JPH11124306A - 殺虫・殺ダニ・殺菌剤組成物 - Google Patents
殺虫・殺ダニ・殺菌剤組成物Info
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 新規な殺虫・殺ダニ・殺菌剤組成物を提
供する。 【解決手段】 式（１）： 【化１】 ［式中、Ｑは特定の置換基により置換されていてもよい
フェニル基または特定の置換基により置換されていても
よい特定の５員環の複素環基を表し、Ａは特定の置換基
により置換されていてもよい特定の５員環または６員環
の複素環基を表し、Ｂは水素原子、炭素数１〜４のアル
キル基または炭素数２〜４のアルコキシアルキル基など
を表す。］で表されるアクリロニトリル誘導体の１種以
上と、公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の有効成分化合
物の１種以上とを有効成分として含有することを特徴と
する殺虫・殺ダニ・殺菌剤組成物。
供する。 【解決手段】 式（１）： 【化１】 ［式中、Ｑは特定の置換基により置換されていてもよい
フェニル基または特定の置換基により置換されていても
よい特定の５員環の複素環基を表し、Ａは特定の置換基
により置換されていてもよい特定の５員環または６員環
の複素環基を表し、Ｂは水素原子、炭素数１〜４のアル
キル基または炭素数２〜４のアルコキシアルキル基など
を表す。］で表されるアクリロニトリル誘導体の１種以
上と、公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の有効成分化合
物の１種以上とを有効成分として含有することを特徴と
する殺虫・殺ダニ・殺菌剤組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアクリロニ
トリル誘導体と、公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の有
効成分化合物とを混合してなることを特徴とする病害虫
防除剤に関するものである。
トリル誘導体と、公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の有
効成分化合物とを混合してなることを特徴とする病害虫
防除剤に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】アクリロニトリル誘導体は、例えば特開
昭５３−９２７６９号公報には２′−クロル−３−ヒド
ロキシ−２−（４−フェニル−２−チアゾリル）−ケイ
皮酸ニトリルが記載されている。また、特開昭６０−１
１４５２号公報には、除草剤として２−（４−クロロフ
ェニル）−３−（３−ピリジニル）−３−オキソプロピ
オニトリルが記載され、特開昭６０−１１４０１号公報
には殺菌剤として前記化合物が記載されている。
昭５３−９２７６９号公報には２′−クロル−３−ヒド
ロキシ−２−（４−フェニル−２−チアゾリル）−ケイ
皮酸ニトリルが記載されている。また、特開昭６０−１
１４５２号公報には、除草剤として２−（４−クロロフ
ェニル）−３−（３−ピリジニル）−３−オキソプロピ
オニトリルが記載され、特開昭６０−１１４０１号公報
には殺菌剤として前記化合物が記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】今日、農園芸病害虫、
森林病害虫、あるいは衛生病害虫等各種病害虫の防除を
目的とする殺虫・殺ダニ・殺菌剤の開発が広く進めら
れ、多種多様な薬剤が実用に供されている。しかしなが
ら、近年、こうした薬剤の長年にわたる使用により害虫
が殺虫剤抵抗性を、また病原菌が殺菌剤耐性を獲得した
結果、従来の薬剤による防除が困難となる場面が増えて
きている。またこうした薬剤の一部は毒性が高く、ある
ものは環境中に長期に残留することにより生態系を攪乱
しつつある。よって、高度な病害虫防除効果を有するだ
けではなく、低毒性であり且つ低残留性の新規な薬剤の
開発が常に期待されている。
森林病害虫、あるいは衛生病害虫等各種病害虫の防除を
目的とする殺虫・殺ダニ・殺菌剤の開発が広く進めら
れ、多種多様な薬剤が実用に供されている。しかしなが
ら、近年、こうした薬剤の長年にわたる使用により害虫
が殺虫剤抵抗性を、また病原菌が殺菌剤耐性を獲得した
結果、従来の薬剤による防除が困難となる場面が増えて
きている。またこうした薬剤の一部は毒性が高く、ある
ものは環境中に長期に残留することにより生態系を攪乱
しつつある。よって、高度な病害虫防除効果を有するだ
けではなく、低毒性であり且つ低残留性の新規な薬剤の
開発が常に期待されている。
【０００４】しかしその一方、生物群としての昆虫や病
原菌の多様性、その加害様式、加害場面の多様性を考え
れば、これら新規の薬剤、あるいは既存の公知薬剤を単
独で使用するだけでは、全ての防除場面で全ての病害虫
を有効に防除することははなはだ難しい。そこで、複数
の殺虫および／または殺ダニおよび／または殺菌剤を適
切に組み合わせてより高い防除効力を誘導し、防除困難
な有害生物を防除する新たな方法もまた、強く要望され
るに至っている。
原菌の多様性、その加害様式、加害場面の多様性を考え
れば、これら新規の薬剤、あるいは既存の公知薬剤を単
独で使用するだけでは、全ての防除場面で全ての病害虫
を有効に防除することははなはだ難しい。そこで、複数
の殺虫および／または殺ダニおよび／または殺菌剤を適
切に組み合わせてより高い防除効力を誘導し、防除困難
な有害生物を防除する新たな方法もまた、強く要望され
るに至っている。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、このよう
な状況に鑑み、優れた防除活性を示し、かつ哺乳動物、
魚類および天敵等の有用生物に対して悪影響の少ない病
害虫防除剤を開発する為に鋭意研究を続けた結果、以下
の〔１〕〜〔４〕の化合物群が安全性が高く優れた有害
生物防除活性を示すことを発見した。更にその研究過程
で、これらアクリロニトリル誘導体と公知の殺虫剤、殺
ダニ剤、殺菌剤の有効成分化合物を組み合わせた本発明
の殺虫・殺ダニ・殺菌組成物が、単独の使用からは予測
し得ない優れた共力的殺虫・殺ダニ・殺菌効果を有する
ことを見いだし、本発明を完成した。
な状況に鑑み、優れた防除活性を示し、かつ哺乳動物、
魚類および天敵等の有用生物に対して悪影響の少ない病
害虫防除剤を開発する為に鋭意研究を続けた結果、以下
の〔１〕〜〔４〕の化合物群が安全性が高く優れた有害
生物防除活性を示すことを発見した。更にその研究過程
で、これらアクリロニトリル誘導体と公知の殺虫剤、殺
ダニ剤、殺菌剤の有効成分化合物を組み合わせた本発明
の殺虫・殺ダニ・殺菌組成物が、単独の使用からは予測
し得ない優れた共力的殺虫・殺ダニ・殺菌効果を有する
ことを見いだし、本発明を完成した。
【０００６】〔１〕 式（１）：
【０００７】
【化４】
【０００８】［式中、ＱはＷで置換されていてもよいフ
ェニル基またはＲで置換されていてもよい５員環の複素
環基（但し、チアゾール−２−イル基、、チアゾール−
４−イル基、チアゾール−５−イル基、ピラゾール−１
−イル基、ピラゾ−ル−３−イル基、ピラゾール−４−
イル基およびピラゾール−５−イル基から選ばれる。）
を表し、ＡはＹで置換されていてもよい５員環または６
員環の複素環基（但し、チアゾール−２−イル基、チア
ゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、ピラゾ
ール−１−イル基、ピラゾ−ル−３−イル基、ピラゾー
ル−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、ピリジン−
２−イル基、ピリジン−３−イル基およびピリジン−４
−イル基から選ばれる。）を表し、Ｂは水素原子、炭素
数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のアルコキシアル
キル基、メトキシエトキシメチル基、テトラヒドロピラ
ニル基、トリメチルシリル基、炭素数１〜４のアルキル
スルホニル基、−ＳＯ2ＣＦ3、モノもしくはジ−炭素数
１〜４のアルキル−アミノスルホニル基、フェニルアミ
ノスルホニル基、モノもしくはジ−炭素数１〜４のアル
キル−アミノチオカルボニル基、−ＣＯＴ1、アルカリ
金属、アルカリ土類金属またはアンモニウム基であるＮ
Ｔ2Ｔ3Ｔ4Ｔ5を表し、但し、Ｑがチアゾール−２−イル
基の場合は、Ｂは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２
〜４のアルコキシアルキル基、メトキシエトキシメチル
基、テトラヒドロピラニル基、トリメチルシリル基、炭
素数１〜４のアルキルスルホニル基、−ＳＯ2ＣＦ3、モ
ノもしくはジ−炭素数１〜４のアルキル−アミノスルホ
ニル基、フェニルアミノスルホニル基、モノもしくはジ
−炭素数１〜４のアルキル−アミノチオカルボニル基、
−ＣＯＴ1、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはア
ンモニウム基であるＮＴ2Ｔ3Ｔ4Ｔ5を表し、ＲおよびＹ
は各々独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアル
キニル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜
６のハロシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルキル基
で置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキル
基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロ
アルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルスルフェニル
基、炭素数１〜４のアルキルスルフィニル基、炭素数１
〜４のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ア
ミノ基、炭素数１〜６のモノアルキルアミノ基、同一か
もしくは異なる炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、ベ
ンジル基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、ナフチル基、
炭素数１〜４のアルコキシ−カルボニル基、Ｘで置換さ
れていてもよいフェニル基、Ｘで置換されていてもよい
ピリジル基、Ｘで置換されていてもよいチエニル基、炭
素数２〜４のアルコキシアルキル基および炭素数２〜４
のアルキルカルボニル基の中から任意に選ばれる１個以
上の置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一
か相互に異なってもよい。）を表すか、または隣接した
２個の置換基によって形成される５−、６−、７−もし
くは８−員環を表し、Ｗは、ハロゲン原子、炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル、炭素数
１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ
基、炭素数１〜４のアルキルスルフェニル基、炭素数１
〜４のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜４のアルキ
ルスルホニル基、炭素数１〜４のハロアルキルスルフェ
ニル基、炭素数１〜４のハロアルキルスルフィニル基、
炭素数１〜４のハロアルキルスルホニル基、炭素数２〜
４のアルケニル基、炭素数２〜４のハロアルケニル基、
炭素数２〜４のアルケニルオキシ基、炭素数２〜４のハ
ロアルケニルオキシ基、炭素数２〜４のアルケニルスル
フェニル基、炭素数２〜４のアルケニルスルフィニル
基、炭素数２〜４のアルケニルスルホニル基、炭素数２
〜４のハロアルケニルスルフェニル基、炭素数２〜４の
ハロアルケニルスルフィニル基、炭素数２〜４のハロア
ルケニルスルホニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、
炭素数２〜４のハロアルキニル基、炭素数２〜４のアル
キニルオキシ基、炭素数２〜４のハロアルキニルオキシ
基、炭素数２〜４のアルキニルスルフェニル基、炭素数
２〜４のアルキニルスルフィニル基、炭素数２〜４のア
ルキニルスルホニル基、炭素数２〜４のハロアルキニル
スルフェニル基、炭素数２〜４のハロアルキニルスルフ
ィニル基、炭素数２〜４のハロアルキニルスルホニル
基、ＮＯ2、ＣＮ、ホルミル、炭素数２〜６のアルコキ
シカルボニル基、炭素数２〜６のアルキルカルボニル
基、炭素数２〜６のハロアルキルカルボニル基および炭
素数２〜６のアルキルカルボニルオキシ基の中から任意
に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合
は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換
基の数は１、２、３、４または５個であり、Ｔ1は、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル
基、炭素数１〜３のアルキル基で置換されていてもよい
炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアル
コキシ基、炭素数１〜６のモノアルキルアミノ基、炭素
数１〜６のジアルキル−アミノ基、フェニルアミノ基、
Ｚで置換されていてもよいフェニル基またはＺで置換さ
れていてもよいナフチル基を表し、Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4及び
Ｔ5は各々独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数１〜３のアル
キル基で置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロア
ルキル基もしくはベンジル基を表すか、またはＴ2、
Ｔ3、Ｔ4およびＴ5から選ばれる任意の２個が窒素原子
と一緒になって場合により他のヘテロ原子、酸素、窒素
もしくは硫黄を含有してよい複素環式５−、６−、７−
もしくは８−員環を形成してもよく、ＸおよびＺは各々
独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアル
コキシ基、炭素数１〜４のアルキルスルフェニル基、炭
素数１〜４のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜４の
アルキルスルホニル基、炭素数１〜４のハロアルキル
基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜４のモノアルキル
アミノ基、同一かもしくは異なる炭素数１〜４のジアル
キルアミノ基、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ
基、ヒドロキシ基および炭素数１〜４のアルコキシ−カ
ルボニル基の中から任意に選ばれる１個以上の置換基
（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異
なってもよい）である。］で表されるアクリロニトリル
誘導体。
ェニル基またはＲで置換されていてもよい５員環の複素
環基（但し、チアゾール−２−イル基、、チアゾール−
４−イル基、チアゾール−５−イル基、ピラゾール−１
−イル基、ピラゾ−ル−３−イル基、ピラゾール−４−
イル基およびピラゾール−５−イル基から選ばれる。）
を表し、ＡはＹで置換されていてもよい５員環または６
員環の複素環基（但し、チアゾール−２−イル基、チア
ゾール−４−イル基、チアゾール−５−イル基、ピラゾ
ール−１−イル基、ピラゾ−ル−３−イル基、ピラゾー
ル−４−イル基、ピラゾール−５−イル基、ピリジン−
２−イル基、ピリジン−３−イル基およびピリジン−４
−イル基から選ばれる。）を表し、Ｂは水素原子、炭素
数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のアルコキシアル
キル基、メトキシエトキシメチル基、テトラヒドロピラ
ニル基、トリメチルシリル基、炭素数１〜４のアルキル
スルホニル基、−ＳＯ2ＣＦ3、モノもしくはジ−炭素数
１〜４のアルキル−アミノスルホニル基、フェニルアミ
ノスルホニル基、モノもしくはジ−炭素数１〜４のアル
キル−アミノチオカルボニル基、−ＣＯＴ1、アルカリ
金属、アルカリ土類金属またはアンモニウム基であるＮ
Ｔ2Ｔ3Ｔ4Ｔ5を表し、但し、Ｑがチアゾール−２−イル
基の場合は、Ｂは炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２
〜４のアルコキシアルキル基、メトキシエトキシメチル
基、テトラヒドロピラニル基、トリメチルシリル基、炭
素数１〜４のアルキルスルホニル基、−ＳＯ2ＣＦ3、モ
ノもしくはジ−炭素数１〜４のアルキル−アミノスルホ
ニル基、フェニルアミノスルホニル基、モノもしくはジ
−炭素数１〜４のアルキル−アミノチオカルボニル基、
−ＣＯＴ1、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはア
ンモニウム基であるＮＴ2Ｔ3Ｔ4Ｔ5を表し、ＲおよびＹ
は各々独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアル
キニル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜
６のハロシクロアルキル基、炭素数１〜３のアルキル基
で置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキル
基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロ
アルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルスルフェニル
基、炭素数１〜４のアルキルスルフィニル基、炭素数１
〜４のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、ア
ミノ基、炭素数１〜６のモノアルキルアミノ基、同一か
もしくは異なる炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、ベ
ンジル基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、ナフチル基、
炭素数１〜４のアルコキシ−カルボニル基、Ｘで置換さ
れていてもよいフェニル基、Ｘで置換されていてもよい
ピリジル基、Ｘで置換されていてもよいチエニル基、炭
素数２〜４のアルコキシアルキル基および炭素数２〜４
のアルキルカルボニル基の中から任意に選ばれる１個以
上の置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同一
か相互に異なってもよい。）を表すか、または隣接した
２個の置換基によって形成される５−、６−、７−もし
くは８−員環を表し、Ｗは、ハロゲン原子、炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜４のハロアルキル、炭素数
１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ
基、炭素数１〜４のアルキルスルフェニル基、炭素数１
〜４のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜４のアルキ
ルスルホニル基、炭素数１〜４のハロアルキルスルフェ
ニル基、炭素数１〜４のハロアルキルスルフィニル基、
炭素数１〜４のハロアルキルスルホニル基、炭素数２〜
４のアルケニル基、炭素数２〜４のハロアルケニル基、
炭素数２〜４のアルケニルオキシ基、炭素数２〜４のハ
ロアルケニルオキシ基、炭素数２〜４のアルケニルスル
フェニル基、炭素数２〜４のアルケニルスルフィニル
