JPH1129418A

JPH1129418A - 農園芸用殺虫殺菌組成物

Info

Publication number: JPH1129418A
Application number: JP10165574A
Authority: JP
Inventors: Tetsuo Okauchi; 哲夫岡内
Original assignee: Takeda Chemical Industries Ltd
Current assignee: Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Priority date: 1998-06-12
Filing date: 1998-06-12
Publication date: 1999-02-02

Abstract

(57)【要約】【課題】優れた殺虫殺菌剤を提供する。【解決手段】式[１] 【化１】〔式中、Ｘ¹、Ｘ²の１つは電子吸引基を他は水素原子ま
たは電子吸引基を、Ｒ¹は窒素原子を介する基を、Ｒ²は
水素原子または炭素、窒素もしくは酸素原子を介する基
を、ｎは０、１または２を、Ａは複素環基または環状炭
化水素基を示す。但し、Ｒ²がβ−Ｎ−ピロリジノエチ
ルアミノでかつＲ²が水素原子である時、Ａは式【化２】（Halはハロゲン原子を示す）で表わされる基を示
す。〕で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩の
少なくとも１つと、（２）フェリムゾン、フサライド、
プロベナゾール、イソプロチオラン、カスガマイシン、
エジフェンホス、イプロベンホス、トリシクラゾール、
バリダマイシン、フルトラニル、メプロニル、ペンシク
ロン等からなる群から選ばれた少なくとも１種の化合物
とを含有することを特徴とする農園芸用殺虫殺菌組成
物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、後記式[１]のα−
不飽和アミン類またはその塩と公知の殺菌剤との組合せ
からなる優れた殺虫殺菌作用を示す新規な農園芸用殺虫
殺菌剤に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来から、農園芸用の殺虫剤として各種
の薬剤、例えば有機リン系、カーバメート系、ピレスロ
イド系等の多くの薬剤が開発され、単剤及び混合剤とし
て使用されてきた。しかし、従来の殺虫剤は殺虫スペク
トル、害虫の各発育段階での殺虫活性、速効性、残効
性、浸透移行性等のバランスを欠いたり、また殺虫効果
面では優れていても魚類に対する毒性、あるいは有用昆
虫や天敵等に対する安全性あるいは作物に対する薬害等
の問題があることにより使用場面、使用回数等が限られ
る結果必ずしも満足すべき殺虫効果をあげているとはい
えない。特に、最近従来の各種薬剤に対して感受性が低
下した害虫、例えばわが国の水稲場面における有機リン
剤及びカーバメート剤に対して抵抗性を有するツマグロ
ヨコバイやウンカ類が出現し、これら害虫の防除技術の
確立が強く要請されている。同様な状況は殺菌剤の分野
についても認められ、特に、最近水稲のいもち病病原菌
あるいは稲紋枯病病原菌が従来の殺虫剤に対して感受性
が低下したため防除が困難となり、これら病原菌の防除
技術の確立が強く要請されている。更に、近年これら病
害虫の防除についてもいわゆる低コスト化が強く要請さ
れ、少ない処理回数、少ない投下薬量で高い防除効果を
あげる必要があり、これらの要請に応じ得る薬剤の開発
が要請されている。又、近年、わが国の水稲栽培技術の
一つとして、稚苗の機械移植が広く普及し、これにとも
なって従来の水田本圃への直接的な薬剤処理のみならず
薬剤の移植前育苗箱処理あるいは移植時側条施用による
病害虫防除を可能とする優れた薬剤即ち、優れた薬効を
示し、且つ薬害のない薬剤の開発が強く望まれている。
また、下記の殺菌剤がイネいもち病あるいはイネ紋枯病
の防除活性を有することは既に知られている。例えば、
（Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン−４，６−ジメチ
ルピリミジン−２−イルヒドラゾン（フェリムゾン）、
４，５，６，７−テトラクロルフタリド（フサライ
ド）、３−アルキルオキシ−１，２−ベンゾイソチアゾ
ール−１，１−ジオキシド（プロベナゾール）、ジイソ
プロピル−１，３−ジチオラン−２−イリデン−マロネ
ート（イソプロチオラン）、カスガマイシン塩酸塩（カ
スガマイシン）、Ｏ−エチル−Ｓ，Ｓ−ジフェニルジチ
オホスフェート（エジフェンホス）、Ｏ，Ｏ−ジイソプ
ロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート（イプロベンホ
ス）、５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔３，４−
ｂ〕ベンゾチアゾール（トリシクラゾール）等はイネい
もち病等の防除剤として、また例えば、バリダマイシン
Ａ（バリダマイシン）、α，α，α−トリフルオロ−３
−イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリド（フルトラニ
ル）、３’−イソプロポキシ−２−メチルベンズアニリ
ド（メプロニル）、１−（４−クロロベンジル）−１−
シクロペンチル−３−フェニル尿素（ペンシクロン）等
はイネ紋枯病等の防除剤としてペステイサイドマニュア
ル（The Pesticide Manual第８版１９８７年The Britis
h Crop Protection Concil発行）等にそれぞれ記載され
ている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記の
公知の殺虫化合物及び殺菌化合物の作用は、それぞれ単
独では殺虫効果もしくは殺菌効果のいずれかの効果を示
すのみであり、病原菌による病害と害虫による被害を同
時に防除することはできない。一方、本発明者らは、下
記式[１]の不飽和アミン類またはその塩が殺虫剤として
有効なことを見出し、特許出願した（特願昭63−192383
号）。この不飽和アミン類のより有効な利用を検討する
中で、上記の公知の殺菌化合物との組合わせを研究した
結果、両者の単独使用では得られない協力的な殺虫殺菌
効果が得られ、かつ、毒性面でも満足し得るものである
ことを見出した。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明によれば、（１）
式[１]

【化１】〔式中、Ｘ¹、Ｘ²の１つは電子吸引基を他は水素原子ま
たは電子吸引基を、Ｒ¹は窒素原子を介する基を、Ｒ²は
水素原子または炭素、窒素もしくは酸素原子を介する基
を、ｎは０、１または２を、Ａは複素環基または環状炭
化水素基を示す。但し、Ｒ¹がβ−Ｎ−ピロリジノエチ
ルアミノでかつＲ²が水素原子である時、Ａは式

【化２】（Halはハロゲン原子を示す）で表わされる基を示
す。〕で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩の
少なくとも１つと、（２）（Ｚ）−２’−メチルアセト
フェノン−４，６−ジメチルピリミジン−２−イルヒド
ラゾン（フェリムゾン）、４，５，６，７−テトラクロ
ルフタリド（フサライド）、３−アルキルオキシ−１，
２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシド（プロ
ベナゾール）、ジイソプロピル−１，３−ジチオラン−
２−イリデン−マロネート（イソプロチオラン）、カス
ガマイシン塩酸塩（カスガマイシン）、Ｏ−エチル−
Ｓ，Ｓ−ジフェニルジチオホスフェート（エジフェンホ
ス）、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホス
フェート（イプロベンホス）、５−メチル−１，２，４
−トリアゾロ〔３，４−d〕ベンゾチアゾール（トリシ
クラゾール）、バリダマイシンＡ（バリダマイシン）、
α，α，α−トリフルオロ−３’−イソプロポキシ−Ｏ
−トルアニリド（フルトラニル）、３’−イソプロポ
キシ−２−メチルベンズアニリド（メプロニル）、１−
（４−クロロベンジル）−１−シクロペンチル−３−フ
ェニル尿素（ペンシクロン）等からなる群から選ばれた
少なくとも１種の化合物とを含有することを特徴とする
農園芸用殺虫殺菌組成物が提供される。

【０００５】前記式[１]のα−不飽和アミン類またはそ
の塩に前記の公知殺菌剤を配合した本発明による殺虫殺
菌組成物の殺虫活性およびまたは殺菌活性は、それぞれ
単独の活性化合物の効果の和より明らかに大であり優れ
た協力作用を発揮し、優れた速効性と残効性を有する。
ことに、本発明による殺虫殺菌組成物は、農業用作物の
病害虫（病害および害虫）を防除することを目的として
施用することにより、例えば水稲の重要害虫である半翅
目害虫のツマグロヨコバイやウンカ類（例えばヒメトビ
ウンカ、トビイロウンカ）や鞘翅目害虫のイネミズゾウ
ムシ、イネドロオイムシや水稲の重要病害菌であるイネ
いもち病菌あるいはイネ紋枯病菌に対して各々単独の活
性化合物のみの場合より低濃度で協力的な殺虫殺菌活性
を示し、且つ優れた速効性と残効性を示す。

【０００６】上記式[１]中、Ｘ¹、Ｘ²の１つは電子吸引
基を他は水素原子または電子吸引基を示し、Ｘ¹、Ｘ²で
表わされる電子吸引基としては、たとえばシアノ, ニト
ロ,アルコキシカルボニル(たとえばメトキシカルボニ
ル,エトキシカルボニル等のＣ_1-4アルコキシ−カルボニ
ル),ヒドロキシカルボニル,Ｃ_6-10アリール−オキシカ
ルボニル (たとえばフェノキシカルボニル等),複素環オ
キシカルボニル(複素環基としては下記のもの等が用い
られ、たとえばピリジルオキシカルボニル,チエニルオ
キシカルボニル等),たとえばハロゲン等で置換されてい
てもよいＣ_1-4アルキルスルホニル(たとえばメチルスル
ホニル,トリフルオロメチルスルホニル,エチルスルホニ
ル等),アミノスルホニル,ジ−Ｃ_1-4アルコキシホスホリ
ル(たとえばジエトキシホスホリル等),たとえばハロゲ
ン等で置換されていてもよいＣ_1-4アシル(たとえばアセ
チル,トリクロロアセチル,トリフルオロアセチル等),カ
ルバモイル,Ｃ_1-4アルキルスルホニルチオカルバモイル
(たとえばメチルスルホニルチオカルバモイル等)等が用
いられる。Ｘ¹、Ｘ²の１つがたとえばフッ素,塩素,臭
素,ヨウ素等のハロゲン原子を示してもよく、Ｘ¹とＸ²
が結合して隣接炭素と共にたとえば

