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JPH1081825A - 白金族金属硬化性フルオロシリコーン組成物の硬化開始時間、硬化時間の制御方法 - Google Patents

白金族金属硬化性フルオロシリコーン組成物の硬化開始時間、硬化時間の制御方法

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Publication number
JPH1081825A
JPH1081825A JP9128680A JP12868097A JPH1081825A JP H1081825 A JPH1081825 A JP H1081825A JP 9128680 A JP9128680 A JP 9128680A JP 12868097 A JP12868097 A JP 12868097A JP H1081825 A JPH1081825 A JP H1081825A
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JP
Japan
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formula
alkyl
composition
weight
curing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP9128680A
Other languages
English (en)
Inventor
Myron Timothy Maxson
ティモシー マクソン マイロン
Lee Walter Miller
ウォルター ミラー リー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dow Silicones Corp
Original Assignee
Dow Corning Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dow Corning Corp filed Critical Dow Corning Corp
Publication of JPH1081825A publication Critical patent/JPH1081825A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/04—Polysiloxanes
    • C08L83/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/06—Preparatory processes
    • C08G77/08—Preparatory processes characterised by the catalysts used
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
    • C08K3/34—Silicon-containing compounds
    • C08K3/36—Silica

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  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 白金族金属触媒によって硬化するフルオロシ
リコーン組成物の硬化開始時間及び硬化時間を制御する
方法を提供する。 【解決手段】 アルキルハイドロジェンシロキサン及び
ジアルキルハイドロジェンペルフルオロアルキルエチル
シロキサンを含む架橋剤混合物を含む白金族金属硬化性
フルオロシリコーン組成物において、この混合物中のア
ルキルハイドロジェンシロキサン対ジアルキルハイドロ
ジェンペルフルオロアルキルエチルシロキサンの重量比
を、約０．１：１〜９：１の範囲で調節し、この組成物
の硬化開始時間及び硬化時間を制御する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、白金族金属触媒で
硬化しうるフルオロシリコーン組成物の硬化開始時間及
び硬化時間を制御する方法に関する。この方法は硬化性
フルオロシリコーン組成物を形成し、これにアルキルハ
イドロジェンシロキサン及びジアルキルハイドロジェン
ペルフルオロアルキルエチルシロキサンを含む架橋剤混
合物を加え、この混合物中のアルキルハイドロジェンシ
