KR102564909B1 - 유기 금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자 - Google Patents
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Abstract
하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
[화학식 1]
상기 식에서 X, Y 및 R1 내지 R5는 각각 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 화합물은 분자 구조가 안정하고 분자 구조의 입체 장애 효과로 도펀트 농도 소광 현상이 조절되어 유기 발광 소자의 발광층 도펀트로 활용할 경우, 고효율, 장수명의 OLED 소자를 생산하는데 용이하게 이용될 수 있다.
[화학식 1]
상기 식에서 X, Y 및 R1 내지 R5는 각각 명세서에서 정의한 바와 같다.
상기 화합물은 분자 구조가 안정하고 분자 구조의 입체 장애 효과로 도펀트 농도 소광 현상이 조절되어 유기 발광 소자의 발광층 도펀트로 활용할 경우, 고효율, 장수명의 OLED 소자를 생산하는데 용이하게 이용될 수 있다.
Description
본 발명은 신규한 유기 금속 화합물 및 이를 포함하는 유기 전기 발광 소자에 관한 것이다.
유기발광다이오드(OLED)는 연구와 상업 시장에서 흥미로운 요소가 되었다. OLED는 높은 콘트라스트, 높은 밝기, 넓은 시야각, 백라이트 요구 사항이 없다는 점, 가벼운 무게, 얇은 필름 등 기존 디스플레이에 비해 두드러진 장점을 보여준다. 유기발광다이오드(OLED)는 휴대전화, TV, 기타 조명자원에 차세대 디스플레이로 에너지 소비량 감소에 도움이 된다.
1세대 유기발광다이오드는 내부 양자 효율의 25%에 그쳤으며 75%는 비방사성(non-radiative) 방식으로 손실됐다. 이후 금속과 리간드 콤플렉스를 가진 형광 OLED는 OLED에서 2세대 발광체로 확인됐다. 이 때 이리듐과 백금 기반의 중금속 단지를 이용하여 삼중항과 단일항 에너지를 얻었고, 100%의 달성 가능한 내부 양자 효율을 보였다. 그러한 최대 내부 양자 효율은 시스템 간 교차 메커니즘(Intersystem crossing mechanism, ISC)을 통해 도달할 수 있었다. 이 과정은 적절한 도핑 농도의 적합한 호스트 물질로 중금속 기반의 형광 방출기를 도핑해야 한다. 이는 집적으로 인해 발생한 ??칭(Aggregation caused quenching, ACQ) 및 삼중항-삼중항 전멸(triplet-triplet annihilation, TTA)과 같은 ??칭 프로세스를 줄이는 데 도움이 된다.
3세대 유기발광다이오드(OLED)는 적절한 도너와 수용체 분자를 빌딩 블록으로 사용하는 금속 없는 형광 방출기다. 이러한 유형의 방출기는 열로 작동되는 지연 형광체(Thermally activated delayed fluorescence, TADF) 방출기로 알려져 있으며 역방향 시스템 교차 (Reverse intersystem crossing, RISC) 메커니즘에 기초하여 작동하는 것으로 알려져 있다. 형광 및 TADF OLED는 모두 소자 효율을 높이기 위해 효율적인 호스트 물질이 필요하다.
보고된 호스트 물질은 정공 수송 타입(Hole transport type, HT), 전자 수송 타입(Electron transport type, ET) 및 양극성 호스트 물질 등 3종류가 있다. 정공 수송 호스트 물질은 전자를 공여하는 트리페닐아민, 카바졸 및 아트리딘 유도체로 만들어진다.
4,4`-(N-카바졸릴)-1,1`-바이페닐, 1,3-비스(N-카바졸릴)-벤젠 및 4,4`-시클로헥실리덴비스[N,N-비스(4-메틸페닐)벤젠아민]은 잘 알려진 정공 물질이나, 이들은 열적 안정성이 불안정하다.
