JPH1160696A - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 速硬化性が達成されると同時に硬化物の耐変
色性及び耐熱性が改善されるエポキシ樹脂組成物を提供
する。 【解決手段】 エポキシ樹脂、有機酸無水物系硬化剤及
び硬化促進剤、更に必要に応じて他の助剤を配合してな
るエポキシ樹脂組成物において、上記硬化促進剤とし
て、ポリアミン系第３級アミン類、ヘキサヒドロトリア
ジン系第３級アミン類及びヒドロキシル基含有第３級ア
ミン類からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合
物を使用する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、速硬化性及び耐変
色性、耐熱性に優れるエポキシ樹脂組成物に関するもの
である。

【０００２】

【従来の技術】従来、エポキシ樹脂は、電気特性、化学
的特性、機械的特性に優れるため注型、積層板、含浸、
成形等の電気部品の絶縁材料、塗料、接着剤等に幅広く
用いられている。特に、硬化剤として酸無水物系を用い
ると硬化物の上記特性が優れたものが得られるが、硬化
速度が遅い、高温及び長期間を要する等の欠点を有す
る。

【０００３】したがって、酸無水物系硬化剤を用いる場
合は、通常、硬化促進剤として、ジメチルベンジルアミ
ン、トリスジメチルアミノメチルフェノール等の第三級
アミン類及びその塩類を用い、硬化速度の向上が図られ
ている。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、このよ
うな従来のエポキシ樹脂組成物においても、依然、硬化
速度が十分でなく、硬化温度を上げたり長期間の硬化時
間を必要とし、このため、硬化物の耐変色性や耐熱性が
悪化したり、作業中及び最終硬化物に悪臭を残す等作業
環境が悪化したり、製造コスト上不利になる等の問題を
有していた。

【０００５】本発明は上記の課題に鑑みてなされたもの
であり、その目的は、速硬化性が達成されると同時に硬
化物の耐変色性及び耐熱性が改善されるエポキシ樹脂組
成物を提供することである。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、公知の硬
化促進剤の持つ様々な問題点を解決するために鋭意検討
した結果、硬化剤として有機酸無水物を用い、かつ硬化
促進剤として特定の第３級アミン類を用いることにより
速硬化性が達成されると同時に硬化物の耐変色性及び耐
熱性が改善されることを見出し本発明を完成するに至っ
た。

【０００７】即ち、本発明は、エポキシ樹脂、有機酸無
水物系硬化剤及び硬化促進剤、更に必要に応じて他の助
剤を配合してなるるエポキシ樹脂組成物において、上記
硬化促進剤として、下記一般式（１）

【０００８】

【化４】

【０００９】（式中、Ｒ１〜Ｒ５は各々独立して炭素数
１〜５のアルキル基を表し、ｍ１は０〜５の整数を表
し、ｎ１とｎ２は各々独立して２〜１２の整数を表
す。）で示されるポリアミン系第３級アミン類、下記一
般式（２）

【００１０】

【化５】

【００１１】（式中、Ｒ６〜Ｒ８は各々独立して炭素数
１〜５のアルキル基、ヒドロキシアルキル基又はジアル
キルアミノアルキル基を表す。）で示されるトリアジン
系第３級アミン類、及び下記一般式（３）

【００１２】

【化６】

【００１３】（式中、Ｒ９〜Ｒ１１は各々独立して炭素
数１〜５のアルキル基を表し、Ｒ１２は水素又は炭素数
１〜５のアルキル基を表し、ｍ２は０〜３の整数を表
し、ｎ３は２〜１２の整数を表す。また、Ｘは酸素又は
窒素原子を表し、Ｘが酸素原子の場合はＲ１１は存在し
ない。）で示されるヘキサヒドロヒドロキシル基含有第
３級アミン類からなる群より選ばれる１種又は２種以上
の化合物を使用することを特徴とするエポキシ樹脂組成
物である。

【００１４】以下に本発明を詳細に説明する。

【００１５】本発明の硬化促進剤は、上記一般式（１）
で示されるポリアミン系第３級アミン類、上記一般式
（２）で示されるヘキサヒドロトリアジン系第３級アミ
ン類、及び上記一般式（３）で示されるヒドロキシル基
含有第３級アミン類からなる群より選ばれる１種又は２
種以上の化合物を必須成分とする。

【００１６】上記一般式（１）で示されるポリアミン系
第３級アミン類としては、具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ”，Ｎ”−ペンタメチルジエチレントリアミン、Ｎ，
Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ペンタメチルジプロピレントリ
アミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ペンタメチル（３
−アミノプロピル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，
Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、ビス
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノヘキシル）−Ｎ’−メチルア
ミン等が例示され、これらのうち、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”
−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、ビス（Ｎ，Ｎ
−ジメチルアミノヘキシル）−Ｎ’−メチルアミンが特
に触媒活性が高く、樹脂の耐熱性、耐変色性が優れるこ
とから好ましい。