【化３】等の環を形成していてもよい。式

【化４】で示される基の好ましい例は、たとえばＯ₂ＮＣＨ＝等
である。

【０００７】上記式[１]中、Ｒ¹は窒素原子を介する基
を表わし、たとえば式

【化５】で表わされる基等が用いられる。ここにおいてＲ⁶は水
素原子,アルキル(たとえばメチル,エチル,n−プロピル,
i−プロピル,n−ブチル,i−ブチル,n−ヘキシル等のＣ
_1-6アルキル),Ｃ₆ _-10アリール(たとえばフェニル等),ア
ラルキル(たとえばベンジル等のＣ_7-9アラルキル),複素
環基(たとえば下記のもの、具体的にはピリジル等), Ｃ
_1-4アシル(たとえばホルミル,アセチル,プロピオニル
等),Ｃ_6-10アリール−カルボニル(たとえばベンゾイル
等),アルコキシカルボニル(たとえばメトキシカルボニ
ル,エトキシカルボニル等のＣ_1-4アルコキシカルボニ
ル),Ｃ_6-10アリール−オキシカルボニル(たとえばフェ
ノキシカルボニル等),複素環オキシカルボニル(複素環
基としては下記のもの等が用いられ、たとえばフリルオ
キシカルボニル等),Ｃ_6-10アリールスルホニル(たとえ
ばフェニルスルホニル等),アルキルスルホニル(たとえ
ばメチルスルホニル等のＣ_1-4アルキルスルホニル),ジ
アルコキシホスホリル(たとえばジエトキシホスホリル
等のジ−Ｃ_1-4アルコキシホスホリル),アルコキシ(たと
えばメトキシ,エトキシ等のＣ_1-4アルコキシ),ヒドロキ
シ,アミノ,ジアルキルアミノ(たとえばジメチルアミノ,
ジエチルアミノ等のジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ),アシル
アミノ(たとえばホルミルアミノ,アセチルアミノ,プロ
ピオニルアミノ等のＣ_1-4アシルアミノ),アルコキシカ
ルボニルアミノ(たとえばメトキシカルボニルアミノ等
のＣ_1-4アルコキシ−カルボニルアミノ),アルキルスル
ホニルアミノ(たとえばメチルスルホニルアミノ等のＣ
_1-4アルキルスルホニルアミノ),ジアルコキシホスホリ
ルアミノ(たとえばジエトキシホスホリルアミノ等のジ
−Ｃ_1-4アルコキシホスホリルアミノ),Ｃ_7-9アラルキル
オキシ(たとえばベンジルオキシ等),アルコキシカルボ
ニルアルキル(たとえばメトキシカルボニルメチル等の
Ｃ_1-4アルコキシ−カルボニル−Ｃ_1-4アルキル)等を示
し、Ｒ⁷は水素原子,１〜３個の置換基(たとえばヒドロ
キシ,メトキシ等のＣ_1-4アルコキシ,フッ素等のハロゲ
ン,ジメチルアミノ等のジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ,i−プ
ロピルチオ,n−プロピルチオ等のＣ_1-4アルキルチオ,ア
セチルアミノ等のＣ_1-3アシルアミノ,メチルスルホニル
アミノ等のＣ_1-4アルキルスルホニルアミノ,トリメチル
シリル等のトリ−Ｃ_1-4アルキルシリル、たとえばハロ
ゲン等で置換されていてもよいピリジルまたはチアゾリ
ル等)を有していてもよいアルキル(たとえばメチル,エ
チル等のＣ_1-4アルキル),シクロアルキル(たとえばシク
ロヘキシル等のＣ_3-6シクロアルキル),アルケニル(たと
えばビニル,アリル等のＣ_2-4アルケニル), シクロアル
ケニル(たとえばシクロヘキセニル等のＣ_3-6シクロアル
ケニル)またはアルキニル(たとえばエチニル等のＣ_2-4
アルキニル)等を示す。さらに、Ｒ⁶とＲ⁷は結合して隣
接する窒素原子と共に、たとえば

【化６】等の５ないし６員の環状アミノ基を示してもよい。Ｒ¹
で示される窒素原子を介する基の好ましい例は、たとえ
ば(たとえば上記Ｒ⁶,Ｒ⁷で記載したごときアルキル,ア
リール,アラルキル,複素環基,アシル,アルコキシカルボ
ニル,アリールオキシカルボニル,複素環オキシカルボニ
ル,アリールスルホニル,アルキルスルホニル,ジアルコ
キシホスホリル,シクロアルキル,アルケニル,シクロア
ルケニル,アルキニル等が)置換していてもよいアミノ
(特にジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ、Ｎ−Ｃ_1-6アルキル−
Ｎ−ホルミルアミノ等のジ置換アミノ, モノ−Ｃ_1-6ア
ルキルアミノ等のモノ置換アミノ,無置換のアミノ),(た
とえば下記Ｒ³で記載したごときアルキル,アシル,アル
コキシカルボニル,アルキルスルホニル,ジアルコキシホ
スホリル等が)置換していてもよいヒドラジノ,(たとえ
ば下記Ｒ³で記載したごときアルキル,アラルキル等が)
置換していてもよいヒドロキシアミノ等である。具体的
には、式

【化７】 (Ｒ⁶及びＲ⁷は前記と同意義を示す)で表わされる基等が
Ｒ¹として繁用される。

【０００８】Ｒ²は水素原子または炭素、窒素または酸
素原子を介する基を示す。Ｒ²で示される炭素原子を介
する基としては、たとえばＣ_1-3アシル(たとえばホルミ
ル、アセチル、プロピオニル等)、アルキル(たとえばメ
チル,エチル,n−プロピル,i−プロピル,n−ブチル,i−
ブチル,sec−ブチル等のＣ_1-4アルキル),アルケニル(た
とえばビニル,アリル等のＣ_2-4アルケニル),シクロアル
キル(たとえばシクロペンチル,シクロヘキシル等のＣ
_3-6シクロアルキル),Ｃ_6-10アリール(たとえばフェニル
等),アラルキル(たとえばベンジル等のＣ_7-9アラルキル
等),炭素原子に結合手を有する複素環基(たとえば下記
のもの等で、具体的には３−または４−ピリジル基等)
等が用いられ、これらの基は１ないし３個の置換基(た
とえばメチルチオ,エチルチオ等のＣ_1-4アルキルチオ,
メトキシ,エトキシ等のＣ_1-4アルコキシ,メチルアミノ,
ジメチルアミノ等のモノまたはジ−Ｃ_1-4アルキルアミ
ノ,メトキシカルボニル,エトキシカルボニル等のＣ_1-4
アルコキシ−カルボニル,メチルスルホニル,エチルスル
ホニル等のＣ_1-4アルキルスルホニル,フッ素,塩素,臭
素,ヨウ素等のハロゲン,アセチル等のＣ_1-4アシル,ベン
ゾイル,フェニルスルホニル,ピリジル等)を有していて
もよい。Ｒ²で示される窒素原子を介する基としては、
たとえば上記Ｒ¹で述べたごときもの等が用いられる。
Ｒ²で示される酸素原子を介する基としては、たとえば
アルコキシ(たとえばメトキシ,エトキシ等のＣ_1-4アル
コキシ),シクロアルコキシ(たとえばシクロヘキシルオ
キシ等のＣ_3-6シクロアルコキシ),アルケニルオキシ(た
とえばビニルオキシ,アリルオキシ等のＣ_2-4アルケニル
オキシ),シクロアルケニルオキシ(たとえばシクロヘキ
セニルオキシ等のＣ_3-6シクロアルケニルオキシ),アル
キニルオキシ(たとえばエチニルオキシ等),Ｃ_6-10アリ
ールオキシ(たとえばフェノキシ等),複素環オキシ(複素
環基としては下記のもの等が用いられ、たとえばチエニ
ルオキシ),水酸基などが用いられ、これらは１〜３個の
置換基(たとえばフッ素,塩素,臭素等のハロゲン,フェニ
ル等)を有していてもよい。Ｒ²の好ましい例は、炭素,
窒素または酸素原子を介する基であって、たとえばホル
ミル、(たとえば上記で述べたＣ_1-4アルキルチオ,Ｃ_1-4
アルコキシ,モノまたはジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ,Ｃ_1-4
アルコキシ−カルボニル,Ｃ_1-4アルキルスルホニル,フ
ッ素,塩素等のハロゲン,アセチル,ベンゾイル,フェニル
スルホニル,ピリジル等が)置換していてもよいＣ_1-4ア
ルキル(特にメチル,エチル等のＣ_1-4アルキル等),置換
していてもよいアミノ(たとえば上記Ｒ¹で述べたごとき
置換していてもよいアミノ等),(たとえば上記のＣ_1-4ア
ルキル,Ｃ_3-6シクロアルキル,Ｃ_2-4アルケニル,Ｃ_3-6シ
クロアルケニル,Ｃ_2-4アルキニル,Ｃ_6-10アリール,複素
環基等が)置換していてもよい水酸基(特にメトキシ等の
Ｃ_1-4アルコキシ等)等である。

