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KR20080040701A - Ｎ-티오안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 이의 용도 - Google Patents

Ｎ-티오안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 이의 용도 Download PDF

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KR20080040701A
KR20080040701A KR1020087003074A KR20087003074A KR20080040701A KR 20080040701 A KR20080040701 A KR 20080040701A KR 1020087003074 A KR1020087003074 A KR 1020087003074A KR 20087003074 A KR20087003074 A KR 20087003074A KR 20080040701 A KR20080040701 A KR 20080040701A
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KR1020087003074A
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KR101335224B1 (ko
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토마스 쉬미트
미하엘 풀
요아힘 딕카우트
헨리쿠스 마리아 마르티누스 바스티안스
미하엘 락
데보라 엘. 쿨버트슨
더글라스 디. 안스포그
프란츠-조세프 브라운
토니 부치
헨리 반 투일 코터
데이비드 지. 쿤
하산 올로우미-사데기
Original Assignee
바스프 에스이
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Abstract

A가
Figure 112008009374522-PCT00089
및
Figure 112008009374522-PCT00090
로부터 선택되는 기이고 변수 및 지수는 명세서에서 정의한 바와 같은 하기 화학식 I의 N-티오안트라닐아미드 화합물, 화합물 I의 제조 방법, 화합물 I을 포함하는 살충 조성물, 곤충, 진드기 또는 선충을 제어하기 위한 화합물 I의 용도, 및 화학식 I의 화합물을 사용하여 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 처리, 제어, 예방 또는 보호하는 방법을 개시한다.
<화학식 I>
Figure 112008009374522-PCT00091
N-티오안트라닐아미드 화합물, 살충제, 곤충, 진드기, 선충

Description

Ｎ-티오안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 이의 용도 {N-THIO-ANTHRANILAMID COMPOUNDS AND THEIR USE AS PESTICIDES}
본 발명은 하기 화학식 I의 N-티오안트라닐아미드 화합물, 또는 이의 거울상이성질체 또는 염 또는 N-옥사이드에 관한 것이다.
Figure 112008009374522-PCT00001
상기 식에서,
R1은 수소; 또는 각각 비치환되거나 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C1-C10-알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C2-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노 및 C3-C8-시클로알킬아미노로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 기로 치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 또는 C3-C8-시클로알킬; 또는 C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C10-알킬)아미노카르보닐이며;
A는
Figure 112008009374522-PCT00002
및
Figure 112008009374522-PCT00003
(여기서, #는 결합 부위를 나타냄)로부터 선택되는 기이며;
R2 및 R3은 각각 독립적으로 R6, -C(=G)R7, -C(=NOR7)R7, -C(=NNR7 2)R7, -C(=G)OR7, -C(=G)NR7 2, -OC(=G)R7, -OC(=G)OR7, -NR7C(=G)R7, -N[C(=G)R7]2, -NR7C(=G)OR7, -C(=G)NR7-NR7 2, -C(=G)NR7-NR7[C(=G)R7], -NR7-C(=G)NR7 2, -NR7-NR7C(=G)R7, -NR7-N[C(=G)R7]2, -N[(C=G)R7]-NR7 2, -NR7-NR7[(C=G)GR7], -NR7[(C=G)NR7 2], -NR7[C=NR7]R7, -NR7(C=NR7)NR7 2, -O-NR7 2, -O-NR7(C=G)R7, -SO2NR7 2, -NR7SO2R7, -SO2OR7, -OSO2R7, -OR7, -NR7 2, -SR7, -SiR7 3, -PR7 2, -P(=G)R7, -SOR7, -SO2R7, -PG2R7 2 또는 -PG3R7 2이거나;
R2 및 R3은 이들이 부착된 황 원자와 함께 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리를 형성하고, 고리는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테 로원자를 함유할 수 있는 1 또는 2개의 포화, 부분 불포화 또는 불포화 5원 내지 6원의 고리와 융합될 수 있으며 (여기서, 모든 상기 고리는 비치환되거나 1 내지 6개의 R8기의 임의의 조합으로 치환됨);
G는 산소 또는 황이며;
R6은 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C2-C20-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-시클로알키닐, 페닐, 나프틸, 비페닐, 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리계이며 (여기서, 모든 이러한 기는 비치환되거나 1 내지 6개의 R8기의 임의의 조합으로 치환됨);
R7은 수소 또는 R6이며;
R8은 R9이거나, 2개의 R8기는 이들이 부착된 원자와 함께 산소, 질소, 황, SO 및 SO2로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자/헤테로기를 함유할 수 있는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리계를 형성하며 (여기서, 이러한 고리계는 비치환되거나 1 내지 6개의 R9기의 임의의 조합으로 치환됨);
R9는 R10, R11, -C(=G)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR10 2)R10, -C(=G)OR10, -C(=G)NR10 2, -OC(=G)R10, -OC(=G)OR10, -NR10C(=G)R10, -N[C(=G)R10]2, -NR10C(=G)OR10, -C(=G)NR10-NR10 2, -C(=G)NR10-NR10[C(=G)R10], -NR10-C(=G)NR10 2, -NR10-NR10C(=G)R10, -NR10-N[C(=G)R10]2, -N[(C=G)R10]-NR10 2, -NR10-NR10[(C=G)GR10], -NR10[(C=G)NR10 2], -NR10[C=NR10]R10, -NR10(C=NR10)NR10 2, -O-NR10 2, -O-NR10(C=G)R10, -SO2NR10 2, -NR10SO2R10, -SO2OR10, -OSO2R10, -OR10, -NR10 2, -SR10, -SiR10 3, -PR10 2, -P(=G)R10, -SOR10, -SO2R10, -PG2R10 2, -PG3R10 2이거나, 2개의 R9기는 함께 (=G), (=N-R10), (=CR10 2), (=CHR10) 또는 (=CH2)이며;
R10은 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C4-C8-시클로알케닐, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C4-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알킬-C2-C4-알케닐, C4-C8-시클로알케닐-C2-C4-알케닐, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐-C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알키닐-C3-C8-시클로알킬, C1-C10-알킬-C4-C8-시클로알케닐, C2-C10-알케닐-C4-C8-시클로알케닐, C2-C10-알키닐-C4-C8-시클로알케닐, 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리계이며 (여기서, 상기 기는 비 치환되거나 1 내지 6개의 R11기의 임의의 조합으로 치환됨);
R11은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 머캅토, 아미노, 포르밀, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C1-C10-할로알콕시, C3-C10-할로알케닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알콕시, C4-C8-시클로알케닐옥시, C3-C8-할로시클로알콕시, C4-C8-할로시클로알케닐옥시, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알콕시, C4-C8-시클로알케닐-C1-C4-알콕시, C3-C8-시클로알킬-C2-C4-알케닐옥시, C4-C8-시클로알케닐-C2-C4-알케닐옥시, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알콕시, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알콕시, C1-C10-알키닐-C3-C8-시클로알콕시, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알케닐옥시, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알케닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C10-알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C10-알케닐옥시, 모노- 또는 디(C1-C10-알킬)카르바모일, 모노- 또는 디(C1-C10-할로알킬)카르바모일, 모노- 또는 디(C3-C8-시클로알킬)카르바모일, C1-C10-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알콕시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐옥시, C3-C8-시클로알킬카르보닐옥시, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐옥시, C1-C10-알칸아미도, C1-C10-할로알칸아미도, C2-C10-알켄아미도, C3-C8-시클로알칸아미도, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알칸아미도, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐티오, C2-C10- 알키닐티오, C1-C10-할로알킬티오, C2-C10-할로알케닐티오, C2-C10-할로알키닐티오, C3-C8-시클로알킬티오, C3-C8-시클로알케닐티오, C3-C8-할로시클로알킬티오, C3-C8-할로시클로알케닐티오, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬티오, C4-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬티오, C3-C8-시클로알킬-C2-C4-알케닐티오, C4-C8-시클로알케닐-C2-C4-알케닐티오, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬티오, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알킬티오, C1-C10-알키닐-C3-C8-시클로알킬티오, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알케닐티오, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알케닐티오, C1-C10-알킬술피닐, C2-C10-알케닐술피닐, C2-C10-알키닐술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C2-C10-할로알케닐술피닐, C2-C10-할로알키닐술피닐, C3-C8-시클로알킬술피닐, C3-C8-시클로알케닐술피닐, C3-C8-할로시클로알킬술피닐, C3-C8-할로시클로알케닐술피닐, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬술피닐, C4-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬-C2-C4-알케닐술피닐, C4-C8-시클로알케닐-C2-C4-알케닐술피닐, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬술피닐, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알킬술피닐, C1-C10-알키닐-C3-C8-시클로알킬술피닐, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알케닐술피닐, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알케닐술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C2-C10-알케닐술포닐, C2-C10-알키닐술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C2-C10-할로알케닐술포닐, C2-C10-할로알키 닐술포닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, C3-C8-시클로알케닐술포닐, C3-C8-할로시클로알킬술포닐, C3-C8-할로시클로알케닐술포닐, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬술포닐, C4-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬-C2-C4-알케닐술포닐, C4-C8-시클로알케닐-C2-C4-알케닐술포닐, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬술포닐, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알킬술포닐, C1-C10-알키닐-C3-C8-시클로알킬술포닐, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알케닐술포닐, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알케닐술포닐, 디(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬아미노, C2-C10-알케닐아미노, C2-C10-알키닐아미노, C1-C10-알킬-C2-C10-알케닐아미노, C1-C10-알킬-C2-C10-알키닐아미노, C1-C10-할로알킬아미노, C2-C10-할로알케닐아미노, C2-C10-할로알키닐아미노, C3-C8-시클로알킬아미노, C3-C8-시클로알케닐아미노, C3-C8-할로시클로알킬아미노, C3-C8-할로시클로알케닐아미노, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬아미노, C4-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬아미노, C3-C8-시클로알킬-C2-C4-알케닐아미노, C4-C8-시클로알케닐-C2-C4-알케닐아미노, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알키닐-C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알케닐아미노, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알케닐아미노, 트리(C1-C10-알킬)실릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, 아릴-C1-C4-알콕시, 아릴-C3-C4-알케닐옥시, 아릴-C1-C4-알킬티오, 아릴-C2-C4-알케닐티오, 아릴-C1-C4-알킬아미노, 아릴-C3-C4-알케닐아미노, 아릴-디(C1-C4-알킬)실릴, 트리아릴실릴 (여기서, 아릴은 페닐, 나프틸 또는 비페닐임), 또는
산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리계 (여기서, 이러한 아릴 및 이러한 헤테로시클릭 고리계는 비치환되거나 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록시, 머캅토, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-할로알킬아미노, 포르밀 및 C1-C4-알킬카르보닐로부터 선택되는 1 내지 6개의 기의 임의의 조합으로 치환됨)이며;
R4는 NR12R13이며;
R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소; 또는 각각 비치환되거나 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬 및 페닐 (여기서, 페닐 그 자체는 비치환되거나 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-플루오로알킬, C1-C4-알킬옥시카르보닐, 트 리플루오로메틸술포닐, 포르밀, 니트로 및 시아노로부터 선택되는 1 내지 4개의 치환기로 치환됨)로부터 선택되는 1 내지 6개의 기의 임의의 조합으로 치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐 또는 C2-C20-알키닐; 또는
C1-C20-할로알킬, C2-C20-할로알케닐, C2-C20-할로알키닐, C5-C10-시클로알케닐, 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리계, 또는 페닐 또는 나프틸 (여기서, 이러한 고리계 및 페닐 또는 나프틸 그 자체는 비치환되거나 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-플루오로알킬, C1-C4-알킬옥시카르보닐, 트리플루오로메틸술포닐, 포르밀, 니트로 및 시아노로부터 선택되는 1 내지 4개의 치환기로 치환됨)이거나;
R12 및 R13은 이들이 부착된 질소 원자와 함께 하나의 질소 원자 이외에 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 0 내지 2개의 추가의 헤테로원자를 함유하고, 1 또는 2개의 카르보닐기 또는 티오카르보닐기를 함유할 수 있고, 비치환되거나 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 1 내지 4개의 기로 치환된 포화 또는 부분 불포화 5원 내지 8원의 헤테로사이클을 형성하며;
R5는 수소; 또는 각각 비치환되거나 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보 닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬 및 페닐 (여기서, 페닐 그 자체는 비치환되거나 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-플루오로알킬, C1-C4-알킬옥시카르보닐, 트리플루오로메틸술포닐, 포르밀, 니트로 및 시아노로부터 선택되는 1 내지 4개의 치환기로 치환됨)로부터 선택되는 1 내지 6개의 기로 치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C2-C20-알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐; 또는
C1-C20-할로알킬, C2-C20-할로알케닐, C2-C20-할로알키닐, C5-C10-시클로알케닐, 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리계, 또는 페닐 또는 나프틸 (여기서, 이러한 고리계 및 페닐 또는 나프틸 그 자체는 비치환되거나 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-플루오로알킬, C1-C4-알킬옥시카르보닐, 트리플루오로메틸술포닐, 포르밀, 니트로 및 시아노로부터 선택되는 1 내지 4개의 치환기로 치환됨)이며;
Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, SCN, 니트로, 히드록시, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로 알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알킬술포닐옥시, C1-C10-할로알킬술포닐옥시, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C3-C8-시클로알킬아미노, 알킬카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C10-알킬)아미노카르보닐 또는 트리(C1-C10)-알킬실릴이거나,
Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 페닐, 벤질 또는 페녹시 (여기서, 각각의 고리는 비치환되거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C10-알킬)아미노카르보닐 및 트리(C1-C10)-알킬실릴 기로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기의 임의의 조합으로 치환됨)이며;
Q3은 할로겐; 또는 각각 비치환되거나 독립적으로 시아노, C1-C10-알콕시, C1- C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐 및 C1-C10-알콕시카르보닐로부터 선택되는 1 내지 2개의 기로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬, C1-C10-할로알킬-C3-C8-시클로알킬이거나;
Q3은 OR14, S(O)qR14, NR15R16, OS(O)2R17, NR16S(O)2R17, C(S)NH2, C(R18)=NOR18, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C10-알킬아미노티오카르보닐 또는 디(C1-C10-알킬)아미노티오카르보닐이며;
R14는 각각 비치환되거나 1개의 R19로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬-C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬-C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C10-할로알킬카르보닐이며;
R15는 각각 비치환되거나 1개의 R19로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C8-시클로알킬, C1-C4-할로알킬-C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C10-할로알킬카르보닐이며;
R16은 수소; 또는 각각 비치환되거나 1개의 R19로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C4-할로알킬-C3-C8-시클로알킬이며;
R17은 각각 비치환되거나 1개의 R19로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C4-할로알킬-C3-C8-시클로알킬이며;
R19는 시아노, 니트로, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬아미노 또는 디(C1-C10-알킬)아미노이거나,
R19는 페닐; 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 헤테로방향족 5원 또는 6원의 고리 (여기서, 페닐 라디칼 및 헤테로방향족 고리는 비치환되거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C10-알킬)아미노카르보닐 및 트리(C1-C10)-알킬실릴로부터 선택되는 1 내지 3개의 기의 임의의 조합으로 치환됨)이며;
R18은 동일하거나 상이하고; 수소, C1-C10-알킬 또는 C1-C10-할로알킬이며;
q는 0, 1 또는 2이며;
Q4는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, COOH, C(O)NH2, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬 티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C10-알킬)아미노카르보닐 또는 트리(C1-C10)-알킬실릴이거나,
Q4는 페닐, 벤질, 벤질옥시, 페녹시, 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원의 헤테로방향족 고리, 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 방향족 8원, 9원 또는 10원의 융합된 헤테로비시클릭 고리계 (여기서, 각각의 상기 고리계는 비치환되거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C10-알킬)아미노카르보닐 및 트리(C1-C10)-알킬실릴로부터 선택되는 1 내지 3개의 기의 임의의 조합으로 치환됨)이며;
X 및 Y는 각각 독립적으로 산소 또는 황이며;
V 및 V'는 각각 독립적으로 N 또는 CQ2이며;
W는 N, CH 또는 CQ4이며;
m은 0, 1 또는 2이며;
n은 0 또는 1이며;
p는 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
또한, 본 발명은 화합물 I의 제조 방법, 화합물 I을 포함하는 살충 조성물, 및 곤충, 진드기 또는 선충 또는 그들의 영양 공급원, 서식지 또는 번식지를 살충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 조성물과 접촉시킴으로써 곤충, 진드기 또는 선충을 제어하는 방법에 관한 것이다.
더욱이, 본 발명은 또한 식물의 경엽, 또는 식물이 성장하는 토양 또는 물에 살충 유효량의 화학식 I의 조성물 또는 화합물을 적용함으로써 곤충 또는 진드기에 의한 공격 또는 침입으로부터 성장 식물을 보호하는 방법에 관한 것이다.
또한, 본 발명은 구충 유효량의 화학식 I의 조성물 또는 화합물을 동물에게 경구, 국부 또는 비경구 투여 또는 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료, 제어, 예방 또는 보호하는 방법을 제공한다.
현재 입수가능한 시판 살곤충제, 살비제 및 살선충제에도 불구하고, 곤충 및 선충에 의해 초래되는 성장 및 수확 작물에 대한 손상이 여전히 발생하고 있다. 따라서, 신규하고 더 효과적인 살곤충, 살비 및 살선충 작용제를 개발하는 것이 지 속적으로 필요하다.
이에 따라, 본 발명의 목적은 신규한 살충 조성물, 신규한 화합물, 곤충, 진드기 또는 선충의 제어를 위한 신규한 방법, 및 곤충, 절지동물 또는 선충에 의한 공격 또는 침입으로부터의 식물의 보호를 위한 신규한 방법을 제공하는 것이다.
본 발명자들은 상기 목적이 화학식 I의 조성물 및 화합물에 의해 달성됨을 발견하였다. 또한, 본 발명자들은 화학식 I의 화합물의 제조 방법을 발견하였다.
안트라닐아미드 화합물은 다수의 특허 (국제 특허 WO 제01/70671호, 국제 특허 WO 제03/015518호, 국제 특허 WO 제03/015519호, 국제 특허 WO 제04/046129호)에 기재되어 있다. N-티오안트라닐아미드 화합물은 종래 기술에 기재되어 있지 않다.
X 및 Y가 산소이고 다른 치환기가 화학식 I에 대해 상기한 바와 같은 하기 화학식 I-1의 화합물은 염기의 존재하에 하기 화학식 II의 카르복실산을 이러한 산의 활성화된 유도체의 형태로 하기 화학식 A1-H 또는 A2-H의 화합물과 각각 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
<화학식 I-1>
Figure 112008009374522-PCT00004
Figure 112008009374522-PCT00005
상기 식에서, 변수는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다.
<화학식 A1-H>
Figure 112008009374522-PCT00006
<화학식 A2-H>
Figure 112008009374522-PCT00007
상기 식들에서, 변수는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다.
사용될 수 있는 산의 적합한 활성화된 유도체는, 예를 들면 무수물, 아졸라이드 또는 산 할라이드이다.
산의 활성화된 유도체는, 예를 들면 문헌 ["Comprehensive Organic Reactions" VCH Publishers 1989, 무수물에 대해 pp 965-66, 산 할라이드에 대해 p 978]에 명시되어 있는 바와 같이, 당업계에 공지된 절차에 따라 수득될 수 있다.
적합한 염기는, 예를 들면 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘 또 는 루티딘과 같은 아민, 또는 알칼리 히드라이드, 히드록사이드, 카르보네이트, 또는 알칼리 토금속 히드록사이드, 카르보네이트 또는 비카르보네이트이다.
통상적으로, 반응에서 사용될 수 있는 염기의 양은 1 몰의 화합물 II에 대해 1 내지 5 몰이다.
반응은 불활성 용매, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 벤젠, 톨루엔, 디에틸 에테르 또는 테트라히드로푸란, 또는 이러한 용매들의 혼합물 중에서, 0℃ 내지 100℃, 바람직하게는 20℃ 내지 50℃의 온도 범위에서 유리하게 수행된다.
화학식 I-1의 특정 화합물의 제조를 위한 바람직한 절차는 각각의 A1-H 또는 A2-H와 하기 화학식 III의 벤즈옥사지논의 반응을 포함한다.
Figure 112008009374522-PCT00008
상기 식에서, 변수는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다. 전형적인 절차는 불활성 용매, 예컨대 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소, 벤젠, 톨루엔, 디에틸 에테르 또는 테트라히드로푸란, 또는 이러한 용매들의 혼합물 중에서, 0℃ 내지 100℃, 바람직하게는 20℃ 내지 50℃의 온도 범위에서 화합물 A1-H 또는 A2-H와 화학식 III의 벤즈옥사지논의 배합을 포함한다. 염기를 첨가하는 것이 유리할 수 있다. 적합한 염기는, 예를 들면 트리에틸아민, 디이소프로필에틸아민, 피리딘 또는 루티딘과 같은 3차 아민, 또는 알칼리 히드라이드, 히드록사이드, 카르보네이트, 또는 알칼리 토금속 히드록사이드, 카르보네이트 또는 비카르보네이트이다. 통상적으로, 사용될 수 있는 염기의 양은 1 몰의 화합물 III에 대해 1 내지 5 몰이다.
벤즈옥사지논은 화학 문헌에 잘 기재되어 있으며, 안트라닐산 또는 이사토산 무수물과 산 클로라이드의 커플링을 포함하는 공지된 방법을 통해 입수가능하다. 벤즈옥사지논의 합성 및 화학에 대한 참조를 위해, 문헌 [Jakobsen et al, Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, 8, 2095-2103] 및 이에 인용된 문헌을 참조하기 바란다. 또한, 문헌 [Coppola, J. Heterocyclic Chemistry, 1999, 36, 563-588]을 참조하기 바란다. 또한, 화학식 III의 벤즈옥사지논은 국제 특허 WO 제04/046129호 또는 국제 특허 WO 제04/011447호에 기재되어 있는 절차 및 또한 이에 인용된 문헌 및 이의 적합한 변형에 따라 제조될 수 있다.
A가 A1이고 n이 0이고 X 및 Y가 산소이고 다른 변수가 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 하기 화학식 I-2의 화합물은 축합제의 존재하에 하기 화학식 IV의 아미드를 하기 화학식 V의 술폭사이드와 반응시켜, 물의 제거와 함께 화학식 I-2의 화합물을 생성시킴으로써 제조될 수 있다.
<화학식 I-2>
Figure 112008009374522-PCT00009
Figure 112008009374522-PCT00010
상기 식에서, 변수는 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다.
Figure 112008009374522-PCT00011
적합한 축합제는, 예를 들면 인 옥시클로라이드, 인(V) 옥사이드, 메탄술포닐 클로라이드, 술푸릴 클로라이드, 황 트리클로라이드, 붕소 트리플루오라이드, 디시클로헥실카르보디이미드, 아릴 시아네이트 또는 산 무수물, 바람직하게는 트리플루오로아세트산 무수물 또는 트리플루오로메탄술폰산 무수물이다.
A가 A1이고 n이 0이고 X 및 Y가 산소이고 다른 변수가 화학식 I에 대해 정의한 바와 같은 상기한 바와 같이 제조되는 화학식 I의 화합물에서, n인 1인 화학식 I의 각 화합물을 생성하기 위해서는 황 원자를 산화시킬 수 있다. 적합한 산화제 는, 예를 들면 나트륨 퍼요오데이트, 또는 3-클로로퍼벤조산과 같은 유기 과산이며, 예를 들어 문헌 [Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. E11, p. 1299 ff., G. Thieme Verlag, Stuttgart 1985]을 참조하기 바란다.
화학식 II의 카르복실산 및 화학식 IV의 아미드는, 예를 들면 국제 특허 WO 제04/046129호 또는 국제 특허 WO 제04/011447호에 기재되어 있는 절차 및 또한 이에 인용된 문헌 및 이의 적합한 변형에 따라 제조될 수 있다.
반응의 완료 후, 화학식 I의 화합물은 통상적인 방법을 사용함으로써, 예컨대 물에 반응 혼합물을 첨가하고, 유기 용매로 추출하고, 추출물 등을 농축시킴으로써, 단리될 수 있다. 단리된 화합물 I은 필요에 따라 크로마토그래피, 재결정화 등과 같은 기술에 의해 정제될 수 있다.
화학식 A1-H의 화합물은, 예를 들면 미국 특허 제6 136 983호 및 이에 인용된 문헌에 기재되어 있는 바와 같이, 당업계에 공지된 절차에 따라 제조될 수 있다.
화학식 A2-H의 화합물은, 예를 들면 국제 특허 WO 제03/097589호 및 이에 인용된 문헌에 기재되어 있는 바와 같이, 당업계에 공지된 절차에 따라 제조될 수 있다.
화학식 V의 술폭사이드는, 예를 들면 문헌 [J. March, Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Wiley, 1992, p. 1297]에 기재되어 있는 바와 같이, 당업계에 공지된 절차에 따라 수득될 수 있다.
상기 절차에 따라 제조될 수 없는 화학식 I, II, III, IV, V의 화합물, 및 화합물 A1-H 및 A2-H는 상기 절차의 적합한 변형에 따라 제조될 수 있다.
화학식 I의 화합물의 상기 제조는 화학식 I의 화합물을 이성질체 혼합물로 수득되게 할 수 있다. 목적하는 경우, 이성질체 혼합물은 순수 이성질체를 생성하기 위해 결정화 또는 크로마토그래피와 같은 이를 위한 통상적인 방법에 의해, 또한 광학 활성인 피흡착질상에서 분할될 수 있다.
농경학상 허용되는 화합물 I의 염은 통상적인 방식으로, 예를 들면 산과 해당 음이온의 반응에 의해 형성될 수 있다.
본 명세서 및 청구의 범위에서, 정의해야 하는 다수의 용어는 하기 의미를 갖는 것으로 해석될 것이다.
본원에서 사용되는 "염"은 말레산, 디말레산, 푸마르산, 디푸마르산, 메탄 술펜산, 메탄 술폰산 및 숙신산과 화합물 I의 부가물을 포함한다. 더욱이, 예를 들면 쯔비터이온을 포함하는, 아민, 금속, 알칼리 토금속 기재 또는 4차 암모늄 기재와 형성될 수 있는 것이 "염"으로서 포함된다. 염 형성제로서의 적합한 금속 및 알칼리 토금속 히드록사이드는 바륨, 알루미늄, 니켈, 구리, 망간, 코발트, 아연, 철, 은, 리튬, 나트륨, 칼륨, 마그네슘 또는 칼슘의 염을 포함한다. 추가의 염 형성제는 클로라이드, 술페이트, 아세테이트, 카르보네이트, 히드라이드 및 히드록사이드를 포함한다. 바람직한 염은 말레산, 디말레산, 푸마르산, 디푸마르산 및 메탄 술폰산과 화합물 I의 부가물을 포함한다.
"할로겐"은 플루오로, 클로로, 브로모 및 요오도를 의미하는 것으로 여겨질 것이다.
본원에서 사용되는 용어 "알킬"은 탄소 원자수가 1 내지 10인 분지형 또는 비분지형 포화 탄화수소기, 예컨대 바람직하게는 C1-C6-알킬, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 1-메틸에틸, 부틸, 1-메틸프로필, 2-메틸프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸, 1-메틸부틸, 2-메틸부틸, 3-메틸부틸, 2,2-디메틸프로필, 1-에틸프로필, 헥실, 1,1-디메틸프로필, 1,2-디메틸프로필, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 4-메틸펜틸, 1,1-디메틸부틸, 1,2-디메틸부틸, 1,3-디메틸부틸, 2,2-디메틸부틸, 2,3-디메틸부틸, 3,3-디메틸부틸, 1-에틸부틸, 2-에틸부틸, 1,1,2-트리메틸프로필, 1,2,2-트리메틸프로필, 1-에틸-1-메틸프로필 및 1-에틸-2-메틸프로필을 말한다.
