JPH11511134A

JPH11511134A - 置換２−フェニルピリジン

Info

Publication number: JPH11511134A
Application number: JP9508069A
Authority: JP
Inventors: シェファー，ペーター; ハムプレヒト，ゲールハルト; ハイストラッハー，エリーザベト; メンケ，オラフ; ツァガル，シリル; ラック，ミヒャエル; ゲツ，ノルベルト; ハロイス，アルブレヒト; ヴェストファレン，カール−オットー; ヴァルター，ヘルムート; ミスリッツ，ウルフ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1995-08-07
Filing date: 1996-07-23
Publication date: 1999-09-28
Also published as: ZA966699B; US5968874A; CA2225486A1; TW368499B; AR003191A1; AU6659096A; EP0843662A1; DE19528943A1; WO1997006143A1

Abstract

(57)【要約】下式Ｉで表わされ、かつ式中のｎが０または１を、Ｒ¹がハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルを、Ｒ²、Ｒ³が相互に関係なく、それぞれ水素またはハロゲンを、Ｒ⁴がシアノまたはハロゲンを意味し、Ｘ、Ｙが−Ｏ−、−Ｓ−を意味し、Ｒ⁵、Ｒ⁶が相互に関係なく、それぞれ水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味するか、あるいは合体して１，２−エチレン、１，３−プロピレン、１，４−テトラメチレンまたは１，５−ペンタメチレン鎖を形成し、Ｒ⁷がＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルカジエニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₆シクロアルケニル、３−オキセタニル、３−チエタニル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、５もしくは６員の、２個の酸素原子、２個の硫黄原子および３個の窒素原子のうちから選ばれる１から３個のヘテロ原子を有するヘテロアリールを意味し、上記フェニル環、ヘテロ芳香族環は非置換でもよく、またハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシおよび（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルのうちから選ばれる１から３個の基で置換されていてもよく、あるいはＲ⁶、Ｒ⁷が合体して、１もしくは２個のＣ₁−Ｃ₄アルキル置換基を持っていてもよい１，２−エチレンまたは１，３−プロピレン鎖を形成してもよいことを特徴とする新規の２−フェニルピリジンが、除草剤として、あるいは植物を乾燥させ、かつ／もしくは落葉させるために使用される。

Description

【発明の詳細な説明】置換２−フェニルピリジン本発明は、下式Ｉで表わされ、かつ式中のｎが０または１を、Ｒ¹がハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルを、Ｒ²、Ｒ³が相互に関係なく、それぞれ水素またはハロゲンを、Ｒ⁴がシアノまたはハロゲンを意味し、ＸおよびＹが相互に関係なく、それぞれ酸素または硫黄を意味し、Ｒ⁵、Ｒ⁶が相互に関係なく、それぞれ水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味するか、あるいは合体して１，２−エチレン、１，３−プロピレン、１，４−テトラメチレンまたは１，５−ペンタメチレン鎖を形成し、Ｒ⁷がＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ− Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルカジエニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₆シクロアルケニル、３−オキセタニル、３−チエタニル、フェニル、フェニル-Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、５もしくは６員の、２個の酸素原子、２個の硫黄原子および３個の窒素原子のうちから選ばれる１から３個のヘテロ原子を有するヘテロアリールを意味し、上記フェニル環、ヘテロ芳香族環は非置換でもよく、またハロゲン、ニトロ、シアノＣ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシおよび（Ｃ₁− Ｃ₄アルコキシ）カルボニルのうちから選ばれる１から３個の基で置換されていてもよく、あるいはＲ⁶、Ｒ⁷が合体して、１もしくは２個のＣ₁−Ｃ₄アルキル置換基を持っていてもよい１，２−エチレンまたは１，３−プロピレン鎖を形成してもよいことを特徴とする新規の置換２−フェニルピリジンに関する。本発明は、さらに、化合物Ｉを除草剤および／または植物の乾燥および／または落葉剤として使用する方法、化合物Ｉを有効成分として含有する除草剤組成物および植物の乾燥および／または落葉剤組成物、化合物Ｉにより好ましくない植物の生長を抑制し、かつ植物の乾燥および／または落葉をもたらす方法、化合物Ｉを製造し、これを使用する除草剤組成物および植物の乾燥および／または落葉のための組成物を製造するための方法に関する。西独特願公開４３２３９１６号公報およびこれに対応するＰＣＴ出願公開ＷＯ９５／２５８０号公報には、ある種の２−フェニルピリジンが、除草および植物の乾燥／落葉作用を有することが記載されている。しかしながら、本発明による上述化合物Ｉに最も類似する構造を有する上記公報中の化合物は、化合物Ｉ中の −Ｃ（Ｒ⁵，Ｒ⁶）−ＣＯ−Ｙ−Ｒ⁷の代わりに、置換基を適宜選択して、以下の基、すなわち、カルボキシル-Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−、（Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ）カルボニル−Ｃ₁−Ｃ₆アルキル、（Ｃ₁−Ｃ₈アルコキシ）カルボニル−（Ｃ₃−Ｃ₇ シクロアルキル）−、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニル −Ｃ₁−Ｃ₆アルキル−、−ＣＨ₂−ＣＯＯ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン）−ＣＯＯＨ、−ＣＨ₂−ＣＯＯ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン）−ＣＯ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）、−Ｃ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）₂−ＣＯＯ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン）−ＣＯＯＨ、 −Ｃ（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）₂−ＣＯＯ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン）−ＣＯ−（Ｃ₁ −Ｃ₆アルコキシ）、−ＣＨ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）−ＣＯＯ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン）−ＣＯＯＨまたは−ＣＨ（Ｃ₁−Ｃ₄アルキル）−ＣＯＯ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルキレン）−ＣＯ−（Ｃ₁−Ｃ₆アルコキシ）を有する。しかしながら、化合物Ｉの他のタイプの２−フェニルピリジン、すなわち、基 −Ｙ−Ｒ⁷の代わりに、テトラヒドロフラニルオキシまたはスクシニルオキシを有する化合物は旧独国特願Ｐ．１９５００７５８．１号明細書（西独特願公開・・・・）に記載されている。しかしながらこの公知化合物の有害植物に対する作用は必ずしも満足すべきものではない。そこで、本発明の目的とするところは、好ましくない植物抑制作用がこれまでに可能であったよりも良好な新規の除草活性化合物を見出し、提供することである。