【００１７】上記一般式（２）で示されるヘキサヒドロ
トリアジン系第３級アミン類としては、具体的には、
１，３，５−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエチル）
ヘキサヒドロ−Ｓ−トリアジン、１，３，５−トリス
（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）ヘキサヒドロ−Ｓ
−トリアジン、１，３，５−トリス（２−ヒドロキシエ
チル）ヘキサヒドロ−Ｓ−トリアジン等が例示され、こ
れらのうち、１，３，５−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
ミノプロピル）ヘキサヒドロ−Ｓ−トリアジンが特に触
媒活性が高く、樹脂の耐熱性、耐変色性が優れることか
ら好ましい。

【００１８】上記一般式（３）で示されるヒドロキシル
基含有第３級アミン類としては、具体的には、ジメチル
エタノールアミン、ジメチルアミノエトキシエタノー
ル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルアミノエチルエタノール
アミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−ピペラ
ジン，Ｎ−ジメチルアミノブタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルアミノヘキサノール等が例示され、これらのうち、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブタノール、Ｎ，Ｎ−ジメチル
アミノヘキサノールが特に触媒活性が高く、樹脂の耐熱
性、耐変色性が優れることから好ましい。

【００１９】本発明において、上記一般式（１）〜一般
式（３）で示される化合物の製造法は、通常の製造法で
あれば良く、特に限定されない。例えば、原料であるア
ミン類、アルコール類又はハロゲン化物を還元的メチル
化、アミノ化等の方法により製造することができる。

【００２０】本発明において、硬化促進剤の使用量は特
に限定するものではないが、エポキシ樹脂１００重量部
に対して０．１〜２０重量部、更に好ましくは０．１〜
１０重量部の範囲が生産速度と経済性の点で好ましい。

【００２１】本発明において硬化促進剤としては、上記
一般式（１）〜一般式（３）で示される化合物単独で、
又はそれと公知の硬化促進剤とを併用又は混合して使用
することができる。

【００２２】公知の硬化促進剤としては、トリエチルア
ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”’Ｎ”’−ヘキサメチ
ルトリエチレンテトラミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチル
アミノエチルピペラジン、トリエチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルベンジルアミン、トリス（ジメチルアミノ
メチル）フェノール、Ｎ，Ｎ−ジメチルシクロヘキシル
アミン、ラウリルジメチルアミン、１、８−ジアザビシ
クロ（５．４．０）−７−ウンデセン等の第３級アミン
類、２−メチルイミダゾール、２ーフェニルイミダゾー
ル、２−エチル−４−メチルイミダゾール、２−ウンデ
シルイミダゾール、１−シアノエチル−２−エチル−４
−メチルイミダゾール、１−シアノエチル−２−メチル
イミダゾール等のイミダゾール化合物、トリフェニルフ
ォスフィン、トリブチルフォスフィン、トリ（４−メチ
ルフェニル）ホスフィン等の有機ホスフィン化合物が挙
げられる。また、これらのアミン化合物のルイス酸塩、
有機酸塩、及びエポキシ樹脂型、尿素型、イソシアネー
ト型、酸無水物型、ヒドラジド型等のアダクト化による
変性物、ベンジルホスホニウム塩、ベンジルスルホニウ
ム塩、ベンジルアンモニウム塩、ベンジルピリジニウム
塩型のカチオン重合触媒、マイクロカプセル型、光重合
型等の潜在性硬化促進剤も本発明の硬化促進剤の機能を
失わない範囲で適宜使用される。

【００２３】本発明の硬化促進剤は、上記一般式（１）
〜一般式（３）で示される化合物を単独で、又は他の公
知の硬化促進剤と混合して用いてよいが、混合調製にあ
たっては、必要ならば溶媒として、トルエン、キシレ
ン、プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イ
ソブタノール、ベンジルアルコール、シクロヘキサン、
フルフリルアルコール、ダイアセトンアルコール、シク
ロへキサノン、メチルイソブチルケトン、酢酸ブチル、
ソルベントナフサ、セルソルブアセテート、メチルセル
ソルブ、ブチルセルソルブ、ブチルカルビトールアセテ
ート、ブチルカルビトール、ジプロピレングリコール、
エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチ
レングリコ−ル又は１，４−ブタンジオール等が使用で
きる。溶媒の量は、特に限定されるものではないが、好
ましくは触媒の全量に対して７０重量％以下である。７
０重量％を越えると、溶媒の樹脂可塑化効果のために樹
脂物性に悪影響を及ぼす場合がある。