본원에서 사용되는 용어 "할로알킬"은 이러한 기의 수소 원자 중 일부 또는 전부가 상기한 할로겐 원자로 대체될 수 있는, 탄소 원자수가 1 내지 10인 직쇄형 또는 분지형 알킬기 (상기한 바와 같음), 예를 들면 C1-C2-할로알킬, 예컨대 클로로메틸, 브로모메틸, 디클로로메틸, 트리클로로메틸, 플루오로메틸, 디플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 클로로플루오로메틸, 디클로로플루오로메틸, 클로로디플루오로메틸, 1-클로로에틸, 1-브로모에틸, 1-플루오로에틸, 2-플루오로에틸, 2,2-디플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 2-클로로-2-플루오로에틸, 2-클로로-2,2-디플루오로에틸, 2,2-디클로로-2-플루오로에틸, 2,2,2-트리클로로에틸 및 펜타플루오로에틸을 말한다.
마찬가지로, "알콕시" 및 "알킬티오"는 알킬기의 임의의 결합에서 각각 산소 또는 황 연결을 통해 결합된, 탄소 원자수가 1 내지 10인 직쇄형 또는 분지형 알킬기 (상기한 바와 같음)를 말한다. 예에는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 이소프로폭시, 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오, 이소프로필티오 및 n-부틸티오가 포함된다.
마찬가지로, "알킬아미노"는 동일하거나 상이할 수 있는, 탄소 원자수가 1 내지 10인 1 또는 2개의 직쇄형 또는 분지형 알킬기 (상기한 바와 같음)가 있는 질소 원자를 말한다. 예에는 메틸아미노, 디메틸아미노, 에틸아미노, 디에틸아미노, 메틸에틸아미노, 이소프로필아미노 또는 메틸이소프로필아미노가 포함된다.
마찬가지로, "알킬술피닐" 및 "알킬술포닐"은 알킬기의 임의의 결합에서 각각 -S(=O)- 또는 -S(=O)2- 연결을 통해 결합된, 탄소 원자수가 1 내지 10인 직쇄형 또는 분지형 알킬기 (상기한 바와 같음)를 말한다. 예에는 메틸술피닐 및 메틸술포닐이 포함된다.
용어 "알킬카르보닐"은 알킬기의 임의의 결합에서 각각 -C(=O)- 연결을 통해 결합된, 탄소 원자수가 1 내지 10인 직쇄형 또는 분지형 알킬기 (상기한 바와 같음)을 말한다. 예에는 아세틸, 프로피오닐, 부투릴 또는 2-메틸부투릴이 포함된다.
본원에서 사용되는 용어 "알케닐"은 탄소 원자수가 2 내지 6이며 임의의 위치에 이중 결합이 있는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기, 예컨대 에테닐, 1-프로페닐, 2-프로페닐, 1-메틸에테닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-메틸-1- 프로페닐, 2-메틸-1-프로페닐, 1-메틸-2-프로페닐, 2-메틸-2-프로페닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 4-펜테닐, 1-메틸-1-부테닐, 2-메틸-1-부테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1-메틸-2-부테닐, 2-메틸-2-부테닐, 3-메틸-2-부테닐, 1-메틸-3-부테닐, 2-메틸-3-부테닐, 3-메틸-3-부테닐, 1,1-디메틸-2-프로페닐, 1,2-디메틸-1-프로페닐, 1,2-디메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-프로페닐, 1-에틸-2-프로페닐, 1-헥세닐, 2-헥세닐, 3-헥세닐, 4-헥세닐, 5-헥세닐, 1-메틸-1-펜테닐, 2-메틸-1-펜테닐, 3-메틸-1-펜테닐, 4-메틸-1-펜테닐, 1-메틸-2-펜테닐, 2-메틸-2-펜테닐, 3-메틸-2-펜테닐, 4-메틸-2-펜테닐, 1-메틸-3-펜테닐, 2-메틸-3-펜테닐, 3-메틸-3-펜테닐, 4-메틸-3-펜테닐, 1-메틸-4-펜테닐, 2-메틸-4-펜테닐, 3-메틸-4-펜테닐, 4-메틸-4-펜테닐, 1,1-디메틸-2-부테닐, 1,1-디메틸-3-부테닐, 1,2-디메틸-1-부테닐, 1,2-디메틸-2-부테닐, 1,2-디메틸-3-부테닐, 1,3-디메틸-1-부테닐, 1,3-디메틸-2-부테닐, 1,3-디메틸-3-부테닐, 2,2-디메틸-3-부테닐, 2,3-디메틸-1-부테닐, 2,3-디메틸-2-부테닐, 2,3-디메틸-3-부테닐, 3,3-디메틸-1-부테닐, 3,3-디메틸-2-부테닐, 1-에틸-1-부테닐, 1-에틸-2-부테닐, 1-에틸-3-부테닐, 2-에틸-1-부테닐, 2-에틸-2-부테닐, 2-에틸-3-부테닐, 1,1,2-트리메틸-2-프로페닐, 1-에틸-1-메틸-2-프로페닐, 1-에틸-2-메틸-1-프로페닐 및 1-에틸-2-메틸-2-프로페닐을 의미한다.
본원에서 사용되는 용어 "알키닐"은 적어도 하나의 3중 결합을 함유하는 분지형 또는 비분지형 불포화 탄화수소기, 예컨대 에티닐, 프로피닐, 1-부티닐, 2-부티닐 등을 말한다.
산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포 화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리계는 2개의 산소 원자가 인접하게 위치하지 않아야 하며 적어도 1개의 탄소 원자가 고리계에 있어야 하는 고리계, 예를 들면 티오펜, 푸란, 피롤, 티아졸, 옥사졸, 이미다졸, 이소티아졸, 이속사졸, 피라졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,4-트리아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,4-트리아졸, 1,2,3-트리아졸, 1,2,3,4-테트라졸, 벤조[b]티오펜, 벤조[b]푸란, 인돌, 벤조[c]티오펜, 벤조[c]푸란, 이소인돌, 벤즈옥사졸, 벤조티아졸, 벤즈이미다졸, 벤즈이속사졸, 벤즈이소티아졸, 벤조피라졸, 벤조티아디아졸, 벤조트리아졸, 디벤조푸란, 디벤조티오펜, 카르바졸, 피리딘, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,4,5-테트라진, 키놀린, 이소키놀린, 키녹살린, 키나졸린, 시놀린, 1,8-나프티리딘, 1,5-나프티리딘, 1,6-나프티리딘, 1,7-나프티리딘, 프탈라진, 피리도피리미딘, 푸린, 프테리딘, 4H-키놀리진, 피페리딘, 피롤리딘, 옥사졸린, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 이속사졸리딘 또는 티아졸리딘이다.
또한, 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리계는, 예를 들면
산소, 질소 및 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 5원 또는 6원의 헤테로사이클, 예컨대 피리딘, 피리미딘, (1,2,4)-옥사디아졸, (1,3,4)-옥사디아졸, 피롤, 푸란, 티오펜, 옥사졸, 티아졸, 이미다졸, 피라졸, 이속사졸, 1,2,4-트리아졸, 테트라졸, 피라진, 피리다진, 옥사졸린, 티아졸린, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 모르폴린, 피페리딘, 피페라진, 피롤린, 피롤리딘, 옥사졸리딘, 티아졸리딘, 옥시란 또는 옥세탄; 또는
1개의 질소 원자 및 산소, 질소 및 황, 바람직하게는 산소 및 질소로부터 선택되는 0 내지 2개의 추가의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 5원 또는 6원의 헤테로사이클, 예컨대 피페리딘, 피페라진 및 모르폴린이다.
바람직하게는, 이러한 고리계는 2개의 산소 원자가 인접하게 위치하지 않아야 하며 적어도 1개의 탄소 원자가 고리계에 있어야 하는, 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 6원의 고리계이다.
가장 바람직하게는, 이러한 고리계는 피리딘, 피리미딘, (1,2,4)-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 피롤, 푸란, 티오펜, 옥사졸, 티아졸, 이미다졸, 피라졸, 이속사졸, 1,2,4-트리아졸, 테트라졸, 피라진, 피리다진, 옥사졸린, 티아졸린, 테트라히드로푸란, 테트라히드로피란, 모르폴린, 피페리딘, 피페라진, 피롤린, 피롤리딘, 옥사졸리딘, 티아졸리딘, 옥시란 또는 옥세탄의 라디칼이다.
트리(C1-C10)-알킬실릴은 동일하거나 상이할 수 있는 3개의 상기한 바와 같은 직쇄형 또는 분지형 C1-C10-알킬기가 있는 규소 원자를 말한다. 예에는 트리메틸실릴, 트리에틸실릴, 트리페닐실릴 또는 트리이소프로필실릴이 포함된다.
시클로알킬은 모노시클릭 3원 내지 6원, 또는 8원의 포화 탄소 원자 고리, 예를 들면 C3-C8-시클로알킬, 예컨대 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸이다.
화학식 I의 화합물의 의도하는 용도와 관련하여, 각각의 경우 그 자체로 또는 조합된 치환기의 하기 의미가 특히 바람직하다.
R1이 수소, C1-C6-알킬, 시아노, C1-C6-알킬술포닐 또는 C2-C6-알콕시카르보닐, 바람직하게는 수소 또는 C1-C4-알킬, 가장 바람직하게는 수소인 화학식 I의 화합물.
A가 A1인 화학식 I의 화합물.
A가 A2인 화학식 I의 화합물.
R2 및 R3이 각각 독립적으로 R6, -C(=O)R7, -C(=NOR7)R7, -C(=NNR7 2)R7, -C(=O)OR7, -C(=O)NR7 2, -OC(=O)R7, -OC(=O)OR7, C(=O)NR7-NR7 2, -C(=O)NR7-NR7[C(=O)R7]이거나, R2 및 R3이 이들이 부착된 황 원자와 함께 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리를 형성하며, 고리가 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 1 또는 2개의 포화, 부분 불포화 또는 불포화 5원 내지 6원의 고리와 융합될 수 있고, 모든 상기 고리는 비치환되거나 1 내지 6개의 R8기의 임의의 조합으로 치환되는 화학식 I의 화합물.
더 바람직하게는, R2 및 R3은 각각 독립적으로 R6이거나, R2 및 R3은 이들이 부착된 황 원자와 함께 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리를 형성하며, 고리는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 1 또는 2개의 포화, 부분 불포화 또는 불포화 5원 내지 6원의 고리와 융합될 수 있고, 모든 상기 고리는 비치환되거나 1 내지 6개의 R8기의 임의의 조합으로 치환된다.
R2 및 R3이 각각 독립적으로 R6, 바람직하게는 수소, C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C2-C20-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-시클로알키닐, 페닐, 나프틸, 비페닐, 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리 (여기서, 모든 이러한 기는 비치환되거나 1 내지 6개의 R9기의 임의의 조합으로 치환됨)인 화학식 I의 화합물이 더욱 더 바람직하다.
R2 및 R3이 각각 독립적으로 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-시클로알킬 또는 페닐 (여기서, 이러한 기는 비치환되거나 R10 또는 R11로부터 선택되는 1 내지 6개의 기의 임의의 조합으로 치환됨)이고, R10이 C1-C10-알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬, 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리 (여기서, 이러한 기는 비치환되거나 1 내지 6개의 R11기의 임의의 조합으로 치환됨)이고, R11이 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 머캅토, 아미노, 포르밀, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C1-C10-할로알콕시, C3-C8-시클로알콕시, C3-C8-할로시클로알콕시, C1-C10-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알콕시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐옥시, C3-C8-시클로알킬카르보닐옥시, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐옥시, C1-C10-알칸아미도, C3-C8-시클로알칸아미도, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐티오, C2-C10-알키닐티오, C1-C10-할로알킬티오, C3-C8-시클로알킬티오, C3-C8-할로시클로알킬티오, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C2-C10-알케닐술피닐, C2-C10-알키닐술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬술피닐, C3-C8-할로시클로알케닐술피닐, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C2-C10-알케닐술포닐, C2-C10-알키닐술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, C3-C8-할로시클로알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬술포닐, 디(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬아미노, C2-C10-알케닐아미노, C2-C10-알키닐아미노, C1-C10-알킬-C2-C10-알케닐아미노, C1-C10-알킬 -C2-C10-알키닐아미노, C1-C10-할로알킬아미노, C2-C10-할로알케닐아미노, C3-C8-시클로알킬아미노, 트리(C1-C10-알킬)실릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노 (여기서, 아릴은 페닐, 나프틸 또는 비페닐임), 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리계 (여기서, 이러한 아릴 및 이러한 헤테로시클릭 고리계는 비치환되거나 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록시, 머캅토, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 디(C1-C4-알킬)아미노 및 C1-C4-알킬아미노로부터 선택되는 1 내지 6개의 기의 임의의 조합으로 치환됨)인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
R2 및 R3이 각각 독립적으로 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-시클로알킬 또는 페닐 (여기서, 이러한 기는 비치환되거나 R11로부터 선택되는 1 내지 6개의 기의 임의의 조합으로 치환됨)이고, R11이 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 머캅토, 아미노, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C3-C8-시클로알콕시, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐옥시, C1-C10-알칸아미도, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, 디(C1-C10-알킬)아미노 또는 C1-C10-알킬아미노인 화학식 I의 화합물이 더 바람직하다.
또한, R2 및 R3이 이들이 부착된 황 원자와 함께 황 원자 이외에 1개의 질소 또는 1개의 산소 원자를 함유하는 5원 또는 6원의 헤테로사이클 (여기서, 이러한 기는 비치환되거나 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록시, 머캅토, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 디(C1-C4-알킬)아미노 및 C1-C4-알킬아미노로부터 선택되는 1 내지 6개의 기의 임의의 조합으로 치환됨)을 형성하는 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
또한, R2 및 R3이 이들이 부착된 황 원자와 함께 화학식
Figure 112008009374522-PCT00012
(여기서, r은 0 또는 1이며; D는 직접 결합, 분지형 또는 직선형 C1-C4-알킬렌, O, S(O)0,1,2 또는 NRj, 바람직하게는 CH2, O, 또는 NRj이며; R9는 화학식 I의 화합물에 대해 상기 정의한 바와 같으며; Rj는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐 또는 C1-C4-알킬술포닐이며; a, b는 동일한 또는 상이한 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2임)의 단위 SR2R3을 형성하는 화학식 I의 화합물이 바람직하다. r이 0인 경우, 두 아릴기는 다리결합되지 않는다.
R9가 R10, R11, 또는 -C(=O)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR10 2)R10, -C(=O)OR10, -C(=O)NR10 2, -C(=O)NR10-NR10 2, -C(=O)NR10-NR10[C(=O)R10], -SO2NR10 2, -OR10, -NR10 2 또는 -SR10인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
R4가 NR12R13이고; R12 및 R13이 각각 독립적으로 수소; 각각 비치환되거나 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, CN, NO2, 포르밀, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬 및 페닐 (여기서, 페닐 그 자체는 비치환되거나 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-플루오로알킬, C1-C4-알킬옥시카르보닐, 트리플루오로메틸술포닐, 포르밀, 니트로 및 시아노로부터 선택되는 1 내지 4개의 치환기로 치환됨)로부터 선택되는 1 내지 6개의 기로 치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐 또는 C2-C20-알키닐; 또는 C1-C20-할로알킬, C2-C20-할로알케닐, C2-C20-할로알키닐, C5-C10-시클로알케닐, 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리계 (여기서, 이러한 고리계는 비치환되거나 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-플루오로알킬, C1-C4-알킬옥시카르보닐, 트리플루오로메틸술포닐, 포르밀, 니트로 및 시아 노로부터 선택되는 1 내지 4개의 치환기로 치환됨)이거나, R12 및 R13이 이들이 부착된 질소 원자와 함께 하나의 질소 원자 이외에 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 0 내지 2개의 추가의 헤테로원자를 함유하며 1 또는 2개의 카르보닐기 또는 티오카르보닐기를 함유할 수 있고 비치환되거나 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 1 내지 4개의 기로 치환된 포화 또는 부분 불포화 5원 내지 8원의 헤테로사이클을 또한 형성할 수 있는 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
R4가 NR12R13이고; R12 및 R13이 각각 독립적으로 수소, 각각 비치환되거나 1 내지 3개의 CN, C1-C20-할로알킬로 치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐 또는 C2-C20-알키닐이거나, R12 및 R13이 이들이 부착된 질소 원자와 함께 하나의 질소 원자 이외에 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 0 내지 2개의 추가의 헤테로원자를 함유하며 1 또는 2개의 카르보닐기 또는 티오카르보닐기를 함유할 수 있고 비치환되거나 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 1 내지 4개의 기로 치환된 포화 또는 부분 불포화 5원 내지 8원의 헤테로사이클을 또한 형성할 수 있는 화학식 I의 화합물이 더 바람직하다.
R4가 NR12R13이고; R12 및 R13이 이들이 부착된 질소 원자와 함께 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 1 내지 4개의 기로 치환될 수 있는 포화 또는 부분 불포화 5원 또는 6원의 질소 헤테로사이클, 특히 2,5-디히드로피롤 -1-일, 2,3-디히드로피롤-1-일, 1-피롤리디닐, 1-피페리디닐, 4-모르폴리닐, 2-메틸모르폴린-4-일, 2,6-디메틸모르폴린-4-일 또는 1-메틸피페라진-4-일인 화학식 I의 화합물이 특히 바람직하다.
R5가 수소인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
Q1이 수소, 할로겐, 시아노, SCN, 니트로, 히드록시, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-알킬술포닐옥시, C1-C10-알킬아미노 또는 디(C1-C10-알킬)아미노, 가장 바람직하게는 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
Q2가 할로겐, 시아노, SCN, 니트로, 히드록시, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-알킬술포닐옥시, C1-C10-알킬아미노 또는 디(C1-C10-알킬)아미노, 가장 바람직하게는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
Q3이 할로겐, 각각 비치환되거나 독립적으로 시아노, C1-C10-알콕시, C1-C10- 할로알콕시 또는 C1-C10-알킬티오로부터 선택되는 1 내지 2개의 기로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬이거나, Q3이 OR14, S(O)qR14, NR15R16, OS(O)2R17, C(S)NH2, C(R18)=NOR18이고; R14가 비치환되거나 1개의 R19로 치환된 C1-C10-알킬 또는 C3-C8-시클로알킬이고; R15가 각각 비치환되거나 1개의 R19로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐이고; R16이 수소, 각각 비치환되거나 1개의 R19로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐이고; R17이 각각 비치환되거나 1개의 R19로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-시클로알킬이고; R18이 수소, C1-C10-알킬 또는 C1-C10-할로알킬이고; R19가 시아노, 니트로, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오 또는 C1-C10-할로알킬티오인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
Q3이 할로겐, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시인 화학식 I의 화합물이 가장 바람직하다.
Q4가 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐 또는 C1-C10-알콕시카르보닐, 바람직하게는 할로겐 또는 C1-C4-할로알킬인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
X 및 Y가 산소인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
W가 N 또는 CQ4, 바람직하게는 N인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
m이 2인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
n이 0인 화학식 I의 화합물이 바람직하다.
V 및 V'가 각각 독립적으로 N 또는 CH인 화학식 I의 화합물이 바람직하다. 바람직하게는, V와 V'가 둘 다 CH이다.
W가 N이고; R1이 수소이고; Q1이 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고; Q2가 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고; Q3이 할로겐, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이고; Q4가 할로겐 또는 C1-C4-할로알킬이며 오르토 위치에 있고; p가 1인 화학식 I의 N-티오안트라닐아미드 화합물이 특히 바람직하다.
또한, A가 A2이고; R4가 C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐아미노, C2-C6-알키닐아미노, 디(C1-C6-알킬)아미노, 디(C2-C6-알케닐)아미노, 디(C2-C6-알키닐)아미노, (페닐)(C1-C6-알킬)아미노, (페닐)(C2-C6-알케닐)아미노, (페닐)(C2-C6-알키닐)아미노, 피페리딘, 피페라진 또는 모르폴린이고; R5가 수소 또는 C1-C4-알킬인 화학식 I의 N-티오안트라닐아미드 화합물이 특히 바람직하다.
또한, A가 A1이고; R2 및 R3이 각각 독립적으로 비치환되거나 할로겐 및 시아노로부터 선택되는 1 내지 6개의 기의 임의의 조합으로 치환된 페닐, C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐인 화학식 I의 N-티오안트라닐아미드 화합물이 특히 바람직하다.
R2 및 R3이 각각 독립적으로 C1-C4-알킬, 페닐메틸, 알릴메틸, 프로파르길메틸, 또는 이들이 부착된 황 원자와 함께 황 및 산소로부터 선택되는 1 내지 3 개의 헤테로원자를 함유하는 3원 내지 6원의 포화 고리를 형성하는 화학식 I의 화합물이 가장 바람직하다.
이의 용도와 관련하여, 하기 표에 나타낸 화합물 IA가 특히 바람직하다. 더욱이, 표에서 치환기를 위해 언급한 기들은 그 자체로, 이들을 언급한 조합과 독립적으로 해당 치환기의 특히 바람직한 실시양태이다.
표 1
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 하기 화학식 IA의 화합물.
Figure 112008009374522-PCT00013
표 2
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 3
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 4
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 5
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 6
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 7
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 8
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 9
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 10
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 11
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 12
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 13
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 14
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 15
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 16
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 17
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 18
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 19
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 20
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 21
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 22
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 23
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 24
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 25
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 26
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 27
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 28
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 29
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 30
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 31
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 32
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 33
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 34
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 35
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 36
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 37
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 38
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 39
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 40
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 41
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 42
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 43
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 44
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 45
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 46
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 47
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 48
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 49
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 50
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 51
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 52
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 53
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 54
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 55
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 56
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 57
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 58
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 59
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 60
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 61
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 62
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 63
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 64
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 65
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 66
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 67
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 68
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 69
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 70
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 71
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 72
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 73
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 74
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 75
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 76
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 77
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 78
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 79
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 80
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A 의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 81
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 82
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 83
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 84
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 85
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 86
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 87
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 88
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 89
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 90
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 91
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 92
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 93
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 94
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 95
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 96
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 97
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 98
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 99
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 100
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 101
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 102
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 103
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 104
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 105
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 106
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 107
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 108
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 109
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 110
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 111
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 112
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 113
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 114
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 115
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 116
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 117
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 118
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 119
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 120
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 121
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 122
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 123
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A 의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 124
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 125
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 126
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 127
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 128
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 129
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 130
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 131
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 132
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 133
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 134
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A 의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 135
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 136
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 137
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 138
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 139
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 140
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 141
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 142
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 143
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 144
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 145
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 146
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 147
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 148
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 149
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 150
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 151
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 152
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 153
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 154
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 155
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 156
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 157
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 158
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 159
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 160
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 161
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 162
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 163
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 164
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 165
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 166
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 167
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 168
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 169
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 170
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 171
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 172
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 173
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 174
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 175
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 176
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 177
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A 의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 178
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 179
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 180
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 181
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 182
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 183
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 184
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 185
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 186
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 187
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 188
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 189
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 190
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 191
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 192
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 193
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A 가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 194
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 195
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 196
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 197
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 198
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 199
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 200
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 201
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 202
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 203
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 204
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 205
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 206
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 207
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 208
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 209
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A 가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 210
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 211
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 212
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 213
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 214
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 215
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 216
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 217
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 218
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 219
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 220
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 221
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 222
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 223
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 224
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 225
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 226
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 227
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 228
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 229
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 230
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 231
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 232
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 233
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 234
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 235
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 236
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 237
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 238
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 239
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 240
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 241
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 242
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 243
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 244
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 245
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 246
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 247
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 248
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 249
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 250
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 251
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 252
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 253
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 254
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 255
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 256
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 257
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 258
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 259
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 260
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 261
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 262
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 263
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 264
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 265
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 266
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 267
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 268
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 269
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 270
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 271
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 272
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 273
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 274
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 275
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 276
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 277
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 278
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 279
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 280
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 281
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 282
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 283
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 284
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 285
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 286
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 287
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 288
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 289
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 290
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A 의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 291
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 292
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 293
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 294
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 A의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
<표 A>
Figure 112008009374522-PCT00014
Figure 112008009374522-PCT00015
Figure 112008009374522-PCT00016
Figure 112008009374522-PCT00017
Figure 112008009374522-PCT00018
표 295
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물 (상기한 바와 같음).
표 296
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 297
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 298
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 299
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 300
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 301
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 302
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 303
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 304
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 305
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 306
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 307
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 308
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 309
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 310
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 311
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 312
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 313
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 314
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 315
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 316
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 317
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 318
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 319
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 320
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 321
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 322
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 323
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 324
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 325
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 326
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 327
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 328
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 329
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 330
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 331
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 332
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 333
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 334
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 335
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 336
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 337
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 338
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 339
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 340
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 341
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 342
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 343
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 344
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 345
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 346
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 347
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 348
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 349
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 350
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 351
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 352
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 353
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 354
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 355
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 356
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 357
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 358
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 359
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 360
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 361
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 362
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 363
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 364
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 365
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 366
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 367
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 368
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 369
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 370
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 371
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 372
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 373
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 374
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 375
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 376
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 377
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 378
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 379
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 380
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 381
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 382
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 383
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 384
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 385
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 386
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 387
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 388
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 389
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 390
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 391
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 392
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 393
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 394
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 395
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 396
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 397
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 398
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 399
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 400
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 401
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 402
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 403
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 404
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 405
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 406
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 407
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 408
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 409
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 410
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 411
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 412
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 413
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 414
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 415
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 416
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B 의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 417
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 418
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 419
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 420
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 421
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 422
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 423
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 424
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 425
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 426
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 427
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 428
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 429
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 430
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 431
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 432
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 433
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 434
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 435
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 436
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 437
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 438
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 439
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 440
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 441
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 442
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 443
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 444
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 445
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 446
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 447
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 448
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 449
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 450
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 451
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 452
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 453
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 454
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 455
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 456
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 457
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 458
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 459
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B 의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 460
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 461
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 462
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 463
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 464
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 465
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 466
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 467
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 468
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 469
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 470
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 471
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 472
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 473
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 474
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 475
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 476
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 477
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 478
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 479
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 480
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 481
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 482
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 483
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 484
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 485
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 486
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 487
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 488
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 489
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 490
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 491
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 492
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 493
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 494
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 495
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 496
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 497
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 498
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 499
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 500
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 501
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 502
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 503
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 504
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 505
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 506
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 507
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 508
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 509
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 510
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 511
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 512
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 513
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B 의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 514
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 515
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 516
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 517
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 518
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 519
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 520
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 521
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 522
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 523
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 524
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 525
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 526
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 527
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 528
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 529
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A 가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 530
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 531
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 532
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 533
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 534
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 535
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 536
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 537
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 538
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 539
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 540
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 541
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 542
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 543
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 544
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 545
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A 가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 546
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 547
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 548
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 549
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 550
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 551
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 552
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 553
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 554
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 555
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 556
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 557
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 558
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 559
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 560
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 561
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 562
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 563
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 564
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 565
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 566
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 567
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 568
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 569
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 570
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 571
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 572
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 573
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 574
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 575
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 576
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 577
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 578
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 579
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 580
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 581
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 582
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 583
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 584
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 585
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 586
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 587
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 588
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 B의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
<표 B>
Figure 112008009374522-PCT00019
표 589
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물 (상기한 바와 같음).
표 590
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 591
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 592
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 593
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 594
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 595
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 596
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 597
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 598
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 599
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 600
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 601
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 602
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 603
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 604
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 605
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 606
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 607
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 608
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 609
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 610
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 611
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 612
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 613
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA 화합물.