本発明の目的は、さらに植物の乾燥／落葉作用を示す新規化合物の提供にまで拡大される。しかるに、この目的は、冒頭で定義された式Ｉの置換２−フェニルピリジンにより達成されることが本発明者らにより見出された。これに関連して、当然のことながら、化合物Ｉを含有し、極めて良好な除草作用を示す除草剤組成物、さらにこの除草剤組成物の製造方法および化合物Ｉにより好ましくない植物の生長を抑制する方法も見出された。さらに化合物Ｉが、植物、ことに綿花、じゃがいも、採油用あぶらな、ひまわり、大豆、なかんずく綿花のような栽培植物ないしその一部を乾燥させ、落葉させるのにも適していることが見出された。従って、また植物を乾燥させ、かつ／もしくは落葉させるための組成物、その製造方法、化合物Ｉにより植物を乾燥させ、かつ／もしくは落葉させる方法も見出された。置換パターンに応じて、式Ｉの化合物は単一もしくは複数のキラル中心を持つ場合があり、その際には化合物Ｉはエナンシオマーまたはジアステレオマー混合物の形態で存在する。本発明は純粋なエナンシオマー、ジアステレオマーはもちろんのこと、これら混合物をもその対象とする。化合物Ｉにおける置換基Ｒ¹およびＲ⁵からＲ⁷またはフェニル環もしくはヘテロ芳香族環における基として、ハロゲンと同様に個々の基を示す代わりに、これらを総称する用語を使用した。すべての炭素連鎖、すなわちアルキル、ハロアルキル、アルケニル、ハロアルケニル、アルキニル部分は、直鎖であっても分岐していてもよい。またハロゲン化置換基は、１から５個の同じまたは異なるハロゲン原子を持っているのが好ましい。ハロゲンはいずれの場合にも、弗素、塩素、臭素または沃素を意味する。他の総称的用語は具体的に以下の意味を有する。Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂ −Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルのアルキル部分は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチルを意味する。Ｃ₁−Ｃ₆ハロアルキルは、メチル、エチル、ｎ−プロピル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ−ペンチル、１− メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２− ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２ −トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル-２−メチルプロピルのようなＣ₁−Ｃ₆アルキルであって、部分的もしくは完全に弗素、塩素、臭素、沃素で置換されている基、すなわち、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２−ヨードエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２ −トリフルオロエチル、２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２，２ −ジフルオロエチル、２，２−ジクロロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、２−フルオロプロピル、３−フルオロプロピル、２，２−ジフルオロプロピル、２，３−ジフルオロプロピル、２−クロロプロピル、３−クロロプロピル、２，３−ジクロロプロピル、２−ブロモプロピル、３−ブロモプロピル、３，３，３−トリフルオロプロピル、３，３，３ −トリクロロプロピル、２，２，３，３−ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、１−（フルオロメチル）−２−フルオロエチル、１−（クロロメチル）−２−クロロエチル、１−（ブロモメチル）−２−ブロモエチル、４−フルオロブチル、４−クロロブチル、４−ブロモブチル、、ノナフルオロブチルを意味する。Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシおよびＣ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ− Ｃ₁−Ｃ₄アルキルのアルコキシ基部分は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、１−メチルエトキシ、１−メチルエトキシ、ｎ−ブトキシ、１−メチルプロポキシ、２−メチルプロポキシ、１，１− ジメチルエトキシを意味する。（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルは、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、１− メチルエトキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、１−メチルプロポキシカルボニル、２−メチルプロポキシカルボニル、１，１−ジメチルエトキシカルボニルを意味する。Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキルは、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルを意味する。Ｃ₅−Ｃ₆シクロアルケニルは、シクロペンタ−１−エニル、シクロペンタ−２−エニル、ヘキサ−１−エニル、ヘキサ−２−エニル、ヘキサ−３−エニルを意味する。Ｃ₂−Ｃ₄アルケニルは、エテニル、プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−２−エン−１−イル、１− メチルエテニル、ｎ−ブテン−１−イル、ｎ−ブテン−２−イル、ｎ−ブテン− ３−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ-２−エン−１−イル、２−メチルプロパ−２ −エン−１−イルを意味する。Ｃ₃−Ｃ₆アルケニルは、プロパ−１−エン−１−イル、プロパ−２−エン−１ −イル、１−メチルエテニル、ｎ−ブテン−１−イル、ｎ−ブテン−２−イル、ｎ−ブテン−３−イル、１−メチルプロパ−１−エン−１−イル、２−メチルプロパ−１−エン−１−イル、１−メチルプロパ−２−エン−１−イル、２− メチルプロパ−２−エン−１−イル、ｎ−ペンテン−１−イル、ｎ−ペンテン− ２−イル、ｎ−ペンテン−３−イル、ｎ−ペンテン−４−イル、１−メチルブタ −１−エン−１−イル、２−メチルブタ−１−エン−１−イル、３−メチルブタ −１−エン−１−イル、１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−メチルブタ −２−エン−１−イル、３−メチルブタ−２−エン−１−イル、１−メチルブタ −３−エン−１−イル、２−メチルブタ−３−エン−１−イル、３−メチルブタ −３−エン−１−イル、１，１−ジメチルプロパ−２−エン−１−イル、１，２ −ジメチルプロパ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルプロパ−２−エン− １−イル、１−エチルプロパ−１−エン−２−イル、１−エチルプロパ−２−エン−２−イル、ｎ−ヘキサ−１−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−エン−１− イル、ｎ−ヘキサ−３−エン−１−イル、ｎ−ヘキサ−４−エン−１−イル、ｎ −ヘキサ-５−エン−１−イル、１−メチルペンタ−１−エン−１−イル、２− メチルペンタ−１−エン−１−イル、３−メチルペンタ−１−エン−１−イル、４−メチルペンタ−１−エン−１−イル、１−メチルペンタ−２−エン−１−イル、２−メチルペンタ−２−エン−１−イル、３−メチルペンタ−２−エン−１ −イル、４−メチルペンタ−２−エン−１−イル、１−メチルペンタ−３−エン −１−イル、２−メチルペンタ−３−エン−１−イル、３−メチルペンタ−３− エン−１−イル、４−メチルペンタ−３−エン−１−イル、１−メチルペンタ− ４−エン−１−イル、２−メチルペンタ−４−エン−１−イル、３−メチルペンタ−４−エン−１−イル、４−メチルペンタ−４−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，１−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，２−ジメチチブタ−１−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，２−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、２，２−ジメチルブタ−３−エン−１ −イル、２，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ− ２−エン−１−イル、２，３−ジメチルブタ−３−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−１−エン−１−イル、３，３−ジメチルブタ−２−エン−１−イル、１−エチルブタ−１−エン−１−イル、１−エチルブタ−２−エン−１− イル、１−エチルブタ−３−エン−１−イル、２−エチルブタ−１−エン−１− イル、２−エチルブタ−２−エン−１−イル、２−エチルブタ−３−エン−１− イル、１，１，２−トリエチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル−１− メチルプロパ−２−エン−１−イル、１−エチル-２−メチルプロパ−１−エン −１−イル、１−エチル−２−メチルプロパ−２−エン−１−イルを意味する。Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルおよびＣ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ１−Ｃ₄アルコキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルのアルケニル部分は、エテニルまたはＣ₃−Ｃ₆アルケニルについて上述した基を、Ｃ₃−Ｃ₆アルカジエニルは、プロパジエニル、１，３−ブタジエン−１−イル、１，２−ブタジエン−１− イルを、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニルは、部分的もしくは完全に弗素、塩素、臭素および／または沃素により置換されている上述のＣ₃−Ｃ₆アルケニル、例えば２−クロロアリル、３−クロロアリル、２，３−ジクロロアリル、３，３−ジクロロアリル、２，３，３−トリクロロアリル、２，３−ジクロロブタ−２−エニル、２−ブロモアリル、３−ブロモアリル、２，３−ジブロモアリル、３，３−ジブロモアリル、２，３，３−トリブロモアリル、２，３−ジブロモブタ−２−エニルをそれぞれ意味する。Ｃ₃−Ｃ₆アルキニルは、プロパ−１−イン−１−イル、プロパ−２−イン−１−イル、ｎ−ブタ−１− イン−１−イル、ｎ−ブタ−１−イン−３−イル、ｎ−ブタ−２−イン−３−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−３−イル、ｎ− ペンタ−１−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−１−イン−５−イル、ｎ−ペンタ− ２−イン−１−イル、ｎ−ペンタ−２−イン−４−イル、ｎ−ペンタ−２−イン −５−イル、３−メチル−ブタ−１−イン−３−イル、３−メチル−ブタ−１− イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−３ −イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−１−イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−４−イル、ｎ−ヘキサ−２−イン−５−イル、ｎ−ヘキサ−２− イン−６−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−１−イル、ｎ−ヘキサ−３−イン−２ −イル、３−メチルペンタ−１−イン−１−イル、３−メチルペンタ−１−イン −３−イル、３−メチルペンタ−１−イン−４−イル、３−メチルペンタ−１− イン−５−イル、４−メチルペンタ−１−イン−１−イル、４−メチルペンタ− ２−イン−４−イル、４−メチルペンタ−２−イン−５−イルことにプロパ−２ −イン−１−イルを意味する。フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキルは、ベンジル、１−フェニルエチル、２−フェニルエチル、１−フェニルプロパ− １−イル、２−フェニルプロパ−１−イル、３−フェニルプロパ−１−イル、１ −フェニルブタ−１−イル、２−フェニルブタ−１−イル、３−フェニルブタ− １−イル、４−フェニルブタ−１−イル、１−フェニルブタ−２−イル、２−フェニルブタ−２−イル、３−フェニルブタ−２−イル、４−フェニルブタ−２− イル、１−（フェニルメチル）−エタ−１−イル、１−（フェニルメチル）−１ −（メチル）−エタ−１−イル、１−（フェニルメチル）−プロパ−１−イル、ことにベンジル、２−フェニルエチルを意味する。ヘテロ芳香族環Ｒ⁷の例としては、２−フリル、３−フリルのようなフリル、２−チエニル、３−チエニルのようなチエニル、２−ピロリル、３−ピロリルのようなピロリル、３−イソオキサゾリル、４−イソオキサゾリル、５−イソオキサゾリルのようなイソオキサゾリル、３−イソチアゾリル、４−イソチアゾリル、５−イソチアゾリルのようなイソチアゾリル、３−ピラゾリル、４−ピラゾリル、５−ピラゾリルのようなピラゾリル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリルのようなオキサゾリル、２−チアゾリル、４−チアゾリル、５−チアゾリルのようなチアゾリル、２−イミダゾリル、４−イミダゾリルのようなイミダゾリル、１，２，４−オキサジアゾル−３−イル、１，２，４−オキサジアゾル−５−イル、１，３，４−オキサジアゾル−２−イルのようなオキサジアゾリル、１，２，４−チアジアゾル−３−イル、１，２，４−チアジアゾル -５−イル、１，３，４−チアジアゾル−２−イルのようなチアジアゾリル、１，２，４−トリアゾル−１−イル、１，２，４−トリアゾル−３−イル、１，２，４−トリアゾル−４−イルのようなトリアゾリル、２−ピリジニル、３ −ピリジニル、４−ピリジニルのようなピリジニル、３−ピリダジニル、４−ピリダジニルのようなピリダジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５− ピリミジニルのようなピリミジニル、さらには２−ピラジニル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、ことにピリジル、ピリミジル、フラニル、チエニル、ピアゾリルが挙げられる。Ｒ⁷の定義におけるすべてのフェニル環、ヘテロ環は、非置換であるか、あるいはハロゲン、トリフルオロメチル、メトキシで置換されているのが好ましい。本発明による式Ｉの化合物の除草剤および／または乾燥剤／落葉剤としての用途にかんがみて、式中の符号は、それぞれ単独で、あるいは組み合わせとして、以下の意味を有するのが好ましい。すなわち、ｎは零、Ｒ¹はハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₄ハロアルキル、ことにトリフルオロメチル、Ｒ²はハロゲン、ことに塩素、Ｒ³は水素または弗素、Ｒ⁴はシアノまたは塩素、Ｘは酸素、Ｙは酸素、Ｒ⁵は水素またはメチル、Ｒ⁶は水素またはメチルを意味し、Ｒ⁷はＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃ −Ｃ₆シクロアルキル、３−オキセタニルまたはベンジルを意味するか、あるいはＲ⁶、Ｒ⁷が合体して１，２−エチルまたは１，３−プロピレン鎖を形成するのが好ましい。ことに好ましいのは、下式Ｉａ（式Ｉ中のｎ＝Ｏ、Ｒ¹＝トリフルオロメチル、Ｒ²、Ｒ⁴＝塩素、Ｒ³＝弗素、Ｘ、Ｙ＝酸素、Ｒ⁵＝水素）で表わされる置換２ −フェニルピリジンである。極めて好ましい化合物を下表１に列挙する。さらに、以下の式ＩｂからＩｄの置換２−フェニルピリジンも極めて好ましい。上述した化合物Ｉａ．０１からＩａ．４５に対応する下記化合物Ｉｂ．０１からＩｂ．４５は、Ｒ³が水素である点において相違するに過ぎない。上述した化合物Ｉａ．０１からＩａ．４５に対応する下記化合物Ｉｃ．０１からＩｃ．４５は、Ｒ⁴がシアノである点において相違するに過ぎない。上述した化合物Ｉａ．０１からＩａ．４５に対応する下記化合物Ｉｄ．０１からＩｄ．４５は、Ｒ³が水素、Ｒ⁴がシアノである点において相違するに過ぎない。式Ｉの置換２−フェニルピリジンは、種々の方法、例えば以下の各方法により製造され得る。方法（Ａ）塩基の存在下における、酸クロリドとアルコールないし、チオールＨＹ−Ｒ⁷ との反応（１９５２年刊、ホウベン／ワイルの「メトーデン、デル、オルガニッシェン、ヘミー」第４版、ＶＩＩＩ巻、５４３頁以降におけるＨ．ヘネッカの報文、１９５５年刊、同第４版、ＩＸ巻、７５４頁以降におけるＡ．シェーベルおよびＡ．ワグナーの報文参照）。