JP2859301B2 - 農園芸用殺虫組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）産業上の利用分野 本発明は、後記式（１）のα−不飽和アミン類または
その塩と、後記式（２）のカーバメート類との組合わせ
からなる優れた殺虫作用を示す新規な農園芸用殺虫剤に
関する。

（ロ）従来の技術 従来から、農園芸用の殺虫剤として各種の薬剤、例え
ば有機リン系、カーバメート系、ピレスロイド系等の多
くの薬剤が開発され、単剤及び混合剤として使用されて
きた。しかし、従来の殺虫剤は殺虫スペクトル、害虫の
各発育段階での殺虫活性、速効性、残効性、浸透移行性
等のバランスを欠いたり、また殺虫効果面では優れてい
ても魚類に対する毒性、あるいは有用昆虫や天敵等に対
する安全性あるいは作物に対する薬害等の問題があるこ
とにより使用場面、使用回数等が限られる結果必ずしも
満足すべき殺虫効果をあげているとはいえない。特に、
最近従来の各種薬剤に対して感受性が低下した害虫、例
えばわが国の水稲場面における有機リン剤及びカーバメ
ート剤に対して抵抗性を有するツマグロヨコバイやウン
カ類、各種園芸作物のハダニ類やアブラムシ類、果菜類
のミナミキイロアザミウマ、アブラナ科野菜のコナガ、
ワタのボールワーム等が出現し、これら害虫の防除技術
の確立が強く要請されている。

更に、近年これら害虫の防除についてもいわゆる低コ
スト化が強く要請され、少ない処理回数、少ない投下薬
量で高い防除効果をあげる必要があり、これらの要請に
応じ得る薬剤の開発が要請されている。

本発明で用いられる下記式（２）のカーバメート類が
殺虫活性を有することは既に知られている。例えば、2,
2−ジメチル−1,3−ベンゾジオキソル−４−イル＝メチ
ルカーバメート（ベンダイオカルブ）、 エチル Ｎ−［2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾ
フラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチ
オ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナート（ベンフラ
カルブ）、 １−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート（NAC,カルバ
リル）、 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ル−メチルカルバメート（カルボフラン）、 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フ
ラニル＝Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメ
ート（カルボスルファン）、 ２−（エチルチオメチル）フェニル＝メチルカーバメ
ート（エチオフェンカルブ）、 ブチル＝2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン
−７−イル＝N,N−ジメチル−N,N−チオジカルバメート
（フラチオカルブ）、 ｏ−クメニルメチルカーバメート（MIPC,イソプロカ
ルブ）、 Ｓ−メチル−Ｎ−［（メチルカルバモイル）オキシ］
チオアセトイミデート（メソミル）、 メタトリル−Ｎ−メチルカーバメート（MTMC,メトル
カルブ）、 ２−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−４
−イルジメチルカーバメート（ピリミカーブ）、 3,4−キシリル−Ｎ−メチルカーバメート（MPMC,キシ
リルカルブ）、 3,5−キシリルメチルカーバメート（XMC） 等はペステイサイド・マニュアル（The Pesticide Manu
al第８版1987年The British Prop Protection concil発
行）等にそれぞれ殺虫剤として記載されている。

（ハ）発明が解決しようとする課題 しかしながら、上記の公知の殺虫化合物の作用は、と
くに活性化合物の濃度の低い場合は必ずしも満足できな
い。一方、本発明者らは、下記式（１）の不飽和アミン
類が殺虫剤として有効なことを見出し、特許出願した
（特願昭63−192383号）。この不飽和アミン類のより有
効な利用を検討する中で、上記の公知の殺虫化合物との
組合わせを研究した結果、両者の単独使用では得られな
い協力的及び相乗的な殺虫効果が得られ、かつ、毒性面
でも満足し得るものであることを見出した。

（ニ）課題を解決するための手段 本発明によれば、式（１） ［式中、X¹、X²は１つの電子吸引基を他は水素原子また
は電子吸引基を、R¹は窒素原子を介する基を、R²は水素
原子または炭素、窒素もしくは酸素原子を介する基を、
ｎは０、１または２を、Ａは複素環基または環状炭化水
素基を示す。但し、R¹がβ−Ｎ−ピロリジノエチルアミ
ノでかつR²が水素原子である時、Ａは式 （Halはハロゲン原子を示す）で表わされる基を示
す。］ で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩の少なく
とも１つと、式（２） ［式中、R³は置換または非置換アリール基、複素環基ま
たはオキシム基を、R⁴は水素原子または低級アルキル基
を、 R⁵は低級アルキル基または基 （式中、R⁶′は低級アルキル基を、R⁷′は低級アルキル
基を、低級アルコキシカルボニルアルキル基を示す）を
示す］ で表わされるカーバメート類の少なくとも１つとを含有
することを特徴とする農園芸用殺虫組成物が提供され
る。

即ち、前記式（１）のα−不飽和アミン類またはその
塩に前記式（２）のカーバメート類を配合した本発明に
よる殺虫組成物の殺虫活性は、それぞれ単独の活性化合
物の効果の和より明らかに大であり優れた協力作用及び
相乗作用を発揮し、優れた速効性と残効性を有する。

ことに、本発明により殺虫組成物は、農園芸用作物の
害虫を防除することを目的として施用することにより、
例えばアブラナ科野菜の鱗翅目害虫であるコナガ幼虫や
半翅目害虫であるアブラムシ類に対して、例えば果菜類
の難防除害虫であるミナミキイロアザミウマに対して、
例えば水稲の重要害虫である半翅目害虫のウンカ類（例
えばトビイロウンカ）や鱗翅目害虫のコブノメイガに対
して各々単独の活性化合物のみの場合より低濃度で協力
的及び相乗的な殺虫効果を示し、且つ優れた速効性と残
効性を示す。

上記式（１）中、X¹、X²の１つは電子吸引基を他は水
素原子または電子吸引基を示し、X¹、X²で表わされる電
子吸引基としては、たとえばシアノ，ニトロ，アルコキ
シカルボニル（たとえばメトキシカルボニル，エトキシ
カルボニル等のC_1-4アルコキシ−カルボニル），ヒドロ
キシカルボニル,C_6-10アリール−オキシカルボニル（た
とえばフェノキシカルボニル等），複素環オキシカルボ
ニル（複素環基としては下記のもの等が用いられ、たと
えばピリジルオキシカルボニル，チエニルオキシカルボ
ニル等），たとえばハロゲン等で置換されていてもよい
C_1-4アルキルスルホニル（たとえばメチルスルホニル，
トリフルオロメチルスルホニル，エチルスルホニル
等），アミノスルホニル，ジ−C_1-4アルコキシホスホリ
ル（例えばジエトキシホスホリル等），たとえばハロゲ
ン等で置換されていてもよいC_1-4アシル（たとえばアセ
チル，トリクロロアセチル，トリフルオロアセチル
等），カルバモイル,C_1-4アルキルスルホニルチオカル
バモイル（たとえばメチルスルホニルチオカルバモイル
等）等が用いられる。X¹、X²の１つがたとえばフッ素，
塩素，臭素，ヨウ素等のハロゲン原子を示してもよく、
X¹とX²が結合して隣接炭素と共にたとえば 等の環を形成していてもよい。式 で示される基の好ましい例は、たとえばO₂NCH＝等であ
る。