ロキサン対ジアルキルハイドロジェンペルフルオロアル
キルエチルシロキサン重量比を０．１：１〜９：１に維
持し、前記組成物の硬化開始時間及び硬化時間を制御す
ることを含む。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】フルオ
ロシリコーンエラストマーは、広い温度範囲に亘って望
ましい物性を維持し、ガソリン及びエンジンオイルのよ
うな炭化水素に対する良好な抵抗性を持つことは、当技
術分野で公知である。それ故、フルオロシリコーンエラ
ストマーは、広範な分野においてガスケット及びシール
として有用である。フルオロシリコーン組成物からガス
ケット、シール及び他の物品を成形できることが、その
ような成形体のコスト競争力にとって必要である。コス
ト競争力のあるフルオロシリコーン成形体にとって、こ
の組成物が型のキャビティの完全な充填を可能にするに
充分な硬化開始時間を持ち、且つ前記組成物が迅速に硬
化して迅速なサイクル時間を提供することが必要であ
る。
【０００３】フルオロシリコーン組成物は、白金触媒及
び架橋剤としてのアルキルハイドロジェンシロキサンを
用いて付加型反応により硬化できることも公知である。
一般に、フルオロシリコーン組成物中にアルキルハイド
ロジェンシロキサン架橋剤を使用すると、比較的長い硬
化開始時間及び硬化時間を持った組成物を与える。それ
故、そのような組成物は、硬化の開始に先立って型のキ
ャビティの完全な充填を提供することができるが、成形
サイクル時間は遅い。
【０００４】米国特許Ｎo.４８１８８０５は、そのよう
なフルオロシリコーン組成物の比較的遅い硬化開始時間
及び硬化時間を開示している。そこでは、１つの解決策
として、フルオロシリコーン組成物を硬化するための、
ケイ素に結合した水素原子、ケイ素に結合したフッ素で
置換された有機置換基、及び両方の原子価が別々のケイ
素原子に結合した２価の有機基を有する特異なシロキサ
ン架橋剤の使用が提案されている。前記特許に記載され
た特別なシロキサン架橋剤は、迅速な硬化開始とフルオ
ロシリコーン組成物の速い硬化を与えることが報告され
ている。
【０００５】米国特許Ｎo.４７３２９３１及び４８５７
５６４は、次の式で示される反復単位を有するジアルキ
ルハイドロジェントリフルオロプロピルシロキサン架橋
剤を含む白金硬化性フルオロシリコーン組成物を記載し
ている：
【０００６】
【化３】
【０００７】（ここに、Ｐｒｆは３，３，３−トリフル
オロプロピル基を表す）。これらの組成物は、速い硬化
開始及び硬化時間を有することが知られている。この欠
点は、大きな又は複雑な型は、硬化が開始される前に完
全に充填するに充分な時間がないであろうことである。
これは多数の成形不合格品をもたらすであろう。
【０００８】本発明は、白金硬化性フルオロシリコーン
組成物の硬化開始時間及び硬化時間をかなり大きな範囲
で設計し、フルオロシリコーン生成物の正確で迅速な成
形を可能にする方法を提供するものである。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明方法は、架橋剤混
合物中のアルキルハイドロジェンシロキサン対ジアルキ
ルハイドロジェンペルフルオロアルキルエチルシロキサ
ンの重量比を０．１：１〜９：１の範囲で制御すること
を含む。本発明の重要な側面は、複数の架橋剤の比を上
記範囲で変化させ、一方では硬化されたフルオロシリコ
ーンエラストマーの許容できる物性を維持することがで
きること発見したことである。
【００１０】本発明は、白金族金属による硬化性フルオ
ロシリコーン組成物の硬化開始時間及び硬化時間を制御
する方法である。この方法は硬化性フルオロシリコーン
組成物を形成し、これに、アルキルハイドロジェンシロ
キサン及びジアルキルハイドロジェンペルフルオロアル
キルエチルシロキサンを含む架橋剤混合物を加え、一方
でアルキルハイドロジェンシロキサン対ジアルキルハイ
ドロジェンペルフルオロアルキルエチルシロキサンの重
量比を０．１：１〜９：１の範囲で調節して、この組成
物の硬化開始時間及び硬化時間を制御することを含む。
【００１１】好ましい態様において、本発明におけるフ
ルオロシリコーン組成物は次の（Ａ）〜（Ｄ）を含む： （Ａ）１分子あたり少なくとも２つのアルケニル基、並
びに式Ｒ1 Ｒf ＳｉＯ及び任意のＲ1 Ｒ2 ＳｉＯ（ここ
にＲ1 は炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ2 は
