KR20080013925A - 광학 이방성 재료의 제조 방법 - Google Patents
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- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
- G02F1/139—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent
- G02F1/1393—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent the birefringence of the liquid crystal being electrically controlled, e.g. ECB-, DAP-, HAN-, PI-LC cells
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Abstract
광학 이방성 재료를 제조할 때에, 기판 상에 양호한 밀착성을 가지면서 배향 불균일 없이 광학 이방성 액정층을 형성한다. 기판 상에 광학 이방성 액정층이 형성되어 이루어지는 광학 이방성 재료는, 기판의 표면을 러빙 처리하고, 그 러빙 처리면을 알콕시실란 화합물의 가수 분해물로 표면 처리하고, 그 표면 처리면에 중합성 네마틱 액정 조성물을 도공하고, 도공한 중합성 액정 조성물을 배향 처리하고, 그 배향 상태를 유지하면서 중합성 액정 조성물을 경화 처리함으로써 광학 이방성 액정층을 형성함으로써 제조할 수 있다.
광학 이방성 재료, 광학 이방성 액정층, 알콕시실란 화합물
Description
본 발명은 광학 이방성 재료의 제조 방법에 관한 것이다.
필름 또는 판형의 광학 이방성 재료는 그 자체 단독으로 또는 다른 필름과 조합하여, 위상차판, 시야각 보상판, 색 보상판, 타원 편광판으로서 널리 사용되고 있다. 이러한 광학 이방성 재료는 지지 기판 상에 자외선 경화성의 액정성 단량체를 도공하고, 네마틱 배향시키고, 자외선을 조사하여 그의 배향 상태를 고정화함으로써 제조되고 있다(특허 문헌 1). 이 경우, 액정 배향을 수직 배향으로 하기 위해, 지지 기판 상에 장쇄 알킬기를 갖는 실란 커플링제의 도공막을 배향막으로서 형성하는 것이 제안되어 있다.
그런데, 실란 커플링제는 일반적으로 무기 표면과 유기 표면의 밀착성을 향상시키기 위해 이용되고 있기 때문에, 배향막으로서 실란 커플링제를 사용한 경우에도, 지지 기판과 경화된 네마틱 액정층 사이의 밀착성 향상을 기대할 수 있다.
특허 문헌 1: 일본 특허 공개 (평)5-215921호 공보
<발명의 개시>
<발명이 이루고자 하는 기술적 과제>
그러나, 지지 기판에 대하여 실란 커플링제를 도공하더라도, 지지 기판과 경화된 네마틱 액정층 사이에 충분한 밀착성이 얻어지지 않는 경우가 있었다. 또한, 경화 네마틱 액정층에 배향 불균일이 경우에 따라 생기는 문제가 있었다.
본 발명의 목적은 이상의 종래 기술의 문제를 해결하고자 하는 것으로, 광학 이방성 재료를 제조할 때에, 기판 상에 양호한 밀착성을 가지면서 배향 불균일 없이 광학 이방성 액정층을 형성할 수 있도록 하는 것을 목적으로 한다.
<과제를 해결하기 위한 수단>
본 발명자들은 알콕시실란 화합물의 가수 분해물을, 러빙 처리 전 또는 러빙 처리 후에 지지 기판 상에 도공함으로써, 상술한 목적을 달성할 수 있음을 발견하여 본 발명을 완성시켰다.
즉, 본 발명은 기판 상에 광학 이방성 액정층이 형성되어 이루어지는 광학 이방성 재료의 제조 방법으로서, 기판의 표면을 러빙 처리하고, 그 러빙 처리면을 알콕시실란 화합물의 가수 분해물로 표면 처리하고, 그 표면 처리면에 중합성 네마틱 액정 조성물을 도공하고, 도공한 중합성 액정 조성물을 배향시키고, 그 배향 상태를 유지하면서 중합성 액정 조성물을 경화 처리함으로써 광학 이방성 액정층을 형성하는 광학 이방성 재료의 제조 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 기판 상에 광학 이방성 액정층이 형성되어 이루어지는 광학 이방성 재료의 제조 방법으로서, 기판의 표면을 알콕시실란 화합물의 가수 분해물로 표면 처리하고, 그 표면 처리면을 러빙 처리하고, 그 러빙 처리면에 중합성 네마틱 액정 조성물을 도공하고, 도공한 중합성 액정 조성물을 배향시키고, 그 배향 상태를 유지하면서 중합성 액정 조성물을 경화 처리함으로써 광학 이방성 액정층을 형성하는 광학 이방성 재료의 제조 방법을 제공한다.
또한, 본 발명은 상술한 제조 방법에 의해 얻어진 광학 이방성 재료, 및 이 광학 이방성 재료를 액정 패널의 적어도 한쪽 면에 구비한 액정 표시 장치를 제공한다.
<발명의 효과>
본 발명의 광학 이방성 재료의 제조 방법에서는 알콕시실란 화합물의 가수 분해물을 기판 상에 도공하기 때문에, 기판 상에 양호한 밀착성을 가지면서 배향 불균일 없이 광학 이방성 액정층을 형성할 수 있다.
도 1은 액정 표시 장치의 개략 단면도이다.
부호의 설명
1: 액정 패널
2: 광학 이방성 필름(시야각 및 색 보상 필름)
3: 위상차판 (3)
4: 편광판
5: 백라이트
6: 하드 코팅층
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
본 발명은 기판 상에 광학 이방성 액정층이 형성되어 이루어지는 광학 이방성 재료의 제조 방법이다. 이 제조 방법은 크게 2개의 양태로 나누어진다. 하나는 러빙 처리를 실시한 후의 기판에 대하여 특별한 수법으로 표면 처리하는 양태이고, 다른 하나는 기판을 특별한 수법으로 표면 처리한 후에 러빙 처리를 실시하는 양태이다. 우선, 러빙 처리를 실시한 후의 기판에 대하여 특별한 수법으로 표면 처리하는 양태에 대하여 설명한다.