트리스(8-히드록시퀴놀린)알루미늄과 비스[2-(디페닐포스피노)페닐]에테르옥사이드는 형광 및 TADF OLED에 사용되는 전자 수송형 호스트 물질이다. 상기 호스트 물질은 에너지 흐름을 도펀트로부터 되돌리는 것을 방지하는 동시에 도펀트 물질에 필수적인 에너지 공급원이다. 호스트 물질은 도펀트 물질보다 삼중항 에너지를 더 많이 가져야 한다. 동시에, 호스트 물질은 인접 층으로부터의 효율적인 캐리어 수송을 보장하기 위해 적절한 프론티어 분자 궤도 에너지(Frontier molecular orbital energies, FMO)를 가져야 한다.
본 발명에서 발명자들은 정공 수소 재료로서 이리듐을 사용한 질소 배위화합물을 이용하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명의 목적은 양자 효율이 뛰어난 신규한 정공 수송 물질을 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 목적은 상기 정공 수송 물질을 포함하는 유기전기발광소자를 제공하는 것이다.
또한 본 발명의 목적은 상기 유기전기발광소자를 포함하는 전자기기를 제공하는 것이다.
본 발명의 하나의 구현 예는 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서
X는 -O- 또는 -S-이고,
Y는 -C(H)- 또는 -N-이고,
R1은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 3 내지 10의 시클로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나이고,
R2 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소 1 내지 10의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 발명의 다른 구현예는,
제 1 전극과;
상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과:
상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층과;
상기 발광물질층은 호스트와 도펀트 물질을 포함하고,
상기 도펀트 물질은,
상기 화합물 중 어느 하나의 화합물로 이루어지는 것이 특징인 유기전기발광소자를 제공한다.
본 발명의 또 다른 구현예는, 상기 유기전기발광소자를 포함하는 전자 기기를 제공한다.
본 발명의 화합물은 분자 구조가 안정하고 분자 구조의 입체 장애 효과로 도펀트 농도 소광 현상이 조절되어 유기 발광 소자의 발광층 도펀트로 활용할 경우, 고효율, 장수명의 OLED 소자를 생산하는데 용이하게 이용될 수 있다.
이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만, 이는 예시로서 제시되는 것으로, 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구항의 범주에 의해 정의될 뿐이다.
본 발명의 일 구현예에서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서
X는 -O- 또는 -S-이고,
Y는 -C(H)- 또는 -N-이고,
R1은 수소, 치환 또는 비치환된 탄소 1 내지 10의 알킬기, 치환 또는 비치환된 탄소 3 내지 10의 시클로알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나이고,
R2 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 탄소 1 내지 10의 알킬기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물일 수 있다.
[화학식 2]
본 발명의 일 구현예에서,
상기 화학식 1에서
X는 -O- 또는 -S-이고,
Y는 -C(H)-이고,
R1은 수소, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 및 치환 또는 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나이고,
R2 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 발명의 다른 일 구현예에서,
상기 화학식 2에서
X는 -O- 또는 -S-이고,
Y는 -C(H)-이고,
R1은 수소, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 및 치환 또는 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나이고,
R2, R4 및 R5는 및 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 메틸기, 및 치환 또는 비치환된 이소프로필기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나이고,
R3는 수소, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나이다.
바람직한 일 예시에서,
상기 화학식 2에서
X는 -S-일 때, R2 내지 R5는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 메틸기, 및 치환 또는 비치환된 이소프로필기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나이다.
본 발명의 다른 일 구현예에서, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것인, 화합물을 제공한다:
,
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,
,
,
,
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,
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,
,및
.
다른 구현예에서, 상기 구현예로서 언급한 화학식 1로 표시되는 화합물은 인광 발광성 화합물인 것일 수 있다.
다른 구현예에서, 상기 구현예로서 언급한 화학식 1로 표시되는 화합물은 인광 발광 도펀트 물질용인 것일 수 있다.
다른 구현예에서, 상기 구현예로서 언급한 화학식 1로 표시되는 화합물은 인광 발광성 화합물 및/또는 인광 발광 도펀트 물질용인 것일 수 있다.