アルコール／チオールＨＹ−Ｒ⁷は、その塩、ことにナトリウム塩、カリウム塩の形態で使用されることができ、この場合には塩基の存在は不要である。反応は、一般的に不活性の溶媒ないし希釈剤中、ことにジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、四塩化炭素中において行なわれる。適当な塩基は、例えばアルカリ金属（水素）炭酸塩、ことに炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、さらには窒素塩基、ことにピリジン、４−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミンである。反応温度は、通常、０から１００℃であって、反応関与体は、通常、ほぼ理論量で使用されるが、いずれか一方の量を、なるべく完全な反応を行なわせるために、他方の量に対して過剰量で使用するのが有利な場合もある。使用される式ＩＩの酸クロリドは、旧独国特願Ｐ．１９５００７５８．１号明細書（西独特願公開・・・・・号公報）から公知であり、例えば対応する遊離カルボン酸またはそのアルカリ金属塩を塩素化することにより有利に製造され得る。この塩素化は、溶媒の不存在下に、過剰量のハロゲン化剤により、あるいは不活性溶媒ないし希釈剤、ことに非プロトン溶媒、例えばジエチルエーテル、ベンゼンまたは二硫化炭素中において行なわれる。適当な塩素化剤は、例えば、チオニルクロリド、オキサリルクロリド、三塩化燐、四塩化燐、オキシ塩化燐、ホスゲン、ジホスゲン、トリホスゲンである。この塩素化反応を行なうためのさらに他の情報は、例えばＯｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．７１、１０７（１９９２）におけるＡ．Ｊ．マイヤーズ、Ｍ．Ｅ．フラナガンの報文、同、Ｃｏｌｌ．ＩＶ巻、３４頁（１９６３）におけるＨ．Ｊ．シャイフェルＪｒ．、Ｄ．Ｆ．ドファールの報文、同ＩＩＩ巻、７１２頁（１９５５）におけるＧ．Ｈ．コールマンらの報文、ホウベン／ワイルの「メトーデン、デル、オルガニッシェン、ヘミー」第４版（１９５２年）、ＶＩＩＩ巻、４６３頁以降におけるＨ．ヘネッカの報文を参照され度い。酸クロリドＩＩに対応するカルボン酸が非公知である場合には、例えば西独特願公開４３２３９１６号公報に記載の方法により製造され得る。方法（Ｂ）塩基の存在下に、式ＩＩＩの３−ピリジルフェノールまたは３−ピリジルチオフェノールを式ＩＶのアルキル化剤と反応させる方法。ただし、式中のＬは、塩素、臭素、沃素、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシ、ｐ−トルエンスルホニルオキシを意味する。この方法は、原則として、不活性溶媒ないし希釈剤、ことに非プロトン溶媒、例えばＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、アセトン、Ｎ− メチルピロリドン、アセトニトチル、あるいはエーテル、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン中において行なわれる。適当な塩基としては、アルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水素炭酸塩、例えば炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、アルカリ金属アルコラート、例えばナトリウムメタノラート、カリウム−ｔ−ブチラート、アルカリ金属水酸化物、例えばナトリウムヒドロキシド、アルカリ金属水素化物、例えばナトリウムヒドリドが挙げられる。このアルキル化反応実施のためのさらに詳細な情報は、例えば、＊α−カルボニルスルホナートを使用するアルキル化について、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１１９、１５９４（１９８６）におけるＵ．バーカード、Ｆ．エッフェンベルガーの報文、＊＊α−ハロエステルを使用するフェノールのアルキル化について、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ２、２０３（１９５８）におけるＲ．アネジャらの報文、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．２４、４９５（１９８７）におけるＣ．Ｒ．エドワーズらの報文、Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ５、４１３（１９８６）におけるＣ．Ｐ．ファトケらの報文、米国特許４８３７３５５号明細書（Ｋ．Ｇ．ワトソン）、同４９０８４７６号明細書（Ｖ．エランゴウ）、同４９７８７７４号明細書（Ｇ．シュレーゲルら）、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１１９、１５９４（１９８６）におけるＵ．バーカード、Ｆ．エッフェンベルガーらの報文、Ｃｈeｍ．ＡｎｄＰｈａrｍ．Ｂｕｌｌ．３５、１９１９（１９８７）におけるＨ．スギハラらの報文、米国特許４６２５０５３号明細書（Ｓ．フジナワら）、＊＊＊α−カルボニルスルホナートを使用するチオフェノールのアルキル化について、Ｃｈｅｍ．Ｂｅｒ．１１９、１５９４（１９８６）におけるＵ．バーカード、Ｆ．エッフェンベルガーの報文、＊＊＊＊α−ハロエステルを使用するチオフェノールのアルキル化について、米国特許４９８３７５３号明細書（Ｍ．Ｂ．フロイド）、Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．２０、６２３（１９８３）におけるＥ．キャンパーニュ、Ａ．Ｒ．マックローグリンの報文、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．ＰｅｒｋｉｎＴｒａｎｓ．１９３９（１９８６）におけるＪ．ダーマンらの報文、Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．３４、１９３９（１９８６）におけるＭ．カワダらの報文、同上３５、１９１９（１９８７）におけるＨ．スギハラらの報文を参照され度い。フェノール、チオフェノールＩＩＩは、西独特願公開４３２３９１６号公報から公知である。未だ公知になっていないアルキル化剤ＩＶに関しては、例えば、Ａｚｅｒｂ．Ｋｈｉｍ．Ｚｈ．４、３０−３３（１９７４）におけるＳ．Ｆ．カラエフらの報文（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔ．８２、１２４６７６も参照）、ＧｕａｎｇｚｈｏｕＨｕａｇｏｎｇ２０（３）、１９−２１（１９９２）におけるＪ．ツァングらの報文（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔ．１２１）２５６３５９も参照）、メイジダイガク、ノーガクブ、ケンキュ−ホ−コク７４、７−２７（１９８６）におけるＮ．シンドーらの報文（Ｃｈｅｍ．Ａｂｓｔ．１０８、２１３４３も参照）に記載されているのと同様の方法で製造され得る。方法（Ｃ）式Ｉ中のｎが零である場合の置換２−フェニルピリジンをそれ自体公知の方法で酸化する方法（例えば１９９１年、米国ＢｏｃａＲａｔｏｎ、ＣＲＣプレス社刊、Ａ．アルビーニ、Ｓ．ピエトウのＨｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃＮ−Ｏｘｉｄｅｓ、Ｏｒg．Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｌｌ．ＩＶ巻（１９６３）８２８頁におけるＨ．Ｓ．モッシャーらの報文、Ｏｒｇ．Ｓｙｎｔｈ．６９、２２６（１９９０）におけるＴ．Ｗ．ベルらの報文参照）。ピリジン環酸化のために慣用される酸化剤のうちから、例えば過酢酸、トリフルオロ過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロロ過酢酸、モノパーマレイン酸、マグネシウムモノパーフタラート、ナトリウムパーボラート、Ｏｘｏｎｅ（登録商標）（パーオキシジスルファート含有）、過タングステン酸、過酸化水素を挙げ得る。適当な溶媒は、例えば水、硫酸、カルボン酸、例えば酢酸、トリフルオロ酢酸、ハロゲン化炭化水素、例えばジクロロメタン、クロロホルムである。この酸化は通常０℃から反応混合物の沸点までの温度で行なわれ得る。酸化剤は、出発化合物に対して、一般的に少なくとも等モル量で使用されるが、この場合、極めて過剰量で使用するのが好ましいことが実証されている。特に言及されない限り、上述のすべての反応は、大気圧下もしくはそれぞれの場合の反応混合物の固有圧下に行なわれるのが好ましい。