上記式（１）中、R¹は窒素原子を介する基を表わし、
たとえば式 で表わされる基等が用いられる。ここにおいてR⁶は水素
原子，アルキル（たとえばメチル，エチル,n−プロピ
ル,i−プロピル,n−ブチル,i−ブチル,n−ヘキシル等の
C_1-6アルキル）,C_6-10アリール（たとえばフェニル
等），アラルキル（たとえばベンジル等のC_7-9アラルキ
ル），複素環基（たとえば下記のもの、具体的にはピリ
ジル等）,C_1-4アシル（たとえばホルミル，アセチル，
プロピオニル等）,C_6-10アリール−カルボニル（たとえ
ばベンゾイル等），アルコキシカルボニル（たとえばメ
トキシカルボニル，エトキシカルボニル等のC_1-4アルコ
キシカルボニル）,C_6-10アリール−オキシカルボニル
（たとえばフェノキシカルボニル等），複素環オキシカ
ルボニル（複素環基としては下記のもの等が用いられ、
たとえばフリルオキシカルボニル等）,C_6-10アリールス
ルホニル（たとえばフェニルスルホニル等），アルキル
スルホニル（たとえばメチルスルホニル等のC_1-4アルキ
ルスルホニル），ジアルコキシホスホリル（たとえばジ
エトキシホスホリル等のジ−C_1-4アルコキシホスホリ
ル），アルコキシ（たとえばメトキシ，エトキシ等のC
_1-4アルコキシ），ヒドロキシ，アミノ，ジアルキルア
ミノ（たとえばジメチルアミノ，ジエチルアミノ等のジ
−C_1-4アルキルアミノ），アシルアミノ（たとえばホル
ミルアミノ，アセチルアミノ，プロピオニルアミノ等の
C_1-4アシルアミノ）アルコキシカルボニルアミノ（たと
えばメトキシカルボニルアミノ等のC_1-4アルコキシ−カ
ルボニルアミノ），アルキルスルホニルアミノ（たとえ
ばメチルスルホニルアミノ等のC_1-4アルキルスルホニル
アミノ），ジアルコキシホスホリルアミノ（たとえばジ
エトキシホスホリルアミオ等のジ−C_1-4アルコキシホス
ホリルアミノ）,C_7-9アラルキルオキシ（たとえばベン
ジルオキシ等），アルコキシカルボニルアルキル（たと
えばメトキシカルボニルメチル等のC_1-4アルコキシ−カ
ルボニル−C_1-4アルキル）等を示し、R⁷は水素原子,1〜
３個の置換基（たとえばヒドロキシ，メトキシ等のC_1-4
アルコキシ，フッ素等のハロゲン，ジメチルアミノ等の
ジ−C_1-4アルキルアミノ,i−プロピルチオ,n−プロピル
チオ等のC_1-4アルキルチオ，アセチルアミノ等のC_1-3ア
シルアミノ，メチルスルホニルアミノ等のC_1-4アルキル
スルホニルアミノ，トリメチルシリル等のトリ−C_1-4ア
ルキルシリル、たとえばハロゲン等で置換されていても
よいピリジルまたはチアゾリル等）を有していてもよい
アルキル（たとえばメチル，エチル等のC_1-4アルキ
ル），シクロアルキル（たとえばシクロヘキシル等のC
_3-6シクロアルキル），アルケニル（たとえばビニル，
アリル等のC_2-4アルケニル），シクロアルケニル（たと
えばシクロヘキセニル等のC_3-6シクロアルケニル）また
はアルキニル（たとえばエチニル等のC_2-4アルキニル）
等を示す。さらに、R⁶とR⁷は結合して隣接する窒素原子
と共に、たとえば 等の５ないし６員の環状アミノ基を示してもよい。R¹で
示される窒素原子を介する基の好ましい例は、たとえば
（たとえば上記R⁶,R⁷で記載したごときアルキル，アリ
ール，アラルキル，複素環基，アシル，アルコキシカル
ボニル，アリールオキシカルボニル，複素環オキシカル
ボニル，アリールスルホニル，アルキルスルホニル，ジ
アルコキシホスホリル，シクロアルキル，アルケニル，
シクロアルケニル，アルキニル等が）置換していてもよ
いアミノ（特にジ−C_1-6アルキルアミノ、Ｎ−C_1-6アル
キル−Ｎ−ホルミルアミノ等のジ置換アミノ，モノ−C
_1-6アルキルアミノ等のモノ置換アミノ，無置換のアミ
ノ），（たとえば下記R³で記載したごときアルキル，ア
シル，アルコキシカルボニル，アルキルスルホニル，ジ
アルコキシホスホリル等が）置換していてもよいヒドラ
ジノ，（たとえば下記R³で記載したごときアルキル，ア
ラルキル等が）置換していてもよいヒドロキシアミノ等
である。具体的には、式 （R⁶及びR⁷は前記と同意義を示す）で表わされる基等が
R¹として繁用される。

R²は水素原子または炭素、窒素または酸素原子を介す
る基を示す。R²で示される炭素原子を介する基として
は、たとえばC_1-3アシル（たとえばホルミル、アセチ
ル、プロピオニル等）、アルキル（たとえばメチル，エ
チル,n−プロピル,i−プロピル,n−ブチル,i−ブチル,s
ec−ブチル等のC_1-4アルキル），アルケニル（たとえば
ビニル，アリル等のC_2-4アルケニル），シクロアルキル
（たとえばシクロペンチル，シクロヘキシル等のC_3-6シ
クロアルキル）,C_6-10アリール（たとえばフェニル
等），アラルキル（たとえばベンジル等のC_7-9アラルキ
ル等），炭素原子に結合手を有する複素環基（たとえば
下記のもの等で、具体的には３−または４−ピリジル基
等）等が用いられ、これらの基は１ないし３個の置換基
（たとえばメチルチオ，エチルチオ等のC_1-4アルイルチ
オ，メトキシ，エトキシ等のC_1-4アルコキシ，メチルア
ミノ，ジメチルアミノ等のモノまたはジ−C_1-4アルキル
アミノ，メトキシカルボニル，エトキシカルボニル等の
C_1-4アルコキシ−カルボニル，メチルスルホニル，エチ
ルスルホニル等のC_1-4アルキルスルホニル，フッ素，塩
素，臭素，ヨウ素等のハロゲン，アセチル等のC_1-4アシ
ル，ベンゾイル，フェニルスルホニル，ピリジル等）を
有していてもよい。R₂で示される窒素原子を介する基と
しては、たとえば上記R¹で述べたごときもの等が用いら
れる。R²で示される酸素原子を介する基としては、たと
えばアルコキシ（たとえばメトキシ，エトキシ等のC_1-4
アルコキシ），シクロアルコキシ（たとえばシクロヘキ
シルオキシ等のC_3-6シクロアルコキシ），アルケニルオ
キシ（たとえばビニルオキシ，アリルオキシ等のC_2-4ア
ルケニルオキシ），シクロアルケニルオキシ（たとえば
シクロヘキセニルオキシ等のC_3-8シクロアルケニルオキ
シ），アルキニルオキシ（たとえばエチニルオキシ
等）,C_6-10アリールオキシ（たとえばフェノキシ等），
複素環オキシ（複素環基としては下記のもの等が用いら
れ、たとえばチエニルオキシ）水酸基などが用いられ、
これらは１〜３個の置換基（たとえばフッ素，塩素、臭
素等のハロゲン，フェニル等）を有していてもよい。R²
の好ましい例は、炭素，窒素または酸素原子を介する基
であって、たとえばホルミル、（たとえば上記で述べた
C_1-4アルキルチオ,C_1-4アルコキシ，モノまたはジ−C
_1-4アルキルアミノ,C_1-4アルコキシ−カルボニル,C_1-4
アルキルスルホニル，フッ素，塩素等のハロゲン，アセ
チル，ベンゾイル，フェニルスルホニル，ピリジン等
が）置換していてもよいC_1-4アルキル（特にメチル，エ
チル等のC_1-4アルキル等），置換していてもよいアミノ
（たとえば上記R¹で述べたごとき置換していてもよいア
ミノ等），（たとえば上記のC_1-4アルキル,C_3-6シクロ
アルキル,C_2-4アルケニル,C_3-6シクロアルケニル,C_2-4
アルキニル,C_6-10アリール，複素環基等が）置換してい
てもよい水酸基（特にメトキシ等のC_1-4アルコキシ）等
である。

ｎは０、１または２を示す。従って、式（１）の−C_n
H_2n−は単結合，−CH₂−，−CH₂CH₂−， を示すが、単結合または−CH₂−が繁用される。

Ａは複素環基（たとえば下記のもの等、特に下記の置
換基（ｉ），（iv），（viii），（xvii），（xLvi），
（xLviii）等の１ないし３個が置換していてもよい複素
環基等が用いられ、具体的には３−ピリジル,6−クロロ
−３−ピリジル,6−メトキシ−３−ピリジル,6−メチル
−３−ピリジル,6−ブロモ−３−ピリジル,6−フルオロ
−３−ピリジル,2−クロロ−５−チアゾリル,4−ピリジ
ル,2−ピラジニル,2−チアゾリル,4−チアゾリル,3−キ
ノリル等）を、またＡはさらに環状炭化水素基（たとえ
ば下記のもの等、特に下記の置換基（xvii）の１または
２個が置換していてもよい環状炭化水素基等が用いら
れ、具体的にはシクロプロピル、シクロヘキシル、フェ
ニル、ｐ−クロロフェニル等）を示す。Ａで示される複
素環基の好ましい例は、たとえば３−ピリジル,4−ピリ
ジル,6−クロロ−３−ピリジル,6−ブロモ−３−ピリジ
ル,6−フルオロ−３−ピリジル,2−クロロ−５−チアゾ
リル等の置換していてもよいピリジルまたはチアゾリル
等である。Ａで示される環状炭化水素基の好ましい例
は、たとえばｐ−クロロフェニル等のハロゲノフェニル
等である。

上記X¹、X²、R¹、R²、R⁶、R⁷、Ａの定義におけるアル
キル，シクロアルキル，アルケニル，シクロアルケニ
ル，アルキニル，アリール，アラルキル，複素環基，環
状炭化水素基としてはたとえば下記のもの等を用いるこ
とができ、これらの基はまた１〜５個の置換基たとえば
下記の（ｉ）〜（Lii）等を有していてもよい。

アルキルとしては、炭素数１〜20のものが好ましく、
炭素数１〜８のものがより好ましい。該アルキルは、直
鎖状のものでもよいし、分枝状のものでもよい。該アル
キルの具体例としては、たとえばメチル，エチル，プロ
ピル，イソプロピル，ブチル，イソブチル,sec−ブチ
ル,tert−ブチル，ペンチル，ヘキシル，ヘプチル，オ
クチル，ノニル,2−エチルヘキシル，デシル，ウンデシ
ル，ドデシル，トリデシル，テトラデシル，ペンタデシ
ル，ヘキサデシル，オクタデシル，ノナデシル，エイコ
シルなどが用いられる。