본 발명의 광학 이방성 재료의 제조 방법에 있어서는, 1) 기판의 표면을 러빙 처리하고, 2) 그 러빙 처리면을 알콕시실란 화합물의 가수 분해물로 표면 처리하고, 3) 그의 표면 처리면에 중합성 네마틱 액정 조성물을 도공하고, 4) 도공한 중합성 액정 조성물을 배향 처리하고, 5) 그 배향 상태를 유지하면서 중합성 액정 조성물을 경화 처리함으로써 광학 이방성 액정층을 형성한다.
1) 이 제조 방법에서는, 우선 기판의 표면을 러빙 처리한다.
기판으로서는, 그의 표면에 중합성 액정 화합물 함유 조성물의 도공막을 형성할 수 있는 것을 사용할 수 있고, 예를 들면 폴리이미드, 폴리아미드이미드, 폴리아미드, 폴리에테르이미드, 폴리에테르 에테르 케톤, 폴리에테르 케톤, 폴리케톤 술피드, 폴리에테르 술폰, 노르보르넨계 공중합체 수지(아톤 필름), 시클로올레핀 중합체(제오넥스 필름), 폴리술폰, 폴리페닐렌 술피드, 폴리페닐렌 옥시드, 폴리에틸렌 테레프탈레이트, 폴리부틸렌 테레프탈레이트, 폴리에틸렌 나프탈레이트, 폴리아세탈, 폴리카보네이트, 폴리알릴레이트, 아크릴 수지, 완전 비누화 폴리비닐 알코올, 부분 비누화 폴리비닐 알코올, 폴리프로필렌, 셀룰로오스, 비누화되지 않은 트리아세틸 셀룰로오스(이하, 트리아세틸 셀룰로오스를 TAC라 칭하는 경우가 있음), 비누화 처리한 트리아세틸 셀룰로오스(이하, 비누화 TAC라 칭하는 경우가 있음), 에폭시 수지, 페놀 수지 등의 플라스틱 필름을 사용할 수 있다. 이들 플라스틱 필름은 일축 연신 필름일 수도 있고, 이축 연신 필름일 수도 있다. 또한, 이들 플라스틱 필름은 친수화 처리나 소수화 처리 등의 표면 처리를 실시한 것일 수도 있다. 또한, 플라스틱 필름은 적층 필름일 수도 있다. 플라스틱 필름 대신에, 표면에 슬릿형의 홈을 낸 알루미늄, 철, 구리 등의 금속 기재나, 표면을 슬릿형으로 에칭 가공한 알칼리 유리, 붕규산 유리, 플린트 유리 등의 유리 기판을 이용할 수도 있다. 본 발명에서 사용하는 기판에는 이들 금속 기판 및 유리 기판이 포함된다.
이러한 기판의 표면으로의 러빙 처리는 기판 상에 미리 배향막을 설치하고, 그 배향막에 대하여 실시할 수 있지만, 본 발명의 제조 방법에서는 배향막을 설치하지 않고 기판에 직접 실시하는 수 있다. 러빙 처리 방법으로서는 공지된 러빙 방법을 채용할 수 있지만, 통상적으로는 레이온, 면, 폴리아미드 등의 소재로 이루어지는 러빙 천을 금속 롤 등에 감아 기판 또는 배향막에 접한 상태에서 롤을 회전, 이동시키는 방법, 롤을 고정한 채로 기판측을 이동시키는 방법 등을 바람직하게 들 수 있다. 한편, 배향막 재료로서는, 예를 들면 폴리이미드, 폴리아미드, 폴리비닐알코올 등을 예시할 수 있다. 또한, 기판의 종류에 따라서는 그의 표면에 경사 증착한 산화규소막을 배향막으로서 사용할 수도 있다.
2) 다음으로, 기판의 러빙 처리면을 알콕시실란 화합물의 가수 분해물로 표면 처리한다.
알콕시실란 화합물로서는, 2 또는 3개, 바람직하게는 3개의 알콕시기, 예를 들면, 무기 표면에 친화성을 갖는 메톡시기, 에톡시기를 갖는 실란 화합물이며, 실란 커플링제로서 시판되고 있는 것을 바람직하게 사용할 수 있다. 여기서, 실란 커플링제란, 유기물과 규소로 구성되는 화합물이며, 분자 중에 반응성이 다른 2종의 치환기, 즉 무기질 재료에 친화성 또는 반응성을 갖는 관능기를 갖는 것이다.
이러한 관능기로서는, 아크릴옥시기, 메타크릴옥시기, 머캅토기, 에폭시기, 아미노기, 비닐기, 스티릴기, 클로로프로필기, 우레이도기, 술피드기 등을 들 수 있다. 이들 관능기는 알케닐기 등을 통해 규소 원자에 결합될 수 있다. 한편, 예를 들면, 기판이 유리 기판인 경우에는, 비닐기에 대해서는 배향 불균일이 생기는 경향이 있고, 스티릴기, 클로로프로필기, 우레이도기, 술피드기에 대해서는 밀착성이 저하되는 경향이 있기 때문에, 아크릴옥시기, 메타크릴옥시기, 머캅토기, 에폭시기가 특히 바람직하다. 또한, 기판이 비누화 TAC 기판인 경우에는, 비닐기, 스티릴기, 머캅토기에 대해서는 밀착성이 저하되는 동시에 배향 불균일이 생기는 경향이 있고, 에폭시기, 클로로프로필기, 우레이도기, 술피드기에 대해서는 밀착성이 저하되는 경향이 있기 때문에, 아크릴옥시기, 메타크릴옥시기, 아미노기가 특히 바람직하다.