표 614
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 615
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 616
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 617
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 618
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 619
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 620
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 621
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 622
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 623
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 624
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 625
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 626
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 627
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 628
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 629
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 630
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 631
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 632
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 633
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 634
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 635
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 636
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 637
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 638
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 639
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 640
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 641
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 642
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 643
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 644
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 645
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 646
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 647
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 648
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 649
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 650
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 651
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 652
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 653
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 654
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 655
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 656
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 657
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 658
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 659
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 660
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 661
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 662
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 663
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 664
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 665
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 666
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 667
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 668
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 669
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 670
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 671
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 672
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 673
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 674
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 675
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 676
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 677
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 678
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 679
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 680
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 681
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 682
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 683
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 684
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 685
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 686
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 687
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 688
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 689
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 690
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 691
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 692
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 693
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 694
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 695
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 696
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 697
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 698
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 699
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 700
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 701
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 702
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 703
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 704
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 705
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 706
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 707
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 708
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 709
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 710
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C 의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 711
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 712
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 713
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 714
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 715
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 716
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 717
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 718
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 719
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 720
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 721
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 722
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 723
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 724
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 725
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 726
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 727
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 728
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 729
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 730
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 731
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 732
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 733
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 734
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 735
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 736
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 737
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 738
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 739
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 740
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 741
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 742
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 743
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 744
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 745
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 746
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 747
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 748
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 749
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 750
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 751
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 752
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 753
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C 의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 754
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 755
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 756
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 757
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 758
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 759
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 760
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 761
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 762
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 763
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 764
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 765
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 766
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 767
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 768
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 769
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 770
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 771
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 772
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 773
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 774
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 775
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 776
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 777
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 778
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 779
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 780
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 781
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 782
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 783
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 784
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 785
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 786
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 787
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 788
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 789
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 790
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 791
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 792
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 793
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 794
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 795
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 796
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 797
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 798
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 799
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 800
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 801
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 802
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 803
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 804
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 805
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 806
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 807
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C 의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 808
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 809
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 810
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 811
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 812
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 813
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 814
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 815
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 816
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 817
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 818
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 819
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 820
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 821
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 822
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 823
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A 가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 824
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 825
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 826
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 827
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 828
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 829
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 830
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 831
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 832
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 833
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 834
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 835
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 836
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 837
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 838
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 839
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A 가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 840
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 841
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 842
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 843
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 844
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 845
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 846
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 847
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 848
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 849
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 850
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 851
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 852
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 853
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 854
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 855
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 856
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 857
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 858
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 859
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 860
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 861
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 862
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 863
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 864
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 865
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 866
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 867
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 868
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 869
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 870
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 871
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 872
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 873
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 874
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 875
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 876
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 877
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 878
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 879
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 880
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 881
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 882
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 C의 한 열에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
<표 C>
Figure 112008009374522-PCT00020
Figure 112008009374522-PCT00021
Figure 112008009374522-PCT00022
Figure 112008009374522-PCT00023
Figure 112008009374522-PCT00024
Figure 112008009374522-PCT00025
Figure 112008009374522-PCT00026
Figure 112008009374522-PCT00027
Figure 112008009374522-PCT00028
Figure 112008009374522-PCT00029
Figure 112008009374522-PCT00030
Figure 112008009374522-PCT00031
Figure 112008009374522-PCT00032
Figure 112008009374522-PCT00033
Figure 112008009374522-PCT00034
Figure 112008009374522-PCT00035
Figure 112008009374522-PCT00036
Figure 112008009374522-PCT00037
Figure 112008009374522-PCT00038
Figure 112008009374522-PCT00039
Figure 112008009374522-PCT00040
Figure 112008009374522-PCT00041
Figure 112008009374522-PCT00042
Figure 112008009374522-PCT00043
Figure 112008009374522-PCT00044
Figure 112008009374522-PCT00045
Figure 112008009374522-PCT00046
Figure 112008009374522-PCT00047
Figure 112008009374522-PCT00048
Figure 112008009374522-PCT00049
Figure 112008009374522-PCT00050
Figure 112008009374522-PCT00051
Figure 112008009374522-PCT00052
Figure 112008009374522-PCT00053
Figure 112008009374522-PCT00054
Figure 112008009374522-PCT00055
Figure 112008009374522-PCT00056
Figure 112008009374522-PCT00057
표 883
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물 (상기한 바와 같음).
표 884
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 885
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 886
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라 디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 887
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 888
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 889
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 890
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 891
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 892
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 893
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 894
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 895
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 896
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 897
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D 의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 898
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 899
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 900
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 901
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 902
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 903
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 904
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 905
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 906
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 907
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 908
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 909
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 910
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 911
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 912
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 913
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 914
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 915
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 916
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 917
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 918
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 919
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 920
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 921
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 922
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 923
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 924
Q1이 수소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 925
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 926
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 927
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 928
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 929
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 930
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 931
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 932
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 933
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 934
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 935
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 936
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 937
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 938
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 939
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 940
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 941
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 942
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 943
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 944
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 945
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 946
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 947
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 948
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 949
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 950
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 951
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 952
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 953
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 954
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 955
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 956
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 957
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 958
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 959
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 960
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 961
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 962
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D 의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 963
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 964
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 965
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 966
Q1이 염소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 967
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 968
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 969
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 970
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 971
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 972
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 973
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 974
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 975
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 976
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 977
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 978
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 979
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 980
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 981
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 982
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 983
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 984
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 985
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 986
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 987
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 988
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 989
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 990
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 991
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 992
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 993
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 994
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 995
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 996
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 997
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 998
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 999
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1000
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1001
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1002
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1003
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1004
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1005
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D 의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1006
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1007
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1008
Q1이 브롬을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1009
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1010
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1011
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1012
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1013
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1014
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1015
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1016
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D 의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1017
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1018
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1019
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1020
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1021
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1022
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1023
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1024
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1025
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1026
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1027
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1028
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1029
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1030
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1031
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1032
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1033
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1034
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1035
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1036
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1037
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1038
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1039
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1040
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1041
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1042
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1043
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1044
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1045
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1046
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1047
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1048
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1049
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1050
Q1이 불소를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1051
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1052
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1053
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1054
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1055
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1056
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1057
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1058
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1059
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D 의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1060
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1061
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1062
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1063
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1064
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1065
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1066
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1067
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1068
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1069
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1070
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1071
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1072
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1073
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1074
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1075
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A 가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1076
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1077
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1078
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1079
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1080
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1081
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1082
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1083
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1084
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1085
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1086
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1087
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1088
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1089
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1090
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1091
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A 가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1092
Q1이 요오드를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1093
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1094
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1095
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1096
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1097
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1098
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1099
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1100
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1101
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1102
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1103
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1104
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1105
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1106
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1107