본원에서 사용되는 용어 및 기호의 의미는 하기와 같다:
본원에서 용어 "알킬"은 구조식 -CnH(2n+1)의 직쇄 또는 분지쇄 탄화수소 기를 의미한다. 이의 비제한적인 예는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 2-메틸-프로필, 1,1-디메틸에틸, 펜틸 및 헥실 등을 포함한다. 예컨대 "탄소 1 내지 4개의 알킬"이라 함은 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 2-메틸-프로필, 이소프로필과 같은 알킬을 언급하는 것일 수 있다.
본원에서 용어 "아릴"은, 6 내지 12개의 탄소 원자를 함유하는 방향족 탄화수소를 지칭한다. 예를 들어, 모노시클릭 (예컨대, 페닐); 바이시클릭 (예컨대, 인데닐, 나프탈레닐, 테트라하이드로나프틸, 테트라하이드로인데닐)과 같은 고리계를 가리킬 수 있다.
본원에서 용어 "시클로알킬"은, 구조식 -CnH(2n-1)의 환형, 1가 탄화수소 기를 의미한다. 이의 비제한적인 예는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸을 포함한다.
본원에서 용어 "치환"이란 적어도 하나의 수소 원자가 임의의 치환기로 치환된 상태를 의미한다. 상기 임의의 치환기의 일 예시는 중수소(D), 할로겐 원자(F, Cl, Br, I), 히드록시기, C1 내지 C20 알콕시기, 니트로기, 시아노기, 아민기, 이미노기, 아지도기, 아미디노기, 히드라지노기, 히드라조노기, 카르보닐기, 카르바밀기, 티올기, 에스테르기, 에테르기, 카르복실기 또는 그것의 염, 술폰산기 또는 그것의 염, 인산이나 그것의 염, C1 내지 C20 알킬기, C2 내지 C20 알케닐기, C2 내지 C20 알키닐기, C6 내지 C20 아릴기, C3 내지 C20 사이클로알킬기, C3 내지 C20 사이클로알케닐기, C3 내지 C20 사이클로알키닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알킬기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알케닐기, C2 내지 C20 헤테로사이클로알키닐기, C3 내지 C20 헤테로아릴기 이다.
본원에서 "비치환"은 임의의 치환기로 치환되지 않고 없거나 수소인 상태를 의미한다.
본 발명의 일 구현예에서,
제 1 전극과;
상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과;
상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층과;
상기 발광물질층은 호스트와 도펀트 물질을 포함하고,
상기 도펀트 물질은,
상기 화학식의 화합물을 포함하는 것이 특징인 유기전기발광소자를 제공한다.
본 발명의 일 구현예에서, 상기 도펀트 물질은 스핀코팅 공정, 노즐프린팅 공정, 잉크젯프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정, 롤투롤 공정 중 어느 하나에 의해 형성될 수 있으나, 반드시 이에 제한되는 것은 아니며 적절한 유기발광소자를 제조할 수 있는 임의의 공정이 사용될 수 있다.
이하에서, 상기 유기전기발광소자에 대하여 예를 들어 설명한다. 그러나, 하기에 예시된 내용이 본 발명의 유기전기발광소자를 한정하는 것은 아니다.
상기 유기전기발광소자는 양극(정공주입전극), 발광물질층(EML) 및 음극(전자주입전극)이 순차적으로 적층된 구조를 가질 수 있으며, 바람직하게는, 양극과 발광층 사이에 전자차단층(EBL)을, 그리고 음극과 발광층 사이에 전자수송층(ETL), 전자주입층(EIL) 또는 정공차단층(HBL)을 추가로 포함할 수 있다.
상기 유기전기발광소자의 제조방법으로는, 먼저 기판 표면에 양극용 물질을 통상적인 방법으로 코팅하여 양극을 형성한다. 이때, 사용되는 기판은 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리기판 또는 투명 플라스틱 기판이 바람직하다. 또한, 양극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등이 사용될 수 있다.
선택적으로, 상기 양극 표면에 정공주입층(HIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공주입층을 형성할 수 있다. 상기 정공주입층은 구리프탈로시아닌(CuPc), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)트리페닐아민(m-MTDATA), 4,4',4"-트리스(3-메틸페닐아미노)페녹시벤젠(m-MTDAPB), 스타버스트(starburst)형 아민류인 4,4',4"-트리(N-카바졸릴)트리페닐아민(TCTA), 4,4',4"-트리스(N-(2-나프틸)-N-페닐아미노)-트리페닐아민(2-TNATA) 또는 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입가능한 IDE406와 같은 화합물이 사용될 수 있다.