본 발명에서 사용 가능한 알콕시실란 화합물의 구체예로서는, 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란, 3-머캅토프로필트리메톡시실란, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 3-아미노프로필-트리메톡시실란 등을 들 수 있다.
알콕시실란 화합물의 가수 분해물은 알콕시실란 화합물 1 중량부를, 바람직하게는 아세트산 등의 약산을 0.01 내지 5 중량％ 함유하는 산성 수용액 0.1 내지 50 중량부 중에 투입하고, 60 ℃에서 2시간 조건으로 교반하여 가수 분해한 것이다. 여기서, 알콕시실란 화합물의 가수 분해물의 주성분은 중합도 2 내지 25의 실록산 올리고머이다. 한편, 알콕시실란 화합물의 가수 분해물은 단리하지 않고 수용액 그대로 표면 처리에 사용할 수 있다. 또한, 알코올, 메탄올, 아세톤, 아세트산에틸 등의 유기 용매를 이용하여, 희석하고 나서 사용할 수도 있다.
표면 처리는 알콕시실란 화합물의 가수 분해물을 기판의 표면에 균일하게 부착시킬 수 있는 다양한 수법에 의해 실시할 수 있다. 예를 들면, 알콕시실란 화합물의 가수 분해물의 수용액 중에 기판을 침지한 후, 수용액 중에서 꺼내어 60 내지 130 ℃의 항온조 내에서 건조하는 방법; 알콕시실란 화합물의 가수 분해물의 수용액을 기판 표면에 분무하고, 60 내지 130 ℃의 항온조 내에서 건조하는 방법 등을 예시할 수 있다.
3) 다음으로, 알콕시실란 화합물의 가수 분해물로 표면 처리된 기판의 표면 처리면에, 네마틱 중합성 액정 조성물을 도공한다. 구체적으로는, 네마틱 중합성 액정 조성물을, 예를 들면 스핀 코팅법, 롤 코팅법, 프린팅법, 침지 인상법, 커튼 코팅법(다이 코팅법) 등의 공지된 도공 방법에 의해 기판의 표면 처리면에 도공할 수 있다. 도공 후에는 일반적으로 통상법에 의해 건조한다. 건조 조건은 특별히 한정되지 않고, 도공층이 유동하거나 흘러내리지 않고 유기 용매를 제거할 수 있는 조건을 선택할 수 있다. 예를 들면, 실온에서의 풍건, 핫 플레이트에서의 건조, 건조로에서의 건조, 온풍이나 열풍의 분무 등을 이용하여 용매를 제거할 수 있다.
중합성 액정 조성물에 사용하는 중합성 액정 화합물로서는, 중합성기, 예를 들면 (메트)아크릴로일기(아크릴로일기와 메타크릴로일기의 총칭), 비닐기, 알릴기, 에폭시기, 프탈이미드기, 신나모일기 등을 갖는, 호메오트로픽 배향성의 공지된 디스코틱 중합성 액정 화합물이나 막대형의 스멕틱 중합성 액정 화합물을 바람직하게 사용할 수 있고, 예를 들면, 비페닐 유도체, 페닐벤조에이트 유도체, 스틸벤 유도체, 트리페닐렌 유도체, 트룩센 유도체 등의 분자 구조 중에, 호메오트로픽 배향성을 부여할 수 있는 기를, 예를 들면 말단에 부피가 많은 치환기를 갖는 방향족기, 장쇄 알킬기를 갖는 방향족기, 불소 원자를 갖는 방향족기를 함유하고 있는 광경화형의 중합성 액정 화합물을 사용할 수 있다. 특히 바람직한 중합성 액정 화합물로서, 일본 특허 공개 제2001-55573호 공보의 단락 0005 내지 0007에 개시되어 있는 화학식 1 및 2의 화합물, 일본 특허 공개 제2000-98134호 공보의 단락 0049 내지 0050에 개시되어 있는 화학식 3 내지 9의 화합물을 들 수 있다. 따라서, 본 발명에서 사용하는 중합성 액정 조성물은 2종 이상의 중합성 액정 화합물을 함유하고, 그의 1종 이상이 화학식 1 내지 9 중 어느 하나의 중합성 액정 화합물을 함유한다. 여기서, 화학식 2의 화합물은 그 자체가 호메오트로픽 배향성의 막대형 스멕틱 중합성 액정 화합물이고, 한편, 화학식 1로 표시되는 화합물은 통상적으로는 그 단독으로 액정성을 나타내지 않지만, 화학식 2의 화합물과 병용하여 혼합 조성물로 한 경우에는 혼합 조성물 전체적으로 액정성을 나타낸다.
화학식 1 및 2에 있어서, R1, R2 및 R3은 각각 독립적으로 수소 또는 메틸기를 나타내고, X는 수소, 염소, 브롬, 요오드, 탄소수 1 내지 4의 알킬기, 메톡시기, 시아노기 및 니트로기로 이루어지는 군에서 선택되는 하나를 나타내고, a, b 및 c는 각각 독립적으로 2 내지 12의 정수를 나타낸다.
화학식 3 내지 9에 있어서, F는 1,4-페닐렌 또는 1,4-시클로헥실렌기이고, R0는 할로겐, 시아노기, 또는 중합성 말단기로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 12의 할로겐화될 수 있는 알킬기 또는 알콕시기이고, L1 및 L2는 각각 독립적으로 수소 원자, 불소 원자, 염소 원자 또는 시아노기이거나, 또는 탄소수 1 내지 7의 할로겐화될 수 있는 알킬기, 알콕시기 또는 알카노일기이고, x 및 y는 각각 독립적으로 1 내지 12의 정수를 나타낸다.