基、炭素数２〜４のアルケニルスルホニル基、炭素数２
〜４のハロアルケニルスルフェニル基、炭素数２〜４の
ハロアルケニルスルフィニル基、炭素数２〜４のハロア
ルケニルスルホニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、
炭素数２〜４のハロアルキニル基、炭素数２〜４のアル
キニルオキシ基、炭素数２〜４のハロアルキニルオキシ
基、炭素数２〜４のアルキニルスルフェニル基、炭素数
２〜４のアルキニルスルフィニル基、炭素数２〜４のア
ルキニルスルホニル基、炭素数２〜４のハロアルキニル
スルフェニル基、炭素数２〜４のハロアルキニルスルフ
ィニル基、炭素数２〜４のハロアルキニルスルホニル
基、ＮＯ2、ＣＮ、ホルミル、炭素数２〜６のアルコキ
シカルボニル基、炭素数２〜６のアルキルカルボニル
基、炭素数２〜６のハロアルキルカルボニル基および炭
素数２〜６のアルキルカルボニルオキシ基の中から任意
に選ばれる置換基（但し、その置換基が２個以上の場合
は同一か相互に異なってもよい。）であって、その置換
基の数は１、２、３、４または５個であり、Ｔ1は、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハロアルキル
基、炭素数１〜３のアルキル基で置換されていてもよい
炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアル
コキシ基、炭素数１〜６のモノアルキルアミノ基、炭素
数１〜６のジアルキル−アミノ基、フェニルアミノ基、
Ｚで置換されていてもよいフェニル基またはＺで置換さ
れていてもよいナフチル基を表し、Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4及び
Ｔ5は各々独立に、水素原子、炭素数１〜６のアルキル
基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数１〜３のアル
キル基で置換されていてもよい炭素数３〜６のシクロア
ルキル基もしくはベンジル基を表すか、またはＴ2、
Ｔ3、Ｔ4およびＴ5から選ばれる任意の２個が窒素原子
と一緒になって場合により他のヘテロ原子、酸素、窒素
もしくは硫黄を含有してよい複素環式５−、６−、７−
もしくは８−員環を形成してもよく、ＸおよびＺは各々
独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、
炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアル
コキシ基、炭素数１〜４のアルキルスルフェニル基、炭
素数１〜４のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜４の
アルキルスルホニル基、炭素数１〜４のハロアルキル
基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜４のモノアルキル
アミノ基、同一かもしくは異なる炭素数１〜４のジアル
キルアミノ基、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ
基、ヒドロキシ基および炭素数１〜４のアルコキシ−カ
ルボニル基の中から任意に選ばれる１個以上の置換基
（但し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異
なってもよい）である。］で表されるアクリロニトリル
誘導体。
【０００９】〔２〕 ＱがＲで置換されていてもよいチ
アゾール−４−イル基またはＲで置換されていてもよい
チアゾール−５−イル基であり、Ｒがハロゲン原子、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル
基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数１〜６のハロ
アルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭
素数１〜３のアルキル基で置換されていてもよい炭素数
３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
基、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４の
アルキルスルフェニル基、炭素数１〜４のアルキルスル
フィニル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、ニ
トロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜６のモノアル
キルアミノ基、同一かもしくは異なる炭素数１〜６のジ
アルキルアミノ基、ベンジル基、フェノキシ基、ナフチ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ−カルボニル基、Ｘで
置換されていてもよいフェニル基、Ｘで置換されていて
もよいピリジル基、Ｘで置換されていてもよいチエニル
基、炭素数２〜４のアルコキシアルキル基および炭素数
２〜４のアルキルカルボニル基の中から任意に選ばれる
１個以上の置換基であり、Ｙがハロゲン原子、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
スルフェニル基、炭素数１〜４のアルキルスルフィニル
基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、炭素数１〜
４のハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜
４のモノアルキルアミノ基、同一かもしくは異なる炭素
数１〜４のジアルキルアミノ基、フェニル基、ベンジル
基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、炭素数２〜４のアル
コキシアルキル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニル
基および炭素数１〜４のアルコキシ−カルボニル基の中
から任意に選ばれる１個以上の置換基である上記〔１〕
記載のアクリロニトリル誘導体。
アゾール−４−イル基またはＲで置換されていてもよい
チアゾール−５−イル基であり、Ｒがハロゲン原子、炭
素数１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル
基、炭素数２〜６のアルキニル基、炭素数１〜６のハロ
アルキル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭
素数１〜３のアルキル基で置換されていてもよい炭素数
３〜６のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ
基、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４の
アルキルスルフェニル基、炭素数１〜４のアルキルスル
フィニル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、ニ
トロ基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜６のモノアル
キルアミノ基、同一かもしくは異なる炭素数１〜６のジ
アルキルアミノ基、ベンジル基、フェノキシ基、ナフチ
ル基、炭素数１〜４のアルコキシ−カルボニル基、Ｘで
置換されていてもよいフェニル基、Ｘで置換されていて
もよいピリジル基、Ｘで置換されていてもよいチエニル
基、炭素数２〜４のアルコキシアルキル基および炭素数
２〜４のアルキルカルボニル基の中から任意に選ばれる
１個以上の置換基であり、Ｙがハロゲン原子、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
スルフェニル基、炭素数１〜４のアルキルスルフィニル
基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、炭素数１〜
４のハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜
４のモノアルキルアミノ基、同一かもしくは異なる炭素
数１〜４のジアルキルアミノ基、フェニル基、ベンジル
基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、炭素数２〜４のアル
コキシアルキル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニル
基および炭素数１〜４のアルコキシ−カルボニル基の中
から任意に選ばれる１個以上の置換基である上記〔１〕
記載のアクリロニトリル誘導体。
【００１０】〔３〕 ＱがＲで置換されていてもよいピ
ラゾール−１−イル基、Ｒで置換されていてもよいピラ
ゾール−３−イル基、Ｒで置換されていてもよいピラゾ
ール−４−イル基またはＲで置換されていてもよいピラ
ゾール−５−イル基であり、Ｒがハロゲン原子、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭
素数２〜６のアルキニル基、炭素数１〜６のハロアルキ
ル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数１
〜３のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３〜６
のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭
素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキ
ルスルフェニル基、炭素数１〜４のアルキルスルフィニ
ル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、ニトロ
基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜６のモノアルキル
アミノ基、同一かもしくは異なる炭素数１〜６のジアル
キルアミノ基、ベンジル基、フェノキシ基、ナフチル
基、炭素数１〜４のアルコキシ−カルボニル基、Ｘで置
換されていてもよいフェニル基、Ｘで置換されていても
よいピリジル基、Ｘで置換されていてもよいチエニル
基、炭素数２〜４のアルコキシアルキル基および炭素数
２〜４のアルキルカルボニル基の中から任意に選ばれる
１個以上の置換基であり、Ｙがハロゲン原子、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
スルフェニル基、炭素数１〜４のアルキルスルフィニル
基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、炭素数１〜
４のハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜
４のモノアルキルアミノ基、同一かもしくは異なる炭素
数１〜４のジアルキルアミノ基、フェニル基、ベンジル
基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、炭素数２〜４のアル
コキシアルキル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニル
基および炭素数１〜４のアルコキシ−カルボニル基の中
から任意に選ばれる１個以上の置換基である上記〔１〕
記載のアクリロニトリル誘導体。
ラゾール−１−イル基、Ｒで置換されていてもよいピラ
ゾール−３−イル基、Ｒで置換されていてもよいピラゾ
ール−４−イル基またはＲで置換されていてもよいピラ
ゾール−５−イル基であり、Ｒがハロゲン原子、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭
素数２〜６のアルキニル基、炭素数１〜６のハロアルキ
ル基、炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数１
〜３のアルキル基で置換されていてもよい炭素数３〜６
のシクロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭
素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキ
ルスルフェニル基、炭素数１〜４のアルキルスルフィニ
ル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、ニトロ
基、シアノ基、アミノ基、炭素数１〜６のモノアルキル
アミノ基、同一かもしくは異なる炭素数１〜６のジアル
キルアミノ基、ベンジル基、フェノキシ基、ナフチル
基、炭素数１〜４のアルコキシ−カルボニル基、Ｘで置
換されていてもよいフェニル基、Ｘで置換されていても
よいピリジル基、Ｘで置換されていてもよいチエニル
基、炭素数２〜４のアルコキシアルキル基および炭素数
２〜４のアルキルカルボニル基の中から任意に選ばれる
１個以上の置換基であり、Ｙがハロゲン原子、炭素数１
〜４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素
数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキル
スルフェニル基、炭素数１〜４のアルキルスルフィニル
基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、炭素数１〜
４のハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜
４のモノアルキルアミノ基、同一かもしくは異なる炭素
数１〜４のジアルキルアミノ基、フェニル基、ベンジル
基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、炭素数２〜４のアル
コキシアルキル基、炭素数２〜４のアルキルカルボニル
基および炭素数１〜４のアルコキシ−カルボニル基の中
から任意に選ばれる１個以上の置換基である上記〔１〕
記載のアクリロニトリル誘導体。
【００１１】〔４〕 下記の化合物群から選ばれるアク
リロニトリル誘導体。
リロニトリル誘導体。
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】本発明組成物のもう一方の有効成分化合物
は殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の有効成分化合物として良
く知られた公知の化合物であり、具体的にその一般名を
例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限
定されるものではない。
は殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の有効成分化合物として良
く知られた公知の化合物であり、具体的にその一般名を
例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限
定されるものではない。
【００１５】殺虫・殺ダニ剤としては、フェニトロチオ
ン、フェントエート、ジメトエート、バミドチオン、チ
オメトン、プロパフォス、クロロピリフォスなどに代表
されるような有機リン系化合物、パーメスリン、サイパ
ーメスリン、ビフェンスリン、フェンプロパスリン、エ
トフェンプロックス、フェンバレレートなどに代表され
るピレスロイド系化合物、カルバリル、カルボスルファ
ン、メソミル、チオジカルブ、エチオフェンカルブ、ピ
リミカルブ、などに代表されるカーバメート系化合物、
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズ
ロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロンなどに代
表されるベンゾイルフェニルウレア系化合物、アセタミ
プリド、ニテンピラム、イミダクロプリドなどに代表さ
れるクロルニコチル系化合物、及びフィプロニル、テブ
フェノジド、ピリプロキシフェン、クロロフェナピル、
トリアズロン、ピメトロジン、ジアフェンチウロン、ジ
コフォル、フェニソブロモレート、プロパルギット、ク
ロフェンテジン、アミトラズ、酸化フェンブタンスズ、
ヘキシチアゾクス、ピリダベン、エトキサゾール、テブ
フェンピラド、ピリミジフェンおよびフェンピロキシメ
ートなどが挙げられる。
ン、フェントエート、ジメトエート、バミドチオン、チ
オメトン、プロパフォス、クロロピリフォスなどに代表
されるような有機リン系化合物、パーメスリン、サイパ
ーメスリン、ビフェンスリン、フェンプロパスリン、エ
トフェンプロックス、フェンバレレートなどに代表され
るピレスロイド系化合物、カルバリル、カルボスルファ
ン、メソミル、チオジカルブ、エチオフェンカルブ、ピ
リミカルブ、などに代表されるカーバメート系化合物、
ジフルベンズロン、クロルフルアズロン、テフルベンズ
ロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロンなどに代
表されるベンゾイルフェニルウレア系化合物、アセタミ
プリド、ニテンピラム、イミダクロプリドなどに代表さ
れるクロルニコチル系化合物、及びフィプロニル、テブ
フェノジド、ピリプロキシフェン、クロロフェナピル、
トリアズロン、ピメトロジン、ジアフェンチウロン、ジ
コフォル、フェニソブロモレート、プロパルギット、ク
ロフェンテジン、アミトラズ、酸化フェンブタンスズ、
ヘキシチアゾクス、ピリダベン、エトキサゾール、テブ
フェンピラド、ピリミジフェンおよびフェンピロキシメ
ートなどが挙げられる。
【００１６】更に、殺菌剤としては、ジネブ、マンネ
ブ、マンゼブ、ポリカーボネート、ジラム、チウラムな
どに代表されるようなジチオカーバメート系化合物、キ
ャプタン、フォルペット、キャプタホルなどに代表され
るＮ−ハロアルキルチオアミド系化合物、クロロタロニ
ル、ＰＣＮＢ、フサライドなどに代表されるようなハロ
ゲン化芳香族系化合物、ジチアノンなどに代表されるよ
うなキノン系化合物、イプロジオン、ビンウロゾリン、
プロシミドンなどに代表されるようなジカルボキシイミ
ド系化合物、ベノミル、カルベンタジム、トップジン
Ｍ、チアベンダゾールなどに代表されるようなベンズイ
ミダゾール系化合物、メタラキシル、オキサジキシル、
ベナラキシル、オフレース、シプロフラムなどに代表さ
れるようなアシルアラニン系化合物、クレソキシムメチ
ル、アゾキシストロビン、メトミナフェンなどに代表さ
れるようなストロビルリン系化合物、メパニピリム、ピ
リメタニル、シプロジニルなどに代表されるようなアニ
リノピリミジン系化合物、プロピコナゾール、プロクロ
ラズ、トリフルミゾール、トリアジメフォン、トリアジ
メノール、ビテルタノール、ミクロブタニル、フルシラ
ゾール、シプロコナゾール、ヘキサコナゾール、イミベ
ンコナゾール、フルキンコナゾール、メトコナゾール、
フェンブコナゾール、エポキシコナゾール、テブコナゾ
ール、ブロモコナゾール、テトラコナゾール、ジニコナ
ゾール、ジフェノコナゾールなどに代表されるようなト
リアゾール・イミダゾール系化合物、フェナリモルなど
に代表されるようなピリミジン系化合物、トリデモル
フ、フェンプロピモルフなどに代表されるようなモルフ
ォリン系化合物、ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、ホセチルなどに代
表されるような有機リン酸エステル系化合物、ブラスト
サイジンＳ、カスガマイシン、ポリオキシン、バリダマ
イシンなどに代表されるような抗生物質、有機銅、塩基
性硫酸銅カルシウム、水酸化硫酸銅、塩基性塩化銅、水
酸化第二銅、フルジオイシニル、キノキサリン系、フル
アジナム、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアル
ベシル塩、カルボキシン、オキシカルボキシン、ジフル
メトリム、スピロキサミン、キニキシフェン、ジエトフ
ェンカルブ、トリシクラゾール、プロベナゾール、ピロ