炭素原子数２〜１０のアルケニル基であり、Ｒf は炭素
原子数３〜１２のペルフルオロアルケニル基である）で
示される反復単位を含むフッ素含有ポリジオルガノシロ
キサン１００重量部、（Ｂ）１０〜７０重量部の処理さ
れた補強性シリカ充填材、（Ｃ）この組成物の硬化を行
うに充分な量の白金族金属含有ヒドロシリル化触媒、並
びに（Ｄ）アルキルハイドロジェンシロキサンとジアル
キルハイドロジェンペルフルオロアルキルエチルシロキ
サンを重量比を０．１：１〜９：１で含む架橋剤混合物
０．５〜１０重量部。
【００１２】本発明の硬化性フルオロシリコーン組成物
は、１分子あたり少なくとも２つのアルケニル基、並び
に式Ｒ1 Ｒf ＳｉＯ及び任意のＲ1 Ｒ2 ＳｉＯ（ここに
Ｒ1、Ｒ2 及びＲf は先に記載した通りである）で示さ
れる反復単位を含むフッ素含有ポリジオルガノシロキサ
ンの存在を必要とする。このフッ素含有ポリジオルガノ
シロキサンは、式ＱＳｉ（ＯＳｉＲ1 Ｒ2 ）a （ＯＳｉ
Ｒ1 Ｒf ）b Ｑ（１）（ここに、各Ｒ1 、Ｒ2 及びＲf
は先に記載した通りであり、各ＱはＲ1 、Ｒ2及びＯＨ
からなる群から独立に選ばれ、ａ≧０であり、ａ／（ａ
＋ｂ）＝０〜０．０５であり、ａ＋ｂは前記ポリマーが
ＡＳＴＭ Ｄ９２６で測定して２５℃で７５〜４００mm
の範囲のウィリアム可塑化数を持つような値である）で
示されるポリマー又はポリマー混合物であることができ
る。
【００１３】フッ素含有ポリジオルガノシロキサンの置
換基Ｒ1 は、例えば、メチル、エチル、プロピル又はｔ
−ブチルである。好ましいのはＲ1 がメチルであるとき
である。置換基Ｒ2 は、例えばビニル、アリル、ペンテ
ニル、ヘキセニル又はデセニルである。好ましいのは、
Ｒ2 がビニルであるときである。置換基Ｒf は、ケイ素
原子が２つの非フッ化炭素原子でペルフルオロアルキル
基から分離されているペルフルオロアルキルエチル基で
ある。Ｒf のペルフルオロ部分は１〜１０個の炭素原子
を有する。Ｒf は、例えば、ペルフルオロメチル、ペル
フルオロエチル、ペルフルオロブチル、又はペルフルオ
ロオクチルである。好ましいのはＲf が３，３，３−ト
リフルオロプロピルであるときである。式（１）におい
て、Ｑはメチル、ビニル及びヒドロキシルからなる群か
ら選ばれるのが好ましい。Ｑはヒドロキシルであること
が最も好ましい。下付き文字ａは０又はそれより大きい
値である。好ましいのは、下付き文字ａが、ａ／（ａ＋
ｂ）が０．００２〜０．０５の範囲内にあるようにする
ときである。より好ましいのは、ａが、ａ／（ａ＋ｂ）
が０．００５〜０．０１の範囲内にあるようにするとき
である。
【００１４】式（１）において、ａ＋ｂはこのポリマー
又はポリマー混合物がウィリアムス可塑化数が２５℃で
１００〜４００mmの範囲内にするような値であるように
するときも好ましい。より好ましいのは、ウィリアムス
可塑化数が２５℃で２００〜４００mmの範囲内にあると
きである。本発明の組成物用の好ましいフッ素含有ポリ
ジオルガノシロキサンにおいて、Ｒ1 はメチルであり、
Ｒf は３，３，３−トリフルオロプロピルであり、Ｑは
ヒドロキシル基であり、下付き文字ａはａ／（ａ＋ｂ）
が０．０１であり、ａ＋ｂが、フッ素含有ポリジオルガ
ノシロキサンが２５℃でウィリアムス可塑化数２００〜
３００mmを有するようにするような値のときである。
【００１５】本発明方法における白金硬化性フルオロシ
リコーン組成物は、フッ素含有ポリジオルガノシロキサ
ン（成分Ａ）１００重量部あたり処理された補強性シリ
カ充填材が１０〜７０重量部存在することが必要であ
る。この処理された補強性シリカ充填材は、本発明にお
ける組成物から調製された硬化フルオロシリコーンエラ
ストマーの物理的強度を改善する。好ましいのは、本組
成物が、成分（Ａ）１００重量部あたり３０〜５０重量
部の処理された補強性シリカ充填材を含むときである。
この補強性充填材は、ヒュームドシリカ又は沈降シリカ
であることができ、ＢＥＴ表面積が少なくとも５０m2／
ｇでなければならない。好ましいのは、補強性シリカ充
填材がヒュームドタイプであるときである。好ましいの
は、この補強性シリカ充填材が１００m2／ｇより大きい
表面積を有するときである。より一層好ましいのは、こ
の補強性シリカ充填材が２００〜４００m2／ｇの表面積
を有するときである。
【００１６】本発明における補強性シリカ充填材は、
「クレーピング（ｃｒｅｐｉｎｇ）」又は「クレープハ