【０００９】nは０、１または２を示す。従って、式
（１）の−Ｃ_nＨ_2n−は単結合、−ＣＨ₂−，−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂−，−ＣＨ（ＣＨ₃）−を示すが、単結合または−Ｃ
Ｈ₂−が繁用される。Ａは複素環基(たとえば下記のもの等、特に下記の置換
基(i),(iv),(viii),(xvii),(xLvi),(xLviii)等の１ない
し３個が置換していてもよい複素環基等が用いられ、具
体的には３−ピリジル,６−クロロ−３−ピリジル,６−
メトキシ−３−ピリジル,６−メチル−３−ピリジル,６
−ブロモ−３−ピリジル,６−フルオロ−３−ピリジル,
２−クロロ−５−チアゾリル,４−ピリジル,２−ピラジ
ニル,２−チアゾリル,４−チアゾリル,３−キノリル等)
を、またＡはさらに環状炭化水素基( たとえば下記のも
の等、特に下記の置換基(xvii)の１または２個が置換し
ていてもよい環状炭化水素基等が用いられ、具体的には
シクロプロピル、シクロヘキシル、フェニル、p−クロ
ロフェニル等)を示す。Ａで示される複素環基の好まし
い例は、たとえば３−ピリジル,４−ピリジル,６−クロ
ロ−３−ピリジル,６−ブロモ−３−ピリジル,６−フル
オロ−３−ピリジル,２−クロロ−５−チアゾリル等の
置換していてもよいピリジルまたはチアゾリル等であ
る。Ａで示される環状炭化水素基の好ましい例は、たと
えばｐ−クロロフェニル等のハロゲノフェニル等であ
る。上記Ｘ¹、Ｘ²、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ａの定義にお
けるアルキル,シクロアルキル,アルケニル,シクロアル
ケニル,アルキニル,アリール,アラルキル,複素環基、環
状炭化水素基としてはたとえば下記のもの等を用いるこ
とができ、これらの基はまた１〜５個の置換基たとえば
下記の(i)〜(Lii)等を有していてもよい。アルキルとし
ては、炭素数１〜２０のものが好ましく、炭素数１〜８
のものがより好ましい。該アルキルは、直鎖状のもので
もよいし、分枝状のものでもよい。該アルキルの具体例
としては、たとえばメチル,エチル,プロピル,イソプロ
ピル,ブチル,イソブチル,sec−ブチル,tert−ブチル,ペ
ンチル,ヘキシル,ヘプチル,オクチル,ノニル,２−エチ
ルヘキシル,デシル,ウンデシル,ドデシル,トリデシル,
テトラデシル,ペンタデシル,ヘキサデシル,オクタデシ
ル,ノナデシル,エイコシルなどが用いられる。シクロア
ルキルとしては炭素数３〜６のものが好ましく、その例
としてはたとえばシクロプロピル,シクロブチル,シクロ
ペンチル,シクロヘキシルなどが用いられる。アルケニ
ルとしては、炭素数２〜６のものが好ましい。該アルケ
ニルの具体例としては、たとえば、ビニル,アリル(ally
l),イソプロペニル,メタリル,１,１−ジメチルアリル,
２−ブテニル,３−ブテニル,２−ペンテニル,４−ペン
テニル,５−ヘキセニルなどが用いられる。シクロアル
ケニルとしては、炭素数３〜６のものが好ましく、その
具体例としては、たとえば、１−シクロプロペニル,２
−シクロプロペニル,１−シクロブテニル,２−シクロブ
テニル,１−シクロペンテニル,２−シクロペンテニル,
３−シクロペンテニル,１−シクロヘキセニル,２−シク
ロヘキセニル,３−シクロヘキセニル,１,３−シクロヘ
キサジエン−１−イル,１,４−シクロヘキサジエン−１
−イル,１,３−シクロペンタジエン−１−イル,２,４−
シクロペンタジエン−１−イルなどが用いられる。アル
キニルとしては、炭素数２〜６のものが好ましく、その
具体例としては、たとえば、エチニル,プロパルギル,２
−ブチン−１−イル,３−ブチン−１−イル,３−ブチン
−２−イル,１−ペンチン−３−イル,３−ペンチン−１
−イル,４−ペンチン−２−イル,３−ヘキシン−１−イ
ルなどが用いられる。アリールとしては、たとえばフェ
ニル,ナフチルなどが用いられる。アラルキルとして
は、たとえばベンジル,フェニルエチル,ナフチルメチル
などが用いられる。複素環基としては、たとえば酸素原
子,硫黄原子,窒素原子などのヘテロ原子を１〜５個含む
５〜８員環またはその縮合環などが挙げられ、その具体
例としては、たとえば２−または３−チエニル,２−ま
たは３−フリル,２−または３−ピロリル,２−,３−ま
たは４−ピリジル,２−,４−または５−オキサゾリル,
２−,４−または５−チアゾリル,３−,４−または５−
ピラゾリル,２−,４−または５−イミダゾリル,３−,４
−または５−イソオキサゾリル,３−,４−または５−イ
ソチアゾリル,３−または５−(１,２,４−オキサジアゾ
リル),１,３,４−オキサジアゾリル,３−または５−
(１,２,４−チアジアゾリル),１,３,４−チアジアゾリ
ル,４−または５−(１,２,３−チアジアゾリル),１,２,
５−チアジアゾリル,１,２,３−トリアゾリル,１,２,４
−トリアゾリル,１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル,Ｎ−
オキシド−２−,３−または４−ピリジル,２−,４−ま
たは５−ピリミジニル,Ｎ−オキシド−２−,４−または
５−ピリミジニル,３−または４−ピリダジニル,ピラジ
ニル,Ｎ−オキシド−３−または４−ピリダジニル,ベン
ゾフリル,ベンゾチアゾリル,ベンゾオキサゾリル,トリ
アジニル,オキソトリアジニル,テトラゾロ[１,５−b]ピ
リダジニル,トリアゾロ[４,５−b]ピリダジニル,オキソ
イミダジニル,ジオキソトリアジニル,ピロリジニル,ピ
ペリジニル,ピラニル,チオピラニル,１,４−オキサジニ
ル,モルホリニル,１,４−チアジニル,１,３−チアジニ
ル,ピペラジニル,ベンゾイミダゾリル,キノリル,イソキ
ノリル,シンノリニル,フタラジニル,キナゾリニル,キノ
キサリニル,インドリジニル,キノリジニル,１,８−ナフ
チリジニル,プリニル,プテリジニル,ジベンゾフラニル,
カルバゾリル,アクリジニル,フェナントリジニル,フェ
ナジニル,フェノチアジニル,フェノキサジニルなどが用
いられる。

【００１０】環状炭化水素基としては、たとえばシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル等のＣ_3-6シクロアルキル、１−シクロプロペニ
ル、２−シクロブテニル、１−シクロヘキセニル、２−
シクロヘキセニル、１,３−シクロヘキサジエン−１−
イル等のＣ_3-6シクロアルケニル、フェニル、ナフチル
等のＣ_6-10アリール等が用いられる。 (i)Ｃ_1-4アルキル、たとえばメチル,エチル,プロピル,
イソプロピル,ブチル,イソブチル,sec−ブチル,tert−
ブチルなどが用いられる。 (ii)Ｃ_3-6シクロアルキル、たとえばシクロプロピル,シ
クロブチル,シクロペンチル,シクロヘキシルなどが用い
られる。 (iii)Ｃ_6-10アリール、たとえばフェニル,ナフチルなど
が用いられる。 (iv)Ｃ_1-4アルコキシ、たとえばメトキシ,エトキシ,プ
ロポキシ,イソプロポキシ,ブトキシ,tert−ブトキシな
どが用いられる。 (v)Ｃ_3-6シクロアルキルオキシ、たとえばシクロプロピ
ルオキシ,シクロペンチルオキシ,シクロヘキシルオキシ
などが用いられる。 (vi)Ｃ_6-10アリールオキシ、たとえばフェノキシ,ナフ
チルオキシなどが用いられる。 (vii)Ｃ_7-12アラルキルオキシ、たとえばベンジルオキ
シ,２−フェネチルオキシ,１−フェネチルオキシなどが
用いられる。 (viii)Ｃ_1-4アルキルチオ、たとえばメチルチオ,エチル
チオ,プロピルチオ,ブチルチオなどが用いられる。 (ix)Ｃ_3-6シクロアルキルチオ、たとえばシクロプロピ
ルチオ,シクロペンチルチオ,シクロヘキシルチオなどが
用いられる。