キロン、フェリムゾン、カルプロパミド、フルトラニ
ル、ペンシクロン、チフルザミド、フラメトピル、シモ
キサニルおよび無機イオウなどが挙げられる。
ブ、マンゼブ、ポリカーボネート、ジラム、チウラムな
どに代表されるようなジチオカーバメート系化合物、キ
ャプタン、フォルペット、キャプタホルなどに代表され
るＮ−ハロアルキルチオアミド系化合物、クロロタロニ
ル、ＰＣＮＢ、フサライドなどに代表されるようなハロ
ゲン化芳香族系化合物、ジチアノンなどに代表されるよ
うなキノン系化合物、イプロジオン、ビンウロゾリン、
プロシミドンなどに代表されるようなジカルボキシイミ
ド系化合物、ベノミル、カルベンタジム、トップジン
Ｍ、チアベンダゾールなどに代表されるようなベンズイ
ミダゾール系化合物、メタラキシル、オキサジキシル、
ベナラキシル、オフレース、シプロフラムなどに代表さ
れるようなアシルアラニン系化合物、クレソキシムメチ
ル、アゾキシストロビン、メトミナフェンなどに代表さ
れるようなストロビルリン系化合物、メパニピリム、ピ
リメタニル、シプロジニルなどに代表されるようなアニ
リノピリミジン系化合物、プロピコナゾール、プロクロ
ラズ、トリフルミゾール、トリアジメフォン、トリアジ
メノール、ビテルタノール、ミクロブタニル、フルシラ
ゾール、シプロコナゾール、ヘキサコナゾール、イミベ
ンコナゾール、フルキンコナゾール、メトコナゾール、
フェンブコナゾール、エポキシコナゾール、テブコナゾ
ール、ブロモコナゾール、テトラコナゾール、ジニコナ
ゾール、ジフェノコナゾールなどに代表されるようなト
リアゾール・イミダゾール系化合物、フェナリモルなど
に代表されるようなピリミジン系化合物、トリデモル
フ、フェンプロピモルフなどに代表されるようなモルフ
ォリン系化合物、ＩＢＰ、ＥＤＤＰ、ホセチルなどに代
表されるような有機リン酸エステル系化合物、ブラスト
サイジンＳ、カスガマイシン、ポリオキシン、バリダマ
イシンなどに代表されるような抗生物質、有機銅、塩基
性硫酸銅カルシウム、水酸化硫酸銅、塩基性塩化銅、水
酸化第二銅、フルジオイシニル、キノキサリン系、フル
アジナム、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアル
ベシル塩、カルボキシン、オキシカルボキシン、ジフル
メトリム、スピロキサミン、キニキシフェン、ジエトフ
ェンカルブ、トリシクラゾール、プロベナゾール、ピロ
キロン、フェリムゾン、カルプロパミド、フルトラニ
ル、ペンシクロン、チフルザミド、フラメトピル、シモ
キサニルおよび無機イオウなどが挙げられる。
【００１７】
【発明の実施の形態】本発明組成物の一方の有効成分化
合物である式（１）で表されるアクリロニトリル誘導体
の−Ｃ（ＣＮ）＝Ｃ（ＯＢ）− 部は、Ｅ体およびＺ体
の２種の異性体が存在するが、両者とも本発明に含まれ
る。本発明組成物の一方の有効成分化合物であるアクリ
ロニトリル誘導体は式（１）中の置換基Ｂが水素原子の
場合、下式で表される互変異性形で存在しうることは理
解されるであろう。
合物である式（１）で表されるアクリロニトリル誘導体
の−Ｃ（ＣＮ）＝Ｃ（ＯＢ）− 部は、Ｅ体およびＺ体
の２種の異性体が存在するが、両者とも本発明に含まれ
る。本発明組成物の一方の有効成分化合物であるアクリ
ロニトリル誘導体は式（１）中の置換基Ｂが水素原子の
場合、下式で表される互変異性形で存在しうることは理
解されるであろう。
【００１８】
【化７】
【００１９】該化合物は主としてエノール形（１′）で
存在すると考えられるが、或条件下では互変異性形
（２）およびエキソオレフィン形（２′）をとりうる。
本発明は３つの互変異性形およびそれらの混合物を全て
包含すると理解されるべきである。
存在すると考えられるが、或条件下では互変異性形
（２）およびエキソオレフィン形（２′）をとりうる。
本発明は３つの互変異性形およびそれらの混合物を全て
包含すると理解されるべきである。
【００２０】本発明組成物の一方の有効成分であるアク
リロニトリル誘導体は、作用性が従来の有機塩素系殺虫
剤、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤およびピ
レスロイド系殺虫剤などの薬剤とは異なるものであり、
またある種の害虫に対しては低薬量で死にいたらしめる
とともに残効性も備え、結果的に顕著な防除効果を発揮
するものである。加えて、アクリロニトリル誘導体は、
ある種の病害に対し低薬量で予防活性、あるいは治病活
性を示し、結果的に顕著な防除効果を発揮するものであ
る。しかしながら、いうまでもなくこのオキソプロピオ
ニトリル誘導体のみを使用することで全ての分野の全て
の害虫、あるいは病害を防除することは不可能である。
リロニトリル誘導体は、作用性が従来の有機塩素系殺虫
剤、有機リン系殺虫剤、カーバメート系殺虫剤およびピ
レスロイド系殺虫剤などの薬剤とは異なるものであり、
またある種の害虫に対しては低薬量で死にいたらしめる
とともに残効性も備え、結果的に顕著な防除効果を発揮
するものである。加えて、アクリロニトリル誘導体は、
ある種の病害に対し低薬量で予防活性、あるいは治病活
性を示し、結果的に顕著な防除効果を発揮するものであ
る。しかしながら、いうまでもなくこのオキソプロピオ
ニトリル誘導体のみを使用することで全ての分野の全て
の害虫、あるいは病害を防除することは不可能である。
【００２１】一方、本発明組成物のもう一方の有効成分
化合物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の有効成分として
知られており、また現実に使用されているものである。
しかしながら、これらの薬剤には薬剤抵抗性害虫あるい
は耐性菌の出現、更に殺虫殺菌スペクトラムや残効性の
不足により薬剤の散布薬量、散布回数が増加する傾向に
あり、防除効果のみならず、人畜あるいは水生生物に対
する危険性の増加など、環境安全性の面からも問題が多
い。
化合物は、殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の有効成分として
知られており、また現実に使用されているものである。
しかしながら、これらの薬剤には薬剤抵抗性害虫あるい
は耐性菌の出現、更に殺虫殺菌スペクトラムや残効性の
不足により薬剤の散布薬量、散布回数が増加する傾向に
あり、防除効果のみならず、人畜あるいは水生生物に対
する危険性の増加など、環境安全性の面からも問題が多
い。
【００２２】本発明の殺虫・殺ダニ・殺菌組成物の特徴
は、第１に各薬剤の単独での施用の場合に比べ、その殺
虫・殺ダニ・殺菌効力が明らかに増強されるとともに即
効的な殺虫・殺ダニ・殺菌効果が付与されることであ
る。第２に、既存の殺虫および／または殺ダニおよびま
たは殺菌剤に観られない広い殺虫・殺ダニ・殺菌スペク
トラムや、長い残効性が誘導されることである。第３
に、各薬剤を単独で使用した場合に比べ、投下薬量を低
下させうることである。
は、第１に各薬剤の単独での施用の場合に比べ、その殺
虫・殺ダニ・殺菌効力が明らかに増強されるとともに即
効的な殺虫・殺ダニ・殺菌効果が付与されることであ
る。第２に、既存の殺虫および／または殺ダニおよびま
たは殺菌剤に観られない広い殺虫・殺ダニ・殺菌スペク
トラムや、長い残効性が誘導されることである。第３
に、各薬剤を単独で使用した場合に比べ、投下薬量を低
下させうることである。
【００２３】即ち、本発明組成物は、共力的殺虫・殺ダ
ニ・殺菌作用を有するものである。この共力的殺虫・殺
ダニ・殺菌作用は、各単剤の有する殺虫・殺ダニ・殺菌
特性からは予測し得ぬ相乗効果に基づくものであり、本
発明組成物の有用性は各種病害虫に対して各薬剤を単独
で使用するよりも確実な防除効果を発揮し得る点にある
といえる。
ニ・殺菌作用を有するものである。この共力的殺虫・殺
ダニ・殺菌作用は、各単剤の有する殺虫・殺ダニ・殺菌
特性からは予測し得ぬ相乗効果に基づくものであり、本
発明組成物の有用性は各種病害虫に対して各薬剤を単独
で使用するよりも確実な防除効果を発揮し得る点にある
といえる。
【００２４】本発明組成物は農園芸作物および樹木など
を加害するいわゆる農業害虫、農業病害、家畜家禽類に
寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で
悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、および同様の場面で
発生加害するダニ類、や線虫類に対して適用できる。本
発明組成物を用いて防除しうる害虫、ダニ類、線虫類、
病害には具体的には次に示すものがあるが、それらのみ
に限定されるものではない。
を加害するいわゆる農業害虫、農業病害、家畜家禽類に
寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で
悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、および同様の場面で
発生加害するダニ類、や線虫類に対して適用できる。本
発明組成物を用いて防除しうる害虫、ダニ類、線虫類、
病害には具体的には次に示すものがあるが、それらのみ
に限定されるものではない。
【００２５】害虫としては、ハスモンヨトウ（Ｓｐｏｄ
ｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、コブノメイガ（Ｃｎａ
ｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、コナ
ガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ヨト
ウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モンシ
ロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏ
ｒａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕ
ｍ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ
ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎ
ｉｍａ）、タバコバットワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ
ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー
（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、フォール
アーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐ
ｅｒｄａ）、コーンイヤーワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒ
ｐａ ｚｅａ）などの鱗翅目害虫、ツマグロヨコバイ
（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、
トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎ
ｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃ
ａｅ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａｍｉ
ｓｔａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒ
ｉｕｓ）などの半翅目害虫、
ｏｐｔｅｒａ ｌｉｔｕｒａ）、コブノメイガ（Ｃｎａ
ｐｈａｌｏｃｒｏｃｉｓ ｍｅｄｉｎａｌｉｓ）、コナ
ガ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌａ）、ヨト
ウガ（Ｍａｍｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ）、モンシ
ロチョウ（Ｐｉｅｒｉｓ ｒａｐａｅ ｃｒｕｃｉｖｏ
ｒａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ ｓｅｇｅｔｕ
ｍ）、チャノコカクモンハマキ（Ａｄｏｘｏｐｈｙｅｓ
ｓｐ．）、チャハマキ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎ
ｉｍａ）、タバコバットワーム（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ
ｖｉｒｅｓｃｅｎｓ）、ヨーロピアンコーンボーラー
（Ｏｓｔｒｉｎｉａ ｎｕｂｉｌａｌｉｓ）、フォール
アーミーワーム（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｆｒｕｇｉｐ
ｅｒｄａ）、コーンイヤーワーム（Ｈｅｌｉｃｏｖｅｒ
ｐａ ｚｅａ）などの鱗翅目害虫、ツマグロヨコバイ
（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、
トビイロウンカ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎ
ｓ）、モモアカアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ｐｅｒｓｉｃ
ａｅ）、クサギカメムシ（Ｈａｌｙｏｍｏｒｐｈａｍｉ
ｓｔａ）、トコジラミ（Ｃｉｍｅｘ ｌｅｃｔｕｌａｒ
ｉｕｓ）などの半翅目害虫、
【００２６】ニジュウヤホシテントウ（Ｅｐｉｌａｃｈ
ｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｐｕｎｃｔａｔａ）、ドウ
ガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、イネ
ミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｅｒｕｓ ｏｒｙ
ｚｏｐｈｉｌｕｓ）、サザンコーンルートワーム（、ノ
ーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂ
ａｒｂｅｒｉ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉ
ａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆ
ｅｒａ）、ココクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｏｒｙｚ
ａｅ）などの鞘翅目害虫、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏ
ｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉ
ｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒ
ｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ウリミバエ（Ｄａ
ｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）などの双翅目害虫、ミナ
ミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ネ
ギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミカン
キイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃ
ｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）などの総翅目害虫、ネコノミ
（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄａｅ ｆｅｌｉｓ）、ケ
オプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐ
ｉｓ）、などの等翅目害虫、ニワトリオオハジラミ（Ｍ
ｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシ
ハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）などのハジ
ラミ目害虫、
ｎａ ｖｉｇｉｎｔｉｏｃｔｐｕｎｃｔａｔａ）、ドウ
ガネブイブイ（Ａｎｏｍａｌａ ｃｕｐｒｅａ）、イネ
ミズゾウムシ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｅｒｕｓ ｏｒｙ
ｚｏｐｈｉｌｕｓ）、サザンコーンルートワーム（、ノ
ーザンコーンルートワーム（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂ
ａｒｂｅｒｉ）、ウェスタンコーンルートワーム（Ｄｉ
ａｂｒｏｔｉｃａ ｖｉｒｇｉｆｅｒａ ｖｉｒｇｉｆ
ｅｒａ）、ココクゾウ（Ｓｉｔｏｐｈｉｌｕｓｏｒｙｚ
ａｅ）などの鞘翅目害虫、イエバエ（Ｍｕｓｃａ ｄｏ
ｍｅｓｔｉｃａ）、アカイエカ（Ｃｕｌｅｘ ｐｉｐｉ
ｅｎｓ ｐａｌｌｅｎｓ）、マメハモグリバエ（Ｌｉｒ
ｉｏｍｙｚａ ｔｒｉｆｏｌｉｉ）、ウリミバエ（Ｄａ
ｃｕｓｃｕｃｕｒｂｉｔａｅ）などの双翅目害虫、ミナ
ミキイロアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｐａｌｍｉ）、ネ
ギアザミウマ（Ｔｈｒｉｐｓ ｔａｂａｃｉ）、ミカン
キイロアザミウマ（Ｆｒａｎｋｌｉｎｉｅｌｌａ ｏｃ
ｃｉｄｅｎｔａｌｉｓ）などの総翅目害虫、ネコノミ
（Ｃｔｅｎｏｃｅｐｈａｌｉｄａｅ ｆｅｌｉｓ）、ケ
オプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ ｃｈｅｏｐ
ｉｓ）、などの等翅目害虫、ニワトリオオハジラミ（Ｍ
ｅｎａｃａｎｔｈｕｓ ｓｔｒａｍｉｎｅｕｓ）、ウシ
ハジラミ（Ｂｏｖｉｃｏｌａ ｂｏｖｉｓ）などのハジ
ラミ目害虫、
【００２７】ウシジラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ
ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏ
ｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）などのシラミ目害虫、
ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａ
ｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａ
ｎｚａｗａｉ）などのハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃ
ｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、チャノナガサビダ
ニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）な
どのフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇ
ｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、シクラメンホ
コリダニ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌ
ｌｉｄｕｓ）などのホコリダニ類、ケナガコナダニ（Ｔ
ｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、
ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎ
ｉ）などのコナダニ類、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌ
ｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、フタトゲチマダニなどのマ
ダニ類、ウサギキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ
ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒ
ｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）などのキュウセンダニ類、ヒゼ
ンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）などの
ヒゼンダニ類、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏ
ｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、キタネグサレセ
ンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａ
ｎｓ）およびジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏ
ｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）などの線虫類
など。
ｅｕｒｙｓｔｅｒｎｕｓ）、ウシホソジラミ（Ｌｉｎｏ
ｇｎａｔｈｕｓ ｖｉｔｕｌｉ）などのシラミ目害虫、
ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｃｉｔｒｉ）、
ナミハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａ
ｅ）、カンザワハダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｋａ
ｎｚａｗａｉ）などのハダニ類、ミカンサビダニ（Ａｃ
ｕｌｏｐｓ ｐｅｌｅｋａｓｓｉ）、チャノナガサビダ
ニ（Ａｃａｐｈｙｌｌａ ｔｈｅａｖａｇｒａｎｓ）な
どのフシダニ類、チャノホコリダニ（Ｐｏｌｙｐｈａｇ
ｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｌａｔｕｓ）、シクラメンホ
コリダニ（Ｓｔｅｎｅｏｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ ｐａｌ
ｌｉｄｕｓ）などのホコリダニ類、ケナガコナダニ（Ｔ
ｙｒｏｐｈａｇｕｓ ｐｕｔｒｅｓｃｅｎｔｉａｅ）、
ロビンネダニ（Ｒｈｉｚｏｇｌｙｐｈｕｓ ｒｏｂｉｎ
ｉ）などのコナダニ類、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌ
ｕｓｍｉｃｒｏｐｌｕｓ）、フタトゲチマダニなどのマ
ダニ類、ウサギキュウセンダニ（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ
ｃｕｎｉｃｕｌｉ）、ヒツジキュウセンダニ（Ｐｓｏｒ
ｏｐｔｅｓ ｏｖｉｓ）などのキュウセンダニ類、ヒゼ
ンダニ（Ｓａｒｃｏｐｔｅｓ ｓｃａｂｉｅｉ）などの
ヒゼンダニ類、サツマイモネコブセンチュウ（Ｍｅｌｏ
ｉｄｏｇｙｎｅ ｊａｖａｎｉｃａ）、キタネグサレセ
ンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ ｐｅｎｅｔｒａ
ｎｓ）およびジャガイモシストセンチュウ（Ｇｌｏｂｏ
ｄｅｒａ ｒｏｓｔｏｃｈｉｅｎｓｉｓ）などの線虫類
など。
【００２８】一方、病害としては、イネのいもち病（Ｐ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病
（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕ
ｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎ
ｉ）、ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ，ｆ．ｓｐ，ｔｒ
ｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒ
ａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔ
ｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａ
ｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍ
ｉｓ，Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｉｐｕｌａｓ
ｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｉ
ｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ，
Ｕ．ｎｕｄａ）、アイスポット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃ
ａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃ
ｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏ
ｒｕｍ）、カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃ
ｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔ
ｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇ
ｉｔａｌｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）、リンゴのモニ
リア病（Ｓｅｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐らん
病（Ｖａｌｓａ ｍａｌｉ）、
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ ｏｒｙｚａｅ）、ごま葉枯病
（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ ｍｉｙａｂｅａｎｕ
ｓ）、紋枯病（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ ｓｏｌａｎ
ｉ）、ムギ類のうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ
ｍｉｎｉｓ ｆ．ｓｐ．ｈｏｒｄｅｉ，ｆ．ｓｐ，ｔｒ
ｉｔｉｃｉ）、斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｇｒ
ａｍｉｎｅａ）、網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ ｔ
ｅｒｅｓ）、赤かび病（Ｇｉｂｂｅｒｅｌｌａ ｚｅａ
ｅ）、さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｓｔｒｉｉｆｏｒｍ
ｉｓ，Ｐ．ｇｒａｍｉｎｉｓ，Ｐ．ｒｅｃｏｎｄｉｔ
ａ，Ｐ．ｈｏｒｄｅｉ）、雪腐病（Ｔｉｐｕｌａｓ
ｐ．，Ｍｉｃｒｏｎｅｃｔｒｉｅｌｌａ ｎｉｖａｉ
ｓ）、裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ ｔｒｉｔｉｃｉ，
Ｕ．ｎｕｄａ）、アイスポット（Ｐｓｅｕｄｏｃｅｒｃ
ｏｓｐｏｒｅｌｌａ ｈｅｒｐｏｔｒｉｃｈｏｉｄｅ
ｓ）、雲形病（Ｒｈｙｎｃｈｏｓｐｏｒｉｕｍ ｓｅｃ
ａｌｉｓ）、葉枯病（Ｓｅｐｔｏｒｉａ ｔｒｉｔｉｃ
ｉ）、ふ枯病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ ｎｏｄｏ
ｒｕｍ）、カンキツの黒点病（Ｄｉａｐｏｒｔｈｅ ｃ
ｉｔｒｉ）、そうか病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｆａｗｃｅｔ
ｔｉ）、果実腐敗病（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｍ ｄｉｇ
ｉｔａｌｕｍ，Ｐ．ｉｔａｌｉｃｕｍ）、リンゴのモニ
リア病（Ｓｅｌｅｒｏｔｉｎｉａ ｍａｌｉ）、腐らん
病（Ｖａｌｓａ ｍａｌｉ）、
【００２９】うどんこ病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌ
ｃｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐ
ｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｃａｎｕｍ）、モモの灰星
病（Ｓｃｌｅｒｏｌｉｎｉａ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星
病（Ｃｌｅａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌ
ｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓ
ｐ．）、ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅ
ｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇ
ｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃ
ａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅ
ｌｏｐｓｉｄｉｓ）、カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ ｋａｋｊ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｋａｋｊ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａ
ｅ）、ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｅｎｏｓｐ
ｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏ
ｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎ
ｉｓ）、トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉ
ｎｆｅｓｔａｎｓ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ
ｆｕｌｖｕｍ）、ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ
ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃ
ｉｃｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）、
ｃｕｃｏｔｒｉｃｈａ）、斑点落葉病（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ｍａｌｉ）、黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ ｉｎ
ａｅｑｕａｌｉｓ）、ナシの黒星病（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｎａｓｈｉｃｏｌａ）、黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉ
ａ ｋｉｋｕｃｈｉａｎａ）、赤星病（Ｇｙｍｎｏｓｐ
ｏｒａｎｇｉｕｍ ｈａｒａｃａｎｕｍ）、モモの灰星
病（Ｓｃｌｅｒｏｌｉｎｉａ ｃｉｎｅｒｅａ）、黒星
病（Ｃｌｅａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ ｃａｒｐｏｐｈｉｌ
ｕｍ）、フォモプシス腐敗病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ ｓ
ｐ．）、ブドウのべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ ｖｉ
ｔｉｃｏｌａ）、黒とう病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ａｍｐｅ
ｌｉｎａ）、晩腐病（Ｇｌｏｍｅｒｅｌｌａ ｃｉｎｇ
ｕｌａｔａ）、うどんこ病（Ｕｎｃｉｎｕｌａ ｎｅｃ
ａｔｏｒ）、さび病（Ｐｈａｋｏｐｓｏｒａ ａｍｐｅ
ｌｏｐｓｉｄｉｓ）、カキの炭そ病（Ｇｌｏｅｏｓｐｏ
ｒｉｕｍ ｋａｋｊ）、落葉病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ
ｋａｋｊ，Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｎａｗａ
ｅ）、ウリ類のべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｅｎｏｓｐ
ｏｒａ ｃｕｂｅｎｓｉｓ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏ
ｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）、うどんこ病
（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ ｆｕｌｉｇｉｎｅａ）、
つる枯病（Ｍｙｃｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｍｅｌｏｎ
ｉｓ）、トマトの疫病（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ ｉ
ｎｆｅｓｔａｎｓ）、輪紋病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｓｏｌａｎｉ）、葉かび病（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕｍ
ｆｕｌｖｕｍ）、ナスの褐紋病（Ｐｈｏｍｏｐｓｉｓ
ｖｅｘａｎｓ）、うどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃ
ｉｃｈｏｒａｃｏａｒｕｍ）、
【００３０】アブラナ科野菜の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａ
ｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ネギのさび病
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、ダイズの紫斑病
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう
病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄ
ｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｌｕｍ）、インゲ
ンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄ
ｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃ
ｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐
斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌ
ａ）、エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉ
ｓｉ）、ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｓｏｌａｎｉ）、イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、チャの網もち病（Ｅｘｏ
ｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病
（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、タバコの
赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｌｉｎｇｉｐｅｓ）、う
どんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒ
ｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａ
ｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃ
ａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）、キクの褐斑病（Ｓｅ
ｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃ
ｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎ
ａ）、種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃ
ｉｎｅｒｅａ）および種々の作物の菌核病（Ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等が挙げら
れる。
ｒｉａ ｊａｐｏｎｉｃａ）、白斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐ
ｏｒｅｌｌａ ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ネギのさび病
（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ａｌｌｉｉ）、ダイズの紫斑病
（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ｋｉｋｕｃｈｉｉ）、黒とう
病（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｇｌｙｃｉｎｅｓ）、黒点病（Ｄ
ｉａｐｏｒｔｈｅ ｐｈａｓｅｏｌｏｌｕｍ）、インゲ
ンの炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌｉｎｄ
ｅｍｕｔｈｉａｎｕｍ）、ラッカセイの黒渋病（Ｍｙｃ
ｏｓｐｈａｅｒｅｌｌａ ｐｅｒｓｏｎａｔｕｍ）、褐
斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌ
ａ）、エンドウのうどんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｐｉ
ｓｉ）、ジャガイモの夏疫病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ
ｓｏｌａｎｉ）、イチゴのうどんこ病（Ｓｐｈａｅｒｏ
ｔｈｅｃａ ｈｕｍｕｌｉ）、チャの網もち病（Ｅｘｏ
ｂａｓｉｄｉｕｍ ｒｅｔｉｃｕｌａｔｕｍ）、白星病
（Ｅｌｓｉｎｏｅ ｌｅｕｃｏｓｐｉｌａ）、タバコの
赤星病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａｌｉｎｇｉｐｅｓ）、う
どんこ病（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｃｉｃｈｏｒａｃｅａｒ
ｕｍ）、炭そ病（Ｃｏｌｌｅｔｏｔｒｉｃｈｕｍ ｔａ
ｂａｃｕｍ）、テンサイの褐斑病（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒ
ａ ｂｅｔｉｃｏｌａ）、バラの黒星病（Ｄｉｐｌｏｃ
ａｒｐｏｎ ｒｏｓａｅ）、うどんこ病（Ｓｐｈａｅｒ
ｏｔｈｅｃａ ｐａｎｎｏｓａ）、キクの褐斑病（Ｓｅ
ｐｔｏｒｉａ ｃｈｒｙｓａｎｔｈｅｍｉｉｎｄｉｃ
ｉ）、白さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｈｏｒｉａｎ
ａ）、種々の作物の灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ ｃ
ｉｎｅｒｅａ）および種々の作物の菌核病（Ｓｃｌｅｒ
ｏｔｉｎｉａ ｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕｍ）等が挙げら
れる。
【００３１】本発明に含まれるアクリロニトリル誘導体
の例を以下の表に示す。尚、表中の略号はそれぞれ以下
の意味を示す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、ｎＰｒ：ノルマルプ
ロピル基、ｉＰｒ：イソプロピル基、ｃＰｒ：シクロプ
ロピル基、ｎＢｕ：ノルマルブチル基、ｉＢｕ：イソブ
チル基、ｓＢｕ：セカンダリーブチル基、ｔＢｕ：ター
シャリーブチル基、ｎＨｅｘ：ノルマルヘキシル基、ｃ
Ｈｅｘ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基
の例を以下の表に示す。尚、表中の略号はそれぞれ以下
の意味を示す。 Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、ｎＰｒ：ノルマルプ
ロピル基、ｉＰｒ：イソプロピル基、ｃＰｒ：シクロプ
ロピル基、ｎＢｕ：ノルマルブチル基、ｉＢｕ：イソブ
チル基、ｓＢｕ：セカンダリーブチル基、ｔＢｕ：ター
シャリーブチル基、ｎＨｅｘ：ノルマルヘキシル基、ｃ
Ｈｅｘ：シクロヘキシル基、Ｐｈ：フェニル基
【００３２】
【化８】
【００３３】
【化９】
【００３４】
【化１０】
【００３５】
【化１１】
【００３６】
【化１２】
【００３７】第 １ 表
【００３８】
【化１３】
【００３９】
【表１】 ──────────────────────────────── No. R1 R2 R3 B A m.p.( ℃) ──────────────────────────────── I-1 Ph H H H A1 144-145 I-2 Ph Cl H H A1 300< I-3 Ph H Me H A1 300< I-4 Ph Me H H A1 141-143 I-5 Ph H H B1 A1 75-77 * I-6 Ph H H B2 A1 粘稠油状物 I-7 Ph CO2Et H H A1 202-203 I-8 Ph H H H A2 300< I-9 Ph H H H A7 124-125 I-10 Ph H H H A8 265-267 I-11 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A1 290< I-12 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A2 300< I-13 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A3 260-267 I-14 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A4 300< I-15 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A6 297-298 I-16 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A7 163-165 I-17 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A8 300< I-18 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A9 240-245 I-19 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A10 261-266 I-20 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A11 232-234 I-21 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A12 284-287 I-22 2-ヒ゜リシ゛ル H H H A13 300< I-23 2-ヒ゜リシ゛ル H H B7 A7 103-110 * ────────────────────────────────
【００４０】
【表２】 第 １ 表（続き） ──────────────────────────────── No. R1 R2 R3 B A m.p.( ℃) ──────────────────────────────── I-24 2-ヒ゜リシ゛ル H H B8 A1 粘稠油状物 I-25 3-ヒ゜リシ゛ル H H H A1 298-300 I-26 3-ヒ゜リシ゛ル H H H A2 158-160 I-27 3-ヒ゜リシ゛ル H H H A7 168-169 I-28 4-ヒ゜リシ゛ル H H H A1 251-253 I-29 2-F-Ph H H H A1 125-126 I-30 2-F-Ph H H H A2 281-282 I-31 2-F-Ph Cl H H A1 281-287 I-32 3-F-Ph H H H A2 300< I-33 4-F-Ph H H H A2 169-173 I-34 2-Cl-Ph H H H A1 粘稠油状物 I-35 2-Cl-Ph H H H A2 粘稠油状物 I-36 3-Cl-Ph H H H A1 141-149 I-37 3-Cl-Ph H H H A7 291-293 I-38 4-Cl-Ph H H H A1 186-188 I-39 4-Cl-Ph H H H A7 300< I-40 2,6-F2-Ph H H H A1 267-269 I-41 2,6-F2-Ph H H H A2 300< I-42 2,6-F2-Ph H H H A7 242-243 I-43 2,6-Cl2-Ph H H H A1 147-148 I-44 2,6-Cl2-Ph H H H A2 100-102 I-45 tBu H H H A1 粘稠油状物 ────────────────────────────────
【００４１】
【表３】 第 １ 表（続き） ──────────────────────────────── No. R1 R2 R3 B A m.p.( ℃) ──────────────────────────────── I-46 tBu H H H A2 65-67 I-47 2-MeO-Ph H H H A1 300< I-48 2-MeO-Ph H H H A2 300< I-49 H CO2Et Ph H A1 236-237 I-50 Me Ph H H A1 粘稠油状物 I-51 cHex H H H A1 204-205 I-52 1-ナフチル H H H A1 225-227 I-53 2-チエニル H H H A1 146-147 I-54 2-チエニル H H H A7 271-273 I-55 Ph H H H A34 173.3-174.1 I-56 Ph H H B1 A34 粘稠油状物* I-57 Ph H H B7 A1 140-141 * I-58 Ph H H B8 A1 50-51 * I-59 Ph H H CO2tBu A1 粘稠油状物 I-60 tBu CO2Me H H A1 105-106 I-61 tBu CO2Me H B7 A1 125-126 I-62 Ph H H B7 A2 粘稠油状物 I-63 2,6-F2-Ph H H B8 A2 200-201 I-64 Ph H H B6 A2 粘稠油状物 I-65 2,6-F2-Ph H H Na 2,6-(MeO)2-Ph 300< I-66 2,6-F2-Ph H H Na 2-CF3O-Ph 282.8-287.2 I-67 2,6-F2-Ph H H Na 2-MeO-Ph 300< ────────────────────────────────
【００４２】
【表４】 第 １ 表（続き） ──────────────────────────────── No. R1 R2 R3 B A m.p.( ℃) ──────────────────────────────── I-68 2,6-F2-Ph H H H 2-CF3O-Ph 157.9-160.1 I-69 2-ヒ゜リシ゛ル H H B8 A7 118-119* I-70 2,6-F2-Ph H H B7 A2 粘稠油状物 I-71 Ph H H H 2-Cl-Ph 108-109 I-72 Ph H H H 2,6-F2-Ph 167-168 I-73 Ph H H H 2,6-Cl2-Ph 170-171 I-74 Ph H H H 2-CF3-Ph 粘稠油状物 I-75 Ph H H H 1-ナフチル 137-138 I-76 Ph Ph H H A2 145-147 I-77 Ph H H H 2-Cl-4-F-Ph 94-95 I-78 Ph H H B35 A2 164-165 I-79 2,6-F2-Ph H H H 2-Me-Ph 113.1-119.8 I-80 2,6-F2-Ph H H H 2-Cl-6-F-Ph 144-146 I-81 2,6-F2-Ph H H H 2-NO2-Ph 176-179 I-82 2,6-F2-Ph H H H 2-AcO-Ph ガラス状 I-83 2,6-F2-Ph H H H 2,6-Me-Ph ガラス状 I-84 2-ヒ゜リシ゛ル H H H 2,6-F2-Ph 188-189 I-85 2-ヒ゜リシ゛ル H H H 2,6-Cl2-Ph 278-280 I-86 2-ヒ゜リシ゛ル H H H 2-NO2-Ph 285-287 I-87 2-ヒ゜リシ゛ル H H H 2-MeO-Ph 275-276 I-88 2-ヒ゜リシ゛ル H H H 2-CO2Me-Ph 248-249 I-89 2-ヒ゜リシ゛ル H H B7 2-Cl-Ph 124-125 ────────────────────────────────
【００４３】
【表５】 第 １ 表（続き） ──────────────────────────────── No. R1 R2 R3 B A m.p.( ℃) ──────────────────────────────── I-90 2-ヒ゜リシ゛ル H H Na 2-Cl-Ph 278-280 I-91 2-ヒ゜リシ゛ル H H H ヒ゜リシ゛ン-2-イル 216-217 I-92 2-ヒ゜リシ゛ル H H COnC17H35 A7 58-59 I-93 tBu CO2Me H H 2-Cl-4-F-Ph 114-115 I-94 tBu CO2Me H B7 A2 105-106 I-95 tBu CO2Me H H A2 102-103 I-96 tBu H H B7 A2 粘稠油状物 I-97 tBu H H B7 A2 粘稠油状物#1 I-98 tBu NO2 H B7 A2 粘稠油状物 I-99 tBu Br H B7 A2 粘稠油状物 I-100 tBu CN H H A2 178-180 I-101 tBu CN H CO2tBu A2 ガラス状 I-102 tBu CN H CO2tBu A2 201-202.5#2 I-103 tBu CN H CO2Ph A2 ガラス状 I-104 tBu Cl H B7 A2 粘稠油状物 I-105 tBu CO2Me H CO2iBu A2 155.8-156.9 I-106 tBu Cl H H A2 粘稠油状物 I-107 tBu NO2 H H A2 87-88 I-108 tBu CO2nHex H H A2 ガラス状 I-109 tBu CO2Me H B8 A2 152.1-153.5 I-110 tBu Me H H A2 ガラス状 I-111 tBu CO2Me H COnC17H35 A14 粘稠油状物 ────────────────────────────────
【００４４】
【表６】 第 １ 表（続き） ──────────────────────────────── No. R1 R2 R3 B A m.p.( ℃) ──────────────────────────────── I-112 tBu CO2Me H B7 A14 粘稠油状物 I-113 tBu CO2Me H H A14 101-102 I-114 tBu Me H B7 A2 ガラス状 I-115 tBu CO2Me H B7 A3 131-132 I-116 tBu CO2Me H Me A2 166-167* I-117 tBu CO2Me H B3 A14 粘稠油状物 I-118 tBu CO2Me H H A21 152.6-154 I-119 tBu CO2Me H COnC9H19 A3 粘稠油状物 I-120 tBu CO2Me H B7 A15 125-127* I-121 tBu CO2Me H H A15 138-139 I-122 tBu CO2Me H B7 A21 粘稠油状物 I-123 tBu CO2Me H COnC5H11 A21 粘稠油状物 I-124 tBu CO2Me H COnC5H11 A21 粘稠油状物#3 I-125 H H 2,6-F2-Ph H A2 157.4-162.4 I-126 H Ph H H A1 ガラス状 I-127 H tBu H B7 A2 ガラス状 I-128 H tBu H H A2 ガラス状 I-129 2-ヒ゜リシ゛ル H H B7 A37 86-94#4 I-130 2-ヒ゜リシ゛ル H H B7 A10 92-93 I-131 2-ヒ゜リシ゛ル Cl H B7 A7 粘稠油状物* ──────────────────────────────── ＊：E体あるいはZ体，#1：I-96の幾何異性体，#2：I-101の幾何異性体， #3：I-123の幾何異性体，#4：E／Z=2／1の混合物
【００４５】第 ２ 表
【００４６】
【化１４】
【００４７】
【表７】 ────────────────────────────── No. R B A m.p.( ℃) ────────────────────────────── II-1 Ph H A1 200-205 II-2 2-Cl-Ph H A2 137-138 II-3 tBu H A2 151-153 II-4 tBu B3 A2 147-150 * II-5 tBu B7 A2 89.5-92* II-6 tBu H A1 粘稠油状物* II-7 tBu B7 A1 粘稠油状物* II-8 tBu H 2,6-F2-Ph 90-92.5 II-9 tBu H 2-Cl-Ph 96.2-98.6 II-10 tBu B6 A2 ガラス状 * II-11 tBu B5 A2 粘稠油状物 II-12 tBu B8 A2 粘稠油状物 II-13 tBu SO2(4-Cl-Ph) A2 ガラス状 * II-14 tBu H 2,6-Cl2-Ph 150.3-151.7 II-15 tBu H 2-CF3-Ph 71.9-79.6 II-16 tBu H A3 粘稠油状物 II-17 tBu B7 A3 粘稠油状物* II-18 tBu CO2Et A2 粘稠油状物 II-19 tBu CO2CH2Ph A2 粘稠油状物 II-20 tBu CONMe2 A2 136.7-138.2 II-21 tBu CH2CO2Me A2 粘稠油状物 II-22 tBu PO(OEt)2 A2 粘稠油状物 II-23 2-ヒ゜リシ゛ル H A2 184.5-188.5 ──────────────────────────────
【００４８】
【表８】 第 ２ 表（続き） ────────────────────────────── No. R B A m.p.( ℃) ────────────────────────────── II-24 2-ヒ゜リシ゛ル H A7 210.3-218.8 II-25 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A7 162.7-167 * II-26 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A2 ガラス状 * II-27 2-ヒ゜リシ゛ル H A3 148-151 II-28 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A3 ガラス状 * II-29 2-ヒ゜リシ゛ル H A35 188-193 II-30 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A35 200.5-202.5* II-31 2-ヒ゜リシ゛ル H A36 粘稠油状物 II-32 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A36 粘稠油状物 II-33 cHex H A2 126.5-128.1 II-34 cHex H 2,6-F2-Ph 110.9-112.7 II-35 cHex B7 2,6-F2-Ph 111.2-117.4* II-36 cHex B7 A2 粘稠油状物* II-37 2,6-F2-Ph H A2 176.8-178.2 II-38 2,6-F2-Ph B7 A2 95.9-98.0* II-39 2-Cl-Ph H A2 172.9-175.2 II-40 tBu B35 A2 ガラス状 II-41 tBu B35 A2 ガラス状#5 II-42 tBu B36 A2 ガラス状 II-43 tBu H A13 168-173 II-44 tBu B28 A2 ガラス状 II-45 tBu B30 A2 ガラス状 ──────────────────────────────
【００４９】
【表９】 第 ２ 表（続き） ────────────────────────────── No. R B A m.p.( ℃) ────────────────────────────── II-46 tBu B30 A2 ガラス状#6 II-47 tBu CO(2-Me-Ph) A2 ガラス状 II-48 tBu B38 A2 ガラス状 II-49 tBu B37 A2 ガラス状 II-50 tBu ニコチノイル A2 ガラス状 II-51 tBu B40 A2 ガラス状 II-52 tBu CO2iBu A2 粘稠油状物 II-53 tBu CO2Ph A2 粘稠油状物 II-54 tBu B41 A2 粘稠油状物 II-55 tBu CO2nHex A2 粘稠油状物 II-56 tBu H 3-Cl-Ph 89.7-91.1 II-57 tBu H 3-F-Ph 63.7-64.4 II-58 tBu H 2-Br-Ph 86-87 II-59 tBu H 2-I-Ph ガラス状 II-60 tBu H 2-Cl-6-F-Ph 109.6-110.6 II-61 tBu CO(2-MeS-Ph) A2 ガラス状 II-62 tBu H 2-MeS-Ph 120.6-122.1 II-63 tBu H A22 113-118 II-64 tBu B7 A22 98-99.5* II-65 tBu B15 A22 粘稠油状物 II-66 tBu B38 A13 粘稠油状物 II-67 tBu B39 A2 ガラス状 ──────────────────────────────
【００５０】