ーディング（ｃｒｅｐｅ ｈａｒｄｉｎｇ）」と呼ばれ
る現象を防ぐための１又はそれより多くの低分子量有機
ケイ素化合物で処理することもできる。これらのシリカ
処理剤は、我々のフッ素含有ポリジオルガノシロキサン
と補強性シリカ充填材との間の相互作用を減らす。この
相互作用は、硬化性組成物が、その組成物のブレンディ
ング及び貯蔵の間に、粘度を従来の方法及び装置を用い
て加工するのが困難になる程度に増加させる。当業者は
この１つの又は複数の処理剤は、本組成物から調製され
た硬化フルオロシリコーンエラストマーの物性を改善す
るのにも役立つことを認めるであろう。
【００１７】適当なシリカ処理剤は当技術分野において
周知であり、例えば、液体シラノール含有有機ケイ素化
合物及び有機ケイ素化合物、例えばシリカを処理するの
に使用される条件下に加水分解して、これらの化合物を
形成するオルガノジシラザンがある。
【００１８】シラノール含有シリカ処理剤の加水分解性
前駆体としては、例えば、アルコキシ又は他の容易に加
水分解しうる基を含む環状ポリジオルガノシロキサン、
シラザン及び線状ポリジオルガノシロキサンがある。好
ましいシリカ処理剤は、式ＨＯ（Ｒ1 Ｒf ＳｉＯ）x Ｈ
（２）及びＨＯ（Ｒ1 Ｒ2 Ｓｉ）Ｏy Ｈ（３）（ここ
に、Ｒ1 、Ｒ2 及びＲf は先に述べた通りであり、ｘは
１より大きい値であり、ｙは１より大きい値である）で
示される群から選ばれる。式（２）で示される好ましい
処理剤は、Ｒ1 がメチルであり、Ｒf が３，３，３−ト
リフルオロプロピルであり、ｘがこの処理剤が２５℃で
粘度１００ｍＰａ・ｓを持つようにするものである。式
（３）で示される好ましい処理剤は、Ｒ1 がメチルであ
り、Ｒ2 がビニルであり、ｙがこの処理剤が２５℃で粘
度３５ｍＰａ・ｓを持つようにするものである。本組成
物において、補強性シリカ充填材は、このシリカ充填材
の重量を基準として２０〜５０ｗｔ％の式（２）で示さ
れる処理剤で処理するのが好ましい。より好ましいの
は、補強性シリカ充填材がシリカの重量を基準として３
０〜４０ｗｔ％の式（２）で示される処理剤で処理され
るときである。本組成物において、補強性シリカ充填材
はこの充填材の重量を基準として０〜１０ｗｔ％の、式
（３）で示される処理剤で処理される。好ましいのは、
この補強性シリカ充填材が、この充填材の重量を基準と
して１〜５ｗｔ％の、式（３）で示される処理剤で処理
されるときである。本組成物において、前記補強性シリ
カ充填材が、シリカの重量を基準として、３０〜４０ｗ
ｔ％の式（２）で示される処理剤、及び１〜５ｗｔ％の
式（３）で示される処理剤で処理されるのが最も好まし
い。この補強性シリカは、前記組成物に加える前に１又
はそれより多くの処理剤で予備処理することもできる
し、また、現場で処理することもできる。
【００１９】本発明における硬化性フルオロシリコーン
組成物は、触媒量の白金族金属ヒドロシリル化触媒の存
在が必要である。この触媒は、ケイ素に結合した水素原
子をケイ素に結合したアルケニル基との反応を触媒する
ものとして当技術分野で公知の何であってもよい。「白
金族金属」とは、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、
オスミウム、イリジウム及び白金を意味する。有用な白
金族金属触媒の例としては、米国特許Ｎo.３９８９６６
８、５０３６１１７、３１５９６０１、３２２０９７
２、３２９６２９１、３５１６９４６、３８１４７３
０、及び３９２８６２９があり、これらの全ては適当な
触媒及びそれらの製造方法を示している。
【００２０】ヒドロシリル化により本組成物の硬化を行
う触媒として使用するための好ましい白金族金属は、白
金である。それ故、そのような触媒は金属白金、白金化
合物及び白金錯体から選ばれる。白金化合物、例えば塩
化白金酸、塩化白金酸六水和物、及び二塩化白金、並び
に特にそのような化合物の低分子量ビニル含有オルガノ
シロキサンとの錯体は、好ましい触媒の１つのグループ
である。これらの錯体は、より充分に米国特許Ｎo.３４
１９５９３に記載されており、この特許はそのような錯
体を教えている。ケイ素に結合した炭化水素基がビニル
及びメチル又は３，３，３−トリフルオロプロピルであ
る低分子量オルガノシロキサンと白金化合物との錯体
は、それらが７０℃より高い温度での本発明における組
成物の迅速な硬化を触媒する能力を持つので、特に好ま
しい。
【００２１】我々の組成物に使用するために最も好まし