反応混合物は、原則的に慣用の後処理、例えば、反応混合物の水による希釈、次いで濾過、晶出、溶媒による抽出、溶媒の除去による生成物の単離、水との混合物中における残渣の分別、有機相処理に附され、これにより目的物が得られる。本発明による置換フェニルピリジンＩは、一般的に上述した方法のいずれかにより得られるが、経済的な理由、処理技術的な理由から、若干の化合物Ｉは、類似するが、ことにＲ⁷に関して相違する化合物Ｉから製造するのが有利な場合もある。式Ｉの置換フェニルピリジンは、１個以上の掌性中心を有するため、通常は光学的対掌像体またはジアステレオマー混合物として得られる。この混合物は必要に応じて、慣用の方法、例えば光学活性吸着質上における晶出またはクロマトグラフィーにより、実質的に純粋な異性体に分離することも可能である。光学的に活性な純粋な異性体は、例えば対応する光学活性出発原料から得ることも可能である。化合物Ｉおよびその農業上使用可能な塩は、異性体混合物の形態および純粋な異性体の形態の双方で除草剤として好適に使用される。Ｉを含有する薬剤は小麦、稲、トウモロコシ、大豆、綿花などの農作物に重大な被害を与えずに、これらにおける雑草および草類を非常に良好に防除する。この効果は特に低使用量において得られる。特定の施与方法に応じて、化合物Ｉおよびこれを含有する除草剤を他の多数の農作物に使用し、望ましくない植物を防除することも可能である。例えば以下の農作物が適している。タマネギ（Ａｌｌｉｕｍｃｅｐａ）パイナップル（Ａｎａｎａｓｃｏｍｏｓｕｓ）ナンキンマメ（Ａｒａｃｈｉｓｈｙｐｏｇａｅａ）アスパラガス（Ａｓｐａｒａｇｕｓｏｆｆｉｃｉｎａｌｉｓ）フダンソウ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ．ａｌｔｉｓｓｉｍａ）サトウジシヤ（Ｂｅｔａｖｕｌｇａｒｉｓｓｐｐ．ｒａｐａ）アブラナ（変種カブラ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｕｓ）カブカンラン（変種ナポプラシーカ）（Ｂｒａｓｓｉｃａｎａｐｕｓｖａｒ．ｎａｐｏｂｒａｓｓｉｃａ）テンサイ（変種シルベストリス）（Ｂｒａｓｓｉｃａｒａｐａｖａｒ．ｓｉｌｖｅｓｔｒｉｓ）トウツバキ（Ｃａｍｅｌｌｉａｓｉｎｅｎｓｉｓ）ベニバナ（Ｃａｒｔｈａｍｕｓｔｉｎｃｔｏｒｉｕｓ）キヤリーヤイリノイネンシス（Ｃａｒｙａｉｌｌｉｎｏｉｎｅｎｓｉｓ）レモン（Ｃｉｔｒｕｓｌｉｍｏｎ）ナツミカン（Ｃｉｔｒｕｓｓｉｎｅｎｓｉｓ）コーヒー〔Ｃｏｆｆｅａａｒａｂｉｃａ（Ｃｏｆｆｅａｃａｎｅｐｈｏｒａ、Ｃｏｆｆｅａｌｉｂｅｒｉｃａ）〕キユウリ（Ｃｕｃｕｍｉｓｓａｔｉｖｕｓ）ギヨウギシバ（Ｃｙｎｏｄｏｎｄａｃｔｙｌｏｎ）ニンジン（Ｄａｕｃｕｓｃａｒｏｔａ）アブラヤシ（Ｅｌａｅｉｓｇｕｉｎｅｅｎｓｉｓ）イチゴ（Ｆｒａｇａｒｉａｖｅｓｃａ）大豆（Ｇｌｙｃｉｎｅｍａｘ）木棉〔Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｉｒｓｕｔｕｍ（Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍａｒｂｏｒｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｈｅｒｂａｃｅｕｍ、Ｇｏｓｓｙｐｉｕｍｖｉｔｉｆｏｌｉｕｍ）〕ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）ゴムノキ（Ｈｅｖｅａｂｒａｓｉｌｉｅｎｓｉｓ）大麦（Ｈｏｒｄｅｕｍｖｕｌｇａｒｅ）カラハナソウ（Ｈｕｍｕｌｕｓｌｕｐｕｌｕｓ）アメリカイモ（Ｉｐｏｍｏｅａｂａｔａｔａｓ）オニグルミ（Ｊｕｇｌａｎｓｒｅｇｉａ）レンズマメ（Ｌｅｎｓｃｕｌｉｎａｒｉｓ）アマ（Ｌｉｎｕｍｕｓｉｔａｔｉｓｓｉｍｕｍ）トマト（Ｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｏｎｌｙｃｏｐｅｒｓｉｃｕｍ）リンゴ属（Ｍａｌｕｓｓｐｐ．）キヤツサバ（Ｍａｎｉｈｏｔｅｓｃｕｌｅｎｔａ）ムラサキウマゴヤシ（Ｍｅｄｉｃａｇｏｓａｔｉｖａ）バシヨウ属（Ｍｕｓａｓｐｐ．）タバコ〔Ｎｉｃｏｔｉａｎａｔａｂａｃｕｍ（Ｎ．ｒｕｓｔｉｃａ）〕オリーブ（Ｏｌｅａｅｕｒｏｐａｅａ）イネ（Ｏｒｙｚａｓａｔｉｖａ）アズキ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｌｕｎａｔｕｓ）ゴガツササゲ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓｖｕｌｇａｒｉｓ）トウヒ（Ｐｉｃｅａａｂｉｅｓ）マツ属（Ｐｉｎｕｓｓｐｐ．）シロエンドウ（Ｐｉｓｕｍｓａｔｉｖｕｍ）サクラ（Ｐｒｕｎｕｓａｖｉｕｍ）モモ（Ｐｒｕｎｕｓｐｅｒｓｉｃａ）ナシ（Ｐｙｒｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）スグリ（Ｒｉｂｅｓｓｙｌｖｅｓｔｒｅ）トウゴマ（Ｒｉｃｉｎｕｓｃｏｍｍｕｎｉｓ）サトウキビ（Ｓａｃｃｈａｒｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｒｕｍ）ライムギ（Ｓｅｃａｌｅｃｅｒｅａｌｅ）ジャガイモ（Ｓｏｌａｎｕｍｔｕｂｅｒｏｓｕｍ）モロコシ〔Ｓｏｒｇｈｕｍｂｉｃｏｌｏｒ（ｓ．ｖｕｌｇａｒｅ）〕カカオ（Ｔｈｅｏｂｒｏｍａｃａｃａｏ）ムラサキツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｐｒａｔｅｎｓｅ）小麦（Ｔｒｉｔｉｃｕｍａｅｓｔｉｖｕｍ）トリテイカム、ドラム（Ｔｒｉｔｉｃｕｍｄｕｒｕｍ）ソラマメ（Ｖｉｃｉａｆａｂａ）ブドウ（Ｖｉｔｉｓｖｉｎｉｆｅｒａ）トウモロコシ（Ｚｅａｍａｙｓ）。更に、遺伝子工学的方法を含む栽培の結果として除草剤の作用に抵抗性を有する農作物においても化合物Ｉを使用することができる。置換２−フェニルピリジンＩは植物の乾燥および／または落葉にも適している。これらは、乾燥剤としては、ジャガイモ、アブラナ、ヒマワリおよび大豆の地上部分を乾燥させるのに適している。これにより、上記のような重要な農作物を完全に機械的に収穫することができる。収穫の設備化も経済的に重要であり、これは例えば柑橘類、オリーブその他の種類の果樹において、核果、石果、堅果の樹木に対する接着性を時期的に集中して低下減少させることにより達成される。植物の果実ないし葉部と苗条との間の分離組織形成の促進と称され得るこのメカニズムは、例えば綿花のような栽培植物の良好に制御され得る落葉のためにも極めて重要である。各の綿花植物が成熟する期間を短縮することにより、収穫後の繊維の品質が向上する。化合物Ｉまたはこれを含有する除草剤は、例えば直接的に噴霧可能な溶液、粉末、懸濁液、高濃度の水性、油性またはその他の懸濁液または分散液、エマルジョン、油性分散液、ペースト、ダスト剤、散布剤または顆粒の形で噴霧、ミスト法、ダスト法、散布法または注入法によって適用することができる。適用形式は、完全に使用目的に基づいて決定される。いずれの場合にも、本発明の有効物質の可能な限りの微細分が保証されるべきである。直接飛散可能の溶液、乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するために、適する不活性助剤としては、中位乃至高位の沸点の鉱油留分、例えば燈油またはディーゼル油、更にコールタール油等、並びに植物性または動物性産出源の油、脂肪族、環状および芳香族炭化水素、例えばパラフィン、テトラヒドロナフタリン、アルキル置換ナフタリンまたはその誘導体、アルキル化ベンゼンまたはその誘導体、アルコール、例えばメタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、シクロヘキサノール、ケトン、例えばシクロヘキサノン、強極性溶剤、例えばアミン、例えばＮ−メチルピロリドン、および水が使用される。水性使用形は乳濁液濃縮物、懸濁液、ペースト、または湿潤可能の粉末、水分散可能の粉末より水の添加により製造することができる。乳濁液、ペーストまたは油分散液を製造するためには、物質をそのまままたは油または溶剤中に溶解して、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤により水中に均質に混合することができる。しかも有効物質、湿潤剤、接着剤、分散剤または乳化剤および場合により溶剤または油よりなる濃縮物を製造することもでき、これは水にて希釈するのに適する。界面活性剤としては次のものが挙げられる。