상기 정공주입층 표면에 정공수송층(HTL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 정공수송층을 형성한다.
상기 양극 사이에 발광층(EML) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 발광층을 형성한다. 이때, 사용되는 상기 발광물질층은 호스트와 도펀트 물질을 포함하며, 상기 도펀트 물질은 본 발명의 신규 화합물이 사용되는 것일 수 있다.
상기 호스트물질은 호스트는 옥사디아졸 유도체, 안트라센 유도체, Alq3, PBD, TAZ, spiro-PBD, BAlq, GH1, GH2 및 SAlq로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나 이상으로 이루어질 수 있다.
본 발명의 도펀트 물질은 형광 도펀트로서 이데미츠사(Idemitsu)에서 구입 가능한 IDE102, IDE105, 인광 도펀트로는 트리스(2-페닐피리딘)이리듐(III)(Ir(ppy)3), 이리듐(III)비스[(4,6-다이플루오로페닐)피리디나토-N,C-2']피콜린산염(FIrpic) (참조문헌[Chihaya Adachi et al., Appl. Phys. Lett., 2001, 79, 3082-3084]), 플라티늄(II)옥타에틸포르피린(PtOEP), TBE002(코비온사) 과 같이 혼용될 수 있다.
상기 발광층 표면에 전자수송층(ETL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자수송층을 형성할 수 있다. 이때, 사용되는 전자수송층 물질로는 상기 유기전기발광 화합물을 사용할 수 있으며, 이 밖에 트리스(8-하이드록시퀴놀리놀라토)알루미늄(Alq3) 등을 사용할 수 있다.
선택적으로는, 발광층과 전자수송층 사이에 정공차단층(HBL)을 추가로 형성하고 발광층에 인광 도펀트를 함께 사용함으로써, 삼중항 여기자 또는 정공이 전자수송층으로 확산되는 현상을 방지할 수 있다.
정공차단층의 형성은 정공차단층 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 및 스핀 코팅하여 실시할 수 있으며, 정공차단층 물질의 경우 특별히 제한되지는 않으나, 바람직하게는 (8-하이드록시퀴놀리놀라토)리튬(Liq), 비스(8-하이드록시-2-메틸퀴놀리놀나토)-알루미늄비페녹사이드(BAlq), 바쏘쿠프로인 (bathocuproine, BCP) 및 LiF 등을 사용할 수 있다.
상기 전자수송층 표면에 전자주입층(EIL) 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착 또는 스핀 코팅하여 전자주입층을 형성한다. 이때, 사용되는 전자주입층 물질로는 상기 유기전기발광 화합물을 사용할 수 있으며, 이 밖에 LiF, Liq, Li2O, BaO, NaCl 또는 CsF 등의 물질을 사용할 수 있다.
마지막으로, 상기 전자주입층 표면에 음극용 물질을 통상적인 방법으로 진공 열증착하여 음극을 형성한다.
이때, 사용되는 음극용 물질로는 리튬(Li), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘(Mg), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 사용될 수 있다. 또한, 전면발광 유기전기발광소자의 경우 산화인듐주석(ITO) 또는 산화인듐아연(IZO)를 사용하여 빛이 투과할 수 있는 투명한 음극을 형성할 수도 있다.
실시예
이하, 본 발명의 이해를 돕기 위하여 바람직한 실시예 및 실험예를 제시한다. 그러나 하기의 실시예 및 실험예는 본 발명을 보다 쉽게 이해하기 위하여 제공되는 것일 뿐, 실시예 및 실험예에 의해 본 발명의 내용이 한정되는 것은 아니다.