い触媒は、白金族金属含有触媒（特にこの白金族金属が
白金であるとき）がマトリックス又はシェル型構造体中
に封入されているものである。この白金族金属触媒は、
例えばジメチルフェニルシロキサン樹脂中に封入される
ことができる。そのような封入された触媒は、それらの
調製方法と共に、米国特許Ｎo.４７８４８７９に記載さ
れ特許請求されている。
【００２２】これらの白金族金属触媒は、この組成物１
００万部あたり元素状白金族金属０．００１重量部（pp
m ）という少量で、本組成物に加えてもよい。好ましく
は、この組成物中の白金族金属の濃度は、元素状白金族
金属の少なくとも１ppm に等しい量を与える。この組成
物中に元素状白金族金属３〜２５ppm を与える触媒濃度
がもっと好ましい。
【００２３】本発明者等は、アルキルハイドロジェンシ
ロキサン及びジアルキルハイドロジェンペルフルオロア
ルキルエチルシロキサンを含み、アルキルハイドロジェ
ンシロキサン対ジアルキルハイドロジェンペルフルオロ
アルキルエチルシロキサンの比が０．１：１〜９：１の
範囲内で調節される架橋剤混合物を使用することによっ
て硬化開始時間及び硬化時間を制御できることを意外に
も見いだした。一般に、この混合物中のアルキルハイド
ロジェンシロキサンの量を増すと、硬化開始時間を増加
し、硬化時間を増加する。これとは対照的に、このプロ
セスにおけるジアルキルハイドロジェンペルフルオロア
ルキルエチルシロキサンの量を増すと、硬化開始時間が
減少し、硬化時間が減少する。
【００２４】架橋剤混合物中に存在するアルキルハイド
ロジェンシロキサンは、それが１分子当たりケイ素に結
合した水素原子を少なくとも３つ持ち、ケイ素原子の残
りの結合は、酸素又は炭素原子数１〜４のアルキル基と
の結合であることでのみ限定される。有用なアルキルハ
イドロジェンシロキサンの例としては、式Ｒ1 3Ｓｉ（Ｏ
ＳｉＲ1 2）e （ＯＳｉＲ1 Ｈ）f ＯＳｉＲ1 3（３）（こ
こに、各Ｒ1 は先に述べたアルキル基から独立に選ばれ
たものであり、ｅ≧であり、ｆ＝３〜２００であり、ｅ
＋ｆ＝３〜２００である）；
【００２５】
【化４】
【００２６】（ここに、Ｒ1 は先に述べたアルキル基か
ら独立に選ばれ、ｑ＝０〜１８であり、ｈ＝３〜２０で
あり、ｇ＋ｈ＝４〜２０である）；Ｓｉ（ＯＳｉＲ
1 2Ｈ）4 （６）（ここに、Ｒ1 は先に述べた通りであ
る）；及び（Ｒ1 3ＳｉＯ1/2 ）i （Ｒ 1 2ＳｉＯ2/2 ）j
（Ｒ1 2ＨＳｉＯ2/2 ）k （Ｒ1 ＳｉＯ3/2 ）m （７）
（ここに、Ｒ1 は先に述べた通りであり、ｉ＝６〜２
０、ｊ＝１５〜４５、ｋ＝３０〜８０及びｍ＝２〜６で
ある）がある。
【００２７】式（４）、（５）、（６）及び（７）にお
いて、Ｒ1 はメチルであることが好ましい。式（４）に
おいて、ｆ／（ｅ＋ｆ）＞０．６であることが好まし
く、より一層好ましいのは、ｅ＋ｆ＝６〜２０であり、
ｆ／（ｅ＋ｆ）＞０．６であるときである。式（５）に
おいて、ｇ＝０で、ｈ＝４〜７であるときが好ましい。
【００２８】この架橋剤混合物中に存在するジアルキル
ハイドロジェンペルフルオロアルキルエチルシロキサン
は次式で示される：
【００２９】
【化５】
【００３０】（ここに、Ｒ1 及びＲf は先に述べた通り
であり、ｎ＝１〜１２である。式（８）において、Ｒ1
はメチルであり、Ｒf は３，３，３−トリフルオロプロ
ピルであることが好ましい。式（８）において、ｎ＝１
〜３であることも好ましい。式（８）においてより一層
好ましいのは、ｘ＝２〜３のときである。
【００３１】架橋剤混合物において、アルキルハイドロ
ジェンシロキサン（架橋剤Ａ）対ジアルキルハイドロジ
ェンペルフルオロアルキルエチルシロキサン（架橋剤
Ｂ）の重量比は、本発明における組成物の硬化開始時間
及び硬化時間を制御する手段として、０．１：１〜９：
１の範囲に維持される。好ましいのは、架橋剤Ａ対架橋
剤Ｂの重量比が１：３〜３：１の範囲にあるときであ
る。
【００３２】架橋剤混合物によってこの組成物に提供さ
れるケイ素に結合した水素原子対この組成物中に存在す
るケイ素に結合したアルケニル基の全濃度のモル比は、
この組成物から形成される硬化フルオロシリコーンエラ
ストマーの性質に関して重要である。最適な比は、少な
くとも部分的にはこの組成物中に存在するケイ素に結合
したアルケニル基の濃度、及びこの架橋剤混合物の組成
によって、少なくとも部分的に決定される。一般に、ケ
イ素に結合した水素原子対ケイ素に結合したアルケニル