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1108
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1109
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1110
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1111
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1112
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1113
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1114
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1115
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1116
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1117
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1118
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1119
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1120
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1121
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1122
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1123
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1124
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1125
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1126
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1127
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1128
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1129
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1130
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1131
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1132
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1133
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1134
Q1이 시아노를 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1135
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1136
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 브롬을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1137
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 염소를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1138
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1139
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1140
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCHCH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1141
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 에톡시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1142
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CHFOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1143
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CH=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1144
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CCH를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1145
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2OCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1146
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2OCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1147
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2SCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1148
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2SCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1149
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1150
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1151
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1152
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1153
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1154
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1155
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1156
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 -OS(=O)2CClF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1157
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1158
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 NHCH2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1159
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2-시클로프로필을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1160
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2C(Cl)=CH2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1161
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CH=CF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1162
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 NHS(=O)2CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1163
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 NHC(=O)CF3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1164
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2CN을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1165
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 OCH2NO2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1166
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 시클로프로필옥시를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1167
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2OCHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1168
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH2S(=O)2CHF2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1169
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1170
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1171
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1172
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 CH=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D 의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1173
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1174
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH2CH3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1175
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOCH(CH3)2를 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
표 1176
Q1이 메틸을 나타내고, Q3이 C(CH3)=NOC(CH3)3을 나타내고, 각각의 경우 A가 표 D의 한 라디칼에 상응하는 화학식 IA의 화합물.
<표 D>
Figure 112008009374522-PCT00058
화학식 I의 화합물은 다음 해충을 효과적으로 방제하기에 특히 적합하다.
나비류 (나비목(레피돕테라, Lepidoptera)), 예를 들면 아그로티스 입실론(Agrotis ypsilon), 아그로티스 세게툼(Agrotis segetum), 알라바마 아르길라세아(Alabama argillacea), 안티카르시아 겜마탈리스(Anticarsia gemmatalis), 아르기레스티아 콘주겔라(Argyresthia conjugella), 아우토그라파 감마(Autographa gamma), 부팔루스 피니아리우스(Bupalus piniarius), 카코에시아 무리나나(Cacoecia murinana), 카푸아 레티쿨라나(Capua reticulana), 케이마토비아 브루마타(Cheimatobia brumata), 코리스토네우라 푸미페라나(Choristoneura fumiferana), 코리스토네우라 옥시덴탈리스(Choristoneura occidentalis), 시르피스 우니푼크타(Cirphis unipuncta), 시디아 포모넬라(Cydia pomonella), 덴드롤리무스 피니(Dendrolimus pini), 디아파니아 니티달리스(Diaphania nitidalis), 디아 트라에아 그란디오셀라(Diatraea grandiosella), 에아리아스 인술라나(Earias insulana), 엘라스모팔푸스 리그노셀루스(Elasmopalpus lignosellus), 유포에실리아 암비구엘라(Eupoecilia ambiguella), 에베르트리아 보울리아나(Evetria bouliana), 펠티아 수브테라네아(Feltia subterranea), 갈레리아 멜로넬라(Galleria mellonella), 그라폴리타 푸네브라나(Grapholitha funebrana), 그라폴리타 몰레스타(Grapholitha molesta), 헬리오티스 아르미게라(Heliothis armigera), 헬리오티스 비레센스(Heliothis virescens), 헬리오티스 제아(Heliothis zea), 헬룰라 운달리스(Hellula undalis), 히베르니아 데폴리아리아(Hibernia defoliaria), 히판트리아 쿠네아(Hyphantria cunea), 히포노메우타 말리넬루스(Hyponomeuta malinellus), 케이페리아 리코페르시셀라(Keiferia lycopersicella), 람디나 피셀라리아(Lambdina fiscellaria), 라피그마 엑시구아(Laphygma exigua), 류콥테라 코페엘라(Leucoptera coffeella), 류콥테라 시텔라(Leucoptera scitella), 리토콜레티스 블란카르델라(Lithocolletis blancardella), 로베시아 보트라나(Lobesia botrana), 록소스테게 스틱티칼리스(Loxostege sticticalis), 리만트리아 디스파르(Lymantria dispar), 리만트리아 모나카(Lymantria monacha), 리오네티아 클레르켈라(Lyonetia clerkella), 말라코소마 뉴스트리아(Malacosoma neustria), 마메스트라 브라시카에(Mamestra brassicae), 오르기이아 슈도추가타(Orgyia pseudotsugata), 오스트리니아 누빌랄리스(Ostrinia nubilalis), 파놀리스 플람메아(Panolis flammea), 펙티노포라 고시피엘라(Pectinophora gossypiella), 페리드로마 사우시아(Peridroma saucia), 팔레 라 부세팔라(Phalera bucephala), 프토리마에아 오페르쿨렐라(Phthorimaea operculella), 필로크니스티스 시트렐라(Phyllocnistis citrella), 피에리스 브라시카에(Pieris brassicae), 플라티페나 스카브라(Plathypena scabra), 플루텔라 크실로스텔라(Plutella xylostella), 슈도플루시아 인클루덴스(Pseudoplusia includens), 리아시오니아 프루스트라나(Rhyacionia frustrana), 스크로비팔풀라 압솔루타(Scrobipalpula absoluta), 시토트로가 세레알렐라(Sitotroga cerealella), 스파르가노티스 필레리아나(Sparganothis pilleriana), 스포돕테라 프루기페르다(Spodoptera frugiperda), 스포돕테라 리토랄리스(Spodoptera littoralis), 스포돕테라 리투라(Spodoptera litura), 타우마토포에아 피티오캄파(Thaumatopoea pityocampa), 토르트릭스 비리다나(Tortrix viridana), 트리코플루시아 니(Trichoplusia ni) 및 제이라페라 카나덴시스(Zeiraphera canadensis),
딱정벌레류 (딱정벌레목(콜레옵테라, Coleoptera)), 예를 들면 아그릴루스 시누아투스(Agrilus sinuatus), 아그리오테스 리네아투스(Agriotes lineatus), 아그리오테스 옵스쿠루스(Agriotes obscurus), 암피말루스 솔스티티알리스(Amphimallus solstitialis), 아니산드루스 디스파르(Anisandrus dispar), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis), 안토노무스 포모룸(Anthonomus pomorum), 아프토나 유포리다에(Aphthona euphoridae), 아토우스 하에모로이달리스(Athous haemorrhoidalis), 아토마리아 리네아리스(Atomaria linearis), 블라스토파구스 피니페르다(Blastophagus piniperda), 블리토파가 운다타(Blitophaga undata), 브루쿠스 루피마누스(Bruchus rufimanus), 브루쿠스 피소룸(Bruchus pisorum), 브루쿠 스 렌티스(Bruchus lentis), 빅티스쿠스 베툴라에(Byctiscus betulae), 카시다 네불로사(Cassida nebulosa), 세로토마 트리푸르카타(Cerotoma trifurcata), 세토니아 아우라타(Cetonia aurata), 슈토린쿠스 아시밀리스(Ceuthorrhynchus assimilis), 슈토린쿠스 나피(Ceuthorrhynchus napi), 카에톡네마 티비알리스(Chaetocnema tibialis), 코노데루스 베스페르티누스(Conoderus vespertinus), 크리오세리스 아스파르기(Crioceris asparagi), 크테니세라(Ctenicera) 종, 디아브로티카 롱기코르니스(Diabrotica longicornis), 디아브로티카 세미푼크타타(Diabrotica semipunctata), 디아브로티카 12-푼크타타(Diabrotica 12-punctata), 디아브로티카 스페시오사(Diabrotica speciosa), 디아브로티카 비르기페라(Diabrotica virgifera), 에필라크나 바리베스티스(Epilachna varivestis), 에피트릭스 히르티펜니스(Epitrix hirtipennis), 유티노보트루스 브라실리엔시스(Eutinobothrus brasiliensis), 힐로비우스 아비에티스(Hylobius abietis), 히페라 브룬네이펜니스(Hypera brunneipennis), 히페라 포스티카(Hypera postica), 입스 티포그라푸스(Ips typographus), 레마 빌리네아타(Lema bilineata), 레마 멜라노푸스(Lema melanopus), 렙티노타르사 데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 리모니우스 칼리포르니쿠스(Limonius californicus), 리소롭트루스 오리조필루스(Lissorhoptrus oryzophilus), 멜라노투스 콤무니스(Melanotus communis), 멜리게테스 아에네우스(Meligethes aeneus), 멜롤론타 히포카스타니(Melolontha hippocastani), 멜롤론타 멜롤론타(Melolontha melolontha), 오울레마 오리자에(Oulema oryzae), 오르티오린쿠스 술카투스(Ortiorrhynchus sulcatus), 오티오린 쿠스 오바투스(Otiorrhynchus ovatus), 파에돈 코클레아리아에(Phaedon cochleariae), 필로비우스 피리(Phyllobius pyri), 필로트레타 크리소세팔라(Phyllotreta chrysocephala), 필로파가(Phyllophaga) 종, 필로페르타 호르티콜라(Phyllopertha horticola), 필로트레타 네모룸(Phyllotreta nemorum), 필로트레타 스트리올라타(Phyllotreta striolata), 포필리아 자포니카(Popillia japonica), 시토나 리네아투스(Sitona lineatus) 및 시토필루스 그라나리아(Sitophilus granaria),
파리류, 모기류 (파리목(딥테라, Diptera)), 예를 들면 아에데스 아에깁티(Aedes aegypti), 아에데스 알보픽투스(Aedes albopictus), 아에데스 벡산스(Aedes vexans), 아나스트레파 루덴스(Anastrepha ludens), 아노펠레스 마쿨리펜니스(Anopheles maculipennis), 아노펠레스 크루시안스(Anopheles crucians), 아노펠레스 알비마누스(Anopheles albimanus), 아노펠레스 감비아에(Anopheles gambiae), 아노펠레스 프레보르니(Anopheles freeborni), 아노펠레스 류코스피루스(Anopheles leucosphyrus), 아노펠레스 미니무스(Anopheles minimus), 아노펠레스 쿠아드리마쿨라투스(Anopheles quadrimaculatus), 칼리포라 비시나(Calliphora vicina), 세라티티스 카피타타(Ceratitis capitata), 크리소미아 베지아나(Chrysomya bezziana), 크리소미아 호미니보락스(Chrysomya hominivorax), 크리소미아 마셀라리아(Chrysomya macellaria), 크리솝스 디스칼리스(Chrysops discalis), 크리솝스 실라세아(Chrysops silacea), 크리솝스 아틀란티쿠스(Chrysops atlanticus), 코클리오미이아 호미니보락스(Cochliomyia hominivorax), 콘타리니아 소르기콜라(Contarinia sorghicola), 코르딜로비아 안트로포파가(Cordylobia anthropophaga), 쿨리코이데스 푸렌스(Culicoides furens), 쿨렉스 피피엔스(Culex pipiens), 쿨렉스 니그리팔푸스(Culex nigripalpus), 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스(Culex quinquefasciatus), 쿨렉스 타르살리스(Culex tarsalis), 쿨리세타 이노르나타(Culiseta inornata), 쿨리세타 멜라누라(Culiseta melanura), 다쿠스 쿠쿠르비타에(Dacus cucurbitae), 다쿠스 올레아에(Dacus oleae), 다시네우라 브라시카에(Dasineura brassicae), 델리아 안티쿠에(Delia antique), 델리아 코아르크타타(Delia coarctata), 델리아 플라투라(Delia platura), 델리아 라디쿰(Delia radicum), 데르마토비아 호미니스(Dermatobia hominis), 판니아 카니쿨라리스(Fannia canicularis), 게오미자 트리푼크타타(Geomyza tripunctata), 가스테로필루스 인테스티날리스(Gasterophilus intestinalis), 글로시나 모르시탄스(Glossina morsitans), 글로시나 팔팔리스(Glossina palpalis), 글로시나 푸시페스(Glossina fuscipes), 글로시나 타키노이데스(Glossina tachinoides), 하에마토비아 이리탄스(Haematobia irritans), 하플로디플로시스 에쿠에스트리스(Haplodiplosis equestris), 히펠라테스(Hippelates) 종, 힐레미이아 플라투라(Hylemyia platura), 히포데르마 리네아타(Hypoderma lineata), 렙토코놉스 토렌스(Leptoconops torrens), 리리오미자 사티바에(Liriomyza sativae), 리리오미자 트리폴리이(Liriomyza trifolii), 루실리아 카프리나(Lucilia caprina), 루실리아 쿠프리나(Lucilia cuprina), 루실리아 세리카타(Lucilia sericata), 리코리아 펙토랄리스(Lycoria pectoralis), 만소니아 티틸라누스(Mansonia titillanus), 마이에티올라 데스트룩토르(Mayetiola destructor), 무스카 도메스티카(Musca domestica), 무시나 스타불란스(Muscina stabulans), 오에스트루스 오비스(Oestrus ovis), 오포미자 플로룸(Opomyza florum), 오시넬라 프리트(Oscinella frit), 페고미아 히소시아미(Pegomya hysocyami), 포르비아 안티쿠아(Phorbia antiqua), 포르비아 브라시카에(Phorbia brassicae), 포르비아 코아르크타타(Phorbia coarctata), 플레보토무스 아르겐티페스(Phlebotomus argentipes), 소로포라 콜룸비아에(Psorophora columbiae), 실라 로사에(Psila rosae), 소로포라 디스콜로르(Psorophora discolor), 소시물리움 믹스툼(Prosimulium mixtum), 라골레티스 세라시(Rhagoletis cerasi), 라골레티스 포모넬라(Rhagoletis pomonella), 사르코파가 하에모로이달리스(Sarcophaga haemorrhoidalis), 사르코파가(Sarcophaga) 종, 시물리움 비타툼(Simulium vittatum), 스토목시스 칼시트란스(Stomoxys calcitrans), 타바누스 보비누스(Tabanus bovinus), 타바누스 아트라투스(Tabanus atratus), 타바누스 리네올라(Tabanus lineola), 타바누스 시밀리스(Tabanus similis), 티풀라 올레라세아(Tipula oleracea) 및 티풀라 팔루도사(Tipula paludosa),
총채벌레류 (총채벌레목(티사놉테라, Thysanoptera)), 예를 들면 디크로모트립스 코르베티(Dichromothrips corbetti), 디크로모트립스(Dichromothrips) 종, 프란클리니엘라 푸스카(Frankliniella fusca), 프란클리니엘라 옥시덴탈리스(Frankliniella occidentalis), 프란클리니엘라 트리티시(Frankliniella tritici), 시르토트립스 시트리(Scirtothrips citri), 트립스 오리자에(Thrips oryzae), 트립스 팔미(Thrips palmi) 및 트립스 타바시(Thrips tabaci),
흰개미류 (흰개미목(이솝테라, Isoptera)), 예를 들면 칼로테르메스 플라비콜리스(Calotermes flavicollis), 류코테르메스 플라비페스(Leucotermes flavipes), 헤테로테르메스 아우레우스(Heterotermes aureus), 레티쿨리테르메스 플라비페스(Reticulitermes flavipes), 레티쿨리테르메스 비르기니쿠스(Reticulitermes virginicus), 레티쿨리테르메스 루시푸구스(Reticulitermes lucifugus), 테르메스 나탈렌시스(Termes natalensis) 및 콥토테르메스 포르모사누스(Coptotermes formosanus),
바퀴류 (바퀴목(블라타리아(Blattaria) - 블라토데아(Blattodea))), 예를 들면 블라텔라 게르마니카(Blattella germanica), 블라텔라 아사히나에(Blattella asahinae), 페리플라네타 아메리카나(Periplaneta americana), 페리플라네타 자포니카(Periplaneta japonica), 페리플라네타 브룬네아(Periplaneta brunnea), 페리플라네타 풀리기노사(Periplaneta fuligginosa), 페리플라네타 아우스트랄라시아에(Periplaneta australasiae) 및 블라타 오리엔탈리스(Blatta orientalis),
노린재류 (노린재목(헤밉테라, Hemiptera)), 예를 들면 아크로스테르눔 힐라레(Acrosternum hilare), 블리수스 류콥테루스(Blissus leucopterus), 시르토펠티스 노타투스(Cyrtopeltis notatus), 디스데르쿠스 싱굴라투스(Dysdercus cingulatus), 디스데르쿠스 인테르메디우스(Dysdercus intermedius), 유리가스테르 인테그리셉스(Eurygaster integriceps), 유쉬스투스 임픽티벤트리스(Euschistus impictiventris), 렙토글로수스 필로푸스(Leptoglossus phyllopus), 리구스 리네올 라리스(Lygus lineolaris), 리구스 프라텐시스(Lygus pratensis), 네자라 비리둘라(Nezara viridula), 피에스마 쿠아드라타(Piesma quadrata), 솔루베아 인술라리스(Solubea insularis), 티안타 페르디토르(Thyanta perditor), 아시르토시폰 오노브리키스(Acyrthosiphon onobrychis), 아델게스 라리시스(Adelges laricis), 아피둘라 나스투르티이(Aphidula nasturtii), 아피스 파바에(Aphis fabae), 아피스 포르베시(Aphis forbesi), 아피스 포미(Aphis pomi), 아피스 고시피이(Aphis gossypii), 아피스 그로술라리아에(Aphis grossulariae), 아피스 쉬네이데리(Aphis schneideri), 아피스 스피라에콜라(Aphis spiraecola), 아피스 삼부시(Aphis sambuci), 아시르토시폰 피숨(Acyrthosiphon pisum), 아울라코르툼 솔라니(Aulacorthum solani), 베미시아 아르겐티폴리이(Bemisia argentifolii), 브라키카우두스 카르두이(Brachycaudus cardui), 브라키카우두스 헬리크리시(Brachycaudus helichrysi), 브라키카우두스 페르시카에(Brachycaudus persicae), 브라키카우두스 프루니콜라(Brachycaudus prunicola), 브레비코리네 브라시카에(Brevicoryne brassicae), 카피토포루스 호르니(Capitophorus horni), 세로시파 고시피이(Cerosipha gossypii), 카에토시폰 프라가에폴리이(Chaetosiphon fragaefolii), 크립토미주스 리비스(Cryptomyzus ribis), 드레이푸시아 노르드만니아나에(Dreyfusia nordmannianae), 드레이푸시아 피세아에(Dreyfusia piceae), 디사피스 라디콜라(Dysaphis radicola), 디사울라코르툼 슈도솔라니(Dysaulacorthum pseudosolani), 디사피스 플란타기네아(Dysaphis plantaginea), 디사피스 피리(Dysaphis pyri), 엠포아스카 파바에(Empoasca fabae), 히알롭테루스 프루 니(Hyalopterus pruni), 히페로미주스 락투카에(Hyperomyzus lactucae), 마크로시품 아베나에(Macrosiphum avenae), 마크로시품 유포르비아에(Macrosiphum euphorbiae), 마크로시폰 로사에(Macrosiphon rosae), 메고우라 비시아에(Megoura viciae), 멜라나피스 피라리우스(Melanaphis pyrarius), 메토폴로피움 디로둠(Metopolophium dirhodum), 미주스 페르시카에(Myzus persicae), 미주스 아스칼로니쿠스(Myzus ascalonicus), 미주스 세라시(Myzus cerasi), 미주스 바리안스(Myzus varians), 나소노비아 리비스니그리(Nasonovia ribisnigri), 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens), 펨피구스 부르사리우스(Pemphigus bursarius), 페르킨시엘라 사카리시다(Perkinsiella saccharicida), 포로돈 후물리(Phorodon humuli), 실라 말리(Psylla mali), 실라 피리(Psylla piri), 로팔로미주스 아스칼로니쿠스(Rhopalomyzus ascalonicus), 로팔로시품 마이디스(Rhopalosiphum maidis), 로팔로시품 파디(Rhopalosiphum padi), 로팔로시품 인세르툼(Rhopalosiphum insertum), 사파피스 말라(Sappaphis mala), 사파피스 말리(Sappaphis mali), 쉬자피스 그라미눔(Schizaphis graminum), 쉬조네우라 라누기노사(Schizoneura lanuginosa), 시토비온 아베나에(Sitobion avenae), 트리알레우로데스 바포라리오룸(Trialeurodes vaporariorum), 톡솝테라 아우란티이안드(Toxoptera aurantiiand), 비테우스 비티폴리이(Viteus vitifolii), 시멕스 렉툴라리우스(Cimex lectularius), 시멕스 헤밉테루스(Cimex hemipterus), 레두비우스 세닐리스(Reduvius senilis), 트리아토마(Triatoma) 종 및 아릴루스 크리타투스(Arilus critatus),
개미류, 벌류, 말벌류, 잎벌류 (벌목(히메놉테라, Hymenoptera)), 예를 들면 아탈리아 로사에(Athalia rosae), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 카피구아라(Atta capiguara), 아타 세팔로테스(Atta cephalotes), 아타 라에비가타(Atta laevigata), 아타 로부스타(Atta robusta), 아타 섹덴스(Atta sexdens), 아타 텍사나(Atta texana), 크레마토가스테르(Crematogaster) 종, 호플로캄파 미누타(Hoplocampa minuta), 호플로캄파 테스투디네아(Hoplocampa testudinea), 모노모리움 파라오니스(Monomorium pharaonis), 솔레놉시스 게미나타(Solenopsis geminata), 솔레놉시스 인빅타(Solenopsis invicta), 솔레놉시스 리크테리(Solenopsis richteri), 솔레놉시스 크실로니(Solenopsis xyloni), 포고노미르멕스 바르바투스(Pogonomyrmex barbatus), 포고노미르멕스 칼리포르니쿠스(Pogonomyrmex californicus), 페이돌레 메가세팔라(Pheidole megacephala), 다시무틸라 옥시덴탈리스(Dasymutilla occidentalis), 봄부스(Bombus) 종, 베스풀라 스쿠아모사(Vespula squamosa), 파라베스풀라 불가리스(Paravespula vulgaris), 파라베스풀라 펜실바니카(Paravespula pennsylvanica), 파라베스풀라 게르마니카(Paravespula germanica), 돌리코베스풀라 마쿨라타(Dolichovespula maculata), 베스파 크라브로(Vespa crabro), 폴리스테스 루비기노사(Polistes rubiginosa), 캄포노투스 플로리다누스(Camponotus floridanus) 및 리네피테마 후밀레(Linepithema humile),
귀뚜라미류, 메뚜기류(grasshopper, locust) (메뚜기목(오르톱테라, Orthoptera)), 예를 들면 아케타 도메스티카(Acheta domestica), 그릴로탈파 그릴 로탈파(Gryllotalpa gryllotalpa), 로쿠스타 미그라토리아(Locusta migratoria), 멜라노플루스 비비타투스(Melanoplus bivittatus), 멜라노플루스 페무루브 룸(Melanoplus femurrubrum), 멜라노플루스 멕시카누스(Melanoplus mexicanus), 멜라노플루스 상구이니페스(Melanoplus sanguinipes), 멜라노플루스 스프레투스(Melanoplus spretus), 노마다크리스 셉템파시아타(Nomadacris septemfasciata), 쉬스토세르카 아메리카나(Schistocerca americana), 쉬스토세르카 그레가리아(Schistocerca gregaria), 도시오스타우루스 마로카누스(Dociostaurus maroccanus), 타키시네스 아시나모루스(Tachycines asynamorus), 오에달레우스 세네갈렌시스(Oedaleus senegalensis), 조노제루스 바리에가투스(Zonozerus variegatus), 히에로글리푸스 다가넨시스(Hieroglyphus daganensis), 크라우사리아 앙굴리페라(Kraussaria angulifera), 칼립타무스 이탈리쿠스(Calliptamus italicus), 코르토이세테스 테르미니페라(Chortoicetes terminifera) 및 로쿠스타나 파르달리나(Locustana pardalina)
로부터의 곤충,
거미강, 예컨대 진드기류 (진드기목(아카리나, Acarina)), 예를 들면 물렁진드기과(Argasidae), 참진드기과(Ixodidae) 및 옴진드기과(Sarcoptidae)의 진드기류, 예컨대 암블리옴마 아메리카눔(Amblyomma americanum), 암블리옴마 바리에가툼(Amblyomma variegatum), 암브리옴마 마쿨라툼(Ambryomma maculatum), 아르가스 페르시쿠스(Argas persicus), 부필루스 안눌라투스(Boophilus annulatus), 부필루스 데콜로라투스(Boophilus decoloratus), 부필루스 미크로플루스(Boophilus microplus), 데르마센토르 실바룸(Dermacentor silvarum), 데르마센토르 안데르소니(Dermacentor andersoni), 데르마센토르 바리아빌리스(Dermacentor variabilis), 히알롬마 트룬카툼(Hyalomma truncatum), 익소데스 리시누스(Ixodes ricinus), 익소데스 루비쿤두스(Ixodes rubicundus), 익소데스 스카풀라리스(Ixodes scapularis), 익소데스 홀로시클루스(Ixodes holocyclus), 익소데스 파시피쿠스(Ixodes pacificus), 오르니토도루스 모우바타(Ornithodorus moubata), 오르니토도루스 헤름시(Ornithodorus hermsi), 오르니토도루스 투리카타(Ornithodorus turicata), 오르니토니수스 바코티(Ornithonyssus bacoti), 오토비우스 메그니니(Otobius megnini), 데르마니수스 갈리나에(Dermanyssus gallinae), 소롭테스 오비스(Psoroptes ovis), 리피세팔루스 상구이네우스(Rhipicephalus sanguineus), 리피세팔루스 아펜디쿨라투스(Rhipicephalus appendiculatus), 리피세팔루스 에베르트시(Rhipicephalus evertsi), 사르콥테스 스카비에이(Sarcoptes scabiei), 및 혹응애 종, 예컨대 아쿨루스 쉴레크텐달리(Aculus schlechtendali), 필로콥트라타 올레이보라(Phyllocoptrata oleivora) 및 에리오피에스 쉘도니(Eriophyes sheldoni); 먼지응애 종, 예컨대 피토네무스 팔리두스(Phytonemus pallidus) 및 폴리파고타르소네무스 라투스(Polyphagotarsonemus latus); 주름응애 종, 예컨대 브레비팔푸스 포에니시스(Brevipalpus phoenicis); 잎응애 종, 예컨대 테트라니쿠스 신나바리누스(Tetranychus cinnabarinus), 테트라니쿠스 칸자와이(Tetranychus kanzawai), 테트라니쿠스 파시피쿠스(Tetranychus pacificus), 테트라니쿠스 텔라리우스(Tetranychus telarius) 및 테트라니쿠스 우르티카에(Tetranychus urticae), 파 노니쿠스 울미(Panonychus ulmi), 파노니쿠스 시트리(Panonychus citri) 및 올리고니쿠스 프라텐시스(Oligonychus pratensis); 거미목(아라네이다, Araneida), 예를 들면 라트로덱투스 마크탄스(Latrodectus mactans) 및 록소셀레스 레클루사(Loxosceles reclusa),
벼룩류 (벼룩목(시포납테라, Siphonaptera)), 예를 들면 크테노팔리데스 펠리스(Ctenocephalides felis), 크테노세팔리데스 카니스(Ctenocephalides canis), 크세놉실라 케오피스(Xenopsylla cheopis), 풀렉스 이리탄스(Pulex irritans), 퉁가 페네트란스(Tunga penetrans) 및 노솝실루스 파시아투스(Nosopsyllus fasciatus),
좀류, 얼룩좀류 (좀목(티사누라, Thysanura)), 예를 들면 레피스마 사카리나(Lepisma saccharina) 및 테르모비아 도메스티카(Thermobia domestica),
지네류 (순각강(킬로포다, Chilopoda)), 예를 들면 스쿠티게라 콜레옵트라타(Scutigera coleoptrata),
노래기류 (배각강(디플로포다, Diplopoda)), 예를 들면 나르세우스(Narceus) 종,
집게벌레류 (집게벌레목(데르맙테라, Dermaptera)), 예를 들면 포르피쿨라 아우리쿨라리아(Forficula auricularia),
이류 (이목(프티랍테라, Phthiraptera)), 예를 들면 페디쿨루스 후마누스 카피티스(Pediculus humanus capitis), 페디쿨루스 후마누스 코르포리스(Pediculus humanus corporis), 티루스 푸비스(Pthirus pubis), 하에마토피누스 유리스테르누 스(Haematopinus eurysternus), 하에마토피누스 수이스(Haematopinus suis), 리노그나투스 비툴리(Linognathus vituli), 보비콜라 보비스(Bovicola bovis), 메노폰 갈리나에(Menopon gallinae), 메나칸투스 스트라미네우스(Menacanthus stramineus) 및 솔레노포테스 카필라투스(Solenopotes capillatus),
식물 기생 선충류, 예컨대 뿌리혹 선충류, 멜로이도지네 아레나리아(Meloidogyne arenaria), 멜로이도지네 키투디(Meloidogyne chitwoodi), 멜로이도지네 엑시구아(Meloidogyne exigua), 멜로이도지네 하플라(Meloidogyne hapla), 멜로이도지네 인코그니타(Meloidogyne incognita), 멜로이도지네 자바니카(Meloidogyne javanica) 및 다른 멜로이도지네 종; 시스트(cyst) 선충류, 글로보데라 로스토키엔시스(Globodera rostochiensis), 글로보데라 팔리다(Globodera pallida), 글로보데라 타바쿰(Globodera tabacum) 및 다른 글로보데라 종, 헤테로데라 아베나에(Heterodera avenae), 헤테로데라 글리시네스(Heterodera glycines), 헤테로데라 샤크티이(Heterodera schachtii), 헤테로데라 트리폴리이(Heterodera trifolii) 및 다른 헤테로데라 종; 씨알(seed gall) 선충류, 앙구이나 푸네스타(Anguina funesta), 앙구이나 트리티시(Anguina tritici) 및 다른 앙구이나 종; 줄기 및 잎 선충류, 아펠렌코이데스 베세이(Aphelenchoides besseyi), 아펠렌코이데스 프라가리아에(Aphelenchoides fragariae), 아펠렌코이데스 리체마보시(Aphelenchoides ritzemabosi) 및 다른 아펠렌코이데스 종; 침 선충류, 벨로놀라이무스 롱기카우다투스(Belonolaimus longicaudatus) 및 다른 벨로놀라이무스 종; 소나무 선충류, 부르사펠렌쿠스 크실로필루스(Bursaphelenchus xylophilus) 및 다 른 부르사펠렌쿠스 종; 환 선충류, 크리코네마(Criconema) 종, 크리코네멜라(Criconemella) 종, 크리코네모이데스(Criconemoides) 종 및 메소크리코네마(Mesocriconema) 종; 줄기 및 구근 선충류, 디틸렌쿠스 데스트룩토르(Ditylenchus destructor), 티틸렌쿠스 딥사시(Ditylenchus dipsaci), 디틸렌쿠스 미셀리오파구스(Ditylenchus myceliophagus) 및 다른 디틸렌쿠스 종; 송곳 선충류, 돌리코도루스(Dolichodorus) 종; 나선 선충류, 헬리코틸렌쿠스 디히스테라(Helicotylenchus dihystera), 헬리코틸렌쿠스 물티신크투스(Helicotylenchus multicinctus) 및 다른 헬리코틸렌쿠스 종, 로틸렌쿠스 로부스투스(Rotylenchus robustus) 및 다른 로틸렌쿠스 종; 수초(sheath) 선충류, 헤미시클리오포라(Hemicycliophora) 종 및 헤미크리코네모이데스(Hemicriconemoides) 종; 히르쉬만니엘라(Hirshmanniella) 종; 작살 선충류, 호플롤라이무스 콜룸부스(Hoplolaimus columbus), 호플롤라이무스 갈레아투스(Hoplolaimus galeatus) 및 다른 호플롤라이무스 종; 거짓 뿌리혹 선충류, 나코부스 아베란스(Nacobbus aberrans) 및 다른 나코부스 종; 바늘 선충류, 롱기도루스 엘롱가테스(Longidorus elongates) 및 다른 롱기도루스 종; 핀 선충류, 파라틸렌쿠스(Paratylenchus) 종; 썩이 선충류, 프라틸렌쿠스 브라키우루스(Pratylenchus brachyurus), 프라틸렌쿠스 코페아에(Pratylenchus coffeae), 프라틸렌쿠스 쿠르비타투스(Pratylenchus curvitatus), 프라틸렌쿠스 구데이(Pratylenchus goodeyi), 프라틸렌쿠스 네글렉투스(Pratylencus neglectus), 프라틸렌쿠스 페네트란스(Pratylenchus penetrans), 프라틸렌쿠스 스크리브네리(Pratylenchus scribneri), 프라틸렌쿠스 불누 스(Pratylenchus vulnus), 프라틸렌쿠스 제아에(Pratylenchus zeae) 및 다른 프라틸렌쿠스 종; 라디나펠렌쿠스 코코필루스(Radinaphelenchus cocophilus) 및 다른 라디나펠렌쿠스 종; 병변 선충류, 라도폴루스 시밀리스(Radopholus similis) 및 다른 라도폴루스 종; 신장형 선충류, 로틸렌쿨루스 레니포르미스(Rotylenchulus reniformis) 및 다른 로틸렌쿨루스 종; 스쿠텔로네마(Scutellonema) 종; 뭉툭 뿌리 선충류, 트리코도루스 프리미티부스(Trichodorus primitivus) 및 다른 트리코도루스 종; 파라트리코도루스 미노르(Paratrichodorus minor) 및 다른 파라트리코도루스 종; 위축 선충류, 틸렌코린쿠스 클라이토니(Tylenchorhynchus claytoni), 틸렌코린쿠스 두비우스(Tylenchorhynchus dubius) 및 다른 틸렌코린쿠스 종, 및 메를리니우스(Merlinius) 종; 감귤 선충류, 틸렌쿨루스 세미페네트란스(Tylenchulus semipenetrans) 및 다른 틸렌쿨루스 종; 칼(dagger) 선충류, 크시피네마 아메리카눔(Xiphinema americanum), 크시피네마 인덱스(Xiphinema index), 크시피네마 디베르시카우다툼(Xiphinema diversicaudatum) 및 다른 크시피네마 종; 및 다른 식물 기생 선충류.
제형물은 공지된 방식으로, 예를 들면 농약을 제형화하기에 적합한 보조물질, 예컨대 용매 및/또는 담체, 목적하는 경우 유화제, 계면활성제 및 분산제, 보존제, 소포제, 동결방지제, 및 또한 임의로는 종자 처리 제형을 위한 착색제 및 바인더로 활성 화합물을 증량함으로써 제조될 수 있다 (예를 들면, 참조를 위해 미국 특허 제3,060,084호, 유럽 특허 EP-A 제707 445호 (액체 농축액에 대해), 문헌 [Browning, "Agglomeration", Chemical Engineering, Dec. 4, 1967, 147-48; Perry's Chemical Engineer's Handbook, 4th Ed., McGraw-Hill, New York, 1963, pages 8-57 이하 참조], 국제 특허 WO 제91/13546호, 미국 특허 제4,172,714호, 미국 특허 제4,144,050호, 미국 특허 제3,920,442호, 미국 특허 제5,180,587호, 미국 특허 제5,232,701호, 미국 특허 제5,208,030호, 영국 특허 제2,095,558호, 미국 특허 제3,299,566호, 문헌 [Klingman, Weed Control as a Science, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961; Hance et al., Weed Control Handbook, 8th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1989; Mollet, H., Grubemann, A., Formulation technology, Wiley VCH Verlag GmbH, Weinheim (Germany), 2001, 2; D. A. Knowles, Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998 (ISBN 0-7514-0443-8)]을 참조하기 바람).
적합한 용매의 예로는 물, 방향족 용매 (예를 들면, 솔베소(Solvesso) 제품, 크실렌), 파라핀 (예를 들면, 미네랄 오일 분획물), 알코올 (예를 들면, 메탄올, 부탄올, 펜탄올, 벤질 알코올), 케톤 (예를 들면, 시클로헥사논, 감마-부티로락톤), 피롤리돈 (NMP, NOP), 아세테이트 (글리콜 디아세테이트), 글리콜, 지방산 디메틸아미드, 지방산 및 지방산 에스테르가 있다. 원칙적으로, 용매 혼합물이 또한 사용될 수 있다.
적합한 담체의 예로는 분쇄 천연 광물 (예를 들면, 카올린, 점토, 활석, 백악) 및 분쇄 합성 광물 (예를 들면, 고분산 실리카, 실리케이트)이 있다.
적합한 유화제는 비이온성 및 음이온성 유화제 (예를 들면, 폴리옥시에틸렌 지방 알코올 에테르, 알킬술포네이트 및 아릴술포네이트)이다.
분산제의 예로는 리그닌-술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스가 있다.
사용되는 적합한 계면활성제는 리그노술폰산, 나프탈렌술폰산, 페놀술폰산, 디부틸나프탈렌술폰산, 알킬아릴술포네이트, 알킬 술페이트, 알킬술포네이트, 지방 알코올 술페이트, 지방산 및 황산화 지방 알코올 글리콜 에테르의 알칼리 금속, 알칼리 토금속 및 암모늄 염, 또한 술폰화 나프탈렌 및 나프탈렌 유도체와 포름알데히드와의 축합물, 나프탈렌 또는 나프탈렌술폰산과 페놀 및 포름알데히드와의 축합물, 폴리옥시에틸렌 옥틸페놀 에테르, 에톡시화 이소옥틸페놀, 옥틸페놀, 노닐페놀, 알킬페놀 폴리글리콜 에테르, 트리부틸페닐 폴리글리콜 에테르, 트리스테아릴페닐 폴리글리콜 에테르, 알킬아릴 폴리에테르 알코올, 알코올 및 지방 알코올 에틸렌 옥사이드 축합물, 에톡시화 피마자유, 폴리옥시에틸렌 알킬 에테르, 에톡시화 폴리옥시프로필렌, 라우릴 알코올 폴리글리콜 에테르 아세탈, 소르비톨 에테르, 리그노술파이트 폐액 및 메틸셀룰로오스이다.
직접 분무가능한 용액, 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기에 적합한 물질은 중간 비점 내지 고 비점의 미네랄 오일 분획물, 예컨대 케로센 또는 디젤 오일, 또한 콜 타르 오일 및 식물 또는 동물 기원의 오일, 지방족, 환족 및 방향족 탄화수소, 예를 들면 톨루엔, 크실렌, 파라핀, 테트라히드로나프탈렌, 알킬화 나프탈렌 또는 이들의 유도체, 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 이소포론, 극성이 높은 용매, 예를 들면 디메틸 술폭사이드, N-메틸피롤리돈 또는 물이다.
또한, 예를 들어 동결방지제, 예컨대 글리세린, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글 리콜, 및 살균제가 제형물에 첨가될 수 있다.
적합한 소포제는, 예를 들면 규소 또는 마그네슘 스테아레이트 기재 소포제이다.
분말, 분산용 물질 및 살포가능한 제품은 활성 물질을 고형 담체와 혼합 또는 동반 분쇄함으로써 제조될 수 있다.
과립, 예를 들면 코팅 과립, 함침 과립 및 균질 과립은 활성 화합물을 고형 담체에 결합시킴으로써 제조될 수 있다. 고형 담체의 예로는 광물성 토양, 예컨대 실리카 겔, 실리케이트, 활석, 카올린, 아타클레이, 석회암, 석회, 백악, 교회 점토, 황토, 점토, 백운석, 규조토, 칼슘 술페이트, 마그네슘 술페이트, 마그네슘 옥사이드, 분쇄 합성 물질, 비료, 예를 들면 암모늄 술페이트, 암모늄 포스페이트, 암모늄 니트레이트, 우레아, 및 식물 기원의 제품, 예컨대 곡분, 목피분, 목분 및 견과피분, 셀룰로오스 분말 및 다른 고형 담체가 있다.
일반적으로, 제형물은 활성 화합물(들)을 0.01 내지 95 중량％, 바람직하게는 0.1 내지 90 중량％ 포함한다. 이러한 경우, 활성 화합물(들)은 90 중량％ 내지 100 중량％, 바람직하게는 95 중량％ 내지 100 중량％의 순도 (NMR 스펙트럼에 따름)로 사용된다.
화학식 I의 화합물은 그 자체로, 이의 제형물의 형태로 또는 그로부터 제조된 사용 형태로, 예를 들면 직접 분무가능한 용액, 분말, 현탁액 또는 분산액, 유화액, 오일 분산액, 페이스트, 살포가능한 제품, 분산용 물질, 또는 과립의 형태로 분무, 아토마이징, 살포, 분산 또는 푸어링에 의해 사용될 수 있다. 사용 형태는 전적으로 의도하는 목적에 따라 좌우되며; 이는 각각의 경우 본 발명에 따른 활성 화합물(들)의 가장 미세한 가능한 분포가 확보하려는 것이다.
수성 사용 형태는 물을 첨가함으로써 유화 농축액, 페이스트 또는 습윤성 분말 (분무가능한 분말, 오일 분산액)로부터 제조될 수 있다. 유화액, 페이스트 또는 오일 분산액을 제조하기 위해, 물질 그 자체 또는 오일 또는 용매 중에 용해시킨 물질은 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제에 의해 물 중에 균질화될 수 있다. 그러나, 활성 물질, 습윤제, 점착부여제, 분산제 또는 유화제, 및 적절한 경우 용매 또는 오일로 이루어진 농축액을 제조하는 것이 또한 가능하며, 이러한 농축액은 물로 희석하기에 적합하다.
바로 사용가능한 제제 중 활성 화합물 농도는 비교적 광범위하게 다양할 수 있다. 일반적으로, 이는 0.0001 내지 10 중량％, 바람직하게는 0.01 내지 1 중량％이다.
또한, 활성 화합물(들)은 초저부피 방법 (ULV)에서 성공적으로 사용될 수 있으며, 활성 화합물을 95 중량％ 초과로 포함하는 제형물을 적용하거나 심지어 첨가제가 없는 활성 화합물을 적용하는 것이 가능하다.
하기는 제형물의 예이다.
1. 경엽 적용을 위한 물로 희석하기 위한 제품. 종자 처리 목적을 위해, 이러한 제품은 희석하거나 희석하지 않고 종자에 적용될 수 있음.
A) 수용성 농축액 (SL, LS)
활성 화합물(들) 10 중량부를 물 또는 수용성 용매 90 중량부 중에 용해시킨 다. 별법으로, 습윤제 또는 다른 보조물질을 첨가한다. 물로 희석시, 활성 화합물(들)이 용해되며, 이로써 활성 화합물(들) 10％ (w/w)가 있는 제형물을 수득한다.
B) 분산성 농축액 (DC)
분산제, 예를 들면 폴리비닐피롤리돈 10 중량부의 첨가와 함께 활성 화합물(들) 20 중량부를 시클로헥사논 75 중량부 중에 용해시킨다. 물로 희석하면 분산액이 생성되며, 이로써 활성 화합물(들) 20％ (w/w)가 있는 제형물을 수득한다.
C) 유화성 농축액 (EC)
칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각의 경우, 5 중량부)의 첨가와 함께 활성 화합물(들) 15 중량부를 크실렌 75 중량부 중에 용해시킨다. 물로 희석하면 유화액이 생성되며, 이로써 활성 화합물(들) 15％ (w/w)가 있는 제형물을 수득한다.
D) 유화액 (EW, EO, ES)
칼슘 도데실벤젠술포네이트 및 피마자유 에톡실레이트 (각각의 경우, 5 중량부)의 첨가와 함께 활성 화합물(들) 40 중량부를 크실렌 35 중량부 중에 용해시킨다. 상기 혼합물을 유화기 (예를 들면, 울트라투락스(Ultraturrax))를 사용하여 물 30 중량부 중에 혼입하여, 균질 유화액으로 제조한다. 물로 희석하면 유화액이 생성되며, 이로써 활성 화합물(들) 25％ (w/w)가 있는 제형물을 수득한다.
E) 현탁액 (SC, OD, FS)
교반 볼 밀에서, 분산제, 습윤제 10 중량부 및 물 또는 유기 용매 70 중량부 의 첨가와 함께 활성 화합물(들) 20 중량부를 분쇄하여, 미세한 활성 화합물(들) 현탁액을 생성시킨다. 물로 희석하면 활성 화합물(들)의 안정한 현탁액이 생성되며, 이로써 활성 화합물(들) 20％ (w/w)가 있는 제형물을 수득한다.
F) 수분산성 과립 및 수용성 과립 (WG, SG)
분산제 및 습윤제 50 중량부의 첨가와 함께 활성 화합물(들) 50 중량부를 미세하게 분쇄하고, 전문 설비 (예를 들면, 압출기, 분무탑, 유동층)를 사용하여 수분산성 또는 수용성 과립으로 제조한다. 물로 희석하면 활성 화합물(들)의 안정한 분산액 또는 용액이 생성되며, 이로써 활성 화합물(들) 50％ (w/w)가 있는 제형물을 수득한다.
G) 수분산성 분말 및 수용성 분말 (WP, SP, SS, WS)
로터-스테이터 밀에서, 분산제, 습윤제 및 실리카 겔 25 중량부의 첨가와 함께 활성 화합물(들) 75 중량부를 분쇄한다. 물로 희석하면 활성 화합물(들)의 안정한 분산액 또는 용액이 생성되며, 이로써 활성 화합물(들) 75％ (w/w)가 있는 제형물을 수득한다.
2. 경엽 적용을 위해 희석하지 않고 적용되는 제품. 종자 처리 목적을 위해, 이러한 제품은 희석하거나 희석하지 않고 적용될 수 있음.
H) 살포가능한 분말 (DP, DS)
활성 화합물(들) 5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 미분 카올린 95 중량부와 잘 혼합한다. 이로써 활성 화합물(들) 5％ (w/w)가 있는 살포가능한 제품이 생성된다.
I) 과립 (GR, FG, GG, MG)
활성 화합물(들) 0.5 중량부를 미세하게 분쇄하고, 담체 95.5 중량부와 배합하여, 이로써 활성 화합물(들) 0.5％ (w/w)가 있는 제형물을 수득한다. 현행 방법으로는 압출, 분무 건조 또는 유동층 방법이 있다. 이로써 경엽 사용을 위해 희석하지 않고 적용되는 과립이 생성된다.
J) ULV 용액 (UL, LS)
활성 화합물(들) 10 중량부를 유기 용매, 예를 들면 크실렌 90 중량부 중에 용해시킨다. 이로써 활성 화합물(들) 10％ (w/w)가 있는 제품이 생성되며, 이는 경엽 사용을 위해 희석하지 않고 적용된다.
다양한 종류의 오일, 습윤제, 보조제, 제초제, 살진균제, 다른 살충제 또는 살균제가 활성 구성성분에 첨가될 수 있으며, 적절한 경우에는 사용 직전에 첨가될 수 있다 (탱크 혼합). 통상적으로, 이러한 작용제는 본 발명에 따른 작용제와 1:10 내지 10:1의 중량 비율로 혼합된다.
화학식 I의 화합물은 접촉 및 섭취를 통해 효과가 있다.
또한, 화학식 I의 화합물은 토양 해충에 대한 종자, 식물 증식체 및 모종의 뿌리 및 아조(shoot), 바람직하게는 종자의 보호, 및 또한 유전 공학 방법을 비롯한 품질 개량(breeding)에 의해 제초제 또는 살진균제 또는 살곤충제의 작용에 대해 내성이 있는 식물 종자를 처리하기에 적합하다.
통상적인 종자 처리 제형물은, 예를 들면 유동성 농축액 FS, 용액 LS, 건식 처리용 분말 DS, 수분산성 분말 WS 또는 슬러리 처리용 과립, 수용성 분말 SS 및 유화액 ES를 포함한다. 종자에의 적용은 파종 전에 직접 종자 상에 수행된다.
화학식 I의 화합물 또는 이를 포함하는 제형물의 종자 처리 적용은 식물의 파종 전에 및 식물의 발아 전에 종자에 분무 또는 살포함으로써 수행된다.
또한, 본 발명은 화학식 I의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물을 포함하는 (즉, 화학식 I의 화합물 또는 이를 포함하는 조성물로 코팅되고/되거나 이를 함유하는) 식물의 증식물, 및 특히 처리된 종자에 관한 것이다. 일반적으로, 용어 "코팅되고/되거나 함유하는"은 적용할 때 활성 구성성분이 대개 증식물의 표면상에 있지만, 적용의 방법에 따라 구성성분의 더 많은 또는 더 적은 부분이 증식물로 침투할 수 있음을 의미한다. 상기 증식물이 (재)식재되는 경우, 이는 활성 구성성분을 흡수할 수 있다.
종자는 종자 100 kg 당 0.1 g 내지 10 kg의 양으로 본 발명의 화합물 또는 조성물을 포함하는 본 발명의 화합물 또는 조성물을 포함한다.
본 발명의 조성물은 다른 활성 구성성분, 예를 들면 다른 살충제, 살곤충제, 제초제, 비료, 예컨대 암모늄 니트레이트, 우레아, 잿물(potash) 및 수퍼포스페이트, 식물독소 및 식물 성장 조절제, 완화제(safener) 및 살선충제를 또한 함유할 수 있다. 이러한 추가의 구성성분은 순차적으로 또는 상기한 조성물과의 배합물로 사용될 수 있으며, 또한 적절한 경우에는 단지 사용 직전에 첨가될 수 있다 (탱크 혼합). 예를 들면, 다른 활성 구성성분으로 처리하기 전에 또는 후에 본 발명의 조성물을 식물(들)에 분무할 수 있다.
본 발명에 따른 화합물과 함께 사용될 수 있는 살충제의 하기 목록은 가능한 조합을 예시하려는 것이며, 임의의 한정을 부여하려는 것은 아니다.