シクロアルキルとしては炭素数３〜６のものが好まし
く、その例としてはたとえばシクロプロピル，シクロブ
チル，シクロペンチル，シクロヘキシルなどが用いられ
る。

アルケニルとしては、炭素数２〜６のものが好まし
い。該アルケニルの具体例としては、たとえば、ビニ
ル，アリル（allyl），イソプロペニル，メタリル,1,1
−ジメチルアリル,2−ブテニル,3−ブテニル,2−ペンテ
ニル,4−ペンテニル,5−ヘキセニルなどが用いられる。

シクロアルケニルとしては、炭素数３〜６のものが好
ましく、その具体例としては、たとえば、１−シクロプ
ロペニル,2−シクロプロペニル,1−シクロブテニル,2−
シクロブテニル,1−シクロペンテニル,2−シクロペンテ
ニル,3−シクロペンテニル,1−シクロヘキセニル,2−シ
クロヘキセニル,2−シクロヘキセニル,1,3−シクロヘキ
サジエン−１−イル,1,4−シクロヘキサジエン−１−イ
ル,1,3−シクロペンタジエン−１−イル,2,4−シクロペ
ンタジエン−１−イルなどが用いられる。

アルキニルとしては、炭素数２〜６のものが好まし
く、その具体例としては、たとえば、エチニル，プロパ
ルギル,2−ブチン−１−イル,3−ブチン−１−イル,3−
ブチン−２−イル,1−ペンチン−３−イル,3−ペンチン
−１−イル,4−ペンチン−２−イル,3−ヘキシン−１−
イルなどが用いられる。

アリールとしては、たとえばフェニル，ナフチルなど
が用いられる。

アラルキルとしては、たとえばベンジル，フェニルエ
チル，ナフチルメチルなどが用いられる。

複素環基としては、たとえば酸素原子，硫黄原子，窒
素原子などのヘテロ原子を１〜５個含む５〜８員環また
はその縮合環などが挙げられ、その具体例としては、た
とえば２−または３−チエニル,2−または３−フリル,2
−または３−ピロリル,2−,3−または４−ピリジル,2
−,4−または５−オキサゾリル,2−,4−または５−チア
ゾリル,3−,4−または５−ピラゾリル,2−,4−または５
−イミダゾリル,3−,4−または５−イソオキサゾリル,3
−,4−または５−イソチアゾリル,3−または５−（1,2,
4−オキサジアゾリル）,1,3,4−オキサジアゾリル,3−
または５−（1,2,4−チアジアゾリル）,1,3,4−チアジ
アゾリル,4−または５−（1,2,3−チアジアゾリル）,1,
2,5−チアジアゾリル,1,2,3−トリアゾリル,1,2,4−ト
リアゾリル,1H−または2H−テトラゾリル、Ｎ−オキシ
ド−２−,3−または４−ピリジル,2−,4−または５−ピ
リミジニル,N−オキシド−2,4−または５−ピリミジニ
ル,3−または４−ピリダジニル，ピラジニル,N−オキシ
ド−３−または４−ピリダジニル，ベンゾフリル，ベン
ゾチアゾリル，ベンゾオキサゾリル，トリアジニル，オ
キソトリアジニル，テトラゾロ［1,5−ｂ］ピリダジニ
ル，トリアゾロ［4,5−ｂ］ピリダジニル，オキソイミ
ダジニル，ジオキソトリアジニル，ピロリジニル，ピペ
リジニル，ピラニル，チオピラニル,1,4−オキサジニ
ル，モルホリニル,1,4−チアジニル,1,3−チアジニル，
ピペラジニル，ベンゾイミダゾリル，キノリル，イソキ
ノリル，シンノリニル，フタラジニル，キナゾリニル，
キノキサリニル，インドリジニル，キノリジニル,1,8−
ナフチリジニル，プリニル，プテリジニル，ジベンゾフ
ラニル，カルバゾリル，アクリジニル，フェナントリジ
ニル，フェナジニル，フェノチアジニル，フェノキサジ
ニルなどが用いられる。

環状炭化水素基としては、たとえばシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等のC
_3-6シクロアルキル、１−シクロプロペニル、２−シク
ロブテニル、１−シクロヘキセニル、２−シクロヘキセ
ニル、1,3−シクロヘキサジエン−１−イル等のC_3-6シ
クロアルケニル、フェニル、ナフチル等のC_6-10アリー
ル等が用いられる。

（ｉ）C_1-4アルキル、たとえばメチル，エチル，プロピ
ル，イソプロピル，ブチル，イソブチル,sec−ブチル,t
ert−ブチルなどが用いられる。

（ii）C_3-6シクロアルキル、たとえばシクロプロピル，
シクロブチル，シクロペンチル，シクロヘキシルなどが
用いられる。

（iii）C_6-10アリール、たとえばフェニル，ナフチルな
どが用いられる。

（iv）C_1-4アルコキシ、たとえばメトキシ，エトキシ，
ペロポキシ，イソプロポキシ，ブトキシ,tert−ブトキ
シなどが用いられる。

（ｖ）C_3-6シクロアルキルオキシ、たとえばシクロプロ
ピルオキシ，シクロペンチルオキシ，シクロヘキシルオ
キシなどが用いられる。

（vi）C_6-10アリールオキシ、たとえばフェノキシ，ナ
フチルオキシなどが用いられる。

（vii）C_7-12アラルキルオキシ、たとえばベンジルオキ
シ,2−フェネチルオキシ,1−フェネチルオキシなどが用
いられる。

（viii）C_1-4アルキルチオ、たとえばメチルチオ，エチ
ルチオ，プロピルチオ，ブチルチオなどが用いられる。

（ix）C_3-6シクロアルキルチオ、たとえばシクロプロピ
ルチオ，シクロペンチルチオ，シクロヘキシルチオなど
が用いられる。

（ｘ）C_6-10アリールチオ、たとえばフェニルチオ，ナ
フチルチオなどが用いられる。

（xi）C_7-12アラルキルチオ、たとえばベンジルチオ,2
−フェネチルチオ,1−フェネチルチオなどが用いられ
る。

（xii）モノC_1-4アルキルアミノ、たとえばメチルアミ
ノ，エチルアミノ，プロピルアミト，イソプロピルアミ
ノ，プチルアミノ，イソブチルアミノ,tert−ブチルア
ミノなどが用いられる。

（xiii）ジC_1-4アルキルアミノ、たとえばジメチルアミ
ノ，ジエチルアミノ，ジプロピルアミノ，ジブチルアミ
ノ,N−メチル−Ｎ−エチルアミノ,N−メチル−Ｎ−プロ
ピルアミノ,N−メチル−Ｎ−ブチルアミノなどが用いら
れる。

（xiv）C_3-6シクロアルキルアミノ、たとえばシクロプ
ロピルアミノ，シクロペンチルアミノ，シクロヘキシル
アミノなどが用いられる。

（xv）C_6-10アリールアミノ、たとえばアニリノなどが
用いられる。

（xvi）C_7-12アラルキルアミノ、たとえばベンジルアミ
ノ,2−フェネチルアミノ,1−フェネチルアミノなどが用
いられる。

（xvii）ハロゲン、たとえばフッ素，塩素，臭素，ヨウ
素が用いられる。

（xviii）C_1-4アルコキシカルボニル、たとえばメトキ
シカルボニル，エトキシカルボニル，プロポキシカルボ
ニル，イソプロポキシカルボニル，ブトキシカルボニ
ル,tert−ブトキシカルボニル，イソブトキシカルボニ
ルなどが用いられる。

（xix）C_6-10アリールオキシカルボニル、たとえばフェ
ノキシカルボニルなどが用いられる。

（xx）C_3-6シクロアルキルオキシカルボニル、たとえば
シクロプロピルオキシカルボニル，シクロペンチルオキ
シカルボニル，シクロヘキシルオキシカルボニルなどが
用いられる。

（xxi）C_7-12アラルキルオキシカルボニル、たとばベン
ジルオキシカルボニル,1−フェネチルオキシカルボニ
ル,2−フェネチルオキシカルボニルなどが用いられる。

（xxii）C_1-5アルカノイル、たとえばホルミル，アセチ
ル，プロピオニル，ブチリル，ピバロイルなどが用いら
れる。

（xxiii）C_1-15アルカノイルオキシ、たとえばホルミル
オキシ，アセトキシ，ブチリルオキシ，ピバロイルオキ
シ，ペンタノイルオキシ，ヘキサノイルオキシ，ヘプタ
ノイルオキシ，オクタノイルオキシ，ノナノイルオキ
シ，デカノイルオキシ，ウンデカノイルオキシ，ドデカ
ノイルオキシ，トリデカノイルオキシ，テトラデカノイ
ルオキシ，ペンタデカノイルオキシなどが用いられる。

（xxiv）置換基を有していてもよいカルバモイル、たと
えばカルバモイル,N−メチルカルバモイル,N,N−ジメチ
ルカルバモイル,N−エチルカルバモイル,N,N−ジエチル
カルバモイル,N−フェニルカルバモイル，ピロリジノカ
ルバモイル，ピペリジノカルバモイル，ピペラジノカル
バモイル，モルホリノカルバモイル,N−ベンジルカルバ
モイルなどが用いられる。