基の有用なモル比は１：１〜５：１の範囲内にある。
【００３３】本発明の好ましい具体例はカプセルに封入
した白金触媒を使用し、１液型硬化性組成物として配合
されてよい。しかしながら、そのような組成物及び非カ
プセル化白金族金属触媒を使用する組成物の貯蔵寿命を
延ばすためには、本発明における組成物に触媒抑制剤を
加えるのが有用であろう。そのような抑制剤は当技術分
野において公知であり、米国特許Ｎo.３４４５４２０に
開示されたアセチレン系化合物が含まれる。アセチレン
系アルコール、例えば２−メチル−３−ブチン−２−オ
ール及び１−エチニル−１−シクロヘキサノールは好ま
しい抑制剤であり、これは周囲温度での白金族金属触媒
の活性を抑制し、一方では高い温度での硬化を迅速に進
行させる。
【００３４】本発明における組成物に使用できる他の白
金族金属抑制剤は、米国特許Ｎo.５０３６１１７、４５
８４３６１及び３９８９６６７に記載されたものを含
む。
【００３５】必要な触媒抑制剤の量は、望みの貯蔵寿命
及び／又はポットライフを生じるに必要であるが、この
組成物の硬化時間を実際的でないレベルにまで引き延ば
さない量である。必要な抑制剤の量は、広く変化し、使
用される特定の抑制剤、白金族金属の性質及び濃度、並
びに架橋剤混合物の組成に依存するであろう。白金族金
属１モルあたり抑制剤１モルという少量で加えられる抑
制剤は、場合によっては触媒の満足な抑制を引き起こす
であろう。他の場合には、ポットライフ及び硬化時間の
望みの組み合わせを達成するのに、白金族金属１モルあ
たり５００モルという多量の抑制剤が必要であろう。触
媒がカプセルに封入された白金族金属触媒であるとき
は、低濃度の抑制剤、特にアセチレン系アルコールは、
高い温度での硬化反応を促進するであろう。この硬化の
促進は、標準の方法で決定され、抑制剤の濃度は適当に
調節されるであろう。
【００３６】本組成物の貯蔵安定性を改善するために、
我々の組成物は２つの部分にパッケージし、白金族金属
含有触媒を１つの部分に入れ、架橋剤混合物を他の部分
に入れるのがよい。
【００３７】本発明方法により調製される組成物は、そ
れらに任意の成分、例えば熱安定剤、顔料、難燃剤、離
型剤、鎖延長剤及び石英のような増量充填材を加えるこ
とができる。
【００３８】本硬化性組成物を調製するための好ましい
方法は、補強性シリカ充填材をフッ素含有ポリジオルガ
ノシロキサンと混合し、均一なブレンドを形成し、次い
でシリカ処理剤又はここに記載した剤を加えることであ
る。混合操作は、例えば商業的ミキサーを用いて比較的
高い剪断の下で行われる。シリカ処理剤が加水分解性タ
イプのものであるときは、加水分解を促進するために、
この組成物に適当量の水を加えることが必要であろう。
混合と補強性シリカ処理操作は、いずれにせよ、加工さ
れる材料の量、この材料の粘度及びミキサーの剪断速度
のようなファクターに依存して、１５分〜２時間が必要
である。混合操作の後の部分は、組成物からの揮発物を
除くために減圧下、１００〜２５０℃の範囲の温度で行
うのが好ましい。
【００３９】前記組成物が周囲温度に冷却された後、白
金族金属触媒、架橋剤混合物及びもしあるとすれば全て
の任意成分を含むこの組成物の他の成分を加える。
【００４０】
【実施例】以下の例は本発明を更に説明するために提供
される。これらの例において、Ｍｅ、Ｖｉ及びＲｆは、
それぞれメチル、ビニル及び３，３，３−トリフルオロ
プロピルを表し、ウィリアムス可塑化数は、ＡＳＴＭ
Ｄ９２６により、２５℃で測定したものである。
【００４１】（例）表１に記載した硬化性フルオロシリ
コーン組成物は特許請求した方法により調製した。アル
キルハイドロジェンシロキサン（架橋剤Ａ）対ジアルキ
ルハイドロジェンペルフルオロアルキルエチルシロキサ
ン（架橋剤Ｂ）の重量比は、表２に記載したように変化
させ、硬化開始時間、硬化速度及び硬化フルオロシリコ
ーンエラストマーの物性を測定した。硬化開始時間は、
ここでは、分で表したスコーチ時間として定義し、３度
アーク（３ ｄｅｇｒｅｅ ａｒｃ）及びスイープ（ｓ
ｗｅｅｐ）時間１２分として、１７７℃でレオメーター
試験により決定した。硬化速度は、ここではＴ50及びＴ
90時間（分で表す）で表し、上記のレオメトリーで測定
し、ここで、Ｔ50及びＴ90時間は、それぞれ５０％及び
９０％トルクに達するに必要な時間である。物性試験に
適した硬化したフルオロシリコーンエラストマーは、我