【００１１】(x)Ｃ_6-10アリールチオ、たとえばフェニ
ルチオ,ナフチルチオなどが用いられる。 (xi)Ｃ_7-12アラルキルチオ、たとえばベンジルチオ,２
−フェネチルチオ,１−フェネチルチオなどが用いられ
る。 (xii)モノＣ_1-4アルキルアミノ、たとえばメチルアミ
ノ,エチルアミノ,プロピルアミノ,イソプロピルアミノ,
ブチルアミノ,イソブチルアミノ, tert−ブチルアミノ
などが用いられる。 (xiii)ジＣ_1-4アルキルアミノ、たとえばジメチルアミ
ノ,ジエチルアミノ,ジプロピルアミノ,ジブチルアミノ,
Ｎ−メチル−Ｎ−エチルアミノ,Ｎ−メチル−Ｎ−プロ
ピルアミノ,Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノなどが用い
られる。 (xiv)Ｃ_3-6シクロアルキルアミノ、たとえばシクロプロ
ピルアミノ,シクロペンチルアミノ,シクロヘキシルアミ
ノなどが用いられる。 (xv)Ｃ_6-10アリールアミノ、たとえばアニリノなどが用
いられる。 (xvi)Ｃ_7-12アラルキルアミノ、たとえばベンジルアミ
ノ,２−フェネチルアミノ,１−フェネチルアミノなどが
用いられる。 (xvii)ハロゲン、たとえばフッ素,塩素,臭素,ヨウ素が
用いられる。 (xviii)Ｃ_1-4アルコキシカルボニル、たとえばメトキシ
カルボニル,エトキシカルボニル,プロポキシカルボニ
ル,イソプロポキシカルボニル,ブトキシカルボニル,ter
t−ブトキシカルボニル,イソブトキシカルボニルなどが
用いられる。 (xix)Ｃ_6-10アリールオキシカルボニル、たとえばフェ
ノキシカルボニルなどが用いられる。

【００１２】(xx)Ｃ_3-6シクロアルキルオキシカルボニ
ル、たとえばシクロプロピルオキシカルボニル,シクロ
ペンチルオキシカルボニル,シクロヘキシルオキシカル
ボニルなどが用いられる。 (xxi)Ｃ_7-12アラルキルオキシカルボニル、たとえばベ
ンジルオキシカルボニル,１−フェネチルオキシカルボ
ニル,２−フェネチルオキシカルボニルなどが用いられ
る。 (xxii)Ｃ_1-5アルカノイル、たとえばホルミル,アセチ
ル,プロピオニル,ブチリル,ピバロイルなどが用いられ
る。 (xxiii)Ｃ_1-15アルカノイルオキシ、たとえばホルミル
オキシ,アセトキシ,ブチリルオキシ,ピバロイルオキシ,
ペンタノイルオキシ,ヘキサノイルオキシ,ヘプタノイル
オキシ,オクタノイルオキシ,ノナノイルオキシ,デカノ
イルオキシ,ウンデカノイルオキシ,ドデカノイルオキ
シ,トリデカノイルオキシ,テトラデカノイルオキシ,ペ
ンタデカノイルオキシなどが用いられる。 (xxiv)置換基を有していてもよいカルバモイル、たとえ
ばカルバモイル,Ｎ−メチルカルバモイル,Ｎ,Ｎ−ジメ
チルカルバモイル,Ｎ−エチルカルバモイル,Ｎ,Ｎ−ジ
エチルカルバモイル,Ｎ−フェニルカルバモイル,ピロリ
ジノカルバモイル,ピペリジノカルバモイル,ピペラジノ
カルバモイル,モルホリノカルバモイル,Ｎ−ベンジルカ
ルバモイルなどが用いられる。 (xxv)置換基を有しているカルバモイルオキシ、たとえ
ばＮ−メチルカルバモイルオキシ,Ｎ,Ｎ−ジメチルカル
バモイルオキシ,Ｎ−エチルカルバモイルオキシ,Ｎ−ベ
ンジルカルバモイルオキシ,Ｎ,Ｎ−ジベンジルカルバモ
イルオキシ,Ｎ−フェニルカルバモイルオキシなどが用
いられる。 (xxvi)Ｃ_1-4アルカノイルアミノ、たとえばホルミルア
ミノ,アセトアミド,プロピオンアミド,ブチリルアミド
などが用いられる。 (xxvii)Ｃ_6-10アリールカルボニルアミノ、たとえばベ
ンズアミドなどが用いられる。 (xxviii)Ｃ_1-4アルコキシカルボニルアミノ、たとえば
メトキシカルボニルアミノ,エトキシカルボニルアミノ,
ブトキシカルボニルアミノ,tert−ブトキシカルボニル
アミノなどが用いられる。 (xxix)Ｃ_7-12アラルキルオキシカルボニルアミノ、たと
えばベンジルオキシカルボニルアミノ,４−メトキシベ
ンジルオキシカルボニルアミノ,４−ニトロベンジルオ
キシカルボニルアミノ,４−クロロベンジルオキシカル
ボニルアミノなどが用いられる。

【００１３】(xxx)置換スルホニルアミノ、たとえばメ
タンスルホニルアミノ,エタンスルホニルアミノ,ブタン
スルホニルアミノ,ベンゼンスルホニルアミノ,トルエン
スルホニルアミノ,ナフタレンスルホニルアミノ,トリフ
ルオロメタンスルホニルアミノ,２−クロロエタンスル
ホニルアミノ,２,２,２−トリフルオロメタンスルホニ
ルアミノなどが用いられる。 (xxxi)複素環基、窒素原子,酸素原子,硫黄原子を１〜５
個を含む環状基であって、たとえばピロリジニル,２−
または３−ピロリル,３−,４−または５−ピラゾリル,
２−,４−または５−イミダゾリル,２−または３−フリ
ル,２−または３−チエニル,２−,４−または５−オキ
サゾリル,３−,４−または５−イソオキサゾリル,３−,
４−または５−イソチアゾリル,２−,４−または５−チ
アゾリル,ピペリジニル,２−,３−または４−ピリジル,
ピペラジニル,ピリミジニル,ピラニル,テトラヒドロピ
ラニル,テトラヒドロフリル,インドリル,キノリル,１,
３,４−オキサジアゾリル,チエノ[２,３−d]ピリジル,
１,２,３−チアジアゾリル,１,３,４−チアジアゾリル,
１,２,３−トリアゾリル,１,２,４−トリアゾリル,１,
３,４−トリアゾリル,テトラゾリル,４,５−ジヒドロ−
１,３−ジオキソリル,テトラゾロ[１,５−b]ピリダジニ
ル,ベンゾチアゾリル,ベンゾオキサゾリル,ベンゾイミ
ダゾリル,ベンゾチエニルなどが用いられる。 (xxxii)複素環チオ,複素環オキシ,複素環アミノまたは
複素環カルボニルアミノ、上記の複素環基(xxxi)がそれ
ぞれ硫黄原子,酸素原子,窒素原子またはカルボニルアミ
ノ基に結合した基が用いられる。 (xxxiii)ジＣ_1-4アルキルホスフィノチオイルアミノ、
たとえばジメチルホスフィノチオイルアミノ,ジエチル
ホスフィノチオイルアミノなどが用いられる。 (xxxiv)アルコキシイミノ、たとえばメトキシイミノ,エ
トキシイミノ,２−フルオロエトキシイミノ,カルボキシ
メトキシイミノ,１−カルボキシ−１−メチルエトキシ
イミノ,２,２,２−トリクロロエチルオキシカルボニル
メトキシイミノ,１−(２,２,２−トリクロロエチルオキ
シカルボニル)−１−メチルエトキシイミノ,(２−アミ
ノチアゾール−４−イル)メトキシイミノ,(１Ｈ−イミ
ダゾール−４−イル)メトキシイミノなどが用いられ
る。 (xxxv)Ｃ_1-4アルキルスルホニルオキシ、たとえばメタ
ンスルホニルオキシ,エタンスルホニルオキシ,ブタンス
ルホニルオキシなどが用いられる。 (xxxvi)Ｃ_6-10アリールスルホニルオキシ、たとえばベ
ンゼンスルホニルオキシ,トルエンスルホニルオキシな
どが用いられる。 (xxxvii)ジ−Ｃ_6-10アリールホスフィノチオイルアミ
ノ、たとえばジフェニルホスフィノチオイルアミノなど
が用いられる。 (xxxviii)置換基を有してもよいチオカルバモイルチ
オ、たとえばチオカルバモイルチオ,Ｎ−メチルチオカ
ルバモイルチオ,Ｎ,Ｎ−ジメチルチオカルバモイルチ
オ,Ｎ−エチルチオカルバモイルチオ,Ｎ−ベンジルチオ
カルバモイルチオ,Ｎ,Ｎ−ジベンジルチオカルバモイル
チオ,Ｎ−フェニルチオカルバモイルチオなどが用いら
れる。 (xxxix)シリルオキシ、たとえばトリメチルシリルオキ
シ,t−ブチルジメチルシリルオキシ,t−ブチルジフェニ
ルシリルオキシ,ジメチルフェニルシリルオキシなどが
用いられる。