（xxv）置換基を有しているカルバモイルオキシ、たと
えばＮ−メチルカルバモイルオキシ,N,N−ジメチルカル
バモイルオキシ,N−エチルカルバモイルオキシ,N−ベン
ジルカルバモイルオキシ,N,N−ジベンジルカルバモイル
オキシ,N−フェニルカルバモイルオキシなどが用いられ
る。

（xxvi）C_1-4アルカノイルアミノ、たとえばホルミルア
ミノ，アセトアミド，プロピオンアミド，ブチリルアミ
ドなどが用いられる。

（xxvii）C_6-10アリールカルボニルアミノ、たとえばベ
ンズアミドなどが用いられる。

（xxviii）C_1-4アルコキシカルボニルアミノ、たとえば
メトキシカルボニルアミノ，エトキシカルボニルアミ
ノ，ブトキシカルボニルアミノ,tert−ブトキシカルボ
ニルアミノなどが用いられる。

（xxix）C_7-12アラルキルオキシカルボニルアミノ、た
とえばベンジルオキシカルボニルアミノ,4−メトキシベ
ンジルオキシカルボニルアミノ,4−ニトロベンジルオキ
シカルボニルアミノ,4−クロロベンジルオキシカルボニ
ルアミノなどが用いられる。

（xxx）置換スルホニルアミノ、たとえばメタンスルホ
ニルアミノ，エタンスルホニルアミノ，ブタンスルホニ
ルアミノ，ベンゼンスルホニルアミノ，トルエンスルホ
ニルアミノ，ナフタレンスルホニルアミノ，トリフルオ
ロメタンスルホニルアミノ,2−クロロエタンスルホニル
アミノ,2,2,2−トリフルオロメタンスルホニルアミノな
どが用いられる。

（xxxi）複素環基、窒素原子，酸素原子，硫黄原子を１
〜５個を含む環状基であって、たとえばピロリジニル,2
−または３−ピロリル,3−,4−または５−ピラゾリル,2
−,4−または５−イミダゾリル,2−または３−フリル,2
−または３−チエニル,2−,4−または５−オキサゾリ
ル,3−,4−または５−イソオキサゾリル,3−,4−または
５−イソチアゾリル,2−,4−または５−チアゾリル，ピ
ペリジニル,2−,3−または４−ピリジル，ピペラジニ
ル，ピリミジニル，ピラニル，テトラヒドロピラニル，
テトラヒドロフリル，インドリル，キノリル,1,3,4−オ
キサジアゾリル，チエノ［2,3−ｄ］ピリジル,1,2,3−
チアジアゾリル,1,3,4−チアジアゾリル,1,2,3−トリア
ゾリル,1,2,4−トリアゾリル,1,3,4−トリアゾリル，テ
トラゾリル,4,5−ジヒドロ−1,3−ジオキソリル，テト
ラゾロ［1,5−ｄ］ピリダジニル，ベンゾチアゾリル，
ベンゾオキサゾリル，ベンゾイミダゾリル，ベンゾチエ
ニルなどが用いられる。

（xxxii）複素環チオ，複素環オキシ，複素環アミノま
たは複素環カルボニルアミノ、上記の複素環基（xxxi）
がそれぞれ硫黄原子，酸素原子，窒素原子またはカルボ
ニルアミノ基に結合した基が用いられる。

（xxxiii）ジC_1-4アルキルホスフィノチオイルアミノ、
たとえばジメチルホスフィノチオイルアミノ，ジエチル
ホスフィノチオイルアミノなどが用いられる。

（xxxiv）アルコキシイミノ、たとえばメトキシイミ
ノ，エトキシイミノ,2−フルオロエトキシイミノ，カル
ボキシメトキシイミノ,1−カルボキシ−１−メチルエト
キシイミノ,2,2,2−トリクロロエチルオキシカルボニル
メトキシイミノ,1−（2,2,2−トリクロロエチルオキシ
カルボニル）−１−メチルエトキシイミノ，（２−アミ
ノチアゾール−４−イル）メトキシイミノ，（1H−イミ
ダゾール−４−イル）メトキシイミノなどが用いられ
る。

（xxxxv）C_1-4アルキルスルホニルオキシ、たとえばメ
タンスルホニルオキシ，エタンスルホニルオキシ，ブタ
ンスルホニルオキシなどが用いられる。

（xxxvi）C_6-10アリールスルホニルオキシ、たとえばベ
ンゼンスルホニルオキシ，トルエンスルホニルオキシな
どが用いられる。

（xxxvii）ジ−C_6-10アリールホスフィノチオイルアミ
ノ、たとえばジフェニルホスフィノチオイルアミノなど
が用いられる。

（xxxviii）置換基を有してもよいチオカルバモイルチ
オ、たとえばチオカルバモイルチオ,N−メチルチオカル
バモイルチオ,N,N−ジメチルチオカルバモイルチオ,N−
エチルチオカルバモイルチオ,N−ベンジルチオカルバモ
イルチオ,N,N−ジベンジルチオカルバモイルチオ,N−フ
ェニルチオカルバモイルチオなどが用いられる。

（xxxix）シリルオキシ、たとえばトリメチルシリルオ
キシ,t−ブチルジメチルシリルオキシ,t−ブチルジフェ
ニルシリルオキシ，ジメチルフェニルシリルオキシなど
が用いられる。

（xL）シリル、たとえばトリメチルシリル,t−ブチルジ
メチルシリル,t−ブチルジフェニルシリル，ジメチルフ
ェニルシリルなどが用いられる。

（xLi）C_1-4アルキルスルフィニル、たとえばメチルス
ルフィニル，エチルスルフィニル，プロピルスルフィニ
ル，ブチルスルフィニルなどが用いられる。

（xLii）C_6-10アリールスルフィニル、たとえばフェニ
ルスルフィニル，ナフチルスルフィニルなどが用いられ
る。

（xLiii）C_1-4アルキルスルホニル、たとえばメタンス
ルホニル，エタンスルホニル，ブタンスルホニルなどが
用いられる。

（xLiv）C_6-10アリールスルホニル、たとえばベンゼン
スルホニル，トルエンスルホニルなどが用いられる。

（xLv）C_1-4アルコキシカルボニルオキシ、たとえばメ
トキシカルボニルオキシ，エトキシカルボニルオキシ,t
ert−ブトキシカルボニルオキシなどが用いられる。

（xLvi）C_1-4ハロアルキル、たとえばトリフルオロメチ
ル,1,1,2,2−テトラフルオロエチル，ジフルオロメチ
ル，モノフルオロメチル，トリクロロメチル，ジクロロ
メチル，モノクロロメチルなどが用いられる。

（xLvii）C_1-4ハロアルキルオキシ,C_1-4ハロアルキルチ
オ,C_1-4ハロアルキルスルフィニルまたはC_1-4ハロアル
キルスルホニル、たとえば上記のC_1-4ハロアルキル（xL
vi）がそれぞれ酸素原子，硫黄原子，スルフィニル基ま
たはスルホニル基に結合した基などが用いられる。

（xLviii）シアノ基，ニトロ基，水酸基，カルボキシル
基，スルホン酸基およびホスホン酸基。

（xLix）C_1-4アルキルオキシスルホニル、たとえばメト
キシスルホニル，エトキシスルホニル，ブトキシスルホ
ニルなどが用いられる。

（Ｌ）C_6-10アリールオキシスルホニル、たとえばフェ
ノキシスルホニル，トリルオキシスルホニルなどが用い
られる。

（Li）C_7-12アラルキルオキシスルホニル、たとえばベ
ンジルオキシスルホニル,2−フェネルオキシスルホニ
ル,1−フェネチルオキシスルホニルなどが用いられる。

（Lii）ジ−C_1-4アルキルオキシホスホリル、たとえば
ジメトキシホスホリル，ジエトキシホスホリル，ジブト
キシホスホリルなどが用いられる。

式（１）で表わされるα−不飽和アミン類またはその
塩の好ましい例は、たとえば式 ［式中、 はモノ−C_1-6アルキルアミノ基、Ｎ−C_1-6アルキル−Ｎ
−ホルミルアミノ基またはアミノ基を、 はC_1-4アルキル基またはC_1-4アルコキシ基を、A^aはクロ
ロピリジル基を示す］で表わされるα−不飽和アミン類
またはその塩、式 ［式中、 はモノ−C_1-6アルキルアミノ基またはＮ−C_1-6アルキル
−Ｎ−ホルミルアミノ基を、A^aは前記と同意義を示す］
で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩、式 ［式中、 はジ−C_1-6アルキルアミノ基を、 は水素原子、ホルミルまたはC_-4アルキル基を、A^bはピ
リジルまたはクロロピリジル基を示す］で表わされるα
−不飽和アミン類またはその塩、式 ［式中の記号は前記と同意義を示す］で表わされるα−
不飽和アミン類またはその塩等である。

上記（1^a）、（1^b）、（1^c）中、 で示されるモノ−C_1-6アルキルアミノ基は、たとえはモ
ノメチルアミノ，モノエチルアミノ，モノ−ｎ−プロピ
ルアミノ，モノ−ｉ−プロピルアミノ，モノ−ｎ−ブチ
ルアミノ，モノ−ｉ−ブチルアミノ，モノ−ｎ−ヘキシ
ルアミノ等であり、好ましくはたとえばモノメチルアミ
ノ，モノエチルアミノ等のモノ−C_1-4アルキルアミノ等
である。