すなわち、芳香族スルホン酸、たとえばリグニンスルホン酸、フェノールスルホン酸、ナフタリンスルホン酸、ジブチルナフタリンスルホン酸の各アルカリ塩、アルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに脂肪酸、アルキルスルホナート、アルキルアリールスルホナート、アルキルスルファート、ラウリルエーテルスルファート、脂肪アルコールスルファートのアルカリ塩およびアルカリ土類塩、アンモニウム塩、並びに硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールの塩、並びに硫酸化脂肪アルコールグリコールエーテルの塩、スルホン化ナフタリンおよびナフタリン誘導体とホルムアルデヒドとの縮合生成物、ナフタリン或はナフタリンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドとの縮合生成物、ポリオキシエチレン−オクチルフェノールエーテル、エトキシル化イソオクチルフェノール、オクチルフェノール、ノニルフェノール、アルキルフェノールポリグリコールエーテル、トリブチルフェニルポリグリコールエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、イソトリデシルアルコール、脂肪アルコールエチレンオキシド−縮合物、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、またはポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタート、ソルビットエステル、リグニン−亜硫酸廃液およびメチルセルロース。粉末、散布剤および振りかけ剤は有効物質と固状担体物質とを混合または一緒に磨砕することにより製造することができる。粒状体例えば被覆−、含浸−および均質粒状体は、有効物質を固状担体物質に結合することにより製造することができる。固状担体物質は例えば鉱物土、例えばシリカゲル、珪酸、珪酸ゲル、珪酸塩、滑石、カオリン、石灰石、石灰、白亜、膠塊粒土、石灰質黄色粘土、粘土、白雲石、珪藻土、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、酸化マグネシウム、磨砕合成樹脂、肥料例えば硫酸アンモニウム、燐酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、尿素および植物性生成物、例えば穀物粉、樹皮、木材およびクルミ穀粉、セルロース粉末および他の固状担体物質である。直接使用可能な組成物としての有効成分Ｉの濃度は、広範囲に変更可能である。組成物は通常、０．００１〜９８重量％、特に０．０１〜９５重量％の１種類以上の有効成分を含有する。この際有効物質は純度９０〜１００％、殊に９５〜１００％（ＮＭＲスペクトルによる）で使用される。Ｉ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉａ．０１を、アルキル化ベンゼン８０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに付加した付加生成物１０重量部、ドデシルベンゼンスルホン酸のカルシウム塩５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物５重量部よりなる混合物中に添加する。この混合物を１０００００重量部に注入しかつ細分布することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＩＩ．２０重量部の化合物Ｎｏ．Ｉａ．１９を、シクロヘキサノン４０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシド７モルをイソオクチルフェノール１モルに付加した付加生成物２０重量部、エチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に分散する。この分散液を水１０００００重量部に注入することにより有効成分０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＩＩＩ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉａ．３２を、シクロヘキサノン２５重量部、沸点２１０乃至２８０℃の鉱油留分６５重量部およびエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モルに付加した付加生成物１０重量部よりなる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に注入し、微分散することにより有効物質０．０２重量％を含有する水性分散液が得られる。ＩＶ．２０重量部の有効物質Ｎｏ．Ｉａ．３３を、ジイソブチル−ナフタリン −α−スルホン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫酸−廃液よりのリグニンスルホン酸のナトリウム塩１７重量部および粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合物を水２００００重量部に細分布することにより有効物質０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。Ｖ．３重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉａ．３４を細粒状カオリン９７重量部と密に混和する。このように有効物質３重量％を含有するダスト剤が得られる。ＶＩ．２０重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉａ．４３を、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム２重量部、脂肪アルコールポリグリコールエーテル８重量部、フェノール−尿素−ホルムアルデヒド−縮合物のナトリウム塩２重量部およびパラフィン系鉱油６８重量部と密に混和する。安定な油状分散液が得られる。ＶＩＩ．１重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉａ．１０を、７０重量部のシクロヘキサノン、２０重量部のエトキシル化イソオクチルフェノール、および１０重量部のエトキシル化ひまし油から成る混合物に溶解する。これにより安定な乳濁液濃縮物が得られる。ＶＩＩＩ．１重量部の有効成分Ｎｏ．Ｉａ．１９を、８０重量部のシクロヘキサノンと２０重量部のＷｅｔｔｏｌ（登録商標）ＥＭ３１（エトキシル化ひまし油を基礎とする非イオン性乳化剤）の混合物に溶解する。これにより安定な乳濁液組成物が得られる。有効成分Ｉまたはその除草組成物は、出芽前法（事前法）または出芽後法（事後法）により施用される。有効物質がある種の栽培植物にうまく適合しない場合は、下部に成長している雑草または露出している土壌には付着しても、敏感な栽培植物の葉にできるだけ影響を与えないように、噴霧装置により除草剤を噴霧することができる（後直接撒布、レイーバイ）。有効物質を除草剤として使用する場合の使用量施与目的、季節、目的の植物および成長段階に応じて、ヘクタールあたりの有効物質０．００１−３．０ｋｇ、好ましくは０．０１−１．０ｋｇである。有効作用範囲を拡張し、相乗効果を達成するために、置換２−フェニルピリジンＩは、多様な他の除草剤ないし生長抑制有効物質と混合され、同時に施与される。その混合対称物質としては、例えば１，２，４−チアジアゾール、１，３，４−チアジアゾール、アミド、アミノ燐酸およびその誘導体、アミノトリアゾール、アニリド、アリールオキシ−／ヘテロアリールオキシアルカン酸およびその誘導体、安息香酸およびその誘導体、ベンゾチアジアジノン、２−（ヘテロアリール／アロイル）−１，３−シクロヘキサンジオン、ヘテロアリールアリールケトン、ベンジルイソキサゾリジノン、メタ−ＣＦ₃ −フェニル誘導体、カルバマート、キノリンカルボン酸およびその誘導体、クロロアセトアニリド、シクロヘキサン−１，３−ジオン誘導体、ジアジン、ジクロロプロピオン酸およびその誘導体、ジヒドロベンゾフラン、ジヒドロフラン−３−オン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、ジピリジル、ハロカルボン酸およびその誘導体、尿素、３−フェニルウラシル、イミダゾール、イミダゾリノン、Ｎ−フェニル−３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミド、オキサジアゾール、オキシラン、フェノール、アリールオキシ−およびヘテロアリールオキシフェノキシプロピオン酸エステル、フェニル酢酸およびその誘導体、２−フェニルプロピオン酸およびその誘導体、ピラゾール、フェニルピラゾール、ピリダジン、ピリジンカルボン酸およびその誘導体、ピリミジルエーテル、スルホンアミド、スルホニル尿素、トリアジン、トリアジノン、トリアゾリノン、トリアゾールカルボキシアミドおよびウラシルなどが挙げられる。