【００１４】(xL)シリル、たとえばトリメチルシリル,t
−ブチルジメチルシリル,t−ブチルジフェニルシリル,
ジメチルフェニルシリルなどが用いられる。 (xLi)Ｃ_1-4アルキルスルフィニル、たとえばメチルスル
フィニル,エチルスルフィニル,プロピルスルフィニル,
ブチルスルフィニルなどが用いられる。 (xLii)Ｃ_6-10アリールスルフィニル、たとえばフェニル
スルフィニル,ナフチルスルフィニルなどが用いられ
る。 (xLiii)Ｃ_1-4アルキルスルホニル、たとえばメタンスル
ホニル,エタンスルホニル,ブタンスルホニルなどが用い
られる。 (xLiv)Ｃ_6-10アリールスルホニル、たとえばベンゼンス
ルホニル,トルエンスルホニルなどが用いられる。 (xLv)Ｃ_1-4アルコキシカルボニルオキシ、たとえばメト
キシカルボニルオキシ,エトキシカルボニルオキシ,tert
−ブトキシカルボニルオキシなどが用いられる。 (xLvi)Ｃ_1-4ハロアルキル、たとえばトリフルオロメチ
ル,１,１,２,２−テトラフルオロエチル,ジフルオロメ
チル,モノフルオロメチル,トリクロロメチル,ジクロロ
メチル,モノクロロメチルなどが用いられる。 (xLvii)Ｃ_1-4ハロアルキルオキシ,Ｃ_1-4ハロアルキルチ
オ,Ｃ_1-4ハロアルキルスルフィニルまたはＣ_1-4ハロア
ルキルスルホニル、たとえば上記のＣ_1-4ハロアルキル
(xLvi)がそれぞれ酸素原子,硫黄原子,スルフィニル基ま
たはスルホニル基に結合した基などが用いられる。 (xLviii)シアノ基,ニトロ基,水酸基,カルボキシル基,ス
ルホン酸基およびホスホン酸基。 (xLix)Ｃ_1-4アルキルオキシスルホニル、たとえばメト
キシスルホニル,エトキシスルホニル,ブトキシスルホニ
ルなどが用いられる。

【００１５】（Ｌ）Ｃ_6-10アリールオキシスルホニル、
たとえばフェノキシスルホニル,トリルオキシスルホニ
ルなどが用いられる。 (Li)Ｃ_7-12アラルキルオキシスルホニル、たとえばベン
ジルオキシスルホニル,２−フェネチルオキシスルホニ
ル,１−フェネチルオキシスルホニルなどが用いられ
る。 (Lii)ジ−Ｃ_1-4アルキルオキシホスホリル、たとえばジ
メトキシホスホリル,ジエトキシホスホリル,ジブトキシ
ホスホリルなどが用いられる。

【００１６】式[１]で表わされるα−不飽和アミン類ま
たはその塩の好ましい例は、たとえば式

【化８】 [式中、Ｒ^1aはモノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ基、Ｎ−Ｃ
_1-6アルキル−Ｎ−ホルミルアミノ基またはアミノ基を、
Ｒ^2aはＣ_1-4アルキル基またはＣ_1-4アルコキシ基を、Ａ
^aはクロロピリジル基を示す]で表わされるα−不飽和ア
ミン類またはその塩、式

【化９】 [式中、Ｒ^1bはモノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ基またはＮ−
Ｃ_1-6アルキル−Ｎ−ホルミルアミノ基を、Ａ^aは前記と
同意義を示す]で表わされるα−不飽和アミン類または
その塩、式

【化１０】 [式中、Ｒ^1cはジ−Ｃ_1-6アルキルアミノ基を、Ｒ^2bは水
素原子、ホルミルまたはＣ_1-4アルキル基を、Ａ^bはピリ
ジルまたはクロロピリジル基を示す]で表わされるα−
不飽和アミン類またはその塩、式

【化１１】 [式中の記号は前記と同意義を示す]で表わされるα−不
飽和アミン類またはその塩等である。

【００１７】上記[１^a]、[１^b]、[１^c]中、Ｒ^1a及びＲ
^1bで示されるモノ−Ｃ_1-6アルキルアミノ基は、たとえ
ばモノメチルアミノ,モノエチルアミノ,モノ−n−プロ
ピルアミノ,モノ−i−プロピルアミノ,モノ−n−ブチル
アミノ,モノ−i−ブチルアミノ,モノ−n−ヘキシルアミ
ノ等であり、好ましくはたとえばモノメチルアミノ,モ
ノエチルアミノ等のモノ−Ｃ_1-4アルキルアミノ等であ
る。Ｒ^1a及びＲ^1bで示されるＮ−Ｃ_1-6アルキル−Ｎ−
ホルミルアミノ基は、たとえばＮ−メチル−Ｎ−ホルミ
ルアミノ,Ｎ−エチル−Ｎ−ホルミルアミノ,Ｎ−n−プ
ロピル−Ｎ−ホルミルアミノ,Ｎ−i−プロピル−Ｎ−ホ
ルミルアミノ,Ｎ−n−ブチル−Ｎ−ホルミルアミノ,Ｎ
−n−ヘキシル−Ｎ−ホルミルアミノ等であり、好まし
くはたとえばＮ−メチル−Ｎ−ホルミルアミノ,Ｎ−エ
チル−Ｎ−ホルミルアミノ等のＮ−Ｃ_1-4アルキル−Ｎ
−ホルミルアミノ等である。Ｒ^1cで示されるジ−Ｃ_1-6
アルキルアミノ基は、たとえばジメチルアミノ,Ｎ−エ
チル−Ｎ−メチルアミノ,ジエチルアミノ,ジ−n−プロ
ピルアミノ,ジ−i−プロピルアミノ,ジ−n−ブチルアミ
ノ,ジ−i−ブチルアミノ,ジ−n−ペンチルアミノ,ジ−i
−ペンチルアミノ,ジ−n−ヘキシルアミノ等であり、好
ましくはたとえばジメチルアミノ,Ｎ−エチル−Ｎ−メ
チルアミノ,ジエチルアミノ等のジ−Ｃ_1-4アルキルアミ
ノ等である。Ｒ^2a及びＲ^2cで示されるＣ_1-4アルキル基
は、たとえば上記Ｒ²で述べたもの等であり、好ましくは
たとえばメチル、エチル等である。Ｒ^2aで示されるＣ
_1-4アルコキシ基は、たとえば上記Ｒ²で述べたもの等で
あり、好ましくはメトキシ、エトキシ等である。Ａ^a及び
Ａ^bで示されるクロロピリジル基は、たとえば２−クロ
ロ−３−ピリジル、４−クロロ−３−ピリジル、５−ク
ロロ−３−ピリジル、６−クロロ−３−ピリジル、３−
クロロ−４−ピリジル等であり、好ましくはたとえば６
−クロロ−３−ピリジル等である。Ａ^bで示されるピリ
ジルは、３−ピリジル、４−ピリジル等であり、好まし
くは３−ピリジルである。

【００１８】また、式[１]のα−不飽和アミン類または
その塩の代表的なものとしては、たとえば式

【化１２】 [式中、Ｘ^2aは水素原子、Ｃ_1-4アルコキシカルボニルま
たはＣ_1-4アルキルスルホニルチオカルバモイルを、Ｒ
^2cは水素原子、Ｃ_1-3アシル、Ｃ_1-4アルキル、モノ−ま
たはジ−Ｃ_1-4アルコキシ−Ｃ_1-4アルキル、Ｃ_7-9アラ
ルキル、モノ−またはジ−Ｃ_1-4アルキルアミノまたは
Ｃ_1-4アルコキシを、Ａ^cはハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキ
ルまたはＣ_1-4アルコキシで置換されていてもよい３−
または４−ピリジル、ピラジニルまたは４−または５−
チアゾリルを示し、Ｒ^6a及びＲ^7aはそれぞれ水素、低級
アルキル基、ハロゲン化低級アルキル基またはＣ_1-4ア
シル基を、nは前記と同意義を示す。 ]で表わされるα−
不飽和アミン類またはその塩、式

【化１３】 [式中、Ｘ^2aは水素原子、Ｃ_1-4アルコキシカルボニルま
たはＣ_1-4アルキルスルホニルチオカルバモイルを、Ｒ
^1dはアミノ、モノ−またはジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ、
Ｎ−Ｃ_1-4アルキル−Ｎ−Ｃ_1-3アシルアミノ、Ｃ_7-9ア
ラルキルアミノ、ハロゲノチアゾリル−Ｃ_1-2アルキル
アミノまたはＣ_1-4アルコキシ−Ｃ_1-2アルキルアミノ
を、Ｒ^2cは水素原子、Ｃ_1-3アシル、Ｃ_1-4アルキル、モ
ノ−またはジ−Ｃ_1-4アルコキシ−Ｃ_1-4アルキル、Ｃ
_7-9アラルキル、モノ−またはジ−Ｃ_1-4アルキルアミノ
またはＣ_1-4アルコキシを、n は０、１または２を、Ａ^d
はハロゲン原子、Ｃ_1-4アルキルまたはＣ_1-4アルコキシ
で置換されていてもよい３−または４−ピリジル、ピラ
ジニルまたは５−チアゾリルを示す。]で表わされるα
−不飽和アミン類またはその塩、式

【化１４】 [式中、Ｘ^2bは水素原子またはＣ_1-2アルキルスルホニル
チオカルバモイルを、Ｒ^1eはアミノ、モノ−またはジ−
Ｃ_1-2アルキルアミノまたはＮ−Ｃ_1-2アルキル−Ｎ−ホ
ルミルアミノを、Ｒ^2dは水素原子、Ｃ_1-2アルキルまた
はＣ_1-3アシルを、Ａ^eは式

【化１５】 (Ｈal はハロゲン原子を示す)で表わされる基を示す。]
で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩、式

【化１６】 [式中、Ｘ^2cは水素原子またはメチルスルホニルチオカ
ルバモイルを、Ｒ^1fはアミノ、メチルアミノ、ジメチル
アミノまたはＮ−メチル−Ｎ−ホルミルアミノを、Ｒ^2d
は水素原子、ホルミルまたはＣ_1-2アルキルを、Ａ^eは式