々の組成物から型中で１７１℃で１０分硬化し、２００
℃で４時間後硬化することによって調製した。これらの
硬化したサンプルの物性は、以下の試験方法により測定
した：ショアＡジュロメーター（ジュロ）ＡＳＴＭ ２
２４０、引裂き（ダイＢ）ＡＳＴＭ ６２５、圧縮永久
歪みＡＳＴＭ ３９５、及び引張り、伸び、及びモジュ
ラス（１００％）はＡＳＴＭ ４１２によった。物性試
験の結果を表２に示す。
【００４２】 〔表１〕 試験した組成物の配合Ｎo. 部（重量） 成分の説明 １ 100 メチル（３，３，３−トリフルオロプロピル）ヒドロキシ シロキシ末端メチル（３，３，３−トリフルオロプロピル ）（メチルビニル）ポリシロキサン、１モル％のＭｅＶｉ ＳｉＯ単位を含み、ウィリアムス可塑化数３００mmである ２ 36.3 ヒュームドシリカ、ＢＥＴ表面積４００m2／ｇ ３ 0.8 ヒュームドシリカ、ＢＥＴ表面積２００m2／ｇ ４ 13.3 メチル（３，３，３−トリフルオロプロピル）ヒドロキシ シロキシ末端メチル（３，３，３−トリフルオロプロピル ）ポリシロキサン、粘度は２５℃で１００ｍＰａ・ｓ ５ 1.0 メチルビニルヒドリドシロキシ末端メチルビニルポリシロ キサン、粘度は２５℃で３５ｍＰａ・ｓ ６ 3.0 ４ｗｔ％の白金を含む封入された白金触媒、この触媒は塩 化白金酸六水和物をｓｙｍ−テトラメチルジビニルシロキ サン及びジメチルフェニルシロキサン樹脂による中和され た錯体を含む溶媒混合物をスプレー乾燥して調製された ７ 0.5 １−エチニル−１−シクロヘキサノール ８ 1.6 ＭｅＶｉＳｉ（Ｎ（Ｍｅ）Ｃ（Ｏ）Ｍｅ）2 ９ 13.1 粉砕石英、粒度５〜１０μm １０ 3.1 ブルーの顔料 １１ 4.0 表２に示す架橋剤混合物
【００４３】 〔表２〕 硬化及び物性に対する架橋剤混合物の影響架橋剤* 架橋剤 部 Ａ１ 4 3 2 1 0 0 0 Ａ２ 0 0 0 0 0 1 4 Ｂ 0 1 2 3 4 3 0 硬化性 スコーチ時間（分） 2.3 2.1 2.0 1.4 0.8 1.3 2.2 Ｔ50（分） 4.4 3.2 3.0 2.7 2.2 2.9 3.6 Ｔ90（分） 9.5 8.0 7.0 6.0 4.3 7.3 9.7 物 性 ジュロ（ショアＡ） 72 70 72 70 74 74 73 引張り，ＭＰａ 6.2 6.6 6.7 6.7 6.8 7.1 5.9 引裂き（ダイＢ）,kN/m 21.2 21.5 21.5 21.0 20.8 20.1 17.5 伸び，％ 214 219 219 210 169 192 165 モジュラス（100%),MPa 3.5 3.4 3.6 3.7 4.2 4.3 4.1圧縮永久歪み，％ 59 43 43 45 - 45 56

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の（Ａ）〜（Ｄ）を含む硬化性フルオ
    ロシリコーン組成物を形成し： （Ａ）１分子あたり少なくとも２つのアルケニル基、並
    びに式Ｒ1 Ｒf ＳｉＯ及び任意のＲ1 Ｒ2 ＳｉＯ（ここ
    にＲ1 は炭素原子数１〜４のアルキル基であり、Ｒ2 は
    炭素原子数２〜１０のアルケニル基であり、Ｒf は炭素
    原子数３〜１２のペルフルオロアルケニル基である）で
    示される反復単位を含むフッ素含有ポリジオルガノシロ
    キサン１００重量部、 （Ｂ）１０〜７０重量部の処理された補強性シリカ充填
    材、 （Ｃ）この組成物の硬化を行うに充分な量の白金族金属
    ヒドロシリル化触媒、並びに （Ｄ）１分子あたり少なくとも３つのケイ素に結合した
    水素原子を含み、ケイ素原子の残りの結合は酸素又は炭
    素原子数１〜４のアルキル基に繋がっているアルキルハ
    イドロジェンシロキサン、及びジアルキルハイドロジェ
    ンペルフルオロアルキルエチルシロキサンを含む架橋剤
    混合物；前記アルキルハイドロジェンシロキサン対ジア
    ルキルハイドロジェンペルフルオロアルキルエチルシロ
    キサンの重量比を０．１：１〜９：１に保ち、 次いでこのフルオロシリコーン組成物を硬化すること、 を含む、白金族金属硬化性フルオロシリコーン組成物の
    硬化開始時間及び硬化時間を制御する方法。
  2. 【請求項２】 前記フッ素含有ポリジオルガノシロキサ
    ンが式ＱＳｉ（ＯＳｉＲ1 Ｒ2 ）a （ＯＳｉＲ1 Ｒf ）
    b Ｑ（ここに、各Ｒ1 は炭素原子数１〜４のアルキル基
    から独立に選ばれ、各Ｒ2 は独立に炭素原子数２〜１０