실시예 1. 화합물 1의 합성
2-(7,7,10,10-테트라메틸-7,8,9,10-테트라하이드로나프토[2,3-b]벤저퓨란-4-일)피리딘 (상기 L1-1 화합물, 이하 L1-1으로 지칭) (0.86 g, 2.43 mmol)과 이리듐 트리 클로라이드 (0.035 g, 1.0 mmol)를 투입하고, 다음으로 2-에톡시에탄올 (90 mL)와 증류수 (30 mL)에 용해하였다. 다음으로 질소조건, 110℃에서 24시간 교반하였다. 상온으로 냉각하고 증류수 500 mL를 투입하고 여과한 고체를 충분히 세정하여 상기 L2-1의 화합물을 수득하였다.
다음으로, 상기에서 수득한 L2-1, 2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 (1.03 g, 5.0 mmol), 및 소듐카보네이트 (0.53 g, 0.50 mmol)를 2-에톡시에탄올 (100 mL)에 용해하고, 질소 조건 60℃에서 24시간 교반하였다. 상온으로 냉각하고, 물과 디클로로메탄으로 추출 및 농축한 뒤 디클로로메탄:헥산 = 30 : 70 조건으로 컬럼크로마토그래피를 수행하여 상기 화합물 1을 (0.6 g, 54%)수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1107.5
실시예 2. 화합물 2의 합성
2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 (1.03 g, 5.0 mmol) 대신 4,5-디메틸-2-(6-메틸-[1,1'-비페닐]-3-일)피리딘 (1.37 g, 5.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건에서 상기 화합물 2를 (0.49g, 42%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1174.5
실시예 3. 화합물 3의 합성
L1-1 화합물 대신 상기 L1-2 화합물 (0.90 g, 2.43 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건에서 화합물 3을 (0.45g, 40%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1135.5
실시예 4. 화합물 4의 합성
2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 대신 4,5-디메틸-2-(6-메틸-[1,1'-비페닐]-3-일)피리딘 (1.37 g, 5.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 조건에서 화합물 4를 (0.46g, 38%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1202.5
실시예 5. 화합물 5의 합성
2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 대신 5-메틸-2-(p-톨릴)피리딘 (0.92 g, 5.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건에서 화합물 5를 (0.59g, 54%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1084.4
실시예 6. 화합물 6의 합성
2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 대신 4-메틸-2-(p-톨릴)피리딘 (0.92 g, 5.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건에서 화합물 6을 (0.60g, 38%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1084.4
실시예 7. 화합물 7의 합성
2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 대신 4-(메틸-d3)-2-(p-톨릴)피리딘 (0.93 g, 5.0 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건에서 화합물 7을 (0.43g, 40%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1087.5
실시예 8. 화합물 8의 합성
2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 대신 2-(4-이소프로필페닐)-4-(메틸-d3)피리딘 (1.07 g, 0.5 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건에서 화합물 8을 (0.44g, 40%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1115.5
실시예 9. 화합물 9의 합성
2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 대신 4-이소프로필-2-(p-톨릴)피리딘 (1.07 g, 0.5 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건에서 화합물 9를 (0.40g, 36%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1112.5
실시예 10. 화합물 10의 합성
2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 대신 5-(메틸-d3)-2-(4-(메틸-d3)페닐)피리딘 (0.95 g, 0.5 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 조건에서 화합물 10을 (0.47g, 42%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1117.5
실시예 11. 화합물 11의 합성
2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 대신 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-5-(메틸-d3)피리딘 (1.24 g, 0.5 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 조건에서 화합물 11을 (0.49g, 42%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1177.5
실시예 12. 화합물 12의 합성
2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 대신 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-5-이소프로필피리딘 (1.37 g, 0.5 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 조건에서 화합물 12를 (0.48g, 40%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1202.5
실시예 13. 화합물 13의 합성
2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 대신 2-([1,1'-비페닐]-3-일)-4-이소프로필피리딘 (1.37 g, 0.5 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 조건에서 화합물 13을 (0.48g, 40%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1202.5
실시예 14. 화합물 14의 합성
2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 대신 2-([1,1'-비페닐]-3-일-2',3',4',5',6'-d5)-4-이소프로필피리딘 (1.39 g, 0.5 mmol)을 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 조건에서 화합물 14를 (0.48g, 40%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1207.5
실시예 15. 화합물 15의 합성
L1-1 화합물 대신 상기 L1-3 화합물, L2-1 화합물 대신 상기 L2-3을 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조건에서 화합물 15를 (0.57g, 50%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1141.6
실시예 16. 화합물 16의 합성
2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 대신 5-(메틸-d3)-2-페닐피리딘을 사용한 것을 제외하고는 실시예 15와 동일한 조건에서 화합물 16을 (0.44g, 40%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1107.5
실시예 17. 화합물 17의 합성
상기 L1-4 화합물 (0.90 g, 2.43 mmol)과 이리듐 트리 클로라이드 (0.035 g, 1.0 mmol)를 투입하고, 다음으로 2-에톡시에탄올 (90 mL)와 증류수 (30 mL)에 용해하였다. 다음으로 질소조건, 110℃에서 24시간 교반하였다. 상온으로 냉각하고 증류수 500 mL를 투입하고 여과한 고체를 충분히 세정하여 상기 L2-4 화합물을 수득하였다.