【００２４】このように調製された硬化促進剤は、エポ
キシ樹脂や硬化剤に直接添加して使用してもよいし、種
々の硬化促進剤を別々に硬化剤に添加して使用してもよ
く、特に制限されるものではない。

【００２５】本発明のエポキシ樹脂としては、特に限定
するものではないが、例えば、ビスフェノールＡ型エポ
キシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェ
ノールＳ型エポキシ樹脂、ダイマー酸グリシジルエステ
ル型エポキシ樹脂、ポリアルキレンエーテル型エポキシ
樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルトク
レゾールノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹
脂、複素環含有エポキシ樹脂、ジグリシジルエポキシ樹
脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、ハロゲン化ビス
フェノールＡ型エポキシ樹脂等が好適に使用され、これ
らの１種が、又は２種以上が混合して用いられる。尚、
エポキシ樹脂の一部に反応性希釈剤として用いる分子中
に１個のエポキシ基を含む化合物が含まれても良い。エ
ポキシ樹脂のエポキシ当量や粘度は、特に限定されるも
のではないが、樹脂の流動性、耐熱性、耐薬品性の点で
エポキシ当量１００〜３０００の範囲のものが好まし
い。

【００２６】本発明において硬化剤としては、硬化物の
電気的特性、耐熱性の点から硬化促進剤自身又は有機酸
無水物類であることが好ましい。

【００２７】有機酸無水物類としては、特に限定するも
のではが、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、メチル
テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル
酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ナジック酸無水
物、メチルナルジック酸無水物、トリアルキルテトラヒ
ドロ無水フタル酸、フタル酸無水物、トリメリット酸無
水物、ピロメリット酸無水物、ベンゾフェノンテトラカ
ルボン酸無水物、ドデセニル無水コハク酸、エチレング
リコールアンヒドロトリメリット、グリセリントリスア
ンヒドロトリメリット等を用いることができる。

【００２８】有機酸無水物類の添加量は、その使用目的
や硬化特性、硬化剤の種類により適宜決定され、制限さ
れるものではないが、エポキシ基１当量に対して通常
０．５〜１．５当量、好ましくは０．６〜１．２当量の
範囲である。有機酸無水物類の添加量がこの範囲外で
は、樹脂の耐熱性、変色性並びにその他の機械的及び電
気的特性が悪化する場合がある。

【００２９】本発明においては、酸無水物系硬化剤の他
にエポキシ樹脂と反応する化合物を併用することもでき
る。エポキシ樹脂と反応する化合物としては特に制限さ
れないが、例えば、フェノールノボラック、ｏ−クレゾ
ールノボラック、ｐ−クレゾールノボラック、ｔ−ブチ
ルフェノールノボラック、ジシクロペンタジエンクレゾ
ール等のアルキルフェノール類、エチレンジアミン、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、Ｎ−
ヒドロキシエチルエチレンジアミン、テトラ（ヒドロキ
シエチル）ジエチレントリアミン等の脂肪族アミン類、
トリエチレングリコールジアミン、テトラエチレングリ
コールジアミン、ジエチレングリコールビス（プロピル
アミン）、ポリオキシプロピレンジアミン、ポリオキシ
プロピレントリアミン類等のポリエーテルポリアミン
類、イソホロンジアミン、メタセンジアミン、Ｎ−アミ
ノエチルピペラジン、ビス（４−アミノ−３−メチルジ
シクロヘキシル）メタン、ビス（アミノメチル）シクロ
ヘキサン、３，９−ビス（３−アミノプロピル）２，
４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカ
ン、ノルボルネンジアミン等の脂環式アミン類、ｍ−キ
シレンジアミン、α−（ｍ／ｐ−アミノフェニル）エチ
ルアミン、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフェニ
ルスルホン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジエ
チルジメチルジフェニルメタン、α，α’−ビス（４−
アミノフェニル）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン等の芳
香族系アミン類、上記アミン類とカルボン酸類から誘導
されるアミドアミン類、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、酢
酸、吉草酸、カプロン酸、２−エチルヘキサン酸、オク
チル酸、ラウリン酸、カプリン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸、リノール酸、シアノ酢酸、クロトン酸、ピルビ
ン酸、サリチル酸、安息香酸、ヒドロキシステアリン
酸、アクリル酸、メタアクリル酸等のモノカルボン酸
類、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、コハク
酸、マレイン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、オキシ
二酢酸、フマル酸、シュウ酸、マレイン酸，スベリン
酸，ピメリン酸，グルタル酸，マロン酸等のジカルボン
酸類、フェノール、クレゾール、カテコール、ピロガロ
ール、ハイドロキノン、ノニルフェノール、ドデシルフ
ェノール等のフェノール類、メタノール、エタノール、
プロパノール、ブタノール、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール、ジプロピレングリコール、グリセリ
ン、トリメチロールプロパン、２−エチルヘキサノー
ル、オクタノール、デシルアルコール、ベンジルアルコ
ール、しょ糖、ソルビトール等のアルコール類、ジフェ
ニルメタンジイソシアネート、トルエンジイソシアネー
ト、ヘキサメチレンジイソシアネート、キシリレンジイ
ソシアネート等のイソシアネート類等が挙げられる。