で示されるＮ−C_1-6アルキル−Ｎ−ホルミルアミノ基
は、たとえばＮ−メチル−Ｎ−ホルミルアミノ,N−エチ
ル−Ｎ−ホルミルアミノ,N−ｎ−プロピル−Ｎ−ホルミ
ルアミノ,N−ｉ−プロピル−Ｎ−ホルミルアミノ,N−ｎ
−ブチル−Ｎ−ホルミルアミノ,N−ｎ−ヘキシル−Ｎ−
ホルミルアミノ等であり、好ましくはたとえばＮ−メチ
ル−Ｎ−ホルミルアミノ,N−エチル−Ｎ−ホルミルアミ
ノ等のＮ−C_1-4アルキル−Ｎ−ホルミルアミノ等であ
る。

で示されるジ−C_1-6アルキルアミノ基は、たとえばジメ
チルアミノ,N−エチル−Ｎ−メチルアミノ，ジエチルア
ミノ，ジ−ｎ−プロピルアミノ，ジ−ｉ−プロピルアミ
ノ，ジ−ｎ−ブチルアミノ，ジ−ｉ−ブチルアミノ，ジ
−ｎ−ペンチルアミノ，ジ−ｉ−ペンチルアミノ，ジ−
ｎ−ヘキシルアミノ等であり、好ましくはたとえばジメ
チルアミノ,N−エチル−Ｎ−メチルアミノ，ジエチルア
ミノ等のジ−C_1-4アルキルアミノ等である。

で示されるC_1-4アルキル基は、たとえば上記R²で述べた
もの等であり、好ましくはたとえばメチル、エチル等で
ある。

で示されるC_1-4アルコキシ基は、たとえば上記R²で述べ
たもの等であり、好ましくはメトキシ、エトキシ等であ
る。A^a及びA^bで示されるクロロピリジル基は、たとえば
２−クロロ−３−ピリジル、４−クロロ−３−ピリジ
ル、５−クロロ−３−ピリジル、６−クロロ−３−ピリ
ジル、３−クロロ−４−ピリジル等であり、好ましくは
たとえば６−クロロ−３−ピリジル等である。A^bで示さ
れるピリジルは、３−ピリジル、４−ピリジル等であ
り、好ましくは３−ピリジルである。

また、式（１）のα−不飽和アミノ類またはその塩の
代表的なものとしては、たとえば 式 ［式中、 は水素原子、C_1-4アルコキシカルボニルまたはC_1-4アル
キルスルホニルチオカルバモイルを、 は水素原子、C_1-3アシル、C_1-4アルキル、モノ−または
ジ−C_1-4アルコキシ−C_1-4アルキル、C_7-9アラルキル、
モノ−またはジ−C_1-4アルキルアミノまたはC_1-4アルコ
キシを、A^cをハロゲン原子、C_1-4アルキルまたはC_1-4ア
ルコキシで置換されていてもよい３−または４−ピリジ
ル、ピラジニルまたは４−または５−チアゾリルを示
し、 はそれぞれ水素、低級アルキル基、ハロゲン化低級アル
キル基またはC_1-4アシル基を、ｎは前記と同意義を示
す。］で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩、 式 ［式中、 は水素原子、C_1-4アルコキシカルボニルまたはC_1-4アル
キルスルホニルチオカルバモイルを、 はアミノ、モノ−またはジ−C_1-4アルキルアミノ、Ｎ−
C_1-4アルキル−Ｎ−C_1-3アシルアミノ、C_7-9アラルキル
アミノ、ハロゲノチアゾリル−C_1-2アルキルアミノまた
はC_1-4アルコキシ−C_1-2アルキルアミノを、 は水素原子、C_1-3アシル、C_1-4アルキル、モノ−または
ジ−C_1-4アルコキシ−C_1-4アルキル、C_7-9アラルキル、
モノ−またはジ−C_1-4アルキルアミノまたはC_1-4アルコ
キシを、ｎは０、１または２を、A^dはハロゲン原子、C
_1-4アルキルまたはC_1-4アルコキシで置換されていても
よい３−または４−ピリジル、ピラジニルまたは５−チ
アゾリルを示す。］で表わされるα−不飽和アミン類ま
たはその塩、 式 ［式中、 は水素原子またはC_1-2アルキルスルホニルチオカルバモ
イルを、 はアミノ、モノ−またはジ−C_1-2アルキルアミノまたは
Ｎ−C_1-2アルキル−Ｎ−ホルミルアミノを、 は水素原子、C_1-2アルキルまたはC_1-3アシルを、A^eは式 （Halはハロゲン原子を示す）で表わされる基を示
す。］で表わされるα−不飽和アミノ類またはその塩、 式 ［式中、 は水素原子またはメチルスルホニルチオカルバモイル
を、 はアミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノまたはＮ−メ
チル−Ｎ−ホルミルアミノを、 は水素原子、ホルミルまたはC_1-2アルキルを、A^eは式 （Halはハロゲン原子を示す）で表わされる基を示
す。］で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩、 式 ［式中、 はアミノ、モノ−またジ−C_1-2アルキルアミノまたはＮ
−C_1-2アルキル−Ｎ−ホルミルアミノを、 はC_1-2アルキルまたはホルミルを、Halはハロゲン原子
を示す。］で表わされるα−不飽和アミノ類またはその
塩等がある。上記式（1^e）〜（1ⁱ）中、 で示される基、 で示される基、 で示される基、 で示される基、 で示される基、 で示される基は、それぞれ上記X²、R¹、R²、Ａ、R⁶、Y⁷
で述べたもの等が用いられる。

一般式（１）で表わされる化合物またはその塩は、類
似公知方法により製造することができる他、特願昭63−
192383号に記載の方法により製造することもできる。

化合物（１）が遊離形で得られた場合にこれを常套手
段を用いて塩を形成させてもよく、また、塩として得ら
れたものを常套手段を用いて遊離形としてもよい。化合
物（１）は、X¹,X²,R¹,R²およびＡ部分にカルボキシル
基，スルホ基、ホスホノ基などの酸性基を有している場
合、塩基との塩を形成させてもよく、該塩基としてはた
とえばナトリウム，カリウム，リチウム，カルシウム，
マグネシウム，アンモニアなどの無機塩基，たとえばピ
リジン，コリジン，トリエチルアミン，トリエタノール
アミンなどの有機塩基などが用いられる。またX¹,X²,
R¹,R²およびＡ部分にアミノ基，置換アミノ基などの塩
基性基を有している場合は酸付加塩を形成していてもよ
く、かかる酸付加塩としては塩酸塩，臭化水素酸塩，ヨ
ウ化水素塩酸、硝酸塩，硫酸塩，リン酸塩，酢酸塩，安
息香酸塩，マレイン酸塩，フマル酸塩，コハク酸塩，酒
石酸塩，クエン酸塩，シュウ酸塩，グリオキシル酸塩，
アスパラギン酸塩，メタンスルホン酸塩，メタンジスル
ホン酸塩,1,2−エタンジスルホン酸塩，ベンゼンスルホ
ン酸塩などが用いられる。

本発明による活性物質組合せに於いて使用される式
（１）α−不飽和アミン類の代表的な化合物としては、 １−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチ
レン、 １−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アミン−１
−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン、 １−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチ
レン、 １−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチル］アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエ
チレン、 １−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−エチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）
−２−エトロエチレン、 １−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−
Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエ
チレン、 １−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル］］
アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレン、 １−［Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチ
レン、 １−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−ホルミル］アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロ
エチレン、 １−［Ｎ−（６−フルオロ−３−ピリジルメチル）−
Ｎ−メチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエ
チレン、 １−［Ｎ−エチル−Ｎ−（６−フルオロ−３−ピリジ
ルメチル）］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエ
チレン、 １−［Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチ
レン、 １−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−
Ｎ−メチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチ
ル）アミノ−２−ニトロエチレン、 １−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−
Ｎ−メチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチ
ル）アミノ−２−ニトロエチレン、 １−［Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−メチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）
アミノ−２−ニトロエチレン、 １−［Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−エチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）
アミノ−２−ニトロエチレン、 １−［Ｎ−（６−ブロモ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−ホルミル］アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロ
エチレン、 １−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ
−（2,2,2−トリフルオロエチル）］アミノ−１−メチ
ルアミノ−２−ニトロエチレン、 １−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−
Ｎ−ホルミル］アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニト
ロエチレン、 １−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）アミノ−１
−メチルアミノ−２−ニトロエチレン、 １−アミノ−１−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジル
メチル）−Ｎ−メチル］アミノ−２−ニトロエチレン等
が挙げられる。