다음으로, 상기에서 수득한 L2-4 화합물, 2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 (1.03 g, 5.0 mmol), 소듐카보네이트 (0.53 g, 0.50 mmol)를 2-에톡시에탄올 (100 mL)에 용해하고, 질소 조건 60℃에서 24시간 교반하였다. 상온으로 냉각하고, 물과 디클로로메탄으로 추출 및 농축한 뒤 디클로로메탄:헥산 = 30 : 70 조건으로 컬럼크로마토그래피를 수행하여 화합물 17을 (0.57 g, 50%)수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1139.5
실시예 18. 화합물 18의 합성
2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 대신 5-(메틸-d3)-2-페닐피리딘을 사용한 것을 제외하고는 실시예 17과 동일한 조건에서 화합물 18을 (0.44g, 40%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1105.4
실시예 19. 화합물 19의 합성
L1-4 화합물 (0.90 g, 2.43 mmol) 대신 상기 L1-5 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 17과 동일한 조건에서 화합물 19를 (0.61g, 52%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1167.5
실시예 20. 화합물 20의 합성
L1-4 화합물 (0.90 g, 2.43 mmol) 대신 L1-6 화합물을 사용한 것을 제외하고는 실시예 17과 동일한 조건에서 화합물 20을 (0.54g, 44%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1223.6
실시예 21. 화합물 21의 합성
L1-4 화합물 (0.90 g, 2.43 mmol) 대신 상기 L1-7 화합물을, 2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 대신 5-(메틸-d3)-2-페닐피리딘을 사용한 것을 제외하고는 실시예 17과 동일한 조건에서 화합물 21을 (0.50g, 44%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1139.5
실시예 22. 화합물 22의 합성
2-(3,4-비스(메틸-d3)페닐)-5-(메틸-d3)피리딘 (1.03 g, 5.0 mmol) 대신 5-(메틸-d3)-2-(4-(메틸-d3)페닐)피리딘을 사용한 것을 제외하고는 실시예 21과 동일한 조건에서 화합물 22를 (0.53g, 46%) 수득하였다.