【００３０】本発明のエポキシ樹脂組成物には、必要に
応じて、染料、変色防止剤、酸化防止剤、離型剤、可と
う性付与剤、液状ゴム、溶剤、レベリング剤、粘着付与
剤、カップリング剤、無機充填剤、消泡剤、反応性又は
非反応性希釈剤等の従来公知の他の添加剤を適宜に配合
することができる。

【００３１】本発明のエポキシ樹脂組成物は、通常、液
状、粉末状又はそれらを打錠したタブレット状になって
いるが、一般的に所定量の原料成分と従来公知の他の添
加剤を常温又は加熱下で均一に混合又は撹拌して調製す
ることが出来る。また、場合により、冷却した後に粉砕
し更に必要に応じて打錠することによりエポキシ樹脂組
成物を製造することができる。このようなエポキシ樹脂
組成物を用いての成形法としては、特に限定するもので
はなく、例えば、注型法、含浸法、トランスファー成
形、圧縮成形等の公知の成形法により樹脂硬化物を製造
することができる。

【００３２】

【発明の効果】本発明のエポキシ樹脂組成物は、樹脂の
硬化速度及び生産性を著しく改善し、得られた硬化物の
耐熱性、耐変色性を著しく改善する特徴を有する。更
に、硬化組成物は、臭気が少なく、樹脂製造工程におい
て作業環境を改善し、最終硬化物自身にも悪臭を残さな
いことから、電子部品の電気絶縁材料、半導体封止材
料、塗料、接着材として有用である。

【００３３】

【実施例】以下、実施例、比較例に基づいて説明するが
本発明はこれら実施例にのみ限定されるものではない。

【００３４】実施例１〜実施例５ 予め５０℃に加温したビスフェノールＡ型エポキシ樹脂
（油化シェル社製、製品名：エピコート８２８、エポキ
シ当量１９０）に３−メチルテトラヒドロフタル酸無水
物（新日本理化製、製品名］：ＭＴ−５００）と各種硬
化促進剤を表１に示す配合比率で混合し、ラボミキサー
にて６５００回転、７秒間撹拌し硬化試験を行った。得
られたエポキシ樹脂組成物を以下に示す評価項目で試験
した。

【００３５】ゲル化時間：ＪＩＳ Ｋ５０５９に準じ１
００℃で熱板法により測定した。

【００３６】耐熱性：硬化樹脂の耐熱性の指標である熱
変形温度は、ＪＩＳ Ｋ７２０７に準じＨＤＴテスター
Ｓ−３Ｍ（東洋精機）を用いて測定した。尚、硬化条件
は、１００℃、２時間保持した後、１３０℃、２時間保
持させた。

【００３７】硬化物の変色：耐熱性評価で作成した試験
片を目視で以下の５段階評価した。 １：変色なし ２：小 ３：中程度 ４：大 ５：非常
に大。

【００３８】硬化剤の臭気：１０人のパネラーにより、
各硬化促進剤の臭気を嗅いで、以下の基準で評価した。

【００３９】大：全員強い臭気を感じる。

【００４０】中：１０人中４人以上が強い臭気を感じ
る。

【００４１】小：１０人中３人以下が弱い臭気を感じ
る。

【００４２】以上の結果を表１に示す。

【００４３】

【表１】

【００４４】比較例１〜比較例４ 硬化促進剤としてジメチルベンジルアミン、トリス（ジ
メチルアミノメチル）フェノール、ジメチルシクロヘキ
シルアミン、トリエチレンジアミンを使用し、実施例１
の配合比率で、比較試験を行った。それらの結果を表２
に示す。

【００４５】

【表２】

【００４６】表１の実施例１〜実施例５に示すように、
本発明のエポキシ樹脂組成物は、硬化速度が速く、短時
間での硬化で高い熱変形温度を達成可能である。また、
得られた硬化物の変色性が著しく小さい特徴を有する。
更に、硬化促進剤の臭気が小さいことから作業環境を改
善するものであった。