【化１７】［Ｈalはハロゲン原子を示す)で表わされる基を示す。]
で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩、式

【化１８】 [式中、Ｒ^1e はアミノ、モノ−またはジ−Ｃ_1-2アルキ
ルアミノまたはＮ−Ｃ_1-2アルキル−Ｎ−ホルミルアミ
ノを、Ｒ^2eはＣ_1-2アルキルまたはホルミルを、Ｈal は
ハロゲン原子を示す。]で表わされるα−不飽和アミン
類またはその塩等がある。

【００１９】上記式[１^e]〜[１ⁱ]中、Ｘ^2a、Ｘ^2b及びＸ
^2cで示される基、Ｒ^1d、Ｒ^1e及びＲ ^1fで示される基、Ｒ
^2c、Ｒ^2d及びＲ^2eで示される基、Ａ^c、Ａ^d及びＡ^eで示さ
れる基、Ｒ^6aで示される基、Ｒ^7aで示される基は、それ
ぞれ上記Ｘ²、Ｒ¹、Ｒ²、Ａ、Ｒ⁶、Ｒ⁷で述べたもの等
が用いられる。一般式［１］で表わされる化合物または
その塩は、類似公知方法により製造することができる
他、特願昭６３−１９２３８３号に記載の方法により製
造することもできる。化合物[１]が遊離形で得られた場
合にこれを常套手段を用いて塩を形成させてもよく、ま
た、塩として得られたものを常套手段を用いて遊離形と
してもよい。化合物[１]は、Ｘ¹,Ｘ²,Ｒ¹,Ｒ²およびＡ
部分にカルボキシル基,スルホ基,ホスホノ基などの酸性
基を有している場合、塩基との塩を形成させてもよく、
該塩基としてはたとえばナトリウム,カリウム,リチウ
ム,カルシウム,マグネシウム,アンモニアなどの無機塩
基,たとえばピリジン,コリジン,トリエチルアミン,トリ
エタノールアミンなどの有機塩基などが用いられる。ま
たＸ¹,Ｘ²,Ｒ¹,Ｒ²およびＡ部分にアミノ基,置換アミ
ノ基などの塩基性基を有している場合は酸付加塩を形成
していてもよく、かかる酸付加塩としては塩酸塩,臭化
水素酸塩,ヨウ化水素酸塩,硝酸塩,硫酸塩,リン酸塩,酢
酸塩,安息香酸塩,マレイン酸塩,フマル酸塩,コハク酸
塩,酒石酸塩,クエン酸塩,シュウ酸塩,グリオキシル酸
塩,アスパラギン酸塩,メタンスルホン酸塩,メタンジス
ルホン酸塩,１,２−エタンジスルホン酸塩,ベンゼンス
ルホン酸塩などが用いられる。

【００２０】本発明による活性物質組合せに於いて使用
される式［Ｉ］のα−不飽和アミン類の代表的な化合物
としては、１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−メチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニ
トロエチレン、１−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン、１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエ
チレン、１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−メチル］アミノ−１−ジメチルアミノ−２−
ニトロエチレン、１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジ
ルメチル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル
−Ｎ−メチル）−２−ニトロエチレン、１−［Ｎ−（２
−クロロ−５−チアゾリルメチル）−Ｎ−エチル］アミ
ノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−［Ｎ
−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）］アミノ−１
−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−［Ｎ−
（６−ブロモ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−メチル］ア
ミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−
［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ホル
ミル］アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン、１−［Ｎ−（６−フルオロ−３−ピリジルメチル）
−Ｎ−メチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロ
エチレン、１−［Ｎ−エチル−Ｎ−（６−フルオロ−３
−ピリジルメチル）］アミノ−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレン、１−［Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジ
ルメチル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−
２−ニトロエチレン、１−［Ｎ−（２−クロロ−５−チ
アゾリルメチル）−Ｎ−メチル］アミノ−１−（Ｎ−ホ
ルミル−Ｎ−メチル）アミノ−２−ニトロエチレン、１
−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−Ｎ−
エチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）ア
ミノ−２−ニトロエチレン、１−［Ｎ−（６−ブロモ−
３−ピリジルメチル）−Ｎ−メチル］アミノ−１−（Ｎ
−ホルミル−Ｎ−メチル）アミノ−２−ニトロエチレ
ン、１−［Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジルメチル）−
Ｎ−エチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチ
ル）アミノ−２−ニトロエチレン、１−［Ｎ−（６−ブ
ロモ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−ホルミル］アミノ−
１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン、１−［Ｎ−
（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−（２，２，
２−トリフルオロエチル）］アミノ−１−メチルアミノ
−２−ニトロエチレン、１−［Ｎ−（２−クロロ−５−
チアゾリルメチル）−Ｎ−ホルミル］アミノ−１−ジメ
チルアミノ−２−ニトロエチレン、１−（６−クロロ−
３−ピリジルメチル）アミノ−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレン、１−アミノ−１−［Ｎ−（６−クロロ
−３−ピリジルメチル）−Ｎ−メチル］アミノ−２−ニ
トロエチレン等。

【００２１】上記α−不飽和アミン類またはその塩及び
それらの殺虫剤としての使用は、本発明者らにより特願
昭６３−１９２３８３号に記載されている。また、本発
明による活性物質組合わせに於いて使用される一方の殺
菌剤として下記の化合物が挙げられる。（２）（Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン−４，６−
ジメチルピリミジン−２−イルヒドラゾン（フェリムゾ
ン）、４，５，６，７−テトラクロルフタリド（フサラ
イド）、３−アルキルオキシ−１，２−ベンゾイソチア
ゾール−１，１−ジオキシド（プロベナゾール）、ジイ
ソプロビル−１，３−ジチオラン−２−イリデン−マロ
ネート（イソプロチオラン）、カスガマイシン塩酸塩
（カスガマイシン）、Ｏ−エチル−Ｓ，Ｓ−ジフェニル
ジチオホスフェート（エジフェンホス）、Ｏ，Ｏ−ジイ
ソプロピル−Ｓ−ベンジルチオホスフェート（イプロベ
ンホス）、５−メチル−１，２，４−トリアゾロ〔３，
４−ｂ〕ベンゾチアゾール（トリシクラゾール）、バリ
ダマイシンＡ（バリダマイシン）、α，α，α−トリフ
ルオロ−３−イソプロポキシ−Ｏ−トリアニリド（フル
トラニル）、３'−イソプロポキシ−２−メチルベンズ
アニリド（メプロニル）、１−（４−クロロベンジル）
−１−シクロペンチル−３−フェニル尿素（ペンシクロ
ン）等。

【００２２】本発明による活性物質組合せの一方の成分
である上記殺菌剤は既に公知であり、例えば上記ペステ
イサイドマニュアル等に記載されている。次に、本発明
による活性物質組合わせに於ける各群の活性化合物の重
量比は一般に、式［１］のα−不飽和アミン類またはそ
の塩の活性化合物群の活性化合物１重量部当り、（２）
の公知殺菌剤の活性化合物群の活性化合物を、0.1〜100
重量部、好ましくは0.5〜50重量部使用できる、本発明
による活性化合物組合せは、優れた殺虫殺菌活性を示
し、茎葉散布、水中または水面施用、土壌表面への灌注
処理、土壌混和処理、あるいは育苗箱処理等により使用
することができる。本発明による活性物質組合せは各々
の活性物質が単独で施用される場合より低薬量で強力な
殺虫殺菌活性を示すため、作物に対する薬害が完全に回
避でき、従来の殺虫剤または殺菌剤において、速効性、
残効性、浸透移行性等のバランスを欠いたり、また殺虫
または殺菌効果面では優れていても温血動物や魚類に対
する毒性、あるいは有用昆虫や天敵等に対する安全性あ
るいは作物に対する薬害等の問題があることにより使用
に制限があったような場面でも使用できる。

【００２３】本発明の殺虫殺菌組成物は下記のごとき病
害虫（病害および害虫）を防除することができる。例え
ば、昆虫類では特に水田の半翅目害虫であるツマグロヨ
コバイ（Nephotettix cincticeps）、ウンカ類（トビイ
ロウンカ（Nilaparvata lugens）、セジロウンカ（Soga
tella furucifera）、ヒメトビウンカ（Laodephax stri
atellus）等、麟翅目害虫であるニカメイガ（Chilo sup
pressalis）、コブノメイガ（Cnaphalocrocis medinali
s）、フタオビコヤガ（Naranga aenescens）等及び鞘翅
目害虫であるイネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzaph
ilus)、イネゾウムシ（Echinocnemus squameus）、イネ
ドロオイムシ（Oulema oryzae）等、果樹、蔬菜、茶等
の園芸作物の麟翅目害虫であるコナガ（Plutella macli
pennis）、モンシロチョウ（Pieris brassicae）、ヨト
ウガ（Mamestra brassicae）、チャノコカクモンハマキ
(Adoxophyes sp.)、チャノホソガ（Caloptilia theivor
a）等、半翅目害虫であるアブラムシ類（モモアカアブ
ラムシ（Myzus persicae）、ワタアブラムシ（Aphis go
ssyipii）、リンゴアブラムシ（Aphis poni）等）、カ
イガラムシ類（ヤノネカイガラムシ（Unaspis yanoensi
s）、クワコナカイガラムシ（Pseudococcus comstock
i）等）、オンシツコナジラミ（Trialeurodes vaporari
orum）、チャノミドリヒメヨコバイ（Empoasca onuki
i）等、アザミウマ目害虫であるチャノキイロアザミウ
マ（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウ
マ（Thrips palmi）、等、鞘翅目害虫であるコロラドイ
モハムシ（Leptinotarsa decemlineata）、ニジュウヤ
ホシテントウムシ（Epilachna vigintioctopunctata）
等が挙げられる。また、植物病原菌としては例えば、古
生菌（Archimiseites）、藻菌（Phycomycetes）、子嚢
菌（Ascomycetes）、担子菌（Basidiomicetes）、不完
全菌（Fungi lmperfecti）等を挙げることができるが、
上記植物病害類の殺菌スペクトラムの代表例としては、
例えばイネいもち病菌（Pyricularia oryzae）、イネ紋
枯病菌（Pellicularia sasakii）、野菜類苗枯病の病原
菌の一種であるリゾクトニアソラニ（Rhizoctionia sol
ani）等が挙げられる。