화학식 1 내지 9의 구체적인 화합물로서는, 일본 특허 공개 제2003-251643호 공보의 단락 0074 내지 0076에 기재되어 있는 하기 화학식 10 내지 13의 화합물 등 을 들 수 있다.
본 발명에서 사용하는 중합성 액정 조성물에는 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서, 통상적으로는 40 중량％ 이하, 바람직하게는 30 중량％ 이하, 보다 바람직하게는 20 중량％ 이하의 배합량으로, 함유되어 있는 중합성 액정 화합물과 공중합 가능한 비액정성의 중합성 화합물을 배합할 수 있다. 이러한 중합성 화합물로서는, 예를 들면 다가 알코올과 일염기산 또는 다염기산과의 폴리에스테르 예비 중합체에 (메트)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 폴리에스테르 (메트)아크릴레이트; 폴리올기와 2개의 이소시아네이트기를 갖는 화합물을 반응시킨 후, (메트)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 폴리우레탄 (메트)아크릴레이트; 비스페놀 A형 에폭시 수지, 비스페놀 F형 에폭시 수지, 노볼락형 에폭시 수지, 폴리카르복실산 폴리글리시딜 에스테르, 폴리올 폴리글리시딜 에테르, 지방산 또는 지환식 에폭시 수지, 아민에폭시 수지, 트리페놀메탄형 에폭시 수지, 디히드록시벤젠형 에폭시 수지 등의 에폭시 수지와, (메트)아크릴산을 반응시켜 얻어지는 에폭시(메트)아크릴레이트 등의 광중합성 화합물이나 조성물, 또한 아크릴기나 메타크릴기를 갖는 광중합성 화합물을 들 수 있다.
또한, 본 발명에서 사용하는 중합성 액정 조성물에는, 필요에 따라 광반응 개시제를 적절히 첨가할 수 있다. 광반응 개시제로서는 특별히 한정되는 것은 아니며, 예를 들면 벤질(별명: 비벤조일), 벤조일 에테르, 벤조인 이소부틸 에테르, 벤조인 이소프로필 에테르, 벤조페논, 벤조일벤조산, 벤조일벤조산메틸, 4-벤조일-4'-메틸디페닐술피드, 벤질 메틸 케탈, 디메틸아미노메틸 벤조에이트, 2-n-부톡시에틸-4-디메틸아미노벤조에이트, p-디메틸아미노벤조산이소아밀, 3,3'-디메틸-4-메톡시벤조페논, 메틸 벤조일포르메이트, 2-메틸-1-(4-(메틸티오)페닐)-2-모르폴리노프로판-1-온, 2-벤질-2-디메틸아미노-1-(4-모르폴리노페닐)-부탄-1-온, 1-(4-도데실페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 1-히드록시시클로헥실 페닐케톤, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온, 2-클로로티오크산톤, 2,4-디에틸티오크산톤, 2,4-디이소프로필티오크산톤, 2,4-디메틸티오크산톤, 이소프로필티오크산톤, 1-클로로-4- 프로폭시티오크산톤 등을 들 수 있다.
광반응 개시제의 첨가량은 중합성 액정 조성물 100 중량부에 대하여 통상 0.01 내지 20 중량부, 바람직하게는 0.1 내지 10 중량부, 더욱 바람직하게는 0.5 내지 5 중량부이다.
본 발명에서 사용하는 중합성 액정 조성물에는 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 증감제를 첨가할 수도 있다.
또한, 본 발명에서 사용하는 중합성 액정 조성물에는 필요에 따라 유기 용매를 배합할 수 있다. 유기 용매를 사용함으로써, 중합성 액정 조성물의 도공막의 형성을 간편하게 행할 수 있다. 이러한 유기 용매로서는, 시클로헥사논, 시클로펜타논, 벤젠, 톨루엔, 크실렌, n-부틸벤젠, 디에틸벤젠, 테트랄린 등의 탄화수소류, 메톡시벤젠, 1,2-디메톡시벤젠, 디에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 등의 에테르류, 아세톤, 메틸 에틸 케톤, 메틸 이소부틸 케톤, 시클로헥사논, 2,4-펜탄디온 등의 케톤류, 아세트산에틸, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 모노에틸 에테르 아세테이트, γ-부티로락톤 등의 에스테르류, 2-피롤리돈, N-메틸-2-피롤리돈, 디메틸포름아미드, 디메틸아세트아미드 등의 아미드계 용제, 클로로포름, 디클로로메탄, 사염화탄소, 디클로로에탄, 테트라클로로에탄, 트리클로로에틸렌, 테트라클로로에틸렌, 클로로벤젠, 오르토디클로로벤젠 등의 할로겐계 용제, t-부틸 알코올, 디아세톤 알코올, 글리세린, 모노아세틴, 에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 헥실렌 글리콜, 에틸렌 글리콜 모노메틸 에테르, 에틸 셀로솔브, 부틸 셀로솔브 등의 알코올류, 페놀, 파라클로로페놀 등의 페놀류 등을 들 수 있고, 이들 중에서 기재 필름의 내용제성 등을 고려한 후에 선택된다. 또한, 이들 용매는 단독 용매로서, 또는 여러 종류를 혼합한 혼합 용매로서 적합하게 사용할 수 있다. 본 발명에 있어서, 중합성 액정 조성물 중의 유기 용매의 사용량으로서는, 중합성 액정 화합물의 용해도나 광학 이방성 액정층의 층 두께에 따라 다르지만, 통상 1 내지 60 중량％, 바람직하게는 3 내지 40 중량％ 범위이다.