上記α−不飽和アミン類またはその塩及びそれらの殺
虫剤としての使用は、本発明者らにより特願昭63−1923
83号に記載されている。

また、本発明による活性物質組合せにおいて使用され
る一方の式（２）のカーバメート類において、R⁴、R⁵、
R⁶′又はR⁷′の低級アルキル基としては、たとえばメチ
ル，エチル,n−プロピル,i−プロピル,n−ブチル,i−ブ
チル,n−ヘキシル等のC_1-6アルキルが用いられる。R⁷′
の低級アルコキシカルボニルアミド基における低級アル
キルは、上記の低級アルキル基と同様なものを意味す
る。R⁵の置換または非置換アリール基としては、C_6-10
アリール（たとえばフエニル、ナフチル等）、及びこれ
らが式（１）のR²で述べたC_6-10アリール上の置換基で
置換されたものがある。R³の複素環基としては、C_1-4ア
ルキル、C_1-4アルコキシ、ジ（C_1-4アルキル）アミノ、
ハロゲンまたはフエニルにより置換されていてもよいピ
リジニル、ベンゾフラニル等が挙げられる。

本発明による活性物質の組合せの一方の成分である式
（２）のカーバメート類の例として下記の化合物が挙げ
られる。

2,2−ジメチル−1,3−ベンゾジオキソル−４−イル＝
メチルカーバメート（ベンダイオカルブ）、 エチル Ｎ−［2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾ
フラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチ
オ］−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナート（ベンフラ
カルブ）、 １−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート（NAC,カルバ
リル）、 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イ
ル−メチルカーバメート（カルボフラン）、 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−７−ベンゾ［ｂ］フ
ラニル＝Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメ
ート（カルボスルファン）、 ２−（エチルチオメチル）フェニル＝メチルカーバメ
ート（エチオフェンカルブ）、 ブチル＝2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン
−７−イル＝N,N−ジメチル−N,N−チオジカーバメート
（フラチオカルブ）、 ｏ−クメニルメチルカーバメート（MIPC,イソプロカ
ルブ）、 Ｓ−メチル−Ｎ−［（メチルカルバモイル）オキシ］
チオアセトイミデート（メソミル）、 メタトリル−Ｎ−メチルカーバメート（MTMC,メトル
カルブ）、 ２−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−４
−イルジメチルカーバメート（ピリミカーブ）、 3,4−キシリル−Ｎ−メチルカーバメート（MPMC,キシ
リルカルブ）、 3,5−キシリルメチルカーバメート（XMC）等。

本発明による活性化合物の一方の成分であるカーバメ
ート類は既に公知である。即ち、例えば前記ペスティサ
イドマニュアル等に殺虫剤として記載されている。

次に、本発明による活性物質組合せに於ける各群の活
性化合物の重量比は一般に、式（１）のα−不飽和アミ
ン類またはその塩の活性化合物群の活性化合物１重量部
当り、式（２）の公知のカーバメート類を、例えば0.1
〜20重量部、好ましくは0.5〜10重量部使用できる。

本発明による活性化合物組合せは、優れた殺虫活性を
示し、茎葉散布、水中または水面施用、土壌表面への潅
注処理、土壌混和処理、あるいは育苗箱処理等により使
用することができる。

本発明による活性物質組合せは、各々の活性物質が単
独で施用される場合より低薬量で強力な殺虫活性を示す
ため、作物に対する薬害がほとんど完全に回避でき、従
来の殺虫剤では殺虫スペクトル、害虫の各発育段階での
殺虫活性、速効性、残効性、浸透移行性等のバランスを
欠いたり、また殺虫効果面では優れていても魚類に対す
る毒性、あるいは有用昆虫や天敵等に対する安全性ある
いは作物に対する薬剤等の問題があることにより使用に
制限があったような場面でも使用できる。

本発明の殺虫組成物は、特に水田の半翅目害虫である
ツマグロヨコバイ（Nephotettix cincticeps）、ウンカ
類であるトビイロウンカ（Nilaparvate lugens）、セジ
ロウンカ（Sogatella furucifera）、ヒメトビウンカ
（Laodelphax striatellus）等、鱗翅目害虫であるニカ
メイチュウ（Chilo suppressalis）、コブノメイガ（Cn
aphalocrocis medinalis）、フタオビコヤガ（Naranga
aenescens）等及び鞘翅目害虫であるイネミズゾウムシ
（Lissorhoptrus oryzaphilus）、イネゾウムシ（Echin
ocnemus squameus）、イネドロオイムシ（Oulema oryza
e）等、果樹、蔬菜、茶等の園芸作物の鱗翅目害虫であ
るコナガ（Plutella maclipennis）、アオムシ（pieris
brassicae）、ヨトウムシ（Mamestra brassicae）、チ
ャノコカクモンハマキ（Adoxophyes sp.）、チャノホソ
ガ（Caloptilia theivora）等、半翅目害虫であるアブ
ラムシ類であるモモアカアブラムシ（Myzus persica
e）、ワタアブラムシ（Aphis gossyipii）、リンゴアブ
ラムシ（Aphis poni）等］カイガラムシ類［ヤノネカイ
ガラムシ（Unaspis yanoensis）、クワコナカイガラム
シ（Pseudococcus comstocki）等］、オンシツコナジラ
ミ（Trialeurodes vaporariorum）、チャノミドリヒメ
ヨコバイ（Empoasca onukii）等、アザミウマ目害虫で
あるチャノキイロアザミウマ（Scirto−thrips dorsali
s）、ミナミキイロアザミウマ（Thrips palmi）等、鞘
翅目害虫であるコロラドイモハムシ（Leptinotarsa dec
emlineata）、ウリハムシ（Aulacophora femoraris）、
ニジュウヤホシテントウムシ（Epilachna vigintioctop
unctata）、カメノコハムシ（Cassida nebulosa）、ヤ
サイゾウムシ（Listroderes costirostris）、等の防除
に有効に使用できる。

本発明の活性化合物組合せは、それぞれ式（１）また
はその塩及び式（２）の成分をともに含有する一般農薬
としてとり得る混合製剤の形態、例えば乳剤、水和剤、
粉剤、粒剤、粉粒剤、錠剤、水溶剤、フロアブル剤、噴
霧剤等の形態にすることができ、また用時に式（１）ま
たはその塩及び式（２）の成分を混合可能な通常の製剤
形態、例えば乳剤、水和剤等にすることができる、 これらの製剤は上記式（１）またはその塩あるいは式
（２）の活性成分を単独または混合して適当な液体の担
体に溶解させるか分散させ、または適当な固体担体と混
合するか吸着させ必要に応じて例えば乳化剤、懸濁剤、
展着剤、浸透剤、湿潤剤、粘漿剤、安定剤等を添加し公
知の方法で製造することができる。

製剤中の活性成分全部の含有割合は使用目的によって
異なるが、乳剤、水和剤等は５〜70重量％程度が適当で
あり、粉剤としては0.1〜10重量％が適当であり、粒剤
としては0.5〜10重量％が適当であるが、使用目的によ
っては、これらの濃度を適宜変更してもよい。乳剤、水
和剤等は使用に際して、水などで適宜希釈増量（例えば
100〜10,000倍）して散布する。

使用する液体担体（溶剤としては、例えば水、アルコ
ール類（例えば、メチルアルコール、エチルアルコー
ル、ｎ−プロピルアルコール、イソプロピルアルコー
ル、エチレングリコール等）、ケトン類（例えば、アセ
トン、メチルエチルケトン等）、エーテル類（例えば、
ジオキサン、テトラヒドロフラン、エチレングリコール
モノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチル
エーテル等）、脂肪族炭化水素類（例えば、ケロシン、
灯油、燃料油等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、メチルナ
フタレン等）、ハロゲン化炭化水素類（例えば、ジクロ
ロメタン、クロロホルム、四塩化炭素等）、酸アミド類
（例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミ
ド等）、エステル類（例えば、酢酸エチル、酢酸ブチ
ル、脂肪酸グリセリンエステル等）、ニトリル類（例え
ば、アセトニトリル、プロピオニトリル等）等の溶媒が
適当であり、これらは１種または２種以上を適当な割合
で混合して適宜使用することができる。

固体担体（希釈・増量剤）としては、植物性粉末（例
えば、乳糖、大豆粉、タバコ粉、小麦粉、木粉等）、鉱
物性粉末（例えば、カオリン、ベントナイト、酸性白土
等のクレイ類、タルク、雲母粉等のシリカ類等）、珪藻
土、炭酸カルシウム、アルミナ、硫黄粉末、活性炭等が
用いられ、これらは１種または２種以上を適当な割合で
混合使用することができる。

乳化剤、展着剤、浸透剤、分散剤等として使用される
界面活性剤としては、必要に応じて石鹸類、ポリオキシ
エチレンアルキルアリルエーテル類［例えば、ノイゲン
イー・エー（E.A.）142;第一工業製薬（株）製、ノナ
ール；東洋化学（株）製）、アルキル硫酸塩類（例え
ば、エマール10、エマール40;花王（株）製］、アルキ
ルスルホン酸塩類［例えば、ネオゲン、ネオゲンT;第一
工業製薬（株）製、ネオペレックス；花王（株）製］、
ポリエチレングリコールエーテル類［例えば、ノニポー
ル85、ノニポール100、ノニポール160;三洋化成（株）
製］、多価アルコールエステル類［例えば、トウイーン
20、トウイーン80;花王（株）製］等の非イオン系及び
アニオン系界面活性剤が適宜用いられる。