更に、化合物Ｉは、単独でまたは他の除草剤と組み合わせ、また更なる農作物保護剤、例えば殺虫剤、または植物病理学的菌類またはバクテリアを防除するための薬剤との混合物として施用することができるという利点を有する。苗栄養不足、希元素欠乏などの症状治癒のために使用されるミネラル塩溶液と混合し得ること、植物に無害の油類、油濃縮物類に添加し得ることも重要である。（製造実施例）（実施例１）（表１の化合物Ｉａ．１０）この化合物は、以下の反応式に示されるようにして得られた。１．５gの３−クロロ−２−（４−クロロ−２ −フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン、１．５ｇのアリル−２−クロロプロピオナート、１．４ｇの炭酸カリウムを、窒素雰囲気下、５０ｍｌの無水ジメチルホルムアミド中で、８０℃において４時間攪拌した。冷却後、反応混合物を２００ｍｌの氷水中に注下し、次いで１００ｍｌのメチル−ｔ−ブチルエーテルで３回生成物を抽出した。合併有機相を、それぞれ５０ｍｌの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。粗生成物をシリカゲルクロマトグラフィー（展開液シクロヘキサン／メチル−ｔ−ブチルエーテル、９：１）で精製し、純度約９９％（ＨＰＬＣ分析による）の無色油状体として表記化合物１．７ｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）、δ（ｐｐｍ）＝１．７１（ｄ．３Ｈ）、４．６５（ｄ．２Ｈ）、４．８０（ｑ．１Ｈ）、５．１７−５．３５（ｍ．２Ｈ）、５．７８−５．９５（ｍ．１Ｈ）、７．０１（ｄ．１Ｈ）、７．２８（ｄ．１Ｈ）、８．０５（ｓ．１Ｈ）、８．８４（ｓ．１Ｈ）。（実施例２）（表１の化合物Ｉａ．１９）この化合物は以下の反応式によって得られた。すなわち、１．５ｇの３−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン、１．５ｇのプロパルギル−２−クロロプロピオナート、１．４ｇの炭酸カリウムを使用して、実施例１と同様にして反応させて、０．７ｇの無色油状体を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）、δ（ｐｐｍ）＝１．７１（ｄ．３Ｈ）、２．４１（ｔ．１Ｈ）、４．７４（ｄ．２Ｈ）、４．８０（ｇ．１Ｈ）、７．０３（ｄ．１Ｈ）、７．２８（ｄ．１Ｈ）、８．０６（ｓ．１Ｈ）、８．８５（ｓ．１Ｈ）。（実施例３）（表１の化合物Ｉａ．３２）この化合物は以下の反応式に従って得られた。反応は、１．５ｇの３−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン、１．７ｇの３−オキセタニル-２−クロロプロピオナート、１．４ｇの炭酸カリウムを使用して、実施例１と同様にして行なわれ、１．３ｇの無色油状体を得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）、δ（ｐｐｍ）＝１．７３（ｄ．３Ｈ）、４．５５−４．６９（ｍ．２Ｈ）、４．７７−４．９３（ｍ．３Ｈ）、５．５０（ｐ．１Ｈ）、７．０３（ｄ．１Ｈ）、７．３０（ｄ．１Ｈ）、８．０６（ｓ．１Ｈ）、８．８５（ｓ．１Ｈ）。これに使用された３−オキセタニル−２−クロロプロピオナートは、以下の反応式により製造された。すなわち、８．６ｇの２−クロロプロピオニルクロリドを、５０ｍｌの無水ジクロロメタンと、５．０ｇの３−ヒドロキシオキセタンおよび５．９ｇの無水ピリジンの混合液中に滴下添加し、これを２３℃において４８時間にわたって攪拌した。次いで反応混合物を、それぞれ５０ｍｌの水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで濃縮した。この粗生成物を０．３ｍバールの減圧下（沸点９０℃）で蒸留し、精製した。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）、δ（ｐｐｍ）＝１．７０（ｄ．３Ｈ）、４．４６（ｑ．１Ｈ）、４．６７（ｔ．２Ｈ）、４．９０（ｔ．２Ｈ）、５．５０（ｐ．１Ｈ）（実施例４）（表１の化合物Ｉａ．３３）以下の反応式に対応して本化合物を製造した。すなわち、鉱油中のナトリウムヒドリド８０％懸濁液０．２ｇを、ジメチルホルムアミド中に浮懸させ、傾しゃにより鉱油から遊離させ、残渣を５０ｍｌの無水ジメチルホルムアミドに懸濁させた。これに１０ｍｌのジメチルホルムアミド中、２．０ｇの３−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジン溶液を、０から５℃において滴下、添加し、１５分間攪拌した。次いで、２．２ｇのα−ブロモ−γ−ブチロアセトンを滴下、添加し、この混合物を８０℃で６時間攪拌した。冷却してから、この反応混合物を１００ｍｌの氷水中に注下し、１００ｍｌのメチル−ｔ−ブチルエーテルを使用して３回抽出し、この合併有機相を、それぞれ１００ｍｌの水で２回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで濃縮した。無色油状体の目的化合物２．２ｇを得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）、δ（ｐｐｍ）＝２．５３−２．８１（ｍ．２Ｈ）、４．３４（ｑ．１Ｈ）、４．５０−４．６０（ｍ．１Ｈ）、４．９２（ｔ．１Ｈ）、７．２８（ｄ．１Ｈ）、７．４０（ｄ．１Ｈ）、８．０７（ｓ．１Ｈ）、８．８３（ｓ．１Ｈ）（実施例５）（表１の化合物Ｉａ．３４）以下の反応式に対応して本化合物を製造した。すなわち、実施例４と同様に、２．０ｇの３−クロロ−２−（４−クロロ−２ −フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジンと、１．２ｇの２−ブロモ−４−メチル−γ−ブチロアセトン使用して処理し、２．４ｇの目的化合物（ジアステレオマー混合物）を無色油状体として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２７０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）、δ（ｐｐｍ）＝１．４７（ｄ．３Ｈ，ＭＤ^*）、１．５４（ｄ．３Ｈ，ＭＤ^**）、２．１５−２．３０（ｍ．１Ｈ，ＭＤ＋ＳＤ）、２．６５−２．７５（ｍ．１Ｈ，ＳＤ）、２．８３−２．９７（ｍ．１Ｈ，ＭＤ）、４．５３−４．６６（ｍ．１Ｈ，ＭＤ）、４．８６−４．９８（ｍ．１Ｈ，ＳＤ）、４．９９（t，１Ｈ，ＭＤ＋ＳＤ）、７．２７（ｄ．１Ｈ，ＭＤ＋ＳＤ）、７．４０（ｄ．１Ｈ，ＭＤ）、７．４４（ｄ．１Ｈ，ＳＤ）、８．０６（Ｓ．１Ｈ，ＭＤ＋ＳＤ）、８．８３（ｓ．１Ｈ，ＭＤ＋ＳＤ） ^* 二次的ジアステレオマー ^** 主ジアステレオマー（実施例６）（表１の化合物Ｉａ．４３）以下の反応式に対応して本化合物を製造した。１．５ｇの３−クロロ−２−（４−クロロ−２−フルオロ−５−ヒドロキシフェニル）−５−トリフルオロメチルピリジンと、１．９ｇの２′，２′，２′− トリフルオロエチル−２−クロロプロピオナートを使用して、実施例１と同様に処理して、０．４ｇの目的化合物を無色油状体として得た。 ¹Ｈ−ＮＭＲ（２５０ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）、δ（ｐｐｍ）＝１．７４（ｄ．３Ｈ）、４．４３−４．６３（ｍ．２Ｈ）、４．８７（ｑ．１Ｈ）、７．０１（ｄ．１Ｈ）、７．２９（ｄ．１Ｈ）、８．０４（ｓ．１Ｈ）、８．８３（ｓ．１Ｈ）使用実施例（除草作用）２−フェニルピリジンＩの除草作用を以下の温室実験で示す。プラスチック植木鉢を栽培容器として用い、約３．０％腐蝕したローム質の砂を培養基とした。被検植物の種子を種類ごとに播種した。事前法により、水中に懸濁または乳化させた有効物質を、種子を撒いた後に細分布したノズルを使用して直接撒布した。出芽と成長を促進するために容器を軽く灌水し、次いで植物が根付くまで半透明のプラスチックの覆いを被せた。有効物質により害が与えられない限り、この被覆が被検植物の均一な出芽を促進する。事後法による処理を行う目的で、被検植物を発育型により、草丈３−１５ｃｍとなった後、水中に懸濁または乳化させた有効物質で処理した。この場合、被検植物を直接播種し同一の容器で栽培することも、当初は別々に苗として植え、処理の行われる２−３日前に試験用容器に移植することも可能である。事後法の場合の有効物質（ａ．ｉ．）の使用量を、１ヘクタール当たり０．００３９または０．００１９ｋｇとした。各被検植物を種類ごとに１０−２５℃または２０−３５℃に保持し、実験期間を２−４週間とした。この間、被検植物を管理し、個々の処理に対する反応を評価した。