또한, 중합성 액정 조성물에는 도공성을 향상시키기 위해 계면 활성제 등을 본 발명의 효과를 손상시키지 않는 범위에서 적절히 첨가할 수 있다. 계면 활성제로서는, 예를 들면 이미다졸린, 4급 암모늄염, 알킬 아민 옥시드, 폴리아민 유도체 등의 양이온계 계면 활성제, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 축합물, 1급 또는 2급 알코올 에톡실레이트, 알킬페놀 에톡실레이트, 폴리에틸렌 글리콜 및 그의 에스테르, 라우릴황산나트륨, 라우릴황산암모늄, 라우릴황산아민류, 알킬 치환 방향족 술폰산염, 알킬 인산염, 지방족 또는 방향족 술폰산 포르말린 축합물 등의 음이온계 계면 활성제, 라우릴 아미도 프로필 베타인, 라우릴 아미노 아세트산 베타인 등의 양쪽성계 계면 활성제, 폴리에틸렌 글리콜 지방산 에스테르류, 폴리옥시에틸렌알킬 아민 등의 비이온계 계면 활성제, 퍼플루오로알킬 술폰산염, 퍼플루오로알킬 카르복실산염, 퍼플루오로알킬 에틸렌 옥시드 부가물, 퍼플루오로알킬 트리메틸 암모늄염, 퍼플루오로알킬기 및 친수성기 함유 올리고머, 퍼플루오로알킬기 및 친유기 함유 올리고머, 퍼플루오로알킬기 함유 우레탄 등의 불소계 계면 활성제 등을 들 수 있다.
이러한 계면 활성제의 첨가량은 계면 활성제의 종류, 액정 필름 형성용 조성물의 구성 성분의 조성비, 용매의 종류, 기재 필름의 종류 등에 따라 다르지만, 중 합성 액정 조성물 100 중량부에 대하여, 통상 10 ppm 내지 10％, 바람직하게는 100 ppm 내지 5％, 더욱 바람직하게는 0.1％ 내지 1％ 범위이다.
4) 다음으로, 도공한 중합성 네마틱 액정 화합물을 배향 처리한다. 배향시키는 수법으로서는 중합성 액정 조성물의 도공막을 가열 처리하는 방법을 들 수 있다. 구체적으로는, 그의 도공막을, 중합성 액정 조성물이 네마틱 액정상을 나타내는 온도까지 가열하여 네마틱 액정 배향상을 출현시키는 방법, 중합성 액정 조성물이 네마틱 액정 배향상을 나타내는 온도 범위보다 40 ℃ 정도 더 높은 온도까지 그의 도공막을 가온하여 조성물을 등방성 액체 상태로 하고, 이어서 냉각에 의해 네마틱 액정 배향상을 출현시키는 방법을 들 수 있다.
5) 다음으로, 배향시킨 중합성 액정 조성물의 도공막을 경화 처리하여 액정 배향을 고정화하여 광학 이방성 액정층을 형성한다. 이에 따라, 기판 상에 광학 이방성 액정층이 형성된, 필름형, 시트형, 판형 등의 형태의 광학 이방성 재료가 얻어진다.
중합성 네마틱 액정 조성물이 배향된 도공막의 경화 처리는 도공막에 전자파를 조사함으로써 행할 수 있다. 경화 처리에 이용하는 전자파의 파장은 특별히 한정되지 않고, 전자선, 자외선, 가시광선, 적외선(열선) 등으로부터 적절히 선택할 수 있다. 또한, 조사 에너지, 조사시 온도, 조사 분위기, 조사 시간 등에 대해서도 중합성 액정 조성물의 배합 성분 등에 따라 적절히 결정할 수 있다.
이상 설명한 본 발명의 제조 방법에 의해 얻어지는 광학 이방성 재료는 기판 상에 네마틱 배향, 바람직하게는 네마틱 수평 배향이 고정화된 광학 이방성 액정층 이, 양호한 밀착성을 가지면서 배향 불균일 없이 형성되게 된다.
한편, 이상 설명한 본 발명의 제조 방법은 러빙 처리를 실시한 후의 기판에 대하여, 알콕시실란 화합물의 가수 분해물로 표면 처리를 실시하는 것을 특징으로 한 방법이지만, 러빙 처리를 실시하기 전의 기판에 대하여, 알콕시실란 화합물의 가수 분해물로 표면 처리를 실시하고, 그 후에 러빙 처리를 실시할 수도 있다. 이 양태도 본 발명에 포함된다.
즉, 본 발명은 기판 상에 광학 이방성 액정층이 형성되어 이루어지는 광학 이방성 재료의 제조 방법으로서, 기판의 표면을 알콕시실란 화합물의 가수 분해물로 표면 처리하고, 그 표면 처리면을 러빙 처리하고, 그 러빙 처리면에 중합성 액정 화합물 함유 조성물을 도공하고, 도공한 중합성 네마틱 액정 조성물을 배향 처리하고, 그 배향 상태를 유지하면서 중합성 액정 조성물을 경화 처리함으로써 광학 이방성 액정층을 형성하는 광학 이방성 재료의 제조 방법도 제공한다. 한편, 이 제조 방법의 개개의 구성 요소는 상기에서 설명한 본 발명의 제조 방법에 있어서 대응하는 구성 요소에 대하여 설명한 바와 같다.