A.1. 유기(티오)포스페이트: 아세페이트, 아자메티포스, 아진포스-메틸, 클로르피리포스, 클로르피리포스-메틸, 클로르펜빈포스, 디아지논, 디클로르보스, 디크로토포스, 디메토에이트, 디술포톤, 에티온, 페니트로티온, 펜티온, 이속사티온, 멜라티온, 메타미도포스, 메티다티온, 메틸-파라티온, 메빈포스, 모노크로토포스, 옥시데메톤-메틸, 파라옥손, 파라티온, 펜토에이트, 포살론, 포스메트, 포스파미돈, 포레이트, 폭심, 피리미포스-메틸, 프로페노포스, 프로티오포스, 술프로포스, 테트라클로르빈포스, 테르부포스, 트리아조포스, 트리클로르폰;
A.2. 카르바메이트: 알라니카르브, 알디카르브, 벤디오카르브, 벤푸라카르브, 카르바릴, 카르보푸란, 카르보술판, 페녹시카르브, 푸라티오카르브, 메티오카르브, 메토밀, 옥사밀, 피리미카르브, 프로폭수르, 티오디카르브, 트리아자메이트;
A.3. 피레트로이드: 알레트린, 비펜트린, 시플루트린, 시할로트린, 시페노트린, 시페르메트린, 알파-시페르메트린, 베타-시페르메트린, 제타-시페르메트린, 델타메트린, 에스펜발레레이트, 에토펜프록스, 펜프로파트린, 펜발레레이트, 이미프로트린, 람다-시할로트린, 페르메트린, 프랄레트린, 피레트린 I 및 II, 레스메트린, 실라플루오펜, 타우-플루발리네이트, 테플루트린, 테트라메트린, 트랄로메트린, 트란스플루트린;
A.4. 성장 조절제: a) 키틴 합성 억제제: 벤조일우레아: 클로르플루아주론, 시라마진, 디플루벤주론, 플루시클록수론, 플루페녹수론, 헥사플루무론, 루페누론, 노발루론, 테플루벤주론, 트리플루무론; 부프로페진, 디오페놀란, 헥시티아족스, 에톡사졸, 클로펜타진; b) 엑디손 길항제: 할로페노지드, 메톡시페노지드, 테부페노지드, 아자디라크틴; c) 쥬베노이드: 피리프록시펜, 메토프렌, 페녹시카르브; d) 지질 생합성 억제제: 스피로디클로펜, 스피로메시펜, 하기 화학식 I'1의 테트론산 유도체;
<화학식 I'1>
Figure 112008009374522-PCT00059
A.5. 니코틴 수용체 작용제(agonist)/길항제 화합물: 클로티아니딘, 디노테푸란, 이미다클로프리드, 티아메톡삼, 니텐피람, 아세타미프리드, 티아클로프리드;
A.6. GABA 길항제 화합물: 아세토프롤, 엔도술판, 에티프롤, 피프로닐, 바닐리프롤;
A.7. 거대고리 락톤 살곤충제: 아바멕틴, 에마멕틴, 밀베멕틴, 레피멕틴, 스피노사드;
A.8. METI I 살비제: 페나자퀸, 피리다벤, 테부펜피라드, 톨펜피라드;
A.9. METI II 및 III 화합물: 아세퀴노실, 플루아시프림, 히드라메틸논;
A.10. 언커플러(uncoupler) 화합물: 클로르페나피르;
A.11. 산화적 인산화 억제제 화합물: 시헥사틴, 디아펜티우론, 펜부타틴 옥사이드, 프로파르가이트;
A.12. 탈피 교란제(moulting disruptor) 화합물: 시로마진;
A.13. 복합 기능 산화효소 억제제 화합물: 피페로닐 부톡사이드;
A.14. 나트륨 채널 차단제 화합물: 인독사카르브, 메타플루미존;
A.15. 기타: 벤클로티아즈, 비페나제이트, 카르타프, 플로니카미드, 피리달릴, 피메트로진, 황, 티오시클람, N-R'-2,2-디할로-1-R"시클로프로판카르복스아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존 또는 N-R'-2,2-디(R"')프로피온아미드-2-(2,6-디클로로-α,α,α-트리플루오로-p-톨릴)히드라존 (여기서, R'은 메틸 또는 에틸이며, 할로는 클로로 또는 브로모이며, R"은 수소 또는 메틸이며, R"'은 메틸 또는 에틸임), 하기 화학식 I'2의 아미노이소티아졸 화합물, 하기 화학식 I'3의 안트라닐아미드 화합물, 및 일본 특허 제2002 284608호, 국제 특허 WO 제02/89579호, 국제 특허 WO 제02/90320호, 국제 특허 WO 제02/90321호, 국제 특허 WO 제04/06677호, 국제 특허 WO 제04/20399호 또는 일본 특허 제2004 99597호에 기재되어 있는 것과 같은 말로노니트릴 화합물.
<화학식 I'2>
Figure 112008009374522-PCT00060
상기 식에서, Ri는 -CH2OCH2CH3 또는 H이며, Rii는 CF2CF2CF3 또는 CH2CH(CH3)3이다.
<화학식 I'3>
Figure 112008009374522-PCT00061
상기 식에서, B1은 수소 또는 염소 원자이며, B2는 브롬 원자 또는 CF3이며, RB는 CH3 또는 CH(CH3)2이다.
곤충은 표적 기생충/해충, 그의 영양 공급원, 서식지, 번식지 또는 그의 생육지를 살충 유효량의 화학식 I의 화합물 또는 조성물과 접촉시킴으로써 제어될 수 있다.
"생육지"는 해충 또는 기생충이 성장하거나 성장할 수 있는 서식지, 번식지, 식물, 종자, 토양, 지역, 물질 또는 환경을 의미한다.
일반적으로, "살충 유효량"은 괴사, 사멸, 지연, 예방 및 제거, 파괴 또는 발생 감소의 효과를 포함하며 표적 유기체의 발생 및 활동을 감소시키는 성장에 대한 현저한 효과를 달성하는데 필요한 활성 구성성분의 양을 의미한다. 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 대해 살충 유효량은 다양할 수 있다. 또한, 조성물의 살충 유효량은 주요 조건, 예컨대 목적하는 살충 효과 및 지속시간, 기후, 표적 종, 생육지, 적용의 방식 등에 따라 다양할 것이다.
또한, 본 발명의 화합물 또는 조성물은 해충의 발생이 예상되는 장소에 예방 적으로 적용될 수 있다.
또한, 화학식 I의 화합물은 식물을 살충 유효량의 화학식 I의 화합물과 접촉시킴으로써 해충에 의한 공격 또는 침입으로부터 성장 식물을 보호하는데 사용될 수 있다. 여기서, "접촉"은 직접 접촉 (해충 및/또는 식물 (전형적으로, 식물의 잎, 줄기 또는 뿌리)에 직접 화합물/조성물을 적용함) 및 간접 접촉 (해충 및/또는 식물의 생육지에 화합물/조성물을 적용함)을 둘 다 포함한다.
토양 처리의 경우 또는 해충 거주 장소 또는 둥지에의 적용의 경우, 활성 구성성분의 양은 100 ㎡ 당 0.0001 내지 500 g, 바람직하게는 100 ㎡ 당 0.001 내지 20 g의 범위이다.
작물 식물의 처리에서의 사용을 위해, 본 발명의 활성 구성성분의 적용 비율은 헥타르 당 0.1 g 내지 4000 g, 바람직하게는 헥타르 당 25 g 내지 600 g, 더 바람직하게는 헥타르 당 50 g 내지 500 g의 범위일 수 있다.
또한, 화학식 I의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 온혈 동물 (인간을 포함함) 및 어류를 포함하는 동물에서 감염 및 침입을 제어 및 예방하기 위해 사용될 수 있다. 이는, 예를 들면 포유류, 예컨대 소, 양, 돼지(swine), 낙타, 사슴, 말, 돼지, 가금류, 토끼, 염소, 개, 고양이, 물소, 당나귀, 다마사슴 및 순록, 및 또한 모피 동물, 예컨대 밍크, 친칠라 및 라쿤, 조류, 예컨대 닭, 거위, 칠면조 및 오리, 및 어류, 예컨대 담수어 및 염수어, 예컨대 송어, 연어 및 장어에서 감염 및 침입을 제어 및 예방하기에 적합하다.
온혈 동물 및 어류에서의 침입은 이, 무는 이, 진드기, 나살 보트(nasal bot), 케드(ked), 무는 파리, 원열이마무리(muscoid fly), 파리, 구더기성(myiasitic) 파리 유충, 치거(chigger), 각다귀, 모기 및 벼룩을 포함하지만, 이에 제한되지 않는다.
화학식 I의 화합물 및 이를 포함하는 조성물은 외부기생충 및/또는 내부기생충을 조직적으로 및/또는 비조직적으로 제어하기에 적합하다. 이는 모든 또는 일부 성장의 단계에 대해 활성이 있다.
투여는 예방적으로 및 치료적으로 사용될 수 있다. 활성 화합물의 투여는 경구로, 국소/경피로 또는 비경구로 직접 수행되거나 적합한 제제의 형태로 수행될 수 있다.
온혈 동물에의 경구 투여를 위해, 화학식 I의 화합물은 동물 사료, 동물 사료 예비 혼합물, 동물 사료 농축액, 알약, 용액, 페이스트, 현탁액, 물약, 겔, 정제, 환약 및 캡슐로서 제형화될 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물은 식수로 동물에게 투여될 수 있다. 경구 투여를 위해, 선택된 투여 형태는 하루에 화학식 I의 화합물 0.01 mg/kg 동물 체중 내지 100 mg/kg 동물 체중, 바람직하게는 하루에 0.5 mg/kg 동물 체중 내지 100 mg/kg 동물 체중으로 동물에게 제공되어야 한다.
별법으로, 화학식 I의 화합물은 비경구로, 예를 들면 위장내(intraruminal), 근육내, 정맥내 또는 피하 주사에 의해 동물에게 투여될 수 있다. 화학식 I의 화합물은 생리학상 허용되는 피하 주사용 담체 중에 분산되거나 용해될 수 있다. 별법으로, 화학식 I의 화합물은 피하 투여를 위한 임플란트로 제형화될 수 있다. 또한, 화학식 I의 화합물은 동물에게 경피 투여될 수 있다. 비경구 투여를 위해, 선 택된 투여 형태는 하루에 화학식 I의 화합물 0.01 mg/kg 내지 100 mg/kg 동물 체중으로 동물에게 제공되어야 한다.
또한, 화학식 I의 화합물은 딥(dip), 미분말, 분말, 칼라(collar), 메달, 스프레이, 샴푸, 스폿-온(spot-on) 및 푸어-온(pour-on) 제형물, 및 연고 또는 수중유 또는 유중수 유화액의 형태로 동물에게 국소 적용될 수 있다. 국소 적용을 위해, 통상적으로 딥 및 스프레이는 0.5 ppm 내지 5000 ppm, 바람직하게는 1 ppm 내지 3000 ppm의 화학식 I의 화합물을 함유한다. 또한, 화학식 I의 화합물은 동물, 특히 사지동물, 예컨대 소 및 양을 위한 이표(ear tag)로서 제형화될 수 있다.
적합한 제제는
- 용액, 예컨대 경구 용액, 희석 후 경구 투여를 위한 농축액, 피부 또는 체강에서의 사용을 위한 용액, 푸어-온 제형물, 겔;
- 경구 또는 경피 투여용 유화액 및 현탁액; 반고형 제제;
- 활성 화합물이 연고 기재 또는 수중유 또는 유중수 유화액 기재로 가공된 제형물;
- 고형 제제, 예컨대 분말, 예비 혼합물 또는 농축액, 과립, 펠릿, 정제, 환약, 캡슐; 에어로졸 및 흡입제, 및 활성 화합물 함유 성형 물품이다.
일반적으로, 10 mg/kg 내지 300 mg/kg, 바람직하게는 20 mg/kg 내지 200 mg/kg의 전체 양으로 화학식 I의 화합물을 배출하는 고형 제형물을 적용하는 것이 바람직하다. 또한, 활성 화합물은 상승작용제 또는 병원성 내부기생충 및 외부기생충에 대해 작용하는 다른 활성 화합물과의 혼합물로서 사용될 수 있다.
일반적으로, 화학식 I의 화합물은 구충 유효량 (괴사, 사멸, 지연, 예방 및 제거, 파괴 또는 발생 감소의 효과를 포함하며 표적 유기체의 발생 및 활동을 감소시키는 성장상의 현저한 효과를 달성하기 위해 필요한 활성 구성성분의 양을 의미함)으로 적용된다. 본 발명에서 사용되는 다양한 화합물/조성물에 대해 구충 유효량은 다양할 수 있다. 또한, 조성물의 구충 유효량은 주요 조건, 예컨대 목적하는 구충 효과 및 지속시간, 표적 종, 적용의 방식 등에 따라 다양할 것이다.
합성 실시예
출발 화합물의 적절한 변형과 함께, 다른 화합물 I의 수득을 위해 하기 합성 실시예에 나타낸 프로토콜을 사용하였다. 물리적 데이터와 함께 생성 화합물을 하기 표 I 내지 III에 열거하였다.
2-[5-브로모-2-(3-클로로피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-일]-8-메틸벤조[d][1,3]옥사진-4-온은 국제 특허 WO 제04/011447에 공지되어 있다.
실시예 1
메틸페닐술파모일-N-(5-브로모-2-(3-클로로피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 (2-카르바모일-6-메틸페닐))아미드, 화합물 I.1-33.
메틸페닐술파모일아민 0.089 g을 메틸렌 클로라이드 5 ml 중에 용해시켰다. 나트륨 히드라이드 0.017 g을 20 내지 25℃에서 첨가하고, 용액을 1시간 동안 교반하였다. 2-[5-브로모-2-(3-클로로피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-일]-8-메틸벤조[d] [1,3]옥사진-4-온 0.20 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 24시간 동안 환류시켰다. 용 매를 제거하고, 잔여물을 컬럼 크로마토그래피 (시클로헥산/에틸 아세테이트 1:2)로 정제하여, 메틸페닐술파모일-N-(5-브로모-2-(3-클로로피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 (2-카르바모일-6-메틸페닐))아미드 0.18 g을 수득하였다.
실시예 2
단계 A: 5-브로모-2-(3-클로로피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 (2-카르바모일-6-메틸페닐)아미드의 제조.
2-[5-브로모-2-(3-클로로피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-일]-8-메틸벤조[d][1,3]옥사진-4-온 1.00 g을 25％ 암모니아 수용액 10 ml 중에 취하고, 72시간 동안 교반하였다. 고체를 여과하고, 냉수로 세척하여, 아미드 0.80 g을 수득하였다.
단계 B: S,S-디메틸-N-(5-브로모-2-(3-클로로피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 (2-카르바모일-6-메틸페닐))술프이미드, 화합물 I.3-2.
질소 분위기하에서 DMSO 0.071 ml를 메틸렌 클로라이드 0.5 ml 중에 용해시키고, -60℃로 냉각시켰다. 트리플루오로아세트산 무수물 0.14 ml를 상기 온도에서 서서히 첨가한 다음, 5-브로모-2-(3-클로로피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 (2-카르바모일-6-메틸페닐)아미드 0.20 g을 첨가하였다. 생성 용액을 -35℃에서 1시간 동안 교반하였다. 메틸렌 클로라이드 5 ml로 희석한 후, 반응 혼합물을 수성 나트륨 히드록사이드로 1회, 그리고 물로 2회 추출하였다. 유기 용매를 건조시키고, 용매를 제거하였다. 잔여물을 디에틸 에테르로 희석하고, 고형 잔여물을 여과하고, 건조하여, 목적하는 술프이미드 0.08 g을 수득하였다.
실시예 3
S,S-디메틸-S-아미노술포늄 메시틸렌술포네이트를 문헌 [Y. Tamura et al, Tetrahedron, 1975, 31, 3035-3040]에 따라 제조하였다.
S,S-디메틸-N-(5-브로모-2-(3-클로로피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-카르복실산 (2-카르바모일-6-메틸페닐))술프이미드, 화합물 I.3-2.
S,S-디메틸-S-아미노술포늄 메시틸렌술포네이트 0.2 g을 메틸렌 클로라이드 20 ml 중에 용해시켰다. 칼륨 t-부틸레이트 0.26 g, 2-[5-브로모-2-(3-클로로피리딘-2-일)-2H-피라졸-3-일]-8-메틸벤조[d][1,3]옥사진-4-온 0.54 g을 첨가하고, 생성 혼합물을 20 내지 25℃에서 추가 3.5시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 수성 나트륨 히드록사이드로 1회, 그리고 물로 2회 추출하였다. 유기 용매를 건조시키고, 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피하여, 목적하는 생성물 0.3 g을 수득하였다.
실시예 4
2-{2-[5-브로모-2-(2-클로로페닐)-2H-피라졸-3-일]-2-옥소에틸}-5-클로로-3-메틸-N-(1-옥소헥사히드로-1람다*6*-티오피란-1-일리덴)벤즈아미드.
2-{2-[5-브로모-2-(2-클로로페닐)-2H-피라졸-3-일]-2-옥소에틸}-5-클로로-3-메틸-N-(테트라히드로-1람다*4*-티오피란-1-일리덴)벤즈아미드 0.2 g (0.35 mmol)을 아세트산 10 ml 중에 용해시켰다. 나트륨 울프라메이트 이수화물 4 mg을 첨가하였다. 30％ 과산화수소 용액 45 mg을 적가하고, 생성 용액을 18시간 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 포화 나트륨 카르보네이트 수용액에 붓고, 메틸렌 클로라이드 를 첨가한 후, 유기 상을 물 및 포화 수성 나트륨 카르보네이트로 세척하였다. 유기 용매를 건조시키고, 용매를 제거하였다. 컬럼 크로마토그래피하여, 목적하는 생성물인 화합물 I.4-22 0.07 g을 수득하였다.
생성물을 결합된 고성능 액체 크로마토그래피/질량 분석기 (HPLC/MS), NMR 또는 이의 융점에 의해 특성 규명하였다.
<표 I>
Figure 112008009374522-PCT00062
Figure 112008009374522-PCT00063
Figure 112008009374522-PCT00064
Figure 112008009374522-PCT00065
<표 II>
Figure 112008009374522-PCT00066
Figure 112008009374522-PCT00067
Figure 112008009374522-PCT00068
<표 III>
Figure 112008009374522-PCT00069
Figure 112008009374522-PCT00070
Figure 112008009374522-PCT00071
Figure 112008009374522-PCT00072
<표 IV>
Figure 112008009374522-PCT00073
Figure 112008009374522-PCT00074
Figure 112008009374522-PCT00075
Figure 112008009374522-PCT00076
Figure 112008009374522-PCT00077
유해 해충에 대한 작용에 대한 실시예
1. 목화다래 바구미 ( 안토노무스 그란디스 )에 대한 활성
활성 화합물을 1:3 DMSO:물 중에 제형화하였다. 10 내지 15개의 알을 2％ 아가 (물 중 아가) 및 300 ppm 포르말린으로 충전한 마이크로타이터 판에 넣었다. 알에 시험 용액 20 ㎕를 분무하고, 판을 구멍 낸 포일로 밀봉하고, 24 내지 26℃ 및 습도 75 내지 85％로 낮/밤 순환과 함께 3 내지 5일 동안 유지하였다. 치사율 을 아가 표면상의 부화하지 않은 알 또는 유충 및/또는 부화한 유충에 의해 패인 채널의 양 및 깊이를 기준으로 평가하였다. 시험을 2회 반복하였다.
상기 시험에서, 2500 ppm의 화합물 I.1-3, I.1-11, I.1-15, I.1-32, I.1-35, I.1-48, I.1-69, I.2-2, I.3-1, I.3-3, I.3-4, I.3-5, I.3-6, I.3-7, I.3-8, I.3-9, I.3-10, I.3-11, I.3-12, I.3-13, I.3-14, I.3-19, I.3-20, I.3-21, I.3-22, I.3-23, I.3-24, I.3-25, I.3-26, I.3-27, I.3-28, I.3-29, I.3-30, I.3-31, I.3-32, I.3-33, I.3-34, I.3-35, I.3-36, I.3-37, I.3-38, I.3-39, I.3-40, I.3-41, I.3-42, I.3-43, I.3-44, I.3-45, I.3-46, I.3-47, I.3-48, I.3-49, I.3-51, I.3-52, I.3-53, I.3-54, I.3-55, I.3-56, I.3-57, I.3-58, I.4-1, I.4-2, I.4-3, I.4-4, I.4-5, I.4-6, I.4-7, I.4-8, I.4-9, I.4-10, I.4-11, I.4-12, I.4-13, I.4-14, I.4-15, I.4-16, I.4-17, I.4-22 및 I.4-23가 치사율 75％를 초과하였다.
2. 지중해 열매파리 ( 세라티티스 카피타타 )에 대한 활성
활성 화합물을 1:3 DMSO:물 중에 제형화하였다. 50 내지 80 개의 알을 0.5％ 아가 (물 중 아가) 및 14％ 사료로 채운 마이크로타이터 판에 넣었다. 알에 시험 용액 5 ㎕를 분무하고, 판을 구멍 낸 포일로 밀봉하고, 형광등하에서 27 내지 29℃ 및 습도 75 내지 85％로 6일 동안 유지하였다. 치사율을 부화한 유충의 민첩성을 기준으로 평가하였다. 시험을 2회 반복하였다.
상기 시험에서, 2500 ppm의 화합물 I.1-12, I.1-38, I.1-43, I.1-44, I.1-49, I.3-1, I.3-8, I.3-9, I.3-10, I.3-11, I.3-12, I.3-13, I.3-14, I.3-19, I.3-20, I.3-22, I.3-23, I.3-24, I.3-25, I.3-26, I.3-27, I.3-28, I.3-29, I.3-30, I.3-32, I.3-33, I.3-34, I.3-35, I.3-37, I.3-38, I.3-39, I.3-40, I.3-41, I.3-42, I.3-43, I.3-44, I.3-45, I.3-46, I.3-47, I.3-48, I.3-49, I.3-51, I.3-52, I.3-53, I.3-54, I.3-55, I.3-56, I.3-57, I.3-58, I.4-1, I.4-2, I.4-3, I.4-4, I.4-5, I.4-6, I.4-7, I.4-8, I.4-9, I.4-10, I.4-11, I.4-12, I.4-13, I.4-15, I.4-16, I.4-17, I.4-22 및 I.4-23이 치사율 75％를 초과하였다.
3. 담배 싹벌레 ( 헬리오티스 비레센스 )에 대한 활성
활성 화합물을 1:3 DMSO:물 중에 제형화하였다. 15 내지 25개의 알을 사료로 채운 마이크로타이터 판에 넣었다. 알에 시험 용액 10 ㎕를 분무하고, 판을 구멍 낸 포일로 밀봉하고, 형광등하에서 27 내지 29℃ 및 습도 75 내지 85％로 6일 동안 유지하였다. 치사율을 부화한 유충의 민첩성 및 상대적 섭식을 기준으로 평가하였다. 시험을 2회 반복하였다.
상기 시험에서, 2500 ppm의 화합물 I.1-1, I.1-3, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.1-13, I.1-14, I.1-15, I.1-16, I.1-19, I.1-21, I.1-24, I.1-28, I.1-31, I.1-32, I.1-34, I.1-35, I.1-36, I.1-38, I.1-39, I.1-40, I.1-41, I.1-42, I.1-43, I.1-44, I.1-46, I.1-48, I.1-49, I.1-53, I.1-54, I.1-62, I.1-66, I.1-67, I.1-69, I.2-1, I.2-2, I.2-3, I.2-4, I.2-5, I.2-6, I.3-1, I.3-3, I.3-4, I.3-5, I.3-6, I.3-7, I.3-8, I.3-9, I.3-10, I.3-11, I.3-12, I.3-13, I.3-14, I.3-19, I.3-20, I.3-21, I.3-22, I.3-23, I.3-24, I.3-25, I.3-26, I.3-27, I.3-28, I.3-29, I.3-30, I.3-31, I.3-32, I.3-33, I.3-34, I.3-35, I.3-36, I.3-37, I.3-38, I.3-39, I.3-40, I.3-41, I.3-42, I.3-43, I.3-44, I.3-45, I.3-46, I.3-47, I.3- 48, I.3-49, I.3-51, I.3-52, I.3-53, I.3-54, I.3-55, I.3-56, I.3-57, I.3-58, I.4-1, I.4-2, I.4-3, I.4-4, I.4-5, I.4-6, I.4-7, I.4-8, I.4-9, I.4-10, I.4-11, I.4-12, I.4-13, I.4-14, I.4-15, I.4-16, I.4-17, I.4-22 및 I.4-23이 치사율 75％를 초과하였다.
4. 갈퀴 진딧물 ( 메고우라 비시아에 )에 대한 활성
활성 화합물을 1:3 DMSO:물 중에 제형화하였다. 콩 잎 절편을 0.8％ 아가-아가 및 2.5 ppm 오푸스(OPUSTM)로 채운 마이크로타이터 판에 넣었다. 잎 절편에 시험 용액 2.5 ㎕를 분무하고, 5 내지 8 마리의 성충 진딧물을 마이크로타이터 판에 넣은 후, 밀폐하고, 형광등하에서 22 내지 24℃ 및 35 내지 45％로 6일 동안 유지하였다. 치사율을 살아있는 번식 진딧물을 기준으로 평가하였다. 시험을 2회 반복하였다.
상기 시험에서, 비처리 대조군의 치사율 0％에 비해, 2500 ppm의 화합물 I.1-12, I.1-19, I.1-32, I.1-49, I.1-50, I.1-53, I.2-9, I.3-1, I.3-3, I.3-4, I.3-5, I.3-6, I.3-7, I.3-8, I.3-9, I.3-10, I.3-11, I.3-12, I.3-13, I.3-14, I.3-19, I.3-20, I.3-21, I.3-22, I.3-23, I.3-24, I.3-25, I.3-26, I.3-27, I.3-28, I.3-29, I.3-30, I.3-32, I.3-33, I.3-34, I.3-35, I.3-36, I.3-37, I.3-38, I.3-39, I.3-40, I.3-41, I.3-42, I.3-43, I.3-44, I.3-45, I.3-47, I.3-49, I.3-51, I.3-52, I.3-53, I.3-54, I.3-55, I.3-56, I.3-57, I.3-58, I.4-1, I.4-2, I.4-3, I.4-4, I.4-5, I.4-6, I.4-7, I.4-8, I.4-9, I.4-10, I.4-11, I.4-12, I.4- 13, I.4-14, I.4-15, I.4-16, I.4-17, I.4-22 및 I.4-23이 치사율 75％를 초과하였다.
5. 귀리 진딧물 ( 로팔로시품 파디)에 대한 활성
활성 화합물을 1:3 DMSO:물 중에 제형화하였다. 0.8％ 아가-아가 및 2.5 ppm 오푸스TM으로 채운 바레이(Barlay) 잎 절편을 마이크로타이터 판에 넣었다. 잎 절편에 시험 용액 2.5 ㎕를 분무하고, 3 내지 8 마리의 성충 진딧물을 마이크로타이터 판에 넣은 후, 밀폐하고, 형광등하에서 22 내지 24℃ 및 습도 35 내지 45％로 5일 동안 유지하였다. 치사율을 살아있는 진딧물을 기준으로 평가하였다. 시험을 2회 반복하였다.
상기 시험에서, 비처리 대조군의 치사율 0％에 비해, 2500 ppm의 화합물 I.3-1이 치사율 75％를 초과하였다.
6. 목화 진딧물 ( 아피스 고시피이 )에 대한 활성
활성 화합물을 50:50 아세톤:물 및 키네틱(KineticTM) 계면활성제 100 ppm 중에 제형화하였다.
떡잎기의 목화 식물 (화분 당 한 그루의 식물)을 주요 군체로 많이 감염된 잎을 각각의 떡잎의 상부에 두어 감염시켰다. 진딧물을 밤새 숙주 식물로 이동하게 하고, 진딧물을 이동시키는데 사용한 잎을 제거하였다. 떡잎을 시험 용액에 액침시키고, 건조시켰다. 5일 후, 치사율을 계산하였다.