０−１００の基準に基づき評価を行った。この基準において１００は植物が全く出芽しないか、或いは少なくとも地上に出ている部分の全てが破壊してしまったことを示し、０は全く被害がなく正常な成長を遂げたことを示す。以下に温室実験で使用した植物の種類を示す。化合物Ｉａ．４３を、１ヘクタール当たりの有効物質施与量０．００３９ｋｇまたは０．００１９ｋｇとして用いると、上記雑草に対する非常に良好な選択的作用、および農作物としてのトウモロコシによる良好な耐性が示された。これに対して、国際特許第９５／０２５８０号により公知の比較化合物（Ｎｏ．Ｉ．５１４）は、望ましくない植物のみならず、トウモロコシにも限度を越える高割合の被害を与えた。使用実施例（乾燥／落葉作用）被検植物として（子葉を有さない）四葉の綿花植物の幼苗を用い、温室条件下で育成した（相対湿度５０−７０％、日中温度／夜間温度：２７／２０℃）。この綿花の幼苗の葉面を有効物質の水性調製物（噴霧液に対して０．１５重量％の脂肪アルコールアルコキシラート、Ｐｌｕｒａｆａｃ（登録商標）ＬＦ７００¹⁾を添加）にて液体が滴り落ちる程度に処理した。使用した水量は１ヘクタールあたり１０００リットルであった。１３日後、落ちた葉の枚数と落葉の程度を、％を単位として測定した。未処理対照植物には落葉が全く認められなかった。¹⁾ ＢＡＳＦ社製、低発泡非イオン性界面活性剤。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＵＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＵ，ＢＧ，ＢＲ，ＣＡ，ＣＮ，ＣＺ，ＨＵ，ＩＬ，ＪＰ，ＫＲ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＳＧ，ＳＫ，ＴＲ，ＵＡ，ＵＳ，ＵＺ (72)発明者ハイストラッハー，エリーザベトドイツ国、Ｄ−68159、マンハイム、デー３．４ (72)発明者メンケ，オラフドイツ国、Ｄ−67317、アルトライニンゲン、ビルトシュトックシュトラーセ、18 (72)発明者ツァガル，シリルドイツ国、Ｄ−67061、ルートヴィッヒスハーフェン、ゲオルク−ヘルヴェグ−シュトラーセ、31 (72)発明者ラック，ミヒャエルドイツ国、Ｄ−69123、ハイデルベルク、ザントヴィンゲルト、67 (72)発明者ゲツ，ノルベルトドイツ国、Ｄ−67547、ヴォルムス、シェファーシュトラーセ、25 (72)発明者ハロイス，アルブレヒトドイツ国、Ｄ−67063、ルートヴィッヒスハーフェン、ボイテナー、シュトラーセ、 10 (72)発明者ヴェストファレン，カール−オットードイツ国、Ｄ−67346、シュパイァ、マウスベルクヴェーク、58 (72)発明者ヴァルター，ヘルムートドイツ国、Ｄ−67283、オブリッヒハイム、グリューンシュタター、シュトラーセ、82 (72)発明者ミスリッツ，ウルフドイツ国、Ｄ−67433、ノイシュタット、アム、ヘルツェル、40 【要約の続き】して、あるいは植物を乾燥させ、かつ／もしくは落葉させるために使用される。

Claims

【特許請求の範囲】１．下式Ｉで表わされ、かつ式中のｎが０または１を、Ｒ¹がハロゲンまたはＣ₁−Ｃ₆ハロアルキルを、Ｒ²、Ｒ³が相互に関係なく、それぞれ水素またはハロゲンを、Ｒ⁴がシアノまたはハロゲンを意味し、ＸおよびＹが相互に関係なく、それぞれ酸素または硫黄を意味し、Ｒ⁵、Ｒ⁶が相互に関係なく、それぞれ水素またはＣ₁−Ｃ₄アルキルを意味するか、あるいは合体して１，２−エチレン、１，３−プロピレン、１，４−テトラメチレンまたは１，５−ペンタメチレン鎖を形成し、Ｒ⁷がＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₂−Ｃ₆アルケニルオキシ−Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ− Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルカジエニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₅−Ｃ₆シクロアルケニル、３−オキセタニル、３−チエタニル、フェニル、フェニル−Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、５もしくは６員の、２個の酸素原子、２個の硫黄原子および３個の窒素原子のうちから選ばれる１から３個のヘテロ原子を有するヘテロアリールを意味し、上記フェニル環、ヘテロ芳香族環は非置換でもよく、またハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ₁−Ｃ₄アルキル、Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシおよび（Ｃ₁−Ｃ₄アルコキシ）カルボニルのうちから選ばれる１から３個の基で置換されていてもよく、あるいはＲ⁶、Ｒ⁷が合体して、１もしくは２個のＣ₁−Ｃ₄アルキル置換基を持っていてもよい１，２−エチレンまたは１，３−プロピレン鎖を形成してもよいことを特徴とする置換２−フェニルピリジン。２．請求項１における式Ｉで表わされ、式中のｎが０、Ｒ¹がトリフルオロメチル、Ｒ²が塩素、Ｒ³が水素または弗素、Ｒ⁴がシアノまたは塩素、Ｘ、Ｙがそれぞれ酸素、Ｒ⁵、Ｒ⁶が相互に無関係にそれぞれ水素またはメチルを意味し、Ｒ⁷ がＣ₁−Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₃−Ｃ₆アルケニル、Ｃ₃−Ｃ₆アルキニル、Ｃ₃−Ｃ₆ シクロアルキル、３−オキセタニルまたはベンジルを意味するか、あるいはＲ⁶ 、Ｒ⁷が合体して１，２−エチレンまたは１，３−プロピレン鎖を形成することを特徴とする置換２−フェニルピリジン。３．請求項１における式Ｉの置換２−フェニルピリジンを除草剤として、または植物を乾燥させ、かつ／もしくは落葉させるために使用する方法。４．請求項１における式Ｉの置換２−フェニルピリジンの少なくとも１種類の除草有効量と、少なくとも１種類の液体および／または固体状不活性担体と、必要に応じてさらに少なくとも１種類の表面活性剤とを含有する除草剤組成物。５．請求項１における式Ｉの置換２−フェニルピリジンの少なくとも１種類の乾燥剤かつ／もしくは落葉剤として作用する有効量と、少なくとも１種類の液体および／または固体状不活性担体と、必要に応じてさらに少なくとも１種類の表面活性剤とを含有する、植物を乾燥させ、かつ／もしくは落葉させるための組成物。６．請求項１における式Ｉの置換２−フェニルピリジンの少なくとも１種類の除草有効量と、少なくとも１種類の液体および／または固体状不活性担体と、必要に応じてさらに少なくとも１種類の表面活性剤とを混合することを特徴とする除草作用組成物の製造方法。７．請求項１における式Ｉの置換２−フェニルピリジンの少なくとも１種類の乾燥剤かつ／もしくは落葉剤として作用する有効量と、少なくとも１種類の液体および／または固体状不活性担体と、必要に応じてさらに少なくとも１種類の表面活性剤とを混合することを特徴とする植物を乾燥させ、かつ／もしくは落葉させる組成物の製造方法。８．請求項１における式Ｉの置換２−フェニルピリジンの少なくとも１種類の除草有効量を好ましくない植物、その周辺またはその種子に作用させることを特徴とする、好ましくない植物の抑制方法。９．請求項１における式Ｉの置換２−フェニルピリジンの少なくとも１種類の乾燥／落葉作用有効量を植物に作用させることを特徴とする、植物を乾燥させ、かつ／もしくは落葉させる方法。１０．植物として綿花を処理することを特徴とする請求項９の方法。１１．式ＩＩのカルボン酸クロリドを、塩基の存在または不存在下、不活性溶媒または希釈剤中において、それ自体公知の態様で、式ＨＹ−Ｒ⁷のアルコールもしくはチオールまたはこれらの塩と反応させることを特徴とする、請求項１における式Ｉの置換２−フェニルピリジンを製造する方法。１２．式ＩＩＩの３−ピリジル（チオ）フェノールまたはその塩を、塩基の存在下または不存在下、不活性溶媒もしくは希釈剤中において、式ＩＶで表わされ、かつＬが塩素、臭素、沃素、メチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、フェニルスルホニルオキシまたはｐ−トルエンスルホニルオキシを意味する場合のアルキル化剤と反応させることを特徴とする、請求項１における式Ｉの置換２−フェニルピリジンを製造する方法。１３．請求項１における式Ｉ中のｎが１、Ｘが酸素を意味する場合の置換２− フェニルピリジンを製造するために、上記式中のｎが零、Ｘが酸素を意味する場合の対応する置換２−フェニルピリジンを、不活性溶媒ないし希釈剤中において、それ自体公知の態様で酸化させることを特徴とする方法。