【００４７】一方、表２の比較例１〜比較例４のエポキ
シ樹脂組成物は、硬化速度が遅く、短時間での硬化物の
耐熱性に劣るものであった。また、硬化物は耐変色性に
劣り、硬化促進剤の臭気が大きく作業環境を悪化するも
のであった。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 エポキシ樹脂、有機酸無水物系硬化剤及
   び硬化促進剤、更に必要に応じて他の助剤を配合してな
   るエポキシ樹脂組成物において、上記硬化促進剤とし
   て、下記一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ１〜Ｒ５は各々独立して炭素数１〜５のアル
   キル基を表し、ｍ１は０〜５の整数を表し、ｎ１とｎ２
   は各々独立して２〜１２の整数を表す。）で示されるポ
   リアミン系第３級アミン類、下記一般式（２） 【化２】 （式中、Ｒ６〜Ｒ８は各々独立して炭素数１〜５のアル
   キル基、ヒドロキシアルキル基又はジアルキルアミノア
   ルキル基を表す。）で示されるヘキサヒドロトリアジン
   系第３級アミン類、及び下記一般式（３） 【化３】 （式中、Ｒ９〜Ｒ１１は各々独立して炭素数１〜５のア
   ルキル基を表し、Ｒ１２は水素又は炭素数１〜５のアル
   キル基を表し、ｍ２は０〜３の整数を表し、ｎ３は２〜
   １２の整数を表す。また、Ｘは酸素又は窒素原子を表
   し、Ｘが酸素原子の場合はＲ１１は存在しない。）で示
   されるヒドロキシル基含有第３級アミン類からなる群よ
   り選ばれる１種又は２種以上の化合物を使用することを
   特徴とするエポキシ樹脂組成物。
2. 【請求項２】 ポリアミン系第３級アミン類が、Ｎ，
   Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ペンタメチルジエチレントリア
   ミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ペンタメチルジプロ
   ピレントリアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ”，Ｎ”−ペンタ
   メチル（３−アミノプロピル）エチレンジアミン、Ｎ，
   Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン
   及びビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノヘキシル）−Ｎ’−
   メチルアミンからなる群より選ばれる化合物であること
   を特徴とする請求項１に記載のエポキシ樹脂組成物。
3. 【請求項３】 ポリアミン系第３級アミン類が、Ｎ，
   Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン
   及びビス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノヘキシル）−Ｎ’−
   メチルアミンからなる群より選ばれる化合物であること
   を特徴とする請求項２に記載のエポキシ樹脂組成物。
4. 【請求項４】 ヘキサヒドロトリアジン系第３級アミン
   類が、１，３，５−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノエ
   チル）ヘキサヒドロ−Ｓ−トリアジン、１，３，５−ト
   リス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル）ヘキサヒドロ
   −Ｓ−トリアジン及び１，３，５−トリス（２−ヒドロ
   キシエチル）ヘキサヒドロ−Ｓ−トリアジンからなる群
   より選ばれる化合物であることを特徴とする請求項１に
   記載のエポキシ樹脂組成物。
5. 【請求項５】 ヘキサヒドロトリアジン系第３級アミン
   類が、１，３，５−トリス（Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプ
   ロピル）ヘキサヒドロ−Ｓ−トリアジンであることを特
   徴とする請求項４に記載のエポキシ樹脂組成物。
6. 【請求項６】 ヒドロキシル基含有第３級アミン類が、
   ジメチルエタノールアミン、ジメチルアミノエトキシエ
   タノール、Ｎ，Ｎ，Ｎ’−トリメチルアミノエチルエタ
   ノールアミン、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−Ｎ’−
   ピペラジン，Ｎ−ジメチルアミノブタノール及びＮ，Ｎ
   −ジメチルアミノヘキサノールからなる群より選ばれる
   化合物であることを特徴とする請求項１に記載のエポキ
   シ樹脂組成物。
7. 【請求項７】 ヒドロキシル基含有第３級アミン類が、
   Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノブタノール及びＮ，Ｎ−ジメチ
   ルアミノヘキサノールからなる群より選ばれる化合物で
   あることを特徴とする請求項６に記載のエポキシ樹脂組
   成物。
8. 【請求項８】 硬化剤の添加量が、エポキシ基１当量に
   対し、０．５〜１．５当量の範囲であることを特徴とす
   る請求項１乃至請求項７のいずれかに記載の熱硬化性エ
   ポキシ樹脂組成物。