상기 시험에서, 300 ppm의 화합물 I.3-1, I.3-3, I.3-4, I.3-5, I.3-6, I.3- 7, I.3-8, I.3-9, I.3-10, I.3-11, I.3-12, I.3-13, I.3-14, I.3-15, I.3-16, I.3-17, I.3-18, I.3-19, I.3-20, I.3-21, I.3-22, I.3-23, I.3-24, I.3-25, I.3-26, I.3-27, I.3-28, I.3-29, I.3-30, I.3-32, I.3-33, I.3-34, I.3-35, I.3-36, I.3-38, I.3-39, I.3-40, I.3-41, I.3-42, I.3-43, I.3-44, I.3-51, I.3-52, I.3-53, I.3-54, I.4-1, I.4-2, I.4-3, I.4-4, I.4-5, I.4-6, I.4-7, I.4-8, I.4-9, I.4-10, I.4-11, I.4-12, I.4-13 및 I.4-16이 치사율 50％를 초과하였다.
7. 남부 거염벌레 ( 스포돕테라 에리다니아 ( Spodoptera eridania )) 2령 유충에 대한 활성
곤충 및 절지동물에 대한 활성의 시험을 위해, 활성 화합물을 35％ 아세톤 및 물의 혼합물 중 10.000 ppm 용액으로 제형화하고, 필요에 따라 이를 물로 희석하였다.
시바(Sieva) 리마 콩 잎을 시험 용액 중에 액침시키고, 건조시켰다. 그 후, 잎을 하부에 여과지가 있고 10 마리의 2령 모충이 담겨있는 페트리 접시에 넣었다. 5일 후, 치사율 및 감소한 사료를 관찰하였다.
상기 시험에서, 300 ppm의 화합물 I.1-1, I.1-3, I.1-7, I.1-9, I.1-10, I.1-11, I.1-12, I.1-13, I.1-14, I.1-15, I.1-16, I.1-19, I.1-21, I.1-24, I.1-27, I.1-28, I.1-30, I.1-31, I.1-32, I.1-34, I.1-35, I.1-36, I.1-38, I.1-39, I.1-40, I.1-41, I.1-42, I.1-43, I.1-44, I.1-45, I.1-46, I.1-47, I.1-49, I.1-53, I.1-54, I.1-57, I.1-61, I.1-63, I.1-66, I.1-69, I.2-1, I.2-2, I.2-3, I.2-4, I.2-5, I.2-6, I.2-8, I.2-9, I.3-3, I.3-4, I.3-5, I.3-6, I.3-7, I.3-8, I.3- 9, I.3-10, I.3-11, I.3-12, I.3-13, I.3-14, I.3-15, I.3-16, I.3-17, I.3-18, I.3-19, I.3-20, I.3-21, I.3-22, I.3-23, I.3-24, I.3-25, I.3-26, I.3-27, I.3-28, I.3-29, I.3-30, I.3-32, I.3-33, I.3-34, I.3-35, I.3-37, I.3-38, I.3-39, I.3-40, I.3-41, I.3-42, I.3-43, I.3-44, I.3-51, I.3-52, I.3-53, I.3-54, I.4-1, I.4-2, I.4-3, I.4-4, I.4-5, I.4-6, I.4-7, I.4-8, I.4-9, I.4-11, I.4-12, I.4-13, I.4-16, I.4-22 및 I.4-23이 치사율 75％를 초과하였다.
8. 은잎 가루이 ( 베미시아 아르겐티폴리이 )에 대한 활성
활성 화합물을 50:50 아세톤:물 및 100 ppm 키네틱TM 계면활성제 중에 제형화하였다.
선택한 목화 식물을 떡잎기로 성장시켰다 (화분 당 한 그루의 식물). 경엽에 완전히 적용되도록 떡잎을 시험 용액 중에 액침시키고, 통풍이 잘되는 곳에 두어 건조시켰다. 처리한 모종이 있는 각각의 화분을 플라스틱 컵에 넣고, 10 내지 12 마리의 가루이 성충 (대략 3 내지 5일령)을 도입하였다. 곤충을 흡입기 및 배리어 피펫 팁에 연결된 0.6 cm 무독성 타이곤(TygonTM) 튜빙 (R-3603)을 사용하여 수집하였다. 그 후, 수집한 곤충이 담겨있는 팁을 처리 식물이 담겨있는 토양에 부드럽게 삽입하여, 곤충이 팁 바깥으로 기어 나와 사료용 식물에 도달하게 하였다. 컵을 재사용가능한 망을 친 뚜껑 (테트코사(Tetko Inc) 제조의 150 ㎛ 메시 폴리에스테르 망 페캡(PeCap))으로 덮었다. 시험 식물을 약 25℃ 및 상대 습도 20 내지 40％의 유지실에서 3일 동안 유지하고, 컵 내부에 열이 트래핑되는 것을 방지 하기 위해 형광등 (광주기 24시간)에 대한 직접 노출을 피하였다. 식물을 처리하고 3일 후, 치사율을 평가하였다.
상기 시험에서, 300 ppm의 화합물 I.3-1, I.3-3, I.3-4, I.3-5, I.3-6, I.3-8, I.3-9, I.3-10, I.3-11, I.3-12, I.3-13, I.3-14, I.3-15, I.3-16, I.3-17, I.3-19, I.3-20, I.3-22, I.3-23, I.3-25, I.3-26, I.3-27, I.3-28, I.3-30, I.4-1, I.4-2 및 I.4-3이 치사율 90％를 초과하였다.
9. 배추좀나방 ( 플루텔라 크실로스텔라 )에 대한 활성
활성 화합물을 50:50 아세톤:물 및 0.1％ (부피/부피) 알카물스(Alkamuls) EL 620 계면활성제 중에 제형화하였다. 배추 잎의 6 cm 잎 절편을 시험 용액 중에 3초 동안 액침시키고, 습윤 여과지를 안에 댄 페트리 판에서 공기 건조시켰다. 잎 절편에 10 마리의 3령 유충을 접종하고, 25 내지 27℃ 및 습도 50 내지 60％에서 3일 동안 유지하였다. 처리하고 72시간 후, 치사율을 평가하였다.
상기 시험에서, 300 ppm의 화합물 I.1-1, I.1-7, I.1-9, I.1-15, I.1-19, I.1-21, I.1-24, I.1-27, I.1-28, I.1-29, I.1-31, I.1-32, I.1-45, I.1-47, I.1-61, I.1-63, I.3-5, I.3-6, I.3-7, I.3-8, I.3-9, I.3-10, I.3-11, I.3-12, I.3-13, I.3-14, I.3-15, I.3-16, I.3-17, I.3-18, I.3-19, I.3-20, I.3-21, I.3-22, I.3-23, I.3-24, I.3-25, I.3-26, I.3-27, I.3-28, I.3-29, I.3-30, I.3-31, I.3-32, I.3-33, I.3-34, I.3-35, I.3-36, I.3-37, I.3-38, I.3-39, I.3-40, I.3-41, I.3-42, I.3-43, I.3-44, I.3-45, I.3-46, I.3-47, I.3-48, I.3-49, I.3-51, I.3-52, I.3-53, I.3-54, I.3-55, I.3-56, I.3-57, I.3-58, I.3-59, I.3-60, I.3-61, I.3-62, I.3-63, I.4-1, I.4-2, I.4-3, I.4-4, I.4-5, I.4-6, I.4-7, I.4-8, I.4-9, I.4-10, I.4-11, I.4-12, I.4-13, I.4-16, I.4-17, I.4-18, I.4-19 및 I.4-22가 치사율 75％를 초과하였다.
10. 유리 접촉을 통한 아르헨티나 개미 ( 리네피테마 후밀레), 수확 개미 ( 포고노미르멕스 칼리포르니쿠스 ), 곡예 개미 ( 크레마토가스테르 종), 목수 개미 ( 캄포노투스 플로리다누스 ), 쏘는 개미 ( 솔레놉시스 인빅타 ), 집파리 ( 무스카 도메스티카 ), 쇠파리 ( 스토목시스 칼시트란스 ), 쉬파리 ( 사르코파가 종), 황열 모기 ( 아에데스 아에깁티이( Aedes aegyptii )), 집모기 ( 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스 ), 말라리아 모기 (아 노펠레스 알비마누스 ), 독일 바퀴 ( 블라텔라 게르마니카 ), 괭이벼룩 ( 크테노세팔리데스 펠리스 ) 및 갈색 개진드기 ( 리피세팔루스 상구이네우스 )에 대한 활성
유리 바이알을 아세톤 중 활성 구성성분의 용액 0.5 ml로 처리하고, 건조시켰다. 약간의 사료 및 수분 공급과 함께 곤충 또는 진드기를 각각의 바이알에 넣었다. 바이알을 22℃에서 유지하고, 다양한 시간 간격에서 처리 효과를 관찰하였다.
상기 시험에서, 10 ppm의 화합물 I.3-4, I.3-5 및 I.3-6이 황열 모기의 치사율 70％를 초과하였다.
11. 물 처리를 통한 황열 모기 ( 아에데스 아에깁티이 ), 집모기 ( 쿨렉스 퀸쿠에파시아투스 ) 및 말라리아 모기 ( 아노펠레스 알비마누스 )에 대한 활성
시험계로서 웰 판을 사용하였다. 활성 구성성분을 아세톤 중에 용해시키고, 물로 희석하여, 필요한 농도를 수득하였다. 대략 1％ 아세톤을 함유하는 최종 용 액을 각각의 웰에 넣었다. 물 1 ml 중 대략 10 마리의 모기 유충 (4령)을 각각의 웰에 첨가하였다. 유충에게 매일 간 분말 한 방울을 먹였다. 접시를 덮고, 22℃로 유지하였다. 치사율을 매일 기록하고, 죽은 유충 및 살아있거나 죽은 번데기를 매일 제거하였다. 시험의 종료시, 남아있는 살아있는 유충을 기록하고, 치사율을 계산하였다.
상기 시험에서, 10 ppm의 화합물 I.1-37, I.1-38, I.1-49, I.1-69, I.3-4, I.3-5, I.3-6 및 I.3-7이 황열 모기의 치사율 70％를 초과하였다.
12. 뿌리혹 선충 ( 멜로이도지네 인코그니타 )에 대한 활성
시험 화합물을 제조하고, 아세톤을 사용하여 수성 제형물로 제형화하였다. 플라스틱 관에서 토마토 식물 (변종 보니 베스트(Bonny Best))을 온실에서 재배하였다 (관 당 4 내지 6 그루의 식물). 식물 및 토양 (모래와 "뉴 이집트(New Egypt)" 사양토의 50:50 혼합물)을 멜로이도지네 인코그니타 J2 ("실내(in-house)" 콜로니를 설정하기 위해, 멜로이도지네 인코그니타 J2는 오번 유니버시티(Auburn University)로부터 최초로 획득되었음)로 감염시켰다. 식물을 가지치기하고, "필요에 따른" 기준으로 사용하였다. 토마토 식물을 수경 용액이 담겨있는 실린더에서 유지하고, 선충이 용액 중에 더 이상 존재하지 않을 때 (통상적으로, 약 60일)까지 공기 투입하였다. 실린더에 부착된 깔대기의 하부에서 작은 부피 (대략 20 ml)를 작은 결정화 접시로 배출시켜 배양을 매일 확인하고, 양안 해부 현미경을 사용하여 관찰하였다. 시험을 위해 필요한 경우, 배양 용액을 세척용 체 및 농축용 체에 부어, 선충을 세척 및 농축시켰다. 그 후, 선충을 50 ㎕ 당 대략 20 내지 50 마리의 선충의 농도로 물 중에 재현탁하였다. 이를 선충 용액 25 ㎕를 평가 판의 사용하지 않은 웰에 넣어 카운팅하였다. 그 후, 용액 50 ㎕ 당 선충의 최종 합계를 위해, 합계에 2를 곱하였다. 약 1.0 mg의 화합물이 담겨있는 마이크로타이터 판에, 80:20 아세톤을 각각의 웰에 첨가하고, 용액을 혼합하여, 목적하는 화합물 농도를 수득하였다. 선충 용액을 각각의 판에 첨가하였다. 그 후, 판을 밀봉하고, 이를 27℃ 및 상대 습도 50％ (+/-2％)의 인큐베이터에 넣었다. 72시간 후, 개체수 치사를 판독하여, 선충의 비이동성을 치사로 간주하였다.

Claims (15)

  1. 화학식 I의 N-티오안트라닐아미드 화합물, 또는 이의 거울상이성질체 또는 염 또는 N-옥사이드.
    <화학식 I>
    Figure 112008009374522-PCT00078
    상기 식에서,
    R1은 수소; 또는 각각 비치환되거나 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, C1-C10-알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C2-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노 및 C3-C8-시클로알킬아미노로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 5개의 기로 치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐 또는 C3-C8-시클로알킬; 또는 C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C10-알킬)아미노카르보닐이며;
    A는
    Figure 112008009374522-PCT00079
    및
    Figure 112008009374522-PCT00080
    (여기서, #는 결합 부위를 나타냄)로부터 선택되는 기이며;
    R2 및 R3은 각각 독립적으로 R6, -C(=G)R7, -C(=NOR7)R7, -C(=NNR7 2)R7, -C(=G)OR7, -C(=G)NR7 2, -OC(=G)R7, -OC(=G)OR7, -NR7C(=G)R7, -N[C(=G)R7]2, -NR7C(=G)OR7, -C(=G)NR7-NR7 2, -C(=G)NR7-NR7[C(=G)R7], -NR7-C(=G)NR7 2, -NR7-NR7C(=G)R7, -NR7-N[C(=G)R7]2, -N[(C=G)R7]-NR7 2, -NR7-NR7[(C=G)GR7], -NR7[(C=G)NR7 2], -NR7[C=NR7]R7, -NR7(C=NR7)NR7 2, -O-NR7 2, -O-NR7(C=G)R7, -SO2NR7 2, -NR7SO2R7, -SO2OR7, -OSO2R7, -OR7, -NR7 2, -SR7, -SiR7 3, -PR7 2, -P(=G)R7, -SOR7, -SO2R7, -PG2R7 2 또는 -PG3R7 2이거나;
    R2 및 R3은 이들이 부착된 황 원자와 함께 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리를 형성하고, 고리는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유할 수 있는 1 또는 2개의 포화, 부분 불포화 또는 불포화 5원 내지 6 원의 고리와 융합될 수 있으며 (여기서, 모든 상기 고리는 비치환되거나 1 내지 6개의 R8기의 임의의 조합으로 치환됨);
    G는 산소 또는 황이며;
    R6은 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C2-C20-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-시클로알케닐, C3-C8-시클로알키닐, 페닐, 나프틸, 비페닐, 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리계이며 (여기서, 모든 이러한 기는 비치환되거나 1 내지 6개의 R8기의 임의의 조합으로 치환됨);
    R7은 수소 또는 R6이며;
    R8은 R9이거나, 2개의 R8기는 이들이 부착된 원자와 함께 산소, 질소, 황, SO 및 SO2로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자/헤테로기를 함유할 수 있는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리계를 형성하며 (여기서, 이러한 고리계는 비치환되거나 1 내지 6개의 R9기의 임의의 조합으로 치환됨);
    R9는 R10, R11, -C(=G)R10, -C(=NOR10)R10, -C(=NNR10 2)R10, -C(=G)OR10, -C(=G)NR10 2, -OC(=G)R10, -OC(=G)OR10, -NR10C(=G)R10, -N[C(=G)R10]2, -NR10C(=G)OR10, -C(=G)NR10-NR10 2, -C(=G)NR10-NR10[C(=G)R10], -NR10-C(=G)NR10 2, -NR10-NR10C(=G)R10, -NR10-N[C(=G)R10]2, -N[(C=G)R10]-NR10 2, -NR10-NR10[(C=G)GR10], -NR10[(C=G)NR10 2], -NR10[C=NR10]R10, -NR10(C=NR10)NR10 2, -O-NR10 2, -O-NR10(C=G)R10, -SO2NR10 2, -NR10SO2R10, -SO2OR10, -OSO2R10, -OR10, -NR10 2, -SR10, -SiR10 3, -PR10 2, -P(=G)R10, -SOR10, -SO2R10, -PG2R10 2, -PG3R10 2이거나, 2개의 R9기는 함께 (=G), (=N-R10), (=CR10 2), (=CHR10) 또는 (=CH2)이며;
    R10은 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C4-C8-시클로알케닐, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C4-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬, C3-C8-시클로알킬-C2-C4-알케닐, C4-C8-시클로알케닐-C2-C4-알케닐, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알케닐-C3-C8-시클로알킬, C2-C10-알키닐-C3-C8-시클로알킬, C1-C10-알킬-C4-C8-시클로알케닐, C2-C10-알케닐-C4-C8-시클로알케닐, C2-C10-알키닐-C4-C8-시클로알케닐, 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리계이며 (여기서, 상기 기는 비치환되거나 1 내지 6개의 R11기의 임의의 조합으로 치환됨);
    R11은 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 머캅토, 아미노, 포르밀, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-알콕시, C2-C10-알케닐옥시, C2-C10-알키닐옥시, C1-C10-할로알콕시, C3-C10-할로알케닐옥시, C3-C10-할로알키닐옥시, C3-C8-시클로알콕시, C4-C8-시클로알케닐옥시, C3-C8-할로시클로알콕시, C4-C8-할로시클로알케닐옥시, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알콕시, C4-C8-시클로알케닐-C1-C4-알콕시, C3-C8-시클로알킬-C2-C4-알케닐옥시, C4-C8-시클로알케닐-C2-C4-알케닐옥시, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알콕시, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알콕시, C1-C10-알키닐-C3-C8-시클로알콕시, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알케닐옥시, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알케닐옥시, C1-C4-알콕시-C1-C10-알콕시, C1-C4-알콕시-C2-C10-알케닐옥시, 모노- 또는 디(C1-C10-알킬)카르바모일, 모노- 또는 디(C1-C10-할로알킬)카르바모일, 모노- 또는 디(C3-C8-시클로알킬)카르바모일, C1-C10-알콕시카르보닐, C3-C8-시클로알콕시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐옥시, C3-C8-시클로알킬카르보닐옥시, C1-C10-할로알콕시카르보닐, C1-C10-할로알킬카르보닐옥시, C1-C10-알칸아미도, C1-C10-할로알칸아미도, C2-C10-알켄아미도, C3-C8-시클로알칸아미도, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알칸아미도, C1-C10-알킬티오, C2-C10-알케닐티오, C2-C10-알키닐티오, C1-C10-할로알킬티오, C2-C10-할로알케닐티오, C2-C10-할로알키닐티오, C3-C8-시클로알킬티오, C3-C8-시클로알케닐티오, C3-C8-할로시클로알킬티오, C3-C8-할로시클로알케닐티오, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬티오, C4-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬티오, C3-C8-시클로알킬-C2-C4-알케닐티오, C4-C8-시클로알케닐-C2-C4-알케닐티오, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬티오, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알킬티오, C1-C10-알키닐-C3-C8-시클로알킬티오, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알케닐티오, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알케닐티오, C1-C10-알킬술피닐, C2-C10-알케닐술피닐, C2-C10-알키닐술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C2-C10-할로알케닐술피닐, C2-C10-할로알키닐술피닐, C3-C8-시클로알킬술피닐, C3-C8-시클로알케닐술피닐, C3-C8-할로시클로알킬술피닐, C3-C8-할로시클로알케닐술피닐, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬술피닐, C4-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬술피닐, C3-C8-시클로알킬-C2-C4-알케닐술피닐, C4-C8-시클로알케닐-C2-C4-알케닐술피닐, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬술피닐, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알킬술피닐, C1-C10-알키닐-C3-C8-시클로알킬술피닐, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알케닐술피닐, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알케닐술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C2-C10-알케닐술포닐, C2-C10-알키닐술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C2-C10-할로알케닐술포닐, C2-C10-할로알키닐술포닐, C3-C8-시클로알킬술포닐, C3-C8-시클로알케닐술포닐, C3-C8-할로시클로알킬 술포닐, C3-C8-할로시클로알케닐술포닐, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬술포닐, C4-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬-C2-C4-알케닐술포닐, C4-C8-시클로알케닐-C2-C4-알케닐술포닐, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬술포닐, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알킬술포닐, C1-C10-알키닐-C3-C8-시클로알킬술포닐, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알케닐술포닐, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알케닐술포닐, 디(C1-C10-알킬)아미노, C1-C10-알킬아미노, C2-C10-알케닐아미노, C2-C10-알키닐아미노, C1-C10-알킬-C2-C10-알케닐아미노, C1-C10-알킬-C2-C10-알키닐아미노, C1-C10-할로알킬아미노, C2-C10-할로알케닐아미노, C2-C10-할로알키닐아미노, C3-C8-시클로알킬아미노, C3-C8-시클로알케닐아미노, C3-C8-할로시클로알킬아미노, C3-C8-할로시클로알케닐아미노, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬아미노, C4-C8-시클로알케닐-C1-C4-알킬아미노, C3-C8-시클로알킬-C2-C4-알케닐아미노, C4-C8-시클로알케닐-C2-C4-알케닐아미노, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알키닐-C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알케닐아미노, C1-C10-알케닐-C3-C8-시클로알케닐아미노, 트리(C1-C10-알킬)실릴, 아릴, 아릴옥시, 아릴티오, 아릴아미노, 아릴-C1-C4-알콕시, 아릴-C3-C4-알케닐옥시, 아릴-C1-C4-알킬티오, 아릴-C2-C4-알케닐티오, 아릴-C1-C4-알 킬아미노, 아릴-C3-C4-알케닐아미노, 아릴-디(C1-C4-알킬)실릴, 트리아릴실릴 (여기서, 아릴은 페닐, 나프틸 또는 비페닐임), 또는
    산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화, 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리계 (여기서, 이러한 아릴 및 이러한 헤테로시클릭 고리계는 비치환되거나 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노, 히드록시, 머캅토, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-할로알킬티오, 디(C1-C4-알킬)아미노, C1-C4-알킬아미노, C1-C4-할로알킬아미노, 포르밀 및 C1-C4-알킬카르보닐로부터 선택되는 1 내지 6개의 기의 임의의 조합으로 치환됨)이며;
    R4는 NR12R13이며;
    R12 및 R13은 각각 독립적으로 수소; 또는 각각 비치환되거나 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬 및 페닐 (여기서, 페닐 그 자체는 비치환되거나 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-플루오로알킬, C1-C4-알킬옥시카르보닐, 트리플루오로메틸술포닐, 포르밀, 니트로 및 시아노로부터 선택되는 1 내지 4개의 치 환기로 치환됨)로부터 선택되는 1 내지 6개의 기의 임의의 조합으로 치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐 또는 C2-C20-알키닐; 또는
    C1-C20-할로알킬, C2-C20-할로알케닐, C2-C20-할로알키닐, C5-C10-시클로알케닐, 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리계, 또는 페닐 또는 나프틸 (여기서, 이러한 고리계 및 페닐 또는 나프틸 그 자체는 비치환되거나 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-플루오로알킬, C1-C4-알킬옥시카르보닐, 트리플루오로메틸술포닐, 포르밀, 니트로 및 시아노로부터 선택되는 1 내지 4개의 치환기로 치환됨)이거나;
    R12 및 R13은 이들이 부착된 질소 원자와 함께 하나의 질소 원자 이외에 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 0 내지 2개의 추가의 헤테로원자를 함유하고, 1 또는 2개의 카르보닐기 또는 티오카르보닐기를 함유할 수 있고, 비치환되거나 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 1 내지 4개의 기로 치환된 포화 또는 부분 불포화 5원 내지 8원의 헤테로사이클을 형성하며;
    R5는 수소; 또는 각각 비치환되거나 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, 시아노, 니트로, 포르밀, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보 닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐, C1-C4-알킬술피닐, C1-C4-알킬술포닐, C3-C8-시클로알킬 및 페닐 (여기서, 페닐 그 자체는 비치환되거나 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-플루오로알킬, C1-C4-알킬옥시카르보닐, 트리플루오로메틸술포닐, 포르밀, 니트로 및 시아노로부터 선택되는 1 내지 4개의 치환기로 치환됨)로부터 선택되는 1 내지 6개의 기로 치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐, C2-C20-알키닐, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐; 또는
    C1-C20-할로알킬, C2-C20-할로알케닐, C2-C20-할로알키닐, C5-C10-시클로알케닐, 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 포화 또는 부분 불포화 또는 불포화 3원 내지 8원의 고리계, 또는 페닐 또는 나프틸 (여기서, 이러한 고리계 및 페닐 또는 나프틸 그 자체는 비치환되거나 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-플루오로알킬, C1-C4-알킬옥시카르보닐, 트리플루오로메틸술포닐, 포르밀, 니트로 및 시아노로부터 선택되는 1 내지 4개의 치환기로 치환됨)이며;
    Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 수소, 할로겐, 시아노, SCN, 니트로, 히드록시, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로 알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알킬술포닐옥시, C1-C10-할로알킬술포닐옥시, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C3-C8-시클로알킬아미노, 알킬카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C10-알킬)아미노카르보닐 또는 트리(C1-C10)-알킬실릴이거나,
    Q1 및 Q2는 각각 독립적으로 페닐, 벤질 또는 페녹시 (여기서, 각각의 고리는 비치환되거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C10-알킬)아미노카르보닐 및 트리(C1-C10)-알킬실릴 기로부터 독립적으로 선택되는 1 내지 3개의 치환기의 임의의 조합으로 치환됨)이며;
    Q3은 할로겐; 또는 각각 비치환되거나 독립적으로 시아노, C1-C10-알콕시, C1- C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐 및 C1-C10-알콕시카르보닐로부터 선택되는 1 내지 2개의 기로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬, C1-C10-할로알킬-C3-C8-시클로알킬이거나;
    Q3은 OR14, S(O)qR14, NR15R16, OS(O)2R17, NR16S(O)2R17, C(S)NH2, C(R18)=NOR18, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C10-알킬아미노티오카르보닐 또는 디(C1-C10-알킬)아미노티오카르보닐이며;
    R14는 각각 비치환되거나 1개의 R19로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C3-C8-시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-알킬-C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬-C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬-C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C10-할로알킬카르보닐이며;
    R15는 각각 비치환되거나 1개의 R19로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C8-시클로알킬, C1-C4-할로알킬-C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C10-할로알킬카르보닐이며;
    R16은 수소; 또는 각각 비치환되거나 1개의 R19로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C4-할로알킬-C3-C8-시클로알킬이며;
    R17은 각각 비치환되거나 1개의 R19로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C4-알킬-C3-C8-시클로알킬 또는 C1-C4-할로알킬-C3-C8-시클로알킬이며;
    R19는 시아노, 니트로, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬아미노 또는 디(C1-C10-알킬)아미노이거나,
    R19는 페닐; 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 헤테로방향족 5원 또는 6원의 고리 (여기서, 페닐 라디칼 및 헤테로방향족 고리는 비치환되거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C10-알킬)아미노카르보닐 및 트리(C1-C10)-알킬실릴로부터 선택되는 1 내지 3개의 기의 임의의 조합으로 치환됨)이며;
    R18은 동일하거나 상이하고; 수소, C1-C10-알킬 또는 C1-C10-할로알킬이며;
    q는 0, 1 또는 2이며;
    Q4는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, COOH, C(O)NH2, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬 티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C10-알킬)아미노카르보닐 또는 트리(C1-C10)-알킬실릴이거나,
    Q4는 페닐, 벤질, 벤질옥시, 페녹시, 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 5원 또는 6원의 헤테로방향족 고리, 또는 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 1 내지 4개의 헤테로원자를 함유하는 방향족 8원, 9원 또는 10원의 융합된 헤테로비시클릭 고리계 (여기서, 각각의 상기 고리계는 비치환되거나 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-할로알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C10-할로알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-알킬아미노, 디(C1-C10-알킬)아미노, C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알킬-C3-C8-시클로알킬아미노, C1-C10-알킬카르보닐, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C10-알킬)아미노카르보닐 및 트리(C1-C10)-알킬실릴로부터 선택되는 1 내지 3개의 기의 임의의 조합으로 치환됨)이며;
    X 및 Y는 각각 독립적으로 산소 또는 황이며;
    V 및 V'는 각각 독립적으로 N 또는 CQ2이며;
    W는 N, CH 또는 CQ4이며;
    m은 0, 1 또는 2이며;
    n은 0 또는 1이며;
    p는 0, 1, 2, 3 또는 4이다.