MS: [M+H]+ = 1156.5
실험예. 신규 화합물을 포함하는 유기전기발광 소자의 제조 및 특성분석
실험예 1. 화합물 1을 포함하는 유기전기발광 소자의 제조 및 특성분석
ITO(Indium Tin Oxide)가 1,400Å의 두께로 박막 코팅된 유리기판을 세제에 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이때 세제로는 피셔사(Fischer Co.)의 Decon™ CON705 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 0.22 ㎛ 멸균필터로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필 알코올, 아세톤 및 메탄올의 용제로 각각 10분간 초음파 세척하고, 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후, 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
다음으로 ITO 투명전극 위에 하기 HT-A 화합물 95 중량%와 하기 P-DOPANT 화합물 5 중량%의 혼합물을 100Å의 두께로 열 진공 증착하고, 이어서 하기 HT-A 화합물만 1150Å의 두께로 증착하여 정공수송층을 형성하였다. 상기 정공수송층 위에 하기 HT-B 화합물을 450Å의 두께로 열 진공 증착하여 전자저지층을 형성하였다. 상기 전자 저지층 위에 제1 호스트로 하기 GH1 화합물, 제2 호스트로 하기 GH2 화합물 및 도펀트로 상기 제조한 화합물 1을 각각 47:47:6 중량비의 혼합물을 400Å의 두께로 진공 증착하여 발광층을 형성하였다. 상기 발광층 위에, 하기 ET-A 화합물을 50Å의 두께로 진공 증착하여 정공저지층을 형성하였다. 다음으로, 상기 정공저지층 위에 하기 ET-B 화합물과 Liq 화합물을 2:1의 중량비로 혼합하여 250Å의 두께로 열 진공 층착하여 전자수송층을 형성하고, 이어서 LiF와 마그네슘을 1:1의 중량비로 혼합하여 30Å의 두께로 진공 증착하여 전자주입층을 형성하였다. 상기 전자 주입층 위에 마그네슘과 은을 1:4의 중량비로 혼합 후 160Å의 두께로 증착하여 음극을 형성함으로써, 유기 발광 소자를 제작하였다. 제조한 소자의 반치폭, Max 파장, 전압, 효율, 수명을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
실험예 2 내지 8. 화합물 2 내지 8 중 어느 하나를 포함하는 유기전기발광 소자의 제조 및 특성분석
발광층 형성시 인광 도펀트로서 화합물 1 대신 하기 표 1에 기재된 화합물 및 중량비로 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 수행하여 실시예 2 내지 8의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. 하기 표 1에서 중량비가 10인 경우, 제1 호스트, 제2 호스트, 및 도펀트를 각각 45:45:10 중량비의 혼합물을 사용한 것을 의미한다. 제조한 소자의 반치폭, Max 파장, 전압, 효율, 수명을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
비교실험예 1. 화학식 3의 화합물을 포함하는 유기전기발광 소자의 제조 및 특성분석
발광층 형성시 인광 도펀트로서 화합물 1 대신 하기 화학식 3의 화합물을 사용하며, 하기 표 1에 기재된 중량비를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 수행하여 비교실험예 1의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. 하기 표 1에서 중량비가 10인 경우, 제1 호스트, 제2 호스트 및 도펀트를 각각 45:45:10 중량비의 혼합물을 사용한 것을 의미한다. 제조한 소자의 반치폭, Max 파장, 전압, 효율, 수명을 측정하여 하기 표 1에 나타내었다.
[화학식 3]
[표 1]
본 발명에 따른 화합물의 화학 구조는 이리듐에 연결된 3개의 리간드 중 2개가 사이클로알킬이 축합된 디벤조퓨란을 포함하고, 사이클로알킬기 내의 C-H 결합 중 가장 약한 결합의 수소는 모두 4개의 메틸기로 치환되어 있어, 분자 자체에 안정성을 가져온다.
또한, 4개의 메틸로 치환된 사이클로알킬기의 입체 장애 효과로 도펀트 농도 소광 현상이 조절되어 효율이 높다. 특히, 도펀트의 농도를 높이는 경우 그 효과가 더 두드러지게 나타났다. 또한, 사이클로알킬기가 축합된 고리 화합물을 포함하여, 반치폭이 50nm 이하로 유지되었다. 따라서 상기 표 1에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 발광층 도펀트로 활용할 경우, 고효율, 장수명의 소자를 얻을 수 있었다.
실험예 9 내지 16. 화합물 9 내지 16 중 어느 하나를 포함하는 유기전기발광 소자의 제조 및 특성분석
발광층 형성시 인광 도펀트로서 화합물 1 대신 하기 표 2에 기재된 화합물 및 중량비로 각각 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 수행하여 실험예 9 내지 16의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. 하기 표 2에서 중량비가 10인 경우, 제1 호스트, 제2 호스트, 및 도펀트를 각각 45:45:10 중량비의 혼합물을 사용한 것을 의미한다. 제조한 소자의 반치폭, Max 파장, 전압, 효율, 수명을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
비교실험예 2. 화학식 4의 화합물을 포함하는 유기전기발광 소자의 제조 및 특성분석
발광층 형성시 인광 도펀트로서 화합물 1 대신 하기 화학식 4의 화합물을 사용하며, 하기 표 2에 기재된 중량비를 사용하는 것을 제외하고는, 상기 실험예 1과 동일한 방법으로 수행하여 비교실험예 2의 유기 발광 소자를 각각 제작하였다. 하기 표 2에서 중량비가 10인 경우, 제1 호스트, 제2 호스트, 및 도펀트를 각각 45:45:10 중량비의 혼합물을 사용한 것을 의미한다. 제조한 소자의 반치폭, Max 파장, 전압, 효율, 수명을 측정하여 하기 표 2에 나타내었다.