本発明の活性化合物組合せは、それらの商業上、有用
な製剤及び、それらの製剤によって調製された使用形態
で、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ
剤、殺線虫剤、殺カビ剤、成長調整剤との混合剤として
使用することもできる。

かくして得られる本発明の殺虫組成物は、毒性が極め
て少なく安全で、優れた農薬である。そして、本発明の
殺虫組成物は、従来の殺虫、殺ダニ剤と同様の方法で用
いることができ、その結果従来品に比べて優れた効果を
発揮することができる。たとえば、本発明の殺虫組成物
は、対象の害虫に対してたとえば育苗箱処理，作物の茎
葉散布，虫体散布，水田の水中施用あるいは土壌処理な
どにより使用することができる。そして、その施用量
は、施用時期，施用場所，施用方法等々に応じて広範囲
に変えることができるが、一般的にはヘクタール当り活
性成分（化合物（１）またはその塩及び化合物（２））
が0.3g〜3000g好ましくは50g〜1000gとなるように施用
することが望ましい。また、本発明の殺虫組成物が水和
剤である場合には、活性成分の最終濃度が0.1〜1000ppm
好ましくは10〜500ppmの範囲となるように希釈して使用
すればよい。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明する
が、本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

［実施例］ 実施例１ トビイロウンカに対する試験 溶剤：アセトン3.5重量部及びジメチルホルムアミド
3.5重量部の混合液7.0重量部 乳化剤：多価アルコールエステル（トウイーン20;花
王（株）製）2.0重量部 後掲第１表中の供試薬剤の欄に記載の活性化合物混合
剤もしくは活性化合物単独の0.1重量部を上記乳化剤を
含有する溶剤と混合し、その混合物を水道水で所定の濃
度まで希釈した。

試験方法： 直径約11.3cmの塩化ビニール製ポットに植えられた草
丈約30cmのイネ（移植21日後）にカーバメート系殺虫剤
に感受性の低下したトビイロウンカ３〜４令幼虫を各ポ
ット当り20頭宛接種し、直径11cm、高さ67cmの透明塩化
ビニール製のフィルムでつくられた円筒（上部開口部は
ゴースでおおった）をかぶせ、翌日上記のように調製さ
れた第１表に記載の活性化合物の所定濃度の水希釈液を
スプレーガンを用いてポット当り20ml宛ポットの上部開
口部より散布し、25±１℃のガラス恒温室におき、１日
後および５日後の生残虫数を調べ、殺虫率［＝｛（供試
頭数−生残虫数）／供試頭数｝×100］を求めた。試験
は２連制で行なった。

結果を以下に示す。

註） 1.本試験に使用した式（１）の化合物： 化合物No.1:1−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−メチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニ
トロエチレン 化合物No.2:1−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−
メチル）−２−ニトロエチレン 化合物No.3:1−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニ
トロエチレン 化合物No.4:1−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメ
チル）アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン 化合物No.5:1−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメ
チル）−Ｎ−ホルミル］アミノ−１−ジメチルアミノ−
２−ニトロエチレン 2.本試験に使用した式（２）の化合物： 化合物（Ａ）:BPMC 化合物（Ｂ）:MTMC 化合物（Ｃ）：カルボフラン 化合物（Ｄ）：フラチオカルブ 実施例２ ワタアブラムシに対する試験 試験方法： 直径11.3cmの塩化ビニール製ポートに植えられた本葉
２〜３葉期のキュウリ苗に室内で飼育したカーバメート
系殺虫剤に感受性の低下したワタアブラムシの雌成虫を
ポット当り10頭宛接種し、下記第２表の供試薬剤の欄に
記載の活性化合物もしくは活性化合物の単独を用いる他
は実施例１のように調製した活性化合物の所定濃度の水
希釈液をスプレーガンを用いてポット当り20ml宛散布
し、25±１℃のガラス恒温室におき、薬剤処理２日後お
よび７日後の生残虫数を調べ、２日後の殺虫率［＝
｛（供試頭数−生残虫数）／供試頭数｝×100］と７日
後の増殖率［＝（生残虫数／供試頭数）×100］を求め
た。試験は２連制で行なった。

結果以下に示す。

1.本試験に使用した式（１）の化合物： 化合物No.1:1−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−メチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニ
トロエチレン 化合物No.2:1−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−
メチル）−２−ニトロエチレン 化合物No.3:1−［Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチ
ル）−Ｎ−エチル］アミノ−１−メチルアミノ−２−ニ
トロエチレン 化合物No.4:1−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメ
チル）アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレ
ン 化合物No.5:1−［Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメ
チル）−Ｎ−ホルミル］アミノ−１−ジメチルアミノ−
２−ニトロエチレン 2.本試験に使用した公知化合物： 化合物（Ｅ）：エチオフェンカルブ 化合物（Ｆ）：ピリミルカルブ 上記第１及び２表により、本発明の殺虫組成物は、ト
ビイロウンカ、ワタアブラムシに対して、各活性成分の
単独使用に比べて相乗的な優れた殺虫作用を有すること
が立証される。

実施例３（水和剤） 実施例１に示された化合物No.1（10重量％）、化合物
（Ｅ）（20重量％）、リグニンスルホン酸ナトリウム
（５重量％）、ポリオキシエチレングリコールエーテル
（ノニポール85^R;5重量％）、ホワイトカーボン（10重
量％）、水和剤用クレイ（50重量％）をよく混合して、
水和剤を製造した。この水和剤の2000倍水希釈液をトビ
イロウンカの加害が始まった現地圃場に10a当り120散
布した結果、本剤処理区でのトビイロウンカ成・幼虫の
密度は急激に減少し、少なくとも一ケ月間は密度の回復
が認められなかった。

実施例４（粉剤） 実施例１に示された化合物No.3（0.25重量％）、化合
物（Ａ）（1.0重量％）、ホワイトカーボン（5.0重量
％）、クレイ（93.75重量％）をよく混合して粉剤を製
造した。この粉剤をトビイロウンカの加害が始まった現
地圃場に10a当り4Kgを散布した結果、本剤処理区でのト
ビイロウカン成・幼虫の密度は急激に減少し、少なくと
も一ケ月間は密度の回復が認められなかった。

実施例５（粒剤） 実施例３に示された化合物No.1（0.5重量％）、化合
物（Ｆ）（2.0重量％）、デキストリン（5.0重量％）、
クレイ（92.5重量％）をよく粉砕混合し、少量の水を加
えてよく練り合わせた後、造粒乾燥して粒剤を製造し
た。この粒剤をワタアブラムシが発生したキュウリ圃場
に10a当り4Kgを株元施用したところ、本剤処理区は処理
30日後でもワタアブラムシの増殖加害は認められなかっ
た。