  2. 제1항에 있어서, X 및 Y가 산소인 화학식 I의 N-티오안트라닐아미드 화합물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, V 및 V'가 CH인 화학식 I의 N-티오안트라닐아미드 화합물.
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    W가 N이고;
    R1이 수소 또는 C1-C4-알킬이고;
    Q1이 할로겐, 시아노, SCN, 니트로, 히드록시, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-알킬술포닐옥시, C1-C10-알킬아미노 또는 디(C1- C10-알킬)아미노이고;
    Q2가 할로겐, 시아노, SCN, 니트로, 히드록시, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C3-C8-시클로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-알킬술포닐옥시, C1-C10-알킬아미노 또는 디(C1-C10-알킬)아미노이고;
    Q3이 할로겐; 각각 비치환되거나 독립적으로 시아노, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시 또는 C1-C10-알킬티오로부터 선택되는 1 내지 2개의 기로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알키닐, C3-C8-시클로알킬, C3-C8-할로시클로알킬이거나,
    Q3이 OR14, S(O)qR14, NR15R16, OS(O)2R17, C(S)NH2, C(R18)=NOR18이고;
    R14가 비치환되거나 1개의 R19로 치환된 C1-C10-알킬 또는 C3-C8-시클로알킬이고;
    R15가 각각 비치환되거나 1개의 R19로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐이고;
    R16이 수소; 각각 비치환되거나 1개의 R19로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐이고;
    R17이 각각 비치환되거나 1개의 R19로 치환된 C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-시클로알킬이고;
    R18이 이고;
    R19가 시아노, 니트로, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오이고;
    Q4가 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C10-알킬, C1-C10-할로알킬, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C1-C10-알킬티오, C1-C10-할로알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-할로알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, C1-C10-할로알킬술포닐 또는 C1-C10-알콕시카르보닐이며 오르토 위치에 있고,
    p가 1인
    화학식 I의 N-티오안트라닐아미드 화합물.
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    W가 N이고;
    R1이 수소이고;
    Q1이 수소, 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
    Q2가 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬 또는 C1-C4-할로알킬이고;
    Q3이 할로겐, C1-C4-할로알킬 또는 C1-C4-할로알콕시이고;
    Q4가 할로겐 또는 C1-C4-할로알킬이며 오르토 위치에 있고;
    p가 1인
    화학식 I의 N-티오안트라닐아미드 화합물.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    A가 A1이고;
    R2 및 R3이 각각 독립적으로 비치환되거나 R11 (이는 할로겐, 시아노, 니트로, 히드록시, 머캅토, 아미노, C1-C10-알콕시, C1-C10-할로알콕시, C3-C8-시클로알콕시, C1-C10-알콕시카르보닐, C1-C10-알킬카르보닐옥시, C1-C10-알칸아미도, C1-C10-알킬티오, C1-C10-알킬술피닐, C1-C10-알킬술포닐, 디(C1-C10-알킬)아미노 또는 C1-C10-알킬아 미노임)로부터 선택되는 1 내지 6개의 기의 임의의 조합으로 치환된 C1-C10-알킬, C2-C10-알케닐, C2-C10-알키닐, C3-C8-시클로알킬 또는 페닐이거나,
    R2 및 R3이 이들이 부착된 황 원자와 함께 화학식
    Figure 112008009374522-PCT00081
    (여기서, r은 0 또는 1이며; D는 직접 결합, 분지형 또는 직쇄형 C1-C4-알킬렌, O, S(O)0,1,2 또는 NRj, 바람직하게는 CH2, O 또는 NRj이며; R9는 상기한 바와 같으며; Rj는 수소, C1-C4-알킬, C1-C4-알킬카르보닐, C1-C4-알콕시카르보닐, C1-C4-알킬아미노카르보닐, 디(C1-C4-알킬)아미노카르보닐 또는 C1-C4-알킬술포닐이며; a, b는 동일한 또는 상이한 0, 1, 2, 3 또는 4, 바람직하게는 0, 1 또는 2임)의 단위 SR2R3를 형성하는
    화학식 I의 N-티오안트라닐아미드 화합물.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    A가 A2이고;
    R4가 NR12R13이고;
    R12 및 R13이 각각 독립적으로 수소; 각각 비치환되거나 1 내지 3개의 CN, C1-C20-할로알킬에 의해 치환된 C1-C20-알킬, C2-C20-알케닐 또는 C2-C20-알키닐이거나, R12 및 R13이 이들이 부착된 질소 원자와 함께 하나의 질소 원자 이외에 산소, 질소, 황으로부터 선택되는 0 내지 2개의 추가의 헤테로원자를 함유하며 1 또는 2개의 카르보닐기 또는 티오카르보닐기를 함유할 수 있으며 비치환되거나 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시 및 C1-C4-할로알킬로부터 선택되는 1 내지 4개의 기로 치환된 포화 또는 부분 불포화 5원 내지 8원의 헤테로사이클을 또한 형성할 수 있고;
    R5가 수소인
    화학식 I의 N-티오안트라닐아미드 화합물.
  8. 염기의 존재하에 하기 화학식 II의 카르복실산의 활성화된 유도체를 하기 화학식 A1-H 또는 A2-H의 화합물과 각각 반응시키는 것을 특징으로 하는, 하기 화학식 I-1의 화합물의 제조 방법.
    <화학식 I-1>
    Figure 112008009374522-PCT00082
    상기 식에서, 변수는 제1항에서 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다.
    <화학식 II>
    Figure 112008009374522-PCT00083
    상기 식에서, 변수는 제1항에서 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다.
    <화학식 A1-H>
    Figure 112008009374522-PCT00084
    <화학식 A2-H>
    Figure 112008009374522-PCT00085
    상기 식들에서, 변수는 제1항에서 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다.
  9. 축합제의 존재하에 하기 화학식 IV의 아미드를 하기 화학식 V의 술폭사이드와 반응시키는 것을 특징으로 하는, 하기 화학식 I-2의 화합물의 제조 방법.
    <화학식 I-2>
    Figure 112008009374522-PCT00086
    상기 식에서, 변수는 제1항에서 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다.
    <화학식 IV>
    Figure 112008009374522-PCT00087
    상기 식에서, 변수는 제1항에서 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다.
    <화학식 V>
    Figure 112008009374522-PCT00088
    상기 식에서, R2 및 R3은 제1항에서 화학식 I에 대해 정의한 바와 같다.
  10. 곤충, 진드기 또는 선충을 방제하기 위한 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물의 용도.
  11. 곤충, 진드기 또는 선충, 또는 그들의 영양 공급원, 서식지, 번식지 또는 그 들의 생육지를 살충 유효량의 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는, 곤충, 진드기 또는 선충을 제어하는 방법.
  12. 식물의 경엽, 또는 식물이 성장하는 토양 또는 물에 살충 유효량의 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 조성물을 적용하여 곤충, 진드기 또는 선충의 공격 또는 침입으로부터 성장 식물을 보호하는 방법.
  13. 구충 유효량의 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 이의 거울상이성질체 또는 수의학상 허용되는 염 또는 조성물을 동물에게 경구, 국소 또는 비경구 투여 또는 적용하는 것을 포함하는, 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료, 제어, 예방 또는 보호하는 방법.
  14. 구충 유효량의 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물 또는 이의 거울상이성질체 또는 수의학상 허용되는 염 또는 조성물을 포함하는, 기생충에 의한 침입 또는 감염에 대해 동물을 치료, 제어, 예방 또는 보호하기 위한 조성물의 제조 방법.
  15. 살충 또는 구충 활성량의 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에서 정의한 바와 같은 화학식 I의 화합물 및 농경학상 또는 수의학상 허용되는 담체를 포함하는 조성물.
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Families Citing this family (348)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
SI1904475T1 (sl) * 2005-07-07 2011-12-30 Basf Se N-tio-antranilamidne spojine in njihova uporaba kot pesticidi
DE102006032168A1 (de) 2006-06-13 2007-12-20 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-Derivate mit heteroaromatischen Substituenten
PE20142449A1 (es) 2008-12-18 2015-01-11 Bayer Cropscience Ag Amidas del acido antranilico sustituidas con tetrazol como plaguicidas
US8381441B2 (en) * 2009-12-07 2013-02-26 George Altendorfer Insertable plant watering device and reservoir with inlet pipe
JP6223680B2 (ja) 2010-02-09 2017-11-01 バイエル・クロップサイエンス・アクチェンゲゼルシャフト ヒドラジンで置換されているアントラニル酸誘導体
CN102947293B (zh) 2010-04-16 2016-02-24 拜耳知识产权有限责任公司 作为杀虫剂的三唑取代的邻氨基苯甲酰胺
EP2582695B1 (de) 2010-06-15 2015-09-30 Bayer Intellectual Property GmbH Anthranilsäurediamid-derivate mit zyklischen seitenketten
ES2555260T3 (es) 2010-06-15 2015-12-30 Bayer Intellectual Property Gmbh Derivados de diamida de ácido antranílico
BR112012032259A2 (pt) * 2010-06-15 2015-09-15 Bayer Ip Gmbh "novos derivados de arilamida orto-substituída".
CN103068814B (zh) 2010-06-15 2015-11-25 拜耳知识产权有限责任公司 邻氨基苯甲酸衍生物
US8621783B2 (en) * 2010-06-28 2014-01-07 Chin-Tai Tsai Hollow pot
WO2012004208A1 (de) 2010-07-09 2012-01-12 Bayer Cropscience Ag Anthranilsäurediamid-derivate als pestizide
BR112014003221A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-18 Basf Se composto da fórmula geral (i), método para preparação de um comporto da fórmula (i), composição agrícola ou veterinária, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para a proteção de plantas em crecimento contra o ataque ou infestação por pragas invertebradas, para a proteção de sementes contra insetos terrestres e das raízes e galhos de mudas contra insetos terrestres e foliares, semente, uso de um composto e método para tratamento de um animal infestado ou infectado por parasitas ou para evitar que animais fiquem infestados ou infectados por parasitas ou para proteção de um animal contra infestação ou infecção por parasitas
EP2742035A1 (en) 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se Process for preparing n-substituted 1h-pyrazole-5-carbonylchloride compounds
ES2558166T3 (es) 2011-08-12 2016-02-02 Basf Se Compuestos de N-tio-antranilamida y su uso como pesticidas
US20140179519A1 (en) 2011-08-12 2014-06-26 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013024008A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Aniline type compounds
IN2014CN01024A (ko) 2011-08-12 2015-04-10 Basf Se
EP2782910B1 (en) 2011-11-21 2016-02-03 Basf Se Process for preparing n-substituted 1h-pyrazole-5-carboxylate compounds and derivatives thereof
IN2014CN04325A (ko) 2011-12-19 2015-09-04 Bayer Cropscience Ag
EP2606732A1 (en) 2011-12-19 2013-06-26 Bayer CropScience AG Use of an anthranilic diamide derivatives with heteroaromatic and heterocyclic substituents in combination with a biological control agent
EP2793885A1 (en) 2011-12-21 2014-10-29 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
WO2013113789A1 (en) 2012-02-02 2013-08-08 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
IN2014DN07954A (ko) 2012-03-13 2015-05-01 Basf Se
WO2013135672A1 (en) 2012-03-13 2013-09-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN104202981B (zh) 2012-03-30 2018-01-30 巴斯夫欧洲公司 防治动物害虫的n‑取代的吡啶亚基化合物和衍生物
WO2013144223A1 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Basf Se N-substituted pyrimidinylidene compounds and derivatives for combating animal pests
US20150065343A1 (en) 2012-04-02 2015-03-05 Basf Se Acrylamide compounds for combating invertebrate pests
US20150065501A1 (en) 2012-04-03 2015-03-05 Basf Se N-substituted hetero-bicyclic furanone derivatives for combating animal
WO2013150115A1 (en) 2012-04-05 2013-10-10 Basf Se N- substituted hetero - bicyclic compounds and derivatives for combating animal pests
WO2013164295A1 (en) 2012-05-04 2013-11-07 Basf Se Substituted pyrazole-containing compounds and their use as pesticides
ES2656543T3 (es) * 2012-05-24 2018-02-27 Basf Se Compuestos de N-tio-antranilamida y su uso como pesticidas
JP2015525223A (ja) 2012-06-14 2015-09-03 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 動物有害生物を駆除するための置換３−ピリジルチアゾール化合物および誘導体を使用する有害生物防除方法
AU2013326645A1 (en) * 2012-10-01 2015-04-23 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014053401A2 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of improving plant health
AR093771A1 (es) 2012-10-01 2015-06-24 Basf Se Metodo para controlar insectos resistentes a insecticidas
WO2014053402A1 (en) * 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method for controlling non-crop pests
WO2014053407A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
AU2013326644A1 (en) 2012-10-01 2015-04-30 Basf Se Pesticidally active mixtures comprising anthranilamide compounds
WO2014053406A1 (en) 2012-10-01 2014-04-10 Basf Se Method of controlling ryanodine-modulator insecticide resistant insects
US20150250174A1 (en) * 2012-10-01 2015-09-10 Basf Se Use of n-thio-anthranilamide compounds on cultivated plants
MX2015004168A (es) * 2012-10-01 2015-09-25 Basf Se Uso de compuestos de antranilamida en metodos de aplicacion en el suelo y de tratamiento de semillas.
US20150257383A1 (en) 2012-10-12 2015-09-17 Basf Se Method for combating phytopathogenic harmful microbes on cultivated plants or plant propagation material
WO2014079820A1 (en) 2012-11-22 2014-05-30 Basf Se Use of anthranilamide compounds for reducing insect-vectored viral infections
EP2925730A1 (en) 2012-11-27 2015-10-07 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082881A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted 2-[phenoxy-phenyl]-1-[1,2,4]triazol-1-yl-ethanol compounds and their use as fungicides
WO2014082880A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4] triazole compounds
WO2014082879A1 (en) 2012-11-27 2014-06-05 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
WO2014086856A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a biopesticide
WO2014086850A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a fungicidal inhibitor of respiratory complex ii
WO2014086854A1 (en) 2012-12-04 2014-06-12 Basf Agro B.V., Arnhem (Nl) Compositions comprising a quillay extract and a plant growth regulator
MX2015007205A (es) 2012-12-06 2016-03-31 Quanticel Pharmaceuticals Inc Inhibidores de la desmetilasa de histona.
CN104995177A (zh) 2012-12-14 2015-10-21 巴斯夫欧洲公司 用于防治动物害虫的丙二腈化合物
EP2746277A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
CN104981459A (zh) 2012-12-19 2015-10-14 巴斯夫欧洲公司 新型取代三唑类和咪唑类及其作为杀真菌剂的用途
EP2746263A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Alpha-substituted triazoles and imidazoles
EP2746264A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746279A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
EP2746278A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095381A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
WO2014095555A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746255A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014095534A1 (en) 2012-12-19 2014-06-26 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP2746266A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se New substituted triazoles and imidazoles and their use as fungicides
EP3173406A1 (en) 2012-12-19 2017-05-31 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds and their use as fungicides
EP2746262A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2746256A1 (en) 2012-12-19 2014-06-25 Basf Se Fungicidal imidazolyl and triazolyl compounds
BR112015014579A2 (pt) 2012-12-19 2017-07-11 Basf Se compostos da fórmula i, uso de um composto da fórmula i, método para combater fungos nocivos e sementes.
CA2894264C (en) 2012-12-20 2023-03-07 BASF Agro B.V. Compositions comprising a triazole compound
EP2746260A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746258A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746257A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2746259A1 (en) 2012-12-21 2014-06-25 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
CN105189489A (zh) 2012-12-27 2015-12-23 巴斯夫欧洲公司 用于防除无脊椎动物害虫的带有亚胺或亚胺衍生取代基的2-(吡啶-3-基)-5-杂芳基噻唑化合物
WO2014124850A1 (en) 2013-02-14 2014-08-21 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
WO2014128136A1 (en) 2013-02-20 2014-08-28 Basf Se Anthranilamide compounds and their use as pesticides
EP2964629A1 (de) 2013-03-06 2016-01-13 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Alkoximino substituierte anthranilsäurediamide als pestizide
CA2898583C (en) 2013-03-20 2023-09-26 Basf Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a biopesticide
EP2975941A1 (en) 2013-03-20 2016-01-27 BASF Corporation Synergistic compositions comprising a bacillus subtilis strain and a pesticide
US20160046572A1 (en) 2013-03-28 2016-02-18 Basf Se Process for Preparing Sulfimines and Their in-situ Conversion into N-(1-Amino-Benzoyl)-Sulfimines
CN105324374B (zh) 2013-04-19 2018-12-04 巴斯夫欧洲公司 用于对抗动物害虫的n-取代酰基-亚氨基-吡啶化合物和衍生物
EP2813499A1 (en) 2013-06-12 2014-12-17 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2815647A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Novel strobilurin-type compounds for combating phytopathogenic fungi
EP2815649A1 (en) 2013-06-18 2014-12-24 Basf Se Fungicidal mixtures II comprising strobilurin-type fungicides
MX2015017640A (es) * 2013-06-20 2016-09-07 Basf Se Proceso para preparar compuestos de piridilpirazol y sus derivados de piridilhidrazina.
US20160145222A1 (en) 2013-06-21 2016-05-26 Basf Se Methods for Controlling Pests in Soybean
BR112016000869B1 (pt) 2013-07-15 2021-07-06 Basf Se composto, composição agrícola, composição veterinária e usos de um composto
WO2015011615A1 (en) 2013-07-22 2015-01-29 Basf Corporation Mixtures comprising a trichoderma strain and a pesticide
EP2835052A1 (en) 2013-08-07 2015-02-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pyrimidine fungicides
EP2839745A1 (en) 2013-08-21 2015-02-25 Basf Se Agrochemical formulations comprising a 2-ethyl-hexanol alkoxylate
US20160221964A1 (en) 2013-09-16 2016-08-04 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
WO2015036059A1 (en) 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Fungicidal pyrimidine compounds
CN105579446A (zh) 2013-09-19 2016-05-11 巴斯夫欧洲公司 N-酰基亚氨基杂环化合物
WO2015055497A1 (en) 2013-10-16 2015-04-23 Basf Se Substituted pesticidal pyrazole compounds
EP3057420B1 (en) 2013-10-18 2018-12-12 BASF Agrochemical Products B.V. Use of pesticidal active carboxamide derivative in soil and seed application and treatment methods
BR112016013263B1 (pt) 2013-12-12 2020-08-25 Basf Se compostos, composição, uso de um composto e método para o combate dos fungos fitopatogênicos
EP3083596A1 (en) 2013-12-18 2016-10-26 Basf Se Azole compounds carrying an imine-derived substituent
US20160326153A1 (en) 2013-12-18 2016-11-10 Basf Se N-substituted imino heterocyclic compounds
WO2015104422A1 (en) 2014-01-13 2015-07-16 Basf Se Dihydrothiophene compounds for controlling invertebrate pests
WO2015130890A1 (en) 2014-02-28 2015-09-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Synthetic salt complexes for improvement of plant growth and yield
WO2015134256A1 (en) 2014-02-28 2015-09-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Combinatorial libraries
WO2015130893A1 (en) 2014-02-28 2015-09-03 E. I. Du Pont De Nemours And Company Synthetic oligoglucosamines for improvement of plant growth and yield
EP3122732B1 (en) 2014-03-26 2018-02-28 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds as fungicides
EP2924027A1 (en) 2014-03-28 2015-09-30 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole fungicidal compounds
WO2015162260A1 (en) * 2014-04-25 2015-10-29 Basf Se Process for preparing anthranilamide esters and derivatives
WO2015169883A1 (en) 2014-05-08 2015-11-12 Basf Se Crystalline form b of an anthranilamide insecticide and conversion of form b into form a
EP2949216A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicidal substituted alkynyl [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2949649A1 (en) 2014-05-30 2015-12-02 Basf Se Fungicide substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
US20170265459A1 (en) 2014-06-03 2017-09-21 E I Du Pont De Nemours And Company Propagule coatings
EP2952507A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
AR100743A1 (es) 2014-06-06 2016-10-26 Basf Se Compuestos de [1,2,4]triazol sustituido
EP3151669B1 (en) 2014-06-06 2020-10-28 Basf Se Use of substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP2952512A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds
EP2952506A1 (en) 2014-06-06 2015-12-09 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole and imidazole compounds
EP2979549A1 (en) 2014-07-31 2016-02-03 Basf Se Method for improving the health of a plant
WO2016055431A1 (en) 2014-10-06 2016-04-14 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
WO2016062880A2 (de) 2014-10-24 2016-04-28 Basf Se Nicht-ampholytische, quaternierbare und wasserlösliche polymere zur modifikation der oberflächenladung fester teilchen
BR112017009513A2 (pt) 2014-11-06 2018-02-06 Basf Se utilização de um composto heterobicíclico, utilização dos compostos i, compostos, composição agrícola ou veterinária, método para o combate ou controle de pragas, método para a proteção de culturas e sementes
EP3028573A1 (en) 2014-12-05 2016-06-08 Basf Se Use of a triazole fungicide on transgenic plants
WO2016091674A1 (en) 2014-12-12 2016-06-16 Basf Se Use of cyclaniliprole on cultivated plants
WO2016099919A1 (en) 2014-12-18 2016-06-23 E. I. Du Pont De Nemours And Company Zeolite based agricultural composition
CN107207443A (zh) 2015-02-06 2017-09-26 巴斯夫欧洲公司 作为硝化抑制剂的吡唑化合物
WO2016128240A1 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound and two fungicides
WO2016128261A2 (en) 2015-02-11 2016-08-18 Basf Se Pesticidal mixture comprising a pyrazole compound, an insecticide and a fungicide
BR112017021450B1 (pt) 2015-04-07 2021-12-28 Basf Agrochemical Products B.V. Métodos de controle de pragas, método de melhoria da saúde vegetal e semente revestida
BR112017022202B1 (pt) 2015-04-17 2022-06-21 Basf Agrochemical Products B.V. Método para o controle ou combate de pragas, uso do composto (i), isca, composição pesticida, rede ou material têxtil, método para o controle ou combate de uma população de insetos e método para a prevenção da infestação de um locus por insetos
EP3286180A1 (en) 2015-04-22 2018-02-28 Basf Se Molluscicide and bait composition comprising a molluscicide
WO2016180859A1 (en) 2015-05-12 2016-11-17 Basf Se Thioether compounds as nitrification inhibitors
WO2016198613A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino compounds
WO2016198611A1 (en) 2015-06-11 2016-12-15 Basf Se N-(thio)acylimino heterocyclic compounds
RU2731150C2 (ru) 2015-07-02 2020-08-31 Басф Агро Б.В. Пестицидные композиции, содержащие триазольное соединение
WO2017016883A1 (en) 2015-07-24 2017-02-02 Basf Se Process for preparation of cyclopentene compounds
CN108137537B (zh) 2015-10-02 2021-07-23 巴斯夫欧洲公司 作为有害物防治剂的具有2-氯嘧啶-5-基取代基的亚氨基化合物
WO2017060148A1 (en) 2015-10-05 2017-04-13 Basf Se Pyridine derivatives for combating phytopathogenic fungi
EP3371177A1 (en) 2015-11-02 2018-09-12 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165094A1 (en) 2015-11-03 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
US20180317490A1 (en) 2015-11-04 2018-11-08 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3165093A1 (en) 2015-11-05 2017-05-10 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3167716A1 (en) 2015-11-10 2017-05-17 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018009566A2 (pt) 2015-11-13 2018-11-06 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica, uso de compostos e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
US20180354921A1 (en) 2015-11-13 2018-12-13 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
BR112018008413A2 (pt) 2015-11-19 2018-10-23 Basf Se compostos, mistura, composição agroquímica e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
MX2018006244A (es) 2015-11-19 2018-11-09 Basf Se Oxadiazoles sustituidos para combatir hongos fitopatogenos.
CA3003956A1 (en) 2015-11-30 2017-06-08 Basf Se Mixtures of cis-jasmone and bacillus amyloliquefaciens
BR112018010316A2 (pt) 2015-12-01 2018-12-04 Basf Se compostos de fórmula, composição, utilização de um composto de fórmula, método para o combate de fungos fitopatogênicos e semente
EP3383848B1 (en) 2015-12-01 2020-01-08 Basf Se Pyridine compounds as fungicides
EP3205208A1 (en) 2016-02-09 2017-08-16 Basf Se Mixtures and compositions comprising paenibacillus strains or fusaricidins and chemical pesticides
JP7069026B2 (ja) 2016-02-19 2022-05-17 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アントラニルアミド化合物を含む殺有害生物活性混合物
US20190077809A1 (en) 2016-03-09 2019-03-14 Basf Se Spirocyclic Derivatives
US20190098899A1 (en) 2016-03-10 2019-04-04 Basf Se Fungicidal mixtures iii comprising strobilurin-type fungicides
WO2017153218A1 (en) 2016-03-11 2017-09-14 Basf Se Method for controlling pests of plants
BR112018068851B1 (pt) 2016-04-01 2022-11-22 Basf Se Composto de fórmula i, composição, métodos de combate ou controle de pragas invertebradas e de proteção de plantas, semente revestida e uso de pelo menos um composto
US10986839B2 (en) 2016-04-11 2021-04-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CA3024100A1 (en) 2016-05-18 2017-11-23 Basf Se Capsules comprising benzylpropargylethers for use as nitrification inhibitors
WO2018050421A1 (en) 2016-09-13 2018-03-22 Basf Se Fungicidal mixtures i comprising quinoline fungicides
WO2018054721A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054723A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018054711A1 (en) 2016-09-26 2018-03-29 Basf Se Pyridine compounds for controlling phytopathogenic harmful fungi
WO2018065182A1 (en) 2016-10-04 2018-04-12 Basf Se Reduced quinoline compounds as antifuni agents
WO2018073110A1 (en) 2016-10-20 2018-04-26 Basf Se Quinoline compounds as fungicides
RU2019121534A (ru) 2016-12-16 2021-01-18 Басф Се Пестицидные соединения
BR112019011293A2 (pt) 2016-12-19 2019-10-08 Basf Se compostos de fórmula i, intermediários, composição agroquímica, uso e método para combater fungos nocivos fitopatogênicos
EP3339297A1 (en) 2016-12-20 2018-06-27 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
EP3338552A1 (en) 2016-12-21 2018-06-27 Basf Se Use of a tetrazolinone fungicide on transgenic plants
EP3571190A1 (en) 2017-01-23 2019-11-27 Basf Se Fungicidal pyridine compounds
WO2018149754A1 (en) 2017-02-16 2018-08-23 Basf Se Pyridine compounds
WO2018153730A1 (en) 2017-02-21 2018-08-30 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018162312A1 (en) 2017-03-10 2018-09-13 Basf Se Spirocyclic derivatives
WO2018166855A1 (en) 2017-03-16 2018-09-20 Basf Se Heterobicyclic substituted dihydroisoxazoles
MX2019011626A (es) 2017-03-28 2019-12-05 Basf Se Compuestos plaguicidas.