    のアルケニル基から選ばれ、Ｒf は炭素原子数３〜１２
    のペルフルオロアルキルエチル基であり、各ＱはＲ1 、
    Ｒ2 及びＯＨからなる群から独立に選ばれ、ａ≧０であ
    り、ａ／（ａ＋ｂ）＝０〜０．０５であり、ａ＋ｂは前
    記ポリジオルガノシロキサンが２５℃で７５〜４００mm
    の範囲のウィリアム可塑化数を持つような値である）で
    示される、請求項１の方法。
  3. 【請求項３】 前記処理された補強性シリカ充填材が少
    なくとも５０m2／ｇの表面積を有する、請求項１又は２
    の方法。
  4. 【請求項４】 前記補強性シリカ充填材が、この充填材
    の重量を基準として２０〜５０ｗｔ％の、式ＯＨ（Ｒ1
    Ｒf ＳｉＯ）x Ｈ（ここに、Ｒ1 及びＲf は先に述べた
    通りであり、ｘは１より大きな値である）で示される処
    理剤で処理されている請求項１〜３のいずれか１項に記
    載の方法。
  5. 【請求項５】 前記補強性シリカ充填材が、この充填材
    の重量を基準として３０〜４０ｗｔ％の、式ＯＨ（Ｒ1
    Ｒf ＳｉＯ）x Ｈ（ここに、Ｒ1 、Ｒf 及びｘは先に述
    べた通りである）で示される処理剤、並びにこの充填材
    の重量を基準として１〜５ｗｔ％の、式ＯＨ（Ｒ1 Ｒ2
    ＳｉＯ）y Ｈ（ここに、Ｒ1 及びＲ2は先に述べた通り
    であり、ｙは１より大きな値である）で示される処理
    剤、で処理されている請求項１〜３のいずれか１項に記
    載の方法。
  6. 【請求項６】 前記白金族金属ヒドロシリル化触媒が、
    金属白金、白金化合物及び白金錯体からなる群から選ば
    れる請求項１の方法。
  7. 【請求項７】 前記触媒が、前記組成物１００万部あた
    り０．００１重量部又はそれより多くの元素状の白金族
    金属を与える請求項１〜６のいずれか１項に記載の方
    法。
  8. 【請求項８】 前記アルキルハイドロジェンシロキサン
    が、式Ｒ1 3Ｓｉ（ＯＳｉＲ1 2）e （ＯＳｉＲ1 Ｈ）f Ｏ
    ＳｉＲ1 3（ここに、各Ｒ1 は先に述べたアルキル基から
    独立に選ばれたものであり、ｅ≧であり、ｆ＝３〜２０
    ０であり、ｅ＋ｆ＝３〜２００である）で示される請求
    項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
  9. 【請求項９】 前記アルキルハイドロジェンシロキサン
    が次式： 【化１】 （ここに、Ｒ1 は先に述べたアルキル基から独立に選ば
    れ、ｑ＝０〜１８であり、ｈ＝３〜２０であり、ｇ＋ｈ
    ＝４〜２０である）で示される請求項１〜７のいずれか
    １項に記載の方法。
  10. 【請求項１０】 前記アルキルハイドロジェンシロキサ
    ンが、式Ｓｉ（ＯＳｉＲ1 2Ｈ）4 （ここに、Ｒ1 は先に
    述べたアルキル基から独立に選ばれる）で示される請求
    項１〜７のいずれか１項に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 前記アルキルハイドロジェンシロキサ
    ンが、式（Ｒ1 3ＳｉＯ1/2 ）i （Ｒ1 2ＳｉＯ2/2 ）
    j （Ｒ1 2ＨＳｉＯ2/2 ）k （Ｒ1 ＳｉＯ3/2 ）m（ここ
    に、Ｒ1 は先に述べたアルキル基から独立に選ばれ、ｉ
    ＝６〜２０、ｊ＝１５〜４５、ｋ＝３０〜８０及びｍ＝
    ２〜６である）で示される請求項１〜７のいずれか１項
    に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 前記ジアルキルハイドロジェンペルフ
    ルオロアルキルエチルシロキサンが、次式： 【化２】 （ここに、各Ｒ1 は先に述べたアルキル基から独立に選
    ばれ、各Ｒf は先に述べたペルフルオロアルキルエチル
    基から独立に選ばれ、ｎ＝１〜１２である）で示される
    請求項１〜１１のいずれか１項に記載の方法。
JP9128680A 1996-05-20 1997-05-19 白金族金属硬化性フルオロシリコーン組成物の硬化開始時間、硬化時間の制御方法 Withdrawn JPH1081825A (ja)

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