[화학식 4]
[표 2]
본 발명에 따른 화합물의 화학 구조는 이리듐에 연결된 3개의 리간드 중 2개가 사이클로알킬이 축합된 디벤조퓨란을 포함하고, 상기 사이클로알킬기 내의 C-H 결합 중 가장 약한 결합의 수소가 모두 4개의 메틸기로 치환되어 있어, 분자 자체에 안정성을 가져온다. 또한, 4개의 메틸로 치환된 사이클로알킬기의 입체 장애 효과로 도펀트 농도 소광 현상이 조절되어 효율이 높다. 또한, 사이클로알킬기가 축합된 고리 화합물을 포함하여, 반치폭이 50nm 이하로 유지된다. 따라서 상기 표 2에 나타난 바와 같이, 본 발명에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 발광층 도펀트로 활용할 경우, 고효율, 장수명의 소자를 얻을 수 있다.
이상에서 본 발명의 바람직한 실시예에 대하여 상세하게 설명하였지만 본 발명의 권리범위는 이에 한정되는 것은 아니고 다음의 청구범위에서 정의하고 있는 본 발명의 기본 개념을 이용한 당업자의 여러 변형 및 개량 형태 또한 본 발명의 권리범위에 속하는 것이다.
Claims (11)
- 하기 화학식 2로 표시되는 화합물:
[화학식 2]
.
상기 화학식 2에서
X는 -O- 또는 -S-이고,
Y는 -C(H)-이고,
R1은 수소, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나이고,
R2 및 R3는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 메틸기, 치환 또는 비치환된 이소프로필기, 및 치환 또는 비치환된 아릴기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나이며,
R4 및 R5는 각각 독립적으로 수소, 치환 또는 비치환된 메틸기, 및 치환 또는 비치환된 이소프로필기로 이루어지는 군에서 선택되는 어느 하나이며,
상기 치환은, 적어도 하나의 수소 원자가 중수소(D)로 치환된 것이다. - 삭제
- 삭제
- 삭제
- 제1항에 있어서,
상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화합물로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나인 것인, 화합물:
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,
,및
. - 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 인광 발광성 화합물인 것인, 화합물.
- 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 인광 발광 도펀트 물질용인 것인, 화합물.
- 제 1 전극과;
상기 제 1 전극과 마주보는 제 2 전극과:
상기 제 1 및 제 2 전극 사이에 위치하는 발광물질층과;
상기 발광물질층은 호스트와 도펀트 물질을 포함하고,
상기 도펀트 물질은,
제1항 및 제5항 내지 제7항 중 어느 하나의 화합물을 포함하는 것이 특징인 유기전기발광소자. - 제8항에 있어서,
상기 도펀트 물질은 스핀코팅 공정, 노즐프린팅 공정, 잉크젯프린팅 공정, 슬롯코팅 공정, 딥코팅 공정 및 롤투롤 공정으로 이루어진 군으로부터 선택되는 어느 하나에 의해 형성되는 것이 특징인 유기전기발광소자. - 제9항에 따른 유기전기발광소자를 포함하는 전자기기.
- 제10항에 있어서,
상기 전자 기기가 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전기-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기전기발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 광학 검출기, 유기 광수용체, 유기 전기-켄치 소자 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC), 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 또는 유기전기발광소자 (OLED)인 전자 기기.
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| KR20230028190A (ko) * | 2021-08-20 | 2023-02-28 | 베이징 썸머 스프라우트 테크놀로지 컴퍼니 리미티드 | 유기 전계발광재료 및 그 소자 |
-
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- 2023-03-13 KR KR1020230032748A patent/KR102564909B1/ko active Active
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