본 발명의 제조 방법에 의해 얻어지는 광학 이방성 재료는 다양한 광학 분야에서 이용할 수 있고, 예를 들면, 트위스티드 네마틱형 액정 표시 장치(이하, TN-LCD라 함)의 시야각 보상 필름으로서 사용할 수 있고, 또한 각종 LCD에 배치되는 편광판과 조합함으로써 타원 편광판으로서 적합하게 사용할 수도 있다. 따라서, 본 발명의 광학 이방성 재료를 공지된 액정 패널의 적어도 한쪽 면에 설치함으로써, 예를 들면 시야각이 확대 또는 색 보상된 액정 표시 장치를 구성할 수 있다. 이러한 액정 표시 장치의 보다 구체적인 구성예를 참고로서 도 1에 나타내었다. 이 액정 표시 장치는 공지된 액정 패널 (1)의 양면에 본 발명의 광학 이방성 필름 (2)가 시야각 확대 필름 또는 색 보상 필름으로서 설치되고, 추가로 공지된 위상차판 (3), 편광판 (4)가 설치되어 있는 구조를 갖는다. 액정 패널 (1)의 이면측에는 공지된 백라이트 (5)가 설치되어 있고, 표면측에는 공지된 하드 코팅층 (6)이 설치되어 있는 구조를 갖는다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 구체적으로 설명한다.
실시예 1
(
실란
커플링제의 가수
분해물의
제조)
아크릴옥시기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-5103(3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란), 신에쯔 가가꾸 고교사) 1 중량부에 대하여, 10 중량부의 1％ 아세트산 수용액을 혼합하고, 60 ℃에서 2시간 교반하여 투명한 수용액을 얻었다. 이 용액을 겔 투과 크로마토그래피로 조사한 결과, 중합도 2 내지 25(즉 2량체 내지 25량체)의 폴리실라놀 올리고머가 98％ 포함되어 있었다. 그 밖에 단량체가 2％ 포함되어 있었다.
얻어진 투명한 수용액을, 고형분 농도가 2％가 되도록 메탄올로 희석함으로써, 실란 커플링제의 가수 분해물을 얻었다.
(유리 기판의 표면 처리)
유리 기판의 한쪽 면을, 러빙용 레이온(Y-20, 요시카와 가코 제조)으로 한 방향으로 러빙 처리하고, 그 러빙 처리면을 실란 커플링제의 가수 분해물(함수 메탄올 용액)에 침지하였다. 1분 후, 유리 기판을 실란 커플링제의 가수 분해물로부터 꺼내어 100 ℃에서 10분간 건조함으로써, 유리 기판의 표면 처리를 행하였다.
(
중합성
액정 조성물의 제조)
4-(6-아크릴로일옥시헥실옥시)벤조산의 4-시아노페닐 에스테르를 20 중량％ 함유하는 중합성 네마틱 액정 조성물(RMM34, 독일 머크사, 상기 화학식 13의 화합물) 100 중량부, 광중합 개시제(이르가큐어 907, 2-메틸-1-[4-(메틸티오)페닐]-2-모르폴리노프로판-1-온, 시바 스페셜티 케미컬즈사) 5 중량부 및 프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 200 중량부를 혼합함으로써 중합성 액정 조성물을 얻었다.
(광학
이방성
재료의 제조)
유리 기재의 표면 처리면에, 중합성 액정 조성물을, 100 RPM으로 10초, 계속해서 680 RPM으로 30초의 조건으로 스핀 코팅하고, 60 ℃의 항온조 내에서 10분간 방치 건조하였다. 다음으로, 중합성 액정 조성물의 건조 도공막에 대하여 실온하에 365 ㎚의 자외선을 조도 80 mW/cm2, 조사량 1000 mJ/cm2의 조건으로 조사하고, 중합성 액정 화합물을 경화시킴으로써 광학 이방성 액정층을 형성하여 광학 이방성 재료를 얻었다.
실시예 2
실란 커플링제의 가수 분해물에 의한 표면 처리 후에 러빙 처리를 실시한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
실시예 3
아크릴옥시기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제 대신에, 메타크릴옥시기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-503(3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란), 신에쯔 가가꾸 고교사)를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
실시예 4
아크릴옥시기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제 대신에, 머캅토기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-803(3-머캅토프로필트리메톡시실란), 신에쯔 가가꾸 고교사)를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
실시예 5
아크릴옥시기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제 대신에, 에폭시기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-403(3-글리시독시프로필트리메톡시실란), 신에쯔 가가꾸 고교사)를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
실시예 6
아크릴옥시기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제 대신에, 비닐기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-1003(비닐트리메톡시실란), 신에쯔 가가꾸 고교사)를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
실시예 7
아크릴옥시기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제 대신에, 아미노기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-903(3-아미노프로필트리메톡시실란), 신에쯔 가가꾸 고교사)를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
실시예 8
유리 기판 대신에, 비누화 트리아세틸 셀룰로오스 기판(비누화 TAC 기판)(비누화 조건: TAC 필름(T80UZ, 후지 샤신 필름사)을 60 ℃의 2N의 KOH 수용액 중에 5분간 침지하고, 0.1N의 HCl 수용액으로 중화하고, 증류수로 수세한 샘플)을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
실시예 9
유리 기판 대신에, 비누화 트리아세틸 셀룰로오스 기판(비누화 TAC 기판)(비누화 조건: TAC 필름(T80UZ, 후지 샤신 필름사)을 60 ℃의 2N의 KOH 수용액 중에 5분간 침지하고, 0.1N의 HCl 수용액으로 중화하고, 증류수로 수세한 샘플)을 사용한 것 이외에는 실시예 2와 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
실시예 10
유리 기판 대신에, 비누화 트리아세틸 셀룰로오스 기판(비누화 TAC 기판)(비누화 조건: TAC 필름(T80UZ, 후지 샤신 필름사)을 60 ℃의 2N의 KOH 수용액 중에 5분간 침지하고, 0.1N의 HCl 수용액으로 중화하고, 증류수로 수세한 샘플)을 사용한 것 이외에는 실시예 3과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
실시예 11