【００２４】本発明の活性化合物組合せは、それぞれ式
[１]のα−不飽和アミン類またはその塩及び上記（２）
の殺菌剤成分を共に含有する一般農薬のとり得る混合製
剤の形態、例えば乳剤、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、噴
霧剤等の形態にすることができ、また用事に式[１]のα
−不飽和アミン類またはその塩及び上記（２）の殺菌剤
成分を混合可能な通常の製剤形態、例えば乳剤、水和剤
等にすることができる。これらの製剤は上記式[１]のα
−不飽和アミン類またはその塩または上記（２）の活性
成分を単独または混合して適当な液体の担体に溶解させ
るか分散させ、または適当な固体担体と混合するか吸着
させ、必要に応じ例えば乳化剤、懸濁剤、展着剤、浸透
剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等を添加し公知の方法で製
造することができる。製剤中の活性成分全部の含有割合
は使用目的によって異なるが、乳剤、水和剤等は５〜70
重量％程度が適当であり、粉剤としては0.1〜10重量％
が適当であり、粒剤としては0.5〜10重量％が適当であ
るが、使用目的によっては、これらの濃度を適宜変更し
てもよい。乳剤、水和剤等は使用に際して、水などで適
宜希釈増量（例えば100〜10,000倍）して散布する。使
用する液体担体（溶剤）としては、例えば水、アルコー
ル類（例えば、メチルアルコール、エチルアルコール、
ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、エ
チレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセトン、
メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテ
ル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、灯油、
燃料油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナフタレ
ン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロロメタ
ン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類（例え
ば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチル、
脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例えば、
アセトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が適当
であり、これらは1種または2種以上を適当な割合で混合
して適宜使用することができる。

【００２５】固体担体（希釈・増量剤）としては、植物
性粉末（例えば、乳糖、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木
粉等）、鉱物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイ
ト、酸性白土等のクレイ類、タルク、雲母粉等のシリカ
類等）、珪藻土、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉
末、活性炭等が用いられ、これらは1種または2種以上を
適当な割合で混合使用することができる。乳化剤、展着
剤、浸透剤、分散剤等として使用される界面活性剤とし
ては、必要に応じて石鹸類、ポリオキシエチレンアルキ
ルアリルエーテル類［例えば、ノイゲンイー・エー
（Ｅ・Ａ）142；第一工業製薬（株）製、ノナール；東
邦化学（株）製］、アルキル硫酸塩類（例えば、エマー
ル１０、エマール４０；花王（株）製］、アルキルスル
ホン酸塩類［例えば、ネオゲン、ネオゲンT；第一工業
製薬（株）製、ネオペレックス；花王（株）製］、ポリ
エチレングリコールエーテル類［例えば、ノニポール８
５、ノニポール１００、ノニポール１６０；三洋化成
（株）製］、多価アルコールエステル類［例えば、トウ
イーン２０、トウイーン８０；花王（株）製］等の非イ
オン系及びアニオン系界面活性剤が適宜用いられる。本
発明の活性化合物組合せは、それらの商業上、有用な製
剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態で、
他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺
線虫剤、殺カビ剤、成長調整剤との混合剤として使用す
ることもできる。かくして得られる本発明の殺虫殺菌組
成物は、毒性が極めて少なく安全で、優れた農薬であ
る。そして、本発明の殺虫殺菌組成物は、従来の殺虫、
殺菌剤と同様の方法で用いることができ、その結果従来
品に比べて優れた効果を発揮することができる。例え
ば、本発明の殺虫殺菌組成物は、対象の病害虫に対して
例えば育苗箱処理、作物の茎葉散布、虫体散布、水田の
水中施用あるいは土壌処理などにより使用することがで
きる。そして、その施用量は、施用時期、施用場所、施
用方法等に応じて広範囲に変えることができるが、一般
的にはヘクタール当り活性成分（式[１]のα−不飽和ア
ミン類またはその塩及び公知殺菌剤）が0.3ｇ〜3000ｇ
好ましくは50ｇ〜1000ｇとなるように施用することが望
ましい。また、本発明の殺虫殺菌組成物が水和剤である
場合には、活性成分の最終濃度が0.1〜1000ppm好ましく
は10〜500ppmの範囲となるように希釈して使用すればよ
い。

【００２６】

【発明の実施の形態】次に実施例により本発明の内容を
具体的に説明するが、本発明はこれのみに限定されるべ
きものではない。［実施例］実施例１液剤の茎葉散布によるトビイロウンカおよびイネいもち
病に対する防除効果試験溶剤：アセトン（3.5重量部）およびジメチルホルムア
ミド（3.5重量部）の混合液 7.0重量部乳化剤：多価アルコールエステル（トウィーン２０；花
王（株）製） 2.0重量部後掲第１表中の供試薬剤の欄に記載の活性化合物混合剤
もしくは活性化合物単独の1.0重量部を上記乳化剤を含
有する溶剤と混合し、その混合物を展着剤（ダイン
^TM（ＴＭは商品名を示す。））３０００倍加用の水道水
で所定の濃度まで希釈した。

【００２７】トビイロウンカに対する試験（散布試
験）試験方法：直径約11.3cmの塩化ビニール製ポットに植え
られた草丈約30cmのイネ（移植２０日後）にトビイロウ
ンカ３〜４令幼虫を各ポット当り２０頭宛接種し直径11
cm、高さ67cmの透明塩化ビニール製のフィルムでつくら
れた円筒（上部開口部はゴースでおおった）をかぶせ、
翌日予め調製した上記の活性化合物の所定濃度の水希釈
液をスプレーガンを用いてポット当り20ml宛開口部より
散布し、25±１℃のガラス恒温室におき、2日後の生残
虫数を調べ、殺虫率［＝{（供試頭数−生残虫数）／供
試頭数}×１００］を求めた。試験は2連制で行った。イネいもち病に対する防除効果試験（散布試験）試験方法：直径約9.0cmの塩化ビニール製ポットに植え
られた播種３２日後のイネに上記の活性化合物の所定濃
度の水希釈液をスプレーガンを用いてスプレーチェンバ
ー内で散布し、１日後にイネいもち病被害葉からイネい
もち病原胞子を自然感染させ、温度25±２℃、相対湿度
１００％の接種室温内に2日間保った後、温度25±２℃
のガラス温室に移し、５日後に株当りの病斑面積歩合
（％）を調査して罹病の程度を分類し、下式により防除
価（％）を求めた。試験は2連制で行った。罹病の程度病斑面積歩合（％）００ 0.5 ２未満１２〜５未満２５〜１０未満３１０〜２０未満４２０〜４０未満５４０以上防除価（％）＝{（無処理区の罹病度−処理区の罹病
度）／（無処理区の罹病度）}×１００結果を以下に示す。

【００２８】

【表１】

【００２９】註）１．本試験に使用した式〔１〕の化合物：化合物No.１：１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−メチル］アミノ−１−メチルアミノ−２
−ニトロエチレン化合物No.２：１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−
Ｎ−メチル）−２−ニトロエチレン化合物No.３：１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２
−ニトロエチレン化合物No.４：１−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリ
ルメチル）］アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロ
エチレン化合物No.５：１−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリ
ルメチル）−Ｎ−ホルミル］アミノ−１−ジメチルアミ
ノ−２−ニトロエチレン２．本試験に使用した公知化合物：化合物（Ａ）：フェリムゾン化合物（Ｂ）：トリシクラゾール化合物（Ｃ）：カスガマイシン

【００３０】実施例２粒剤の育苗箱処理によるヒメトビウンカおよびイネいも
ち病に対する防除効果供試薬剤の調製：後掲第２表中の供試薬剤の欄に記載の
活性化合物混合剤の６重量部もしくは活性化合物単独の
２（または４）重量部、リグニンスルホン酸ナトリウム
５重量部、にクレイを８９重量部〜９３重量部を加えて
総量を１００重量部として粉砕混合し、少量の水を加え
てよく練り合せた後、押し出し造粒乾燥して粒剤を製造
した。試験方法：水稲育苗箱に植えられた播種3週間後のイネ
苗に箱当り50ｇの上記の各粒剤を散粒し、翌日直径約1
1.3cmの塩化ビニール製ポットに移植し、25±１℃のガ
ラス温室に放置した。移植3週間後にヒメトビウンカ幼
虫（雌雄費は１：１）を各ポット当り20頭宛接種し直径
11cm、高さ67cmの透明塩化ビニール製のフィルムでつく
られた円筒（上部開口部はゴースでおおった）をかぶ
せ、2日後の生残虫数を調べ、殺虫率［＝{（供試頭数−
生残虫数）／供試頭数}×１００］を求めた。殺虫試験
終了後のイネ（移植24日後にイネいもち病被害葉からイ
ネいもち病原菌を自然感染させ、温度25±2℃、相対湿
度１００％の接種室温に2日間保った後、温度25±２℃
のガラス温室に移し、5日後に株当りの病斑面積歩合
（％）調査して罹病の程度を分類し、下式により防除価
（％）を求めた。試験は2連制で行った。罹病の程度病斑面積歩合（％）００ 0.5 ２未満１２〜５未満２５〜１０未満３１０〜２０未満４２０〜４０未満５４０以上防除価（％）＝{（無処理区の罹病度−処理区の罹病
度）／（無処理区の罹病度）}×１００結果をまとめて以下に示す。