CN116076518A (zh) 2017-03-31 2023-05-09 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的嘧啶鎓化合物及其混合物
WO2018184882A1 (en) 2017-04-06 2018-10-11 Basf Se Pyridine compounds
US20200045974A1 (en) 2017-04-07 2020-02-13 Basf Se Substituted Oxadiazoles for Combating Phytopathogenic Fungi
WO2018188962A1 (en) 2017-04-11 2018-10-18 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
JP2020517608A (ja) 2017-04-20 2020-06-18 ピーアイ インダストリーズ リミテッドＰｉ Ｉｎｄｕｓｔｒｉｅｓ Ｌｔｄ 新規フェニルアミン化合物
WO2018192793A1 (en) 2017-04-20 2018-10-25 Basf Se Substituted rhodanine derivatives
EP3615530B1 (en) 2017-04-26 2021-04-14 Basf Se Substituted succinimide derivatives as pesticides
JP7309615B2 (ja) 2017-05-02 2023-07-18 シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー 硫黄含有置換基を有する有害生物防除に活性な複素環式誘導体
WO2018202428A1 (en) 2017-05-02 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
JP7160487B2 (ja) 2017-05-04 2022-10-25 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 植物病原菌を駆除するための置換５－（ハロアルキル）－５－ヒドロキシ－イソオキサゾール
WO2018202491A1 (en) 2017-05-04 2018-11-08 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018202737A1 (en) 2017-05-05 2018-11-08 Basf Se Fungicidal mixtures comprising triazole compounds
JP2020519607A (ja) 2017-05-10 2020-07-02 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 二環式殺有害生物性化合物
WO2018210658A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210659A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210660A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
WO2018210661A1 (en) 2017-05-15 2018-11-22 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
TW201900604A (zh) 2017-05-18 2019-01-01 印度商Ｐｉ工業公司 新穎的脒化合物
JP7179777B2 (ja) 2017-05-30 2022-11-29 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア ピリジン化合物及びピラジン化合物
WO2018219797A1 (en) 2017-06-02 2018-12-06 Basf Se Substituted oxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2018224455A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
CN110770235A (zh) 2017-06-16 2020-02-07 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
CN110678469B (zh) 2017-06-19 2023-03-03 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的取代嘧啶鎓化合物和衍生物
EP3642187A1 (en) 2017-06-19 2020-04-29 Basf Se 2-[[5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]aryloxy](thio)acetamides for combating phytopathogenic fungi
WO2018234488A1 (en) 2017-06-23 2018-12-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
WO2019002158A1 (en) 2017-06-30 2019-01-03 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019025250A1 (en) 2017-08-04 2019-02-07 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR COMBATING PHYTOPATHOGENIC FUNGI
WO2019038042A1 (en) 2017-08-21 2019-02-28 Basf Se SUBSTITUTED TRIFLUOROMETHYLOXADIAZOLES FOR THE CONTROL OF PHYTOPATHOGENIC FUNGI
EP3675638A1 (en) 2017-08-29 2020-07-08 Basf Se Pesticidal mixtures
WO2019042932A1 (en) 2017-08-31 2019-03-07 Basf Se METHOD FOR CONTROLLING RICE PARASITES IN RICE
EP3453706A1 (en) 2017-09-08 2019-03-13 Basf Se Pesticidal imidazole compounds
EP3684761A1 (en) 2017-09-18 2020-07-29 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019057660A1 (en) 2017-09-25 2019-03-28 Basf Se INDOLE AND AZAINDOLE COMPOUNDS HAVING 6-CHANNEL SUBSTITUTED ARYL AND HETEROARYL CYCLES AS AGROCHEMICAL FUNGICIDES
WO2019072906A1 (en) 2017-10-13 2019-04-18 Basf Se IMIDAZOLIDINE PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR CONTROL OF HARMFUL ANIMALS
WO2019101511A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
WO2019115511A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2019115343A1 (en) 2017-12-15 2019-06-20 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2019121143A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Basf Se Substituted cyclopropyl derivatives
AU2018389186A1 (en) 2017-12-20 2020-07-02 Pi Industries Ltd. Fluoralkenyl compounds, process for preparation and use thereof
EP3728256B1 (en) 2017-12-20 2024-10-02 PI Industries Ltd. Pyrazolopyridine-diamides, their use as insecticide and processes for preparing the same
WO2019123194A1 (en) 2017-12-20 2019-06-27 Pi Industries Ltd. Anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same.
US11512054B2 (en) 2017-12-21 2022-11-29 Basf Se Pesticidal compounds
CN111526719B (zh) 2018-01-09 2022-08-16 巴斯夫欧洲公司 作为硝化抑制剂的甲硅烷基乙炔基杂芳基化合物
WO2019137995A1 (en) 2018-01-11 2019-07-18 Basf Se Novel pyridazine compounds for controlling invertebrate pests
AU2019213694B2 (en) 2018-01-30 2023-04-06 Pi Industries Ltd. Novel anthranilamides, their use as insecticide and processes for preparing the same.
CA3090133A1 (en) 2018-01-30 2019-08-08 Pi Industries Ltd. Oxadiazoles for use in controlling phytopathogenic fungi
WO2019150311A1 (en) 2018-02-02 2019-08-08 Pi Industries Ltd. 1-3 dithiol compounds and their use for the protection of crops from phytopathogenic microorganisms
WO2019154663A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
WO2019154665A1 (en) 2018-02-07 2019-08-15 Basf Se New pyridine carboxamides
EP3530118A1 (en) 2018-02-26 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures
EP3530116A1 (en) 2018-02-27 2019-08-28 Basf Se Fungicidal mixtures comprising xemium
IL276745B2 (en) 2018-02-28 2023-10-01 Basf Se Use of N-functional alkoxy pyrazole compounds as nitrification inhibitors
US11498885B2 (en) 2018-02-28 2022-11-15 Basf Se Use of pyrazole propargyl ethers as nitrification inhibitors
WO2019166252A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fenpropidin
WO2019166561A1 (en) 2018-02-28 2019-09-06 Basf Se Use of alkoxypyrazoles as nitrification inhibitors
WO2019166257A1 (en) 2018-03-01 2019-09-06 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions of mefentrifluconazole
EP3533333A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3533331A1 (en) 2018-03-02 2019-09-04 Basf Se Fungicidal mixtures comprising pydiflumetofen
EP3536150A1 (en) 2018-03-06 2019-09-11 Basf Se Fungicidal mixtures comprising fluxapyroxad
WO2019171234A1 (en) 2018-03-09 2019-09-12 Pi Industries Ltd. Heterocyclic compounds as fungicides
WO2019175712A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New uses for catechol molecules as inhibitors to glutathione s-transferase metabolic pathways
WO2019175713A1 (en) 2018-03-14 2019-09-19 Basf Corporation New catechol molecules and their use as inhibitors to p450 related metabolic pathways
WO2019185413A1 (en) 2018-03-27 2019-10-03 Basf Se Pesticidal substituted cyclopropyl derivatives
WO2019202459A1 (en) 2018-04-16 2019-10-24 Pi Industries Ltd. Use of 4-substituted phenylamidine compounds for controlling disease rust diseases in plants
WO2019219464A1 (en) 2018-05-15 2019-11-21 Basf Se Substituted trifluoromethyloxadiazoles for combating phytopathogenic fungi
CN112423590B (zh) 2018-05-15 2022-07-08 巴斯夫欧洲公司 包含benzpyrimoxan和oxazosulfyl的混合物和用途以及它们的施用方法
WO2019224092A1 (en) 2018-05-22 2019-11-28 Basf Se Pesticidally active c15-derivatives of ginkgolides
WO2020002472A1 (en) 2018-06-28 2020-01-02 Basf Se Use of alkynylthiophenes as nitrification inhibitors
WO2020020777A1 (en) 2018-07-23 2020-01-30 Basf Se Use of substituted 2-thiazolines as nitrification inhibitors
ES2969872T3 (es) 2018-07-23 2024-05-23 Basf Se Uso de un compuesto de tiazolidina sustituida como inhibidor de la nitrificación
TW202009235A (zh) 2018-08-17 2020-03-01 印度商皮埃企業有限公司 1,2-二硫醇酮化合物及其用途
EP3613736A1 (en) 2018-08-22 2020-02-26 Basf Se Substituted glutarimide derivatives
EP3628156A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method for controlling pests of sugarcane, citrus, rapeseed, and potato plants
WO2020064492A1 (en) 2018-09-28 2020-04-02 Basf Se Method of controlling pests by seed treatment application of a mesoionic compound or mixture thereof
EP3628158A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Pesticidal mixture comprising a mesoionic compound and a biopesticide
EP3628157A1 (en) 2018-09-28 2020-04-01 Basf Se Method of controlling insecticide resistant insects and virus transmission to plants
KR20210098946A (ko) 2018-10-01 2021-08-11 피아이 인더스트리스 엘티디. 살진균제로서의 옥사디아졸
WO2020070610A1 (en) 2018-10-01 2020-04-09 Pi Industries Ltd. Novel oxadiazoles
EP3643705A1 (en) 2018-10-24 2020-04-29 Basf Se Pesticidal compounds
WO2020095161A1 (en) 2018-11-05 2020-05-14 Pi Industries Ltd. Nitrone compounds and use thereof
CN113166063B (zh) 2018-11-28 2025-02-25 巴斯夫欧洲公司 杀害虫化合物
EP3670501A1 (en) 2018-12-17 2020-06-24 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3898623A1 (en) 2018-12-18 2021-10-27 Basf Se Substituted pyrimidinium compounds for combating animal pests
EP3696177A1 (en) 2019-02-12 2020-08-19 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
BR112021020232A2 (pt) 2019-04-08 2021-12-07 Pi Industries Ltd Compostos de oxadiazol inovadores para controlar ou prevenir fungos fitopatogênicos
EP3953340B1 (en) 2019-04-08 2023-08-02 PI Industries Ltd. Novel oxadiazole compounds for controlling or preventing phytopathogenic fungi
BR112021020231A2 (pt) 2019-04-08 2021-12-07 Pi Industries Ltd Compostos de oxadiazol inovadores para controlar ou prevenir fungos fitopatogênicos
EP3730489A1 (en) 2019-04-25 2020-10-28 Basf Se Heteroaryl compounds as agrochemical fungicides
CN113923987B (zh) 2019-05-29 2024-10-01 巴斯夫欧洲公司 用于防除动物害虫的介离子咪唑鎓化合物和衍生物
EP3769623A1 (en) 2019-07-22 2021-01-27 Basf Se Mesoionic imidazolium compounds and derivatives for combating animal pests
US20220235005A1 (en) 2019-06-06 2022-07-28 Basf Se Fungicidal n-(pyrid-3-yl)carboxamides
WO2020244969A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se Pyridine derivatives and their use as fungicides
WO2020244970A1 (en) 2019-06-06 2020-12-10 Basf Se New carbocyclic pyridine carboxamides
EP3766879A1 (en) 2019-07-19 2021-01-20 Basf Se Pesticidal pyrazole derivatives
AR119774A1 (es) 2019-08-19 2022-01-12 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen un anillo heteroaromático de 5 miembros para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
WO2021063735A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se New bicyclic pyridine derivatives
WO2021063736A1 (en) 2019-10-02 2021-04-08 Basf Se Bicyclic pyridine derivatives
AR120374A1 (es) 2019-11-08 2022-02-09 Pi Industries Ltd Compuestos de oxadiazol que contienen anillos de heterociclilo fusionados para controlar o prevenir hongos fitopatogénicos
CN114845551B (zh) 2019-12-23 2025-04-29 巴斯夫欧洲公司 酶增强农业化学活性化合物的根吸收
WO2021170463A1 (en) 2020-02-28 2021-09-02 BASF Agro B.V. Methods and uses of a mixture comprising alpha-cypermethrin and dinotefuran for controlling invertebrate pests in turf
BR112022017563A2 (pt) 2020-03-04 2022-10-18 Basf Se Uso de compostos, composição agroquímica e método para combater fungos fitopatogênicos nocivos
WO2021209360A1 (en) 2020-04-14 2021-10-21 Basf Se Fungicidal mixtures comprising substituted 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1,2,4-oxadiazoles
WO2021219513A1 (en) 2020-04-28 2021-11-04 Basf Se Pesticidal compounds
EP3903582A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ii
EP3903583A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iii
EP3903584A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors iv
EP3903581A1 (en) 2020-04-28 2021-11-03 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors i
EP3909950A1 (en) 2020-05-13 2021-11-17 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP3945089A1 (en) 2020-07-31 2022-02-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors v
WO2021249800A1 (en) 2020-06-10 2021-12-16 Basf Se Substituted [1,2,4]triazole compounds as fungicides
EP3960727A1 (en) 2020-08-28 2022-03-02 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors vi
EP3939961A1 (en) 2020-07-16 2022-01-19 Basf Se Strobilurin type compounds and their use for combating phytopathogenic fungi
WO2022017836A1 (en) 2020-07-20 2022-01-27 BASF Agro B.V. Fungicidal compositions comprising (r)-2-[4-(4-chlorophenoxy)-2-(trifluoromethyl)phenyl]-1- (1,2,4-triazol-1-yl)propan-2-ol
EP3970494A1 (en) 2020-09-21 2022-03-23 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors viii
UY39385A (es) 2020-08-18 2022-02-25 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos para combatir los hongos fitopatógenos
UY39424A (es) 2020-09-15 2022-03-31 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos de picolinamida para combatir hongos fitopatógenos
WO2022058877A1 (en) 2020-09-15 2022-03-24 Pi Industries Limited Novel picolinamide compounds for combating phytopathogenic fungi
TW202229241A (zh) 2020-09-26 2022-08-01 印度商皮埃企業有限公司 殺線蟲化合物及其用途
EP4236691A1 (en) 2020-10-27 2023-09-06 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
WO2022090069A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Compositions comprising mefenpyr-diethyl
WO2022090071A1 (en) 2020-11-02 2022-05-05 Basf Se Use of mefenpyr-diethyl for controlling phytopathogenic fungi
WO2022106304A1 (en) 2020-11-23 2022-05-27 BASF Agro B.V. Compositions comprising mefentrifluconazole
EP4018830A1 (en) 2020-12-23 2022-06-29 Basf Se Pesticidal mixtures
CN116829521A (zh) 2021-02-02 2023-09-29 巴斯夫欧洲公司 Dcd和烷氧基吡唑作为硝化抑制剂的协同增效作用
EP4043444A1 (en) 2021-02-11 2022-08-17 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
UY39755A (es) 2021-05-05 2022-11-30 Pi Industries Ltd Nuevos compuestos heterocíclicos condensados para combatir hongos fitopatógenos.
BR112023023592A2 (pt) 2021-05-11 2024-03-12 Basf Se Mistura fungicida, composição agroquímica, uso da mistura e método para controlar fungos nocivos fitopatogênicos
AU2022279357A1 (en) 2021-05-18 2023-11-30 Basf Se New substituted pyridines as fungicides
BR112023023989A2 (pt) 2021-05-18 2024-01-30 Basf Se Compostos, composição, método para combater fungos fitopatogênicos e semente
MX2023013719A (es) 2021-05-18 2024-01-17 Basf Se Nuevas piridinas sustituidas como fungicidas.
CA3219022A1 (en) 2021-05-21 2022-11-24 Barbara Nave Use of ethynylpyridine compounds as nitrification inhibitors
BR112023024208A2 (pt) 2021-05-21 2024-01-30 Basf Se Uso de um composto, composição, mistura agroquímica e métodos para reduzir nitrificação e para tratar um fertilizante
UY39780A (es) 2021-05-26 2022-11-30 Pi Industries Ltd Composición fungicida que contiene compuestos de oxadiazol
EP4094579A1 (en) 2021-05-28 2022-11-30 Basf Se Pesticidal mixtures comprising metyltetraprole
EP4358725A1 (en) 2021-06-21 2024-05-01 Basf Se Metal-organic frameworks with pyrazole-based building blocks
EP4119547A1 (en) 2021-07-12 2023-01-18 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
CA3227665A1 (en) 2021-08-02 2023-02-09 Wassilios Grammenos (3-pirydyl)-quinazoline
IL310497A (en) 2021-08-02 2024-03-01 Basf Se (3-quinolyl)-quinazoline
EP4140986A1 (en) 2021-08-23 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4140995A1 (en) 2021-08-27 2023-03-01 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4151631A1 (en) 2021-09-20 2023-03-22 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
WO2023072670A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors x
WO2023072671A1 (en) 2021-10-28 2023-05-04 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors ix
EP4194453A1 (en) 2021-12-08 2023-06-14 Basf Se Pyrazine compounds for the control of invertebrate pests
EP4198033A1 (en) 2021-12-14 2023-06-21 Basf Se Heterocyclic compounds for the control of invertebrate pests
EP4198023A1 (en) 2021-12-16 2023-06-21 Basf Se Pesticidally active thiosemicarbazone compounds
AR127972A1 (es) 2021-12-17 2024-03-13 Pi Industries Ltd Novedosos compuestos de piridina carboxamida bicíclica sustituida fusionada para combatir hongos fitopatogénicos
EP4238971A1 (en) 2022-03-02 2023-09-06 Basf Se Substituted isoxazoline derivatives
WO2023203066A1 (en) 2022-04-21 2023-10-26 Basf Se Synergistic action as nitrification inhibitors of dcd oligomers with alkoxypyrazole and its oligomers
CN119110681A (zh) 2022-04-25 2024-12-10 巴斯夫欧洲公司 具有（经取代的）苯甲醛基溶剂体系的可乳化浓缩物
WO2024028243A1 (en) 2022-08-02 2024-02-08 Basf Se Pyrazolo pesticidal compounds
EP4342885A1 (en) 2022-09-20 2024-03-27 Basf Se N-(3-(aminomethyl)-phenyl)-5-(4-phenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazol-3-amine derivatives and similar compounds as pesticides
EP4361126A1 (en) 2022-10-24 2024-05-01 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xv
EP4618761A1 (en) 2022-11-14 2025-09-24 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2024104822A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted tetrahydrobenzodiazepine as fungicides
WO2024104818A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
WO2024104823A1 (en) 2022-11-16 2024-05-23 Basf Se New substituted tetrahydrobenzoxazepine
KR20250105624A (ko) 2022-11-16 2025-07-08 바스프 에스이 치환된 피리딘을 포함하는 살진균 혼합물
EP4619392A1 (en) 2022-11-16 2025-09-24 Basf Se Substituted benzodiazepines as fungicides
EP4389210A1 (en) 2022-12-21 2024-06-26 Basf Se Heteroaryl compounds for the control of invertebrate pests
EP4662210A1 (en) 2023-02-08 2025-12-17 Basf Se New substituted quinoline compounds for combatitng phytopathogenic fungi
CN120957986A (zh) 2023-03-17 2025-11-14 巴斯夫欧洲公司 用于对抗植物病原性真菌的取代的吡啶基/吡嗪基二氢苯并硫氮杂䓬化合物
EP4455137A1 (en) 2023-04-24 2024-10-30 Basf Se Pyrimidine compounds for the control of invertebrate pests
AU2023445097A1 (en) 2023-04-26 2025-11-06 Basf Se Use of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors xvi
EP4467535A1 (en) 2023-05-25 2024-11-27 Basf Se Lactam pesticidal compounds
WO2025008227A1 (en) 2023-07-05 2025-01-09 Basf Se Substituted pyridyl/pyrazinyl dihydropyrrolotriazine compounds for combatting phytopath-ogenic fungi
WO2025008226A1 (en) 2023-07-05 2025-01-09 Basf Se Substituted quinolyl/quinoxalyl dihydropyrrolotriazine compounds for combatting phyto-pathogenic fungi
EP4488269A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488273A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
EP4488270A1 (en) 2023-07-06 2025-01-08 Basf Se Triazole compounds for the control of invertebrate pests
WO2025031843A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025031842A1 (en) 2023-08-09 2025-02-13 Basf Se New substituted benzoxazepine picolinonitrile compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025078181A1 (en) 2023-10-09 2025-04-17 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted pyridines
WO2025078183A1 (en) 2023-10-09 2025-04-17 Basf Se Fungicidal mixture comprising substituted quinazolyl quinolines
EP4574819A1 (en) 2023-12-22 2025-06-25 Basf Se Diazinone compounds for the control of invertebrate pests
WO2025180964A1 (en) 2024-03-01 2025-09-04 Basf Se New substituted benzoxazepine compounds for combatting phytopathogenic fungi
WO2025223904A1 (en) 2024-04-24 2025-10-30 Basf Se Mixtures of strobilurin type compounds for combating phytopathogenic fungi containing an amino acid substitution f129l in the mitochondrial cytochrome b protein conferring resistance to qo inhibitors with at least one further pesticide i
WO2026012814A1 (en) 2024-07-10 2026-01-15 Basf Se Compositions and methods to enhance crop yield and plant health

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3060084A (en) 1961-06-09 1962-10-23 Du Pont Improved homogeneous, readily dispersed, pesticidal concentrate
US3299566A (en) 1964-06-01 1967-01-24 Olin Mathieson Water soluble film containing agricultural chemicals
US4144050A (en) 1969-02-05 1979-03-13 Hoechst Aktiengesellschaft Micro granules for pesticides and process for their manufacture
US3920442A (en) 1972-09-18 1975-11-18 Du Pont Water-dispersible pesticide aggregates
US4172714A (en) 1976-12-20 1979-10-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Dry compactible, swellable herbicidal compositions and pellets produced therefrom
GB2095558B (en) 1981-03-30 1984-10-24 Avon Packers Ltd Formulation of agricultural chemicals
US5180587A (en) 1988-06-28 1993-01-19 E. I. Du Pont De Nemours And Company Tablet formulations of pesticides
DK0777964T3 (da) 1989-08-30 2002-03-11 Kynoch Agrochemicals Proprieta Fremgangsmåde til fremstilling af et doseringssystem
CA2083185A1 (en) 1990-03-12 1991-09-13 William Lawrence Geigle Water-dispersible or water-soluble pesticide granules from heat-activated binders
ES2091878T3 (es) 1990-10-11 1996-11-16 Sumitomo Chemical Co Composicion plaguicida.
JP2994182B2 (ja) 1992-07-23 1999-12-27 石原産業株式会社 アミド系化合物又はその塩、それらの製造方法及びそれらを含有する有害動物防除剤
NL9202078A (nl) 1992-11-30 1994-06-16 Rijkslandbouwhogeschool Nieuwe N-acyl-antranilzuurverbindingen en toepassing van N-acyl-antranilzuurverbindingen bij de bestrijding van insecten.
DE4322211A1 (de) 1993-07-03 1995-01-12 Basf Ag Wäßrige, mehrphasige, stabile Fertigformulierung für Pflanzenschutz-Wirkstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung
US6136983A (en) 1995-06-05 2000-10-24 Rhone-Poulenc Agrochimie Pesticidal sulfur compounds
CN1419542A (zh) * 2000-03-22 2003-05-21 拜尔作物科学有限公司 杂环酰基硫酰亚胺化合物,其制法,含有其的组合物以及其作为杀虫之用途
MY138097A (en) * 2000-03-22 2009-04-30 Du Pont Insecticidal anthranilamides
JP2002284608A (ja) 2001-01-18 2002-10-03 Sumitomo Chem Co Ltd 殺虫剤および殺虫方法
CA2437840A1 (en) 2001-03-05 2002-09-12 E.I. Du Pont De Nemours Heterocyclic diamide invertebrate pest control agents
JP2003026510A (ja) 2001-05-09 2003-01-29 Sumitomo Chem Co Ltd マロノニトリル化合物およびその有害生物防除用途
AR036872A1 (es) 2001-08-13 2004-10-13 Du Pont Compuesto de antranilamida, composicion que lo comprende y metodo para controlar una plaga de invertebrados
MY142967A (en) 2001-08-13 2011-01-31 Du Pont Method for controlling particular insect pests by applying anthranilamide compounds
MXPA04001290A (es) 2001-08-15 2004-05-27 Du Pont Arilamidas sustituidas en la posicion orto para controlar plagas de invertebrados.
PT1417176E (pt) * 2001-08-16 2009-02-26 Du Pont Antranilidamidas substituídas para controlar pragas de invertebrados
TWI283164B (en) 2001-09-21 2007-07-01 Du Pont Anthranilamide arthropodicide treatment
US7232926B2 (en) * 2002-05-16 2007-06-19 Basf Aktiengesellschaft Method for the production of sulphamic acid halogenides
JP4457588B2 (ja) 2002-07-17 2010-04-28 住友化学株式会社 マロノニトリル化合物の用途
CN100343233C (zh) 2002-07-17 2007-10-17 住友化学株式会社 丙二腈化合物及其用途
TWI326283B (en) 2002-07-31 2010-06-21 Du Pont Method for preparing fused oxazinones
BR0313964A (pt) 2002-08-29 2005-07-19 Sumitomo Chemical Co Composto de malononitrilo e emprego deste
KR20050049512A (ko) 2002-10-04 2005-05-25 이 아이 듀폰 디 네모아 앤드 캄파니 안트라닐아미드 살충제
WO2004046129A2 (en) * 2002-11-15 2004-06-03 E.I. Du Pont De Nemours And Company Novel anthranilamide insecticides
JP4139792B2 (ja) 2003-09-12 2008-08-27 ニッポン・ペイント（ユーエスエイ），インコーポレーテッド プラスチックをコーティングするためのナノクレーで改質された水系組成物、およびその製造方法
AR048669A1 (es) 2004-03-03 2006-05-17 Syngenta Ltd Derivados biciclicos de bisamida
DE102004031100A1 (de) 2004-06-28 2006-01-12 Bayer Cropscience Ag Anthranilamide
MY140912A (en) 2004-07-26 2010-01-29 Du Pont Mixtures of anthranilamide invertebrate pest control agents
GB0422556D0 (en) 2004-10-11 2004-11-10 Syngenta Participations Ag Novel insecticides
SI1904475T1 (sl) * 2005-07-07 2011-12-30 Basf Se N-tio-antranilamidne spojine in njihova uporaba kot pesticidi
MX2008002236A (es) 2005-08-24 2008-03-27 Du Pont Antranilamidas para controlar plagas de invertebrados.
PL1937664T3 (pl) 2005-10-14 2011-11-30 Sumitomo Chemical Co Związki hydrazydowe i ich zastosowanie jako pestycydy
JP2008280341A (ja) 2007-04-12 2008-11-20 Sumitomo Chemical Co Ltd ヒドラジド化合物およびその防除用途
CN101597278B (zh) 2008-06-04 2013-04-17 中国中化股份有限公司 酰胺类化合物及其制备与应用
ES2573793T3 (es) 2010-03-23 2016-06-10 Basf Se Compuestos de piridazina para controlar plagas de invertebrados
US8609700B2 (en) 2010-09-13 2013-12-17 Basf Se Pyridine compounds for controlling invertebrate pests I
JP2013537885A (ja) 2010-09-13 2013-10-07 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 無脊椎有害生物ｉｉを防除するためのピリジン化合物
BR112014003221A2 (pt) 2011-08-12 2017-04-18 Basf Se composto da fórmula geral (i), método para preparação de um comporto da fórmula (i), composição agrícola ou veterinária, métodos para combater ou controlar pragas invertebradas, para a proteção de plantas em crecimento contra o ataque ou infestação por pragas invertebradas, para a proteção de sementes contra insetos terrestres e das raízes e galhos de mudas contra insetos terrestres e foliares, semente, uso de um composto e método para tratamento de um animal infestado ou infectado por parasitas ou para evitar que animais fiquem infestados ou infectados por parasitas ou para proteção de um animal contra infestação ou infecção por parasitas
EP2742035A1 (en) 2011-08-12 2014-06-18 Basf Se Process for preparing n-substituted 1h-pyrazole-5-carbonylchloride compounds
ES2558166T3 (es) 2011-08-12 2016-02-02 Basf Se Compuestos de N-tio-antranilamida y su uso como pesticidas
WO2013024008A1 (en) 2011-08-12 2013-02-21 Basf Se Aniline type compounds
KR20140054211A (ko) 2011-08-12 2014-05-08 바스프 에스이 안트라닐아미드 화합물 및 살충제로서의 그의 용도
IN2014CN01024A (ko) 2011-08-12 2015-04-10 Basf Se
US20140179519A1 (en) * 2011-08-12 2014-06-26 Basf Se N-thio-anthranilamide compounds and their use as pesticides
JP2014522874A (ja) 2011-08-12 2014-09-08 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア アントラニルアミド化合物および殺虫剤としてのその使用

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