유리 기판 대신에, 비누화 트리아세틸 셀룰로오스 기판(비누화 TAC 기판)(비누화 조건: TAC 필름(T80UZ, 후지 샤신 필름사)을 사용하고, 또한 아크릴옥시기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제 대신에, 아미노기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-903(3-아미노프로필트리메톡시실란), 신에쯔 실리콘사)를 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
비교예 1
커플링제의 가수 분해물 대신에, 아크릴옥시기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-5103, 신에쯔 가가꾸 고교사)를, 가수 분해하지 않고 고형분 농도가 2％가 되도록 메탄올에 용해시킴으로써 얻은 실란 커플링제 메탄올 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
비교예 2
커플링제의 가수 분해물 대신에, 아크릴옥시기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-5103, 신에쯔 가가꾸 고교사)를, 가수 분해하지 않고 고형분 농도가 2％가 되도록 메탄올에 용해시킴으로써 얻은 실란 커플링제 메탄올 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 2와 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
비교예 3
커플링제의 가수 분해물 대신에, 메타크릴옥시기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-503, 신에쯔 가가꾸 고교사)를, 가수 분해하지 않고 고형분 농도가 2％가 되도록 메탄올에 용해시킴으로써 얻은 실란 커플링제 메탄올 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 3과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
비교예 4
커플링제의 가수 분해물 대신에, 머캅토기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-803, 신에쯔 가가꾸 고교사)를, 가수 분해하지 않고 고형분 농도가 2％가 되도록 메탄올에 용해시킴으로써 얻은 실란 커플링제 메탄올 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 4와 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
비교예 5
커플링제의 가수 분해물 대신에, 에폭시기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-403, 신에쯔 가가꾸 고교사)를, 가수 분해하지 않고 고형분 농도가 2％가 되도록 메탄올에 용해시킴으로써 얻은 실란 커플링제 메탄올 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 5와 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
비교예 6
커플링제의 가수 분해물 대신에, 비닐기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-1003, 신에쯔 가가꾸 고교사)를, 가수 분해하지 않고 고형분 농도가 2％가 되도록 메탄올에 용해시킴으로써 얻은 실란 커플링제 메탄올 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 6과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
비교예 7
커플링제의 가수 분해물 대신에, 아미노기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-903, 신에쯔 가가꾸 고교사)를, 가수 분해하지 않고 고형분 농도가 2％가 되도록 메탄올에 용해시킴으로써 얻은 실란 커플링제 메탄올 용액을 사용한 것 이 외에는 실시예 7과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
비교예 8
커플링제의 가수 분해물 대신에, 아크릴옥시기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-5103, 신에쯔 가가꾸 고교사)를, 가수 분해하지 않고 고형분 농도가 2％가 되도록 메탄올에 용해시킴으로써 얻은 실란 커플링제 메탄올 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 8과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
비교예 9
커플링제의 가수 분해물 대신에, 아크릴옥시기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-5103, 신에쯔 가가꾸 고교사)를, 가수 분해하지 않고 고형분 농도가 2％가 되도록 메탄올에 용해시킴으로써 얻은 실란 커플링제 메탄올 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 9와 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
비교예 10
커플링제의 가수 분해물 대신에, 메타크릴옥시기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-503, 신에쯔 가가꾸 고교사)를, 가수 분해하지 않고 고형분 농도가 2％가 되도록 메탄올에 용해시킴으로써 얻은 실란 커플링제 메탄올 용액을 사용한 것 이외에는 실시예 10과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
비교예 11
커플링제의 가수 분해물 대신에, 아미노기를 갖는 트리메톡시실란계 커플링제(KBM-903, 신에쯔 가가꾸 고교사)를, 가수 분해하지 않고 고형분 농도가 2％가 되도록 메탄올에 용해시킴으로써 얻은 실란 커플링제 메탄올 용액을 사용한 것 이 외에는 실시예 11과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
비교예 12
커플링제의 가수 분해물에 의한 표면 처리 조작을 생략한 것 이외에는 실시예 1과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
비교예 13
커플링제의 가수 분해물에 의한 표면 처리 조작을 생략한 것 이외에는 실시예 6과 동일한 조작에 의해 광학 이방성 재료를 얻었다.
평가
얻어진 광학 이방성 재료에 대하여, 기판에 대한 광학 이방성 액정층의 밀착성과, 광학 이방성 액정층의 액정 배향(수평(호모지니어스) 배향) 상태를 육안 검사법에 의해 평가하였다. 구체적으로는, 얻어진 호모지니어스 배향된 액정 광학 이방성 필름 샘플을, 크로스 니콜시킨 2장의 편광판 사이에 편광판 광축에 대하여 45°의 각도가 되도록 끼우고, 정면에서 및 필름을 경사시킨 상태에서 관찰한다. 정면에서 관찰한 경우, 액정 필름 샘플에 위상의 지연이 있기 때문에, 빛의 투과가 관찰된다. 한편, 좌우에 액정 필름을 경사시킨 상태에서 관찰한 경우, 액정 필름에 좌우 동일한 정도로 위상차 값이 작아지기 때문에, 좌우 동일한 정도로 투과광의 변화(저하)가 관찰된다.
밀착성 평가
JIS K5400에 따라서, 광학 이방성 재료 샘플의 광학 이방성 액정층의 10 mm2 의 영역에, 커터로 가로 세로 1 mm 간격으로 절단선을 넣고, 100개로 구분 절단하였다. 그 영역에 JIS Z 1522에 규정되어 있는 셀로판 점착 테이프를 점착하고, 그 테이프를 박리함으로써 밀착성을 평가하였다. 구분 절단한 100개가 하나도 박리되지 않는 경우(100/100)를 양호하다고 판정하고, 그 이외를 불량이라 판정하였다. 얻어진 결과를 표 1에 나타내었다.