【表１０】 第 ２ 表（続き） ────────────────────────────── No. R B A m.p.( ℃) ────────────────────────────── II-68 tBu CO(4-Cl-Ph) A2 ガラス状 II-69 tBu CO(3-Cl-Ph) A2 ガラス状 II-70 tBu B7 2,6-F2-Ph 粘稠油状物 II-71 tBu B8 2,6-F2-Ph 粘稠油状物 II-72 tBu B6 2,6-F2-Ph 150.2-151.3 II-73 tBu CO2nPr A2 粘稠油状物 II-74 tBu CO2nBu A2 粘稠油状物 II-75 tBu B6 A13 粘稠油状物 II-76 tBu CO2CH2CCl3 A2 粘稠油状物 II-77 tBu CO(2-Cl-Ph) A2 ガラス状 II-78 tBu CO(3-CF3-Ph) A2 ガラス状 II-79 tBu CO(4-CF3-Ph) A2 ガラス状 II-80 tBu CO(3-NO2-Ph) A2 ガラス状 II-81 tBu CO(2-Cl-6-F-Ph) A2 ガラス状 II-82 tBu CO2cPen 2,6-F2-Ph ガラス状 II-83 tBu 3-Cl-ヒ゜ハ゛ロイル A2 粘稠油状物* II-84 tBu CO2iPr A2 粘稠油状物 II-85 tBu CO2CH2CH2Cl A2 粘稠油状物 II-86 tBu CO2CHClCH3 A2 粘稠油状物 II-87 tBu COiPr A2 粘稠油状物 II-88 tBu イソニコチノイル A2 粘稠油状物 II-89 tBu ヒ゜コリノイル A2 粘稠油状物 ──────────────────────────────
【００５１】
【表１１】 第 ２ 表（続き） ────────────────────────────── No. R B A m.p.( ℃) ────────────────────────────── II-90 tBu CO(4-Me-Ph) A2 粘稠油状物 II-91 tBu CO(4-NO2-Ph) A2 粘稠油状物 II-92 tBu メタクリロイル A2 粘稠油状物 II-93 tBu B15 A2 ガラス状 II-94 tBu PhCH2 A2 粘稠油状物 II-95 tBu Me A2 136.5-138 II-96 tBu CBrF2 A2 84-86.5 II-97 tBu COnPr A2 粘稠油状物 II-98 tBu COiBu A2 粘稠油状物 II-99 tBu B43 A2 ガラス状 II-100 tBu PhCOCH2 A2 148-152* II-101 tBu B42 A2 128-129.5* II-102 tBu H A14 98-99 II-103 tBu H A16 粘稠油状物 II-104 tBu B7 A16 粘稠油状物* II-105 tBu シンナモイル A2 ガラス状 II-106 tBu H A23 109-112 II-107 tBu B7 A23 120-122.5 II-108 tBu B7 A14 粘稠油状物 II-109 tBu B7 A14 粘稠油状物#7 II-110 tBu COnC17H35 A14 粘稠油状物 II-111 tBu PhCH2CO A2 粘稠油状物 ──────────────────────────────
【００５２】
【表１２】 第 ２ 表（続き） ────────────────────────────── No. R B A m.p.( ℃) ────────────────────────────── II-112 tBu B7 A17 粘稠油状物 II-113 tBu H A17 140-143 II-114 tBu H A24 115-117 II-115 tBu CO2iBu A24 ガラス状 II-116 tBu B7 A2 69.5-73.5#8 II-117 tBu H A25 107-109 II-118 tBu B7 A25 粘稠油状物 II-119 tBu H A31 116-117 II-120 tBu CO2(4-Me-Ph) A31 92-93 II-121 tBu H A26 133.2-135.4 II-122 tBu B7 A26 133.9-145 II-123 tBu H A27 46-47 II-124 tBu H A28 168-169 II-125 tBu H A29 94.7-95.4 II-126 tBu B8 A29 粘稠油状物 II-127 tBu B8 A29 粘稠油状物#9 II-128 tBu H A32 133.9-134.4 II-129 tBu H A33 220-230 II-130 2-6-F2-Ph H 2,6-F2-Ph 138-143 II-131 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A18 115-145 II-132 2-ヒ゜リシ゛ル H A18 176-178 II-133 2-ヒ゜リシ゛ル H A9 191.5-195 ──────────────────────────────
【００５３】
【表１３】 第 ２ 表（続き） ────────────────────────────── No. R B A m.p.( ℃) ────────────────────────────── II-134 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A9 101-103 II-135 2-ヒ゜リシ゛ル H A8 211-216 II-136 2-ヒ゜リシ゛ル H A10 189-193 II-137 2-ヒ゜リシ゛ル CO2(4-F-Ph) A10 137-142 II-138 2-ヒ゜リシ゛ル H A24 188-191.5 II-139 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A24 160-163.5 II-140 2-ヒ゜リシ゛ル B7 A30 123-125 II-141 2-ヒ゜リシ゛ル H A30 165-166 II-142 2-ヒ゜リシ゛ル H A13 149.5-151 II-143 NMePh H A7 161.5-164 II-144 NMePh B7 A7 120-123 II-145 NMePh H A2 ガラス状 II-146 NMePh B7 A2 ガラス状 II-147 1-ヒ゜ヘ゜リシ゛ル B3 A2 165.5-169 II-148 1-ヒ゜ヘ゜リシ゛ル H A2 151-153 II-149 1-ヒ゜ヘ゜リシ゛ル H A7 187-190 II-150 1-ヒ゜ヘ゜リシ゛ル B8 A7 粘稠油状物 II-151 1-ヒ゜ヘ゜リシ゛ル B8 A2 120-121.5 II-152 1-ヒ゜ヘ゜リシ゛ル B6 A2 粘稠油状物 II-153 1-ナフチル H A2 161-163 II-154 1-ナフチル B7 A2 ガラス状 II-155 1-Me-1-cHex H A2 ガラス状 ──────────────────────────────
【００５４】
【表１４】 第 ２ 表（続き） ────────────────────────────── No. R B A m.p.( ℃) ────────────────────────────── II-156 nPen H A2 73-75 II-157 tBu B8 A32 108-112 II-158 tBu H A1 粘稠油状物 II-159 1-Me-1-cHex B7 A2 ガラス状 II-160 nPen B7 A2 ガラス状 II-161 1-Me-1-cHex CH20(CH2)2OCH3 A2 97-98* II-162 tBu B6 A13 104-107* ────────────────────────────── ＊：E体あるいはZ体，#5：II-40の幾何異性体，#6：II-45の幾何異性体， #7：II-108の幾何異性体，#8：II-5の幾何異性体，#9：II-126の幾何異性体，
【００５５】第 ３ 表
【００５６】
【化１５】
【００５７】
【表１５】 ───────────────────────────── No. R B A m.p.( ℃) ───────────────────────────── III-1 Ph B4 A1 粘稠油状物* III-2 Ph B5 A1 40-41 * III-3 tBu B1 A1 151-152 * III-4 tBu B4 A1 77-79 * III-5 tBu B6 A2 55-61 * III-6 tBu B7 A2 粘稠油状物* III-7 2-ヘ゜ンチル B1 A1 粘稠油状物 III-8 4-tBu-Ph B1 A5 粘稠油状物 III-9 tBu Na A2 165-174 III-10 tBu B9 A2 粘稠油状物 III-11 tBu B10 A2 185-186 * III-12 tBu B11 A2 粘稠油状物 III-13 2-NO2-Ph B9 A1 168-171 * III-14 1-ナフチル B9 A7 136-138 * III-15 tBu B7 A2 粘稠油状物#10 III-16 Ph B4 A1 solid#11 III-17 tBu B4 A1 粘稠油状物#12 III-18 2-Cl-6-F-Ph B7 A2 152-153 III-19 2,6-F2-Ph B7 A2 ガラス状* III-20 Ph B5 A1 105-107#13 III-21 Ph B7 A2 粘稠油状物 ───────────────────────────── ＊：E体あるいはZ体，#10：III-6の幾何異性体，#11：III-1の幾何異性体 #12：III-4の幾何異性体，#13：III-2の幾何異性体
【００５８】第 ４ 表
【００５９】
【化１６】
【００６０】
【表１６】 ────────────────────────────── No. G B A m.p.( ℃) ────────────────────────────── IV-1 2-CF3 H A1 粘稠油状物 IV-2 3-CF3 H A1 159-163 IV-3 3-CF3 B1 A1 174-175 IV-4 4-CF3 H A1 176-179 IV-5 4-CF3 B1 A1 粘稠油状物 IV-6 2-CF3 CSNMe2 A1 粘稠油状物 IV-7 3(1-CN-1-Me)-Et H A1 粘稠油状物 IV-8 3(1-CN-1-Me)-Et B1 A1 148-155 IV-9 3-OPh H A1 103-110 IV-10 3-OPh B7 A1 粘稠油状物 IV-11 4-OPh H A1 148-150 IV-12 4-OPh B7 A1 粘稠油状物 IV-13 4-Et H A1 148-149 IV-14 4-Et B7 A1 81-82 IV-15 4-Et B5 A1 粘稠油状物 IV-16 4-iPr H A1 126-127 IV-17 4-iPr B7 A1 105-106 IV-18 4-tBu H A1 117-118 IV-19 4-tBu B1 A1 粘稠油状物 IV-20 4-OCF3 H A1 128-129 IV-21 4-OCF3 B7 A1 96-99 IV-22 3,4-メチレンシ゛オキシ H A1 129-131 IV-23 3,4-メチレンシ゛オキシ B7 A1 粘稠油状物 ──────────────────────────────
【００６１】
【表１７】 第 ４ 表（続き） ────────────────────────────── No. G B A m.p.( ℃) ────────────────────────────── IV-24 4-tBu B7 A2 粘稠油状物 IV-25 4-tBu B15 A2 粘稠油状物 IV-26 4-tBu H A2 139-140 IV-27 4-tBu B7 A13 87-88 IV-28 4-tBu H A13 141-142 IV-29 4-tBu B8 A2 ガラス状 IV-30 4-tBu H A19 169.5-173 IV-31 4-tBu H A20 ガラス状 IV-32 4-tBu B7 A20 146-148 IV-33 4-tBu B15 A14 粘稠油状物 IV-34 4-tBu B7 A19 ガラス状 IV-35 4-tBu B7 A1 粘稠油状物* IV-36 4-tBu B8 A1 粘稠油状物 IV-37 4-tBu H A24 ガラス状 IV-38 4-tBu B8 A24 ガラス状 IV-39 4-tBu CO2Et A1 粘稠油状物 IV-40 4-tBu CO2iBu A1 粘稠油状物 IV-41 4-tBu COCO2CH3 A1 粘稠油状物 IV-42 4-sBu H A2 107-108 IV-43 4-sBu B15 A2 77-85 IV-44 4-iPr B15 A1 100-101 IV-45 4-iPr B15 A2 粘稠油状物 ──────────────────────────────
【００６２】
【表１８】 第 ４ 表（続き） ────────────────────────────── No. G B A m.p.( ℃) ────────────────────────────── IV-46 4-iPr H A2 98-99 IV-47 4-iPr B8 A2 粘稠油状物 IV-48 4-iPr CO(4-NO2-Ph) A2 ガラス状 IV-49 4-Et B15 A1 粘稠油状物 IV-50 4-Ph H A1 ガラス状 IV-51 4-Ph H A2 ガラス状 IV-52 4-Ph H A12 ガラス状 IV-53 4-Ph H A13 167-169 IV-54 3,4-Cl2 H A1 ガラス状 IV-55 4-Cl H A1 ガラス状 IV-56 2-F-4-CF3 H A2 ガラス状 IV-57 2-F-4-CF3 B7 A2 ガラス状 IV-58 2-F-4-CF3 B15 A2 ガラス状 IV-59 4-NO2 H A1 186-188 IV-60 4-MeO H A1 108-110 IV-61 4-MeO B15 A1 粘稠油状物* IV-62 4-iPrO H A1 127-131 IV-63 4-iPrO H A2 141.4-148.3 IV-64 4-iPrO B15 A1 粘稠油状物 IV-65 4-iPrO B15 A2 粘稠油状物 IV-66 4-iPrO B6 A2 粘稠油状物 IV-67 4-nBuO H A1 101-104 ──────────────────────────────
【００６３】
【表１９】 第 ４ 表（続き） ────────────────────────────── No. G B A m.p.( ℃) ────────────────────────────── IV-68 4-nBuO B15 A1 75-70 IV-69 4-nBuO H A2 104.6-105.4 IV-70 4-nBuO B8 A1 77.1-80.7 IV-71 4-nBuO B15 A2 粘稠油状物 IV-72 4-t-アミル B15 A2 粘稠油状物 IV-73 4-アリルオキシ H A1 ガラス状 IV-74 4-アリルオキシ B15 A1 ガラス状 IV-75 4-(Cl2C=CHCH2O) H A1 ガラス状 IV-76 4-(Cl2C=CHCH2O) B15 A1 ガラス状 IV-77 4-(ClCCCH2O) H A1 ガラス状 IV-78 4-PhCH2O H A1 152.9-154.7 IV-79 4-PhCH2O H A2 189-190.5 IV-80 4-PhCH2O B15 A2 123-129 IV-81 4-MeOCH2O H A1 130.4-131.7 IV-82 4-CF3CH2O H A1 100-103 IV-83 4-ヒ゜ハ゛ロイル B15 A2 ガラス状 IV-84 4-ヒ゜ハ゛ロイル H A2 ガラス状 IV-85 4-Me2NCO2 H A2 ガラス状 IV-86 4-Me2NCO2 B15 A2 ガラス状 IV-87 4-Me2NCO2 B7 A2 ガラス状 IV-88 4-tBu COCO2Et A1 粘稠油状物 IV-89 4-tBu CO2iBu A2 粘稠油状物 ──────────────────────────────
【００６４】
【表２０】 第 ４ 表（続き） ────────────────────────────── No. G B A m.p.( ℃) ────────────────────────────── IV-90 4-tBu CO2iBu A13 104-105 IV-91 4-tBu B3 A1 粘稠油状物 IV-92 4-tBu B19 A1 ガラス状 IV-93 4-tBu CO(4-CO2Me-Ph) A2 ガラス状 IV-94 4-tBu CO(4-CO2Me-Ph) A13 ガラス状 IV-95 4-tBu B3 A2 71-72* IV-96 4-CHF2O H A2 ガラス状 IV-97 4-CHF2O B15 A2 ガラス状 IV-98 4-CHF2O B7 A2 ガラス状 IV-99 4-CH3CONH H A2 247.9-251.9 IV-100 4-CH3CONH B7 A2 82.1-84.3 IV-101 4-CO2Me H A2 151-152 IV-102 4-CO2Me B7 A2 粘稠油状物* IV-103 4ーヒ゛ニル H A2 ガラス状 IV-104 4-tBu B15 A1 78-82 IV-105 4-tBu メタクリロイル A1 粘稠液体* IV-106 4-tBu COCH=(CH3)2 A1 粘稠液体 IV-107 4-tBu B33 A1 粘稠液体 IV-108 4-tBu CH2OCH2Ph A1 粘稠液体 IV-109 4-tBu B24 A1 粘稠液体 IV-110 H H A1 48-49 IV-111 4-SMe H A2 154-156 ──────────────────────────────
【００６５】
【表２１】 第 ４ 表（続き） ────────────────────────────── No. G B A m.p.( ℃) ────────────────────────────── IV-112 4-SMe B7 A2 粘稠液体* IV-113 4-SOMe H A2 ガラス状 IV-114 4-tBu B33 A2 粘稠液体 IV-115 4-tBu B3 A13 111-112* IV-116 4-tBu B7 A3 粘稠液体 IV-117 4-tBu B3 A3 粘稠液体 IV-118 4-tBu COCH2(4-OMe-Ph) A1 117-121 IV-119 4-SO2Me B7 A2 ガラス状* IV-120 4-SOMe B7 A2 ガラス状* IV-121 4-OCH2Ph-3-Cl H A2 ガラス状 IV-122 4-iPrO-3-Cl H A2 ガラス状 IV-123 4-iBuO-3-Cl H A2 ガラス状 IV-124 4-tBu B8 A3 粘稠液体 IV-125 4-tBu B7 2-Cl-4-CF3- 90-91 チアソ゛ール-5-イル ────────────────────────────── ＊：E体あるいはZ体
【００６６】本発明の組成物はアクリロニトリル誘導体
の内の少なくとも１種と、公知化合物の内の少なくとも
１種とを混合物としてそのまま使用することもできる
が、通常は各種の不活性の液体、固体、またはガス状担
体に本発明の活性化合物を保持させ、必要に応じて補助
剤、例えば界面活性剤、分散剤、固着剤、安定剤、噴射
剤、燻煙剤、燻蒸剤、ＵＬＶ剤等の製剤形態にして使用
するのが好都合である。
の内の少なくとも１種と、公知化合物の内の少なくとも
１種とを混合物としてそのまま使用することもできる
が、通常は各種の不活性の液体、固体、またはガス状担
体に本発明の活性化合物を保持させ、必要に応じて補助
剤、例えば界面活性剤、分散剤、固着剤、安定剤、噴射
剤、燻煙剤、燻蒸剤、ＵＬＶ剤等の製剤形態にして使用
するのが好都合である。
【００６７】前記液状担体としては、例えば水、アルコ
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチル
ナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロ
ヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、
酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブ
チルニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）、ハロ
ゲン化炭化水素等
ール類（メタノール、エタノール等）、ケトン類（アセ
トン、メチルエチルケトン等）、芳香族炭化水素類（ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、メチル
ナフタレン等）、脂肪族炭化水素類（ヘキサン、シクロ
ヘキサン、灯油、軽油等）、エステル類（酢酸エチル、
酢酸ブチル等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブ
チルニトリル等）、エーテル類（ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルア
セトアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等）、ハロ
ゲン化炭化水素等
【００６８】〔製剤例〕次に、本発明組成物を有効成分
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。尚、以下の製剤例におい
て、本発明組成物とはアクリロニトリル誘導体の内の少
なくとも１種と、公知化合物の内の少なくとも１種との
混合物を示し、「部」は重量部を意味する。 〔製剤例１〕水和剤 本発明組成物 ２０部 パイロフィライト ７６部 ソルポール５０３９ ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。尚、以下の製剤例におい
て、本発明組成物とはアクリロニトリル誘導体の内の少
なくとも１種と、公知化合物の内の少なくとも１種との
混合物を示し、「部」は重量部を意味する。 〔製剤例１〕水和剤 本発明組成物 ２０部 パイロフィライト ７６部 ソルポール５０３９ ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【００６９】〔製剤例２〕乳 剤 本発明組成物 ５部 キシレン ７５部 Ｎ−メチルピロリドン １５部 ソルポール２６８０ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。
【００７０】〔製剤例３〕懸濁剤（フロアブル剤） 本発明組成物 ２５部 アグリゾールＳ−７１０ １０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム ０．２部 水 ６４．３部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【００７１】〔製剤例４〕粒状水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明組成物 ７５部 ハイテノールNE-15 ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤
とする。
ル剤） 本発明組成物 ７５部 ハイテノールNE-15 ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤
とする。
【００７２】〔製剤例５〕粒 剤 本発明組成物 １部 ベントナイト ５０部 タルク ４９部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とす
る。
【００７３】〔製剤例６〕粉 剤 本発明組成物 ３部 カープレックス＃８０ ０．５部 （ホワイトカーボン：塩野義製薬（株）商品名） クレー ９５部 リン酸ジイソプロピル １．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【００７４】使用に際しては上記水和剤、乳剤、懸濁
剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈して有
効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０
ｋｇになるように散布する。
剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈して有
効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０
ｋｇになるように散布する。
【００７５】
〔試験例〕次に、本発明組成物の有害生物防除剤として
の有用性について、以下の試験例において具体的に説明
する。なお、以下の試験例１〜４で用いた５％乳剤の処
方と製造法の１例を以下に示す。
の有用性について、以下の試験例において具体的に説明
する。なお、以下の試験例１〜４で用いた５％乳剤の処
方と製造法の１例を以下に示す。
【００７６】〔５％乳剤〕 本発明化合物Ｉ−１２ ３．３部 酸化フェンフ゛タンスス゛ １．７部 キシレン ７５部 Ｎ−メチルピロリドン １５部 ソルポール２６８０ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とした。
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とした。
【００７７】〔試験例１〕 ナミハダニ（茨城系統）雌
成虫に対する殺虫試験 ４種類のアクリロニトリル誘導体、即ち第１〜４表に示
した化合物Ｉ−１、II−５、II−３１、III−１９と４
種の公知化合物、即ちフェニソブロモレート、プロパフ
ォス、ジコフォル、フルアジナムを、５％乳剤に製剤
し、展着剤として３０００倍に希釈したニッテン（日産
化学工業（株）製）を含む水道水で希釈し、単独もしく
は混合して所定の有効成分量となるように調製し、供試
薬剤を得た。
成虫に対する殺虫試験 ４種類のアクリロニトリル誘導体、即ち第１〜４表に示
した化合物Ｉ−１、II−５、II−３１、III−１９と４
種の公知化合物、即ちフェニソブロモレート、プロパフ
ォス、ジコフォル、フルアジナムを、５％乳剤に製剤
し、展着剤として３０００倍に希釈したニッテン（日産
化学工業（株）製）を含む水道水で希釈し、単独もしく
は混合して所定の有効成分量となるように調製し、供試
薬剤を得た。
【００７８】インゲンの葉をコルクボーラーを用いて打
ち抜き、直径４ｃｍの円形のリーフディスクを作成し
た。このディスクを湿った濾紙の上に乗せ、そのディス
ク上に有機リン剤やジコフォルなどの一部の薬剤に感受
性の低下したナミハダニ（茨城系統）の雌成虫を１０頭
づつ接種した。その後、このナミハダニに対し、各薬剤
をリーフディスク当たり２.５ミリリットルづつ回転式
散布塔（株式会社みずほ理化製）を用いて散布した。処
理されたナミハダニは、摂氏２５度の恒温室に保持し、
４８時間後にその生死の判定を行い、得られた結果をも
とに次の計算式から死虫率を求めた。なお、この濾紙は
インゲンのリーフディスクの乾燥を防ぐため、試験期間
を通じて湿った状態に保った。試験は２反復で行った。
ち抜き、直径４ｃｍの円形のリーフディスクを作成し
た。このディスクを湿った濾紙の上に乗せ、そのディス
ク上に有機リン剤やジコフォルなどの一部の薬剤に感受
性の低下したナミハダニ（茨城系統）の雌成虫を１０頭
づつ接種した。その後、このナミハダニに対し、各薬剤
をリーフディスク当たり２.５ミリリットルづつ回転式
散布塔（株式会社みずほ理化製）を用いて散布した。処
理されたナミハダニは、摂氏２５度の恒温室に保持し、
４８時間後にその生死の判定を行い、得られた結果をも
とに次の計算式から死虫率を求めた。なお、この濾紙は
インゲンのリーフディスクの乾燥を防ぐため、試験期間
を通じて湿った状態に保った。試験は２反復で行った。
【００７９】死虫率（％）＝死虫数／供試虫数Ｘ１００
【００８０】各処理濃度の死虫率から、プロビット法に
基づいて半数致死濃度（ＬＣ50値）を求めた。更に共力
効果（相乗効果）の程度を判定するために通常用いられ
ているSun & Johnson法（ジャーナル オブ エコノミ
ック エントモロジー誌、１９６０年、第５５巻、８８
７頁）の式を用いて、共力係数を計算した。共力係数は
次に示す式で表される。
基づいて半数致死濃度（ＬＣ50値）を求めた。更に共力
効果（相乗効果）の程度を判定するために通常用いられ
ているSun & Johnson法（ジャーナル オブ エコノミ
ック エントモロジー誌、１９６０年、第５５巻、８８
７頁）の式を用いて、共力係数を計算した。共力係数は
次に示す式で表される。
【００８１】共力係数＝混合剤の実際の毒性指数／混合
剤の理論的毒性指数Ｘ１００ この場合、アクリロニトリル誘導体をＡ、公知の殺虫お
よび／または殺ダニ剤をＢとすると 混合剤の実際の毒性指数＝Ａ剤のＬＣ50／ＡＢ混合剤の
ＬＣ50Ｘ１００ 混合剤の理論的毒性指数＝（Ａ剤の毒性指数ＸＡＢ混合
剤の中のＡ剤の％＋Ｂ剤の毒性指数ＸＡＢ混合剤中のＢ
剤の％）１００ 但し、 Ａ剤の毒性指数を１００ Ｂ剤の毒性指数を（Ａ剤のＬＣ50／Ｂ剤のＬＣ50）Ｘ１
００とする。 この共力係数の値が１００より大きいほど相乗効果が高
く、１００に等しいときは相加的効果、１００より小さ
くなるほど拮抗効果が高くなる、ということを示す。以
上の試験結果を第５表に示す。
剤の理論的毒性指数Ｘ１００ この場合、アクリロニトリル誘導体をＡ、公知の殺虫お
よび／または殺ダニ剤をＢとすると 混合剤の実際の毒性指数＝Ａ剤のＬＣ50／ＡＢ混合剤の
ＬＣ50Ｘ１００ 混合剤の理論的毒性指数＝（Ａ剤の毒性指数ＸＡＢ混合
剤の中のＡ剤の％＋Ｂ剤の毒性指数ＸＡＢ混合剤中のＢ
剤の％）１００ 但し、 Ａ剤の毒性指数を１００ Ｂ剤の毒性指数を（Ａ剤のＬＣ50／Ｂ剤のＬＣ50）Ｘ１
００とする。 この共力係数の値が１００より大きいほど相乗効果が高
く、１００に等しいときは相加的効果、１００より小さ
くなるほど拮抗効果が高くなる、ということを示す。以
上の試験結果を第５表に示す。
【００８２】第５表 ナミハダニ（茨城系統）雌成虫に
対する殺虫試験
対する殺虫試験
【００８３】
【表２２】 ──────────────────────────────────── 薬剤 ＬＣ50（ｐｐｍ） 共力係数 ──────────────────────────────────── 化合物Ｉ−１ ５１．２ − 化合物II−５ １５３．５ − 化合物II−３１ ２２１．３ − 化合物III−１９ ６２．３ − フェニソブロモレート ９２３．８ − プロパフォス ７０．２ − ジコフォル ６０１．５ − フルアジナム ４９９．６ − 化合物Ｉ−１ ＋フェニソプロモレート ４５．６ ２１２．９ 化合物II−５ ＋プロパフォス ７１．２ １３５．３ 化合物II−３１＋ジコフォル ２２０．０ １４７．１ 化合物III−１９＋フルアジナム ４９．０ ２２６．１ ────────────────────────────────────
【００８４】〔試験例２〕 ミカンハダニ（白岡系統）
に対するポット試験 ３種類のアクリロニトリル誘導体、即ち、第１〜４表に
示した化合物Ｉ−１２、IV−２１、IV−２７と３種の公
知化合物、即ち酸化フェンブタンスズ、ヘキシチアゾク
ス、ビフェンスリンを、５％乳剤に製剤し、展着剤とし
て３０００倍に希釈したニッテン（日産化学工業（株）
製）を含む水道水で希釈し、単独もしくは混合して所定
の有効成分量となるように調製し、供試薬剤を得た。
に対するポット試験 ３種類のアクリロニトリル誘導体、即ち、第１〜４表に
示した化合物Ｉ−１２、IV−２１、IV−２７と３種の公
知化合物、即ち酸化フェンブタンスズ、ヘキシチアゾク
ス、ビフェンスリンを、５％乳剤に製剤し、展着剤とし
て３０００倍に希釈したニッテン（日産化学工業（株）
製）を含む水道水で希釈し、単独もしくは混合して所定
の有効成分量となるように調製し、供試薬剤を得た。
【００８５】直径２０センチメートルのポット植え温州
みかんを準備し、温室内で有機リン剤などの一部の薬剤
に感受性の低下したミカンハダニ（白岡系統）を適当な
密度にまで繁殖させた。薬液の散布直前にそれぞれのミ
カンの木に寄生しているミカンハダニの寄生虫数を調査
し、本発明組成物と対照の単剤を散布処理した。風乾
後、ポットを温室に保存し、散布後５日目、１０日目、
２０日目、３０日目および４０日目にそれぞれのミカン
の木に寄生しているミカンハダニの寄生虫数を調査し
た。その結果を第６表に示す。
みかんを準備し、温室内で有機リン剤などの一部の薬剤
に感受性の低下したミカンハダニ（白岡系統）を適当な
密度にまで繁殖させた。薬液の散布直前にそれぞれのミ
カンの木に寄生しているミカンハダニの寄生虫数を調査
し、本発明組成物と対照の単剤を散布処理した。風乾
後、ポットを温室に保存し、散布後５日目、１０日目、
２０日目、３０日目および４０日目にそれぞれのミカン
の木に寄生しているミカンハダニの寄生虫数を調査し
た。その結果を第６表に示す。
【００８６】なお、防除効率は日植防２式に基づいて計
算した。数値が１００に近いほど防除効果が高いことを
示す。
算した。数値が１００に近いほど防除効果が高いことを
示す。
【００８７】第６表 ミカンハダニ（白岡系統）に対す
るポット試験
るポット試験
【００８８】
【表２３】 ──────────────────────────────────── 薬剤 濃度 寄生虫数/ホ゜ット (ppm) 散布前 5日後 10日後 20日後 30日後 40日後 防除効率 ──────────────────────────────────── 化合物Ｉ−１２ 200 105 0 0 25 49 123 85.3 化合物IV−２１ 200 132 0 0 13 56 82 91.0 化合物IV−２７ 200 65 0 3 25 63 163 69.3 酸化フェンフ゛タンスス゛ 100 111 23 12 8 18 58 91.6ヘキシチアソ゛クス 10 73 31 11 51 20 2 94.5ヒ゛フェンスリン 10 89 20 18 11 33 52 88.2 化合物Ｉ−１２ 200+100 32 0 0 0 3 2 98.8 +酸化フェンフ゛タンスス゛ 化合物IV−２１ 200+10 162 0 0 0 1 2 99.9 +ヘキシチアソ゛クス 化合物IV−２７ 200+10 66 0 0 2 0 5 99.2 +ヒ゛フェンスリン 無処理 - 52 88 121 135 205 113 - ────────────────────────────────────
【００８９】〔試験例３〕 コナガ（感受性系統）３令
幼虫に対する殺虫試験 ４種類のアクリロニトリル誘導体、即ち、第１〜４表に
示した化合物II−１２、II−１５３、II−１４２、Ｉ−
６と４種の公知化合物、即ちフェントエート、アセフェ
ート、サイパーメスリン、ピラゾホスを５％乳剤に製剤
し、展着剤として３０００倍に希釈したニッテン（日産
化学工業（株）製）を含む水道水で希釈し、単独もしく
は混合して所定の有効成分量となるように調製し、供試
薬剤を得た。
幼虫に対する殺虫試験 ４種類のアクリロニトリル誘導体、即ち、第１〜４表に
示した化合物II−１２、II−１５３、II−１４２、Ｉ−
６と４種の公知化合物、即ちフェントエート、アセフェ
ート、サイパーメスリン、ピラゾホスを５％乳剤に製剤
し、展着剤として３０００倍に希釈したニッテン（日産
化学工業（株）製）を含む水道水で希釈し、単独もしく
は混合して所定の有効成分量となるように調製し、供試
薬剤を得た。
【００９０】キャベツの葉片を所定の濃度に調製した薬
液に２０秒間浸漬し、風乾した後直径７センチメートル
のシャーレに入れた。一般に使用されている薬剤に対し
て感受性の高い系統のコナガ３令幼虫を各シャーレに７
頭づつ放虫し、摂氏２５度の恒温室内に保存した。処理
６日後に供試虫の生死を調査した。なお、試験は４反復
で行った。得られたデータをもとに試験例１と同様にし
てＬＣ50値を計算し、更にそれをもとにして共力係数を
計算した。その結果を第７表に示した．
液に２０秒間浸漬し、風乾した後直径７センチメートル
のシャーレに入れた。一般に使用されている薬剤に対し
て感受性の高い系統のコナガ３令幼虫を各シャーレに７
頭づつ放虫し、摂氏２５度の恒温室内に保存した。処理
６日後に供試虫の生死を調査した。なお、試験は４反復
で行った。得られたデータをもとに試験例１と同様にし
てＬＣ50値を計算し、更にそれをもとにして共力係数を
計算した。その結果を第７表に示した．
【００９１】第７表 コナガ（感受性系統）３令幼虫に
対する殺虫試験
対する殺虫試験
【００９２】
【表２４】 ──────────────────────────────────── 薬剤 ＬＣ50（ｐｐｍ） 共力係数 ──────────────────────────────────── 化合物II−１２ １６．６ − 化合物II−１５３ ２０．１ − 化合物II−１４２ ３２．０ − 化合物Ｉ−６ １１．６ − フェントエート ３．３３ − アセフェート ６２．３２ − サイパーメスリン ２．０９ − ピラゾホス ６２３．９ − 化合物II−１２ ＋フェントエート ３．０２ １８３．７ 化合物II−１５３＋アセフェート ２２．０ １３８．２ 化合物II−１４２＋サイパーメスリン １．５６ ２５１．５ 化合物Ｉ−６ ＋ピラゾホス ８．８０ ２５８．８ ────────────────────────────────────
【００９３】〔試験例４〕 モモアカアブラムシ（白岡
系統）雌成虫に対する殺虫試験 ４種類のオキソプロピオニトリル誘導体、即ち、第１〜
４表に示した化合物Ｉ−５３、Ｉ−２３、II−２６、II
I−１７と４種の公知化合物、即ち、バミドチオン、チ
オメトン、エチオフェンカルブ、ピラゾホスを、５％乳
剤に製剤し、展着剤として３０００倍に希釈したニッテ
ン（日産化学工業（株）製）を含む水道水で希釈し、単
独もしくは混合して所定の有効成分量となるように調製
し、供試薬剤を得た。
系統）雌成虫に対する殺虫試験 ４種類のオキソプロピオニトリル誘導体、即ち、第１〜
４表に示した化合物Ｉ−５３、Ｉ−２３、II−２６、II
I−１７と４種の公知化合物、即ち、バミドチオン、チ
オメトン、エチオフェンカルブ、ピラゾホスを、５％乳
剤に製剤し、展着剤として３０００倍に希釈したニッテ
ン（日産化学工業（株）製）を含む水道水で希釈し、単
独もしくは混合して所定の有効成分量となるように調製
し、供試薬剤を得た。
【００９４】キャベツの葉をコルクボーラーで打ち抜
き、直径３センチメートルのリーフディスクを作成し
た。このディスクを湿った濾紙の上にに乗せて直径３セ
ンチメートルのシャーレの底に敷き、その上に有機リン
剤などの薬剤に感受性の低下したモモアカアブラムシの
雌成虫を５頭づつ接種した。その後このモモアカアブラ
ムシにそれぞれの薬液をリーフディスク当たり２.５ミ
リリットルづつ回転式散布塔（株式会社みずほ理化製）
を用いて散布した。処理されたモモアカアブラムシは摂
氏２５度の恒温室に保持し、４８時間後にその生死の判
定を行った。この濾紙はキャベツのリーフディスクの乾
燥を防ぐため、試験期間を通じて湿った状態に保った。
試験は４反復でおこなった。得られたデータをもとに試
験例１と同様にしてＬＣ50値を計算し、更に、それをも
とにして共力係数を計算した。その結果を第８表に記す
き、直径３センチメートルのリーフディスクを作成し
た。このディスクを湿った濾紙の上にに乗せて直径３セ
ンチメートルのシャーレの底に敷き、その上に有機リン
剤などの薬剤に感受性の低下したモモアカアブラムシの
雌成虫を５頭づつ接種した。その後このモモアカアブラ
ムシにそれぞれの薬液をリーフディスク当たり２.５ミ
リリットルづつ回転式散布塔（株式会社みずほ理化製）
を用いて散布した。処理されたモモアカアブラムシは摂
氏２５度の恒温室に保持し、４８時間後にその生死の判
定を行った。この濾紙はキャベツのリーフディスクの乾
燥を防ぐため、試験期間を通じて湿った状態に保った。
試験は４反復でおこなった。得られたデータをもとに試
験例１と同様にしてＬＣ50値を計算し、更に、それをも
とにして共力係数を計算した。その結果を第８表に記す
【００９５】第８表 モモアカアブラムシ（白岡系統）
雌成虫に対する殺虫試験
雌成虫に対する殺虫試験
【００９６】