Claims (4)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】式（１） 〔式中、X¹、X²は、１つの電子吸引基を、他は水素原子
   または電子吸引基を示し、該電子吸引基はシアノ、ニト
   ロ、C_1-4アルコキシカルボニル、ヒドロキシカルボニ
   ル、C_6-10アリールオキシカルボニル、複素環オキシカ
   ルボニル、ハロゲンで置換されていてもよいC_1-4アルキ
   ルスルホニル、アミノスルホニル、ジ−C_1-4アルコキシ
   ホスホリル、ハロゲンで置換されていてもよいC_1-4アシ
   ル、カーバモイルもしくはC_1-4アルキルスルホニルチオ
   カーバモイルまたはハロゲン原子を示し、X¹とX²とが結
   合して隣接炭素と共に で表される環を形成していてもよい。 R¹は、式 （式中、R⁶は水素原子、C_1-6アルキル、C_6-10アリー
   ル、C_7-9アラルキル、複素環基、C_1-4アシル、C_6-10ア
   リールカルボニル、C_1-4アルコキシカルボニル、C_6-10
   アリールオキシカルボニル、複素環オキシカルボニル、
   C_6-10アリールスルホニル、C_1-4アルキルスルホニル、
   ジ−C_1-4アルコキシホスホリル、C_1-4アルコキシ、ヒド
   ロキシ、アミノ、ジ−C_1-4アルキルアミノ、C_1-4アシル
   アミノ、C_1-4アルコキシカルボニルアミノ、C_1-4アルキ
   ルスルホニルアミノ、ジ−C_1-4アルコキシホスホリルア
   ミノ、C_7-9アラルキルオキシまたはC_1-4アルコキシカル
   ボニル−C_1-4アルキルを示し、 R⁷は水素原子、C_1-4アルキル、C_3-6シクロアルキル、C
   _2-4アルケニル、C_3-6シクロアルケニルまたはC_2-4アル
   キニルを示し、 これらアルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロ
   アルケニルおよびアルキニルはヒドロキシ、C_1-4アルコ
   キシ、ハロゲン、ジ−C_1-4アルキルアミノ、C_1-4アルキ
   ルチオ、C_1-3アシルアミノ、C_1-4アルキルスルホニルア
   ミノ、トリ−C_1-4アルキルシリル、ハロゲンで置換され
   ていてもよいピリジルまたはハロゲンで置換されていて
   もよいチアゾリルを１〜３個有していてもよい。 さらに、R⁶とR⁷は結合して隣接する窒素原子と共に、 から選ばれる５ないし６員の環状アミノ基を形成しても
   よい。）を示す。 R²は、（１）水素原子、（２）C_1-3アシル、C_1-4アルキ
   ル、C_2-4アルケニル、C_3-6シクロアルキル、C_6-10アリ
   ール、C_7-9アラルキルまたは炭素原子に結合手を有する
   複素環基を示し、これらの基は１ないし３個のC_1-4アル
   キルチオ、C_1-4アルコキシ、モノまたはジ−C_1-4アルキ
   ルアミノ、C_1-4アルコキシカルボニル、C_1-4アルキルス
   ルホニル、ハロゲン、C_1-4アシル、ベンゾイル、フェニ
   ルスルホニルまたはピリジルを有していてもよい炭素原
   子を介する基、（３）式−NR⁶R⁷（式中、R⁶およびR
   ⁷は、前記と同意義を示す。）で示される窒素原子を介
   する基、または（４）C_1-4アルコキシ、C_3-6シクロアル
   コキシ、C_2-4アルケニルオキシ、C_3-6クロアルケニルオ
   キシ、アルキニルオキシ、C_6-10アリールオキシ、複素
   環オキシまたは水酸基を示し、これらはハロゲンまたは
   フェニルを１〜３個有していてもよい酸素原子を介する
   基を示す。 ｎは０、１または２を示す。 Ａは置換基を有していてもよい酸素原子、硫黄原子ある
   いは窒素原子を１〜５個含む５〜８員複素環基またはそ
   の縮合環基を示し、該複素環またはその縮合環は、１〜
   ５個のC_1-4アルキル、C_3-6シクロアルキル、C_6-10アリ
   ール、C_1-4アルコキシ、C_3-6シクロアルキルオキシ、C
   _6-10アリールオキシ、C_7-12アラルキルオキシ、C_1-4ア
   ルキルチオ、C_3-6シクロアルキルチオ、C_6-10アリール
   チオ、C_7-12アラルキルチオ、モノ−C_1-4アルキルアミ
   ノ、ジ−C_1-4アルキルアミノ、C_3-6シクロアルキルアミ
   ノ、C_6-10アリールアミノ、C_7-12アラルキルアミノ、ハ
   ロゲン、C_1-4アルコキシカルボニル、C_6-10アリールオ
   キシカルボニル、C_3-6シクロアルキルオキシカルボニ
   ル、C_7-12アラルキルオキシカルボニル、C_1-5アルカノ
   イル、C_1-15アルカノイルオキシ、カーバモイル、Ｎ−
   メチルカーバモイル、N,N−ジメチルカーバモイル、Ｎ
   −エチルカーバモイル、N,N−ジエチルカーバモイル、
   Ｎ−フェニルカーバモイル、ピロリジノカーバモイル、
   ピペリジノカーバモイル、ピペラジノカーバモイル、モ
   ルホリノカーバモイル、Ｎ−ベンジルカーバモイル、Ｎ
   −メチルカーバモイルオキシ、N,N−ジメチルカーバモ
   イルオキシ、Ｎ−エチルカーバモイルオキシ、Ｎ−ベン
   ジルカーバモイルオキシ、N,N−ジベンジルカーバモイ
   ルオキシ、Ｎ−フェニルカーバモイルオキシ、C_1-4アル
   カノイルアミノ、C_6-10アリールカルボニルアミノ、C
   _1-4アルコキシカルボニルアミノ、C_7-12アラルキルオキ
   シカルボニルアミノ、メタンスルホニルアミノ、エタン
   スルホニルアミノ、ブタンスルホニルアミノ、ベンゼン
   スルホニルアミノ、トルエンスルホニルアミノ、ナフタ
   レンスルホニルアミノ、トリフルオロメタンスルホニル
   アミノ、２−クロロエタンスルホニルアミノ、2,2,2−
   トリフルオロメタンスルホニルアミノ、窒素原子、酸素
   原子、硫黄原子を１〜５個含む複素環基、複素環チオ、
   複素環オキシ、複素環アミノ、複素環カルボニルアミ
   ノ、ジ−C_1-4アルキルホスフィノチオイルアミノ、アル
   コキシイミノ、C_1-4アルキルスルホニルオキシ、C_6-10
   アリールスルホニルオキシ、ジ−C_6-10アリールホスフ
   ィノチオイルアミノ、チオカーバモイルチオ、Ｎ−メチ
   ルチオカーバモイルチオ、N,N−ジメチルチオカーバモ
   イルチオ、Ｎ−エチルチオカーバモイルチオ、Ｎ−ベン
   ジルチオカーバモイルチオ、N,N−ジベンジルチオカー
   バモイルチオ、Ｎ−フェニルチオカーバモイルチオ、シ
   リルオキシ、シリル、C_1-4アルキルスルフィニル、C
   _6-10アリールスルフィニル、C_1-4アルキルスルホニル、
   C_6-10アリールスルホニル、C_1-4アルコキシカルボニル
   オキシ、C_1-4ハロアルキル、C_1-4ハロアルキルオキシ、
   C_1-4ハロアルキルチオ、C_1-4ハロアルキルスルフィニ
   ル、C_1-4ハロアルキルスルホニル、シアノ、ニトロ、水
   酸基、カルボキシル基、スルホン酸基、ホスホン酸基、
   C_1-4アルキルオキシスルホニル、C_6-10アリールオキシ
   スルホニル、C_7-12アラルキルオキシスルホニルまたは
   ジ−C_1-4アルキルオキシホスホリルを置換基として有し
   ていてもよい。 但し、R¹がβ−Ｎ−ピロリジノエチルアミノで、かつR²
   が水素原子である時、Ａは式 （Halはハロゲン原子を示す）で表わされる基を示
   す。〕 で表わされるα−不飽和アミン類またはその塩の少なく
   とも１種と、 式（２） 〔式中、R³は置換または非置換アリール基、複素環基ま
   たはオキシム基を、R⁴は水素原子又は低級アルキル基
   を、 R⁵は低級アルキル基または基 （式中、R⁶′は低級アルキル基を、R⁷′は低級アルキル
   基または低級アルコキシカルボニルアルキル基を表す）
   を示す〕 で表わされるカーバメート類（但し、２−イソプロポキ
   シフェニルメチルカーバメート及び２−sec−ブチルフ
   ェニルメチルカーバメートを除く）の少なくとも１種と
   を含有することを特徴とする農園芸用殺虫組成物。
2. 【請求項２】式（１）で表わされるα−不飽和アミン類
   が、 １−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
   メチル〕アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレ
   ン、 １−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
   エチル）〕アミノ−１−（Ｎ−ホルミル−Ｎ−メチル）
   −２−ニトロエチレン、 １−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−Ｎ−
   エチル〕アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエチレ
   ン、 １−〔Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）〕ア
   ミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロエチレンおよび １−〔Ｎ−（２−クロロ−５−チアゾリルメチル）−Ｎ
   −ホルミル〕アミノ−１−ジメチルアミノ−２−ニトロ
   エチレン から選ばれる化合物である請求項１記載の農園芸用殺虫
   組成物。
3. 【請求項３】式（１）で表わされるα−不飽和アミン類
   が、１−〔Ｎ−（６−クロロ−３−ピリジルメチル）−
   Ｎ−メチル〕アミノ−１−メチルアミノ−２−ニトロエ
   チレンである請求項１記載の農園芸用殺虫組成物。
4. 【請求項４】式（２）で表わされるカーバメート類が、 2,2−ジメチル−1,3−ベンゾジオキソル−４−イル＝メ
   チルカーバメート（ベンダイオカルブ）、 エチル Ｎ−〔2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフ
   ラン−７−イルオキシカルボニル（メチル）アミノチ
   オ〕−Ｎ−イソプロピル−β−アラニナート（ベンフラ
   カルブ）、 １−ナフチル−Ｎ−メチルカーバメート（NAC,カーバリ
   ル）、 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−７−イル
   −メチルカーバメート（カルボフラン）、 2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチル−７−ベンソ〔ｂ〕フラ
   ニル＝Ｎ−ジブチルアミノチオ−Ｎ−メチルカーバメー
   ト（カルボスルファン）、 ２−（エチルチオメチル）フェニル＝メチルカーバメー
   ト（エチオフェンカルブ）、 ブチル＝2,3−ジヒドロ−2,2−ジメチルベンゾフラン−
   ７−イル＝N,N−ジメチル−N,N−チオジカーバメート
   （フラチオカルブ）、 ｏ−クメニルメチルカーバメート（MIPC,イソプロカル
   ブ）、 Ｓ−メチル−Ｎ−〔（メチルカーバモイル）オキシ〕チ
   オアセトイミデート（メソミル）、 メタトリル−Ｎ−メチルカーバメート（MTMC,メルトカ
   ルブ）、 ２−ジメチルアミノ−5,6−ジメチルピリミジン−４−
   イルジメチルカーバメート（ピリミカーブ）、 3,4−キシリル−Ｎ−メチルカーバメート（MPMC,キシリ
   ルカルブ）および 3,5−キシリルメチルカーバメート（XMC） から選ばれる化合物である請求項１記載の農園芸用殺虫
   組成物。