【００３１】

【表２】

【００３２】註）１．本試験に使用した式[１]の化合物：化合物No.１：１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−メチル］アミノ−１−メチルアミノ−２
−ニトロエチレン化合物No.２：１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−
Ｎ−メチル）−２−ニトロエチレン化合物No.３：１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２
−ニトロエチレン化合物No.４：１−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリ
ルメチル）］アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロ
エチレン化合物No.５：１−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリ
ルメチル）−Ｎ−ホルミル］アミノ−１−ジメチルアミ
ノ−２−ニトロエチレン２．本試験に使用した公知殺菌剤：化合物（Ａ）：トリシクラゾール化合物（Ｂ）：プロベナゾール

【００３３】実施例３液剤のイネ茎葉散布処理によるトビイロウンカおよびイ
ネ紋枯病防除効果試験溶剤：アセトン（3.5重量部）お
よびジメチルホルムアミド（3.5重量部）の混合液 7.0
重量部乳化剤：多価アルコールエステル（トウィーン２０；花
王（株）製） 2.0重量部後掲第３表中の供試薬剤の欄に記載の活性化合物混合剤
もしくは活性化合物単独の1.0重量部を上記乳化剤を含
有する溶剤と混合し、その混合物を展着剤（ダイン^TM）
３０００倍加用の水道水で所定の濃度まで希釈した。トビイロウンカに対する試験試験方法：直径約11.3cmの塩化ビニール製ポットに植え
られた草丈約30cmのイネ（移植２０日後）にトビイロウ
ンカ３〜４令幼虫を各ポット当り２０頭宛接種し直径11
cm、高さ67cmの透明塩化ビニール製のフィルムでつくら
れた円筒（上部開口部をゴースでおおった）をかぶせ、
翌日予め調製した上記の活性化合物の所定濃度の水希釈
液をスプレーガンを用いてポット当り20ml宛開口部より
散布し、25±１℃のガラス恒温室におき、2日後の生存
虫数を調べ、殺虫率［＝{（供試頭数−生存虫数）／供
試頭数}×１００］を求めた。試験は2連制で行った。イネ紋枯病に対する防除効果試験１／５０００ａの塩化ビニール製ポットに湛水状態で栽
培された幼穂形成期のイネに予め調製した上記活性化合
物の所定濃度の水希釈液をスプレーガンを用いてポット
当り100ml宛散布し、散布の翌日供試イネ植物体に株元
に、ジャガイモ寒天培地で2日間培養した紋枯病菌を接
種し、温度２８〜３０℃、相対湿度９５％以上の条件下
で１０日間放置して紋枯病を発病させた後、発病程度を
調査し、下式により防除価｛＝（１００−被害度）｝を
求めた。試験2連制で行った。被害度＝｛（３ｎ₃＋２ｎ₂＋ｎ₁＋ｎ₀）／３Ｎ｝×１０
０但し、Ｎ：全調査茎数ｎ₀：無発病茎数ｎ₁：下位第１葉位葉鞘まで罹病した茎数。ｎ₂：下位第２葉位葉鞘まで罹病した茎数。ｎ₃：下位第３葉位以上まで罹病した茎数。結果をまとめて以下に示す。

【００３４】

【表３】

【００３５】註）１．本試験に使用した一般式[１]の化合物：化合物No.１：１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−メチル］アミノ−１−メチルアミノ−２
−ニトロエチレン化合物No.２：１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−
Ｎ−メチル）−２−ニトロエチレン化合物No.３：１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２
−ニトロエチレン化合物No.４：１−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリ
ルメチル）］アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロ
エチレン化合物No.５：１−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリ
ルメチル）−Ｎ−ホルミル］アミノ−１−ジメチルアミ
ノ−２−ニトロエチレン２．本試験に使用した公知殺菌剤：化合物（Ａ）：バリダマイシンＡ化合物（Ｂ）：フルトラニル

【００３６】上記第１，２及び３表により、本発明の殺
虫殺菌組成物は、トビイロウンカ、ヒメトビウンカ、イ
ネもち病及びイネ紋枯病に対して、各活性成分の単独使
用に比べて協力的な優れた殺虫殺菌作用及び速効性と残
光性を有することが立証される。

【００３７】実施例４（水和剤）実施例１に示された化合物No.１（５重量％）、化合物
（Ａ）（２０重量％）、リグニンスンルホン酸ナトリウ
ム（５重量％）、ポリオキシエチレングリコールエーテ
ル（ノニポール８５^TM：５重量％）、ホワイトカーボン
（１０重量％）、水和剤用クレイ（５５重量％）をよく
混合して、水和剤を製造した。

【００３８】実施例５（水和剤）実施例３に示された化合物No.３（５重量％）、化合物
（Ａ）（１５重量％）、ポリオキシエチレングリコール
エーテル（ノニポール８５^TM：５重量％）、ホワイトカ
ーボン（１０重量％）、水和剤用クレイ（６０重量％）
をよく混合して、水和剤を製造した。

【００３９】実施例６（粉剤）実施例１に示された化合物No.１（0.25重量％）、化合
物（Ａ）（2.0重量％）、ホワイトカーボン（5.0重量
％）、クレイ（92.75重量％）をよく混合して粉剤を製
造した。

【００４０】実施例７（粉剤）実施例３に示された化合物No.３（0.25重量％）、化合
物（Ａ）（0.3重量％）、ホワイトカーボン（5.0重量
％）、クレイ（94.45重量％）をよく混合して粉剤を製
造した。

─────────────────────────────────────────────────────

【手続補正書】

【提出日】平成１０年７月１日

【手続補正１】

【補正対象書類名】明細書

【補正対象項目名】特許請求の範囲

【補正方法】変更

【補正内容】

【特許請求の範囲】

【請求項１】１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレンまたはその塩と、４，５，６，７−テト
ラクロルフタリドとを含有する農園芸用殺虫殺菌組成
物。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号ＦＩＡ０１Ｎ 43:78） (Ａ０１Ｎ 43/78 43:54） (Ａ０１Ｎ 43/78 37:08） (Ａ０１Ｎ 43/78 43:16） (Ａ０１Ｎ 43/78 33:08） (Ａ０１Ｎ 43/80 43:78） (Ａ０１Ｎ 57/14 47:30）

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレンまたはその塩と、（Ｚ）−２’−メチル
アセトフェノン−４，６−ジェメチルピリミジン−２−
イルヒドラゾンとを含有する農園芸用殺虫殺菌組成物。
【請求項２】１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレンまたはその塩と、４，５，６，７−テト
ラクロルフタリドとを含有する農園芸用殺虫殺菌組成
物。
【請求項３】１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレンまたはその塩と、３−アルキルオキシ−
１，２−ベンゾイソチアゾール−１，１−ジオキシドと
を含有する農園芸用殺虫殺菌組成物。
【請求項４】１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレンまたはその塩と、ジイソプロピル−１，
３−ジチオラン−２−イリデン−マロネートとを含有す
る農園芸用殺虫殺菌組成物。
【請求項５】１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレンまたはその塩と、カスガマイシン塩酸塩
とを含有する農園芸用殺虫殺菌組成物。
【請求項６】１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレンまたはその塩と、Ｏ−エチル−Ｓ，Ｓ−
ジフェニルジチオホスフェトとを含有する農園芸用殺虫
殺菌組成物。
【請求項７】１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレンまたはその塩と、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピ
ル−Ｓ−ベンジルチオホスフェートとを含有する農園芸
用殺虫殺菌組成物。
【請求項８】１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレンまたはその塩と、５−メチル−１，２，
４−トリアゾロ〔３，４−d〕ベンゾチアゾールとを含
有する農園芸用殺虫殺菌組成物。
【請求項９】１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメ
チル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−
ニトロエチレンまたはその塩と、バリダマイシンＡとを
含有する農園芸用殺虫殺菌組成物。
【請求項１０】１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２
−ニトロエチレンまたはその塩と、α，α，α−トリフ
ルオロ−３’−イソプロポキシ−Ｏ−トルアニリドと
を含有する農園芸用殺虫殺菌組成物。
【請求項１１】１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２
−ニトロエチレンまたはその塩と、３’−イソプロポキ
シ−２−メチルベンズアニリドとを含有する農園芸用殺
虫殺菌組成物。
【請求項１２】１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２
−ニトロエチレンまたはその塩と、１−（４−クロロベ
ンジル）−１−シクロペンチル−３−フェニル尿素とを
含有する農園芸用殺虫殺菌組成物。