【表２５】 ──────────────────────────────────── 薬剤 ＬＣ50（ｐｐｍ） 共力係数 ──────────────────────────────────── 化合物Ｉ−５３ ２８．３ − 化合物Ｉー２３ １４９．２ − 化合物II−２６ ５３．３ − 化合物III−１７ ３６．７ − バミドチオン ３４２．３ − チオメトン ２５１．１ − エチオフェンカルブ １７３．３ − ピラゾホス １５１．３ − 化合物Ｉ−５３＋バミドチオン ２６．２ １９９．５ 化合物Ｉー２３＋チオメトン １４２．１ １３１．７ 化合物II−２６＋エチオフェンカルブ ４６．３ １７６．１ 化合物III−１７＋ピラゾホス ３３．１ １７８．５ ────────────────────────────────────
【００９７】
【発明の効果】本発明組成物は多くの害虫類、ハダニ類
に対して優れた殺虫、殺ダニ活性を有し、かつ哺乳類、
魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさない。
従って、本発明組成物は有用な害虫防除剤を提供するこ
とができる。
に対して優れた殺虫、殺ダニ活性を有し、かつ哺乳類、
魚類及び益虫に対してはほとんど悪影響を及ぼさない。
従って、本発明組成物は有用な害虫防除剤を提供するこ
とができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ０１Ｎ 43/78 Ｚ 47/06 47/06 Ｄ
Claims (5)
- 【請求項１】 式（１）： 【化１】 ［式中、ＱはＷで置換されていてもよいフェニル基また
はＲで置換されていてもよい５員環の複素環基（但し、
チアゾール−２−イル基、、チアゾール−４−イル基、
チアゾール−５−イル基、ピラゾール−１−イル基、ピ
ラゾ−ル−３−イル基、ピラゾール−４−イル基および
ピラゾール−５−イル基から選ばれる。）を表し、 ＡはＹで置換されていてもよい５員環または６員環の複
素環基（但し、チアゾール−２−イル基、チアゾール−
４−イル基、チアゾール−５−イル基、ピラゾール−１
−イル基、ピラゾ−ル−３−イル基、ピラゾール−４−
イル基、ピラゾール−５−イル基、ピリジン−２−イル
基、ピリジン−３−イル基およびピリジン−４−イル基
から選ばれる。）を表し、 Ｂは水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数２〜
４のアルコキシアルキル基、メトキシエトキシメチル
基、テトラヒドロピラニル基、トリメチルシリル基、炭
素数１〜４のアルキルスルホニル基、−ＳＯ2ＣＦ3、モ
ノもしくはジ−炭素数１〜４のアルキル−アミノスルホ
ニル基、フェニルアミノスルホニル基、モノもしくはジ
−炭素数１〜４のアルキル−アミノチオカルボニル基、
−ＣＯＴ1、アルカリ金属、アルカリ土類金属またはア
ンモニウム基であるＮＴ2Ｔ3Ｔ4Ｔ5を表し、 但し、Ｑがチアゾール−２−イル基の場合は、Ｂは炭素
数１〜４のアルキル基、炭素数２〜４のアルコキシアル
キル基、メトキシエトキシメチル基、テトラヒドロピラ
ニル基、トリメチルシリル基、炭素数１〜４のアルキル
スルホニル基、−ＳＯ2ＣＦ3、モノもしくはジ−炭素数
１〜４のアルキル−アミノスルホニル基、フェニルアミ
ノスルホニル基、モノもしくはジ−炭素数１〜４のアル
キル−アミノチオカルボニル基、−ＣＯＴ1、アルカリ
金属、アルカリ土類金属またはアンモニウム基であるＮ
Ｔ2Ｔ3Ｔ4Ｔ5を表し、 ＲおよびＹは各々独立に、ハロゲン原子、炭素数１〜６
のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭素数２
〜６のアルキニル基、炭素数１〜６のハロアルキル基、
炭素数３〜６のハロシクロアルキル基、炭素数１〜３の
アルキル基で置換されていてもよい炭素数３〜６のシク
ロアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、炭素数１
〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルスル
フェニル基、炭素数１〜４のアルキルスルフィニル基、
炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、ニトロ基、シア
ノ基、アミノ基、炭素数１〜６のモノアルキルアミノ
基、同一かもしくは異なる炭素数１〜６のジアルキルア
ミノ基、ベンジル基、フェノキシ基、ヒドロキシ基、ナ
フチル基、炭素数１〜４のアルコキシ−カルボニル基、
Ｘで置換されていてもよいフェニル基、Ｘで置換されて
いてもよいピリジル基、Ｘで置換されていてもよいチエ
ニル基、炭素数２〜４のアルコキシアルキル基および炭
素数２〜４のアルキルカルボニル基の中から任意に選ば
れる１個以上の置換基（但し、その置換基が２個以上の
場合は同一か相互に異なってもよい。）を表すか、また
は隣接した２個の置換基によって形成される５−、６
−、７−もしくは８−員環を表し、 Ｗは、ハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素
数１〜４のハロアルキル、炭素数１〜４のアルコキシ
基、炭素数１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４の
アルキルスルフェニル基、炭素数１〜４のアルキルスル
フィニル基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、炭
素数１〜４のハロアルキルスルフェニル基、炭素数１〜
４のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜４のハロ
アルキルスルホニル基、炭素数２〜４のアルケニル基、
炭素数２〜４のハロアルケニル基、炭素数２〜４のアル
ケニルオキシ基、炭素数２〜４のハロアルケニルオキシ
基、炭素数２〜４のアルケニルスルフェニル基、炭素数
２〜４のアルケニルスルフィニル基、炭素数２〜４のア
ルケニルスルホニル基、炭素数２〜４のハロアルケニル
スルフェニル基、炭素数２〜４のハロアルケニルスルフ
ィニル基、炭素数２〜４のハロアルケニルスルホニル
基、炭素数２〜４のアルキニル基、炭素数２〜４のハロ
アルキニル基、炭素数２〜４のアルキニルオキシ基、炭
素数２〜４のハロアルキニルオキシ基、炭素数２〜４の
アルキニルスルフェニル基、炭素数２〜４のアルキニル
スルフィニル基、炭素数２〜４のアルキニルスルホニル
基、炭素数２〜４のハロアルキニルスルフェニル基、炭
素数２〜４のハロアルキニルスルフィニル基、炭素数２
〜４のハロアルキニルスルホニル基、ＮＯ2、ＣＮ、ホ
ルミル、炭素数２〜６のアルコキシカルボニル基、炭素
数２〜６のアルキルカルボニル基、炭素数２〜６のハロ
アルキルカルボニル基および炭素数２〜６のアルキルカ
ルボニルオキシ基の中から任意に選ばれる置換基（但
し、その置換基が２個以上の場合は同一か相互に異なっ
てもよい。）であって、その置換基の数は１、２、３、
４または５個であり、 Ｔ1は、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のハ
ロアルキル基、炭素数１〜３のアルキル基で置換されて
いてもよい炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数１
〜６のアルコキシ基、炭素数１〜６のモノアルキルアミ
ノ基、炭素数１〜６のジアルキル−アミノ基、フェニル
アミノ基、Ｚで置換されていてもよいフェニル基または
Ｚで置換されていてもよいナフチル基を表し、 Ｔ2、Ｔ3、Ｔ4及びＴ5は各々独立に、水素原子、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数２〜６のアルケニル基、炭
素数１〜３のアルキル基で置換されていてもよい炭素数
３〜６のシクロアルキル基もしくはベンジル基を表す
か、またはＴ2、Ｔ3、Ｔ4およびＴ5から選ばれる任意の
２個が窒素原子と一緒になって場合により他のヘテロ原
子、酸素、窒素もしくは硫黄を含有してよい複素環式５
−、６−、７−もしくは８−員環を形成してもよく、 ＸおよびＺは各々独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜
４のアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数
１〜４のハロアルコキシ基、炭素数１〜４のアルキルス
ルフェニル基、炭素数１〜４のアルキルスルフィニル
基、炭素数１〜４のアルキルスルホニル基、炭素数１〜
４のハロアルキル基、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜
４のモノアルキルアミノ基、同一かもしくは異なる炭素
数１〜４のジアルキルアミノ基、フェニル基、ベンジル
基、フェノキシ基、ヒドロキシ基および炭素数１〜４の
アルコキシ−カルボニル基の中から任意に選ばれる１個
以上の置換基（但し、その置換基が２個以上の場合は同
一か相互に異なってもよい）である。］で表されるアク
リロニトリル誘導体の１種以上と、公知の殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺菌剤の有効成分化合物の１種以上とを有効成分
として含有することを特徴とする殺虫・殺ダニ・殺菌剤
組成物。 - 【請求項２】 公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤の有効
成分化合物が、有機リン系化合物、ピレスロイド系化合
物、カーバメート系化合物、ベンゾイルフェニルウレア
系化合物、クロルニコチル系化合物、フィプロニル、テ
ブフェノジド、ピリプロキシフェン、クロロフェナピ
ル、トリアズロン、ピメトロジン、ジアフェンチウロ
ン、ジコフォル、フェニソブロモレート、プロパルギッ
ト、クロフェンテジン、アミトラズ、酸化フェンブタン
スズ、ヘキシチアゾクス、ピリダベン、エトキサゾー
ル、テブフェンピラド、ピリミジフェン、フェンピロキ
シメート、ジチオカーバメート系化合物、Ｎ−ハロアル
キルチオアミド系化合物、ハロゲン化芳香族系化合物、
キノン系化合物、ジカルボキシイミド系化合物、ベンズ
イミダゾール系化合物、アシルアラニン系化合物、スト
ロビルリン系化合物、アニリノピリミジン系化合物、ト
リアゾール・イミダゾール系化合物、ピリミジン系化合
物、モルフォリン系化合物、有機リン酸エステル系化合
物、抗生物質、有機銅、塩基性硫酸銅カルシウム、水酸
化硫酸銅、塩基性塩化銅、水酸化第二銅、フルジオイシ
ニル、キノキサリン系、フルアジナム、イミノクタジン
酢酸塩、イミノクタジンアルベシル塩、カルボキシン、
オキシカルボキシン、ジフルメトリム、スピロキサミ
ン、キニキシフェン、ジエトフェンカルブ、トリシクラ
ゾール、プロベナゾール、ピロキロン、フェリムゾン、
カルプロパミド、フルトラニル、ペンシクロン、チフル
ザミド、フラメトピル、シモキサニルおよび無機イオウ
から選ばれる１種以上である請求項１記載の殺虫・殺ダ
ニ・殺菌剤組成物。 - 【請求項３】 ＱがＲで置換されていてもよいチアゾー
ル−４−イル基またはＲで置換されていてもよいチアゾ
ール−５−イル基であり、 Ｒがハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、
炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のハロシ
クロアルキル基、炭素数１〜３のアルキル基で置換され
ていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数
１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ
基、炭素数１〜４のアルキルスルフェニル基、炭素数１
〜４のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜４のアルキ
ルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素
数１〜６のモノアルキルアミノ基、同一かもしくは異な
る炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、ベンジル基、フ
ェノキシ基、ナフチル基、炭素数１〜４のアルコキシ−
カルボニル基、Ｘで置換されていてもよいフェニル基、
Ｘで置換されていてもよいピリジル基、Ｘで置換されて
いてもよいチエニル基、炭素数２〜４のアルコキシアル
キル基および炭素数２〜４のアルキルカルボニル基の中
から任意に選ばれる１個以上の置換基であり、 Ｙがハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ
基、炭素数１〜４のアルキルスルフェニル基、炭素数１
〜４のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜４のアルキ
ルスルホニル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ニト
ロ基、シアノ基、炭素数１〜４のモノアルキルアミノ
基、同一かもしくは異なる炭素数１〜４のジアルキルア
ミノ基、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、ヒド
ロキシ基、炭素数２〜４のアルコキシアルキル基、炭素
数２〜４のアルキルカルボニル基および炭素数１〜４の
アルコキシ−カルボニル基の中から任意に選ばれる１個
以上の置換基である請求項２記載の殺虫・殺ダニ・殺菌
剤組成物。 - 【請求項４】 ＱがＲで置換されていてもよいピラゾー
ル−１−イル基、Ｒで置換されていてもよいピラゾール
−３−イル基、Ｒで置換されていてもよいピラゾール−
４−イル基またはＲで置換されていてもよいピラゾール
−５−イル基であり、 Ｒがハロゲン原子、炭素数１〜６のアルキル基、炭素数
２〜６のアルケニル基、炭素数２〜６のアルキニル基、
炭素数１〜６のハロアルキル基、炭素数３〜６のハロシ
クロアルキル基、炭素数１〜３のアルキル基で置換され
ていてもよい炭素数３〜６のシクロアルキル基、炭素数
１〜６のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ
基、炭素数１〜４のアルキルスルフェニル基、炭素数１
〜４のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜４のアルキ
ルスルホニル基、ニトロ基、シアノ基、アミノ基、炭素
数１〜６のモノアルキルアミノ基、同一かもしくは異な
る炭素数１〜６のジアルキルアミノ基、ベンジル基、フ
ェノキシ基、ナフチル基、炭素数１〜４のアルコキシ−
カルボニル基、Ｘで置換されていてもよいフェニル基、
Ｘで置換されていてもよいピリジル基、Ｘで置換されて
いてもよいチエニル基、炭素数２〜４のアルコキシアル
キル基および炭素数２〜４のアルキルカルボニル基の中
から任意に選ばれる１個以上の置換基であり、 Ｙがハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数
１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ
基、炭素数１〜４のアルキルスルフェニル基、炭素数１
〜４のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜４のアルキ
ルスルホニル基、炭素数１〜４のハロアルキル基、ニト
ロ基、シアノ基、炭素数１〜４のモノアルキルアミノ
基、同一かもしくは異なる炭素数１〜４のジアルキルア
ミノ基、フェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、ヒド
ロキシ基、炭素数２〜４のアルコキシアルキル基、炭素
数２〜４のアルキルカルボニル基および炭素数１〜４の
アルコキシ−カルボニル基の中から任意に選ばれる１個
以上の置換基である請求項２記載の殺虫・殺ダニ・殺菌
剤組成物。 - 【請求項５】 アクリロニトリル誘導体が下記の化合物
群から選ばれる１種以上である請求項２記載の殺虫・殺
ダニ・殺菌剤組成物。 【化２】 【化３】
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28929397A JPH11124306A (ja) | 1997-10-22 | 1997-10-22 | 殺虫・殺ダニ・殺菌剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28929397A JPH11124306A (ja) | 1997-10-22 | 1997-10-22 | 殺虫・殺ダニ・殺菌剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11124306A true JPH11124306A (ja) | 1999-05-11 |
Family
ID=17741314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28929397A Pending JPH11124306A (ja) | 1997-10-22 | 1997-10-22 | 殺虫・殺ダニ・殺菌剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11124306A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000039106A1 (en) * | 1998-12-25 | 2000-07-06 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Acrylonitrile compounds |
| WO2001021618A1 (fr) * | 1999-09-17 | 2001-03-29 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composes acrylonitrile et agent antiparasitaire |
| WO2005068443A1 (ja) * | 2004-01-19 | 2005-07-28 | Nippon Soda Co., Ltd. | アクリロニトリル化合物及び有害生物防除剤 |
| US7470715B2 (en) | 2005-12-22 | 2008-12-30 | Pfizer Inc. | Estrogen modulators |
| JP2009515845A (ja) * | 2005-11-10 | 2009-04-16 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺菌剤混合物 |
| WO2014050932A1 (ja) * | 2012-09-27 | 2014-04-03 | 日本農薬株式会社 | ネダニ類の防除剤 |
| WO2014079354A1 (zh) * | 2012-11-23 | 2014-05-30 | 中国中化股份有限公司 | 丙烯腈类化合物及其应用 |
| CN103833669A (zh) * | 2012-11-23 | 2014-06-04 | 中国中化股份有限公司 | 噻唑基丙烯腈类化合物及其应用 |
-
1997
- 1997-10-22 JP JP28929397A patent/JPH11124306A/ja active Pending
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| WO2014050932A1 (ja) * | 2012-09-27 | 2014-04-03 | 日本農薬株式会社 | ネダニ類の防除剤 |
| JPWO2014050932A1 (ja) * | 2012-09-27 | 2016-08-22 | 日本農薬株式会社 | ネダニ類の防除剤 |
| WO2014079354A1 (zh) * | 2012-11-23 | 2014-05-30 | 中国中化股份有限公司 | 丙烯腈类化合物及其应用 |
| CN103833669A (zh) * | 2012-11-23 | 2014-06-04 | 中国中化股份有限公司 | 噻唑基丙烯腈类化合物及其应用 |
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