예를 포함하는 하기 실시예에 의해 하기에서 보다 상세하게 기재될 것이나, 이는 본 발명을 이에 제한하려는 것은 아니다.

제형예를 하기에 제시하였다. 상기 제형예에서, 용어 "부" 는 "중량부" 를 의미하는 것으로 언급된다.

제형예 1

5 부의 본 발명의 아미드 화합물, 5 부의 아바멕틴, 35 부의 화이트 카본 및 폴리옥시에틸렌 알킬에테르 술페이트 암모늄 염의 혼합물 (중량비 1:1), 및 55 부의 물을 혼합한 후, 상기 수득한 용액을 습식 분쇄 방법에 따라 미세 분쇄하여, 유동성 제형물을 수득하였다. 상기 동일한 작업을 아바멕틴 대신 도라멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 레피멕틴, 밀베멕틴, 스피네토람 또는 스피노사드를 사용하여 수행하여, 유동성 제형물을 수득하였다.

제형예 2

10 부의 본 발명의 아미드 화합물, 5 부의 아바멕틴 및 1.5 부의 소르비탄 트리올레에이트를 2 부의 폴리비닐 알코올이 함유된 28 부의 수용액에 혼합한 후, 상기 혼합 용액을 습식 분쇄 방법에 따라 미세 분쇄하였다. 그 후, 0.05 부의 잔탄검 및 0.1 부의 알루미늄 마그네슘 실리케이트가 함유된 45.50 부의 수용액을 상기 수득물에 첨가하고, 10 부의 프로필렌 글리콜을 추가로 여기에 첨가하였다. 상기 수득한 혼합물을 교반에 의해 혼합하여, 유동성 제형물을 수득하였다. 상기 동일한 작업을 아바멕틴 대신 도라멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 레피멕틴, 밀베멕틴, 스피네토람 또는 스피노사드를 사용하여 수행하여, 유동성 제형물을 수득하였다.

제형예 3

10 부의 본 발명의 아미드 화합물, 40 부의 아바멕틴, 3 부의 칼슘 리그노술포네이트, 2 부의 나트륨 라우릴 술페이트 및 45 부의 합성 함수 산화규소를 완전히 분쇄하고 혼합하여, 습윤성 분말을 수득하였다. 상기 동일한 작업을 아바멕틴 대신 도라멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 레피멕틴, 밀베멕틴, 스피네토람 또는 스피노사드를 사용하여 수행하여, 습윤성 분말을 수득하였다.

시험예를 하기에 나타내었다.

시험예 1 내지 6

오이의 본엽을 코르크 보러 (cork borer) 를 이용하여 직경 13 mm 로 펀칭하여, 엽편 (leaf disk) 을 제조하였다. 1 ml 0.8% 물 한천으로 조제된 24 웰 마이크로웰 플레이트에, 상기 엽편을 상기 잎의 상측부가 위를 향하는 방향으로 위치시켰다. 여기에, 본 발명의 아미드 화합물 및 아바멕틴을 선결된 농도로 혼합하여 제조한 20 ㎕ 시험 용액을 살포하였다 (처리군용). 대조군에는 제조한 20 ㎕ 이온 교환수를 살포하였다 (비(非)처리군용). 상기 분사 용액이 건조된 것을 확인한 후, 회색 곰팡이병 균류 (보트리티스 시네레아 (Botrytis cinerea)) 의 분생자 (conidium) 를 감자 덱스트로오스 배지 (DIFCO) 내에 약 10⁵ 분생자/mL 의 밀도로 현탁시킨 후, 분사 접종하였다. 15 ℃ 로 설정된 성장 챔버에서 6 일 동안 상기 엽판을 정치시킨 후, 각각의 잎에 대한 발병 면적을 측정한 후, 방제가 (preventive value) 를 하기 방정식 1 에 의해 계산하였다.

상기 동일한 작업을 아바멕틴 대신 스피네토람 또는 스피노사드를 사용하여 수행하여, 각각의 방제가를 수득하였다.

(방정식 1)

방제가 (%) = 100 x (A-B)/A

식 중,

A: 비처리군에 속하는 식물의 발병 면적율

B: 처리군에 속하는 식물의 발병 면적율

발병 면적율 = (상기 엽판의 발병 면적)/(상기 엽판의 총 면적)

상기 결과를 표 1, 2 및 3 에 나타내었다.

시험예 7 내지 11 및 비교예 1 내지 6

시험예 1 내지 6 에서 기재된 바와 같은 상기 동일한 작업을 아바멕틴 대신 에마멕틴-벤조에이트, 레피멕틴 또는 밀베멕틴을 사용하여 수행하여, 각각의 방제가를 수득하였다.

또한, 상기 시험 약물 용액을 선결된 농도의 본 발명의 아미드 화합물의 디메틸 술폭시드 용액으로 대체한 것을 제외하고는, 시험예 1 내지 6 에서 기재된 바와 같은 상기 동일한 작업을 수행하여, 각각의 방제가를 계산하였다.

상기 결과를 표 4 내지 6 에 나타내었다.

Claims

화학식 (1) 로 표시되는 화합물:

및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 마크롤리드 화합물(들)을 포함하는 해충 방제 조성물:
군 (A): 아바멕틴, 도라멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 레피멕틴, 밀베멕틴, 스피네토람 및 스피노사드로 이루어진 군.
제 1 항에 있어서, 상기 화학식 (1) 로 표시되는 화합물 대 마크롤리드 화합물(들)의 중량비가 0.0125/1 내지 500/1 인 해충 방제 조성물.
제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 상기 화학식 (1) 로 표시되는 화합물이 R-절대 배치를 갖는 것을 특징으로 하는 해충 방제 조성물.
해충 방제 방법으로, 상기 방법은 화학식 (1) 의 화합물:

및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 마크롤리드 화합물(들) 전체의 유효량을 식물 또는 상기 식물 재배용 토양에 적용하는 것을 포함하는 해충 방제 방법:
군 (A): 아바멕틴, 도라멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 레피멕틴, 밀베멕틴, 스피네토람 및 스피노사드로 이루어진 군.
제 4 항에 있어서, 상기 화학식 (1) 의 화합물 및 마크롤리드 화합물(들)을 종자에 적용하는 방법.
제 4 항 또는 제 5 항에 있어서, 상기 화학식 (1) 로 표시되는 화합물 대 상기 마크롤리드 화합물(들)의 중량비가 0.0125/1 내지 500/1 인 것을 특징으로 하는 방법.
제 4 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 화학식 (1) 로 표시되는 화합물이 R-절대 배치를 갖는 것을 특징으로 하는 방법.
해충 방제를 위한, 화학식 (1) 로 표시되는 화합물:

및 하기 군 (A) 로부터 선택되는 하나 이상의 마크롤리드 화합물(들)의 조합의 용도:
군 (A): 아바멕틴, 도라멕틴, 에마멕틴, 에마멕틴-벤조에이트, 레피멕틴, 밀베멕틴, 스피네토람 및 스피노사드로 이루어진 군.