액정 배향 상태의 평가
(육안 검사법)
수평 배향된 광학 이방성 재료 샘플을, 크로스 니콜시킨 2장의 편광판 사이에 끼워 정면에서 관찰하고, 빛의 균일한 투과가 관찰되는지의 여부를 평가하였다. 빛의 균일한 투과가 관찰된 경우를 양호 "○"라 판정하고, 불균일한 경우를 불량 "×"이라 판정하였다. 배향 불균일이 관찰되었지만 실용상 문제가 없는 경우를 보통 "△"라 판정하였다.
표 1로부터, 유리 기판에 대해서는 아크릴옥시기, 메타크릴옥시기, 머캅토기 또는 에폭시기를 갖는 실란 커플링제의 가수 분해물로 표면 처리를 한 경우에, 양호한 밀착성과 액정 배향 상태를 실현할 수 있었다. 한편, 비닐기 또는 아미노기를 갖는 실란 커플링제의 가수 분해물로 표면 처리를 한 경우에는 약간 액정 배향 상태가 저하됨을 알 수 있었다.
또한, 비누화 TAC 기판에 대해서는 아크릴옥시기, 메타크릴옥시기 또는 아미노기를 갖는 실란 커플링제의 가수 분해물로 표면 처리를 한 경우에, 양호한 밀착성과 액정 배향 상태를 실현할 수 있었다.
한편, 가수 분해되지 않은 실란 커플링제로 표면 처리를 한 경우에는 유리 기판 및 비누화 TAC 기판의 모든 기판에 대하여 밀착성 및 액정 배향 상태가 저하되었음을 알 수 있다.
본 발명에 따르면, 광학 이방성 재료를 제조할 때에, 알콕시실란 화합물의 가수 분해물을 기판 상에 도공하기 때문에, 기판 상에 양호한 밀착성을 가지면서 배향 불균일 없이 광학 이방성 액정층을 형성할 수 있다. 이 때문에, 광학 이방성 재료는 그 자체 단독으로 또는 다른 필름과 조합하여, 위상차 필름, 시야각 보상 필름, 색 보상 필름, 타원 편광 필름으로서 바람직하게 사용할 수 있고, 액정 표시 장치에도 유용하다.
Claims (8)
- 기판의 표면을 러빙 처리하고, 그 러빙 처리면을 알콕시실란 화합물의 가수 분해물로 표면 처리하고, 그 표면 처리면에 중합성 네마틱 액정 조성물을 도공하고, 도공한 중합성 액정 조성물을 배향 처리하고, 그 배향 상태를 유지하면서 중합성 액정 조성물을 경화 처리함으로써 광학 이방성 액정층을 형성하는, 기판 상에 광학 이방성 액정층이 형성되어 이루어지는 광학 이방성 재료의 제조 방법.
- 기판의 표면을 알콕시실란 화합물의 가수 분해물로 표면 처리하고, 그 표면 처리면을 러빙 처리하고, 그 러빙 처리면에 중합성 네마틱 액정 조성물을 도공하고, 도공한 중합성 액정 조성물을 배향 처리하고, 그 배향 상태를 유지하면서 중합성 액정 조성물을 경화 처리함으로써 광학 이방성 액정층을 형성하는, 기판 상에 광학 이방성 액정층이 형성되어 이루어지는 광학 이방성 재료의 제조 방법.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 관능기가 아크릴옥시기, 메타크릴옥시기, 머캅토기, 에폭시기 및 아미노기 중 어느 하나인 제조 방법.
- 제3항에 있어서, 관능기가 아크릴옥시기 또는 메타크릴옥시기인 제조 방법.
- 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서, 기판이 유리 기판 또는 비누화 트리아세틸 셀룰로오스 기판인 제조 방법.
- 제1항에 있어서, 중합성 액정 화합물이 화학식 1의 화합물을 함유하는 제조 방법.<화학식 1>(화학식 1에 있어서, R3은 수소 또는 메틸기를 나타내고, c는 2 내지 12의 정수를 나타냄)
- 제1항 또는 제2항에 기재된 제조 방법에 의해 얻어진 광학 이방성 재료.
- 액정 패널의 적어도 한쪽 면에, 제1항 또는 제2항에 기재된 제조 방법에 의해 얻어진 광학 이방성 재료를 구비한 액정 표시 장치.
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| KR1020077027265A KR20080013925A (ko) | 2007-11-23 | 2005-05-26 | 광학 이방성 재료의 제조 방법 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR20150122482A (ko) * | 2014-04-23 | 2015-11-02 | 경희대학교 산학협력단 | 무배향막 광학 필름 및 그의 제조 방법 |
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2005
- 2005-05-26 KR KR1020077027265A patent/KR20080013925A/ko not_active Ceased
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| KR20150122482A (ko) * | 2014-04-23 | 2015-11-02 | 경희대학교 산학협력단 | 무배향막 광학 필름 및 그의 제조 방법 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PA0105 | International application |
Patent event date: 20071123 Patent event code: PA01051R01D Comment text: International Patent Application |
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| PG1501 | Laying open of application | ||
| A201 | Request for examination | ||
| PA0201 | Request for examination |
Patent event code: PA02012R01D Patent event date: 20100401 Comment text: Request for Examination of Application |
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| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| PE0902 | Notice of grounds for rejection |
Comment text: Notification of reason for refusal Patent event date: 20110616 Patent event code: PE09021S01D |
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| E601 | Decision to refuse application | ||
| PE0601 | Decision on rejection of patent |
Patent event date: 20110830 Comment text: Decision to Refuse Application Patent event code: PE06012S01D Patent event date: 20110616 Comment text: Notification of reason for refusal Patent event code: PE06011S01I |